JP4436456B2 - 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 - Google Patents
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Description
特許文献1には、分散剤としての特性に優れる化合物が示されているが、現在、さらなる分散性の向上や、さらなる電子写真特性の向上が求められている。
繰り返し構造単位としては下記式(1)で示される繰り返し構造単位および下記式(a)で示される繰り返し構造単位のみを有する重合体(ただし、該重合体が、波長220〜400nmのUV光による光照射処理したフッ素系クシ型グラフトポリマーである場合を除く。):
ならびに、フッ素原子含有樹脂粒子
を含有する電子写真感光体であって、
該重合体が有する上記式(1)で示される繰り返し構造単位のうちの100個数%が下記式(1−6)で示される繰り返し構造単位:
であることを特徴とする電子写真感光体である。
本発明に用いられる上記特定の繰り返し構造単位を有する重合体は、電子写真特性を良好に維持し、かつ、フッ素原子含有樹脂粒子を一次粒子に近い粒径にまで分散させ、また、その状態を維持することができるものである。本発明では、電子写真感光体の表面層に、フッ素原子含有樹脂粒子とともに上記特定の繰り返し構造単位を有する重合体を含有させることで、上記目的を達成することができている。
を有する重合体であり、該重合体が有する上記式(1)で示される繰り返し構造単位のうちの97〜100個数%が下記式(1−6)で示される繰り返し構造単位:
である重合体である。
上記式(1)中のR1は、水素またはメチル基を示す。
上記式(1)中のR2は、単結合または2価の基を示す。2価の基としては、2価の基の構造中に少なくともアルキレン基またはアリーレン基を有しているものが好ましい。アルキレン基としては、たとえば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基などの直鎖アルキレン基や、イソプロピレン基、イソブチレン基などの分岐アルキレン基などが挙げられる。これらの中でも、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が好ましい。アリーレン基としては、たとえば、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基などが挙げられる。これらの中でも、フェニレン基が好ましい。
上記式(1−6)中のR1は、水素またはメチル基を示す。
上記式(1−6)中のR20は、アルキレン基を示す。アルキレン基としては、たとえば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基などの直鎖アルキレン基などが挙げられる。これらの中でも、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が好ましい。
で示される化合物の重合によって合成することができる。ただし、上記式(3)で示される化合物のうちの97〜100個数%は、下記式(3−6)で示される化合物:
である必要がある。
上記式(3)中のR1は、水素またはメチル基を示す。
上記式(3−6)中のR1は、水素またはメチル基を示す。
上記式(3−6)中のRf13の具体例としては、たとえば、上記式(Rf13−1)〜(Rf13−3)が挙げられる。
特開2005−054020号公報に開示されている方法に従い、フルオロアルキル基(Rf1基)のヨウ素化物を出発原料としてR1がHであり、R2がCH2−CH2である上記式(3)で示される化合物が得られる。
その他の製造方法として、たとえば、特開2001−302571号公報や特開2001−199953号公報を参照することにより、上記式(3)で示される化合物を得ることができる。
で示される化合物の重合により合成される化合物である。
上記式(b−1)または上記式(b−2)で示される繰り返し構造単位を有する重合体の原料となるアルキルアクリレートモノマー、または、アルキルメタクリレートモノマーに対し、モノマー比で数質量%の連鎖移動剤を加えて重合させる。これによって、末端に連鎖移動剤が結合したアルキルアクリレート重合体、またはアルキルメタクリレート重合体を得る。連鎖移動剤としては、たとえば、チオグリコール酸、3−メルカプトプロピオン酸、2−メルカプトプロピオン酸や4−メルカプト−n−ブタン酸などのメルカプト基を有するカルボン酸が挙げられる。
アルキルアクリレート重合体、またはアルキルメタクリレート重合体と結合するための官能基を付与し、後の反応により主鎖を形成するモノマー(下記式中ではグリシジルメタクリレート)と官能基同士を反応させる。これによって、上記式(d)で示される化合物を得る。上記のグリシジルメタクリレートは重合性官能基を有し、かつ、連鎖移動剤のカルボキシル基と結合可能な官能基(エポキシ部位)を有している。同様の官能基構成のモノマーであれば、グリシジルメタクリレートに限られるものではない。
本発明の電子写真感光体の一例として、図1A乃至図1Eに示すように、支持体101上に中間層103、感光層104をこの順に有する電子写真感光体が例示できる。(図1A参照)
感光層104は、電荷輸送物質と電荷発生物質を同一の層に含有する単層型の感光層104であってもよい(図1A参照)。また、電荷発生物質を含有する電荷発生層1041と電荷輸送物質を含有する電荷輸送層1042とに分離した積層型(機能分離型)感光層であってもよい。電子写真特性の観点からは積層型の感光層が好ましい。単層型の感光層の場合は、本発明の表面層は感光層104である。また、積層型の感光層には、支持体101側から電荷発生層1041、電荷輸送層1042の順に積層した順層型の感光層(図1C参照)と、支持体101側から電荷輸送層1042、電荷発生層1041の順に積層した逆層型の感光層(図1D参照)がある。電子写真特性の観点からは順層型の感光層が好ましい。積層型の感光層の中でも順層型の感光層の場合には、電子写真感光体の表面層は電荷輸送層であり、逆層型の感光層の場合には、表面層は電荷発生層である(ただし、保護層を設けない場合)。
カーボンブラック、アセチレンブラック;アルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、銀の金属粉;導電性酸化スズ、ITOなどの金属酸化物粉体。
ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン。ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−N−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂。エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂。
中間層は、硬化性樹脂を塗布後硬化させて樹脂層を形成する、または、結着樹脂を含有する中間層用塗布液を導電層上に塗布し、これを乾燥させることによって形成することができる。
ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリアクリル酸類、メチルセルロース、エチルセルロース、ポリグルタミン酸、カゼインなどの水溶性樹脂。ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアミド酸樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリグルタミン酸エステル樹脂。
モノアゾ、ジスアゾ、トリスアゾなどのアゾ顔料;金属フタロシアニン、非金属フタロシアニンなどのフタロシアニン顔料;インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ顔料;ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリレン顔料。アンスラキノン、ピレンキノンなどの多環キノン顔料;スクワリリウム色素、ピリリウム塩およびチアピリリウム塩、トリフェニルメタン色素;セレン、セレン−テルル、アモルファスシリコンなどの無機物質。キナクリドン顔料、アズレニウム塩顔料、シアニン染料、キサンテン色素、キノンイミン色素、スチリル色素。
ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ブチラール樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、シリコーン樹脂。ポリスルホン樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体樹脂、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂、尿素樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂。
アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶剤;酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル系溶剤;テトラヒドロフラン、ジオキソラン、ジメトキシメタン、ジメトキシエタンなどのエーテル系溶剤;トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素溶剤。
以下に、具体的な実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。ただし、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例中の「部」は「質量部」を、「%」は「質量%」を意味する。
脱気したオートクレーブに、下記式(E−e−1):
合成例(E−1)に記載の上記式(E−e−1)で示されるヨウ素化物に代えて、下記式(E−e−2):
合成例(E−1)に記載の上記式(E−e−1)で示されるヨウ素化物に代えて、下記式(E−e−3):
合成例(E−1)に記載の上記式(E−e−1)で示されるヨウ素化物に代えて、下記式(E−e−4):
合成例(E−1)に記載の上記式(E−e−1)で示されるヨウ素化物に代えて、下記式(E−f−1−a):
で示されるヨウ素化物を用いた以外は合成例(E−1)と同様に反応させ、下記式(E−f−1):
で示される化合物が主成分である生成物を得た。
合成例(E−1)に記載の上記式(E−e−1)で示されるヨウ素化物に代えて、下記式(E−f−2−a):
で示されるヨウ素化物を用いた以外は合成例(E−1)と同様に反応させ、下記式(E−f−2):
で示される化合物が主成分である生成物を得た。
合成例(E−1)に記載の上記式(E−e−1)で示されるヨウ素化物に代えて、下記式(E−f−3−a):
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート、温度計およびガス吹込口を取り付けたガラスフラスコに、メチルメタクリレート(以下MMAと略記する)10部と、アセトン(17.5%)−トルエン混合溶媒0.3部を導入し、窒素ガスを導入した。その後、還流下に重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(以下AIBNと略記する)0.5部と連鎖移動剤としてチオグリコール酸0.32部とを加えて重合を開始させた。その後、4.5時間の間に、MMA90部を連続的に滴下し、またトルエン7部にチオグリコール酸2.08部を溶解したものを、30分毎、9回に分けて追加し、同様にAIBN1.5部を1.5時間毎、3回に分けて追加し、重合を行った。さらにその後2時間還流して重合を終了し、下記式(g):
合成例(E−1)で得られた上記式(3−6−2)で示される化合物が主成分である生成物 30部
トリフルオロトルエン 270部
AIBN 0.35部
このフラスコに窒素ガスを導入し、還流下(約100℃に加熱)に、5時間反応させた。この反応液を10倍量のメタノール中に投入、沈澱させ、80℃減圧乾燥して、上記式(1−6−2)で示される繰り返し構造単位を有する重合体(E−A)を得た。なお、この重合体(E−A)の重量平均分子量は、22,000であった。
上記式(3−6−2)で示される化合物を、合成例(E−2)で得られた上記式(3−6−3)で示される化合物が主成分である生成物に変更した以外は、製造例(E−1)と同じ手順で反応、処理し、上記式(1−6−3)で示される繰り返し構造単位を有する重合体(E−B)を得た。なお、この重合体(E−B)の重量平均分子量は、20,000であった。
上記式(3−6−2)で示される化合物を、合成例(E−3)で得られた上記式(3−6−10)で示される化合物が主成分である生成物に変更した以外は、製造例(E−1)と同じ手順で反応、処理し、上記式(1−6−10)で示される繰り返し構造単位を有する重合体(E−C)を得た。なお、この重合体(E−C)の重量平均分子量は、23,000であった。
上記式(3−6−2)で示される化合物を、合成例(E−4)で得られた上記式(3−6−11)で示される化合物が主成分である生成物に変更した以外は、製造例(E−1)と同じ手順で反応、処理し、上記式(1−6−11)で示される繰り返し構造単位を有する重合体(E−D)を得た。なお、この重合体(E−D)の重量平均分子量は、22,600であった。
上記式(3−6−2)で示される化合物30部に代えて、以下の各成分を用いた以外は、製造例(E−1)と同じ手順で反応、処理し、上記式(1−6−2)で示される繰り返し構造単位と上記式(1−6−10)で示される繰り返し構造単位とのモル比で70:30である重合体(E−E)を得た。なお、この重合体(E−E)の重量平均分子量は、22,900であった。
合成例(E−1)で得られた上記式(3−6−2)で示される化合物が主成分である生成物 21部
合成例(E−3)で得られた上記式(3−6−10)で示される化合物が主成分である生成物 9部
上記式(3−6−2)で示される化合物30部に代えて、以下の各成分を用いた以外は、製造例(E−1)と同じ手順で反応、処理し、上記式(1−6−2)で示される繰り返し構造単位と上記式(1−6−10)で示される繰り返し構造単位とのモル比で50:50である重合体(E−F)を得た。なお、この重合体(E−F)の重量平均分子量は、24,000であった。
合成例(E−1)で得られた上記式(3−6−2)で示される化合物が主成分である生成物 15部
合成例(E−3)で得られた上記式(3−6−10)で示される化合物が主成分である生成物 15部
上記式(3−6−2)で示される化合物30部に代えて、以下の各成分を用いた以外は、製造例(E−1)と同じ手順で反応、処理し、上記式(1−6−2)で示される繰り返し構造単位と上記式(1−6−10)で示される繰り返し構造単位とのモル比で30:70である重合体(E−G)を得た。なお、この重合体(E−G)の重量平均分子量は、25,000であった。
合成例(E−3)で得られた上記式(3−6−10)で示される化合物が主成分である生成物 21部
上記式(3−6−2)で示される化合物30部に代えて、以下の各成分を用いた以外は、製造例(E−1)と同じ手順で反応、処理した。その結果、下記式(E−f−3−b):
合成例(E−7)で得られた上記式(E−f−3)で示される化合物が主成分である生成物 1部
合成例(E−1)で得られた上記式(3−6−2)で示される化合物が主成分である生成物 20部
合成例(E−3)で得られた上記式(3−6−10)で示される化合物が主成分である生成物 9部
上記式(3−6−2)で示される化合物30部に代えて、以下の各成分を用いた以外は、製造例(E−1)と同じ手順で反応、処理した。その結果、上記式(1−6−2)で示される繰り返し構造単位と、上記式(1−6−10)で示される繰り返し構造単位と、下記式(E−f−1−b):
で示される繰り返し構造単位とのモル比が30:67:3である重合体(E−I)を得た。なお、この重合体(E−I)の重量平均分子量は、18,600であった。
合成例(E−1)で得られた上記式(3−6−2)で示される化合物が主成分である生成物 9部
合成例(E−3)で得られた上記式(3−6−10)で示される化合物が主成分である生成物 20部
合成例(E−5)で得られた上記式(E−f−1)で示される化合物が主成分である生成物 1部
上記式(3−6−2)で示される化合物を、合成例(E−5)で得られた上記式(E−f−1)で示される化合物が主成分である生成物に変更した以外は、製造例(E−1)と同じ手順で反応、処理し、上記式(E−f−1−b)で示される繰り返し構造単位を有する重合体(E−J)を得た。なお、この重合体(E−J)の重量平均分子量は、24,000であった。
上記式(3−6−2)で示される化合物を、合成例(E−6)で得られた上記式(E−f−2)で示される化合物が主成分である生成物に変更した以外は、製造例(E−1)と同じ手順で反応、処理し、下記式(E−f−2−b):
で示される繰り返し構造単位を有する化合物である重合体(E−K)を得た。なお、この重合体(E−K)の重量平均分子量は、25,000であった。
上記式(3−6−2)で示される化合物を、合成例(E−7)で得られた上記式(E−f−3)で示される化合物が主成分である生成物に変更した以外は、製造例(E−1)と同じ手順で反応、処理し、上記式(E−f−3−b)で示される繰り返し構造単位を有する重合体(E−L)を得た。なお、この重合体(E−L)の重量平均分子量は、21,700であった。
上記式(3−6−2)で示される化合物30部に代えて、以下の各成分を用いた以外は、製造例(E−1)と同じ手順で反応、処理し、上記式(E−f−3−b)で示される繰り返し構造単位と上記式(1−6−2)で示される繰り返し構造単位とのモル比で30:70である重合体(E−M)を得た。なお、この重合体(E−M)の重量平均分子量は、21,400であった。
合成例(E−1)で得られた上記式(E−3−2)で示される化合物が主成分である生成物 21部
上記式(3−6−2)で示される化合物30部に代えて、以下の各成分を用いた以外は、製造例(E−1)と同じ手順で反応、処理し、上記式(1−6−10)で示される繰り返し構造単位と上記式(E−f−1−b)で示される繰り返し構造単位とのモル比で70:30である重合体(E−N)を得た。なお、この重合体(E−N)の重量平均分子量は、18,500であった。
合成例(E−3)で得られた上記式(3−6−10)で示される化合物が主成分である生成物 21部
合成例(E−5)で得られた上記式(E−f−1)で示される化合物が主成分である生成物 9部
温度23℃、湿度60%RHの環境下で熱間押し出しすることにより得られた、長さ260.5mm、直径30mmのアルミニウムシリンダー(JIS−A3003、アルミニウム合金のED管、昭和アルミニウム(株)製)を導電性支持体とした。
作製した電子写真感光体について、画像評価*1、および電子写真特性*2の評価を行った。結果を表5に示す。
作製した電子写真感光体、キヤノン(株)製レーザービームプリンターのLBP−2510の本体、および、LBP−2510のプロセスカートリッジを温度25℃、湿度50%RHに設定された環境下に15時間曝した。その後、同環境下にて電子写真感光体をプロセスカートリッジに装着し、画像を出力した。
初期の画像は、作製した電子写真感光体をシアン色用のプロセスカートリッジに装着し、本体のシアンのプロセスカートリッジのステーションに装着し、出力した。この時、本発明の電子写真感光体を装着したシアンのプロセスカートリッジのみ現像器を有し、他のステーションは現像器を有さない状態にて、シアン単色で画像を出力した。画像は桂馬パターンのハーフトーン(将棋の桂馬パターン(8マスに2ドット印字する孤立ドットパターン)を繰り返すハーフトーン画像)をレター紙に印字するチャートとした。評価方法は、電子写真感光体を用いて画像出力したレター紙全面の分散不良による画像欠陥の個数を測定し、画像欠陥がない場合:A、欠陥が1〜2個の場合:B、3個以上の場合:Cとして評価した。
作製した電子写真感光体、キヤノン(株)製レーザービームプリンターのLBP−2510の本体、および、表面電位を測定するための工具を温度25℃、湿度50%RH(常温、常湿)に設定された環境下に15時間曝した。なお、表面電位を測定するための工具は、LBP−2510のプロセスカートリッジの現像ローラー位置に電子写真感光体の表面電位測定用のプローブを設置した工具(トナー、現像ローラー類、クリーニングブレードは外した)である。その後、同環境下にて電子写真感光体の表面電位を測定するための工具に装着し、静電転写ベルトユニットを外した状態で通紙せずに電子写真感光体の表面電位を測定した。
電位の測定方法は、まず、露光部電位(Vl:帯電後に全面露光有りで電子写真感光体の露光後一周目の電位)を測定し、次に、前露光後電位(Vr:電子写真感光体一周のみ帯電有り、像露光無し、で前露光後一周目(帯電後二周目)の電位)を測定した。引き続き、1,000回の帯電/全面像露光/前露光を繰り返した(1Kサイクル)後、再度、前露光後電位を測定(表中、Vr(1K)で示す)した。
実施例(E−1)において、電荷輸送層用塗布液に用いた重合体(E−A)を、表5に示す重合体に変えた点を変更した以外は、実施例(E−1)と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表5に示す。
実施例(E−1)において、以下の点を変更した以外は、実施例(E−1)と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表5に示す。
実施例(E−10)において、電荷輸送層用塗布液に用いた重合体(E−A)を、重合体(E−B)に変えた点を変更した以外は、実施例(E−10)と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表5に示す。
実施例(E−10)において、電荷輸送層用塗布液に用いた上記式(CTM−1)で示される電荷輸送物質に変えて、下記式(CTM−2)で示される電荷輸送物質と、下記式(CTM−3)で示される電荷輸送物質を各5部ずつ用いた。これ以外は、実施例(E−10)と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表5に示す。
実施例(E−12)において、電荷輸送層用塗布液に用いた重合体(E−A)を、重合体(E−B)に変えた点を変更した以外は、実施例(E−12)と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表5に示す。
実施例(E−1)おいて、電荷輸送層用塗布液に重合体(E−A)を含有しない点を変更した以外は、実施例(E−1)同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表5に示す。
実施例(E−1)おいて、電荷輸送層用塗布液に用いた重合体(E−A)を2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール(BHT)に変えた以外は、実施例(E−1)と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表5に示す。
実施例(E−1)において、電荷輸送層用塗布液に用いた重合体(E−A)を、表5に示す重合体に変えた点を変更した以外は、実施例(E−1)と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表5に示す。
実施例(E−1)において、電荷輸送層用塗布液に用いた重合体(E−A)を、化合物(商品名:アロンGF300、東亞合成株式会社製)に変えた以外は、実施例(E−1)と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表5に示す。
製造例(E−1)で製造した重合体(E−A)を0.15部、1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタン(商品名:ゼオローラH、日本ゼオン(株)製)35部を1−プロパノール35部に溶解させた。その後、四フッ化エチレン樹脂粒子(商品名:ルブロンL−2、ダイキン工業(株)製)3部を加えた。次いで高圧分散機(商品名:マイクロフルイダイザーM−110EH、米Microfluidics社製)で58.8MPa(600kgf/cm2)の圧力で3回の処理を施し均一に分散させた。これを10μmのポリテトラフルオロエチレン製メンブレンフィルターで加圧ろ過し、分散液を調整した。分散直後の四フッ化エチレン樹脂粒子の平均粒径は0.18μmであった。
実施例(E−14)において、電荷輸送層用塗布液に用いた重合体(E−A)を、重合体(E−B)に変えた点を変更した以外は、実施例(E−14)と同様にして四フッ化エチレン樹脂粒子の分散液を調整した。分散直後の四フッ化エチレン樹脂粒子の平均粒径は0.18μmであった。
Claims (8)
- 支持体および該支持体上に設けられた感光層を有する電子写真感光体であって、
該電子写真感光体の表面層が、
繰り返し構造単位としては下記式(1)で示される繰り返し構造単位および下記式(a)で示される繰り返し構造単位のみを有する重合体(ただし、該重合体が、波長220〜400nmのUV光による光照射処理したフッ素系クシ型グラフトポリマーである場合を除く。):
ならびに、フッ素原子含有樹脂粒子
を含有する電子写真感光体であって、
該重合体が有する上記式(1)で示される繰り返し構造単位のうちの100個数%が下記式(1−6)で示される繰り返し構造単位:
であることを特徴とする電子写真感光体。 - 前記式(1)で示される繰り返し構造単位を有する重合体が、下記式(3)で示される化合物および下記式(d)で示される化合物:
の重合によって合成されたものであり、上記式(3)で示される化合物のうちの100個数%が下記式(3−6)で示される化合物:
である請求項1〜3のいずれかに記載の電子写真感光体。 - 前記フッ素原子含有樹脂粒子が、四フッ化エチレン樹脂粒子、三フッ化エチレン樹脂粒子、四フッ化エチレン六フッ化プロピレン樹脂粒子、フッ化ビニル樹脂粒子、フッ化ビニリデン樹脂粒子、もしくは、二フッ化二塩化エチレン樹脂粒子、または、それらの樹脂を合成するためのモノマーの中の2種以上のモノマーの共重合体の粒子である請求項1〜4のいずれかに記載の電子写真感光体。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の電子写真感光体を製造する方法であって、繰り返し構造単位としては前記式(1)で示される繰り返し構造単位ならびに前記式(a)で示される繰り返し構造単位のみを有する重合体(ただし、該重合体が、波長220〜400nmのUV光による光照射処理したフッ素系クシ型グラフトポリマーである場合を除く。)、ならびに、前記フッ素原子含有樹脂粒子を含有する表面層用塗布液を用いて該電子写真感光体の表面層を形成する工程を有する電子写真感光体の製造方法。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも1つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有することを特徴とする電子写真装置。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11016404B2 (en) | 2019-09-17 | 2021-05-25 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, process cartridge, and image forming apparatus |
US11175599B2 (en) | 2018-09-20 | 2021-11-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photoreceptor, manufacturing method of electrophotographic photoreceptor, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
US11181838B2 (en) | 2017-03-16 | 2021-11-23 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrophotographic photoreceptor, electrophotographic photoreceptor cartridge and image forming apparatus |
Families Citing this family (51)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008053906A1 (fr) * | 2006-10-31 | 2008-05-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Corps photosensible électrophotographique, procédé de production d'un corps photosensible électrophotographique, cartouche de traitement et dispositif électrophotographique |
CN102165375B (zh) * | 2008-09-26 | 2013-06-19 | 佳能株式会社 | 电子照相感光构件、处理盒和电子照相设备 |
JP5434105B2 (ja) * | 2009-02-04 | 2014-03-05 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び画像形成装置 |
JP2010224503A (ja) * | 2009-03-25 | 2010-10-07 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体、画像形成装置及びプロセスカートリッジ |
JP4877348B2 (ja) | 2009-03-27 | 2012-02-15 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び画像形成装置 |
JP4663819B1 (ja) | 2009-08-31 | 2011-04-06 | キヤノン株式会社 | 電子写真装置 |
JP5740883B2 (ja) * | 2009-09-18 | 2015-07-01 | Jsr株式会社 | アルカリ解離性基を有する重合性の化合物 |
CN103472674B (zh) | 2009-09-18 | 2017-04-26 | Jsr株式会社 | 放射线敏感性树脂组合物、抗蚀图案形成方法、聚合物和聚合性化合物 |
CN102596891B (zh) * | 2009-11-02 | 2014-09-03 | 旭硝子株式会社 | 含氟化合物及含氟聚合物 |
JP5544850B2 (ja) * | 2009-12-01 | 2014-07-09 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、画像形成装置、及び分散液 |
JP5573170B2 (ja) * | 2010-01-08 | 2014-08-20 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジ、および画像形成装置 |
JP5629588B2 (ja) * | 2010-01-15 | 2014-11-19 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
JP5653122B2 (ja) * | 2010-08-10 | 2015-01-14 | 住友化学株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 |
KR101476567B1 (ko) | 2010-09-14 | 2014-12-24 | 캐논 가부시끼가이샤 | 전자사진 감광 부재, 프로세스 카트리지, 전자사진 장치, 및 전자사진 감광 부재의 제조 방법 |
JP4948670B2 (ja) | 2010-10-14 | 2012-06-06 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、電子写真装置および電子写真感光体の製造方法 |
JP4959022B2 (ja) | 2010-10-29 | 2012-06-20 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
JP5036901B1 (ja) | 2010-10-29 | 2012-09-26 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、電子写真装置および電子写真感光体の製造方法 |
JP4975185B1 (ja) | 2010-11-26 | 2012-07-11 | キヤノン株式会社 | 円筒状電子写真感光体の表面層の表面に凸凹形状を形成する方法、および、表面層の表面に凸凹形状が形成された円筒状電子写真感光体を製造する方法 |
JP4959024B1 (ja) | 2010-12-02 | 2012-06-20 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、電子写真装置、および電子写真感光体の製造方法 |
US9389525B2 (en) | 2011-03-09 | 2016-07-12 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Fluorine-containing resin particle dispersion, method for preparing fluorine-containing resin particle dispersion, coating liquid which contains fluorine-containing resin particles, method for preparing coating film which contains fluorine-containing resin particles, coating film which contains fluorine-containing resin particles, molded body, electrophotographic photoreceptor, method for preparing electrophotographic photoreceptor, image forming apparatus, and process cartridge |
CN103733092B (zh) * | 2011-08-12 | 2017-04-26 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 光学延迟膜及制造方法 |
JP5866991B2 (ja) * | 2011-11-14 | 2016-02-24 | 富士ゼロックス株式会社 | 画像形成装置 |
US8852833B2 (en) | 2012-04-27 | 2014-10-07 | Xerox Corporation | Imaging member and method of making an imaging member |
US8765342B2 (en) * | 2012-11-03 | 2014-07-01 | Xerox Corporation | Photoconductors |
JP6242151B2 (ja) * | 2012-11-19 | 2017-12-06 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
JP6588731B2 (ja) | 2015-05-07 | 2019-10-09 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
JP6528596B2 (ja) | 2015-08-19 | 2019-06-12 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、画像形成装置 |
JP6628555B2 (ja) * | 2015-10-30 | 2020-01-08 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
JP6639256B2 (ja) | 2016-02-10 | 2020-02-05 | キヤノン株式会社 | 電子写真装置、およびプロセスカートリッジ |
WO2017170613A1 (ja) * | 2016-03-29 | 2017-10-05 | 三菱化学株式会社 | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ、画像形成装置及びフッ素系樹脂用分散剤 |
JP6825382B2 (ja) | 2017-01-23 | 2021-02-03 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 |
WO2019070003A1 (ja) | 2017-10-04 | 2019-04-11 | 三菱ケミカル株式会社 | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ及び画像形成装置 |
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US11066543B2 (en) | 2018-06-15 | 2021-07-20 | Fujifilm Business Innovation Corp. | Dispersant attached polytetrafluoroethylene particle, composition, layered material, electrophotographic photoreceptor, process cartridge, and image forming apparatus |
EP3582012A1 (en) | 2018-06-15 | 2019-12-18 | Fuji Xerox Co., Ltd | Dispersant attached polytetrafluoroethylene particle, composition, layered material, electrophotographic photoreceptor, process cartridge, and image forming apparatus |
JP2020052214A (ja) | 2018-09-26 | 2020-04-02 | 富士ゼロックス株式会社 | 分散剤付着ポリテトラフルオロエチレン粒子、組成物、層状物、電子写真感光体、プロセスカートリッジ、および画像形成装置 |
JP2020052213A (ja) | 2018-09-26 | 2020-04-02 | 富士ゼロックス株式会社 | 分散剤付着ポリテトラフルオロエチレン粒子、組成物、層状物、電子写真感光体、プロセスカートリッジ、および画像形成装置 |
JP2020067635A (ja) | 2018-10-26 | 2020-04-30 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
US11333987B2 (en) | 2019-02-07 | 2022-05-17 | Fujifilm Business Innovation Corp. | Fluorine-containing resin particle, composition, layer-shaped article, electrophotographic photoreceptor, process cartridge, and image forming apparatus |
US11320754B2 (en) | 2019-07-25 | 2022-05-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Process cartridge and electrophotographic apparatus |
US11573499B2 (en) | 2019-07-25 | 2023-02-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Process cartridge and electrophotographic apparatus |
JP7362498B2 (ja) | 2020-01-30 | 2023-10-17 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
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EP4155824A1 (en) | 2021-09-28 | 2023-03-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus, and method of producing electrophotographic photosensitive member |
JP2023117819A (ja) | 2022-02-14 | 2023-08-24 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、電子写真装置、プロセスカートリッジおよび電子写真感光体の製造方法 |
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Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58164656A (ja) | 1982-03-24 | 1983-09-29 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | 改良された被覆組成物 |
JPS63221355A (ja) * | 1986-03-18 | 1988-09-14 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
GB2190509B (en) * | 1986-03-18 | 1989-11-22 | Canon Kk | Electrophotographic photosensitive member |
JPS6365450A (ja) * | 1986-09-08 | 1988-03-24 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JP2801664B2 (ja) * | 1988-09-05 | 1998-09-21 | 株式会社リコー | 電子写真感光体 |
US6004716A (en) * | 1991-12-27 | 1999-12-21 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Method of forming an electrophotographic transfer image |
US5357320A (en) * | 1992-09-04 | 1994-10-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic apparatus |
EP0617333B1 (en) * | 1993-03-25 | 2000-07-12 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Method of forming an electrophotographic color transfer image and electrophotographic light-sensitive material for use therein |
JP3097940B2 (ja) | 1993-05-26 | 2000-10-10 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体及びそれを有する電子写真装置 |
JP3273276B2 (ja) * | 1993-07-23 | 2002-04-08 | キヤノン株式会社 | 画像形成方法及び画像形成用現像剤 |
JPH10115989A (ja) * | 1996-10-11 | 1998-05-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真式カラー画像形成方法 |
JP2000194147A (ja) * | 1998-12-25 | 2000-07-14 | Canon Inc | 電子写真感光体、該感光体の製造方法、プロセスカ―トリッジ及び電子写真装置 |
JP2000275889A (ja) * | 1999-03-23 | 2000-10-06 | Canon Inc | 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
JP4655170B2 (ja) | 2000-01-24 | 2011-03-23 | Dic株式会社 | フルオロアルキル置換(メタ)アクリレートの精製方法およびフッ素系界面活性剤 |
JP2001302571A (ja) | 2000-04-26 | 2001-10-31 | Asahi Glass Co Ltd | フルオロアルコールの製造方法 |
CN1310096C (zh) * | 2002-07-15 | 2007-04-11 | 佳能株式会社 | 电摄影感光体、电摄影装置和成像处理盒 |
JP3861859B2 (ja) | 2003-07-22 | 2006-12-27 | コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 | 電子写真感光体 |
JP4214857B2 (ja) * | 2003-07-24 | 2009-01-28 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体およびその製造方法、画像形成装置、画像形成方法並びにプロセスカートリッジ |
JP2005054020A (ja) | 2003-08-01 | 2005-03-03 | Yunimatekku Kk | 撥水撥油剤 |
JP4403135B2 (ja) | 2005-03-17 | 2010-01-20 | 株式会社リコー | Webサービス利用システム |
JP4403965B2 (ja) * | 2004-12-28 | 2010-01-27 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体およびその製造方法、プロセスカートリッジ並びに電子写真装置 |
JP4588642B2 (ja) | 2005-03-15 | 2010-12-01 | 富士フイルム株式会社 | アルバム作成装置、アルバム作成方法、及びプログラム |
JP2006295891A (ja) | 2005-03-15 | 2006-10-26 | Asahi Glass Co Ltd | 伝送線路変換装置 |
JP4541294B2 (ja) | 2005-03-15 | 2010-09-08 | 株式会社リコー | 画像処理装置及び画像形成装置 |
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Cited By (4)
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US11181838B2 (en) | 2017-03-16 | 2021-11-23 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrophotographic photoreceptor, electrophotographic photoreceptor cartridge and image forming apparatus |
US11175599B2 (en) | 2018-09-20 | 2021-11-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photoreceptor, manufacturing method of electrophotographic photoreceptor, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
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