JP7289349B2 - 駆虫性複素環式化合物 - Google Patents
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- A61P33/10—Anthelmintics
Description
関連出願の相互参照
本出願は、全体が参照により本明細書に組み込まれ、あらゆる目的のために信頼される、2019年7月9日出願の米国特許仮出願第62/695,656号の利益を主張する。
本出願は、内部寄生生物および/または外部寄生生物に対する改善された活性を有する新たな駆虫性複素環式化合物に関する。本出願はまた、動物の寄生生物侵襲および/または感染を根絶、防除および予防するための化合物を含む組成物、化合物の方法および使用に関する。化合物は、寄生生物感染を予防または治療するために動物、特に哺乳動物、魚および鳥に投与され得る。
心糸状虫感染は、重篤な生命を脅かす疾患である。イヌの心糸状虫感染は予防可能であり、心糸状虫流行地では予防治療が優先である。殺成虫剤(例えば、メラルソミン二塩酸塩)による成熟心糸状虫感染の治療は高価であり、深刻な副作用を引き起こすおそれがあるので、幼虫生育を妨げる薬物の毎月の投与による予防が広く使用されている。市販の心糸状虫予防療法の目的は、感染後ディロフィラリア・イミティスのライフサイクルを妨げることによって寄生生物の成虫心糸状虫への生育を予防することである。
近年、毎月の予防用量の大環状ラクトン薬物を受けているにもかかわらず、イヌが成熟イヌ糸状虫感染症を発症する有効性の欠如(LOE)症例の数の増加が報告されている。例えば、Atkinsら(Vet. Parasitol. 206 (2014) 106-113)は、イヌ糸状虫予防投薬を受けているが、試験したイヌ糸状虫抗原が陽性のイヌの症例数の増加を近年報告しており、ディロフィラリア・イミティスのある集団が、イヌ糸状虫予防薬に対する選択耐性を発達させていることを示唆している(American Heartworm Society, 2010. Heartworm Preventive Resistance. Is it Possible, vol. 37. Bulletin of the American Heartworm Society, pp. 5.)。よって、ディロフィラリア・イミティスおよび他の内部寄生生物に対する改善された活性を有する新たな駆虫剤を開発することが継続的に必要とされている。
(式中、
W1、W2、W3およびW4は独立に、C-HまたはNであり;
R1は水素、シアノ、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいハロアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいハロアルキル、置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいハロアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいハロアルキニル、置換されていてもよいアリール;置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換されていてもよいアルコキシカルボニル、置換されていてもよいアミノカルボニル、置換されていてもよいアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいジアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいアルキル-SOn、ハロアルキル-SOn、アミノ、NH-置換されていてもよいアルキル、またはNRaRb(式中、RaおよびRbは独立に、置換されていてもよいC1-C4アルキルである;またはRaおよびRbはこれらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい3員、4員、5員、6員、7員もしくは8員ヘテロシクリル基を形成し得る)であり;
R2は水素、ハロゲン、シアノ、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキルまたはSOm(置換されていてもよいアルキル)であり;
R3はそれぞれ1、2、3、4または5個の置換基で置換されていてもよい6員または10員アリールおよび5~10員ヘテロアリールからなる群から選択され;
各R4は独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいシクロアルキル、-アミノ、NH-置換されていてもよいアルキル、SF5、またはNRcRd(式中、RcおよびRdは独立に、置換されていてもよいアルキルである;またはRcおよびRdはこれらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい3員、4員、5員、6員、7員もしくは8員ヘテロシクリル基を形成し得る)、SOp(置換されていてもよいC1-C4-アルキル)であり;
oは0、1、2、3または4であり;
m、nおよびpは独立に、0、1または2であり;
qは0または1であり;
XおよびYは独立に、CR5R6、O、SまたはN-R7であり、XおよびYの少なくとも1つはCR5R6であり;
R5およびR6は独立に、水素、フッ素またはC1-C4-アルキルであり;
R7は水素またはC1-C4-アルキルである)
またはその立体異性体、互変異性体、N-オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩を提供する。
(式中、可変要素R1、R2、R3、R4、X、Y、qおよびoの定義は式(I)と同じであり、W5、W6およびW7は独立に、CH、NまたはSである)
を提供する。
(式中、
R1は水素、シアノ、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいハロアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいハロアルキル、置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいハロアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいハロアルキニル、置換されていてもよいアリール;置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換されていてもよいアルコキシカルボニル、置換されていてもよいアミノカルボニル、置換されていてもよいアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいジアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいアルキル-SOn、ハロアルキル-SOn、アミノ、NH-置換されていてもよいアルキル、またはNRaRb(式中、RaおよびRbは独立に、置換されていてもよいC1-C4アルキルである;またはRaおよびRbはこれらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい3員、4員、5員、6員、7員もしくは8員ヘテロシクリル基を形成し得る)であり;
R2は水素、ハロゲン、シアノ、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキルまたはSOm(置換されていてもよいアルキル)であり;
R3はそれぞれ1、2、3、4または5個の置換基で置換されていてもよい6員または10員アリールおよび5~10員ヘテロアリールからなる群から選択され;
各R4は独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいシクロアルキル、-アミノ、NH-置換されていてもよいアルキル、SF5、またはNRcRd(式中、RcおよびRdは独立に、置換されていてもよいアルキルである;またはRcおよびRdはこれらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい3員、4員、5員、6員、7員もしくは8員ヘテロシクリル基を形成し得る)、SOp(置換されていてもよいC1-C4-アルキル)であり;
oは0、1、2、3または4であり;
m、nおよびpは独立に、0、1または2であり;
qは0または1であり;
XおよびYは独立に、CR5R6、O、SまたはN-R7であり、XおよびYの少なくとも1つはCR5R6であり;
R5およびR6は独立に、水素、フッ素またはC1-C4-アルキルであり;
R7は水素またはC1-C4-アルキルである)
またはその立体異性体、互変異性体、N-オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩を含む。
化合物および化合物を含む組成物は、哺乳動物、魚および鳥、特にネコ、イヌ、ウマ、ニワトリ、ブタ、ヒツジおよびウシから内部寄生生物を実質的に除去する目的でのこれらの宿主の内部寄生生物の治療および予防に極めて有効である。
ある実施形態では、本発明は、内部寄生生物および/または外部寄生生物に対する、動物に与えられる保護の範囲を広げ得る、化合物と少なくとも第2の活性剤の組み合わせを含む。
(a)一実施形態では、活性殺内部寄生生物剤であり、場合によっては、外部寄生生物に対しても活性である化合物、例えば式(I)もしくは(IA)などの化合物、またはその薬学的もしくは獣医学的に許容される塩;
(b)殺寄生生物有効量の化合物、例えば式(I)もしくは(IA)などの化合物、またはその薬学的もしくは獣医学的に許容される塩を、薬学的または獣医学的に許容される担体または希釈剤と組み合わせて含む獣医学的組成物;
(c)殺寄生生物有効量の化合物、例えば式(I)もしくは(IA)などの化合物、またはその薬学的もしくは獣医学的に許容される塩を、1つまたは複数の他の活性剤および薬学的または獣医学的に許容される担体または希釈剤と組み合わせて含む獣医学的組成物;
(d)動物中または上の寄生生物侵襲/感染を治療する方法であって、殺寄生生物有効量の化合物、例えば式(I)もしくは(IA)などの化合物、またはその薬学的もしくは獣医学的に許容される塩を、任意に1つまたは複数の追加の活性剤と共に、それを必要とする動物に投与することを含む方法;
(e)動物の寄生生物侵襲/感染を予防する方法であって、殺寄生生物有効量の化合物、例えば式(I)もしくは(IA)などの化合物、またはその薬学的もしくは獣医学的に許容される塩を、任意に1つまたは複数の追加の活性剤と共に、それを必要とする動物に投与することを含む方法;
(f)動物の寄生生物感染およびおそらくは寄生生物侵襲も治療または予防するための、化合物、例えば式(I)もしくは(IA)などの化合物、またはその薬学的もしくは獣医学的に許容される塩の使用;
(g)動物の寄生生物感染を治療または予防するための獣医学的医薬品を製造するための、化合物、例えば式(I)もしくは(IA)などの化合物、またはその薬学的もしくは獣医学的に許容される塩の使用;および
(h)化合物、例えば式(I)または(IA)などの化合物を調製する方法。
本明細書で使用される用語は、特に明記しない限り、当技術分野におけるその慣用的な意味を有する。化合物、例えば式(I)の化合物の可変要素の定義で言及される有機部分は、用語ハロゲンのようである-すなわち、個々の群のメンバー-ハロゲンに関するフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードの個々の列挙の総称である。接頭語Cn-Cmは、各場合で、整数n~別の整数mの群の可能な数の炭素原子を示す。
本明細書および特許請求の範囲では、「これらに限定されないが、~を含む(including but not limited to)」という用語は、「含まれる(included)」と同等である。
炭素環式基は、炭素のみで構成される環式基である。炭素環式基は、フェニルなどの芳香環とシクロヘキシルなどの非芳香環の両方を含み、単一または複数縮合環を有する3~14個の炭素原子を有するものを含む。
「ハロアルケニル」という用語は、1個または複数のハロゲン原子によって置換されている、本明細書に定義されるアルケニル基を指す。
「ハロアルキニル」という用語は、1個または複数のハロゲン原子によって置換されている、本明細書に定義されるアルキニル基を指す。
例示的な単環式複素環式基は、これらに限定されないが、アジリジニル、アゼチジニル、オキセタニル、ピロリジニル、ピロリル、ピラゾリル、オキセタニル、ピラゾリニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、オキサゾリル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、チアゾリジニル、イソチアゾリル、イソチアゾリジニル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、オキサジアゾリル、ピペリジニル、ピペラジニル、2-オキソピペラジニル、2-オキソピペリジニル、2-オキソピロロジニル、2-オキソアゼピニル、アゼピニル、4-ピペリドニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、チアモルホリニル、チアモルホリニルスルホキシド、チアモルホリニルスルホン、1,3-ジオキソランおよびテトラヒドロ-1,1-ジオキソチエニル、トリアゾリル、トリアジニルなどを含む。
「アルキルチオ」という用語はアルキル-S-(式中、「アルキル」は上に定義される通りである)を指す。いくつかの実施形態では、アルキルチオ基のアルキル成分が、C1-C10、C1-C8、C1-C6、C1-C4またはC1-C3アルキル基を含む。例えば、C1-C4-アルキルチオは、これらに限定されないが、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオまたは1,1-ジメチルエチルチオを含む。
「アルキルスルフィニル」という用語は、基アルキル-S(=O)-(式中、「アルキル」は上に定義される通りである)を指す。いくつかの実施形態では、アルキルスルフィニル基のアルキル成分が、C1-C12、C1-C10、C1-C8、C1-C6、C1-C4またはC1-C3アルキル基を含む。例としては、これらに限定されないが、-SO-CH3、-SO-C2H5、n-プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、n-ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、n-ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、n-ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルが挙げられる。
「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」、「アルケニルアミノ」、「アルキニルアミノ」、「ジ(アルケニル)アミノ」および「ジ(アルキニル)アミノ」という用語は、基-NH(アルキル)、-N(アルキル)2、-NH(アルケニル)、-NH(アルキニル)、-N(アルケニル)2および-N(アルキニル)2(式中、「アルキル」、「アルケニル」および「アルキニル」という用語は上に定義される通りである)を指す。いくつかの実施形態では、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ基のアルキル成分が、C1-C12、C1-C10、C1-C8、C1-C6またはC1-C4アルキル基を含む。
(式中、
W1、W2、W3およびW4は独立に、C-HまたはNであり;
R1は水素、シアノ、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいハロアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいハロアルキル、置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいハロアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいハロアルキニル、置換されていてもよいアリール;置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換されていてもよいアルコキシカルボニル、置換されていてもよいアミノカルボニル、置換されていてもよいアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいジアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいアルキル-SOn、ハロアルキル-SOn、アミノ、NH-置換されていてもよいアルキル、またはNRaRb(式中、RaおよびRbは独立に、置換されていてもよいC1-C4アルキルである;またはRaおよびRbはこれらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい3員、4員、5員、6員、7員もしくは8員ヘテロシクリル基を形成し得る)であり;
R2は水素、ハロゲン、シアノ、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキルまたはSOm(置換されていてもよいアルキル)であり;
R3はそれぞれ1、2、3、4または5個の置換基で置換されていてもよい6員または10員アリールおよび5~10員ヘテロアリールからなる群から選択され;
各R4は独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいシクロアルキル、-アミノ、NH-置換されていてもよいアルキル、SF5、またはNRcRd(式中、RcおよびRdは独立に、置換されていてもよいアルキルである;またはRcおよびRdはこれらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい3員、4員、5員、6員、7員もしくは8員ヘテロシクリル基を形成し得る)、SOp(置換されていてもよいC1-C4-アルキル)であり;
oは0、1、2、3または4であり;
m、nおよびpは独立に、0、1または2であり;
qは0または1であり;
XおよびYは独立に、CR5R6、O、SまたはN-R7であり、XおよびYの少なくとも1つはCR5R6であり;
R5およびR6は独立に、水素、フッ素またはC1-C4-アルキルであり;
R7は水素またはC1-C4-アルキルである)
またはその立体異性体、互変異性体、N-オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩を含む。
(式中、可変要素R1、R2、R3、R4、X、Y、qおよびoの定義は式(I)と同じであり、W5、W6およびW7は独立に、CH、NまたはSである)
を含む。
(式中、
R1は水素、シアノ、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいハロアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいハロアルキル、置換されていてもよいC3-C8シクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいハロアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいアリール;置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換されていてもよいアルコキシカルボニル、置換されていてもよいアミノカルボニル、置換されていてもよいアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいジアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいアルキル-SOn、ハロアルキル-S(O)n、アミノ、NH-置換されていてもよいアルキル、またはNRaRb(式中、RaおよびRbは独立に、置換されていてもよいアルキルである;またはRaおよびRbはこれらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい3員、4員、5員、6員、7員もしくは8員ヘテロシクリル基を形成し得る)であり;
R2は水素、ハロゲン、シアノ、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキルまたはSOm(置換されていてもよいアルキル)であり;
R3はそれぞれ1、2、3、4または5個の置換基で置換されていてもよい6員または10員アリールおよび5~10員ヘテロアリールからなる群から選択され;
各R4は独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいシクロアルキル、-アミノ、NH-置換されていてもよいアルキル、SF5、またはNRcRd(式中、RcおよびRdは独立に、置換されていてもよいアルキルである;またはRcおよびRdはこれらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい3員、4員、5員、6員、7員もしくは8員ヘテロシクリル基を形成し得る)、SOp(置換されてもよい)であり;
oは0、1、2、3または4であり;
m、nおよびpは独立に、0、1または2であり;
qは0または1であり;
XおよびYは独立に、CR5R6、O、SまたはN-R7であり、XおよびYの少なくとも1つはCR5R6であり;
R5およびR6は独立に、水素、フッ素またはC1-C4-アルキルであり;
R7は水素またはC1-C4-アルキルである)
またはその立体異性体、互変異性体、N-オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩を含む。
R2が水素、ハロゲン、シアノ、置換されていてもよいC1-C4-アルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいC1-C4-アルキル、置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキルまたはSOm(置換されていてもよいC1-C4-アルキル)であり;
R3がそれぞれ1、2、3、4または5個の置換基で置換されていてもよい6員または10員アリールおよび5~10員ヘテロアリールからなる群から選択され;
各R4が独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、置換されていてもよいC1-C4-アルキル、置換されていてもよいC1-C4-アルコキシ、置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、-アミノ、NH-置換されていてもよいC1-C4-アルキル、SF5、またはNRcRd(式中、RcおよびRdは独立に、置換されていてもよいC1-C4-アルキルである;またはRcおよびRdはこれらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい3員、4員、5員、6員、7員もしくは8員ヘテロシクリル基を形成し得る)、SOp(置換されていてもよいC1-C4-アルキル)であり;
oが0、1、2、3または4であり;
m、nおよびpが独立に、0、1または2であり;
qが0または1であり;
XおよびYが独立に、CR5R6、O、SまたはN-R7であり、XおよびYの少なくとも1つがCR5R6であり;
R5およびR6が独立に、水素、フッ素またはC1-C4-アルキルであり;
R7が水素またはC1-C4-アルキルである、
またはその立体異性体、互変異性体、N-オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩。
いくつかの実施形態では、R1が置換されていてもよいC1-C4-アルキルチオである。
いくつかの実施形態では、R1が置換されていてもよいC1-C4-アルキルスルフィニルである。
いくつかの実施形態では、R1が置換されていてもよいC1-C4-アルキルスルホニルである。
いくつかの実施形態では、R1が置換されていてもよいC1-C4-ハロアルキルチオである。
いくつかの実施形態では、R1が置換されていてもよいC1-C4-ハロアルキルスルホニルである。
いくつかの実施形態では、R1が置換されていてもよいC1-C4-ハロアルキニルである。
いくつかの実施形態では、R1が二級C1-C4-アルキルである。
いくつかの実施形態では、R1がヘテロシクリルである。
いくつかの実施形態では、R1が、全て1つまたは複数のハロゲンによって置換されていてもよいアジリジニル、アゼチジニル、オキセタニル、ピロリジニル、ピロリルまたはモルホリニルである。
いくつかの実施形態では、R2がアルキルまたはハロアルキルである。
いくつかの実施形態では、R2がアルキルである。
いくつかの実施形態では、R2が置換されていてもよいC1-C4-アルキルチオである。
いくつかの実施形態では、R2が置換されていてもよいC1-C4-アルキルスルフィニルである。
いくつかの実施形態では、R2が置換されていてもよいC1-C4-アルキルスルホニルである。
いくつかの実施形態では、R2が置換されていてもよいC1-C4-ハロアルキルチオである。
いくつかの実施形態では、R2が置換されていてもよいC1-C4-ハロアルキルスルフィニルである。
いくつかの実施形態では、R2が水素、ハロゲン、シアノ、置換されていてもよいC1-C4-アルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいC1-C4-アルキル、置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキルまたはSOm(置換されていてもよいC1-C4-アルキル)である。
いくつかの実施形態では、R2が置換されていてもよいC1-C4-ハロアルキルスルホニルである。いくつかの実施形態では、R3が1、2、3、4または5個の置換基で置換されていてもよい6員または10員アリールである。
いくつかの実施形態では、R3が、ハロ、シアノ、ニトロ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシまたはハロアルケニルオキシである1個の置換基で置換されたフェニルである。
いくつかの実施形態では、R3がパラ置換フェニルである。
いくつかの実施形態では、R3がメタ置換フェニルである。
いくつかの実施形態では、R3がオルト置換フェニルである。
いくつかの実施形態では、R3がハロフェニルである。
いくつかの実施形態では、R3がハロアルキルフェニルである。
いくつかの実施形態では、R3がハロアルコキシフェニルである。
いくつかの実施形態では、R3が2,3-二置換フェニルである。
いくつかの実施形態では、R3が2,4-二置換フェニルである。
いくつかの実施形態では、R3が2,5-二置換フェニルである。
いくつかの実施形態では、R3がジハロフェニル、例えばジクロロ;ジフルオロ;またはクロロ,フルオロである。
いくつかの実施形態では、R3がハロおよびハロアルキルで置換されたフェニルである。
いくつかの実施形態では、R3がハロおよびハロアルコキシで置換されたフェニルである。
いくつかの実施形態では、R3がハロアルキルおよびハロアルコキシで置換されたフェニルである。
いくつかの実施形態では、R3がトリハロフェニル、例えばトリクロロ;トリフルオロ;またはクロロ,クロロ,フルオロまたはフルオロ,フルオロ,クロロである。
いくつかの実施形態では、R3が2個のハロおよびハロアルキルで置換されたフェニルである。
いくつかの実施形態では、R3が2個のハロおよびハロアルコキシで置換されたフェニルである。
いくつかの実施形態では、R3が1個のハロアルキル、1個のハロおよび1個のハロアルコキシで置換されたフェニルである。
いくつかの実施形態では、R3が1個のハロおよび2個のハロアルキルで置換されたフェニルである。
いくつかの実施形態では、R3が、独立にハロ、シアノ、ニトロ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシまたはハロアルケニルオキシである1個または2個の置換基を有する6員ヘテロアリールである。
いくつかの実施形態では、R3が、独立にハロ、シアノ、ニトロ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシまたはハロアルケニルオキシである1個または2個の置換基を有する2-ピリジルである。
いくつかの実施形態では、R3が、独立にハロ、シアノ、ニトロ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシまたはハロアルケニルオキシである1個または2個の置換基を有する4-ピリジルである。
いくつかの実施形態では、qが0である。
いくつかの実施形態では、qが1である。
いくつかの実施形態では、XがCH2である。
いくつかの実施形態では、XがOである。
いくつかの実施形態では、XがSである。
いくつかの実施形態では、XがS=Oである。
いくつかの実施形態では、XがSO2である。
いくつかの実施形態では、XがNHである。
いくつかの実施形態では、XがNCOアルキルである。
いくつかの実施形態では、XがNアリールである。
いくつかの実施形態では、YがCH2である。
いくつかの実施形態では、YがCHアルキルである。
いくつかの実施形態では、YがCHアリールである。
いくつかの実施形態では、oが1である。
いくつかの実施形態では、oが2である。
いくつかの実施形態では、oが3である。
いくつかの実施形態では、oが4である。
いくつかの実施形態では、R4が他のR4と独立に、ハロゲンである。
いくつかの実施形態では、R4が他のR4と独立に、置換されていてもよいC1-C4アルキルである。
いくつかの実施形態では、R4が他のR4と独立に、ハロアルキルである。
(式中、
R8は水素、シアノ、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいハロアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいハロアルキル、置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいハロアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいアリール;置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換されていてもよいアルコキシカルボニル、置換されていてもよいアミノカルボニル、置換されていてもよいアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいジアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいアルキル-SOn、ハロアルキル-S(O)n、アミノ、NH-置換されていてもよいアルキル、またはNRa’Rb’(式中、Ra’およびRb’は独立に、置換されていてもよいC1-C4アルキルである;またはRa’およびRb’はこれらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい3員、4員、5員、6員、7員もしくは8員ヘテロシクリル基を形成し得る)であり;
R9は水素、ハロゲン、シアノ、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたはSOm(置換されていてもよいアルキル)であり;
R10はそれぞれ1、2、3、4または5個の置換基で置換されていてもよい6員または10員アリールおよび5~10員ヘテロアリールからなる群から選択され;
ReおよびRfは独立に、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリールおよび置換されていてもよいヘテロアリールである;またはReおよびRfはこれらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい3員、4員、5員、6員、7員もしくは8員ヘテロシクリル基を形成し得;
mおよびnは0、1または2である)
またはその立体異性体、互変異性体、N-オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩を含む。
R9が水素、ハロゲン、シアノ、置換されていてもよいC1-C4-アルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいC1-C4-アルキル、置換されていてもよいC3-C6-シクロアルキルまたはSOm(置換されていてもよいC1-C4-アルキル)であり;
R10がそれぞれ1、2、3、4または5個の置換基で置換されていてもよい6員または10員アリールおよび5~10員ヘテロアリールからなる群から選択され;
ReおよびRfが独立に、水素、置換されていてもよいC1-C4-アルキル、置換されていてもよいアリールおよび置換されていてもよいヘテロアリールである;またはReおよびRfが、これらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい3員、4員、5員、6員、7員もしくは8員ヘテロシクリル基を形成し得;mおよびnが0、1または2である、
またはその立体異性体、互変異性体、N-オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩。
いくつかの実施形態では、R8が置換されていてもよいC1-C4-アルキルチオである。
いくつかの実施形態では、R8が置換されていてもよいC1-C4-アルキルスルフィニルである。
いくつかの実施形態では、R8が置換されていてもよいC1-C4-アルキルスルホニルである。
いくつかの実施形態では、R8が置換されていてもよいC1-C4-ハロアルキルスルフィニルである。
いくつかの実施形態では、R8が置換されていてもよいC1-C4-ハロアルキルチオである。
いくつかの実施形態では、R8が二級C1-C4-アルキルである。
いくつかの実施形態では、R8がヘテロシクリルである。
いくつかの実施形態では、R8がアジリジニル、アゼチジニル、オキセタニル、ピロリジニル、ピロリル、ピラゾリル、オキセタニル、ピラゾリニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、オキサゾリル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、チアゾリジニル、イソチアゾリル、イソチアゾリジニル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、オキサジアゾリル、ピペリジニル、ピペラジニル、2-オキソピペラジニル、2-オキソピペリジニル、2-オキソピロロジニル、2-オキソアゼピニル、アゼピニル、4-ピペリドニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、チアモルホリニル、チアモルホリニルスルホキシド、チアモルホリニルスルホン、1,3-ジオキソランおよびテトラヒドロ-1,1-ジオキソチエニル、トリアゾリルまたはトリアジニルである。
いくつかの実施形態では、R8が水素、シアノ、置換されていてもよいC1-C4-アルコキシ、置換されていてもよいC1-C4-ハロアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいC1-C4-アルキル、置換されていてもよいC1-C4-ハロアルキル、置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、置換されていてもよいC1-C4-アルケニル、置換されていてもよいC1-C4-ハロアルケニル、置換されていてもよいC1-C4-アルキニル、置換されていてもよいアリール;置換されていてもよいC1-C4-アルキルカルボニル、置換されていてもよいC1-C4-アルコキシカルボニル、置換されていてもよいアミノカルボニル、置換されていてもよいアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいジアルキルアミノカルボニル、置換されていてもよいアルキル-SOn、ハロアルキル-S(O)n、アミノ、NH-置換されていてもよいアルキル、またはNRa’Rb’(式中、Ra’およびRb’は独立に、置換されていてもよいC1-C4アルキルである;またはRa’およびRb’はこれらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい3員、4員、5員、6員、7員もしくは8員ヘテロシクリル基を形成し得る)である。
いくつかの実施形態では、R10がそれぞれ1、2、3、4または5個の置換基で置換されていてもよい6員または10員アリールおよび5~10員ヘテロアリールからなる群から選択される。
いくつかの実施形態では、ReおよびRfが独立に、水素、置換されていてもよいC1-C4-アルキル、置換されていてもよいアリールおよび置換されていてもよいヘテロアリールである;またはReおよびRfが、これらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい3員、4員、5員、6員、7員もしくは8員ヘテロシクリル基を形成し得る。
いくつかの実施形態では、R9がアルキルまたはハロアルキルである。
いくつかの実施形態では、R9がアルキルである。
いくつかの実施形態では、R9が置換されていてもよいC1-C4-アルキルチオである。
いくつかの実施形態では、R9が置換されていてもよいC1-C4-アルキルスルフィニルである。
いくつかの実施形態では、R9が置換されていてもよいC1-C4-アルキルスルホニルである。
いくつかの実施形態では、R9が置換されていてもよいC1-C4-ハロアルキルチオである。
いくつかの実施形態では、R9が置換されていてもよいC1-C4-ハロアルキルスルフィニルである。
いくつかの実施形態では、R10が1、2、3、4または5個の置換基で置換されていてもよい6員または10員アリールである。
いくつかの実施形態では、R10が1、2、3、4または5個の置換基で置換されていてもよい5~10員ヘテロアリールである。
いくつかの実施形態では、R10が、ハロ、シアノ、ニトロ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシまたはハロアルケニルオキシである1個の置換基で置換されたフェニルである。
いくつかの実施形態では、R10がパラ置換フェニルである。
いくつかの実施形態では、R10がメタ置換フェニルである。
いくつかの実施形態では、R10がオルト置換フェニルである。
いくつかの実施形態では、R10がハロフェニルである。
いくつかの実施形態では、R10がハロアルキルフェニルである。
いくつかの実施形態では、R10がハロアルコキシフェニルである。
いくつかの実施形態では、R10が2,3-二置換フェニルである。
いくつかの実施形態では、R10が2,4-二置換フェニルである。
いくつかの実施形態では、R10が2,5-二置換フェニルである。
いくつかの実施形態では、R10がジハロフェニル、例えばジクロロ;ジフルオロ;またはクロロ,フルオロである。
いくつかの実施形態では、R10がハロおよびハロアルキルで置換されたフェニルである。
いくつかの実施形態では、R10がハロおよびハロアルコキシで置換されたフェニルである。
いくつかの実施形態では、R10がハロアルキルおよびハロアルコキシで置換されたフェニルである。
いくつかの実施形態では、R3がトリハロフェニル、例えばトリクロロ;トリフルオロ;またはクロロ,クロロ,フルオロまたはフルオロ,フルオロ,クロロである。
いくつかの実施形態では、R10が2個のハロおよびハロアルキルで置換されたフェニルである。
いくつかの実施形態では、R10が2個のハロおよびハロアルコキシで置換されたフェニルである。
いくつかの実施形態では、R10が1個のハロアルキル、1個のハロおよび1個のハロアルコキシで置換されたフェニルである。
いくつかの実施形態では、R10が1個のハロおよび2個のハロアルキルで置換されたフェニルである。
いくつかの実施形態では、R10が、独立にハロ、シアノ、ニトロ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシまたはハロアルケニルオキシである1個または2個の置換基を有する6員ヘテロアリールである。
いくつかの実施形態では、R10が、独立にハロ、シアノ、ニトロ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシまたはハロアルケニルオキシである1個または2個の置換基を有する2-ピリジルである。
いくつかの実施形態では、R10が、独立にハロ、シアノ、ニトロ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシまたはハロアルケニルオキシである1個または2個の置換基を有する4-ピリジルである。
いくつかの実施形態では、Reが水素である。
いくつかの実施形態では、Rfが水素である。
いくつかの実施形態では、Rfが置換されていてもよいアルキルである。
いくつかの実施形態では、Rfがアリールで置換されたアルキルである。
いくつかの実施形態では、Rfがヘテロアリールで置換されたアルキルである。
化合物は光学活性形態およびラセミ形態として存在および単離することができることが当業者によって認識される。硫黄原子にあるものを含む1つまたは複数のキラル中心を有する化合物は、単一エナンチオマーまたはジアステレオマーとして、あるいはエナンチオマーおよび/またはジアステレオマーの混合物として存在し得る。例えば、スルホキシド化合物は光学活性であり得、単一エナンチオマーまたはラセミ混合物として存在し得ることが当技術分野で周知である。さらに、本発明の化合物は、1つまたは複数のキラル中心を含み、理論的数の光学活性異性体をもたらし得る。本発明の化合物がn個のキラル中心を含む場合、化合物は最大2n個の光学異性体を含み得る。本発明は、本明細書に記載される有用な特性を有する各化合物の特定のエナンチオマーまたはジアステレオマーならびに化合物の様々なエナンチオマーおよび/またはジアステレオマーの混合物を包含する。光学活性形態は、例えば、選択的結晶化技術によるラセミ形態の分割、光学活性前駆体からの合成、キラル合成、キラル固定相を使用したクロマトグラフィー分離または酵素分割によって調製することができる。
化合物はまた、様々な結晶形態などの様々な固体形態で、または非晶質固体の形態で存在し得る。本発明は、化合物の様々な結晶形態ならびに非晶質形態を含む。
さらに、化合物は、一定の化学量論的量の水または溶媒が結晶形態の分子と会合している水和物または溶媒和物として存在し得る。化合物の水和物および溶媒和物も本発明の主題である。
中性化合物に加えて、化合物の塩形態も内部寄生生物に対して活性である。「獣医学的に許容される塩」という用語は、本明細書を通して、獣医学用途のための投与について許容され、投与すると活性化合物を提供する、化合物の任意の塩を記載するために使用される。
化合物が安定な非毒性の酸または塩基塩を形成するのに十分な塩基性または酸性である場合、化合物は獣医学的または農業的に許容される塩の形態であり得る。獣医学的に許容される塩には、獣医学的または農業的に許容される無機または有機塩基および酸から誘導されるものが含まれる。適切な塩には、リチウム、ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属、カルシウム、マグネシウムおよびバリウムなどのアルカリ土類金属を含むものが含まれる。これらに限定されないが、マンガン、銅、亜鉛および鉄を含む遷移金属を含む塩も適している。さらに、アンモニウムカチオン(NH4 +)ならびに水素原子の1つまたは複数がアルキルまたはアリール基によって置き換えられている置換アンモニウムカチオンを含む塩が本発明によって包含される。
化合物のアルカリ金属(例えば、ナトリウム、カリウムもしくはリチウム)またはアルカリ土類金属(例えば、カルシウム)塩はまた、化合物上の十分に酸性の残基をアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物と反応させることによって調製することもできる。
獣医学的に許容される塩は、当技術分野で周知の標準的な手順を使用して、例えば、アミンなどの十分に塩基性の化合物を、化合物中に存在する適切に酸性の官能基と反応させることによって、または適切な酸を本発明の化合物上の適切に塩基性の官能基と反応させることによって得ることができる。
いくつかの実施形態では、式Iの化合物が、カップリング試薬の存在下で、式IIIの化合物
を式(IV)の化合物
と反応させることによって調製され得る。適切なカップリング試薬には、これらに限定されないが、当業者によって理解されるように、ジイミド、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、およびホスホニウムまたはウロニウム(uranium)試薬、例えばBOP、PyBOPおよび/またはHBTUが含まれる。
を式HNReRfのアミンと反応させることによって調製され得る。
いくつかの実施形態では、R1がハロゲンである式(I)の化合物が、R1がヒドロキシルである式(I)の化合物をハロゲン化剤、例えばPBr3、PCl3またはビルスマイヤー試薬と反応させることによって調製され得る。
いくつかの実施形態では、R1がヒドロキシルである式(I)の化合物が、式X+Y-の塩または式Xc+Y-の塩を式アルキルOCOCH2R3の化合物と反応させることによって調製され得る。
これらの教示は一般的であり、当業者によって適応可能であると考えられる。
化合物および化合物を含む組成物は、動物の寄生生物侵襲/感染の予防および治療に有用である。本発明の組成物は、有効量の化合物またはその獣医学的に許容される塩を、獣医学的に許容される担体または希釈剤および任意に非活性賦形剤と組み合わせて含む。組成物は、動物への種々の施用または投与の形態に適した種々の固体形態および液体形態であり得る。例えば、化合物を含む獣医学的組成物は、経口投与、皮下および非経口投与を含む注射投与、ならびに局所投与(例えば、スポットオンおよびポアオン)、皮膚または皮下投与に適した組成物であり得る。組成物は、これらに限定されないが、哺乳動物、鳥および魚を含む動物に投与することを意図している。哺乳動物の例としては、これらに限定されないが、ヒト、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ラマ、アルパカ、ブタ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコおよび他の家畜または飼育哺乳動物が挙げられる。鳥の例としては、シチメンチョウ、ニワトリ、ダチョウおよび他の家畜または飼育鳥が挙げられる。内部寄生生物からイヌおよびネコなどの伴侶動物を保護するための化合物の使用が特に有用である。
錠剤は、錠剤の製造に適した非毒性で薬学的に許容される賦形剤との混和物で有効成分を含有し得る。これらの賦形剤は、例えば、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、ラクトース、リン酸カルシウムまたはリン酸ナトリウムなどの不活性希釈剤;造粒剤および崩壊剤、例えばコーンスターチまたはアルギン酸;結合剤、例えばデンプン、ゼラチンまたはアカシア、および潤滑剤、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸またはタルクであり得る。錠剤はコーティングされていてなくてもよいし、または錠剤は消化管での崩壊および吸収を遅延させ、それによって長期間にわたる持続作用を提供するために公知の技術によってコーティングされていてもよい。例えば、モノステアリン酸グリセリルまたはジステアリン酸グリセリルなどの時間遅延材料を使用してもよい。錠剤はまた、制御放出用の浸透圧治療用錠剤を形成するために米国特許第4,256,108号;同第4,166,452号;および同第4,265,874号(全て全体が参照により本明細書に組み込まれる)に記載される技術によってコーティングされてもよい。
一実施形態では、化合物が、全て参照により本明細書に組み込まれる、米国特許出願公開第2013/0203692号、米国特許出願公開第2010/0087492号、米国特許出願公開第2006/0222684号、米国特許出願公開第2004/0151759号、米国特許第7955632号に記載されるものなどの、チュアブル錠剤組成物またはソフトチュアブル組成物で投与され得る。獣医学的組成物は、味のよい、動物に受け入れられるソフトチュアブル組成物(「ソフトチュー」)の形態であり得る。本発明のソフトチューは、有効成分に加えて、以下の成分:溶媒または溶媒の混合物、1つまたは複数の充填剤、1つまたは複数の結合剤、1つまたは複数の界面活性剤、1つまたは複数の保水剤、1つまたは複数の潤滑剤、1つまたは複数の崩壊剤、1つまたは複数の着色剤、1つまたは複数の抗微生物剤、1つまたは複数の抗酸化剤、1つまたは複数のpH調整剤および1つまたは複数の香味剤のうちの1つまたは複数を含み得る。
当技術分野で公知の種々の充填剤が本発明のソフトチュアブル組成物に使用され得る。充填剤には、これらに限定されないが、コーンスターチ、アルファ化デンプン、ダイズタンパク質粉末、コーンコブおよびコーングルテンミールなどが含まれる。いくつかの実施形態では、2つ以上の充填剤の組み合わせが組成物に使用され得る。
組成物に使用され得る保水剤には、これらに限定されないが、グリセロール(本明細書ではグリセリンとも呼ばれる)、プロピレングリコール、セチルアルコールおよびグリセロールモノステアレートなどが含まれる。種々のグレードのポリエチレングリコールも保水剤として使用され得る。
本発明の組成物はまた、1つまたは複数の潤滑剤および/または加工助剤を含み得る。場合によっては、潤滑剤/加工助剤が溶媒としても振る舞うことができ、したがって、本発明の組成物の成分のいくつかが二重の機能を有する場合がある。潤滑剤/加工助剤には、これらに限定されないが、PEG3350(Dow Chemical)およびPEG4000を含む種々の分子量範囲のポリエチレングリコール、コーン油、鉱油、水添植物油(STEROTEXまたはLUBRITAB)、落花生油ならびに/あるいはヒマシ油が含まれる。
本発明の別の実施形態では、活性組成物が水薬を介して投与され得、局所的または経口的に投与され得る。水薬組成物は、本発明の液体含有組成物が動物の口もしくは喉に投与される、または動物の皮膚もしくは被毛上に注がれるものである。
一実施形態では、本発明の組成物が、マイクロエマルジョンの形態であり得る。マイクロエマルジョンは、液体担体ビヒクルとしてよく適している。マイクロエマルジョンは、水相、油相、界面活性剤および共界面活性剤を含む四成分系である。これらは半透明の等方性の液体である。
マイクロエマルジョンは、水相の微小滴の油相中への安定な分散体で構成される、または逆に油相の微小滴の水相中への安定な分散体で構成される。これらの微小滴のサイズは、200nm未満(エマルジョンについては1000~100,000nm)であり得る。界面薄膜は、界面張力を低下させることによって、マイクロエマルジョンが自然に形成するのを可能にする交互の表面活性(SA)分子と共表面活性(Co-SA)分子で構成され得る。
水相は、例えば水またはグリコール誘導体、例えばプロピレングリコール、グリコールエーテル、ポリエチレングリコールもしくはグリセロールを含み得る。一実施形態では、グリコールが、プロピレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルまたはこれらの混合物であり得る。一般的に、水相は、マイクロエマルジョン中約1~約4%v/vの割合となる。
いくつかの化合物は、上に論じられる3つの成分、すなわち、水相、界面活性剤および共界面活性剤に共通である。しかしながら、同じ組成物の各成分に異なる化合物を使用することは十分に当業者の技能レベルの範囲内である。界面活性剤/共界面活性剤の量についての一実施形態では、共界面活性剤と界面活性剤の比が約1/7~約1/2である。共界面活性剤の量についての別の実施形態では、マイクロエマルジョン中に約25~約75%v/vの界面活性剤と約10~約55%v/vの共界面活性剤が存在する。
油性懸濁液は、有効成分を植物油、例えば落花生油、オリーブ油、ゴマ油もしくはヤシ油、または鉱油、例えば流動パラフィンに懸濁することによって製剤化され得る。油性懸濁液は、増粘剤、例えば蜜蝋、固形パラフィンまたはセチルアルコールを含有してもよい。スクロース、サッカリンまたはアスパルテームなどの甘味剤、苦味剤、および香味剤を添加して味のよい経口調製物を得ることができる。これらの組成物は、アスコルビン酸または他の公知の保存剤などの抗酸化剤を添加することによって保存することができる。
水の添加による水性懸濁液の調製に適した分散性散剤および顆粒剤は、分散剤または湿潤剤、懸濁化剤および1つまたは複数の保存剤との混和物で有効成分を提供し得る。適切な分散剤または湿潤剤および懸濁化剤は、上に既に言及されたものによって例示される。追加の賦形剤、例えば甘味剤、苦味剤、香味剤および着色剤も存在し得る。
シロップおよびエリキシルは、甘味剤、例えばグリセロール、プロピレングリコール、ソルビトールまたはスクロースを使用して製剤化され得る。このような組成物はまた、粘滑剤、保存剤、香味剤および/または着色剤を含有してもよい。
組成物の一実施形態では、組成物が、本発明の化合物、ヒュームドシリカ、粘度調整剤、吸収剤、着色剤;およびトリアセチン、モノグリセリド、ジグリセリドまたはトリグリセリドである親水性担体を含有するペーストであり得る。
ペーストはまた、粘度調整剤を含み得る。適切な粘度調整剤には、これらに限定されないが、PEG200、PEG300、PEG400、PEG600を含むポリエチレングリコール(PEG);モノエタノールアミン、トリエタノールアミン、グリセロール、プロピレングリコール、ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノオレエート(ポリソルベート80またはTween 80)およびポロキサマー(例えば、Pluronic L 81);炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、デンプンならびにセルロースおよびその誘導体などの吸収剤;ならびにこれらに限定されないが、二酸化チタン酸化鉄またはFD&C Blue1号アルミニウムレーキを含む着色剤が含まれる。
さらに、滅菌不揮発性油が、溶媒または懸濁化媒体として慣用的に使用され得る。この目的のために、合成モノ-またはジグリセリドを含む任意の無刺激不揮発性油が使用され得る。さらに、オレイン酸などの脂肪酸が、注射剤の調製に用途を見出している。
ポアオン組成物は、同様に参照により本明細書に組み込まれる、米国特許第6,010,710号に記載されている。ポアオン組成物は、有利には油性で、一般的に有効成分のための希釈剤またはビヒクル、および有効成分が希釈剤に不溶性の場合、溶媒(例えば、有機溶媒)も含み得る。
組成物のためのビヒクルまたは希釈剤は、ジメチルスルホキシド(DMSO)、グリコール誘導体、例えばプロピレングリコール、グリコールエーテル、ポリエチレングリコールまたはグリセロールを含み得る。ビヒクルまたは希釈剤として、これらに限定されないが、ダイズ油、落花生油、ヒマシ油、トウモロコシ油、綿油、オリーブ油、グレープシードオイル、ヒマワリ油などの植物油;これらに限定されないが、ワセリン、パラフィン、シリコーンなどの鉱油;脂肪族または環状炭化水素、あるいは例えば中鎖(C8-C12など)トリグリセリドを挙げることもできる。
(a)ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマー、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、マンニトール、グリセロール、ソルビトール、ポリオキシエチレン化ソルビタンエステル;レシチン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、シリコーン油、ポリジオルガノシロキサン油(ポリジメチルシロキサン(PDMS)油など)、例えばシラノール官能基を含むもの、または45V2油、
(b)アニオン性界面活性剤、例えばステアリン酸アルカリ、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウムまたはステアリン酸アンモニウム;ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸トリエタノールアミン;アビエチン酸ナトリウム;アルキルサルフェート(例えば、ラウリル硫酸ナトリウムおよびセチル硫酸ナトリウム);ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム;脂肪酸(例えば、ヤシ油から誘導されるもの)、
(c)カチオン性界面活性剤には、式N+R’R’’R’’’R’’’’,Y-(式中、基Rは同一または異なるヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基であり、Y-はハロゲン化物、硫酸およびスルホン酸アニオンなどの強酸のアニオンである)の水溶性四級アンモニウム塩が含まれる;使用することができるカチオン性界面活性剤の中にはセチルトリメチルアンモニウムブロミドがある、
(d)式N+HR’R’’R’’’(式中、基Rは同一または異なるヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基である)のアミン塩;使用することができるカチオン性界面活性剤の中にはオクタデシルアミン塩酸塩がある、
(e)非イオン性界面活性剤、例えばポリオキシエチレン化されていてもよいソルビタンエステル(例えば、ポリソルベート80)、ポリオキシエチレン化アルキルエーテル;ポリオキシプロピル化脂肪アルコール、例えばポリオキシプロピレン-スチロールエーテル;ポリエチレングリコールステアレート、ヒマシ油のポリオキシエチレン化誘導体、ポリグリセロールエステル、ポリオキシエチレン化脂肪アルコール、ポリオキシエチレン化脂肪酸、エチレンオキシドとプロピレンオキシドのコポリマー、
(f)両性界面活性剤、例えばベタインの置換ラウリル化合物;または
(g)これらの薬剤の少なくとも2つの混合物。
本発明の別の実施形態では、組成物が、参照により本明細書に組み込まれる、米国特許第6,395,765号に記載されるように、即時使用可能な溶液形態であり得る。本発明の化合物に加えて、即時使用可能な溶液は、結晶化阻害剤および有機溶媒または有機溶媒の混合物を含有してもよい。いくつかの実施形態では、水を有機溶媒と共に含めてもよい。
(a)ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマー、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、2-ピロリドン、N-メチルピロリドン、マンニトール、グリセロール、ソルビトールまたはソルビタンのポリオキシエチレン化エステル;レシチンまたはカルボキシメチルセルロースナトリウム;またはアクリル誘導体、例えばアクリレートもしくはメタクリレートまたはこれらのポリマーもしくはコポリマー、ポリエチレングリコール(PEG)もしくはポリエチレングリコールを含むポリマー、例えばグリコフロールなど;
(b)アニオン性界面活性剤、例えばステアリン酸アルカリ(例えば、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウムまたはステアリン酸アンモニウム);ステアリン酸カルシウムまたはステアリン酸トリエタノールアミン;アビエチン酸ナトリウム;これらに限定されないが、ラウリル硫酸ナトリウムおよびセチル硫酸ナトリウムを含むアルキルサルフェート;ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムまたはジオクチルスルホコハク酸ナトリウム;または脂肪酸(例えば、ヤシ油);
(c)カチオン性界面活性剤、例えば式N+R’R’’R’’’R’’’’,Y-(式中、R基は同一のまたは異なるヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基であり、Y-はハロゲン化物、硫酸およびスルホン酸アニオンなどの強酸のアニオンである)の水溶性四級アンモニウム塩;セチルトリメチルアンモニウムブロミドが使用することができるカチオン性界面活性剤の1つである;
(d)式N+HR’R’’R’’’(式中、R基は同一のまたは異なるヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基である)のアミン塩;オクタデシルアミン塩酸塩が使用することができるカチオン性界面活性剤の1つである;
(e)非イオン性界面活性剤、例えばポリオキシエチレン化されていてもよいソルビタンエステル、例えば、ポリソルベート80、またはポリオキシエチレン化アルキルエーテル;ポリエチレングリコールステアレート、ヒマシ油のポリオキシエチレン化誘導体、ポリグリセロールエステル、ポリオキシエチレン化脂肪アルコール、ポリオキシエチレン化脂肪酸またはエチレンオキシドとプロピレンオキシドのコポリマー;
(f)両性界面活性剤、例えばベタインの置換ラウリル化合物;
(g)上記の(a)~(f)に列挙される化合物の少なくとも2つの混合物;または
(h)組成物を投与した後に結晶または非晶質固体の形成を阻害する有機溶媒または溶媒の混合物。
いくつかの実施形態では、有機溶媒が、約10~約35の間または約20~約30の間の比誘電率を有し得る。他の実施形態では、有機溶媒が、約10~約40の間または約20~約30の間の比誘電率を有し得る。組成物全体中のこの有機溶媒または溶媒の混合物の含有量は限定されず、所望の成分を所望の濃度まで溶解するのに十分な量で存在する。上に論じられるように、有機溶媒は、組成物中で結晶化阻害剤としても機能し得る。
いくつかの実施形態では、有機溶媒の1つまたは複数が、約100℃未満または約80℃未満の沸点を有し得る。他の実施形態では、有機溶媒が、約300℃未満、約250℃未満、約230℃未満、約210℃未満または約200℃未満の沸点を有し得る。
組成物はまた、空気中での酸化を阻害することを意図した抗酸化剤を含むことができ、この剤は、約0.005~約1%(w/v)、約0.01~約0.1%または約0.01~約0.05%の割合で存在し得る。
膜形成剤の一実施形態では、剤が、これらに限定されないが、種々のグレードのポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、および酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマーを含むポリマー型のものである。
表面活性剤の一実施形態では、剤が、これらに限定されないが、非イオン性界面活性剤でできたものを含み;表面活性剤の別の実施形態では、剤がポリオキシエチレン化ソルビタンエステルであり、表面活性剤のさらに別の実施形態では、剤が種々のグレードのポリソルベート、例えばポリソルベート80を含む。
結晶化阻害剤は、被毛上の結晶の形成を阻害し、皮膚または毛皮の審美的外観の維持を改善する;すなわち、高濃度の活性材料にもかかわらず、粘着する傾向も粘着性外観の傾向もない。本明細書で言及されるもの以外の物質を本発明で結晶化阻害剤として使用してもよい。一実施形態では、結晶化阻害剤の有効性が、上に定義される適切な溶媒中10%(w/v)の活性剤を含む溶液0.3mL、および結晶化阻害剤として作用する10%(w/v)の化合物を、20℃で24時間スライドガラス上に置き、その後、10個未満の結晶、好ましくは0個の結晶がスライドガラス上に裸眼で見られる試験によって実証され得る。
抗酸化剤の一実施形態では、剤が当技術分野で慣用的なものであり、これらに限定されないが、ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン、アスコルビン酸、メタ重亜硫酸ナトリウム、没食子酸プロピル、チオ硫酸ナトリウムまたは抗酸化特性を有する少なくとも2つの化合物の混合物を含む。
施用される組成物の体積は、動物の種類および動物のサイズ、ならびに組成物の濃度および活性剤の効力に依存する。一実施形態では、約0.1~約20mlの量の組成物が動物に施用され得る。体積の他の実施形態では、体積が約0.1~約10ml、約0.1~約5ml、約0.5ml~約10mlまたは約0.3~約3mlとなり得る。
本発明の別の実施形態では、本発明によるスポットオン組成物の施用が、溶液を哺乳動物または鳥に施用した場合に、持続性で広域の有効性を提供することもできる。スポットオン組成物は、動物の局所、一般的には2つの肩の間への間欠的施用のための濃縮溶液、懸濁液、マイクロエマルジョンまたはエマルジョン(スポットオン型の溶液)の局所投与を提供する。
スポットオン組成物は、有効成分を薬学的または獣医学的に許容されるビヒクルに溶解することによって調製され得る。あるいは、スポットオン組成物は、治療薬の残留物を動物の表面に残すために有効成分をカプセル化することによって調製され得る。これらの組成物は、治療される宿主動物の種、感染の重症度および種類、ならびに宿主の体重に応じて、組み合わせの治療薬の質量に関して異なる。
剤形は、典型的には約0.1mg~約5gを含有し得る。他の実施形態では、剤形が約0.5mg~約5mgの活性剤を含有し得る。剤形の一実施形態では、投与量が約1mg~約500mgの活性剤、典型的には約25mg、約50mg、約100mg、約200mg、約300mg、約400mg、約500mg、約600mg、約800mgまたは約1000mgを含有し得る。
本発明の一実施形態では、活性剤が、約0.05~約10%質量/体積の濃度で組成物中に存在し得る。本発明の別の実施形態では、活性剤が、約0.1~約2%質量/体積の濃度として組成物中に存在し得る。本発明のさらに別の実施形態では、活性剤が約0.25~約1.5%質量/体積の濃度として組成物中に存在し得る。本発明のその上別の実施形態では、活性剤が約1%質量/体積の濃度として組成物中に存在し得る。
上に論じられるように、化合物は、内部寄生生物に対して有効であり、動物中または上の寄生生物感染を治療および予防するために使用され得る。一実施形態では、本発明は、動物(例えば、哺乳動物または鳥)中または上の内部寄生生物感染を治療または予防する方法であって、殺内部寄生生物有効量の式(I)の化合物もしくはその獣医学的に許容される塩、または本発明の組成物を動物に投与することを含む方法を提供する。
化合物は、外部寄生生物に対しても有効となり得、動物上の外部寄生生物侵襲を治療および予防するために使用され得る。別の実施形態では、本発明は、動物(例えば、哺乳動物または鳥)上の外部寄生生物侵襲を治療または予防する方法であって、殺外部寄生生物有効量の式(I)の化合物もしくはその獣医学的に許容される塩、または本発明の組成物を動物に投与することを含む方法を提供する。
別の実施形態では、本発明は、動物中または上の内部寄生生物感染および外部寄生生物侵襲を治療または予防する方法であって、有効量の式(I)の化合物を、有効量の少なくとも第2の活性剤またはその獣医学的に許容される塩と組み合わせて含む組成物を動物に投与することを含む方法を提供する。
別の実施形態では、本発明は、植物および作物の有害生物を防除する、または木材含有構造を保護するための方法および化合物の使用を提供する。
治療することができる哺乳動物には、これらに限定されないが、ヒト、ネコ、イヌ、ウシ、ニワトリ、雌ウシ、バイソン、シカ、ヤギ、ウマ、ラマ、ラクダ、ブタ、ヒツジおよびヤクが含まれる。本発明の一実施形態では、治療される哺乳動物がヒト、ネコまたはイヌである。
本発明の一実施形態では、化合物が、内部寄生生物に対する、特に大環状ラクトンクラスの活性剤に耐性の内部寄生生物に対する優れた有効性を有していた。一実施形態では、本発明の化合物および組成物が、哺乳動物または鳥において捻転胃虫(Haemonchus contortus)、オステルタジア・サークムシンクタ(Ostertagia circumcincta)およびトリコストロンギルス・コルブリホルミス(Trichostrongylus colubriformis)を防除するのに有効である。
本発明の別の実施形態では、寄生生物が捻転胃虫、オステルタジア・サークムシンクタ、トリコストロンギルス・アクセイ(Trichostrongylus axei)、トリコストロンギルス・コルブリホルミス、クーペリア・クルチセイ(Cooperia curticei)、ネマトジルス・バツス(Nematodirus battus)およびこれらの組み合わせである。
植物性寄生線虫には、例えば、アングイナ属(Anguina)種、アフェレンコイデス属(Aphelenchoides)属、ベロノアイムス属(Belonoaimus)種、ブルサフェレンクス属(Bursaphelenchus)種、ディチレンクス・ディプサシ(Ditylenchus dipsaci)、グロボデラ属(Globodera)種、ヘリオコチレンカス属(Heliocotylenchus)種、ヘテロデラ属(Heterodera)種、ロンギドラス属(Longidorus)種、メロイドジン属(Meloidogyne)種、プラティレンクス属(Pratylenchus)種、ラドフォラス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクス属(Rotylenchus)種、トリコドルス属(Trichodorus)種、ティレンコリンクス(Tylenchorhynchus)種、ティレンクルス属(Tylenchulus)種、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属(Xiphinema)種が含まれる。
(1)等脚目(Isopoda)のもの、例えばオニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)およびポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
(2)倍脚綱(Diplopoda)の目のもの、例えばブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
(3)唇脚綱(Chilopoda)の目のもの、例えばゲオフィルス・カルポファグス(Geophilus carpophagus)およびスクチゲラ属(Scutigera)種;
(4)結合綱(Symphyla)の目のもの、例えばスクチゲレラ・イマクラタ(Scutigerella immaculata);
(5)シミ目(Thysanura)のもの、例えばセイヨウシミ(Lepisma saccharina);
(6)トビムシ目(Collembola)のもの、例えばオニキウルス・アルマトゥス(Onychiurus armatus);
(7)ゴキブリ目(Blattaria)のもの、例えばトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)およびチャバネゴキブリ;
(8)ハチ目(Hymenoptera)のもの、例えばジプリオン属(Diprion)種、ホプロカンパ属(Hoplocampa)種、ケアリ属(Lasius)種、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)およびスズメバチ属(Vespa)種;
(9)ノミ目(Siphonaptera)のもの、例えばケオピスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)およびナガノミ属(Ceratophyllus)種;
(10)シラミ亜目(Anoplura)(シラミ目(Phthiraptera))のもの、例えばダマリニア属種、ブタジラミ属種、ケモノホソジラミ属種、シラミ属(Pediculus)種、ケモノハジラミ属種;
(12)双殻類(Bivalva)の綱のもの、例えばカワホトトギスガイ属(Dreissena)種;
(15)腹足綱(Gastropoda)のもの、例えばアリオン属(Arion)種、ビオンファラリア属(Biomphalaria)種、ブリナス属(Bulinus)種、デロセラス属(Deroceras)種、ガルバ属(Galba)種、リムナエア属(Lymnaea)種、オンコメラニア属(Oncomelania)種、スシネア属(Succinea)種;
(20)鱗翅目(Lepidoptera)のもの、例えばオオケンモン(Acronicta major)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、アグロチス属(Agrotis)種、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア属(Anticarsia)種、ヨトウガ(Barathra brassicae)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエキア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、チロ属(Chilo)種、トウヒノシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、ブドウホソハマキ (Clysia ambiguella)、クナファロセルス属(Cnaphalocerus)種、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ユープロクチス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、ユーキソア属(Euxoa)種、フェルチア属(Feltia)種、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属(Helicoverpa)種、ヘリオティス属(Heliothis)種、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ、(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属(Laphygma)種、リソコレティス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファン・アンテナータ(Lithophane antennata)、ロクサグロティス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属(Lymantria)種、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、モシスレパンダ(Mocis repanda)、アワヨトウ(Mythimna separata)、オリア属(Oria)種、イネクビボソハムシ(Oulema oryzae)、マツキリガ(Panolis flammea)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス属(Pieris)種、コナガ(Plutella xylostella)、プロデニア属(Prodenia)種、シューダレチア属(Pseudaletia)種、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ属(Spodoptera)種、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属(Trichoplusia)種;
(22)アザミウマ目(Thysanoptera)のもの、例えばバリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、エネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエッラ属(Frankliniella)種、ヘリオトリプス属(Heliothrips)種、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属(Kakothrips)種、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属(Scirtothrips)種、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス属(Thrips)種;
(23)原生動物綱(Protozoa)のもの、例えばエイメリア属(Eimeria)種。
本発明の各態様では、本発明の化合物および組成物を単一有害生物またはその組み合わせに対して施用することができる。
別の実施形態では、式(I)の環状デプシペプチドを含む組成物が、他の獣医学的治療薬も含み得る。本発明の組成物に含まれ得る獣医学的製剤は当技術分野で周知であり(例えば、Plumb’ Veterinary Drug Handbook, 5th Edition, ed. Donald C. Plumb, Blackwell Publishing, (2005)またはThe Merck Veterinary Manual, 9th Edition, (January 2005)参照)、これらに限定されないが、アカルボース、マレイン酸アセプロマジン、アセトアミノフェン、アセタゾラミド、アセタゾラミドナトリウム、酢酸、アセトヒドロキサム酸、アセチルシステイン、アシトレチン、アシクロビル、アルベンダゾール、アルブテロール硫酸塩、アルフェンタニル、アロプリノール、アルプラゾラム、アルトレノゲスト、アマンタジン、アミカシン硫酸塩、アミノカプロン酸、アミノペンタミド硫酸水素塩、アミノフィリン/テオフィリン、アミオダロン、アミトリプチリン、アムロジピンベシル酸塩、塩化アンモニウム、モリブデン酸アンモニウム、アモキシシリン、クラブラン酸カリウム、アムホテリシンBデオキシコール酸塩、アムホテリシンB脂質製剤、アンピシリン、アンプロリウム制酸薬(経口)、アンチベニン、アポモルヒネ(apomorphione)、アプラマイシン硫酸塩、アスコルビン酸、アスパラギナーゼ、アスピリン(aspiring)、アテノロール、アチパメゾール、ベシル酸アトラクリウム、アトロピン硫酸塩、オーラノフィン、オーロチオグルコース、アザペロン、アザチオプリン、アジスロマイシン、バクロフェン、バルビツレート、ベナゼプリル、ベタメタゾン、ベタネコール塩化物、ビサコジル、次サリチル酸ビスマス、ブレオマイシン硫酸塩、ウンデシレン酸ボルデノン、臭化物、ブロモクリプチンメシル酸塩、ブデノシド、ブプレノルフィン、ブスピロン、ブスルファン、ブトルファノール酒石酸塩、カベルゴリン、カルシトニンサケ、カルシトロール、カルシウム塩、カプトプリル、カルベニシリンインダニルナトリウム、カルビマゾール、カルボプラチン、カルニチン、カルプロフェン、カルベジロール、セファドロキシル、セファゾリンナトリウム、セフィキシム、クロルスロン、セフォペラゾンナトリウム、セフォタキシムナトリウム、セフォテタン二ナトリウム、セフォキシチンナトリウム、セフポドキシムプロキセチル、セフタジジム、セフチオフルナトリウム、セフチオフル、セフトリアキソンナトリウム(ceftiaxone sodium)、セファレキシン、セファロスポリン、セファピリン、木炭(活性)、クロラムブシル、クロラムフェニコール、クロルジアゼポキシド、クロルジアゼポキシド+/-臭化クリジニウム、クロロチアジド、クロルフェニラミンマレイン酸塩、クロルプロマジン、クロルプロパミド、クロルテトラサイクリン、絨毛性性腺刺激ホルモン(HCG)、クロム、シメチジン、シプロフロキサシン、シサプリド、シスプラチン、クエン酸塩、クラリスロマイシン、クレマスチンフマル酸塩、クレンブテロール、クリンダマイシン、クロファジミン、クロミプラミン、クロナゼパム(claonazepam)、クロニジン、クロプロステノールナトリウム、クロラゼプ酸二カリウム、クロルスロン、クロキサシリン、リン酸コデイン、コルヒチン、コルチコトロピン(ACTH)、コシントロピン、シクロホスファミド、シクロスポリン、シプロヘプタジン、シタラビン、ダカルバジン、ダクチノマイシン/アクチノマイシンD、ダルテパリンナトリウム、ダナゾール、ダントロレンナトリウム、ダプソン、デコキネート、デフェロキサミンメシル酸塩、デラコキシブ、酢酸デスロレリン、酢酸デスモプレシン、デスオキシコルチコステロンピバル酸エステル、デトミジン、デキサメタゾン、デクスパンテノール、デクスラゾキサン、デキストラン、ジアゼパム、ジアゾキシド(経口)、ジクロフェナミド、ジクロフェナクナトリウム、ジクロキサシリン、ジエチルカルバマジンクエン酸塩、ジエチルスチルベストロール(DES)、ジフロキサシン、ジゴキシン、ジヒドロタキステロール(DHT)、ジルチアゼム、ジメンヒドリナート、ジメルカプロール/BAL、ジメチルスルホキシド、ジノプロストトロメタミン、ジフェニルヒドラミン、ジソピラミドリン酸塩、ドブタミン、ドクサート/DSS、メシル酸ドラセトロン、ドンペリドン、ドーパミン、ドラメクチン、ドキサプラム、ドキセピン、ドキソルビシン、ドキシサイクリン、エデト酸カルシウム二ナトリウム.カルシウムEDTA、塩化エドロホニウム、エナラプリル/エナラプリラート、エノキサパリンナトリウム、エンロフロキサシン、硫酸エフェドリン、エピネフリン、エポエチン/エリスロポエチン、エプリノメクチン、エプシプランテル、エリスロマイシン、エスモロール、エストラジオールシピオナート、エタクリン酸/エタクリン酸ナトリウム、エタノール(アルコール)、エチドロン酸ナトリウム、エトドラク、エトミデート、安楽死剤w/ペントバルビタール、ファモチジン、脂肪酸(必須/ω)、フェルバメート、フェンタニル、硫酸第一鉄、フィルグラスチム、フィナステリド、フィプロニル、フロルフェニコール、フルコナゾール、フルシトシン、酢酸フルドロコルチゾン、フルマゼニル、フルメタゾン、フルニキシンメグルミン、フルオロウラシル(5-FU)、フルオキセチン、プロピオン酸フルチカゾン、マレイン酸フルボキサミン、ホメピゾール(4-MP)、フラゾリドン、フロセミド、ガバペンチン、ゲムシタビン、ゲンタマイシン硫酸塩、グリメピリド、グリピジド、グルカゴン、グルココルチコイド剤、グルコサミン/コンドロイチン硫酸、グルタミン、グリブリド、グリセリン(経口)、グリコピロレート、ゴナドレリン、グリセオフルビン、グアイフェネシン、ハロタン、ヘモグロビングルタマー-200(OXYGLOBIN(登録商標))、ヘパリン、ヘタスターチ、ヒアルロン酸ナトリウム、ヒドラザリン、ヒドロクロロチアジド、酒石酸水素ヒドロコドン、ヒドロコルチゾン、ヒドロモルフォン、ヒドロキシ尿素、ヒドロキシジン、イホスファミド、イミダクロプリド、ジプロピオン酸イミドカルブ、イミペネム-シラスタチンナトリウム、イミプラミン、乳酸イナムリノン、インスリン、インターフェロンα-2a(ヒト組換え体)、ヨウ化物(ナトリウム/カリウム)、トコン(シロップ)、イポダートナトリウム、鉄デキストラン、イソフルラン、イソプロテレノール、イソトレチノイン、イソクスプリン、イトラコナゾール、イベルメクチン、カオリン/ペクチン、ケタミン、ケトコナゾール、ケトプロフェン、ケトロラクトロメタミン、ラクツロース、リュープロリド、レバミソール、レベチラセタム、レボチロキシンナトリウム、リドカイン、リンコマイシン、リオチロニンナトリウム、リシノプリル、ロムスチン(CCNU)、ルフェヌロン、リジン、マグネシウム、マンニトール、マルボフロキサシン、メクロレタミン、メクリジン、メクロフェナム酸、メデトミジン、中鎖トリグリセリド、メドロキシプロゲステロン酢酸エステル、酢酸メゲストロール、メラルソミン、メラトニン、メロキシカム(meloxican)、メルファラン、メペリジン、メルカプトプリン、メロペネム、メトホルミン、メタドン、メタゾラミド、マンデル酸/ヒプル酸メテナミン、メチマゾール、メチオニン、メトカルバモール、メトヘキシタールナトリウム、メトトレキサート、メトキシフルラン、メチレンブルー、メチルフェニデート、メチルプレドニゾロン、メトクロプラミド、メトプロロール、メトロニダゾール、メキシレチン、ミボレロン(mibolerlone)、ミダゾラムミルベマイシンオキシム、鉱油、ミノサイクリン、ミソプロストール、ミトタン、ミトキサントロン、モルヒネ硫酸塩、モキシデクチン、ナロキソン、デカン酸ナンドロロン(mandrolone decanoate)、ナプロキセン、麻薬(オピエート)アゴニスト鎮痛剤、ネオマイシン硫酸塩、ネオスチグミン、ナイアシンアミド、ニタゾキサニド、ニテンピラム、ニトロフラントイン、ニトログリセリン、ニトロプルシドナトリウム、ニザチジン、ノボビオシンナトリウム、ナイスタチン、オクトレオチド酢酸塩、オルサラジンナトリウム、オメプロゾール、オンダンセトロン、オピエート止痢剤、オルビフロキサシン、オキサシリンナトリウム、オキサゼパム、オキシブチニン塩酸塩、オキシモルフォン、オキシテトラサイクリン、オキシトシン、パミドロン酸二ナトリウム、パンクレリパーゼ、パンクロニウム臭化物、パロモマイシン硫酸塩、パロゼチン、ペニシラミン、一般情報ペニシリン、ペニシリンG、ペニシリンVカリウム、ペンタゾシン、ペントパルビタールナトリウム、ペントサン多硫酸ナトリウム、ペントキシフィリン、ペルゴリドメシル酸塩、フェノパルビタール、フェノキシベンザミン、フェニルブタゾン(pheylbutazone)、フェニレフリン、フェニルプロパノールアミン、フェニトインナトリウム、フェロモン、非経口ホスフェート、フィトナジオン/ビタミンK-1、ピモベンダン、ピペラジン、ピルリマイシン、ピロキシカム、多硫酸化グリコサミノグリカン、ポナズリル、塩化カリウム、塩化プラリドキシム、プラゾシン、プレドニゾロン/プレドニゾロン、プリミドン、プロカインアミド、プロカルバジン、プロクロルペラジン、プロパンテリン臭化物、アクネ菌(Propionibacterium acnes)注射、プロポフォール、プロプラノロール、プロタミン硫酸塩、プソイドエフェドリン、車前子親水性粘漿薬、ピリドスチグミン臭化物、マレイン酸ピリラミン、ピリメタミン、キナクリン、キニジン、ラニチジン、リファンピン、s-アデノシル-メチオニン(SAMe)、食塩水/塩類下剤、セラメクチン、セレギリン/l-デプレニル、セルトラリン、セベラマー、セボフルラン、シリマリン/オオアザミ、炭酸水素ナトリウム、ポリスチレンスルホン酸ナトリウム、スチボグルコン酸ナトリウム、硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、ソマトロピン、ソタロール、スペクチノマイシン、スピロノラクトン、スタノゾロール、ストレプトキナーゼ、ストレプトゾシン、サクシマー、塩化スクシニルコリン、スクラルファート、クエン酸スフェンタニル、スルファクロルピリダジンナトリウム、スルファジアジン/トリメトプリム、スルファメトキサゾール/トリメトプリム、スルファジメントキシン、スルファジメトキシン/オルメトプリム、スルファサラジン、タウリン、テポキサリン、テルビナフリン、テルブタリン硫酸塩、テストステロン、テトラサイクリン、チアセトアルサミドナトリウム、チアミン、チオグアニン、チオペンタールナトリウム、チオテパ、甲状腺刺激ホルモン、チアムリン、チカルシリン二ナトリウム塩、チレタミン/ゾラゼパム、チルミコシン(tilmocsin)、チオプロニン、トブラマイシン硫酸塩、トカイニド、トラゾリン、トルフェナム酸(telfenamic acid)、トピラマート、トラマドール、トリアムシノロンアセトニド、トリエンチン、トリロスタン、酒石酸トリメプラキシンw/プレドニゾロン、トリペレナミン、タイロシン、ウルドシオール(urdosiol)、バルプロ酸、バナジウム、バンコマイシン、バソプレシン、ベクロニウム臭化物、ベラパミル、ビンブラスチン硫酸塩、ビンクリスチン硫酸塩、ビタミンE/セレニウム、ワルファリンナトリウム、キシラジン、ヨヒンビン、ザフィルルカスト、ジドブジン(AZT)、酢酸亜鉛/硫酸亜鉛、ゾニサミドおよびこれらの混合物を含む。
本発明の別の実施形態では、式(I)の化合物を、昆虫成長制御剤(IGR)として公知のクラスの殺ダニ剤または殺虫剤と組み合わせて含む組成物が提供される。この群に属する化合物は当業者に周知であり、広範囲の様々な化学物質クラスとなる。これらの化合物は全て、昆虫有害生物の発達または成長を妨害することによって作用する。昆虫成長制御剤は、例えば米国特許第3,748,356号、同第3,818,047号、同第4,225,598号、同第4,798,837号、同第4,751,225号、欧州特許第0179022号または英国特許第2140010号ならびに米国特許第6,096,329号および同第6,685,954号(全て参照により本明細書に組み込まれる)に記載されている。
別の実施形態では、本発明の組成物が、キチン合成阻害剤であるIGR化合物を含む。キチン合成阻害剤には、クロロフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルモロン、ルフェヌロン、テブフェノジド、テフルベンズロン、トリフルモロン、1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-(2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル尿素、1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-(2-フルオロ-4-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)-フェニル尿素および1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-(2-フルオロ-4-トリフルオロメチル)フェニル尿素が含まれる。
他の実施形態では、本発明の組成物が、これらに限定されないが、テトラミゾール、レバミゾールおよびブタミソールを含むイミダゾチアゾール化合物を含み得る。
その上他の実施形態では、本発明の組成物が、これらに限定されないが、ピランテル、オキサンテルおよびモランテルを含むテトラヒドロピリミジン活性剤を含み得る。
適切な有機リン系活性剤には、これらに限定されないが、クマホス、トリクロルホン、ハロクソン、ナフタロホスおよびジクロルボス、ヘプテノホス、メビンホス、モノクロトホス、TEPPおよびテトラクロルビンホスが含まれる。
他の実施形態では、本発明の組成物が抗吸虫剤を含み得る。適切な抗吸虫剤には、これらに限定されないが、ミラシル、例えばミラシルDおよびミラサン;プラジカンテル、クロナゼパムおよびその3-メチル誘導体、オルチプラズ、ルカントン、ヒカントン、オキサムニキン、アモスカネート、ニリダゾール、ニトロキシニル、ヘキサクロロフェン、ビチオノール、ビチオノールスルホキシドおよびメニクロフォランを含む当技術分野で公知の種々のビスフェノール化合物;トリブロムサラン、オキシクロザニド、クリオキサニド、ラフォキサニド、ニトロキシニル、ブロチアニド、ブロモキサニドおよびクロサンテルを含む種々のサリチルアニリド化合物;トリクラベンダゾール、ジアムフェネチド、クロルスロン、ヘトリンおよびエメチンが含まれる。
これらに限定されないが、種々の塩形態のアレコリン、ブナミジン、ニクロサミド、ニトロスカネート、パロモマイシン、パロモマイシンII、プラジカンテルおよびエプシプランテルを含む抗条虫化合物も、本発明の組成物に有利に使用することができる。
本発明の一定の他の実施形態では、式(I)の環状デプシペプチドを、メタフルミゾンなどのセミカルバゾンと組み合わせることができる。
本発明の組成物はまた、アリールオアゾル(aryloazol)-2-イルシアノエチルアミノ化合物、例えば参照により本明細書に組み込まれる、Sollらの米国特許第8,088,801号に記載されるもの、および同様に参照により本明細書に組み込まれる、Le Hir de Falloisの米国特許第7,964,621号に記載されるこれらの化合物のチオアミド誘導体も含み得る。内部寄生生物に対して全身作用性であるアリールオアゾル-2-イルシアノエチルアミノ活性剤を、本発明の獣医学的組成物に化合物と組み合わせて使用することができる。
他の実施形態では、追加の活性剤が、典型的には所望の有効性を達成するためにより高濃度で存在する。いくつかの実施形態では、活性剤が約1%~約30%(w/w)、約1%~約20%(w/w)または約1%~約15%(w/w)の濃度で存在する。その上他の実施形態では、活性剤が組成物中に約5%~約20%(w/w)または約5%~約15%(w/w)の濃度で存在する。
本発明の種々の実施形態では、動物の体重当たり、約0.001mg/kg~約50mg/kgまたは約0.5mg/kg~約50mg/kgの用量を送達する追加の活性剤が組成物に含まれ得る。他の実施形態では、活性剤が、典型的には約0.05mg/kg~約30mg/kg、約0.1mg/kg~約20mg/kgの用量を送達するのに十分な量で存在する。他の実施形態では、活性剤が、動物体重当たり約0.1mg/kg~約10mg/kg、約0.1mg/kg~約1mg/kgまたは約0.5mg/kg~約50mg/kgの用量を送達するのに十分な量で存在する。
上に言及される他の活性剤に加えて、2つ以上の活性剤の組み合わせを組成物中で本発明の化合物と共に使用して、所望の範囲の有害生物および寄生生物を処理することができる。特定の昆虫感染を治療するためにどの個々の化合物を本発明の組成物に使用することができるかを決定することは十分に当業者の技能レベルの範囲内であるだろう。
本発明をここで以下の非限定的な実施例によってさらに説明する。
略語のリスト:
ACN アセトニトリル
AIBN アゾビスイソブチロニトリル
BSA ウシ血清アルブミン
BOC tert-ブトキシカルボニル
BOP-Cl ビス(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)ホスフィン酸クロリド
DCC N,N’ージシクロヘキシルカルボジイミド溶液
DCM ジクロロメタン
DEAD ジエチルアゾジカルボキシレート
DIEA ジイソプロピルエチルアミン
DMF N,N-ジメチルホルムアミド
DMAP 4-(ジメチルアミノ)ピリジン
DMSO ジメチルスルホキシド
EDAC N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N’-エチルカルボジイミド塩酸塩
ES エレクトロスプレー
EtOAcまたはEA 酢酸エチル
HATU 1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート
HOBtまたはHOBT 1-ヒドロキシベンゾトリアゾール
KHMDS カリウムヘキサメチルジシラジド、より正確にはカリウムビス(トリメチルシリル)アミド
MeOH メタノール
PE 石油エーテル
TBAF tert-ブチルアンモニウムフルオリド
THF テトラヒドロフラン
TLC 薄層クロマトグラフィー
前記主題を、理解の明確さのために例示および例としていくらか詳細に記載してきたが、本発明および実施例の範囲内で一定の変更および修正を実行することができることが当業者によって理解されるだろう。このようにして、表1は本発明によって調製された化合物を含む。
ディロフィラリア・イミティスの400~600匹のミクロフィラリアを、RPMI培地および100%DMSO中で製剤化した試験化合物を含有するマイクロタイタープレートのウェルに添加した。プレートを37℃および5%CO2に3日間保った。化合物の有効性を、DMSOのみを含有する対照ウェルの平均運動性と比較したミクロフィラリアの運動性に基づいて決定した。用量反応アッセイを行って、EC50値を決定した。表1の以下の化合物が、ディロフィラリア・イミティスに対する活性を示した:2~4、8~10、14、15、20、25、32~39、113、124、156~159、161、162、164、165、168、170および172。
Claims (19)
- 式(Ia)または(Ib)の化合物またはその立体異性体、互変異性体、N-オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩
(Ia)、
(Ib)
(式中、
R1は置換されていてもよいC1-C4アルキル、置換されていてもよいC2-C4アルケニル、置換されていてもよいハロC2-C4アルケニル、アミノ、NH-置換されていてもよいC1-C4アルキル、またはNRaRb(式中、RaおよびRbは独立に、置換されていてもよいC1-C4アルキルである;またはRaおよびRbはこれらが結合している窒素と一緒になって、1つの追加の窒素又は酸素ヘテロ原子を含んでもよく置換されていてもよい3員、4員、5員もしくは6員ヘテロシクリル基を形成し得る)であり、前記置換基は各出現時に独立にハロゲン、ヒドロキシルまたはC1-C3-アルコキシであり;
R2はハロゲンによって置換されていてもよいC1-C4-アルキルであり;
R3は1、2または3個のハロゲンまたはC1-C3ハロルキル置換基で置換されていてもよいフェニルであり;
各R4は独立に、ハロゲン、またはハロゲンによって置換されていてもよいC1-C4アルコキシであり;
oは0、1または2であり;
qは0または1であり;
XおよびYは独立に、CH2またはOであり、XおよびYの少なくとも1つはCH2である) - R1が二級C1-C4-アルキルである、請求項1に記載の化合物。
- R1がNRaRb(式中、RaおよびRbはこれらが結合している窒素と一緒になって、1つの追加の窒素又は酸素ヘテロ原子を含んでもよい3員、4員、5員または6員ヘテロシクリル基を形成する)である、請求項1に記載の化合物。
- R1が、全て1つまたは複数のハロゲンによって置換されていてもよいアジリジニル、アゼチジニルまたはモルホリニルである、請求項3に記載の化合物。
- R2がメチルである、請求項1~4のいずれか1項に記載の化合物。
- R3が、ハロゲンである1個の置換基で置換されたフェニルである、請求項1~5のいずれか1項に記載の化合物。
- R3がジハロフェニルである、請求項1~6のいずれか1項に記載の化合物。
- R3がトリハロフェニルである、請求項1~5のいずれか1項に記載の化合物。
- qが1である、請求項1~8のいずれか1項に記載の化合物。
- qが0である、請求項1~8のいずれか1項に記載の化合物。
- XがCH2である、請求項1~10のいずれか1項に記載の化合物。
- YがCH2である、請求項1~11のいずれか1項に記載の化合物。
- XがOである、請求項1~10のいずれか1項に記載の化合物。
- YがCH 2 である、請求項13に記載の化合物。
- 請求項1~15のいずれか1項に記載の化合物と獣医学的に許容される担体とを含む組成物。
- 蠕虫を防除する方法であって、請求項1~15のいずれか1項に記載の化合物または請求項16に記載の獣医学的に許容される組成物を、それを必要とする非ヒト哺乳動物に投与することを含む方法。
- 蠕虫に感染した哺乳動物を治療するための医薬品を調製するための請求項1に記載の化合物(I)の使用。
- 前記化合物または組成物が、注射によって経皮的に、または経口的に投与される、請求項17に記載の方法。
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