JP3437138B2 - パターン形成材料及びパターン形成方法 - Google Patents
パターン形成材料及びパターン形成方法Info
- Publication number
- JP3437138B2 JP3437138B2 JP2000071123A JP2000071123A JP3437138B2 JP 3437138 B2 JP3437138 B2 JP 3437138B2 JP 2000071123 A JP2000071123 A JP 2000071123A JP 2000071123 A JP2000071123 A JP 2000071123A JP 3437138 B2 JP3437138 B2 JP 3437138B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- band
- pattern
- chemical formula
- chemical
- unit represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
- Y10S430/11—Vinyl alcohol polymer or derivative
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
- Y10S430/111—Polymer of unsaturated acid or ester
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/115—Cationic or anionic
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/146—Laser beam
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、パターン形成方法
及びパターン形成材料に関し、特に、半導体基板上に半
導体素子又は半導体集積回路を形成するためのレジスト
パターンを、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ帯又は１１０ｎｍ帯〜
１８０ｎｍ帯の波長を持つ露光光を用いて形成するパタ
ーン形成方法及び該方法に用いるパターン形成材料に関
する。
及びパターン形成材料に関し、特に、半導体基板上に半
導体素子又は半導体集積回路を形成するためのレジスト
パターンを、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ帯又は１１０ｎｍ帯〜
１８０ｎｍ帯の波長を持つ露光光を用いて形成するパタ
ーン形成方法及び該方法に用いるパターン形成材料に関
する。
【０００２】
【従来の技術】現在、６４メガビットのダイナミックラ
ンダムアクセスメモリ（ＤＲＡＭ）、又は０．２５μｍ
〜０．１５μｍのルールを持つロジックデバイス若しく
はシステムＬＳＩ等に代表される大容量の半導体集積回
路を形成するために、ポリヒドロキシスチレン誘導体と
酸発生剤とを主成分とする化学増幅型レジスト材料を用
いると共に、ＫｒＦエキシマレーザ（波長：２４８ｎｍ
帯）を露光光として用いて、レジストパターンを形成し
ている。
ンダムアクセスメモリ（ＤＲＡＭ）、又は０．２５μｍ
〜０．１５μｍのルールを持つロジックデバイス若しく
はシステムＬＳＩ等に代表される大容量の半導体集積回
路を形成するために、ポリヒドロキシスチレン誘導体と
酸発生剤とを主成分とする化学増幅型レジスト材料を用
いると共に、ＫｒＦエキシマレーザ（波長：２４８ｎｍ
帯）を露光光として用いて、レジストパターンを形成し
ている。
【０００３】また、０．１５μｍ〜０．１３μｍのルー
ルを持つ、２５６メガビットのＤＲＡＭ、１ギガビット
のＤＲＡＭ又はシステムＬＳＩ等を製造するために、露
光光として、ＫｒＦエキシマレーザよりも短波長である
ＡｒＦエキシマレーザ（波長：１９３ｎｍ帯）を使うパ
ターン形成方法の開発が進められている。
ルを持つ、２５６メガビットのＤＲＡＭ、１ギガビット
のＤＲＡＭ又はシステムＬＳＩ等を製造するために、露
光光として、ＫｒＦエキシマレーザよりも短波長である
ＡｒＦエキシマレーザ（波長：１９３ｎｍ帯）を使うパ
ターン形成方法の開発が進められている。
【０００４】ところで、ポリヒドロキシスチレン誘導体
を主成分とするレジスト材料は、含有する芳香環の波長
１９３ｎｍ帯の光に対する吸収性が高いため、波長１９
３ｎｍ帯の露光光がレジスト膜の底部にまで均一に到達
できないので、良好なパターン形状が得られない。この
ため、ポリヒドロキシスチレン誘導体を主成分とするレ
ジスト材料は、ＡｒＦエキシマレーザ用には用いること
ができない。
を主成分とするレジスト材料は、含有する芳香環の波長
１９３ｎｍ帯の光に対する吸収性が高いため、波長１９
３ｎｍ帯の露光光がレジスト膜の底部にまで均一に到達
できないので、良好なパターン形状が得られない。この
ため、ポリヒドロキシスチレン誘導体を主成分とするレ
ジスト材料は、ＡｒＦエキシマレーザ用には用いること
ができない。
【０００５】そこで、露光光としてＡｒＦエキシマレー
ザを用いる場合には、芳香環を有しないポリアクリル酸
誘導体又はポリシクロオレフィン誘導体を主成分とする
化学増幅型レジスト材料が用いられる。
ザを用いる場合には、芳香環を有しないポリアクリル酸
誘導体又はポリシクロオレフィン誘導体を主成分とする
化学増幅型レジスト材料が用いられる。
【０００６】一方、高解像度化に対応できるパターン形
成方法の露光光としては、Ｘ線及びエレクトロンビーム
（ＥＢ）等が検討されている。
成方法の露光光としては、Ｘ線及びエレクトロンビーム
（ＥＢ）等が検討されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】ところが、露光光とし
てＸ線を用いる場合には、露光装置及びマスクの製造と
いう点において多くの問題が存在する。また、露光光と
してＥＢを用いる場合には、スループットの面で問題が
あるので、多量生産に適しないという問題が存在する。
このため、露光光としては、Ｘ線及びＥＢは好ましくな
い。
てＸ線を用いる場合には、露光装置及びマスクの製造と
いう点において多くの問題が存在する。また、露光光と
してＥＢを用いる場合には、スループットの面で問題が
あるので、多量生産に適しないという問題が存在する。
このため、露光光としては、Ｘ線及びＥＢは好ましくな
い。
【０００８】従って、０．１０μｍよりも微細なレジス
トパターンを形成するためには、露光光として、ＡｒＦ
エキシマレーザよりも波長が短い、Ｘｅ2 レーザ光（波
長：１７２ｎｍ帯）、Ｆ2 レーザ光（波長：１５７ｎｍ
帯）、Ｋｒ2 レーザ光（波長：１４６ｎｍ帯）、ＡｒＫ
ｒレーザ光（波長：１３４ｎｍ帯）、Ａｒ2 レーザ光
（波長：１２６ｎｍ帯）又は軟Ｘ線（波長：１３ｎｍ
帯、１１ｎｍ帯又は５ｎｍ帯）等を用いることが必要に
なる。言い換えると、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ帯又は１１０
ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波長を持つ露光光を用いてレジ
ストパターンを形成することが必要になる。
トパターンを形成するためには、露光光として、ＡｒＦ
エキシマレーザよりも波長が短い、Ｘｅ2 レーザ光（波
長：１７２ｎｍ帯）、Ｆ2 レーザ光（波長：１５７ｎｍ
帯）、Ｋｒ2 レーザ光（波長：１４６ｎｍ帯）、ＡｒＫ
ｒレーザ光（波長：１３４ｎｍ帯）、Ａｒ2 レーザ光
（波長：１２６ｎｍ帯）又は軟Ｘ線（波長：１３ｎｍ
帯、１１ｎｍ帯又は５ｎｍ帯）等を用いることが必要に
なる。言い換えると、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ帯又は１１０
ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波長を持つ露光光を用いてレジ
ストパターンを形成することが必要になる。
【０００９】そこで、本件発明者らは、従来から知られ
ており、［化３３］に示すポリヒドロキシスチレン誘導
体、［化３４］に示すポリアクリル酸誘導体又は［化３
５］に示すポリシクロオレフィン誘導体を含む化学増幅
型レジスト材料からなるレジスト膜に対して、Ｆ2 レー
ザ光（波長：１５７ｎｍ帯）を用いてパターン露光を行
なって、レジストパターンを形成してみた。
ており、［化３３］に示すポリヒドロキシスチレン誘導
体、［化３４］に示すポリアクリル酸誘導体又は［化３
５］に示すポリシクロオレフィン誘導体を含む化学増幅
型レジスト材料からなるレジスト膜に対して、Ｆ2 レー
ザ光（波長：１５７ｎｍ帯）を用いてパターン露光を行
なって、レジストパターンを形成してみた。
【００１０】
【化３３】
【００１１】
【化３４】
【００１２】
【化３５】
【００１３】以下、従来から知られている前述の化学増
幅型レジスト材料を用いてレジストパターンを形成する
方法及びその問題点について、図２（ａ）〜（ｄ）を参
照しながら説明する。
幅型レジスト材料を用いてレジストパターンを形成する
方法及びその問題点について、図２（ａ）〜（ｄ）を参
照しながら説明する。
【００１４】まず、図２（ａ）に示すように、前述の化
学増幅型レジスト材料を半導体基板１上にスピンコート
した後、加熱することにより、０．３μｍの膜厚を持つ
レジスト膜２を形成した後、図２（ｂ）に示すように、
レジスト膜２に対してマスク３を介してＦ2 レーザ光４
を照射してパターン露光を行なう。このようにすると、
レジスト膜２の露光部２ａにおいては酸発生剤から酸が
発生する一方、レジスト膜２の未露光部２ｂにおいては
酸が発生しない。
学増幅型レジスト材料を半導体基板１上にスピンコート
した後、加熱することにより、０．３μｍの膜厚を持つ
レジスト膜２を形成した後、図２（ｂ）に示すように、
レジスト膜２に対してマスク３を介してＦ2 レーザ光４
を照射してパターン露光を行なう。このようにすると、
レジスト膜２の露光部２ａにおいては酸発生剤から酸が
発生する一方、レジスト膜２の未露光部２ｂにおいては
酸が発生しない。
【００１５】次に、図２（ｃ）に示すように、ホットプ
レートにより、半導体基板１に対して、例えば１００℃
の温度下で６０秒間の加熱を行なう。
レートにより、半導体基板１に対して、例えば１００℃
の温度下で６０秒間の加熱を行なう。
【００１６】次に、レジスト膜２に対して、アルカリ性
の現像液を用いて現像を行なって、レジストパターン５
を形成する。
の現像液を用いて現像を行なって、レジストパターン５
を形成する。
【００１７】ところが、図２（ｄ）に示すように、不良
なパターン形状を持つレジストパターン５が得られたと
共に、半導体基板１の上に多数のスカム（残渣）が存在
した。このような問題は、露光光がＦ2 レーザ光である
場合に限らず、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ帯又は１１０ｎｍ帯
〜１８０ｎｍ帯の波長を持つ光の場合にも、同様に発生
した。
なパターン形状を持つレジストパターン５が得られたと
共に、半導体基板１の上に多数のスカム（残渣）が存在
した。このような問題は、露光光がＦ2 レーザ光である
場合に限らず、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ帯又は１１０ｎｍ帯
〜１８０ｎｍ帯の波長を持つ光の場合にも、同様に発生
した。
【００１８】従って、前述の化学増幅型レジスト材料か
らなるレジスト膜に対して、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ帯又は
１１０ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波長を持つ光を照射して
レジストパターンを形成することは実用的ではない。
らなるレジスト膜に対して、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ帯又は
１１０ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波長を持つ光を照射して
レジストパターンを形成することは実用的ではない。
【００１９】前記に鑑み、本発明は、露光光として１ｎ
ｍ帯〜３０ｎｍ帯又は１１０ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波
長を持つ露光光を用いてレジストパターンを形成する場
合に、スカムを殆ど発生させることなく、良好なパター
ン形状を有するレジストパターンが得られるようにする
ことを目的とする。
ｍ帯〜３０ｎｍ帯又は１１０ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波
長を持つ露光光を用いてレジストパターンを形成する場
合に、スカムを殆ど発生させることなく、良好なパター
ン形状を有するレジストパターンが得られるようにする
ことを目的とする。
【００２０】
【課題を解決するための手段】本件発明者らは、従来か
ら知られている前述の化学増幅型レジスト材料を用いた
場合に、前述の問題が発生する原因について検討を加え
た結果、以下のことを見出した。
ら知られている前述の化学増幅型レジスト材料を用いた
場合に、前述の問題が発生する原因について検討を加え
た結果、以下のことを見出した。
【００２１】まず、前述の化学増幅型レジスト材料は１
ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波長を持つ光に対する吸収性が
高く、例えば、ポリヒドロキシスチレン誘導体を主成分
とする化学増幅型レジストからなり１００ｎｍの厚さを
有するレジスト膜はＦ2 レーザ光（波長：１５７ｎｍ
帯）に対して高々２０％の透過率しか有していないこと
に気が付いた。そこで、化学増幅型レジスト材料の１ｎ
ｍ帯〜１８０ｎｍ帯の光に対する透過性を向上させる方
策について種々検討した結果、ポリマーの側鎖にシアノ
基（−Ｃ≡Ｎ）を有するユニットを重合体に導入する
と、化学増幅型レジスト材料の１ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯
の波長を持つ光に対する透過性が向上することを見出し
た。
ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波長を持つ光に対する吸収性が
高く、例えば、ポリヒドロキシスチレン誘導体を主成分
とする化学増幅型レジストからなり１００ｎｍの厚さを
有するレジスト膜はＦ2 レーザ光（波長：１５７ｎｍ
帯）に対して高々２０％の透過率しか有していないこと
に気が付いた。そこで、化学増幅型レジスト材料の１ｎ
ｍ帯〜１８０ｎｍ帯の光に対する透過性を向上させる方
策について種々検討した結果、ポリマーの側鎖にシアノ
基（−Ｃ≡Ｎ）を有するユニットを重合体に導入する
と、化学増幅型レジスト材料の１ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯
の波長を持つ光に対する透過性が向上することを見出し
た。
【００２２】また、前述の化学増幅型レジスト材料、特
にポリヒドロキシスチレン誘導体は、１ｎｍ帯〜１８０
ｎｍ帯の波長を持つ光が照射されると、酸の作用とは無
関係に反応して、ポリマーの主鎖のα位の炭素と結合し
ている水素原子が脱離すると共に水素原子が脱離したポ
リマーラジカル同士が結合して架橋する結果、レジスト
膜の露光部の現像液に対する溶解性が悪化することに気
が付いた。そこで、化学増幅型レジスト材料のポリマー
における主鎖の架橋反応を阻止するための方策について
種々検討した結果、ポリマーの主鎖におけるα位の水素
原子をアルキル基又は塩素原子で置換すると、主鎖が架
橋反応を起こさなくなることを見出した。
にポリヒドロキシスチレン誘導体は、１ｎｍ帯〜１８０
ｎｍ帯の波長を持つ光が照射されると、酸の作用とは無
関係に反応して、ポリマーの主鎖のα位の炭素と結合し
ている水素原子が脱離すると共に水素原子が脱離したポ
リマーラジカル同士が結合して架橋する結果、レジスト
膜の露光部の現像液に対する溶解性が悪化することに気
が付いた。そこで、化学増幅型レジスト材料のポリマー
における主鎖の架橋反応を阻止するための方策について
種々検討した結果、ポリマーの主鎖におけるα位の水素
原子をアルキル基又は塩素原子で置換すると、主鎖が架
橋反応を起こさなくなることを見出した。
【００２３】また、ポリマーの側鎖にシアノ基を導入す
ると、シアノ基が水酸基との間で水素結合に基づく相互
作用を行なうので、レジスト膜のドライエッチング耐性
及び耐熱性が向上すると共に、未露光部においてポリマ
ーの現像液に対する溶解抑制効果が向上して露光部と未
露光部とのコントラストが向上することも見出した。
ると、シアノ基が水酸基との間で水素結合に基づく相互
作用を行なうので、レジスト膜のドライエッチング耐性
及び耐熱性が向上すると共に、未露光部においてポリマ
ーの現像液に対する溶解抑制効果が向上して露光部と未
露光部とのコントラストが向上することも見出した。
【００２４】本発明は、前記の知見に基づいて成された
ものであって、具体的には、以下に説明するパターン形
成材料及びパターン形成方法を提供するものである。
ものであって、具体的には、以下に説明するパターン形
成材料及びパターン形成方法を提供するものである。
【００２５】第１のパターン形成材料は、［化３６］で
表わされる第１のユニット及び［化３７］で表わされる
第２のユニットを含む重合体と、酸発生剤とを有する。
表わされる第１のユニット及び［化３７］で表わされる
第２のユニットを含む重合体と、酸発生剤とを有する。
【００２６】
【化３６】
【００２７】
【化３７】
【００２８】（但し、Ｒ1及びＲ2は、同種又は異種であ
って、メチル基又はエチル基等のアルキル基、塩素原
子、又はＣＣｌ3 等の塩素原子を含むアルキル基であ
り、Ｒ3は酸により脱離する保護基である。） 第１のパターン形成材料によると、第１のユニットがシ
アノ基を有しているため、１ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波
長を持つ光に対する透過性が向上すると共に、第１及び
第２のユニットの主鎖のα位の水素原子がアルキル基、
塩素原子又は塩素原子を有するアルキル基で置換されて
いるため、主鎖が架橋反応を起こさないので、レジスト
膜の露光部の現像液に対する溶解性が向上する。また、
第１のユニット及び第２のユニットがベンゼン環を有し
ているため、ドライエッチング耐性が大きく向上する。
って、メチル基又はエチル基等のアルキル基、塩素原
子、又はＣＣｌ3 等の塩素原子を含むアルキル基であ
り、Ｒ3は酸により脱離する保護基である。） 第１のパターン形成材料によると、第１のユニットがシ
アノ基を有しているため、１ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波
長を持つ光に対する透過性が向上すると共に、第１及び
第２のユニットの主鎖のα位の水素原子がアルキル基、
塩素原子又は塩素原子を有するアルキル基で置換されて
いるため、主鎖が架橋反応を起こさないので、レジスト
膜の露光部の現像液に対する溶解性が向上する。また、
第１のユニット及び第２のユニットがベンゼン環を有し
ているため、ドライエッチング耐性が大きく向上する。
【００２９】第２のパターン形成材料は、［化３８］で
表わされる第１のユニット、［化３９］で表わされる第
２のユニット及び［化４０］で表わされる第３のユニッ
トを含む重合体と、酸発生剤とを有するパターン形成材
料。
表わされる第１のユニット、［化３９］で表わされる第
２のユニット及び［化４０］で表わされる第３のユニッ
トを含む重合体と、酸発生剤とを有するパターン形成材
料。
【００３０】
【化３８】
【００３１】
【化３９】
【００３２】
【化４０】
【００３３】（但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4 は、同種又は異
種であって、メチル基又はエチル基等のアルキル基、塩
素原子、又はＣＣｌ3 等の塩素原子を含むアルキル基で
あり、Ｒ3 は酸により脱離する保護基である。） 第２のパターン形成材料によると、第１のユニットがシ
アノ基を有しているため、１ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波
長を持つ光に対する透過性が向上すると共に、第１、第
２及び第３のユニットの主鎖のα位の水素原子がアルキ
ル基、塩素原子又は塩素原子を有するアルキル基で置換
されているため、主鎖が架橋反応を起こさないので、レ
ジスト膜の露光部の現像液に対する溶解性が向上する。
また、第１、第２及び第３のユニットがベンゼン環を有
しているため、ドライエッチング耐性が極めて向上す
る。さらに、第３のユニットがフェニル基を有している
ため、濡れ性が良くなって基板との密着性が向上すると
共に、重合中における第３のユニットが含まれる割合を
調整することにより、アルカリ性の現像液に対する溶解
レートをコントロールすることができる。
種であって、メチル基又はエチル基等のアルキル基、塩
素原子、又はＣＣｌ3 等の塩素原子を含むアルキル基で
あり、Ｒ3 は酸により脱離する保護基である。） 第２のパターン形成材料によると、第１のユニットがシ
アノ基を有しているため、１ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波
長を持つ光に対する透過性が向上すると共に、第１、第
２及び第３のユニットの主鎖のα位の水素原子がアルキ
ル基、塩素原子又は塩素原子を有するアルキル基で置換
されているため、主鎖が架橋反応を起こさないので、レ
ジスト膜の露光部の現像液に対する溶解性が向上する。
また、第１、第２及び第３のユニットがベンゼン環を有
しているため、ドライエッチング耐性が極めて向上す
る。さらに、第３のユニットがフェニル基を有している
ため、濡れ性が良くなって基板との密着性が向上すると
共に、重合中における第３のユニットが含まれる割合を
調整することにより、アルカリ性の現像液に対する溶解
レートをコントロールすることができる。
【００３４】第３のパターン形成材料は、［化４１］で
表わされる第１のユニット、［化４２］で表わされる第
２のユニット及び［化４３］で表わされる第３のユニッ
トを含む重合体と、酸発生剤とを有する。
表わされる第１のユニット、［化４２］で表わされる第
２のユニット及び［化４３］で表わされる第３のユニッ
トを含む重合体と、酸発生剤とを有する。
【００３５】
【化４１】
【００３６】
【化４２】
【００３７】
【化４３】
【００３８】（但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ5 は、同種又は異
種であって、メチル基又はエチル基等のアルキル基、塩
素原子、又はＣＣｌ3 等の塩素原子を含むアルキル基で
あり、Ｒ3 は酸により脱離する保護基である。） 第３のパターン形成材料によると、第１のユニットがシ
アノ基を有しているため、１ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波
長を持つ光に対する透過性が向上すると共に、第１、第
２及び第３のユニットの主鎖のα位の水素原子がアルキ
ル基、塩素原子又は塩素原子を有するアルキル基で置換
されているため、主鎖が架橋反応を起こさないので、レ
ジスト膜の露光部の現像液に対する溶解性が向上する。
また、第１及び第２のユニットがベンゼン環を有してい
るため、ドライエッチング耐性が大きく向上する。さら
に、第３のユニットがカルボキシル基を有しているた
め、光が照射されるとレジスト膜の露光部においてカル
ボン酸が発生するので、露光部と未露光部とのコントラ
ストが向上する。
種であって、メチル基又はエチル基等のアルキル基、塩
素原子、又はＣＣｌ3 等の塩素原子を含むアルキル基で
あり、Ｒ3 は酸により脱離する保護基である。） 第３のパターン形成材料によると、第１のユニットがシ
アノ基を有しているため、１ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波
長を持つ光に対する透過性が向上すると共に、第１、第
２及び第３のユニットの主鎖のα位の水素原子がアルキ
ル基、塩素原子又は塩素原子を有するアルキル基で置換
されているため、主鎖が架橋反応を起こさないので、レ
ジスト膜の露光部の現像液に対する溶解性が向上する。
また、第１及び第２のユニットがベンゼン環を有してい
るため、ドライエッチング耐性が大きく向上する。さら
に、第３のユニットがカルボキシル基を有しているた
め、光が照射されるとレジスト膜の露光部においてカル
ボン酸が発生するので、露光部と未露光部とのコントラ
ストが向上する。
【００３９】第４のパターン形成材料は、［化４４］で
表わされる第１のユニット及び［化４５］で表わされる
第２のユニットを含む重合体と、酸発生剤とを有する。
表わされる第１のユニット及び［化４５］で表わされる
第２のユニットを含む重合体と、酸発生剤とを有する。
【００４０】
【化４４】
【００４１】
【化４５】
【００４２】（但し、Ｒ1及びＲ6は、同種又は異種であ
って、メチル基又はエチル基等のアルキル基、塩素原
子、又はＣＣｌ3 等の塩素原子を含むアルキル基であ
り、Ｒ7は酸により脱離する保護基である。） 第４のパターン形成材料によると、第１のユニットがシ
アノ基を有しているため、１ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波
長を持つ光に対する透過性が向上すると共に、第１及び
第２のユニットの主鎖のα位の水素原子がアルキル基、
塩素原子又は塩素原子を有するアルキル基で置換されて
いるため、主鎖が架橋反応を起こさないので、レジスト
膜の露光部の現像液に対する溶解性が向上する。また、
第１のユニットがベンゼン環を有しているため、ドライ
エッチング耐性が向上する。さらに、レジスト膜の露光
部において、光の照射により酸が発生して第２のユニッ
トから保護基が脱離するとカルボン酸が発生するので、
露光部と未露光部とのコントラストが向上する。
って、メチル基又はエチル基等のアルキル基、塩素原
子、又はＣＣｌ3 等の塩素原子を含むアルキル基であ
り、Ｒ7は酸により脱離する保護基である。） 第４のパターン形成材料によると、第１のユニットがシ
アノ基を有しているため、１ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波
長を持つ光に対する透過性が向上すると共に、第１及び
第２のユニットの主鎖のα位の水素原子がアルキル基、
塩素原子又は塩素原子を有するアルキル基で置換されて
いるため、主鎖が架橋反応を起こさないので、レジスト
膜の露光部の現像液に対する溶解性が向上する。また、
第１のユニットがベンゼン環を有しているため、ドライ
エッチング耐性が向上する。さらに、レジスト膜の露光
部において、光の照射により酸が発生して第２のユニッ
トから保護基が脱離するとカルボン酸が発生するので、
露光部と未露光部とのコントラストが向上する。
【００４３】第５のパターン形成材料は、［化４６］で
表わされる第１のユニット、［化４７］で表わされる第
２のユニット及び［化４８］で表わされる第３のユニッ
トを含む重合体と、酸発生剤とを有する。
表わされる第１のユニット、［化４７］で表わされる第
２のユニット及び［化４８］で表わされる第３のユニッ
トを含む重合体と、酸発生剤とを有する。
【００４４】
【化４６】
【００４５】
【化４７】
【００４６】
【化４８】
【００４７】（但し、Ｒ1、Ｒ4及びＲ6 は、同種又は異
種であって、メチル基又はエチル基等のアルキル基、塩
素原子、又はＣＣｌ3 等の塩素原子を含むアルキル基で
あり、Ｒ7 は酸により脱離する保護基である。） 第５のパターン形成材料によると、第１のユニットがシ
アノ基を有しているため、１ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波
長を持つ光に対する透過性が向上すると共に、第１、第
２及び第３のユニットの主鎖のα位の水素原子がアルキ
ル基、塩素原子又は塩素原子を有するアルキル基で置換
されているため、主鎖が架橋反応を起こさないので、レ
ジスト膜の露光部の現像液に対する溶解性が向上する。
また、第１及び第２のユニットがベンゼン環を有してい
るため、ドライエッチング耐性が大きく向上する。ま
た、第２のユニットがフェニル基を有しているため、濡
れ性が良くなって基板との密着性が向上する。また、重
合中における第２のユニットが含まれる割合を調整する
ことにより、アルカリ性の現像液に対する溶解レートを
コントロールすることができる。さらに、レジスト膜の
露光部において、光の照射により酸が発生して第３のユ
ニットから保護基が脱離するとカルボン酸が発生するの
で、露光部と未露光部とのコントラストが向上する。
種であって、メチル基又はエチル基等のアルキル基、塩
素原子、又はＣＣｌ3 等の塩素原子を含むアルキル基で
あり、Ｒ7 は酸により脱離する保護基である。） 第５のパターン形成材料によると、第１のユニットがシ
アノ基を有しているため、１ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波
長を持つ光に対する透過性が向上すると共に、第１、第
２及び第３のユニットの主鎖のα位の水素原子がアルキ
ル基、塩素原子又は塩素原子を有するアルキル基で置換
されているため、主鎖が架橋反応を起こさないので、レ
ジスト膜の露光部の現像液に対する溶解性が向上する。
また、第１及び第２のユニットがベンゼン環を有してい
るため、ドライエッチング耐性が大きく向上する。ま
た、第２のユニットがフェニル基を有しているため、濡
れ性が良くなって基板との密着性が向上する。また、重
合中における第２のユニットが含まれる割合を調整する
ことにより、アルカリ性の現像液に対する溶解レートを
コントロールすることができる。さらに、レジスト膜の
露光部において、光の照射により酸が発生して第３のユ
ニットから保護基が脱離するとカルボン酸が発生するの
で、露光部と未露光部とのコントラストが向上する。
【００４８】第６のパターン形成材料は、［化４９］で
表わされる第１のユニット、［化５０］で表わされる第
２のユニット及び［化５１］で表わされる第３のユニッ
トを含む重合体と、酸発生剤とを有するパターン形成材
料。
表わされる第１のユニット、［化５０］で表わされる第
２のユニット及び［化５１］で表わされる第３のユニッ
トを含む重合体と、酸発生剤とを有するパターン形成材
料。
【００４９】
【化４９】
【００５０】
【化５０】
【００５１】
【化５１】
【００５２】（但し、Ｒ1、Ｒ5及びＲ6 は、同種又は異
種であって、メチル基又はエチル基等のアルキル基、塩
素原子、又はＣＣｌ3 等の塩素原子を含むアルキル基で
あり、Ｒ7 は酸により脱離する保護基である。） 第６のパターン形成材料によると、第１のユニットがシ
アノ基を有しているため、１ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波
長を持つ光に対する透過性が向上すると共に、第１、第
２及び第３のユニットの主鎖のα位の水素原子がアルキ
ル基、塩素原子又は塩素原子を有するアルキル基で置換
されているため、主鎖が架橋反応を起こさないので、レ
ジスト膜の露光部の現像液に対する溶解性が向上する。
また、第１のユニットがベンゼン環を有しているため、
ドライエッチング耐性が向上する。さらに、第２のユニ
ットがカルボキシル基を有しているため、レジスト膜の
露光部において、光が照射されると第２のユニットから
カルボン酸が発生すると共に、光の照射により酸が発生
して第３のユニットから保護基が脱離するとカルボン酸
が発生するので、露光部と未露光部とのコントラストが
大きく向上する。
種であって、メチル基又はエチル基等のアルキル基、塩
素原子、又はＣＣｌ3 等の塩素原子を含むアルキル基で
あり、Ｒ7 は酸により脱離する保護基である。） 第６のパターン形成材料によると、第１のユニットがシ
アノ基を有しているため、１ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波
長を持つ光に対する透過性が向上すると共に、第１、第
２及び第３のユニットの主鎖のα位の水素原子がアルキ
ル基、塩素原子又は塩素原子を有するアルキル基で置換
されているため、主鎖が架橋反応を起こさないので、レ
ジスト膜の露光部の現像液に対する溶解性が向上する。
また、第１のユニットがベンゼン環を有しているため、
ドライエッチング耐性が向上する。さらに、第２のユニ
ットがカルボキシル基を有しているため、レジスト膜の
露光部において、光が照射されると第２のユニットから
カルボン酸が発生すると共に、光の照射により酸が発生
して第３のユニットから保護基が脱離するとカルボン酸
が発生するので、露光部と未露光部とのコントラストが
大きく向上する。
【００５３】尚、前記の一般式においてＲ3で示した、
酸により脱離する保護基の具体例としては、［化５２］
に示すものが挙げられる。
酸により脱離する保護基の具体例としては、［化５２］
に示すものが挙げられる。
【００５４】
【化５２】
【００５５】また、前記の一般式においてＲ7で示し
た、酸により脱離する保護基の具体例としては、［化５
３］に示すものが挙げられる。
た、酸により脱離する保護基の具体例としては、［化５
３］に示すものが挙げられる。
【００５６】
【化５３】
【００５７】第１のパターン形成方法は、前述の第１の
パターン形成材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成
する工程と、レジスト膜に対して、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ
帯又は１１０ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波長を持つ露光光
を照射してパターン露光を行なう工程と、パターン露光
されたレジスト膜を現像してレジストパターンを形成す
る工程とを備えている。
パターン形成材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成
する工程と、レジスト膜に対して、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ
帯又は１１０ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波長を持つ露光光
を照射してパターン露光を行なう工程と、パターン露光
されたレジスト膜を現像してレジストパターンを形成す
る工程とを備えている。
【００５８】第１のパターン形成方法によると、前述の
第１のパターン形成材料を用いるため、１ｎｍ帯〜１８
０ｎｍ帯の波長を持つ光に対する透過性が向上すると共
にレジスト膜の露光部の現像液に対する溶解性が向上
し、また、ドライエッチング耐性が大きく向上する。
第１のパターン形成材料を用いるため、１ｎｍ帯〜１８
０ｎｍ帯の波長を持つ光に対する透過性が向上すると共
にレジスト膜の露光部の現像液に対する溶解性が向上
し、また、ドライエッチング耐性が大きく向上する。
【００５９】第２のパターン形成方法は、前述の第２の
パターン形成材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成
する工程と、レジスト膜に対して、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ
帯又は１１０ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波長を持つ露光光
を照射してパターン露光を行なう工程と、パターン露光
されたレジスト膜を現像してレジストパターンを形成す
る工程とを備えている。
パターン形成材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成
する工程と、レジスト膜に対して、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ
帯又は１１０ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波長を持つ露光光
を照射してパターン露光を行なう工程と、パターン露光
されたレジスト膜を現像してレジストパターンを形成す
る工程とを備えている。
【００６０】第２のパターン形成方法によると、前述の
第２のパターン形成材料を用いるため、１ｎｍ帯〜１８
０ｎｍ帯の波長を持つ光に対する透過性が向上すると共
にレジスト膜の露光部の現像液に対する溶解性が向上
し、また、ドライエッチング耐性が大きく向上する。さ
らに、パターン形成材料の濡れ性が良くなって基板との
密着性が向上すると共に、重合体中における第３のユニ
ットが含まれる割合を調整することにより、アルカリ性
の現像液に対する溶解レートをコントロールすることが
できる。
第２のパターン形成材料を用いるため、１ｎｍ帯〜１８
０ｎｍ帯の波長を持つ光に対する透過性が向上すると共
にレジスト膜の露光部の現像液に対する溶解性が向上
し、また、ドライエッチング耐性が大きく向上する。さ
らに、パターン形成材料の濡れ性が良くなって基板との
密着性が向上すると共に、重合体中における第３のユニ
ットが含まれる割合を調整することにより、アルカリ性
の現像液に対する溶解レートをコントロールすることが
できる。
【００６１】第３のパターン形成方法は、前述の第３の
パターン形成材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成
する工程と、レジスト膜に対して、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ
帯又は１１０ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波長を持つ露光光
を照射してパターン露光を行なう工程と、パターン露光
されたレジスト膜を現像してレジストパターンを形成す
る工程とを備えている。
パターン形成材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成
する工程と、レジスト膜に対して、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ
帯又は１１０ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波長を持つ露光光
を照射してパターン露光を行なう工程と、パターン露光
されたレジスト膜を現像してレジストパターンを形成す
る工程とを備えている。
【００６２】第３のパターン形成方法によると、前述の
第３のパターン形成材料を用いるため、１ｎｍ帯〜１８
０ｎｍ帯の波長を持つ光に対する透過性が向上すると共
にレジスト膜の露光部の現像液に対する溶解性が向上
し、また、ドライエッチング耐性が大きく向上する。さ
らに、光が照射されるとレジスト膜の露光部においてカ
ルボン酸が発生するので、露光部と未露光部とのコント
ラストが向上する。
第３のパターン形成材料を用いるため、１ｎｍ帯〜１８
０ｎｍ帯の波長を持つ光に対する透過性が向上すると共
にレジスト膜の露光部の現像液に対する溶解性が向上
し、また、ドライエッチング耐性が大きく向上する。さ
らに、光が照射されるとレジスト膜の露光部においてカ
ルボン酸が発生するので、露光部と未露光部とのコント
ラストが向上する。
【００６３】第４のパターン形成方法は、前述の第４の
パターン形成材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成
する工程と、レジスト膜に対して、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ
帯又は１１０ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波長を持つ露光光
を照射してパターン露光を行なう工程と、パターン露光
されたレジスト膜を現像してレジストパターンを形成す
る工程とを備えている。
パターン形成材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成
する工程と、レジスト膜に対して、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ
帯又は１１０ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波長を持つ露光光
を照射してパターン露光を行なう工程と、パターン露光
されたレジスト膜を現像してレジストパターンを形成す
る工程とを備えている。
【００６４】第４のパターン形成方法によると、前述の
第４のパターン形成材料を用いるため、１ｎｍ帯〜１８
０ｎｍ帯の波長を持つ光に対する透過性が向上すると共
にレジスト膜の露光部の現像液に対する溶解性が向上
し、また、ドライエッチング耐性が大きく向上する。さ
らに、光が照射されると、レジスト膜の露光部において
カルボン酸が発生するので、露光部と未露光部とのコン
トラストが向上する。
第４のパターン形成材料を用いるため、１ｎｍ帯〜１８
０ｎｍ帯の波長を持つ光に対する透過性が向上すると共
にレジスト膜の露光部の現像液に対する溶解性が向上
し、また、ドライエッチング耐性が大きく向上する。さ
らに、光が照射されると、レジスト膜の露光部において
カルボン酸が発生するので、露光部と未露光部とのコン
トラストが向上する。
【００６５】第５のパターン形成方法は、前述の第５の
パターン形成材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成
する工程と、レジスト膜に対して、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ
帯又は１１０ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波長を持つ露光光
を照射してパターン露光を行なう工程と、パターン露光
されたレジスト膜を現像してレジストパターンを形成す
る工程とを備えている。
パターン形成材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成
する工程と、レジスト膜に対して、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ
帯又は１１０ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波長を持つ露光光
を照射してパターン露光を行なう工程と、パターン露光
されたレジスト膜を現像してレジストパターンを形成す
る工程とを備えている。
【００６６】第５のパターン形成方法によると、前述の
第５のパターン形成材料を用いるため、１ｎｍ帯〜１８
０ｎｍ帯の波長を持つ光に対する透過性が向上すると共
にレジスト膜の露光部の現像液に対する溶解性が向上
し、また、ドライエッチング耐性が大きく向上する。ま
た、パターン形成材料の濡れ性が良くなって基板との密
着性が向上すると共に、重合体中における第３のユニッ
トが含まれる割合を調整することにより、アルカリ性の
現像液に対する溶解レートをコントロールすることがで
きる。さらに、光が照射されると、レジスト膜の露光部
においてカルボン酸が発生するので、露光部と未露光部
とのコントラストが向上する。
第５のパターン形成材料を用いるため、１ｎｍ帯〜１８
０ｎｍ帯の波長を持つ光に対する透過性が向上すると共
にレジスト膜の露光部の現像液に対する溶解性が向上
し、また、ドライエッチング耐性が大きく向上する。ま
た、パターン形成材料の濡れ性が良くなって基板との密
着性が向上すると共に、重合体中における第３のユニッ
トが含まれる割合を調整することにより、アルカリ性の
現像液に対する溶解レートをコントロールすることがで
きる。さらに、光が照射されると、レジスト膜の露光部
においてカルボン酸が発生するので、露光部と未露光部
とのコントラストが向上する。
【００６７】第６のパターン形成方法は、前述の第６の
パターン形成材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成
する工程と、レジスト膜に対して、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ
帯又は１１０ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波長を持つ露光光
を照射してパターン露光を行なう工程と、パターン露光
されたレジスト膜を現像してレジストパターンを形成す
る工程とを備えている。
パターン形成材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成
する工程と、レジスト膜に対して、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ
帯又は１１０ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波長を持つ露光光
を照射してパターン露光を行なう工程と、パターン露光
されたレジスト膜を現像してレジストパターンを形成す
る工程とを備えている。
【００６８】第６のパターン形成方法によると、前述の
第６のパターン形成材料を用いるため、１ｎｍ帯〜１８
０ｎｍ帯の波長を持つ光に対する透過性が向上すると共
にレジスト膜の露光部の現像液に対する溶解性が向上
し、また、ドライエッチング耐性が大きく向上する。さ
らに、光が照射されると、レジスト膜の露光部において
多量のカルボン酸が発生するので、露光部と未露光部と
のコントラストが大きく向上する。
第６のパターン形成材料を用いるため、１ｎｍ帯〜１８
０ｎｍ帯の波長を持つ光に対する透過性が向上すると共
にレジスト膜の露光部の現像液に対する溶解性が向上
し、また、ドライエッチング耐性が大きく向上する。さ
らに、光が照射されると、レジスト膜の露光部において
多量のカルボン酸が発生するので、露光部と未露光部と
のコントラストが大きく向上する。
【００６９】第１〜第６のパターン形成方法において、
露光光は、Ｆ2 エキシマレーザ、Ａｒ2 エキシマレーザ
又は軟Ｘ線であることが好ましい。
露光光は、Ｆ2 エキシマレーザ、Ａｒ2 エキシマレーザ
又は軟Ｘ線であることが好ましい。
【００７０】
【発明の実施の形態】（第１の実施形態）以下、本発明
の第１の実施形態に係るパターン形成材料及びパターン
形成方法について、図１（ａ）〜（ｄ）を参照しながら
説明する。
の第１の実施形態に係るパターン形成材料及びパターン
形成方法について、図１（ａ）〜（ｄ）を参照しながら
説明する。
【００７１】第１の実施形態は、［課題を解決するため
の手段］において説明した第１のパターン形成材料及び
パターン形成方法を具体化するものであって、レジスト
材料の具体的な組成は以下の通りである。
の手段］において説明した第１のパターン形成材料及び
パターン形成方法を具体化するものであって、レジスト
材料の具体的な組成は以下の通りである。
【００７２】ベース樹脂：［化５４］に示す樹脂
酸発生剤：トリフェニルスルフォニウムトリフレート
（ベース樹脂に対して１重量％） 溶媒：ジグライム
（ベース樹脂に対して１重量％） 溶媒：ジグライム
【００７３】
【化５４】
【００７４】まず、図１（ａ）に示すように、前記の組
成を有するレジスト材料を半導体基板１０上にスピンコ
ートして、０．２μｍの膜厚を有するレジスト膜１１を
形成する。このとき、ベース樹脂がアルカリ難溶性であ
るため、レジスト膜１１はアルカリ難溶性である。
成を有するレジスト材料を半導体基板１０上にスピンコ
ートして、０．２μｍの膜厚を有するレジスト膜１１を
形成する。このとき、ベース樹脂がアルカリ難溶性であ
るため、レジスト膜１１はアルカリ難溶性である。
【００７５】次に、図１（ｂ）にすように、レジスト膜
１１に対してマスク１２を介して、Ｆ2 エキシマレーザ
（波長：１５７ｎｍ帯）１３を照射してパターン露光を
行なう。このようにすると、レジスト膜１１の露光部１
１ａにおいては、酸発生剤から酸が発生する一方、レジ
スト膜１１の未露光部１１ｂにおいては酸が発生しな
い。
１１に対してマスク１２を介して、Ｆ2 エキシマレーザ
（波長：１５７ｎｍ帯）１３を照射してパターン露光を
行なう。このようにすると、レジスト膜１１の露光部１
１ａにおいては、酸発生剤から酸が発生する一方、レジ
スト膜１１の未露光部１１ｂにおいては酸が発生しな
い。
【００７６】次に、図１（ｃ）に示すように、半導体基
板１０ひいてはレジスト膜１１をホットプレート１４に
より加熱する。このようにすると、レジスト膜１１の露
光部１１ａにおいては、ベース樹脂が酸の存在下で加熱
されるため、［化５４］における右側のユニットの保護
基が脱離し、これによって、ベース樹脂はアルカリ可溶
性になる。
板１０ひいてはレジスト膜１１をホットプレート１４に
より加熱する。このようにすると、レジスト膜１１の露
光部１１ａにおいては、ベース樹脂が酸の存在下で加熱
されるため、［化５４］における右側のユニットの保護
基が脱離し、これによって、ベース樹脂はアルカリ可溶
性になる。
【００７７】次に、レジスト膜１１に対して、例えばテ
トラメチルハイドロオキサイド水溶液等のアルカリ性の
現像液を用いて現像処理を行なう。このようにすると、
レジスト膜１１の露光部１１ａが現像液に溶解するの
で、図１（ｄ）に示すように、レジスト膜１１の未露光
部１１ｂからなるレジストパターン１５が得られる。
トラメチルハイドロオキサイド水溶液等のアルカリ性の
現像液を用いて現像処理を行なう。このようにすると、
レジスト膜１１の露光部１１ａが現像液に溶解するの
で、図１（ｄ）に示すように、レジスト膜１１の未露光
部１１ｂからなるレジストパターン１５が得られる。
【００７８】（第２の実施形態）以下、本発明の第２の
実施形態に係るパターン形成材料及びパターン形成方法
について説明する。尚、第２の実施形態は、第１の実施
形態と比べてレジスト材料が異なるのみであるから、以
下においては、レジスト材料についてのみ説明する。
実施形態に係るパターン形成材料及びパターン形成方法
について説明する。尚、第２の実施形態は、第１の実施
形態と比べてレジスト材料が異なるのみであるから、以
下においては、レジスト材料についてのみ説明する。
【００７９】第２の実施形態は、［課題を解決するため
の手段］において説明した第２のパターン形成材料及び
パターン形成方法を具体化するものであって、レジスト
材料の具体的な組成は以下の通りである。
の手段］において説明した第２のパターン形成材料及び
パターン形成方法を具体化するものであって、レジスト
材料の具体的な組成は以下の通りである。
【００８０】ベース樹脂：［化５５］に示す樹脂
酸発生剤：トリフェニルスルフォニウムトリフレート
（ベース樹脂に対して１重量％） 溶媒：ジグライム
（ベース樹脂に対して１重量％） 溶媒：ジグライム
【００８１】
【化５５】
【００８２】（第３の実施形態）以下、本発明の第３の
実施形態に係るパターン形成材料及びパターン形成方法
について説明する。尚、第３の実施形態は、第１の実施
形態と比べてレジスト材料が異なるのみであるから、以
下においては、レジスト材料についてのみ説明する。
実施形態に係るパターン形成材料及びパターン形成方法
について説明する。尚、第３の実施形態は、第１の実施
形態と比べてレジスト材料が異なるのみであるから、以
下においては、レジスト材料についてのみ説明する。
【００８３】第３の実施形態は、［課題を解決するため
の手段］において説明した第３のパターン形成材料及び
パターン形成方法を具体化するものであって、レジスト
材料の具体的な組成は以下の通りである。
の手段］において説明した第３のパターン形成材料及び
パターン形成方法を具体化するものであって、レジスト
材料の具体的な組成は以下の通りである。
【００８４】ベース樹脂：［化５６］に示す樹脂
酸発生剤：トリフェニルスルフォニウムトリフレート
（ベース樹脂に対して１重量％） 溶媒：ジグライム
（ベース樹脂に対して１重量％） 溶媒：ジグライム
【００８５】
【化５６】
【００８６】（第４の実施形態）以下、本発明の第４の
実施形態に係るパターン形成材料及びパターン形成方法
について説明する。尚、第４の実施形態は、第１の実施
形態と比べてレジスト材料が異なるのみであるから、以
下においては、レジスト材料についてのみ説明する。
実施形態に係るパターン形成材料及びパターン形成方法
について説明する。尚、第４の実施形態は、第１の実施
形態と比べてレジスト材料が異なるのみであるから、以
下においては、レジスト材料についてのみ説明する。
【００８７】第４の実施形態は、［課題を解決するため
の手段］において説明した第４のパターン形成材料及び
パターン形成方法を具体化するものであって、レジスト
材料の具体的な組成は以下の通りである。
の手段］において説明した第４のパターン形成材料及び
パターン形成方法を具体化するものであって、レジスト
材料の具体的な組成は以下の通りである。
【００８８】ベース樹脂：［化５７］に示す樹脂
酸発生剤：トリフェニルスルフォニウムトリフレート
（ベース樹脂に対して１重量％） 溶媒：ジグライム
（ベース樹脂に対して１重量％） 溶媒：ジグライム
【００８９】
【化５７】
【００９０】（第５の実施形態）以下、本発明の第５の
実施形態に係るパターン形成材料及びパターン形成方法
について説明する。尚、第５の実施形態は、第１の実施
形態と比べてレジスト材料が異なるのみであるから、以
下においては、レジスト材料についてのみ説明する。
実施形態に係るパターン形成材料及びパターン形成方法
について説明する。尚、第５の実施形態は、第１の実施
形態と比べてレジスト材料が異なるのみであるから、以
下においては、レジスト材料についてのみ説明する。
【００９１】第５の実施形態は、［課題を解決するため
の手段］において説明した第５のパターン形成材料及び
パターン形成方法を具体化するものであって、レジスト
材料の具体的な組成は以下の通りである。
の手段］において説明した第５のパターン形成材料及び
パターン形成方法を具体化するものであって、レジスト
材料の具体的な組成は以下の通りである。
【００９２】ベース樹脂：［化５８］に示す樹脂
酸発生剤：トリフェニルスルフォニウムトリフレート
（ベース樹脂に対して１重量％） 溶媒：ジグライム
（ベース樹脂に対して１重量％） 溶媒：ジグライム
【００９３】
【化５８】
【００９４】（第６の実施形態）以下、本発明の第６の
実施形態に係るパターン形成材料及びパターン形成方法
について説明する。尚、第６の実施形態は、第１の実施
形態と比べてレジスト材料が異なるのみであるから、以
下においては、レジスト材料についてのみ説明する。
実施形態に係るパターン形成材料及びパターン形成方法
について説明する。尚、第６の実施形態は、第１の実施
形態と比べてレジスト材料が異なるのみであるから、以
下においては、レジスト材料についてのみ説明する。
【００９５】第６の実施形態は、［課題を解決するため
の手段］において説明した第５のパターン形成材料及び
パターン形成方法を具体化するものであって、レジスト
材料の具体的な組成は以下の通りである。
の手段］において説明した第５のパターン形成材料及び
パターン形成方法を具体化するものであって、レジスト
材料の具体的な組成は以下の通りである。
【００９６】ベース樹脂：［化５９］に示す樹脂
酸発生剤：トリフェニルスルフォニウムトリフレート
（ベース樹脂に対して１重量％） 溶媒：ジグライム
（ベース樹脂に対して１重量％） 溶媒：ジグライム
【００９７】
【化５９】
【００９８】
【発明の効果】本発明に係るパターン形成材料又はパタ
ーン形成方法によると、第１のユニットがシアノ基を有
するため１ｎｍ帯〜３０ｎｍ帯又は１１０ｎｍ帯〜１８
０ｎｍ帯の波長を持つ光に対する透過率が向上すると共
に、ポリマーの主鎖のα位の水素原子がアルキル基、塩
素原子又は塩素原子を有するアルキル基で置換されてい
るため、レジスト膜の露光部の現像液に対する溶解性が
向上し、第１のユニットがベンゼン環を有するため、ド
ライエッチング耐性も向上する。
ーン形成方法によると、第１のユニットがシアノ基を有
するため１ｎｍ帯〜３０ｎｍ帯又は１１０ｎｍ帯〜１８
０ｎｍ帯の波長を持つ光に対する透過率が向上すると共
に、ポリマーの主鎖のα位の水素原子がアルキル基、塩
素原子又は塩素原子を有するアルキル基で置換されてい
るため、レジスト膜の露光部の現像液に対する溶解性が
向上し、第１のユニットがベンゼン環を有するため、ド
ライエッチング耐性も向上する。
【図１】（ａ）〜（ｄ）は、本発明の第１〜第６の実施
形態に係るパターン形成方法の各工程を示す断面図であ
る。
形態に係るパターン形成方法の各工程を示す断面図であ
る。
【図２】（ａ）〜（ｄ）は、従来のパターン形成方法の
各工程を示す断面図である。
各工程を示す断面図である。
１０ 半導体基板
１１ レジスト膜
１１ａ 露光部
１１ｂ 未露光部
１２ マスク
１３ Ｆ2エキシマレーザ光
１４ ホットプレート
１５ レジストパターン
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平７−5682（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−289617（ＪＰ，Ａ)
特開 平７−181680（ＪＰ，Ａ)
特開 平10−301285（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−289608（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
G03F 7/00 - 7/42
Claims (13)
- 【請求項１】 ［化１］で表わされる第１のユニット及
び［化２］で表わされる第２のユニットを含む重合体
と、酸発生剤とを有するパターン形成材料。 【化１】 【化２】 （但し、Ｒ1及びＲ2は、同種又は異種であって、アルキ
ル基、塩素原子又は塩素原子を含むアルキル基であり、
Ｒ3 は酸により脱離する保護基である。） - 【請求項２】 ［化３］で表わされる第１のユニット、
［化４］で表わされる第２のユニット及び［化５］で表
わされる第３のユニットを含む重合体と、酸発生剤とを
有するパターン形成材料。 【化３】 【化４】 【化５】 （但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4 は、同種又は異種であって、
アルキル基、塩素原子又は塩素原子を含むアルキル基で
あり、Ｒ3 は酸により脱離する保護基である。） - 【請求項３】 ［化６］で表わされる第１のユニット、
［化７］で表わされる第２のユニット及び［化８］で表
わされる第３のユニットを含む重合体と、酸発生剤とを
有するパターン形成材料。 【化６】 【化７】 【化８】 （但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ5 は、同種又は異種であって、
アルキル基、塩素原子又は塩素原子を含むアルキル基で
あり、Ｒ3 は酸により脱離する保護基である。） - 【請求項４】 ［化９］で表わされる第１のユニット及
び［化１０］で表わされる第２のユニットを含む重合体
と、酸発生剤とを有するパターン形成材料。 【化９】 【化１０】 （但し、Ｒ1及びＲ6は、同種又は異種であって、アルキ
ル基、塩素原子又は塩素原子を含むアルキル基であり、
Ｒ7 は酸により脱離する保護基である。） - 【請求項５】 ［化１１］で表わされる第１のユニッ
ト、［化１２］で表わされる第２のユニット及び［化１
３］で表わされる第３のユニットを含む重合体と、酸発
生剤とを有するパターン形成材料。 【化１１】 【化１２】 【化１３】 （但し、Ｒ1、Ｒ4及びＲ6 は、同種又は異種であって、
アルキル基、塩素原子又は塩素原子を含むアルキル基で
あり、Ｒ7 は酸により脱離する保護基である。） - 【請求項６】 ［化１４］で表わされる第１のユニッ
ト、［化１５］で表わされる第２のユニット及び［化１
６］で表わされる第３のユニットを含む重合体と、酸発
生剤とを有するパターン形成材料。 【化１４】 【化１５】 【化１６】 （但し、Ｒ1、Ｒ5及びＲ6 は、同種又は異種であって、
アルキル基、塩素原子又は塩素原子を含むアルキル基で
あり、Ｒ7 は酸により脱離する保護基である。） - 【請求項７】 ［化１７］で表わされる第１のユニット
及び［化１８］で表わされる第２のユニットを含む重合
体と、酸発生剤とを有するパターン形成材料を基板上に
塗布してレジスト膜を形成する工程と、 【化１７】 【化１８】 （但し、Ｒ1及びＲ2は、同種又は異種であって、アルキ
ル基、塩素原子又は塩素原子を含むアルキル基であり、
Ｒ3 は酸により脱離する保護基である。） 前記レジスト膜に対して、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ帯又は１
１０ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波長を持つ露光光を照射し
てパターン露光を行なう工程と、 パターン露光された前記レジスト膜を現像してレジスト
パターンを形成する工程とを備えていることを特徴とす
るパターン形成方法。 - 【請求項８】 ［化１９］で表わされる第１のユニッ
ト、［化２０］で表わされる第２のユニット及び［化２
１］で表わされる第３のユニットを含む重合体と、酸発
生剤とを有するパターン形成材料を基板上に塗布してレ
ジスト膜を形成する工程と、 【化１９】 【化２０】 【化２１】 （但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4 は、同種又は異種であって、
アルキル基、塩素原子又は塩素原子を含むアルキル基で
あり、Ｒ3 は酸により脱離する保護基である。） 前記レジスト膜に対して、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ帯又は１
１０ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波長を持つ露光光を照射し
てパターン露光を行なう工程と、 パターン露光された前記レジスト膜を現像してレジスト
パターンを形成する工程とを備えていることを特徴とす
るパターン形成方法。 - 【請求項９】 ［化２２］で表わされる第１のユニッ
ト、［化２３］で表わされる第２のユニット及び［化２
４］で表わされる第３のユニットを含む重合体と、酸発
生剤とを有するパターン形成材料を基板上に塗布してレ
ジスト膜を形成する工程と、 【化２２】 【化２３】 【化２４】 （但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ5 は、同種又は異種であって、
アルキル基、塩素原子又は塩素原子を含むアルキル基で
あり、Ｒ3 は酸により脱離する保護基である。） 前記レジスト膜に対して、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ帯又は１
１０ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波長を持つ露光光を照射し
てパターン露光を行なう工程と、 パターン露光された前記レジスト膜を現像してレジスト
パターンを形成する工程とを備えていることを特徴とす
るパターン形成方法。 - 【請求項１０】 ［化２５］で表わされる第１のユニッ
ト及び［化２６］で表わされる第２のユニットを含む重
合体と、酸発生剤とを有するパターン形成材料を基板上
に塗布してレジスト膜を形成する工程と、 【化２５】 【化２６】 （但し、Ｒ1及びＲ6は、同種又は異種であって、アルキ
ル基、塩素原子又は塩素原子を含むアルキル基であり、
Ｒ7 は酸により脱離する保護基である。） 前記レジスト膜に対して、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ帯又は１
１０ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波長を持つ露光光を照射し
てパターン露光を行なう工程と、 パターン露光された前記レジスト膜を現像してレジスト
パターンを形成する工程とを備えていることを特徴とす
るパターン形成方法。 - 【請求項１１】 ［化２７］で表わされる第１のユニッ
ト、［化２８］で表わされる第２のユニット及び［化２
９］で表わされる第３のユニットを含む重合体と、酸発
生剤とを有するパターン形成材料を基板上に塗布してレ
ジスト膜を形成する工程と、 【化２７】 【化２８】 【化２９】 （但し、Ｒ1、Ｒ4及びＲ6 は、同種又は異種であって、
アルキル基、塩素原子又は塩素原子を含むアルキル基で
あり、Ｒ7 は酸により脱離する保護基である。） 前記レジスト膜に対して、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ帯又は１
１０ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波長を持つ露光光を照射し
てパターン露光を行なう工程と、 パターン露光された前記レジスト膜を現像してレジスト
パターンを形成する工程とを備えていることを特徴とす
るパターン形成方法。 - 【請求項１２】 ［化３０］で表わされる第１のユニッ
ト、［化３１］で表わされる第２のユニット及び［化３
２］で表わされる第３のユニットを含む重合体と、酸発
生剤とを有するパターン形成材料を基板上に塗布してレ
ジスト膜を形成する工程と、 【化３０】 【化３１】 【化３２】 （但し、Ｒ1、Ｒ5及びＲ6 は、同種又は異種であって、
アルキル基、塩素原子又は塩素原子を含むアルキル基で
あり、Ｒ7 は酸により脱離する保護基である。） 前記レジスト膜に対して、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ帯又は１
１０ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波長を持つ露光光を照射し
てパターン露光を行なう工程と、 パターン露光された前記レジスト膜を現像してレジスト
パターンを形成する工程とを備えていることを特徴とす
るパターン形成方法。 - 【請求項１３】 前記露光光は、Ｘｅ 2 レーザ、Ｆ 2 レー
ザ、Ｋｒ 2 レーザ、ＡｒＫｒレーザ、Ａｒ 2 レーザ又は軟
Ｘ線であることを特徴とする請求項７〜１２のいずれか
１項に記載のパターン形成方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000071123A JP3437138B2 (ja) | 2000-03-14 | 2000-03-14 | パターン形成材料及びパターン形成方法 |
| US09/799,017 US6737213B2 (en) | 2000-03-14 | 2001-03-06 | Pattern formation material and method |
| TW090105306A TW594409B (en) | 2000-03-14 | 2001-03-07 | Pattern formation material and pattern formation method |
| EP01105830A EP1134617A3 (en) | 2000-03-14 | 2001-03-08 | Pattern formation material and method |
| KR1020010013068A KR100744330B1 (ko) | 2000-03-14 | 2001-03-14 | 패턴형성재료 및 패턴형성방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000071123A JP3437138B2 (ja) | 2000-03-14 | 2000-03-14 | パターン形成材料及びパターン形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001264982A JP2001264982A (ja) | 2001-09-28 |
| JP3437138B2 true JP3437138B2 (ja) | 2003-08-18 |
Family
ID=18589749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000071123A Expired - Fee Related JP3437138B2 (ja) | 2000-03-14 | 2000-03-14 | パターン形成材料及びパターン形成方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6737213B2 (ja) |
| EP (1) | EP1134617A3 (ja) |
| JP (1) | JP3437138B2 (ja) |
| KR (1) | KR100744330B1 (ja) |
| TW (1) | TW594409B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100406481C (zh) * | 2003-01-31 | 2008-07-30 | 三菱丽阳株式会社 | 抗蚀剂用聚合物及抗蚀剂组合物 |
| WO2004067592A1 (ja) * | 2003-01-31 | 2004-08-12 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | レジスト用重合体およびレジスト組成物 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4996136A (en) | 1988-02-25 | 1991-02-26 | At&T Bell Laboratories | Radiation sensitive materials and devices made therewith |
| JP3287057B2 (ja) | 1993-03-30 | 2002-05-27 | 日本ゼオン株式会社 | レジスト組成物 |
| JPH06289617A (ja) | 1993-03-30 | 1994-10-18 | Nippon Zeon Co Ltd | レジスト組成物 |
| JPH075682A (ja) | 1993-03-30 | 1995-01-10 | Nippon Zeon Co Ltd | レジスト組成物 |
| US5688628A (en) | 1993-11-11 | 1997-11-18 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Resist composition |
| US6004720A (en) * | 1993-12-28 | 1999-12-21 | Fujitsu Limited | Radiation sensitive material and method for forming pattern |
| US5861231A (en) | 1996-06-11 | 1999-01-19 | Shipley Company, L.L.C. | Copolymers and photoresist compositions comprising copolymer resin binder component |
| JP3770694B2 (ja) | 1997-04-30 | 2006-04-26 | 富士通株式会社 | レジスト材料及びレジストパターンの形成方法 |
| JP3258341B2 (ja) | 1997-09-22 | 2002-02-18 | クラリアント インターナショナル リミテッド | 新規なレジスト製造法 |
| US6207353B1 (en) | 1997-12-10 | 2001-03-27 | International Business Machines Corporation | Resist formulation which minimizes blistering during etching |
| DE69915928T2 (de) | 1998-05-19 | 2005-04-14 | Jsr Corp. | Diazodisulfonverbindung und strahlungsempfindliche Harzzusammensetzung |
| US6303266B1 (en) * | 1998-09-24 | 2001-10-16 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Resin useful for resist, resist composition and pattern forming process using the same |
-
2000
- 2000-03-14 JP JP2000071123A patent/JP3437138B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-03-06 US US09/799,017 patent/US6737213B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-07 TW TW090105306A patent/TW594409B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-03-08 EP EP01105830A patent/EP1134617A3/en not_active Withdrawn
- 2001-03-14 KR KR1020010013068A patent/KR100744330B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2001264982A (ja) | 2001-09-28 |
| US20010028989A1 (en) | 2001-10-11 |
| US6737213B2 (en) | 2004-05-18 |
| EP1134617A2 (en) | 2001-09-19 |
| TW594409B (en) | 2004-06-21 |
| KR20010092308A (ko) | 2001-10-24 |
| EP1134617A3 (en) | 2001-09-26 |
| KR100744330B1 (ko) | 2007-07-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6753129B2 (en) | Method and apparatus for modification of chemically amplified photoresist by electron beam exposure | |
| US20040152024A1 (en) | Method for modifying resist images by electron beam exposure | |
| JP3410707B2 (ja) | パターン形成材料及びパターン形成方法 | |
| JP4418605B2 (ja) | パターン形成材料及びパターン形成方法 | |
| JP3415799B2 (ja) | レジスト材料及びパターン形成方法 | |
| JPH01300248A (ja) | フォトレジスト組成物 | |
| JP3437138B2 (ja) | パターン形成材料及びパターン形成方法 | |
| JP3765976B2 (ja) | パターン形成材料及びパターン形成方法 | |
| JP3712928B2 (ja) | パターン形成材料及びパターン形成方法 | |
| JP3299215B2 (ja) | パターン形成方法 | |
| JP3502327B2 (ja) | パターン形成材料及びパターン形成方法 | |
| JP3779122B2 (ja) | パターン形成材料及びパターン形成方法 | |
| JP4418606B2 (ja) | パターン形成材料及びパターン形成方法 | |
| JP4516250B2 (ja) | パターン形成材料及びパターン形成方法 | |
| JP3299240B2 (ja) | パターン形成方法 | |
| JP3771815B2 (ja) | 感光性積層体、それに用いるポジ型レジスト組成物及びそれらを用いるレジストパターン形成方法 | |
| JP3285854B2 (ja) | パターン形成方法 | |
| JP2003162062A (ja) | パターン形成材料及びパターン形成方法 | |
| JP2001066780A (ja) | パターン形成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080606 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090606 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100606 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100606 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110606 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120606 Year of fee payment: 9 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |