JP2559485B2 - キノリン、キナゾリンおよびシンノリン系殺真菌剤 - Google Patents
キノリン、キナゾリンおよびシンノリン系殺真菌剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、優れた植物殺真菌性活性を有する新規な化
合物に関するものである。これらの化合物の中には、殺
虫作用および殺ダニ作用をも示すものがある。本発明は
また、本発明の化合物を活性成分として含有する組成物
および配合製剤を提供するものである。配合製剤には、
植物病原体に対して相乗活性を示すものもある。本発明
は、殺真菌方法をも提供するものである。
合物に関するものである。これらの化合物の中には、殺
虫作用および殺ダニ作用をも示すものがある。本発明は
また、本発明の化合物を活性成分として含有する組成物
および配合製剤を提供するものである。配合製剤には、
植物病原体に対して相乗活性を示すものもある。本発明
は、殺真菌方法をも提供するものである。
標的病原体には既知の殺真菌性物質に対する耐性が急
速に現れるものであり、従って新規な殺真菌性物質の必
要性は緊急を要している。1983年には、オオムギウドン
コ病（barley mildew）を防除するためのＮ−置換アゾ
ール殺真菌性物質の広範な殺真菌不全が認められ、これ
は耐性の発現に由来するものであった。ウドンコ病から
禾穀類を守るために現在広く頼みとされているDMI（脱
メチル化インヒビター）殺真菌性物質は、1970年代に導
入されたものであるので、その圃場に於ける性能（fiel
d performance）は衰退している。同様に、ブドウ・ボ
トリチス（grape Botrytis）、即ちブドウの他にも液果
作物、ならびにトマトおよびキュウリ温室作物に於ける
第一級の病害に関与する病原体の集団は、ベンゾイミダ
ゾールおよびカルボキシイミド殺真菌性物質に対して耐
性を示す株に変化している。
速に現れるものであり、従って新規な殺真菌性物質の必
要性は緊急を要している。1983年には、オオムギウドン
コ病（barley mildew）を防除するためのＮ−置換アゾ
ール殺真菌性物質の広範な殺真菌不全が認められ、これ
は耐性の発現に由来するものであった。ウドンコ病から
禾穀類を守るために現在広く頼みとされているDMI（脱
メチル化インヒビター）殺真菌性物質は、1970年代に導
入されたものであるので、その圃場に於ける性能（fiel
d performance）は衰退している。同様に、ブドウ・ボ
トリチス（grape Botrytis）、即ちブドウの他にも液果
作物、ならびにトマトおよびキュウリ温室作物に於ける
第一級の病害に関与する病原体の集団は、ベンゾイミダ
ゾールおよびカルボキシイミド殺真菌性物質に対して耐
性を示す株に変化している。
発明の要旨 本発明は、式（Ｉ）： ［式中、ＸはCR5（ここに、R5は、Ｈ、Clまたは、CH3で
ある）またはＮであり、 Ｙは、ＸがＮの場合はCR５´、ＸがCR5の場合はCR
５´（ここに、Ｒ５´は、Ｈ、ClまたはBrである）また
はＮであり、 ＺはＯ、Ｓ、SO、SO2、NR6（ここに、R6はＨ、C1−C4
アルキルまたはC1−C4アシルである）、またはCR7R
8（ここに、R7およびR8は個別にＨ、C1−C4アシル、C1
−C4アルキル、C1−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、
CNもしくはOHであるか、またはR7およびR8は一緒になっ
て炭素数４〜６の炭素環を形成するものである）であ
り、 R1〜R4は個別にＨ、OH、NO2、ハロゲン、Ｉ、C1−C4
アルキル、分枝鎖状（C3−C4）アルキル、C1−C4アルコ
キシ、ハロ（C1−C4）アルキル、ハロ（C1−C4）アルコ
キシ、またはハロ（C1−C4）アルキルチオであるか、あ
るいはR1とR2またはR2とR3は一緒になって炭素数４〜６
の炭素環を形成するものであり、 Ａは、（ａ）Ｏ、Ｓ、SO、SO2またはSiの中から選ば
れるヘテロ原子を含むことのある直鎖状または分枝鎖状
のC1−C18飽和または不飽和炭化水素鎖であるか、また
はこれらの炭化水素鎖であってハロゲン、ハロ（C1−
C4）アルコキシ、ヒドロキシもしくはC1−C4アシルで置
換されている鎖であるか、 （ｂ）C3−C8シクロアルキルまたはシクロアルケニルで
あるか、 （ｃ）式（II）： ［式中、R9〜R13は個別にＨ、CN、NO2、OH、ハロゲン、
Ｉ、C1−C4アルキル、分枝鎖状（C3−C4）アルキル、C2
−C4アシル、ハロ（C1−C4）アルキル、ヒドロキシ（C1
−C4）アルキル、C1−C4アルコキシ、ハロ（C1−C4）ア
ルコキシ、C1−C4アルキルチオ、ハロ（C1−C4）アルキ
ルチオ、フェニル、置換フェニル、フェノキシ、置換フ
ェノキシ、フェニルチオ、置換フェニルチオ、フェニル
（C1−C4）アルキル、置換フェニル（C1−C4）アルキ
ル、ベンゾイル、置換ベンゾイル、SiR20R21R22またはO
SiR20R21R22（ここに、R20、R21およびR22はＨ、直鎖状
もしくは分枝鎖状のC1−C6アルキル基、フェニルまたは
置換フェニルである。ただし、R20、R21およびR22のう
ちの少なくともひとつはＨ以外の基である）であるか、
あるいはR11とR12またはR12とR13は一緒になって炭素環
を形成するものである。ただし、R9〜R13のすべてがＨ
またはＦである場合以外は、R9〜R13のうち少なくとも
２つはＨである。］ で示されるフェニル基であるか、 （ｄ）式（III）： ［式中、R14はＨ、ハロゲン、ハロメチル、CN、NO2、C1
−C4アルキル、分枝鎖状（C3−C4）アルキル、フェニル
またはC1−C4アルコキシである］ で示されるフリル基であるか、 （ｅ）式（IV）： ［式中、R15はＨ、ハロゲン、ハロメチル、CN、NO2、C1
−C4アルキル、分枝鎖状（C3−C4）アルキル、フェニル
またはC1−C4アルコキシである］ で示されるチエニル基であるか、 （ｆ）式（Ｖ）または（Va）： ［式中、R16はＨ、ハロゲン、ハロメチル、CN、NO2、C1
−C4アルキル、分枝鎖状（C3−C4）アルキル、フェニ
ル、置換フェニルまたはC1−C4アルコキシであり、Ｆは
ＮまたはCNであり、ＧはＯ、NR19またはCHである（ここ
に、R19はＨ、C1−C4アルキル、C1−C4アシル、フェニ
ルスルホニルまたは置換フェニルスルホニルである）。
ただし、ＦがＮであるか、またはＧがNR19であることを
条件とする。］ で示される基であるか、または （ｇ）１−ナフチル、置換１−ナフチル、４−ピラゾリ
ル、３−メチル−４−ピラゾリル、1,3−ベンゾジオキ
ソリル、トリシクロ［3.3.1.1（3,7）］デカ−２−イ
ル、１−（３−クロロフェニル）−1H−テトラゾール−
５−イル、ピリジル、ピリダジニルの中から選ばれる基
である］ で示される化合物、または式（Ｉ）の化合物の酸付加
塩、またはＹがCHである式（Ｉ）の化合物のＮ−オキシ
ド体（ただし、Ａが上記（ｄ）、（ｅ）または（ｆ）で
規定される基である場合はＺはCR7R8であり、さらにＡ
が（ａ）で規定される基である場合はＺはＳ、SOまたは
SO2である）の殺真菌量を真菌の生息場所中心に適用す
ることを特徴とする殺真菌方法を提供するものである。
ある）またはＮであり、 Ｙは、ＸがＮの場合はCR５´、ＸがCR5の場合はCR
５´（ここに、Ｒ５´は、Ｈ、ClまたはBrである）また
はＮであり、 ＺはＯ、Ｓ、SO、SO2、NR6（ここに、R6はＨ、C1−C4
アルキルまたはC1−C4アシルである）、またはCR7R
8（ここに、R7およびR8は個別にＨ、C1−C4アシル、C1
−C4アルキル、C1−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、
CNもしくはOHであるか、またはR7およびR8は一緒になっ
て炭素数４〜６の炭素環を形成するものである）であ
り、 R1〜R4は個別にＨ、OH、NO2、ハロゲン、Ｉ、C1−C4
アルキル、分枝鎖状（C3−C4）アルキル、C1−C4アルコ
キシ、ハロ（C1−C4）アルキル、ハロ（C1−C4）アルコ
キシ、またはハロ（C1−C4）アルキルチオであるか、あ
るいはR1とR2またはR2とR3は一緒になって炭素数４〜６
の炭素環を形成するものであり、 Ａは、（ａ）Ｏ、Ｓ、SO、SO2またはSiの中から選ば
れるヘテロ原子を含むことのある直鎖状または分枝鎖状
のC1−C18飽和または不飽和炭化水素鎖であるか、また
はこれらの炭化水素鎖であってハロゲン、ハロ（C1−
C4）アルコキシ、ヒドロキシもしくはC1−C4アシルで置
換されている鎖であるか、 （ｂ）C3−C8シクロアルキルまたはシクロアルケニルで
あるか、 （ｃ）式（II）： ［式中、R9〜R13は個別にＨ、CN、NO2、OH、ハロゲン、
Ｉ、C1−C4アルキル、分枝鎖状（C3−C4）アルキル、C2
−C4アシル、ハロ（C1−C4）アルキル、ヒドロキシ（C1
−C4）アルキル、C1−C4アルコキシ、ハロ（C1−C4）ア
ルコキシ、C1−C4アルキルチオ、ハロ（C1−C4）アルキ
ルチオ、フェニル、置換フェニル、フェノキシ、置換フ
ェノキシ、フェニルチオ、置換フェニルチオ、フェニル
（C1−C4）アルキル、置換フェニル（C1−C4）アルキ
ル、ベンゾイル、置換ベンゾイル、SiR20R21R22またはO
SiR20R21R22（ここに、R20、R21およびR22はＨ、直鎖状
もしくは分枝鎖状のC1−C6アルキル基、フェニルまたは
置換フェニルである。ただし、R20、R21およびR22のう
ちの少なくともひとつはＨ以外の基である）であるか、
あるいはR11とR12またはR12とR13は一緒になって炭素環
を形成するものである。ただし、R9〜R13のすべてがＨ
またはＦである場合以外は、R9〜R13のうち少なくとも
２つはＨである。］ で示されるフェニル基であるか、 （ｄ）式（III）： ［式中、R14はＨ、ハロゲン、ハロメチル、CN、NO2、C1
−C4アルキル、分枝鎖状（C3−C4）アルキル、フェニル
またはC1−C4アルコキシである］ で示されるフリル基であるか、 （ｅ）式（IV）： ［式中、R15はＨ、ハロゲン、ハロメチル、CN、NO2、C1
−C4アルキル、分枝鎖状（C3−C4）アルキル、フェニル
またはC1−C4アルコキシである］ で示されるチエニル基であるか、 （ｆ）式（Ｖ）または（Va）： ［式中、R16はＨ、ハロゲン、ハロメチル、CN、NO2、C1
−C4アルキル、分枝鎖状（C3−C4）アルキル、フェニ
ル、置換フェニルまたはC1−C4アルコキシであり、Ｆは
ＮまたはCNであり、ＧはＯ、NR19またはCHである（ここ
に、R19はＨ、C1−C4アルキル、C1−C4アシル、フェニ
ルスルホニルまたは置換フェニルスルホニルである）。
ただし、ＦがＮであるか、またはＧがNR19であることを
条件とする。］ で示される基であるか、または （ｇ）１−ナフチル、置換１−ナフチル、４−ピラゾリ
ル、３−メチル−４−ピラゾリル、1,3−ベンゾジオキ
ソリル、トリシクロ［3.3.1.1（3,7）］デカ−２−イ
ル、１−（３−クロロフェニル）−1H−テトラゾール−
５−イル、ピリジル、ピリダジニルの中から選ばれる基
である］ で示される化合物、または式（Ｉ）の化合物の酸付加
塩、またはＹがCHである式（Ｉ）の化合物のＮ−オキシ
ド体（ただし、Ａが上記（ｄ）、（ｅ）または（ｆ）で
規定される基である場合はＺはCR7R8であり、さらにＡ
が（ａ）で規定される基である場合はＺはＳ、SOまたは
SO2である）の殺真菌量を真菌の生息場所中心に適用す
ることを特徴とする殺真菌方法を提供するものである。
本発明は、さらに、上記式（Ｉ）で示される化合物の
中から、以下の付加的な化合物を除いた新規な化合物を
も提供するものである： （１）ＸおよびＹが両者ともにCHであり、R3がClであ
り、残りのR1〜R4がＨであり、Ａがフェニル、４−クロ
ロフェニルまたは４−フルオロフェニルである化合物、 （２）ＸおよびＹが両者ともにCHであり、R1〜R4がＨで
あるか、またはR1、R3およびR4がＨでありR2がＦであ
り、R5がCH3であり、ＺがＯである化合物、 （３）Ａが非置換フェニルであり、R1〜R4がすべてＨで
あるか、またはR2がNO2であり残りのR1〜R4がＨである
化合物、 （４）７−クロロ−４−［３−（トリフルオロメチル）
フェノキシ］キノリン、 （５）６−フルオロ−２−メチル−４−［２−ニトロ−
４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］キノリン、 （６）７−クロロ−４−（４−クロロ−3,5−ジメチル
フェノキシ）キノリン、 （７）７−クロロ−４−（４−クロロ−３−メチルフェ
ノキシ）キノリン、 （８）５−クロロ−４−［2,6−ジニトロ−４−（トリ
フルオロメチル）フェノキシ］−2,8−ジメチルキノリ
ン、 （９）８−クロロ−２−メチル−４−［２−ニトロ−４
−（トリフルオロメチル）フェノキシ］キノリン、およ
び （10）ＺがNR6である化合物。
中から、以下の付加的な化合物を除いた新規な化合物を
も提供するものである： （１）ＸおよびＹが両者ともにCHであり、R3がClであ
り、残りのR1〜R4がＨであり、Ａがフェニル、４−クロ
ロフェニルまたは４−フルオロフェニルである化合物、 （２）ＸおよびＹが両者ともにCHであり、R1〜R4がＨで
あるか、またはR1、R3およびR4がＨでありR2がＦであ
り、R5がCH3であり、ＺがＯである化合物、 （３）Ａが非置換フェニルであり、R1〜R4がすべてＨで
あるか、またはR2がNO2であり残りのR1〜R4がＨである
化合物、 （４）７−クロロ−４−［３−（トリフルオロメチル）
フェノキシ］キノリン、 （５）６−フルオロ−２−メチル−４−［２−ニトロ−
４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］キノリン、 （６）７−クロロ−４−（４−クロロ−3,5−ジメチル
フェノキシ）キノリン、 （７）７−クロロ−４−（４−クロロ−３−メチルフェ
ノキシ）キノリン、 （８）５−クロロ−４−［2,6−ジニトロ−４−（トリ
フルオロメチル）フェノキシ］−2,8−ジメチルキノリ
ン、 （９）８−クロロ−２−メチル−４−［２−ニトロ−４
−（トリフルオロメチル）フェノキシ］キノリン、およ
び （10）ＺがNR6である化合物。
本発明の殺真菌性配合剤は、式（Ｉ）で示される化合
物またはその酸付加塩、またはＹがCHである式（Ｉ）の
化合物のＮ−オキシド体の少なくとも１重量％を、２つ
目の殺真菌性化合物と共に含有するものである。
物またはその酸付加塩、またはＹがCHである式（Ｉ）の
化合物のＮ−オキシド体の少なくとも１重量％を、２つ
目の殺真菌性化合物と共に含有するものである。
本発明の殺真菌性製剤（組成物）は、式（Ｉ）で示さ
れる化合物、またはその酸付加塩、またはＹがCHである
式（Ｉ）の化合物のＮ−オキシド体を、薬学的に許容さ
れ得る担体と共に含有するものである。
れる化合物、またはその酸付加塩、またはＹがCHである
式（Ｉ）の化合物のＮ−オキシド体を、薬学的に許容さ
れ得る担体と共に含有するものである。
発明の構成および効果 本明細書に於いては特に明記しない限り、温度はすべ
て摂氏温度であり、パーセント（％）はすべて重量％で
ある。
て摂氏温度であり、パーセント（％）はすべて重量％で
ある。
「ハロゲン」なる用語、またはアルキルもしくはアル
コキシなどの他の用語と共に使用している「ハロ」なる
用語は、Ｆ、ClまたはBrを意味する。
コキシなどの他の用語と共に使用している「ハロ」なる
用語は、Ｆ、ClまたはBrを意味する。
「C1−C4アルキル」なる用語は、直鎖状のアルキル基
を意味する。
を意味する。
「分枝鎖状（C3−C4）アルキル」なる用語は、明示さ
れた数の炭素を有する、直鎖状の異性体を除いたすべて
のアルキル異性体を意味する。
れた数の炭素を有する、直鎖状の異性体を除いたすべて
のアルキル異性体を意味する。
「C1−C4アルコキシ」なる用語は、直鎖状または分枝
鎖状のアルコキシ基を意味する。
鎖状のアルコキシ基を意味する。
「ハロ（C1−C4）アルキル」なる用語は、１つもしく
はそれ以上のハロゲン原子によって置換されている直鎖
状または分枝鎖状のC1−C4アルキル基を意味する。
はそれ以上のハロゲン原子によって置換されている直鎖
状または分枝鎖状のC1−C4アルキル基を意味する。
「ハロ（C1−C4）アルコキシ」なる用語は、１つまた
はそれ以上のハロゲン原子によって置換されている直鎖
状または分枝鎖状のC1−C4アルコキシ基を意味する。
はそれ以上のハロゲン原子によって置換されている直鎖
状または分枝鎖状のC1−C4アルコキシ基を意味する。
「ハロ（C1−C4）アルキルチオ」なる用語は、１つも
しくはそれ以上のハロゲン基によって置換されている直
鎖状または分枝鎖状のC1−C4アルキルチオ基を意味す
る。
しくはそれ以上のハロゲン基によって置換されている直
鎖状または分枝鎖状のC1−C4アルキルチオ基を意味す
る。
「C1−C4アシル」なる用語は、直鎖状または分枝鎖状
のアシル基を意味する。
のアシル基を意味する。
「置換フェニル」なる用語は、ハロゲン、Ｉ、C1−C
10アルキル、分枝鎖状（C3−C6）アルキル、ハロ（C1−
C4）アルキル、ヒドロキシ（C1−C4）アルキル、C1−C4
アルコキシ、ハロ（C1−C4）アルコキシ、フェノキシ、
フェニル、NO2、OH、CN、C1−C4アルカノイルオキシお
よびベンジルオキシの中から選ばれる３個までの基によ
って置換されているフェニル基を意味する。
10アルキル、分枝鎖状（C3−C6）アルキル、ハロ（C1−
C4）アルキル、ヒドロキシ（C1−C4）アルキル、C1−C4
アルコキシ、ハロ（C1−C4）アルコキシ、フェノキシ、
フェニル、NO2、OH、CN、C1−C4アルカノイルオキシお
よびベンジルオキシの中から選ばれる３個までの基によ
って置換されているフェニル基を意味する。
「置換フェノキシ」なる用語は、ハロゲン、Ｉ、C1−
C10アルキル、分枝鎖状（C3−C6）アルキル、ハロ（C1
−C4）アルキル、ヒドロキシ（C1−C4）アルキル、C1−
C4アルコキシ、ハロ（C1−C4）アルコキシ、フェノキ
シ、フェニル、NO2、OH、CN、C1−C4アルカノイルオキ
シおよびベンジルオキシの中から選ばれる３個までの基
によって置換されているフェノキシ基を意味する。
C10アルキル、分枝鎖状（C3−C6）アルキル、ハロ（C1
−C4）アルキル、ヒドロキシ（C1−C4）アルキル、C1−
C4アルコキシ、ハロ（C1−C4）アルコキシ、フェノキ
シ、フェニル、NO2、OH、CN、C1−C4アルカノイルオキ
シおよびベンジルオキシの中から選ばれる３個までの基
によって置換されているフェノキシ基を意味する。
「置換フェニルチオ」なる用語は、ハロゲン、Ｉ、C1
−C10アルキル、分枝鎖状（C3−C6）アルキル、ハロ（C
1−C4）アルキル、ヒドロキシ（C1−C4）アルキル、C1
−C4アルコキシ、ハロ（C1−C4）アルコキシ、フェノキ
シ、フェニル、NO2、OH、CN、C1−C4アルカノイルオキ
シおよびベンジルオキシの中から選ばれる３個までの基
によって置換されているフェニルチオ基を意味する。
−C10アルキル、分枝鎖状（C3−C6）アルキル、ハロ（C
1−C4）アルキル、ヒドロキシ（C1−C4）アルキル、C1
−C4アルコキシ、ハロ（C1−C4）アルコキシ、フェノキ
シ、フェニル、NO2、OH、CN、C1−C4アルカノイルオキ
シおよびベンジルオキシの中から選ばれる３個までの基
によって置換されているフェニルチオ基を意味する。
「置換フェニルスルホニル」なる用語は、ハロゲン、
Ｉ、C1−C10アルキル、分枝鎖状（C3−C6）アルキル、
ハロ（C1−C4）アルキル、ヒドロキシ（C1−C4）アルキ
ル、C1−C4アルコキシ、ハロ（C1−C4）アルコキシ、フ
ェノキシ、フェニル、NO2、OH、CN、C1−C4アルカノイ
ルオキシおよびベンジルオキシの中から選ばれる３個ま
での基によって置換されているフェニルスルホニル基を
意味する。
Ｉ、C1−C10アルキル、分枝鎖状（C3−C6）アルキル、
ハロ（C1−C4）アルキル、ヒドロキシ（C1−C4）アルキ
ル、C1−C4アルコキシ、ハロ（C1−C4）アルコキシ、フ
ェノキシ、フェニル、NO2、OH、CN、C1−C4アルカノイ
ルオキシおよびベンジルオキシの中から選ばれる３個ま
での基によって置換されているフェニルスルホニル基を
意味する。
「不飽和炭化水素鎖」なる用語は、１〜３個の多重結
合部位を含有している炭化水素鎖を意味する。
合部位を含有している炭化水素鎖を意味する。
「炭素環」なる用語は、４〜７個の炭素原子を有する
飽和または不飽和環を意味する。
飽和または不飽和環を意味する。
「HPLC」なる用語は、高速液体クロマトグラフィーを
意味する。
意味する。
化合物 本発明の化合物はすべて有用な殺真菌性物質である
が、より高い効能または合成の容易さからある特定の好
ましい化合物クラスがある。そのクラスとは、即ち： １）R1〜R4のうち少なくとも２つがＨである式（Ｉ）で
示される化合物、 ２）R1〜R4のうち少なくとも３つが水素であり、他の１
つが水素以外の基である好ましいクラス１の化合物、 ３）R3がClであり、残りのR1〜R4がＨである好ましいク
ラス２の化合物、 ４）R4がClであり、残りのR1〜R4がＨである好ましいク
ラス２の化合物、 ５）R1およびR3がともにClであるか、またはともにCH3
であり、残りのR1〜R4がＨである好ましいクラス１の化
合物、 5a）Ａが非置換フェニルである好ましいクラス５の化合
物、 ６）Ａが置換フェニルである式（Ｉ）で示される化合
物、 ７）R11がＦである好ましいクラス６の化合物、 ８）Ａが、電子求引基によってオルト置換されているフ
ェニル基である好ましいクラス６の化合物、 ９）R9がハロゲン、CF3、CNまたはNO2である好ましいク
ラス８の化合物、 10）ＸおよびＹがCHであり、ＺがＯである式（Ｉ）で示
される化合物（即ち、４−キノリニルエーテル類）、 11）R3がClであり、残りのR1〜R4がＨである好ましいク
ラス10の化合物（即ち、７−クロロ−４−キノリニルエ
ーテル類）、 12）R3がBrであり、残りのR1〜R4がＨである好ましいク
ラス10の化合物（即ち、７−ブロモ−４−キノリニルエ
ーテル類）、 13）R1およびR3がClであり、残りのR1〜R4がＨである好
ましいクラス10の化合物（即ち、5,7−ジクロロ−４−
キノリニルエーテル類）、 14）R4がClであり、残りのR1〜R4がＨである好ましいク
ラス10の化合物（即ち、８−クロロ−４−キノリニルエ
ーテル類）、 15）Ａが４−フルオロフェニルである好ましいクラス10
の化合物、 16）ＸがCHであり、ＹがＮであり、ＺがＯである式
（Ｉ）で示される化合物（即ち、４−キナゾリニルエー
テル類） 17）R3がClであり、残りのR1〜R4がＨである好ましいク
ラス16の化合物（即ち、７−クロロ−４−キナゾリニル
エーテル類）、 18）R3がBrであり、残りのR1〜R4がＨである好ましいク
ラス16の化合物（即ち、７−ブロモ−４−キナゾリニル
エーテル類）、 19）R1およびR3がともにClであるか、またはともにCH3
であり、残りのR1〜R4がＨである好ましいクラス16の化
合物（即ち、5,7−ジクロロ−４−キナゾリニルエーテ
ル類および5,7−ジメチル−４−キナゾリニルエーテル
類）、 20）R4がClであり、残りのR1〜R4がＨである好ましいク
ラス16の化合物（即ち、８−クロロ−４−キナゾリニル
エーテル類）、 21）Ａが４−フルオロフェニルである好ましいクラス16
の化合物、 22）Ａが、電子求引基によってオルト置換されているフ
ェニル基である好ましいクラス10のの化合物、 23）Ａが、電子求引基によってオルト置換されているフ
ェニル基である好ましいクラス16のの化合物。
が、より高い効能または合成の容易さからある特定の好
ましい化合物クラスがある。そのクラスとは、即ち： １）R1〜R4のうち少なくとも２つがＨである式（Ｉ）で
示される化合物、 ２）R1〜R4のうち少なくとも３つが水素であり、他の１
つが水素以外の基である好ましいクラス１の化合物、 ３）R3がClであり、残りのR1〜R4がＨである好ましいク
ラス２の化合物、 ４）R4がClであり、残りのR1〜R4がＨである好ましいク
ラス２の化合物、 ５）R1およびR3がともにClであるか、またはともにCH3
であり、残りのR1〜R4がＨである好ましいクラス１の化
合物、 5a）Ａが非置換フェニルである好ましいクラス５の化合
物、 ６）Ａが置換フェニルである式（Ｉ）で示される化合
物、 ７）R11がＦである好ましいクラス６の化合物、 ８）Ａが、電子求引基によってオルト置換されているフ
ェニル基である好ましいクラス６の化合物、 ９）R9がハロゲン、CF3、CNまたはNO2である好ましいク
ラス８の化合物、 10）ＸおよびＹがCHであり、ＺがＯである式（Ｉ）で示
される化合物（即ち、４−キノリニルエーテル類）、 11）R3がClであり、残りのR1〜R4がＨである好ましいク
ラス10の化合物（即ち、７−クロロ−４−キノリニルエ
ーテル類）、 12）R3がBrであり、残りのR1〜R4がＨである好ましいク
ラス10の化合物（即ち、７−ブロモ−４−キノリニルエ
ーテル類）、 13）R1およびR3がClであり、残りのR1〜R4がＨである好
ましいクラス10の化合物（即ち、5,7−ジクロロ−４−
キノリニルエーテル類）、 14）R4がClであり、残りのR1〜R4がＨである好ましいク
ラス10の化合物（即ち、８−クロロ−４−キノリニルエ
ーテル類）、 15）Ａが４−フルオロフェニルである好ましいクラス10
の化合物、 16）ＸがCHであり、ＹがＮであり、ＺがＯである式
（Ｉ）で示される化合物（即ち、４−キナゾリニルエー
テル類） 17）R3がClであり、残りのR1〜R4がＨである好ましいク
ラス16の化合物（即ち、７−クロロ−４−キナゾリニル
エーテル類）、 18）R3がBrであり、残りのR1〜R4がＨである好ましいク
ラス16の化合物（即ち、７−ブロモ−４−キナゾリニル
エーテル類）、 19）R1およびR3がともにClであるか、またはともにCH3
であり、残りのR1〜R4がＨである好ましいクラス16の化
合物（即ち、5,7−ジクロロ−４−キナゾリニルエーテ
ル類および5,7−ジメチル−４−キナゾリニルエーテル
類）、 20）R4がClであり、残りのR1〜R4がＨである好ましいク
ラス16の化合物（即ち、８−クロロ−４−キナゾリニル
エーテル類）、 21）Ａが４−フルオロフェニルである好ましいクラス16
の化合物、 22）Ａが、電子求引基によってオルト置換されているフ
ェニル基である好ましいクラス10のの化合物、 23）Ａが、電子求引基によってオルト置換されているフ
ェニル基である好ましいクラス16のの化合物。
治療的であり、かつ保護的な、ウドンコ病を防除する
ための化合物としては、ＸおよびＹがCHであり、ＺがＯ
であり、R3がClである式（Ｉ）で示される化合物、即ち
７−クロロ−４−キノリエルエーテル類が特に好まし
く、このクラスのうちで最も好ましい化合物は、７−ク
ロロ−４−（４−フルオロフェノキシ）キノリン（この
化合物自体は特許請求していないが、本発明の方法およ
び組成物には包含される）、７−クロロ−４−（２−ニ
トロフェノキシ）キノリン、４−（２−ブロモフェノキ
シ）−７−クロロキノリン、７−クロロ−４−（２−ク
ロロフェノキシ）キノリン、２−［（７−クロロ−４−
キノリニル）オキシ］ベンゾニトリル、７−クロロ−４
−（2,4−ジフルオロフェノキシ）キノリン、７−クロ
ロ−４−（２−シアノフェノキシ）キノリン、および７
−クロロ−４−［２−（トリフルオロメチル）フェノキ
シ］キノリンである。
ための化合物としては、ＸおよびＹがCHであり、ＺがＯ
であり、R3がClである式（Ｉ）で示される化合物、即ち
７−クロロ−４−キノリエルエーテル類が特に好まし
く、このクラスのうちで最も好ましい化合物は、７−ク
ロロ−４−（４−フルオロフェノキシ）キノリン（この
化合物自体は特許請求していないが、本発明の方法およ
び組成物には包含される）、７−クロロ−４−（２−ニ
トロフェノキシ）キノリン、４−（２−ブロモフェノキ
シ）−７−クロロキノリン、７−クロロ−４−（２−ク
ロロフェノキシ）キノリン、２−［（７−クロロ−４−
キノリニル）オキシ］ベンゾニトリル、７−クロロ−４
−（2,4−ジフルオロフェノキシ）キノリン、７−クロ
ロ−４−（２−シアノフェノキシ）キノリン、および７
−クロロ−４−［２−（トリフルオロメチル）フェノキ
シ］キノリンである。
ある種のウドンコ病を保護すると共に、治療するため
の防除用化合物としては、ＸおよびＹがCHであり、Ｚが
Ｏであり、R1およびR3がClまたはCH3である式（Ｉ）で
示される化合物、即ち5,7−ジクロロ−４−キノリニル
エーテル類および5,7−ジメチル−４−キノリニルエー
テル類が特に好ましい。このクラスの中で最も好ましい
化合物は、5,7−ジクロロ−４−（４−フルオロフェノ
キシ）キノリン、5,7−ジクロロ−４−（４−フルオロ
フェノキシ）キノリン・塩酸塩、5,7−ジクロロ−４−
（フェノキシ）キノリンおよび5,7−ジクロロ−４−
（４−フルオロフェノキシ）キノリン・１−オキシドで
ある。
の防除用化合物としては、ＸおよびＹがCHであり、Ｚが
Ｏであり、R1およびR3がClまたはCH3である式（Ｉ）で
示される化合物、即ち5,7−ジクロロ−４−キノリニル
エーテル類および5,7−ジメチル−４−キノリニルエー
テル類が特に好ましい。このクラスの中で最も好ましい
化合物は、5,7−ジクロロ−４−（４−フルオロフェノ
キシ）キノリン、5,7−ジクロロ−４−（４−フルオロ
フェノキシ）キノリン・塩酸塩、5,7−ジクロロ−４−
（フェノキシ）キノリンおよび5,7−ジクロロ−４−
（４−フルオロフェノキシ）キノリン・１−オキシドで
ある。
ウドンコ病を防除するために好ましいもう１つの化合
物は、７−クロロ−４−［（４−フルオロフェニル）メ
チル］キノリンである。
物は、７−クロロ−４−［（４−フルオロフェニル）メ
チル］キノリンである。
ボトリチス（Botrytis）に対して活性を示す化合物
は、ＸおよびＹがCHであり、ＺがＯであり、R4がClであ
る式（Ｉ）で示される化合物、即ち８−クロロ−４−キ
ノリニルエーテル類が特に好ましい。このクラスの中で
最も好ましい化合物は、８−クロロ−４−（２−クロロ
フェノキシ）キノリン、８−クロロ−４−（２−クロロ
−４−フルオロフェノキシ）キノリン、および４−（２
−ブロモフェノキシ）−８−クロロキノリンである。
は、ＸおよびＹがCHであり、ＺがＯであり、R4がClであ
る式（Ｉ）で示される化合物、即ち８−クロロ−４−キ
ノリニルエーテル類が特に好ましい。このクラスの中で
最も好ましい化合物は、８−クロロ−４−（２−クロロ
フェノキシ）キノリン、８−クロロ−４−（２−クロロ
−４−フルオロフェノキシ）キノリン、および４−（２
−ブロモフェノキシ）−８−クロロキノリンである。
ウドンコ病菌およびボトリチスは、特に興味深いもの
として取り沙汰されているが、本明細書に記載したデー
タは、本発明の化合物によって他の多くの植物病原体を
同様に防除できることを示している。
として取り沙汰されているが、本明細書に記載したデー
タは、本発明の化合物によって他の多くの植物病原体を
同様に防除できることを示している。
合成 周知の化学的手法によって、本発明の化合物を製造し
た。必要な出発物質は市販されているか、または常法に
よって容易に製造される。
た。必要な出発物質は市販されているか、または常法に
よって容易に製造される。
ＺがＯである化合物の合成 ＺがＯである式（Ｉ）で示される化合物は、式（VI
I）： ［式中、R1〜R4が既述の定義と同意義である］ で示される化合物を、式（VIII）： HO−Ａ （VIII） ［式中、Ａは既述の定義と同意義である］ で示される化合物と縮合することによって製造できる。
I）： ［式中、R1〜R4が既述の定義と同意義である］ で示される化合物を、式（VIII）： HO−Ａ （VIII） ［式中、Ａは既述の定義と同意義である］ で示される化合物と縮合することによって製造できる。
この反応は、温度80〜150℃の範囲で、好ましくは130
〜140℃の範囲にてそのままで行う。通常は、式（VII
I）の化合物は過剰量、例えば２倍量を使用する。反応
時間は、通常、２〜48時間である。次いで、得られた反
応混合物を酢酸エチルで希釈し、水性NaOHで洗浄するこ
とによって式（VIII）の出発化合物を除去する。MgSO4
で有機層を乾燥し、減圧下に溶媒を除去して生成物を得
る。
〜140℃の範囲にてそのままで行う。通常は、式（VII
I）の化合物は過剰量、例えば２倍量を使用する。反応
時間は、通常、２〜48時間である。次いで、得られた反
応混合物を酢酸エチルで希釈し、水性NaOHで洗浄するこ
とによって式（VIII）の出発化合物を除去する。MgSO4
で有機層を乾燥し、減圧下に溶媒を除去して生成物を得
る。
好ましい手法は、式（VII）の化合物の塩化物を1.2〜
1.4当量の式（VIII）の出発物質と共に、キシレン中で
還流させて反応させることである。
1.4当量の式（VIII）の出発物質と共に、キシレン中で
還流させて反応させることである。
ＺがＳである化合物の合成 ＺがＳである式（Ｉ）の化合物は、ＺがＯである化合
物の製造法と同じ手法によって、既述のように、上記の
式（VII）の化合物を式（IX）： HS−Ａ （IX） ［式中、Ａは既述の定義と同意義である］ で示される化合物と反応させて製造することができる。
あるいは、これら２つの反応物質を、DMF中、水酸化ナ
トリウムと共に温度80〜150℃で攪拌してもよい。
物の製造法と同じ手法によって、既述のように、上記の
式（VII）の化合物を式（IX）： HS−Ａ （IX） ［式中、Ａは既述の定義と同意義である］ で示される化合物と反応させて製造することができる。
あるいは、これら２つの反応物質を、DMF中、水酸化ナ
トリウムと共に温度80〜150℃で攪拌してもよい。
ＺがSOまたはSO2である化合物の合成 ＺがSOまたはSO2である式（Ｉ）で示される化合物
は、通常の酸化手法によって、ＺがＳである化合物から
製造される。例えば、ＺがSOである式（Ｉ）の化合物
は、温度０〜25℃、CH2CH2中に於ける、１当量のｍ−ク
ロロペルオキシ安息香酸を用いた硫黄原子の酸化によっ
て製造することができる。同様に、ＺがSO2である式
（Ｉ）で示される化合物は、温度０〜25℃、CH2CH2中に
於ける、2.2当量のｍ−クロロペルオキシ安息香酸を用
いた硫黄原子の酸化によって製造することができる。
は、通常の酸化手法によって、ＺがＳである化合物から
製造される。例えば、ＺがSOである式（Ｉ）の化合物
は、温度０〜25℃、CH2CH2中に於ける、１当量のｍ−ク
ロロペルオキシ安息香酸を用いた硫黄原子の酸化によっ
て製造することができる。同様に、ＺがSO2である式
（Ｉ）で示される化合物は、温度０〜25℃、CH2CH2中に
於ける、2.2当量のｍ−クロロペルオキシ安息香酸を用
いた硫黄原子の酸化によって製造することができる。
あるいは、ＺがSO2である式（Ｉ）の化合物は、前記
の式（VII）の化合物を、例えば式（Ｘ）： M*ASO2 - ［式中、Ｍは、Na*、Li*またはK*のような金属イオンで
あり、Ａは既述の定義と同意義である］ で示されるようなスルフィネート塩と反応させることに
よっても製造することができる。この反応は、通常、DM
Fなどの双極性非プロトン系溶媒中、温度100℃で行う。
の式（VII）の化合物を、例えば式（Ｘ）： M*ASO2 - ［式中、Ｍは、Na*、Li*またはK*のような金属イオンで
あり、Ａは既述の定義と同意義である］ で示されるようなスルフィネート塩と反応させることに
よっても製造することができる。この反応は、通常、DM
Fなどの双極性非プロトン系溶媒中、温度100℃で行う。
ＺがNR6である化合物の合成 ＺがNR6である式（Ｉ）で示される化合物は、式（VI
I）の化合物を式（XI）： ［式中、R6′はＨまたはC1−C4アルキルであり、Ａは既
述の定義と同意義である］ で示されるアミンと縮合させることによって製造され
る。
I）の化合物を式（XI）： ［式中、R6′はＨまたはC1−C4アルキルであり、Ａは既
述の定義と同意義である］ で示されるアミンと縮合させることによって製造され
る。
式（VII）の化合物の塩化物を、上昇温度（100〜140
℃）で式（XI）のアミンと反応させる。１当量の水酸化
ナトリウムを使用して求核反応性を増強させる。R6がC1
−C4アシルである化合物は、塩基性媒質中、温度０〜25
℃、１〜３時間、R6がＨであるアミン類を酸塩化物また
は無水物などのアシル化剤と反応させることによって製
造される。
℃）で式（XI）のアミンと反応させる。１当量の水酸化
ナトリウムを使用して求核反応性を増強させる。R6がC1
−C4アシルである化合物は、塩基性媒質中、温度０〜25
℃、１〜３時間、R6がＨであるアミン類を酸塩化物また
は無水物などのアシル化剤と反応させることによって製
造される。
ＺがCR7R8である化合物の合成 ＺがCR7R8である式（Ｉ）で示される化合物は、カト
ラー（R.Cutler）らのJ.Am.Chem.Soc.71,3375（1949）
に記載の方法によって製造することができる。
ラー（R.Cutler）らのJ.Am.Chem.Soc.71,3375（1949）
に記載の方法によって製造することができる。
この方法では、適当なフェニルアセトニトリルのナト
リウム塩を、ベンゼン中、還流させて4,7−ジクロロキ
ノリンと反応させる。次いで、得られたジアリール置換
アセトニトリルを、前もって無水HClで飽和させたｎ−
ブタノールに溶解し、得られた混合物を１〜18時間還流
させる。冷却した反応混合物を減圧下に濃縮し、得られ
た残渣を酢酸エチルで希釈し、水性NaOHで洗浄する。有
機層をMgSO4で乾燥し、減圧し、溶媒を除去して所望の
化合物を得る。
リウム塩を、ベンゼン中、還流させて4,7−ジクロロキ
ノリンと反応させる。次いで、得られたジアリール置換
アセトニトリルを、前もって無水HClで飽和させたｎ−
ブタノールに溶解し、得られた混合物を１〜18時間還流
させる。冷却した反応混合物を減圧下に濃縮し、得られ
た残渣を酢酸エチルで希釈し、水性NaOHで洗浄する。有
機層をMgSO4で乾燥し、減圧し、溶媒を除去して所望の
化合物を得る。
誘導体 式（Ｉ）の化合物のＮ−オキシド体類は、式（Ｉ）の
化合物を酸化剤、例えば３−クロロペルオキシ安息香酸
または過酸化水素と、塩化メチレンまたはクロロホルム
などの非反応性有機溶媒中、−20℃〜室温、好ましくは
約０℃で反応させることによって製造される。
化合物を酸化剤、例えば３−クロロペルオキシ安息香酸
または過酸化水素と、塩化メチレンまたはクロロホルム
などの非反応性有機溶媒中、−20℃〜室温、好ましくは
約０℃で反応させることによって製造される。
式（Ｉ）の酸付加塩は、通常の方法によって入手され
る。
る。
このように、本発明は、式（Ｉ）で示される化合物の
製造方法であって、 （ａ）式（VII）： ［式中、R1〜R4は式（Ｉ）に於ける定義と同意義であ
る］ で示される化合物を、式（VIII）： HO−Ａ （VIII） ［式中、Ａは式（Ｉ）に於ける定義と同意義である］ で示される化合物と縮合し、ＺがＯである式（Ｉ）の化
合物を得ること、または （ｂ）上記式（VII）： で示される化合物を式（IX）： HS−Ａ ［式中、Ａは式（Ｉ）に於ける定義と同意義である］ で示される化合物と縮合し、ＺがＳである式（Ｉ）の化
合物を得ること、または （ｃ）ＺがＳである式（Ｉ）の化合物を常法によって酸
化し、ＺがSOである式（Ｉ）の化合物を得ること、また
は （ｄ）ＺがSOである式（Ｉ）の化合物を常法によって酸
化し、ＺがSO2である式（Ｉ）の化合物を得ること、ま
たは （ｅ）上記式（VII）： で示される化合物を式（XI）： ［式中、R6′はＨまたはC1−C4アルキルであり、Ａは式
（Ｉ）に於ける定義と同意義である］ で示される化合物と縮合してＺがNR6′である式（Ｉ）
の化合物を得ること、または （ｆ）ＺがNR6′である式（Ｉ）の化合物をアシル化し
てＺがNR6（ここに、R6はC1−C4アシルである）である
化合物を得ること、または （ｇ）上記式（VII）： で示される化合物を式（XII）： ［式中、R9〜R13は式（Ｉ）に於ける定義と同意義であ
る］ で示される置換アセトニトリルのナトリウム塩と反応さ
せた後、酸触媒脱シアノ化反応を行い、式（Ｉ）中、−
Ｚ−Ａが式： で示される化合物を得ること、または（ｈ）ＹがCHであ
る式（Ｉ）の化合物を酸化して対応するＮ−オキシド化
合物を得ること を特徴とする製造方法をも提供するものである。
製造方法であって、 （ａ）式（VII）： ［式中、R1〜R4は式（Ｉ）に於ける定義と同意義であ
る］ で示される化合物を、式（VIII）： HO−Ａ （VIII） ［式中、Ａは式（Ｉ）に於ける定義と同意義である］ で示される化合物と縮合し、ＺがＯである式（Ｉ）の化
合物を得ること、または （ｂ）上記式（VII）： で示される化合物を式（IX）： HS−Ａ ［式中、Ａは式（Ｉ）に於ける定義と同意義である］ で示される化合物と縮合し、ＺがＳである式（Ｉ）の化
合物を得ること、または （ｃ）ＺがＳである式（Ｉ）の化合物を常法によって酸
化し、ＺがSOである式（Ｉ）の化合物を得ること、また
は （ｄ）ＺがSOである式（Ｉ）の化合物を常法によって酸
化し、ＺがSO2である式（Ｉ）の化合物を得ること、ま
たは （ｅ）上記式（VII）： で示される化合物を式（XI）： ［式中、R6′はＨまたはC1−C4アルキルであり、Ａは式
（Ｉ）に於ける定義と同意義である］ で示される化合物と縮合してＺがNR6′である式（Ｉ）
の化合物を得ること、または （ｆ）ＺがNR6′である式（Ｉ）の化合物をアシル化し
てＺがNR6（ここに、R6はC1−C4アシルである）である
化合物を得ること、または （ｇ）上記式（VII）： で示される化合物を式（XII）： ［式中、R9〜R13は式（Ｉ）に於ける定義と同意義であ
る］ で示される置換アセトニトリルのナトリウム塩と反応さ
せた後、酸触媒脱シアノ化反応を行い、式（Ｉ）中、−
Ｚ−Ａが式： で示される化合物を得ること、または（ｈ）ＹがCHであ
る式（Ｉ）の化合物を酸化して対応するＮ−オキシド化
合物を得ること を特徴とする製造方法をも提供するものである。
出発物質 式（VIII）で示されるフェノール出発物質は、市販さ
れているか、またはアニリンを水性亜硫酸水素ナトリウ
ムと反応させるブヒャラー反応によって対応するアニリ
ンから合成することができる［Ang.Chem.Int.Ed.Eng.6,
307,1967］。
れているか、またはアニリンを水性亜硫酸水素ナトリウ
ムと反応させるブヒャラー反応によって対応するアニリ
ンから合成することができる［Ang.Chem.Int.Ed.Eng.6,
307,1967］。
オルト−ヒドロキシ−ベンゾトリフルオライドの場
合、好ましい製造法は、オルト−クロロ−ベンゾトリフ
ルオライドをベンジルナトリウムと反応させることであ
る。次いで、得られたエーテルを水素添加反応し、所望
の生成物を得る。
合、好ましい製造法は、オルト−クロロ−ベンゾトリフ
ルオライドをベンジルナトリウムと反応させることであ
る。次いで、得られたエーテルを水素添加反応し、所望
の生成物を得る。
式（IX）で示されるチオール出発物質も同様に市販さ
れているか、または常法によって合法される。
れているか、または常法によって合法される。
キノリン出発物質の製造法 キノリン出発物質は各種の既知の方法によって合成す
ることができる。
ることができる。
オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses）、
全集３巻、1955、272−75頁には、4,7−ジクロロキノリ
ンおよび他のポリ置換キノリン類を製造するための操作
が記載されている。他の一般法は、テトラヘドロン（Te
torahedron）、41巻、3033−36頁（1985）に記載されて
いる。
全集３巻、1955、272−75頁には、4,7−ジクロロキノリ
ンおよび他のポリ置換キノリン類を製造するための操作
が記載されている。他の一般法は、テトラヘドロン（Te
torahedron）、41巻、3033−36頁（1985）に記載されて
いる。
以下の実施例で使用している多くのキノリン出発物質
は、以下の反応に従って製造した： 異性体生成物の混合物が得られた場合、標準的な条件
で置換４−キノロン類の混合物を塩素化し、異性体の４
−クロロキノリン類を液体クロマトグラフィーによって
分離した。
は、以下の反応に従って製造した： 異性体生成物の混合物が得られた場合、標準的な条件
で置換４−キノロン類の混合物を塩素化し、異性体の４
−クロロキノリン類を液体クロマトグラフィーによって
分離した。
4,5−ジクロロキノリンを、３−クロロアニリンをア
クリル酸と、水中、環環温度で２日間反応させて製造し
た。次いで、得られた粗生成物を単離し、過剰のポリリ
ン酸を含む溶液中、100℃に加熱し、これにより５−お
よび７−クロロテトラヒドロキノリン−４−オン類の混
合物を得た。５−クロロ類似体をクロマトグラフィーに
よって分離し、次いで温氷酢酸中、ヨウ素と処理して４
−ヒドロキシ−５−クロロキノリンを得、これをハロゲ
ン化して所望の中間生成物を得た［仏国特許第1514280
号］。
クリル酸と、水中、環環温度で２日間反応させて製造し
た。次いで、得られた粗生成物を単離し、過剰のポリリ
ン酸を含む溶液中、100℃に加熱し、これにより５−お
よび７−クロロテトラヒドロキノリン−４−オン類の混
合物を得た。５−クロロ類似体をクロマトグラフィーに
よって分離し、次いで温氷酢酸中、ヨウ素と処理して４
−ヒドロキシ−５−クロロキノリンを得、これをハロゲ
ン化して所望の中間生成物を得た［仏国特許第1514280
号］。
他の４−クロロ−５−置換キノリン類を、対応する５
−置換キノリンをＮ−オキシド体に変換し、塩素化し、
次いでHPLCで得られた４−クロロおよび２−クロロ異性
体の混合物を分離することによって製造した。
−置換キノリンをＮ−オキシド体に変換し、塩素化し、
次いでHPLCで得られた４−クロロおよび２−クロロ異性
体の混合物を分離することによって製造した。
５−フルオロおよび５−ブロモキノリン類は、同様の
操作法によって製造することができる［J.A.C.S、71
巻、1785（1949）］。次いで、得られたブロモ−キノリ
ン類をリチウム化し、低温で適当な親電子物質を用いて
反応を抑え（クエンチし）、他の５−置換キノリン類を
得ることができる［Chem.Ber.,696巻、98頁（196
6）］。
操作法によって製造することができる［J.A.C.S、71
巻、1785（1949）］。次いで、得られたブロモ−キノリ
ン類をリチウム化し、低温で適当な親電子物質を用いて
反応を抑え（クエンチし）、他の５−置換キノリン類を
得ることができる［Chem.Ber.,696巻、98頁（196
6）］。
ニトロキノリン類の製造法は、J.A.C.S、68巻、1267
頁（1946）に記載されている。４−クロロキノリンのニ
トロ化は楽に進行し、５−および８−ニトロ−４−クロ
ロキノリン類の混合物が得られ、これは液体クロマトグ
ラフィーによって分離できる。６−および７−ニトロ化
合物は、適当なニトロキノリン−３−カルボン酸の銀塩
を脱カルボキシ化することによって製造することができ
る。
頁（1946）に記載されている。４−クロロキノリンのニ
トロ化は楽に進行し、５−および８−ニトロ−４−クロ
ロキノリン類の混合物が得られ、これは液体クロマトグ
ラフィーによって分離できる。６−および７−ニトロ化
合物は、適当なニトロキノリン−３−カルボン酸の銀塩
を脱カルボキシ化することによって製造することができ
る。
シンノリン出発物質の製造法 シンノリン類似体を公開された方法［アトキンソン
（C.M.Atkinson）およびシンプソン（J.C.Simpson）−
J.Chem.Soc.London,1947,232］によって製造した。置換
２−アミノアセトフェノンを水中、０−５℃で亜硝酸ナ
トリウムおよび鉱酸を用いてジアゾ化し、中間生成物ジ
アゾニウム塩を、ケトンのエノール化成分によってトラ
ップし、必要な４−ヒドロキシシンノリンが得られる。
通常の塩素化を行えば、所望の中間生成物が得られる。
（C.M.Atkinson）およびシンプソン（J.C.Simpson）−
J.Chem.Soc.London,1947,232］によって製造した。置換
２−アミノアセトフェノンを水中、０−５℃で亜硝酸ナ
トリウムおよび鉱酸を用いてジアゾ化し、中間生成物ジ
アゾニウム塩を、ケトンのエノール化成分によってトラ
ップし、必要な４−ヒドロキシシンノリンが得られる。
通常の塩素化を行えば、所望の中間生成物が得られる。
キナゾリン出発物質の製造法 キナゾリン出発物質も市販されているか、または開示
された方法によって製造することができる。例えば、キ
ナゾリン類は、市販されているアントラニル酸を出発物
質として使用して製造することができる。１つの方法
は、過剰のホルムアミドを使用して還流下に縮合するこ
とによって４−ヒドロキシキナゾリンを組み立てること
により行う［エンディコット（M.Endicott）ら、J.Am.C
hem.Soc.,1946,68,1299］。あるいは、ヒドロキシキナ
ゾリンは、ジオキサン中、還流下にGoldの試薬を使用し
て製造することができる［カプトン（J.Gupton）、コル
レイア（Correia,K）、ヘルテル（Hertel,G）のSynthet
ic Communications,1984,14,1013］。さらに、４−ヒド
ロキシキナゾリンを既述のようにハロゲン化する。
された方法によって製造することができる。例えば、キ
ナゾリン類は、市販されているアントラニル酸を出発物
質として使用して製造することができる。１つの方法
は、過剰のホルムアミドを使用して還流下に縮合するこ
とによって４−ヒドロキシキナゾリンを組み立てること
により行う［エンディコット（M.Endicott）ら、J.Am.C
hem.Soc.,1946,68,1299］。あるいは、ヒドロキシキナ
ゾリンは、ジオキサン中、還流下にGoldの試薬を使用し
て製造することができる［カプトン（J.Gupton）、コル
レイア（Correia,K）、ヘルテル（Hertel,G）のSynthet
ic Communications,1984,14,1013］。さらに、４−ヒド
ロキシキナゾリンを既述のようにハロゲン化する。
実施例 以下の実施例は、既述の一般的方法によって実際に製
造した化合物に関するものである。各化合物に関して融
点を記載している。実施例２、19、21、28、31、35、11
4および116に係る化合物に関する特徴的な製造法を、以
下の表の後に記載している。
造した化合物に関するものである。各化合物に関して融
点を記載している。実施例２、19、21、28、31、35、11
4および116に係る化合物に関する特徴的な製造法を、以
下の表の後に記載している。
選択した実施例についての製造法に係る以下の詳細な
説明は、他の実施例に係る化合物を製造する上で使用さ
れる手法の代表である。
説明は、他の実施例に係る化合物を製造する上で使用さ
れる手法の代表である。
実施例２および21 ７−クロロ−４−（４−フルオロフェノキシ）キノリ
ンおよび７−クロロ−４−（４−フルオロフェノキシ）
キノリン塩酸塩 4,7−ジクロロキノリン7.92g（0.04モル）、４−フル
オロフェノール4.48g（0.04モル）およびキシレン24ml
を含有したスラリーを攪拌し、還流温度まで加熱した。
得られた清んだオレンジ色の溶液を144℃で17時間還流
させ、この時点に４−フルオロフェノール0.90g（0.008
モル）を追加し、還流を続けた。この混合物を濃縮して
褐色の固体とし、これをCH2CH2（50ml）および1N NaOH
（50ml）の混液に溶解した。得られた有機層を1N NaOH5
0mlで４回洗浄し、次いでNa2SO4で乾燥し、濃縮して褐
色の油（9.8g）を得、次いでこれを結晶化した。得られ
た生成物、７−クロロ−４−（４−フルオロフェノキ
シ）キノリンをヘキサンから再結晶し、白色の結晶性固
形物を得た：収量8.01g（73.2％）、融点91−92℃。
ンおよび７−クロロ−４−（４−フルオロフェノキシ）
キノリン塩酸塩 4,7−ジクロロキノリン7.92g（0.04モル）、４−フル
オロフェノール4.48g（0.04モル）およびキシレン24ml
を含有したスラリーを攪拌し、還流温度まで加熱した。
得られた清んだオレンジ色の溶液を144℃で17時間還流
させ、この時点に４−フルオロフェノール0.90g（0.008
モル）を追加し、還流を続けた。この混合物を濃縮して
褐色の固体とし、これをCH2CH2（50ml）および1N NaOH
（50ml）の混液に溶解した。得られた有機層を1N NaOH5
0mlで４回洗浄し、次いでNa2SO4で乾燥し、濃縮して褐
色の油（9.8g）を得、次いでこれを結晶化した。得られ
た生成物、７−クロロ−４−（４−フルオロフェノキ
シ）キノリンをヘキサンから再結晶し、白色の結晶性固
形物を得た：収量8.01g（73.2％）、融点91−92℃。
反応混合物を18時間還流させた後、その混合物を室温
にまで冷却し、無水HClを1.5時間かけて加える以外は、
同様の操作法によって、対応するアミン塩酸塩を製造し
た。次いで、得られた混合物を０℃に冷却し、２時間０
℃を維持した。次いで、この混合物を濾過し、得られた
生成物を減圧下に40℃で乾燥した。濾液を室温で48時間
攪拌すると、この間にさらに生成物が析出した。得られ
た生成物、７−クロロ−４−（４−フルオロフェノキ
シ）キノリン塩酸塩をプロパノール40mlから再結晶し
た：収量9.10g（73％）、融点220−224℃。
にまで冷却し、無水HClを1.5時間かけて加える以外は、
同様の操作法によって、対応するアミン塩酸塩を製造し
た。次いで、得られた混合物を０℃に冷却し、２時間０
℃を維持した。次いで、この混合物を濾過し、得られた
生成物を減圧下に40℃で乾燥した。濾液を室温で48時間
攪拌すると、この間にさらに生成物が析出した。得られ
た生成物、７−クロロ−４−（４−フルオロフェノキ
シ）キノリン塩酸塩をプロパノール40mlから再結晶し
た：収量9.10g（73％）、融点220−224℃。
実施例19 ７−クロロ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェノキ
シ）キノリン・１−オキシド ４−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−７−
クロロキノリン5.0g（16.22mmol）、80％３−クロロペ
ルオキシ安息香酸4.20g（19.47mmol）およびCH2Cl250ml
の混合物を０℃で６時間攪拌した。減圧にしてCH2Cl2を
除去し、得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、塩基で洗
浄した。減圧下に溶媒を得られた有機層から除去した
後、白色固体を生成させた。これを酢酸エチルから再結
晶した：収量3.04g（58％）、融点177−178℃。
シ）キノリン・１−オキシド ４−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−７−
クロロキノリン5.0g（16.22mmol）、80％３−クロロペ
ルオキシ安息香酸4.20g（19.47mmol）およびCH2Cl250ml
の混合物を０℃で６時間攪拌した。減圧にしてCH2Cl2を
除去し、得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、塩基で洗
浄した。減圧下に溶媒を得られた有機層から除去した
後、白色固体を生成させた。これを酢酸エチルから再結
晶した：収量3.04g（58％）、融点177−178℃。
元素分析値 理論値:C,55.58;H,2.49;N,4.32 実測値:C,55.67;H,2.46;N,4.43 実施例28 5,7−ジクロロ−４−（４−フルオロフェノキシ）キノ
リン 4,5,7−トリクロロキノリン29.11gおよび４−フルオ
ロフェノール16.84gの混合物を160℃に加熱した。約40
分経過した後、融解した溶液が固化した。得られた固形
物を酢酸エチルおよび2N NaOHに溶解した。得られた有
機層を塩基で洗浄して過剰のフェノールを除去した後、
乾燥した。減圧下に溶媒を除去し、得られた残渣をヘプ
タンから再結晶することによって精製し、標題生成物2
9.49gを得た：融点105−106℃。
リン 4,5,7−トリクロロキノリン29.11gおよび４−フルオ
ロフェノール16.84gの混合物を160℃に加熱した。約40
分経過した後、融解した溶液が固化した。得られた固形
物を酢酸エチルおよび2N NaOHに溶解した。得られた有
機層を塩基で洗浄して過剰のフェノールを除去した後、
乾燥した。減圧下に溶媒を除去し、得られた残渣をヘプ
タンから再結晶することによって精製し、標題生成物2
9.49gを得た：融点105−106℃。
元素分析値 理論値:C,58.47;H,2.62;N,4.55 実測値:C,58.38;H,2.52;N,4.55 実施例31 ８−クロロ−４−（２−クロロフェノキシ）キノリン 4,8−ジクロロキノリン2.0gおよび２−クロロフェノ
ール2.6gの混合物を160℃に加熱し、攪拌した。この反
応の進行をTLCによってモニターした。4,8−ジクロロキ
ノリンがすべて無くなったら、反応混合物を酢酸エチル
で希釈し、塩基で洗浄して過剰のフェノールの殆どを除
去した。洗浄後に残ったフェノールを除去するため、得
られた生成物をHPLCで精製した。生成物を含有するフラ
クションをまとめ、減圧下に溶媒を除去した。得られた
油状生成物を結晶化した：収量1.36g（46％）、融点56
−58℃。
ール2.6gの混合物を160℃に加熱し、攪拌した。この反
応の進行をTLCによってモニターした。4,8−ジクロロキ
ノリンがすべて無くなったら、反応混合物を酢酸エチル
で希釈し、塩基で洗浄して過剰のフェノールの殆どを除
去した。洗浄後に残ったフェノールを除去するため、得
られた生成物をHPLCで精製した。生成物を含有するフラ
クションをまとめ、減圧下に溶媒を除去した。得られた
油状生成物を結晶化した：収量1.36g（46％）、融点56
−58℃。
元素分析値 理論値:C,62.09;H,3.13;N,4.83 実測値:C,62.14;H,3.11;N,5.04 実施例35 ８−クロロ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェノキ
シ）キノリン 4,8−ジクロロキノリン2.0gおよび２−クロロ−４−
フルオロフェノール2.96gの混合物を160℃に加熱し、攪
拌した。この反応の進行をTLCによってモニターした。
4,8−ジクロロキノリンがすべて無くなったら、生成物
を塩基で洗浄してフェノールを除去し、次いでHPLCによ
って精製した。これにより、褐色の固形物を得、これを
ヘプタン中で再結晶し、黄色の結晶として標題化合物1.
54gを得た：収率49％、融点99−101℃。
シ）キノリン 4,8−ジクロロキノリン2.0gおよび２−クロロ−４−
フルオロフェノール2.96gの混合物を160℃に加熱し、攪
拌した。この反応の進行をTLCによってモニターした。
4,8−ジクロロキノリンがすべて無くなったら、生成物
を塩基で洗浄してフェノールを除去し、次いでHPLCによ
って精製した。これにより、褐色の固形物を得、これを
ヘプタン中で再結晶し、黄色の結晶として標題化合物1.
54gを得た：収率49％、融点99−101℃。
元素分析値 理論値:C,58.47;H,2.62;N,4.55 実測値:C,58.39;H,2.85;N,4.49 実施例114 ７−クロロ−α−［（４−フルオロフェニル）メチル］
キノリン ４−フルオロフェニルアセトニトリル100g（740mmo
l）のベンゼン200ml溶液を、冷却したナトリウム・アミ
ド40g（945mmol）のベンゼン600mlスラリー（０℃）に
加えた。この添加が終了した後、得られた溶液を環境温
度にまで暖め、1.5時間攪拌した。この反応混合物を再
度０℃に冷却し、固体のジクロロキノリン73.2g（370mm
ol）を増加量として加え、次いで得られた混合物を環境
温度で一晩攪拌した。NH4Clでクエンチングし、後処理
することで粗製の二置換アセトニトリルを得、これを、
無水HClで飽和させたＮ−ブタノール500mlに溶解した。
得られた酸性溶液を還流下に18時間加熱した。蒸留して
溶媒の大部分を除去し、得られた残渣を溶媒を希釈し、
10％NaOHで洗浄した。有機層を乾燥し、減圧下に溶媒を
除去した。HPLCによって精製し、標題化合物67gを得た
（収率:67％）。
キノリン ４−フルオロフェニルアセトニトリル100g（740mmo
l）のベンゼン200ml溶液を、冷却したナトリウム・アミ
ド40g（945mmol）のベンゼン600mlスラリー（０℃）に
加えた。この添加が終了した後、得られた溶液を環境温
度にまで暖め、1.5時間攪拌した。この反応混合物を再
度０℃に冷却し、固体のジクロロキノリン73.2g（370mm
ol）を増加量として加え、次いで得られた混合物を環境
温度で一晩攪拌した。NH4Clでクエンチングし、後処理
することで粗製の二置換アセトニトリルを得、これを、
無水HClで飽和させたＮ−ブタノール500mlに溶解した。
得られた酸性溶液を還流下に18時間加熱した。蒸留して
溶媒の大部分を除去し、得られた残渣を溶媒を希釈し、
10％NaOHで洗浄した。有機層を乾燥し、減圧下に溶媒を
除去した。HPLCによって精製し、標題化合物67gを得た
（収率:67％）。
実施例116 ７−クロロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−４−キノ
リンアミン 4,7−ジクロロキノリン2.0gに４−フルオロアニリン
2.24gを入れ、得られた混合物を攪拌しながら160℃に加
熱した。この温度で数分経過後、混合物は発煙し、融解
物が固化した。得られた固形物の冷却を許容し、次いで
酢酸エチルに溶解し、洗浄してアニリンを除去した。有
機層をMgSO4で乾燥し、次いで減圧下に溶媒を除去し
た。得られた残渣をヘプタン中で再結晶し、７−クロロ
−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−４−キノリンアミン
1.27gを得た：融点214−16℃（収率46.1％）。
リンアミン 4,7−ジクロロキノリン2.0gに４−フルオロアニリン
2.24gを入れ、得られた混合物を攪拌しながら160℃に加
熱した。この温度で数分経過後、混合物は発煙し、融解
物が固化した。得られた固形物の冷却を許容し、次いで
酢酸エチルに溶解し、洗浄してアニリンを除去した。有
機層をMgSO4で乾燥し、次いで減圧下に溶媒を除去し
た。得られた残渣をヘプタン中で再結晶し、７−クロロ
−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−４−キノリンアミン
1.27gを得た：融点214−16℃（収率46.1％）。
元素分析値 理論値:C,66.07;H,3.70;N,10.27 実測値:C,66.34;H,3.83;N,10.56 有用性 式（Ｉ）で示される化合物が、歯類、特に植物病原体
を防除することが見いだされている。植物歯類疾患を処
理するのに使用する場合は、本化合物を、疾患を阻害
し、かつ植物学的に許容できる量で植物に適用する。こ
こに、本明細書で使用する「疾患を阻害し、かつ植物学
的に許容できる量」なる用語は、防除することが望まし
い植物疾患因子を殺し、あるいは阻害する本発明の化合
物の量であるが、他方植物に対しては有意な毒性を示さ
ない量を意味する。この量は、一般に、約１〜1000ppm
であり、10〜500ppmが好ましい。必要となる正確な化合
物濃度は、防除すべき歯類疾患、使用する製剤のタイ
プ、適用方法、個々の植物種、気候状態などによって種
々変動するものである。本発明の化合物は、貯蔵穀実お
よび他の非−植物生息地を歯類感染から保護するのにも
使用することができる。
を防除することが見いだされている。植物歯類疾患を処
理するのに使用する場合は、本化合物を、疾患を阻害
し、かつ植物学的に許容できる量で植物に適用する。こ
こに、本明細書で使用する「疾患を阻害し、かつ植物学
的に許容できる量」なる用語は、防除することが望まし
い植物疾患因子を殺し、あるいは阻害する本発明の化合
物の量であるが、他方植物に対しては有意な毒性を示さ
ない量を意味する。この量は、一般に、約１〜1000ppm
であり、10〜500ppmが好ましい。必要となる正確な化合
物濃度は、防除すべき歯類疾患、使用する製剤のタイ
プ、適用方法、個々の植物種、気候状態などによって種
々変動するものである。本発明の化合物は、貯蔵穀実お
よび他の非−植物生息地を歯類感染から保護するのにも
使用することができる。
温室試験 本発明の化合物に係る殺真菌性の効能を調査するため
に、研究所内で以下の実験を行った。
に、研究所内で以下の実験を行った。
試験１ 植物疾患を惹起する種々の異なる生物に対する本発明
化合物の効能を評価するため、本スクリーン実験を行っ
た。
化合物の効能を評価するため、本スクリーン実験を行っ
た。
本発明化合物50mgを溶媒1.25mlに溶解し、被検化合物
を適用するための製剤を調製した。この溶媒は、「トウ
ィーン20（Tween20）」（ポリオキシエチレン（20）ソ
ルビタンモノラウリン酸塩界面活性剤）50mlをアセトン
475mlおよびエタノール475mlと混合することによって調
製した。この溶媒／化合物の溶液を脱イオン水125mlで
希釈した。得られた製剤は、被検化学物質を400ppm含有
していた。この溶媒−界面活性剤混合物で連続希釈して
低濃度の製剤を得た。
を適用するための製剤を調製した。この溶媒は、「トウ
ィーン20（Tween20）」（ポリオキシエチレン（20）ソ
ルビタンモノラウリン酸塩界面活性剤）50mlをアセトン
475mlおよびエタノール475mlと混合することによって調
製した。この溶媒／化合物の溶液を脱イオン水125mlで
希釈した。得られた製剤は、被検化学物質を400ppm含有
していた。この溶媒−界面活性剤混合物で連続希釈して
低濃度の製剤を得た。
製剤化した被検化合物を葉面スプレーによって散布し
た。使用した植物病原体およびそれに対応する植物は、
下記に記載のものである。
た。使用した植物病原体およびそれに対応する植物は、
下記に記載のものである。
製剤化した本方法に係る化合物を、宿主植物のすべて
の薬（または切断液果）の表面に、流出するまでスプレ
ーした。各宿主植物の１つの鉢植えを換気フード中の一
段高くした回転台座の上に置いた。被検溶液をすべての
葉の表面にスプレーした。すべての処置物を乾燥させ、
植物に適正な病原体を２−４時間接種した。
の薬（または切断液果）の表面に、流出するまでスプレ
ーした。各宿主植物の１つの鉢植えを換気フード中の一
段高くした回転台座の上に置いた。被検溶液をすべての
葉の表面にスプレーした。すべての処置物を乾燥させ、
植物に適正な病原体を２−４時間接種した。
被検化合物の疾患防除能力を以下の基準で評価した： 0＝種生物に対して試験せず −＝400ppmで０−19％の防除率 ＋＝400ppmで20−89％の防除率 ＋＋＝400ppmで90−100％の防除率 ＋＋＋＝100ppmで90−100％の防除率 得られた結果を以下の第７表に示す。
植物病原体試験の追加 室温に於いて、選択した化合物を各種の病原体に対し
てさらに試験した。試験１のように、化合物を製剤化
し、葉面スプレーを行った。第７表に於ける基準を使用
して以下の８−10表に、得られた結果を示す。
てさらに試験した。試験１のように、化合物を製剤化
し、葉面スプレーを行った。第７表に於ける基準を使用
して以下の８−10表に、得られた結果を示す。
これらの表に於いては下記の略語を使用している： PMW＝コムギウドンコ病 PMB＝オオムギウドンコ病 PMG＝ブドウウドンコ病 PMC＝キュウリウドンコ病 PMA＝リンゴウドンコ病 BG ＝ブドウボトリティス BT ＝トマトボトリティス BB ＝マメボトリティス DMG＝ブドウベト病 LRW＝コムギ赤サビ病 LS ＝コムギ斑点病 LB ＝コムギ汚斑病 AS ＝リンゴ赤カビ病 TB ＝トマト焼枯れ病 PCH＝Pseudocercosporella herpotuchoides 配合製剤 歯類の疾患病原体は、殺真菌性物質に対して耐性を現
すことが知られている。株がある殺真菌性物質に対して
耐性を現した場合、所望の成績を得るためには殺真菌性
物質の量をどんどん増やす必要がある。新規な殺真菌性
物質に対しての耐性の発現を遅らせるためには、他の殺
真菌性物質を併用して新規な殺真菌性物質を使用するこ
とが望ましい。配合製剤を使用することによって、製剤
の活性スペクトラムを調節することができる。
すことが知られている。株がある殺真菌性物質に対して
耐性を現した場合、所望の成績を得るためには殺真菌性
物質の量をどんどん増やす必要がある。新規な殺真菌性
物質に対しての耐性の発現を遅らせるためには、他の殺
真菌性物質を併用して新規な殺真菌性物質を使用するこ
とが望ましい。配合製剤を使用することによって、製剤
の活性スペクトラムを調節することができる。
従って、本発明は、別の目的としてさらに、少なくと
も１％重量の式（Ｉ）で示される化合物を、２つ目の殺
真菌性物質と共に含有してなる殺真菌性配合製剤を提供
する。
も１％重量の式（Ｉ）で示される化合物を、２つ目の殺
真菌性物質と共に含有してなる殺真菌性配合製剤を提供
する。
２つ目の殺真菌性物質として選択できる考えられる殺
真菌性物質のクラスとしては、下記のものが挙げられ
る： １）Ｎ−置換アゾール類、例えばプロピコナゾール（pr
opiconazole）、トリアデメフォン（triademefon）、フ
ルシラゾール（flusilazol）、ジニコナゾール（dinico
nazole）、エチルトリアノール（ethyltrianol）、ミク
ロブタニル（myclobutanil）、およびプロクロラッツ
（prochloraz）、 ２）ピリミジン類、例えばフェナリモール（fenarimo
l）、およびニュアリモール（nuarimol）、 ３）モルホリン類、例えばフェンプロピモルフ（fenpro
pimorph）、およびトリデモルフ（tridemorph）、 ４）ピペラジン類、例えばトリフォリン（triforin
e）、ならびに ５）ピリジン類、例えばピリフェノックス（pyrifeno
x）。
真菌性物質のクラスとしては、下記のものが挙げられ
る： １）Ｎ−置換アゾール類、例えばプロピコナゾール（pr
opiconazole）、トリアデメフォン（triademefon）、フ
ルシラゾール（flusilazol）、ジニコナゾール（dinico
nazole）、エチルトリアノール（ethyltrianol）、ミク
ロブタニル（myclobutanil）、およびプロクロラッツ
（prochloraz）、 ２）ピリミジン類、例えばフェナリモール（fenarimo
l）、およびニュアリモール（nuarimol）、 ３）モルホリン類、例えばフェンプロピモルフ（fenpro
pimorph）、およびトリデモルフ（tridemorph）、 ４）ピペラジン類、例えばトリフォリン（triforin
e）、ならびに ５）ピリジン類、例えばピリフェノックス（pyrifeno
x）。
これら５つのタイプの殺真菌性物質はすべてステロー
ルの生合成を阻害することによって作用するものであ
る。さらに、他の作用機序を有する可能な殺真菌性物質
のクラスには、下記のものがある： ６）ジチオカルバメート類、例えばマネブ（maneb）お
よびマンゴゼブ（mancozeb）、 ７）フタルイミド類、例えばカプタフォール（captafo
l）、 ８）イソフタロニトライト類、例えばクロロタロニル
（chlorothalonil）、 ９）ジカルボキサミド類、例えばイプロジオン（iprodi
one）、 10）ベンゾイミダゾール類、例えばベノマイル（benomy
l）およびカルベンダジム（carbendazim）、 11）２−アミノピリミジン類、例えばエチリモール（et
hirimol）、 12）カルボキサミド類、例えばカルボキシン（carboxi
n）、ならびに 13）ジニトロフェノール類、例えばジノカップ（dinoca
p）。
ルの生合成を阻害することによって作用するものであ
る。さらに、他の作用機序を有する可能な殺真菌性物質
のクラスには、下記のものがある： ６）ジチオカルバメート類、例えばマネブ（maneb）お
よびマンゴゼブ（mancozeb）、 ７）フタルイミド類、例えばカプタフォール（captafo
l）、 ８）イソフタロニトライト類、例えばクロロタロニル
（chlorothalonil）、 ９）ジカルボキサミド類、例えばイプロジオン（iprodi
one）、 10）ベンゾイミダゾール類、例えばベノマイル（benomy
l）およびカルベンダジム（carbendazim）、 11）２−アミノピリミジン類、例えばエチリモール（et
hirimol）、 12）カルボキサミド類、例えばカルボキシン（carboxi
n）、ならびに 13）ジニトロフェノール類、例えばジノカップ（dinoca
p）。
本発明の殺真菌性物質配合製剤は、式（Ｉ）で示され
る化合物を少なくとも１％、通常は20〜80％、より普通
は50〜75％（重量％）含有している。
る化合物を少なくとも１％、通常は20〜80％、より普通
は50〜75％（重量％）含有している。
本発明の範囲内に包含されるある種の組合わせが、多
くの歯類病原体に対して相乗効果を発揮することが見い
だされた。ウドンコ病およびサビ病に対する相乗効果
は、温室試験だけでなく農場条件下に於いても認められ
た。
くの歯類病原体に対して相乗効果を発揮することが見い
だされた。ウドンコ病およびサビ病に対する相乗効果
は、温室試験だけでなく農場条件下に於いても認められ
た。
より詳細には、相乗効果は、２つ目の殺真菌性物質成
分がニュアリモール、ベノマイル、クロロタロニル、プ
ロクロラッツ（prochloraz）、プロピコナゾール、トリ
アデメフォン、またはトリデモルフである特定の組合わ
せに関して認められた。実施例２、14、28、35および60
に係る化合物をこのような組合わせに関して試験した。
一般に、適当な条件下に於いて、式（Ｉ）で示される化
合物を、Ｃ−14脱メチル化を阻害するタイプのステロー
ル阻害性殺真菌物質と共に含有する組合わせによって、
相乗効果が期待できると考えられる。もっとも、以下の
表から明らかであるが、相乗効果は他のクラスの殺真菌
物質によっても認められた。
分がニュアリモール、ベノマイル、クロロタロニル、プ
ロクロラッツ（prochloraz）、プロピコナゾール、トリ
アデメフォン、またはトリデモルフである特定の組合わ
せに関して認められた。実施例２、14、28、35および60
に係る化合物をこのような組合わせに関して試験した。
一般に、適当な条件下に於いて、式（Ｉ）で示される化
合物を、Ｃ−14脱メチル化を阻害するタイプのステロー
ル阻害性殺真菌物質と共に含有する組合わせによって、
相乗効果が期待できると考えられる。もっとも、以下の
表から明らかであるが、相乗効果は他のクラスの殺真菌
物質によっても認められた。
ある組成物が相乗効果を示すとみなされる場合は、本
明細書では、組成物の試験で観察された疾患の防除率
（％）が以下の等式によって予想される値よりも優れて
いる場合をいう： ［式中、Ｘは、成分Ａを適用量（rate）ｐで適用する試
験で観察された防除率（％）であり、Ｙは、成分Ｂを適
用量ｑで適用する試験で観察された防除率（％）であ
り、Ｅは、適用量ｐ＋ｑで適用するＡ＋Ｂ製剤に関する
防除率の期待される値（％）である］。この試験は、コ
ルベイ（S.R.Colby）の除草剤の相乗反応およびアンタ
ゴニスト反応の計算（Calculating Synergistic and An
tagonistic Responses of Herbicide Combinations）、
Weeds、15巻、20−22（1967）による論説に基づくもの
である。この試験は、成分Ａおよび成分Ｂがそれぞれ独
立して疾患生物の50％を殺すと仮定した場合、これらを
一緒に使用すると、疾患生物の50％をＡが殺した後に、
同様に作用すると期待できるＢが残りの生物の50％を殺
し、従って、例えば全体で75％の防除率となることを期
待することができる、という理論に基づいて行われる。
明細書では、組成物の試験で観察された疾患の防除率
（％）が以下の等式によって予想される値よりも優れて
いる場合をいう： ［式中、Ｘは、成分Ａを適用量（rate）ｐで適用する試
験で観察された防除率（％）であり、Ｙは、成分Ｂを適
用量ｑで適用する試験で観察された防除率（％）であ
り、Ｅは、適用量ｐ＋ｑで適用するＡ＋Ｂ製剤に関する
防除率の期待される値（％）である］。この試験は、コ
ルベイ（S.R.Colby）の除草剤の相乗反応およびアンタ
ゴニスト反応の計算（Calculating Synergistic and An
tagonistic Responses of Herbicide Combinations）、
Weeds、15巻、20−22（1967）による論説に基づくもの
である。この試験は、成分Ａおよび成分Ｂがそれぞれ独
立して疾患生物の50％を殺すと仮定した場合、これらを
一緒に使用すると、疾患生物の50％をＡが殺した後に、
同様に作用すると期待できるＢが残りの生物の50％を殺
し、従って、例えば全体で75％の防除率となることを期
待することができる、という理論に基づいて行われる。
ある種の殺真菌性組成物は、特定の条件下では相乗効
果を示すことができるが、その他の条件下ではできな
い。相乗効果を示すか、示さないかを決める重要な因子
には、例えば適用量（適用割合）（application rat
e）、適用のタイミング、および組成物の１成分に対す
る疾患生物の遺伝的耐性などがある。１つの成分単独で
生物の完全防除に近い防除が得られるであろう量で適用
するような適用割合で、ある組成物の配合を行った場
合、改良の余地は殆どなく、かかる組合わせ（配合）の
相乗効果の可能性は分からないであろう。タイミングに
関しては、殺真菌性物質の適用を歯類疾患生物が十分に
定着する前に行った場合、その生物は比較的感受性が大
きく、従って相乗効果の可能性を有することを明らかに
できる機会は、疾患生物が十分に定着した場合よりも少
なくなるでろう。他方、疾患生物が配合製剤の１成分に
対して遺伝学的に耐性である場合、その１成分の適用量
では特定の生物の防除が殆どできないので、従ってその
配合製剤がその生物に対する相乗効果を有することを明
らかにできる機会は、同様の適用割合を非−耐性の疾患
生物に対して使用した場合よりも大きいであろう。
果を示すことができるが、その他の条件下ではできな
い。相乗効果を示すか、示さないかを決める重要な因子
には、例えば適用量（適用割合）（application rat
e）、適用のタイミング、および組成物の１成分に対す
る疾患生物の遺伝的耐性などがある。１つの成分単独で
生物の完全防除に近い防除が得られるであろう量で適用
するような適用割合で、ある組成物の配合を行った場
合、改良の余地は殆どなく、かかる組合わせ（配合）の
相乗効果の可能性は分からないであろう。タイミングに
関しては、殺真菌性物質の適用を歯類疾患生物が十分に
定着する前に行った場合、その生物は比較的感受性が大
きく、従って相乗効果の可能性を有することを明らかに
できる機会は、疾患生物が十分に定着した場合よりも少
なくなるでろう。他方、疾患生物が配合製剤の１成分に
対して遺伝学的に耐性である場合、その１成分の適用量
では特定の生物の防除が殆どできないので、従ってその
配合製剤がその生物に対する相乗効果を有することを明
らかにできる機会は、同様の適用割合を非−耐性の疾患
生物に対して使用した場合よりも大きいであろう。
ダニ／昆虫スクリーニング 実施例１−265に係る化合物を、以下のダニ／昆虫ス
クリーニングによって殺ダニ活性および殺昆虫活性に関
して試験した。
クリーニングによって殺ダニ活性および殺昆虫活性に関
して試験した。
被検化合物をそれぞれ、トキシムルＲ（Toximul R）
［スルホン酸塩／非イオン性界面活性剤混合物］23gお
よびToximul S）［スルホン酸塩／非イオン性界面活性
剤混合物］13gを１リットル当たりに含有するアセトン
／アルコール（50:50）混液に溶解し、製剤化した。次
いで、これらの混合物を水に希釈し、指示した濃縮物を
得た。
［スルホン酸塩／非イオン性界面活性剤混合物］23gお
よびToximul S）［スルホン酸塩／非イオン性界面活性
剤混合物］13gを１リットル当たりに含有するアセトン
／アルコール（50:50）混液に溶解し、製剤化した。次
いで、これらの混合物を水に希釈し、指示した濃縮物を
得た。
ナミハダニ（twospotted spider mites）［Tetranych
us urticae Koch］およびメロンアリマキ（melon aphi
ds）［Aphis gossypii Glover］をカボチャ子葉に導入
し、二葉の表面に定着させた。同じ処理ポットの他の植
物は寄生されない状態においた。次いで、デビルバイス
噴霧スプレー（DeVilbiss atomizing sprayer）を用い
て10psiで葉に被検溶液5mlをスプレーした。流れ落ちる
まで葉の両表面に広げ、次いで１時間乾燥させた。次ぎ
に、２つの寄生されていない葉を切除し、南部アワヨト
ウの幼虫（southern armyworm）［Spodopetra eridani
a Cramer］を入れたペトリ皿中に置いた。
us urticae Koch］およびメロンアリマキ（melon aphi
ds）［Aphis gossypii Glover］をカボチャ子葉に導入
し、二葉の表面に定着させた。同じ処理ポットの他の植
物は寄生されない状態においた。次いで、デビルバイス
噴霧スプレー（DeVilbiss atomizing sprayer）を用い
て10psiで葉に被検溶液5mlをスプレーした。流れ落ちる
まで葉の両表面に広げ、次いで１時間乾燥させた。次ぎ
に、２つの寄生されていない葉を切除し、南部アワヨト
ウの幼虫（southern armyworm）［Spodopetra eridani
a Cramer］を入れたペトリ皿中に置いた。
水道水2ml、前もって浸漬したトウモロコシ種子、お
よび乾燥砂状土を１オンスのプラスチック製容器に加
え、ハシムモドキ科甲虫（Southerncorn rootworm）［D
iabrotica undecimprctata howardi Barber］に対す
る活性を評価した。この土を、被検化合物を前もって測
定した濃度で含有する被検溶液1mlで処理した。６〜12
時間乾燥した後、５匹の２−３令corn rootwormの幼虫
を、個々のカップ容器に入れ、次いで栓をして23℃で保
持した。
よび乾燥砂状土を１オンスのプラスチック製容器に加
え、ハシムモドキ科甲虫（Southerncorn rootworm）［D
iabrotica undecimprctata howardi Barber］に対す
る活性を評価した。この土を、被検化合物を前もって測
定した濃度で含有する被検溶液1mlで処理した。６〜12
時間乾燥した後、５匹の２−３令corn rootwormの幼虫
を、個々のカップ容器に入れ、次いで栓をして23℃で保
持した。
標準的な暴露期間が経過した後、致死率（％）および
植物毒性を評価した。被検化合物に係る第11表に示す結
果により、本発明の化合物が活性を示すことを見いだし
た。残りの化合物は活性を示さなかった。第11表では、
以下の略語を使用している。
植物毒性を評価した。被検化合物に係る第11表に示す結
果により、本発明の化合物が活性を示すことを見いだし
た。残りの化合物は活性を示さなかった。第11表では、
以下の略語を使用している。
CRWはcorn rootwormを意味する。
SAWはSouthern armywormを意味する。
SMはtwospotted spider mitesを意味する。
MAはmelon aphidsを意味する。
製剤 本発明の化合物は、本発明の重要な一部を構成する組
成物の形態で適用され、その組成物は本発明の化合物お
よび植物学的に許容できる不活性担体を含有するもので
ある。この組成物とは、適用するためには水に分散させ
る濃縮製剤であるか、または付加的な処理を必要とせず
に適用されるダスト製剤もしくは顆粒製剤である。本製
剤は、農芸化学の分野では常法である操作法および処方
に従って製造されるが、もっとも、これらは本発明の化
合物が存在する故に新規かつ重要な製剤である。農芸化
学者が所望の組成物を容易かつ確実に製造できるよう、
以下に、本発明の組成物の製剤例を記載する。
成物の形態で適用され、その組成物は本発明の化合物お
よび植物学的に許容できる不活性担体を含有するもので
ある。この組成物とは、適用するためには水に分散させ
る濃縮製剤であるか、または付加的な処理を必要とせず
に適用されるダスト製剤もしくは顆粒製剤である。本製
剤は、農芸化学の分野では常法である操作法および処方
に従って製造されるが、もっとも、これらは本発明の化
合物が存在する故に新規かつ重要な製剤である。農芸化
学者が所望の組成物を容易かつ確実に製造できるよう、
以下に、本発明の組成物の製剤例を記載する。
本発明化合物を適用するための分散剤は、最も多く
は、本化合物の濃縮製剤から調製された水性懸濁物また
はエマルジョンである。このような水溶性、水懸濁性ま
たは乳化性製剤とは、水和剤（wettable powder）とし
て通常知られている固形物、または乳剤（emulsifiable
concentrates）もしくは水性懸濁剤として通常知られ
ている液状物のいずれかである。水−分散性の顆粒を形
成することのできる水和剤は、活性化合物、不活性担体
および界面活性剤の完全な混合物からなるものである。
活性化合物の濃度は、通常、約10〜約90重量％である。
不活性担体は、通常、アタパルジャイト・クレイ、モン
モリロナイト・クレイ、珪藻土および精製シリケート類
の中から選択する。有効な界面活性剤［これは、水和剤
に対し約0.5％〜約10％含ませる］は、硫酸化リグニ
ン、縮合ナフタレンスルホネート類、ナフタレンスルホ
ネート類、アルキルベンゼンスルホネート類、硫酸アリ
キル、ならびにアリキルフェノールのエチレンオキサイ
ド付加物などの非イオン界面活性剤などから選ばれる。
は、本化合物の濃縮製剤から調製された水性懸濁物また
はエマルジョンである。このような水溶性、水懸濁性ま
たは乳化性製剤とは、水和剤（wettable powder）とし
て通常知られている固形物、または乳剤（emulsifiable
concentrates）もしくは水性懸濁剤として通常知られ
ている液状物のいずれかである。水−分散性の顆粒を形
成することのできる水和剤は、活性化合物、不活性担体
および界面活性剤の完全な混合物からなるものである。
活性化合物の濃度は、通常、約10〜約90重量％である。
不活性担体は、通常、アタパルジャイト・クレイ、モン
モリロナイト・クレイ、珪藻土および精製シリケート類
の中から選択する。有効な界面活性剤［これは、水和剤
に対し約0.5％〜約10％含ませる］は、硫酸化リグニ
ン、縮合ナフタレンスルホネート類、ナフタレンスルホ
ネート類、アルキルベンゼンスルホネート類、硫酸アリ
キル、ならびにアリキルフェノールのエチレンオキサイ
ド付加物などの非イオン界面活性剤などから選ばれる。
本発明化合物の乳剤は、水混和性溶媒または水−非混
和性有機溶媒および乳化剤の混合物である不活性担体中
に溶解された本発明化合物を便利な濃度で、例えば液体
に対し約10〜約50重量％で含有している。有用な有機溶
媒には芳香族炭化水素が挙げられ、特にキシレン類、お
よび石油留分、特に重芳香族ナフサなどの石油の高沸点
ナフタレン分溜およびオレフィン分溜などがある。他の
有機溶媒としては、テルベン系溶媒、例えばロジン誘導
体、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトン類、および２
−エトキシエタノールなどの混合アルコール類（comple
x alcohls）を使用してもよい。乳剤にとって適当な乳
化剤は、従来からある既述の非イオン界面活性剤などか
ら選ぶことができる。
和性有機溶媒および乳化剤の混合物である不活性担体中
に溶解された本発明化合物を便利な濃度で、例えば液体
に対し約10〜約50重量％で含有している。有用な有機溶
媒には芳香族炭化水素が挙げられ、特にキシレン類、お
よび石油留分、特に重芳香族ナフサなどの石油の高沸点
ナフタレン分溜およびオレフィン分溜などがある。他の
有機溶媒としては、テルベン系溶媒、例えばロジン誘導
体、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトン類、および２
−エトキシエタノールなどの混合アルコール類（comple
x alcohls）を使用してもよい。乳剤にとって適当な乳
化剤は、従来からある既述の非イオン界面活性剤などか
ら選ぶことができる。
水性懸濁剤は、水性ビヒクル中、濃度約５％〜約50重
量％の範囲で分散させた水−非混和性の本発明の化合物
の懸濁液からなる。この懸濁剤は、本発明化合物を細か
く粉砕し、水および既述の界面活性剤の中から選ばれる
界面活性剤からなるビヒクルに入れ、激しく混合するこ
とによって調製する。水性ビヒクルの密度および粘性を
増加させるために、無機塩および合成または天然ゴムな
どの不活性成分を加えることもできる。頻繁には、水性
混合物を調製し、それをサンド・ミル、バール・ミルま
たはピストン型ホモジナイザーなどの装置によってホモ
ジナイズし、これと同時に、本発明化合物を研磨および
混合するが、この方法が最も効率良い。
量％の範囲で分散させた水−非混和性の本発明の化合物
の懸濁液からなる。この懸濁剤は、本発明化合物を細か
く粉砕し、水および既述の界面活性剤の中から選ばれる
界面活性剤からなるビヒクルに入れ、激しく混合するこ
とによって調製する。水性ビヒクルの密度および粘性を
増加させるために、無機塩および合成または天然ゴムな
どの不活性成分を加えることもできる。頻繁には、水性
混合物を調製し、それをサンド・ミル、バール・ミルま
たはピストン型ホモジナイザーなどの装置によってホモ
ジナイズし、これと同時に、本発明化合物を研磨および
混合するが、この方法が最も効率良い。
さらに、本発明の化合物は、顆粒剤として適用するこ
とができ、これは土壌への適用に特に有用である。この
顆粒剤は、通常、化合物を約0.5〜約10重量％含有する
ものであり、これは、クレイまたは同様の安価な物質か
らのみ構成される不活性担体、またはそれから大部分が
構成される不活性担体に分散させる。このような製剤
は、通常、本発明化合物を適当な溶媒に溶解し、それ
を、前もって約0.5〜3mmの範囲の適当なサイズに調製し
ておいた顆粒担体に適用することによって製造される。
また、このような製剤は、担体および化合物の生地また
はペイストを製造し、次いで粉砕乾燥して所望の顆粒粒
子サイズとし、製剤化することができる。
とができ、これは土壌への適用に特に有用である。この
顆粒剤は、通常、化合物を約0.5〜約10重量％含有する
ものであり、これは、クレイまたは同様の安価な物質か
らのみ構成される不活性担体、またはそれから大部分が
構成される不活性担体に分散させる。このような製剤
は、通常、本発明化合物を適当な溶媒に溶解し、それ
を、前もって約0.5〜3mmの範囲の適当なサイズに調製し
ておいた顆粒担体に適用することによって製造される。
また、このような製剤は、担体および化合物の生地また
はペイストを製造し、次いで粉砕乾燥して所望の顆粒粒
子サイズとし、製剤化することができる。
本発明化合物を含有するダスト製剤は、粉末形態の化
合物を適当な塵状農業用担体、例えばカオリン・クレ
イ、粉砕火山岩などと十分に混合することによって簡単
に製造できる。このダスト製剤は、本発明化合物を約１
〜10重量％含有するのが好適である。
合物を適当な塵状農業用担体、例えばカオリン・クレ
イ、粉砕火山岩などと十分に混合することによって簡単
に製造できる。このダスト製剤は、本発明化合物を約１
〜10重量％含有するのが好適である。
本発明を実施する上で有用な代表的製剤を製造したの
で、それらを以下に記載する。
で、それらを以下に記載する。
A.乳剤 ７−クロロ−４−（４−フルオロフェノキシ）キノリン
12.50％ 「TOXIMUL Ｄ」（非イオン性／陰イオン性界面活性剤
混合物） 1.75％ 「TOXIMUL Ｈ」（非イオン性／陰イオン性界面活性剤
混合物） 3.25％ 「パナゾール AN3N（PANASOL AN3N）」（ナフタレン
系溶媒） 64.50％ 「ドワノール PM（DOWANOL PM）」（プロピレングリ
コール・モチメル（momethyl）・エーテル 18.00％ B.乾燥流動剤 ７−クロロ−４−（４−フルオロフェノキシ）キノリン
18.13％ 「ステパノール M.E.（STEPANOL M.E.）」（陰イオン
性界面活性剤） 2.50％ アラビア・ゴム（gum arabic） 0.50％ 「セロゲン HR（SELLOGEN HR）」（陰イオン性分散化
剤および湿潤化剤） 3.00％ 「ハイジール 233（HISIL233）」（シリカ担体） 3.00
％ 「ポリフォン Ｈ（POLYFON H）」（リグノ硫酸塩分散
化剤） 4.00％ バーデン・クレイ（Barden clay） 8.87％ C.水和剤 ７−クロロ−４−（４−フルオロフェノキシ）キノリン
78.125％ 「ステパノール M.E.」 5.000％ 「ハイジール 233」 5.000％ 「ポリフォン Ｈ」 5.000％ バーデン・クレイ 6.875％ D.水性懸濁剤 ７−クロロ−４−（４−フルオロフェノキシ）キノリン
12.5％ 「マコーン 10（MADON10）」（10モルのエチレンオキ
サイド・ノニル・フェノール界面活性剤） 1.0％ 「ゼオシル 200（ZEOSYL200）」（シリカ） 1.0％ 「ポリフォン Ｈ」 0.2％ 「AF−100（AF−100）」（シリコンベースの消泡剤）0.
2％ 「２％ キサンタン・ゴム溶液（xanthan gum）」10.0
％ 水道水 75.1％ E.水性懸濁剤 5,7−ジクロロ−４−（４−フルオロフェノキシ）キノ
リン 12.5％ 「マコーン 10」 1.0％ 「ゼオシル 200」 1.0％ 「AF−100」 0.2％ 「ポリフォン Ｈ」 0.2％ 「２％ キサンタン・ゴム溶液」 10.0％ 水道水 75.1％ F.水性懸濁剤 5,7−ジクロロ−４−（４−フルオロフェノキシ）キノ
リン 12.5％ 「トキシムル Ｄ」 2.0％ 「トキシムル Ｈ」 2.0％ 「エクソン 200」（EXXON 200）（ナフタレン系溶
媒） 83.5％ G.乳剤 ８−クロロ−４−（２−クロロフェノキシ）キノリン 1
7.8％ 「トキシムル Ｄ」 2.5％ 「トキシムル Ｈ」 2.5％ 「エクソン 200」 77.2％ H.乳剤 ８−クロロ−４−（２−クロロフェノキシ）キノリン 1
2.5％ 「トキシムル Ｄ」 2.5％ 「トキシムル Ｈ」 2.5％ 「エクソン 200」 82.5％ I.乳剤 ８−クロロ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェノキ
シ）キノリン 17.6％ 「トキシムル Ｄ」 2.5％ 「トキシムル Ｈ」 2.5％ 「エクソン 200」 77.4％ J.乳剤 ８−クロロ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェノキ
シ）キノリン 12.5％ 「トキシムル Ｄ」 2.5％ 「トキシムル Ｈ」 2.5％ 「エクソン 200」 82.5％ K.乳剤 5,7−ジクロロ−４−（４−フルオロフェノキシ）キノ
リン 12.5％ 「トキシムル Ｄ」 2.0％ 「トキシムル Ｈ」 2.0％ 「エクソン 200」 83.5％ L.水和剤 ８−クロロ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェノキ
シ）キノリン 25.8％ 「セロゲン HR」 5.0％ 「ポリフォン Ｈ」 4.0％ 「ステパノール ME ドライ（STEPANOL ME DRY）」
2.0％ 「ハイジール 233」 3.0％ バーデン・クレイ 60.2％
12.50％ 「TOXIMUL Ｄ」（非イオン性／陰イオン性界面活性剤
混合物） 1.75％ 「TOXIMUL Ｈ」（非イオン性／陰イオン性界面活性剤
混合物） 3.25％ 「パナゾール AN3N（PANASOL AN3N）」（ナフタレン
系溶媒） 64.50％ 「ドワノール PM（DOWANOL PM）」（プロピレングリ
コール・モチメル（momethyl）・エーテル 18.00％ B.乾燥流動剤 ７−クロロ−４−（４−フルオロフェノキシ）キノリン
18.13％ 「ステパノール M.E.（STEPANOL M.E.）」（陰イオン
性界面活性剤） 2.50％ アラビア・ゴム（gum arabic） 0.50％ 「セロゲン HR（SELLOGEN HR）」（陰イオン性分散化
剤および湿潤化剤） 3.00％ 「ハイジール 233（HISIL233）」（シリカ担体） 3.00
％ 「ポリフォン Ｈ（POLYFON H）」（リグノ硫酸塩分散
化剤） 4.00％ バーデン・クレイ（Barden clay） 8.87％ C.水和剤 ７−クロロ−４−（４−フルオロフェノキシ）キノリン
78.125％ 「ステパノール M.E.」 5.000％ 「ハイジール 233」 5.000％ 「ポリフォン Ｈ」 5.000％ バーデン・クレイ 6.875％ D.水性懸濁剤 ７−クロロ−４−（４−フルオロフェノキシ）キノリン
12.5％ 「マコーン 10（MADON10）」（10モルのエチレンオキ
サイド・ノニル・フェノール界面活性剤） 1.0％ 「ゼオシル 200（ZEOSYL200）」（シリカ） 1.0％ 「ポリフォン Ｈ」 0.2％ 「AF−100（AF−100）」（シリコンベースの消泡剤）0.
2％ 「２％ キサンタン・ゴム溶液（xanthan gum）」10.0
％ 水道水 75.1％ E.水性懸濁剤 5,7−ジクロロ−４−（４−フルオロフェノキシ）キノ
リン 12.5％ 「マコーン 10」 1.0％ 「ゼオシル 200」 1.0％ 「AF−100」 0.2％ 「ポリフォン Ｈ」 0.2％ 「２％ キサンタン・ゴム溶液」 10.0％ 水道水 75.1％ F.水性懸濁剤 5,7−ジクロロ−４−（４−フルオロフェノキシ）キノ
リン 12.5％ 「トキシムル Ｄ」 2.0％ 「トキシムル Ｈ」 2.0％ 「エクソン 200」（EXXON 200）（ナフタレン系溶
媒） 83.5％ G.乳剤 ８−クロロ−４−（２−クロロフェノキシ）キノリン 1
7.8％ 「トキシムル Ｄ」 2.5％ 「トキシムル Ｈ」 2.5％ 「エクソン 200」 77.2％ H.乳剤 ８−クロロ−４−（２−クロロフェノキシ）キノリン 1
2.5％ 「トキシムル Ｄ」 2.5％ 「トキシムル Ｈ」 2.5％ 「エクソン 200」 82.5％ I.乳剤 ８−クロロ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェノキ
シ）キノリン 17.6％ 「トキシムル Ｄ」 2.5％ 「トキシムル Ｈ」 2.5％ 「エクソン 200」 77.4％ J.乳剤 ８−クロロ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェノキ
シ）キノリン 12.5％ 「トキシムル Ｄ」 2.5％ 「トキシムル Ｈ」 2.5％ 「エクソン 200」 82.5％ K.乳剤 5,7−ジクロロ−４−（４−フルオロフェノキシ）キノ
リン 12.5％ 「トキシムル Ｄ」 2.0％ 「トキシムル Ｈ」 2.0％ 「エクソン 200」 83.5％ L.水和剤 ８−クロロ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェノキ
シ）キノリン 25.8％ 「セロゲン HR」 5.0％ 「ポリフォン Ｈ」 4.0％ 「ステパノール ME ドライ（STEPANOL ME DRY）」
2.0％ 「ハイジール 233」 3.0％ バーデン・クレイ 60.2％
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エリックス・ビクター・クラムカルンズ アメリカ合衆国インディアナ46220、イ ンディアナポリス、ノース・ルーラル 6333番 (72)発明者 グレン・フィル・ジョーダン アメリカ合衆国インディアナ46161、モ ーリスタウン、アール・アール・ナンバ ー１ ボックス・74ビィー (72)発明者 ロバート・ジョージ・スール アメリカ合衆国インディアナ46140、グ リーンフィールド、ブルーナー・ドライ ブ1522番 (56)参考文献 欧州特許出願公開98751（ＥＰ，Ａ)
Claims (7)
- 【請求項１】式（Ｉ）： ［式中、ＸおよびＹはCHであり、 ＺはＯであり、 R1〜R4は、 ａ）R3がClであり、残りのR1、R2およびR4がＨである
か、 ｂ）R3がBrであり、残りのR1、R2およびR4がＨである
か、 ｃ）R1およびR3がClであり、R2およびR4がＨであるか、
または ｄ）R4がClであり、R1〜R3がＨである のいずれかであり、 Ａは、 （ａ）C3−C8シクロアルキルまたはシクロアルケニルで
あるか、または （ｂ）式（II）： ［式中、R9〜R13は個別にＨ、CN、NO2、OH、ハロゲン、
C1−C4アルキル、分枝鎖状（C3−C4）アルキル、C2−C4
アルカノイル、ハロ（C1−C7）アルキル、ヒドロキシ
（C1−C7）アルキル、C1−C7アルコキシ、ハロ（C1−
C7）アルコキシ、C1−C7アルキルチオ、ハロ（C1−C7）
アルキルチオ、フェニル−Ｗ−で示される基（ここに、
Ｗは結合、Ｏ、Ｓ、C1−C4アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）−
であり、該フェニル基はハロゲン、C1−C10アルキル、
分枝鎖状（C3−C6）アルキル、ハロ（C1−C7）アルキ
ル、ヒドロキシ（C1−C7）アルキル、C1−C7アルコキ
シ、ハロ（C1−C7）アルコキシ、フェノキシ、フェニ
ル、NO2、OH、CN（C1−C4）アルカノイルオキシおよび
ベンジルオキシの中から選ばれる３個までの基によって
置換されていてもよい）、SiR20R21R22またはOSiR20R21
R22（ここに、R20、R21およびR22はＨ、直鎖状もしくは
分枝鎖状のC1−C6アルキル基、フェニルまたは置換フェ
ニルである。ただし、R20、R21およびR22のうちの少な
くともひとつはＨ以外の基である。）であるか、あるい
はR11とR12またはR12とR13は一緒になって炭素環を形成
するものである。ただし、R9〜R13のすべてがＨまたは
Ｆである場合以外は、R9〜R13のうち少なくとも２つは
Ｈである。］ で示されるフェニル基である］ で示される化合物、またはその酸付加塩もしくはＮ−オ
キシド体の殺真菌量を真菌の生息場所に適用することを
特徴とする殺真菌方法。 - 【請求項２】以下に記載の化合物を除外した請求項１に
記載された式（Ｉ）で示される化合物： （１）ＸおよびＹが両者ともにCHであり、R3がClであ
り、残りのR1〜R4がＨであり、Ａがフェニル、４−クロ
ロフェニルまたは４−フルオロフェニルである化合物、 （２）７−クロロ−４−［３−（トリフルオロメチル）
フェノキシ］キノリン、 （３）７−クロロ−４−（４−クロロ−3,5−ジメチル
フェノキシ）キノリン、 （４）７−クロロ−４−（４−クロロ−３−メチルフェ
ノキシ）キノリン。 - 【請求項３】5,7−ジクロロ−４−（４−フルオロフェ
ノキシ）キノリン、またはその１−オキシド体もしくは
塩である請求項２に記載の化合物。 - 【請求項４】請求項２または３に記載の化合物を活性成
分として含有する殺真菌性製剤。 - 【請求項５】下記から選ばれる請求項２に記載の化合
物： ２−［（７−クロロ−４−キノリニル）オキシ］ベンゾ
ニトリル ７−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）キノリン ４−（２−ブロモフェノキシ）−７−クロロキノリン ７−クロロ−４−（2,4−ジフルオロフェノキシ）キノ
リン ７−クロロ−４−（2,3,5,6−テトラフルオロフェノキ
シ）キノリン ７−クロロ−４−（３−ピリジニルオキシ）キノリン ７−クロロ−４−（２−クロロフェノキシ）キノリン ７−クロロ−４−（１−ナフチルオキシ）キノリン ７−クロロ−４−（2,6−ジフルオロフェノキシ）キノ
リン ７−クロロ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェノキ
シ）キノリン１−オキシド ７−クロロ−４−（４−フルオロフェノキシ）キノリン
塩酸塩 ７−クロロ−４−［２−ｉ−プロピル）フェノキシ］キ
ノリン ７−クロロ−４−（ペンタフルオロフェノキシ）キノリ
ン ７−クロロ−４−（３−クロロ−４−フルオロフェノキ
シ）キノリン ７−クロロ−４−（４−フェノキシフェノキシ）キノリ
ン ７−クロロ−４−［４−（ｔ−ブチル）フェノキシ］キ
ノリン ７−クロロ−４−［４−（ｉ−プロピル）フェノキシ］
キノリン ７−クロロ−４−（３−フルオロフェノキシ）キノリン ７−クロロ−４−（２−フルオロフェノキシ）キノリン ７−クロロ−４−（４−メチルフェノキシ）キノリン ７−クロロ−４−（４−メトキシフェノキシ）キノリン ７−クロロ−４−（２−メトキシフェノキシ）キノリン ７−クロロ−４−（２−メチルフェノキシ）キノリン ７−クロロ−４−（３−ニトロフェノキシ）キノリン ７−クロロ−４−（２−ニトロフェノキシ）キノリン ７−クロロ−４−（４−ニトロフェノキシ）キノリン ７−クロロ−４−［２−（トリフルオロメチル）フェノ
キシ］キノリン ７−クロロ−４−［４−（トリフルオロメチル）フェノ
キシ］キノリン ４−（２−ブロモ−４−フルオロフェノキシ）７−クロ
ロキノリン ７−クロロ−４−［2,6−ジブロモ−４−フルオロフェ
ノキシ］キノリン ７−クロロ−４−［３−（ｔ−ブチル）フェノキシ］キ
ノリン ７−クロロ−４−［２−（ｔ−ブチル）フェノキシ］キ
ノリン ４−［（７−クロロ−４−キノリニル）オキシ］フェノ
ール ２−［（７−クロロ−４−キノリニル）オキシ］フェノ
ール ４−（［1,1′−ビフェニル］−２−イルオキシ）−７
−クロロキノリン ７−クロロ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェノキ
シ）キノリン ７−クロロ−４−（２−ヨードフェノキシ）キノリン ７−クロロ−４−（４−フルオロ−２−ニトロフェノキ
シ）キノリン ７−クロロ−４−［４−（トリフルオロメチル）チオ］
フェノキシ］キノリン ７−クロロ−４−（３−メチルフェノキシ）キノリン ４−［（７−クロロ−４−キノリニル）オキシ］ベンゾ
ニトリル ３−［（７−クロロ−４−キノリニル）オキシ］ベンゾ
ニトリル ４−（４−ブロモフェノキシ）−７−クロロキノリン ７−クロロ−４−（４−ヨードフェノキシ）キノリン ４−（３−ブロモフェノキシ）−７−クロロキノリン ７−クロロ−４−（２−メチル−４−フルオロフェノキ
シ）キノリン ７−クロロ−４−［４−［２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）エチル］フェノキシ］キノリン［４−［７−クロロ
−４−キノリニル）オキシ］フェニル］（４−フルオロ
フェニル）メタノン ４−［１−［４［（７−クロロ−４−キノリニル）オキ
シ］フェニル］−2,2,2−トリフルオロ−１−（トリフ
ルオロメチル）エチル］フェノール ７−クロロ−４−（４−フルオロフェノキシ）−２−メ
チルキノリン ７−クロロ−４−（2,4−ジニトロフェノキシ）キノリ
ン ４−［（1.1′−ビフェニル）−４−イルオキシ］−７
−クロロキノリン ３−［（７−クロロ−４−キノリニル）オキシ］フェノ
ール ７−クロロ−４−（２−フェノキシフェノール）キノリ
ン ７−クロロ−４−［２−（メチルチオ）フェノキシ］キ
ノリン ４−（2,4−ジブロモフェノキシ）−７−クロロキノリ
ン ７−クロロ−４−（2,6−ジメチルフェノキシ）キノリ
ン ４−（４−ブロモ−２−フルオロフェノキシ）−７−ク
ロロキノリン。 - 【請求項６】下記から選ばれる請求項２に記載の化合
物： 5,7−ジクロロ−４−（４−フルオロフェノキシ）キノ
リン１−オキシド 5,7−ジクロロ−４−（４−フルオロフェノキシ）キノ
リン 5,7−ジクロロ−４−（2,4−ジフルオロフェノキシ）キ
ノリン 5,7−ジクロロ−４−（２−ニトロフェノキシ）キノリ
ン 5,7−ジクロロ−４−［２−（トリフルオロメチル）フ
ェノキシ］キノリン 5,7−ジクロロ−４−（４−フルオロフェノキシ）キノ
リン 5,7−ジクロロ−４−（２−フルオロフェノキシ）キノ
リン 5,7−ジクロロ−４−（２−クロロフェノキシ）キノリ
ン 5,7−ジクロロ−４−（２−シアノフェノキシ）キノリ
ン 5,7−ジクロロ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェ
ノキシ）キノリン 5,7−ジクロロ−４−（３−ブロモフェノキシ）キノリ
ン 5,7−ジクロロ−４−フェノキシキノリン ４−［（5,7−ジクロロ−４−キノリニル）オキシ］ベ
ンゾニトリル。 - 【請求項７】下記から選ばれる請求項２に記載の化合
物： ８−クロロ−４−（２−クロロフェノキシ）キノリン ８−クロロ−４−［２−（トリフルオロメチル）フェノ
キシ］キノリン ４−（２−ブロモフェノキシ）−８−クロロキノリン ８−クロロ−４−（２−フルオロフェノキシ）キノリン ８−クロロ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェノキ
シ）キノリン ８−クロロ−４−［４−（ｉ−プロピル）フェノキシ］
キノリン ８−クロロ−４−（2,4−ジクロロフェノキシ）キノリ
ン ８−クロロ−４−（２−シアノフェノキシ）キノリン ８−クロロ−４−（２−ヨードフェノキシ）キノリン ８−クロロ−４−（2,4−ジフルオロフェノキシ）キノ
リン ８−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）キノリン ８−クロロ−４−［４−［（トリフルオロメチル）チ
オ］フェノキシ］キノリン ８−クロロ−４−（２−メチルフェノキシ）キノリン ８−クロロ−４−（2,6−ジクロロフェノキシ）キノリ
ン ８−クロロ−４−（２−メトキシフェノキシ）キノリン ８−クロロ−４−（４−メトキシフェノキシ）キノリン ８−クロロ−４−（2,4−ジクロロ−６−フルオロフェ
ノキシ）キノリン ８−クロロ−４−（２−エトキシフェノキシ）キノリン ８−クロロ−４−（４−フルオロ−２−メチルフェノキ
シ）キノリン ８−クロロ−４−（４−クロロ−２−フルオロフェノキ
シ）キノリン ８−クロロ−４−（2,4−ジブロモフェノキシ）キノリ
ン ８−クロロ−４−（４−フルオロ−２−ニトロフェノキ
シ）キノリン ８−クロロ−４−（2,4,6−トリクロロフェノキシ）キ
ノリン ８−クロロ−４−（２−ニトロフェノキシ）キノリン ８−クロロ−４−（2,6−ジブロモ−４−フルオロフェ
ノキシ）キノリン ８−クロロ−４−（３−メチルフェノキシ）キノリン ８−クロロ−４−（４−エトキシフェノキシ）キノリン ８−クロロ−４−（４−クロロ−２−メチルフェノキ
シ）キノリン ４−（４−クロロ−3,5−ジメチルフェノキシ）−８−
クロロキノリン ４−（４−クロロ−２−ニトロフェノキシ）−８−クロ
ロキノリン ８−クロロ−４−（２−エチルフェノキシ）キノリン ８−クロロ−４−［２−（メチルチオ）フェノキシ］キ
ノリン ８−クロロ−４−（４−メチルフェノキシ）キノリン ８−クロロ−４−（2,3−ジメチルフェノキシ）キノリ
ン ８−クロロ−４−（3,4−ジメチルフェノキシ）キノリ
ン ８−クロロ−４−［４−（トリフルオロメトキシ）フェ
ノキシ］キノリン ８−クロロ−４−（2,5−ジクロロフェノキシ）キノリ
ン ８−クロロ−４−（2,6−ジメチルフェノキシ）キノリ
ン ８−クロロ−４−（3,5−ジメチルフェノキシ）キノリ
ン ８−クロロ−４−（２−クロロ−６−メチルフェノキ
シ）キノリン ８−クロロ−４−（2,5−ジメチルフェノキシ）キノリ
ン ８−クロロ−４−［２−クロロ−５−（トリフルオロメ
チル）フェノキシ］−キノリン ４−（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）−８−クロ
ロキノリン ８−クロロ−４−（４−エチルフェノキシ）キノリン。
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| YU155290A (sh) * | 1989-08-11 | 1993-05-28 | Imperial Chemical Industries Plc. | Dusikove spojine |
| GB9010394D0 (en) * | 1990-05-09 | 1990-06-27 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
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| CA2060282C (en) * | 1991-01-31 | 1997-11-25 | Katsutoshi Ishikawa | Pyrimidinyloxy(thio) quinoline derivative, preparation process of the derivative, and agri-horticultural fungicide comprising the derivative as active ingredient |
| US5202329A (en) * | 1991-01-31 | 1993-04-13 | Mitsui Toatsu Chemicals Inc. | Pyrimidinyloxy(thio)quinoline derivative, and agri-horticultural fungicide comprising the derivative as active ingredient |
| MX9200299A (es) * | 1991-02-07 | 1992-12-01 | Roussel Uclaf | Nuevos derivados biciclicos nitrogenados, su procedimiento de preparacion los nuevos compuestos intermedios obtenidos su aplicacion como medicamentos y las composiciones farmaceuticas que los contienen. |
| US6004979A (en) * | 1991-02-07 | 1999-12-21 | Hoechst Marion Roussel | Nitrogenous bicycles |
| GB9102804D0 (en) * | 1991-02-11 | 1991-03-27 | Ici Plc | Heterocyclic derivatives |
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| CA2114727C (en) * | 1991-08-02 | 1996-12-10 | Mikel P. Moyer | Quinoline derivatives as immunostimulants |
| US5227387A (en) * | 1991-09-03 | 1993-07-13 | Dowelanco | Quinoline nematicidal method |
| US5399564A (en) * | 1991-09-03 | 1995-03-21 | Dowelanco | N-(4-pyridyl or 4-quinolinyl) arylacetamide and 4-(aralkoxy or aralkylamino) pyridine pesticides |
| US5245036A (en) * | 1992-05-07 | 1993-09-14 | Dowelanco | Process for the preparation of 4-phenoxyquinoline compounds |
| DE4308014A1 (de) * | 1993-03-13 | 1994-09-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kondensierte Stickstoffheterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide |
| EP0748799B1 (en) * | 1994-03-01 | 2002-09-11 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Process for producing 5,7-dichloro-4-hydroxyquinoline |
| GB9510757D0 (en) * | 1994-09-19 | 1995-07-19 | Wellcome Found | Therapeuticaly active compounds |
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| DE4438807A1 (de) * | 1994-10-31 | 1996-05-02 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Heterocyclyl-amino- und Heterocyclyl-oxy-cycloalkenyl-Derivate, ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide |
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| BR9604823A (pt) * | 1995-04-08 | 1999-01-05 | Basf Ag | Processo para controlar funggs nocivos e pragas fúngicas mistura sinérgica adequada para controlar pragas fúngicas e uso de compostos |
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| GB9624482D0 (en) * | 1995-12-18 | 1997-01-15 | Zeneca Phaema S A | Chemical compounds |
| ES2194181T3 (es) * | 1996-02-13 | 2003-11-16 | Astrazeneca Ab | Derivados de quinazolina como inhibidores de vegf. |
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| AU2103097A (en) | 1996-03-15 | 1997-10-10 | Zeneca Limited | Cinnoline derivatives and use as medicine |
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| WO1997042192A1 (de) * | 1996-05-07 | 1997-11-13 | Basf Aktiengesellschaft | Imidazo-chinazoline, sie enthaltende mittel und deren verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen |
| WO1998005646A1 (en) * | 1996-08-01 | 1998-02-12 | Dow Agrosciences Llc | 1,2-dihydroquinoline derivatives having fungicidal activity |
| AU3969697A (en) * | 1996-08-01 | 1998-02-25 | Dow Agrosciences Llc | Quinolinium derivatives having fungicidal activity |
| US6310211B1 (en) | 1996-09-10 | 2001-10-30 | Pharmacia & Upjohn Company | 8-hydroxy-7-substituted quinolines as anti-viral agents |
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| ATE300521T1 (de) * | 1996-09-25 | 2005-08-15 | Astrazeneca Ab | Chinolin-derivate die den effekt von wachstumsfaktoren wie vegf vezögern |
| ES2191923T3 (es) * | 1997-01-31 | 2003-09-16 | Dow Agrosciences Llc | Procedimiento mejorado para la preparacion de halo-4-fenoxiquinolinas. |
| AU765004B2 (en) * | 1997-05-15 | 2003-09-04 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal combinations comprising a 4-phenoxyquinoline |
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| US6117884A (en) * | 1997-07-31 | 2000-09-12 | Daeuble; John | 4-substituted quinoline derivatives having fungicidal activity |
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| US6552039B2 (en) | 1999-11-12 | 2003-04-22 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Fungicidal combinations comprising a 4-phenoxyquinoline |
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| US6924290B2 (en) * | 2002-01-23 | 2005-08-02 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Rho-kinase inhibitors |
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| AU2003226774A1 (en) * | 2002-04-05 | 2003-10-20 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures based on benzamidoxime derivatives and a strobilurin derivative |
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| JP2007507453A (ja) * | 2003-10-01 | 2007-03-29 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌混合物 |
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| DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| BRPI0615931A2 (pt) * | 2005-09-16 | 2016-08-23 | Basf Se | mistura fungicida, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, uso dos compostos, e, agente fungicida |
| ATE488513T1 (de) | 2005-09-20 | 2010-12-15 | Astrazeneca Ab | 4-(1h-indazol-5-ylamino)chinazolinverbindungen als inhibitoren der erbb-rezeptortyrosinkinase zur behandlung von krebs |
| JP2009527560A (ja) * | 2006-02-21 | 2009-07-30 | アムゲン インコーポレイティッド | ホスホジエステラーゼ１０阻害剤としてのシンノリン誘導体 |
| US20070265270A1 (en) * | 2006-02-21 | 2007-11-15 | Hitchcock Stephen A | Cinnoline derivatives as phosphodiesterase 10 inhibitors |
| US20090099175A1 (en) * | 2006-03-01 | 2009-04-16 | Arrington Mark P | Phosphodiesterase 10 inhibitors |
| AU2007223801A1 (en) * | 2006-03-08 | 2007-09-13 | Amgen Inc. | Quinoline and isoquinoline derivatives as phosphodiesterase 10 inhibitors |
| JP5424881B2 (ja) | 2006-09-18 | 2014-02-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺有害生物混合物 |
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| MX2009011456A (es) | 2007-04-23 | 2009-11-05 | Basf Se | Aumento de la productividad de las plantas por combinacion de agentes quimicos con modificaciones transgenicas. |
| DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| PT2205082E (pt) | 2007-09-26 | 2012-05-02 | Basf Se | Composições fungicidas ternárias compreendendo boscalide e clorotalonil |
| NZ589883A (en) | 2008-05-13 | 2012-06-29 | Astrazeneca Ab | Fumarate salt of 4- (3-chloro-2-fluoroanilino) -7-methoxy-6- { [1- (n-methylcarbamoylmethyl) piperidin- 4-yl] oxy} quinazoline |
| BR112012001080A2 (pt) | 2009-07-16 | 2015-09-01 | Bayer Cropscience Ag | Combinações de substâncias ativas sinérgicas contendo feniltriazóis |
| WO2011026796A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi |
| AU2011347752A1 (en) | 2010-12-20 | 2013-07-11 | Basf Se | Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds |
| EP2481284A3 (en) | 2011-01-27 | 2012-10-17 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| CA2826773C (en) * | 2011-02-24 | 2019-07-16 | Emory University | Jab1 blocking compositions for ossification and methods related thereto |
| WO2012127009A1 (en) | 2011-03-23 | 2012-09-27 | Basf Se | Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups |
| CN102718701B (zh) | 2011-03-30 | 2014-05-07 | 中国中化股份有限公司 | 芳氧基二卤丙烯醚类化合物与应用 |
| WO2013008723A1 (ja) * | 2011-07-08 | 2013-01-17 | 国立大学法人九州大学 | Ｍａｌｄｉ質量分析用マトリックス |
| BR112014002363A2 (pt) * | 2011-08-03 | 2017-06-13 | National Taiwan University | agonistas do domínio de homologia src 2 contendo proteína tirosina fosfatase - 1 e métodos de tratamento utilizando os mesmos |
| CN102952087B (zh) * | 2011-08-19 | 2015-03-18 | 中国中化股份有限公司 | 一种含有喹唑啉环的醚类化合物及其用途 |
| CN102952081B (zh) * | 2011-08-19 | 2014-10-22 | 中国中化股份有限公司 | 一种含有噌啉环的醚类化合物及其用途 |
| WO2013030338A2 (en) | 2011-09-02 | 2013-03-07 | Basf Se | Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds |
| CN105660657A (zh) * | 2012-05-31 | 2016-06-15 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含苯氧喹啉与三唑类的杀菌组合物 |
| UA114913C2 (uk) | 2012-06-20 | 2017-08-28 | Басф Се | Піразольна сполука і пестицидні суміші, які містять піразольну сполуку |
| WO2014056780A1 (en) | 2012-10-12 | 2014-04-17 | Basf Se | A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
| MX2015008100A (es) | 2012-12-20 | 2016-05-31 | Basf Agro Bv | Composiciones que comprenden un compuesto de triazol. |
| EP2783569A1 (en) | 2013-03-28 | 2014-10-01 | Basf Se | Compositions comprising a triazole compound |
| AR096613A1 (es) * | 2013-06-13 | 2016-01-20 | Monsanto Technology Llc | Moduladores de la acetil-coa carboxilasa |
| AR096614A1 (es) | 2013-06-13 | 2016-01-20 | Monsanto Technology Llc | Moduladores de la acetil-coa carboxilasa |
| EP2835052A1 (en) | 2013-08-07 | 2015-02-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides |
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| RU2682332C2 (ru) | 2013-09-16 | 2019-03-19 | Астразенека Аб | Терапевтические полимерные наночастицы и способы их получения и применения |
| CN103651374A (zh) * | 2013-12-10 | 2014-03-26 | 济南凯因生物科技有限公司 | 防治水稻白粉病的组合物 |
| EP2979549A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-03 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
| US10899932B2 (en) | 2014-10-24 | 2021-01-26 | Basf Se | Non-amphoteric, quaternisable and water-soluble polymers for modifying the surface charge of solid particles |
| ES2911341T3 (es) * | 2015-04-29 | 2022-05-18 | The State Of Israel Ministry Of Agriculture & Rural Development Agricultural Res Organization Aro Vo | Composiciones antifitopatogénicas |
| EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
| JP6740354B2 (ja) | 2015-10-05 | 2020-08-12 | ザ トラスティーズ オブ コロンビア ユニバーシティー イン ザ シティー オブ ニューヨーク | オートファジーの流れ及びホスホリパーゼｄ及びタウを含むタンパク質凝集体のクリアランスの活性化剤ならびにタンパク質症の治療方法 |
| AR106515A1 (es) * | 2015-10-29 | 2018-01-24 | Bayer Cropscience Ag | Sililfenoxiheterociclos trisustituidos y análogos |
| WO2017178408A1 (en) * | 2016-04-15 | 2017-10-19 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal silicon containing aryl derivatives |
| WO2017198196A1 (zh) * | 2016-05-18 | 2017-11-23 | 王子厚 | 具有抗肿瘤活性的喹啉衍生物 |
| ES2909091T3 (es) * | 2017-03-20 | 2022-05-05 | Syngenta Participations Ag | Derivados de quinolina (tio)carboxamida microbiocidas |
| CN109548790B (zh) * | 2017-09-27 | 2021-03-26 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种六元环类化合物作为制备杀菌剂的应用 |
| KR102334943B1 (ko) * | 2018-12-28 | 2021-12-06 | 한국화학연구원 | 신규 이소퀴놀린 유도체, 이의 제조방법, 및 이를 유효성분으로 함유하는 오토파지 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물 |
| CN109970959B (zh) * | 2019-03-26 | 2020-08-18 | 华南理工大学 | 聚噌啉电解质化合物及其制备方法与应用 |
| CN110194761B (zh) * | 2019-07-05 | 2021-08-20 | 华东理工大学 | 喹唑啉基羧酸酯类衍生物及其抗菌用途 |
| WO2021155195A1 (en) * | 2020-01-29 | 2021-08-05 | Georgetown University | Compositions and methods for treating neurodegenerative, neurodevelopmental, myodegenerative, and lysosomal storage disorders |
| CN111303135A (zh) * | 2020-04-01 | 2020-06-19 | 中科利健制药(广州)有限公司 | 4-（4-吡唑氧基）喹啉类化合物、其制备方法、药物组合物与应用 |
| CN113549053B (zh) * | 2020-04-23 | 2022-09-13 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种吡唑喹（唑）啉醚类化合物及其应用 |
| GB202014303D0 (en) * | 2020-09-11 | 2020-10-28 | Syngenta Crop Protection Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
| CN112931513A (zh) * | 2021-02-08 | 2021-06-11 | 菏泽龙歌植保技术有限公司 | 一种杀菌剂、制备方法及其应用 |
| US11878013B2 (en) | 2021-07-02 | 2024-01-23 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | Isoquinoline derivative, preparing method thereof, and pharmaceutical composition for preventing or treating autophagy related diseases containing the same as an active ingredient |
| CN115466212B (zh) * | 2022-10-26 | 2023-09-22 | 河南农业大学 | 一种2-三氟甲基喹啉类化合物及其合成方法和应用 |
Family Cites Families (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD39934A (ja) * | ||||
| US2530125A (en) * | 1946-06-29 | 1950-11-14 | Sterling Drug Inc | 4-quinolyl amino compounds and method for their preparation |
| US2653940A (en) * | 1951-01-27 | 1953-09-29 | William S Johnson | Process for preparing 4-quinolyl secondary amines |
| US2883382A (en) * | 1957-08-29 | 1959-04-21 | Parke Davis & Co | Benzo-quinolylamino-2-[di(beta-chloroethyl)aminomethyl]-phenols |
| US3075981A (en) * | 1958-04-03 | 1963-01-29 | Sterling Drug Inc | 1-[aromatic-(lower-alkyl)]-4-(aromaticimino)-1, 4-dihydroquinolines and their preparation |
| US3075984A (en) * | 1958-05-09 | 1963-01-29 | Sterling Drug Inc | 1-[(lower-aromatic)-(lower-alkyl)]-4-[(lower-aromatic)-(lower-alkyl) imino]-1, 4-dihydroquinolines and their preparation |
| US3248292A (en) * | 1963-02-06 | 1966-04-26 | Mead Johnson & Co | Pharmaceutically active dimethoxyquinazolines |
| US3266990A (en) * | 1963-09-24 | 1966-08-16 | Warner Lambert Pharmaceutical | Derivatives of quinazoline |
| CH492395A (de) * | 1966-04-26 | 1970-06-30 | Sandoz Ag | Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen und Verwendung des Mittels |
| US3470182A (en) * | 1967-02-09 | 1969-09-30 | Sandoz Ag | 4-amino-substituted quinazolines |
| DK123301B (da) * | 1968-05-09 | 1972-06-05 | Shionogi & Co | Analogifremgangsmåde til fremstilling af substituerede 2-methyl-2,3-dihydrothieno[3,2-c]-quinoliner eller syreadditionssalte heraf. |
| US3800039A (en) * | 1970-10-21 | 1974-03-26 | Mead Johnson & Co | Antithrombogenic process employing substituted 6,7-dialkoxyquinazolines |
| US3971783A (en) * | 1973-03-07 | 1976-07-27 | Pfizer Inc. | 4-Aminoquinazoline derivatives as cardiac stimulants |
| US3998951A (en) * | 1974-03-13 | 1976-12-21 | Fmc Corporation | Substituted 2-arylquinazolines as fungicides |
| GB1496371A (en) * | 1975-08-18 | 1977-12-30 | Serdex | 4-amino-quinoline derivatives process for their preparation and therapeutic applications thereof |
| GB1582407A (en) * | 1977-06-07 | 1981-01-07 | Worcester Controls Uk Ltd | Annular seals |
| JPS53103484A (en) * | 1977-02-21 | 1978-09-08 | Takeda Chem Ind Ltd | Quinazoline derivatives, process for their preparation and nsecticedes and fungicides |
| JPS6054924B2 (ja) * | 1977-06-07 | 1985-12-03 | 三共株式会社 | 農園芸用殺菌剤 |
| JPS542327A (en) * | 1977-06-07 | 1979-01-09 | Sankyo Co Ltd | Agricultural and horticultural pesticide |
| JPS542325A (en) * | 1977-06-07 | 1979-01-09 | Sankyo Co Ltd | Agricultural and horticultural pesticide |
| SE448091B (sv) * | 1977-12-15 | 1987-01-19 | Roussel Uclaf | Nya 2-/(4-kinolinyl)-amino/-5-fluorbensoesyraderivat, forfarande for framstellning derav samt farmaceutiska kompositioner innehallande dessa derivat |
| JPS5576804A (en) * | 1978-12-06 | 1980-06-10 | Sankyo Co Ltd | Agricultural and horticultural microbicide |
| JPS5576803A (en) * | 1978-12-06 | 1980-06-10 | Sankyo Co Ltd | Agent for controlling noxious life |
| US4236912A (en) * | 1979-03-05 | 1980-12-02 | The Dow Chemical Company | Quinolinyloxyphenoxy and quinolyinylthiophenoxy alkanoic acids and derivatives thereof and methods of herbicidal use |
| GB2043061B (en) * | 1979-03-05 | 1983-05-11 | Ici Ltd | Thienopyrimidine and quinazoline derivatives |
| DE2918591A1 (de) * | 1979-05-09 | 1980-11-20 | Hoechst Ag | Neue 4-substituierte 5,6,7,8-tetrahydrochinoline, ihre herstellung und verwendung |
| AU541697B2 (en) * | 1979-11-19 | 1985-01-17 | Ici Australia Limited | Quinoline derivatives |
| DE3028387A1 (de) * | 1980-07-26 | 1982-02-25 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Derivate des 1,2,4-triazols und imidazols, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| US4551474A (en) * | 1981-02-19 | 1985-11-05 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated | Methods of alleviating convulsions and pain employing 4-aryloxy-1,2,3,4 tetrahydroisoquinolines |
| GB2135887A (en) * | 1983-03-08 | 1984-09-12 | Sandoz Ltd | 4-Alkylamino-quinazolines used as insecticides |
| FR2549830B1 (fr) * | 1983-07-25 | 1987-04-30 | Corbiere Jerome | Nouveau procede d'obtention de quinoleines substituees |
| JPS6165869A (ja) * | 1984-09-07 | 1986-04-04 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | キノリン−ｎ−オキシド誘導体 |
| HU211997B (en) * | 1986-01-29 | 1996-01-29 | Sandoz Ag | Process to prepare n-methyl-n-(1-naphtyl-methyl)-4-(2-phenyl-propyl)-benzylamine and pharmaceutical compns. contg. it |
| JPS646261A (en) * | 1987-03-31 | 1989-01-10 | Nisshin Flour Milling Co | 4-thioquinazoline derivative, its production and antiulcer agent containing said derivative as active component |
| IL88507A (en) * | 1987-12-03 | 1993-02-21 | Smithkline Beckman Intercredit | 2,4-diaminoquinazolines, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them |
| IL89027A (en) * | 1988-01-29 | 1993-01-31 | Lilly Co Eli | Quinazoline derivatives, process for their preparation and fungicidal, insecticidal and miticidal compositions containing them |
| GT198900008A (es) * | 1988-01-29 | 1990-07-17 | Derivados de quinolina, quinazolina y cinolina. | |
| IL89029A (en) * | 1988-01-29 | 1993-01-31 | Lilly Co Eli | Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them |
-
1989
- 1989-01-23 IL IL89029A patent/IL89029A/xx unknown
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|---|---|
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| NL350008I2 (nl) | 2003-07-01 |
| AU626279B2 (en) | 1992-07-30 |
| TR27528A (tr) | 1995-06-07 |
| DK36589D0 (da) | 1989-01-27 |
| ES2176173T3 (es) | 2002-12-01 |
| EP0326330A3 (en) | 1990-08-22 |
| ZA89626B (en) | 1989-12-27 |
| ATE221051T1 (de) | 2002-08-15 |
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