JP4326575B2 - 殺線虫性組成物 - Google Patents
殺線虫性組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4326575B2 JP4326575B2 JP2007545965A JP2007545965A JP4326575B2 JP 4326575 B2 JP4326575 B2 JP 4326575B2 JP 2007545965 A JP2007545965 A JP 2007545965A JP 2007545965 A JP2007545965 A JP 2007545965A JP 4326575 B2 JP4326575 B2 JP 4326575B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- hydrogen
- alkyl
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 CCC1C(C*CC(CCC(C(C2)C2C2)C2C(C2)C2C2CC2)C2[C@@](C3)C3*C2)CCC1 Chemical compound CCC1C(C*CC(CCC(C(C2)C2C2)C2C(C2)C2C2CC2)C2[C@@](C3)C3*C2)CCC1 0.000 description 9
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/06—Unsaturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
- A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
- A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N49/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Insects & Arthropods (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
第1の態様において、本発明は、式XLI、XXIII、XXIV、I、III.V、VI、VIII、IX、XI、XII、XIV、XVI、XVII、XVIII、XX、XXI、XXVI、XXVII、XXIX、XXX、XXXI、XXXIII、XXXIV、XXXV、XXXVII、XXXIX、XLVII、L、LIII、LVIの化合物、またはそれらの立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、またはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の群から選ばれる少なくとも1種の化合物の殺線虫剤としての使用に関する。他の態様において、本発明は該群から選ばれる少なくとも2種の化合物を使用する上記に定義された使用に関する。
を有し;式XIまたはXIIの化合物は式XIIIを有し;式XXVIIの化合物は式XXVIIIを有し;式XXXまたはXXXIの化合物は式XXXIIを有し;式XXXIVまたはXXXVの化合物は式XXXVIを有し;式XXXIXの化合物は式XLを有し;そして式XLIの化合物は式XLIVを有する。
用を包含する。
本発明に従い殺線虫剤として使用される化合物は、ヨーロッパ特許第0153284号明細書に記載されており、この特許は引用により本明細書に包含される。
R1およびR2は独立に水素またはC1〜C8アルキル基から選ばれ;nは0、1、2、または3の整数であり;R3はC1〜C12アルキル基であり、R4は水素またはC1〜C12アルキル基から選ばれる。
各X1は水素またはハロゲン、即ち塩素、フッ素、および臭素から選ばれ、少なくとも一つのX1は水素である。
Y1はC1〜C2アルキル部分を有するN,N−ジアルキルアミノ、フェニル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、ニトロフェニル、ニトロクロロフェニル、トリルおよびクロロメチルより成る群から選ばれ、Z1はフェニル、フルオロフェニル、低級アルキルフェニル、クロロフェニル、低級アルキル、C1〜C6アルキル部分を有するアルキルカルボニル、
ことができる。
R5およびR6はそれぞれ独立に水素、メチルまたはエチル基から選ばれ、Ar1はフェニル、フルオロフェニル、低級アルキルフェニルまたはクロロフェニルから成る群から選ばれ、Halはハロゲンとして定義されてCl、Br、またはIを表すことができる。
R7は水素、塩素または臭素原子、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C3〜C7アルキル、C3〜C5アルコキシ、C3〜C6アルケニル、HClFC−CF2O−、HClC=CCl−、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、フェニル、4−クロロフェニル、4−エチルフェニル、4−クロロベンジルまたは4−クロロフェニルチオ基;または塩素およびフッ素原子およびメチルおよびエトキシカルボニル基より成る群から選ばれる一つまたはそれ以上の置換基で随時置換されていてもよいフェノキシ基であり、
R8は水素原子、低級アルキルまたは3−フェノキシ基から選ばれ、R9は水素、低級アルキル、トリフルオロメチル、フェニル、置換されたフェニルから選ばれるか、或いは環を形成することができる。
R7は塩素または臭素原子或いはトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、プロピル、ブトキ、フェニル、4−クロロフェニルチオ、4−クロロフェノキシ、4−メチルフェノキシまたは4−エトキシカルボンフェノキシ(4−ethoxycarbonphenoxy)基、特に塩素または臭素原子或いはトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フェニルまたは4−クロロフェノキシ基から選ばれる。
Hetはハロゲンまたはそれぞれ随時ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキルまたはフェニルによって置換されているチアジアゾリルを表し、
Ar2は随時ハロゲン、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニルを表す。
R10はハロゲン、または随時ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキルから選ばれ、
Ar2は随時ハロゲン、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニルを表す。
(フルフェナセト(flufenacet))である。従って本発明によれば式XIIIの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
R13は炭素数1〜4の低級アルキル;炭素数3〜7のシクロアルキル;低級アルケニル;炭素数が1〜4でフッ素、塩素、臭素またはヨードから独立に選ばれるハロゲン原子を1〜3個有するハロアルキル;炭素数が2〜4でフッ素、塩素、臭素、またはヨードから独立に選ばれるハロゲン原子を1〜3個有するハロアルケニル;アルコキシおよびアル
キル部分が独立に1〜3個の炭素原子を有するアルコキシアルキル;アルキル部分が独立に1〜3個の炭素原子を有する低級アルキルチオアルキル;フェニル;ナフト−1−イル;インデン−1−イル;4−フルオロフェニル;アルキレン部分の炭素数が1〜3でありアリール部分がフェニル、ナフト−1−イルまたはインデン−1−イルであるアリールアルキレン;または式
R14、R15、R16、R17、R18、およびR19の1、2または3個はそれぞれ独立に低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、または同一または相異なるハロゲン原子を1〜3個有するC1〜C3ハロアルキルであり、残りは水素であり;
R20は単結合またはC1〜C3アルキレンから選ばれ;
R11はC1〜C4アルキルから選ばれ;
R12は水素、C1〜C4アルキル、C3〜C4アルケニル、アルコキシ部分の炭素数が1〜4でアルキル部分の炭素数が1〜4であるアルコキシカルボニルアルキル、アルコキシおよびアルキル部分の炭素数が独立に1〜3のアルコキシアルキル、またはアルキル部分が独立に1〜3個の炭素原子を有するアルキルチオアルキルから選ばれるか;或いは
R11およびR12はそれらが結合する窒素と一緒になって構成原子の一つが窒素であり残りが炭素原子である4〜6個の環原子を有する飽和または不飽和の複素環を形成し;
X2は水素、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、またはトリフルオロメチルから選ばれ、フェニル環上の任意の可能な位置を占めることができ;
Y2は低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、炭素数が1〜4で1〜3個の同一または相異なるハロゲン原子を有する低級ハロアルキル、炭素数が1〜4で1〜3個の同一または相異なるハロゲン原子を有する低級ハロアルコキシ、または炭素数が1〜4で1〜3個の同一または相異なるハロゲン原子を有する低級ハロアルキルチオから選ばれ、但しY2がハロゲンである場合にはR13、R11およびR12はすべてが水素であることはなく、またさらにY2がトリフルオロメチル以外であり、X2が水素以外であり、且つR11が水素であり、R12が水素である場合には、R13はメチル、エチル、プロピル、2−ハロフェニル、2−低級アルキルフェニルまたは4−フルオロフェニルである。
R11およびR12が互いに独立に水素または炭素数1〜4の低級アルキルから選ばれ、
R20は炭素数1〜4の低級アルキル、フェニル;または低級アルキル、低級アルコキ
シ、ハロゲンまたはニトロの群から独立に選ばれる1〜3個の置換基をもつアリールから選ばれ;
X2は水素、低級アルキルまたはハロゲンから選ばれ、フェニル環上の任意の可能な位置に存在することができ、
Y2は低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、炭素数が1〜4で1〜3個の同一または相異なるハロゲン原子を有する低級ハロアルキル、炭素数が1〜4で1〜3個の同一または相異なるハロゲン原子を有する低級ハロアルコキシ、または炭素数が1〜4で1〜3個の同一または相異なるハロゲン原子を有する低級ハロアルキルチオから選ばれる化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
R27はC2〜C6アルキルまたはC5〜C6シクロアルキル;
X3、Y3、M1、およびN1はそれぞれ独立にH、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルフォニル、シアノ、F、Cl、Br、I、ニトロ、CF3、R21CF2Z2−、1,1−ジフルオロ−2,2−ジクロロエトキシ、R22COまたはR23R24N−から選ばれ、X3およびY3は一緒になって環を形成することができ、この場合X3Y3は構造−OCH2O−、−OCF2O−、または
Z2はS(O)mまたはOから選ばれ;R21はH、F、CHF2、CHFClまたはCF3であり;R22はC1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシまたはR23R24Nであり;R23はHまたはC1〜C3アルキルであり;R24はH、C1〜C3アルキルまたはR25COであり;R25はHまたはC1〜C3アルキルであり;mは0、1または2であり;但しX3、Y3、M1、またはN1の少なくとも一つは水素以外の置換基から選ばれ、M1がパラ位のニトロである場合は他のX3、Y3、またはN1の少なくとも一つは水素以外の置換基でなければならない。
明細書の説明に好適な化合物として記載され、さらに該米国特許第4814349号の特許請求の範囲に指定されている化合物である。
X3およびM1はそれぞれ独立にH、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルフォニル、シアノ、F、Cl、Br、I、ニトロ、CF3から選ばれ;R27は水素、C2〜C6アルキルまたはC5〜C6シクロアルキルから選ばれる。
5106号明細書に記載されており、これは本明細書においては式XXにより表される。この特許は引用により本明細書に包含される。これらの化合物は米国特許第4845106号明細書に記載された方法により製造される。この方法は引用によりあたかもその全文が記載されているものとして本明細書に包含される。米国特許第4845106号明細書にはこれらの化合物の塩、エステル、酸付加塩および/または塩基付加塩が記載されている。
tは0または1を表し、
R31、R32、R35、およびR36はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基から選ばれ、
R33およびR34はそれぞれ独立に水素原子、ヒドロキシ基、またはアルキル基から選ばれ、
ここでtが1の場合、R32はR35と一緒になって単結合を形成することができ、
X4は硫黄原子、酸素原子、
ここでR37は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ベンジロキシ基;アルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基、ハロゲン原子、ジアルキルアミノ基、およびトリアルキルシリル基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるアルキル基;ハロゲン原子により置換されていることができるアルケニル基;ハロゲン原子により置換されていることができるアルキニル基;アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニル基;メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子、ハロメチル基、ハロメトキシ基およびニトロ基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるベンジル基;フォルミル基、アルケニルカルボニル基;アルコキシ基、フェノキシ基、アルキルチオ基、およびハロゲン原子より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるアルキルカルボニル基;ハロゲン原子、アルキル基、ハロメチル基、アルコキ
シ基、ハロアルコキシ基およびニトロ基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるベンゾイル基;アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるベンゾイルカルボニル基;ハロゲン原子により置換されていることができるアルコキシカルボニル基;アルキルチオカルボニル基;メチル基、メトキシ基、ハロメチル基、ハロメトキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるフェノキシカルボニル基;ハロゲン原子および/またはアルキル基により置換されていることができるフェニルチオカルボニル基;ベンジロキシカルボニル基、モノアルキル−またはジアルキル−アミノカルボニル基;アルキル基、ハロアルキル基およびハロゲン原子より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるフェニルアミノカルボニル基、アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるベンゾイルアミノカルボニル基;アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニルスルフォニルアミノカルボニル基、アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニルチオ基、ハロゲン原子により置換されていることができるアルキルスルフォニル基;アルキル基、ハロゲン原子およびニトロ基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるフェニルスルフォニル基;アルキルカルボニルメチル基;ハロゲン原子および/またはアルキル基により置換されていることができるフェナシル基、有機フォスフォノ基、有機チオフォスフォノ基、−CH2−W1または−CO−W1から選ばれ、ここでW1は酸素原子、硫黄原子および窒素原子より成る群から選ばれる少なくとも一つのへテロ原子を含む5〜6員の複素環式であり、これはハロゲン原子、アルキル基、およびハロアルキル基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができ、
R38は水素原子、アルキル基、アリール基またはベンジル基から選ばれ、
Y4は窒素原子または
ここにR39は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ベンジロキシ基;ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基、モノ−またはジアルキル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基およびフェノキシカルボニル基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるアルキル基;ハロゲン原子により置換されていることができるアルケニル基;アルキニル基;アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニル基;ハロゲン原子により置換されていることができるアルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基;ハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシル基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるベンゾイル基;ハロゲン原子により置換されていることができるアルコキシカルボニル基、アルキルチオカルボニル基;ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、およびニトロ基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるフェノキシカルボニル基;アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニルチオカルボニル基、ベンジロキシカルボニル基;アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるベンゾイルアミノカルボニル基、アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニルスルフォニルアミノカルボニル基、アルキルスルフォニルアミノカルボニル基、アルキルチオ基、ハロゲン原子により置換されていることができるアルキルスルフォニル基、アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニルチオ基、アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニルスルフォニル基から選ばれ、
さらに、R39はメチレン基を介して式XXのビス−形態を形成することができ、
R30は水素原子またはアルキル基から選ばれ、
Z3は酸素原子、硫黄原子および窒素原子より成る群から選ばれる少なくとも一つのヘテロ原子を含む5〜6員の複素環式基を表し、該環はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルフォニル基、アルケニル基、ハロアルコキシ基、ハロアルキルチオ基、ハロアルケニル基、アシルアミノ基、ハロアシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、チオシアナート基、アルキニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シクロアルキル基、オキソ基、チオオキソ基、ハロアルケニルチオ基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、アシル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、フォルミル基;ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群から選ばれる置換基によって随時置換されていてもよいアリール基;上記アリール基のところで示した置換基によって随時置換されていてもよいアリーロキシ基、および該アリール基のところで示したと同じ置換基によって随時置換されていてもよいアラルキル基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって置換されていることができ、但しR31、R32、R33、R34、R35およびR36が同時に水素原子を表わし、X4が
sは1または2を表し、
Z3はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、ニトロ基、シアノ基またはアルコキシ基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって置換されていることができる6員の窒素含有複素式環であり、
R30およびR28はそれぞれ独立に水素原子またはアルキルまたはヒドロキシ基から選ばれる。
の塩および/または溶媒和物である化合物の殺線虫剤としての使用である。
Ar3はフェニル基、またはハロゲン原子(好ましくは塩素)、炭素数1〜4のアルキルおよびアルコキシ基およびトリフルオロメチル基より成る群から選ばれる同一または相異なることができる置換基を1〜5個有するフェニル基であり、
R41は炭素数1〜4のアルコキシ基または−NR43R44の基であり、ここでR43およびR44は同一または相異なりそれぞれ水素原子、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数2〜4のアルケニル基から選ばれ、
R42は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基から選ばれ、
X5は酸素または硫黄原子を表す。
Ar3はフェニル基、またはハロゲン原子(好ましくは塩素)から選ばれる同一または相異なることができる置換基を1〜5個有するフェニル基であり、
R40およびR45は同一または相異なり、それぞれ独立に水素、またはC1〜C4アルキル基を表す。
(iprodione))である。従って本発明によれば一般式XXVの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩および/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
この特許は引用により本明細書に包含される。これらの化合物は米国特許第4021461号明細書に記載された方法により製造される。この方法は引用によりあたかもその全文が記載されているものとして本明細書に包含される。米国特許第4021461号明細書にはこれらの化合物の塩が記載されている。
各m’およびn’は0であるか、または1、2、または3の整数であり;
各R51およびR52は低級アルキルであり;
R54はアルキルであり;
R53、R55、R56、R57およびR58のそれぞれは独立に水素および低級アルキルから選ばれ;
Qは基
X6はブロモ、クロロまたはフルオロであり、
R59は水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、低級アルキルチオアルキル、低級アルコキシアルキル、ハロゲンが置換された低級アルキル、複素環、または金属陽イオンから選ばれ;
R50は水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選ばれる。
m’は1であり、
n’は1であり、
R51、R52およびR54は低級アルキルであり、
R56、R57およびR58は水素であり、
R53およびR55は水素または低級アルキルであり、
Qは
Aは水素またはベンゼン核上の脂肪族基、例えばプロピル基または高級アルキル基であり、
R60は中間の脂肪族炭化水素基、例えば−CH2−等であり、
R61はアルキル、アリールであることができる炭化水素基、或いは複素環式の基またはカルボキシル基であり、
s’は2またはそれ以上であり、t’はモノグリコールエーテルの場合は1、ポリグリコールエーテル基の場合は1よりも大きい。
Aは水素またはベンゼン核上の脂肪族基、例えばプロピル基、または高級アルキル基であり、
R61はアルキル、アリールであることができる炭化水素基、或いは複素環またはカルボキシル基であり、
t’はモノグリコールエーテルの場合は1、ポリグリコールエーテル基の場合は1よりも大きい。
W2は酸素または硫黄であり、
R71はシクロアルキル、シクロアルケニル、ハロゲンまたは低級アルキルで置換されたシクロアルケニル、または基
tは0、1、2、3または4であり、
Y5は水素、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルカルボニル、低級アルコキシカルボニル、低級アリーロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、および低級ハロアルキルチオから選ばれ、
Z4はY5の意義、シクロアルキル、および低級ハロアルコキシから選ばれるか;或いはY5とZ4はメチレンジオキシ基を形成し、
R72はハロゲン、低級アルキル、低級ハロアルキルカルボニル、またはフォルミルから選ばれ、
R73は炭素数2〜5の低級アルキル、炭素数2〜5の低級アルケニル、炭素数1〜4の低級ハロアルキル、炭素数2〜4の低級ハロアルケニル、または炭素数3または4の低級シクロアルキルから選ばれ、
R74は水素またはフルオロであり、
R75は
pは0、1、2、または3であり、
R76は水素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、または
R77はハロゲン、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルケニル、または低級ハロアルケニルから選ばれ、
R78は水素から選ばれるか、またはR77と一緒になって隣接環炭素原子を横切るアルキレンジオキシ架橋を形成し、
R79は水素、低級アルケニルオキシ、低級アルキニル、低級アルキニルオキシ、低級
ハロアルキニル、低級アルキルカルボニル、アリールカルボニル、置換されたアリールカルボニル、アリーロキシ、置換されたアリーロキシ、アリールチオ、置換されたアリールチオ、アラルキル、置換されたアラルキル、シクロアルキル、シクロアルクアルキル(cycloalkalkyl)、低級アシロキシ、アリーロキシカルボニル、低級アルコキシカルボニル、または低級ハロアルケニルオキシから選ばれ、
R62は水素または低級アルキルであり、
R63は低級アルケニル、低級アルキニル、またはアラルキルから選ばれ、
R64およびR65は一緒になって低級アルキレンまたは低級アルケニレンの架橋を形成し、
R66は水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、またはアラルキルから選ばれ、
R67は水素または低級アルキルであり、
R68は水素、クロロ、フルオロ、またはメチルから選ばれ、
R69は水素、クロロ、フルオロ、またはメチルから選ばれるか、またはR68と一緒になって炭素−炭素結合を形成し、
R70はフェニルまたはフェニロキシであり、
R80は水素、ハロゲン、メチル、またはエチルから選ばれ、
R81はアリル、プロパルギル、3−ブテニル、3−ブチニル、フェニル、またはベンジルから選ばれ、およびその強無機酸または有機酸の塩。
R73は低級C2〜C6アルキルであり;
Y5およびZ4はそれぞれ独立に水素、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルカルボニル、低級アルコキシカルボニル、低級アリーロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、または低級ハロアルキルチオから選ばれ;
R76は水素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、またはエチニルから選ばれ;
R77は水素、ハロゲン、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、または低級ハロアルコキシから選ばれ;
R78は水素、低級アルケニルオキシ、低級アルキニル、低級アルキニルオキシ、置換基をもったアリールカルボニル、アリーロキシ、または置換されたアリーロキシから選ば
れる。
R91はC1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、フェニル基またはベンジ
ル基を表し、
R92およびR93の一つは
R95、R96およびR97はそれぞれ水素原子、C1〜C4アルキル基またはフェニル基を表し、
R98およびR99はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、C1〜C8アルキル基、C3〜C5アルケニル基、C3〜C5アルキニル基、C3〜C6シクロアルキル基、C2〜C4アルコキシアルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、フェニル基、ベンジル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、アミノ基、C1〜C4アルキルアミノ基、C2〜C8ジアルキルアミノ基、シアノ基、カルボキシル基、C2〜C5アルコキシカルボニル基、C4〜C7シクロアルコキシカルボニル基、C3〜C9アルコキシアルコキシカルボニル基、C2〜C6アルキルアミノカルボニル基、C3〜C11ジアルキルアミノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、モルフォリノカルボニル基、トリメチルシリル基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、またはC1〜C4アルキルスルフォニル基を表し、他のR92およびR93は水素原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基またはフェニル基を表し;
X7は水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、ニトロ基、シアノ基、C1〜C5アルキルアミノ基、C2〜C10ジアルキルアミノ基およびC2〜C7アシルアミノ基を表す。
R91はC1〜C4アルキル基を表し、R92およびR93の一つは
R95、R96およびR97はそれぞれ水素原子、C1〜C4アルキル基を表し、
R98およびR99はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、C1〜C4アルキルアミノ基、シアノ基、カルボキシル基を表し、他のR92およびR93は水素原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基を表し;
X7は水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、ニトロ基、シアノ基を表す化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
5−カルボキシアミドは以前は殺ダニ剤として記載されていた(ペスティサイダル・マニュアル、第12版、バージョン2.2、CDS Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、項目726参照)。
W3はOまたはSであり、
A1はH、Cl、Br、C1〜C4アルキル、OCH3、NO2またはCF3から選ばれ;
A2は
R82はC1〜C6アルキル;C3〜C6アルケニル;C3〜C6アルキニル;1、2または3個のCl、FまたはBr、またはCNまたはCH3の一つで置換されたC2〜C6アルキルから選ばれ、
Bは
R84はHまたはCH3;W3はOまたはSであり;
R85はH、CH3またはCH3Oであり;但しR84またはR85のいずれかはHでなければならず;
R86は
Z5はN、CHまたはC−Fから選ばれ;
X8はH,Cl、−CH3、−OCH3または−OCH2CH3を表し;
Y6はH;Cl;C1〜C4アルキル;−OCH3、−OC2H5、−CN、−CO2CH3、−CO2C2H5、−C(=O)−L、または1〜3個のF、Cl、Br原子でで置換されたC1〜C4アルキル;C3−C4アルケニル;−O−(CH2)n’O−(C1〜C3)アルキル〔ここでn’は2または3である〕;
W3はOまたはSであり、
A1はH、Cl、Br、C1〜C4アルキル、OCH3、NO2またはCF3から選ばれ;
A2は
R82はC1〜C6アルキル;C3〜C6アルケニル;C3〜C6アルキニル;1、2または3個のCl、FまたはBr、またはCNまたはCH3の一つで置換されたC2〜C6アルキルから選ばれ、
Bは
Z5はN、CHまたはC−Fから選ばれ;
X8はH、Cl、−CH3、−OCH3または−OCH2CH3を表し;
Y6はH;Cl;C1〜C4アルキル;−OCH3、−OC2H5、−CN、−CO2CH3、−CO2C2H5が置換したC1〜C4アルキルを表す化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
X9は基=N−、−CH=、または−C(R105)=を表し;ここでR105は低級アルキル、低級アルケニル、または低級アルキニルから選ばれ;
R101は水素、ハロゲン、アルキル、OR106、OSO2N(R107)2、NH2から選ばれ、ここでR106およびR107はそれぞれ互いに独立に水素または低級アルキルから選ばれ;
R102は低級アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、NH2またはOHから選ばれ;
R103は水素、低級アルキルまたはシクロアルキル基から選ばれ;
R104は水素または芳香族炭化水素基、例えばフェニル、ナフチルまたはフェナントリルから選ばれ、これらの芳香族基は環がさらに炭化水素、またはニトロソ、ニトロ、アミノ、置換アミノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシル、置換ヒドロキシル、アゾ、シアノ、チオシアノ、アシロキシ、メルカプチル、および置換されたメルカプチルから選ばれる1価の基で置換されていることができる。
X10は−C(R113)2−、−O−、−NR113−、−S−、−(C=O)−、または
R113は水素または炭素数最高6の低級アルキルから選ばれ;
uは1または2のいずれかであり;
R110、R111、およびR112はそれぞれ互いに独立に水素、ハロゲンまたは低級アルキルから選ばれ;
Y7は一つの結合または−O−であり;
Z6は水素、低級アルキル、または随時ヒドロキシルまたはハロゲンで置換されていてもよい低級アルキルを表す。
R121およびR122はそれぞれ独立に水素またはC1〜C6の直鎖または分岐したアルキルから選ばれ、
R123は置換されたまたは未置換のアリールまたはヘテロアリール基から選ばれ、
R124は式
R121およびR122はそれぞれ独立に水素またはC1〜C6の直鎖または分岐したアルキルから選ばれ、
R123は低級アルキル或いはAr4またはAr5−O−Ar6−から選ばれ、
R124はAr4または式
Ar4、Ar5およびAr6はそれぞれ独立に芳香族炭化水素基、例えばフェニル、ピリジン、ナフチル等を含むアリールまたはヘテロアリールから選ばれ、ここでこれらの基はさらに環が炭化水素、またはニトロソ、ニトロ、アミノ、置換されたアミノ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシル、置換されたヒドロキシル、アゾ、シアノ、チオシアノ、アシロキシ、アリーロキシ、メルカプチル、および置換されたメルカプチル基から選ばれる1価の基で置換されていることができる一般式Lの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、項目132参照)。
Ar7はフェニル;またはフルオロ、クロロ、ブロモ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシまたはニトロから選ばれル1〜3個の同一または相異なる置換基で好ましくはオルト位において置換されたフェニルであり;
R126はC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル;またはフルオロ、クロロ、またはブロモから選ばれる同一または相異なるハロゲンを1〜5個有するC1〜C3ハロアルキルから選ばれ;
X11は炭素原子または窒素原子から選ばれ;
vは1または2である。
ー58810−48−3の(±)−a−(2−クロロ−N−2,6−キシリルアセトアミド)−g−ブチロラクトン(オフレース(ofurace))である。従って本発明によれば式LIVの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
R127およびR128それぞれ互いに独立に水素、低級アルキル、シクロアルキル、ハロメチル、例えばトリフルオロメチル、およびハロゲンであり;
X12はアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、例えばフランまたはフェニルを含む芳香族または不飽和の環を表し、これらの環は場合によりさらに1個またはそれ以上のニトロソ、ニトロ、アミノ、置換されたアミノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシル、置換されたヒドロキシル、アゾ、シアノ、アルキル、アラルキル、またはアルキルアリール基、例えばベンジルで置換されていてもよく、或いは、X12は−N(R129)−CO−R130を表すことができ;ここで
R129は水素、低級アルキルまたはアルカノイルから選ばれ;R130は水素、低級アルキルまたはアルケニルから選ばれ;或いはR129とR130は一緒になって随時1個またはそれ以上のアリールまたはシクロアルキルと融合したラクタムおよびイミンを含む環系を表すことができる。
で得られる生体内変化生成物が活性をもった薬剤であるような誘導体を意味する。例えば本明細書において使用されプロドラッグはプロ殺線虫剤(pronematicide)であり、この誘導体において得られる生体内変化生成物は活性をもった殺線虫剤である。プロドラッグに関して説明したGoodmanおよびGilmanによる参考文献(The Pharmacological Basis of Therapeutics、第8版、McGraw−Hill,Int.編、1992年発行、”Biotransformation of Drugs”、13〜15頁)は一般的に引用により本明細書に包含される。本発明の化合物のプロドラッグは、該化合物の中に存在する官能基を変性し、通常の操作により或いは生体内において該変性により分裂して原種の成分にするような方法でつくることができる。プロドラッグの典型的な例は例えば国際公開第99/33795号、同第99/33815号、同第99/33793号、および同第99/33792号パンフレットに記載されている。これらの文献はすべて引用により本明細書に包含される。プロドラッグは生体内利用性が増加し、生体内で容易に代謝して活性をもった阻害剤になる特徴をもっている。
殺菌・殺カビ剤:アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフォス カリウム、アンドプリム(andoprim)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azpxystrobin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンザマクリル(benzamacril)、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビテルタノル(bitertanol)、ブラスチシジン−S(blasticidin−S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カプタン(captan)、カルベンダジン(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジメチリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorf)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M、ジノカプ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エチリモル(ethirimol)、エツリジアゾール(etridiazole)、ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチン アセテート(fentin acetate)、フェンチン ヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルメトベル(flumetover)、フルオロミド(fluoromide)、フルクインコナゾール(fluquinconazole)、フルルプリミドル(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルツリアフォル(flutriafol)、フォルペト(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl−aluminium)、フォセチル−ナトリウム、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメツピル(furametpyr)、フルカルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾールシス、フルメシクロクス(furmecyclox)、グアザチン(guazatine)、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン アルベシレート、イミノクタジン トリアセテート、イオドカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス(iprobenfos)(IBP)、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、銅調剤、例えば:水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物(Bordeaux mixture)、マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリムゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メツコナゾール(metconazole)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メトフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラム(metomeclam)、メトスルホバクス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal−isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキソリニン酸、オキシカルボキシム(oxycarboxim)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiphen)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラツ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノクス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロクイロン(pyroquilon)、ピロキシフル(pyroxyfur)、クインコナゾール(quinconazole)、クイントゼン(quintozene)(PCNB)、硫黄及び硫黄調剤、テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム
(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テツシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate−methyl)、チラム(thiram)、チオキシミド(tioxymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos−methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノル(triadimenol)、トリアツブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、ユニコナゾール(uniconazole)、バリダマイシン A(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾール(viniconazole)、ザリラミド(zarilamide)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)ならびに又Dagger G、OK−8705、OK−8801、α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−b−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−a−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、(5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン、(E)−a−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシ−フェニルアセトアミド、イソプロピル 1−{2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニル]−プロピル}−カルバメート、1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−エタノン O−(フェニルメチル)−オキシム、1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリジンジオン、1−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−4−メチル−ベンゼン、1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル]−メチル]−1H−イミダゾール、1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]−メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール、1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル]−1H−イミダゾール、1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジノール、2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4’−トリフルオロメトキシ−4’−トリフルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアニリド、2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)−エチル]−1−エチル−3−メチル−シクロプロパン−カルボキシアミド、2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニル−チオシアナート、2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ベンズアミド、2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール、2−[(1−メチルエチル)−スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,3,4−チアジアゾール、2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−α−D−グリコピラノシル)−a−D−グルコピラノシル]−アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、2−アミノブタン、2−ブロモ−2−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキシアミド、2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアナートメチル)−アセトアミド、2−フェニルフェノール(OPP)、3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−1H−ピロール−2,5−ジオン、3,5−ジクロロ−N−[シアノ[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]−メチル]−ベンズアミド、3−(1,1−ジメチルプロピル−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニトリル、3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソオキサゾリジニル]−ピリジン、4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−1−スルホンアミド、4−メチル−テトラゾロ[1,5−a]キナゾリン−5(4H)−オン、8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン−2−メタナミン、8−ヒドロキシキノリンサルフェート、9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−9−カルボン酸ヒドラジド、ビス−(1−メチルエチル) 3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)−オキシ]2,5−チオフェンジカルボキシレート、シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、シス−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチル−モルホリンヒドロクロリド、[(4−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、炭酸水素カリウム、メタンテトラチオール−ナトリウム塩、1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソオキサゾリルカルボニル)−DL−アラニン酸メチル、N−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−アラニン酸メチル、N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチル−シクロヘキサンカルボキシアミド、N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−フラニル)−アセトアミド、N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−チエニル)−アセトアミド、N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)−アセトアミド、N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキシアミド、N−[2,2,2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベンズアミド、N−[3−クロロ−4,5−ビス(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−N’−メトキシ−メタンイミドアミド、N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニン−ナトリウム塩、O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオエート、O−メチルS−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、S−メチル1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオエート及びスピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1’(3’H)−イソベンゾフラン]−3’−オン、殺バクテリア剤:ブロモポル(bromopol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール(probenazole)、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅及び他の銅調剤。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセタミプリド(acetamiprid)、アクリナツリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファ−シペルメツリン(alpha−cypermethrin)、アルファメツリン(alphamethrin)、アミトラツ(amitraz)、アベルメクチン(avermectin)、AZ 60541、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォス A(azinphos A)、アジンフォス M、アゾシクロチン(azocyclotin)、バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウィルス、ベアウベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)、ベアウベリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタプ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータシフルツリン(beta cyfluthrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンツリン(bifenthrin)、ビオエタノメツリン(bioethanomethrin)、ビオ−ペルメツリン(bio−permethrin)、BPMC、ブロモフォス A(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブタチオフォス(butathiofos)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、カズサフォス(cadusafos)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタプ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロレトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォス M、クロバポルツリン(chlovaporthrin)、シス−レスメツリン(cis−resmethrin)、シスペルメツリン(cispermethrin)、クロシツリン(clocythrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanophos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロツリン(cycloprothrin)、シフルツリン(cyfluthrin)、シハロツリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメツリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、デルタメツリン(deltamethrin)、デメトン M(demeton M)、デメトン S、デメトン S−メチル、ジアフェンチウロン(diafenthiurln)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ドクサト−ナトリウム(docusat−sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エムペンツリン(endosulfan)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモプフトラ種(entomopfthora spp.)、エスフェンバレレート(eafenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトフェンプロクス(ethofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エツリムフォス(etrimphos)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザクイン(fenazaquin)、フェンブタチン オキシド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパツリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピリツリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fl
uazuron)、フルブロシツリネート(flubrocythrinate)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシツリネート(flucythrinate)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルテンジン(flutenzin)、フルバリネート(fluvalinate)、フォノフォス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロクス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furathiocarb)、グラニュローシスウィルス、ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヒドロプレン(hydroprene)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イサゾフォス(isazophos)、イソフェンフォス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、核多角体病ウィルス、ラムダ−シハロツリン(lambda−cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドフォス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メビンフォス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin)、モノクロトフォス(monocrotophos)、ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバルロン(novaluron)、オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトン M(oxydemethon M)、パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオン A(parathion A)、パラチオン M、ペルメツリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、フォラト(phorat)、フォサロン(phosalone)、フォスメト(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォス A(pirimiphos A)、ピリミフォス M、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プロポクスル(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos)、プロトエート(prothoat)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロフォス(pyrachlofos)、ピレスメツリン(pyresmethrin)、ピレツルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、クイナルフォス(quinalphos)、リバビリン(ribavirin)、サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スルフォテプ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、τ−フルバリネート(tau−fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルツリン(tefluthrin)、テメフォス(temephos)、テミビンフォス(temivinphos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルビンフォス(tetrachlorvinphos)、テータ−シペルメツリン(theta−cypermethrin)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアツリフォス(thiatriphos)、チオシクラム水素オキサレート(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノクス(thiofanox)、ツリンギエンシン(thuringiensin)、トラロシツリン(tralocythrin)、トラロメツリン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathen)、トリアザメート(triazamae)、トリアゾフォス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、バミドチオン(vamidothion)、バニリプロレ(vaniliprole)、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)、YI 5302、ゼータ−シペルメツリン(zeta−cypermethrin)、ゾラプロフォス(zolaprofos)、(1R−シス)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]−メチル−3−[(ジヒドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)−メチル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、(3−フェノキシフェニル)−メチル 2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン、2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール、2−(アセチルオキシ)−3−ドデシル−1,4−ナフタレンジオン、2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、3−メチルフェニル プロピルカルバメート、4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンチル]−1−フルオロ−2−フェノキシ−ベンゼン、4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−3−ピリジニル)メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、4−クロロ−5−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4−ジクロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、バシルス・ツリンギエンシス株EG−2348、[2−ベンゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、ブタン酸2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキサスピロ[4.5]デセ−3−エン−4−イル、[3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]−シアナミド、ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カルボキシアルデヒド、エチル [2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4−ピリダジニル]オキシ]エチル]−カルバメート、N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−グリシン、N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド、N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N’−メチル−N”−ニトロ−グアニジン、N−メチル−N’−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、N−メチル−N’−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオエート。
の形態における殺線虫的使用のための界面活性剤−珪藻土組成物にも関する。特定の態様において、該顆粒剤は約0.005〜約60重量%の本明細書に記載される少なくとも1種の化合物を含む。別の特定の態様において、該顆粒剤は約0.005〜約60重量%の本明細書に記載される少なくとも2種の化合物を含む。顆粒剤は、珪藻土の他に、顆粒剤に結合性、再湿潤性及び崩壊性を与えるように設計される界面活性剤組成物を含む。
れらの使用も提供し、ここで該脂肪球は、コアの表面上に埋め込まれたリン脂質の層を有し、本明細書に記載される少なくとも1種の殺線虫性化合物をコア中に、リン脂質中に、リン脂質に付着させて、あるいはそれらの組み合わせにより含有する固体疎水性コアから作られる。1つの態様において、該脂肪球は本明細書に記載される少なくとも2種の化合物を含む。
することができる(コーティング)。例えば収穫され、清浄化され、15%未満の水分含有率まで乾燥された種子に、本明細書に記載される化合物又は組成物を適用することができる。別の例において、種子は乾燥され、次いで水及び/又は他の材料で調製された(prepared)ものであることができ、次いで本明細書に記載される化合物又は組成物の適用の前もしくはその間に再−乾燥される。本明細書に記載される化合物又は組成物を、種子の収穫と播種の間のいずれの時点にも種子に適用することができる。1つの態様において、本明細書に記載される化合物を純粋に、すなわちいずれの希釈成分又は追加の成分も存在せずに、種子に適用することができる。別の態様において、本明細書に記載される化合物又は組成物を殺線虫剤調剤の形態で種子に適用することができる。この調剤は、液体希釈剤、本明細書に記載される化合物のためのマトリックスとして働く結合剤、種子を保護するための充填剤及びコーティングの柔軟性、接着性及び/又は塗布性を向上させるための可塑剤を含むがこれらに限られない1種もしくはそれより多い他の所望の成分を含有することができる。
細書、米国特許第5,891,246号明細書、欧州特許第0 652 707号明細書、英国特許第2 207 035号明細書、米国特許第5,107,787号明細書及び欧州特許第0 245 731号明細書に記載されている。種子コーティング組成物は、例えば米国特許第5,939,356号明細書、欧州特許第0 758 198号明細書、米国特許第5,876,739, 5,791,084号明細書、国際公開第9702735号パンフレット、米国特許第5,580,544号明細書、欧州特許第0 595 894号明細書、欧州特許第0 378 000号明細書に記載されている。
る。充填剤の量は変わり得るが、一般に充填剤成分の重量は種子重量の約0.05〜約75%、より好ましくは約0.1〜約50%、そしてさらにもっと好ましくは約0.5%〜15%の範囲内であろう。
実施例1:試験化合物の準備
表1に挙げられる特定の化合物を示される通りの供給者から購入し、純粋な化合物として保存した。
9cmのペトリ皿に15mlの寒天を満たした。ポテトマイクロプラント(potato microplant)(ソラヌム・チュベロスム cv.Desiree(Solanum tuberosum cv.Desiree)の1個の茎の切り穂を寒天層の上に置いた。20℃で2〜3週間インキュベーションした後、根系は接種されるのに十分に発育した。
寒天中に拡散するのを許した。インキュベーションの間、暗いインキュベーター中でプレートを光から保護する。得られる各寒天プレート中の各化合物の濃度は60μMであった。
3つの独立した実験において、本明細書に記載される化合物の殺線虫活性をさらに試験した。植物を温室内で、蔓延する土壌を含んでなるポット中で生育させた。異なる型の土壌を用いた。単独の化合物の試験に加え、2種の化合物の混合物(1:1重量比)も試験した。
案及び方法
500mlの粘土ポットに400mlの銀砂(silver sand)を満たした。ポテト(ソラヌム・チュベロスム cv.Bintje)の1個の塊茎を砂中に植えた。2〜3週間のインキュベーションの後、ポテトの木は接種されるのに十分に発育した。
一重の負の標準の植物上で、卵塊の数は根系当たり平均150であり、100〜250の範囲であった。DMSO標準植物上で、卵塊の数は平均125であり、31〜250の範囲であった。これらの結果は、試験が成功であったことを示す。参照化合物アルジカルブは、3つの最低濃度において線虫発育に影響を有していなかった。最高濃度は卵塊発育を41に減少させ、それは約1/3への減少である。
このアッセイで用いられた土壌は、メロイドジネ線虫が重度に蔓延した試験区(plot)に由来した。オートクレーブ処理によりこの土壌の一部を滅菌し、負の標準として用いた。線虫が蔓延していない砂状の土壌を商業的供給源から購入した。
載される化合物の殺線虫剤としての有効性を測定した。根の優れた発育に達するまで植物を生育させ、それは発芽から約1ヶ月後における約10cmの高さまで生育した植物に相当する。水で濯ぐことにより根から土壌を除去した後、根を視覚により検査し、12個の反復植物の組の4個の植物について根のえい瘤をカウントした。えい瘤の数及び対応する損傷の程度を、Lambertini(1971,Tobacco,738,5−10)により記載されている0−5の蔓延スケールで得点付け、ここで0は攻撃なし:根系上にえい瘤なし(健康な植物)、えい瘤なしであり、5は非常に重い攻撃:根系は完全に縮小し、大きなえい瘤により変形(植物及び根は死に、根は腐敗)である。
二重に負の標準植物につき、蔓延の平均パーセンテージは0%であった(無菌土壌、化合物の適用なし)。平均の根の発育は8.9と得点付けられた。一重の負の標準植物に関し、蔓延の平均パーセンテージは66%であり、平均の根の発育は4.1と得点付けられた(化合物なし、蔓延した土壌)。参照化合物オキサミルは13.8%の蔓延のパーセンテージを示し、根の発育は7.5と得点付けられた。
このアッセイで用いられた土壌は、ヘテロデラ線虫が蔓延した砂糖畑に由来し、数回の土壌分析によりその蔓延が確証された。各ポットに以下の通りに構成される土壌混合物を満たした:a)蔓延土壌は無菌の泥炭(ポット当たり約600g)及び無菌のコルク(ポット当たり約200g)と混合されたシルトローム土壌(ポット当たり約600g)により構成された;b)無菌土壌は代わりに無菌の泥炭(ポット当たり1200g)及び無菌のコルク(ポット当たり200g)のみにより構成された。
として畑適用率に換算される。
未処理1(蔓延土壌)に属するポット中のテンサイ植物は、ヘテロデラによる損傷の典型的な症状、すなわち黄変、妨害された生育ならびに根の上のシストの存在を示した。平均の作物成長力は30%と得点付けられた。平均の作物発育は4cmと測定された。未処理2(化合物なし、蔓延なし)無菌標準は作物成長力(Crop VIGOR)の100%及び高さの15cmに等しい値に達し、製品選択に用いられる基準を与えた。正の標準、Vydateは80%の平均作物成長力及び12cmの作物発育を示した。化合物は、線虫に対する優れた結果及びビート植物に対する優れた選択性の両方の目的を一緒に達成できることが証明され、適用される用量の少なくとも1つもしくはそれより多くでVydateと等しいかもしくはそれより優れていた。
顆粒剤
10部の本明細書に記載される化合物、30部のベントナイト(モントモリロナイト)、58部のタルク及び2部のリグニンスルホネート塩の混合物に25部の水を加え、十分に混練し、押出顆粒化機の助けを用いて10〜40メッシュの顆粒に仕上げ、40〜50℃で乾燥して顆粒剤を得る。
0.2〜2mmの粒径分布を有する95部の粘土鉱物粒子を回転ミキサー中に入れる。それを回転させながら5部の本明細書に記載される化合物を液体希釈剤と一緒に鉱物粒子上にスプレー噴霧し、均一に湿潤した粒子を得、次いで粒子を40〜50℃で乾燥して顆粒剤を得る。
30部の本明細書に記載される化合物、55部のキシレン、8部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル及び7部のカルシウムアルキルベンゼンスルホネートを混合し、攪拌して乳剤を得る。
15部の本明細書に記載される化合物、80部のホワイトカーボン(含水非晶質酸化ケイ素微粉末)と粉末粘土の混合物(1:5)、2部のナトリウムアルキルベンゼンスルホ
ネート及び3部のナトリウムアルキルナフタレンスルホネート−ホルマリン−縮合産物を粉砕し、一緒に混合して水和性粉剤を得る。
調剤の詳細を表6に示す。
実験設定
開放された畑のトマト(open field tamato)(リコペルシコン・エスクレンツム(Lycopersicon esculentum),品種 incas)を自然の根瘤線虫(メロイドジネ種)の集団と一緒に砂状土壌上で生育させた。植樹の前に集められた土壌試料は、100gの土壌当たりに平均で113個のJ2幼形を含有した。移植から2日後に、約14日間の間隔で5回の適用のプログラムを開始した。
植物当たりの販売可能なトマトの平均収穫を読み取る(read−out)(表7)。
収穫の時点における根系の線虫攻撃のレベルをランベルティ(lamberti)得点付けにより評価した。
A/ えい瘤指数/根:未処理標準は平均で2.4えい瘤指数/根を示した。VYDATE 10L(1000g/ヘクタール)は平均で1.1えい瘤指数/根を示した。
B/ 合計収穫/植物:未処理標準は平均で0.8kg/植物を与えた。VYDATE 10Lは1000gにおいて平均で1.3kg/植物を与えた。すべての処理は1.28〜1.45kg/植物の範囲の値を以って未処理標準と統計的に異なった。
実験設定
開放された土地で生育した(open ground grown)キュウリ(ククミス・サチブス cv Carine(Cucumis sativus cv Carine))を自然の根瘤線虫(メロイドジネ種)の集団と一緒に砂状土壌上で生育させた。植樹の前に集められた土壌試料は、100gの土壌当たりに平均で8個のJ2幼形を含有した。移植から6日後に、約14日間の間隔で4回の適用のプログラムを開始した。
植物当たりの販売可能なトマトの平均収穫を研究する。収穫の時点における根系の線虫
攻撃のレベルをランベルティ得点付けにより評価した。
A/ えい瘤指数/根:未処理標準は平均で4.25えい瘤指数/根(GI)を示した。すべての他の処理は未処理標準と統計的に異なった。VYDATE 10L(1000g/ヘクタール)は平均で1.88えい瘤指数/根を示した。
B/ 合計収穫/植物:未処理標準は平均で3.5kg/植物を与えた。すべての処理は未処理標準と統計的に異なった。VYDATE 10Lは1000gにおいて平均で9.2kg/植物を与えた。
実験設定
園芸(garden)ニンジンを開放された畑で生育させた。土壌は高レベルの短根線虫(stubby root nematodes)(パラトリコドルス(Paratrichodorus))、発育妨害線虫(チレンコルヒンクス種(Tylenchorhynchus spp.))、根傷害線虫(root lesion nematodes)(プラチレンクス種(Pratylenchus spp.))及び根瘤線虫(メロイドジネ種)を含有した。
ニンジンにおいて、線虫は発育妨害、矮化(dwarfing)、ねん曲(twisting)、分裂(splitting)及びひげ形成(bearding)のような変形を引き起こす。変形ニンジンは人間の消費用に販売されず、商業的に利益のないものなので、これらの実験に関し、変形ニンジンの全パーセンテージを考慮した。
Claims (56)
- 少なくとも2種の化合物を使用する請求項1に記載の使用方法であって、
第1の化合物が式XLIII、XLIVまたはXLVIから選択され、第2の化合物がVIII、IX、XI、XII、XXIII、XXIV、XXVII、XXX、XXXI、XXXIV、XXXV、XLIII、XLIV、XLVI
R7は水素、塩素または臭素原子、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C3〜C7アルキル、C3〜C5アルコキシ、C3〜C6アルケニル、HClFC−CF2O−、HClC=CCl−、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、フェニル、4−クロロフェニル、4−エチルフェニル、4−クロロベンジルまたは4−クロロフェニルチオ基;またはフッ素および塩素およびメチルおよびエトキシカルボニル基より成る群から選ばれる一つまたはそれ以上の置換基で随時置換されていてもよいフェノキシ基であり、R8は水素原子、低級アルキルまたは3−フェノキシ基から選ばれ、R9は水素、低級アルキル、トリフルオロメチル、フェニル、置換されたフェニルから選ばれるか、或いは環を形成することができ、
式IXにおいては、
R7は塩素または臭素原子或いはトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、プロピル、ブトキシ、フェニル、4−クロロフェニルチオ、4−クロロフェノキシ、4−メチルフェノキシまたは4−エトキシカルボンフェノキシ(4−ethoxycarbonphenoxy)基、特に塩素または臭素原子或いはトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フェニルまたは4−クロロフェノキシ基から選ばれ、
式XIにおいては、
Hetはハロゲンまたはそれぞれ随時ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキルまたはフェニルによって置換されているチアジアゾリルを表し、Ar2は随時ハロゲン、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニルを表し、
式XIIにおいては、
R10はハロゲン、または随時ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキルから選ばれ、Ar2は随時ハロゲン、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニルを表し、
式XXIIIにおいては、
Ar3はフェニル基、またはハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキルおよびアルコキシ基およびトリフルオロメチル基より成る群から選ばれる同一または相異なることができる置換基を1〜5個有するフェニル基であり、R41は炭素数1〜4のアルコキシ基または−NR43R44の基であり、ここでR43およびR44は同一または相異なりそれぞれ水素原子、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数2〜4のアルケニル基から選ばれ、R42は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基から選ばれ、X5は酸素または硫黄原子を表し、
式XXIVにおいては、
Ar3はフェニル基、またはハロゲン原子から選ばれる同一または相異なることができる置換基を1〜5個有するフェニル基であり、R40およびR45は同一または相異なり、それぞれ独立に水素、またはC1〜C4アルキル基を表し、
式XXVIIにおいては、
各m'およびn'は0であるか、または1、2、または3の整数であり;各R51およびR52は低級アルキルであり;R54はアルキルであり;R53、R55、R56、R57およびR58のそれぞれは独立に水素および低級アルキルから選ばれ;Qは基−C(=O)OR59、−C(=O)X6または−C(=O)SR50の一つであり、ここでX6はブロモ、クロロまたはフルオロであり、R59は水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、低級アルキルチオアルキル、低級アルコキシアルキル、ハロゲンで置換された低級アルキル、複素環、または金属陽イオンから選ばれ;
R50は水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選ばれ、
式XXXにおいては、
Aは水素またはベンゼン核上の脂肪族基、R60は中間の脂肪族炭化水素基、R61はアルキル、アリール、或いは複素環式の基またはカルボキシル基であり、s'は2またはそれ以上であり、t'はモノグリコールエーテルの場合は1、ポリグリコールエーテル基の場合は1よりも大きく、
式XXXIにおいては、
Aは水素またはベンゼン核上の脂肪族基、R61はアルキル、アリール、或いは複素環またはカルボキシル基であり、t'はモノグリコールエーテルの場合は1、ポリグリコールエーテル基の場合は1よりも大きく、
式XXXIVにおいては、
W2は酸素または硫黄であり、R71はシクロアルキル、シクロアルケニル、ハロゲンまたは低級アルキルで置換されたシクロアルケニル、または基
式XXXVにおいては、
R73は低級C2〜C6アルキルであり;Y5およびZ4はそれぞれ独立に水素、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルカルボニル、低級アルコキシカルボニル、低級アリーロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、または低級ハロアルキルチオから選ばれ;R76は水素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、またはエチニルから選ばれ;R77は水素、ハロゲン、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、または低級ハロアルコキシから選ばれ;R78は水素、低級アルケニルオキシ、低級アルキニル、低級アルキニルオキシ、置換基をもったアリールカルボニル、アリーロキシ、または置換されたアリーロキシから選ばれる、
化合物、またはそれらの立体異性体、互変異性体、ラセミ体、またはそれらの塩および/または溶媒和物の群から選択される
使用方法。 - 少なくとも2種の化合物を使用する請求項1に記載の使用方法であって、第1の化合物が式XLIII、XLIVまたはXLVIから選択され、第2の化合物がアンプロピルフォス(ampropylfos)、ビテルタノル(bitertanol)、ブピリメート(bupirimate)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロジニル(cyprodinil)、ジクロフルアニド(diclofluanid)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジメトモルフ(dimethomorf)、フルフェナセト(flufenacet)、フルルタモン(Flurtamone)、フルバリネート(fluvalinate)、フベリダゾール(fuberidazole)、ハロフェノジド(halofenozide)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イプロジオン(iprodione)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、キノプレン(kinoprene)、ニテンピラム(nitenpyram)、オフレース(ofurace))、オキサジキシル(oxadixyl)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピリメタニル(pyrimethanil)、レスメトリン(resmethrin)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、チフェンスルフロン−メチル(thifensulfuron−methyl)、アニラジン(anilazine)、シロマジン(cyromazine)またはそれらの立体異性体、互変異性体、ラセミ体、またはそれらの塩および/または溶媒和物の群から選ばれる、使用方法。
- 第1の化合物が式XLIII、XLIVまたはXLVIの化合物であり、少なくとも一つの他の化合物が式XXIIIまたはXXIV;XXXまたはXXXI;XXXIVまたはXXXV;およびXLIII、XLIVまたはXLVIの群から選ばれる請求項2に記載の使用方法。
- 該第1の化合物が式XLIIIを有し;そして
− 式XXIIIまたはXXIVの化合物がイプロジオンであり;
− 式XXXまたはXXXIの化合物がピペロニルブトキシドであり;
− 式XXXIVまたはXXXVの化合物がτ−フルバリネートであり;或いは
− 式XLIVの化合物がシプロジニルである
請求項4に記載の使用方法。 - 第1の化合物が式XXXIVまたはXXXVの化合物であり、少なくとも一つの他の化合物が式XLIII、XLIVまたはXLVIから選ばれる請求項2に記載の使用方法。
- 該第1の化合物がフルバリネートであり、そして該少なくとも一つの他の化合物がブピリメートであるかシプロジニルである請求項6に記載の使用方法。
- 第1の化合物が式XLIII、XLIVまたはXLVIの化合物であり、少なくとも一つの他の化合物が式VIIIまたはIX;XIまたはXII;XXVII;およびXLIII、XLIVまたはXLVIを有する化合物の群から選ばれる請求項2に記載の使用方法。
- 該第1の化合物がシプロジニルであり;そして
該少なくとも一つの他の化合物が
− 式VIIIまたはIXの化合物がジメトモルフであるか;
− 式XIまたはXIIの化合物がフルフェナセトであるか;
− 式XXVIIの化合物がキノプレンであるか;或いは
− 式XLIIIを有する
請求項8に記載の使用方法。 - 該少なくとも1種の化合物がブピリメートである請求項1に記載の使用方法。
- 該少なくとも1種の化合物がシプロジニルである請求項1に記載の使用方法。
- 該少なくとも1種の化合物がピリメタニルである請求項1に記載の使用方法。
- 殺菌・殺かび剤と殺線虫剤の組合せとしての請求項10〜12のいずれか一項に記載の使用方法。
- 該殺線虫剤の有効量を保護されるべき植物、植物の一部もしくは動物またはそれらの場所に適用することを含んでなる線虫の制御のための請求項1〜12のいずれか一項に記載の使用方法。
- 該場所が土壌である請求項14に記載の使用方法
- 該適用が植樹の前に行われる請求項14または15に記載の使用方法
- 該適用が植樹の後に行われる請求項14または15に記載の使用方法
- 該化合物が除草剤、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤との混合物において使用される請求項1〜17のいずれか一項に記載の使用方法。
- 線虫損傷の動物を処置するかまたは線虫損傷から動物を保護するための薬剤の製造のための請求項1〜12のいずれか一項に記載の使用方法。
- 少なくとも2種の化合物の有効量を含んで成る殺線虫剤としての殺線虫性組成物であって、第1の化合物が式XLIII、XLIVまたはXLVIから選択され、第2の化合物がVIII、IX、XI、XII、XXIII、XXIV、XXVII、XXX、XXXI、XXXIV、XXXV、XLIII、XLIV、XLVI
R 7 は水素、塩素または臭素原子、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C 3 〜C 7 アルキル、C 3 〜C 5 アルコキシ、C 3 〜C 6 アルケニル、HClFC−CF 2 O−、HClC=CCl−、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、フェニル、4−クロロフェニル、4−エチルフェニル、4−クロロベンジルまたは4−クロロフェニルチオ基;またはフッ素および塩素およびメチルおよびエトキシカルボニル基より成る群から選ばれる一つまたはそれ以上の置換基で随時置換されていてもよいフェノキシ基であり、R 8 は水素原子、低級アルキルまたは3−フェノキシ基から選ばれ、R 9 は水素、低級アルキル、トリフルオロメチル、フェニル、置換されたフェニルから選ばれるか、或いは環を形成することができ、
式IXにおいては、
R 7 は塩素または臭素原子或いはトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、プロピル、ブトキシ、フェニル、4−クロロフェニルチオ、4−クロロフェノキシ、4−メチルフェノキシまたは4−エトキシカルボンフェノキシ(4−ethoxycarbonphenoxy)基、特に塩素または臭素原子或いはトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フェニルまたは4−クロロフェノキシ基から選ばれ、
式XIにおいては、
Hetはハロゲンまたはそれぞれ随時ハロゲンにより置換されていてもよいC 1 〜C 4 アルキルまたはフェニルによって置換されているチアジアゾリルを表し、Ar 2 は随時ハロゲン、C 1 〜C 4 アルキルまたはC 1 〜C 4 ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニルを表し、
式XIIにおいては、
R 10 はハロゲン、または随時ハロゲンにより置換されていてもよいC 1 〜C 4 アルキルから選ばれ、Ar 2 は随時ハロゲン、C 1 〜C 4 アルキルまたはC 1 〜C 4 ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニルを表し、
式XXIIIにおいては、
Ar 3 はフェニル基、またはハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキルおよびアルコキシ基およびトリフルオロメチル基より成る群から選ばれる同一または相異なることができる置換基を1〜5個有するフェニル基であり、R 41 は炭素数1〜4のアルコキシ基または−NR 43 R 44 の基であり、ここでR 43 およびR 44 は同一または相異なりそれぞれ水素原子、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数2〜4のアルケニル基から選ばれ、R 42 は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基から選ばれ、X 5 は酸素または硫黄原子を表し、
式XXIVにおいては、
Ar 3 はフェニル基、またはハロゲン原子から選ばれる同一または相異なることができる置換基を1〜5個有するフェニル基であり、R 40 およびR 45 は同一または相異なり、それぞれ独立に水素、またはC 1 〜C 4 アルキル基を表し、
式XXVIIにおいては、
各m'およびn'は0であるか、または1、2、または3の整数であり;各R 51 およびR 52 は低級アルキルであり;R 54 はアルキルであり;R 53 、R 55 、R 56 、R 57 およびR 58 のそれぞれは独立に水素および低級アルキルから選ばれ;Qは基−C(=O)OR 59 、−C(=O)X 6 または−C(=O)SR 50 の一つであり、ここでX 6 はブロモ、クロロまたはフルオロであり、R 59 は水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、低級アルキルチオアルキル、低級アルコキシアルキル、ハロゲンで置換された低級アルキル、複素環、または金属陽イオンから選ばれ;
R 50 は水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選ばれ、
式XXXにおいては、
Aは水素またはベンゼン核上の脂肪族基、R 60 は中間の脂肪族炭化水素基、R 61 はアルキル、アリール、或いは複素環式の基またはカルボキシル基であり、s'は2またはそれ以上であり、t'はモノグリコールエーテルの場合は1、ポリグリコールエーテル基の場合は1よりも大きく、
式XXXIにおいては、
Aは水素またはベンゼン核上の脂肪族基、R 61 はアルキル、アリール、或いは複素環またはカルボキシル基であり、t'はモノグリコールエーテルの場合は1、ポリグリコールエーテル基の場合は1よりも大きく、
式XXXIVにおいては、
W 2 は酸素または硫黄であり、R 71 はシクロアルキル、シクロアルケニル、ハロゲンまたは低級アルキルで置換されたシクロアルケニル、または基
式XXXVにおいては、
R 73 は低級C 2 〜C 6 アルキルであり;Y 5 およびZ 4 はそれぞれ独立に水素、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルカルボニル、低級アルコキシカルボニル、低級アリーロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、または低級ハロアルキルチオから選ばれ;R 76 は水素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、またはエチニルから選ばれ;R 77 は水素、ハロゲン、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、または低級ハロアルコキシから選ばれ;R 78 は水素、低級アルケニルオキシ、低級アルキニル、低級アルキニルオキシ、置換基をもったアリールカルボニル、アリーロキシ、または置換されたアリーロキシから選ばれる、
化合物、またはそれらの立体異性体、互変異性体、ラセミ体、またはそれらの塩および/または溶媒和物の群から選ばれる少なくとも2種の化合物の有効量を含んで成る殺線虫性組成物。 - 少なくとも2種の化合物の有効量を含んで成る殺線虫剤としての殺線虫性組成物であって、第1の化合物が式XLIII、XLIVまたはXLVIから選択され、第2の化合物がブピリメート、イプロジオン、アンプロピルフォス、ジクロフルアニド、ジメトモルフ、フルフェナセト、フルルタモン、フベリダゾール、ハロフェノジド、イミダクロプリド、イソキサフルトール、キノプレン、ニテンピラム、ピペロニルブトキシド、フルバリネート、テブフェンピラド、チフェンスルフロン−メチル、シプロジニル、ピリメタニル、ビテルタノル、ジフェノコナゾール、クロルフルアズロン、シモキサニル、オフレース、オキサジキシル、レスメトリン、テフルトリン、テトラメトリンまたはそれらの立体異性体、互変異性体、ラセミ体、またはそれらの塩および/または溶媒和物の群から選ばれる殺線虫性組成物。
- 更に少なくとも1種の次の成分:即ち表面活性剤、固体または液体の希釈剤を含んで成る殺線虫性組成物であって、表面活性剤または希釈剤が殺線虫性組成物において通常使用されることを特徴とする請求項20または21のいずれかに記載の殺線虫性組成物。
- 請求項2〜9のいずれか一項に記載の少なくとも2種の化合物を含んで成る請求項23に記載の繊維状殺線虫性組成物。
- 該繊維が低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、ポリ(エチレングリコール)、ポリ(エチレンオキシド)、酢酸ビニル、ウレタン、グラファイト、シリコーン、ネオプレン、ジソプレン(disoprene)、ポリ(ビニルアルコール)、ポリ(ビニルピロリドン)
、ポリ(エチルオキサゾリン)、ポリ(エチレンオキシド)−co−ポリ(プロピレンオキシド)共重合体、ポリ(ラクチド−co−グリコリド)、ポリグリコリド、ポリラクチド、ポロキサミン、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシアルキル化されたセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリスクロース、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミド、アリプラスティックグリコール(alyplastic glycols)、ポリ芳香族酸、ポリウレタン、ポリアクチクアシド、ポリアミド、ポリ無水物、ポリカプロラクトン、ポリカーボネート、ポリジオキサノン、ポリエステル、水分散性ポリエステル、ポリエーテル−ブロック・ポリアミド共重合体、ポリヒドロキシアルカノート(polyhydroxyalkanotes)、ポリオレフィン、ポリオルトエステル、ポリオキシエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリトリメチレン ペレフタレート(polytrimethylene perephthalate)、非分散性レーヨン、ヒアルロン酸、デキストラン、グラファイト、ヘパリン硫酸塩、コンドロイチン硫酸塩、ヘパリン、アルギネート、ゼラチン、コラーゲン、アルブミン、卵白アルブミン、または澱粉を含んで成る請求項23または24に記載の繊維状組成物。 - 繊維がエチレン−酢酸ビニル共重合体を含んで成る請求項23または24に記載の組成物。
- 繊維が生分解性である請求項23〜26のいずれか一項に記載の組成物。
- 種子をコーティングする殺線虫剤としての請求項23〜27のいずれか一項に記載の繊維状組成物の使用方法。
- 種子をコーティングする殺線虫剤としての請求項1、10、11、12のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化合物の液体または固体調製物の使用方法。
- 液体または固体調製物が少なくとも2種の化合物を有効な量で含んで成る請求項29に記載の使用方法。
- 種子が、種子と液体または固体調製物の容器中における混合、液体または固体調製物の種子への機械的適用、液体または固体調製物中での種子のタンブリング、液体または固体調製物の種子へのスプレー噴霧、或いは種子の液体または固体調製物中の浸漬により、液体または固体調製物でコーティングされる請求項29または30に記載の使用方法。
- 液体または固体調製物が、液体希釈剤、化合物のマトリックスとして働く結合剤、種子を保護するための充填剤、及び/またはコーティングの柔軟性、接着性及び/または塗布性を向上させるための可塑剤を含む調剤である請求項29〜31のいずれか一項に記載の使用方法。
- 液体または固体調製物が、コーティングされるべき種子に植物毒性的影響のない天然または合成の接着性ポリマーを含む1種以上の結合剤を含む請求項29〜32のいずれか一項に記載の使用方法。
- 1種以上の結合剤がポリ酢酸ビニル;ポリ酢酸ビニルコポリマー;エチレン酢酸ビニル(EVA)コポリマー;ポリビニルアルコール;ポリビニルアルコールコポリマー;エチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース及びカルボキシメチルセルロースを含むセルロース;ポリビニルピロリドン;澱粉、修飾澱粉、デキストリン、マルトデキストリン、アルギネート及びキトサンを含む多糖類;脂肪;油;ゼラチン及びゼインを含むタンパク質;アラビアゴム;シェラック;塩化ビニリデン及び塩化ビニリデンコポリマー;カルシウムリグノスルホネート;アクリルコポリマー;ポリビニルアクリレート;ポリエチレンオキシド;アクリルアミドポリマー及びコポリマー;ポリヒドロキシエチルアクリレート;メタクリルアミドモノマー;及びポリクロロプレンから選ばれる請求項32または33に記載の使用方法。
- 1種以上の結合剤化合物の連続固体相を含み、それ全体に1種以上の化合物が不連続相として分布している、請求項29〜34のいずれか一項に記載の使用方法。
- 1種以上のポリマー及び1種以上の請求項1、10、11、12のいずれか一項に記載の化合物を含み、界面活性剤を含有せず、芳香族溶媒をほとんどまたは全く含まない、殺線虫剤としての使用のための水性乳剤。
- 1種以上のポリマーがアルキル化ビニルピロリドンコポリマー、遊離の酸基を有するポリカルボン酸ポリオキシエチレンコポリマーまたは分枝アクリルポリマーから選ばれる請求項36に記載の水性乳剤。
- 乳剤が少なくとも2種以上の化合物を含む請求項36〜37のいずれか一項に記載の水性乳剤。
- 少なくとも1種の請求項1、10、11、12のいずれか一項に記載の化合物を含んでなる、乾燥散布可能顆粒剤を含む殺線虫剤としての使用のための珪藻土組成物。
- 請求項2〜9のいずれか一項に記載の少なくとも2種の化合物を含む請求項39に記載の珪藻土組成物。
- 0.005〜60重量%の少なくとも1種の化合物を含む請求項39に記載の珪藻土組成物。
- 更に界面活性剤組成物を含む請求項39〜41のいずれか一項に記載の珪藻土組成物。
- 界面活性剤組成物が5〜40重量%で存在する請求項42に記載の珪藻土組成物。
- (a)0.1〜80重量%の少なくとも1種の請求項1、10、11、12のいずれか一項に記載された化合物;(b)3〜80重量%のポリラクチドの群からの熱可塑性、水−不溶性ポリマー;(c)0〜80重量%の少なくとも1種の熱可塑性ポリマー;(d)10〜80重量%の少なくとも1種の無機充填剤;及び(e)0〜20重量%の無機もしくは有機添加剤を含み;成分(a)から(e)の合計は100%である、殺線虫剤としての使用のための固体遅延−放出調剤。
- (a)0.1〜80重量%の請求項2〜9のいずれか一項に記載の少なくとも2種の化合物を含む請求項44に記載の固体遅延−放出調剤。
- 少なくとも1種の熱可塑性ポリマー(c)がポリオレフィン;ビニルポリマー;ポリアセタール;少なくとも部分的−脂肪族エステル基を有するポリエステル;ポリブチレンスクシネート;ポリアルキレンテレフタレート;ポリエステルアミド;ポリエーテルアミド;ポリアミド;ポリエステルアミド;ポリカプロラクタム;ポリイミド;ポリエーテル;ポリエーテルケトン;ポリウレタン及びポリカーボネート;エチレン/酢酸ビニル、エチレン/(メタ)アクリレート、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/ブタジエン、スチレン/ブタジエン/アクリロニトリル、オレフィン/無水マレイン酸のコポリマー;コラーゲン;ゼラチン;セルロース及びセルロース誘導体、及び/または澱粉及びその誘導体である請求項44または45に記載の固体遅延−放出調剤。
- 少なくとも1種の熱可塑性ポリマー(c)が、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブチレン及びポリイソブチニリレンから選択されるポリオレフィン;ポリ塩化ビニル、ポリビニルピロリドン、ポリビニリニルカプロラクタムクロポラクトウラン(polyvinylinylcaprolactamcropolactouran)、ポリ酢酸ビニル、ポリスチレン、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリメタクリレートから選択されるビニルポリマー;ポリオキシメチレン;ポリヒドロキシ酪酸、ポリヒドロキシ吉草酸から選択される少なくとも部分的−脂肪族エステル基を有するポリエステル;ポリブチレンスクシネート;ポリブチレンアジペートテレフタレートを含むポリアルキレンアジペートテレフタレートから選択されるポリアルキレンテレフタレートから選ばれる請求項46に記載の固体遅延−放出調剤。
- 少なくとも1種の無機充填剤(d)がカルシウム、マグネシウム、アルミニウム及び/またはチタンの酸化物、水酸化物、ケイ酸塩、炭酸塩ならびに硫酸塩から選ばれる請求項44〜47のいずれか一項に記載の固体遅延−放出調剤。
- 少なくとも1種の添加剤(e)が(1)押出法において通常用いられる助剤;及び/または(2)活性化合物の放出に影響する添加剤:水溶性無機物質;水溶性有機物質;非イオン性もしくはイオン性界面活性剤;ワックス、脂肪アルコール及び脂肪酸;脂肪及び油(fats and oil)から選ばれる請求項44〜48のいずれか一項に記載の固体遅延−放出調剤。
- 少なくとも1種の添加剤(e)が(1)滑沢剤、離型剤、流動化助剤、可塑剤及び安定剤から選択される押出法において通常用いられる助剤;及び/または(2)活性化合物の放出に影響する添加剤であって、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウムまたは硫酸カルシウムから選択される水溶性無機物質;ネオペンチルグリコール、ポリエチレングリコールまたはウレアから選択される水溶性有機物質;脂肪アルコールエトキシレート、アルキルベンゼンスルホネートまたはアルキルナフタレンスルホネートから選択される非イオン性もしくはイオン性界面活性剤;カルナバ蝋、ステアリン酸、ステアリルアルコールまたはひまし油から選択されるワックス、脂肪アルコール及び脂肪酸、脂肪及び油(fats and oil)である請求項49に記載の固体遅延−放出調剤。
- 保護されるべき植物、植物の一部もしくは動物またはその場所における請求項1〜13のいずれか一項に記載された殺線虫性組成物の使用方法、或いは、
請求項20〜27のいずれか一項に記載された有効量の殺線虫性組成物、または、請求項36〜38のいずれか一項に記載された有効量の水性乳剤、または、請求項39〜43のいずれか一項に記載された有効量の珪藻土組成物、または、請求項44〜50のいずれか一項に記載された有効量の固体遅延−放出調剤を保護されるべき植物、植物の一部もしくは動物にまたはその場所に施用すること
を含んでなる、線虫の抑制方法。 - 前記場所が土壌である請求項51に記載の方法。
- 該施用が植樹の前に行われる請求項51または52に記載の方法。
- 該施用が植樹の後に行われる請求項51または52に記載の方法。
- 該化合物が除草剤、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤との混合物において使用される請求項51〜54のいずれか一項に記載の方法。
- 植物の一部が種子、果実、子実体、幹、葉、針、茎、苗条、花、葯、根、塊茎または根茎から選択される、請求項15に記載の使用方法または請求項51〜55のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US63660504P | 2004-12-17 | 2004-12-17 | |
US70909505P | 2005-08-18 | 2005-08-18 | |
PCT/EP2005/013574 WO2006063848A1 (en) | 2004-12-17 | 2005-12-16 | Nematicidal compositions |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009018292A Division JP5139342B2 (ja) | 2004-12-17 | 2009-01-29 | 殺線虫性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008524152A JP2008524152A (ja) | 2008-07-10 |
JP4326575B2 true JP4326575B2 (ja) | 2009-09-09 |
Family
ID=35811619
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007545965A Expired - Fee Related JP4326575B2 (ja) | 2004-12-17 | 2005-12-16 | 殺線虫性組成物 |
JP2009018292A Expired - Fee Related JP5139342B2 (ja) | 2004-12-17 | 2009-01-29 | 殺線虫性組成物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009018292A Expired - Fee Related JP5139342B2 (ja) | 2004-12-17 | 2009-01-29 | 殺線虫性組成物 |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20080146445A1 (ja) |
EP (7) | EP1835807A1 (ja) |
JP (2) | JP4326575B2 (ja) |
CR (1) | CR9170A (ja) |
CY (1) | CY1112950T1 (ja) |
DK (1) | DK1941798T3 (ja) |
ES (1) | ES2387927T3 (ja) |
IL (1) | IL183305A0 (ja) |
MA (1) | MA29132B1 (ja) |
MX (1) | MX2007006534A (ja) |
PT (1) | PT1941798E (ja) |
TN (1) | TNSN07222A1 (ja) |
WO (1) | WO2006063848A1 (ja) |
ZA (1) | ZA200904425B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009137999A (ja) * | 2004-12-17 | 2009-06-25 | Devgen Nv | 殺線虫性組成物 |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102006881A (zh) * | 2007-12-11 | 2011-04-06 | 美国农业部 | 具有杀虫活性的蛋白 |
US8404260B2 (en) | 2008-04-02 | 2013-03-26 | Bayer Cropscience Lp | Synergistic pesticide compositions |
BRPI0917206B1 (pt) * | 2008-07-31 | 2018-04-17 | Clarke Mosquito Control Products, Inc. | Método para a formação de uma pastilha comprimida de liberação dupla, pastilhas comprimidas e método para a fabricação de uma matriz sólida de liberação prolongada |
PT2603086T (pt) * | 2010-08-10 | 2017-01-27 | Chr Hansen As | Composição hematocida que compreende bacillus subtilis e bacillus licheniformis |
US20200396989A1 (en) * | 2011-10-25 | 2020-12-24 | Jack L. Mathis | Silane Modified Diatomaceous Earth Mechanical Insecticide |
US8999361B2 (en) * | 2011-10-25 | 2015-04-07 | Jack L. Mathis | Silane modified diatomaceous earth mechanical insecticide |
US20150150245A1 (en) * | 2012-06-18 | 2015-06-04 | Lipotec Laboratories Llc | Lipsome formulations |
GB2513859B (en) * | 2013-05-07 | 2018-01-17 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Agrochemical composition, method for its preparation and the use thereof |
KR101305243B1 (ko) * | 2013-05-20 | 2013-09-06 | 김유송 | 신균주 대왕버섯의 재배방법 |
WO2015073439A1 (en) * | 2013-11-12 | 2015-05-21 | Lipotec Laboratories Llc | Liposome-attractant formulations |
AR102942A1 (es) | 2014-12-11 | 2017-04-05 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de arilsulfuro y arilsulfóxido de cinco miembros c-n-conectados, como plaguicidas |
CN106922725A (zh) * | 2015-12-29 | 2017-07-07 | 江苏扬农化工股份有限公司 | 一种含有氟胺氰菊酯和吡虫啉的杀虫组合物 |
WO2018051372A1 (en) * | 2016-09-16 | 2018-03-22 | Sawant Arun | Stable formulation of water sensitive active |
US20220048903A1 (en) * | 2018-07-09 | 2022-02-17 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelminthic Heterocyclic Compounds |
CN108849896A (zh) * | 2018-08-17 | 2018-11-23 | 山东省联合农药工业有限公司 | 一种含有新型杀线剂三氟杀菌酯的农药组合物及其剂型和用途 |
US20220132854A1 (en) | 2019-02-19 | 2022-05-05 | Gowan Company, L.L.C. | Stable liquid compositions and methods of using the same |
US11471839B2 (en) * | 2019-08-06 | 2022-10-18 | Uop Llc | High selectivity membranes for hydrogen sulfide and carbon dioxide removal from natural gas |
Family Cites Families (124)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE151404C (ja) | ||||
US2485681A (en) | 1946-04-01 | 1949-10-25 | Us Ind Chemicals Inc | Methylenedioxyphenyl derivatives and method for the production thereof |
US2720480A (en) * | 1953-07-17 | 1955-10-11 | Ethyl Corp | Fungicidal compositions and method of using same |
NL277492A (ja) * | 1960-11-03 | |||
NL129620C (ja) * | 1963-04-01 | |||
NL125058C (ja) * | 1963-04-11 | |||
GB1168797A (en) * | 1965-12-09 | 1969-10-29 | Nat Res Dev | Cyclopropane Carboxylic Acid Derivatives and their use as Insecticides |
GB1185039A (en) * | 1966-03-31 | 1970-03-18 | Ici Ltd | Pyrimidine Derivatives and Compositions containing them |
FR2148868A6 (ja) * | 1970-10-06 | 1973-03-23 | Rhone Poulenc Sa | |
US3823240A (en) * | 1970-10-06 | 1974-07-09 | Rhone Poulenc Sa | Fungicidal hydantoin derivatives |
GB1400710A (en) | 1971-09-23 | 1975-07-23 | Ici Ltd | Pyrimidine sulphamates their preparation and use |
US4021461A (en) * | 1971-11-22 | 1977-05-03 | Zoecon Corporation | Aliphatic hydrocarbon 2,4-dienoic acids, esters and derivatives thereof |
US4045415A (en) * | 1972-12-23 | 1977-08-30 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for preparing copolymers of trioxane |
DE2324010C3 (de) | 1973-05-12 | 1981-10-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen |
US3957847A (en) | 1974-03-21 | 1976-05-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides as plant disease control agents |
US4045418A (en) | 1975-01-28 | 1977-08-30 | Gulf Oil Corporation | Copolymers of D,L-lactide and epsilon caprolactone |
US4057537A (en) * | 1975-01-28 | 1977-11-08 | Gulf Oil Corporation | Copolymers of L-(-)-lactide and epsilon caprolactone |
US3933860A (en) | 1975-02-10 | 1976-01-20 | Chevron Research Company | 3-(N-acyl-N-arylamino) lactones |
CH609835A5 (en) | 1976-08-19 | 1979-03-30 | Ciba Geigy Ag | Pesticide |
BR7707923A (pt) * | 1976-12-01 | 1978-07-11 | Dainippon Jochugiku Kk | Derivados do ester do acido isovalerico,processo para a producao dos mesmos e inseticidas contendo os ditos derivados |
DE2753605A1 (de) * | 1976-12-01 | 1978-06-08 | Dainippon Jochugiku Kk | Isovaleriansaeureesterderivate sowie optische und geometrische isomere davon |
JPS5372821A (en) * | 1976-12-09 | 1978-06-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | Aerosol insecticides |
US4243819A (en) | 1978-02-16 | 1981-01-06 | Zoecon Corporation | Substituted amino acids |
US4225615A (en) * | 1978-04-24 | 1980-09-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal and nematicidal carbamates |
JPS5521705A (en) * | 1978-07-12 | 1980-02-16 | Sumitomo Chemical Co | Preparation of coated seed |
GB2058059B (en) | 1979-08-16 | 1983-06-02 | Sandoz Ltd | N-acylamino-2-oxo-3-oxazolidine derivatives and their use as fungicides |
DK172396B1 (da) | 1979-11-30 | 1998-05-18 | Du Pont | Thiophencarboxylsyrederivater, middel til bekæmpelse af væksten af uønsket vegetation, fremgangsmåde til bekæmpelse af uønsket vegetation samt mellemprodukter til fremstilling af de nævnte derivater |
EP0031199B1 (en) | 1979-12-21 | 1983-12-14 | Imperial Chemical Industries Plc | Substituted benzyl esters of cyclopropane carboxylic acids and their preparation, compositions containing them and methods of combating insect pests therewith, and substituted benzyl alcohols |
JPS5742603A (en) * | 1980-08-28 | 1982-03-10 | Lion Corp | Insecticide against ant |
JPS5777604A (en) | 1980-11-04 | 1982-05-15 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Insecticide |
IT1150675B (it) * | 1981-03-20 | 1986-12-17 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composizione fungicida a base d'iprodione |
US5266585A (en) | 1981-05-12 | 1993-11-30 | Ciba-Geigy Corporation | Arylphenyl ether derivatives, compositions containing these compounds and use thereof |
US4469675A (en) * | 1981-11-30 | 1984-09-04 | Zoecon Corporation | Pesticidal formulation |
US4539314A (en) * | 1983-06-13 | 1985-09-03 | Ciba-Geigy Corporation | Phosphoryl-triazines |
SE455259B (sv) | 1984-01-30 | 1988-07-04 | Kenogard Ab | Anvendning av vissa aminoalkanfosfonsyror for bekempning av svampsjukdomar hos vexter |
US5910496A (en) * | 1984-02-27 | 1999-06-08 | American Cyanamid Company | Fungicidal compositions |
US4568376A (en) * | 1984-05-09 | 1986-02-04 | Chevron Research Company | Herbicidal 5-amino-3-oxo-4-(substituted-phenyl)-2,3-dihydrofuran and derivatives thereof |
JPS60248601A (ja) * | 1984-05-24 | 1985-12-09 | Yuukou Yakuhin Kogyo Kk | 殺虫組成物 |
ATE67493T1 (de) | 1985-02-04 | 1991-10-15 | Bayer Agrochem Kk | Heterocyclische verbindungen. |
ATE53998T1 (de) * | 1985-10-26 | 1990-07-15 | Hoechst Ag | Neue silanderivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel. |
US4814349A (en) * | 1985-12-09 | 1989-03-21 | American Cyanamid Company | Insecticidal substituted and unsubstituted benzoic acid 1-alkyl, 2 alkyl and 2-cycloalkylhydrazides |
DE3616010A1 (de) * | 1986-05-13 | 1987-11-19 | Bayer Ag | Verfahren zum beizen und/oder inkrustieren von saatgutkoernern |
CN1025470C (zh) * | 1986-05-31 | 1994-07-20 | 赫彻斯特股份公司 | 含新型硅烷衍生物的农药,杀虫剂和杀螨剂组合物 |
FR2618041B1 (fr) | 1987-07-16 | 1991-06-21 | Ceres Ets | Dispositif pour le traitement des semences |
ES2054867T3 (es) | 1987-09-28 | 1994-08-16 | Ciba Geigy Ag | Plaguicidas y pesticidas. |
US4950338A (en) * | 1988-03-24 | 1990-08-21 | Bethlehem Steel Corporation | Method for the controlled cooling of hot rolled steel samples |
JPH0646887B2 (ja) | 1988-11-08 | 1994-06-22 | 矢崎総業株式会社 | 種子のゲル被覆装置 |
EP0375612B1 (de) | 1988-12-20 | 1995-08-23 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxy-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin |
GB8900313D0 (en) | 1989-01-06 | 1989-03-08 | Agricultural Genetics Co | Seed coatings |
FR2672592B1 (fr) * | 1991-02-07 | 1994-05-20 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters de l'acide 3-(3,3,3-trifluoro 2-chloro propenyl) 2,2-dimethyl cyclopropanecarbonecarboxylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides. |
JP3086746B2 (ja) * | 1991-03-20 | 2000-09-11 | クミアイ化学工業株式会社 | 農園芸用殺菌剤組成物 |
FR2678612B1 (fr) * | 1991-07-04 | 1995-01-20 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters pyrethrinouides de l'alcool 2,3-dihydro 4-methyl 2-oxo 3-(2-propynyl) thiazol 5-yl methylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides. |
DE69206993T2 (de) | 1991-07-19 | 1996-05-30 | Uniroyal Chem Co Inc | Zusammensetzungen zur verwendung von filmen auf saatgut |
GB9116834D0 (en) | 1991-08-05 | 1991-09-18 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
ES2139646T3 (es) | 1991-12-19 | 2000-02-16 | Mitsui Chemicals Inc | Acido polihidroxido carboxilico y su procedimiento de obtencion. |
US5142023A (en) | 1992-01-24 | 1992-08-25 | Cargill, Incorporated | Continuous process for manufacture of lactide polymers with controlled optical purity |
US5247058A (en) | 1992-01-24 | 1993-09-21 | Cargill, Incorporated | Continuous process for manufacture of lactide polymers with controlled optical purity |
US5247059A (en) | 1992-01-24 | 1993-09-21 | Cargill, Incorporated | Continuous process for the manufacture of a purified lactide from esters of lactic acid |
GB2267644B (en) * | 1992-06-10 | 1996-02-07 | Schering Ag | Fungicidal mixtures |
FI93687C (fi) | 1992-07-29 | 1995-05-26 | Novasso Oy | Menetelmä siementen päällystämiseksi |
IS2334B (is) | 1992-09-08 | 2008-02-15 | Vertex Pharmaceuticals Inc., (A Massachusetts Corporation) | Aspartyl próteasi hemjari af nýjum flokki súlfonamíða |
DE4230097A1 (de) | 1992-09-09 | 1994-05-05 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polylactid-Formkörpern |
US5338822A (en) | 1992-10-02 | 1994-08-16 | Cargill, Incorporated | Melt-stable lactide polymer composition and process for manufacture thereof |
US5401796A (en) * | 1993-04-02 | 1995-03-28 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Aliphatic polyester and preparation process thereof |
US5440008A (en) | 1993-05-28 | 1995-08-08 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for preparing polyhydroxycarboxylic acid |
FR2708600B1 (fr) * | 1993-08-05 | 1995-09-15 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'alcool 6-trifluorométhyl benzylique, leur procédé de préparation et leur application comme pesticides. |
FR2708930B1 (fr) * | 1993-08-10 | 1995-09-08 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters dérivés de l'acide 2,2-diméthyl 3-(3,3,3-trifluoro-1-propényl) cyclopropane carboxylique, leur procédé de préparation et leur application comme pesticides. |
GB2281295A (en) | 1993-08-26 | 1995-03-01 | Zeneca Ltd | (2-Fluoroethyl) thio-substituted pyrimidines as nematicides |
US5843981A (en) * | 1994-04-12 | 1998-12-01 | Miller; Jeffery D. | Method for killing dust mites and preventing associated allergies |
IL113367A0 (en) * | 1994-04-26 | 1995-07-31 | Us Agriculture | Starch-oil compositions and methods for the preparation thereof |
DE4417555A1 (de) * | 1994-05-19 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Verwendung von Gelformulierungen als Beizmittel |
DE4419814A1 (de) * | 1994-06-07 | 1995-12-14 | Bayer Ag | Endoparasitizide |
ZA961824B (en) * | 1994-12-08 | 1996-09-11 | Kombat Chemicals Proprietary L | A plant treatment kit |
KR970008989B1 (en) | 1994-12-12 | 1997-06-03 | Song Mi Young | Matrix fertilizer |
FR2729051B1 (fr) * | 1995-01-09 | 2000-12-08 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouvelle composition fongicide a base d'un compose dicarboximide |
FR2729541B1 (fr) * | 1995-01-20 | 2000-12-01 | Jean Claude Attali | Microemulsion aqueuse insecticide et parasiticide , son procede de fabrication et d'utilisation |
DE19504832A1 (de) | 1995-02-14 | 1996-08-22 | Basf Ag | Feste Wirkstoff-Zubereitungen |
US5580544A (en) * | 1995-03-29 | 1996-12-03 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Paste formulation useful for seed treatment and foliar treatment of plants |
FR2734452B1 (fr) * | 1995-05-23 | 1997-07-04 | Hoechst Schering Agrevo Sa | Nouvelles emulsions aqueuses renfermant un principe actif pesticide stabilisees par des polymeres |
JP3125847B2 (ja) * | 1995-06-15 | 2001-01-22 | 矢崎総業株式会社 | ゲル被覆種子のゲル層易崩壊処理方法 |
US5622003A (en) | 1995-07-11 | 1997-04-22 | Isp Investments Inc. | Seed coating containing Mn (NO3)2 ·6H2 O |
FR2739529B1 (fr) * | 1995-10-05 | 1997-10-31 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composition fongicide comprenant un compose analogue de la strobilurine |
US6043358A (en) * | 1995-11-01 | 2000-03-28 | Merck & Co., Inc. | Hexahydro-5-imino-1,4-heteroazepine derivatives as inhibitors of nitric oxide synthases |
WO1997022254A1 (en) * | 1995-12-18 | 1997-06-26 | Novartis Ag | Pesticidal composition |
DE19605400A1 (de) * | 1996-02-14 | 1997-08-21 | Bayer Ag | Salze von Imidazolin-Derivaten |
FR2745088B1 (fr) * | 1996-02-15 | 1998-04-10 | Oreal | Procede pour tester une substance eventuellement active dans le domaine capillaire |
DE69712334D1 (de) * | 1996-04-11 | 2002-06-06 | Syngenta Participations Ag | Pestizide zusammensetzungen von cyprodinil und myclobutanil |
HUP9601052A1 (hu) * | 1996-04-23 | 1998-06-29 | Jenő Száva | Hatóanyag kombinációt tartalmazó rovarölőszer-készítmény |
FR2748205A1 (fr) | 1996-05-06 | 1997-11-07 | Debio Rech Pharma Sa | Compositions pharmaceutiques pour la liberation controlee de principes actifs insolubles |
ES2128984B1 (es) * | 1996-05-24 | 2000-02-01 | Bayer Ag | Herbicidas a base de heteroariloxi-acetamidas para el empleo en el cultivo de arroz. |
US5876739A (en) * | 1996-06-13 | 1999-03-02 | Novartis Ag | Insecticidal seed coating |
US5939356A (en) | 1996-06-21 | 1999-08-17 | Southwest Research Institute | Controlled release coated agricultural products |
US5945128A (en) | 1996-09-04 | 1999-08-31 | Romano Deghenghi | Process to manufacture implants containing bioactive peptides |
CA2266735A1 (en) * | 1996-09-25 | 1998-04-02 | Aquatrols Corporation Of America, Inc. | Methods for preparing spontaneously water dispersible carriers for pesticides and their use |
JP3185133B2 (ja) | 1997-02-13 | 2001-07-09 | タキイ種苗株式会社 | 造粒コーティング種子およびその製造方法 |
US5891246A (en) | 1997-08-15 | 1999-04-06 | Gustafson, Inc. | Seed coating apparatus |
GB9718036D0 (en) * | 1997-08-27 | 1997-10-29 | Ciba Geigy Ag | Method for protecting plants |
GB9718913D0 (en) | 1997-09-05 | 1997-11-12 | Glaxo Group Ltd | Substituted oxindole derivatives |
FR2772759B1 (fr) * | 1997-12-22 | 2001-03-09 | Hoechst Schering Agrevo Sa | Nouveaux derives de l'acide 2,2-dimethyl 3-(2-fluorovinyl) cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides |
BR9814484A (pt) | 1997-12-24 | 2000-10-10 | Vertex Pharma | "pró-drogas de inibidores de aspartil protease" |
WO1999033792A2 (en) | 1997-12-24 | 1999-07-08 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Prodrugs os aspartyl protease inhibitors |
US6436989B1 (en) | 1997-12-24 | 2002-08-20 | Vertex Pharmaceuticals, Incorporated | Prodrugs of aspartyl protease inhibitors |
WO1999033795A1 (en) | 1997-12-24 | 1999-07-08 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Prodrugs of aspartyl protease inhibitors |
US6048892A (en) * | 1997-12-30 | 2000-04-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Ester compound pesticide containing thereof |
US6045816A (en) * | 1998-06-17 | 2000-04-04 | Isp Investments Inc. | Water-based microemulsion of a pyrethroid |
GB9816638D0 (en) * | 1998-07-30 | 1998-09-30 | Novartis Ag | Organic compounds |
CN1228257A (zh) * | 1999-01-13 | 1999-09-15 | 徐德锋 | 多效水稻拌种剂系列组合物 |
US6369087B1 (en) | 1999-08-26 | 2002-04-09 | Robert R. Whittle | Alkoxy substituted benzimidazole compounds, pharmaceutical preparations containing the same, and methods of using the same |
CN1288667A (zh) * | 1999-09-21 | 2001-03-28 | 马越 | 乙霉威·多菌灵杀菌组合物 |
WO2001054503A1 (en) * | 2000-01-28 | 2001-08-02 | Akkadix Corporation | Methods for killing nematodes and nematode eggs using 4-phenoxy-6-aminopyrimidine derivatives |
US20020134012A1 (en) * | 2001-03-21 | 2002-09-26 | Monsanto Technology, L.L.C. | Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds |
FR2829669A1 (fr) * | 2001-09-18 | 2003-03-21 | Aventis Cropscience Sa | Composition fongicide comprenant un compose de la famille des anilinopyrimidines et de l'iprodione |
US7307043B2 (en) * | 2001-09-28 | 2007-12-11 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Aqueous neonicotinoid compositions for seed treatment |
US20040259736A1 (en) * | 2001-09-28 | 2004-12-23 | Reinhold Dieing | Biodegradable solid preparation of a phytopathologicalagent with delayed active substance release |
US20030198659A1 (en) * | 2001-10-25 | 2003-10-23 | Hoffmann Michael P. | Fibrous pest control |
US7836630B2 (en) * | 2002-12-03 | 2010-11-23 | Monsanto Technology Llc | Method of protecting seeds treated with a phytotoxic agent |
DE10319591A1 (de) * | 2003-05-02 | 2004-11-18 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit nematiziden, insektiziden und fungiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen |
JP4932160B2 (ja) * | 2004-01-23 | 2012-05-16 | 石原産業株式会社 | 有害生物防除組成物並びに有害生物の防除方法 |
DE102004006324A1 (de) * | 2004-02-10 | 2005-08-25 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
BRPI0418653A (pt) * | 2004-03-16 | 2007-05-29 | Syngenta Participations Ag | composição pesticida e método para o tratamento de sementes |
DE102004038329A1 (de) * | 2004-06-16 | 2005-12-29 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische insektizide Mischungen |
DE102004040719A1 (de) * | 2004-08-23 | 2006-03-02 | Bayer Cropscience Ag | Agrochemische Formulierungen zum Schutz von Saatgut |
WO2006023899A1 (en) * | 2004-08-24 | 2006-03-02 | Bayer Cropscience Lp | Method of fungal pathogen control in grass or turf |
EP1835807A1 (en) * | 2004-12-17 | 2007-09-26 | Devgen N.V. | Nematicidal compositions |
-
2005
- 2005-12-16 EP EP05820616A patent/EP1835807A1/en not_active Withdrawn
- 2005-12-16 DK DK08153818.3T patent/DK1941798T3/da active
- 2005-12-16 EP EP08153808A patent/EP1969939A3/en not_active Withdrawn
- 2005-12-16 EP EP11176048A patent/EP2460408A1/en not_active Withdrawn
- 2005-12-16 EP EP08153829A patent/EP1969940A3/en not_active Withdrawn
- 2005-12-16 JP JP2007545965A patent/JP4326575B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-16 WO PCT/EP2005/013574 patent/WO2006063848A1/en active Application Filing
- 2005-12-16 US US11/793,261 patent/US20080146445A1/en not_active Abandoned
- 2005-12-16 EP EP08153818A patent/EP1941798B1/en not_active Not-in-force
- 2005-12-16 EP EP08153825A patent/EP1938691A3/en not_active Ceased
- 2005-12-16 PT PT08153818T patent/PT1941798E/pt unknown
- 2005-12-16 ES ES08153818T patent/ES2387927T3/es active Active
- 2005-12-16 MX MX2007006534A patent/MX2007006534A/es active IP Right Grant
- 2005-12-16 EP EP08153822A patent/EP1941799A3/en not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-05-17 IL IL183305A patent/IL183305A0/en unknown
- 2007-06-06 CR CR9170A patent/CR9170A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-06-12 TN TNP2007000222A patent/TNSN07222A1/fr unknown
- 2007-06-15 MA MA29997A patent/MA29132B1/fr unknown
-
2009
- 2009-01-29 JP JP2009018292A patent/JP5139342B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-04-29 US US12/432,167 patent/US20090209605A1/en not_active Abandoned
- 2009-06-24 ZA ZA2009/04425A patent/ZA200904425B/en unknown
-
2012
- 2012-08-03 CY CY20121100697T patent/CY1112950T1/el unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009137999A (ja) * | 2004-12-17 | 2009-06-25 | Devgen Nv | 殺線虫性組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1969940A3 (en) | 2008-12-10 |
EP1941798A2 (en) | 2008-07-09 |
PT1941798E (pt) | 2012-08-22 |
TNSN07222A1 (en) | 2008-11-21 |
IL183305A0 (en) | 2007-09-20 |
EP1969939A2 (en) | 2008-09-17 |
EP1941799A3 (en) | 2008-09-17 |
ZA200904425B (en) | 2010-11-24 |
CY1112950T1 (el) | 2016-04-13 |
ES2387927T3 (es) | 2012-10-04 |
DK1941798T3 (da) | 2012-08-27 |
CR9170A (es) | 2007-10-31 |
MX2007006534A (es) | 2007-07-25 |
EP1941799A2 (en) | 2008-07-09 |
EP1941798A3 (en) | 2009-08-05 |
EP1941798B1 (en) | 2012-05-23 |
EP1938691A3 (en) | 2009-07-22 |
JP2009137999A (ja) | 2009-06-25 |
EP2460408A1 (en) | 2012-06-06 |
US20080146445A1 (en) | 2008-06-19 |
EP1969940A2 (en) | 2008-09-17 |
MA29132B1 (fr) | 2008-01-02 |
WO2006063848A1 (en) | 2006-06-22 |
EP1969939A3 (en) | 2008-12-03 |
EP1938691A2 (en) | 2008-07-02 |
US20090209605A1 (en) | 2009-08-20 |
EP1835807A1 (en) | 2007-09-26 |
JP2008524152A (ja) | 2008-07-10 |
JP5139342B2 (ja) | 2013-02-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4326575B2 (ja) | 殺線虫性組成物 | |
JP4810061B2 (ja) | トリフロキシストロビンを含有する殺真菌活性物質の組合せ | |
JP4755761B2 (ja) | 相乗性殺虫剤混合物 | |
JP6088426B2 (ja) | 殺菌剤と組み合わせたアントラニルアミド | |
PL215623B1 (pl) | Tiazolilokarboksyanilidy, sposób ich wytwarzania, srodek do zwalczania niepozadanych mikroorganizmów, zastosowanie tiazolilokarboksyanilidów, sposób zwalczania niepozadanych mikroorganizmów oraz sposób wytwarzania srodków do zwalczania niepozadanych mikroorganizmów | |
JP2005501044A (ja) | 殺菌剤としてのピラゾリルカルボキサニリド | |
KR20160009657A (ko) | 살진균성 피라졸의 고체 형태 | |
KR100427928B1 (ko) | 혼합살진균제 | |
KR20110028472A (ko) | 프로티오코나졸의 결정 변형 | |
US20190367445A1 (en) | 4-amino substituted phenylamidine derivatives and their use to protect crops by fighting undesired phytopathogenic micoorganisms | |
KR20010031064A (ko) | 옥시라닐-트리아졸린 티온 및 살미생물제로서의 그의 용도 | |
KR20020067611A (ko) | 이소티아졸카복실산 유도체 및 살미생물제로서의 그의 용도 | |
TW201930277A (zh) | 氟烯基化合物、製備方法及其用途 | |
CA3199725A1 (en) | Novel agrochemical composition comprising 3-substituted phenylamidine compounds and use thereof | |
JP2002500222A (ja) | 置換グアニジン誘導体 | |
TW201629047A (zh) | 新穎三唑衍生物 | |
JP2003518099A (ja) | フルオロメトキシ基をもつピラゾリルベンジルエーテル誘導体および有害生物防除剤としてのそれらの使用 | |
JP2005501045A (ja) | テトラヒドロピリダジン誘導体及びその農薬としての使用 | |
JP2003528866A (ja) | 望ましくない微生物、及び、動物に対する有害生物を防除するためのオキシム誘導体 | |
JP2006507222A (ja) | N’−シアノ−n−メチルイミドアミド誘導体 | |
JP2003518100A (ja) | フルオロメトキシイミノ基を含有するピラゾリルベンジルエーテル誘導体および有害生物防除剤としてのそれらの使用 | |
JP2004524287A (ja) | ジクロロピリジルメチルアミド類 | |
JP2001514175A (ja) | 有害生物防除剤並びに殺菌・殺カビ剤としてのアシル化された5−アミノイソチアゾール類 | |
JP2004516288A (ja) | 殺微生物剤としての使用のためのアジニルスルホニルイミダゾール類 | |
JP2003526635A (ja) | ピラゾリルベンジルエーテル類 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20080526 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20080619 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080729 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20081014 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20081024 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20081014 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20081114 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090129 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090303 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090501 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090602 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090609 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120619 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120619 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120619 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130619 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |