JP2019504159A - フレキシブル基板用ポリシルセスキノキサン樹脂組成物｛ｐｏｌｙ ｓｉｌｓｅｓｑｕｉｎｏｘａｎｅ ｒｅｓｉｎ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ ｆｏｒ ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｓｕｂｓｔｒａｔｅ｝ - Google Patents

フレキシブル基板用ポリシルセスキノキサン樹脂組成物｛ｐｏｌｙ ｓｉｌｓｅｓｑｕｉｎｏｘａｎｅ ｒｅｓｉｎ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ ｆｏｒ ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｓｕｂｓｔｒａｔｅ｝ Download PDF

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Abstract

本発明は、フレキシブル基板用ポリシルセスキノキサン樹脂組成物に関するものである。より具体的に、本発明はフレキシブルディスプレイ基板用に使用可能な樹脂組成物であって、優れた耐熱性及び透明性を有するフレキシブル基板用ポリシルセスキノキサン樹脂組成物に関するものである。より具体的には、透明な薄膜を形成することができ、硬化後も可視光線領域で優れた透過性を表し、耐熱性に優れ、柔軟性及び耐クラック特性が調節可能である。既存のポリイミド系基板材料に比べて優れた絶縁特性及びパッシベーション（Passivation）特性を同時に満足することができる。また、ガラス基板からの剥離（Delamination）工程時に離型特性を確保して生産性に有利である。【選択図】図１

Description

本発明は、フレキシブル基板用ポリシルセスキノキサン樹脂組成物に関するものである。より具体的に、本発明は、フレキシブルディスプレイ基板用に使用可能な樹脂組成物であって、優れた耐熱性及び透明性を有するフレキシブル基板用ポリシルセスキノキサン樹脂組成物に関するものである。
最近、フレキシブルディスプレイ、電子ペーパー、及びウェアラブル機器の発展に伴い、これをサポートし得る高性能基板用素材の必要性が増大している。特に、ディスプレイ製品の更なる軽量化及び軽薄化が要求されているが、既存の商用化されているガラス基板の場合は割れやすく、薄くて軽く作ることが難しいとの短所がある。
よって、既存のガラス基板の問題を克服するために、基板用の素材にポリイミドを適用する多くの研究が進められてきたが、優れた熱安定性、絶縁特性及び柔軟性にもかかわらず、反復的で且つ規則的なフェニル構造による、ｐｉ−電子らの相互作用によって濃い色を呈するようになり、ディスプレイ用途の基本特性である透明性が劣り、溶解度が低くて加工性に乏しいという短所がある。
また、従来のポリイミドを用いてフレキシブル基板を製造する工程は、下部キャリア（carrier）ガラス基板にポリイミド前駆体をコーティングし、長時間乾燥させてフィルムを形成した後、その上に超薄膜トランジスター（ＴＦＴ）工程を施してから、レーザー（laser）を用いたキャリア（carrier）ガラス基板からの剥離（Delamination）過程を経て製造する。しかし、かかる製造過程で製造する場合、収率が急激に低下する問題が生じる。
したがって、上記フレキシブル基板の製造に適した耐熱性、透明性、加工性、剥離特性、耐スクラッチ特性、及びパッシベーション（Passivation）特性に優れた新規な高分子組成物の開発が急がれる実情である。
本発明は、フレキシブル基板用ポリシルセスキノキサン樹脂組成物を提供することを目的とする。
本発明は、高温で耐熱性、透明性、剥離特性、パッシベーション（passivation）特性、及び耐スクラッチ効果に優れた新規なポリシルセスキノキサン樹脂組成物を提供することを他の目的とする。
本発明は、フレキシブル基板に使用可能な新規ポリシルセスキノキサンランダム共重合体；ケージタイプのポリシルセスキノキサン化合物：架橋剤及び有機溶媒を含むポリシルセスキノキサン樹脂組成物を提供することをもう一つの目的とする：
本発明の他の目的や利点は、下記の発明の詳細及び請求範囲によってより明確になる。
本発明の実施例は、当該技術分野において通常の知識を有する者に本発明をより完全に説明するために提供されるもので、下記実施例は様々な形態に変形可能であり、本発明の範囲が下記の実施例に限定されるわけではない。むしろ、これらの実施例は、本開示をより一層充実で且つ完全にし、当業者に本発明の思想を完全に伝達するために提供されるものである。
本発明の一具体例において、本発明は下記の化学式１で表されるポリシルセスキノキサンランダム共重合体に関するものである：
［化学式１］

Figure 2019504159
ここで、
ｎは２乃至１００の整数であり、
Ｒ１乃至Ｒ４は、Ｃ１−２０のアルキル基、Ｃ２−２０のアルキレン基、Ｃ２−２０のアルケニル基、Ｃ２−２０のアルキニル基、Ｃ６−１８のアリール基、Ｃ６−１８のヘテロアリール基、Ｃ６−１８のシクロアルキル基、アミノ基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、グリシジルオキシ基、シクロヘキシルエポキシ基、Ｃ３−１０のヘテロシクロアルキル基、アクリルオキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、無水フタル酸基、無水マレイン酸基、無水コハク酸基からなる群より選ばれた１種以上であり、上記Ｒ１乃至Ｒ４のアルキル基、アルキレン基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、およびアクリルオキシ基は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、直鎖状または分枝状のＣ１−６のアルキル及びＣ１−６のアルコキシからなる群より選ばれた１種以上の置換基で置換されても置換されていなくてもよい。
より具体的に、上記化学式１のＲ１乃至Ｒ４は、Ｃ１−２０のアルキル基、Ｃ１−２０のアルキレン基、Ｃ１−２０のアルケニル基、Ｃ１−２０のアルキニル基、Ｃ６−１８のアリール基、Ｃ６−１８のヘテロアリール基、Ｃ６−１８のシクロアルキル基、アミノ基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、グリシジルオキシ基、シクロヘキシルエポキシ基、Ｃ３−１０のヘテロシクロアルキル基、アクリルオキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、無水フタル酸基、無水マレイン酸基、無水コハク酸基からなる群より選ばれた１種以上で、望ましくはＲ１は、ＣＦ３−（ＣＦ２）ｍ−で、ｍは０乃至１８の整数であり、Ｒ２はＣ２−２０のアルキレン基であり、Ｒ４はグリシジルオキシ基、シクロヘキシルエポキシ基、オキセタン、アクリルオキシ基、メタアクリルオキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、無水フタル酸基、無水マレイン酸基及び無水コハク酸基からなる群より選ばれた１種以上の置換基である。
より望ましくはＲ１は、トリフルオロメチル（Trifluoromethyl）、パーフルオロプロピル（Perflouropropyl）、パーフルオロヘキシル（Perfluorohexyl）、パーフルオロオクチル（Perfluoroctyl）およびパーフルオロデシル（Perfluorodecyl）からなる群より選ばれた１種以上であり、Ｒ２は、耐クラック特性と柔軟性のためのもので、プロピル（propyl）、ヘキシル（hexyl）、オクチル（octyl）およびデシル（decyl）からなる群より選ばれた１種以上であり、Ｒ３は、耐熱性及び高いガラス温度（Ｔｇ）を示すためのもので、Ｃ６−１８のアリール基、Ｃ６−１８のヘテロアリール基およびＣ６−１８のシクロアルキル基からなる群より選ばれた１種以上であり、Ｒ４は、硬化特性を示すためのもので、グリシジルオキシ基、シクロヘキシルエポキシ基、オキセタン、アクリルオキシ基、メタアクリルオキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、無水フタル酸基、無水マレイン酸基、及び無水コハク酸基からなる群より選ばれた１種以上であるが、かかる例示に限るものではない。
上記化学式１のポリシルセスキノキサンランダム共重合体は、２種以上の機能性有機シラン単量体のゾル−ゲル反応で共重合させて製造され、各重合単位の配列順序に制限されないランダム共重合体である。上記の機能性有機シラン単量体は、フッ素系、エポキシ系、フェニル系、アルキル系及びシクロオレフィン系を含む。
本発明の一具体例において、本発明のランダム共重合体は、重量平均（Ｍｗ）分子量が１,０００乃至５０,０００であり、分散度は１.５乃至８.０である。
本発明の一具体例において、本発明は下記化学式１のポリシルセスキノキサンランダム共重合体；下記化学式２の化合物：有機溶媒；及び架橋剤を含むポリシルセスキノキサン樹脂組成物に関するものである：
［化学式１］

Figure 2019504159
［化学式２］

Figure 2019504159
ここで、ｎは２乃至１００の整数であり、Ｒ１乃至Ｒ４は、Ｃ１−２０のアルキル基、Ｃ２−２０のアルキレン基、Ｃ２−２０のアルケニル基、Ｃ２−２０のアルキニル基、Ｃ６−１８のアリール基、Ｃ６−１８のヘテロアリール基、Ｃ６−１８のシクロアルキル基、アミノ基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、グリシジルオキシ基、シクロヘキシルエポキシ基、Ｃ３−１０のヘテロシクロアルキル基、アクリルオキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、無水フタル酸基、無水マレイン酸基、無水コハク酸基からなる群より選ばれた１種以上であり、Ｒ５は、グリシジルオキシ基、シクロヘキシルエポキシ基、Ｃ３−１０のヘテロシクロアルキル基、アクリルオキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、無水フタル酸基、無水マレイン酸基、無水コハク酸基、アミノ基及びカルボン酸基からなる群より１種以上選択され、上記Ｒ１乃至Ｒ５のアルキル基、アルキレン基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、およびアクリルオキシ基は、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、直鎖状または分枝状のＣ１−６のアルキル及びＣ１−６のアルコキシからなる群より選ばれた１種以上の置換基で置換されても置換されていなくてもよい。
具体的に、上記化学式２の化合物は、上記化学式１のポリシルセスキノキサンランダム共重合体と硬化反応を起こすためにＲ５の置換基を含み、該Ｒ５の置換基は、グリシジルオキシ基、シクロヘキシルエポキシ基、Ｃ３−１０のヘテロシクロアルキル基、アクリルオキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、無水フタル酸基、無水マレイン酸基、無水コハク酸基、アミノ基及びカルボン酸基からなる群より１種以上選択されるが、かかる例示に限るものではない。上記Ｒ５のヘテロシクロアルキル基及びアクリルオキシ基は、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、直鎖状または分枝状のＣ１−６のアルキル及びＣ１−６のアルコキシからなる群より選ばれた１種以上の置換基で置換されても置換されていなくてもよい。一般的にポリシルセスキノキサン樹脂組成物の場合、硬化後にクラックが生じやすい問題がある。しかし、本発明の化学式２による化合物のようなケージタイプの化合物を含むことにより、ナノサイズの空隙のような構造を提供するようになり、このナノサイズの空隙を含むことにより、クラックを防止するバッファパーティクルの役割をする。従来のポリイミドの場合、パッシベーション層としてＳｉＯｘ、ＳｉＮｘ層を無機蒸着し、別途のバッファレイヤーを必要としたが、本発明の場合はＳｉＯｘバックボーン（backbone）であるため、後続パッシベーション工程で使用するＳｉＯｘ、ＳｉＮｘとの商用性に優れる。
また、化学式１のポリシルセスキノキサンランダム共重合体と化学式２の化合物が熱による架橋反応が可能であることから耐熱性を更に向上させることができる。尚、化学式２の化合物を含むことにより、フレキシブル基板用素材に使用する場合、適合な耐熱性、柔軟性及び耐クラック特性を具現することができる。
本発明の一具体例において、本発明のポリシルセスキノキサン樹脂組成物に含まれる架橋剤は、メラミン系化合物、酸無水物系化合物、イソシアネート系化合物、アミン系化合物、イミダゾール系化合物、フェノール系化合物、ヒドロキシ系化合物、カルボキシル系化合物、及びこれらの混合物からなる群より選ばれた何れか１つ以上を含み、より具体的には、ジシアンジアミド、メラミン、ピロメリト酸二無水物（Pyromellitic dianhydride）、シクロブタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸二無水物（Cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic dianhydride）、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物（1,4,5,8-Naphthalenetetracarboxylic dianhydride）、ベンゾフェノン−３，３’，４，４’−テトラカルボン酸二無水物（Benzophenone-3,3',4,4'-tetracarboxylic dianhydride）、３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物（3,3',4,4'-Biphenyltetracarboxylic dianhydride）、ビシクロ［２.２.２］オキト−７−エン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二無水物（Bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride）、１，２，４−ベンゼントリカルボン酸（1,2,4-Benzenetricarboxylic acid）、４，４’−（９−フルオレニリデン）ジフェノール（4,4'-(9-Fluorenylidene）diphenol）、４，４’−（１，３−アダマンタンジイル）ジフェノール（4,4'-(1,3-Adamantanediyl）diphenol）、４，４’−（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ジフェノール（4,4'-（Hexafluoroisopropylidene）diphenol）、及び４，４’−ジヒドロキシビフェニル（4,4'-Dihydroxybiphenyl）からなる群より選ばれた１種以上を含むが、かかる例示に限るものではない。
本発明の一具体例において、本発明のポリシルセスキノキサン樹脂組成物に含まれる有機溶媒は、ジエチレングリコールジメチルエチルエーテル、メチルメトキシプロピオネート、エチルエトキシプロピオネート、乳酸エチル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールメチルアセテート、ジエチレングリコールエチルアセテート、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサンオン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル及びジプロピレングリコールメチルエーテルからなる群より選ばれた何れか１つ以上であるが、かかる例示に限るものではない。
本発明の一具体例において、本発明の上記ポリシルセスキノキサン樹脂組成物は、５乃至５０重量％の下記化学式１で表されるポリシルセスキノキサンランダム共重合体樹脂、１乃至３０重量％の化学式３の化合物、１乃至１０重量％の架橋剤、及び１０乃至９２.９重量％の有機溶媒を含む：
［化学式１］

Figure 2019504159
［化学式２］

Figure 2019504159
ここで、
ｎは２乃至１００の整数であり、
Ｒ１乃至Ｒ４は、Ｃ１−２０のアルキル基、Ｃ２−２０のアルキレン基、Ｃ２−２０のアルケニル基、Ｃ２−２０のアルキニル基、Ｃ６−１８のアリール基、Ｃ６−１８のヘテロアリール基、Ｃ６−１８のシクロアルキル基、アミノ基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、グリシジルオキシ基、シクロヘキシルエポキシ基、Ｃ３−１０のヘテロシクロアルキル基、アクリルオキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、無水フタル酸基、無水マレイン酸基、無水コハク酸基からなる群より選ばれた１種以上であり、Ｒ５は、グリシジルオキシ基、シクロヘキシルエポキシ基、Ｃ３−１０のヘテロシクロアルキル基、アクリルオキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、無水フタル酸基、無水マレイン酸基、無水コハク酸基、アミノ基及びカルボン酸基からなる群より１種以上選択され、上記Ｒ１乃至Ｒ５のアルキル基、アルキレン基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、およびアクリルオキシ基は、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、直鎖状または分枝状のＣ１−６のアルキル及びＣ１−６のアルコキシからなる群より選ばれた１種以上の置換基で置換されても置換されていなくてもよい。
本発明の一具体例において、本発明のポリシルセスキノキサン樹脂組成物は、界面活性剤及びグリコール系溶媒を更に含んでもよい。上記界面活性剤は、本発明のポリシルセスキノキサン樹脂組成物を含み、フィルムのレベリング特性およびコーティングムラ特性を向上させるために０.０１乃至１０重量％だけ追加で含まれてもよい。
本発明の一具体例において、本発明のポリシルセスキノキサン樹脂組成物を含む層間絶縁膜に関するものであり、該層間絶縁膜は、液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置、フレキシブルディスプレイまたはタッチパネルに使用することができるが、かかる例示に限るものではない。
本発明の一具体例において、本発明のポリシルセスキノキサン樹脂組成物を含む平坦化膜に関するものであり、該平坦化膜は、液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置、フレキシブルディスプレイまたはタッチパネルに使用することができるが、かかる例示に限るものではない。
本発明の一具体例において、本発明のポリシルセスキノキサン樹脂組成物を含むパッシベーション絶縁膜に関するものであり、該パッシベーション絶縁膜は、液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置、フレキシブルディスプレイまたはタッチパネルに使用することができるが、かかる例示に限るものではない。
本発明の一具体例において、本発明のポリシルセスキノキサン樹脂組成物を含むパッシベーション絶縁膜に関するものであり、該パッシベーション絶縁膜は液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置、フレキシブルディスプレイまたはタッチパネルに使用することができるが、かかる例示に限るものではない。
本発明の一具体例において、本発明のポリシルセスキノキサン樹脂組成物を含む基板用素材に関するものであり、該基板用素材はフレキシブルディスプレイまたはタッチパネルに使用することができるが、かかる例示に限るものではない。
本発明によるポリシルセスキノキサン系樹脂組成物は、透明な薄膜を形成することができ、硬化後にも可視光線領域で優れた透過性を表し、耐熱性が優秀で、柔軟性と耐クラック性が調節可能である。既存のポリイミド系基板材料に比べ、優れた絶縁特性及びパッシベーション（Passivation）特性を同時に満足することができ、ガラス基板からの剥離（Delamination）工程の際にも離型特性を確保して生産性に有利である。
図１は本発明のポリシルセスキノキサンランダム共重合体の分子量に関するものである。
下記化学式１で表されるポリシルセスキノキサンランダム共重合体；
［化学式１］

Figure 2019504159
ここで、
ｎは２乃至１００の整数であり、
Ｒ１乃至Ｒ４は、Ｃ１−２０のアルキル基、Ｃ２−２０のアルキレン基、Ｃ２−２０のアルケニル基、Ｃ２−２０のアルキニル基、Ｃ６−１８のアリール基、Ｃ６−１８のヘテロアリール基、Ｃ６−１８のシクロアルキル基、アミノ基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、グリシジルオキシ基、シクロヘキシルエポキシ基、Ｃ３−１０のヘテロシクロアルキル基、アクリルオキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、無水フタル酸基、無水マレイン酸基、無水コハク酸基からなる群より選ばれた１種以上であり、
上記Ｒ１乃至Ｒ４のアルキル基、アルキレン基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、およびアクリルオキシ基は、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、直鎖状または分枝状のＣ１−６のアルキル及びＣ１−６のアルコキシからなる群より選ばれた１種以上の置換基で置換されても置換されていなくてもよい。
以下、実施例を通して本発明をより詳細に説明する。これらの実施例は本発明をより実施的に説明するためのものであり、本発明の要旨に従い本発明の範囲がこれらの実施例によって制限されないのは当業界における通常の知識を有する者にとって自明なことであろう。
合成例１ ポリシルセスキノキサンランダム共重合体の合成
漏斗、冷却管、撹拌機を備えた２−Ｌフラスコに１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロオクチルトリエトキシシラン（1H,1H,2H,2H-Perfluorooctyltriethoxysilane）５１.０４ｇ（０.１０モル）、ジフェニルジメトキシシラン７３.３１ｇ（０.３０モル）、トリエトキシ［３−［（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシ］プロピル］シラン８８.４９ｇ（０.３０モル）、トリメトキシオクチルシラン７０.３２ｇ（０.３０モル）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２００ｇを秤量し、当該溶液を撹拌して３５％ＨＣｌ水溶液３.０１ｇ（０.１モル）と超純水６０ｇの混合物を徐々に滴下した。この時発熱温度は５０℃を超えないように維持する。滴下終了後、反応温度を９０℃に昇温し、２４時間撹拌した。
反応終了後、蒸留水を添加し相分離を通して有機相を回収し、残留溶媒及び水分を留去してポリシルセスキノキサン共重合体樹脂９０ｇを得た。得られた共重合体樹脂をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５００ｇに溶解させた。
図１は合成例１で製造したポリシルセスキノキサンランダム共重合体の重量平均分子量に関するもので、ＧＰＣ測定結果、共重合体樹脂の分散度（ＰＤＩ）は２.０５、重量平均分子量は（Ｍｗ）７,５００であった。
実施例１ ポリシルセスキノキサン系樹脂組成物の製造
上記合成例１で製造されたポリシルセスキノキサンランダム共重合体樹脂溶液を固形分割合で１００重量％、オクタ−エポキシシクロヘキシルエチルポリシルセスキノキサン（ハイブリッドプラスチック（Hybridplastics）社製、ケージ（Cage）タイプ）を固形分割合で２０重量％、硬化剤として１，２，４−ベンゼントリカルボン酸（1,2,4‐Benzenetricarboxylic acid）３重量％、シリコン系界面活性剤０.５重量％、希釈溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを使用して組成物の固形分含量が３０重量％になるように希釈して溶解させた後、ポアサイズ０.１μｍのＰＴＦＥメンブレンフィルターで濾過して液状の樹脂組成物を得た。
実施例２
オクタ−エポキシシクロヘキシルエチルポリシルセスキノキサンの代わりに、オクタ−グリシジルポリシルセスキノキサン（ハイブリッドプラスチック（Hybridplastics）社製、ケージ（Cage）タイプ）を用いたことを除いては、実施例１と同様に製造した。
実施例３
オクタ−エポキシシクロヘキシルエチルポリシルセスキノキサンの代わりに、オクタ−マレイン酸ポリシルセスキノキサン（ハイブリッドプラスチック（Hybridplastics）社製、ケージ（Cage）タイプ）を用いたことを除いては、実施例１と同様に製造した。
比較例
本発明の合成樹脂の代わりに、シグマアルドリッチ社製のポリ（ピロメリト酸二無水物−コ−４，４’−オキシジアニリン）（Poly（pyromelliticdianhydride-co-4,4’-oxydianiline））、アミド酸溶液（amic acid solution）を固形分割合で１００重量％、シリコン系界面活性剤０.５重量％、希釈溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いて組成物の固形分含量を３０重量％になるように希釈し溶解させた後、ポアサイズ０.１μｍのＰＴＦＥメンブレンフィルターで濾過して液状の樹脂組成物を得た。
上記実施例及び比較例の樹脂組成物に対して、下記に述べるように物性の評価を実施して評価結果を以下の表１に示した。
１．塗布膜形成
シリコンウェハーまたはガラス基板に液状樹脂組成物を５００ｒｐｍの速度でスピンコーティングして塗膜を形成した後、ソフトベーク工程で１００℃のホットプレート（Hot plate）で１２０秒間ベークし、光学式膜厚測定器（ケイメック社製の 製品名ＳＴ−４０００）を用いて塗布膜の厚さを測定した結果、１０μｍの厚さを得た。
２．クラック評価
基板を２５０℃で３０分間オーブンにて１次加熱して膜を硬化させ、再び３００℃で３０分間２次加熱し光学顕微鏡で観察した結果、クラックがないものを“優秀”、クラックが発生すれば“不良”と判定した。
３．残膜率評価
下の式１で残膜率を算出した。
＜式１＞
残膜率（％）＝（２５０℃、３０分間硬化後の膜厚／初期厚さ）×１００
４．耐熱性評価
２５０℃、３０分間の１次硬化後、３００℃、３０分間の２次加熱を施して透過度を測定した。ＵＶ／Ｖｉｓ分光計（spectrometer）（平均透過度３００ｎｍ〜８００ｎｍ）で測定して９５％以上であれば“優秀”、９５％〜９０％は“普通”、９０％未満は“不良”と判定した。
５．耐化学性評価
塗布膜形成後、２５０℃、３０分間の硬化工程を経た上で、ＰＲ剥離液（商品名ＬＴ−３６０）に４０℃で１０分間漬けた後、膜厚の膨潤（Swelling）変化率を算出した。５％未満の膨潤（swelling）変化率は“優秀”とし、５％以上の膨潤（swelling）変化率を示す場合や膜厚の減少がある場合は“不良”と判定した。
６．誘電定数評価
ＩＴＯ基板に塗膜を形成し硬化工程を経た後、直径１.０ｍｍのアルミニウム電極を蒸着して金属−絶縁−金属（Metal-Insulator-Metal）（ＭＩＭ）評価セルを製作した。誘電定数を測定するために、上記評価セルをＬＣＲ−メーター（meter）（エジュラント社製４２８４）を用いて塗布されたレジスト膜の静電容量（Ｃ）を測定し、下の式２を通して誘電定数を求めた。
＜式２＞
Ｃ＝（ε０εＡ）／ｄ
ここで、
ｄ＝硬化膜の厚さ、
Ａ＝蒸着電極の面積、
ε０は、定数として真空の誘電定数（８.８５５×１０−１２Ｆ／ｍ）であり、
εは、求めようとする塗膜の誘電定数である。
７．吸湿率評価
塗布膜形成後、硬化工程を経た上で、蒸留水に常温で７２時間浸した後、膜厚の膨潤（swelling）変化率を算出した。２％未満の膨潤（swelling）変化を“優秀”とし、２％以上の膨張（swelling）変化の場合は“不良”と判定した。
８．接触角測定
塗布膜形成後、２５０℃、３０分間の硬化工程を経た上で、塗膜表面にＤＩ滴をドロップ（Dropping）して接触角を測定した結果、８０度以上であれば“優秀”、８０度以下であれば“普通”と判定した。
Figure 2019504159
上記の表１から分かるように、本発明において上記化学式１と２及び硬化剤の混合からなるポリシルセスキノキサン樹脂組成物を使用したフレキシブル基板用の高透明、高耐熱液状コーティング組成物は、従来のポリイミドを使用した基板とは違って、優れた透明性及び耐熱性を示すだけでなく、高い残膜率、優れた耐化学性を有する。
また、本発明の組成物で形成された透明塗膜は、比較例に比べて低誘電特性、低吸湿率を示すことから、フレキシブル基板に使われる場合、素子の高信頼性が期待でき、高い接触角で耐汚染特性やガラス基板からの剥離（delamination）工程に有利である。したがって、本発明の樹脂組成物から得られた塗膜は、液晶表示素子の層間絶縁膜、有機ＥＬ表示素子、フレキシブルディスプレイまたはタッチパネル用素材として有用であることが認められる。
本発明は、フレキシブル基板用ポリシルセスキノキサン樹脂組成物に関するものである。より具体的に、本発明は、フレキシブルディスプレイ基板用に使用可能な樹脂組成物であって、優れた耐熱性及び透明性を有するフレキシブル基板用ポリシルセスキノキサン樹脂組成物に関するものである。

Claims (13)

  1. 下記化学式１で表されるポリシルセスキノキサンランダム共重合体：
    ［化学式１］

    Figure 2019504159
    ここで、
    ｎは２乃至１００の整数であり、
    Ｒ１乃至Ｒ４は、Ｃ１−２０のアルキル基、Ｃ２−２０のアルキレン基、Ｃ２−２０のアルケニル基、Ｃ２−２０のアルキニル基、Ｃ６−１８のアリール基、Ｃ６−１８のヘテロアリール基、Ｃ６−１８のシクロアルキル基、アミノ基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、グリシジルオキシ基、シクロヘキシルエポキシ基、Ｃ３−１０のヘテロシクロアルキル基、アクリルオキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、無水フタル酸基、無水マレイン酸基、無水コハク酸基からなる群より選ばれた１種以上であり、
    上記Ｒ１乃至Ｒ４のアルキル基、アルキレン基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、およびアクリルオキシ基は、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、直鎖状または分枝状のＣ１−６のアルキル及びＣ１−６のアルコキシからなる群より選ばれた１種以上の置換基で置換されても置換されていなくてもよい。
  2. 上記化学式１のＲ１は、ＣＦ３ −（ＣＦ２）ｍ −であり、
    ｍは、０乃至１８の整数であり、
    Ｒ２は、Ｃ２−２０のアルキレン基で、
    Ｒ４は、グリシジルオキシ基、シクロヘキシルエポキシ基、オキセタン、アクリルオキシ基、メタアクリルオキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、無水フタル酸基、無水マレイン酸基及び無水コハク酸基からなる群より選ばれた１種以上であり、
    上記Ｒ２乃至Ｒ４のアルキレン基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基及びアクリルオキシ基は、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、直鎖状または分枝状のＣ１−６のアルキル及びＣ１−６のアルコキシからなる群より選ばれた１種以上の置換基で置換されても置換されていなくてもよい、請求項１に記載のポリシルセスキノキサンランダム共重合体。
  3. 上記ランダム共重合体は、重量平均（Ｍｗ）分子量が１,０００乃至５０,０００であり、
    分散度は１.５乃至８.０である、請求項１に記載のポリシルセスキノキサンランダム共重合体。
  4. 請求項１乃至３のうちの何れか１項に記載のポリシルセスキノキサンランダム共重合体；
    下記化学式２の化合物；
    有機溶媒；及び
    架橋剤を含む、ポリシルセスキノキサン樹脂組成物：
    ［化学式２］

    Figure 2019504159
    ここで、
    Ｒ５は、グリシジルオキシ基、シクロヘキシルエポキシ基、Ｃ３−１０のヘテロシクロアルキル基、アクリルオキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、無水フタル酸基、無水マレイン酸基、無水コハク酸基、アミノ基及びカルボン酸基からなる群より１種以上選択され、
    上記Ｒ５のヘテロシクロアルキル基及びアクリルオキシ基は、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、直鎖状または分枝状のＣ１−６のアルキル及びＣ１−６のアルコキシからなる群より選ばれた１種以上の置換基で置換されても置換されていなくてもよい。
  5. 上記架橋剤は、メラミン系化合物、酸無水物系化合物、イソシアネート系化合物、アミン系化合物、イミダゾール系化合物、フェノール系化合物、ヒドロキシ系化合物、カルボキシル系化合物及びこれらの混合物からなる群より選ばれた何れか１つ以上である、請求項４に記載のポリシルセスキノキサン樹脂組成物。
  6. 上記架橋剤は、ジシアンジアミド、メラミン、ピロメリト酸二無水物（Pyromellitic dianhydride）、シクロブタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸二無水物（Cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic dianhydride）、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物（1,4,5,8-NaphthalenetetRacarboxylic dianhydride）、ベンゾフェノン−３，３’，４，４’−テトラカルボン酸二無水物（Benzophenone-3,3’,4,4’-tetracarboxylic dianhydride）、３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物（3,3’,4,4’-Biphenyltetracarboxylic dianhydride）、ビシクロ［２.２.２］オキト−７−エン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二無水物（Bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride）、１，２，４−ベンゼントリカルボン酸（1,2,4-Benzenetricarboxylic acid）、４，４’−（９−フルオレニリデン）ジフェノール（4,4’-（9-Fluorenylidene）diphenol）、４，４’−（１，３−アダマンタンジイル）ジフェノール（4,4’-（1,3-Adamantanediyl）diphenol）、４，４’−（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ジフェノール（4,4’-（Hexafluoroisopropylidene）diphenol）、および４，４’−ジヒドロキシビフェニル（4,4’-Dihydroxybiphenyl）からなる群より選ばれた１種以上である、請求項５に記載のポリシルセスキノキサン樹脂組成物。
  7. 上記有機溶媒は、ジエチレングリコールジメチルエチルエーテル、メチルメトキシコプロピオネート、エチルエトキシプロピオネート、乳酸エチル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールメチルアセテート、ジエチレングリコールエチルアセテート、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサンオン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（NMP）、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル及びジプロピレングリコールメチルエーテルからなる群より選ばれた何れか１つ以上である、請求項４に記載のポリシルセスキノキサン樹脂組成物。
  8. 上記ポリシルセスキノキサン樹脂組成物は、５乃至５０重量％の下記化学式１で表されるポリシルセスキノキサンランダム共重合体樹脂、１乃至３０重量％の下記化学式２で表される化合物、１乃至１０重量％の架橋剤および１０乃至９２.９重量％の有機溶媒を含む、請求項４に記載のポリシルセスキノキサン樹脂組成物：
    ［化学式１］
    Figure 2019504159
    ［化学式２］
    Figure 2019504159
    ここで、
    ｎは２乃至１００の整数であり、
    Ｒ１乃至Ｒ５は、Ｃ１−２０のアルキル基、Ｃ２−２０のアルキレン基、Ｃ２−２０のアルケニル基、Ｃ２−２０のアルキニル基、Ｃ６−１８のアリール基、Ｃ６−１８のヘテロアリール基、Ｃ６−１８のシクロアルキル基、アミノ基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、グリシジルオキシ基、シクロヘキシルエポキシ基、Ｃ３−１０のヘテロシクロアルキル基、アクリルオキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、無水フタル酸基、無水マレイン酸基、無水コハク酸基からなる群より選ばれた１種以上であり、
    Ｒ５は、グリシジルオキシ基、シクロヘキシルエポキシ基、Ｃ３−１０のヘテロシクロアルキル基、アクリルオキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、無水フタル酸基、無水マレイン酸基、無水コハク酸基、アミノ基及びカルボン酸基からなる群より１種以上から選択され、
    上記Ｒ１乃至Ｒ５のアルキル基、アルキレン基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、およびアクリルオキシ基はそれぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、直鎖状または分枝状のＣ１−６のアルキル及びＣ１−６のアルコキシからなる群より選ばれた１種以上の置換基で置換されても置換されていなくてもよい。
  9. 上記ポリシルセスキノキサン樹脂組成物は、界面活性剤及びグリコール系溶媒を更に含む、請求項４に記載のポリシルセスキノキサン樹脂組成物。
  10. 請求項４に記載のポリシルセスキノキサン樹脂組成物を含む層間絶縁膜。
  11. 請求項４に記載のポリシルセスキノキサン樹脂組成物を含む平坦化膜。
  12. 請求項４に記載のポリシルセスキノキサン樹脂組成物を含むパッシベーション絶縁膜。
  13. 請求項４に記載のポリシルセスキノキサン樹脂組成物を含む基板用素材。
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