JP4641505B2 - 電子写真感光体の製造方法、電子写真感光体、アミン化合物、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 - Google Patents
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Description
該電荷輸送層に、該電荷輸送物質として、下記一般式(1)で示される構造を有するアミン化合物を含有させることを特徴とする電子写真感光体の製造方法である。
下記一般式(1)中、R1〜R8は、それぞれ独立に、水素原子もしくはアルキル基を示す。ただし、R1〜R4のうち少なくとも1つはアルキル基を示し、かつ、R5〜R8のうち少なくとも1つはアルキル基を示す。
X線管球:Cu
管電圧:50kV
管電流:300mA
スキャン方法:2θ/θスキャン
スキャン速度:2deg./min
サンプリング間隔:0.020deg.
スタート角度(2θ):5deg.
ストップ角度(2θ):40deg.
ダイバージェンススリット:0.5deg.
スキャッタリングスリット:0.5deg.
レシービングスリット:0.3deg.
湾曲モノクロメーター使用
下記式(2)で示される構造を有するアミン化合物を以下のとおりにして合成した。
1,1−ビス(4−アミノフェニル)シクロヘキサン350g(1.314mol)、4−ブロモビフェニル612.6g(2.628mol)、酢酸パラジウム14.75g(65.7mmol)およびナトリウム−t−ブトキシド353.2g(3.6792mol)を混合し、o−キシレン1.2l中で攪拌しながら120℃まで昇温させ、反応終了後に濾過し、活性白土処理を行って残留物を得た。
次に、1,1−ビス(4−(4−ビフェニルアミノ)フェニル)シクロヘキサン57g(100mmol)、5−ブロモ−3−キシレン37g(200mmol)、酢酸パラジウム1.796g(8mmol)およびナトリウム−t−ブトキシド29.6g(280mmol)を混合し、o−キシレン700ml中で攪拌しながら120℃まで昇温させ、反応終了後に濾過し、活性白土処理を行って残留物を得た。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトにてトルエン/n−へキサン=1/2で展開させて精製を行い、粗生成物を得た。さらに、アセトン/酢酸エチル/エタノール=1/1/1の混合溶剤210mlを用いて加熱溶解後、冷却し、再結晶化させて、生成物である前式(2)で示されるアミン化合物を得た。収量53.5g、収率68.7%、HPLC純度99.8%であった。
7.55(d):4.0H,
7.37〜7.45(m):8.0H,
7.27(t):2.0H,
7.15(d):4.0H,
7.09(d):4.0H,
7.00(d):4.0H,
6.75(s):4.0H,
6.68(s):2.0H,
2.23(d):16.0H,
51〜1.58(m):6.0H,
IR(KBr) 2934、1593、1506、1485、1330、1314、1296、829cm−1
測定装置および条件は以下のとおりである。
測定装置:FT NMR装置 JNM−EX400(日本電子(株)製)
測定周波数:400MHz
パルス条件:5.0μS
データポイント:32768
周波数範囲:10500Hz
積算回数:100回
測定温度:25℃
測定用サンプル:測定試料50mgを直径5mmのサンプルチューブに入れ、溶媒としてCDCl3(TMS0.05%)を添加することによって調製した。
測定装置:FT−IR420(日本分光(株)製)
分解能:4cm−1
積算回数:16回
測定用サンプル:測定試料5mgをKBrに混合することによって調製した。
10%の酸化アンチモンを含有する酸化スズで被覆した酸化チタン粉体50部、レゾール型フェノール樹脂25部、メチルセロソルブ20部、メタノール5部およびシリコーンオイル(ポリジメチルシロキサン・ポリオキシアルキレン共重合体、平均分子量3000)0.002部を、直径0.8mmのガラスビーズを用いたサンドミル装置で2時間分散して、干渉縞防止層用塗布液を調製した。導電性支持体としてのアルミニウムシリンダー(直径30mm、引き抜き管)上に、この塗布液を浸漬塗布し、140℃で30分間乾燥させ、膜厚が20μmの干渉縞防止層を形成した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、例示化合物3で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体2を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、例示化合物4で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体3を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、例示化合物5で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体4を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、例示化合物27で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体5を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、例示化合物28で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体6を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、例示化合物2で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体7を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、例示化合物6で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体8を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、例示化合物8で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体9を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、例示化合物18で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体10を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、例示化合物20で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体11を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、例示化合物29で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体12を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、例示化合物14で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体13を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、例示化合物12で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体14を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、例示化合物17で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体15を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、例示化合物38で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体16を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、例示化合物39で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体17を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、前式(2)で示される電荷輸送物質3部、例示化合物5で示される電荷輸送物質7部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体18を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、前式(2)で示される電荷輸送物質3部、例示化合物2で示される電荷輸送物質7部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体19を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、前式(2)で示される電荷輸送物質3部、例示化合物14で示される電荷輸送物質7部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体20を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、前式(2)で示される電荷輸送物質3部、下記式(6)で示される電荷輸送物質7部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体21を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、前式(2)で示される電荷輸送物質2.5部、前式(6)で示される電荷輸送物質7.5部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体22を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、前式(2)で示される電荷輸送物質13.5部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)6.5部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体23を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、前式(2)で示される電荷輸送物質13.3部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)6.7部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体24を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、前式(2)で示される電荷輸送物質8.2部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)11.8部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体25を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、前式(2)で示される電荷輸送物質7.5部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)12.5部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体26を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に浸漬塗布し、130℃で1時間乾燥することにより、膜厚が6μmの電荷輸送層を形成した以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体27を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に浸漬塗布し、130℃で1時間乾燥することにより、膜厚が32μmの電荷輸送層を形成した以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体28を作製した。
実施例1において、表面層用塗布液を、下記式(7)で示される化合物(連鎖重合性官能基であるアクリル基を有する電荷輸送物質)45部、ポリテトラフルオロエチレン粒子(商品名:ルブロンL2、ダイキン(株)製)10部およびn−プロパノール55部を超高圧分散機で分散混合して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体29を作製した。
実施例1において、電荷発生層用塗布液を、下記式(8)で示される電荷発生物質10部とポリビニルブチラール樹脂(商品名:エスレックBX−1、積水化学工業(株)製)5部をシクロヘキサノン250部に添加し、直径0.8mmのガラスビーズを用いたサンドミル装置で3時間分散し、これにシクロヘキサノン100部とメチルエチルケトン450部をさらに加えて希釈して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体30を作製した。
実施例1において、表面層を形成しなかった以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体31を作製した。
実施例31において、電荷輸送層用塗布液を、前式(2)で示される電荷輸送物質5部、下記式(9)で示される電荷輸送物質5部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例31と同様の方法を用いて実施例感光体32を作製した。
実施例31において、電荷輸送層用塗布液を、前式(2)で示される電荷輸送物質5部、下記式(10)で示される電荷輸送物質5部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例31と同様の方法を用いて実施例感光体33を作製した。
実施例31において、電荷輸送層用塗布液を、前式(2)で示される電荷輸送物質5部、下記式(11)で示される電荷輸送物質5部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例31と同様の方法を用いて実施例感光体34を作製した。
実施例31において、電荷輸送層用塗布液を、前式(2)で示される電荷輸送物質5部、下記式(12)で示される電荷輸送物質5部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例31と同様の方法を用いて実施例感光体35を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、前式(2)で示される電荷輸送物質5部、前式(9)で示される電荷輸送物質5部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体36を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、前式(2)で示される電荷輸送物質5部、前式(10)で示される電荷輸送物質5部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体37を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、前式(2)で示される電荷輸送物質5部、前式(11)で示される電荷輸送物質5部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体38を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、前式(2)で示される電荷輸送物質5部、前式(12)で示される電荷輸送物質5部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて実施例感光体39を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、下記式(13)で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて比較例感光体1を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、下記式(14)で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて比較例感光体2を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、下記式(15)で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて比較例感光体3を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、下記式(16)で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて比較例感光体4を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、下記式(17)で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて比較例感光体5を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、下記式(18)で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて比較例感光体6を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、下記式(19)で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて比較例感光体7を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、下記式(20)で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて比較例感光体8を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、下記式(21)で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて比較例感光体9を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、下記式(22)で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて比較例感光体10を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、下記式(23)で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて比較例感光体11を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、前式(6)で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて比較例感光体12を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、下記式(24)で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて比較例感光体13を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、下記式(25)で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて比較例感光体14を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、下記式(26)で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて比較例感光体15を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、下記式(27)で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて比較例感光体16を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、下記式(28)で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて比較例感光体17を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、下記式(29)で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて比較例感光体18を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、下記式(30)で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて比較例感光体19を作製した。
実施例31において、電荷輸送層用塗布液を、前式(28)で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例31と同様の方法を用いて比較例感光体20を作製した。
実施例31において、電荷輸送層用塗布液を、前式(29)で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例31と同様の方法を用いて比較例感光体21を作製した。
実施例31において、電荷輸送層用塗布液を、前式(30)で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例31と同様の方法を用いて比較例感光体22を作製した。
実施例31において、電荷輸送層用塗布液を、前式(6)で示される電荷輸送物質5部、式(9)で示される電荷輸送物質5部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)6.5部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例31と同様の方法を用いて比較例感光体23を作製した。
実施例31において、電荷輸送層用塗布液を、下記式(31)で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例31と同様の方法を用いて比較例感光体24を作製した。
実施例31において、電荷輸送層用塗布液を、下記式(32)で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例31と同様の方法を用いて比較例感光体25を作製した。
実施例31において、電荷輸送層用塗布液を、下記式(33)で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例31と同様の方法を用いて比較例感光体26を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、前式(31)で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて比較例感光体27を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、前式(32)で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて比較例感光体28を作製した。
実施例1において、電荷輸送層用塗布液を、前式(33)で示される電荷輸送物質10部、ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロンZ400、三菱ガス化学(株)製)10部をモノクロロベンゼン70部に溶解して得られる塗布液に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて比較例感光体29を作製した。
各電子写真感光体を、ジェンテック社製のドラム試験機:CYNTHIA59を用いて表面電位測定を行った。電子写真感光体表面の帯電にはスコロトロン式コロナ帯電器を用いた。1次電流を200μAに設定し、グリッド電圧は電子写真感光体表面の印加電圧が−700Vとなるように設定した。前露光の光源にはハロゲンランプを用いて、白色光光量をNDフィルタを用いて像露光光量の3倍の光量に調節した。サイクルスピードは0.25sec/cycleとした。電子写真感光体に対する電位測定プローブの位置は電子写真感光体軸方向においてほぼ中央、電子写真感光体表面からのギャップを3mmとした。像露光光源としてハロゲンランプを用いた。干渉フィルターを用いて676nmの光をとりだし、電子写真感光体の明部電位が−170VとなるようにNDフィルタを用いて光量を調節した。なお、実施例感光体27の評価には、像露光光源として水銀ランプを用いた。干渉フィルターを用いて405nmの輝線をとりだし、電子写真感光体の明部電位が−170VとなるようにNDフィルタを用いて光量を調節した。
各電子写真感光体に、それぞれキヤノン(株)製複写機GP405用のギアおよびフランジを取り付け、それぞれキヤノン(株)複写機GP405に装着して画像を出力し、初期および10000枚出力耐久後の電子写真感光体表面のトナー像(平均粒径5μmの磁性トナー)のドット再現性を光学顕微鏡で観察した。なお、実施例感光体27の画像出力の際は、露光手段のレーザー露光光学系として発振波長が403nm、出力5mWのGaN系チップ(日亜化学工業(株)製)を搭載して評価を行った。
A:飛び散りが少なく、ドットが鮮明
B:やや飛び散りが見られるが、ドットはほぼ鮮明
C:飛び散りがみられるところと、みられないところが半々程度
D:やや飛び散りが見られないところもあるが、ドットはほぼ不鮮明
E:飛び散りが多く、ドットが不鮮明
評価結果を表1に示す。
102 感光層
103 電荷発生層
104 電荷輸送層
105 表面層
1 電子写真感光体
2 軸
3 帯電手段
4 露光光
5 現像手段
6 転写手段
7 転写材
8 定着手段
9 クリーニング手段
10 前露光光
11 プロセスカートリッジ
12 案内手段
Claims (11)
- 導電性支持体上に、該導電性支持体側から、電荷発生物質を含有する電荷発生層と、電荷輸送物質および結着樹脂を含有する電荷輸送層と、連鎖重合性官能基を有する化合物を電子線照射によって硬化させることによって得られた樹脂を含有する表面層とを、この順に形成することによって、電子写真感光体を製造する方法において、
該電荷輸送層に、該電荷輸送物質として、下記一般式(1)で示される構造を有するアミン化合物を含有させることを特徴とする電子写真感光体の製造方法。
(一般式(1)中、R1〜R8は、それぞれ独立に、水素原子もしくはアルキル基を示す。ただし、R1〜R4のうち少なくとも1つはアルキル基を示し、かつ、R5〜R8のうち少なくとも1つはアルキル基を示す。) - 前記電荷輸送層中の電荷輸送物質の質量の合計に対する、前記一般式(1)で示される構造を有するアミン化合物の質量の合計の比率が、30%以上である請求項1に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記一般式(1)中のR1〜R8 が水素原子もしくはメチル基であり、R1〜R4のうち少なくとも1つがメチル基であり、R5〜R8のうち少なくとも1つがメチル基である請求項1または2に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記一般式(1)中のR1〜R4のうち2つがメチル基であり、R5〜R8のうち2つがメチル基である請求項3に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記一般式(1)で示される構造を有するアミン化合物が、下記式(2)で示される構造を有するアミン化合物である請求項4に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法により製造された電子写真感光体。
- 下記式(2)で示される構造を有するアミン化合物。
- 電荷輸送物質として、請求項7に記載のアミン化合物を含有する電子写真感光体。
- 電荷輸送物質として、請求項7に記載のアミン化合物と、下記一般式(3)で示される構造を有するアミン化合物とを含有する電子写真感光体。
(一般式(3)中、R9およびR10は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアルキル基を示す。なお、R9およびR10は、それぞれ複数個有してもよい。) - 請求項6、8または9に記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも1つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であるプロセスカートリッジ。
- 請求項6、8または9に記載の電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有する電子写真装置。
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