JP2020144396A - カラムスペーサーとブラックマトリックスの両方に適した着色感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の実施形態に従って、着色感光性樹脂組成物は、(a)共重合体、(b)エポキシ樹脂化合物またはそれから誘導された化合物、(c)重合可能な化合物、(d)光重合開始剤、および(e)黒色着色剤、および青色着色剤を含む着色剤、ならびに、所望により(f)溶媒、(g)界面活性剤、および/または(h)シランカップリング剤を含む。
本発明で使用される共重合体は、(a−1)エチレン性不飽和カルボン酸、エチレン性不飽和カルボン酸無水物、またはそれらの混合物に由来する単位、および(a−2)芳香環を含有するエチレン性不飽和化合物に由来する単位を含んでよく、(a−1)および(a−2)とは異なる(a−3)エチレン性不飽和化合物に由来する単位をさらに含んでよい。
本発明において、単位(a−1)はエチレン性不飽和カルボン酸、エチレン性不飽和カルボン酸無水物、またはそれらの混合物に由来する。エチレン性不飽和カルボン酸およびエチレン性不飽和カルボン酸無水物は、分子中に少なくとも1つのカルボキシル基を有する重合可能な不飽和モノマーである。その例としては、不飽和モノカルボン酸、例えば(メタ)アクリル酸、クロトン酸、α−クロロアクリル酸、桂皮酸、および同類のものなど;不飽和ジカルボン酸およびその無水物、例えばマレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、イタコン酸無水物、シトラコン酸、シトラコン酸無水物、メサコン酸、および同類のものなど;三価以上の不飽和ポリカルボン酸およびその無水物;二価以上のポリカルボン酸のモノ[(メタ)アクリロイルオキシアルキル]エステル、例えばモノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]スクシネート、モノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]フタラート、および同類のものなどが挙げられる。上記の例となる化合物に由来する単位は、単一の化合物として、または2以上の組合せで共重合体中に含まれてよい。
単位(a−2)は、芳香環を含有するエチレン性不飽和化合物に由来する。その例としては、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、p−ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、p−ノニルフェノキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、トリブロモフェニル(メタ)アクリレート;スチレン;アルキル置換基を有するスチレン、例えばメチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、ジエチルスチレン、トリエチルスチレン、プロピルスチレン、ブチルスチレン、ヘキシルスチレン、ヘプチルスチレン、オクチルスチレン、および同類のものなど;ハロゲンを有するスチレン、例えばフルオロスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン、ヨードスチレン、および同類のものなど;アルコキシ置換基を有するスチレン、例えばメトキシスチレン、エトキシスチレン、プロポキシスチレン、および同類のものなど;4−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、アセチルスチレン;ビニルトルエン、ジビニルベンゼン、ビニルフェノール、o−ビニルベンジルメチルエーテル、m−ビニルベンジルメチルエーテル、p−ビニルベンジルメチルエーテル、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、および同類のものを挙げることができる。
本発明で使用される共重合体は、(a−1)および(a−2)のほかに、(a−1)および(a−2)とは異なるエチレン性不飽和化合物に由来する単位をさらに含むことができる。その例としては、不飽和カルボン酸エステル、例えばメチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、エチルヘキシル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−クロロプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、メチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、エチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、プロピルα−ヒドロキシメチルアクリレート、ブチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、および同類のものなど;N−ビニル基を有する第三級アミン、例えばN−ビニルピロリドン、N−ビニルカルバゾール、N−ビニルモルホリン、および同類のものなど;不飽和エーテル、例えばビニルメチルエーテル、およびビニルエチルエーテルなど;エポキシ基を有するエチレン性不飽和化合物、例えばグリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシブチル(メタ)アクリレート、4,5−エポキシペンチル(メタ)アクリレート、5,6−エポキシヘキシル(メタ)アクリレート、6,7−エポキシヘプチル(メタ)アクリレート、2,3−エポキシシクロペンチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート、α−エチルグリシジルアクリレート、α−n−プロピルグリシジルアクリレート、α−n−ブチルグリシジルアクリレート、N−(4−(2,3−エポキシプロポキシ)−3,5−ジメチルベンジル)アクリルアミド、N−(4−(2,3−エポキシプロポキシ)−3,5−ジメチルフェニルプロピル)アクリルアミド、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、2−メチルアリルグリシジルエーテル、および同類のものなど;不飽和イミド、例えばN−フェニルマレイミド、N−(4−クロロフェニル)マレイミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)マレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、および同類のものなどを挙げることができる。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、エポキシ樹脂化合物またはそれから誘導された化合物、好ましくはキサンテン骨格構造を有するエポキシ樹脂化合物またはそれから誘導された化合物を含む。ゲル浸透クロマトグラフィーにより測定される、400〜10,000のポリスチレンを基準にした重量平均分子量(Mw)を有する化合物を、エポキシ樹脂化合物として使用してよく、該化合物は、次の式1で表されるキサンテン骨格構造を有するエポキシ樹脂化合物であってよい:
[化学式1]
L1は、各々独立に、C1−10アルキレン基、C3−20シクロアルキレン基または
C1−10アルキレンオキシ基であり;
R1〜R7は、各々独立に、H、C1−10アルキル基、C1−10アルコキシ基、C2−10アルケニル基、またはC6−14アリール基であり;
R8は、H、メチル、エチル、CH3CHCl−、CH3CHOH−、CH2=CHCH2−、またはフェニル基であり;かつ、
nは、0〜10の整数である。
本発明で使用される重合可能な化合物は、重合開始剤によって重合されることのできるいずれの化合物であってもよく、着色感光性樹脂組成物において一般に使用される多官能性モノマー、オリゴマーまたはポリマーであってよい。
任意の公知の重合開始剤は、本発明において光重合開始剤として使用することができる。
着色剤は、遮光性を付与するために本発明の着色感光性樹脂組成物に含められる。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、好ましくは上記の成分と溶媒とを混合することにより液体組成物として調製されてよい。当分野で公知のいずれの溶媒も、着色感光性樹脂組成物中で使用されてよく、それは着色感光性樹脂組成物中の成分に適合性であって反応性でない。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、必要に応じて、コーティング特性を改善するために、かつ欠陥の発生を防ぐために界面活性剤をさらに含むことができる。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、必要に応じて、基板との接着性を改善するために、カルボキシル、(メタ)アクリロイル、イソシアナート、アミノ、メルカプト、ビニル、エポキシ、およびそれらの組合せからなる群から選択される反応性置換基を有するシランカップリング剤をさらに含むことができる。
本発明に従う上に記載される成分を含む着色感光性樹脂組成物は、従来法により調製されることができ、その一実施形態を下に説明する。
本発明に従って、着色感光性樹脂組成物から形成されたカラムスペーサーおよびブラックマトリックスが提供される。特に、着色感光性樹脂組成物から形成された一体型BCSが本発明において提供される。BCSのパターンの実施形態が図1に示される。
100gの下の表1に示される量比を有するモノマーの混合物、溶媒として300gのPGMEA、およびラジカル重合開始剤として2gの2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を、還流冷却器および撹拌機を装備した500mL丸底フラスコの中に入れた。温度を70℃まで上昇させ、共重合体を生成する重合のために混合物を5時間撹拌した。このようにして生成した共重合体の酸値は80mgKOH/g、および、ゲル浸透クロマトグラフィーで測定されるポリスチレンを基準にした重量平均分子量(Mw)は11,000であった。
125.4gのスピロ[フルオレン−9,9’−キサンテン]−3’,6’−ジオールおよび0.1386gのt−ブチルアンモニウムブロミドを、3000mL丸底フラスコに入れて混合した。78.6gのエピクロロヒドリンをさらにそれに添加し、混合物を90℃に加熱して反応を実施した。液体クロマトグラフィーを用いる分析により、スピロ[フルオレン−9,9’−キサンテン]−3’,6’−ジオールの完全な消費をもたらした後、反応体を30℃に冷却し、50% NaOH水溶液(3当量)をゆっくりと添加した。液体クロマトグラフィーを用いる分析により、エピクロロヒドリンの完全な消費をもたらした後、ジクロロメタンを用いて反応体を抽出し、3回洗浄した。有機層を、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、ジクロロメタンを減圧下で留去した。ジクロロメタン/メタノール混合物溶媒(50:50、v/v)を用いて粗生成物を結晶化させた。
成分を、下の表2に示される量で混合した。この場合、調製例1で得られる重合体を、共重合体として用い、BASF社のラクタムブラック(ブラック582)を有機ブラックとして用い、ポリマー分散剤(DISPERBYK−2000)を分散剤として用い、そしてPGMEAを溶媒として使用した。このようにして得られる混合物を、ペイントシェーカー(painter shaker)で25〜60℃で6時間分散させた。分散工程は0.3mmジルコニアビーズを用いて実施した。分散工程の完了後、ビーズおよび分散体を分離し、それにより着色された分散体A〜Cをそれぞれ生成した。
調製例1で得られる31%の固形分を有する共重合体、調製例2で得られるキサンテン構造を有するエポキシ樹脂から誘導される化合物、重合可能な化合物としてジペンタエリトリトールヘキサアクリレート(DPHA、日本化薬株式会社(Nippon Kayaku Co.))、および調製例3で得られる着色された分散体A〜Cを、下の表3に記載される量で混合した。その上、光重合開始剤として0.04gのオキシム系光開始剤(OXE−02、Ciba社)、0.0082gの界面活性剤(BYK−333、BYK社)、および溶媒として7.5176gのPGMEAを従来法により混合し、5時間撹拌して各々の着色感光性樹脂組成物を調製した(実施例1〜6および比較例1〜3)。
ガラス基板上で、実施例および比較例で調製した着色感光性樹脂組成物の各々を、スピンコーターを用いることによりコーティングし、100℃で150秒間前硬化させて塗膜層を形成した。100%フルトーンカラムスペーサー(CS)パターンおよび30%ハーフトーンブラックマトリックスパターンを有するパターンマスクを、このようにして得られる塗膜層の上に配置し、その後それを40mJ/cm2で365nmの波長を有する光に露光した。次に、1重量%の水酸化カリウムで希釈した水溶液を用いることにより、ブレークポイント(BP)の時間を23℃でチェックし、それをさらに15秒間現像した。純水で1分間洗浄した後、このように形成されたパターンを230℃のオーブンで30分間後硬化して硬化層を得た。
上記のような硬化層を形成する方法に従って、後硬化の後に4.0(±0.2)μmの総厚さおよび35(±1)μmのパターン幅を有する硬化層を形成し、硬化層を、物理的特性、すなわち圧縮変位および弾性回復率を測定するための基本的な基準(basic reference)の形状に定めた。圧縮変位および弾性回復率を、弾性測定装置(DUH−W201S、株式会社島津製作所(Simadzu Co.,Japan))を以下の測定条件に従って用いることにより測定した。
[数式1]
弾性回復率(%)=[(回復距離/圧縮変位)×100]
硬化層を形成する方法に従って、3.5(±0.2)μmの厚さを有する前硬化させた層を形成し、次にそれをフォトマスク(8、10、12、14μmなどのパターンサイズを有する)とともに、硬化層を現像するために用いたものと同じ条件下で露光および現像させた。硬化層のパターン限界寸法を測定し、解像度(μm)を評価した。
後硬化の後の3.0(±0.2)μmの厚さを有する硬化層を、マスクを用いずに硬化層を形成する方法によって調製し、このように調製した硬化層の初期厚さを測定した。次に、試験片を1gの100%N−メチルピロリドン(NMP)に浸漬し、100℃にて5分間サーモスタットで煮沸し、100℃にて2分間オーブンでベークし、2番目の厚さを測定した。試験片を最終的に230℃にて20分間オーブンでベークし、最終の厚さを測定した。このように測定した値に基づいて、次式2によって耐薬品性を計算した。耐薬品性(%)が低いほど、硬化層の特性は優れている。
[数式2]
耐薬品性(%)=[(最終厚さ/初期厚さ)×100]−100
弾性回復率の測定法と同様に、ブラックマトリックスとカラムスペーサーが1つの本体に組み込まれているBCSパターン(図1参照)を調製した。BCSの総厚さ(A+B)、カラムスペーサー部分の厚さ(A)、およびブラックマトリックス部分の厚さ(B)を、高さ測定装置(SIS−2000、ソウル大学校(Seoul National University))を用いることにより測定した。ブラックマトリックス部分(A)の厚さが2.0±0.5μmの範囲内である場合、遮光性は望ましいものとなろう。
後硬化後に2.0μmおよび4.0μmの厚さを有する硬化層を、マスクを用いずに硬化層を形成する方法によって調製し、分光分析機(Cary100、Agilent社)を用いることにより、各々の厚さを有する硬化層について730nmの波長での透過率および900nmの波長での透過率を測定した。光の漏れは、2.0(±0.5)μmの厚さで730nmでの透過率が15%未満である場合に予防することができ、位置合せに何の欠陥も引き起こさない最低透過率は、4.0(±0.5)μmの厚さで900nmの波長で少なくとも15%である。
後硬化後に3.0μmの厚さを有する硬化層を、マスクを用いずに硬化層を形成する方法により調製した。硬化層のための550nmでの透過率を、光学濃度系(361T、X−lite社)を用いることにより測定し、1μm厚さについての光学濃度を得た。
Claims (6)
- (a)(a−1)エチレン性不飽和カルボン酸、エチレン性不飽和カルボン酸無水物、若しくはそれらの混合物に由来する単位を含む共重合体と;
(b)エポキシ樹脂化合物または、
エポキシ樹脂と不飽和塩基酸とを反応させることにより得られるエポキシ付加物と多塩基酸無水物とを反応させることにより得られる化合物と単官能性または多官能性エポキシ化合物とをさらに反応させることにより得られる化合物と;
(c)重合可能な化合物と;
(d)光重合開始剤と;
(e)着色感光性樹脂組成物の固形分の総重量に基づいて、0より多く5重量%以下の無機黒色着色剤、10〜40重量%の有機黒色着色剤、および1〜15重量%の青色着色剤を含む着色剤と
を含む、着色感光性樹脂組成物。 - 前記共重合体が:
(a−1)エチレン性不飽和カルボン酸、エチレン性不飽和カルボン酸無水物、またはそれらの混合物に由来する単位と;
(a−2)芳香環を含有するエチレン性不飽和化合物に由来する単位と;
(a−3)(a−1)および(a−2)とは異なるエチレン性不飽和化合物に由来する単位と
を含む、請求項1記載の着色感光性樹脂組成物。 - 前記エポキシ樹脂化合物及び、前記不飽和塩基酸と反応させられる前記エポキシ樹脂が、キサンテン骨格構造を含む、請求項1または2記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記青色着色剤が、C.I.ピグメントブルー15:6である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記着色感光性樹脂組成物が1μmの厚さの硬化層に形成される場合に、0.6〜1.4の光学濃度を有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記着色感光性樹脂組成物が硬化層に形成される場合に、1.5〜2.5μmの厚さ全域にわたって730nmで15%未満の光透過率を有し、および前記着色感光性樹脂組成物が硬化層に形成される場合に、3.5〜4.5μmの厚さ全域にわたって900nmで少なくとも15%の光透過率を有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の着色感光性樹脂組成物。
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