JP2020111735A - 変性エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、硬化物、及び電気・電子回路用積層板 - Google Patents
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Abstract
Description
近年、情報伝達量、速度の向上のため、通信周波数の高周波化が進んでおり、その中で、伝送損失(α)の増大が大きな課題となっている。この伝送損失(α)の値が低いほど、情報信号の減衰が少なく、通信の高い信頼性が確保できることを意味する。αは周波数(f)に比例するため、高周波数領域での通信ではαが大きくなり、信頼性の低下につながる。伝送損失(α)を抑える手法として、周波数(f)と同じく、αが比例する誘電正接(tanδ)を低減する方法が挙げられる。通信信号の高速伝送のためには、誘電正接(tanδ)の低い材料、即ち、低誘電特性を有する材料が求められている。
また、本発明者らの検討の結果、近年の電気・電子部品に求められる特性から、特許文献1の変性エポキシ樹脂は、高周波数領域で用いる材料としては、低誘電特性(低誘電正接(低tanδ))が不十分であることが判明した。
本発明の変性エポキシ樹脂は、1分子中に平均2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(A)と、1分子中に1個のエステル構造を有する、下記式(1)で表されるエステル化合物(B)とを反応させて得られるものである。
本発明の変性エポキシ樹脂は、上記式(4)で表されるように、エステル化合物(B)のエステル基がエポキシ樹脂(A)のエポキシ基と共に結合した構造を有するものとなり、この構造に起因して低誘電特性が良好なものとなる。
この理由としては次のようなことが推測される。
即ち、エステル化合物(B)中の構造として、1分子中に1個のエステル基が存在し、また、その構造中に極性の低いアルキル基やアリール基を含むことから、エポキシ樹脂(A)のエポキシ基との反応で形成される式(4)の構造も低極性となり、低誘電特性が発現する。また、変性エポキシ樹脂中に、式(4)の構造と共にエポキシ樹脂(A)由来のエポキシ基を適度に残存させることにより、硬化時のガラス転移温度(Tg)も高めることができる。
したがって、低誘電特性と耐熱性にバランスよく優れたエポキシ樹脂及びその硬化物を得ることができると考えられる。
本発明で用いるエポキシ樹脂(A)は、エポキシ基を1分子中に平均2個以上有するエポキシ樹脂である。
なお、本発明において「エポキシ当量」とは、「1当量のエポキシ基を含むエポキシ樹脂の質量」と定義され、JIS K 7236に準じて測定することができる。
1分子中のエポキシ基の数は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC法)により測定した数平均分子量(Mn)をエポキシ当量で除することによって算出することができる。GPCによる測定法については具体例を後掲の実施例において説明する。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビスフェノールAF型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、エステル骨格を有する脂環式エポキシ樹脂、ビスフェノールZ型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ナフタレン4官能エポキシ樹脂、ナフトール型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型ノボラックエポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ビキシレノール型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂。
これらのエポキシ樹脂(A)は1種のみでも2種以上の混合体としても使用することができる。
本発明で用いるエステル化合物(B)は、1分子中に1個のエステル構造を有し、下記式(1)で表されるものである。
エステル化合物(B)中のエステル構造は、エポキシ基と反応する置換基である。エステル化合物(B)の1分子中のエステル構造の数は1個である。エステル構造を2個以上含むエステル化合物はエポキシ樹脂(A)のエポキシ基と過度に反応し、変性エポキシ樹脂の分子量が増大しゲル化する恐れがあるため、目的とする本発明の変性エポキシ樹脂の特性を得ることが困難である。
ここで、「自己重合性の置換基」とは、常温以上の条件下で重合するものであり、例えば、ビニル基やアクリロイル基、メタクリル基などが挙げられる。
炭素数5〜14のアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラニル基などが挙げられ、これらは後述する置換基を有していてもよい。
また、式(3)のナフタレン環はエステル基の酸素原子と1位または2位で結合していることが好ましく、2位で結合していることがより好ましい。
nは0〜5の整数であるが、好ましくは0〜2、より好ましくは0〜1、特に好ましくは0である。
mは0〜7の整数であるが、好ましくは0〜3、より好ましくは0〜1、特に好ましくは0である。
本発明の変性エポキシ樹脂は、下記式(4)で表される構造を含むものであり、上述のエポキシ樹脂(A)のエポキシ基と上述のエステル化合物(B)のエステル基とが反応することで得ることができる。前述の通り、下記式(4)で表される構造に由来して、耐熱性、低誘電特性の向上効果を得ることができる。
本発明の変性エポキシ樹脂の重量平均分子量(Mw)は500〜10,000の範囲であることが好ましい。Mwが500以上であれば、誘電特性や吸水率が悪化するおそれがない。これらの特性をより良好に保つ観点から、本発明の変性エポキシ樹脂のMwは600以上がより好ましく、700以上がさらに好ましく、1,000以上が特に好ましい。また、樹脂粘度、軟化点を適正に保ち、取り扱い性を良好なものとする観点から、本発明の変性エポキシ樹脂のMwは10,000以下が好ましく、8,000以下がより好ましく、7,000以下がさらに好ましく、6,000以下が特に好ましい。なお、Mwはゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC法)により測定することができる。GPCによる測定法については具体例を後掲の実施例において説明する。
本発明の変性エポキシ樹脂のエポキシ当量は、300〜1,000g/当量の範囲であることが好ましい。耐熱性を良好に保つ観点から、本発明の変性エポキシ樹脂のエポキシ当量は1,000g/当量以下が好ましく、900g/当量以下がより好ましく、800g/当量以下がさらに好ましい。また、誘電特性、吸水率を良好に保つ観点から、本発明の変性エポキシ樹脂のエポキシ当量は300g/当量以上が好ましく、330g/当量以上がより好ましく、360g/当量以上が特に好ましい。
固形状の本発明の変性エポキシ樹脂の軟化点は、60〜130℃の範囲であることが好ましい。樹脂のブロッキングを抑制する観点から、本発明の変性エポキシ樹脂の軟化点は65℃以上がより好ましく、70℃以上がさらに好ましく、75℃以上が特に好ましい。また、溶剤溶解性を十分に確保するため、本発明の変性エポキシ樹脂の軟化点は125℃以下がより好ましく、120℃以下がさらに好ましく、115℃以下が特に好ましい。ここで、軟化点はJIS K7234に準じて測定することができる。なお、ブロッキングとは、保管時に紛体の樹脂片が部分融解して塊となり、取り扱い性を損なう現象を指す。
本発明の変性エポキシ樹脂は、上述の1分子中に平均2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(A)と、上述の1分子中に1個のエステル構造を有する、前記式(1)で表されるエステル化合物(B)とを反応させることによって得られる。
これらの触媒は1種のみを使用することも、2種以上を組み合わせて使用することもできる。
ケトン系溶媒の具体例としては、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−オクタノン、シクロヘキサノン、アセチルアセトン、ジオキサン等が挙げられる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、少なくとも前述した本発明の変性エポキシ樹脂と硬化剤とを含むエポキシ樹脂組成物であり、前述の式(4)の構造を含むエポキシ樹脂組成物が好ましい。
また、本発明のエポキシ樹脂組成物には、必要に応じて、本発明の変性エポキシ樹脂以外の他のエポキシ樹脂、無機フィラー、カップリング剤、酸化防止剤等の各種添加剤を適宜配合することができる。本発明のエポキシ樹脂組成物は耐熱性と低誘電特性に優れ、各種用途に要求される諸物性を十分に満たす硬化物を与えるものである。
本発明において硬化剤とは、エポキシ樹脂のエポキシ基間の架橋反応及び/または鎖長延長反応に寄与する物質を示す。なお、本発明においては通常、「硬化促進剤」と呼ばれるものであってもエポキシ樹脂のエポキシ基間の架橋反応及び/または鎖長延長反応に寄与する物質であれば、硬化剤とみなすこととする。
この場合において、本発明のエポキシ樹脂組成物中の硬化剤の含有量は、本発明の変性エポキシ樹脂と他のエポキシ樹脂の固形分の合計100重量部に対して、好ましくは固形分で0.1〜100重量部である。また、より好ましくは90重量部以下であり、更に好ましくは80重量部以下である。
なお、本発明において、「固形分」とは溶媒を除いた成分を意味し、固体のエポキシ樹脂のみならず、半固形や粘稠な液状物のものをも含むものとする。また、「全エポキシ樹脂成分」とは、本発明の変性エポキシ樹脂と後述する他のエポキシ樹脂との合計を意味する。
硬化剤としてフェノール系硬化剤を用いることが、得られるエポキシ樹脂組成物の取り扱い性と、硬化後の耐熱性を向上させる観点から好ましい。フェノール系硬化剤の具体例としては、ビスフェノールA、ビスフェノールF、4,4’−ジヒドロキシジフェニルメタン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、1,4−ビス(4−ヒドロキシフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−ヒドロキシフェノキシ)ベンゼン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、4,4’−ジヒドロキシジフェニルケトン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4,4’−ジヒドロキシビフェニル、2,2’−ジヒドロキシビフェニル、10−(2,5−ジヒドロキシフェニル)−10H−9−オキサ−10−ホスファフェナンスレン−10−オキサイド、フェノールノボラック、ビスフェノールAノボラック、o−クレゾールノボラック、m−クレゾールノボラック、p−クレゾールノボラック、キシレノールノボラック、ポリ−p−ヒドロキシスチレン、ハイドロキノン、レゾルシン、カテコール、t−ブチルカテコール、t−ブチルハイドロキノン、フルオログリシノール、ピロガロール、t−ブチルピロガロール、アリル化ピロガロール、ポリアリル化ピロガロール、1,2,4−ベンゼントリオール、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、1,2−ジヒドロキシナフタレン、1,3−ジヒドロキシナフタレン、1,4−ジヒドロキシナフタレン、1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、1,7−ジヒドロキシナフタレン、1,8−ジヒドロキシナフタレン、2,3−ジヒドロキシナフタレン、2,4−ジヒドロキシナフタレン、2,5−ジヒドロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン、2,7−ジヒドロキシナフタレン、2,8−ジヒドロキシナフタレン、上記ジヒドロキシナフタレンのアリル化物またはポリアリル化物、アリル化ビスフェノールA、アリル化ビスフェノールF、アリル化フェノールノボラック、アリル化ピロガロール等が例示される。
硬化剤としてアミド系硬化剤を用いることは、得られるエポキシ樹脂組成物の耐熱性の向上の観点から好ましい。アミド系硬化剤としてはジシアンジアミド及びその誘導体、ポリアミド樹脂等が挙げられる。
硬化剤としてイミダゾール類を用いることは、硬化反応を十分に進行させ、耐熱性を向上させる観点から好ましい。イミダゾール類としては、2−フェニルイミダゾール、2−エチル−4(5)−メチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール、1−シアノ−2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾールトリメリテイト、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾリウムトリメリテイト、2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−[2’−エチル−4’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジンイソシアヌル酸付加体、2−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加体、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、及びエポキシ樹脂と上記イミダゾール類との付加体等が例示される。なお、イミダゾール類は触媒能を有するため、一般的には後述する硬化促進剤にも分類されうるが、本発明においては硬化剤として分類するものとする。
硬化剤として活性エステル系硬化剤を用いることは、得られる硬化物の低吸水性、低誘電特性を発現させる観点から好ましい。活性エステル系硬化剤としては、フェノールエステル類、チオフェノールエステル類、N−ヒドロキシアミンエステル類、複素環ヒドロキシ化合物のエステル類等の反応活性の高いエステル基を1分子中に2個以上有する化合物が好ましく、中でも、カルボン酸化合物とフェノール性水酸基を有する芳香族化合物とを反応させたフェノールエステル類がより好ましい。カルボン酸化合物としては、具体的には、安息香酸、酢酸、コハク酸、マレイン酸、イタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ピロメリット酸等が挙げられる。フェノール性水酸基を有する芳香族化合物としては、カテコール、1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、フロログルシン、ベンゼントリオール、ジシクロペンタジエニルジフェノール、フェノールノボラック等が挙げられる。また、類似の硬化剤として、ポリアリレートを用いることもできる。
本発明のエポキシ樹脂組成物に用いることのできる上記以外のその他の硬化剤としては、例えば、アミン系硬化剤(ただし、第3級アミンを除く。)、酸無水物系硬化剤、第3級アミン、有機ホスフィン類、ホスホニウム塩、テトラフェニルボロン塩、有機酸ジヒドラジド、ハロゲン化ホウ素アミン錯体、ポリメルカプタン系硬化剤、イソシアネート系硬化剤、ブロックイソシアネート系硬化剤等が挙げられる。以上で挙げたその他の硬化剤は、1種のみで用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で混合して用いてもよい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、本発明の変性エポキシ樹脂に加え、他のエポキシ樹脂を含むことができる。他のエポキシ樹脂を用いることで、不足する物性を補ったり、種々の物性を向上させたりすることができる。
本発明の変性エポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂組成物には、塗膜形成時の取り扱い時に、エポキシ樹脂組成物の粘度を適度に調整するために溶剤を配合し、希釈してもよい。本発明のエポキシ樹脂組成物において、溶剤は、エポキシ樹脂組成物の成形における取り扱い性、作業性を確保するために用いられ、その使用量には特に制限がない。なお、本発明においては「溶剤」という語と前述の「溶媒」という語をその使用形態により区別して用いるが、それぞれ独立して同種のものを用いても異なるものを用いてもよい。
本発明の変性エポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂組成物には、その機能性の更なる向上を目的として、以上で挙げたもの以外の成分(本発明において「その他の成分」と称することがある。)を含んでいてもよい。このようなその他の成分としては、エポキシ樹脂を除く熱硬化性樹脂や光硬化性樹脂、硬化促進剤(ただし、「硬化剤」に含まれるものを除く。)、紫外線防止剤、酸化防止剤、カップリング剤、可塑剤、フラックス、難燃剤、着色剤、分散剤、乳化剤、低弾性化剤、希釈剤、消泡剤、イオントラップ剤、無機フィラー、有機フィラー等が挙げられる。
本発明の変性エポキシ樹脂を硬化剤により硬化してなる硬化物は、耐熱性と低誘電特性のバランスに優れ、良好な硬化物性を示すものである。本発明の硬化物は、前述の式(4)の構造を含む硬化物が好ましい。
ここでいう「硬化」とは熱及び/または光等によりエポキシ樹脂組成物を意図的に硬化させることを意味するものであり、その硬化の程度は所望の物性、用途により制御すればよい。進行の程度は完全硬化であっても、半硬化の状態であってもよく、特に制限されないが、エポキシ基と硬化剤の硬化反応の反応率として通常5〜95%である。
本発明の変性エポキシ樹脂は、製膜性に優れ、またこれを含むエポキシ樹脂組成物は、耐熱性と低誘電特性に優れた硬化物を与えるという効果を奏する。このため、接着剤、塗料、土木建築用材料、電気・電子部品の絶縁材料等、様々な分野に適用可能であり、特に、電気・電子分野における絶縁注型、積層材料、封止材料等として有用である。本発明の変性エポキシ樹脂及びそれを含むエポキシ樹脂組成物の用途の一例としては、多層プリント配線基板、キャパシタ等の電気・電子回路用積層板、フィルム状接着剤、液状接着剤等の接着剤、半導体封止材料、アンダーフィル材料、3D−LSI用インターチップフィル、絶縁シート、プリプレグ、放熱基板等が挙げられるが、何らこれらに限定されるものではない。
本発明のエポキシ樹脂組成物は前述したように電気・電子回路用積層板の用途に好適に用いることができる。本発明において「電気・電子回路用積層板」とは、本発明のエポキシ樹脂組成物を含む層と導電性金属層とを積層したものであり、本発明のエポキシ樹脂組成物を含む層と導電性金属層とを積層したものであれば、電気・電子回路ではなくとも、例えばキャパシタも含む概念として用いられる。なお、電気・電子回路用積層板中には2種以上のエポキシ樹脂組成物からなる層が形成されていてもよく、少なくとも1つの層において本発明のエポキシ樹脂組成物が用いられていればよい。また、2種以上の導電性金属層が形成されていてもよい。
電気・電子回路用積層板における導電性金属としては、銅、アルミニウム等の金属や、これらの金属を含む合金が挙げられる。本発明において電気・電子回路用積層板の導電性金属層においては、これらの金属の金属箔、あるいはメッキやスパッタリングで形成された金属層を用いることができる。
本発明における電気・電子回路用積層板の製造方法としては、例えば次のような方法が挙げられる。
(1) ガラス繊維、ポリエステル繊維、アラミド繊維、セルロース、ナノファイバーセルロース等の無機及び/または有機の繊維材料を用いた不織布やクロス等に、本発明のエポキシ樹脂組成物を含浸させてプリプレグとし、導電性金属箔及び/またはメッキにより導電性金属層を設けた後、フォトレジスト等を用いて回路を形成し、こうした層を必要数重ねて積層板とする。
(2) 上記(1)のプリプレグを心材とし、その上(片面または両面)に、エポキシ樹脂組成物からなる層と導電性金属層を積層する(ビルドアップ法)。このエポキシ樹脂組成物からなる層は有機及び/または無機のフィラーを含んでいてもよい。
(3) 心材を用いず、エポキシ樹脂組成物からなる層と導電性金属層のみを交互に積層して電気・電子回路用積層板とする。
以下の実施例及び比較例において、物性、特性の評価は以下の1)〜6)に記載の方法で行った。
東ソー(株)製「HLC−8320GPC装置」を使用し、以下の測定条件で、標準ポリスチレンとして、TSK Standard Polystyrene:F−128(Mw:1,090,000、Mn:1,030,000)、F−10(Mw:106,000、Mn:103,000)、F−4(Mw:43,000、Mn:42,700)、F−2(Mw:17,200、Mn:16,900)、A−5000(Mw:6,400、Mn:6,100)、A−2500(Mw:2,800、Mn:2,700)、A−300(Mw:453、Mn:387)を使用した検量線を作成して、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)をポリスチレン換算値として測定した。
カラム:東ソー(株)製「TSKGEL SuperHM−H+H5000+H4000+H3000+H2000」
溶離液:テトラヒドロフラン
流速:0.5ml/min
検出:UV(波長254nm)
温度:40℃
試料濃度:0.1重量%
インジェクション量:10μl
GPC測定から得られる数平均分子量をエポキシ当量で除した値として算出した。
JIS K7236に準じて測定し、溶液の場合は固形分換算値として表記した。
固形エポキシ樹脂の軟化点をJIS K7234に準じて測定した。
エポキシ樹脂組成物の溶液を乾燥、硬化させた厚さ約50μmのエポキシ樹脂硬化フィルムについてSIIナノテクノロジー(株)製「DSC7020」を使用し、30〜250℃まで10℃/minで昇温してガラス転移温度を測定した。なお、ここでいうガラス転移温度は、JIS K7121「プラスチックの転移温度測定法」に記載されているうち「中点ガラス転移温度:Tmg」に基づいて測定した。
ガラス転移温度の判定基準は次の通りとした。
Tg 120℃以上 :判定 ◎
Tg 100℃以上120℃未満 :判定 ○
Tg 100℃未満 :判定 ×
エポキシ樹脂硬化物のフィルムまたは作製したプリプレグを、幅2mm、長さ80mmの試験片に切断し、該試験片について、ネットワークアナライザーを用いて、空洞共振摂動法により測定周波数10GHz、測定温度23℃にて誘電正接(tanδ)を測定した。
誘電特性の判定基準は次の通りとした。
tanδ ≦ 0.0075 :判定 A
0.0075 < tanδ ≦ 0.0085 :判定 B
0.0085 < tanδ < 0.010 :判定 C
0.010 ≦ tanδ :判定 ×
前述の通り、tanδは小さい方が特性として良好であり、0.010以上のものは不合格(×)とし、また、各値に応じて、良好なものから順にA〜Cとした。
以下の実施例・比較例において用いた原料、触媒、溶媒及び溶剤は以下の通りである。
(A−1):オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(エポキシ当量:197g/当量、Mn:416、1分子中の平均エポキシ基数:2.1個)
(A−2):オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(エポキシ当量:220g/当量、Mn:1018、1分子中の平均エポキシ基数:4.7個)
(A−3):オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(エポキシ当量:219g/当量、Mn:831、1分子中の平均エポキシ基数:3.8個)
(A−4):三菱ケミカル(株)製 商品名「jER 157S70」(ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当量:209g/当量、Mn:500、1分子中の平均エポキシ基数:2.4個)
(A−5):三菱ケミカル(株)製 商品名「jER 1031S」(テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂、エポキシ当量:196g/当量、Mn:666、1分子中の平均エポキシ基数:3.4個)
(A−6):三菱ケミカル(株)製 商品名「jER 154」(フェノールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当量:178g/当量、Mn:480、1分子中の平均エポキシ基数:2.7個)
(A−7):三菱ケミカル(株)製 商品名「jER YX7700」(キシレノール骨格含有ノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当量:271g/当量、Mn:660、1分子中の平均エポキシ基数:2.4個)
(A−8):三菱ケミカル(株)製 商品名「jER 828US」(ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量:185g/当量、Mn:330、1分子中の平均エポキシ基数:1.8個)
(B−1):安息香酸−2−ナフチル(活性当量:248g/当量)
(B−2):安息香酸フェニル(活性当量:198g/当量)
(P−1):ビスフェノールAジアセテート(活性当量:156g/当量)
(P−2):テレフタル酸モノメチルエステル
(C−1):4−(ジメチルアミノ)ピリジン
(S−1):シクロヘキサノン
(S−2):メチルエチルケトン(MEK)
<実施例1−1〜1−16、比較例1−1〜1−3>
表−1,表−2に示した配合でエポキシ樹脂、エステル化合物又はジエステル化合物、触媒および反応用の溶媒を撹拌機付き反応容器に入れ、窒素ガス雰囲気下で、表−1,表−2に記載した反応時間、反応温度で反応を行った。その後、希釈用の溶剤を加えて固形分濃度を調整した。なお、実施例1−14〜16、比較例1−1においては、反応用の溶媒を用いず、溶剤による希釈も行わず、最終的に固形状態のエポキシ樹脂を得た。また、比較例1−3は反応中にゲル化を起こし、評価サンプルを得ることができなかった。
得られた変性エポキシ樹脂の分析結果を表−1,表−2に示す。
<実施例2−1〜2−13、比較例2−1〜2−2>
実施例1−1〜1−13、比較例1−1〜1−2で得られた変性エポキシ樹脂と、硬化剤として市販のポリアリレート樹脂(ビスフェノール骨格を有するポリアリレート)の60重量%シクロヘキサノン溶液と、硬化促進剤として4−(ジメチルアミノ)ピリジン(「DMAP」と略記する。)の5重量%トルエン溶液と、フィルム化剤となる他のエポキシ樹脂として高分子エポキシ樹脂(三菱ケミカル製、商品名「YL7891T30」、Mn:10,000、Mw:30,000、エポキシ当量:6,000g/当量)を、表−3A,3Bに示した重量比(全エポキシ樹脂のエポキシ当量:硬化剤の活性当量=1:1となる比率)で混合して、エポキシ樹脂組成物を得た。得られたエポキシ樹脂組成物の溶液をセパレータ(シリコーン処理したポリエチレンテレフタレートフィルム)にアプリケーターで塗布し、160℃で1.5時間、その後200℃で1.5時間乾燥させ、エポキシ樹脂硬化物のフィルムを得た。
これらについて、前述の手法に従って耐熱性を評価した。結果を表−3A,3Bに示す。
また、実施例2−1〜8,11と比較例1−1,2では、更に誘電特性を評価した。結果を表−4A,4Bに示す。
表−4A,4Bの結果より、本発明の変性エポキシ樹脂を用いたエポキシ樹脂組成物からなるエポキシ樹脂硬化物のフィルムは、低誘電特性に優れることがわかる。
これらの結果より、本発明のエポキシ樹脂を用いたエポキシ樹脂組成物からなるエポキシ樹脂硬化物のフィルムは、耐熱性と低誘電特性のバランスに優れることがわかる。
これに対して、比較例1−1の変性エポキシ樹脂を用いたエポキシ樹脂硬化物のフィルムは、耐熱性及び低誘電特性に劣る。また、比較例1−2の変性エポキシ樹脂を用いたエポキシ樹脂硬化物のフィルムは低誘電特性に劣る。
実施例1−14で合成した変性エポキシ樹脂をメチルエチルケトンに樹脂含量が70重量%となるように溶解した。作製したエポキシ樹脂溶液(溶液量120g、固形分84g)と、硬化剤として市販のポリアリレート樹脂(ビスフェノール骨格を有するポリアリレート)の50重量%メチルエチルケトン溶液(溶液量75g、固形分38g)と、硬化促進剤として4−(ジメチルアミノ)ピリジンの5重量%トルエン溶液(溶液量2.4g、固形部0.12g)を混合し、エポキシ樹脂組成物(ワニス溶液)とした。得られたワニス溶液を、下記基材に含浸させた後、160℃で5分乾燥させ、プリプレグを得た。得られたプリプレグを6枚積層し、熱プレス機を用いて下記条件にて硬化させることによって、積層板を得た。
基材:ガラスクロス(「#2116」日東紡績株式会社製)
プライ数:6
プリプレグ化条件:160℃
硬化条件:200℃、2MPaで1.5時間
成形後板厚:0.8m
この測定結果から、本発明の変性エポキシ樹脂を用いることで、積層板を作製した場合でも優れた耐熱性と低誘電特性が発現することがわかる。
本発明の変性エポキシ樹脂及びそれを含むエポキシ樹脂組成物の用途の一例としては、多層プリント配線基板、キャパシタ等の電気・電子回路用積層板、フィルム状接着剤、液状接着剤等の接着剤、半導体封止材料、アンダーフィル材料、3D−LSI用インターチップフィル、絶縁シート、プリプレグ、放熱基板等が挙げられるが、何らこれらに限定されるものではない。
Claims (11)
- 前記エポキシ樹脂(A)とエステル化合物(B)の反応当量比が、該エポキシ樹脂(A)のエポキシ基のモル数と該エステル化合物(B)のエステル基のモル数との比で1.6〜6.0である、請求項1に記載の変性エポキシ樹脂。
- 前記式(1)におけるR1,R2が各々独立に、置換基を有していてもよいフェニル基または置換基を有していてもよいナフチル基である、請求項1又は2に記載の変性エポキシ樹脂。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の変性エポキシ樹脂と硬化剤とを含むエポキシ樹脂組成物。
- 前記変性エポキシ樹脂の固形分100重量部に対し、前記硬化剤を固形分で0.1〜100重量部含む、請求項4に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記変性エポキシ樹脂と他のエポキシ樹脂とを含み、該変性エポキシ樹脂と該他のエポキシ樹脂との固形分の重量比が、99/1〜1/99である、請求項4又は5に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記変性エポキシ樹脂と他のエポキシ樹脂の固形分の合計100重量部に対し、前記硬化剤を固形分で0.1〜100重量部含む、請求項6に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記硬化剤がフェノール系硬化剤、アミド系硬化剤、イミダゾール類及び活性エステル系硬化剤からなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項4〜7のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項4〜8のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
- 請求項4〜8のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を用いてなる電気・電子回路用積層板。
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