JP2020533359A - 色保護剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[0008]カチオン性ポリウレタン及び他の成分「から実質的に構成される」本明細書に記載される組成物、プロセス、又は方法は、示されるカチオン性ポリウレタンが、示される組成物、プロセス、又は方法において存在する唯一のポリウレタンであることを意味する。而して、「から実質的に構成される」又は「から実質的に構成」は、追加のポリウレタンを含めることを除いてすべての用語について開放型であり、即ち示されるカチオン性ポリウレタンのみが存在する。
[0011]本明細書で使用される「カチオン性ポリウレタン」とは、カルバメート(ウレタン)基を含み、pH≦7において全体で正味の正電荷を有する熱可塑性ポリマーを指す。幾つかの形態において、本明細書中に記載されるカチオン性ポリウレタンは、約3.7〜約6.5、約3.7〜約6.0、又は約3.7〜約5.5のpHにおいて、全体で正味の正電荷を有する。特に明記しない限り、カチオン性ポリウレタンは、本明細書中で使用される場合、両性/カチオン性ポリウレタンを含む。しかしながら、一形態においては、カチオン性ポリウレタンは両性/カチオン性ポリウレタンを包含しない。
[0016]「官能スコア」は、毛髪固定剤の性能によって求められる。詳しくは、組成物が適用された毛束を90秒間ブロー乾燥する。毛束はデュプリケートで調製し、ランダムにブラインドにし、ブラインド条件下で訓練された官能分析者により−2〜2のスケールで自然な感触及び全体的な官能特性について評価する。官能分析者は、毛髪の官能特性を評価する有意に長期の経験を有する、免許を受けたヘアスタイリスト及び化粧品科学者である。官能分析者は、完全に望ましくないとみなされる毛束に−2のスコア、完全に柔らかく、自然な感触及び外観の毛髪に+2のスコア、及びこれら2つの極値の間の中間スコアを割り当てる。
[0018]本発明においては、染色した毛髪(例えば人間の毛髪)における色損失を減少させることができる化粧品組成物(例えば、ヘア製品)をもたらすことが見出されたWBPU特性の特定の組み合わせが提供される。これらの特性としては、例えば、幾つかの機械特性の組み合わせ、幾つかの化学特性の組み合わせ、又は機械特性及び化学特性の両方の組み合わせが挙げられる。
[0019]本明細書に記載される機械特性の組み合わせは、ヤング率(例えば150MPaより高い)、破断伸び(例えば約15%〜約300%)、及び疎水性(例えば10%未満の吸水率)を含む。
[0024]染色された人間の毛髪における毛髪の色を保持する方法であって、150MPaより高いヤング率、約15%〜約300%の破断伸び、及び10%未満の吸水率を有するカチオン性ポリウレタンを含む組成物を毛髪に適用することを含む上記方法。また、染色された人間の毛髪における毛髪の色を保持する方法であって、150MPaより高いヤング率、約15%〜約300%の破断伸び、及び10%未満の吸水率を有するカチオン性ポリウレタン;中和剤;及びオイルから実質的に構成される組成物を毛髪に適用することを含む上記方法も提供される。
[0029]幾つかの形態においては、提供される方法におけるカチオン性ポリウレタンは、PU−363、PU−399、PU−400、PU−377、PU−404、PU−378、PU−383、PU−398、PU−401、PU−402、PU−403、PU−385、PU−376、PU−408、PU−409、PU−396、PU−413、PU−414、PU−362、及びPU−372から選択される。別の形態においては、提供される方法におけるカチオン性ポリウレタンは、PU−362、PU−376、PU−377、PU−378、及びPU−404から選択される。更に別の形態においては、提供される方法におけるカチオン性ポリウレタンは、PU−363、PU−377、及びPU−378から選択される。
[0031]幾つかの形態においては、提供される方法におけるカチオン性ポリウレタンは粒子の形態である。
[0033]幾つかの形態においては、提供される方法におけるカチオン性ポリウレタンは、約100〜約300nmの平均粒径を有する二峰性又は多峰性の粒子を含む。
[0035]幾つかの形態においては、提供される方法において記載される組成物は中和剤を更に含む。中和剤は、例えば、乳酸のような酸中和剤であってよい。幾つかの形態においては、中和剤:C1−8アミノアルキルジオールモノマーの比は約0.8〜約1.2である。
[0039]本発明方法の一形態においては、本発明の組成物は、毛髪に適用された場合、テクスチャ及び外観を変化させる。
[0048]一形態においては、透析を行う工程は、対象の毛髪染料を透析チューブ内に配置すること、及び次に毛髪染料を含む透析チューブを、対象の組成物を含むリザーバー浴内に配置することを含む。
[0049]主としてポリカーボネートジオール、1,4−ブタンジオール(BD)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、及び3−(ジメチルアミノ)−1,2−プロパンジオール(DMAPD)を用いて、カチオン性水性ポリウレタンを合成し;選択的に、非イオン性連鎖延長剤のTegomer D3403(エトキシル化ポリエーテル−1,3−ジオール)及び2,2−ビス(ヒドロキシメチル)酪酸(DMBA)を、それぞれカチオン性水性ポリウレタン中に導入して所望の物理特性を達成した。弱酸の乳酸を中和剤として使用した。各モノマーについて、NCOに対するモル比を表1に示す。更に、有益なオイルをカチオン性水性ポリウレタン中に導入して、改善された官能特性を提供することもできた。
[0052]ヤング率は、一軸の引張又は圧縮下にある際に長さの変化に耐える材料の能力の尺度である。より高いヤング率は、通常は材料がより剛性であることを示す。破断伸び(破断歪みとしても知られている)は、試験片の破断後の変化した長さと初期長さとの間の比である。より高い破断伸びは、材料が破断に抵抗する能力を表す。
・>25gのポリウレタン水性分散液;
・テフロン(登録商標)シート上に彫付された試料あたり1個の清浄な長方形の型(2mm×20mm×45mm);
・1枚の清浄なカミソリ刃;
・スコッチテープ;
・伸長グリップ形状体を装備した汎用試験機。
1.それぞれのストック溶液から10重量%のWBPU溶液25gを調製する。
2.2.5mLの調製した溶液を、それぞれの型(2mm×20mm×45mm)内に適用し、2日間乾燥させて、WBPUフィルムを与える。
4.カミソリ刃を使用して角を切断し、幅約15mm、厚さ約150〜300ミクロンのフィルムを得る。フィルムに気泡がないことを確認する。
6.試料あたり4枚のテープ(20mm)を切断し、それらを試料片の両側に接着させ、グリップ内における試料の保持性を改善するためにドッグボーン形状の試料を作製する。調製した試験フィルムをデシケーターに1〜2時間保存してそれらを完全に乾燥させる。試験のために、デシケーターから一度に1つの試料を取り出す。
1.汎用試験機について登録されている荷重を平衡にして0ニュートンの読み値になるようにする。
3.試料を伸長グリップ内に取り付け、しっかりと固定し、スコッチテープが見えないようにし、試料が両方の垂直面内で可能な限り垂直に近いようにする。
5.100mm/分の速度で汎用試験機において引張試験運転を開始し、試料が破断したら試験を停止する。
7.ヤング率は、>0.99のR値を用いてその領域への線形フィットの勾配を計算することによって、変形の最初の弾性部分の間のモジュラスとして計算される。
(b)高いモジュラス及び低い伸び(DynamX(ポリウレタン−14及びAMP−アクリレートコポリマー)、DynamX/H2O(ポリウレタン−14及びAMP−アクリレートコポリマー/水)、Luviset PUR(ポリウレタン−1):これは操作後に低い性能を有する脆性な材料をもたらす(例えば、樹脂が脆性であるか、又は破断する)。
[0057]WBPU乾燥フィルムの高湿度環境下での吸水特性は、それらの長期間持続するホールド性能に関連していた。したがって、WBPU乾燥フィルムの予測的なin vitro評価及びin vivo評価を可能にするためには、かかる吸水特性を再現可能に且つ正確に評価できることが重要である。高湿度環境下でのWBPU乾燥フィルムの吸水能力を求めるために、以下のプロトコルを使用することができる。試験は、完了するまで試料セットあたり約2〜3日を必要とする。
・>15gのWBPU溶液。
・試料あたり1個の清浄な細胞培養ペトリ皿(直径60mm×高さ15mm)。
[0059]試料の試験:
1.それぞれのストック溶液から、10重量%のWBPU溶液15gを調製する。
3.調製した溶液4mLをそれぞれのペトリ皿に適用する(WBPUあたり3つの試料であり、湿度チャンバー内において25℃及び50%RHで20時間平衡化させる)。
5.試料を25℃及び90%RHの湿度チャンバーに配置し、20時間高湿度に平衡化させる。
[0060]試料の分析:
次式を用いて吸水率(%)を計算する。
[0061]本明細書に開示されるポリウレタンの存在下で失われた毛髪染料についての比色データを収集し、幾つかの市販の色保護剤樹脂中で失われた毛髪染料と比較した。色損失は、各試料についてのL*、a*、およびb*値(白/黒スケール(L*)、赤/緑スケール(a*)、および青/黄スケール(b*)上で試料の色を示すように割り当てることができる数値である)の変化を評価することによって求められる。色損失を求めるために使用したプロトコルは、下記の一般手順に従って比色計を使用して集めた。試験は、完了までに試料あたり約5分を必要とする。
2.溶液を分析するために、溶液を含むシンチレーションバイアルを比色計の試料台上に配置し、L*、a*、及びb*値を記録する。
4.全色損失ΔEを、下式に従って計算する:
axは対象のa*値であり、a0は当初のa*値であり;
bxは対象のb*値であり、b0は当初のb*値である)
5.全彩度損失ΔCを、下式に従って計算する:
bxは対象のb*値であり、b0は当初のb*値である)
[0062]本発明のカチオン性ポリウレタンは、種々のポリマー系において色素損失を最小にし、したがって着色処理された毛髪からの色素損失を遅延させるか又は防止するのに十分な特性を含むことが見出された。ここでは、色保持の評価のための新規な方法である透析を用いて、カチオン性WBPUについて得られたin vitro及びin vivo色保護の結果をモデル化した。それぞれの透析実験において、対象の毛髪染料(15g)を、毛髪ケラチンのような生体材料の細孔サイズを模倣する0.5〜1kDaの細孔サイズを有する透析チューブ内に懸濁した。次に、透析チューブを、カチオン性WBPU又は市販の色保護剤樹脂のような対象の樹脂を含む大きなリザーバー浴(300g)内に浸漬した。1つの実験においては、赤色の毛髪染料を含む透析チューブ試料を調製し、次に0.8重量%のカチオン性WBPU、又は0.8重量%のMerquat(登録商標)2003PR及びMerquat(登録商標)100のいずれかの中に浸漬した。異なる時点で採取したリザーバーの試料は、カチオン性WBPUの存在下での透析チューブからは、Merquat混合物と比較して少ない毛髪染料が失われることを視覚的に示す(図1a)。結果を、リザーバーに失われた染料の定量的比色評価によって確認した(図1b)。別の実験では、赤色の毛髪染料を含む透析チューブ試料を調製し、次に5重量%のカチオン性WBPU、又は5重量%のN-DurHance(登録商標)A-1000のいずれかの中に浸漬した。異なる時点で採取したリザーバーの試料は、カチオン性WBPUの存在下での透析チューブからは、N-DurHance(登録商標)A-1000と比較して少ない毛髪染料が失われることを視覚的に示す(図1c)。結果は、リザーバーに失われた染料の定量的比色評価によって確認した(図1d)。
Claims (33)
- 染色された人間の毛髪における毛髪の色を保持する方法であって、150MPaより高いヤング率、約15%〜約300%の破断伸び、及び10%未満の吸水率を有するカチオン性ポリウレタンを含む組成物を前記毛髪に適用することを含む上記方法。
- 前記カチオン性ポリウレタンが、式:[W、V、Y、及びZ]X−
(式中、
Wはポリカーボネートポリオールモノマーから形成される生成物であり;
Vはポリイソシアネートモノマーから形成される生成物であり;
YはC1−8アルキルジオールモノマーから形成される生成物であり;
ZはC1−8アミノアルキルジオールモノマーから形成される生成物であり;
Xは、中和イオンであり;
Wの分子量は約1,000g/モルであり:
V:Wのモル比は1:0.18〜約1:0.32であり;
V:Yのモル比は1:0.24〜約1:0.72であり;そして
V:Zのモル比は1:0.08〜約1:0.47である)
の塩である、請求項1に記載の方法。 - 前記カチオン性ポリウレタンが、式:[W、V、Y、及びZ]X−
(式中、
Wはポリカーボネートポリオールモノマーから形成される生成物であり;
Vはポリイソシアネートモノマーから形成される生成物であり;
YはC1−8アルキルジオールモノマーから形成される生成物であり;
ZはC1−8アミノアルキルジオールモノマーから形成される生成物であり;
Xは中和イオンであり;
Wの分子量は約2,000g/モルであり;
V:Wのモル比は1:0.08〜約1:0.18であり;
V:Yのモル比は1:0.36〜約1:0.82であり;そして
V:Zのモル比は1:0.08〜約1:0.49である)
の塩である、請求項1に記載の方法。 - 前記カチオン性ポリウレタンが、式:[W、V、Y、及びZ]X−
(式中、
Wはポリカーボネートポリオールモノマーから形成される生成物であり;
Vはポリイソシアネートモノマーから形成される生成物であり;
YはC1−8アルキルジオールモノマーから形成される生成物であり;
ZはC1−8アミノアルキルジオールモノマーから形成される生成物であり;
Xは中和イオンであり;
Wの分子量は約3,000g/モルであり;
V:Wのモル比は1:0.05〜約1:0.13であり;
V:Yのモル比は1:0.4〜約1:0.85であり;そして
V:Zのモル比は1:0.08〜約1:0.49である)
の塩である、請求項1に記載の方法。 - 前記カチオン性ポリウレタンが、式:[W、V、Y、Z、及びZ1]X−
(式中、
Wはポリカーボネートポリオールモノマーから形成される生成物であり;
Vはポリイソシアネートモノマーから形成される生成物であり;
YはC1−8アルキルジオールモノマーから形成される生成物であり;
ZはC1−8アミノアルキルジオールモノマーから形成される生成物であり;
Z1はエトキシル化ポリオールモノマーから形成される生成物であり;
Xは中和イオンであり;
Wの分子量は約1,000g/モルであり;
V:Wのモル比は1:0.19〜約1:0.33であり;
V:Yのモル比は1:0.19〜約1:0.7であり;
V:Zのモル比は1:0.08〜約1:0.49であり;そして
V:Z1のモル比は1:0〜約1:0.03である)
の塩である、請求項1に記載の方法。 - 前記カチオン性ポリウレタンが、式:[W、V、Y、Z、及びZ1]X−
(式中、
Wはポリカーボネートポリオールモノマーから形成される生成物であり;
Vはポリイソシアネートモノマーから形成される生成物であり;
YはC1−8アルキルジオールモノマーから形成される生成物であり;
ZはC1−8アミノアルキルジオールモノマーから形成される生成物であり;
Z1はエトキシル化ポリオールモノマーから形成される生成物であり;
Xは中和イオンであり;
Wの分子量は約2,000g/モルであり;
V:Wのモル比は1:0.09〜約1:0.18であり;
V:Yのモル比は1:0.31〜約1:0.8であり;
V:Zのモル比は1:0.09〜約1:0.51であり;そして
V:Z1のモル比は1:0〜約1:0.03である)
の塩である、請求項1に記載の方法。 - 前記カチオン性ポリウレタンが、式:[W、V、Y、Z、及びZ1]X−
(式中、
Wはポリカーボネートポリオールモノマーから形成される生成物であり;
Vはポリイソシアネートモノマーから形成される生成物であり;
YはC1−8アルキルジオールモノマーから形成される生成物であり;
ZはC1−8アミノアルキルジオールモノマーから形成される生成物であり;
Z1はエトキシル化ポリオールモノマーから形成される生成物であり;
Xは中和イオンであり;
Wの分子量は約3,000g/モルであり;
V:Wのモル比は1:0.05〜約1:0.13であり;
V:Yのモル比は1:0.36〜約1:0.83であり;
V:Zのモル比は1:0.09〜約1:0.52であり;そして
V:Z1のモル比は1:0〜約1:0.03である)
の塩である、請求項1に記載の方法。 - 前記カチオン性ポリウレタンが、式:[W、V、Y、Z、及びZ2]X−
(式中、
Wはポリカーボネートポリオールモノマーから形成される生成物であり;
Vはポリイソシアネートモノマーから形成される生成物であり;
YはC1−8アルキルジオールモノマーから形成される生成物であり;
ZはC1−8アミノアルキルジオールモノマーから形成される生成物であり;
Z2はヒドロキシル化アルキル酸モノマーから形成される生成物であり;
Xは中和イオンであり;
Wの分子量は約1,000g/モルであり;
V:Wのモル比は1:0.19〜約1:0.33であり;
V:Yのモル比は1:0.14〜約1:0.44であり;
V:Zのモル比は1:0.08〜約1:0.47であり;そして
V:Z2のモル比は1:0.05〜約1:0.33である)
の塩である、請求項1に記載の方法。 - 前記カチオン性ポリウレタンが、式:[W、V、Y、Z、及びZ2]X−
(式中、
Wはポリカーボネートポリオールモノマーから形成される生成物であり;
Vはポリイソシアネートモノマーから形成される生成物であり;
YはC1−8アルキルジオールモノマーから形成される生成物であり;
ZはC1−8アミノアルキルジオールモノマーから形成される生成物であり;
Z2はヒドロキシル化アルキル酸モノマーから形成される生成物であり;
Xは中和イオンであり;
Wの分子量は約2,000g/モルであり;
V:Wのモル比は1:0.09〜約1:0.18であり;
V:Yのモル比は、1:0.26〜約1:0.53であり;
V:Zのモル比は1:0.09〜約1:0.49であり;そして
V:Z2のモル比は1:0.05〜約1:0.35である)
の塩である、請求項1に記載の方法。 - 前記カチオン性ポリウレタンが、式:[W、V、Y、Z、及びZ2]X−
(式中、
Wはポリカーボネートポリオールモノマーから形成される生成物であり;
Vはポリイソシアネートモノマーから形成される生成物であり;
YはC1−8アルキルジオールモノマーから形成される生成物であり;
ZはC1−8アミノアルキルジオールモノマーから形成される生成物であり;
Z2はヒドロキシル化アルキル酸モノマーから形成される生成物であり;
Xは中和イオンであり;
Wの分子量は約3,000g/モルであり;
V:Wのモル比は、1:0.05〜約1:0.13であり;
V:Yのモル比は1:0.3〜約1:0.56であり;
V:Zのモル比は1:0.09〜約1:0.5であり;そして
V:Z2のモル比は1:0.05〜約1:0.35である)
の塩である、請求項1に記載の方法。 - Vがイソホロンジイソシアネートモノマーから形成される生成物であり;
Yが1,4−ブタンジオールモノマーから形成される生成物であり;そして
Zが3−(ジメチルアミノ)−1,2−プロパンジオールモノマーから形成される生成物である、請求項2〜10のいずれかに記載の方法。 - 前記カチオン性ポリウレタンが、式:
の塩である、請求項1に記載の方法。 - 前記カチオン性ポリウレタンが、PU−363、PU−399、PU−400、PU−377、PU−404、PU−378、PU−383、PU−398、PU−401、PU−402、PU−403、PU−385、PU−376、PU−408、PU−409、PU−396、PU−413、PU−414、PU−362、及びPU−372から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記カチオン性ポリウレタンが、PU−362、PU−376、PU−377、PU−378、及びPU−404から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記カチオン性ポリウレタンが、PU−363、PU−377、及びPU−378から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記カチオン性ポリウレタンが水中に分散されている、請求項1〜15のいずれかに記載の方法。
- 前記カチオン性ポリウレタンが粒子の形態である、請求項1〜16のいずれかに記載の組成物。
- 前記カチオン性ポリウレタンが、約20〜約80nmの平均粒径を有する均一な粒子を含む、請求項1〜17のいずれかに記載の方法。
- 前記カチオン性ポリウレタンが、約100〜約300nmの平均粒径を有する二峰性又は多峰性の粒子を含む、請求項1〜18のいずれかに記載の方法。
- 前記カチオン性ポリウレタンが、前記組成物の総重量を基準として25%〜35%の量で存在する、請求項1〜19のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物が中和剤を更に含む、請求項1〜19のいずれかに記載の方法。
- 前記中和剤が酸中和剤である、請求項21に記載の方法。
- 前記中和剤が乳酸である、請求項22に記載の方法。
- 前記中和剤:C1−8アミノアルキルジオールモノマーの比が約0.8〜約1.2である、請求項21〜23のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物がオイルを更に含む、請求項1〜23のいずれかに記載の方法。
- 前記オイルが、鉱油、動物油、植物油、又は合成油から選択される、請求項25のいずれかに記載の方法。
- 前記オイルがリノール酸又は複数の脂肪酸の混合物である、請求項25又は26に記載の方法。
- 前記オイルが、前記組成物の総重量を基準として約0.2〜約1.65%の範囲の量で存在する、請求項25〜27のいずれかに記載の方法。
- 前記オイルが、前記組成物の総重量を基準として約0.2〜約0.25%の量で存在する、請求項25〜28のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物を、前記毛髪を染色する前、染色する間、又は染色した後に適用する、請求項1〜29のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物を、前記毛髪を染色した後に適用する、請求項1〜30のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物を、水を用いて毛髪に適用する、請求項1〜31のいずれかに記載の方法。
- 化粧品組成物の色保持性を求める方法であって、前記化粧品組成物及び少なくとも1種類のカラー染料を含む溶液に対して透析を行う工程;及び一定時間にわたって色損失を定量的に評価する工程;を含む上記方法。
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