JP2009137999A - 殺線虫性組成物 - Google Patents

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    • A01N51/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
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Abstract

【課題】殺線虫性化合物、組成物の開発。
【解決手段】2種以上の下記既知化合物の、殺線虫性化合物、殺線虫性組成物としてのその調合物、および線虫、好ましくは植物に寄生する線虫を抑制するためのその使用方法を提供する。アンプロピルフォス,ビテルタノル,クロルフルアズロン,シモキサニル,ジクロフルアニド,ジフェノコナゾール,ジメトモルフ,フルフェナセト,フルルタモン,フルバリネート,フベリダゾール,ハロフェノジド,イミダクロプリド,イプロジオン,イソキサフルトール,キノプレン,ニテンピラム,オフレース,オキサジキシル,ピペロニルブトキシド,レスメトリン,テブフェンピラド,テフルトリン,テトラメトリン,チフェンスルフロンメチルおよびその誘導体。
【選択図】なし

Description

本発明は殺線虫性化合物および殺線虫性組成物に関する。さらに本発明はこれらの化合物または組成物の線虫の抑制、特に植物に寄生する線虫の抑制に対する使用、および殺線虫性組成物の製造におけるこれらの化合物の使用に関する。
線虫は、食品および産業用の穀物を含む農業生産物に多大の損失を与える原因となり、殺線虫剤としての活性をもつ化学的な化合物を用いて駆除が行われている。農業に対し役に立つためにはこれらの化合物は線虫の異なった系統株に対し高度の活性、広いスペクトル活性をもっていなければならず、また目標としない生物に対しては毒性をもっていてはいけない。本発明においては、種々の化合物、組成物、および殺線虫剤(殺昆虫剤)としてのこれらの化合物の使用方法が記載されている。
本明細書に記載された化学的化合物は、除草剤、殺菌・殺カビ剤、または殺虫剤としては既知の化合物である。驚くべきことに、今回、これらの化合物がまた殺線虫性活性を示し、従って今回これらの化合物は線虫との闘戦に使用できることが見出だされた。
本発明の概要
第1の態様において、本発明は、式XLI、XXIII、XXIV、I、III.V、VI、VIII、IX、XI、XII、XIV、XVI、XVII、XVIII、XX、XXI、XXVI、XXVII、XXIX、XXX、XXXI、XXXIII、XXXIV、XXXV、XXXVII、XXXIX、XLVII、L、LIII、LVIの化合物、またはそれらの立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、またはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の群から選ばれる少なくとも1種の化合物の殺線虫剤としての使用に関する。他の態様において、本発明は該群から選ばれる少なくとも2種の化合物を使用する上記に定義された使用に関する。
また本発明は、式XLI、XXIII、XXIV、I、III.V、VI、VIII、IX、XI、XII、XIV、XVI、XVII、XVIII、XX、XXI、XXIV、XXVI、XXVII、XXIX、XXX、XXXI、XXXIII、XXXIV、XXXV、XXXVII、XXXIX、XLVII、L、LIII、LVIの化合物、またはそれらの立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、またはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の群から選ばれる少なくとも1種の化合物の有効量を含んで成る組成物の殺線虫剤としての使用に関する。さらに他の態様において、該群から選ばれた少なくとも2種の化合物を使用する上記に定義された使用に関する。
一具体化例において、該少なくとも1種または該少なくとも2種の化合物は、式XLIII、XXV、II、IV、VII、X、XIII、XV、XVI、XIX、XXII、XXV、XXVI、XXVIII、XXIX、XXXII、XXXIII、XXXVI、XXXVIII、XL、XLII XLIII、XLIV、XLV、XLVI、XLVIII、XLIX、LI、LII、LIV、LV、LVII、LVIII、LIXの化合物、またはそれらの立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、またはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の群から選ばれる。
本発明の特定の一具体化例に従えば、式XLIの化合物は式XLIIIを有し;式XXIIIまたはXXIVの化合物は式XXVを有し;式VIIIまたはIXの化合物は式X
を有し;式XIまたはXIIの化合物は式XIIIを有し;式XXVIIの化合物は式XXVIIIを有し;式XXXまたはXXXIの化合物は式XXXIIを有し;式XXXIVまたはXXXVの化合物は式XXXVIを有し;式XXXIXの化合物は式XLを有し;そして式XLIの化合物は式XLIVを有する。
他の具体化例において、本発明は式I〜LIXの化合物の群から選ばれる化合物、またはそれらの立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、またはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用に関する。
本明細書に記載された本発明の化合物は植物に寄生する線虫に対し特に活性をもっている。
第2の態様において、本発明は殺線虫性組成物に関する。
本発明の一具体化例において、該殺線虫性組成物は本明細書に定義された式I〜LIXの群から選ばれる少なくとも1種の化合物、またはそれらの立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、またはこれらの化合物のいずれかの塩、エステルおよび/または溶媒和物を有効量含んで成っている。
さらに本発明は本明細書に定義された少なくとも1種の化合物、および少なくとも1種の次の成分:即ち表面活性剤、固体または液体の希釈剤の有効量を含んで成る殺線虫性組成物であって、該表面活性剤または希釈剤は殺線虫性組成物において通常使用されることを特徴とする殺線虫性組成物を含んでいる。また本発明は不織布繊維、および該繊維に共有結合的に結合しているかまたは安定に吸着されている本明細書に定義された少なくとも1種の化合物、好ましくは少なくとも2種の化合物の有効量を含んで成る繊維性の殺線虫性組成物を包含する。さらに本発明は本明細書に定義された組成物の殺線虫剤としての使用を包含する。
さらにまた本発明は本明細書に定義された繊維性組成物の被膜を含んで成る種子を包含する。
第3の態様において、本発明は、本明細書に定義された少なくとも1種の化合物を、殺線虫性組成物に通常使用される表面活性剤または希釈剤と混合する段階を含んで成る本明細書に記載された殺線虫性組成物の製造方法に関する。一具体化例において、該方法は本明細書に定義された少なくとも2種の化合物を、殺線虫性組成物に通常使用される表面活性剤または希釈剤と混合する段階を含んで成る。
また本発明は本明細書に定義された殺線虫性組成物を線虫に対して作用を及ぼすのに有効な量で保護すべき生物に施用することを含んで成る線虫の抑制方法に関する。好ましくは該生物は植物である。特定の一具体化例において、該方法は本明細書に定義された殺線虫性組成物を線虫に作用を及ぼすのに有効な量で保護すべき生物が存在する場所に施用することを含んで成る線虫の抑制方法に関する。該方法は土壌中にいる植物に寄生する線虫に対して特に適している。
さらに本発明は本明細書に定義された殺線虫性組成物を取得し、該組成物から商品を製造する商品の製造方法に関する。
本発明の他の特徴および利点は下記の説明およびそれを例示する実施例を読むことにより明らかになるであろう。
詳細な記述
本発明に従い殺線虫剤として使用される化合物は、ヨーロッパ特許第0153284号明細書に記載されており、この特許は引用により本明細書に包含される。
本発明に使用される化合物は、ヨーロッパ特許第0153284号明細書に記載された方法によりつくられ、この方法は引用によりあたかもその全文が記載されているものとして本明細書に包含される。
ヨーロッパ特許第0153284号明細書には式Iの化合物の塩、エステルおよび酸付加物および/または塩基付加塩が記載さている。アミノアルカンフォスフォン酸の塩または遊離の酸が好適である。
本発明の第1の態様は、一般式Iで示される化合物、或いはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用である。
式I:
Figure 2009137999
式中、
およびRは独立に水素またはC〜Cアルキル基から選ばれ;nは0、1、2、または3の整数であり;RはC〜C12アルキル基であり、Rは水素またはC〜C12アルキル基から選ばれる。
本発明に従って殺線虫剤として好適に使用される化合物は、ヨーロッパ特許第0153284号明細書の説明中に好適な化合物として記載され、さらにヨーロッパ特許第0153284号の特許請求の範囲に規定されている化合物である。
殺線虫剤として使用するのに特に適した化合物は、上記に定義したような一般式Iの化合物である。従って本発明によれば、一般式Iの化合物においてRおよびRは互いに独立に水素またはC〜Cアルキル基から選ばれ、好しくは水素から選ばれる化合物、或いはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。上記のようにnは0〜3の整数であり、適切には0〜2の整数である。本発明に従って使用されるこの化合物の重要な一つの特徴は、フオスフォン酸基に対しα位に1個または2個のアルキル基が置換していることである。これらのアルキル基、およびRおよびRの炭素数は適切には8を越えてはならず、好ましくは6を越えてはならない。二つの枝分れが存在する場合、炭素の総数は適切には8を越えてはならず、5を越えないことが適切である。従って好適な化合物は短い枝別れを含む化合物である。
一般式Iの化合物の特定の一例は式IIの化合物である。これはCASナンバーが16606−64−7の(RS)−1−アミノプロピルフオスフォン酸(アンプロピルフォス(ampropylfos))である。
従って本発明によれば、式IIの化合物、或いはその立体異性体、互変異性体、ラセミ
体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物である化合物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式II:
Figure 2009137999
(RS)−1−アミノプロピルフオスフォン酸は以前は殺菌・殺カビ剤として記載されていた(ペスティサイダル・マニュアル(pesticide manual)バージョン9、項目0375参照)。
本発明の他の具体化例に従えば、殺線虫剤として使用される化合物は米国特許第3331735号明細書に記載されている。この特許は引用により本明細書に包含される。この化合物は本明細書では式IIIとして表される。これらの化合物は米国特許第第3331735号明細書に記載された方法に従って製造される。これらの方法は引用によりあたかもその全文が記載されているものとして本明細書に包含される。米国特許第第3331735号明細書にはこれらの化合物の塩が記載されている。
従って本発明のさらに他の態様は、一般式IIIの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩および/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用である。
式III:
Figure 2009137999
式中、
各Xは水素またはハロゲン、即ち塩素、フッ素、および臭素から選ばれ、少なくとも一つのXは水素である。
式IIIの化合物の特定の一例は式IVの化合物である。これはCASナンバーが1897−45−6のテトラクロロイソフタロニトリル(クロロタロニル(chlorothalonil))である。従って本発明によれば式IVの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩および/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式IV:
Figure 2009137999
テトラクロロフタロニトリルは以前は殺菌・殺カビ剤として記載されていた(ペスティサイダル・マニュアル(Pesticide Manual)第12版、バージョン2.2、CDS Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、 項目141参照)。
本発明の他の具体化例に従えば、殺線虫剤として使用される化合物は米国特許第3499030号明細書に記載されている。この特許は引用により本明細書に包含される。本明細書においてはこの化合物は式Vとして表される。これらの化合物は米国特許第3499030号明細書に記載された方法で製造される。この方法は引用によりあたかもその全文が記載されているものとして本明細書に包含される。米国特許第3499030号明細書にはこれらの化合物の塩、エステル、酸付加塩および/または塩基付加塩が記載されている。
従って本発明のさらに他の第1の態様は、一般式Vのスルフェン酸誘導体、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としてので使用である。
式V:
Figure 2009137999
式中、
はC〜Cアルキル部分を有するN,N−ジアルキルアミノ、フェニル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、ニトロフェニル、ニトロクロロフェニル、トリルおよびクロロメチルより成る群から選ばれ、Zはフェニル、フルオロフェニル、低級アルキルフェニル、クロロフェニル、低級アルキル、C〜Cアルキル部分を有するアルキルカルボニル、
Figure 2009137999
より成る群から選ばれ、YおよびZは窒素原子と一緒に組み合わされた場合には複素環式環として定義され、Halはハロゲンとして定義されてCl、Br、またはIを表すことができる。
本発明に従って殺線虫剤として使用される好適な化合物は、米国特許第3499030号明細書の説明において好適な化合物として記載され、さらに米国特許第3499030号の特許請求の範囲に規定されている化合物である。
殺線虫剤として使用するのに特に適した化合物は一般式VIの化合物である。従って本発明によれば一般式VIの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式VI:
Figure 2009137999
式中、
およびRはそれぞれ独立に水素、メチルまたはエチル基から選ばれ、Arはフェニル、フルオロフェニル、低級アルキルフェニルまたはクロロフェニルから成る群から選ばれ、Halはハロゲンとして定義されてCl、Br、またはIを表すことができる。
一般式VまたはVIの化合物の特定の一例は式VIIの化合物であり、これはCASナンバーが1085−98−9のN−ジクロロフルオロメチルチオ−N’,N’−ジメチル−N−フェニルスルファミド(ジクロフルアニド(dichlofluanid))である。
従って本発明によれば一般式VIIの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式VII:
Figure 2009137999
N−ジクロロフルオロメチルチオ−N’,N’−ジメチル−N−フェニルスルファミドは以前は殺菌・殺カビ剤として記載されてきた(ペスティサイダル・マニュアル、第12版、バージョン2.2、CDS Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、項目224参照)。
本発明の他の具体化例に従えば、殺線虫剤として使用される化合物は米国特許第5952496号明細書に記載されている。この特許は引用により本明細書に包含される。またこの化合物は本明細書においては式VIIIとして表される。これらの化合物は米国特許第5952496号明細書に記載された方法に従って製造される。この方法は引用によりあたかもその全文が記載されているものとして本明細書に包含される。米国特許第5952496号明細書にはこれらの化合物の塩が記載されている。
従って本発明のさらに他の第1の態様は一般式VIIIのアクリル酸モルフォリド誘導体、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩および/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用である。
式VIII:
Figure 2009137999
式中、
は水素、塩素または臭素原子、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニル、HClFC−CFO−、HClC=CCl−、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、フェニル、4−クロロフェニル、4−エチルフェニル、4−クロロベンジルまたは4−クロロフェニルチオ基;または塩素およびフッ素原子およびメチルおよびエトキシカルボニル基より成る群から選ばれる一つまたはそれ以上の置換基で随時置換されていてもよいフェノキシ基であり、
は水素原子、低級アルキルまたは3−フェノキシ基から選ばれ、Rは水素、低級アルキル、トリフルオロメチル、フェニル、置換されたフェニルから選ばれるか、或いは環を形成することができる。
本発明に従って殺線虫剤として使用するのに好適な化合物は米国特許第5952496号明細書に記載され、さらに米国特許第5952496号の特許請求の範囲に規定されている化合物である。
殺線虫剤として使用するのに特に適した化合物は一般式IXの化合物である。従って本発明によれば一般式IXの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩および/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式IX:
Figure 2009137999
式中
は塩素または臭素原子或いはトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、プロピル、ブトキ、フェニル、4−クロロフェニルチオ、4−クロロフェノキシ、4−メチルフェノキシまたは4−エトキシカルボンフェノキシ(4−ethoxycarbonphenoxy)基、特に塩素または臭素原子或いはトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フェニルまたは4−クロロフェノキシ基から選ばれる。
特に好適なこの化合物の下位グループは、Rが塩素原子またはフェニル基から選ばれる式IXのグループである。
一般式VIIIまたはIXの化合物の特定の一例は式Xの化合物であり、これはCASナンバーが110488−70−5の(E,Z)−4−[3−(4−クロロフェニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)アクリロイル]モルフォリン(ジメトモルフ(dimethomorf))である。従って本発明によれば式Xの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩および/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式X:
Figure 2009137999
(E,Z)−4−[3−(4−クロロフェニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)アクリロイル]モルフォリンは以前は殺菌・殺カビ剤として記載されてきた(ペスティサイダル・マニュアル、第12版、バージョン2.2、CDS Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、項目258参照)。
本発明の他の具体化例に従えば、殺線虫剤として使用される化合物は米国特許第5945379号明細書に記載されている。この特許は引用により本明細書に包含される。また本明細書においてはこの化合物を式XIで表す。これらの化合物は米国特許第5945379号明細書記載の方法で製造される。この方法は引用によりあたかもその全文が記載さ
れているものとして本明細書に包含される。米国特許第5945379号明細書にはこれらの化合物の塩エステル、および酸付加塩および/または塩基付加塩が記載されている。
従って本発明のさらに他の第1の態様は、一般式XIのヘテロアリールオキシアセトアミド、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用である。
式XI:
Figure 2009137999
式中、
Hetはハロゲンまたはそれぞれ随時ハロゲンにより置換されていてもよいC〜Cアルキルまたはフェニルによって置換されているチアジアゾリルを表し、
Arは随時ハロゲン、C〜CアルキルまたはC〜Cハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニルを表す。
本発明に従って殺線虫剤として使用される好適な化合物は米国特許第5945379号の説明で好適な化合物として記載され、また米国特許第5945379号の特許請求の範囲に規定されている化合物である。
殺線虫剤として使用するのに特に適した化合物は一般式XIIの化合物である。従って本発明によれば一般式XIIの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式XII:
Figure 2009137999
式中、
10はハロゲン、または随時ハロゲンにより置換されていてもよいC〜Cアルキルから選ばれ、
Arは随時ハロゲン、C〜CアルキルまたはC〜Cハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニルを表す。
一般式XIまたはXIIの化合物の特定の一例は式XIIIの化合物であり、これはCASナンバーが142459−58−3の4’−フルオロ−N−イソプロピル−2−(5−トリフルオロメチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イルオキシ)アセトアニリド(フルフェナセト(flufenacet))である。従って本発明によれば式XIII
の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式XIII:
Figure 2009137999
4’−フルオロ−N−イソプロピル−2−(5−トリフルオロメチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イルオキシ)アセトアニリドは以前は除草剤として記載されていた(ペスティサイダル・マニュアル、第12版、バージョン2.2、CDS Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、項目362参照)。
本発明の他の具体化例に従えば、殺線虫剤として使用される化合物は米国特許第4568376号明細書に記載されている。この特許は引用により本明細書に包含される。また本明細書においてはこの化合物を式XIで表す。これらの化合物は米国特許第4568376号明細書記載の方法で製造される。この方法は引用によりあたかもその全文が記載されているものとして本明細書に包含される。米国特許第4568376号明細書にはこれらの化合物の塩、エステル、および酸付加物、および/または塩基付加塩が記載されている。特に本発明は式XIVの化合物の相容性をもった塩、例えばエキソ環式アミノ基に対する酸付加塩;およびまたアミノ基の水素(即ちR11およびR12が水素の場合)を相容性のある陽イオンで置換するか、3−オキソ基をエノール化した後アミノ基の水素で置換することにより得られる塩の殺線虫剤としての使用を包含している。
従って本発明のさらに他の第1の態様は、一般式XIVの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫としての使用である。
式XIV:
Figure 2009137999
式中、
13は炭素数1〜4の低級アルキル;炭素数3〜7のシクロアルキル;低級アルケニル;炭素数が1〜4でフッ素、塩素、臭素またはヨードから独立に選ばれるハロゲン原子を1〜3個有するハロアルキル;炭素数が2〜4でフッ素、塩素、臭素、またはヨードから独立に選ばれるハロゲン原子を1〜3個有するハロアルケニル;アルコキシおよびアルキル部分が独立に1〜3個の炭素原子を有するアルコキシアルキル;アルキル部分が独立
に1〜3個の炭素原子を有する低級アルキルチオアルキル;フェニル;ナフト−1−イル;インデン−1−イル;4−フルオロフェニル;アルキレン部分の炭素数が1〜3でありアリール部分がフェニル、ナフト−1−イルまたはインデン−1−イルであるアリールアルキレン;または式
Figure 2009137999
を有する基から選ばれる置換されたアリールまたはアリールアルキレンから選ばれ、ここで
14、R15、R16、R17、R18、およびR19の1、2または3個はそれぞれ独立に低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、または同一または相異なるハロゲン原子を1〜3個有するC〜Cハロアルキルであり、残りは水素であり;
20は単結合またはC〜Cアルキレンから選ばれ;
11はC〜Cアルキルから選ばれ;
12は水素、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、アルコキシ部分の炭素数が1〜4でアルキル部分の炭素数が1〜4であるアルコキシカルボニルアルキル、アルコキシおよびアルキル部分の炭素数が独立に1〜3のアルコキシアルキル、またはアルキル部分が独立に1〜3個の炭素原子を有するアルキルチオアルキルから選ばれるか;或いは
11およびR12はそれらが結合する窒素と一緒になって構成原子の一つが窒素であり残りが炭素原子である4〜6個の環原子を有する飽和または不飽和の複素環を形成し;
は水素、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、またはトリフルオロメチルから選ばれ、フェニル環上の任意の可能な位置を占めることができ;
は低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、炭素数が1〜4で1〜3個の同一または相異なるハロゲン原子を有する低級ハロアルキル、炭素数が1〜4で1〜3個の同一または相異なるハロゲン原子を有する低級ハロアルコキシ、または炭素数が1〜4で1〜3個の同一または相異なるハロゲン原子を有する低級ハロアルキルチオから選ばれ、但しYがハロゲンである場合にはR13、R11およびR12はすべてが水素であることはなく、またさらにYがトリフルオロメチル以外であり、Xが水素以外であり、且つR11が水素であり、R12が水素である場合には、R13はメチル、エチル、プロピル、2−ハロフェニル、2−低級アルキルフェニルまたは4−フルオロフェニルである。
本発明により殺線虫剤として使用するのに好適な化合物は、米国特許第4568376号明細書の説明において好適な化合物として記載され、米国特許第4568376号の特許請求の範囲に規定されている化合物である。
殺線虫剤として用いるのに特に適した化合物は上記に定義された一般式XIVの化合物である。従って本発明によれば一般式XIVにおいて、
11およびR12が互いに独立に水素または炭素数1〜4の低級アルキルから選ばれ、
20は炭素数1〜4の低級アルキル、フェニル;または低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲンまたはニトロの群から独立に選ばれる1〜3個の置換基をもつアリールから
選ばれ;
は水素、低級アルキルまたはハロゲンから選ばれ、フェニル環上の任意の可能な位置に存在することができ、
は低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、炭素数が1〜4で1〜3個の同一または相異なるハロゲン原子を有する低級ハロアルキル、炭素数が1〜4で1〜3個の同一または相異なるハロゲン原子を有する低級ハロアルコキシ、または炭素数が1〜4で1〜3個の同一または相異なるハロゲン原子を有する低級ハロアルキルチオから選ばれる化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
一般式XIVの化合物の特定の一例は式XVの化合物であり、これはCASナンバーが96525−23−4の(RS)−5−メチルアミノ−2−フェニルー4−(a,a,a−トリフルオロ−m−トリル)フラン−3(2H)−オン(フルルタモン(Flurtamone))である。従って本発明によれば一般式XVの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式XV:
Figure 2009137999
(RS)−5−メチルアミノ−2−フェニルー4−(a,a,a−トリフルオロ−m−トリル)フラン−3(2H)−オンは以前は除草剤として記載されていた(e−ペスティサイダル・マニュアル、第12版、バージョン2.2、CDS Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、項目382参照)。
本発明の他の具体化例に従えば、殺線虫剤として使用される化合物は式XVIの化合物であり、これはCASナンバーが3878−19−1の、2−(2’−フリル)ベンズイミダゾール(フベリダゾール(fuberidazole))である。従って本発明によれば一般式XVIの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩および/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式XVI:
Figure 2009137999
2−(2’−フリル)ベンズイミダゾールは以前は殺菌・殺カビ剤として記載されてい
た(ペスティサイダル・マニュアル、第12版、バージョン2.2、CDS Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、項目397参照)。
本発明の他の具体化例に従えば、殺線虫剤として使用される化合物は米国特許第4814349号明細書に記載され、これは本明細書においては式XVIIとして表されている。この特許は引用により本明細書に包含される。これらの化合物は米国特許第4814349号明細書に記載された方法により製造される。この方法は引用によりあたかもその全文が記載されているものとして本明細書に包含される。米国特許第4814349号明細書にはこれらの化合物の塩が記載されている。
従って本発明のさらに他の第1の態様は、一般式XVIIのジベンゾイルヒドラジン化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩および/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用である。
式XVII:
Figure 2009137999
式中、
27はC〜CアルキルまたはC〜Cシクロアルキル;
、Y、M、およびNはそれぞれ独立にH、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルフォニル、シアノ、F、Cl、Br、I、ニトロ、CF、R21CF−、1,1−ジフルオロ−2,2−ジクロロエトキシ、R22COまたはR2324N−から選ばれ、XおよびYは一緒になって環を形成することができ、この場合Xは構造−OCHO−、−OCFO−、または
Figure 2009137999
によって表され;
はS(O)またはOから選ばれ;R21はH、F、CHF、CHFClまたはCFであり;R22はC〜Cアルキル、C〜CアルコキシまたはR2324Nであり;R23はHまたはC〜Cアルキルであり;R24はH、C〜CアルキルまたはR25COであり;R25はHまたはC〜Cアルキルであり;mは0、1または2であり;但しX、Y、M、またはNの少なくとも一つは水素以外の置換基から選ばれ、Mがパラ位のニトロである場合は他のX、Y、またはNの少なくとも一つは水素以外の置換基でなければならない。
本発明により殺線虫剤として使用される好適な化合物は、米国特許第4814349号明細書の説明に好適な化合物として記載され、さらに該米国特許第4814349号の特
許請求の範囲に指定されている化合物である。
殺線虫剤として使用するのに特に適した化合物は一般式XVIIIの化合物である。従って本発明によれば一般式XVIIIの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩および/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式XVIII:
Figure 2009137999
式中、
およびMはそれぞれ独立にH、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルフォニル、シアノ、F、Cl、Br、I、ニトロ、CFから選ばれ;R27は水素、C〜CアルキルまたはC〜Cシクロアルキルから選ばれる。
一般式XVIIまたはXVIIIの化合物の特定の一例は式XIXの化合物であり、これはCASナンバーが112226−61−6のN−t−ブチル−N’−(4−クロロベンゾイル)ベンゾヒドラジド(ハロフェノジド(halofenozide))である。従って本発明によれば一般式XIXの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩および/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式XIX:
Figure 2009137999
N−t−ブチル−N’−(4−クロロベンゾイル)ベンゾヒドラジドは以前は殺虫剤として記載されていた(ペスティサイダル・マニュアル、第12版、バージョン2.2、CDS Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、項目413参照)。
本発明の他の具体化例に従えば、殺線虫剤として使用される化合物は米国特許第4845106号明細書に記載されており、これは本明細書においては式XXにより表される。
この特許は引用により本明細書に包含される。これらの化合物は米国特許第4845106号明細書に記載された方法により製造される。この方法は引用によりあたかもその全文が記載されているものとして本明細書に包含される。米国特許第4845106号明細書にはこれらの化合物の塩、エステル、酸付加塩および/または塩基付加塩が記載されている。
従って本発明のさらに他の第1の態様は、一般式XXの複素環化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物である化合物の殺線虫剤としての使用である。
式XX:
Figure 2009137999
式中、
tは0または1を表し、
31、R32、R35、およびR36はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基から選ばれ、
33およびR34はそれぞれ独立に水素原子、ヒドロキシ基、またはアルキル基から選ばれ、
ここでtが1の場合、R32はR35と一緒になって単結合を形成することができ、
は硫黄原子、酸素原子、
Figure 2009137999
を表し、
ここでR37は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ベンジロキシ基;アルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基、ハロゲン原子、ジアルキルアミノ基、およびトリアルキルシリル基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるアルキル基;ハロゲン原子により置換されていることができるアルケニル基;ハロゲン原子により置換されていることができるアルキニル基;アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニル基;メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子、ハロメチル基、ハロメトキシ基およびニトロ基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるベンジル基;フォルミル基、アルケニルカルボニル基;アルコキシ基、フェノキシ基、アルキルチオ基、およびハロゲン原子より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるアルキルカルボニル基;ハロゲン原子、アルキル基、ハロメチル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基およびニトロ基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基
により置換されていることができるベンゾイル基;アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるベンゾイルカルボニル基;ハロゲン原子により置換されていることができるアルコキシカルボニル基;アルキルチオカルボニル基;メチル基、メトキシ基、ハロメチル基、ハロメトキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるフェノキシカルボニル基;ハロゲン原子および/またはアルキル基により置換されていることができるフェニルチオカルボニル基;ベンジロキシカルボニル基、モノアルキル−またはジアルキル−アミノカルボニル基;アルキル基、ハロアルキル基およびハロゲン原子より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるフェニルアミノカルボニル基、アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるベンゾイルアミノカルボニル基;アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニルスルフォニルアミノカルボニル基、アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニルチオ基、ハロゲン原子により置換されていることができるアルキルスルフォニル基;アルキル基、ハロゲン原子およびニトロ基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるフェニルスルフォニル基;アルキルカルボニルメチル基;ハロゲン原子および/またはアルキル基により置換されていることができるフェナシル基、有機フォスフォノ基、有機チオフォスフォノ基、−CH−Wまたは−CO−Wから選ばれ、ここでWは酸素原子、硫黄原子および窒素原子より成る群から選ばれる少なくとも一つのへテロ原子を含む5〜6員の複素環式であり、これはハロゲン原子、アルキル基、およびハロアルキル基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができ、
38は水素原子、アルキル基、アリール基またはベンジル基から選ばれ、
は窒素原子または
Figure 2009137999
から選ばれ、
ここにR39は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ベンジロキシ基;ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基、モノ−またはジアルキル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基およびフェノキシカルボニル基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるアルキル基;ハロゲン原子により置換されていることができるアルケニル基;アルキニル基;アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニル基;ハロゲン原子により置換されていることができるアルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基;ハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシル基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるベンゾイル基;ハロゲン原子により置換されていることができるアルコキシカルボニル基、アルキルチオカルボニル基;ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、およびニトロ基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるフェノキシカルボニル基;アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニルチオカルボニル基、ベンジロキシカルボニル基;アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるベンゾイルアミノカルボニル基、アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニルスルフォニルアミノカルボニル基、アルキルスルフォニルアミノカルボニル基、アルキルチオ基、ハロゲン原子により置換されていることができるアルキルスルフォニル基、アルキル基および/またはハロ
ゲン原子により置換されていることができるフェニルチオ基、アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニルスルフォニル基から選ばれ、
さらに、R39はメチレン基を介して式XXのビス−形態を形成することができ、
30は水素原子またはアルキル基から選ばれ、
は酸素原子、硫黄原子および窒素原子より成る群から選ばれる少なくとも一つのヘテロ原子を含む5〜6員の複素環式基を表し、該環はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルフォニル基、アルケニル基、ハロアルコキシ基、ハロアルキルチオ基、ハロアルケニル基、アシルアミノ基、ハロアシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、チオシアナート基、アルキニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シクロアルキル基、オキソ基、チオオキソ基、ハロアルケニルチオ基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、アシル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、フォルミル基;ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群から選ばれる置換基によって随時置換されていてもよいアリール基;上記アリール基のところで示した置換基によって随時置換されていてもよいアリーロキシ基、および該アリール基のところで示したと同じ置換基によって随時置換されていてもよいアラルキル基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって置換されていることができ、但しR31、R32、R33、R34、R35およびR36が同時に水素原子を表わし、X
Figure 2009137999
を表し且つY
Figure 2009137999
を表す場合、Zはピリジル基を表してはいけない。
本発明による殺線虫剤として使用される好適な化合物は、米国特許第4845106号明細書の説明に好適な化合物として記載され、さらに該米国特許第4845106号の特許請求の範囲に指定されている化合物である。
殺線虫剤として使用されるのに特に適した化合物は一般式XXIの化合物である。従って本発明によれば一般式XXIの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式XXI:
Figure 2009137999
式中、
sは1または2を表し、
はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、ニトロ基、シアノ基またはアルコキシ基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって置換されていることができる6員の窒素含有複素式環であり、
30およびR28はそれぞれ独立に水素原子またはアルキルまたはヒドロキシ基から選ばれる。
一般式XXまたはXXIの化合物の特定の一例は式XXIIの化合物であり、これはCASナンバーが138261−41−3の1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−ニトロイミダゾリジン−2−イルイデンアミン(イミダクロプリド(imidacloprid))である。
従って本発明によれば一般式XXIIの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式XXII:
Figure 2009137999
1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)ーN−ニトロイミダゾリジン−2−イルイデンアミンは以前は殺虫剤として記載されていた(ペスティサイダル・マニュアル、第12版、バージョン2.2、CDS Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、項目446参照)。
本発明の他の具体化例に従えば、殺線虫剤として使用される化合物は米国特許第3755350号明細書に記載されており、これは本明細書においては式XXIIIにより表される。この特許は引用により本明細書に包含される。これらの化合物は米国特許第3755350号明細書に記載された方法により製造される。この方法は引用によりあたかもその全文が記載されているものとして本明細書に包含される。米国特許第3755350号明細書にはこれらの化合物の塩が記載されている。
従って本発明のさらに他の第1の態様は、一般式XXIIIのヒダントイン誘導体、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれら
の塩および/または溶媒和物である化合物の殺線虫剤としての使用である。
式XIII:
Figure 2009137999
式中、
Arはフェニル基、またはハロゲン原子(好ましくは塩素)、炭素数1〜4のアルキルおよびアルコキシ基およびトリフルオロメチル基より成る群から選ばれる同一または相異なることができる置換基を1〜5個有するフェニル基であり、
41は炭素数1〜4のアルコキシ基または−NR4344の基であり、ここでR43およびR44は同一または相異なりそれぞれ水素原子、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数2〜4のアルケニル基から選ばれ、
42は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基から選ばれ、
は酸素または硫黄原子を表す。
本発明により殺線虫剤として使用するのに好適な化合物は米国特許第3755350号明細書の説明に好適な化合物として記載され、さらに該米国特許第3755350号の特許請求の範囲に指定されている化合物である。
殺線虫剤として使用するのに特に適した化合物は一般式XXIVの化合物である。従って本発明によれば一般式XXIVの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩および/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式XXIV:
Figure 2009137999
式中、
Arはフェニル基、またはハロゲン原子(好ましくは塩素)から選ばれる同一または相異なることができる置換基を1〜5個有するフェニル基であり、
40およびR45は同一または相異なり、それぞれ独立に水素、またはC〜Cアルキル基を表す。
一般式XXIIIまたはXXIVの化合物の特定の一例は式XXVの化合物であり、これはCASナンバーが36734−19−7の3−(3,5−ジクロロフェニル)−N−イソプロピル−2,4−ジオキソイミダゾリジン−1−カルボキシアミド(イプロジオン
(iprodione))である。従って本発明によれば一般式XXVの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩および/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式XXV:
Figure 2009137999
3−(3,5−ジクロロフェニル)−N−イソプロピル−2,4−ジオキソイミダゾリジン−1−カルボキシアミドは以前は殺菌・殺カビ剤として記載されていた(e−ペスティサイダル・マニュアル、第12版、バージョン2.2、CDS Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、項目458参照)。
本発明の他の具体化例に従えば、殺線虫剤として使用される化合物は式XXVIの化合物であり、これはCASナンバーが141112−29−0の5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イルa,a,a−トリフルオロ−2−メシル−p−トリルケトン(イソキサフルトール(isoxaflutole))である。従って本発明によれば一般式XXVIの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩および/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式XXVI:
Figure 2009137999
これらの化合物はヨーロッパ特許第0527036号明細書記載の方法により製造することができる。この方法は引用によりあたかもその全文が記載されているものとして本明細書に包含される。
5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イルa,a,a−トリフルオロ−2−メシル−p−トリルケトンは以前は除草剤として記載されていた(e−ペスティサイダル・マニュアル、第12版、バージョン2.2、CDS Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、項目467参照)。
本発明の他の具体化例に従えば、殺線虫剤として使用される化合物は米国特許第4021461号明細書に記載され、これは本明細書においては式XXVIIにより表される。
この特許は引用により本明細書に包含される。これらの化合物は米国特許第4021461号明細書に記載された方法により製造される。この方法は引用によりあたかもその全文が記載されているものとして本明細書に包含される。米国特許第4021461号明細書にはこれらの化合物の塩が記載されている。
従って本発明のさらに他の第1の態様は、一般式XXVIIのジオレフィン化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩および/または溶媒和物である化合物の殺線虫剤としての使用である。
式XXVII:
Figure 2009137999
式中、
各m’およびn’は0であるか、または1、2、または3の整数であり;
各R51およびR52は低級アルキルであり;
54はアルキルであり;
53、R55、R56、R57およびR58のそれぞれは独立に水素および低級アルキルから選ばれ;
Qは基
Figure 2009137999
の一つであり、ここで
はブロモ、クロロまたはフルオロであり、
59は水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、低級アルキルチオアルキル、低級アルコキシアルキル、ハロゲンが置換された低級アルキル、複素環、または金属陽イオンから選ばれ;
50は水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選ばれる。
本発明により殺線虫剤として使用される好適な化合物は米国特許第4021461号明細書の説明に好適な化合物として記載され、さらに該米国特許第4021461号の特許請求の範囲に特定されている化合物である。
殺線虫剤として使用するのに特に適した化合物は上記に定義された式XXVIIの化合物である。従って本発明によれば一般式XXVIIの化合物において、
m’は1であり、
n’は1であり、
51、R52およびR54は低級アルキルであり、
56、R57およびR58は水素であり、
53およびR55は水素または低級アルキルであり、
Qは
Figure 2009137999
であり、ここでR59は水素、低級アルキル、低級アルケニルまたは低級アルキニルから選ばれる化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩および/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
一般式XXVIIの化合物の特定の一例は式XXVIIIの化合物であり、これはCASナンバーが42588−37−4の(E,E)−(RS)−3,7,11−トリメチルドデカ−2,4−ジエン酸プロプ−2−イニル(キノプレン(kinoprene))である。従って本発明によれば一般式XXVIIIの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩および/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式XXVIII:
Figure 2009137999
(E,E)−(RS)−3,7,11−トリメチルドデカ−2,4−ジエン酸プロプ−2−イニルは以前は殺虫剤として記載されていた(ペスティサイダル・マニュアル、第12版、バージョン2.2、CDS Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、項目471参照)。
本発明の他の具体化例に従えば、殺線虫剤として使用される化合物は式XXIXの化合物であり、これはCASナンバーが120738−89−8の(E)−N−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−エチル−N’−メチル−2−ニトロビニリデンジアミン(ニテンピラム(nitenpyram))である。従って本発明によれば一般式XXIXの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩および/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式XXIX:
Figure 2009137999
これらの化合物はヨーロッパ特許第0375612号明細書に記載された方法により製造される。この方法は引用によりあたかもその全文が記載されているものとして本明細書に包含される。ヨーロッパ特許第0375612号明細書にはこのような化合物の塩が記載されている。
E)−N−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−エチル−N’−メチル−2−ニトロビニリデンジアミンは以前は殺虫剤として記載されていた(ペスティサイダル・マニュアル、第12版、バージョン2.2、CDS Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、項目562参照)。
本発明の他の具体化例に従えば、殺線虫剤として使用されるべき化合物は米国特許第2485681号明細書に記載され、これは本明細書においては式XXXで表されている。この特許は引用により本明細書に包含される。これらの化合物は米国特許第2485681号明細書に記載された方法により製造される。この方法は引用によりあたかもその全文が記載されているものとして本明細書に包含される。米国特許第2485681号明細書にはこれらの化合物の塩、エステルおよび酸付加塩および/または塩基付加塩が記載されている。
従って本発明のさらに他の第1の態様は、一般式XXXの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用である。
式XXX:
Figure 2009137999
式中
Aは水素またはベンゼン核上の脂肪族基、例えばプロピル基または高級アルキル基であり、
60は中間の脂肪族炭化水素基、例えば−CH−等であり、
61はアルキル、アリールであることができる炭化水素基、或いは複素環式の基またはカルボキシル基であり、
s’は2またはそれ以上であり、t’はモノグリコールエーテルの場合は1、ポリグリコールエーテル基の場合は1よりも大きい。
本発明による殺線虫剤として使用されるべき好適な化合物は米国特許第2485681号明細書の説明の中に好適であると記載され、さらに米国特許第2485681号の特許請求の範囲に指定されている化合物である。
殺線虫剤として使用するのに特に適した化合物は一般式XXXIの化合物である。従って本発明によれば一般式XXXIの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式XXXI:
Figure 2009137999
式中、
Aは水素またはベンゼン核上の脂肪族基、例えばプロピル基、または高級アルキル基であり、
61はアルキル、アリールであることができる炭化水素基、或いは複素環またはカルボキシル基であり、
t’はモノグリコールエーテルの場合は1、ポリグリコールエーテル基の場合は1よりも大きい。
一般式XXXまたはXXXIの化合物の特定の一例は式XXXIIの化合物であり、これはCASナンバーが51−03−6の5−[2−(2−ブトキシエトキシ)エトキシメチル]−6−プロピル−1,3−ベンゾジオキソール;2−(2−ブトキシエトキシ)エチル6−プロピルピペロニルエーテル(ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide))である。
従って本発明によれば一般式XXXIIの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式XXXII:
Figure 2009137999
5−[2−(2−ブトキシエトキシ)エトキシメチル]−6−プロピル−1,3−ビンゾジオキソール;2−(2−ブトキシエトキシ)エチル6−プロピルピペロニルエーテルは以前は殺虫剤として記載されていた(ペスティサイダル・マニュアル、第12版、バージョン2.2、CDS Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、項目625参照)。
本発明の他の具体化例に従えば、殺線虫剤として使用される化合物は式XXXIIIの化合物であり、これはCASナンバーが105024−66−6の(4−エトキシフェニル)[3−(4−フルオロ−3ーフェノキシフェニル)プロピル](ジメチル)シラン(シラフルオフェン(silafluofen))である。従って本発明によれば式XXXIIIの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生
成物、或いはそれらの塩および/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式XXXIII:
Figure 2009137999
この化合物はヨーロッパ特許第224024号明細書記載の方法で製造することができる。この方法は引用によりあたかもその全文が記載されているものとして本明細書に包含される。
(4−エトキシフェニル)[3−(4−フルオロ−3ーフェノキシフェニル)プロピル](ジメチル)シランは以前は殺虫剤として記載されていた(ペスティサイダル・マニュアル、第12版、バージョン2.2、CDS Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、項目696参照)。
本発明の他の具体化例に従えば、殺線虫剤として使用される化合物は米国特許第4243819号明細書に記載され、これは本明細書においては式XXXIVで表されている。この特許は引用により本明細書に包含される。これらの化合物は米国特許第4243819号明細書に記載された方法により製造される。この方法は引用によりあたかもその全文が記載されているものとして本明細書に包含される。米国特許第4243819号明細書にはこれらの化合物の塩、エステルおよび酸付加物および/または塩基付加塩が記載されている。
従って本発明のさらに他の第1の態様は、一般式XXXIVのアミノ酸のエステルまたはチオエステル、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物である化合物の殺線虫剤としての使用である。
式XXXIV:
Figure 2009137999
式中、
は酸素または硫黄であり、
71はシクロアルキル、シクロアルケニル、ハロゲンまたは低級アルキルで置換されたシクロアルケニル、または基
Figure 2009137999
から選ばれ、ここで
tは0、1、2、3または4であり、
は水素、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルカルボニル、低級アルコキシカルボニル、低級アリーロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、および低級ハロアルキルチオから選ばれ、
はYの意義、シクロアルキル、および低級ハロアルコキシから選ばれるか;或いはYとZはメチレンジオキシ基を形成し、
72はハロゲン、低級アルキル、低級ハロアルキルカルボニル、またはフォルミルから選ばれ、
73は炭素数2〜5の低級アルキル、炭素数2〜5の低級アルケニル、炭素数1〜4の低級ハロアルキル、炭素数2〜4の低級ハロアルケニル、または炭素数3または4の低級シクロアルキルから選ばれ、
74は水素またはフルオロであり、
75
Figure 2009137999
から選ばれる基であり、ここで
pは0、1、2、または3であり、
76は水素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、または
Figure 2009137999
から選ばれ、
77はハロゲン、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルケニル、または低級ハロアルケニルから選ばれ、
78は水素から選ばれるか、またはR77と一緒になって隣接環炭素原子を横切るアルキレンジオキシ架橋を形成し、
79は水素、低級アルケニルオキシ、低級アルキニル、低級アルキニルオキシ、低級ハロアルキニル、低級アルキルカルボニル、アリールカルボニル、置換されたアリールカルボニル、アリーロキシ、置換されたアリーロキシ、アリールチオ、置換されたアリールチオ、アラルキル、置換されたアラルキル、シクロアルキル、シクロアルクアルキル(cycloalkalkyl)、低級アシロキシ、アリーロキシカルボニル、低級アルコキシカルボニル、または低級ハロアルケニルオキシから選ばれ、
62は水素または低級アルキルであり、
63は低級アルケニル、低級アルキニル、またはアラルキルから選ばれ、
64およびR65は一緒になって低級アルキレンまたは低級アルケニレンの架橋を形成し、
66は水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、またはアラルキルから選ばれ、
67は水素または低級アルキルであり、
68は水素、クロロ、フルオロ、またはメチルから選ばれ、
69は水素、クロロ、フルオロ、またはメチルから選ばれるか、またはR68と一緒になって炭素−炭素結合を形成し、
70はフェニルまたはフェニロキシであり、
80は水素、ハロゲン、メチル、またはエチルから選ばれ、
81はアリル、プロパルギル、3−ブテニル、3−ブチニル、フェニル、またはベンジルから選ばれ、およびその強無機酸または有機酸の塩。
本発明による殺線虫剤として使用される好適な化合物は米国特許第4243819号明細書の説明において好適であると記載され、また米国特許第4243819号の特許請求の範囲に指定されている化合物である。
殺線虫剤として使用するのに特に適した化合物は一般式XXXVの化合物である。従って本発明によれば下記一般式XXXVの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式XXXV:
Figure 2009137999
式中
73は低級C〜Cアルキルであり;
およびZはそれぞれ独立に水素、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルカルボニル、低級アルコキシカルボニル、低級アリーロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、または低級ハロアルキルチオから選ばれ;
76は水素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、またはエチニルから選ばれ;
77は水素、ハロゲン、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、または低級ハロアルコキシから選ばれ;
78は水素、低級アルケニルオキシ、低級アルキニル、低級アルキニルオキシ、置換
基をもったアリールカルボニル、アリーロキシ、または置換されたアリーロキシから選ばれる。
一般式XXXIVおよびXXXVの化合物の特定の一例は式XXXVIの化合物であり、これはCASナンバーが102851−06−9の(RS)−a−シアノ−3−フェノキシベンジルN−(2ークロロ−a,a,a−トリフルオロ−p−トリル)−D−バリネート(τ−フルバリネート(Tau−fluvalinate))である。従って本発明によれば式XXXVIの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式XXXVI:
Figure 2009137999
(RS)−a−シアノ−3−フェノキシベンジルN−(2ークロロ−a,a,a−トリフルオロ−p−トリル)−D−バリネートは以前は殺虫剤として記載されていた(e−ペスティサイダル・マニュアル、第12版、バージョン2.2、CDS Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、項目388参照)。
本発明の他の具体化例に従えば、殺線虫剤として使用される化合物は米国特許第4950338号明細書に記載されており、これは本明細書においては式XXXVIIとして表されている。この特許は引用により本明細書に包含される。これらの化合物は米国特許第4950338号明細書に記載された方法により製造される。この方法は引用によりあたかもその全文が記載されているものとして本明細書に包含される。米国特許第4243819号明細書にはこれらの化合物の塩、エステルおよび酸付加物および/または塩基付加塩が記載されている。
従って本発明のさらに他の第1の態様は、一般式XXXVIIのピラゾール誘導体、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用である。
式XXXVII:
Figure 2009137999
式中、
91はC〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表し、
92およびR93の一つは
Figure 2009137999
を表し、ここでR94
Figure 2009137999
を表し、ここで
95、R96およびR97はそれぞれ水素原子、C〜Cアルキル基またはフェニル基を表し、
98およびR99はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cアルコキシアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、フェニル基、ベンジル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、アミノ基、C〜Cアルキルアミノ基、C〜Cジアルキルアミノ基、シアノ基、カルボキシル基、C〜Cアルコキシカルボニル基、C〜Cシクロアルコキシカルボニル基、C〜Cアルコキシアルコキシカルボニル基、C〜Cアルキルアミノカルボニル基、C〜C11ジアルキルアミノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、モルフォリノカルボニル基、トリメチルシリル基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、またはC〜Cアルキルスルフォニル基を表し、他のR92およびR93は水素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cシクロアルキル基またはフェニル基を表し;
は水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、ニトロ基、シアノ基、C〜Cアルキルアミノ基、C〜C10ジアルキルアミノ基およびC〜Cアシルアミノ基を表す。
本発明による殺線虫剤として使用される好適な化合物は米国特許第4950338号明
細書の説明において好適であると記載され、また米国特許第4950338号の特許請求の範囲に指定されている化合物である。
殺線虫剤として使用するのに特に適した化合物は上記に定義した一般式XXXVIIの化合物である。従って本発明によれば一般式XXXVIIの化合物において、
91はC〜Cアルキル基を表し、R92およびR93の一つは
Figure 2009137999
を表し、ここでR94
Figure 2009137999
を表し、ここで
95、R96およびR97はそれぞれ水素原子、C〜Cアルキル基を表し、
98およびR99はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、C〜Cアルキルアミノ基、シアノ基、カルボキシル基を表し、他のR92およびR93は水素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基を表し;
は水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、ニトロ基、シアノ基を表す化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
一般式XXXVIIの化合物の特定の一例は式XXXVIIIの化合物であり、これはCASナンバーが119168−77−3のN−(4−t−ブチルベンジル)−4−クロロ−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボキシアミド(テブフェンピラド(tebufenpyrad))である。従って本発明によれば一般式XXXVIIIの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式XXXVIII:
Figure 2009137999
N−(4−t−ブチルベンジル)−4−クロロ−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カルボキシアミドは以前は殺ダニ剤として記載されていた(ペスティサイダル・マニュアル、第12版、バージョン2.2、CDS Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、項目726参照)。
本発明の他の具体化例に従えば、殺線虫剤として使用すべき化合物はヨーロッパ特許第0030142号明細書に記載され、これは本明細書においては式XXXIXとして表されている。この特許は引用により本明細書に包含される。これらの化合物はヨーロッパ特許第0030142号明細書に記載された方法により製造される。この方法は引用によりあたかもその全文が記載されているものとして本明細書に包含される。ヨーロッパ特許第0030142号明細書にはこれらの化合物の塩、エステルおよび酸付加塩および/または塩基付加塩が記載されている。
従って本発明のさらに他の第1の態様は、一般式XXXIXの尿素またはイソ尿素、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用である。
式XXXIX:
Figure 2009137999
式中、
はOまたはSであり、
はH、Cl、Br、C〜Cアルキル、OCH、NOまたはCFから選ばれ;
Figure 2009137999
であり、ここで
82はC〜Cアルキル;C〜Cアルケニル;C〜Cアルキニル;1、2または3個のCl、FまたはBr、またはCNまたはCHの一つで置換されたC〜Cアルキルから選ばれ、
Bは
Figure 2009137999
であり、ここで
84はHまたはCH;WはOまたはSであり;
85はH、CHまたはCHOであり;但しR84またはR85のいずれかはHでなければならず;
86
Figure 2009137999
であり、ここで
はN、CHまたはC−Fから選ばれ;
はH,Cl、−CH、−OCHまたは−OCHCHを表し;
はH;Cl;C〜Cアルキル;−OCH、−OC、−CN、−COCH、−CO、−C(=O)−L、または1〜3個のF、Cl、Br原子でで置換されたC〜Cアルキル;C−C4ルケニル;−O−(CHn’O−(C〜C)アルキル〔ここでn’は2または3である〕;
Figure 2009137999
SCN;または−Nを表し、ここでLはOH、−NH、−N(CH)−OCH、−NH(C〜Cアルキル)、−N(C〜Cアルキル)または C〜Cアルコキシから選ばれる。
本発明による殺線虫剤として使用される好適な化合物はヨーロッパ特許第0030142号明細書の説明において好適であると記載され、またヨーロッパ特許第0030142号の特許請求の範囲に指定されている化合物である。
殺線虫剤として使用するの特に適した化合物は上記に定義した一般式XXXIXの化合物である。従って本発明によれば一般式XXXIXの化合物において、
はOまたはSであり、
はH、Cl、Br、C〜Cアルキル、OCH、NOまたはCFから選ばれ;
Figure 2009137999
であり、ここで
82はC〜Cアルキル;C〜Cアルケニル;C〜Cアルキニル;1、2または3個のCl、FまたはBr、またはCNまたはCHの一つで置換されたC〜Cアルキルから選ばれ、
Bは
Figure 2009137999
であり、ここで
はN、CHまたはC−Fから選ばれ;
はH、Cl、−CH、−OCHまたは−OCHCHを表し;
はH;Cl;C〜Cアルキル;−OCH、−OC、−CN、−COCH、−COが置換したC〜Cアルキルを表す化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
一般式XXXIXの化合物の特定の一例は式XLの化合物であり、これはCASナンバーが79277−67−1の3−(4ーメトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)チオフェン−2−カルボン酸(チフェンスルフロン−メチル(thifensulfuron−methyl))である。従って本発明によれば式XLの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式XL:
Figure 2009137999
3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)チオフェン−2−カルボン酸は以前は除草剤として記載されていた(ペスティサイダル・マニュアル、第12版、バージョン2.2、CDS Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、項目754参照)。
本発明の他の具体化例に従えば、殺線虫剤として使用される化合物は一般式XLIの化合物である。これらの化合物は米国特許第2720480号明細書、英国特許第1400710号明細書、米国特許第4997941号明細書、英国特許第1587573号明細書およびドイツ特許第151404号明細書に記載された方法により製造される。これらの方法は引用によりあたかもその全文が記載されているものとして本明細書に包含される。また米国特許第2720480号明細書、英国特許第1400710号明細書、米国特許第4997941号明細書、英国特許第1587573号明細書およびドイツ特許第151404号明細書にはこれらの化合物の塩、エステルおよび酸付加塩および/または塩基付加塩が記載されている。
従って本発明のさらに他の第1の態様は、一般式XLIの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用である。
式XLI:
Figure 2009137999
式中、
は基=N−、−CH=、または−C(R105)=を表し;ここでR105は低級アルキル、低級アルケニル、または低級アルキニルから選ばれ;
101は水素、ハロゲン、アルキル、OR106、OSON(R107、NHから選ばれ、ここでR106およびR107はそれぞれ互いに独立に水素または低級アルキルから選ばれ;
102は低級アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、NHまたはOHから選ばれ;
103は水素、低級アルキルまたはシクロアルキル基から選ばれ;
104は水素または芳香族炭化水素基、例えばフェニル、ナフチルまたはフェナントリルから選ばれ、これらの芳香族基は環がさらに炭化水素、またはニトロソ、ニトロ、アミノ、置換アミノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシル、置換ヒドロキシル、アゾ、シアノ、チオシアノ、アシロキシ、メルカプチル、および置換されたメルカプチルから選ばれる1価の基で置換されていることができる。
本発明による殺線虫剤として使用される好適な化合物は米国特許第2720480号明細書、英国特許第1400710号明細書、米国特許第4997941号明細書、英国特許第1587573号明細書およびドイツ特許第151404号明細書の説明に好適な化合物として記載され、さらに米国特許第2720480号、英国特許第1400710号、米国特許第4997941号、英国特許第1587573号およびドイツ特許第151404号の特許請求の範囲に特定されている化合物である。
一般式XLIの化合物の特定の一例は式XLIIの化合物であり、これはCASナンバーが101−05−3の4,6−ジクロロ−N−(2−クロロフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−アミン;2−クロロ−N−(4,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジ
ン−2−イル)アニリン(アニラジン)(anilazine))である。従って本発明によれば式XLIIの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式XLII:
Figure 2009137999
4,6−ジクロロ−N−(2−クロロフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−アミン;2−クロロ−N−(4,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン−2−イル)アニリンは以前は殺菌・殺カビ剤として記載されていた(ペスティサイダル・マニュアル、バージョン10、項目29参照)。
一般式XLIの化合物の他の特定の一例は式XLIIIの化合物であり、これはCASナンバーが41483−43−6のジメチルスルファミン酸5−ブチル−2−エチルアミノ−6−メチルピリミジン−4−イル(ブピリメート(bupirimate))である。従って本発明によれば式XLIIIの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式XLIII:
Figure 2009137999
ジメチルスルファミン酸5−ブチル−2−エチルアミノ−6−メチルピリミジン−4−イルは以前は殺菌・殺カビ剤として記載されていた(ペスティサイダル・マニュアル、第12版、バージョン2.2、CDS Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、項目96参照)。
一般式XLIの化合物のさらに他の特定の一例は式XLIVの化合物であり、これはCASナンバーが121552−61−2の4−シクロプロピル−6−メチル−N−フェニルピリミジン−2−アミン(シプロジニル(cyprodinil))である。従って本発明によれば式XLIVの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式XLIV:
Figure 2009137999
シプロジニルは以前は殺菌・殺カビ剤として記載されていた(ペスティサイダル・マニュアル、第12版、バージョン2.2、CDS Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、項目203参照)。
一般式XLIの化合物の他の特定の一例は式XLVの化合物であり、これはCASナンバーが66215−27−8のN−シクロプロピル−1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミン(シロマジン(cyromazine))である。従って本発明によれば式XLVの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式XLV:
Figure 2009137999
N−シクロプロピル−1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミンは以前は殺虫剤として記載されていた(ペスティサイダル・マニュアル、第12版、バージョン2.2、CDS Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、項目204参照)。
一般式XLIの化合物のさらに他の特定の一例は式XLVIの化合物であり、これはCASナンバーが53112−28−0のN−(4,6−ジメチルピリミジン−2−イル)アニリン(ピリメタニル(pyrimethanil))である。従って本発明によれば式XLVIの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式XLVI:
Figure 2009137999
N−(4,6−ジメチルピリミジン−2−イル)アニリンは以前は殺菌・殺カビ剤として記載されていた(ペスティサイダル・マニュアル、第12版、バージョン2.2、CDS Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、項目674参照)。
本発明の他の具体化例に従えば、殺線虫剤として使用される化合物は一般式XLVIIの化合物である。これらの化合物は米国特許第3952002号明細書および米国特許第5266585号明細書記載の方法で製造される。これらの方法は引用によりあたかもその全文が記載されているものとして本明細書に包含される。これらの化合物の塩、エステルおよび酸付加物および/または塩基付加塩も米国特許第3952002号明細書および米国特許第5266585号明細書に記載されている。
従って本発明のさらに他の第1の態様は、一般式XLVIIの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用である。
式XLVII:
Figure 2009137999
式中、
10は−C(R113−、−O−、−NR113−、−S−、−(C=O)−、または
Figure 2009137999
を表し;
113は水素または炭素数最高6の低級アルキルから選ばれ;
uは1または2のいずれかであり;
110、R111、およびR112はそれぞれ互いに独立に水素、ハロゲンまたは低
級アルキルから選ばれ;
は一つの結合または−O−であり;
は水素、低級アルキル、または随時ヒドロキシルまたはハロゲンで置換されていてもよい低級アルキルを表す。
本発明による殺線虫剤として使用される好適な化合物は米国特許第3952002号明細書および同第5266585号明細書の説明において好適であると記載され、また米国特許第3952002号および同第5266585号の特許請求の範囲に特定されている化合物である。
一般式XLVIIの化合物のさらに他の特定の一例は式XLVIIIの化合物であり、これはCASナンバーが70585−36−3の1−(ビフェニル−4−イルオキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール(ビテルタノール(bitertanol))である。従って本発明によれば式XLVIIIの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式XLVIII:
Figure 2009137999
1−(ビフェニル−4−イルオキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オールは以前は殺菌・殺カビ剤として記載されていた(ペスティサイダル・マニュアル、第12版、バージョン2.2、CDS Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、項目83参照)。
一般式XLVIIの化合物のさらに他の特定の一例は式XLIXの化合物であり、これはCASナンバーが119446−68−3のcis,trans−3−クロロ−4−[4−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル]フェニル4−クロロフェニルエーテル(ジフェノコナゾール(difenoconazole))である。従って本発明によれば式XLVIXの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式XLIX:
Figure 2009137999
cis,trans−3−クロロ−4−[4−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル]フェニル4−クロロフェニルエーテルは以前は殺菌・殺カビ剤として記載されていた(ペスティサイダル・マニュアル、第12版、バージョン2.2、CDS Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、項目241参照)。
本発明の他の具体化例に従えば、殺線虫剤として使用される化合物は一般式Lの化合物である。これらの化合物は特開昭57077604号公報および米国特許第3957847号明細書記載の方法で製造される。これらの方法は引用によりあたかもその全文が記載されているものとして本明細書に包含される。これらの化合物の塩、エステルおよび酸付加塩および/または塩基付加塩も特開昭57077604号公報および米国特許第3957847号明細書に記載されている。
従って本発明のさらに他の第1の態様は、一般式Lの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用である。
式L:
Figure 2009137999
式中、
121およびR122はそれぞれ独立に水素またはC〜Cの直鎖または分岐したアルキルから選ばれ、
123は置換されたまたは未置換のアリールまたはヘテロアリール基から選ばれ、
124は式
Figure 2009137999
の置換されたまたは未置換のアリールまたはヘテロアリール基から選ばれ、ここでR12
は低級アルキル基である。
本発明による殺線虫剤として使用される好適な化合物は特開昭57077604号公報および米国特許第3957847号明細書の説明において好適であると記載され、また特開昭57077604号公報および米国特許第3957847号明細書の特許請求の範囲に特定されている化合物である。
殺線虫剤として使用するのに特に適した化合物は上記に定義した一般式Lの化合物である。従って本発明によれば、
121およびR122はそれぞれ独立に水素またはC〜Cの直鎖または分岐したアルキルから選ばれ、
123は低級アルキル或いはArまたはAr−O−Ar−から選ばれ、
124はArまたは式
Figure 2009137999
から選ばれ、ここでR125は低級アルキルであり、
Ar、ArおよびArはそれぞれ独立に芳香族炭化水素基、例えばフェニル、ピリジン、ナフチル等を含むアリールまたはヘテロアリールから選ばれ、ここでこれらの基はさらに環が炭化水素、またはニトロソ、ニトロ、アミノ、置換されたアミノ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシル、置換されたヒドロキシル、アゾ、シアノ、チオシアノ、アシロキシ、アリーロキシ、メルカプチル、および置換されたメルカプチル基から選ばれる1価の基で置換されていることができる一般式Lの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
一般式XLVIIの化合物の特定の一例は式LIの化合物であり、これはCASナンバーが71422−67−8の1−[3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェニル]−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(クロルフルアズロン(chlorfluazuron))である。従って本発明によれば式LIの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式LI:
Figure 2009137999
1−[3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェニル]−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素は以前は殺虫剤として記載されていた(ペスティサイダル・マニュアル、第12版、バージョン2.2、CDS
Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、項目132参照)。
一般式Lの化合物の他の特定の一例は式LIIの化合物であり、これはCASナンバーが57966−95−7の1−(2−シアノ−2−メトキシイミノアセチル)−3−エチル尿素(シモキサニル(cymoxanil))である。従って本発明によれば式LIIの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式LII:
Figure 2009137999
1−(2−シアノ−2−メトキシイミノアセチル)−3−エチル尿素は以前は殺菌・殺カビ剤として記載されていた(ペスティサイダル・マニュアル、第12版、バージョン2.2、CDS Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、項目195参照)。
本発明の他の具体化例に従えば、殺線虫剤として使用すべき化合物は一般式LIIIの化合物である。これらの化合物は米国特許第3933860および英国特許第2058059号明細書記載の方法で製造される。これらの方法は引用によりあたかもその全文が記載されているものとして本明細書に包含される。これらの化合物の塩、エステルおよび酸付加塩および/または塩基付加塩も米国特許第3933860および英国特許第2058059号明細書に記載されている。
従って本発明のさらに他の第1の態様は、一般式LIIIの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用である。
式LIII:
Figure 2009137999
式中、
Arはフェニル;またはフルオロ、クロロ、ブロモ、C〜Cアルキル、C〜C
アルコキシまたはニトロから選ばれル1〜3個の同一または相異なる置換基で好ましくはオルト位において置換されたフェニルであり;
126はC〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、ニトロ、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル;またはフルオロ、クロロ、またはブロモから選ばれる同一または相異なるハロゲンを1〜5個有するC〜Cハロアルキルから選ばれ;
11は炭素原子または窒素原子から選ばれ;
vは1または2である。
本発明による殺線虫剤として使用される好適な化合物は米国特許第3933860号明細書および英国特許第2058059号明細書の説明において好適であると記載され、また米国特許第3933860号および英国特許第2058059号の特許請求の範囲に特定されている化合物である。
一般式LIIIの化合物の特定の一例は式LIVの化合物であり、これはCASナンバー58810−48−3の(±)−a−(2−クロロ−N−2,6−キシリルアセトアミド)−g−ブチロラクトン(オフレース(ofurace))である。従って本発明によれば式LIVの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式LIV:
Figure 2009137999
(±)−a−(2−クロロ−N−2,6−キシリルアセトアミド)−g−ブチロラクトンは以前は殺菌・殺カビ剤として記載されていた(ペスティサイダル・マニュアル、第12版、バージョン2.2、CDS Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、項目571参照)。
一般式LIIIの化合物の他の特定の一例は式LVの化合物であり、これはCASナンバーが77732−09−3の2−メトキシ−N−(2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−3−イル)アセト−2’,6’−キシリジド(オキサジキシル(oxadixyl))である。従って本発明によれば式LVの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式LV:
Figure 2009137999
2−メトキシ−N−(2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−3−イル)アセト−2’,6’−キシリジドは以前は殺菌・殺カビ剤として記載されていた(ペスティサイダル・マニュアル、第12版、バージョン2.2、CDS Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、項目580参照)。
本発明の他の具体化例に従えば、本発明による殺線虫剤として使用される好適な化合物は一般式LVIの化合物である。これらの化合物は米国特許第3465007号明細書、同第4405640号明細書および同第3268398号明細書記載の方法で製造される。これらの方法は引用によりあたかもその全文が記載されているものとして本明細書に包含される。これらの化合物の塩、エステルおよび酸付加塩および/または塩基付加塩も米国特許第3465007号明細書、同第4405640号明細書および同第3268398号明細書に記載されている。
従って本発明のさらに他の第1の態様は、一般式LVIの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用である。
式LVI:
Figure 2009137999
式中、
127およびR128それぞれ互いに独立に水素、低級アルキル、シクロアルキル、ハロメチル、例えばトリフルオロメチル、およびハロゲンであり;
12はアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、例えばフランまたはフェニルを含む芳香族または不飽和の環を表し、これらの環は場合によりさらに1個またはそれ以上のニトロソ、ニトロ、アミノ、置換されたアミノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシル、置換されたヒドロキシル、アゾ、シアノ、アルキル、アラルキル、またはアルキルアリール基、例えばベンジルで置換されていてもよく、或いは、X12は−N(R129)−CO−R130を表すことができ;ここで
129は水素、低級アルキルまたはアルカノイルから選ばれ;R130は水素、低級アルキルまたはアルケニルから選ばれ;或いはR129とR130は一緒になって随時1個またはそれ以上のアリールまたはシクロアルキルと融合したラクタムおよびイミンを含む環系を表すことができる。
本発明による殺線虫剤として使用される好適な化合物は米国特許第3465007号明細書、同第4405640号明細書、および同第3268398号明細書の説明において好適であると記載され、また米国特許第3465007号、同第4405640号、および同第3268398号の特許請求の範囲に特定されている化合物である。
一般式LVIの化合物の特定の一例は式LVIIの化合物であり、これはCASナンバーが10453−86−8の(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチルプロプ−1−エンイル)シクロプロパンカルボン酸5−ベンジル−3−フリルメチル(レスメトリン)(resmethrin)である。従って本発明によれば式LVIIの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式LVII:
Figure 2009137999
(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチルプロプ−1−エンイル)シクロプロパンカルボン酸5−ベンジル−3−フリルメチルは以前は殺虫剤として記載されていた(ペスティサイダル・マニュアル、第12版、バージョン2.2、CDS Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、項目688参照)。
一般式LVIの化合物の他の特定の一例は式LVIIIの化合物であり、これはCASナンバーが79538−32−2の(Z)−(1RS,3RS)−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エンイル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル(テフルトリン(tefluthrin))である。従って本発明によれば式LVIIIの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式VIII:
Figure 2009137999
(Z)−(1RS,3RS)−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エンイル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸2,3,5,6−テトラフ
ルオロ−4−メチルベンジルは以前は殺虫剤として記載されていた(ペスティサイダル・マニュアル、第12版、バージョン2.2、CDS Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、項目733参照)。
一般式LVIの化合物のさらに他の特定の一例は式LIXの化合物であり、これはCASナンバーが7696−12−0の(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチルプロプ−1−エンイル)シクロプロパンカルボン酸シクロヘキス−1−エン−1,2−ジカルボキシイミドメチル(テトラメトリン(tetramethrin))である。従って本発明によれば式LIXの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、ラセミ体、プロドラッグ、代謝生成物、或いはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の殺線虫剤としての使用が提供される。
式LIX:
Figure 2009137999
(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチルプロプ−1−エンイル)シクロプロパンカルボン酸シクロヘキス−1−エン−1,2−ジカルボキシイミドメチルは以前は殺虫剤として記載されていた(ペスティサイダル・マニュアル、第12版、バージョン2.2、CDS Tomlin編、ISBN 1−901396−31−2、項目747参照)。
本明細書において、冠詞「a」および「an」は、この冠詞の一つまたは一つ以上、即ち少なくとも一つの文法上の対象を参照するのに使用されている。例えば一つの化合物は一つの化合物または一つより多い化合物を意味する。
「低級アルキル」という言葉は、炭素数最高6の基を意味することを意図しているが、一般に炭素数最高4のアルキル基が好適である。このような基は直鎖または分岐した基または環式の基であることができ、例えばアルキル、アルケニルまたはアルキニル基であることができる。適当なアルキル基は例えばメチル、エチル、プロピル、およびブチルを包含し、これらは適宜ノルマル(normal)、イソ(iso)または第三級(tertiary)の基であることができる。
殺線虫剤として使用される場合、本発明の化合物は遊離酸または塩基、および/または薬物学的に許容できる酸付加塩、および/または塩基付加塩(例えば無毒な有機または無機酸または塩基を用いて得られるもの)の形態、水和物の形態、溶媒和物および/または錯体の形態、および/またはプロドラッグ(pro−drug)またはプレドラッグ(pre−drug)、例えばエステルの形態で使用される。
塩を生成する酸の例には、無機酸の中ではハロゲン化水素酸、例えばフッ化水素酸、塩化水素酸、臭化水素酸、またはヨー化水素酸、さらに硫酸、燐酸、亜燐酸、および硝酸が含まれ、有機酸の中では酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、プロピオン酸、グリコル酸、チオシアン酸、乳酸、琥珀酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、蓚酸、蟻酸、ベン
ゼンスルフォン酸、p−トルエンスルフォン酸、メタンスルフォン酸、サリチル酸、p−アミノサリチル酸、2−フェノキシ安息香酸、または2−アセトキシ安息香酸が含まれる。
本明細書において特記せずに使用される場合、「溶媒和物」と云う言葉は、本発明の化合物と適当な無機溶媒(例えば水和物)または有機溶媒、例えばこれだけには限定されないがアルコール、ケトン、エステル等とによって生じ得る任意の組み合わせを含むものとする。このような塩、水和物、溶媒和物等、並びにその製造法は当業界の専門家には明らかであろう。例えば米国特許第6,372,778号明細書、同第6,369,086号明細書、同第6,369,087号明細書、および同第6,372,733号明細書に記載された塩、水和物、溶媒和物等を参照されたい。
本明細書に使用される「プロドラッグ」と云う言葉は、薬物学的または農業的に許容される誘導体、例えばエステル、アミド、およびホスフェートであって、該誘導体の生体内で得られる生体内変化生成物が活性をもった薬剤であるような誘導体を意味する。例えば本明細書において使用されプロドラッグはプロ殺線虫剤(pronematicide)であり、この誘導体において得られる生体内変化生成物は活性をもった殺線虫剤である。プロドラッグに関して説明したGoodmanおよびGilmanによる参考文献(The Pharmacological Basis of Therapeutics、第8版、McGraw−Hill,Int.編、1992年発行、”Biotransformation of Drugs”、13〜15頁)は一般的に引用により本明細書に包含される。本発明の化合物のプロドラッグは、該化合物の中に存在する官能基を変性し、通常の操作により或いは生体内において該変性により分裂して原種の成分にするような方法でつくることができる。プロドラッグの典型的な例は例えば国際公開第99/33795号、同第99/33815号、同第99/33793号、および同第99/33792号パンフレットに記載されている。これらの文献はすべて引用により本明細書に包含される。プロドラッグは生体内利用性が増加し、生体内で容易に代謝して活性をもった阻害剤になる特徴をもっている。
本明細書において使用される「立体異性体」と云う言葉は、同じ結合順序で結合した同じ原子からつくられているが、本発明の化合物がもち得る互いに入れ替えできない異なった三次元構造を有するすべての可能な化合物を定義している。当業界の専門家には明らかなように、本発明のいくつかの化合物はキラル中心の働きをする一つまたはそれ以上の非対称炭素原子を含むことができ、これによって異なった光学異性体(例えばエナンチオマーまたはジアステレオマー)が生じることができる。特に説明および指摘をしない限り、本明細書における化合物の化学的な呼称は、該化合物がもち得るすべての可能な配置並びにすべての可能な形の立体異性体の混合物におけるこのようなすべての形の光学異性体を含んでいるものとする。該混合物は該化合物の基本的な分子構造のすべてのジアステレオマーおよび/またはエナンチオマーを含んでいることができる。純粋な形または互いに混合した混合物の形のいずれかにおいて、本発明の化合物のすべての立体化学的な異性体の形は本発明の範囲内に入るものとする。
上記のことから当業界の専門家には明らかなように、もっと一般的に云えば本発明のいくつかの化合物は、これだけには限定されないが、幾何異性体、配座異性体、および立体化学的異性体(即ちエナンチオマーおよびジアステレオマー)、並びに本発明の化合物の中に存在する環の異なった位置に同じ置換基が存在することに対応する異性体を含む異なった異性体および/または互変異性体の形で存在することができる。このようなすべての可能な異性体、互変異性体、およびそれらの混合物は本発明の範囲内に含まれる。
また、本発明の所望の化合物、および/またはそれらの製造に使用される原料、前駆体
、および/または中間体が本発明の化合物の製造に使用される反応条件に対して敏感な官能基(即ち適切な方法で保護されない時にはこれらの条件下において望ましくない反応を起こすと思われる官能基)を含んでいる場合、該反応の際に一つまたはそれ以上の適当な官能基を用いてこれらの官能基を保護し、該反応が完了した後に、および/または本発明の化合物の製造における後の段階または最終段階において、保護基を適当な方法で取り外すことができることも明らかであろう。適当な保護基、並びにこれを挿入しまた取り外す方法および条件は当業界の専門家には明らかであり、一般的に標準的な有機化学のハンドブック、例えばGreene and Wutsの”Protective groups in organic synthesis”、第3版、Wiley and Sons、1999年発行に記載されている。この文献は引用により全文が本明細書に包含される。またさらに、一つまたはそれ以上の官能基が適当な官能基で既に保護されている化合物は、本発明の化合物の製造および/または合成の中間体として有用であり、このような形が本発明の他の態様であることも当業界の専門家には明らかであろう。
「本明細書に記載された化合物」、「本明細書に定義された(ような)化合物」、および「活性をもった化合物」という言葉は互いに交換して使用され、本明細書に記載された式I〜LIXの化合物から成る群から選ばれる殺線虫剤化合物を指すものとする。
本明細書に使用される「殺線虫剤」と云う言葉は、該化合物が線虫を抑制(control)し得ることを意味する。
本発明に使用される「線虫を抑制する」と云う言葉は、線虫を殺すこと、および線虫の発育および成長を防ぐことを意味する。本明細書において使用される線虫の抑制という言葉はまた線虫の子孫(生きた包嚢(cyst)および/または卵塊の発育)の抑制を含むものとする。
本明細書に記載された化合物は生物の健康の維持に使用することができ、また線虫の抑制に対し治療的に、予防的に、また系統的に使用することができる。
上節中で言及した「生物」は植物であることができる。植物を健康に保つために本明細書に記載される化合物を用いる場合、本明細書で用いられる線虫の抑制は、植物への損傷の減少を包含し、且つ収穫の増加を包含する。
あるいはまた、上記で言及した生物は人間又は動物であることができる。人間又は動物を健康に保つために本明細書に記載される化合物を用いる場合、使用は、線虫による損傷を予防するか又は治癒させることを目的とする治療的使用及び獣医的使用(veterinarian use)を包含する。
本明細書で用いられる「線虫」は、線形動物の目のすべての種、そして特に植物又は菌・カビに(例えば葉線虫(Aphelenchida)、茎線虫(Tylenchida)及び他の目の種)あるいは人間及び動物に(例えば回虫類(Ascaradida)、ギョウ虫類(Oxyurida)、円虫類(Straongylida)、ストロングリロイデス(Stronglyloides)及び鞭虫類(Trichocephalida)の目の種)寄生性であるかもしくは健康の問題を引き起こす種を包含する。
好ましくは、本明細書で用いられる「線虫」は、植物に損傷を引き起こす植物寄生性線虫を意味する植物線虫を指す。植物線虫は植物寄生性線虫及び土壌中で生きる線虫を包含する。植物寄生性線虫には外部寄生虫、例えばクシフィネマ種(Xiphinema spp.)、ロンギドルス種(Longidorus spp.)及びトリコドルス種(Trichodorus spp.);半寄生虫、例えばチレンクルス種(Tylench
ulus spp.);体内移行性内部寄生虫、例えばプラチレンクス種(Pratylenchus spp.)、ラドフォルス種(Radopholus spp.)及びスクテロネルナ種(Scutellonerna.spp.);定在性寄生虫(sedentary parasites)、例えばヘテロデラ種(Heterodera spp.)、グロボデラ種(Globodera spp.)及びメロイドジネ種(Meloidogyne spp.)ならびに茎及び葉内部寄生虫、例えばジチレンクス種(Ditylenchus spp.)、アフェレンコイデス種(Aphelenchoides
spp.)及びヒルスマニエラ種(Hirshmaniella spp.)が含まれるが、これらに限られない。本明細書に記載される化合物は、特に有害な根寄生性土壌線虫、例えばヘテロデラ又はグロボデラ属のシスト−形成性線虫及び/又はメロイドジネ属の根瘤(root knot)線虫のそれらの有効な抑制に関して傑出している。これらの属の有害な種は、例えばメロイドジネ・インコグナタ(Meloidogyne incognata)、へテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)(大豆シスト線虫)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)及びグロボデラ・ロストチエンシス(Globodera rostochiensis)(ポテトシスト線虫)であり、それらの種は本明細書に記載される化合物を用いて有効に抑制される。しかしながら、本明細書に記載される化合物の使用は全くこれらの属又は種に制限されず、他の線虫にも同じように拡大される。さらに本明細書に記載される化合物は、ロチレンクルス種(Rotylenchulus spp.)、パラトリクロドルス種(Paratriclodorus spp.)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、ラドロフス・シムリ(Radolophus simuli)、ジチレンクス・ジスパシ(Ditylenchus dispaci)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、クシフィネマ種、ブルサフェレンクス種(Bursaphelenchus spp.)などを含むがこれらに限られない線虫の種々の属及び/又は株及び/又は種に対して広範囲の活性を有することができる。
あるいはまた、本明細書で用いられる「線虫」は、人間又は動物に損傷を引き起こす線虫を指す。人間又は動物に有害な特定的な線虫の種は、アスカリス・スウム(Ascaris suum)、トリチネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリクリス・スイス(Trichuris suis)(ブタ)、アスカリス・ルムブリコイデス(Ascaris lumbricoides)、トリチネラ種(Trichinella sp.)(人間)、オステルタギア・オステルタギ(Ostertagia ostertagi)、ハエモンクス・プラセイ(Haemonchus placei)、コオペリア・オンコフォラ(Cooperia oncophora)、ジクチオカウルス・ビビパルス(Dictyocaulus viviparus)、ファシオラ・ヘパチカ(Fasciola hepatica)(ウシ)、ハエモンクス・コントルツス(Haemonchus contortus)、ネマトジルス・バツス(nematodirus battus)(ヒツジ)、ストロンギロイデス種(Strongyloides sp.)(ウマ)、アンシロストマ・カニヌム(Ancylostoma caninum)、トキソカラ・カニス(Toxocara canis)(イヌ)、トキソカラ・カチ(Toxocara cati)、タエニア・タエニアエフォルミス(Taenia taeniaeformis)(ネコ)である。さらに、多くの既知の殺線虫剤(nematicides)が駆虫薬として同様に活性であり、必ずしも線形動物の群に属さない人間及び動物外部寄生虫の抑制に用いられる。従って、本発明は、本明細書に記載される化合物を駆虫薬として用いることもできることをもくろんでいる。
本発明のさらなる側面は、本明細書で定義される少なくとも1種の化合物の有効量及び以下:界面活性剤、固体もしくは液体希釈剤の少なくとも1つを含んでなり、界面活性剤又は希釈剤が殺線虫性組成物中で通常用いられることを特徴とする殺線虫性組成物である
。1つの態様において、該組成物は本発明に定義される少なくとも2種の化合物を含む。
本発明の関連する側面は、本明細書に記載される少なくとも1種の化合物を殺線虫性組成物中で通常用いられる界面活性剤又は希釈剤と混合する段階を含んでなる、本明細書に記載される殺線虫性組成物の調製方法である。1つの態様において、該方法は本明細書に記載される少なくとも2種の化合物を殺線虫性組成物中で通常用いられる界面活性剤又は希釈剤と混合することを含む。
特に本発明は、農業又は園芸において用いられるべく開発される殺線虫性組成物に関する。これらの殺線虫性組成物は、それ自体既知の方法で調製することができる。例えば活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、水分散性顆粒剤、懸濁剤、粉剤、微粉剤、発泡剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒剤、サスポ−エマルション濃厚液(suspo−emulsion concentrates)、マイクロカプセル、燻蒸剤(fumigants)、活性化合物が含浸された天然及び合成材料ならびに非常に微細なカプセル及びポリマー性物質に転換することができる。
これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を殺線虫性組成物中で通常用いられる界面活性剤又は希釈剤と混合することにより、例えば伸展剤、すなわち液体溶媒、液化された気体及び/又は固体希釈剤又は担体と、適宜界面活性剤、すなわち乳化剤及び/又は分散剤及び/又は発泡剤を用いて混合することにより調製することができる。用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。適した液体溶媒は本質的に:芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば鉱油留分、鉱油又は植物油、アルコール類、例えばブタノール又はグリコールならびに又それらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドならびに又、水である。
液化された気体の希釈剤又は担体は、通常の温度及び常圧において気体である液化された物質である。液化された気体の希釈剤は、例えばエアゾールプロペラント、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、ハロゲン化された炭化水素などであることができる。適した固体希釈剤又は担体は:例えばアンモニウム塩ならびにカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又は珪藻土のような粉砕された天然鉱石ならびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石であることができる;顆粒剤に適した固体担体は:例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石ならびに無機及び有機粉末の合成顆粒及びおが屑、ココヤシの殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒である;適した乳化剤及び/又は発泡剤は:例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類ならびにタンパク質加水分解産物である;適した分散剤は:例えばリグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースである。粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末、顆粒もしくはラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルならびにセファリン及びレシチンのような天然リン脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の添加剤は鉱油及び植物油であることができる。着色料、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーならびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することができる。
調剤は一般に0.01〜95重量パーセント、好ましくは0.1〜90重量%、特に好ましくは0.5〜90重量%の活性化合物を含有する。
さらに、本発明に従う殺線虫性組成物は相乗剤を含むことができる。相乗剤は、活性化合物の作用を向上させるか、又は化合物の化学的もしくは代謝的安定性を延長する化学化合物であり、加えられる相乗剤がそれ自身で活性である必要はない。そのような相乗剤の例はピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピプロタル(piprotal)、プロピルアイソーム(propyl isome)、セサメックス(sesamex)及びセサモリン(sesamolin)である。
本発明に従う活性化合物をそのままで又はそれらの調剤中で、既知の殺菌・殺カビ剤(fungicides)、殺バクテリア剤(bactericides)、殺ダニ剤(acaricides)、殺線虫剤(nematicides)又は殺虫剤(insecticides)との混合物において用い、例えば作用の範囲を広げるか、又は耐性の発現を妨げることもできる。多くの場合にこれは相乗効果を生じ、すなわち混合物の活性は個々の成分の活性を超える。特に有利な混合成分の例は、以下である:
殺菌・殺カビ剤:アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフォス カリウム、アンドプリム(andoprim)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azpxystrobin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンザマクリル(benzamacril)、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビテルタノル(bitertanol)、ブラスチシジン−S(blasticidin−S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カプタン(captan)、カルベンダジン(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジメチリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorf)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M、ジノカプ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エチリモル(ethirimol)、エツリジアゾール(etridiazole)、ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニ
トロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチン アセテート(fentin acetate)、フェンチン ヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルメトベル(flumetover)、フルオロミド(fluoromide)、フルクインコナゾール(fluquinconazole)、フルルプリミドル(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルツリアフォル(flutriafol)、フォルペト(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl−aluminium)、フォセチル−ナトリウム、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメツピル(furametpyr)、フルカルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾールシス、フルメシクロクス(furmecyclox)、グアザチン(guazatine)、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン アルベシレート、イミノクタジン トリアセテート、イオドカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス(iprobenfos)(IBP)、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、銅調剤、例えば:水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物(Bordeaux mixture)、マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリムゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メツコナゾール(metconazole)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メトフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラム(metomeclam)、メトスルホバクス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal−isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキソリニン酸、オキシカルボキシム(oxycarboxim)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiphen)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラツ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノクス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロクイロン(pyroquilon)、ピロキシフル(pyroxyfur)、クインコナゾール(quinconazole)、クイントゼン(quintozene)(PCNB)、硫黄及び硫黄調剤、テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム
(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テツシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate−methyl)、チラム(thiram)、チオキシミド(tioxymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos−methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノル(triadimenol)、トリアツブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、ユニコナゾール(uniconazole)、バリダマイシン A(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾール(viniconazole)、ザリラミド(zarilamide)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)ならびに又Dagger G、OK−8705、OK−8801、α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−b−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−a−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、(5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン、(E)−a−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシ−フェニルアセトアミド、イソプロピル 1−{2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニル]−プロピル}−カルバメート、1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−エタノン O−(フェニルメチル)−オキシム、1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリジンジオン、1−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−4−メチル−ベンゼン、1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル]−メチル]−1H−イミダゾール、1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]−メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール、1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル]−1H−イミダゾール、1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジノール、2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4’−トリフルオロメトキシ−4’−トリフルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアニリド、2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)−エチル]−1−エチル−3−メチル−シクロプロパン−カルボキシアミド、2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニル−チオシアナート、2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ベンズアミド、2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール、2−
[(1−メチルエチル)−スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,3,4−チアジアゾール、2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−α−D−グリコピラノシル)−a−D−グルコピラノシル]−アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、2−アミノブタン、2−ブロモ−2−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキシアミド、2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアナートメチル)−アセトアミド、2−フェニルフェノール(OPP)、3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−1H−ピロール−2,5−ジオン、3,5−ジクロロ−N−[シアノ[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]−メチル]−ベンズアミド、3−(1,1−ジメチルプロピル−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニトリル、3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソオキサゾリジニル]−ピリジン、4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−1−スルホンアミド、4−メチル−テトラゾロ[1,5−a]キナゾリン−5(4H)−オン、8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン−2−メタナミン、8−ヒドロキシキノリンサルフェート、9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−9−カルボン酸ヒドラジド、ビス−(1−メチルエチル) 3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)−オキシ]2,5−チオフェンジカルボキシレート、シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、シス−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチル−モルホリンヒドロクロリド、[(4−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、炭酸水素カリウム、メタンテトラチオール−ナトリウム塩、1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソオキサゾリルカルボニル)−DL−アラニン酸メチル、N−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−アラニン酸メチル、N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチル−シクロヘキサンカルボキシアミド、N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−フラニル)−アセトアミド、N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−チエニル)−アセトアミド、N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)−アセトアミド、N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキシアミド、N−[2,2,2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベンズアミド、N−[3−クロロ−4,5−ビス(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−N’−メトキシ−メタンイミドアミド、N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニン−ナトリウム塩、O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオエート、O−メチルS−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、S−メチル1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオエート及びスピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1’(3’H)−イソベンゾフラン]−3’−オン、殺バクテリア剤:ブロモポル(bromopol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール(probenazole)、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅及び他の銅調剤。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセタミプリド(acetamiprid)、アクリナツリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファ−シペルメツリン(alpha−cypermethrin)、アルファメツリン(alphamethrin)、アミトラツ(amitraz)、アベルメクチン(avermectin)、AZ
60541、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチフォス(aza
methiphos)、アジンフォス A(azinphos A)、アジンフォス M、アゾシクロチン(azocyclotin)、バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウィルス、ベアウベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)、ベアウベリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタプ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータシフルツリン(beta
cyfluthrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンツリン(bifenthrin)、ビオエタノメツリン(bioethanomethrin)、ビオ−ペルメツリン(bio−permethrin)、BPMC、ブロモフォス A(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブタチオフォス(butathiofos)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、カズサフォス(cadusafos)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタプ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロレトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォス M、クロバポルツリン(chlovaporthrin)、シス−レスメツリン(cis−resmethrin)、シスペルメツリン(cispermethrin)、クロシツリン(clocythrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanophos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロツリン(cycloprothrin)、シフルツリン(cyfluthrin)、シハロツリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメツリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、デルタメツリン(deltamethrin)、デメトン M(demeton M)、デメトン S、デメトン S−メチル、ジアフェンチウロン(diafenthiurln)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ドクサト−ナトリウム(docusat−sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エムペンツリン(endosulfan)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモプフトラ種(entomopfthora spp.)、エスフェンバレレート(eafenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトフェンプロクス(ethofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エツリムフォス(etrimphos)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザクイン(fenazaquin)、フェンブタチン オキシド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパツリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピリツリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロ
ニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルブロシツリネート(flubrocythrinate)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシツリネート(flucythrinate)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルテンジン(flutenzin)、フルバリネート(fluvalinate)、フォノフォス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロクス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furathiocarb)、グラニュローシスウィルス、ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヒドロプレン(hydroprene)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イサゾフォス(isazophos)、イソフェンフォス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、核多角体病ウィルス、ラムダ−シハロツリン(lambda−cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドフォス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メビンフォス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin)、モノクロトフォス(monocrotophos)、ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバルロン(novaluron)、オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトン M(oxydemethon
M)、パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオン A(parathion A)、パラチオン M、ペルメツリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、フォラト(phorat)、フォサロン(phosalone)、フォスメト(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォス A(pirimiphos A)、ピリミフォス M、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プロポクスル(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos)、プロトエート(prothoat)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロフォス(pyrachlofos)、ピレスメツリン(pyresmethrin)、ピレツルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、クイナルフォス(quinalphos)、リバビリン(ribavirin)、サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スルフォテプ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、τ−フルバリネート(tau−fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルツリン(tefluthrin)、テメフォス(temephos)、テミビンフォス(temivinphos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルビンフォス(tetrachlorvinphos)、テータ−シペルメツリン(theta−cypermethrin)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアツリフォス(thiatrip
hos)、チオシクラム水素オキサレート(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノクス(thiofanox)、ツリンギエンシン(thuringiensin)、トラロシツリン(tralocythrin)、トラロメツリン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathen)、トリアザメート(triazamae)、トリアゾフォス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、バミドチオン(vamidothion)、バニリプロレ(vaniliprole)、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)、YI 5302、ゼータ−シペルメツリン(zeta−cypermethrin)、ゾラプロフォス(zolaprofos)、(1R−シス)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]−メチル−3−[(ジヒドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)−メチル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、(3−フェノキシフェニル)−メチル 2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン、2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール、2−(アセチルオキシ)−3−ドデシル−1,4−ナフタレンジオン、2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、3−メチルフェニル プロピルカルバメート、4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンチル]−1−フルオロ−2−フェノキシ−ベンゼン、4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−3−ピリジニル)メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、4−クロロ−5−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4−ジクロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、バシルス・ツリンギエンシス株EG−2348、[2−ベンゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、ブタン酸2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキサスピロ[4.5]デセ−3−エン−4−イル、[3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]−シアナミド、ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カルボキシアルデヒド、エチル [2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4−ピリダジニル]オキシ]エチル]−カルバメート、N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−グリシン、N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド、N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N’−メチル−N”−ニトロ−グアニジン、N−メチル−N’−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、N−メチル−N’−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオエート。
さらに、そのままの、又はそれらの調剤又は上記の混合物中における本発明に従う活性化合物を他の既知の活性化合物、例えば除草剤(herbicides)、肥料及び/又は成長調節剤との混合物において用いることもできる。
商業的に有用な調剤又は適用形態物中における本明細書に記載される化合物の含有率は、広い範囲内で変わり得る。活性化合物の濃度は0.0000001〜100重量%の活
性化合物、好ましくは0.0001〜10重量%、より好ましくは0.01〜1重量%の活性化合物であることができる。適用率も広い範囲内で変わり得る。好ましくは、それはヘクタール当たりに約0.05〜10kg、好ましくは約0.1〜2kgの活性化合物の範囲内である。
本発明は繊維状殺線虫性組成物及び殺線虫剤としてのその使用にも関し、ここで繊維状組成物は不織布の繊維及び繊維に共有結合的に結合しているか、又は安定に吸着されている式I〜LIXの化合物の群から選ばれる少なくとも1種の化合物の有効量を含む。1つの態様において、繊維状組成物は少なくとも2種の本明細書に記載される化合物を含む。
1つの態様において、繊維は低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、ポリ(エチレングリコール)、ポリ(エチレンオキシド)、酢酸ビニル、ウレタン、グラファイト、シリコーン、ネオプレン、ジソプレン、ポリ(ビニルアルコール)、ポリ(ビニルピロリドン)、ポリ(エチルオキサゾリン)、ポリ(エチレンオキシド)−co−ポリ(プロピレンオキシド)共重合体、ポリ(ラクチド−co−グリコリド)、ポリグリコリド、ポリラクチド、ポロキサミン、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシアルキル化されたセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリスクロース、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミド、アリプラスティックグリコール((alyplastic glycols)、ポリ芳香族酸、ポリウレタン、ポリアクチクアシド(polyactic acid)、ポリアミド、ポリ無水物、ポリカプロラクトン、ポリカーボネート、ポリジオキサノン、ポリエステル、ポリエステル−水分散物(polyester−water dispersible)、ポリエーテル−ブロック・ポリアミド共重合体、ポリヒドロキシアルカノート(polyhydroxyalkanotes)、ポリオレフィン、ポリオルトエステル、ポリオキシエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリトリメチレン、ペレフタレート、非分散性レーヨン(rayon−non dispersible)、ヒアルロン酸、デキストラン、グラファイト、ヘパリン硫酸塩、コンドロイチン硫酸塩、ヘパリン、アルギネート、ゼラチン、コラーゲン、アルブミン、卵白アルブミン又は澱粉を含む。特定の態様において、繊維はエチレン酢酸ビニルを含む。
さらに別の特定的な態様において、繊維は生分解性であり、吸着した本明細書に記載される化合物を環境の局部的な領域中にゆっくり放出して、ある一定の時間に及んでその領域における線虫を抑制することができる。
本発明は、本明細書に記載される遅延−放出性殺線虫性化合物の固体調剤ならびに殺線虫剤としてのそれらの使用も包含する。調剤は本明細書に記載される化合物(a)を環境(土壌、水性媒体、植物)中に、制御され且つゆっくりしたやり方で放出する(完全な放出は数日以内から数ヶ月まで)。
該固体遅延−放出調剤は押出され、(a)0.1〜80重量%の少なくとも1種の本明細書で定義される化合物;(b)3〜80重量%のポリラクチドの群からの熱可塑性、水−不溶性ポリマー;(c)0〜80重量%の少なくとも1種の熱可塑性ポリマー;(d)10〜80重量%の少なくとも1種の無機充填剤;及び(e)0〜20重量%の無機もしくは有機添加剤を含み;成分(a)から(e)の合計は100%である。1つの態様において、遅延放出調剤は(a)0.1〜80重量%の少なくとも2種の本明細書に記載される化合物を含む。
「水中で不溶性」は、ポリマー性結合剤(b)が20℃において水のリットル当たり100mgより小さい水溶解度を有することを意味すると理解される。
適したポリラクチドの群からの熱可塑性水−不溶性ポリマー(b)は、乳酸の重縮合産物に基づき、例えば国際公開第97/41836号パンフレット、国際公開第96/18591号パンフレット、国際公開第94/05484号パンフレット、米国特許第5,310,865号明細書、米国特許第5,428,126号明細書、米国特許第5,440,008号明細書、米国特許第5,142,023号明細書、米国特許第5,247,058号明細書、米国特許第5,247,059号明細書及び米国特許第5,484,881号明細書に記載されている。本文に挙げることができる他のものはポリラクチドコポリマーであり、それらは国際公開第98/09613号パンフレット、米国特許第4,045,418号明細書、米国特許第4,057,537号明細書、Adv.Mater.2000,12,1841−1846に記載されている。ポリラクチドはCargill Dow LLCから(例えばPLA Polymer 404ID,PLA Polymer 4040D,PLA Polymer 4031D,PLA Polymer 2000D又はPLA Polymer 1100)あるいはMitsui Chemicalsから(Lactea)商業的に入手可能である。
遅延−放出調剤全体におけるポリラクチドの群からの熱可塑性水−不溶性ポリマー(b)の量は、有効性、放出速度及び加工性に依存して変わり得る。一般に、量は遅延−放出調剤全体に基づいて3〜80重量%、好ましくは3〜50重量%そして特に好ましくは5〜30重量%の範囲である。
適したポリマー性結合剤(c)の例にはポリオレフィン、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブチレン及びポリイソブチニリレン;ビニルポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリビニルピロリドン、ポリビニリニルカプロラクタムクロポラクトウラン(polyvinylinylcaprolactamcropolactouran)、ポリ酢酸ビニル、ポリスチレン、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリメタクリレート;ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン;少なくとも部分的−脂肪族エステル基を有するポリエステル、例えばポリヒドロキシ酪酸、ポリヒドロキシ吉草酸、ポリブチレンスクシネート、ポリアルキレンテレフタレート、例えばポリアルキレンアジペートテレフタレート、例えばポリブチレンアジペートテレフタレート;ポリエステルアミド;ポリエーテルアミド;ポリアミド;ポリエステルアミド;ポリカプロラクタム;ポリイミド;ポリエーテル;ポリエーテルケトン;ポリウレタン及びポリカーボネート;エチレン/酢酸ビニル、エチレン/(メタ)アクリレート、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/ブタジエン、スチレン/ブタジエン/アクリロニトリル、オレフィン/無水マレイン酸のコポリマー;コラーゲン、ゼラチン、セルロース及びセルロース誘導体、澱粉及びその誘導体が含まれる。遅延−放出調剤全体中における熱可塑性水−不溶性ポリマー(c)の量は、活性、放出速度及び加工性に依存して変わり得る。一般に量は、調剤全体に基づいて0〜80重量%、好ましくは5〜60重量%そして特に好ましくは15〜50重量%の範囲である。
適した無機充填剤(d)の例にはカルシウム、マグネシウム、アルミニウム及びチタンの酸化物、水酸化物、ケイ酸塩、炭酸塩及び硫酸塩;個々の事例では例えばチョーク、セッコウ、ベントナイト、カオリン、ケイ灰石、タルク、金雲母、粘土鉱物−一般ならびに多様な無機充填剤の混合物が含まれる。無機充填剤(d)の量は、顆粒化性及び加工性に依存して広い限度内で変わり得る。かくして充填剤含有率は、遅延−放出調剤全体に基づいて10〜80重量%、好ましくは20〜70重量%そして特に好ましくは30〜60重量%の範囲であることができる。
添加剤(e)の群は以下の通りに分けられ得る:(1)例えば引用することによりその記載事項が本明細書の内容となる独国特許出願第19504832号明細書(DE−A 19594832)に記載されているような押出法において通常用いられる助剤、例えば
滑沢剤、離型剤、流動化助剤、可塑剤及び安定剤;(2)活性化合物の放出に影響する添加剤:水溶性無機物質、例えば塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム又は硫酸カルシウム;水溶性有機物質、例えばネオペンチルグリコール、ポリエチレングリコール又はウレア;非イオン性もしくはイオン性界面活性剤、例えば脂肪アルコールエトキシレート、アルキルベンゼンスルホネート又はアルキルナフタレンスルホネート;ワックス、脂肪アルコール及び脂肪酸、脂肪及び油、例えばカルナバ蝋、ステアリン酸、ステアリルアルコール又はひまし油。
遅延放出調剤の調製のために、すべての成分を物理的混合物の形態で直接一緒に溶融するか、あるいは予備−形成されるポリマー溶融物と混合し、次いで押出すことができる。一般に、活性化合物(a)、ポリマー(b)、ポリマー(c)、充填剤(d)及び添加剤(e)の物理的混合物を一緒に自由供給において(in a free feed)、例えば差動秤量供給装置(differential weigh feeder)を介して押出機に量り込み、そこでそれを溶融するのが通常である。
本発明は、本明細書に記載される少なくとも1種の化合物又は少なくとも2種の化合物を含んでなる乾燥散布可能顆粒剤(dry spreadable granules)の形態における殺線虫的使用のための界面活性剤−珪藻土組成物にも関する。特定の態様において、該顆粒剤は約0.005〜約60重量%の本明細書に記載される少なくとも1種の化合物を含む。別の特定の態様において、該顆粒剤は約0.005〜約60重量%の本明細書に記載される少なくとも2種の化合物を含む。顆粒剤は、珪藻土の他に、顆粒剤に結合性、再湿潤性及び崩壊性を与えるように設計される界面活性剤組成物を含む。
珪藻土により、単位体積当たりの大きな表面積を特徴とするシリカ材料を意味する。珪藻土は天然に存在する材料であり、主に珪藻類により分泌される複雑な構造の非晶質含水シリカの殻又はフラスチュール(frustules)(珪藻の細胞膜)の堆積から成る。適した珪藻土はグラム当たり約5平方メートルより大きい面積〜約90m/g未満、好ましくは約10m/gより大きい面積〜約60m/g未満の範囲内の表面積ならびに約2c/gより大きい細孔容積〜約5c3/g未満、好ましくは約3c3/gより大きい細孔容積〜約4c/g未満の範囲内の細孔容積を有する。珪藻土は、珪藻土、界面活性剤及び殺線虫剤顆粒組成物全体の約35〜約95重量%、好ましくは約50〜約95重量%で顆粒組成物中に存在する。
界面活性剤組成物は、珪藻土/界面活性剤/殺線虫剤顆粒組成物全体の約5〜約40重量%、好ましくは約5〜約20重量%で存在する。崩壊助剤は通常、珪藻土、界面活性剤及び殺線虫剤顆粒組成物の重量に基づいて約3〜約15重量%;好ましくは約6〜約10重量%で存在する。適した崩壊助剤には、アルキルナフタレンスルホネート−ホルムアルデヒド縮合産物の水溶性塩;ナトリウムリグノスルホネート、ジフェニルオキシド、エトキシル化トリスチリルフェノール、エトキシル化トリスチリルフェノールホスフェート、エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックコポリマーならびにポリアクリレートの酸、塩及びコポリマーが含まれる。再湿潤剤は通常、珪藻土、界面活性剤及び殺線虫剤顆粒組成物の重量に基づいて約2〜約15 5重量%、好ましくは約2〜約35重量%で存在する。適した再湿潤剤にはアルキルナフタレンスルホネート、ナトリウムメチルオレオイルタウレート、スルホスクシネート、カルボキシレート、アルキルアリールスルホネート、エトキシル化アルキルフェノール及びエトキシル化アルコールが含まれる。使用用の結合剤は通常、珪藻土、界面活性剤及び殺線虫剤顆粒組成物の重量に基づいて約0〜約10重量%、好ましくは約2〜約6重量%で存在する。適した結合剤は当該技術分野において周知の通常の結合剤、例えば澱粉、糖類などであることができるが、好ましくは、顆粒剤は、本明細書に記載される崩壊助剤及び/又は再湿潤剤の残り(residuals)又は二次的な特性を結合剤として用いる。
乾燥散布可能顆粒剤は標準的なパン顆粒化法(pan granulation process)によるか、または均一押出法により調製することができる。殺線虫剤の不在下で押出法により調製される顆粒に続いて殺線虫剤を噴霧し、顆粒に殺線虫剤を付着させることができることは、注目に値する。
殺線虫性顆粒剤を標的領域に散布する、すなわち乾燥散布機を用いて適用することができ、例えば雨又は灌漑を介して水にさらされると容易に分解又は崩壊して有効に散布される。
乾燥散布可能顆粒剤は、乾燥散布操作において通常に商業的に取り扱われる時に一体性を保持する硬度及び能力を示し、且つそれでもなお、例えば弱い雨のような最小の水への暴露に際し、迅速に崩壊又は散乱することができる。非常に活性な崩壊プロセスは、もともとの顆粒により直接覆われるより大きな表面積に及んで殺線虫剤が送達されるのを可能にし、標的領域への殺線虫剤のもっとずっと有効な送達を生ずる。
本発明は、固体水−不溶性脂肪球(lipospheres)及び殺線虫剤としてのそれらの使用も提供し、ここで該脂肪球は、コアの表面上に埋め込まれたリン脂質の層を有し、本明細書に記載される少なくとも1種の殺線虫性化合物をコア中に、リン脂質中に、リン脂質に付着させて、あるいはそれらの組み合わせにより含有する固体疎水性コアから作られる。1つの態様において、該脂肪球は本明細書に記載される少なくとも2種の化合物を含む。
脂肪球は溶融法又は溶媒法により調製することができ、まとめると:(1)本明細書に記載される少なくとも1種の化合物の液体溶液又は懸濁液を、化合物を溶融することにより、又は液体ビヒクル中に化合物を溶解するか又は分散させることにより形成して室温又はそれより高い温度で固化する液体化合物の混合物を形成し;(2)液体化合物にリン脂質及び水溶液を加えて懸濁液を形成し;(3)融解温度より高い温度で均一な微細分散液が得られるまで懸濁液を混合し;次いで(4)化合物を含有する液体混合物の融解温度より低温に分散液を急速に冷却する。化合物をリン脂質に加えるか、又は得られる脂肪球と混合することもできる。
殺線虫性化合物含有脂肪球は、安定性、試薬の低コスト、製造の容易さ、水性媒体中における高い分散性、リン脂質コーティング及び担体により制御される捕獲される化合物に関する放出速度を含むいくつかの利点を有する。
本発明はさらに、ウレア/ジアルデヒド予備縮合産物から作られるカプセル壁を有し、本明細書に記載される少なくとも1種の化合物を含んでなるマイクロカプセルの形態の殺線虫性調剤に関する。マイクロカプセルは、ウレア及びグルタルアルデヒド、スクシンアルデヒド、アジパルデヒド、マレアルデヒド、マロンアルデヒド、1,3−ジホルミルシクロペンタン、o−ホルミルヒドロシンナムアルデヒド、フタルアルデヒド及びテレフタルアルデヒドより成る群から選ばれるジアルデヒドの1:1〜1:2.5のウレア対ジアルデヒドのモル比における予備縮合産物の水溶液を、本明細書に記載される水−非混和性化合物の酸性化された水性分散液又は容易に揮発性の水−非混和性溶媒中に攪拌して入れることにより調製することができる。特定の態様において、マイクロカプセルは本明細書に記載される少なくとも2種の化合物を含む。
本発明は、本明細書に記載される少なくとも1種の殺線虫剤化合物を含有し、界面活性剤を含有せず、芳香族溶媒をほとんどもしくは全く含まない、ポリマー−型乳剤を含む水性乳剤も包含する。適したポリマーはアルキル化ビニルピロリドンコポリマー、いくつか
の遊離の酸基を有するポリカルボン酸ポリオキシエチレンコポリマー又は分枝アクリルポリマーから選ばれる。水性乳剤は、好ましくは10〜90重量%の水、0〜15重量%の本明細書に記載される化合物及び1〜15重量%の乳化性ポリマーを含有する。特定の態様において、該乳剤は本明細書に記載される少なくとも2種の化合物を含む。
本発明は、泡起剤及び本明細書に記載される少なくとも1種の殺線虫性化合物を含んでなる粉末の形態における泡起性組成物も包含する。特定の態様において、該組成物は本明細書に記載される少なくとも2種の化合物を含む。
該組成物はさらにバッグ、好ましくはその壁がフィルム−形成性水溶性もしくは水−分散性材料から成るフィルムであるバッグ中に含有されることができる。好ましくは、該フィルム−形成性水溶性もしくは水−分散性材料はポリエチレンオキシド、ポリエチレングリコール、澱粉、修飾澱粉、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースを含むアルキルもしくはヒドロキシアルキルセルロース;カルボキシメチルセルロース;ポリビニルアルコール;ポリビニルエーテル、例えばポリメチルビニルエーテル又はポリ(2−メトキシエトキシエチレン);ポリ(2,4−ジメチル−6−トリアジニルエチレン);ポリ(3−モルホリニルエチレン);ポリ(N−1,2,4−トリアゾリルエチレン);ポリ(ビニルスルホン)酸;ポリ無水物;メラミン−ホルムアルデヒド樹脂又はウレア−ホルムアルデヒド樹脂;ポリ(2−ヒドロキシエチルメタクリレート);ポリアクリル酸及びその同族体から選ばれる。泡起剤は、好ましくは酸及び炭酸塩又は炭酸水素塩から成る。
さらに本発明は、人間又は獣医的治療において用いられるべく開発される殺線虫性組成物に関し、その殺線虫性組成物は本明細書に記載される少なくとも1種の活性化合物を含む。他の態様において、該殺線虫性組成物は本明細書に記載される少なくとも2種の活性化合物を含む。本発明の関連する側面は、線虫損傷から人間又は動物を処置するかもしくは保護するための薬剤の製造方法であり、その薬剤は本明細書に記載される式I〜LIXの化合物の少なくとも1種を含む。1つの態様において、該薬剤は本明細書に記載される式I〜LIXの少なくとも2種の化合物を含む。
本発明に従う製薬学的調製物又は薬剤は、本明細書に記載される少なくとも1種の化合物又は少なくとも2種の化合物ならびに少なくとも1種の製薬学的に許容され得る担体、希釈剤又は賦形剤及び/又は助剤ならびに場合により1種もしくはそれより多いさらに別の製薬学的に活性な化合物を含む。制限ではない例として、そのような調剤は経口的投与、非経口的投与(静脈内、筋肉内又は皮下注入あるいは静脈内輸液のような)、局所的投与あるいは吸入、皮膚パッチ、移植、座薬などによる投与に適した形態にあることができる。投与の様式に依存して固体、半固体又は液体であることができる−そのような適した投与形態物ならびにその調製における使用のための方法ならびに担体、希釈剤及び賦形剤は熟練者に明らかであり;この場合も例えば米国特許第6,372,778号明細書、米国特許第6,369,086号明細書、米国特許第6,369,087号明細書及び米国特許第6,372,733号明細書ならびに標準的なハンドブック、例えばRemington’s Pharmaceutical Sciencesの最新の版を引用する。そのような調製物のいくつかの好ましい、しかし制限ではない例には錠剤、丸薬、粉剤、ロゼンジ、サッシェ、カシェ、エリキサー、懸濁剤、乳剤、溶液、シロップ、エアゾール、軟膏、クリーム、ローション、軟質及び硬質ゼラチンカプセル、座薬、無菌の注入可能な溶液及びボーラスとしての投与のため及び/又は継続的な投与のための無菌の包装された粉剤(通常使用前に再構築される)が含まれ、それらはそのような調剤のためにそれ自体適している担体、賦形剤及び希釈剤、例えばラクトース、デキストロース、スクロース、ソルビトール、マンニトール、澱粉、アラビアゴム、リン酸カルシウム、アルギネート、トラガカント、ゼラチン、ケイ酸カルシウム、微結晶性セルロース、ポリビニルピロリ
ドン、ポリエチレングリコール、セルロース、(無菌)水、メチルセルロース、メチル−及びプロピルヒドロキシベンゾエート、タルク、ステアリン酸マグネシウム、食用油、植物油及び鉱油又はそれらの適した混合物を用いて調製され得る。調剤は場合により他の製薬学的に活性な物質(本発明の化合物との相乗効果に導き得るか、又は導き得ない)及び製薬学的調剤中で通常用いられる他の物質、例えば滑沢剤、湿潤剤、乳化剤及び懸濁化剤、分散剤、崩壊剤、増量剤、充填剤、防腐剤、甘味剤、風味剤、流動調整剤、放出剤などを含有することができる。例えばリポソームあるいは天然のゲルもしくは合成ポリマーに基づく親水性ポリマーマトリックスを用いて、組成物を、その中に含有される活性化合物の迅速な、持続的な、又は遅れた放出を与えるように調製することもできる。
上記の調製物はそれ自体既知の方法で調製することができ、それは通常、用いられるべき活性物質を1種もしくはそれより多い製薬学的に許容され得る担体と混合することを含む。この場合も米国特許第6,372,778号明細書、米国特許第6,369,086号明細書、米国特許第6,369,087号明細書及び米国特許第6,372,733号明細書及び上記で挙げたさらなる先行技術ならびに標準的なハンドブック、例えばRemington’s Pharmaceutical Sciencesの最新の版を引用する。
本発明の製薬学的調製物は、好ましくは単位投薬形態にあり、例えば箱、ブリスター、バイアル、ビン、サッシェ、アンプル又は他のいずれかの適した単−投薬量もしくは多−投薬量ホルダーもしくは容器(正しく標識することができる)中に;場合により製品情報及び/又は使用のための指示を含有する1つもしくはそれより多いリーフレットと一緒に適切に梱包することができる。一般に、そのような単位投薬量は単位投薬量当たりに1〜1000mg、そして通常は5〜500mgの本発明の化合物、例えば約10、25、50、100、200、300又は400mgを含有する。
本発明のさらに別の側面は、本明細書に挙げられる化合物又は本明細書に挙げられる殺線虫性組成物を保護されるべき生物に、線虫に作用するのに有効な量で適用することを含んでなる、線虫の抑制方法である。
本明細書で用いられる「生物」は、線虫の蔓延を許すいずれの生物も包含する。
本発明の特定の側面に従うと、生物は植物であり、本明細書で開示される化合物は線虫の蔓延から植物を保護するために用いられる。本明細書で用いられる「植物」は植物細胞、植物組織(カルスを含む)、植物の一部、植物全体、祖先及び子孫を包含する。「植物」という用語は、望まれている及び望まれていない野生植物もしくは作物植物(天然に存在する作物植物を含む)のようなすべての植物及び植物集団も包含する。作物植物は通常の植物育種及び最適化法により、あるいは生物工学的及び遺伝子工学的方法により、あるいはこれらの方法の組み合わせにより得られ得る植物であることができ、形質転換植物を含み且つ植物育種者の権利により保護され得るか、又はされ得ない植物品種を含む。植物の一部は植物のいずれの部分又は器官であることもでき、例えば種子、果実、子実体、幹、葉、針、茎、苗条、花、葯、根、塊茎又は根茎が含まれる。「植物」という用語は栄養及び有性増殖材料、例えば挿し木、塊茎、根茎、分枝、種子、浮遊培養物、胚、分裂領域、カルス組織、配偶体、胞子体、花粉及び小胞子も包含する。本明細書で用いられる植物は、藻類、シダ類及び高木を含むすべての植物を指す。好ましい態様において、植物はビリディプランタエ(Viridiplantae)の上科に属し、さらに好ましくは単子葉類又は双子葉類である。本発明の1つの態様に従うと、植物は植物寄生性線虫による蔓延を許す。従って好ましい態様において、線虫に対して植物を保護するために本明細書に記載される化合物を用い、ここで該植物は穀類(トウモロコシ、イネ、オオムギ、コムギ、キビ)、高木(カエデ(Acer)、シラカンバ(Betula)、サクラ(Prun
us)及び他の果実の高木、トネリコ(Fraxinus)、ニレ(Ulmus))、作物(綿、コーヒー、茶、柑橘類、ツルニチニチソウ(Vinca)、タバコ)、野菜及び果実(トマト、ササゲ、レタス、アブラナ、ポテト、豆、セロリ、ひょうたん、コショウ、ニンジン、なす(aubergines)、ネギ、なす(eggplant)、イチゴ、ニンニク、テンサイ、キャベツ、大豆、バナナ)、飼料作物(ビート、芝、トウモロコシ、オオムギ)及び観葉植物(バラ(Rosaceae)、ユリ(Liliaceae)、アザレア(Azalea)、ツツジ(Rhododendron))を含むがこれらに限られない既知の線虫宿主植物の群から選ばれる。特定の態様において、線虫に対して植物を保護するために本明細書に記載される化合物を用い、ここで該植物はイネ、大豆、綿、ポテト、バナナ、イチゴ、ニンニク、ナス、ニンジン、テンサイ、タバコ、トマト、キュウリ、レタス、セロリ及びユリを含んでなる群から選ばれる。
本明細書に記載される化合物又は組成物の植物への適用は、通常の方法、例えば植物へのスプレー噴霧により行なうことができる。
あるいはまた、化合物の液体調製物中に粒を浸すか、又は化合物の固体調製物でそれらをコーティングすることにより、本明細書に記載される化合物又は組成物を種子粒に適用することができる(コーティング)。例えば収穫され、清浄化され、15%未満の水分含有率まで乾燥された種子に、本明細書に記載される化合物又は組成物を適用することができる。別の例において、種子は乾燥され、次いで水及び/又は他の材料で調製された(prepared)ものであることができ、次いで本明細書に記載される化合物又は組成物の適用の前もしくはその間に再−乾燥される。本明細書に記載される化合物又は組成物を、種子の収穫と播種の間のいずれの時点にも種子に適用することができる。1つの態様において、本明細書に記載される化合物を純粋に、すなわちいずれの希釈成分又は追加の成分も存在せずに、種子に適用することができる。別の態様において、本明細書に記載される化合物又は組成物を殺線虫剤調剤の形態で種子に適用することができる。この調剤は、液体希釈剤、本明細書に記載される化合物のためのマトリックスとして働く結合剤、種子を保護するための充填剤及びコーティングの柔軟性、接着性及び/又は塗布性を向上させるための可塑剤を含むがこれらに限られない1種もしくはそれより多い他の所望の成分を含有することができる。
種子の処理のために用いられる殺線虫剤調剤は懸濁剤;乳剤;水性媒体(例えば水)中の粒子のスラリ;水和性粉剤;水和性顆粒剤(ドライフロワブル);及び乾燥顆粒剤の形態にあることができる。懸濁剤又はスラリとして調製される場合、調剤中の本明細書に記載される化合物の濃度は、好ましくは約0.5重量%〜約99重量%(w/w)、好ましくは5〜40%である。
上記の通り、他の通常の不活性(inactive)もしくは不活性(inert)成分を調剤中に導入することができる。そのような不活性成分には:通常の粘着剤、分散剤、例えばメチルセルロース(Methocel A15LV又はMethocel A15Cは、例えば種子処理における使用のための組み合わせ分散剤/粘着剤として働く)、ポリビニルアルコール(例えばElvanol 51−05)、レシチン(例えばYelkinol P)、ポリマー性分散剤(例えばポリビニルピロリドン/酢酸ビニル PVPNA S−630)、増粘剤(例えば粘度を向上させ、且つ粒子懸濁液の沈降を減少させるための粘土増粘剤、例えばVan Gel B)、乳剤安定剤、界面活性剤、凍結防止化合物(例えばウレア)、染料、着色剤などが含まれるが、これらに限られない。本発明において有用なさらに別の不活性成分は、McCutcheon’s,vol.1,”Emulsifiers and Detergents,“ MC Publishing Company,Glen Rock,N.J.,U.S.A.,1996に見出され得る。本発明において有用な追加の不活性成分は、McCutcheon’s,vo
l.2,”Functional Materials,“ MC Publishing Company,Glen Rock,N.J.,U.S.A.,1996に見出され得る。
容器(例えばビン又はバッグ)中における混合、機械的適用、タンブリング、スプレー噴霧及び浸漬を含むがこれらに限られないいずれの標準的な種子処理法によっても、本明細書に記載される化合物及びその殺線虫剤調剤を種子に適用することができる。種子を本明細書に記載される化合物と接触させるために、水に基づくフィルムコーティング材料、例えばSepiret(Seppic,Inc.,Fairfield,N.J.)及びOpacoat(Berwind Pharm.Services,Westpoint,Pa.)を含むがこれらに限られない通常のフィルム−コーティング材料のようないずれの通常の活性もしくは不活性材料を用いることもできる。
本明細書に記載される化合物を種子コーティングの成分として種子に適用することができる。種子コーティング法及び本明細書に記載される化合物を含んでなる組成物は、本発明に包含される。本明細書に記載される化合物と一緒に用いるのに有用なコーティング法及びそれらの適用のための装置の制限ではない例は、欧州特許第0 963 689号明細書、米国特許第5,891,246号明細書、欧州特許第0 652 707号明細書、英国特許第2 207 035号明細書、米国特許第5,107,787号明細書及び欧州特許第0 245 731号明細書に記載されている。種子コーティング組成物は、例えば米国特許第5,939,356号明細書、欧州特許第0 758 198号明細書、米国特許第5,876,739, 5,791,084号明細書、国際公開第9702735号パンフレット、米国特許第5,580,544号明細書、欧州特許第0 595
894号明細書、欧州特許第0 378 000号明細書に記載されている。
有用な種子コーティングは、1種もしくはそれより多い結合剤及び本明細書に記載される少なくとも1種の化合物又は少なくとも2種の化合物を含有する。本発明において有用な結合剤は、好ましくは接着性ポリマーを含み、それは天然又は合成であることができ、コーティングされるべき種子に植物毒性的影響がない。ポリ酢酸ビニル;ポリ酢酸ビニルコポリマー;エチレン酢酸ビニル(EVA)コポリマー;ポリビニルアルコール;ポリビニルアルコールコポリマー;エチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース及びカルボキシメチルセルロースを含むセルロース;ポリビニルピロリドン;澱粉、修飾澱粉、デキストリン、マルトデキストリン、アルギネート及びキトサンを含む多糖類;脂肪;油;ゼラチン及びゼインを含むタンパク質;アラビアゴム;シェラック;塩化ビニリデン及び塩化ビニリデンコポリマー;カルシウムリグノスルホネート;アクリルコポリマー;ポリビニルアクリレート;ポリエチレンオキシド;アクリルアミドポリマー及びコポリマー;ポリヒドロキシエチルアクリレート;メタクリルアミドモノマー;及びポリクロロプレンから結合剤を選ぶことができる。
結合剤を、それが本明細書に記載される化合物のマトリックスとして働くことができるように選ぶのが好ましい。上記で開示された結合剤はすべてマトリックスとして有用であり得るが、特定の結合剤は本明細書に記載される化合物の性質に依存するであろう。本明細書で用いられる「マトリックス」という用語は、1種もしくはそれより多い結合剤化合物の連続固体相を意味し、それ全体に本明細書に記載される1種もしくはそれより多い化合物が不連続相として分布する。場合により、マトリックス中に充填剤及び/又は他の成分が存在することもできる。マトリックスという用語は、マトリックスシステム、リザーバーシステム又はマイクロカプセル封入されたシステムとみなされ得るものを含むと理解されるべきである。一般にマトリックスシステムは、ポリマー内に均一分散する本明細書に記載される1種もしくはそれより多い化合物及び充填剤から成るが、リザーバーシステムは、本明細書に記載される化合物を含んでなる別の相を含み、それは回りの律速ポリマ
ー相内に物理的に分散している。マイクロカプセル封入は、小粒子又は液滴のコーティングを含むが、固体マトリックス内における分散系も含む。
コーティング中の結合剤の量は変わり得るが、種子の重量の約0.01〜約25%、より好ましくは約0.05〜約15%、そしてさらにもっと好ましくは約0.1〜約10%の範囲内であろう。
上記の通り、マトリックスは場合により充填剤を含むことができる。充填剤は、当該技術分野において既知のような吸着剤又は不活性充填剤であることができ、木粉、粘土、活性炭、糖類、珪藻土、穀類粉、微−粒無機固体、炭酸カルシウムなどが含まれ得る。用いられ得る粘土及び無機固体にはカルシウムベントナイト、カオリン、チャイナクレー、タルク、パーライト、雲母、バーミキュライト、シリカ、石英粉、モントモリロナイト及びそれらの混合物が含まれる。有用であり得る糖類にはデキストリン及びマルトデキストリンが含まれる。穀類粉には小麦粉、オーツムギ粉及び大麦粉が含まれる。充填剤は、それが種子のために適した微気候を与えるように選択され、例えば充填剤は本明細書に記載される化合物の負荷率を向上させるため及び該化合物の制御−放出を調整するために用いられる。充填剤は、生産又は種子のコーティングのプロセスにおいて助けとなることができる。充填剤の量は変わり得るが、一般に充填剤成分の重量は種子重量の約0.05〜約75%、より好ましくは約0.1〜約50%、そしてさらにもっと好ましくは約0.5%〜15%の範囲内であろう。
種子に適用される本明細書に記載される化合物の量は、種子の型及び本明細書に記載される化合物の型に依存して変るであろうが、適用は、種子を本明細書に記載される少なくとも1種の化合物又は少なくとも2種の化合物のある量と接触させることを含む。一般に、種子に適用される本明細書に記載される化合物の量は、100kgの種子の重量当たりに約10グラム〜約2000グラムの化合物の範囲であろう。特定の態様において、適用される化合物の量は100kgの種子当たりに約50グラム〜約1000グラムの化合物の範囲内であろう。別の特定の態様において、適用される化合物の量は100kgの種子当たりに約100グラム〜約600グラムの化合物の範囲内であろう。さらに別の特定の態様において、適用される化合物の量は100kgの種子重量当たりに約200グラム〜約500グラムの化合物の範囲内であろう。
適用は通常の方法で、例えば植物へのスプレー噴霧によることができる。
例えば生物の特定の部分又は器官の直接の処理、例えば植物の幹、つぼみ又は葉の処理のような、本明細書に記載される化合物又は組成物を植物に適用する他の方法が可能である。本発明の特定の態様において、本明細書に記載される化合物又は組成物を植物の根に適用する。
上記の方法において植物寄生性線虫の抑制のために用いられるべき「有効量」は、好適にはヘクタール当たり500g〜6kgの化合物、好ましくはヘクタール当たり1〜4kgの化合物である。好ましくは、「有効量」は、その量が非−植物毒性である、より好ましくはその量が非−標的生物、すなわち線虫以外の生物にとって非−毒性であるような濃度で、植物寄生性線虫の抑制に有効な量である。
本発明は、本明細書に記載される化合物又は本明細書に記載される殺線虫性組成物を含んでなる植物又は植物の一部に拡張され、ここで該植物は線虫に対して耐性であることが理解されるべきである。
あるいはまた、「生物」は人間又は動物であり、本明細書に記載される化合物は線虫の
蔓延及び/又は必ずしも線形動物の群に属さない外部−寄生中のような他の寄生虫による蔓延から人間及び/又は動物を保護するために用いられる。好ましくは、本明細書で用いられる「動物」は線虫宿主動物、例えばネコ、イヌ、ヒツジ、ウシ、ブタ、ニワトリ、ウマ又はハトを意味する。
人間又は動物の保護のための本明細書に記載される化合物又は組成物の適用は、主に用いられる特定の調剤及び処置もしくは予防されるべき状態に依存して経口的、直腸的、経皮的、皮下、静脈内、筋肉内又は鼻内経路を含む多様な経路による投与であることができ、通常経口的投与が好ましい。本発明の化合物は一般に「有効量」で投与され、それは適切に投与されるとそれが投与される個体において所望の治療的もしくは予防的効果を達成するのに十分である本明細書に記載される化合物の量を意味する。通常、予防もしくは処置されるべき状態及び投与の経路に依存して、そのような有効量は通常1日当たり患者のキログラム体重につき0.01〜1000mg、もっと多くの場合0.1〜500mg、例えば1〜250mg、例えば約5、10、20、50、100、150、200又は250mgであり、それを毎日1回の投薬量として、1回もしくはそれより多くに及ぶ毎日の投薬量に分割して、あるいは例えば点滴輸液を用いて本質的に継続的に投与することができる。投与されるべき量、投与の経路及びさらに別の処置管理は、処置する医師が、患者の年令、性別及び一般的状態ならびに処置されるべき疾患/症状の性質及び重度のような因子に依存して決定することができる。この場合も米国特許第6,372,778号明細書、米国特許第6,369,086号明細書、米国特許第6,369,087号明細書及び米国特許第6,372,733号明細書及び上記のさらに別の先行技術ならびに標準的なハンドブック、例えばRemington’s Pharmaceutical Sciencesの最新の版を引用する。
本発明のさらに別の側面は、本明細書に記載される化合物又は本明細書に記載される殺線虫性組成物を、線虫に作用するのに有効な量で、保護されるべき生物の場所に適用することを含んでなる、線虫の抑制方法である。
本明細書で用いられる「場所」は、保護されるべき生物の環境又は生息地、例えば生物が植物である場合には土壌を包含する。
本発明の好ましい態様に従うと、化合物を土壌に適用し、土壌中に居る植物寄生性線虫を抑制するために方法を用いる。例えば本明細書に記載される化合物を、植物が生育する土壌中に直接導入するか、あるいは植物の場所を化合物の液体もしくは固体調製物で処理することができる。この処理を植樹の前又は植樹の後に行なうことができる。本明細書に記載される化合物又は組成物をスプレー噴霧により、又はドレンチシステム(drench system)もしくはドリップシステム(drip system)の使用により適用することができるか、あるいは土壌中にすき込むのに適した顆粒化調剤中で適用することができる。
本発明は、本明細書に記載される化合物又は組成物を含んでなる土壌に拡張され、ここで該土壌は線虫の蔓延を許すと理解されるべきである。
ここで以下の実施例に言及して本発明を記載し、実施例は例示のみのためであり、全く本発明の範囲を制限しない。
以下の実施例は式Iの化合物の殺線虫活性を記載する。
実施例1:試験化合物の準備
表1に挙げられる特定の化合物を示される通りの供給者から購入し、純粋な化合物とし
て保存した。
Figure 2009137999
Figure 2009137999
実施例2:表1の化合物は寒天プレート上で根における蔓延の間に植物寄生性線虫に対して殺線虫活性を示す
9cmのペトリ皿に15mlの寒天を満たした。ポテトマイクロプラント(potato microplant)(ソラヌム・チュベロスム cv.Desiree(Solanum tuberosum cv.Desiree)の1個の茎の切り穂を寒天層の上に置いた。20℃で2〜3週間インキュベーションした後、根系は接種されるのに十分に発育した。
化合物を含む2mlのDMSO−溶液を寒天上に散布することにより、接種から2日前に試験化合物(表1を参照されたい)を加え、20℃の一定の温度で2日の間に化合物が
寒天中に拡散するのを許した。インキュベーションの間、暗いインキュベーター中でプレートを光から保護する。得られる各寒天プレート中の各化合物の濃度は60μMであった。
インキュベーションの後、約400個のメロイドジネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)種の純枠幼形(axenic juveniles)をプレートに加えた。
プレートを20℃の一定の温度で暗所においてインキュベーションし、接種から5週間後、根上に形成されるえい瘤の数をカウンティングにより決定した。根への試験化合物の何らかの毒性効果も記録した。接種から後の8週間、プレートを低温で保存した。
各化合物を4回の反復において試験した。種々の濃度の既知の殺線虫剤であるアルジカルブで正の標準を処理した。負の標準は、二重の負の標準(化合物なし、線虫なし)の5回の反復、一重の負の標準(化合物なし、線虫あり)の5回の反復及びDMSO標準(DMSO溶液、線虫あり)の5回の反復を含んだ。
表2に示される通り、メロイドジネ線虫を接種する前に表1に挙げられる化合物で処理されたポテトの根は、未処理の根より少ない根瘤を示した。
Figure 2009137999
実施例3:本明細書に記載される化合物は、土壌中に存在する植物寄生性線虫に対して植物を保護する。
2つの型の植物寄生性線虫が蔓延する土壌の上で生育する3種の作物植物の生育を含む
3つの独立した実験において、本明細書に記載される化合物の殺線虫活性をさらに試験した。植物を温室内で、蔓延する土壌を含んでなるポット中で生育させた。異なる型の土壌を用いた。単独の化合物の試験に加え、2種の化合物の混合物(1:1重量比)も試験した。
ポットアッセイ1:ポテトのメロイドジネ感染
案及び方法
500mlの粘土ポットに400mlの銀砂(silver sand)を満たした。ポテト(ソラヌム・チュベロスム cv.Bintje)の1個の塊茎を砂中に植えた。2〜3週間のインキュベーションの後、ポテトの木は接種されるのに十分に発育した。
通常の標準的な温室条件下に14℃〜18℃において、16時間の明及び8時間の暗ならびに80〜90%の相対湿度を用いて植物を生育させた。それぞれの滴下給水装置(drippers)を用いてポットに給水し、植物生育要件に従って多量−及び微量養素の形態の下に肥料を加えた。必要な場合には植物に殺菌・殺カビ剤及び殺虫剤をスプレー噴霧した。本明細書に記載される化合物を接種から1日前に加えた。化合物を20mlのDMSO−溶液中に溶解し、砂の表面を覆って散布した。化合物がポット中で全体に拡散するという仮定の下に、最終的濃度を計算した。このプロセスを上記の通常の温室条件において2日間行なった。
化合物インキュベーションの後、約1500個のメロイドジネ・インコグニタ線虫の幼形をポットに加えた。
線虫の発育が完了するまで、記載された温室条件においてポットをインキュベーションした。接種から8週間後、砂状の物質を粗い流した後に根の上に形成されたえい瘤の数をカウントした。植物の発育への化合物の影響も記録した。
すべての化合物を3回の反復において試験した。正の標準の植物は、種々の濃度の既知の殺線虫剤であるアルジカルブで処理された。負の標準は、二重の負の標準(化合物なし、線虫なし)の12回の反復、一重の負の標準(化合物なし、DMSOなし、線虫あり)の12回の反復及びDMSO標準(DMSO溶液、線虫あり)の24回の反復を含んだ。
殺線虫効果及び植物選択性
一重の負の標準の植物上で、卵塊の数は根系当たり平均150であり、100〜250の範囲であった。DMSO標準植物上で、卵塊の数は平均125であり、31〜250の範囲であった。これらの結果は、試験が成功であったことを示す。参照化合物アルジカルブは、3つの最低濃度において線虫発育に影響を有していなかった。最高濃度は卵塊発育を41に減少させ、それは約1/3への減少である。
化合物を、植物の発育に影響を示さないで卵塊の数を優位に減少させるそれらの能力に従って分類した。根の評価として発育を考慮に入れた。
試験された化合物はアルジカルブと比較して優れた線虫抑制を示した。
表3は、各化合物及び用量に関する反復ごとのデータをまとめている。略字は小(s)、中(m)及び良(g)としての根系の分類;乾燥ポット(drought pot)(d)の指示を含む。
Figure 2009137999
Figure 2009137999
ポットアッセイ2:トマトのメロイドジネ感染
このアッセイで用いられた土壌は、メロイドジネ線虫が重度に蔓延した試験区(plot)に由来した。オートクレーブ処理によりこの土壌の一部を滅菌し、負の標準として用いた。線虫が蔓延していない砂状の土壌を商業的供給源から購入した。
60mlの容量のウェルを有するプラスチック播種用トレーに、ウェル当たり約40mlの土壌を満たした。灌漑のためにウェル当たり5mlの水を用いた。
本明細書に記載される化合物を4種の適用率(rates)で、且つ各濃度に関して12回の反復で試験した。本明細書に記載される化合物は4種の濃度の乾燥フィルムとして保存された。化合物の適用の日に、乾燥フィルムのすべてを60mlの水中に溶解し、12個の反復ウェル中に:ウェル当たり5mlで注いだ。12個のウェルの各トレーを、用いられる化合物及び濃度を示すラベルで同定した。試験される化合物の土壌中における4種の最終的適用率は約0.05mg、0.20mg、1mg及び5mgであった。これらの量はそれぞれヘクタール当たり30、120、600及び3000gとして畑適用率に換算される。
試験化合物の適用から3〜5日後、トマトの種子(cv.リオ・グランデ(cv.Rio Grande))をウェル中に手で、約2cmの深さで播種した。脱水を避けるために、表面上でバーミキュライトの光覆いを用いた。3L/mの適用率で週あたり3〜4回、微量−噴霧(micro−nebulization)により植物に灌漑し、手により雑草を除き、必要な時は肥料、殺菌・殺カビ剤及び殺虫剤で処理した。
線虫感染に対するそれらの抵抗性を監視し、本明細書に記載される化合物の殺線虫剤としての有効性を測定した。さらに、試験化合物の植物毒性も評価した。
以下の通りに測定される蔓延のパーセンテージを根に与えることにより、本明細書に記
載される化合物の殺線虫剤としての有効性を測定した。根の優れた発育に達するまで植物を生育させ、それは発芽から約1ヶ月後における約10cmの高さまで生育した植物に相当する。水で濯ぐことにより根から土壌を除去した後、根を視覚により検査し、12個の反復植物の組の4個の植物について根のえい瘤をカウントした。えい瘤の数及び対応する損傷の程度を、Lambertini(1971,Tobacco,738,5−10)により記載されている0−5の蔓延スケールで得点付け、ここで0は攻撃なし:根系上にえい瘤なし(健康な植物)、えい瘤なしであり、5は非常に重い攻撃:根系は完全に縮小し、大きなえい瘤により変形(植物及び根は死に、根は腐敗)である。
本明細書に記載される化合物の殺線虫剤として用いられる場合の植物毒性を、以下の通りに測定した。標準ウェルにおいてほとんどの植物が発芽し、標準植物の成長力及び発育が十分になるまで植物を生育させた。その時点に、化合物−濃度ごとに植物の数をカウントすることにより、本明細書に記載される化合物のいずれかで処理された植物に関して植物の発芽を評価した。
植物がばらばらにならない(not to loose plants)ほど植物が十分に定着したら、根の成長力も評価した。植物又は根の成長力を評価するために、化合物−濃度ごとに0から10までの範囲の視覚値(0 成長力なし、10 標準と等しい)の得点を付けた。作物への損傷の症状を、個々の作物への部門を含有する植物毒性評価についてのEPPO標準PP 1/135(2)ガイドラインに従って正確に記載した(例えば発育妨害(stunting)、白化(chlorosis)、変形)。
正の標準植物は、10マイクロモル濃度の既知の殺線虫剤であるオキサミル(Vydate,10%SL;10マイクロモルの適用率は20l/ヘクタールの商業的適用率に相当する)で処理された。負の標準は二重の負の標準(化合物なし、無菌土壌)及び一重の負の標準(化合物なし、線虫が蔓延した土壌)を含んだ。
殺線虫効果及び植物選択性
二重に負の標準植物につき、蔓延の平均パーセンテージは0%であった(無菌土壌、化合物の適用なし)。平均の根の発育は8.9と得点付けられた。一重の負の標準植物に関し、蔓延の平均パーセンテージは66%であり、平均の根の発育は4.1と得点付けられた(化合物なし、蔓延した土壌)。参照化合物オキサミルは13.8%の蔓延のパーセンテージを示し、根の発育は7.5と得点付けられた。
試験された化合物は作物安全性であり、且つ少なくとも適用される用量の1つもしくはそれより多くに関してオキサミルに等しいか又はそれより優れていた。
表4は化合物ごとの%蔓延及び根の発育をまとめている。
Figure 2009137999
ポットアッセイ3:テンサイのヘテロデラ感染
このアッセイで用いられた土壌は、ヘテロデラ線虫が蔓延した砂糖畑に由来し、数回の土壌分析によりその蔓延が確証された。各ポットに以下の通りに構成される土壌混合物を満たした:a)蔓延土壌は無菌の泥炭(ポット当たり約600g)及び無菌のコルク(ポット当たり約200g)と混合されたシルトローム土壌(ポット当たり約600g)により構成された;b)無菌土壌は代わりに無菌の泥炭(ポット当たり1200g)及び無菌のコルク(ポット当たり200g)のみにより構成された。
本明細書に記載される各化合物又は化合物混合物を4種の適用率で、適用率ごとに4回の反復を用いて試験した。反復当たりに1個のポットを用い、その中に18個のビーバテンサイ(beava sugar beet)の種子(品種 GEA(KWS))を播種した。作物の発芽の後、植物の数を10個の植物に減らした。土壌に加えれらる試験化合物又は化合物混合物の4種の適用率は、0.05mg,0.20mg,1mg及び5mgであった。これらの量はヘクタール当たりそれぞれ30、120、600及び3000g
として畑適用率に換算される。
作物の成長力及び作物の高さの視覚検査により、殺線虫剤としての本明細書に記載される化合物の有効性を測定した。作物の成長力の評価は0−100スケールに基づき、ここで0は「成長力なし」であり、100は「最大成長力」である。作物の高さの発育は、根系を排除した植物ごとのcmにおける測定値に基づく。
作物への化学品の可能な影響、例えば白化、黄変、発育妨害を線虫なしの未処理標準との比較において評価することにより、植物毒性評価を行なった。植物毒性は0−100損傷スケールにより表され、ここで0は「損傷なし」(線虫を含有しない標準植物と同等)であり、100は「最大の作物損傷、植物死又は壊死」である。さらに、発芽した植物の数をカウントし、芽をふきそこなったものを考慮し、それは、これが植物の植物毒性に結び付けられるパラメーターだからである。正の標準植物はヘクタール当たり40kg fpの適用率においてオキサミル(Vydate 5G,5% gr)で処理された。負の標準は一重の負の標準(化合物なし、線虫蔓延土壌を使用;「未処理1」と引照)及び二重の負の標準(化合物なし、無菌土壌;「未処理2」と引照)を含んだ。
殺線虫効果及び植物選択性
未処理1(蔓延土壌)に属するポット中のテンサイ植物は、ヘテロデラによる損傷の典型的な症状、すなわち黄変、妨害された生育ならびに根の上のシストの存在を示した。平均の作物成長力は30%と得点付けられた。平均の作物発育は4cmと測定された。未処理2(化合物なし、蔓延なし)無菌標準は作物成長力(Crop VIGOR)の100%及び高さの15cmに等しい値に達し、製品選択に用いられる基準を与えた。正の標準、Vydateは80%の平均作物成長力及び12cmの作物発育を示した。化合物は、線虫に対する優れた結果及びビート植物に対する優れた選択性の両方の目的を一緒に達成できることが証明され、適用される用量の少なくとも1つもしくはそれより多くでVydateと等しいかもしくはそれより優れていた。
Figure 2009137999
実施例4:殺線虫性調剤
顆粒剤
10部の本明細書に記載される化合物、30部のベントナイト(モントモリロナイト)、58部のタルク及び2部のリグニンスルホネート塩の混合物に25部の水を加え、十分に混練し、押出顆粒化機の助けを用いて10〜40メッシュの顆粒に仕上げ、40〜50℃で乾燥して顆粒剤を得る。
顆粒剤
0.2〜2mmの粒径分布を有する95部の粘土鉱物粒子を回転ミキサー中に入れる。それを回転させながら5部の本明細書に記載される化合物を液体希釈剤と一緒に鉱物粒子上にスプレー噴霧し、均一に湿潤した粒子を得、次いで粒子を40〜50℃で乾燥して顆粒剤を得る。
乳化可能濃厚剤
30部の本明細書に記載される化合物、55部のキシレン、8部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル及び7部のカルシウムアルキルベンゼンスルホネートを混合し、攪拌して乳剤を得る。
水和性粉剤
15部の本明細書に記載される化合物、80部のホワイトカーボン(含水非晶質酸化ケイ素微粉末)と粉末粘土の混合物(1:5)、2部のナトリウムアルキルベンゼンスルホネート及び3部のナトリウムアルキルナフタレンスルホネート−ホルマリン−縮合産物を粉砕し、一緒に混合して水和性粉剤を得る。
実施例5.殺線虫剤畑試験
調剤の詳細を表6に示す。
Figure 2009137999
5.1.トマトへの殺線虫効果
実験設定
開放された畑のトマト(open field tamato)(リコペルシコン・エスクレンツム(Lycopersicon esculentum),品種 incas)を自然の根瘤線虫(メロイドジネ種)の集団と一緒に砂状土壌上で生育させた。植樹の前に集められた土壌試料は、100gの土壌当たりに平均で113個のJ2幼形を含有した。移植から2日後に、約14日間の間隔で5回の適用のプログラムを開始した。
4回の反復を有する完全無作為ブロック(Complete Randomized Blocks)における実験パターンを採用した。実験製品の他に、各試験は未処理標準及びラベルの指示に従って適用される標準的な市販製品VYDATE 10L(10%)を用いる処理も含んだ。研究の全持続期間の間、作物の優れた性能が観察された:菌・カビ性の疾患又は昆虫による攻撃の症状は葉の上で検出されず、同様に水の不足の症状は見出されなかった。
結果
植物当たりの販売可能なトマトの平均収穫を読み取る(read−out)(表7)。収穫の時点における根系の線虫攻撃のレベルをランベルティ(lamberti)得点付けにより評価した。
Figure 2009137999
有効性:
A/ えい瘤指数/根:未処理標準は平均で2.4えい瘤指数/根を示した。VYDATE 10L(1000g/ヘクタール)は平均で1.1えい瘤指数/根を示した。
B/ 合計収穫/植物:未処理標準は平均で0.8kg/植物を与えた。VYDATE 10Lは1000gにおいて平均で1.3kg/植物を与えた。すべての処理は1.28〜1.45kg/植物の範囲の値を以って未処理標準と統計的に異なった。
研究の全持続期間の間、作物の優れた性能が観察された:菌・カビ性の疾患又は昆虫による攻撃の症状は葉の上で検出されず、同様に水の不足の症状は見出されなかった。2回の異なる機会に評価された実験化合物の場合の作物成長力は、市販の標準(=100%)と統計的に異ならなかった。2回の異なる機会に評価された作物選択性(植物毒性)は、未処理標準(=0%)と統計的に異ならなかった。
5.2.キュウリへの殺線虫効果
実験設定
開放された土地で生育した(open ground grown)キュウリ(ククミス・サチブス cv Carine(Cucumis sativus cv Carine))を自然の根瘤線虫(メロイドジネ種)の集団と一緒に砂状土壌上で生育させた。植樹の前に集められた土壌試料は、100gの土壌当たりに平均で8個のJ2幼形を含有した。移植から6日後に、約14日間の間隔で4回の適用のプログラムを開始した。
4回の反復を有する完全無作為ブロックにおける実験パターンを採用した。実験製品の
他に、各試験は未処理標準及びラベルの指示に従って適用される標準的な市販製品VYDATE 10L(10%)を用いる処理も含んだ。
結果
植物当たりの販売可能なトマトの平均収穫を研究する。収穫の時点における根系の線虫攻撃のレベルをランベルティ得点付けにより評価した。
Figure 2009137999
有効性:
A/ えい瘤指数/根:未処理標準は平均で4.25えい瘤指数/根(GI)を示した。すべての他の処理は未処理標準と統計的に異なった。VYDATE 10L(1000g/ヘクタール)は平均で1.88えい瘤指数/根を示した。
B/ 合計収穫/植物:未処理標準は平均で3.5kg/植物を与えた。すべての処理は未処理標準と統計的に異なった。VYDATE 10Lは1000gにおいて平均で9.2kg/植物を与えた。
5.3.ニンジンへの殺線虫効果
実験設定
園芸(garden)ニンジンを開放された畑で生育させた。土壌は高レベルの短根線虫(stubby root nematodes)(パラトリコドルス(Paratrichodorus))、発育妨害線虫(チレンコルヒンクス種(Tylenchorhynchus spp.))、根傷害線虫(root lesion nematodes)(プラチレンクス種(Pratylenchus spp.))及び根瘤線虫(メロイドジネ種)を含有した。
4回の反復を有する完全無作為ブロックにおける実験パターンを採用した。実験製品の他に、各試験は未処理標準及びラベルの指示に従って適用される標準的な市販製品VYDATE 10L(10%)を用いる処理も含んだ。
結果
ニンジンにおいて、線虫は発育妨害、矮化(dwarfing)、ねん曲(twist
ing)、分裂(splitting)及びひげ形成(bearding)のような変形を引き起こす。変形ニンジンは人間の消費用に販売されず、商業的に利益のないものなので、これらの実験に関し、変形ニンジンの全パーセンテージを考慮した。
それぞれ未処理標準及び市販参照標準を含有する3回の異なる試験を行なった(表9、10及び11)。すべての処理は未処理標準と統計的に異なった。
Figure 2009137999
Figure 2009137999
Figure 2009137999

Claims (57)

  1. 殺線虫剤としての式I、V、VI、VIII、IX、XI、XII、XIV、XVI、XVII、XVIII、XX、XXI、XXIII、XXIV、XXV、XXVI、XXVII、XXIX、XXX、XXXI、XXXIV、XXXV、XXXVII、XXXIX、XLVII、L、LIII、LVI
    Figure 2009137999
    Figure 2009137999
    Figure 2009137999
    Figure 2009137999
    Figure 2009137999
    各式において、
    およびRは独立に水素またはC〜Cアルキル基から選ばれ;nは0、1、2、または3の整数であり;RはC〜C12アルキル基であり、Rは水素またはC〜C12アルキル基から選ばれ、
    はC〜Cアルキル部分を有するN,N−ジアルキルアミノ、フェニル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、ニトロフェニル、ニトロクロロフェニル、トリルおよびクロロメチルより成る群から選ばれ、Zはフェニル、フルオロフェニル、低級アルキルフェニル、クロロフェニル、低級アルキル、C〜Cアルキル部分を有するアルキルカルボニル、
    Figure 2009137999
    より成る群から選ばれ、YおよびZは窒素原子と一緒に組み合わされた場合には複素環式環として定義され、Halはハロゲンとして定義されてCl、Br、またはIを表すことができ、
    およびRはそれぞれ独立に水素、メチルまたはエチル基から選ばれ、Arはフェニル、フルオロフェニル、低級アルキルフェニルまたはクロロフェニルから成る群から選ばれ、
    は水素、塩素または臭素原子、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニル、HClFC−CFO−、HClC=CCl−、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、フェニル、4−クロロフェニル、4−エチルフェニル、4−クロロベンジルまたは4−クロロフェニルチオ基;またはフッ素および塩素およびメチルおよびエトキシカルボニル基より成る群から選ばれる一つまたはそれ以上の置換基で随時置換されていてもよいフェノキシ基であり、Rは水素原子、低級アルキルまたは3−フェノキシ基から選ばれ、Rは水素、低級アルキル、トリフルオロメチル、フェニル、置換されたフェニルから選ばれるか、或いは環を形成することができ、
    式IXにおいて、Rは塩素または臭素原子或いはトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、プロピル、ブトキシ、フェニル、4−クロロフェニルチオ、4−クロロフェノキシ、4−メチルフェノキシまたは4−エトキシカルボンフェノキシ(4−ethoxycarbonphenoxy)基、特に塩素または臭素原子或いはトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フェニルまたは4−クロロフェノキシ基から選ばれ、
    Hetはハロゲンまたはそれぞれ随時ハロゲンにより置換されていてもよいC〜Cアルキルまたはフェニルによって置換されているチアジアゾリルを表し、Arは随時ハロゲン、C〜CアルキルまたはC〜Cハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニルを表し、R10はハロゲン、または随時ハロゲンにより置換されていてもよいC〜Cアルキルから選ばれ
    13は炭素数1〜4の低級アルキル;炭素数3〜7のシクロアルキル;低級アルケニル;炭素数が1〜4でフッ素、塩素、臭素またはヨードから独立に選ばれるハロゲン原子を1〜3個有するハロアルキル;炭素数が2〜4でフッ素、塩素、臭素、またはヨードから独立に選ばれるハロゲン原子を1〜3個有するハロアルケニル;アルコキシおよびアルキル部分が独立に1〜3個の炭素原子を有する低級アルコキシアルキル;アルキル部分が独立に1〜3個の炭素原子を有する低級アルキルチオアルキル;フェニル;ナフト−1−イル;インデン−1−イル;4−フルオロフェニル;アルキレン部分の炭素数が1〜3でありアリール部分がフェニル、ナフト−1−イルまたはインデン−1−イルであるアリールアルキレン;または式
    Figure 2009137999
    を有する基から選ばれる置換されたアリールまたはアリールアルキレンから選ばれ、ここでR14、R15、R16、R17、R18、およびR19の1、2または3個はそれぞれ独立に低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、または同一または相異なるハロゲン原子を1〜3個有するC〜Cハロアルキルであり、残りは水素であり;R20は単結合またはC〜Cアルキレンから選ばれ、R11は水素、C〜Cアルキルから選ばれ;R12は水素、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、アルコキシ部分の炭素数が1〜4でアルキル部分の炭素数が1〜4であるアルコキシカルボニルアルキル、アルコキシおよびアルキル部分の炭素数が独立に1〜3のアルコキシアルキル、またはアルキル部分が独立に1〜3個の炭素原子を有するアルキルチオアルキルから選ばれるか;或いはR11およびR12はそれらが結合する窒素と一緒になって構成原子の一つが窒素であり残りが炭素原子である4〜6個の環原子を有する飽和または不飽和の複素環を形成し;Xは水素、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、またはトリフルオロメチルから選ばれ、フェニル環上の任意の可能な位置を占めることができ;Yは低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、炭素数が1〜4で1〜3個の同一または相異なるハロゲン原子を有する低級ハロアルキル、炭素数が1〜4で1〜3個の同一または相異なるハロゲン原子を有する低級ハロアルコキシ、または炭素数が1〜4で1〜3個の同一または相異なるハロゲン原子を有する低級ハロアルキルチオから選ばれ、但しYがハロゲンである場合にはR13、R11およびR12はすべてが水素であることはなく、またさらにYがトリフルオロメチル以外であり、Xが水素以外であり、且つR11が水素であり、R12が水素である場合には、R13はメチル、エチル、プロピル、2−ハロフェニル、2−低級アルキルフェニルまたは4−フルオロフェニルであり、
    27はC〜CアルキルまたはC〜Cシクロアルキル;X、Y、M、お
    よびNはそれぞれ独立にH、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルフォニル、シアノ、F、Cl、Br、I、ニトロ、CF、R21CF−、1,1−ジフルオロ−2,2−ジクロロエトキシ、R22COまたはR2324N−から選ばれ、XおよびYは一緒になって環を形成することができ、この場合Xは構造−OCHO−、−OCFO−、または
    Figure 2009137999
    によって表され;ZはS(O)またはOから選ばれ;R21はH、F、CHF、CHFClまたはCFであり;R22はC〜Cアルキル、C〜CアルコキシまたはR2324Nであり;R23はHまたはC〜Cアルキルであり;R24はH、C〜CアルキルまたはR25COであり;R25はHまたはC〜Cアルキルであり;mは0、1または2であり;但しX、Y、M、またはNの少なくとも一つは水素以外の置換基から選ばれ、Mがパラ位のニトロである場合は他のX、Y、またはNの少なくとも一つは水素以外の置換基でなければならず、
    式XVIIIにおいては、XおよびMはそれぞれ独立にH、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルフォニル、シアノ、F、Cl、Br、I、ニトロ、CFから選ばれ;R27は水素、C〜CアルキルまたはC〜Cシクロアルキルから選ばれ、
    tは0又1を表し、R31、R32、R35、およびR36はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基から選ばれ、R33およびR34はそれぞれ独立に水素原子、ヒドロキシ基、またはアルキル基から選ばれ、ここでtが1の場合、R32はR35と一緒になって単結合を形成することができ、Xは硫黄原子、酸素原子、
    Figure 2009137999
    を表し、ここでR37は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ベンジロキシ基;アルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基、ハロゲン原子、ジアルキルアミノ基、およびトリアルキルシリル基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるアルキル基;ハロゲン原子により置換されていることができるアルケニル基;ハロゲン原子により置換されていることができるアルキニル基;アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニル基;メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子、ハロメチル基、ハロメトキシ基およびニトロ基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるベンジル基;フォルミル基、アルケニルカルボニル基;アルコキシ基、フェノキシ基、アルキルチオ基、およびハロゲン原子より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるアルキルカルボニル基;ハロゲン原子、アルキル基、ハロメチル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基およびニトロ基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるベンゾイル基;アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるベンジルカルボニル基;ハロゲン原子により置換されていることができるアルコキシカルボニル基;アルキルチオカルボニル基;メチル基、メトキシ基、ハロメチル基、ハロメトキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるフェノキシカルボニル基;ハロゲン原子および/またはアルキル基により置換されていることができるフェニルチオカルボニル基;ベンジロキシカルボニル基、モノアルキル−またはジアルキル−アミノカルボニル基;アルキル基、ハロアルキル基およびハロゲン原子より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるフェニルアミノ
    カルボニル基、アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるベンゾイルアミノカルボニル基;アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニルスルフォニルアミノカルボニル基、アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニルチオ基、ハロゲン原子により置換されていることができるアルキルスルフォニル基;アルキル基、ハロゲン原子およびニトロ基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるフェニルスルフォニル基;アルキルカルボニルメチル基;ハロゲン原子および/またはアルキル基により置換されていることができるフェナシル基、有機フォスフォノ基、有機チオノフォスフォノ基、−CH−Wまたは−CO−Wから選ばれ、ここでWは酸素原子、硫黄原子および窒素原子より成る群から選ばれる少なくとも一つのへテロ原子を含む5〜6員の複素環式であり、これはハロゲン原子、アルキル基、およびハロアルキル基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができ、R38は水素原子、アルキル基、アリール基またはベンジル基から選ばれ、Yは窒素原子または
    Figure 2009137999
    から選ばれ、ここにR39は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ベンジロキシ基;ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基、モノ−またはジアルキル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基およびフェノキシカルボニル基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるアルキル基;ハロゲン原子により置換されていることができるアルケニル基;アルキニル基;アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニル基;ハロゲン原子により置換されていることができるアルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基;ハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシル基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるベンゾイル基;ハロゲン原子により置換されていることができるアルコキシカルボニル基、アルキルチオカルボニル基;ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、およびニトロ基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるフェノキシカルボニル基;アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニルチオカルボニル基、ベンジロキシカルボニル基;アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるベンゾイルアミノカルボニル基、アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニルスルフォニルアミノカルボニル基、アルキルスルフォニルアミノカルボニル基、アルキルチオ基、ハロゲン原子により置換されていることができるアルキルスルフォニル基、アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニルチオ基、アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニルスルフォニル基から選ばれ、さらに、R39はメチレン基を介して式XXのビス−形態を形成することができ、R30は水素原子またはアルキル基から選ばれ、Zは酸素原子、硫黄原子および窒素原子より成る群から選ばれる少なくとも一つのヘテロ原子を含む5〜6員の複素環式基を表し、該環はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルフォニル基、アルケニル基、ハロアルコキシ基、ハロアルキルチオ基、ハロアルケニル基、アシルアミノ基、ハロアシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、チオシアナート基、アルキニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シクロアルキル基、オキソ基、チオオキソ基、ハロアルケニルチオ基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、アシル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、フォルミル基、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群から選ばれ
    る置換基によって随時置換されていてもよいアリール基、上記アリール基のところで示した置換基によって随時置換されていてもよいアリーロキシ基、および該アリール基のところで示したと同じ置換基によって随時置換されていてもよいアラルキル基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって置換されていることができ、但しR31、R32、R33、R34、R35およびR36が同時に水素原子を表わし、X
    Figure 2009137999
    を表し且つY
    Figure 2009137999
    を表す場合、Zはピリジル基を表してはならず、
    式XXIにおいては、sは1または2を表し、Zはハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、ニトロ基、シアノ基またはアルコキシ基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって置換されていることができる6員の窒素含有複素式環であり、R30およびR28はそれぞれ独立に水素原子またはアルキルまたはヒドロキシ基から選ばれ、
    各m’およびn’は0であるか、または1、2、または3の整数であり;各R51およびR52は低級アルキルであり;R54はアルキルであり;R53、R55、R56、R57およびR58のそれぞれは独立に水素および低級アルキルから選ばれ;Qは基−C(=O)OR59、−C(=O)Xまたは−C(=O)S50の一つであり、ここでXはブロモ、クロロまたはフルオロであり、R59は水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、低級アルキルチオアルキル、低級アルコキシアルキル、ハロゲンが置換された低級アルキル、複素環、または金属陽イオンから選ばれ;
    50は水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選ばれ、
    Aは水素またはベンゼン核上の脂肪族基、R60は中間の脂肪族炭化水素基、R61はアルキル、アリール、或いは複素環式の基またはカルボキシル基であり、s’は2またはそれ以上であり、t’はモノグリコールエーテルの場合は1、ポリグリコールエーテル基の場合は1よりも大きく、
    式XXXIにおいては、Aは水素またはベンゼン核上の脂肪族基、R61はアルキル、アリール、或いは複素環またはカルボキシル基であり、t’はモノグリコールエーテルの場合は1、ポリグリコールエーテル基の場合は1よりも大きく、
    は酸素または硫黄であり、R71はシクロアルキル、シクロアルケニル、ハロゲンまたは低級アルキルで置換されたシクロアルケニル、または基
    Figure 2009137999
    から選ばれ、ここでtは0、1、2、3または4であり、Yは水素、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルカルボニル、低級アルコキシカルボニル、低級アリーロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、および低級ハロアルキルチオから選ばれ、ZはYの意義、シクロアルキル、および低級ハロアルコキシから選ばれるか;或いはYとZはメチレンジオキシ基を形成し、R72は水素、低級アルキル、低級ハロアルキルカルボニル、またはフォルミルから選ばれ、R73は炭素数2〜5の低級アルキル、炭素数2〜5の低級アルケニル、炭素数1〜4の低級ハロアルキ
    ル、炭素数2〜4の低級ハロアルケニル、または炭素数3または4の低級シクロアルキルから選ばれ、R74は水素またはフルオロであり、R75
    Figure 2009137999
    から選ばれる基であり、ここでpは0、1、2、または3であり、R76は水素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、または−C(=S)NHから選ばれ、R77はハロゲン、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルケニル、または低級ハロアルケニルから選ばれ、R78は水素から選ばれるか、またはR77と一緒になって隣接環炭素原子を横切るアルキレンジオキシ架橋を形成し、R79は水素、低級アルケニルオキシ、低級アルキニル、低級アルキニルオキシ、低級ハロアルキニル、低級アルキルカルボニル、アリールカルボニル、置換されたアリールカルボニル、アリーロキシ、置換されたアリーロキシ、アリールチオ、置換されたアリールチオ、アラルキル、置換されたアラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、低級アシロキシ、アリーロキシカルボニル、低級アルコキシカルボニル、または低級ハロアルケニルオキシから選ばれ、R62は水素または低級アルキルであり、R63は低級アルケニル、低級アルキニル、またはアラルキルから選ばれ、R64およびR65は一緒になって低級アルキレンまたは低級アルケニレンの架橋を形成し、R66は水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、またはアラルキルから選ばれ、R67は水素または低級アルキルであり、R68は水素、クロロ、フルオロ、またはメチルから選ばれ、R69は水素、クロロ、フルオロ、またはメチルから選ばれるか、またはR68と一緒になって炭素−炭素結合を形成し、R70はフェニルまたはフェニロキシであり、R80は水素、ハロゲン、メチル、またはエチルから選ばれ、R81はアリル、プロパルギル、3−ブテニル、3−ブチニル、フェニル、またはベンジルから選ばれ、およびその強無機酸または有機酸の塩であり、
    式XXXVにおいては、R73は低級C〜Cアルキルであり;YおよびZはそれぞれ独立に水素、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルカルボニル、低級アルコキシカルボニル、低級アリーロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、または低級ハロアルキルチオから選ばれ;R76は水素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、またはエチニルから選ばれ;R77は水素、ハロゲン、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、または低級ハロアルコキシから選ばれ;R78は水素、低級アルケニルオキシ、低級アルキニル、低級アルキニルオキシ、置換基をもったアリールカルボニル、アリーロキシ、または置換されたアリーロキシから選ばれ、
    91はC〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表し、R92およびR93の一つは−C(=O)R94または−C(=S)R94を表し、ここでR94
    Figure 2009137999
    を表し、ここでR95、R96およびR97はそれぞれ水素原子、C〜Cアルキル基またはフェニル基を表し、R98およびR99はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cアルコキシアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、フェニル基、ベンジル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、アミノ基、C〜Cアルキルアミノ基、C〜Cジアルキルアミノ基、シアノ基、カルボキシル基、C〜Cアルコキシカルボニル基、C〜Cシクロアルコキシカルボニル基、C〜Cアルコキシアルコキシカルボニル基、C〜Cアルキルアミノカルボニル基、C〜C11ジアルキルアミノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、モルフォリノカルボニル基、トリメチルシリル基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、またはC〜Cアルキルスルフォニル基を表し、他のR92およびR93は水素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cシクロアルキル基またはフェニル基を表し;Xは水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、ニトロ基、シアノ基、C〜Cアルキルアミノ基、C〜C10ジアルキルアミノ基およびC〜Cアシルアミノ基を表し、
    はOまたはSであり、AはH、Cl、Br、C〜Cアルキル、OCH、NOまたはCFから選ばれ;Aは−C(=O)−O−R82であり、ここでR82はC〜Cアルキル;C〜Cアルケニル;C〜Cアルキニル;1、2または3個のCl、FまたはBr、またはCNまたはCHの一つで置換されたC〜Cアルキルから選ばれ、Bは
    Figure 2009137999
    であり、ここでR84はHまたはCH;WはOまたはSであり;R85はH、CHまたはCHOであり;但しR84またはR85のいずれかはHでなければならず;R86
    Figure 2009137999
    であり、ここでZはN、CHまたはC−Fから選ばれ;XはH,Cl、−CH、−OCHまたは−OCHCHを表し;YはH;Cl;C〜Cアルキル;−OCH、−OC、−CN、−COCH、−CO、−C(=O)−L、または1〜3個のF、Cl、Br原子で置換されたC〜Cアルキル;C−Cアルケニル;−O−(CHn’O−(C〜C)アルキル、ここでn’は2または3である;−OCH−C(=O)−L;−OCH(CH)−C(=O)−L;−OCHCH−C(=O)−L;SCNまたは−Nを表し、ここでLはOH、−NH、−N(CH)−OCH、−NH(C〜Cアルキル)、−N(C〜Cアルキル)またはC〜Cアルコキシから選ばれ、
    Arはフェニル基、またはハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキルおよびアルコキシ基およびトリフルオロメチル基より成る群から選ばれる同一または相異なることができる置換基を1〜5個有するフェニル基であり、R41は炭素数1〜4のアルコキシ基または−NR4344の基であり、ここでR43およびR44は同一または相異なりそれぞれ水素原子、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数2〜4のアルケニル基から選ばれ、R42は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基から選ばれ、Xは酸素または硫黄原子を表し、
    式XXIVにおいては、Arはフェニル基、またはハロゲン原子から選ばれる同一または相異なることができる置換基を1〜5個有するフェニル基であり、R40およびR45は同一または相異なり、それぞれ独立に水素、またはC〜Cアルキル基を表し、
    10は−C(R113−、−O−、−NR113−、−S−、−(C=O)−、または
    Figure 2009137999
    を表し;R113は水素または炭素数最高6の低級アルキルから選ばれ;uは1または2のいずれかであり;R110、R111、およびR112はそれぞれ互いに独立に水素、ハロゲンまたは低級アルキルから選ばれ;Yは一つの結合または−O−であり;Zは水素、低級アルキル、または随時ヒドロキシルまたはハロゲンで置換されていてもよい低級アルキルを表し、
    121およびR122はそれぞれ独立に水素またはC〜Cの直鎖または分岐したアルキルから選ばれ、R123は置換されたまたは未置換のアリールまたはヘテロアリール基から選ばれ、R124は置換されたまたは未置換のアリールまたはヘテロアリール基或いは式
    Figure 2009137999
    から選ばれ、ここでR125は低級アルキル基であり、
    Arはフェニル;またはフルオロ、クロロ、ブロモ、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシまたはニトロから選ばれる1〜3個の同一または相異なる置換基で置換され
    たフェニルであり;R126はC〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、ニトロ、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル;またはフルオロ、クロロ、またはブロモから選ばれる同一または相異なるハロゲンを1〜5個有するC〜Cハロアルキルから選ばれ;X11は炭素原子または窒素原子から選ばれ;vは1または2であり、
    127およびR128それぞれ互いに独立に水素、低級アルキル、シクロアルキル、ハロメチル、およびハロゲンであり;X12はアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル含む芳香族または不飽和の環を表し、これらの環は場合によりさらに1個またはそれ以上のニトロソ、ニトロ、アミノ、置換されたアミノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシル、置換されたヒドロキシル、アゾ、シアノ、アルキル、アラルキル、またはアルキルアリール基で置換されていてもよく、或いは、X12は−N(R129)−CO−R130を表すことができ;ここでR129は水素、低級アルキルまたはアルカノイルから選ばれ;R130は水素、低級アルキルまたはアルケニルから選ばれ;或いはR129とR130は一緒になって随時1個またはそれ以上のアリールまたはシクロアルキルと融合したラクタムおよびイミンを含む環系を表すことができる、
    の化合物、またはそれらの立体異性体、互変異性体、ラセミ体、またはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の群から選ばれる少なくとも1種の化合物を殺線虫剤として含む殺線虫剤組成物の使用方法。
  2. 少なくとも2種の化合物を使用方法する請求項1に記載の使用方法。
  3. 式、I、V、VI、VIII、IX、XI、XII、XIV、XVI、XVII、XVIII、XX、XXI、XXIII、XXIV、XXV、XXVI、XXVII、XXIX、XXX、XXXI、XXXIII、XXXIV、XXXV、XXXVII、XXXIX、XLVII、L、LIII、LVIの化合物、またはそれらの立体異性体、互変異性体、ラセミ体、またはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の群から選ばれる少なくとも2種の化合物の有効量を含んで成る請求項2に記載の使用方法。
  4. 該化合物がアンプロピルフォス(ampropylfos)、ビテルタノル(bitertanol)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、シモキサニル(cymoxanil)、ジクロフルアニド(diclofluanid)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジメトモルフ(dimethomorf)、フルフェナセト(flufenacet)、フルルタモン(Flurtamone)、フルバリネート(fluvalinate)、フベリダゾール(fuberidazole)、ハロフェノジド(halofenozide)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イプロジオン(iprodione)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、キノプレン(kinoprene)、ニテンピラム(nitenpyram)、オフレース(ofurace))、オキサジキシル(oxadixyl)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、レスメトリン(resmethrin)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、チフェンスルフロン−メチル(thifensulfuron−methyl)またはそれらの立体異性体、互変異性体、ラセミ体、またはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の群から選ばれる請求項1〜3のいずれか一項に記載の使用方法。
  5. 該化合物が式I;VIIIまたはIX;XIまたはXII;XXIIIまたはXXIV;XXVI;XXVII;XXXまたはXXXI;XXXIVまたはXXXV;XXXIXの化合物;またはそれらの立体異性体、互変異性体、ラセミ体、またはこれらの化合物のいずれかの塩、エステルおよび/または溶媒和物の群から選ばれる請求項1〜3のいずれか一項に記載の使用方法。
  6. − 式XXIIIまたはXXIVの化合物がイプロジオンであり;
    − 式VIIIまたはIXの化合物がジメトモルフであり;
    − 式XIまたはXIIの化合物がフルフェナセトであり;
    − 式XXVIIの化合物がキノプレンであり;
    − 式XXXまたはXXXIの化合物がピペロニルブトキシドであり;
    − 式XXXIVまたはXXXVの化合物がτ−フルバリネートであり;
    − 式XXXIXの化合物がチフェンスルフロン−メチルである
    請求項1〜3のいずれか一項に記載の使用方法。
  7. 第1の化合物が式XXIIIまたはXXIVの化合物であり、少なくとも一つの他の化合物が式XXXまたはXXXIを有する請求項2または3に記載の使用方法。
  8. 該第1の化合物がイプロジオンであり、少なくとも一つの他の化合物がピペロニルブトキシドである請求項7に記載の使用方法。
  9. 第1の化合物が式XXXIVまたはXXXVの化合物であり、少なくとも一つの他の化合物が式XIまたはXII;VIIIまたはIX;XXVI;XXXまたはXXXI;およびXXXIXの群から選ばれる請求項2または3に記載の使用方法。
  10. 該第1の化合物がフルバリネートであり;そして
    − 式XIまたはXIIの化合物がフルフェナセトであり;
    − 式VIIIまたはIXの化合物がジメトモルフであり;
    − 式XXVIの化合物がイソキサフルトールであり;
    − 式XXXまたはXXXIの化合物がピペロニルブトキシドであり;或いは
    − 式XXXIXの化合物がチフェンスルフロン−メチルでである
    請求項9に記載の使用方法。
  11. 第1の化合物が式XIまたはXIIの化合物であり少なくとも一つの他の化合物が式XXXIXの化合物である請求項2または請求項3に記載の使用方法。
  12. 該第1の化合物がフルフェナセトであり、そして
    − 式XXXIXの化合物がチフェンスルフロン−メチルである
    請求項11に記載の使用方法。
  13. 該殺線虫剤が植物に寄生する線虫に対して活性である請求項1〜12のいずれか一項に記載の使用方法。
  14. 該殺線虫剤の有効量を保護されるべき植物もしくは動物またはそれらの場所に適用することを含んでなる線虫の制御のための請求項1〜12のいずれか一項に記載の使用方法。
  15. 前記場所が土壌である請求項14に記載の使用方法。
  16. 該適用が植樹の前に行われる請求項14又は請求項15に記載の使用方法。
  17. 該適用が植樹の後に行われる請求項14又は請求項15に記載の使用方法。
  18. 該化合物が除草剤、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤との混合物において使用される請求項1〜17のいずれか一項に記載の使用方法。
  19. 線虫損傷の人間もしくは動物を処置するかまたは線虫損傷から人間もしくは動物を保護
    するための薬剤の製造のための請求項1〜12のいずれか一項に記載の使用方法。
  20. 式I、V、VI、VIII、IX、XI、XII、XIV、XVI、XVII、XVIII、XX、XXI、XXIII、XXIV、XXV、XXVI、XXVII、XXIX、XXX、XXXI、XXXIV、XXXV、XXXVII、XXXIX、XLIII、XLIV、XLVI、XLVII、L、LIII、LVI
    Figure 2009137999
    Figure 2009137999
    Figure 2009137999
    Figure 2009137999
    より成る群から選ばれ、
    各式において、
    およびRは独立に水素またはC〜Cアルキル基から選ばれ;nは0、1、2、または3の整数であり;RはC〜C12アルキル基であり、Rは水素またはC〜C12アルキル基から選ばれ、
    はC〜Cアルキル部分を有するN,N−ジアルキルアミノ、フェニル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、ニトロフェニル、ニトロクロロフェニル、トリルおよびクロロメチルより成る群から選ばれ、Zはフェニル、フルオロフェニル、低級アルキルフ
    ェニル、クロロフェニル、低級アルキル、C〜Cアルキル部分を有するアルキルカルボニル、
    Figure 2009137999
    より成る群から選ばれ、YおよびZは窒素原子と一緒に組み合わされた場合には複素環式環として定義され、Halはハロゲンとして定義されてCl、Br、またはIを表すことができ、
    およびRはそれぞれ独立に水素、メチルまたはエチル基から選ばれ、Arはフェニル、フルオロフェニル、低級アルキルフェニルまたはクロロフェニルから成る群から選ばれ、
    は水素、塩素または臭素原子、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニル、HClFC−CFO−、HClC=CCl−、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、フェニル、4−クロロフェニル、4−エチルフェニル、4−クロロベンジルまたは4−クロロフェニルチオ基;またはフッ素および塩素およびメチルおよびエトキシカルボニル基より成る群から選ばれる一つまたはそれ以上の置換基で随時置換されていてもよいフェノキシ基であり、Rは水素原子、低級アルキルまたは3−フェノキシ基から選ばれ、Rは水素、低級アルキル、トリフルオロメチル、フェニル、置換されたフェニルから選ばれるか、或いは環を形成することができ、
    式IXにおいて、Rは塩素または臭素原子或いはトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、プロピル、ブトキシ、フェニル、4−クロロフェニルチオ、4−クロロフェノキシ、4−メチルフェノキシまたは4−エトキシカルボンフェノキシ(4−ethoxycarbonphenoxy)基、特に塩素または臭素原子或いはトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フェニルまたは4−クロロフェノキシ基から選ばれ、
    Hetはハロゲンまたはそれぞれ随時ハロゲンにより置換されていてもよいC〜Cアルキルまたはフェニルによって置換されているチアジアゾリルを表し、Arは随時ハロゲン、C〜CアルキルまたはC〜Cハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニルを表し、R10はハロゲン、または随時ハロゲンにより置換されていてもよいC〜Cアルキルから選ばれ
    13は炭素数1〜4の低級アルキル;炭素数3〜7のシクロアルキル;低級アルケニル;炭素数が1〜4でフッ素、塩素、臭素またはヨードから独立に選ばれるハロゲン原子を1〜3個有するハロアルキル;炭素数が2〜4でフッ素、塩素、臭素、またはヨードから独立に選ばれるハロゲン原子を1〜3個有するハロアルケニル;アルコキシおよびアルキル部分が独立に1〜3個の炭素原子を有する低級アルコキシアルキル;アルキル部分が独立に1〜3個の炭素原子を有する低級アルキルチオアルキル;フェニル;ナフト−1−イル;インデン−1−イル;4−フルオロフェニル;アルキレン部分の炭素数が1〜3でありアリール部分がフェニル、ナフト−1−イルまたはインデン−1−イルであるアリールアルキレン;または式
    Figure 2009137999
    を有する基から選ばれる置換されたアリールまたはアリールアルキレンから選ばれ、ここ
    でR14、R15、R16、R17、R18、およびR19の1、2または3個はそれぞれ独立に低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、または同一または相異なるハロゲン原子を1〜3個有するC〜Cハロアルキルであり、残りは水素であり;R20は単結合またはC〜Cアルキレンから選ばれ、R11は水素、C〜Cアルキルから選ばれ;R12は水素、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、アルコキシ部分の炭素数が1〜4でアルキル部分の炭素数が1〜4であるアルコキシカルボニルアルキル、アルコキシおよびアルキル部分の炭素数が独立に1〜3のアルコキシアルキル、またはアルキル部分が独立に1〜3個の炭素原子を有するアルキルチオアルキルから選ばれるか;或いはR11およびR12はそれらが結合する窒素と一緒になって構成原子の一つが窒素であり残りが炭素原子である4〜6個の環原子を有する飽和または不飽和の複素環を形成し;Xは水素、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、またはトリフルオロメチルから選ばれ、フェニル環上の任意の可能な位置を占めることができ;Yは低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、炭素数が1〜4で1〜3個の同一または相異なるハロゲン原子を有する低級ハロアルキル、炭素数が1〜4で1〜3個の同一または相異なるハロゲン原子を有する低級ハロアルコキシ、または炭素数が1〜4で1〜3個の同一または相異なるハロゲン原子を有する低級ハロアルキルチオから選ばれ、但しYがハロゲンである場合にはR13、R11およびR12はすべてが水素であることはなく、またさらにYがトリフルオロメチル以外であり、Xが水素以外であり、且つR11が水素であり、R12が水素である場合には、R13はメチル、エチル、プロピル、2−ハロフェニル、2−低級アルキルフェニルまたは4−フルオロフェニルであり、
    27はC〜CアルキルまたはC〜Cシクロアルキル;X、Y、M、およびNはそれぞれ独立にH、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルフォニル、シアノ、F、Cl、Br、I、ニトロ、CF、R21CF−、1,1−ジフルオロ−2,2−ジクロロエトキシ、R22COまたはR2324N−から選ばれ、XおよびYは一緒になって環を形成することができ、この場合Xは構造−OCHO−、−OCFO−、または
    Figure 2009137999
    によって表され;ZはS(O)またはOから選ばれ;R21はH、F、CHF、CHFClまたはCFであり;R22はC〜Cアルキル、C〜CアルコキシまたはR2324Nであり;R23はHまたはC〜Cアルキルであり;R24はH、C〜CアルキルまたはR25COであり;R25はHまたはC〜Cアルキルであり;mは0、1または2であり;但しX、Y、M、またはNの少なくとも一つは水素以外の置換基から選ばれ、Mがパラ位のニトロである場合は他のX、Y、またはNの少なくとも一つは水素以外の置換基でなければならず、
    式XVIIIにおいては、XおよびMはそれぞれ独立にH、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルフォニル、シアノ、F、Cl、Br、I、ニトロ、CFから選ばれ;R27は水素、C〜CアルキルまたはC〜Cシクロアルキルから選ばれ、
    tは0又1を表し、R31、R32、R35、およびR36はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基から選ばれ、R33およびR34はそれぞれ独立に水素原子、ヒドロキシ基、またはアルキル基から選ばれ、ここでtが1の場合、R32はR35と一緒になって単結合を形成することができ、Xは硫黄原子、酸素原子、
    Figure 2009137999
    を表し、ここでR37は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ベンジロキシ基;アルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基、ハロゲン原子、ジアルキルアミノ基、およびトリアルキルシリル基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるアルキル基;ハロゲン原子により置換されていることができるアルケニル基;ハロゲン原子により置換されていることができるアルキニル基;アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニル基;メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子、ハロメチル基、ハロメトキシ基およびニトロ基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるベンジル基;フォルミル基、アルケニルカルボニル基;アルコキシ基、フェノキシ基、アルキルチオ基、およびハロゲン原子より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるアルキルカルボニル基;ハロゲン原子、アルキル基、ハロメチル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基およびニトロ基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるベンゾイル基;アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるベンジルカルボニル基;ハロゲン原子により置換されていることができるアルコキシカルボニル基;アルキルチオカルボニル基;メチル基、メトキシ基、ハロメチル基、ハロメトキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるフェノキシカルボニル基;ハロゲン原子および/またはアルキル基により置換されていることができるフェニルチオカルボニル基;ベンジロキシカルボニル基、モノアルキル−またはジアルキル−アミノカルボニル基;アルキル基、ハロアルキル基およびハロゲン原子より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるフェニルアミノカルボニル基、アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるベンゾイルアミノカルボニル基;アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニルスルフォニルアミノカルボニル基、アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニルチオ基、ハロゲン原子により置換されていることができるアルキルスルフォニル基;アルキル基、ハロゲン原子およびニトロ基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるフェニルスルフォニル基;アルキルカルボニルメチル基;ハロゲン原子および/またはアルキル基により置換されていることができるフェナシル基、有機フォスフォノ基、有機チオノフォスフォノ基、−CH−Wまたは−CO−Wから選ばれ、ここでWは酸素原子、硫黄原子および窒素原子より成る群から選ばれる少なくとも一つのへテロ原子を含む5〜6員の複素環式であり、これはハロゲン原子、アルキル基、およびハロアルキル基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができ、R38は水素原子、アルキル基、アリール基またはベンジル基から選ばれ、Yは窒素原子または
    Figure 2009137999
    から選ばれ、ここにR39は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ベンジロキシ基;ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基、モノ−またはジアルキル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基およびフェノキシカルボニル基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるアルキル基;ハロゲン原子により置換されていることができるアルケニル基;アルキニル基;アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニル基;ハロゲン原子により置換されていることができるアルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基;ハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシル基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるベンゾイル基;ハロゲン原子により置換されていることができるアルコキシカルボニル基、アルキルチオカルボニル基;ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、およびニトロ基より成る
    群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるフェノキシカルボニル基;アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニルチオカルボニル基、ベンジロキシカルボニル基;アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるベンゾイルアミノカルボニル基、アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニルスルフォニルアミノカルボニル基、アルキルスルフォニルアミノカルボニル基、アルキルチオ基、ハロゲン原子により置換されていることができるアルキルスルフォニル基、アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニルチオ基、アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニルスルフォニル基から選ばれ、さらに、R39はメチレン基を介して式XXのビス−形態を形成することができ、R30は水素原子またはアルキル基から選ばれ、Zは酸素原子、硫黄原子および窒素原子より成る群から選ばれる少なくとも一つのヘテロ原子を含む5〜6員の複素環式基を表し、該環はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルフォニル基、アルケニル基、ハロアルコキシ基、ハロアルキルチオ基、ハロアルケニル基、アシルアミノ基、ハロアシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、チオシアナート基、アルキニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シクロアルキル基、オキソ基、チオオキソ基、ハロアルケニルチオ基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、アシル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、フォルミル基、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群から選ばれる置換基によって随時置換されていてもよいアリール基、上記アリール基のところで示した置換基によって随時置換されていてもよいアリーロキシ基、および該アリール基のところで示したと同じ置換基によって随時置換されていてもよいアラルキル基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって置換されていることができ、但しR31、R32、R33、R34、R35およびR36が同時に水素原子を表わし、X
    Figure 2009137999
    を表し且つY
    Figure 2009137999
    を表す場合、Zはピリジル基を表してはならず、
    式XXIにおいては、sは1または2を表し、Zはハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、ニトロ基、シアノ基またはアルコキシ基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって置換されていることができる6員の窒素含有複素式環であり、R30およびR28はそれぞれ独立に水素原子またはアルキルまたはヒドロキシ基から選ばれ、
    各m’およびn’は0であるか、または1、2、または3の整数であり;各R51およびR52は低級アルキルであり;R54はアルキルであり;R53、R55、R56、R57およびR58のそれぞれは独立に水素および低級アルキルから選ばれ;Qは基−C(=O)OR59、−C(=O)Xまたは−C(=O)S50の一つであり、ここでXはブロモ、クロロまたはフルオロであり、R59は水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、低級アルキルチオアルキル、低級アルコキシアルキル、ハロゲンが置換された低級アルキル、複素環、または金属陽イオンから選ばれ;
    50は水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選ばれ、
    Aは水素またはベンゼン核上の脂肪族基、R60は中間の脂肪族炭化水素基、R61
    アルキル、アリール、或いは複素環式の基またはカルボキシル基であり、s’は2またはそれ以上であり、t’はモノグリコールエーテルの場合は1、ポリグリコールエーテル基の場合は1よりも大きく、
    式XXXIにおいては、Aは水素またはベンゼン核上の脂肪族基、R61はアルキル、アリール、或いは複素環またはカルボキシル基であり、t’はモノグリコールエーテルの場合は1、ポリグリコールエーテル基の場合は1よりも大きく、
    は酸素または硫黄であり、R71はシクロアルキル、シクロアルケニル、ハロゲンまたは低級アルキルで置換されたシクロアルケニル、または基
    Figure 2009137999
    から選ばれ、ここでtは0、1、2、3または4であり、Yは水素、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルカルボニル、低級アルコキシカルボニル、低級アリーロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、および低級ハロアルキルチオから選ばれ、ZはYの意義、シクロアルキル、および低級ハロアルコキシから選ばれるか;或いはYとZはメチレンジオキシ基を形成し、R72は水素、低級アルキル、低級ハロアルキルカルボニル、またはフォルミルから選ばれ、R73は炭素数2〜5の低級アルキル、炭素数2〜5の低級アルケニル、炭素数1〜4の低級ハロアルキル、炭素数2〜4の低級ハロアルケニル、または炭素数3または4の低級シクロアルキルから選ばれ、R74は水素またはフルオロであり、R75
    Figure 2009137999
    から選ばれる基であり、ここでpは0、1、2、または3であり、R76は水素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、または−C(=S)NHから選ばれ、R77はハロゲン、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルケニル、または低級ハロアルケニルから選ばれ、R78は水素から選ばれるか、またはR77と一緒になって隣接環炭素原子を横切るアルキレンジオキシ架橋を形成し、R79は水素、低級アルケニルオキシ、低級アルキニル、低級アルキニルオキシ、低級ハロアルキニル、低級アルキルカルボニル、アリールカルボニル、置換されたアリールカルボニル、アリーロキシ、置換されたアリーロキシ、アリールチオ、置換されたアリールチオ、アラルキル、置換されたアラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、低級アシロキシ、アリーロキシカルボニル、低級アルコキシカルボニル、または低級ハロアルケニルオキシから選ばれ、R62は水素または低級アルキルであり、R63は低級アルケニル、低級アルキニル、またはアラルキルから選ばれ、R64およびR65は一緒になって低級アルキレンまたは低級アルケニレンの架橋を形成し、R66は水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、またはアラルキルから選ばれ、R67は水素または低級アルキルであり、R68は水素、クロロ、フルオロ、またはメチルから選ばれ、R69は水素、クロロ、フルオロ、またはメチルから選ばれるか、またはR68と一緒になって炭素−炭素結合を形成し、R70はフェニルまたはフェニロキ
    シであり、R80は水素、ハロゲン、メチル、またはエチルから選ばれ、R81はアリル、プロパルギル、3−ブテニル、3−ブチニル、フェニル、またはベンジルから選ばれ、およびその強無機酸または有機酸の塩であり、
    式XXXVにおいては、R73は低級C〜Cアルキルであり;YおよびZはそれぞれ独立に水素、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルカルボニル、低級アルコキシカルボニル、低級アリーロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、または低級ハロアルキルチオから選ばれ;R76は水素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、またはエチニルから選ばれ;R77は水素、ハロゲン、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、または低級ハロアルコキシから選ばれ;R78は水素、低級アルケニルオキシ、低級アルキニル、低級アルキニルオキシ、置換基をもったアリールカルボニル、アリーロキシ、または置換されたアリーロキシから選ばれ、
    91はC〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表し、R92およびR93の一つは−C(=O)R94または−C(=S)R94を表し、ここでR94
    Figure 2009137999
    を表し、ここでR95、R96およびR97はそれぞれ水素原子、C〜Cアルキル基またはフェニル基を表し、R98およびR99はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cアルコキシアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、フェニル基、ベンジル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、アミノ基、C〜Cアルキルアミノ基、C〜Cジアルキルアミノ基、シアノ基、カルボキシル基、C〜Cアルコキシカルボニル基、C〜Cシクロアルコキシカルボニル基、C〜Cアルコキシアルコキシカルボニル基、C〜Cアルキルアミノカルボニル基、C〜C11ジアルキルアミノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、モルフォリノカルボニル基、トリメチルシリル基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、またはC〜Cアルキルスルフォニル基を表し、他のR92およびR93は水素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cシクロアルキル基またはフェニル基を表し;Xは水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、ニトロ基、シアノ基、C〜Cアルキルアミノ基、C〜C10ジアルキルアミノ基およびC〜Cアシルアミノ基を表し、
    はOまたはSであり、AはH、Cl、Br、C〜Cアルキル、OCH、NOまたはCFから選ばれ;Aは−C(=O)−O−R82であり、ここでR82はC〜Cアルキル;C〜Cアルケニル;C〜Cアルキニル;1、2または3個
    のCl、FまたはBr、またはCNまたはCHの一つで置換されたC〜Cアルキルから選ばれ、Bは
    Figure 2009137999
    であり、ここでR84はHまたはCH;WはOまたはSであり;R85はH、CHまたはCHOであり;但しR84またはR85のいずれかはHでなければならず;R86
    Figure 2009137999
    であり、ここでZはN、CHまたはC−Fから選ばれ;XはH,Cl、−CH、−OCHまたは−OCHCHを表し;YはH;Cl;C〜Cアルキル;−OCH、−OC、−CN、−COCH、−CO、−C(=O)−L、または1〜3個のF、Cl、Br原子で置換されたC〜Cアルキル;C−Cアルケニル;−O−(CHn’O−(C〜C)アルキル、ここでn’は2または3である;−OCH−C(=O)−L;−OCH(CH)−C(=O)−L;−OCHCH−C(=O)−L;SCNまたは−Nを表し、ここでLはOH、−NH、−N(CH)−OCH、−NH(C〜Cアルキル)、−N(C〜Cアルキル)またはC〜Cアルコキシから選ばれ、
    Arはフェニル基、またはハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキルおよびアルコキシ基およびトリフルオロメチル基より成る群から選ばれる同一または相異なることができる置換基を1〜5個有するフェニル基であり、R41は炭素数1〜4のアルコキシ基または−NR4344の基であり、ここでR43およびR44は同一または相異なりそれぞれ水素原子、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数2〜4のアルケニル基から選ばれ、R42は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基から選ばれ、Xは酸素または硫黄原子を表し、
    式XXIVにおいては、Arはフェニル基、またはハロゲン原子から選ばれる同一または相異なることができる置換基を1〜5個有するフェニル基であり、R40およびR45は同一または相異なり、それぞれ独立に水素、またはC〜Cアルキル基を表し、
    10は−C(R113−、−O−、−NR113−、−S−、−(C=O)−、または
    Figure 2009137999
    を表し;R113は水素または炭素数最高6の低級アルキルから選ばれ;uは1または2のいずれかであり;R110、R111、およびR112はそれぞれ互いに独立に水素、ハロゲンまたは低級アルキルから選ばれ;Yは一つの結合または−O−であり;Zは水素、低級アルキル、または随時ヒドロキシルまたはハロゲンで置換されていてもよい低級アルキルを表し、
    121およびR122はそれぞれ独立に水素またはC〜Cの直鎖または分岐したアルキルから選ばれ、R123は置換されたまたは未置換のアリールまたはヘテロアリー
    ル基から選ばれ、R124は置換されたまたは未置換のアリールまたはヘテロアリール基或いは式
    Figure 2009137999
    から選ばれ、ここでR125は低級アルキル基であり、
    Arはフェニル;またはフルオロ、クロロ、ブロモ、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシまたはニトロから選ばれる1〜3個の同一または相異なる置換基で置換されたフェニルであり;R126はC〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、ニトロ、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル;またはフルオロ、クロロ、またはブロモから選ばれる同一または相異なるハロゲンを1〜5個有するC〜Cハロアルキルから選ばれ;X11は炭素原子または窒素原子から選ばれ;vは1または2であり、
    127およびR128それぞれ互いに独立に水素、低級アルキル、シクロアルキル、ハロメチル、およびハロゲンであり;X12はアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル含む芳香族または不飽和の環を表し、これらの環は場合によりさらに1個またはそれ以上のニトロソ、ニトロ、アミノ、置換されたアミノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシル、置換されたヒドロキシル、アゾ、シアノ、アルキル、アラルキル、またはアルキルアリール基で置換されていてもよく、或いは、X12は−N(R129)−CO−R130を表すことができ;ここでR129は水素、低級アルキルまたはアルカノイルから選ばれ;R130は水素、低級アルキルまたはアルケニルから選ばれ;或いはR129とR130は一緒になって随時1個またはそれ以上のアリールまたはシクロアルキルと融合したラクタムおよびイミンを含む環系を表すことができる、
    の化合物、またはそれらの立体異性体、互変異性体、ラセミ体、またはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の群から選ばれる少なくとも2種の化合物の有効量を含んで成る殺線虫性組成物。
  21. 該少なくとも2種の化合物がブピリメート、イプロジオン、アンプロピルフォス、ジクロフルアニド、ジメトモルフ、フルフェナセト、フルルタモン、フベリダゾール、ハロフェノジド、イミダクロプリド、イソキサフルトール、キノプレン、ニテンピラム、ピペロニルブトキシド、フルバリネート、テブフェンピラド、チフェンスルフロン−メチル、シプロジニル、ピリメタニル、ビテルタノル、ジフェノコナゾール、クロルフルアズロン、シモキサニル、オフレース、オキサジキシル、レスメトリン、テフルトリン、テトラメトリンまたはそれらの立体異性体、互変異性体、ラセミ体、またはそれらの塩、エステルおよび/または溶媒和物の群から選ばれる請求項20に記載の殺線虫性組成物。
  22. 更に少なくとも1種の次の成分:即ち表面活性剤、固体または液体の希釈剤を含んで成る殺線虫性組成物であって、表面活性剤または希釈剤が殺線虫性組成物において通常使用方法されることを特徴とする請求項20または請求項21のいずれかに記載された殺線虫性組成物。
  23. 不織布繊維、および該繊維に安定に吸着されている
    式I、V、VI、VIII、IX、XI、XII、XIV、XVI、XVII、XVIII、XX、XXI、XXIII、XXIV、XXVI、XXVII、XXIX、XXX、XXXI、XXXIV、XXXV、XXXVII、XXXIX、XLVII、L、LIII、LVI
    Figure 2009137999
    Figure 2009137999
    Figure 2009137999
    Figure 2009137999
    Figure 2009137999
    より成る群から選ばれ、
    各式において、
    およびRは独立に水素またはC〜Cアルキル基から選ばれ;nは0、1、2、または3の整数であり;RはC〜C12アルキル基であり、Rは水素またはC〜C12アルキル基から選ばれ、
    はC〜Cアルキル部分を有するN,N−ジアルキルアミノ、フェニル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、ニトロフェニル、ニトロクロロフェニル、トリルおよびクロロメチルより成る群から選ばれ、Zはフェニル、フルオロフェニル、低級アルキルフェニル、クロロフェニル、低級アルキル、C〜Cアルキル部分を有するアルキルカルボニル、
    Figure 2009137999
    より成る群から選ばれ、YおよびZは窒素原子と一緒に組み合わされた場合には複素環式環として定義され、Halはハロゲンとして定義されてCl、Br、またはIを表すことができ、
    およびRはそれぞれ独立に水素、メチルまたはエチル基から選ばれ、Arはフェニル、フルオロフェニル、低級アルキルフェニルまたはクロロフェニルから成る群から選ばれ、
    は水素、塩素または臭素原子、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニル、HClFC−CFO−、HClC=CCl−、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、フェニル、4−クロロフェニル、4−エチルフェニル、4−クロロベンジルまたは4−クロロフェニルチオ基;またはフッ素および塩素およびメチルおよびエトキシカルボニル基より成る群から選ばれる一つまたはそれ以上の置換基で随時置換されていてもよいフェノキシ基であり、Rは水素原子、低級アルキルまたは3−フェノキシ基から選ばれ、Rは水素、低級アルキル、トリフルオロメチル、フェニル、置換されたフェニルから選ばれるか、或いは環を形成することができ、
    式IXにおいて、Rは塩素または臭素原子或いはトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、プロピル、ブトキシ、フェニル、4−クロロフェニルチオ、4−クロロフェノキシ、4−メチルフェノキシまたは4−エトキシカルボンフェノキシ(4−ethoxycarbonphenoxy)基、特に塩素または臭素原子或いはトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フェニルまたは4−クロロフェノキシ基から選ばれ、
    Hetはハロゲンまたはそれぞれ随時ハロゲンにより置換されていてもよいC〜Cアルキルまたはフェニルによって置換されているチアジアゾリルを表し、Arは随時ハロゲン、C〜CアルキルまたはC〜Cハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニルを表し、R10はハロゲン、または随時ハロゲンにより置換されていてもよいC〜Cアルキルから選ばれ
    13は炭素数1〜4の低級アルキル;炭素数3〜7のシクロアルキル;低級アルケニル;炭素数が1〜4でフッ素、塩素、臭素またはヨードから独立に選ばれるハロゲン原子を1〜3個有するハロアルキル;炭素数が2〜4でフッ素、塩素、臭素、またはヨードから独立に選ばれるハロゲン原子を1〜3個有するハロアルケニル;アルコキシおよびアルキル部分が独立に1〜3個の炭素原子を有する低級アルコキシアルキル;アルキル部分が独立に1〜3個の炭素原子を有する低級アルキルチオアルキル;フェニル;ナフト−1−イル;インデン−1−イル;4−フルオロフェニル;アルキレン部分の炭素数が1〜3でありアリール部分がフェニル、ナフト−1−イルまたはインデン−1−イルであるアリールアルキレン;または式
    Figure 2009137999
    を有する基から選ばれる置換されたアリールまたはアリールアルキレンから選ばれ、ここでR14、R15、R16、R17、R18、およびR19の1、2または3個はそれぞれ独立に低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、または同一または相異なるハロゲン原子を1〜3個有するC〜Cハロアルキルであり、残りは水素であり;R20は単結合またはC〜Cアルキレンから選ばれ、R11は水素、C〜Cアルキルから選ばれ;R12は水素、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、アルコキシ部分の炭素数が1〜4でアルキル部分の炭素数が1〜4であるアルコキシカルボニルアルキル、アルコキシおよびアルキル部分の炭素数が独立に1〜3のアルコキシアルキル、またはアルキル部分が独立に1〜3個の炭素原子を有するアルキルチオアルキルから選ばれるか;或いはR11およびR12はそれらが結合する窒素と一緒になって構成原子の一つが窒素であり残りが炭素原子である4〜6個の環原子を有する飽和または不飽和の複素環を形成し;Xは水素、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、またはトリフルオロメチルから選ばれ、フェニル環上の任意の可能な位置を占めることができ;Yは低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、炭素数が1〜4で1〜3個の同一または相異なるハロゲン原子を有する低級ハロアルキル、炭素数が1〜4で1〜3個の同一または相異なるハロゲン原子を有する低級ハロアルコキシ、または炭素数が1〜4で1〜3個の同一または相異なるハロゲン原子を有する低級ハロアルキルチオから選ばれ、但しYがハロゲンである場合にはR13、R11およびR12はすべてが水素であることはなく、またさらにYがトリフルオロメチル以外であり、Xが水素以外であり、且つR11が水素であり、R12が水素である場合には、R13はメチル、エチル、プロピル、2−ハロフェニル、2−低級アルキルフェニルまたは4−フルオロフェニルであり、
    27はC〜CアルキルまたはC〜Cシクロアルキル;X、Y、M、およびNはそれぞれ独立にH、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルフォニル、シアノ、F、Cl、Br、I、ニトロ、CF、R21CF−、1,1−ジフルオロ−2,2−ジクロロエトキシ、R22COまたはR2324N−から選ばれ、XおよびYは一緒になって環を形成することができ、この場合Xは構造−OCHO−、−OCFO−、または
    Figure 2009137999
    によって表され;ZはS(O)またはOから選ばれ;R21はH、F、CHF、CHFClまたはCFであり;R22はC〜Cアルキル、C〜CアルコキシまたはR2324Nであり;R23はHまたはC〜Cアルキルであり;R24はH、C〜CアルキルまたはR25COであり;R25はHまたはC〜Cアルキルであり;mは0、1または2であり;但しX、Y、M、またはNの少なくとも一つは水素以外の置換基から選ばれ、Mがパラ位のニトロである場合は他のX、Y、またはNの少なくとも一つは水素以外の置換基でなければならず、
    式XVIIIにおいては、XおよびMはそれぞれ独立にH、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルフォニル、シアノ、F、Cl、Br、I、ニトロ、CFから選ばれ;R27は水素、C〜CアルキルまたはC〜Cシクロアルキルから選ばれ、
    tは0又1を表し、R31、R32、R35、およびR36はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基から選ばれ、R33およびR34はそれぞれ独立に水素原子、ヒドロキシ基、またはアルキル基から選ばれ、ここでtが1の場合、R32はR35と一緒になって単結合を形成することができ、Xは硫黄原子、酸素原子、
    Figure 2009137999
    を表し、ここでR37は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ベンジロキシ基;アルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基、ハロゲン原子、ジアルキルアミノ基、およびトリアルキルシリル基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるアルキル基;ハロゲン原子により置換されていることができるアルケニル基;ハロゲン原子により置換されていることができるアルキニル基;アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニル基;メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子、ハロメチル基、ハロメトキシ基およびニトロ基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるベンジル基;フォルミル基、アルケニルカルボニル基;アルコキシ基、フェノキシ基、アルキルチオ基、およびハロゲン原子より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるアルキルカルボニル基;ハロゲン原子、アルキル基、ハロメチル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基およびニトロ基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるベンゾイル基;アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるベンジルカルボニル基;ハロゲン原子により置換されていることができるアルコキシカルボニル基;アルキルチオカルボニル基;メチル基、メトキシ基、ハロメチル基、ハロメトキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるフェノキシカルボニル基;ハロゲン原子および/またはアルキル基により置換されていることができるフェニルチオカルボニル基;ベンジロキシカルボニル基、モノアルキル−またはジアルキル−アミノカルボニル基;アルキル基、ハロアルキル基およびハロゲン原子より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるフェニルアミノカルボニル基、アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるベンゾイルアミノカルボニル基;アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニルスルフォニルアミノカルボニル基、アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニルチオ基、ハロゲン原子により置換されていることができるアルキルスルフォニル基;アルキル基、ハロゲン原子およびニトロ基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるフェニルスルフォニル基;アルキルカルボニルメチル基;ハロゲン原子および/またはアルキル基により置換されていることができるフェナシル基、有機フォスフォノ基、有機チオノフォスフォノ基、−CH−Wまたは−CO−Wから選ばれ、ここでWは酸素原子、硫黄原子および窒素原子より成る群から選ばれる少なくとも一つのへテロ原子を含む5〜6員の複素環式であり、これはハロゲン原子、アルキル基、およびハロアルキル基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができ、R38は水素原子、アルキル基、アリール基またはベンジル基から選ばれ、Yは窒素原子または
    Figure 2009137999
    から選ばれ、ここにR39は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ベンジロキシ基;ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基
    、モノ−またはジアルキル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基およびフェノキシカルボニル基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるアルキル基;ハロゲン原子により置換されていることができるアルケニル基;アルキニル基;アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニル基;ハロゲン原子により置換されていることができるアルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基;ハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシル基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるベンゾイル基;ハロゲン原子により置換されていることができるアルコキシカルボニル基、アルキルチオカルボニル基;ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、およびニトロ基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基により置換されていることができるフェノキシカルボニル基;アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニルチオカルボニル基、ベンジロキシカルボニル基;アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるベンゾイルアミノカルボニル基、アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニルスルフォニルアミノカルボニル基、アルキルスルフォニルアミノカルボニル基、アルキルチオ基、ハロゲン原子により置換されていることができるアルキルスルフォニル基、アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニルチオ基、アルキル基および/またはハロゲン原子により置換されていることができるフェニルスルフォニル基から選ばれ、さらに、R39はメチレン基を介して式XXのビス−形態を形成することができ、R30は水素原子またはアルキル基から選ばれ、Zは酸素原子、硫黄原子および窒素原子より成る群から選ばれる少なくとも一つのヘテロ原子を含む5〜6員の複素環式基を表し、該環はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルフォニル基、アルケニル基、ハロアルコキシ基、ハロアルキルチオ基、ハロアルケニル基、アシルアミノ基、ハロアシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、チオシアナート基、アルキニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シクロアルキル基、オキソ基、チオオキソ基、ハロアルケニルチオ基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、アシル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、フォルミル基、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群から選ばれる置換基によって随時置換されていてもよいアリール基、上記アリール基のところで示した置換基によって随時置換されていてもよいアリーロキシ基、および該アリール基のところで示したと同じ置換基によって随時置換されていてもよいアラルキル基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって置換されていることができ、但しR31、R32、R33、R34、R35およびR36が同時に水素原子を表わし、X
    Figure 2009137999
    を表し且つY
    Figure 2009137999
    を表す場合、Zはピリジル基を表してはならず、
    式XXIにおいては、sは1または2を表し、Zはハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、ニトロ基、シアノ基またはアルコキシ基より成る群から選ばれる少なくとも一つの置換基によって置換されていることができる6員の窒素含有複素式環であり、R30およびR28はそれぞれ独立に水素原子またはアルキルまたはヒドロキシ基から選ばれ、
    各m’およびn’は0であるか、または1、2、または3の整数であり;各R51およ
    びR52は低級アルキルであり;R54はアルキルであり;R53、R55、R56、R57およびR58のそれぞれは独立に水素および低級アルキルから選ばれ;Qは基−C(=O)OR59、−C(=O)Xまたは−C(=O)S50の一つであり、ここでXはブロモ、クロロまたはフルオロであり、R59は水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、低級アルキルチオアルキル、低級アルコキシアルキル、ハロゲンが置換された低級アルキル、複素環、または金属陽イオンから選ばれ;
    50は水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選ばれ、
    Aは水素またはベンゼン核上の脂肪族基、R60は中間の脂肪族炭化水素基、R61はアルキル、アリール、或いは複素環式の基またはカルボキシル基であり、s’は2またはそれ以上であり、t’はモノグリコールエーテルの場合は1、ポリグリコールエーテル基の場合は1よりも大きく、
    式XXXIにおいては、Aは水素またはベンゼン核上の脂肪族基、R61はアルキル、アリール、或いは複素環またはカルボキシル基であり、t’はモノグリコールエーテルの場合は1、ポリグリコールエーテル基の場合は1よりも大きく、
    は酸素または硫黄であり、R71はシクロアルキル、シクロアルケニル、ハロゲンまたは低級アルキルで置換されたシクロアルケニル、または基
    Figure 2009137999
    から選ばれ、ここでtは0、1、2、3または4であり、Yは水素、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルカルボニル、低級アルコキシカルボニル、低級アリーロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、および低級ハロアルキルチオから選ばれ、ZはYの意義、シクロアルキル、および低級ハロアルコキシから選ばれるか;或いはYとZはメチレンジオキシ基を形成し、R72は水素、低級アルキル、低級ハロアルキルカルボニル、またはフォルミルから選ばれ、R73は炭素数2〜5の低級アルキル、炭素数2〜5の低級アルケニル、炭素数1〜4の低級ハロアルキル、炭素数2〜4の低級ハロアルケニル、または炭素数3または4の低級シクロアルキルから選ばれ、R74は水素またはフルオロであり、R75
    Figure 2009137999
    から選ばれる基であり、ここでpは0、1、2、または3であり、R76は水素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、または−C(=S)NHから選ばれ、R77はハロゲン、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルケニル、または低級ハロアルケニルから選ばれ、R78は水素から選ばれるか、またはR77と一緒になって隣接環炭素原子を横切るアルキレンジオキシ架橋を形成し、R79は水素、低級アルケニルオキシ、低級アルキニル、低級アルキニルオキシ、低級ハロアルキニル、低級アルキルカルボニル、アリールカルボニル、置換されたアリールカルボニル、アリーロキシ、置換されたアリーロキシ、アリールチオ、置換されたアリールチオ、アラルキル、置換されたアラルキル、シクロアルキル、シクロ
    アルキルアルキル、低級アシロキシ、アリーロキシカルボニル、低級アルコキシカルボニル、または低級ハロアルケニルオキシから選ばれ、R62は水素または低級アルキルであり、R63は低級アルケニル、低級アルキニル、またはアラルキルから選ばれ、R64およびR65は一緒になって低級アルキレンまたは低級アルケニレンの架橋を形成し、R66は水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、またはアラルキルから選ばれ、R67は水素または低級アルキルであり、R68は水素、クロロ、フルオロ、またはメチルから選ばれ、R69は水素、クロロ、フルオロ、またはメチルから選ばれるか、またはR68と一緒になって炭素−炭素結合を形成し、R70はフェニルまたはフェニロキシであり、R80は水素、ハロゲン、メチル、またはエチルから選ばれ、R81はアリル、プロパルギル、3−ブテニル、3−ブチニル、フェニル、またはベンジルから選ばれ、およびその強無機酸または有機酸の塩であり、
    式XXXVにおいては、R73は低級C〜Cアルキルであり;YおよびZはそれぞれ独立に水素、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルカルボニル、低級アルコキシカルボニル、低級アリーロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、または低級ハロアルキルチオから選ばれ;R76は水素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、またはエチニルから選ばれ;R77は水素、ハロゲン、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、または低級ハロアルコキシから選ばれ;R78は水素、低級アルケニルオキシ、低級アルキニル、低級アルキニルオキシ、置換基をもったアリールカルボニル、アリーロキシ、または置換されたアリーロキシから選ばれ、
    91はC〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表し、R92およびR93の一つは−C(=O)R94または−C(=S)R94を表し、ここでR94
    Figure 2009137999
    を表し、ここでR95、R96およびR97はそれぞれ水素原子、C〜Cアルキル基またはフェニル基を表し、R98およびR99はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cアルコキシアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、フェニル基、ベンジル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、アミノ基、C〜Cアルキルアミノ基、C〜Cジアルキルアミノ基、シアノ基、カルボキシル基、C〜Cアルコキシカルボニル基、C〜Cシクロアルコキシカルボニル基、C〜Cアルコキシアルコキシカルボニル基、C〜Cアルキルアミノカルボニル基、C〜C11ジアルキルアミノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、モルフォリノカルボニル基、トリメチルシリル基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、またはC〜Cアルキルスルフォ
    ニル基を表し、他のR92およびR93は水素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cシクロアルキル基またはフェニル基を表し;Xは水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、ニトロ基、シアノ基、C〜Cアルキルアミノ基、C〜C10ジアルキルアミノ基およびC〜Cアシルアミノ基を表し、
    はOまたはSであり、AはH、Cl、Br、C〜Cアルキル、OCH、NOまたはCFから選ばれ;Aは−C(=O)−O−R82であり、ここでR82はC〜Cアルキル;C〜Cアルケニル;C〜Cアルキニル;1、2または3個のCl、FまたはBr、またはCNまたはCHの一つで置換されたC〜Cアルキルから選ばれ、Bは
    Figure 2009137999
    であり、ここでR84はHまたはCH;WはOまたはSであり;R85はH、CHまたはCHOであり;但しR84またはR85のいずれかはHでなければならず;R86
    Figure 2009137999
    であり、ここでZはN、CHまたはC−Fから選ばれ;XはH,Cl、−CH、−OCHまたは−OCHCHを表し;YはH;Cl;C〜Cアルキル;−OCH、−OC、−CN、−COCH、−CO、−C(=O)−L、または1〜3個のF、Cl、Br原子で置換されたC〜Cアルキル;C−Cアルケニル;−O−(CHn’O−(C〜C)アルキル、ここでn’は2または3である;−OCH−C(=O)−L;−OCH(CH)−C(=O)−L;−OCHCH−C(=O)−L;SCNまたは−Nを表し、ここでLはOH、−NH、−N(CH)−OCH、−NH(C〜Cアルキル)、−N(C〜Cアルキル)またはC〜Cアルコキシから選ばれ、
    Arはフェニル基、またはハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキルおよびアルコキシ基およびトリフルオロメチル基より成る群から選ばれる同一または相異なることができる置換基を1〜5個有するフェニル基であり、R41は炭素数1〜4のアルコキシ基または−NR4344の基であり、ここでR43およびR44は同一または相異なりそれぞれ水素原子、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数2〜4のアルケニル基から選ばれ、R42は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基から選ばれ、Xは酸素または硫黄原子を表し、
    式XXIVにおいては、Arはフェニル基、またはハロゲン原子から選ばれる同一または相異なることができる置換基を1〜5個有するフェニル基であり、R40およびR45は同一または相異なり、それぞれ独立に水素、またはC〜Cアルキル基を表し、
    10は−C(R113−、−O−、−NR113−、−S−、−(C=O)−、または
    Figure 2009137999
    を表し;R113は水素または炭素数最高6の低級アルキルから選ばれ;uは1または2のいずれかであり;R110、R111、およびR112はそれぞれ互いに独立に水素、ハロゲンまたは低級アルキルから選ばれ;Yは一つの結合または−O−であり;Zは水素、低級アルキル、または随時ヒドロキシルまたはハロゲンで置換されていてもよい低級アルキルを表し、
    121およびR122はそれぞれ独立に水素またはC〜Cの直鎖または分岐したアルキルから選ばれ、R123は置換されたまたは未置換のアリールまたはヘテロアリール基から選ばれ、R124は置換されたまたは未置換のアリールまたはヘテロアリール基或いは式
    Figure 2009137999
    から選ばれ、ここでR125は低級アルキル基であり、
    Arはフェニル;またはフルオロ、クロロ、ブロモ、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシまたはニトロから選ばれる1〜3個の同一または相異なる置換基で置換されたフェニルであり;R126はC〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、ニトロ、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル;またはフルオロ、クロロ、またはブロモから選ばれる同一または相異なるハロゲンを1〜5個有するC〜Cハロアルキルから選ばれ;X11は炭素原子または窒素原子から選ばれ;vは1または2であり、
    127およびR128それぞれ互いに独立に水素、低級アルキル、シクロアルキル、ハロメチル、およびハロゲンであり;X12はアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル含む芳香族または不飽和の環を表し、これらの環は場合によりさらに1個またはそれ以上のニトロソ、ニトロ、アミノ、置換されたアミノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシル、置換されたヒドロキシル、アゾ、シアノ、アルキル、アラルキル、またはアルキルアリール基で置換されていてもよく、或いは、X12は−N(R129)−CO−R130を表すことができ;ここでR129は水素、低級アルキルまたはアルカノイルから選ばれ;R130は水素、低級アルキルまたはアルケニルから選ばれ;或いはR129とR130は一緒になって随時1個またはそれ以上のアリールまたはシクロアルキルと融合したラクタムおよびイミンを含む環系を表すことができる、
    の化合物の群或いはイプロジオン、アンプロピルフォス、ジクロフルアニド、ジメトモルフ、フルフェナセト、フルルタモン、フベリダゾール、ハロフェノジド、イミダクロプリド、イソキサフルトール、キノプレン、ニテンピラム、ピペロニルブトキシド、フルバリネート、テブフェンピラド、チフェンスルフロン−メチル、ビテルタノル、ジフェノコナゾール、クロルフルアズロン、シモキサニル、オフレース、オキサジキシル、レスメトリン、テフルトリン、テトラメトリンから選ばれる少なくとも1種の化合物の有効量を含んで成る繊維状殺線虫性組成物。
  24. 請求項20または請求項21記載の少なくとも2種の化合物を含んで成る請求項23記載の繊維状殺線虫性組成物。
  25. 該繊維が低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、ポリ(エチレングリコール)、ポリ(エチレンオキシド)、酢酸ビニル、ウレタン、グラファイト、シリコーン、ネオプレン、ジソプレン(disoprene)、ポリ(ビニルアルコール)、ポリ(ビニルピロリドン)、ポリ(エチルオキサゾリン)、ポリ(エチレンオキシド)−co−ポリ(プロピレンオキシド)共重合体、ポリ(ラクチド−co−グリコリド)、ポリグリコリド、ポリラクチド、ポロキサミン、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシアルキル化されたセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリスクロース、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミド、アリプラスティックグリコール(a
    lyplastic glycols)、ポリ芳香族酸、ポリウレタン、ポリアクチクアシド、ポリアミド、ポリ無水物、ポリカプロラクトン、ポリカーボネート、ポリジオキサノン、ポリエステル、水分散性ポリエステル、ポリエーテル−ブロック・ポリアミド共重合体、ポリヒドロキシアルカノート(polyhydroxyalkanotes)、ポリオレフィン、ポリオルトエステル、ポリオキシエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリトリメチレン ペレフタレート(polytrimethylene perephthalate)、非分散性レーヨン、ヒアルロン酸、デキストラン、グラファイト、ヘパリン硫酸塩、コンドロイチン硫酸塩、ヘパリン、アルギネート、ゼラチン、コラーゲン、アルブミン、卵白アルブミン、または澱粉を含んで成る請求項23または請求項24に記載の繊維状組成物。
  26. 繊維がエチレン−酢酸ビニル共重合体を含んで成る請求項23または請求項25に記載の組成物。
  27. 繊維が生分解性である請求項23〜26のいずれか一項に記載の組成物。
  28. 種子をコーティングする殺線虫剤としての請求項23〜27のいずれか一項に記載の繊維状組成物の使用方法。
  29. 種子をコーティングする殺線虫剤としての請求項1、4、5、6のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化合物の液体または固体調製物の使用方法。
  30. 液体または固体調製物が請求項20または請求項21に記載の少なくとも2種の化合物を有効な量で含んで成る請求項29に記載の使用方法。
  31. 種子が、種子と液体または固体調製物の容器中における混合、液体または固体調製物の種子への機械的適用、液体または固体調製物中での種子のタンブリング、液体または固体調製物の種子へのスプレー噴霧、或いは種子の液体または固体調製物中の浸漬により、液体または固体調製物でコーティングされる請求項29または請求項30に記載の使用方法。
  32. 液体または固体調製物が、液体希釈剤、化合物のマトリックスとして働く結合剤、種子を保護するための充填剤、及び/またはコーティングの柔軟性、接着性及び/または塗布性を向上させるための可塑剤を含む調剤である請求項29〜31のいずれか一項に記載の使用方法。
  33. 液体または固体調製物が、コーティングされるべき種子に植物毒性的影響のない天然または合成の接着性ポリマーを含む1種以上の結合剤を含む請求項29〜32のいずれか一項に記載の使用方法。
  34. 1種以上の結合剤がポリ酢酸ビニル;ポリ酢酸ビニルコポリマー;エチレン酢酸ビニル(EVA)コポリマー;ポリビニルアルコール;ポリビニルアルコールコポリマー;エチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース及びカルボキシメチルセルロースを含むセルロース;ポリビニルピロリドン;澱粉、修飾澱粉、デキストリン、マルトデキストリン、アルギネート及びキトサンを含む多糖類;脂肪;油;ゼラチン及びゼインを含むタンパク質;アラビアゴム;シェラック;塩化ビニリデン及び塩化ビニリデンコポリマー;カルシウムリグノスルホネート;アクリルコポリマー;ポリビニルアクリレート;ポリエチレンオキシド;アクリルアミドポリマー及びコポリマー;ポリヒドロキシエチルアクリレート;メタクリルアミドモノマー;及びポリクロロプレンから選ばれる請求項32または請求項33に記載の使用方法。
  35. 1種以上の結合剤化合物の連続固体相を含み、それ全体に1種以上の化合物が不連続相として分布している、請求項29〜34のいずれか一項に記載の使用方法。
  36. 該化合物が殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤との混合物において使用される請求項29〜35のいずれか一項に記載の使用方法。
  37. 1種以上のポリマー及び1種以上の請求項1、請求項4、請求項5、請求項6のいずれか一項に記載の化合物を含み、界面活性剤を含有せず、芳香族溶媒をほとんどまたは全く含まない、殺線虫剤としての使用のための水性乳剤。
  38. 1種以上のポリマーがアルキル化ビニルピロリドンコポリマー、遊離の酸基を有するポリカルボン酸ポリオキシエチレンコポリマーまたは分枝アクリルポリマーから選ばれる請求項37に記載の水性乳剤。
  39. 乳剤が請求項20または請求項21に記載の少なくとも2種以上の化合物を含む請求項37または請求項38に記載の水性乳剤。
  40. 少なくとも1種の請求項1、請求項4、請求項5、請求項6のいずれか一項に記載の化合物を含んでなる、乾燥散布可能顆粒剤を含む殺線虫剤としての使用のための珪藻土組成物。
  41. 請求項20または請求項21に記載の少なくとも2種の化合物を含む請求項40に記載の珪藻土組成物。
  42. 0.005〜60重量%の少なくとも1種の該化合物を含む請求項41に記載の珪藻土組成物。
  43. 更に界面活性剤組成物を含む請求項40〜42のいずれか一項に記載の珪藻土組成物。
  44. 界面活性剤組成物が5〜40重量%で存在する請求項43に記載の珪藻土組成物。
  45. (a)0.1〜80重量%の少なくとも1種の請求項1、請求項4、請求項6のいずれか一項に記載された化合物;(b)3〜80重量%のポリラクチドの群からの熱可塑性、水−不溶性ポリマー;(c)0〜80重量%の少なくとも1種の熱可塑性ポリマー;(d)10〜80重量%の少なくとも1種の無機充填剤;及び(e)0〜20重量%の無機もしくは有機添加剤を含み;成分(a)から(e)の合計は100%である、殺線虫剤としての使用のための固体遅延−放出調剤。
  46. (a)0.1〜80重量%の請求項20または請求項21に記載の少なくとも2種の化合物を含む請求項45に記載の固体遅延−放出調剤。
  47. 少なくとも1種の熱可塑性ポリマー(c)がポリオレフィン;ビニルポリマー;ポリアセタール;少なくとも部分的−脂肪族エステル基を有するポリエステル;ポリブチレンスクシネート;ポリアルキレンテレフタレート;ポリエステルアミド;ポリエーテルアミド;ポリアミド;ポリエステルアミド;ポリカプロラクタム;ポリイミド;ポリエーテル;ポリエーテルケトン;ポリウレタン及びポリカーボネート;エチレン/酢酸ビニル、エチレン/(メタ)アクリレート、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/ブタジエン、スチレン/ブタジエン/アクリロニトリル、オレフィン/無水マレイン酸のコポリマー;コラーゲン;ゼラチン;セルロース及びセルロース誘導体、及び/または澱粉及びその誘導
    体である請求項45または請求項46に記載の固体遅延−放出調剤。
  48. 少なくとも1種の熱可塑性ポリマー(c)が、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブチレン及びポリイソブチニリレンから選択されるポリオレフィン;ポリ塩化ビニル、ポリビニルピロリドン、ポリビニリニルカプロラクタムクロポラクトウラン(polyvinylinylcaprolactamcropolactouran)、ポリ酢酸ビニル、ポリスチレン、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリメタクリレートから選択されるビニルポリマー;ポリオキシメチレン;ポリヒドロキシ酪酸、ポリヒドロキシ吉草酸から選択される少なくとも部分的−脂肪族エステル基を有するポリエステル;ポリブチレンスクシネート;ポリブチレンアジペートテレフタレートを含むポリアルキレンアジペートテレフタレートから選択されるポリアルキレンテレフタレートから選ばれる請求項47に記載の固体遅延−放出調剤。
  49. 少なくとも1種の無機充填剤(d)がカルシウム、マグネシウム、アルミニウム及び/またはチタンの酸化物、水酸化物、ケイ酸塩、炭酸塩ならびに硫酸塩から選ばれる請求項45〜48のいずれか一項に記載の固体遅延−放出調剤。
  50. 少なくとも1種の添加剤(e)が(1)押出法において通常用いられる助剤;及び/または(2)活性化合物の放出に影響する添加剤:水溶性無機物質;水溶性有機物質;非イオン性もしくはイオン性界面活性剤;ワックス、脂肪アルコール及び脂肪酸;脂肪及び油(fats and oil)から選ばれる請求項45〜49のいずれか一項に記載の固体遅延−放出調剤。
  51. 少なくとも1種の添加剤(e)が(1)滑沢剤、離型剤、流動化助剤、可塑剤及び安定剤から選択される押出法において通常用いられる助剤;及び/または(2)活性化合物の放出に影響する添加剤であって、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウムまたは硫酸カルシウムから選択される水溶性無機物質;ネオペンチルグリコール、ポリエチレングリコールまたはウレアから選択される水溶性有機物質;脂肪アルコールエトキシレート、アルキルベンゼンスルホネートまたはアルキルナフタレンスルホネートから選択される非イオン性もしくはイオン性界面活性剤;カルナバ蝋、ステアリン酸、ステアリルアルコールまたはひまし油から選択されるワックス、脂肪アルコール及び脂肪酸、脂肪及び油(fats and oil)である請求項50に記載の固体遅延−放出調剤。
  52. 保護されるべき植物、植物の一部もしくは動物またはその場所における請求項1〜12のいずれか一項に記載された殺線虫性組成物の使用方法、或いは、
    請求項20〜27のいずれか一項に記載された有効量の殺線虫性組成物、または、請求項37〜39のいずれか一項に記載された有効量の水性乳剤、または、請求項40〜44のいずれか一項に記載された有効量の珪藻土組成物、または、請求項45〜51のいずれか一項に記載された有効量の固体遅延−放出調剤を保護されるべき植物、植物の一部もしくは動物にまたはその場所に施用すること
    を含んでなる、線虫の抑制方法。
  53. 前記場所が土壌である請求項52に記載の方法。
  54. 該施用が植樹の前に行われる請求項52または請求項53に記載の方法。
  55. 該施用が植樹の後に行われる請求項52または請求項53に記載の方法。
  56. 該化合物が除草剤、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤との混合物において使用される請求項52〜55のいずれか一項に記載の方法。
  57. 植物の一部が種子、果実、子実体、幹、葉、針、茎、苗条、花、葯、根、塊茎または根茎から選択される、請求項14に記載の使用方法または請求項52〜56のいずれか一項に記載の方法。
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