PT89509B - Processo para a preparacao de quinolinas e cinolinas substituidas com actividade fungicida, insecticida e miticida - Google Patents
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE QUINOLINAS E CINOLINAS SUBSTITUÍDAS COM ACTIVIDADE FUNGICIDA, INSECTICIDA E MITICIDA
4 em que R a R são independentemente H, halo, (C^-C^)alquilo, (C^-C^)alquilo ramificado, halo-(C^-C^)alquilo (C^-C^)alcoxi, 1 4
NO», ou NH», em que pelo menos dois de R a R sao H; ou um .7 . » .. . „1 de R a R e -NR -Y-Ar ou O-Y-Ar e os restantes R a R sao 6
H; W é N, ou CR5; R5 é H, CHg , Cl, O-Y-Ar, ou -NR?-Y-Ar; R é H, CH^, Cl ou Br; A é -O-Alq ou -X-Y-Ar; Alq é uma cadeia hidrocarboneto C»-C,Q saturada ou insaturada, linear ou rami, 7 89 ficada, opcionalmente substituída; X é 0, NR , ou CR R , des2 5 7 de <í|ue se um de R a R for NR -Y-Ar ou O-Y-Ar, então X-Y-Ar χ λ 7 * 8 é um grupo idêntico; R é H, (C,-C, )alquilo, ou acetilo; R
14 e R sao independentemente H, C.-C. )alquilo, (C.-C.)acilo, q g 14 14 halo, ou OH, ou R e R combinam-se para formar um anel carbociclico satrado ou insaturado compreendendo três a sete átomos de carbono; Y é uma cadeia alquileno com 2 a 8 átomos de carbono de comprimento, incluindo opcionalmente um grupo O, S, SO, SO2, ou N^ ou um anel carbociclico saturado ou insaturado compreendendo três a sete átomos de carbono, ou subs tituído com (C^-Cg)alquilo, )alquenilo, fenilo, (C^-Cg) cicloalquilo, hidroxi, halo, ou (C^-C^)acilo; e Ar é, por exemplo, 1,3-benzodioxolilo ou fluorenilo; ou de um sal de adição de ácidos de um composto de fórmula (1); ou um N-óxido de um composto de fórmula (1) quando W é CR5.
Estes compostos são úteis como fungicidas, insecticidas e miticidas.
O processo para a preparação dos referidos compostos consiste, pòr exemplo, em se condensar um composto de fórmula (3)
(3)
-3em
CH
que R6 é Hou CH3 , e W é N ou CR5', onde R5' é H, Cl, , com um álcool da fórmula (4a) ou (4b):
ou
HO-Y-Ar (4a)
HO-Alq (4b)
Âmbito do invento
I
Este invento fornece novos compostos que têm excelente actividade fungicida para as plantas.. Alguns dos compostos também demonstraram actividade insecticidal e miticidal. O invento também fornece composições e produtos de combinação que contêm um composto do invento como ingrediente activo. O invento também fornece métodos fungicidas, miticidas e insecticidas.
Há uma necessidade urgente de novos fungicidas, por causa de novos alvos patogenes desenvolverem rapidamente resistência aos pesticidas normalmente usados. A falha generalizada dos fungicidas azol N-substituido para controlar o mildio da cevada foi observada em 1983, e tem sido atribuída ao desenvolvimento de resistência. Pelo menos 50 espécies de fungos desenvolveram resistência aos fungicidas benzimidazol. O campo de aplicação dos fungicidas DMI (inibidor de demetilação), nos quais se confia agora amplamente para proteger as colheitas, diminuiu desde que foi introduzido nos anos 70. Mesmo os fungicidas recentes, como as acilaminas , que apresentavam inicialmente excelente control no terreno do puirão retardado da batata e do mildio macio da videira, tornaram-se menos eficazes por causa da sua ampla resistência. Análogamente, os insectos e os bichinhos estão a desenvolver resistência aos miticidas e insecticidas de uso corrente. A resistência aos insecticidas nos artrópodes está espalhada, como pelo menos 400 espécies resistentes a um ou mais insecticidas. O desenvolvimento de resistência a alguns dos insecticidas mais antigos, tal como DDI, os carbamatos, e os organofosfatos, é bem conhecido. Mas desenvolveu-se resistência mesmo a alguns dos novos insecticidas piretróides e insecticidas. Existe portanto uma necessidade de novos fungicidas, insecticidas, e miticidas.
Sumário do invento
Este invento fornece compostos de fórmula (1) :
em que
4
R a R sao independentemente
H, halo, (C^-C^)alquil, (Cg-C^)alquil ramificado, halo (Cg-C^ )alquil, (Cj-C^)alcoxi, NO-, ou NH-, pelo menos dois de
4 Z Z
R a R sendo H, ou um de R^ a R^ é -NR7-Y-Ar ou D-Y-Ar 1 4 e o resto de R a R sao H;
W é N, ou CR5;
R5 é H, CHg, Cl, O-Y-Ar, ou -NR?-Y-Ar;
R6 é H, CHg, Cl ou Br;
A é -O-Alq ou -X-Y-Ar;
Alq é uma cadeia hidrocarboneto C2-C18 saturada ou insaturada, de'cadeia linear ou ramificada, opcionalmente substituída com halo, halo (C.-C alcoxi, (C--C-)ciJ. 4 j o cloalquil, hidroxi, ou acetil;
» 7 8 9
X é 0, NR , ou CR R , desde que se um de
5 7
R a R seja NR -Y-Ar ou O-Y-Ar, então X-Y-Ar é um grupo idêntico ;
R é H, (C,-C.)alquil, ou acetil;
z 9
R é R são independentemente H, (Cg-C^)alquil , (C^-C^)acil, halo? ou OH, ou R8 e R9 combinam-se para formar um anel carbociclico saturado ou insaturado compreendendo três a sete átomos de carbono;
Y é uma cadeia alquileno com 2 a 8 átomos de carbono de comprimento, incluindo opcionalmente um O,
S, SO, S02, ou grupo NR ou um anel carbocíclico saturado ou insaturado compreendendo três a sete átomos de carbono, ou substituído com (/-/) alquil, (/-C4 ) alquenil , fenil, (/-Cg cicloalquil , hidroxi, halo, ou (/-/)acil; e
Ar é
1,3-benzodioxolil fluorenil, piridil, imidazolil, indolil, tienil, opcionalmente substituído com
CHg ou Cl , tiazolil, ciclopentil,
1-metilciclopentil, ciclohexenil (hexahidrofenil ) , ciclohexil (tetrahidrofenil), naf til, dihidronaftil, tetrahidronaftil, decahidronaftil, ou um grupo de fórmula (2):
7onde a s§o independentemente H, halo,
I, (C^-C^g) alquil, (C^-C^) alquil ramificado, halo (C^-C^) alquil, (-C^)alcoxi, halo (C^-C^) alcoxi, fenoxi, fenoxi substituído, feniltio, feniltio substituído, fenil, fenil subs tituido, NO?, NH? , acetoxi, OH, CN, ou SiR15R16R17 ' 15
CN
OSir onde R são independentemente (C^-C^) áLquil ou (C^-C^) alquil ramificado, desde que a menos que cada um de R a R seja F, CH.,, ou H, então pelo menos dois de R a R sao Hto de fórmula (1) (1) quando W é CR' seguintes:
ou um sal ácido de adição de um composou um tô-oxido de um composto de fórmula desde que sejam excluídos os compostos
1) N-/ 4-(4-clorofenil)butil7-7-cloro-4-quinolinamina;
2) N-(2-feniletil)-4-quinolinamina
A condição final exclui compostos que são conhecidos per se ou que possam ser considerados análogos aos compostos conhecidos.
As combinações fungicidas do invento compreendem pelo menos 1% em 'peso de um composto de fórmula (1), ou N-/ 4-(4-clorofenil)butil7-7-cloro-4-quinolina-amina ou N-(2-feniletil)-4-quinolinamina, em combinação com um segundo composto fungicida.
As composições fungicidas do invento compreendem uma quantidade inibidora de doença e fitológicamente aceitável de um composto de fórmula (1), ou N-/~4-(4-clorofenil )butil7-7-cloro-4-quinolinamina, ou N-(2-feniletil)-4-quinolinamina, em combinação com um suporte fitológicamente acei-8-
tável.
O método fungicida do invento compreende a aplicação ao local de um patogene da planta de uma quantidade inibidora da doença e fitológicamente aceitável de um composto de fórmula (1), ou N-/ 4-(4-clorofenil)butil7-7-cloro-4-quinolinamina, ou N-(2-feniletil)-4-quinolinamina.
As composições insecticidas ou miticidas do invento compreendem pelo menos 1% em peso de um composto de fórmula (1) em combinação com um segundo insecticida ou miticida.
As composições insecticidas ou miticida do invento compreendem uma quantidade inactivadora do insecto ou bichinho de um composto de fórmula (1) em combinação com um suporte fitológicamente acãtável.
Os métodos e miticidas do invento compreendem a aplicação ao local do insecto ou bichinho, de uma quantidade inactivadora de um composto de fórmula (1), ou de uma combinação acima descrita.
Descrição Detalhada do Invento
Ao longo deste documento, todas as temperaturas são dadas em graus Celsius, e todas as percentagens são percentagens em peso a menos que afirmado de outro modo.
Os termos (C^-Cg) alquil, (C^-C^) alquil, e (Ci-Cio) alquil, quando usados sozinhos, referem-se a radicais alquil de cadeia linear.
Os termos (Cg-C^) alquil ramificados, e (Cg-Cg) alquil ramificados referem-se a todos os isómeros alquil contendo o número designado de átomos de carbono, ex-9-
luindo os isómeros de cadeia linear.
termo (C^-C^) alcoxi refere-se a grupos alcoxi de cadeia linear ou ramificada.
O termo halo usado sozinho ou em combinação com outros termos refere-se a F, Cl, ou Br;
O termo halo alquil refere-se a um grupo (C^-C^) alquil, de cadeia linear ou ramificada, substituindo com um ou mais grupos halo.
O termo fenil substituido usado sozinho ou em combinação com outros termos, como em feniltio substituido ou fenilsulfonil substituido, refere-se a fenil substituido com até três grupos seleccionados entre halo, I, (C^-C^q) alquil, (C^-Cg) alquil ramificado, halo (C^-C^) alquil, hidroxi (C^-C^) alquil, (C^-C4) alcoxi, halo (C-^-C^) alcoxi, fenoxi, fenil, N02, OH, CN, (C3~C4 alcanoiloxi, ou benziloxi ,
O termo fenoxi substituido refere-se a fenoxi substituido com até três grupos seleccionados entre halo, I, (C^-C^) alquil, (C^-Cg) alquil ramificado, halo (C^-C^) alquil, hidroxi (C^-C^ alquil, (^-^) alcoxi, halo (C1-C4) alcoxi, fenoxi, fenil, N02, OH, CN, (C1~C4) alcanoiloxi, ou benziloxi,
O termo hidrocarboneto de cadeia insaturada refere-se a uma cadeia hidrocarboneto contendo um ou dois locais de insaturação.
O termo HPLC refere-se a cromatografia liquida de alta resolução.
Compostos
Embora todos os compostos do invento sejam fungicidas úteis, certas classes são preferidas por razões de maior eficácia ou facilidade de síntese, viz:
1. compostos de fórmula (1) onde W é Cr5 (i.e., quinolinas substituídas);
2. compostos da classe preferida (1) onde R5 é H;
3. compostos da fórmula (1) onde R6 é H;
4..compostos de fórmula (1) onde pelo „ 14 menos tres de R a R são H;
5. compostos da classe preferida (4), onde
R é F (i.e., 8-fluoroquinolinas);
6. compostos da classe preferida (4) onde R^ é F (i.e., 7-fluoroquinolinas) ;
7. compostos da classe preferida (4) on3 de R é Cl (i.e., 7-cloroquinolinas);
8. compostos da classe preferida (4) ,
onde R é F (i.e., 6-fluoroquinolinas);
9. compostos de fórmula (1) onde Y é uma cadeia alquileno com 2 a 4 átomos de carbono de comprimento;
10. compostos da classe preferida (9) onde Y é
11. compostos de fórmula (1) onde Ar é naftil
| tienil; | 12 . | compostos de | fórmula | (1) onde |
| tiazolil ; | 13 . | compostos de | fórmula | (1) onde |
| ciclohexenil; | 14 . | compostos de | fórmula | (1) onde |
| 15. compostos de um grupo fenil substituído de fórmula | fórmula (2) ; | (1) onde | ||
| onde pelo menos três | 16 . de | compostos da „10 14 „ R a R sao | classe H; | preferida |
| onde quatro de ί4θ a | 17. R14 | compostos da são H ; | classe | preferida |
| em que um de R^ a R | 18 . 14 . e | compostos da Cl; | classe | preferida |
| 19 . | compostos da | classe | preferida |
em que R é Cl;
20. compostos da classe preferida em que um de a R^4 é CF^;
21. compostos da classe preferida em que um de R10 a R14 é (/-/) alquil;
22. compostos da classe preferida em que um de R10 a R^4 é metil;
23. compostos da classe preferida em que R é metil;
24. compostos da classe preferida em que um de R^® a R^4 é (/-/) alquil ramificado;
Ar é
Ar é
Ar é
Ar é (15) (15) (17) (18 ) (17) (17) (21) (22) (17)
-12Ά
25. compostos da classe preferida (24) em que R é t^-butil ;
26. compostos da classe preferida (24) ,12 , . .. em que R e Ί^-propil ;
27. compostos da classe preferida (17) em que um de R·^ a R^ θ fenil ou fenil substituído;
28. compostos da classe preferida (27) ,12 ' * η em que R e fenil;
29. compostos da classe preferida (17) em que um de R^ a R^ θ fenoxi ou fenoxi substituído;
30. compostos da classe preferida (29) ,12 ' em que R e fenoxi.
Compostos que apresentam excelente actividade particularmente contra mildio macio, incluem:
8-fluoro-N-(2-feniletil)-4-quinolinamina ;
8-fluoro-N-/ 2-(4-fenil-2-tiazolil) etil7-4-quinolinamina;
8-fluoro-N-/ 2 — /”2 —(trifluorometil)fenil 7etil7-4-quinoiinamina;
N-/~2-(4-clorofenil)etil7-6-metil-4-quinolinamina;
8-cloro-N-(2-feniletil)-4-quinoiinamina; 8-fluoro-N-/ 2-(4-fenil-2-tiazolil)etil7-4-quinoiinamina;
8-fluoro-N-/ 2-(2-naftil)etil7-4-quinolinamina;
8-fluoro-N-/ 2-/~3-trifluorometil)fenil7etil7-4-quinolinamina;
7- cloro-N-/ 2-(l-ciclohexenil)etil7-4-quinolinamina;
N-/ 2-/ 4-(l-metiletil)fenil7etil7-8-fluoro-4-quinolinamina;
8- fluoro-N-/ 2-(2-tienil)etil7-4-quinolinamina;
4-/ 2-(3-clorofenil) etoxi7-8-fluoroquinolina ;
8-fluoro-4-/ 2-(3-trifluorometil)fenil)etod 7-quinolina;
4-/ 2-(4-metilfenil)etoxi7quinolina;
8-fluoro-4-/ 2-(4-metilfenil)etoxi7quinolina; e
4-/ 2-/ 4-(t-butil)fenil7etoxi7quinolina;
Os compostos que exibem excelente actividade particularmente contra a ferrugem do arroz incluem:
N-/ 2-(4-clorofenil)etil7-N-(8-fluoro-4-quinolinil)-acetamida;
N-/ 2-/ 4-(_i-propil)-fenil7etil7-8-f luoro-4-quinolinamina;
8-fluoro-N-(2-feniletil4-quinolinamina; N-/ 2-1 4-t-butil)fenil7etil7-8-fluoro-4-quinolinamina;
8-fluoro-N-/ 2-(1,11-bifenil)-4-il-etoxi7quinolina;
8-flúõro-4-/ 2-(3-trifluorornetil)fenil)etoxi7-quinolina;
8-fluoro-4-/ 2-(2-naftil)etoxi7quinolina; 8-fluoro-4-/ 2-(4-metilfenil)etoxi7quinolina; e
8-f luoro-4-/ 3 - ( 4-jt-butil )fenil)propil7quinolina;
Os compostos que exibem excelente actividade particularmente contra um amplo espectro de patogenes
das plantas incluem:
8-fluoro-N-/ 2-(3-fenoxifenil)etil7-4-quinolinamina;
N-/ 2-/ 4-(_i-propil)fenil7etil7-8-fluoro-4-quinolinamina;
N-/ 2-(l,l'-bifenil)-3-iletil7-8-fluoro-4-quinolinamina;
N-/ 2-(2,4-diclorofenil)etil7-8-fluoro-4-quinolinamina;
8-fluoro-4-/ 3 -(4 - (jt-bu til )fenil)propil7-quinolina;
8-fluoro-4-/ 3 -(4 - (_i-propil ) fenil )propil7quinolina;
8-fluoro-4-/ 2-(2-(trifluorometil)fenil)etoxi7quinolina;
4-/ 2-(4-clorofenil)etoxi7-8-fluoroquinolina;
4-/ 2-(4-metilfenil) etoxi7quinolina;
8-fluoro-4-/ 2-(4-metilfenil)etoxi7quinolina ;
8-fluoro-4-(2-feniletoxi)quinolina;
8-fluoro-4-/ 2-(3-metilfênil)etoxi7quinolina;
8-fluoro-4-/ 2-(2-fluorofenil)etoxi7quinolina;
8-fluoro-4-/ 2-(2-metoxifenil)etoxi7quinolina; e
8-f luoro-4-/ 2 - ( 4 - (_i-propil ) fenil )etoxi7quinolina;
Os compostos que apresentam particularmente exElente actividade como miticidas incluem:
8-fluoro-N-/ 2-(4-iodofenil)etil7-4-quinolina;
N-/ 2-(4-bromofenil)etil7-8-fluoro-4-qui-15-
nolinamina;
-quinolinamina;
ro-4-quinolinamina;
ro-4-quinolinamina;
-quinolinamina;
ro-4-quinolinamina;
ro-4-quinolinamina;
-quinolinamina;
xi7quinolina;
nolina ;
roquinolina;
quinolina;
etoxi/quinolina;
quinolina;
quinolina;
quinolina;
quinolina ;
quinolina ;
N-/ 2-(4-clorofenil)etil)-8-fluoro-4N-/ 2-(4-clorofenil)etil7-N-etil-8-fluoN-/~3-(l,l'-bifenil)-4-ilpropil7-8-fluo8-fluoro-N-/ 2-(4-fenoxifenil)etil7-4N-/ 2-/~4-(t-butil)fenil)etil7-8-fluoN-/_2-/_4-(i^-propil ) fenil 7e til 7-8 -fluo N-/ 2-(4-clorofenil)etil7-6-fluoro-48-fluoro-N-/ 2-(1,1'-bifenil)-4-il-eto4-/ 2-(3-clorofenil)etoxi7-8-fluoroqui4-/ 2-/ 4-(t-butil)fenil7etoxi7-8-fluo8-fluoro-4-/ 2 - ( 4 - (_i-propil )fenil)etoxi78-fluoro-4-/ 2-(3-trifluorometil)fenil)8-fluoro-4-/ 2-(4-metoxifenil)etoxi78-fluoro-4-/ 2-(3-fenoxifenil)etoxi78-fluoro-4-/ 2-(2-naftil)etoxi7quinolina; 8-fluoro-4-/ 2 — (1,1 '-bifenil)-2-il-etoxi77-cloro-4-/ 2-(l,l'-bifenil)-4-il-etoxi77-cloro-4-/ 2- ( 4-.t-butil) fenil )etoxi72-(4-(t-butil)fenil) etoxi/-7-fluoro-16-
quinolina;
4-/ 2-(1,1'-bifenil)-4-iletoxi7-7-fluoroquinolina;
8-fluoro-4-(3-fenilpropil)quinolina; 8-fluoro-4-/ 3-(4-metilfenil)propil7quinolina; e
8-fluoro-4-/ 3-/ 3-(trifluorometil)fenil7propil7quinolina.
Sintese
Os compostos deste invento são feitos usando processos químicos bem conhecidos. Os materiais de partida necessários estão comercialmente disponíveis, ou eles são prontamente usados processos padrão.
| Sintese de compostos | em que | A é 0- | Y-Ar ou -O-Alq | |||
| os compostos | de fórmula (1) | em que | A é | |||
| -O-Y-Ar ou O-Alq | foram fabricados | por condensação | de um | com- | ||
| posto de fórmula | (3) : | R1 | Cl | |||
| R\ | R4' | |||||
| ór | ΖΊ/ | (3) | ||||
| R3 | N | |||||
| R4 | ||||||
| 1 4 onde R a R são | como | préviamente | 6 1 definidos, R | é H ou | CH , | |
| e W' é N ou CR5 ' , | , o5 ' ' onde R e | H, Cl | ou CH^, com um | álcool | de |
fórmula (4a ou 4b):
-17HO-Y-Ar (4a)
HO-Alq (4b) onde
Y, Ar e Alq são como préviamente definidos .
A reacção na presença de uma base forte, orgânico inerte, tal como DMF, 0 a 25°C.
é preferivelmente tal como hidreto, a uma temperatura efectuada num solvente na gama de
Sintese de compostos em que A é NR -Y-Ar
Os compostos de fórmula (1) em que A é 7
NR -Y-Ar foram preparados por condensação de um composto de fórmula (3) com uma amina de fórmula (5)
R
I
HN-Y-Ar (5 ) onde
R é H ou (/-/) alquil, e Y e Ar são como préviamente definidos.
O cloreto de fórmula (3) é deixado reagir com uma amina apropriada, preferivelmente a temperatura elevada (100-180°C), e preferivelmente na presença de um receptor ácido, tal como trietilamina. A reacção pode ser efectuada em limpo, ou num solvente orgânico inerte.
Os compostos onde R é acetil foram pre7 z parados por reacção de aminas de fórmula (1) onde R é H, com um agente acilante, tal como cloreto de acetil ou anidrido acético. Em casos onde o material de partida de fórmula (3) é um em que W* 1 * * * * * 7 é CC1, obtemos uma mistura de produtos, os quais são separáveis usando HPLC.
* 8 9
Síntese de compostos em que A é CR R -Y-Ar
Os compostos de fórmula (1) em que A é
9
CR R -Y-Ar podem ser fabricados usando o processo descrito em
J. Heterocyclic Chemistry, Vol.14, p. 1081-1083 (1977) by A. Scoville and F.X. Smith. Este processo implica a preparação de um ácido 5-substituido-5-(4-quinolil)barbitúrico de fórmula (6)
o qual é a seguir hidrolizado e descarboxilado por dissolução do intermediário numa solução de hidróxido de sódio e água, refluxando, e a seguir tornando a solução levemente acidica com ácido clorídrico e refluxando de novo.
Derivativos
Os compostos de fórmula (1) em que R^ é Cl são preparados por halogenação de um composto de fórmula (1) em que é H com POCl^/PCl^.
Os compostos de fórmula (1) em que R^ é Br são preparados por reacção de um composto de fórmula (1) onde R é H com Br2 em ácido acético.
N-óxidcs dos compostos de fórmula (1) são preparados por reacções do composto de fórmula (1) com um agen-19-
te oxidante, tal como ácido 3-cloroperoxibenzóico ou peróxido de hidrogénio, num solverte orgânico não reactivo tal como cloreto de metileno ou clorofórmio, a -20°C à temperatura ambiente, preferivelmente a cerca de 0°C.
Os sais ácidos de adição dos compostos de fórmula (1) são obtidos na maneira usual.
Por consequência, o invento também fornece um processo para a preparação de um composto de fórmula (1) o qual compreende:
(a) condensação de um composto de fórmula (3) onde R^ e W' ó fórmula
(3) a R4 são como préviamente definido N ou CR5 , onde R5 é H, Cl, ou CH?
(4a ou 4b):
com é
um
H ou CH?, álcool de
HO-Y-Ar (4a)
HO-Alq (4b) onde
Y, Ar, e Alq são como préviamente defini dos para fornecer um composto de fórmula (1) em que A é O-Y-A ou O-Alq;
ou
(b) condensação de um composto de fórmula (3) com uma amina de fórmula (5)
HN-Y-Ar (5) onde
R é H ou (C^-C^) alquil, e Y é Ar são como previamente definidos para fornecer um composto de fór7 mula (1) em que A é -NR -Y-Ar, ou (c) reacção de uma amina de fórmula (1) z
onde R é H, com cloreto de acetil ou anidrido acético para z 7 obtermos um composto de· fórmula (1) em que A é -NR -Y-Ar onde 7
R é acetil; ou (d) hidrolização e descarboxilação de um composto de fórmula (6)
9 para obtermos um composto de fórmula (1) onde A é -CR R -Y-Ar ; ou (e) halogenação de um composto de fórmula (1) em que R6 é H com POClg/PCl^ para obtermos um composto de fórmula (1) em que R'6 é Cl; ou
(f) reacção de um composto de fórmula (1) em que R5 é H com Br» em ácido acético para obtermos um 6 composto de fórmula (1) onde R é Br ; ou (g) oxidação de um composto de fórmula (1) em que W é CR5 para obtermos o N-óxido correspondente.
Preparação dos Materiais de Partida Quinolina
Os materiais de partida quinolina podem ser sintetizados usando uma variedade de processos conhecidos .
Organic Syntheses, volume colectivo 3, 1955, pp. 272-75, origina um processo para a preparação de
4,7-dicloroquinolina, e outras quinolinas polisubstituidas . outro processo geral, é descrito em Tetrahedròn, vol. 41, pp. 3033-36 (1985).
Muitos dos materiais de partida quinolina usados nos exemplos seguintes foram preparados pelo protocolo apresentado no esquema reaccional seguinte
Em casos onde obtemos misturas de produtos isoméricos, a mistura de 4-quinolonas substituídas foi clorinada sob condições padrão, e as 4-cloroquinolinas foram separadas por cromatografia liquida.
Preparação de Materiais de Partida Cinnolina
Os análogos são preparados através de métodos publicados. C.M. Atkinson and J.C. Simpson - J. Chem. Soc. London, 1947, 232). A 2-amino-acetofenona substituída é diazotizada a 0-5°C em água usando nitrito de sódio e ácido mineral, e o sal diazómio intermediário é armadilhado pelo componente enólico da cetona para fornecer o necessário 4-hidroxicinnolina. A clorinação de rotina fornece os intermediários desejados.
Exemplos 1 a 295
As tabelas 1-12 identificam compostos preparados realmente pelos processos gerais acima descritos, e dão o ponto de fusão de cada composto. As preparações ilustrativas especificas dos compostos dos Exemplos 4, 10, 25, 69, 97, 154, 159, 173, 181, 186, 209, 212, 221, 238, 251, e 261 seguem-se na tabela.
TABELA 1
N-(2-feniletil)-4-quinolinamin
Exemplo
Número Composto
6-metoxi-N-(2-feniletil)-4quinolinamina
2* N-(2-feniletil)-4-quinolinamina
6-etil-N-(2-feniletil)-4-quinolinamina
N-etil-N-(2-feniletil)-4quinolinamina
8-fluoro-N-(2-feniletil)-4-quinolinamina
2-metil-N-(2-feniletil)-4-quinolinamina
6,8-difluoro-N-(2-feniletil )-4-quinolinamina
7-fluoro-N-(2-feniletil)-4-quinolinamina
6-fluoro-N-(2-feniletil)-4-quinolinamina
N-/ 2-(4-cl'orofenil )'etil7-N-(8-fluoro-4-quinolinil)-acetamida
8-fluoro-N-/-2-(4-iodofenil)etil7-4-quinolinamina
N-/ 2-(4-bromofenil)etil7-6, 8-difluoro-4-quinolinamina * não um composto reivindicado per se, mas um posições e métodos reivindicados
P .F .
159-160°C
119-120°C óleo
149-150°C
153-154°C
196-197°C
160-161°C
163-164°C óleo
221-223°C
235-238°C usado nas com-24'ί.
τ
TABELA 1 (Cont.)
Ν-(2-feniletil)-4-quinolinamina
Exemplo
Número Composto
N-/ 2-(4-bromofenil)etil7-8-(trifluorometil)-4-quinolinamina
N-/ 2-(4-clorofenil)etil7-6-metil-4-quinolinamina
N-/ 2-(4-clorofenil)etil7-6,8-dimetil-4-quinolinamina'i
N-/ 2-(4-clorofenil)etil7-6-metoxi-4-quinolinamina
N-(2-feniletil)-7-(trifluorometil ) -4-quinolinamina
N-/ 2-(4-bromofenil)etil7-4-quinolinamina
N-/ 2-(4-metilfenil)etil7-4-quinolinamina
20* N-/ 2-{4-clorofenil)etil7-4-quinolinamina
N-(2-fenilpropil)-4-quinolinamina
N-/ 2-(4-metoxifenil)etil7-4-quinolinamina
N-(2,2-difeniletil)-4-quinolinamina
N-(l-metil-2-feniletil)-4-quinolinamina * Λ.
nao um composto reivindicado per se, mas um usado posições e métodos reivindicados
P ,F .
188-190°C
123-125°C
113-115°C
155-157°C
138-139°C
176-177°C
159-160°C
162-163°C
126- 127°C
127- 128°C
154-155°C
132-133°C nas com-25-
TABELA 1 (Cont.)
N-(2-feniletil)-4-quinolinamina
Exemplo
Número
Composto
2-cloro-N-(2-feniletil)-4-quinolinamina \ -/ (4-quinolinamina)metil7benzenometano1
8-metil-N-(2-feniletil)-4-quinolinamina
6.8- dimetil-N-(2-feniletil)-4-quinolinamina
8-etil-N-(2-feniletil)-4-quinolinamina
6- metil-N-(2-feniletil)-4-quinolinamina
7- cloro-N-(2-feniletil)-4-quinolinamina
7.8- dimetil-N-(2-feniletil)-4-quinolinamina
8- cloro-N-(2-feniletil)-4-quinolinamina
N-(2,2-difenilpropil)-4-quinolinamina
N-/ 2-(4-fluorofenil)etil7-4-quinolinamina
8-fluoro-N-/ 2-(4-metoxifenil)-etil7-4-quinolinamina
7-cloro-N-/~2-(4-clorofenil)etil7-4-quinolinamina
P.F.
132-133°C
195-197°C
127-128°C
114-115°C
98-99°C
124-125°C
137-138°C
183-185°C
156-157°C
110-llloC
121-122°C
165-167°C
190-192°C
TABELA 1 (Cont,)
N-(2-feniletil)-4-quinolinamina
Exemplo
Número
Composto
N-/ 2-(3,4-dimetoxifenil)-etil7-8-fluoro-4-quinolinamina
8-fluoro-N-/~2-(3-fenoxifenil)etil7-4-quinolinamina
6,8-difluoro-N-(2-/~l,1'-bifenil7-4-iletil)-4-quinolinamina
N-/ 2-(4-clorofenil)etil7-6,8-difluoro-4-quinolinamina
N-/ 2-(4-metoxifenil)etil7-7-(trifluorometil)-4-quinolinamina
7-cloro-N-/ 2-(3-metoxif enil) etil7-4-quinolinamina
7-cloro-N-/~2-(2,4-diclorofenil)etil7-4-quinolinamina
7-cloro-N-/ 2-(3,5-dimetoxifenil)etil7-4-quinolinamina
N-/ 2-(4-metoxifenil)etil7-6-metil-4-quinolinamina
N-/2-(4-clorofenil)etil7-7-(trifluorometil)-4-quinolinamina
N-/ 2-(3,4-dimetoxifenil)-etil7-7-(trifluorometil)-4-quinolinamina
P.F.
127-130°C
83-85°C
216-218°C
218-220°C
107-109°C
155-158°C
168-170°C
117-120°C
120-123°C
153-155°C óleo
TABELA 1 (Cont.)
N-(2-feniletil)-4-quinolinamina
Exemplo
Número
Composto
N-/ 2-(3-clorofenoxi)etil7-8-fluoro-4-quinolinamina
7- cloro-N-/ 2-(4-metilfenil)etil7-4-quinolinamina
8- cloro-N-/ 2-(4-fluorofenil)etil7-4-quinolinamina
N-/ 2-(2,4-diclorofenil)-etil7-8-(trifluorometil)-4-quinolinamina
N-/~2-(2,4-diclorofenil)etil7-6-metil-4-quinolinamina
7-cloro-6-metoxi-2-meti1-N-(2-feniletil)-4-quinolinamina
N-/ 2-(2-metoxifenil)etil7-4-quinolinamina
N-/~2-(4-clorofenil)etil7-6-fluoro-4-quinoliranina
N-/ 2-(4-clorofenil)etil7-2-metil-6-fluoro-4-quinolinamina
6- metil-N-/ 2-(4-metilfenil)etil7-4-quinolinamina
5,7-dicloro-N-/ 2-(4-clorofenil)etil7-4-quinolinamina
7- cloro-N-/ 2-(3-fenoxifenil)etil7-4-quinolinamina
P .F .
161-163°C
155-158°C
194-196°C
158-160°C
180-182°C
180-181°C
127- 128°C
134-138°C
104-106°C
122-124°C
113-115°C
128- 130°C
TABELA 1 (Cont.)
N-(2-feniletil)-4-quinolinamina
Exemplo
Número
Composto
8-metil-N-/ 2-(4-clorofenil)etil7-4-quinolinamina
8-fluoro-N-(2-ciclohexil-2--feniletil)-4-quinolinamina
8-fluoro-N-/ 2-(2-fenoxifenil)eti17-4-quinolinamina
7,8-dimetil-N-/ 2-(2-fenoxifenil)etil7-4-quinolinamina
N-/ 2-(2,6-difluorofenil)-etil7-8-fluoro-4-quinolinamina
8-fluoro-N-/ 2-(3-fluorofenil)etil7-4-quinolinamina
N-/ 2-(3,5-dimetoxifenil)-etil7-4-quinolinamina
8-fluoro-N-/ 2-(2-metoxifenil)etil7-4-quinolinamina
3-cloro-N-(2-cloro-2-feniletil)-4-quinolinamina
N-(2-feniletil)-5,7-bis-(trifluorometil) -4-qui'n'olinamina
8-fluoro-N-/ 2-(4-metilfenil)etil7-4-quinolinamina
N-/~2-(1,1'-bifenil)-3-iletil7-8-fluoro-4-quinolinamina
P ,F .
118-120°C
74-75°C
131-133°C
124-126°C
203-204°C
174-175°C
122-123°C
163-164°C óleo óleo
176-177°C
140-142°C
-29λ
| TABELA 1 (Cont.) | ||
| Ν-(2-feniletil)-4-quinoiinamina | ||
| Exemplo Número | Composto | P .F . |
| 73 | 8-fluoro-4-/-(2-feniletil)amino7-3-quinolinemetanol | 107-108°C |
| 74 | N-/ 2-(3-clorofenil)etil7-8- -fluoro-4-quinolinamina | 191-192°C |
| 75 | N-/ 2-(3,4-diclorofenil)etil7-8-fluoro-4-quinolinamina | 204-206°C |
| 76 | N-/ 2-(2,4-diclorofenil)etil7-8-fluoro-4-quinolinamina | 187-189°C |
| 77 | 8-fluoro-N-(2-fenilpropil)-4- -quinoiinamina | 136-137°C |
| 78 | 8-fluoro-N-/~2-(4-fluorofenil)etil7-4-quinolinamina | 171-173°C |
| 79 | N-/ 2T(4-clorofenil)propil7-8-fluoro-4-quinolinamina | 126-127°C |
| 80 | N-(2,2-difenilpropil)-8-fluoro- -4-quinolinamina | 56-58°C |
| 81 | 8-fluoro-N-(2-fenilbutil) - 4- -quinoiinamina | 114-116°C |
| 82 | N-/ 2-(2-clorofenil)etil7-8- -fluoro-4-quinolinamina | 175-177°C |
| 83 | 8-fluoro-N-/ 2-/~4-(trifluorometil)fenil7etil7-4-quinolinamina | 205-206°C |
| 84 | 7-cloro-N-/-2-(4-metoxifenil)- etil7-4-quinolinamina | 122-124°C |
TABELA 1 (Cont.)
N-(2-feniletil)-4-quinolinamina
Exemplo
Número Composto
8-cloro-N-/ 2-(4-clorofenil)eti17-4-quinolinamina
N-/ 2-(4-clorofenil)etil7-8-(trifluorometil)-4-quinolinamina
8-cloro-N-/ 2-(4-metilfenil)etil7-4-quinolinamina
N-/ 2-(4-clorofenil)etil7-7,8-dimetil-4-quinolinamina
8-fluoro-N-/ 2-(4-metilfenil)etil7-4-quinolinamina
8-fluoro-N-/ 2-(4-fenoxifenil)etil7-4-quinolinamina
3-bromo-8-fluoro-N-(2-feniletil )-4-quinolinamina
8-fluoro-N-(l-metil-2-feniletil)-4-quinolinamina
2,8-dicloro-N-(2-feniletil)-4-quinolinamina
N-/ 2-(4-bromofenil)etil7-8-fluoro-4-quinolinamina
8-fluoro-N-/ 2-/”3-(trifluorome til ) fenil7etil7-4-quinolinamina
N-/ 2-(4-clorofenil)etil)-8-fluoro-4-quinolinamina
P.F,
185-187°C
192-194°C
184-186°C
177-179°C
153-154°C
109-lll°C
95-97°C
166-168°C
190-192°C
198-199°C
161-162°C
176-177°C
-31*
TABELA 1 (Cont.)
N-(2-feniletil)-4-quinolinamina
Exemplo
Número
100
101
102
103
104
105
106
107
Composto
8-fluoro-N-/ 2-/ 2-(trifluorometil ) fenil7etil7-4-quinolinamina
2-cloro-N-/~2-(2,4-diclorofenil)etil7-8-fluoro-4-quinolinamina
N-(2-feniletil)-8-(trifluorometil )-4-quinolinamina
7-cloro-N-/ 2-(2-metoxifenil)etil7-4-quinolinamina
7-cloro-N-/ 2-(3,4-diclorofenil)etil7-4-quinolinamina
N-/ 2-(4-clorofenil)etil7-2-metil-4-quinolinamina
N-/ 2-(2-cloro-6-fluorofenil)etil7-8-fluoro-4-quinolinamina
N-/ 2-(2,4-diclorofenil)etil7-7-(trifluorometil)-4-quinolinamina
N-/ 2-(4-clorofenil)etil7-N-etil-8-fluoro-4-quinoiinamina
7-cloro-N-(4-fluorofenil)-N-metil-4-quinolinamina
7-cloro-N-/ 2-/ 3-(trifluorometil )fenil7etil7-4-quinoiinamina
P ,F .
157-158°C
199-200°C
151-152°C
140-142°C
128-130°C
176-178°C
198-201°C
175-177°C óleo
83-85°C
184-186°C
-32Χι
TABELA 1 (Cont.)
| Ν- (2-feniletil)-4-quinolinamina | ||
| Exemplo Número | Composto | P.F. |
| 108 | N-/ 2-(3-bromofenil)etil7-8- -fluoro-4-quinolinamina | 206-208°C |
| 109 | N-/ 2-(4-clorofenil)etil7-5,8-dimetil-4-quinolinamina | óleo |
| 110 | N(4)-/ 2-(4-clorofenil)etil7- -4,8-quinolinediamina | óleo |
| 111 | N-/ 2-/ 4-(t-butil)fenil7etil7-8-fluoro-4-quinolinamina | 198-200°C |
| 112 | N-/ 2-(2,3,4,5,6-tetrametilfenil)etil7-8-fluoro-4-quinolinamina | 204-207°C |
| 113 | N - / 2-(1,1-bifenil)-4-iletil7-8-' -fluoro-4-quinolinamina | 178-180°C |
| 114 | N-/ 2-/~4-(i-propil)fenil7etil7-8-fluoro-4-quinolinamina | 157-159°C |
| 115 | N-/ 2-(2-clorofenil)etil7-8- -cloro-4-quinolinamina | 205-207°C |
| 116 | 2-cloro-8-fluoro-N-(2-feniletil ) -4 -quinolinamina | 158-159°C |
| 117 | 8-fluoro-N-/~2-(4-nitrofenil)etil7-4-quinolinamina | 234-236°C |
| 118 | N-/ 2-(2,6-diclorofenil)etil7-8-fluoro-4-quinolinamina | 222-224°C |
TABELA 1 (Cont.)
N-(2-feniletil)-4-quinolinamina
Exemplo
Número
119
120
121
122
123
124
125
126
127
128
129
130
Composto
N-/ 2-(3,5-dimetoxifenil)etil7-8-fluoro-4-quinolinamina
N-(2-fenilciclopropil)-4-quinolinamina
N-/ 2-(4-clorofenil)etil7-N-(6-fluoro-4-quinolinilJacetamida
N-/ 2-(4-metilfenil)etil7-N-(6-metil-4-quinolinil)acetamida
8-fluoro-N-(2-fenilciclopropil)-4-quinolinamina
N-/ 2-(4-clorofenil)etil7-N-(7-cloro-4-quinolinillacetamida
N-(7-cloro-4-quinolinil6-N-/ 2 - (4-metoxifenil)etil7acetamida
N-(7-cloro-4-quinolinil)-N-/ 2-/ 3-(trifluorometil)fenil7etil7acetamida
N-/ 2-(2,4-diclorofenil)etil7-N-/ 7-(trifluorometil)-4-quinolinil7acetamida
N-/ 4-(t-butil)fenil7etil7-N-(8-f1uoro-4-quinolini1)acetamida
N-/ 2-/ 4-(_i-propil)fenil7etil7-N-(8-fluoro-4-quinolinillacetamida
N-/ 2-(1,11-bifenil)-4-úetil7-N-(8-fluoro-4-quinolinil)acetamida
P ,F .
131-132°C
147-148°c
87-88°C
97-98°C
204-205°C óleo óleo óleo óleo
126-128°C
82-84°C óleo
I
-34TABELA 1 (Cont.)
N-(2-feniletil)-4-quinolinamina
Exemplo
Número
131
132
133
Exemplo
Número
134
135
136
137
138
139
| Composto | P .F . |
| N-/~2-(pentametilfenil)etil7-N-(8-fluoro-4-quinolinil)acetamida | óleo |
| N-/ 2-(2-clorofenil)etil7-N-(8-cloro-4-quinolinil)acetamida | 104-106°C |
| N-/ 2-(4-metoxifenil)etil7-7,8-dimetil-4-quinolinamina | 183-185°C |
| TABELA 2 | |
| N-(3-fenilpropil)-4-quinolinaminas | |
| Composto | P .F. |
| 7-cloro-N-/_3-(l,1'-bifenil) - 4ilpropil7-4-quinolinamina | 122-124°C |
| N-/ 3-(4-clorofenil)propil7-8fluoro-4-quinolinamina | 134-136°C |
| N-/ 3-(4-clorofenil)propil7-7-cloro-4-quinolinamina | 177-179°C |
| N-/~3-(1,1'-bifenil)-4-ilpropil7-8-fluoro-4-quinolinamina | 124-127°C |
| 8-fluoro-N-(l-metil-3-fenilpropil)- -4-quinolinamina | 164-166°C |
N-(3-fenilpropil)-4-quinolinamina
96-97°C
TABELA 3
N-(4-fenilbutil)-4-quinolinaminas
Exemplo
Número
140
141
Composto
8-fluoro-N-/ 4-(4-clorofenil)butil7-4-quinolinamina
N-/ 4-(4-clorofenil)butil7-N-(8-fluoro-4-quinolinil)acetamida
110-112°C óleo
TABELA 4
Arilalquil-4-quinolinaminas
Exemplo
Número
142
143
144
145
146
147
148
149
150
Composto
N-/ 2-(1-ciclohexenil)etil7-5,8-dimetil-4-quinolinamina
N-/ 2-(1-ciclohexenil)etil7-8-fluoro-4-quinolinamina
N-/ 2-(1-ciclohexenil)etil7-6,8-dimetil-4-quinolinamina
N-/ 2-(1-ciclohexenil)etil/-δε til-4-quinoli nami na
N-/ 2-(1-ciclohexenil)etil7-N-(6-fluoro-4-quinolinil)acetamida N-/ 2-(2-tienil)etil7-4-quinolinamina N-/ 2-(3-tienil)etil7-4-quinolinamina
6.8- difluoro-N-/-2-(2-tienil)etil7-4-quinolinamina
6.8- difluoro-N-/ 2-(3-tienil)etil7-4-quinolinamina
P.F .
78-81°C
153-155°C
114-116°C
135-137°C
66-68°C
153-154°C
156-157°C
175-176°C
191-192°C
-36TABELA 4 (Cont.)
N-Arilalquil-4-quinolinaminas
Exemplo
Número
151
152
153
154
155
156
157
158
159
160
161
162
163
Composto
N-/ 2-{1-naftil)etil7-4-quinolinamina
N-/ 2-(2-naftil)etil7-4-quinolinamina
N-/ 2-(2-tienil)etil7-7-(trifluorometil)-4-quinolinamina
8-fluoro-N-/ 2-(4-fenil-2-tiazolil )etil7-4-quinolinamina
8-cloro-N-/ 2-(l-naftil)etil7-4-quinolinamina
8-cloro-N-/ 2-(2-naftil)etil7-4-quinolinamina /-/ / (8-fluoro-4-quinolinil)amino7metil7-2-naftàlenemetanol
8-fluoro-N-/ 2-(l-naftil)etil7-4-quinolinamina
8-fluoro-N-/ 2-(2-naftil)etil7-4-quinolinamina
N-/~2-(1-ciclohexenil)etil7-N-(5,8-dimetil-4-quinolinil)acetamida
N-(2-ciclohexiletil)-N-(8-fluoro-4-quinolinil(acetamida
8-fluoro-N-/ 2-(5-metil-2-tienil)-etil7-4-quinolinamina
N-/ 2-(5-cloro-2-tienil)etil7-8fluoro-4-quinolinamina
P.F,
149-150°C
160- 161°C
131-132°C
134-135°C
205- 206°C
206- 208°C
182-185°C
152-153°C
173-174°C óleo óleo
161- 163°C
167-168°C
TABELA 4 (Cont.)
N-Arilalquil-4-quinolinaminas
Exemplo
Número
164
165
166
167
168
169
170
171
172
173
174
175
176
Composto
8-fluoro-N-/ 2-(lH-imidazol-4-il)etil7-4-quinolinamina
7-cloro-N-/-2-(1-ciclohexenil)etil7-4-quinolinamina
7-cloro-N-/-2-(2-naftil)etil7-4-quinolinamina
N-/ 2-(1-ciclohexenil)etil7-7-(trifluorornetil)-4-quinolinamina
N-/ 2-(1-ciclohexenil)etil7-6-fluoro-4-quinolinamina
N-/ 2-(2-naftil)etil7-7-(trifluorometil)-4-quinolinamina
P.F.
230°C
161-163°C
156-158°C
158-160°C
129-131°C
127-130°C
8-fluoro-N-/ l-metil-2-(2-tienil)etil7-4-quinolinamina 217-219°C
N-/ l-metil-2-(2-tienil)etil7-4-quinolinamina 167-168°C
8-cloro-N-/ 2-(2-tienil )etil7-4-quinolinamina
8-fluoro-N-/ 2-(2-tienil)etil7-4-quinolinamina
N-/ 2-(2,3-dihidro-l,4-benzodioxin-2-il)etil7-8 -fluoro-4-quinolinamina
161-162°C
157-158°C
170-171°C
8-fluoro-N-/ 2-(3-tienil)etil7-4-quinolinamina 163-164°C
8-fluoro-N-/~2-(lH-indol-3-il)_ etil/^4-quinolinamina 205-206°c
'1
TABELA 4 (Cont.)
N-Arilalquil-4-quinolinaminas
Exemplo
Número Composto
177 N-(2-ciclohexiletil)-8-fluoro-4-quinolinaminas
178 N-(2-ciclohexiletil)-6,8-dimetil-4-quinolinamina
179 N-/ 2-(1-ciclohexenil)etil7-N-(6 ,8-dimetil-4-quinolinil ) acetamida
180 8-fluoro-N-/-2-(2-piridinil)etil7-4-quinolinamina
145-147°C
155-157°C óleo
143-144°C
TABELA 5
Bis/ 2-feniletil7çfuinolinaminas
Exemplo
Número
181
182
183
184
185
186
187
188
189
190
191
Composto
N,N'-bis(2-feniletil)-2,4-quinolinamina
N,N1 -(2,4-quinolinediil)bis/_N-/-2-(4-clorofenil)etil7acetamida7
8-fluoro-N,N'-bis(2-feniletil)-2,4-quinolinediamina
N,N'-bis(2-fenilpropil)-2, 4-quinolinediamina
Ν,Ν'-bis/ 2-(4-clorofenil)etil7-4, 6 -quinolinediamina
Ν,Ν'-bis/ 2 - (4-clorofenil)etil7-4,7-quino1inediamina
Ν,Ν'-bis/ 2-(4-metoxifenil)etil7-4,7-quinolinediamina
N,N'-bis/ 2-(4-clorofenil)etil7-8-fluoro-2,4-quinolidiamina
N,N’-bis(2-feniletil)-4,8-quino 1 inediamina
N,N'bis/ 2-(2,4-diclorofenil)etil7-8-fluoro-2,4-quinolinediamina
Ν,N'-(4,7-quinolinediil)bis/~N-/~2-(4-clorofenil)etil7acetamida7
P.F.
70-71°C óleo óleo óleo
135-137°C
55-60°C
140-150°C óleo
83-84°C
116-117°C óleo
TABELA 6
Bis/-2-ariletil7quinolidediamina
Exemplo
Numero
192
Composto P.F.
N,N'-bis/ 2-(l-ciclohexen-il)etil7-4,6-quinolidediamina 129-131°C
TABELA 7
4-(2-feniletoxi)quinolinas
Exemplo
Número
193
194
195
196
197
198
199
200
201
202
Composto
2-cloro-8-fluoro-4-/ 2-(4-metilfenil)etoxi7quinolina
5,7-dicloro-4-/-2-(l,l'-bifenil)-4-iletoxi7quinolina
4-/ 2-(3-metoxifenil)etoxi7-8-fluoroquinolina
8-fluoro-4-/~2-(4-metoxifenil)-etoxi7quinolina
8-fluoro-4-/-2-(3-fenoxifenil)etoxi7quinolina
8-bromo-4-/~2-(4-t-butil)fenil)etoxi7quinolinà
4-/ 2-(3,4-dimetoxifenil)etoxi7-8-fluoroquinolina
8-fluoro-N-/-2-(l,l'-bifenil)-4iletoxi7quinolina
4-/ 2-(3-clorofenil)etoxi7-8-fluoro-quinolina
7-cloro-4-(2-feniletoxi)quinolina
P.F.
76-77°C
100-102°C
90-91°C
70-71°C
73-75°C
115-118°C
113-114°C
141-142°C
76-77°C óleo
TABELA 7 (Cont.)
4-(2-feniletoxi)quinolinas
Exemplo
Número Composto
203 8-fluoro-4-/ 2-(3-trifluorometilífenil)etoxi7quinolina
204 7-cloro-4-/ 2-(4-metilfenil)etoxi7-quinolina
205 8-fluoro-4-/ 2-(2-metilfenil)etoxi7-quinolina
206 8-fluoro-4-/ 2-(2-trifluorometil)fenil)etoxi7quinolina
207 8-cloro-4-(2-feniletoxi)quinolina ('
208 4-(2-feniletoxi)quinolina
209 4-/ 2-(4-clorofenil)etoxi7-8-fluoro-quinolina
210 4-/ 2-(4-metilfenil)etoxi7quinolina 59-60°C
211 4-/ 2-(4-clorofenil)etoxi7quinolina
212 8-fluoro-4-/-2-(4-metilfenil)etoxi7quinolina
213 4-(l-metil-2-feniletoxi)quinolina
214 8-fluoro-4-/ 1-(fenilmetil)etoxi7-quinolina
215 8-bromo-4-/ 2-(4-clorofenil)etoxi7-quinolina
216 8-cloro-4-/ 2-(2-clorofenil)etoxi7-quinolina
217 8-fluoro-4-/_2-(2-(l-metiletil)-fenil)etoxi/quinolina
P .F .
98-99°C
87-88°C
72°C
60°C
73-74°C óleo
138-140°C
106-107°C
89- 90°C óleo óleo
112-114°C
90- 92°C óleo
TABELA 7 (Cont.)
4-(2-feniletoxi)quinolinas
Exemplo
Número
218
219
220
221
222
223
224
225
226
227
228
229
230
231
232
Composto
8-fluoro-4-/ 2-(3-feniltio)fenil) etoxi7quinolina
8-fluoro-4-(2-feniletoxi)quinolina
4-(2-fenilpropoxi)-8-fluoroquinolina
4-/ 2-/“4-(t-butil)fenil7etoxi7-8-fluoroquinolina
8-fluoro-4-/ 2-(4-fluorofenil)-etoxi7quinolina
4-/ 2-(4-bromofenil)etoxi7-8- <
-fluoroquinolina
8-fluoro-4-/ 2-(3-metilfenil)etoxi7quinolina
8-fluoro-4-/ 2-(2-fluorofenil)etoxi7quinolina
7- cloro-4-/-2-(4-clorofenil)etoxi7-quinolina
8- fluoro-4-/-2-(2,4,6-trimetilfenil)etoxi7quinolina
8-fluoro-4-/~2-(2-metoxifenil)etox i7quinolina
4-/ 2-(2-metoxifenil)etoxi7quinolina
P . F .
óleo
63-65°C óleo
81-82°C
126-127°C
130°C
92°C
75°C
96-97°C
74-75°C óleo
7-cloro-4-/ 2-(1,11-bifenil)-4-iletoxi7quinolina 95-96°C
7-cloro-4-/ 2 — ( 4 — (^t-butil) fenil)-etoxi7quinolina 123-124°C
4—/~2—(4—(t-butil)fenil)etoxi7-7-fluoroquinolina 98-99°c
TABELA 7 (Cont.)
4-(2-feniletoxi)quinolinas
Exemplo
Número
233
234
235
236
237
238
239
240
Composto P.F.
4-/ 2-(l,l'-bifenil)-4-iletoxi7-7-fluoroquinolina 73-75°C
4-/ 2-(4-clorofenil)etoxi?-7-fluoro-quinolina 81-82°C
7-fluoro-4-/-2-(4-metilfenil)etoxi7-quinolina 85-86°C
7- cloro-4-/ 2-(4-fluorofenil)etoxi7-quinolina 80°C
8- fluoro-4-/-2-(l,1 *-bifenil)-2-il-etoxi7quinolina 55-60°C
8-fluoro-4-/ 2-(_i-propil )f enil)-etoxi7quinolina 59-60°C
4-(2-feniletoxi)-7-(trifluorometil)quinolina 55-57°C
8-cloro-4-/ 2-(4-fluorofenil)etoxi7quinolina
125-127°C
TABELA 8
4-(3-fenilpropoxi)quinolinas
Exemplo
Número
241
242
243
Composto
8-fluoro-4-/ 3-/ 4-(jt-butil)fenil7propoxi7quinolina
8-cloro-4-/-3-(4-clorofenil)~ propoxi7quinolina
8-fluoro-4-/ (3-fenil-2-propenil)-oxi7quinolina
TABELA 9
4-(2-Ariletoxi)quinolinas r
Exemplo
Número Composto
244 8-fluoro-4-7 2-(1-naftil)etoxi7quinolina
245 4-/ 2-(2-tienil)etoxi7quinolina
246 8-fluoro-4-/ 2-(2-tienil)etoxi7quinolina
247 8-fluoro-4-/ 2-(2-naftil)etoxi7quinolina
248 5-cloro-4-(2-ciclohexiletoxi)-2,8-dimetilquinolina
249 6-fluoro-4-(2-ciclohexiletoxi)-2-metilquinolina
103-105°C
117-119°C
128-130°C
P.F.
121-122°C óleo
77-79°C
123-124°C
100-102°C
113-115°C
TABELA 10
| Bis(2-feniletoxi)quinolina | ||
| Exemplo Número | Composto | P .F . |
| 250 | 8-fluoro-2,4-bis/-2-(4-metilfenil)etoxi7quinolina | 125-126°C |
| 251 | 4,8-bis/ 2-(4-metilfenil)etoxi7-quinolina | 142-143°C |
| TABELA 11 | ||
| Exemplo Número | 4-(3-Arilpropil)quinolina | |
| Composto | P .F . | |
| 252 | 4-(3-fenilpropil)quinolina | |
| 253 | 8-fluoro-4-(3-fenilpropil)quinolina | 43-45°C |
| 254 | 4-(3-fenilpropil)-7-(trifluorometil )quinolina | óleo |
| 255 | 8-cloro-4-( 3-f enilpropil) quino li na ... | 70-71°C |
| 256 | 8-fluoro-4-/ 3-(4-(i-propil) fenil)-propil7quinolina | óleo |
| 257 | 4-/ 3-(1,11 -bifenil)-4-ilpropil7-8-fluoroquinolina | óleo |
| 258 | 8-fluoro-4-/-3-(4-metilfenil)propil7quinolina | óleo |
| 259 | 8-fluoro-4-/ 3-/ 3-(trifluorometil ) fenil7propil7quinolina | 65-66°C |
| 260 | 4-/ 3-/ 4-(t-butil)fenil7propil7-8-fluoroquinolina | óleo |
| 261 | 4-/ 3-(4-clorofenil)propil7-8-fluoro-quinolina | 97°C |
TABELA 12
Compostos Adicionais
Exemplo
Número Composto
262 4-/ 2-(jt-butil) f enil) etoxi7quinolina
263 8-fluoro-4-/2-(l,l'-bifenil)-4-il-etoxi7quinolina
264 8-fluoro-4-/~(2-feniletil)sulfinil7quinolina
265 8-fluoro-4-/ 2-/~4-(2-hidroxietil)fenil7etoxi7quinolina
6 8-f luoro-4-/~3-metoxibutoxi7qu.inolina
267 8-fluoro-4-(4-pentenoxi)quinolina
268 8-fluoro-N-(4-fenilbutil)-4-quinolinamina
269 4-/ 2-(2-clorofenil)etoxi7-8-fluoroquinolina
270 4-/~2-/-l,1'-bifenil7-4-ilbutoxi7-8-fluoroquinolina
271 N-/ 3-/-4-(t-butil)fenil7propoxi7-8fluoro-4-quinolinamina
272 8-fluoro-4-(4-fenoxibutoxi)quinolina
273 N-/ 2-(4-acetoxifenil)etil7-N-(8-fluoro-4-quinolinil)acetamida
274 8-fluoro-4-(3,5,5-trimetilhexiloxi)-quinolina
275 8-fluoro-4-/-2-(2,4-difluorofenil)etoxi7quinolina
P.F.
67-69°C
97-99°C
NA
NA óleo
75-78°C
104-106°C
78-80°C óleo óleo
87-89°C óleo óleo
98-100°C
103-105°C
TABELA 12 (Cont.)
Compostos Adicionais
Exemplo
Número
276
277
278
279
280
281
282
283
284
285
286
287
288
Compos to
P.F.
7- cloro-4-/ 2-(2,4-difluorofenil) etoxi7quinolina
5,7-dicloro-4-/~2-(4-etoxifenil)etoxi7quinolina
-/ 2 - (4-butoxifenil)etoxi7-8-fluoroquinolina
6- etoxi-2-meti1-4-/ 3-(fenilmetoxi)propoxi)quinolina
8- cloro-N-/ 2-(3-fenoxifenil)-etil7-4-quinolinamina
8-cloro-N-(4-fenilbutil)-4-quinolinamina
8-fluoro-4-/ 3-(4-fenoxifenil)propoxi7quinolina
7- cloro-N-/ 2-(4-clorofenil)-propil7-4-quinolinamina
4-/ (4,5-dibromopentil)oxi7-8-fluoro-quinolina
8- fluoro-4-/ (8-fenoxioctil)oxi7quinolina
6-cloro-2-metil-4-/_2-/-4 - (jt-butil) -fenil7etoxi7quinolina
8-fluoro-4-/~(6-fenoxihexil)oxi7quinolina
8-cloro-N-(2-metil-2-fenilpropil)-4-quinolinamina
104-105C
80-82 C
38-40°C
145-147 C
134-136 C
94-96 C
145-147C
70-73 C
80-81°C
83-86°C
NA
137-139UC
TABELA 12 (cont.) Compostos Adicionais
Exemplo
Número
289
290
291
292
293
294
295
Composto
8-fluoro-N-(2-metil-2-fenilpropil)-4-quinolinamina
6- metoxi-2-metil-N-/ 2-(3-fenoxifenil)etil7-4-quinolinamina
8-fluoro-N-/~2-/ 4-(fenilmetoxi)fenil7etil7-4-quinolinamina
7- fluoro-4-/ 2 - (4-bromofenoxi)-etoxi7quinolina
N-/ 2-(4-hidroxifenil)etil7-8-fluoro-4-quinolina '
136-138°C
NA
157-159°C
127-129°C
249-251°C
8-fluoro-4-/ 3-/ 3-(trifluorometil)-fenil7propoxi7quinolina 67-69°C
8-fluoro-4-(2-fenilciclohexiloxi)quinolina
NA
Os processos descritos nos Exemplos detalhados seguintes são representativos dos processos usados para preparar os compostos dos outros Exemplos.
Exemplo 4
N-Etil-N-(2-feniletil)-4-quinolinamina
A uma suspensão de 0,59 g de hidreto de aluminio e litio em 100 ml de éter seco, juntamos gota a gota, uma solução de 2,3 g de N-(2-feniletil)-N-(4-quinolini1)acetamida dissolvida em 50 ml de éter seco. A mistura foi aquecida a refluxo durante sete horas.
O excesso de hidreto de alumínio e litio f
foi a seguir destruído por adição de 100 ml de água à mistura. O solvente foi a seguir removido, e o resíduo foi dissolvido em clorofórmio. Após lavagem com água, a mistura foi a seguir seca e concentrada. Usando HPLC (silica gel, > EtOAc) isolamos 0,80 g do produto em titulo. Rendimento 36,7%. P.F. óleo .
Exemplo 10
N-/ 2-(4-clorofenil)etil7-N-/-8-fluoro-4-quinolinil7acetamida
Uma mistura de 2,0 g de N-/-2-(4-clorofenil )etil7-8-fluoro-4-quinolinamina e 5,0 ml de anidrido acético foi refluxado durante a noite. A mistura foi a seguir arrefecida, e os solventes foram removidos por redução de pres são. O resíduo foi lavado com água e a seguir seco. O óleo resultante foi passado sobre uma coluna de silica gel com acetato de etil; e a parte da frente foi recolhida, produzindo 0,8 g do produto em titulo como um óleo espesso.
J,
Exemplo 25
2- cloro-N-(2-feniletil)-4-quinolinamina
A 0,6 g de 2-hidroxi-N-(2-feniletil)-4-quinolinamina juntamos 15 ml de POCl^. A mistura foi aquecida a refluxo durante a noite, a seguir arrefecida e concentrada à secura. Juntamos uma mistura de hidróxido de amónio em água, e a seguir o produto foi extraido em · Esta solução foi concentrada à secura, e o produto foi recristalizado a partir de pentano/CÍ^C^, originando 0,55 g do produto em titulo. Rendimento 85,9%. P.F. 132-133°C.
Exemplo 69
3- Cloro-N-(2-cloro-2-feniletil)-4-quinolinamina
Uma mistura de 4,1 g de 1-fenil-2-(4-quinolinilamino )etanol, 100 ml de POCl^ e 6,5 g de PCI,- foi aquecida a refluxo durante 18 horas, a seguir arrefecida e concentrada à secura. Juntamos uma mistura de gelo/água, e a seguir o produto foi extraido em
Esta solução foi concentrada à secura, e o residuo foi purificado por HPLC (coluna de silica gel elui da com pentano/Ct^C^ (50:50)). Juntamos as fracções contendo o produto e concentramos à secura produzindo 0,433 g do pro duto em titulo. Rendimento 8,7%. P.F. óleo.
Exemplo 97
8-Fluoro-N-/-2-(2-trifluorometil)fenil7-4-quinolinamina
A 2,0 g de 4-cloro-8-fluoroquinolina juntamos 4,1 g de 2-/ 2-(2-trifluorometil)fenil7etilamina. A mistura foi agitada e aquecida a 160-165°C sob azoto durante duas horas, a seguir arrefecida, e juntamos 200 ml de uma mistura 50:50 de hidróxido de amónio e água. O produto foi extraído em CF^Cl? , o qual foi concentrado à secura. A recristalização a partir de uma mistura de pentano/CF^Cl? originou
1,5 g do produto em titulo. Rendimento 41,6%.
Exemplo 154 8-Fluoro-N-/ 2-(4-fenil-2-tiazolil)etil7-4-quinolinamina
A 1,0 g de 4-cloro-8-fluoroquinolina juntamos 2,6 g de monocloreto de 2- ^_aminoetil-4-feniltiazol. A mistura foi agitada sob azoto e aquecida a 170-175°C durante uma hora. A mistura foi a seguir arrefecida e juntamos 250 ml de uma mistura 50:50 de hidróxido de amónio e água. O produto foi extraído em CH^Cl?, o qual foi a seguir concentrado à secura. A recristalização a partir de pentano/CF^Cl? originou 0,410 g do produto em titulo. Rendimento 21,6%. P.F. 134-135°C.
Exemplo 159
8-Fluoro-N-/ 2-(2-naftil)etil7-4-quinolinamina
Uma mistura de 2,0 g de 4-cloro-8-fluoroquinolina e 3,8 g de 2-(2-naftil)etilamina foi aquecida sob azoto a 160-165°c durante uma hora. A seguir juntamos 200 ml
de uma mistura 50:50 de hidróxido de amónio em água. 0 produto foi extraído a partir da mistura em CHgClg , o qual foi a seguir concentrado à secura. O resíduo foi recristalizado a partir de pentano (acetato de etil para obtermos 1,4 g do produto em titulo. Rendimento 41,2%. P.F. 173-174°C.
Exemplo 173
8-Fluoro-N-/ 2-(2-tienil)etil7-4-quinolinamina
Uma mistura de 2,0 g de 4-cloro-8-fluoroquinolina e 2,8 g de 2-(2-tienil) etil amina foi aquecida sob azoto a 160-165°C durante duas horas, a seguir arrefecida e junta com 200 ml de uma mistura 50:50 de hidróxido de amónio e água. O produto foi extraído em CH^Clg, o qual foi a seguir concentrado à secura. O resíduo foi recristalizado a partir de pentano/CHgClg para obtermos 1,0 g do produto em titulo. Rendimento 34,5%. P.F. 157-158°C.
Exemplo 181
Bis/ 2-feniletil7-2,4-quinolinediamina. - A 2,0 g de 2,4-dicloroquinolina juntamos
4,8 g de 2-feniletilamina, e a mistura foi aquecida a 150-160°C sob azoto durante 18 horas. A mistura foi a seguir arrefecida e juntamos uma solução de hidróxido de amónio e água. © produto foi extraído em CHgClg, o qual foi a seguir concentrado à secura, originando um óleo. Ao óleo, juntamos 100 ml de pentano e CHgClg e o óleo foi para a solução. Esta solução foi arrefecida, e o produto em titulo cristalizado. Rendimento 44,4%. P.F. 70-71°C.
Exemplo 186
Ν,Ν1-Bis/_2-(4-clorofenil)etil7-2, 7-quinolinediamina
Uma mistura de 2,0 q de 4-cloro-7-fluoroquinolina e 3,5 q de 2-(4-clorofenil)etil amina foi aquecida limpa até começar a fumeqar. A mistura foi a sequir arrefecida. O produto foi extraído numa solução de /hidróxido. de amónio, o qual foi a seguir lavado com água. O solvente foi removido por pressão reduzida. O resíduo foi colocado numa coluna de silica gel com acetona, e a seguir lavada com etanol. O solvente foi removido por pressão reduzida, originando o produto em titulo como uma espuma amarela-acastanhada. Rendimento 1,1 g. P.F. 55-60°C.
Exemplo 209
4-/ 2-(4-clorofenil)etoxi7-8-fluoroquinolina
A 1,2 g de hidreto de sódio em 50 ml de DMF juntamos 3,9 g de álcool.2-(4-clorofenil)etilico. A mistura foi agitada à temperatura ambiente durante uma hora, e a seguir juntamos 4,5 g de4-cloro-8-fluoroquinolina, e a mistura foi aquecida a refluxo durante duas horas. A seguir a mistura foi deixada arrefecer à temperatura ambiente enquanto foi agitada durante quatro horas, após o que foi deitada numa mistura de gelo/água. A mistura foi filtrada, e o filtrado foi lavado com H^O. A recristalização a partir de pentano/ acetato de etilo originou 0,840 g do produto em titulo, dimento 11,2%. P.F. 139-140°C.
Ren-54-
Exemplo 221
4-/ 2-/ 4-{t-Butil)fenil7etoxi7-8-fluoroquinolina
A uma mistura de 1,1 g de hidreto de sódio em 50 ml de DMF juntamos 4,0 g de álcool 2-/_4-(l,l-dimetiletil)fenil7etil, e a mistura foi agitada durante uma hora à temperatura ambiente. A seguir juntamos 4,0 g de 4-cloro-8-fluoroquinolina em 20 ml de DMF, e a mistura foi agitada â temperatura ambiente durante a noite. A seguir a mistura foi deitada numa mistura de gelo/água, e o sólido foi recolhido e recristalizado a partir de acetato de etil/pentano para obtermos 2,3 g do produto em titulo. Rendimento 32,4%. P.F. 81-82°C.
Exemplo 238
8-Fluoro-4-/ 2-/ 4-(i-propil)fenil7etoxi7quinolina
A uma suspensão de 0,96 g de hidreto de sódio em 10 ml de DMF seco juntamos 3,6 g de 4-cloro-8-fluoroquinolina. A mistura foi arrefecida num banho,de gelo/água, e juntamos 3,3 g de álcool 2-/~4-(1-metiletil)fenil7etil. A mistura foi agitada durante a noite, e a seguir diluída com gelo e água. O pH foi ajustado a 7, e a seguir o produto foi extraído em A camada de CH2C12 foi separada, filtrada, e exorada in vacuo. Formou-se um azeotropo com xileno para facilitar a remoção de DMF residual. O resíduo foi cromatograf icamente purificado numa coluna de sílica gel, eluido com CH2C12, -> 5% EtOAc/CH2Cl2 -> 10% EtOAc/CH2C12. Juntamos as fracções contendo o produto e exoramos para obtermos um óleo, o qual cristalizou por adição de éter. A recristalização originou 2,5 g do produto em titulo. P.F. 56-60°C.
Exemplos 212 e 251
8-fluoro-4-/ 2-(4-metilfenil)etoxi7quinolina, 4 ,8-Bis/ 2-(4-metilfenil)etoxi7quinolina
A uma solução de 1,2 g de hidreto de sódio em 50 ml de DMF juntamos 3,4 g de 2-(4-metilfenil)etanol , e a mistura foi agitada durante uma hora à temperatura ambiente. A seguir jutamos 4,5 g de 4-cloro-8-fluoroquinolina, a mistura foi aquecida a refluxo durante cinco horas, ea seguir arrefecida à temperatura ambiente, e deitada numa mistura de gelo e água. A fase sólida foi recolhida e seca. TLC mostrou três produtos. Estes foram separados por HPLC (silica gel,
70% pentano/30% EtOAc) originando
1,84 g de 8-fluoro-4-/ 2-(4-metilfenil)etoxi7-quinolina (Rendimento: 26,3%; P.F. 89-90°C)
0,610 g de 4-cloro-8-/ 2-(4-metilfenil)etoxi/quinolina (Rendimento: 8,7%; P.F. 74-75°C); e
0,450 g de 4,8-bis/2-(4-metilfenil)etoxi7quinolina (Rendimento: 6,4%; P.F. 142-143°C).
Exemplo 261
4-/ 3-(4-clorofenilJpropil)-8-fluoroquinolina
Uma'mistura de 3,63 g de 4-cloroquinolina e 5,3 g de ácido 5-/ 2-(4-clorofenil)etil7barbiturico foi aquecida a 150°C durante 1 V4 horas, para formar ácido 5-/ 2-(4-clorofenil)etil7-5-(4-quinolinil)barbitúrico. Este composto foi hidrolizado, sem isolamento, por adição de 4 g de NaOH em 40 ml de água e refluxando durante quatro horas . A mistura foi arrefecida, acidificada com HC1 e refluxada durante várias horas, arrefecida, e neutralizada com NaOH diluída.
O produto desejado foi extraído através de papel separador de fases e evaporado à secura. O resíduo foi absorvido sobre siI
lica gel e cromatografado sobre silica gel usando · Juntamos as fracções contendo o produto para obtermos 2,69 g de material cristalino. Este foi recristalizado a partir de uma mistura éter de petréleo/CF^C^ para obtermos 2,35 g do produto em titulo. Rendimento: 39%. P.F. 97°C.
Utilidade
Patologia das Plantas
Os compostos do presente invento tem sido observado controlarem os fungos, particularmente patogenes das plantas. Quando empregados no tratamento de doenças fungicidas das plantas, os compostos são aplicados às plantas numa guantidade fitológicamente aceitável e inibidora da doença. O termo inibidora da doença e quantidade fitológicamente aceitável, conforme aqui usado, refere-se a uma quantidade de um composto do invento a qual mata ou inibe a doença das plantas para a qual se deseja o control, mas não é significativamente tóxica para a planta. Esta quantidade geralmente de 1 a 1000 ppm, sendo preferido 10 a 500 ppm. A concentração exacta do composto necessária varia com a doença fungicida a ser controlada, o tipo de formulação empregada, o método de aplicação, as espécies particulares de plantas, as condições climáticas e análogas. Os compostos do invento podem também ser usados para proteger os cereais armazenados e outros locais sem plantas da infestação fungicida.
Testes de Estufa
Efectuamos as experiências seguidas no laboratório para determinar a eficiência fungicida dos compostos do invento.
Teste 1 eficácia dos presente rentes organismos que
Esta triagem foi usada para avaliar a compostos contra uma variedade de difeoriginam as doenças das plantas.
Os compostos, de teste foram formulados para aplicação por dissolução de 50 mg do composto em 1,25 ml do solvente. 0 solvente foi preparado por mistura de 50 ml de Tween 20 com 475 ml de acetona e 475 ml de etanol. A solução solvente/composto foi diluida a 125 ml com água desionizada. A formulação resultante contem 400 ppm do produto químico em teste. Obtivemos concentrações mais baixas por diluição em série com a mistura solvente-surfactante.
Os compostos formulados em teste foram aplicados por atomização foliar. Empregamos os seguintes patogenes das plantas e as suas plantas correspondentes.
Patogene
Erysiphe graminis tritici (mildio em pó)
Pyricularia oryzae (ferrugem do arroz)
Puccinia recôndita tritici (ferrugem da folha)
Botrytis cinerea (bolor cinzento)
Pseudopernospora cubensis (mildio macio)
Cercospora beticola (mancha da folha)
Venturia inaequalis (sarma da maçã)
Septoria tritici (pistula da folha)
Designação rias Tabelas Seguintes
POWD
MDEW
RICE
BLAS
LEAF
RUST
GRAY
DOWN
LEAF
SPOT
APPL
SCAB
LEAF
BLOT
Hospedeiro trigo arroz trigo ervas abóbora beterraba viveiro de macieiras trigo
-59Os compostos técnicos formulados foram atomizados sobre todas as superfícies foliares das plantas hospedeiras (ou grãos) para se concluir o ensaio final.
Vasos únicos com uma planta hospedeira, foram colocados em pedestais, elevados, rotativos numa chaminé de fumos.
As soluções de teste foram atomizadas em todas as superfícies foliares. Todos os tratamentos foram deixados secar e as plantas foram inoculadas com os patogenes apropriados dentro de 2-4 horas.
A eficiência dos compostos de teste no controlo da doença foi avaliada com a escala seguinte:
= não testada contra orçiismos específicos = 0-19% control a 400 ppm + - 20-89% control a 400 ppm
| ++ | = 90-100% | control a 400 ppm |
| +++ | = 90-100% | control a 100 ppm |
| A tabela 13 dá os resultados |
Tabela 13
| EX. NO. | POWD MDEW | RI CE BLAST | LEAF RUST | GRAY MOLD | DOWN MDEW | LEAF SPOT | APPL SCAB | LEAF BLOT |
| 1 | + | + | + | + | ++ | 0 | - | - |
| 2 | - | - | - | - | +++ | 0 | - | - |
| 3 | - | ++ | + | - | +++ | 0 | - | - |
| 4 | + | + | ++ | - | ++ | 0 | - | - |
| 5 | ++ | ++ | +++ | - | +++ | 0 | - | +++ |
| 6 | ++ | + | + | + | ++ | 0 | - | - |
| 7 | + | + | +++ | - | +++ | - | - | +++ |
| 8 | + | ++ | + | - | +++ | +++ | - | + |
| 9 | + | + | + | - | +++ | - | - | - |
| 10 | ++ | +++ | +++ | - | ++ | +++ | - | +++ |
| 11 | - | ++ | +++ | - | ++ | +++ | - | - |
| 12 | + | ++ | +++ | - | ++ | +++ | - | ++ |
| 13 | - | ++ | ++ | - | ++ | - | - | - |
| 14 | - | + | + | - | +++ | +++ | - | - |
| 15 | - | + | + | - | +-H- | +++ | + | - |
| 16 | - | + | + | - | +++ | +++ . | - | |
| 17 | ++ | + | ++ | - | ++ | 0 | - | - |
| 18 | + | ++ | ++ | + | ++ | 0 | - | - |
| 19 | + | ++ | ++ | - | +++ | 0 | - | |
| 20 | + | + | + | - | +++ | 0 | - | - |
| 21 | + | + | + | - | ++ | 0 | - | - |
| 22 | + | + | + | - | +++ | 0 | - | - |
| 23 | + | + | + | - | +-H- | 0 | ||
| 24 | + | + | + | - | +++ | 0 | - | - |
| 25 | + | + | ++ | - | +++ | 0 | - | - |
| 26 | + | + | - | - | +++ | 0 | - | - |
| 27 | + | ++ | + | - | +++ | 0 | - | |
| 28 | + | ++ | + | - | +++ | 0 | - | - |
| 29 | - | + | + | - | 0 | 0 | 0 | |
| 30 | - | + | + | - | -H-+ | 0 | - | - |
| 31 | ++ | + | + | - | +++ | 0 | - | - |
| 32 | + | + | - | - | +++ | 0 | - | - |
| 33 | - | + | + | - | +++ | 0 | - | - |
| 34 | + | + | ++ | - | +++ | + | - | - |
| 35 | + | + | + | - | +++ | +++ | - | - |
| 36 | + | +++ | +++ | - | +++ | +++ | - | +++ |
| 37 | + | - | + | - | + | 0 | 0 | 0 |
| 38 | + | - | ++ | - | +++ | + | - | - |
| 39 | +++ | +++ | +++ | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
| 40 | - | ++ | +-H- | - | + | 0 | 0 | 0 |
Tabela 13
| EX. | POWD | RI CE | LEAF | GRAY | DOWN | LEAF | APPL | LEAF |
| NO, | MDEW | BLAST | RUST | MOLD | MDEW | SPOT | SCAB | BLOT |
| 41 | + | ++ | +++ | ++ | +++ | + | ||
| 42 | +++ | + | ++ | - | +++ | +++ | - | - |
| 43 | + | + | - | - | ++ | +++ | - | - |
| 44 | +++ | + | + | - | +++ | +++ | + | |
| 45 | + | ++ | + | - | ++ | +++ | - | |
| 46 | + | ++ | + | - | ++ | +++ | + | + |
| 47 | + | - | + | - | + | 0 | 0 | 0 |
| 48 | + | + | + | - | ++ | + | - | - |
| 49 | - | + | + | - | + | 0 | 0 | 0 |
| 50 | +++ | - | ++ | - | +++ | - | - | |
| 51 | - | + | + | - | +++ | +++ | - | - |
| 52 | - | + | + | - | +++ | + | - | +++ |
| 53 | +++ | + | + . | - | +++ | +++ | - | + |
| 54 | - | ++ | + | - | -t-H- | +++ | - | + |
| 56 | + | ++ | + | - | ++ | +++ | - | - |
| 56 | - | ++ | ++ | - | +++ | +++ | - | + |
| 57 | - | -t-+ | + | - | ++ | +++ · | - | - |
| 58 | - | - | + | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
| 59 | + | + | - | - | 0 | 0 | 0 | |
| 60 | ++ | +++ | ++ | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
| 61 | - | ++ | ++ | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
| 62 | - | ++ | ++ | - | +++ | - | - | + |
| 63 | - | + | +++ | - | ++ | 0 | 0 | 0 |
| 64 | + | - | + | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
| 65 | + | + | ++ | - | +++ | - | - | + |
| 66 | + | ++ | +++ | - | +++ | +++ | - | + |
| 67 | - | + | + | - | ++ | + | - | - |
| 68 | + | + | +++ | - | ++ | - | - | +++ |
| 69 | + | + | + | - | +++ | - | - | |
| 70 | +++ | + | + | - | - | - | ||
| 71 | + | + | +++ | - | +++ | +++ | - | + |
| 72 | ++ | +++ | +++ ..... | - | ·' +++ | 0 | 0 | 0 |
| 73 | - | + | - | - | ++ | - | - | |
| 74 | + | + | +++ | - | +++ | +++ | — | |
| 75 | + | + | ++ | - | +++ | - | - | + |
| 76 | ++ | +++ | +++ | - | +++ | - | + | +++ |
| 77 | + | + | ++ | - | -t-++ | - | + | |
| 78 | + | ++ | +++ | - | +++ | +++ | - | + |
| 79 | + | ++ | ++ | - | +++ | +++ | - | |
| 80 | + | ++ | ++ | - | +++ | + |
Tabela 13
| EX. | POWD | RI CE | LEAF | GRAY | DOWN | LEAF | APPL | LEAF |
| NO. | MDEW | BLAST | RUST | MOLD | MDEW | SPOT | SCAB | BLOT |
| 81 | + | +-+ | ++ | - | +++ | + | - | - |
| 82 | + | +++ | +++ | - | +++ | + | - | +++ |
| 83 | + | ++ | +++ | ++-+ | ++ | + | - | - |
| 84 | +++ | ++ | ++ | - | ++ | + | - | - |
| 85 | - | - | + | - | - | 0 | 0 | 0 |
| 86 | - | - | + | - | + | 0 | 0 | 0 |
| 87 | - | - | + | - | +++ | - | - | - |
| 88 | - | - | ++ | - | ++ | + | - | - |
| 89 | - | - | + | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
| 90 | - | +++ | +++ | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
| 91 | + | + | - | ++ | - | - | - | |
| 92 | + | ++ | +++ | - | ++ | + | - | +++ |
| 93 | - | - | - | - | - | + | - | + |
| 94 | + | +++ | +++ | - | +++ | +++ | - | + |
| 95 | + | ++ | +++ | + | +++ | + | + | +++ |
| 96 | + | +++ | +++ | - | +++ | +++ | - | +++ |
| 97 | + | +++ | +++ | - | +++ | +++ | - | +++ |
| 98 | - | + | ++ | - | ++ | - | - | - |
| 99 | - | ++ | +++ | - | +++ | + | - | - |
| 100 | + | + | + | - | + | 0 | 0 | 0 |
| 101 | +++ | - | + | - | +++ | +++ | + | - |
| 102 | + | + | - | - | - | 0 | 0 | 0 |
| 103 | + | ++ | ++ | - | +++ | + | . -+++ | + |
| 104 | - | - | - | - | ++ | + | + | - |
| 105 | +++ | ++ | +++ | - | +++ | + | - | + |
| 106 | ++ | + | + | - | + | + | - | + |
| 107 | ++ | + | + | - | +++ | - | - | - |
| 108 | + | + | ++ | -' | + | - | - | +++ |
| 109 | + | + | ++ | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
| 110 | - | + | ++ . | - | ++ | 0 | 0 | 0 |
| 111 | + | ++ | +++ | - | +++ | - | - | +++ |
| 112 | - | - | + | - | +++ | - | - | - |
| 113 | + | +++ | +++ | - | +++ | - | - | +++ |
| 114 | +++ | +++ | +++ | - | +++ | +++ | - | +++ |
| 115 | - | + | - | - | + | 0 | 0 | 0 |
| 116 | - | + | +++ | - | +++ | + | + | - |
| 117 | + | + | + | - | +++ | + | - | - |
| 118 | - | + | - | - | - | - | - | - |
| 119 | + | + | + | - | ++ | - | + | + |
120 -+ +-++ +++
Tabela 1 3
| EX. | POWD | RI CE | LEAF | GRAY | DOWN | LEAF | APPL | LEAF |
| NO. | MDEW | BLAST | RUST | MOLD | MDEW | SPOT | SCAB | BLOT |
| 121 | + | - | ++ | - | + | 0 | 0 | 0 |
| 122 | - | ++ | + | - | ++ | - | - | - |
| 123 | - | + | + | - | +++ | - | - | - |
| 124 | +++ | + | + | - | - | - | - | - |
| 125 | + | - | - | - | - | 0 | 0 | 0 |
| 126 | ++ | +++ | - | + | - | - | + | |
| 127 | + | + | + | - | + | 0 | 0 | 0 |
| 128 | - | + | + | - | - | 0 | 0 | 0 |
| 129 | - | + | ++ | - | + | - | + | - |
| 130 | - | - | - | - | - | 0 | 0 | 0 |
| 131 | - | - | - | - | + | 0 | 0 | 0 |
| 132 | - | - | - | - | - | 0 | 0 | 0 |
| 133 | - | + | + | - | + . | .0 | 0 | 0 |
| 134 | + | ++ | + | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
| 135 | - | - | - | - | +++ | - | - | + |
| 136 | + | - | - | - | +++ | - | - | - |
| 137 | + | +++ | + | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
| 138 | - | + | + | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
| 139 | + | + | + | - | ++ | - | - | - |
| 140 | + | +++ | +++ | - | +++ | +++ | + | +++ |
| 141 | - | ++ | + | - | 0 | 0 | 0 | |
| 142 | - | ++ | ++ | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
| 143 | ++ | -H- | +++ | - | +++ | + | - | + |
| 144 | - | + | ++ | - | +++ | + | ' ' + | - |
| 145 | - | + | + | - | +++ | + | - | - |
| 146 | - | - | - | - | + | 0 | 0 | 0 |
| 147 | - | + | - | +++ | - | - | - | |
| 148 | - | + | + | - | ++ | + | - | - |
| 149 | + | + | ++ | - | ++ | +++ | - | + |
| 150 | + | + | ++ | - | ++ | +-H- | - | +++ |
| 151 | + | + | ++ | - | -H-+ | + | - | + |
| 152 | ++ | +++ | ++ | - | +++ | +++ | - | +++ |
| 153 | + | ++ | ++ | - | + | - | - | - |
| 154 | ++ | + | +++ | - | +++ | + | + | + |
| 155 | - | + | - | - | +++ | - | - | - |
| 156 | - | + | + | - | +++ | - | - | - |
| 157 | - | ++ | ++ | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
| 158 | + | +++ | +++ | - | +++ | + | - | +++ |
| 159 | ++ | +++ | +++ | - | +++ | + | - | +++ |
| 160 | - | + | - | - | - | 0 | 0 | 0 |
-64Tabela 13
| EX. | POWD | RI CE | LEAF | GRAY | DOWN | LEAF | APPL | LEAF |
| NO. | MDEW | BLAST | RUST | MOLD | MDEW | SPOT | SCAB | BLOT |
| 161 | + | + | • | - | + | 0 | 0 | 0 |
| 162 | + | + | ++ | - | +++ | - | - | - |
| 163 | ++ | + | +++ | - | ++ | +++ | - | - |
| 164 | - | + | + | + | ++ | + | - | - |
| 165 | + | ++ | ++ | - | +++ | +++ | + | - |
| 166 | + | + | + | - | +++ | - | - | + |
| 167 | + | - | - | - | + | 0 | 0 | 0 |
| 168 | + | ++ | ++ | - | +++ | - | - | - |
| 169 | + | ++ | + | - | ++ | - | - | - |
| 170 | + | + | ++ | - | + | - | - | - |
| 171 | - | + | + | - | + | + | - | + |
| 172 | + | + | + ' | - | + | - | - | - |
| 173 | + | + | -H- | - | +++ | +++ | - | + |
| 174 | + | + | ++ | - | +++ | - | - | + |
| 175 | + | + | +++ | - | +++ | - | - | + |
| 176 | + | + | + | - | ++ | + | - | - |
| 177 | ++ | +++ | +++ | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
| 178 | - | + | ++ | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
| 179 | - | - | - | - | ++ | + | + | - |
| 180 | ++ | + | - | - | ++ | + | - | + |
| 181 | + | + | + | - | +++ | 0 | - | - |
| 182 | - | + | - | - | - | 0 | 0 | 0 |
| 183 | - | ++ | -H- | - | +++ | + | + | - |
| 184 | - | + | ++ | - | ++ | - | - | - |
| 185 | - | + | + | - | + | 0 | 0 | 0 |
| 186 | - | - | + | - | +++ | + | - | + |
| 187 | - | + | + | - | +++ | - | - | - |
| 188 | - | ++ | + | - | ++ | 0 | 0 | 0 |
| 189 | - | + | + | - | + | - | - | - |
| 190 | - | + | +++ | - | - | - | - | |
| 191 | - | + | ++ . | - | - | 0 | 0 | 0 |
| 192 | - | - | ++ | - | +++ | - | - | + |
| 193 | - | - | + | - | - | 0 | 0 | 0 |
| 194 | + | - | - | - | - | 0 | 0 | 0 |
| 195 | +++ | +++ | +++ | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
| 196 | +++ | +++ | +++ | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
| 197 | +++ | +++ | +++ | - | + | 0 | 0 | 0 |
| 198 | - | - | - | - | - | 0 | 0 | 0 |
| 199 | ++ | ++ | +++ | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
| 200 | +++ | +++ | +++ | - | + | + | + | +++ |
Tabela 13
| EX. | POWD | RI CE | LEAF | GRAY | DOWN | LEAF | APPL | LEAF |
| NO. | MDEW | BLAST | RUST | MOLD | MDEW | SPOT | SCAB | BLOT |
| 201 | +Ή- | + | +++ | - | +++ | +++ | + | +++ |
| 202 | +++ | + | ++ | - | ++ | + | - | + |
| 203 | + | +++ | +++ | - | ++ | + | + | ++ |
| 204 | + | - | + | - | + | 0 | 0 | 0 |
| 205 | ++ | +++ | +++ | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
| 206 | +++ | +++ | +++ | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
| 207 | ++ | +++ | +++ | - | +++ | + | + | +++ |
| 208 | ++ | +++ | +++ | - | +++ | + | - | + |
| 209 | +++ | +++ | +++ | - | +++ | +++ | + | +++ |
| 210 | ++ | +++ | +++ | - | +++ | + | - | +++ |
| 211 | ++ | +++ | +++ | - | +++ | +++ | - | +++ |
| 212 | ++ | +++ | +++ | - | +++ | - | +++ | +++ |
| 213 | + | ++ | ++ | - | +++ | - | + | + |
| 214 | + | +++ | + | - | ++ | 0 | 0 | 0 |
| 215 | - | + | + | - | ++' | 0 | 0 | 0 |
| 216 | ++ | ++ | ++ | - | ++ | 0 | 0 | 0 |
| 217 | +++ | +++ | +++ | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
| 218 | +++ | +++ | +++ | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
| 219 | ++ | +++ | +++ | - | +++ | + | + | + |
| 220 | ++ | + | ++ | - | ++ | - | + | |
| 221 | + | - | +++ | - | +++ | +++ | + | +++ |
| 222 | + | + | +++ | - | +++ | + | +++ | +++ |
| 223 | ++ | +++ | +++ | - | - | 0 | 0 | 0 |
| 224 | ++ | +++ | +++ | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
| 225 | ++ | +++ | +++ | - | +++ | 0 | , .0 | 0 |
| 226 | + | - | + | - | + | 0 | 0 | 0 |
| 227 | - | + | + | - | - | 0 | 0 | 0 |
| 228 | ++ | +++ | +++ | - | +++ | + | +++ | +++ |
| 229 | + | +-H- | ++ | - | +++ | - | - | + |
| 230 | ++ | - | + | - | - | — | “ | |
| 231 | + | - | - | - | - | 0 | 0 | 0 |
| 232 | - | - | - | - | ·'- | 0 | 0 | 0 |
| 233 | + | ++ | ++ | - | + | — | + | |
| 234 | + | + | ++ | - | + | + | + | |
| 235 | + | ++ | ++ | • | + | + | ||
| 236 | +++ | - | + | • | — | ” | ||
| 237 | ++ | ++ | + | - | - | 0 | 0 | 0 |
| 238 | +++ | +++ | • +++ | + | ++ | 0 | 0 | 0 |
| 239 | +++ | ++ | ++ | - | ++ | 0 | 0 | 0 |
| 240 | - | ++ | - | - | 0 | 0 | 0 |
Tabela 13
| EX. | POWD | RICE | LEAF | GRAY | DOWN | LEAF | APPL | LEAF |
| NO. | MDEW | BLAST | RUST | MOLD | MDEW | SPOT | SCAB | BLOT |
| 241 | - | - | - | — | - | 0 | 0 | 0 |
| 242 | - | - | - | - | - | 0 | 0 | 0 |
| 243 | - | - | - | - | - | 0 | 0 | 0 |
| 244 | + | ++ | + | - | + | - | - | + |
| 245 | + | ++ | ++ | - | ++ | - | - | - |
| 246 | ++ | +++ | +++ | - | +++ | + | +++ | +++ |
| 247 | ++ | +++ | +++ | - | + | - | - | +++ |
| 248 | + | - | - | - | - | 0 | 0 | 0 |
| 249 | - | - | - | - | - | 0 | 0 | 0 |
| 250 | - | - | + | - | + | 0 | 0 | 0 |
| 251 | - | + | - | - | + | - | - | - |
| 252 | ++ | +++ | - | ++ | - | + | + | |
| 253 | +++ | ++ | +++ | - | ++ | + | +++ | + |
| 254 | ++ | ++ | - | - | - | 0 | 0 | 0 |
| 255 | + | +++ | +++ | - | + | 0 | 0 | 0 |
| 256 | +++ | +++ | +++ | - | ++ | 0 | 0 | 0 |
| 257 | +++ | + | +++ | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
| 258 | ++ | +++ | ++ | - | ++ | + | - | + |
| 259 | + | +++ | +++ | + | +++ | - | +++ | +++ |
| 260 | ++ | +++ | +++ | - | +++ | + | - | +++ |
| 261 | + | + | +++ | - | + | - | + | + |
| 262 | - | ++ | +++ | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
| 263 | + | + | + | - | - | 0 | 0 | 0 |
| 264 | . - | - | + | - | 0 | 0 | ..-0 | 0 |
| 265 | - | ++ | ++ | - | - | 0 | 0 | 0 |
| 266 | - | - | - | - | - | 0 | 0 | 0 |
| 267 | ++ | +++ | ++ | - | + | 0 | 0 | 0 |
| 268 | + | +++ | +++ | - | +-H- | 0 | 0 | 0 |
| 269 | ++ | +-W· | +++ | - | -M-+ | 0 | 0 | 0 |
| 270 | - | - | - | - | 0 | 0 | 0 | |
| 271 | - | +++ | + | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
| 272 | - | + | - | - | + | 0 | 0 | 0 |
| 273 | + | ++ | + | - | + | 0 | 0 | 0 |
| 274 | ++ | ++ | ++ | - | + | 0 | 0 | 0 |
| 275 | +++ | +++ | +++ | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
| 276 | +++ | - | + | - | - | 0 | 0 | 0 |
| 277 | ++ | - | - | - | - | 0 | 0 | 0 |
| 278 | +++ | +++ | +++ | - | +++ | 0 | 0 | 0 . |
| 279 | - | -M- | ++ | - | ++ | 0 | 0 | 0 |
| 280 | +++ | +++ | +++ | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
Tabela 13
| EX. | POWD | RICE | LEAF | GRAY | DOWN | LEAF | APPL | LEAF |
| NO. | MDEW | BLAST | RUST | MOLD | MDEW | SPOT | SCAB | BLOT |
| 281 | + | +++ | + | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
| 282 | - | + | - | - | - | 0 | 0 | 0 |
| 283 | + | + | ++ | - | ++ | 0 | 0 | 0 |
| 284 | - | +++ | ++ | - | + | 0 | 0 | 0 |
| 285 | - | - | - | - | - | 0 | 0 | 0 |
| 286 | + | - | + | - | - | 0 | 0 | 0 |
| 287 | - | - | + | - | ++ | 0 | 0 | 0 |
| 288 | - | + | - | - | + | 0 | 0 | 0 |
| 289 | + | ++ | ++ | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
| 290 | - | +++ | + | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
| 291 | +++ | +++ | +++ | - | +++ | 0 | 0 | 0 |
| 292 | - | - | - | - | 0 | 0 | 0 | |
| 293 | - | - | ++ | - | - | 0 | 0 | 0 |
| 294 | - | - | - | - | - | 0 | 0 | 0 |
| 295 | + | + | + | - | ++ | 0 | 0 | 0 |
Testes de Campo
Os compostos seleccionados foram testados no campo contra uma variedade de patogenes das plantas. A tabela seguinte apresenta patogenes contra os quais os compostos do invento apresentam actividade nestes testes.
Tabela 14
COMPOSTO
| EX. No. | Cereal | Patogene |
| 2 | cevada | Pyrenophora teres |
| batata | Phytophthora infestans | |
| tomate | Phytophthora infestans | |
| 5 | cevada | Pyrenophora teres Rhynchosporium secalis |
| pepino | Sphaerotheca fugilinea | |
| uvas | Plasmopara vitícola | |
| batata | Phytophthora infestans | |
| colza | Alternaria brassica | |
| tomate | Phytophthora infestans | |
| 10 | cevada | Rhynchosporium secalis r Pyrenophora teres Erysiphe graminis hordei |
| pepino | Sphaerotheca fuliginea | |
| trigo | Pseudocercosporella herpo choides Erysiphe graminis tritici | |
| 97 | uva | Plasmopara vitícola |
| 159 | cevada | Rhynchosporium secalis |
| uvas | Plasmopara vitícola | |
| milho | Puccinia recôndita | |
| 173 | uvas | Plasmopara vitícola |
| 200 | cevada | Rhynchosporium secalis Pyrenophora teres Erysiphe graminis hordei |
| pepinos | Sphaerotheca fuliginea | |
| trigo | Pseudocercosporella herpo |
trichoides
Erysiphe graminis tritici
COMPOSTO
EX. No.
212
Cereal
212 maçã cevada uvas colza arroz cevada pepino trigo
219 cevada pepino trigo
Tabela 14 (cont.)
Patogene
Podosphaera leucotricha Pyrenophora teres Uncinula necator Plasmopara viticola Alternaria brassica Piricularia oryzae
Rhynchosporium secalis Pyrenophora teres Erysiphe graminis hordei Sphaerotheca fuliginea
Pseudocercosporella herpotrichoid
Erysiphe graminis tritici es beterraba
Rhynchosporium secalis
Pyrenophora teres
Erysiphe graminis hordei
Sphaerotheca fuliginea
Pseudocercosporella herpotrichoides Erysiphe graminis tritici Erysiphe sp.
CombinaçSes
Os patogenes de doenças fungicidas são conhecidos por desenvolverem resistência a fungicidas. Quando as estirpes resistentes a um fungicida se desenvolvem, torna-se necessário aplicar maiores e maiores quantidades do fungicida para obter os resultados desejados. Para retardar o desenvolvimento da resistência a novos fungicidas, é desejável aplicar os novos fungicidas em combinação com outros fungicida O uso de um produto de combinação também permite que seja ajus tado o espectro de actividade do produto.
Por consequência, outro aspecto do invento é uma combinação fungicida compreendendo pelo menos 1% em peso de um composto de fórmula (1) em combinação com um segundo fungicida.
As classes de fungicidas' contempladas a partir dos quais o segundo fungicida pode ser seleccionado, incluem:
1) Azoles N-substituidos, por exemplo pro piconazol, triademefon, flusilazol, diniconazol', etiltrianol , niclobutanil , e procloraz;
2) pirimidinas, tal como fenarimol e nuarimol ;
3) morfolinas, tal como fenpropimorfo e tridemorfa;
4) piperazinas, talccomo triforina ; e
5) piridina, tal como pirifenox;
Os fungicidas nestas cinco classes funcio nam todos por inibição de biosintese esterol. Classes adicio-72-
nais de fungicidas contemplados, os quais têm outros mecanismos de acção, incluem:
6) ditiocarbamatos, tal como manob e mancozeb;
7) ftalimidas, tal como captafol;
8) isoftalonitritos, tal como clorotalonil ;
9) dicarboximidas, tal como iprodiona;
10) benzimidazóis, tal como benomil e carbendazim;
11) 2-aminopirimidinas, tal como etirimol ;
12) carboxamidas, tal como carboxin; e
13) dinitrofenóis, tal como dinocap.
As combinações fungicidas do invento contêm pelo menos 1%, ordinariamente 20 a 80%, e mais tipicamente 50 a 75% em peso de um compcsto de fórmula (1).
Testes de combinação
Os compostos seleccionados foram testados na estufa em combinação com outros fungicidas conhecidos contra vários patogenes das plantas. Os resultados são apresentados nas Tabelas 15 e 16. Nas tabelas, o tempo dado sob Tempo em horas é o número de horas que medeia entre o tratamento e a inoculação. Um tempo negativo indica que o patogene foi inoculado antes do tratamento. Em tais casos, testamos a actividade curativa. Um tempo positivo indica que as plantas
foram tratadas antes de serem inoculadas com o patogene . Em tais casos, testamos a actividade protectora ou residual. Os compostos foram formulados e aplicados como atomizaçao foliar como no Teste 1. Os resultados foram avaliados numa escala graduada de 1-9. Estas graduações representam a seguinte percentagem de control da doença:
= 0-19%, 2 = 20-29%, 3 = 30-39%, 4 = 40-59%, 5 = 60-74%, 6 = 75-89%, 7 = 90-96%, 8 = 97-99%, e 9 = 100%.
-Ί4TABELA 15
| MÍLDIO | MACIO DA | ABÓBORA | ||
| COMPOSTO 1 | TEMPO | CAUDAL | CAUDAL | |
| MAIS | EM | CMPD1 | CMPD2 | |
| COMPOSTO 2 | HORAS | EM PPM | EM PPM | RESULTADOS |
| Ex . 5 | 4 | 48,00 | 8,0 | |
| 24,00 | 7,5 | |||
| 12,00 | 7,0 | |||
| 6,00 | 1,0 | |||
| nuarimol | 4 | 2,00 | 1,0 | |
| 1,00 | 1,0 | |||
| 0,50 | 1,0 | |||
| 0,25 | 1,0 | |||
| nuarimol+Ex. 5 | 4 | 2,00 | 48,00 | 8,5 |
| 1,00 | 2 4,00 | 7,5 | ||
| 0,50 | 12,00 | 5,0 | ||
| 0,25 | 6,00 | 1,0 |
TABELA 16
| MÍLDIO | MACIO DA | ABÓBORA | ||
| Ex . 5 | 4 | 48,00 | 6,0 | |
| 24,00 | 5,0 | |||
| 12,00 | 1,0 | |||
| 6,00 | 1,0 | |||
| nuarimol | 4 | 2,00 | 9,0 | |
| •'v | 1,00 | 8,0 | ||
| 0,50 | 7,0 | |||
| 0,25 | 6,0 | |||
| nuarimol+Ex. 5 | 4 | 2,00 | 48,00 | 9,0 |
| 1,00 | 24,00 | 9,0 | ||
| 0,50 | 12,00 | 8,0 | ||
| 0,25 | 6,00 | 6,0 |
Utilidade Insecticida e Vermicida
Os compostos do invento são também úteis para o controlo de insectos e vermes. Portanto, o presente invento também é dirigido a um método para inibição de um insecto ou verme o qual compreende a aplicação ao local do insecto ou verme de uma quantidade, inibidora do insecto ou verme, de um composto de fórmula (1).
Os compostos do invento apresentam actividade contra um número de insectos e vermes. Mais especificamente, os compostos apresentam actividade contra afideo do melão, o qual é um membro da ordem Homoptera de insectos. Outros membros da Homoptera incluem pulgas de folhas, pulgas das plantas, pislla da pera, rebentos ladrão da macieira, insectos da casca, moscas brancas, percevejos cuspideiros bem como numerosas outras espécies hospedeiras afideas especificas.
tra tritus Thysanoptera.
Também tem sido observada actividade condas estufas, os quais são membros da ordem de s compostos também apresentam actividade contra lagarta dos cereais do Sul, a qual é um membro da ordem dos insectos Lepidoptera. Outros membros típicos desta ordem são traça da maçã , agrotis, traça da roupa, pevilhão da índia, roladores das folhas, lagarta do ouvido do milho, teredo do milho Europeu, lagarta de couve, lagarta de determinado género de borboleta da couve, casulo da lagarta do algodão, bicho de cesto, lagarta da tenda oriental, lagarta entrançada da grama e lagarta dos cereais de Outono.
vermes com ser pratiEspécies representativas de os quais se contempla que o presente invento pode cado incluem os listados a seguir.
-76FAMILIA
ACARIDΑΣ
ERIOPHYIDAE
NOME CIENTIFICO
NOME VULGAR
Aleurobius farinae verme do Bolbo
Rhizoglyphus echinopus
Rhizoglyphus elongatus
Rhizoglyphus rhizophagus
Rhizoglyphus sagittatae
Rhizoglyphus tarsalis
Abacarus farinae Aceria brachytarsus Acalitus essigi Aceria ficus Aceria fraaxinivorus Aceria granati Aceria parapopuli Eriophyes sheldoni Aceria tulipae Aculus carnutus Aculus schlechtendali Colonerus vitis Eriophyes convolvens Eriophyes insidiosus Eriophyes malifoliae Eriophyes padi Eriophyes pruni Epitrimerus pyri Eriophyes ramosus verme da ferrugem do cereal verme das bagas vermelhas verme do botão dos ci trinos verme do pessego prata verme da ferrugem da maçã verme erinem das uvas verme da pústula da folha da pereira
FAMÍLIA
NOME CIENTIFICO
NOME VULGAR
EUPODIDAE
NALEPELLIDAE
PENTHALEIDAE
PYEMOTIDAE
TARSONEMIDAE
Eriopbyes sbeldoni Eriophyes ribis Phyllocoptes gracilis Pbyllocoptruta oleivora Phytoptus ribis Trisetacus pini Vasates amygdalina Vasates eurynotus Vasates quadripedes Vasates scblechtendali
Penthaleus major
Linopodes spp.
Phylocoptella avellanae
Halotydeus destrustor
Pyemotes tritici
Siteroptes cerealium
Polyphagotarsonemus latus Steneotarsonemus pallidus verme do botão dos citrinos verme de bagas secas vermeda ferragem dos citrinos verme da galha dos carvalhos verme dos cereais de Inverno verme do botão de avelã verme de sarna da palha verme amplo verme de ciclame
FAMILIA
NOME CIENTIFICO
NOME VULGAR
TENUIPALPIDAE verme de alfeneiro verme chato dos citrinos
Brevipalpus californicus Brevipalpus obovatus Brevipalpus lewisi
Dolichotetranycbus floridanus verme da aranha do ananás
Tenuipalpes granati
Tenuipalpes pacificus
TETRANYCHIDAE
| Bryobia arbórea | do trevo | |
| Bryobia practiosa | verme | |
| Bryobia rubrioculus Eotetranychus coryli | verme | castanho |
| Eotetranychus hicoriae Eotetranychus lewisi | verme | de nogueira queimada |
| Eotetranychus sexmaculatus Eotetranychus willametti | verme da aranha com 6 manchas | |
| Eotetranychus banksi | verme | de citrinos do texas |
| Oligonychus ilicis | verme | vermelho do sul |
| Oligonychus pratensis | verme | da erva |
| Oligonychus ununguis | verme | da aranha do abeto |
| Panonychus citri | .... verme | vermelho dos citrinos |
| Panonychus ulmi Paratetranychus modestus Paratetranychus pratensis Paratetranychus viridis | verme | vermelho Europeu |
| Petrobia latens | verme | castanho do trigo |
79FAMILIA
NOME CIENTIFICO
NOME VULGAR
| Schizotetranychus celarius | verme | da | aranha | do | Bamboo |
| Schizotetranychus pratensis | |||||
| Tetranychus canadensis | verme | da | aranha | de | 4 manchas |
| Tetranychus cinnabarinus | verme | vermin da | aranha | ||
| Tetranychus mcdanieli | verme | da | aranha | McDan iel | |
| Tetranychus pacificus | verme | da | aranha | do | Paci fico |
| Tetranychus schoenei | verme | da | aranha | Schoene | |
| Tetranychus urticae | verme | da | aranha | de | 2 manchas |
| Tetranychus turkestani | verme | da | aranha | do | morango |
| Tetranychus desertorum | verme | da, | aranha | do | deserto |
Os compostos são úteis para reduzir as populações de insectos e vermes, e são usados num método de inibição de uma população de insectos ou vermes o qual compreende a aplicação ao local do insecto ou aracnideo de uma quantidade efectiva inactivadora do insecto ou verme de um composto de fórmula (1). O local dos insectos ou vermes é um termo aqui usado para referir o ambiente no qual os insectos ou vermes vivem ou onde os seus ovos estão presentes, incluindo o ar que os circunda, a comida que com um, ou os objectos com que contactam. Por exemplo, os insectos ou vermes que ingerem as plantas, podem ser controlados por aplicação do composto activo a partes das plantas, que os insectos ou vermes comem, particularmente a folhagem. É admitido que os compostos podem também ser úteis para proteger os texteis, papel, cereal armazenado, ou sementes por aplicação de um composto activo a cada substância. Otermo inibidor de um insecto ou verme refere-se a uma diminuição nos números de insectos ou vermes vivos; ou uma deminuição dós ovos dos insectos ou vermes viáveis. A extensão da redução conseguida por um composto depende, claro está, do ritmo de aplicação do composto, do composto particular usado, e das espécies insecto ou verme objectivo. Devemos usar pelo menos uma quantidade inactivadora do insecto ou verme. Os termos quantidade-inactivadora do insecto e quantidade-inactivadora do verme são usados para descrever a quantidade, que é suficiente para originar uma redução mensurável na população tratada de insectos e vermes, geralmente, usamos uma quantidade na gama de cerca de 1 a cerca.de 1000 ppm.
Numa execução preferida, o presente invento é dirigido a um método para inibição dos vermes o qual compreende a aplicação a uma planta de uma quantidade inactivadora efectiva, dos vermes de um composto de fórmula (1) de acordo com o presente invento.
Triagem de Vermes/insectos
Os compostos dos Exemplos 1-295 foram testados para a sua actividade vermicida e insecticida na triagem vermes/insectos seguinte.
Cada composto de teste foi formulado por dissolução do composto numa mistura de acetona/álcool (50:50) contndo 23 g de TOXIMUL R (mistura de sulfonato/emulsificante não iónico) e 13 g de TOXIMULS (mistura de sulfonato/ /emulsificante não iónico) por litro. Estas misturas foram a seguir diluidas com água para obtermos as concentrações indicadas .
Vermes de aranhas de duas manchas (Tetranychus urticae Koch) e afideos do melão (Aphis gossypii Glover) foram introduzidos nos cotilédones da abóbora e deixados estabelecer em ambos os lados da folha. Outras plantas no mesmo pote de tratamento foram deixados não infestadas. As folhas foram a seguir atomizadas com 5 ml de solução de teste usando um atomizador DeVilbiss a 10 psi. Ambos os lados das folhas foram cobertos até acabar, e a seguir deixadas secas durante uma hora. Duas folhas não infestadas foram a seguir extirpadas e colocadas num prato Petri contendo lagartas de cereais do Sul (Spodopetra eridania Cramer).
Após períodos de exposição padrão, avaliamos a percentagem de mortalidade.
Os resultados são apresentados na Tabela 17, onde usamos as abreviaturas seguintes.
| CRW | refere-se | a | lagarta | da | raiz do milho |
| SAW | refere-se | a | lagarta | dos cereais do Sul | |
| SM | refere-se manchas | a | vermes | de | aranha com duas |
| MA | refere-se | a | afideos | do | melão. |
TABELA 17
TRIAGEM VERMES/INSECTOS
| Composto Ex. No. | Ritmo CRW PPM | Resultados CRW % | Ritmo SAW SM & MA PPM | Resultados SAW % | Resul- tados SM % | Resul tados MA % |
| I | 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 2 | 12,00 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 3 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 4 | 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 5 | 12Í00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 6 | 12^00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 7 | 12',00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 8 | 12,00 | 0 | 200 | 100 | 0 | 0 |
| 9 | 12,00 12,00 24.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 10 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | ||
| 11 | 24^00 12 00 | 60 | 400 | 100 | 0 | 0 |
| 0 | 200 | 80 | . 0 | 0 | ||
| 12 | 24.00 | 40 | 400 | 100 | 0 | 0 |
| 12.’00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 13 | 24^00 12,00 | 0 | 400 | 0 | 0 ' | 0 |
| 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | ||
| 14 | 24^00 12,00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | ||
| 15 | 24,00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 16 | 12,00 24,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | ||
| 17 | 12,00 12.00 12(θθ | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 18 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 19 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 20 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 21 | 12.00 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 22 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 23 | 12(θθ | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24 | 12,00 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 26 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 27 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 28 | 12 00 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 29 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 30 | 12'00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 31 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
-83TABELA 17
TRIAGEM VERMES/INSECTOS
| Composto Ex. No. | Ritmo CRW PPM | Resultados CRW % | Ritmo SAW SM & MA PPM | Resultados SAW % | Resul- tados SM % | Resul tados MA % |
| 32 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 33 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 34 | 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 35 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 36 | 12*00 24.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | ||
| 24Í00 12.00 24.00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 37 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | ||
| 38 | 12! 00 24.' 00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | ||
| 39 | 24.00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 12 [ 00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 40 | 24 00 12 00 24j0O | 100 | 400 | 80 | 0 | 0 |
| 0 | 200 | 0 | 0 , | 0 | ||
| 41 | 0 | 400 | 40 | 0 | 0 | |
| 12.00 24 00 | 0 | 200 | 80 | 0 | 0 | |
| 42 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 12 00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 43 | 24,00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 44 | 24,00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 ... | 0 | |
| 45 | 12,00 24,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | ||
| 46 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24,00 12 00 24,00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 47 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | ||
| 48 | 12,00 | 0 | ·.. 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24 00 12 00 24,00 12,00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 49 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | ||
| 50 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 24,00 12,00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 51 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 24^00 | 0 | 400 | 20 | 0 | 0 |
i
TABELA 17
TRIAGEM VERMES/INSECTOS
| Composto Ex. No. | Ritmo CRW PPM | Resultados CRW % | Ritmo SAW SM & MA PPM | Resultados SAW % | Resul- tados SM % | Resul tados MA % |
| 52 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24 00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 53 | 12 00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24.00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 54 | 12'00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 55 | 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 56 | 24^00 | 0 | 400 | 80 | 0 | 0 |
| 12,00 | 0 | 200 | 100 | 0 | 0 | |
| 57 | 12.00 | 0 | 200 | 40 | 0 | 0 |
| 24 00 | 0 | 400 | 50 | 0 | 0 | |
| 58 | 24 JoO | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 59 | 24.00 | 0 | 400 | 0 | - 0 | 0 |
| 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 60 | 24,00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 61 | 24,00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 62 | 24,00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 63 | 24 00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 64 | 24,00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 12,00 | 0 | 200 | 60 | 0 | 0 | |
| 65 | 12^00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 66 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 67 | 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 68 | 12 00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 69 | 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 70 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 71 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 12,00 | 60 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 72 | 24.00 | 0 | - 400 | 0 | 0 | 0 |
| 73 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 74 | 12,00 | 0 | 200 | 20 | 0 | 0 |
| 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 75 | 12 00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 76 | 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 12 00 | 0 | 200 | 90 | 0 | 0 | |
| 77 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
TABELA 17
TRIAGEM VERMES/INSECTOS
| Composto Ex. No. | Ritmo CRW PPM | Resultados CRW % | Ritmo SAW SM & MA PPM | Resultados SAW % | Resultados SM % | Resul tados MA % |
| 78 | 12,00 12,00 | 0 | 200 | 20 | 0 | 0 |
| 0 | 200 | 20 | 0 | 0 | ||
| 79 | 12,00 12.00 | 0 | 200 | 10 | 0 | 0 |
| 0 | 200 | 60 | 0 | 0 | ||
| 80 | 12.'00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 81 | 12^00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 82 | 12.'00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 83 | 12',00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 84 | 12,00 | 0 | 200 | 10 | 0 | 0 |
| 24 00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 85 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24 00 12,00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 86 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 24 00 | 0 | 400 | 0 | ' 0 | 0 | |
| 87 | 12,00 24 00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | ||
| 88 | 24.00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 12'00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 89 | 24,00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 90 | 24,00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 12,00 | 0 | 200 | 100 | 80 | 80 | |
| 91 | 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 92 | 12 J 00 | 0 | 200 | 0 | 0 | - - 0 |
| 93 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 94 | 12 00 | 100 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 95 | 12.00 | 0 | 200 | 20 | 0 | 0 |
| 12! 00 | 0 | 200 | 40 | 0 | 0 | |
| 96 | 12Í00 | 0 | 200 | 100 | 0 | 0 |
| 12^00 12,00 | 0 | 200 | 100 | 0 | 0 | |
| 97 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 98 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 99 | 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 100 | 12 00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24 00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 101 | 12 00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24,00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
TABELA 17
TRIAGEM VERMES/INSECTOS
| Composto Ex.No. | Ritmo CRW PPM | Resultados CRW % | Ritmo SAW SM & MA PPM | Resultados SAW % | Resul- tados SM % | Resultados MA % |
| 102 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24,00 | 0 | 400 | 50 | 0 | 0 | |
| 103 | 24.^00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 12.'00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 104 | 12.'00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24.’00 | 0 | 400 | 60 | 0 | 0 | |
| 105 | 12.00 | 0 | 200 | 30 | 100 | 80 |
| 24l00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 50 | |
| 106 | 24*00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 107 | 24,00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 12^00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 108 | 12,00 24,00 24^00 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 109 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 110 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | ||
| 111 | 12,00 24,00 12.00 24,’00 | 0 | 200 | 20 | 90 | 0 |
| 0 | 400 | 20 | 80 | 0 | ||
| 112 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | ||
| 113 | 12 00 | 0 | 200 | 100 | 40 | 0 |
| 24,00 | 100 | 400 | 70 | 0 | 0 | |
| 114 | 24,00 | 0 | 400 | 70 | 100 | - 30 |
| 115 | 24'00 12,'00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | ||
| 116 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 117 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 12^00 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 118 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 119 | 12,00 | 0 | 200 | . 0 | 0 | 0 |
| 120 | 12,00 | 0 | ' 200 | 0 | 0 | 0 |
| 121 | 12j00 24,00 24,00 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | ||
| 122 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | ||
| 123 | 12^00 24 00 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 124 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
TABELA 17
TRIAGEM VERMES/INSECTOS
| Composto Ex. No. | Ritmo CRW PPM | Resultados CRW % | Ritmo SAW SM & MA PPM | Resultados SAW % | Resul- tados SM % | Resultados MA % |
| 125 | 24,00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 126 | 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24,00 24.00 12 .'00 12'.00 24'.00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 127 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | ||
| 128 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | ||
| 129 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24 00 12 00 24.00 12'.00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 130 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 0 | 400 | 0 . | 0 | 0 | ||
| 131 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 24'.00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 132 | 12 ί 00 | 0 | 200 | 0 | 0 . | 0 |
| 241.00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 133 | 24 00 12 00 24 00 12.00 24^00 12'.00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | ||
| 134 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 135 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | ||
| 136 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 24'. 00 24.00 24'.00 | 0 | 400 | 0 | o - | 0 | |
| 137 | 0 | 400 | 100 | 80 | 80 | |
| 138 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 139 | 12'00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 140 | 24,00 12 00 12 00 | 0 | 400 | 60 | 0 | 0 |
| 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | ||
| 141 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 24,00 12^00 24,00 | 0 | ·-, 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 142 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | ||
| 143 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24 00 24 00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 144 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 145 | 24Í00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 12',00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
TABELA 17
TRIAGEM VERMES/INSECTOS
| Composto Ex. No. | Ritmo CRW PPM | Resultados CRW % | Ritmo SAW SM & MA PPM | Resultados SAW % | Resul- tados SM % | Resultados MA % |
| 146 | 12, 00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24,00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 147 | 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 148 | 12Í00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 149 | 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 150 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 151 | 12'00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 152 | 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 12 ) 00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 153 | 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 154 | 12) 00 | 0 | 200 | j0 | 0 | 0 |
| 12! 00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 155 | 12)00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 156 | 12)00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 157 | 24',00 | 0 | 400 | 100 | 80 | 0 |
| 158 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 159 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 160 | 24,00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 161 | 24 J 00 | 40 | 400 | 0 | 0 | 80 |
| 12,00 | 0 | 200 | 0 | υ ' | 0 | |
| 162 | 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 163 | 12 J 00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 164 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 165 | 24.00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 12)00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 166 | 12)θθ | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24) 00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 167 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24,00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 168 | 24^00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 12,00 | 0. | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 169 | 24,00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 170 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 171 | 12,.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
TABELA 17
TRIAGEM VERMES/INSECTOS
| Composto Ex. No. | Ritmo CRW PPM | Resultados CRW % | Ritmo SAW SM & MA PPM | Resulta- Resul- | Resultados MA % | |
| dos SAW % | tados SM % | |||||
| 172 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 173 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 174 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 175 | 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 176 | 12.'00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 177 | 12(00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24'. 00 | 100 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 178 | 12'.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24(00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 179 | 12'.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24(00 12(00 24,00 12.00 12(θθ 24 (,00 12 00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 180 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 0 | 400 | 0 i | 0 | 0 | ||
| 181 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 182 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 0 | 400 | 0 | 0 ‘ | 0 | ||
| 183 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 184 | 12 00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 185 | 24 00 12!00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | ||
| 186 | 24(00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 12,00 12.00 24'00 24'00 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 187 | 0 | 200 | 0 | 0 .. | 0 | |
| 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | ||
| 188 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 189 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 190 | 12 (00 12 00 24,00 24,00 12.00 12', 00 24 00 24Í00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 191 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | ||
| 192 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 0 | - 200 | 0 | 0 | 0 | ||
| 193 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | ||
| 194 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 12(00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 195 | 24.'00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 196 | 24 J 00 | 0 | 400 | 0 | 100 | 100 |
| 197 | 24 >00 | 0 | 400 | 80 | 90 | 80 |
TABELA 17
TRIAGEM VERMES/INSECTOS
| Composto | Ritmo | Resul- | Ritmo SAW | Resulta- | Resul- | Resul- |
| Ex. No. | CRW | tados | SM & MA | dos SAW | tados | tados |
| PPM | CRW % | PPM | % | SM % | MA % |
| 198 | 24,00 | 0 | 400 | 0 | 90 | 80 |
| 199 | 24,00 | 100 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 200 | 24.00 | 0 | 400 | 50 | 100 | 100 |
| 12'.00 | 0 | 200 | 0 | 100 | 100 | |
| 201 | 12Í00 | 0 | 200 | 0 | 80 | 100 |
| 24! 00 | 0 | 400 | 0 | 80 | 100 | |
| 202 | 12^00 24,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | ||
| 203 | 12.00 24 ,'θθ | 0 | 200 | 10 | 0 | 100 |
| 0 | 400 | 0 | 0 | 90 | ||
| 204 | 12.00 | 0 | 200 | 0 | , 0 | 0 |
| 24! 00 | 0 | 400 | 100 | 0 | 50 | |
| 205 | 24',00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 206 | 24,00 12.00 | 0 | 400 | 0 | 0' | 0 |
| 207 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 208 | 12 !oo 12! 00 12',00 | 0 | 200 | 0 | 10 | 10 |
| 209 | 0 | 200 | 10 | 0 | 0 | |
| 0 | 200 | 100 | 0 | 40 | ||
| 210 | 12 00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 211 | 12.00 12',00 12.00 | 0 | 200 | 0 | 10 | 40 |
| 212 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 213 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 214 | 24 J 00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 215 | 24 00 | 0 | 400 | 0 | 100 | 100 |
| 216 | 24 00 24 00 24 00 | 100 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 217 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 218 | 0 | 400 | 100 | 0 | 0 | |
| 219 | 12Í00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 220 | 24',00 | 0 | . 400 | 0 | 0 | 0 |
| 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 221 | 24j00 | 0 | 400 | 0 | 90 | 80 |
| 12.00 | 40 | 200 | 0 | 90 | 90 | |
| 222 | 24.’ 00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 40 |
| 12 00 24.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 50. | |
| 223 | 0 | 400 | 0 | 0 | 100 | |
| 12!θθ | 80 | 200 | 0 | 0 | 80 | |
| 224 | 24'.00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 225 | 24Í00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
TABELA 17
TRIAGEM VERMES/INSECTOS
| Composto Ex. No. | Ritmo CRW PPM | Resultados CRW % | Ritmo SAW SM & MA PPM | Resultados SAW % | Resul- tados SM % | Resultados MA % |
| 226 | 24,00 12.00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | ||
| 227 | 12 J 00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24,00 12.,00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 228 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 24.00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 80 | |
| 229 | 12^00 | 0 | 200 | 0 | 50 | 50 |
| 24.00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 230 | 12',00 | 0 | 200 | 0 | 100 | 90 |
| 24.00 | 0 | 400 | 0 | 80 | 0 | |
| 231 | 12.'00 | 0 | 200 | 0 | 90 | 0 |
| 24 00 24 00 12.00 | 0 | 400 | 0 | 40 | 50 | |
| 232 | 0 | 400 | 30 | 80 | 40 | |
| 0 | 200 | 0 | 100 | 70 | ||
| 233 | 12' 00 24.00 12*00 24.00 | 0 | 200 | 0 | 100 | 50 |
| 0 | 400 | 0 | 80 | 80 | ||
| 234 | 0 | 200 | 60 | 50 , | 50 | |
| 0 | 400 | 0 | 30 | 100 | ||
| 235 | 24^00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 50 |
| 12'.00 | 0 | 200 | 80 | 0 | 0 | |
| 236 | 24)00 | 40 | 400 | 0 | 0 | 30 |
| 12)00 24Í00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | ||
| 237 | 24)00 | 0 | 400 | 0 | 100 | 0 |
| 12)00 | 0 | 200 | 0 | 0 - | - 0 | |
| 238 | 24,00 | 0 | 400 | 100 | 0 | 0 |
| 12,00 24,00 | 0 | 200 | 0 | 100 | 100 | |
| 239 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 240 | 24,00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 241 | 24.00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 242 | 24)00 | 0 | 400 | ò | 0 | 0 |
| 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 | |
| 243 | 24,00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 244 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 40 |
| 245 | 12,00 12í00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 246 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
TABELA 17
TRIAGEM VERMES/INSECTOS
| Composto Ex. No. | Ritmo CRW PPM | Resultados CRW % | Ritmo SAW SM & MA PPM | Resultados SAW % | Resultados SM % | Resultados MA % |
| 247 | 24,00 | 0 | 400 | 50 | 0 | 0 |
| 12.00 | 0 | 200 | 20 | 90 | 0 | |
| 248 | 24,00 | 0 | 400· | 0 | 0 | 0 |
| 249 | 24.00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 250 | 24.00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 251 | 12 ',00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 252 | 24,00 | 0 | 400 | 0 | 90 | 100 |
| 12,00 | 0 | 200 | 0 | 90 | 100 | |
| 253 | 24,00 | 0 | 400 | 0 | 100 | 100 |
| 12.00 | 0 | 200 | 0 | 100 | 90 | |
| 254 | 24.'00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 255 | 24.'00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 256 | 24'. 00 | 100 | 400 | 100 | > 0 | 0 |
| 257 | 24.'00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 258 | 24'.00 | 0 | 400 | 0 | 90 | 100 |
| 259 | 24! 00 | 0 | 400 | 0 | 80 | 80 |
| 12,00 | 0 | 200 | 0 | 100 | 90 | |
| 260 | 24.00 | 40 | 400 | 40 | 0 | 0 |
| 12!θθ | 0 | 200 | 100 | 100 | 100 | |
| 261 | 24.00 | 100 | 400 | 80 | 50 | 100 |
| 12.00 1 | 0 | 200 | 100 | 90 | 100 | |
| 262 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 100 | -100 |
| 24.00 | 0 | 400 | 0 | 100 | 100 | |
| 263 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24.00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 264 | 12!oo | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24! 00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 265 | 12!θθ | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24.00 | 0 | 400 | . 0 | 0 | 0 | |
| 266 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24,00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 267 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 40 | 20 |
| 24,00 | 0 | 400 | 0 | 100 | 100 | |
| 268 | 12 00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24,00 | 0 | 400 | 0 | 80 | 0 | |
| 269 | 12.00 | 0 | 200 | 0 | 30 | |
| 24.00 | 40 | 400 | 0 | 0 | 0 |
TABELA 17
TRIAGEM VERMES/INSECTOS
| Composto Ex. No. | Ritmo CRW PPM | Resultados CRW % | Ritmo SAW SM & MA PPM | Resultados SAW % | Resultados SM % | Resultados MA % |
| 270 | 12f00 | 0 | 200 | 20 | 0 | 0 |
| 24,00 | 0 | 400 | 0 | 80 | 0 | |
| 271 | 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24.'00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 272 | 12'.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24*00 | 0 | 400 | 0 | 20 | 0 | |
| 273 | 24 00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
| 274 | 1200 | 0 | 200 | 0 | 100 | 100 |
| 24,00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 100 | |
| 275 | 12^00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 90 |
| 24^00 | 0 | 400 | 0 | 60 | 100 | |
| 276 | 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24.00 | 0 | 400 | 0 | 60 | 80 | |
| 277 | 24.'00 | 0 | 400 | 0 | ' 0 | 0 |
| 278 | 12*00 | 0 | 200 | 0 | 60 | 90 |
| 24 J 00 | 0 | 400 | 100 | 0 | 0 | |
| 279 | 1200 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24.00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 80 | |
| 280 | 12*00 | 0 | 200 | 60 | 0 | 0 |
| 24)00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 281 | 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24.00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 282 | 12100 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24'00 | 0 | 400 | 0 | 0 ... - | 0 | |
| 283 | 12 *00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 80 |
| 24*00 | 0 | 400 | 0 | 80 | 0 | |
| 284 | 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24*00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 285 | 12 00 | 0 | 200 | 0 | 40 | 80 |
| 24,00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 286 | 12,00 | 0 | . 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24,00 | 0 | ' 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 287 | 12.'00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 80 |
| 24,00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 288 | 12 00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24,00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 289 | 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24*00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
TABELA 17
TRIAGEM VERMES/INSECTOS
| Composto Ex. No. | Ritmo CRW PPM | Resultados CRW % | Ritmo SAW SM & MA PPM | Resultados SAW % | Resul- tados SM % | Resultados MA % |
| 290 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 80 | 80 |
| 24.00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 291 | 12,00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 100 |
| 24.00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 292 | 12 i 00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 30 |
| 24^00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 293 | 12 00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24 00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 294 | 12.00 | 0 | 200 | 0 | 0 | 0 |
| 24*00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 | |
| 295 | 12.00 | 0 | 200 | 0 | ! 0 | 0 |
| 24*00 | 0 | 400 | 0 | 0 | 0 |
I
Ensaios de campo
A 4-/2-/“4-(t-butil)fenil7etoxi7-8-fluo roquinolina (Exemplo 221) foi avaliada num número de ensaios de campo. A tabela seguinte assinala as plantas hospedeiras nas quais foi testado e as espécies de pestes contra as quais apresentam actividade.
TABELA 18
HOSPEDEIRO
PESTE alfalf a (enzema maçãs azaleas afideo da ervilha, pulga da folha da batateira, percevejos embaciad das plantas, lagarta verde do tre vo vermes, afideo da maça, verme ver melho Europeu, afideo verda da pera, pulga branca da maçã, verme da ferrugem da maçã, afideo róseo da maçã trifus feijão, fava ampla afideo do feijão broccoli verme da aranha de duas manchas algodão afideo do algodão uvas (Europeias trifus das uvas, pulga da folh da videira lúpulos afideo do lúpulo Dawson ervilha, jardim (Inglês) afideo da ervilha afideo da chicória amarela noz pecan
-96HOSPEDEIRO alfeneiro
TABELA 18 (Cont.)
PESTE tri fus beterraba trigo afideo verde da pera afideo do trigo
Composições
Os compostos deste invento são aplicados na forma de composições que são execuções importantes do invento, e que compreendem um composto deste invento e um suporte inerte fitológicamente aceitável. As composições ou são formulações concentradas que são dispersas em água para aplicação, ou são formulações em pó ou granulares que são aplicadas sem tratamento adicional. As composições são preparadas de acordo com processos e fórmulas que são convencionais na arte da química agricola, mas que são novos e importantes por causa da presença neles dos compostos deste invento. Será dada alguma descrição da formulação das composições, para assegurar no entanto que os químicos agrícolas podem preparar prontamente qualquer composição desejada.
As dispersões nas quais os compostos são aplicados são principalmente suspensões ou emulsões aquosas preparadas a partir de formulações aquosas dos compostos.
Tais formulações solúveis em água, suspensáveis em água ou emulsionáveis ou são sólidos normalmente conhecidos como pós molháveis , ou líquidos normalmente conhecidos como concentrados emulsionáveis ou suspensões aquosas. Os pós'molháveis, que podem ser compactados para formar grânulos dispersáveis em água, compreendem uma mistura intima do composto activo, num suporte inerte e surfactantes. A concentração do composto activo vai normalmente de cerca de 10% a cerca de 70% em peso. 0 suporte inerte é‘normalmente escolhido entre as argilas atapulgite, as argilas montmorilonite, as terras de diatomáceas, ou os silicatos purificados. Os surfactantes efectivos compreendem de cerca de 0,5% a cerca de 10% do pó molhável, são observados entre as linlainas sulfonadas, os naftalenosulfonatos condensados, os naftalenosulfonatos, os alquilbenzenosulfonatos, os alquil sulfatos, e surfactantes não iónicos tal como aductos de óxido de etileno de alquilfenóis.
Os concentrados emulsionáveis dos compos-98-
tos compreendem uma concentração conveniente de um composto, tal como de cerca de 50 a cerca de 500 gramas por litro de liquido, equivalente a cerca de 10% a cerca de 50%, dissolvido num suporte inerte o qual é ou um solvente miscivel em água ou uma mistura de um solvente orgânico imiscivel em água e emulsificantes. Os solventes orgânicos úteis incluem aromáticos especialmente os xilenos, e as fracções petrolíferas, especialmente as fracções petrolíferas naftalénicas e olefinicas de alto ponto de ebulição tal como nafta aromática pesada. Outros solventes orgânicos podem também ser usados, tal como solventes terpénicos incluindo derivados rosina, cetonas alifáticas tal como ciclohexanona, e alcóois complexos tal como 2-etoxietanol.
Emulsificantes apropriados para concentrados emulsificantes são escolhidos entre surfactantes não iónicos convencionais, tal como os acima mencionados.
As suspensões aquosas compreendem suspensões de compostos deste invento insolúveis em água, dispersos num veiculo aquoso a uma concentração na gama de cerca de 5% a cerca de 50% em peso. As suspensões são preparadas por moagem fina do composto, e misturando-a vigorosamente num veiculo formado por água e surfactante escolhidos entre os melhores tipos acima discutidos. Os ingredientes inertes, tal como sais inorgânicos , e gordos naturais, e sintéticos, podem também ser adicionados, par a aumentar a densidade e viscosidade do veiculo aquoso. É·muitas vezes mais efectivo moer e misturar o composto ao mesmo tempo por preparação da mistura aquosa, e homogenizando-a num aparelho tal como, moinho de areia, moinho de bolas, ou homogenizador tipo êmbolo.
Os compostos podem também ser aplicados como composições granulares, os quais são particularmente úteis para aplciação ao solo. As composições granulares contêm normalmente de cerca de 0,5% a cerca de 10% em peso do composto, disperso num suporte inerte o qual consiste inteiramente
ou em grande parte de argila ou uma substância análoga barata. Tais composições são normalmente preparadas por dissolução do composto num solvente apropriado, e aplicando-o a um suporte granular o qual foi pré-formado com a granulometria apropriada, na gama de cerca de 0,5 a 3 mm. Tais composições podem também ser formuladas por fabrico de um bolo ou papa de suporte e composto, e moagem e secagem para obtermos as partículas com a granulometria desejada.
As poeiras contendo os compostos são preparadas simplesmente por mistura intima do composto na forma de pó com um suporte pulverulento agrícola apropriado, tal como argila caulino, rocha vulcânica moida e análogos. As poeiras podem conter apropriadamente de cerca de 1% a cerca de 10% do composto.
É igualmente prático, quando desejável por qualquer razão, aplicar ao composto na forma de uma solução num solvente orgânico apropriado, normalmente um óleo de petróleo amplo, tal como óleos em spray, os quais são amplamente usados na química agrícola.
Os insecticidas e vermicidas são geralmente aplicados na forma de uma dispersão do ingrediente activo num suporte liquido. É convencional referir a ritmos de aplicação em termos da concentiação de ingredientes activo no suporte. 0 suporte mais usado é a água.
Os compostos do invento podem também ser aplicados na forma de uma composição aerosol. Em tais composições o composto activo é dissolvido ou disperso num suporte inerte, o qual é uma mistura propulsora geradora de pressão. A composição aerosol é embalada num contentor a partir da qual á mistura é aplicada através de uma válvula de atomização. As misturas propulsoras compreendem ou hidrocarbonetos de baixo ponto de ebulição, os quais podem ser misturados com solventes orgânicos, os suspensões aquosas pressurizadas com gases inertes ou hidrocarbonetos gasosos.
A quantidade actual de composto a ser aplicado ao local dos insectos e vermes não é crítica e pode ser prontamente determinada pelos especialistas da arte, tendo em vista os exemplos anteriores. Em geral, espera-se que forneçam bom control , concentrações de 10 ppm a 5000 ppm com a maioria dos compòstos, concentrações de 100 a 1500 ppm chegarão. Para campos de cereais, tal como soja e algodão, um ritmo de aplicação apropriado para os compostos é cerca de
0,5 a 1,5 lb/A, aplicado tipicamente numa formulação de aplicação de 50 gal/A contendo 1200 a 3600 ppm de composto. Para os citrinos, um ritmo de aplicação apropriado é de cerca de 100 a 1500 gal/A de formulação atomizada, o qual é um ritmo de 100 a 1000 ppm.
O local ao qual se aplica um composto pode ser qualquer local não habitado por um insecto ou aracnideo, por exemplo, colheitas vegetais, árvores de fruto e nogueiras, videiras, e plantas ornamentais. Na medida em que muitos das espécies de vermes são especificas de um hospedeiro particular, a lista seguinte de espécies de vermes fornece exemplificação da ampla gama de aplicação em que os presentes compostos podem ser usados.
Por causa da capacidade única dos ovos dos vermes resistirem à acção tóxica, as aplicações repetidas podem ser desejáveis para controlar larvas novas, como é verdade para outros acaricidas conhecidos.
As formulações seguintes dos compostos do invento foram preparadas, e são típicas de composições úteis na prática do presente invento.
-101Α. Suspensão Aquosa
8-fluoro-N-/ 2-(2-naftil)etil7-4-quinolinamina TERGITOL TMN-6 (surfactante não iónico) ZEOSYL 200 (silica)
AF-100 (agente anti espumifero com base em Silicon)
2% de solução Xanthan
MAKON 10 (10 moles de surfactante etileneóxido nonilfenol)
Agua da torneira
B. concentrado Emulsificável
4-Z 2-/ 4-(jf-butil) f enil7etoxi7-8-f luoro-quinolina
EXXON 200 (solvente naftaleno)
TOXIMUL H (mistura surfactante não iónica/ /aniónica)
TOXIMUL D (mistura surfactante não iónica/ /aniónica)
12,5% 1,0% 1,0%
0,2%
10,0%
9,0% ,3%
12,4% 83,6% ,0%
2,0%
-102-
Claims (3)
- lâ. - Processo para a preparação de um composto de fórmula (1):REIVINDICAÇÕESO) em que1 4R a R sao independetemente halo, (C.-C.Jalquilo,' (C-.-C . ) alquilo, ramificado, halo-(C-^-C^ ) alquilo , (C^-C^)alcoxi, NO^1 4 em que pelo menos dois de R a R sao H;ou NH.ou O-Y-Ar e
ou um de R2 a R4 e 7 -NR - Y-Ar „1 „4 restantes R a R são H; W é N, ou CR 5 _ t R5 é H . ch3, Cl, 0 -Y-Ar , ou R6 é H , ch3. Cl ou Br ; -Y-ArA é -O-Alq ou -X-Y-Ar;Alq é uma cadeia hidrocarboneto C2-C18' saturada ou insaturada, íinear ou ramificada, opcionalmente substituída com halo, halo-(C^-C^)alcoxi, (C^-Cg )cicloalquilo , hidroxi, ou acetilo;X é O, NR8 9 ou CR R dedde que se um de2 5 7R a R é NR -Y-Ar ou O-Y-Ar, então X-Y-Ar é um grupo idêntiRR{ e H, (C -C. )alquilo, ou acetilo;9 ~ 4 são independentemente H, (C.-C.8 9 -L 4- R combinam-se e R' alquilo, (C^-C^ ) acilo, halo, ou OH, ou R e para formar um anel carbociclico saturado ou insaturado compreendendo três a sete átomos de carbono;Y é uma cadeia alquileno com 2 a 8 átomos de carbono de comprimento, incluindo opcionalmente umgrupo 7O, S, SO, SO2, ou NR ou um anel carbocíclico saturado ou ínsaturado compreendendo três a sete átomos de carbono, ou substituído com (C^-C^) alquilo, (C2~C4)alquenilo, fenilo, (Cg-Cg) -cicloalquilo, hidroxi, halo ou (C^-C^)acilo; eAr é1,3-benzodioxolilo fluorenilo, piridilo, imidazolilo, indolilo, tienilo, opcionalmente substituído comCHg ou Cl, tiazolilo, ciclopentilo1-metilciclopentilo, ciclo-hexilo(hexa-hidrofenilo), ciclo-hexenilo(tetra-hidrofenilo), naftilo, dihidronaftilo, tetrahidronaftilo, decahidronaftilo, ou um grupo de fórmula (2):onde-104- rIQ a R·'-4 são independentemente H, halo,I, alquilo, (Cg-Cg ) alquilo ramificado, halo-(C^-C^ )alquilo, (C^-C^) alcoxi, halo-(C^-C^) alcoxi, fenoxi, fenoxi substituído, feniltio, feniltio substituído, fenilo, fenilo substituído, NO NH acetoxi, OH, CN, ou SiR15R16R17, OSiR15 T6 17 z 15 z 16 17R R , onde R , R ou R são independentemente (C-^-C^)alquilo ou (C^-C^)alquilo ramificado, desde que a menos que cada um de R1 a R14 seja F, CH^, ou H, então pelo menos dois de r!0 a R14 são H; de um sal de adição de ácidos de um composto de fórmula (1) ou de um N-óxido de um composto de fórmula (1) quando W é CR5; dese que sejam excluídos os compostos seguintes:1) N-/ 4-(4-clorofenil)butil7-7-cloro-4-quinolinamina - 2) N-(2-feniletil)-4-quinolinamina;caracterizado por compréender:(a) a condensação de um composto de fórmula (3):
- (3)14 ? - , 5 onde R a R são como préviamente definidos, R é H ou CH„,5 ' 5 e W- é N ou CR , onde R , é H, Cl, ou CH^, com um álcool de fórmula (4a ou 4b):HO-Y-Ar (4a) HO-Alq (4b) ondeY, Ar, e Alq são como préviamente definidos de modo a obter-se um composto de fórmula (1) em que A é O-Y-Ar ou O-Alq; ou-105(b) a condensação de um composto de fórmula (3) com uma amina de fórmula (5)HN-Y-Ar (5) ondeR7 é H ou (C^-C^)alquilo, e Y e Ar sao como previamente definidos de modo a obter-se um composto de fórmula (1) em que A ó -NR -Y-A ou (c) a reacção de uma amina de fórmula (1) onde R7 é H, com cloreto de acetilo ou anidrido acético de modo a obter-se um composto de fórmula (1) em que A é NR -Y-Ar e R é acetilo;(d) a hidrólise e descarboxilação de um composto de fórmula (6) ' de modo a obter-se um composto de fórmula (1) em que A ó 8 9-CR R -Y-Ar; ou (e) a halogenação de um composto de fórmula (1) em que R^ óH com POCl^/PCl,- de modo a obter-se um composto de fórmula (1) em que R^ é Cl; ou (f) a reacção de um composto de fórmula (1) em que R^ ó H com Br2 em ácido acético de modo a obter-se um composto de fórmula-106(1) em que R5 é Br ; ou (g) a oxidação de um composto de fórmula (1) em que W é CR5 de modo a obter-se o N-óxido correspondente.2â. - Método fungicida caracterizado por compreender a aplicação ao local de um agente patogénico da planta de uma quantidade fungicidamente eficaz mas não fitotóxica de um composto de fórmula (1) em que1 4R a R sao independentementeH, halo, (C^-C^ ) alquilo ,-(C^-C^ ) alquilo ramificado, hal o-(C^-C^ ) alquilo , () alcoxi , NO2 , ou NH2,1 4 ~ em que pelo menos dois de R a R sao H;ou um de R2 a R^ é - 7-Y-Ar ou O-Y-Ar 1 4 e os restantes R a R sao H;W é N -, ou CR5;R5 é H, CH3, Cl, O-Y-Ar, ou -NR7-Y-Ar;R6 é H, CH3, Cl ou Br;A é -O-Alq ou -X-Y-Ar;Alq é uma cadeia hidrocarbonato Co-Clc,Z J_ o saturada ou insaturada, linear ou ramificada, opcionalmente, substituída com halo, halo-C^-C4) alcoxi, (C3~Cg) cicloalquilo, hidroxi, ou acetilo;X é NR , ou CR R , desde que se um de R2 a R5 é NR7-Y-Ar ou O-Y-Ar, então X-Y-Ar é um grupo idênti-107R é H, (C.-C. )alquilo, ou acetilo;8 9R e R são independentemente H, (C.-C ) 8 9 -L 4 alquilo, ( C^-C^)acilo, halo, ou OH, ou R e R combinam-se para formar um anel carbociclico saturadoou insaturado compreendendo três a sete átomos de carbono;Y é uma cadeia alquileno com 2 a 8 átomos de carbono de comprimento, incluindo opcionalmente um qru po O, S, SO, SO2 , ou NR ou um anel carbociclico saturado ou insaturado compreendendo três a sete átomos de carbono, ou substituído com (C^-C^)alquilo, (C2-C4)alquenilo, fenilo, (C^-CgZcicloalquilo, hidroxi, halo, ou (C^-C^)acilo; eAr é1,3-benzodioxolilo fluorenilo, piridilo, imidazolilo, indiilo tienilo, opcionalmente substituído comCH3 ou Cl, tiazolilo, ciclopentilo,1-metilciclopentilo, ciclo-hexilo(hexa-hidrofenilo ) , ciclo-hexenilo(tetra-hidrofenilo), naftilo, dihidronaftilo, tetrahidronaftilo, decahidronaftilo, ou um grupo de fórmula (2):(2) onde rIQ a rI^ sgo independentemente H, halo, I, ) alquilo, (C^-C^)alquilo ramificado, halo-(C^-C^ ) alquilo, (C^-C^ alcoxi, halo-ÍC^-C^) alcoxi, fenoxi, fenoxi substituído, feniltio, feniltio substituído, fenilo, fenilo substituído, NC>2 , NH2 ' acetoxi, OH, CN, ou SíR^r1 * * * * 6r1 7 ,OSiR^S r17, onde R^^ , R^ , e R^7 são independentemente (Ci_C4)alquilo ou (C^-C^) alquilo ramificado, desde que a menos que cada um de R a seja F, CH.., ou H, então pelo . . . „10 14 - „ menos dois de R a R sao H;um sal de adição de ácidos de um composto de fórmula (1) ou um N-óxido de um composto de fórmula (1) quando Wé CR^, sendo a taxa de aplicação de composto de fórmula (1) de 1 a 1000 ppm, de preferência de 10 a 500 ppm.3â. - Método fungicida de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por o composto 'de fórmula (1) ser um que tem a fórmula (la):(la) •Ar em que:ramificado, em que pelo1 4R a R sao independentementeH, halo, (C^-C^) alquilo, (C^-C^)alquilo halo-(Cj-C^ ) alquilo , (C^-C^ ) alcoxi , NC>2 , ou NH2 , menos dois de a R^ são H,-109- ou um de R2 a R4 é -NR7-Y-Ar ou O-Y-Ar 1 4 e os restantes R a R sao H;W é N, ou CR5;R5 é H, CH?, Cl, O-Y-Ar, ou -NR?-Y-Ar;R6 é H, CH?, Cl ou Br;7 3 8 9X é O, NR , ou CR R , desde que se um2 5.7 de R a R é NR -Y-Ar ou O-Y-Ar, então X-Y-Ar é um grupo idêntico ;R é H, (C.—C. )alquilo, ou acetilo;8 9 1 4R e R são independentemente H, (C.-C.)8 9 J-4 alquilo, ou (C^-C^) acilo ou R e R combinam-se para formar um anel carbociclico saturado ou insaturado compreendendo três a sete átomos de carbono,Y é uma cadeia alquileno com 2 a 6 átomos de carbono de comprimento, incluindo opcionalmente um anel carbociclico saturado ou insaturado compreendendo três a sete átomos de carbono, ou substituído com (C^-C?)alquilo, fenilo, (C?-Cθ) cicloalquilo, hidroxi, halo, óu acetilo; eAr é1,3-benzodioxolilo fluorenilo, piridilo, imidazolilo, indolilo, tiènilo, opcionalmente substituído comCH? ou Cl , tiazolilo, cicio-hexilo (hexa-hidrofenilo), ciclo-hexenilo(tetra-hidrofenilo), naftilo, di-hidronaftilo, tetra-hidronaftilo, deca-hidronaftilo, ou um grupo de fórmula (2):-110- onde r!0 a R^4 são independentemente H, halo, I, (Ci~Cio) alquilo, (Cg-Cg/ alquilo ramificado, halo-ÍC^-C^) -alquilo, (C^-C^)alcoxi, halo-(C^-C^)alcoxi, fenoxi,. fenoxi substituído, feniltio, feniltio substituído, fenilo, fenilo substituido, NOg, OH, ou CN, desde que a menos que cada um deR10 a R^4 seja F, CHg, ou H, então pelo menos dois de R^° a14 J 10 14R seja F, CHg, ou H, então pelo menos dois de R a R são H;ou um sal de adição de ácidos de um composto de fórmula (1), ou um N-óxido de um composto de fórmula (1) quando W é CR^.4ã. - Método fungicida de acordo com a reivindicação 2 ou 3, caracterizado por o composto de fórmula (1) ser um em que:A é -X-Y-Ar,Y é -(CHg)-; eAr é um grupo de fórmula (2)R» (2)-11-1em que quatro de R a R sao H e um de R a R e Cl, (C^-C^) alquilo, halo-(C^-C^) alquilo, (Cg-Cg)alquilo ramificado, (Cg-C^) alcoxi, halo-(C^-C^)alcoxi, fenilo, fenilo subs tituido, fenoxi , ou fenoxi substituido.5â. - Método fungicida de acordo com gua quer uma das reivindicações 2 a 4, caracterizado por o compos to de fórmula (1) ser um em que é F.6â. - Método insecticida ou miticida caracterizado por compreender a aplicação ao local de um insecto ou ácaro, de uma quantidade de um composto de fórmula (1) inactivadora do insecto ou ácaro como definido na reivindicação 2, sendo a taxa de aplicação de composto de fórmula (1) de 1 a 1000 ppm.
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| MM3A | Annulment or lapse |
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