JP3843115B2 - 新規なコポリマーとコポリマー樹脂バインダー成分からなるフォトレジスト組成物 - Google Patents
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Description
一般に、フォトレジスト組成物には、少なくとも樹脂バインダー成分及び光活性剤が含まれる。フォトレジストについては、デフォレスト著(Deforest)の「フォトレジスト材料及び方法」(Photoresist Materials and Processes; McGraw Hill Book Company, New york, 1975)の第2章、及びモロー著(Moreau)の「半導体リトソグラフィー、原理、実用及び材料」(Semiconductor Lithography, Principles, Practices and Materials; Plenum Press, New york)の第2章及び第4章に記載があるが、フォトレジスト組成物並びにその製造及び使用方法に関するいずれの開示も本発明において参照されている。
例えば、現像されたレジストレリーフ画像によって規定される露出基板表面をエッチングするときに問題を生じることがある。特に、アルミニウム、酸化珪素、及び他の基板をエッチングする際は、どちらかというと厳格な条件がしばしば適用される。塩素及びフッ素を基剤とするガスエッチャントが頻繁に利用され、一連のエッチング処理中に局所的にかなりの発熱を生じることも多い。その結果、基板上にパターン化されたフォトレジスト塗膜が収縮又はその他の劣化を起こす可能性がある。こうした劣化を起こすと基板にエッチングされた構造体の解像度が減少し、その基板を所望の目的に利用できなくなる恐れがでてくる。
従って、例えば、ラインを0.25μm幅でプリントする際、最近接レジスト構造体がラインから少なくとも約0.50ミクロン離れている場合に、このラインが(緻密ではなく)孤立しているとみなされる。孤立ラインに共通した解像度の問題としては、先端が丸みを帯びること及びアンダーカットが挙げられる。
従って、新しいフォトレジスト組成物、特にエッチング環境下での優れた安定性、即ち、より耐性を呈するレジスト組成物が望まれる。更に、露光工程及び他の処理工程で、著しい収縮を示さない新規な化学増幅ポジ型フォトレジストが望まれる。また、解像度の大きい孤立ラインを形成する新規なポジ型フォトレジストが望まれる。
好ましいコポリマーには、三つの明確に区別しうる繰り返し単位、即ち、(1)アクリレート基などの酸活性基を含有する単位、(2)反応性部分及びヒドロキシ部分を含有せず、好ましくは高い炭素含有率を有する単位、及び、(3)樹脂バインダーとして該コポリマーを含有するフォトレジストの水性現像に寄与する単位(例えば、フェノール性基などのヒドロキシ基又はカルボキシ基を含有する基)が含まれる。
本発明者らは、本発明のコポリマーをフォトレジスト用樹脂バインダー成分として使用すると、塩素又はフッ素を基剤とするエッチャントなどの苛酷なエッチング環境に対する耐性が実質的に改良されることを見出した。例えば、後述の実施例9の結果を参照されたい。
更にまた、本発明の樹脂は、良好な溶解速度を呈することにより、高解像度レジスト画像が得られる。溶解速度が高すぎるレジストは、特に、ミクロン又はサブミクロンの構造体をプリントする場合に、解像度が低下することがある。
本発明はまた、レリーフ画像の形成方法、例えば、各ラインが本質的に垂直な側壁及び約0.40ミクロン以下、好ましくは約0.25ミクロン以下のライン幅を有するラインパターンのような高解像度レリーフ画像の形成方法を提供する。本発明は、更に、マイクロエレクトロニクス用ウェーハ又は液晶ディスプレイ若しくは他のフラットパネルディスプレイ用基板の上に本発明のフォトレジスト及びレリーフ画像をコーティングした基板を含んでなる工業製品を提供する。本発明の他の態様は、以下に記載されている。
本発明の特に好ましいコポリマーは、次式(I):
式中、単位(1)のRは置換又は無置換アルキル基、好ましくは1〜約10個の炭素原子を有するアルキル基、より典型的には1〜約6個の炭素原子を有するアルキル基である。t-ブチル基などの分枝アルキル基が一般に好ましいR基である。また、このポリマーには、例えば、ポリマー合成中に種々のアクリレートモノマーを使用して、異なるR基の混合物を含有させてもよい。
上述の置換された基(即ち、R基及びR1基〜R5基)は、ハロゲン(特にF、Cl、及びBr)、C1−8アルキル基、C1−8アルコキシ基、C2−8アルケニル基、C2−8アルキニル基、フェニル基などのアリール基、アシル基に属するアルカノイル基(例えば、C1−6アルカノイル基)などの1つ以上の好適な基により1つ以上の利用可能な置換位置で置換されていてもよい。典型的には、置換された部分は、1、2、又は3箇所の利用可能な置換位置で置換されている。
上記の式I中、x、y、及びzはそれぞれ、コポリマーに含まれる単位(3)、(2)、及び(1)のモル分率である。これらのモル分率は、好適な値として比較的広範囲にわたる値をとることができる。例えば、xは好適には約10〜90%、より好ましくは約20〜90%であってもよく、さらに好適には65〜75%であり、yは好適には約1〜75%、より好ましくは約2〜60%であってもよく、さらに好適には10〜20%であり、zは好適には1〜75%、より好ましくは約2〜60%であってもよく、さらに好適には10〜20%である。
本発明の特に好ましいコポリマーは、次式(II):
式中、x'は単位(3)のモル分率であり、好適には約20%〜90%、より好ましくは約50%〜90%であり、さらに好適には65〜75%であり、y'は単位(2)のモル分率であり、好適には約2%〜60%、より好ましくは約5%〜40%であり、さらに好適には10〜20%であり、z'は単位(1)のモル分率であり、好適には約2%〜60%、より好ましくは約5%〜40%であり、さらに好適には10〜20%である。R、R1、R3、R4、R5、及びmは、上述の式(I)で規定したものと同じであり、単位(3)はパラ位がヒドロキシ基で置換されたものが好ましい。x'、y'、及びz'の合計は好ましくは約90%以上、より好ましくは100%である。
種々の遊離基重合開始剤を利用して、本発明のコポリマーを調製することができる。例えば、アゾ−ビス−2,2'−イソブチロニトリル(AIBN)や1,1'−アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル)などのアゾ化合物を利用してもよい。過酸化物、過酸エステル、過酸、及び過硫酸もまた利用できる。
好ましくは、本発明のコポリマーは、重量平均分子量(Mw)が1,000〜約100,000、より好ましくは約2,000〜約30,000、かつ分子量分布(Mw/Mn)が約3以下、より好ましくは約2以下である。本発明のポリマーの分子量(Mw又はMnのいずれも)は、ゲル浸透クロマトグラフィーによって好適に測定される。
十分な量の樹脂バインダー成分を使用して、レジストの塗膜層が水性アルカリ現像液で現像可能となるようにしなければならない。
本発明のレジスト組成物にはまた、光酸発生剤(即ち、「PAG」)が含まれる。この光酸発生剤は、好適には、活性放射線の露光によってレジストの塗膜層中に潜像を発生させるのに十分な量で利用される。一般的には、スルホネート化合物、特にスルホン酸塩が好ましいPAGである。2つの特に好ましい光酸発生剤として、以下のPAG1及びPAG2が挙げられる:
他の好適なスルホネートPAGには、スルホン酸エステル及びスルホニルオキシケトンを含有するものがある。ベンゾイントシレート、t−ブチルフェニルα−(p−トルエンスルホニルオキシ)−アセテート、及びt−ブチルα−(p−トルエンスルホニルオキシ)−アセテートなどの好適なスルホネートPAGに関する開示については、「ジャーナル オブ フォトポリマー サイエンス アンド テクノロジー」(J. of Photopolymer Science and Technology; 4(3):337-340; 1991)を参照されたい。好ましいスルホネートPAGはまた、シンタら(Sinta et al)の米国特許第5,344,742号に開示されている。
ハロゲン化非イオン性光酸発生化合物もまた好適である。例えば、1,1−ビス[p−クロロフェニル]−2,2,2−トリクロロエタン(DDT);1,1−ビス[p−メトキシフェニル]−2,2,2−トリクロロエタン;1,2,5,6,9,10−ヘキサブロモシクロデカン;1,10−ジブロモデカン;1,1−ビス[p−クロロフェニル]−2,2−ジクロロエタン;4,4−ジクロロ−2−(トリクロロメチル)ベンズヒドロール(ケルセン);ヘキサクロロジメチルスルホン;2−クロロ−6−(トリクロロメチル)ピリジン;o,o−ジエチル−o−(3,5,6−トリクロロ−2−ピリジル)ホスホロチオネート;1,2,3,4,5,6−ヘキサクロロシクロヘキサン;N(1,1−ビス[p−クロロフェニル]−2,2,2−トリクロロエチル)アセトアミド;トリス[2,3−ジブロモプロピル]イソシアヌレート;2,2−ビス[p−クロロフェニルル]−1,1−ジクロロエチレン;トリス[トリクロロメチル]s−トリアジン;並びにそれらの異性体、類似体、同族体残留組成物などが挙げられる。好適な光酸発生剤はまた、ヨーロッパ特許出願第0164248号及び同第0232972号に開示されている。真空紫外露光に好適な光酸発生剤としては、1,1−ビス[p−クロロフェニル]−2,2,2−トリクロロエタン(DDT);1,1−ビス[p−メトキシフェニル]−2,2,2−トリクロロエタン;1,1−ビス(クロロフェニル)−2,2,2−トリクロロエタノール;トリス(1,2,3−メタンスルホニル)ベンゼン;及びトリス(トリクロロメチル)トリアジンが挙げられる。
本発明のフォトレジストにはまた、他の補助的物質が含まれていてもよい。例えば、他の補助的添加剤としては、皺発生防止剤、可塑剤、スピード増強剤などが挙げられる。こうした補助的添加剤は、典型的にはフォトレジスト組成物中に少量存在するが、例外的に、充填剤及び色素は比較的高濃度、例えば、レジスト乾燥成分の全重量の約5〜30重量%で存在する。
本発明の組成物は、一般に知られている手順に従って使用される。本発明の液体塗布組成物は、スピン塗布、ディップ塗布、ローラ塗布、又は他の従来の塗布技術により基板上に塗布される。スピン塗布する場合は、利用する特定のスピン塗布装置、溶液の粘度、スピン塗布機の速度、及びスピン塗布に要する時間に基づいて塗布液の固体含有量を調節することにより、所望のフィルム厚が得られる。
フォトレジストを表面へ塗布した後、好ましくはフォトレジスト塗膜の粘着性がなくなるまで加熱乾燥し、溶剤を除去する。その次に、従来の方法によってマスクを介して画像を形成させる。フォトレジスト系の光活性成分を効果的に活性化するのに十分な量の露光を行って、レジスト塗膜層にパターン化された画像を形成させる。より具体的には、露光エネルギーは、露光装置及びフォトレジスト組成物の成分によって変わるが、典型的には約1〜300mJ/cm2の範囲である。
露光の後、好ましくは組成物のフィルム層を約70℃〜約160℃の範囲の温度でベーキングする。その次に、フィルムを現像する。露光されたレジストフィルムは極性現像剤、好ましくは水性現像剤を用いてポジ型に機能させる。水性現像剤としては、例えば、無機アルカリ(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、珪酸ナトリウム、メタ珪酸ナトリウム)、第四級水酸化アンモニウム溶液(例えば、水酸化テトラアルキルアンモニウム溶液)、種々のアミン溶液(例えば、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、又はメチルジエチルアミン)、アルコールアミン(例えば、ジエタノールアミン又はトリエタノールアミン)、環状アミン(例えば、ピロール、ピリジン)などが挙げられる。一般的には、当該技術分野で認められた手順に従って現像を行う。
本明細書に記載されたすべての文献は、引用により本明細書中に完全に含まれるものとする。
実施例1〜7は、本発明のコポリマーの調製を示す。
実施例1:アセトキシスチレン(「マスキング」されたモノマー)を用いた合成
4−アセトキシスチレン(115.7g、0.714モル)、スチレン(21.1g、0.204モル)、及びt−ブチルアクリレート(12.8g、0.102モル)を375mlのイソプロピルアルコールに溶解した。次に、この反応溶液を攪拌しながらN2気流を20分間穏やかにバブリングして脱酸素を行い、その後、N2のガスシール下に置いた。次に、この重合溶液を穏やかに還流させた。続いて、アゾ−ビス−2,2'−イソブチロニトリル(AIBN)6.69g(0.273モル)を20mlのアセトニシリルに溶解し、穏やかに還流する混合物に5分間かけて添加した。次に、この重合物を、攪拌しながら24時間還流した。
重合完了後、4−アセトキシスチレン繰り返し単位を、塩基による脱アセチル化によって定量的に4−ヒドロキシスチレンに転化させた。26mlの水に溶解した酢酸アンモニウム(110.1g、0.499モル)を、還流する重合溶液に15分かけて添加した。添加後、反応混合物を18時間穏やかに還流させた。その間にポリマーは溶液になった。次に、ポリマーを濾過し、水でよく洗浄し、2時間、水(2000ml)でスラリー化させた。最後に、三元ポリマーを濾過し、水でよく洗浄し、50℃の減圧オーブン中で一晩乾燥させた。この三元ポリマーの組成及び他の特徴は、下記の表1に示されている。
4−ヒドロキシスチレン(17.50g、0.146モル)、スチレン(7.6g、0.073モル)、及びt−ブチルアクリレート(9.3g、0.073モル)を85mlのイソプロピルアルコールに溶解した。次に、この反応溶液を攪拌しながら、N2気流を20分間穏やかにバブリングして脱酸素を行い、その後、N2のガスシール下に置いた。次に、この重合溶液を穏やかに還流させた。続いて、アゾ−ビス−2,2'−イソブチロニトリル(AIBN)(0.48g、0.003モル)を5mlのアセトニシリルに溶解し、穏やかに還流する混合物に5分間かけて添加した。次に、この重合物を、攪拌しながら24時間還流した。重合完了後、水(1000ml)に沈殿させることによりポリマーを単離し、濾過し、水でよく洗浄し、50℃の減圧オーブン中で一晩乾燥させた。この三元ポリマーの組成及び他の特徴は、下記の表1に示されている。
実施例1〜2に開示したものと同じ手順で、本発明の更に5つの三元ポリマー(それぞれ実施例3〜7のコポリマー)を調製した。また、いずれの単位(2)をも含有しない比較例としてのコポリマーも調製した。これらのポリマーの組成及び他の特徴は、下記の表1に示されている(ここで比較例とは、比較例としての物質を意味する)。重量損失値は、所定の温度範囲にわたる熱重量分析により測定した。より低い重量損失値は、樹脂バインダー成分としてコポリマーを含有するフォトレジストの収縮が減少したことを示す。下記の表1において、x、y、及びzの参照値は、それぞれ次式:
6つのフォトレジスト組成物(「レジスト1〜6」)を調製した。レジスト1〜6は、それぞれ実施例1〜6のコポリマーを樹脂バインダー成分として含有する。レジスト1は、以下に示すように組成物の全重量を基準として重量部で表された量の所定の成分を混合することによって調製した。
樹脂バインダー
三元ポリマー(70%ヒドロスチレン、10%スチレン、 4.604
20%t−ブチルアクリレート;
上記の実施例1のコポリマー)
光活性成分
ジ−t−ブチルフェニルヨードニウムカンホルスルホネート 0.186
塩基添加剤
テトラブチルアンモニウムラクテート 0.014
界面活性剤
ポリメトキシシラン(Silwet L-4604; Union Carbide社製) 0.025
溶剤
エチルラクテート 25.197
HMDS蒸気処理を施した4インチのベアシリコンウェーハ上にレジストをスピン塗布し、140℃の減圧ホットプレートを介して60秒間ソフトベークして公称厚8300オングストロームとした。開口数0.53のGCA XLS DUV露光装置を用いてレジストを露光した。10×10の露光マトリックスを使用して、レジストフィルムのクリアリングエネルギー(E0)を求めた。露光したフィルムに、140℃の減圧ホットプレートを介して90秒間露光後ベークを施した。二重スプレーパドルプログラムを用いた45秒間のトラック現像を利用してレジスト現像を行った。現像装置は、mF CD−26(0.26N)デベロッパであった。
レジスト1〜6のレリーフ画像を、苛酷なエッチング環境下に入れた。具体的には、ウェーハ表面層をCF4/CHF3プラズマエッチャントで180秒間エッチングした。各レジスト1〜6において、エッチング処理中に7,500オングストローム未満のレジストが除去された。レジスト5では、エッチング処理中に7,300オングストローム未満のレジストが除去され、レジスト6では、約7,300オングストロームのレジストが除去された。ポリヒドロキシスチレン単位及びトリブチルアクリレート単位だけから成るコポリマーを含有する樹脂バインダーを含んでなる2つの市販のレジスト配合物ではいずれも、エッチング処理中に7,700オングストロームを超えるレジストが除去された。これらの比較用のレジストのうちの1つでは、エッチング処理中に7,850オングストロームを超えるレジストが除去され、比較用のもう1つのレジストでは、8,000オングストロームを超えるレジストが除去された。
本発明のレジストのエッチング耐性とポリヒドロキシスチレン単位及びトリブチルアクリレート単位だけから成るコポリマーを含んでなる対応するレジストのエッチング耐性との間には、30秒間のCF4エッチングにおいても類似の差異が観測された。但し、このときはレジストを反射防止層上に塗布した。
PAGであるジ−t−ブチルフェニルヨードニウムカンホルスルホネート及び樹脂バインダーである以下のコポリマーをそれぞれ含有する乳酸エチル溶液を含んでなる6つのフォトレジスト(各成分量は同じ)を調製した:
レジスト1:65モル%の4−ヒドロキシスチレン単位、15モル%のスチレン単位、及び20モル%のt−ブチルアクリレート単位から成る三元ポリマー;
レジスト2:65モル%の4−ヒドロキシスチレン単位、20モル%のスチレン単位、及び15モル%のt−ブチルアクリレート単位から成る三元ポリマー;
レジスト3:70モル%の4−ヒドロキシスチレン単位、10モル%のスチレン単位、及び20モル%のt−ブチルアクリレート単位から成る三元ポリマー;
レジスト4:70モル%の4−ヒドロキシスチレン単位、20モル%のスチレン単位、及び10モル%のt−ブチルアクリレート単位から成る三元ポリマー;
レジスト5:75モル%の4−ヒドロキシスチレン単位、10モル%のスチレン単位、及び15モル%のt−ブチルアクリレート単位から成る三元ポリマー;
レジスト6:75モル%の4−ヒドロキシスチレン単位、15モル%のスチレン単位、及び10モル%のt−ブチルアクリレート単位から成る三元ポリマー。
また、、同じPAG、並びに65モル%の4−ヒドロキシスチレン単位及び35モル%のt−ブチルアクリレート単位を含有するコポリマーである樹脂バインダーを含んでなる比較用レジストを調製した。
Claims (11)
- ポジ型フォトレジストレリーフ画像の形成方法であって、
(a)基板上に、次式(I)
で示されるコポリマーを含んでなるフォトレジスト組成物の層を塗布する工程、及び、
(b)前記基板上のフォトレジスト層に露光及び現像処理を施してレリーフ画像を形成する工程、
を備えることを特徴とするポジ型フォトレジストレリーフ画像の形成方法。 - 式(I)で表されるコポリマーのmが、0である請求項1に記載の方法。
- 式(I)で表されるコポリマーのpが、0である請求項1又は2に記載の方法。
- 式(I)で表されるコポリマーにおけるx、y、及びzの合計が、少なくとも90%である請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 式(I)で表されるコポリマーにおけるx、y、及びzの合計が、100%である請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- レリーフ画像が、幅0.25μm及び実質的に矩形のプロフィルを有する孤立ラインであることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- 前記フォトレジスト組成物の層がマイクロエレクトロニクス用ウェーハである基板上にあることを特徴とする請求項8に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記光活性成分を構成する光酸発生剤がオニウム塩であることを特徴とする請求項8に記載のフォトレジスト組成物。
- x、y、及びzの合計が100%であることを特徴とする請求項8に記載のフォトレジスト組成物。
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