KR20110016538A - 다면체 올리고머 실세스퀴녹산 화합물을 함유하는 이방 도전성 접착제 - Google Patents

다면체 올리고머 실세스퀴녹산 화합물을 함유하는 이방 도전성 접착제 Download PDF

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Abstract

본 발명은 디스플레이 및 반도체 장치의 실장 시에 대향하는 회로 전극을 가지는 기판간의 전기적 접속에 사용되는 이방 도전성 접착제에 관한 것으로, (a) 다면체 올리고머 실세스퀴녹산 화합물, (b) 열가소성 수지, (c) 가교성 수지와 가교제(경화제) 및/ 또는 개시제로 이루어지는 가교성 성분 및 (d) 전도성 입자를 포함하는 이방 도전성 접착제를 제공한다.
본 발명의 이방 도전성 접착제에서 다면체 올리고머 실세스퀴녹산 (POSS) 화합물은 유기 작용기를 가지고 있어 유-무기 실리콘의 중간체적 성질로 유기물에 대한 상용성이 우수하며 다른 특성의 저하 없이 내열성, 열팽창계수 및 모듈러스를 향상시킬 수 있어 우수한 기계적 성질 및 전기적 성질을 제공하여 신뢰성 있는 접속재로 기능하는 이방 도전성 접착제를 제공한다.
접착제, 이방 도전성, 실세스퀴녹산

Description

다면체 올리고머 실세스퀴녹산 화합물을 함유하는 이방 도전성 접착제{An anisotropic conductive adhesive comprising polyhedral oligomeric silsesquixane (POSS)}
본 발명은 전자기기에서 전자부품 사이를 전기적으로 접속하기 위하여 사용되는 이방 전도성 접착제에 관한 것으로, 보다 상세하게는 다면체 올리고머 실세스퀴녹산 화합물을 포함하는 열, 기계적 특성이 우수한 이방 전도성 접착제에 관한 것이다.
기존의 디스플레이 소자 및 반도체 소자에 있어서, 소자의 각 부재들을 전기적으로 접속시킬 목적으로 다양한 접착제가 사용되고 있다.
특히 대향하는 회로의 전기적 접속이 필요한 경우, 이방 전도성 접착제를 사용하게 되는데, 일반적으로 이방 전도성 접착제는 금(Au) 또는 니켈(Ni) 및 금도금 니켈 (Au/Ni) 등의 금속입자 또는 이와 같은 금속들로 코팅되어 있는 고분자 입자로 구성되는 전도성 입자를 분산시킨 필름 또는 액상의 접착제를 말하는 것으로, 이를 접속하고자 하는 대향하는 회로 사이에 위치시킨 후 적당한 조건의 가열 및 가압 공정을 거치면 대향하는 회로 단자들 사이에는 전도성 입자가 근접하게 되어 전기적 접속이 이루어지고, 임의의 회로와 인접하는 회로 사이에는 전도성 입자가 이격되어 접촉이 불가능한 상태에서 절연성 접착 수지가 충진됨에 따라 절연성이 확보되게 된다.
따라서 각종 반도체 및 디스플레이 장치의 전기적 접속에 사용되는 칩 온 글래스 실장 (Chip On Glass, COG), 칩 온 필름 실장 (Chip On Film, COF), 필름 온 글래스 실장 (Film On Glass, FOG), 필름 온 보드 실장 (Film On Board, FOB), 및 필름 온 필름 실장 (Film On Film, FOF) 등의 접합 공정에 이방 전도성 필름이 널리 사용되고 있다.
이러한 이방 전도성 접착제는 높은 접착력을 비롯하여 높은 내열성, 낮은 흡습성, 낮은 열팽창계수, 높은 모듈러스 및 우수한 신뢰성 등 다양한 특성이 요구되고 있으며, 이러한 다양한 요구 특성을 충족시키기 위해 에폭시 또는 아크릴레이트 계의 열경화성 수지가 많이 이용되고 있다(일본 특허공개 평5-21094호, 평5-206020호, 평7-302666호, 평8-311420호, 평9-199206호 등). 그러나 열경화성 수지만을 이용하여 이방 전도성 접착제를 제조하게 되면 회로 접속을 위한 경화공정을 진행한 후 불량이 발생할 경우 수리가 불가능하게 되어 전체 소자를 폐기해야 하는 문제가 발생하여 비용 면에서 효율적이지 못한 문제가 있다.
수리성을 개선하기 위하여, 열경화성 수지와 열가소성 수지를 혼용하여 사용하는 경우가 많다. 그러나 열경화성 수지와 열가소성 수지를 혼용하여 사용하면 수리성은 확보되지만 열가소성 수지의 특성상 열적 안정성, 열팽창계수 및 모듈러스 등의 열-기계적 특성의 저하를 동반하게 되며, 이러한 열-기계적 특성의 저하는 전 자기기의 신뢰성을 저하시키는 중요한 요인이 된다. 특히, 반도체 소자 또는 디스플레이 소자의 드라이버 IC 또는 메모리 칩 등을 전기적으로 접속시키기 위해 접착제를 사용하는 경우는 이러한 열-기계적 특성이 신뢰성에 특히 많은 영향을 미치게 된다. 예를 들면, 열가소성 수지의 사용으로 인한 열팽창계수의 증가와 모듈러스의 감소는 회로 접속 공정에서 휨현상(warpage)을 일으키고 이러한 휨현상은 모듈의 신뢰성을 저하시키는 중요한 원인이 된다. 한국 등록특허 10-0651323호에서는 이러한 휨현상 (warpage)의 문제점에 대하여 자세히 기술하고 있다.
이러한 열-기계적 물성 저하 문제를 해결하기 위하여 현재 가장 많이 사용하는 방법은 실리카, 이산화티탄 등의 무기물 충진제를 사용하여 열-기계적 특성 향상을 도모하는 경우가 많다(한국 등록특허 제 10-0663680, 한국 등록특허 제 10-0305750).
그러나 무기물 충진제를 사용하는 경우, 무기물인 충진제와 유기물인 매트릭스 수지 사이에 접착이 충분히 이루어지지 않은 경우가 많으며, 따라서 열-기계적 특성은 향상되지만 기타 회로 전극 사이의 접착력 저하, 계면을 통한 흡습과 점착성 및 접착력 저하 등 다양한 문제를 발생시키고 있다.
본 발명자들은 실세스퀴녹산 계 화합물이 가지는 유-무기 혼성구조에 착안하여 전자부품의 표면실장 재료인 이방 전도성 접착제에의 적용 가능성을 염두에 두고 오랜 연구를 수행한 결과 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명의 목적은 여타의 물성 저하 없이 낮은 열팽창계수와 높은 모듈러스를 확보하여 접속 공정 후에도 안정한 전기 전도성 및 접착 강도를 가지면서 신뢰성이 높은 이방 전도성 접착제를 제공하기 위한 것이다.
본 발명에 의하여,
(a) 다면체 올리고머 실세스퀴녹산 화합물;
(b) 열가소성 수지;
(c) 가교성 수지와 가교제 또는 개시제로 이루어지는 가교성 성분; 및
(d) 도전입자를 포함하는 이방 전도성 접착제가 제공된다. 상기 이방 전도성 접착제는 액상 또는 필름상일 수 있으며 필름상일 때 단층 또는 성분을 서로 달리하는 다층 필름상으로 형성될 수 있다.
또한, 본 발명에 의하여,
(a) 다면체 올리고머 실세스퀴녹산 화합물, (b) 열가소성 수지, (c) 가교성 수지와 가교제 또는 개시제로 이루어지는 가교성 성분 및 (d) 전도성 입자를 포함하는 하나 이상의 이방 전도성 접착층; 과
(a) 다면체 올리고머 실세스퀴녹산 화합물, (b) 열가소성 수지 및 (c) 가교성 수지와 가교제 또는 개시제로 이루어지는 가교성 성분을 포함하는 하나 이상의 절연성 접착층으로 이루어진 필름 상의 다층 이방 도전성 접착제가 제공된다.
본 발명에서 다면체 올리고머 실세스퀴녹산 화합물이라고 하는 것은 하기 식1로 대표되는 화합물로서 식 (RSiO1 .5)으로 표기되는 1~5nm 크기의 실리카 케이지 (Silica cage) 구조로서 무기물인 실리카 (SiO2)와 유기물인 실리콘 (R2SiO)의 양쪽 성질을 다 가진 유-무기 중간체 또는 하이브리드 화합물이라고 칭해진다.
Figure 112009049090915-PAT00001
다면체 올리고머 실세스퀴녹산 화합물은 상기 식1과 하기 식4와 같은 완전 축합형 (fully condensed)와 하기 식2와 식3과 같은 부분 축합형이 있다. 다면체 올리고머 실세스퀴녹산 (“POSS”) 화합물은 구조내의 Si 개수가 특별히 제한되는 것은 아니지만, 바람직하게는 6~12개로, 예를 들면 상기 식1과 하기 식2 내지 식4의 화합물이다.
Figure 112009049090915-PAT00002
Figure 112009049090915-PAT00003
Figure 112009049090915-PAT00004
상기 식1 내지 4에서 R들은 서로 독립적으로 각각 페닐기, 알킬기, 플루오르알킬기, 비닐기, 알콜기, 알콕시기, 알콕시 실란기, 케톤기, 아크릴기, 메타크릴기, 알릴기, 방향족기, 지환족기, 할로겐기, 아미노기, 머캅토기, 에테르기, 에스테르기, 술폰기, 니트로기, 하이드록시기, 사이클로부텐기, 사이클로헥실기, 카보닐기, 알키드기, 우레탄기, 비닐기, 니트릴기, 아민기, 이미드기, 술폰산기, 실라놀기, 실란기, 실릴기, 실란티올기, 티올기, 카르복실기, 노르보닐기, 노르보네닐기, 글리시딜기, 에폭시기 및 수소로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 작용기를 가지는 직쇄, 측쇄 또는 고리형의 C1 ~ 20 의 탄화수소이다.
본 발명의 다면체 올리고머 실세스퀴녹산 화합물 (“POSS”)은, 구체적으로 예를 들면, 1,3,5,7,9,11,14-헵타-아이소옥틸트리싸이클로 [7.3.3.15,11] 헵타실록산-엔도-3,7,14-트리올 (트리실라놀아이소옥틸-POSS, C56H122O12Si7), 1,3,5,7,9,11,14-헵타싸이클로펜틸트리싸이클로 [7.3.3.15,11]헵타실록산-엔도-3,7,14-트리올(트리실라놀-POSS, C35H66O12Si7 ), 1,3,5,7,9,11,14-헵타아이소부틸트 리싸이클로[7.3.3.15,11]헵타실록산-엔도-3,7,14-트리올(아이소부틸트리실라놀-POSS, C28H66O12Si7), 1,3,5,7,9,11-옥타싸이클로펜틸테트라싸이클로[7.3.3.15,11]옥타실록산-엔도-3,7-다이올(싸이클로펜틸다이실라놀-POSS, C40H74O13Si8), 3,5,7,9,11,13,15-헵타싸이클로펜틸펜타싸이클로[9.5.1.13,9.15,15.17,13]옥타실록산-1-올(실라놀- POSS, C35H64O13Si8), 3,7,14-트리스{[3-(에폭시프로폭시)프로필]다이메틸실릴옥시}-1,3,5,7,9,11,14-헵타싸이클로 펜틸트리싸이클로[7.3.3.15,11]헵타실록산 (트리스 [(에폭시프로폭시프로필) 다이메틸실릴옥시]-POSS, C59H114O18Si10), 3-[(3,5,7,9,11,13,15-헵타싸이클로펜틸펜타싸이클로[9.5.1.13,9.15,15.17,13]옥타실록산-1-일옥시)디메틸실릴]프로필-메타아크릴레이트 (디메틸실릴옥시(프로필)메타아크릴레이트-POSS, C44H80O15Si9), 9-{디메틸[2-(5-노보넨-2-일)에틸]실릴옥시}-1,3,5,7,9,11,14-헵타싸이클로펜틸트리싸이클로[7.3.3.15,11]헵타실록산-1,5-다이올([(디메틸(노보넨일에틸)실릴옥시)다이하이드록시]-POSS, C46H84O12Si8), 에틸-3,5,7,9,11,13,15-헵타싸이클로펜틸펜타싸이클로[9.5.1.13,9.15,15.17,13]옥타실록산-1-운데카노에이트(에틸운데카노에이트-POSS, C48H88O14Si8),메틸-3,5,7,9,11,13,15-헵타싸이클로펜틸펜타싸이클로[9.5.1.13,9.15,15.17,13]옥타실록산-1-프로피오네이트(메틸프로피오네이트-POSS, C39H70O14Si8), 1-[2-(3,4-에폭시싸이클로헥실)에틸]-3,5,7,9,11,13,15-헵타싸이클로펜틸펜타싸이클로[9.5.1.13,9.15,1 5.17,13]옥타실록산(에폭시싸이클로헥실에틸-POSS, CH76O13Si8), 1-(2-(3,4-에폭시싸이클로헥실)에틸)-3,5,7,9,11,13,15-아이소부틸펜타싸이클로-[9.5.1.13,9.15,15.17,13]옥타실록산(에폭시싸이클로헥실아이소부틸-POSS, C36H76O13Si8), 1-[2-(3-싸이클로헥센-1-일)에틸]-3,5,7,9,11,13,15-헵타싸이클로펜틸펜타싸이클로[9.5.13,9.15,15.17,13]옥타실록산(싸이클로헥센일에틸-POSS, C43H76O12Si8), 1-[2-(5-노보넨-2-일)에틸]-3,5,7,9,11,13,15-헵타싸이클로펜틸펜타싸이클로 [9.5.1.13,9.15,15.17,13] 옥타실록산(노보넨일에틸-POSS, C44H76O12Si8), 1-(2-트랜스-싸이클로헥산다이올)에틸-3,5,7,9,11,13,15-아이소부틸펜타싸이클로-[9.5.1.13,9.15,15.17,13]옥타실록산 (트랜스-싸이클로헥산다이올아이소부틸-POSS, C36H78O14Si8), 1-(3-(2-아미노에틸)아미노)프로필-3,5,7,9,11,13,15-아이소부틸펜타싸이클로-[9.5.1.1(3,9).1(5,15).1(7,13)]옥타실록산(아미노에틸아미노프로필아이소부틸-POSS, C33H76N2O12Si8), 1-(3-클로로프로필)-3,5,7,9,11,13,15-헵타싸이클로펜틸펜타싸이클로[9.5.1.13,9.15,15.17,13 ]옥타실록산(3-클로로프로필-POSS, C38H69ClO12Si8), 1-(3-싸이클로헥센-1-일)-3,5,7,9,11,13,15-헵타싸이클로펜틸펜타싸이클로[9.5.1.13,9.15,15.17,13 ]옥타실록산(싸이클로헥센일-POSS, C41H72O12Si8), 3-(3,5,7,9,11,13,15-헵타싸이클로펜틸펜타싸이클로[9.5.1.13,9.15,15.17,13]옥타실록산-1-일)프로필메타아크릴레이트(메타아크릴레이트프로필-POSS, C41H72O14Si8), 1- (4-비닐페닐-3,5,7,9,11,13,15-헵타싸이클로펜틸펜타싸이클로[9.5.1.13,9.15,15.17,13]옥타실록산(비닐페닐-POSS, C43H70O12Si8), 1-(하이드리오디메틸실릴옥시)-3,5,7,9,11,13,15-헵타싸이클로펜틸펜타싸이클로[9.5.1.13,9.15,15.17,13]옥타실록산 (하이드리도디메틸실릴옥시-POSS, C37H70O13Si9), 1-알릴-3,5,7,9,11,13,15-헵타싸이클로펜틸펜타싸이클로[9.5.1.13,9.15,15.17,13]옥타실록산(알릴-POSS, C38H68O12Si8), 1-(알릴디메틸실릴옥시)-3,5,7,9,11,13,15-헵타싸이클로펜틸펜타싸이클로[9.5.1.13,9.15,15.17,13]옥타실록산(알릴디메틸실릴옥시-POSS, C40H74O13Si9), 3,5,7,9,11,13,15-헵타싸이클로펜틸펜타싸이클로[9.5.1.1 3,9.15,15.17,13]옥타실록산-1-부틸로니트릴 (3-시아노프로필-POSS, C39H69NO12Si8), 1-클로로-3,5,7,9,11,13,15-헵타싸이클로펜틸펜타싸이클로[9.5.1.1(3,9).1(5,15).1(7,13) ]옥타실록산(클로로-POSS, C35H63ClO12Si8), (글리시독시프로필디메틸실릴옥시)헵타싸이클로펜틸펜타싸이클로옥타실록산 (글리시독시프로필디메틸실릴옥시-POSS, C43H80O15Si9), (메틸페닐비닐실릴옥시)헵타싸이클로펜틸펜타싸이클로옥타실록산(메틸페닐비닐실릴옥시-POSS, C44H74O13Si9), 1-비닐-3,5,7,9,11,13,15-아이소부틸펜타싸이클로-[9.5.1.13,9.15,15.17,13]옥타실록산(모노비닐아이소부틸-POSS, C30H66O12Si8) 등이 있다.
본 발명의 이방 전도성 접착제는, 바람직하게는, (b) 성분인 열가소성 수지 100 중량부를 기준으로 (c) 가교성 수지 성분 50~250 중량부와 가교제 및/또는 개시제 0.5~50 중량부 및 (a) 성분인 실세스퀴녹산 화합물 1~200 중량부를 포함한다. (d) 성분인 도전성 입자의 함량은 전체 접착제의 1~35 중량%이다.
상기 (a) 성분인 실세스퀴녹산 화합물은 열가소성 수지 100 중량부를 기준으로 가장 바람직하게는 5~100 중량부이다. 첨가량이 적으면 열-기계적 특성의 향상이 미미하며, 또한 100 중량부를 넘는 경우는 경화 후 열-기계적 특성의 향상은 우수하나 내부 응력이 과하게 발생하여 접착력이 저하되는 현상이 발생할 우려가 있다. (c) 가교성 성분에서 가교성 수지 성분의 첨가량은, 보다 바람직하게는 80~180 중량부, 개시제 및/또는 가교제는, 보다 바람직하게는 2.5~20 중량부를 사용한다. 가교성 수지 성분을 과량 사용하면 접속 공정에서 경화수축에 의해 발생되는 내부 응력이 증가하여 접착력이 저하되는 현상이 발생하고 개시제 및/또는 가교제의 함량이 0.5 중량부 이하 이면 경화밀도가 현저히 낮아져 경화 후의 물성, 기계적 특성, 열-기계적 특성의 확보가 충분하지 못하며, 첨가량이 50 중량부 이상이 되면 효율성이 떨어지고 보관 안정성이 저하하는 등의 문제가 있다.
본 발명에서 사용되는 열가소성 수지 (b)는 특별한 제한 없이 공지의 것을 사용할 수 있다. 예를 들면, 에폭시수지, 멜라민수지, 폴리우레탄수지, 폴리이미드수지, 폴리아미드수지, 폴리에틸렌수지, 폴리프로필렌수지, 폴리(메타)아크릴레이트수지, 폴리비닐부티랄수지 등이 있으며 일반적으로 수산기를 함유한 수지 및 엘라스토머, 카르복시기를 함유한 수지 및 엘라스토머, 에폭시기를 함유한 수지 및 엘라스토머, 아크릴기를 함유한 수지 및 엘라스토머 등이 여타 성분과의 상용성 면 에서 보다 바람직하게 사용될 수 있다. 열가소성 수지의 분자량은 특별히 제한이 되는 것은 아니지만 일반적으로 중량평균분자량이 3,000~5,000,000 사이이면 적당하고, 보다 바람직하게는 15,000~1,000,000 정도인 것이 상용성 면에서 특히 바람직하다.
본 발명의 (c) 가교성 성분으로, 넓게는, 중합성 이중결합, 에폭시, 옥세탄, (메타)아크릴로일, 우레탄과 우레아기 등에서 선택되는 반응기로 2개 이상의 반응기를 가지는 올리고머, 폴리머 및 프리폴리머와 그에 따른 가교제(경화제) 및/또는 개시제를 사용할 수 있다. 이때 필요에 따라 점도조절 및 경화조절의 목적으로 반응기가 있거나 없는 단량체를 가할 수 있다.
본 발명에서 바람직한 (c) 가교성 성분으로, 가교성 수지는 2 이상의 중합성 2중 결합을 갖는 아크릴 변성 수지와 개시제 및/또는 가교제로는 열개시제와 광개시제가 사용된다. 이 때 중합성 2중 결합은 아크릴 변성 수지의 주로 말단에 가진다. 아크릴 변성 수지의 예로는 비닐계 공중합체에서 유도된 아크릴 변성수지, 폴리에테르다가아크릴레이트, 폴리부타다엔디아크릴레이트 폴리에스테르다가아크릴레이트, 폴리우레탄다가아크릴레이트와 폴리에폭시다가아크릴레이트이 있다. 상기 아크릴 변성 수지는 올리고머, 프리폴리머 경우에 따라서 단량체로, 예를 들면, 글리세롤 디아크릴레이트, 글리세롤 트리아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 1,3-프로판디올 디아크릴레이트, 1,3-프로판디올 디메타크릴레이트, 트리메탄올 트리아크릴레이트, 1,2,4-부탄트리올 트리메틸아크릴레이트, 1,4-시클로헥산디올 디아크릴레이 트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라메타크릴레이트, 소르비톨 헥사크릴레이트, 비스[l-(2-아크릴옥시)]-p-에톡시페닐 디메틸메탄, 비스[1-(3-아크릴옥시릴-2-히드옥시)]-p-프로폭시페닐-디메틸메탄, 트리스-히드록시에틸 이소시아누레이트 트리메타크릴레이트), 폴리에틸렌 글리콜의 비스-아크릴레이트 및 비스-메타크릴레이트, 아크릴화 단량체의 공중합성 혼합물, 아크릴화 올리고머, 폴리부타디엔디아크릴레이트, 폴리우레탄디아크릴레이트, 에폭시디아크릴리에트를 포함하며, 단독 또는 2종 이상을 동시에 사용할 수 있다. 필요한 경우에는 점도조절제나 경화조절제로 단량체 또는 올리고머 형의 아크릴레이트나 메타크릴레이트를 더 가질 수 있다.
상기 아크릴 변성 수지의 개시제로는 예를 들면, 디아실퍼옥사이드 유도체, 퍼옥시디카보네이트 유도체, 퍼옥시에스테르 유도체, 퍼옥시케탈 유도체, 디알킬퍼옥사이드 유도체, 하이드로퍼옥사이드 유도체, 벤조인계 화합물, 아세토페논류, 벤조페논류, 티옥산톤류, 안트라퀴논류, α-아실옥심에스테르류, 페닐글리옥시레이트류, 벤질류, 아조계 화합물, 디페닐술피드계 화합물, 아실포스핀옥시드계 화합물, 유기 색소계 화합물, 철-프탈로시아닌계 화합물 등을 들 수 있다. 이들 개시제는 필요에 따라 단독으로 또는 2가지 이상의 성분을 혼합하여 사용할 수 있다.
열에 의해 활성화되는 개시제와 광조사에 의해 활성화되는 개시제는 각각 또는 혼용하여 사용할 수 있으며, 특히 혼용하여 사용하는 경우는 광조사 및 열에 의해 동시에 경화반응이 진행되므로 저온에서 빠른 경화가 가능한 이점을 누릴 수 있다.
본 발명에서는 수지 조성물이 열가소성 수지와 열경화성 수지의 혼합물로 되어 있으나 전체적으로는 열가소성이고 가교에 의해 분자량이 커지면서 경화가 되는 것이므로 열경화성 수지 대신에 가교성 성분으로 표시하고 경화나 경화제 대신에 가교와 가교제라는 용어를 사용하나 일반적으로 사용하는 경화나 경화제도 통용하여 사용한다.
본 발명의 바람직한 다른 하나의 (c) 가교성 성분으로, 에폭시수지와 에폭시수지의 경화제이다. 상기 에폭시수지로는, 비스페놀-A형 에폭시수지, 비스페놀-F형 에폭시수지, 비스페놀-S형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시수지, 크레졸노볼락형 에폭시수지, 비스페놀-A 노볼락형 에폭시수지, 비스페놀-F 노볼락형 에폭시수지, 지환족 에폭시수지, 글리시딜에스테르형 에폭시수지, 글리시딜아민형 에폭시수지, 히단토인형 에폭시수지, 이소시아노레이트형 에폭시수지, 지방족 에폭시수지 등이 있다. 이들 에폭시수지는 할로겐 또는 수소가 치환된 것도 사용이 가능하며, 단독 또는 2종 이상을 동시에 사용할 수 있다.
상기 에폭시수지의 가교제(경화제)로는 잠재성을 가지며 열 및/또는 광조사에 의해 에폭시수지를 경화시킬 수 있는 것으로, 음이온 또는 양이온 중합성 촉매형 경화제 및 중부가형 경화제 등을 단독 또는 2종 이상의 혼합물로 사용할 수 있다.
음이온 또는 양이온 중합성 촉매형 경화제로서는 제 3급 아민류, 이미다졸류, 히드라지드계 화합물, 삼불화붕소-아민착체, 오늄염 (설포늄염, 암모늄염), 포스포늄 화합물, 아민이미드, 디아미노말레오니트릴, 멜라민 (유도체), 폴리아민염, 디시안디아미드 등이 있으며, 이들의 변성물도 사용이 가능하다. 중부가형의 경화제로는 폴리아민류, 폴리머캅탄, 폴리페놀, 산무수물 등이 있다. 특히, 오늄염 (방향족 디아조늄염, 방향족 슐포늄염 등) 등의 양이온 중합성 촉매형 경화제는 광조사에 의해 에폭시수지를 경화시킬 수 있어 저온에서 빠른 경화가 가능하게 된다.
열에 의해 활성화되는 에폭시수지 경화제와 광조사에 의해 활성화되는 에폭시수지 경화제는 각각 또는 혼용하여 사용할 수 있으며, 특히 혼용하여 사용하는 경우는 광조사 및 열에 의해 동시에 경화반응이 진행되므로 저온에서 빠른 경화가 가능하므로 보다 바람직하다.
에폭시수지를 경화시키는 경화제는 폴리우레탄계, 폴리에스테르계 등의 고분자 화합물로 피복하여 마이크로캡슐화하여 사용하면 안정적인 잠재성의 확보가 가능하다.
본 발명에서 (c) 가교성 성분으로 아크릴 변성 수지와 에폭시수지를 혼용하여 사용할 수 있고 이에 따른 개시제 또는 가교제를 동시에 사용할 수 있다. 이러한 경우, 에폭시수지의 단점인 느린 경화속도를 라디칼 중합성 물질로 보완이 가능하며, 라디칼 중합성 물질의 단점인 열-기계적 물성을 에폭시 수지가 보완함으로써 공정 및 신뢰성 면에서 우수한 접착제를 얻을 수 있는 장점이 있다. 열 개시제는 일반적으로 80~200 ℃의 광 개시제는 150~750nm의 광조사에 의해 활성화된다.
본 발명에서 사용하는 (d) 도전입자는 평균 입경이 2~30 마이크로미터인 것을 용도에 따라 적용할 수 있으며, 일반적으로 금, 은, 니켈, 구리, 땜납 등의 금 속 입자를 사용하거나, 유기 또는 무기 입자 위에 금속 박막을 코팅한 도전성 입자와 추가로 절연층을 더 코팅한 도전성 입자를 사용할 수 있다. 상기 도전 입자는 접착제 조성물 전체에 대하여 1~35 중량%를 사용하는 것이 바람직하다.
또한 다양한 기판에 대하여 적합한 공정성 및 우수한 신뢰성을 가지는 회로 접속재로 기능하기 위하여 특별히 제한되지 않는 공지의 점착력 증진제, 무기 안료 및 유기 염료 등의 공정성을 개선하기 위한 첨가제와 인 계열 접착력 증진제, 산화방지제 및 커플링제 등의 첨가제를 추가로 사용할 수 있으며, 사용량은 전체 접착제 조성물 100 중량부에 대해 총 5 중량부 미만이 바람직하다.
본 발명에서 이방 전도성 접착제는, 적용방법에 따라, 액상 또는 필름상으로 형성하며 필름상으로 1층 이상의 복층구조를 가질 수 있으며 각 층은 본 발명의 범위 내에서 성분을 달리 할 수 있으며 각 층의 두께는 사용목적에 따라, 달리할 수 있으나 바람직하게는 5~50um이다. 본 발명에서 이방 전도성 접착제는, 적용방법에 따라 다르나, 바람직하게는 가압시간 10초 이하, 가열온도 80~200도 및/또는 광조사 파장 150~750nm, 가압압력 0.1~5MPa의 조건하에서 이루어지고, 상기 가열온도의 모든 온도영역 및/또는 광조사 파장영역에 있어서, 상기 가열 및/또는 광조사 압착 후의 상기 회로 전극간의 접속저항 값의 최대치가, 바람직하게는 최소치에 대하여 3배 이하이다.
본 발명에 의하면, 사용된 다면체 올리고머 실세스퀴녹산 (POSS) 화합물들은 유기작용기를 갖는 무기실리카 나노입자로 유기물에 대한 상용성이 우수하여 일반 적인 무기물 입자와는 달리 이방 전도성 접착제에 많은 양을 사용하여도 균일한 배합이 가능하고 다른 특성의 저하 없이 열팽창계수 및 모듈러스를 향상시킬 수 있어 안정한 접착강도, 접속저항을 요하는 전자기기의 신뢰성 있는 접속재로 기능하는 이방 전도성 접착제를 제공한다.
본 발명은 하기 실시예에 의하여 보다 잘 이해될 수 있으며, 하기의 실시예는 본 발명의 예시를 위한 것이고, 본 발명의 보호범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
실시예 1.
(a) 다면체 올리고머 실세스퀴녹산 (POSS) : 아크릴로 POSS (MA0736, 하이브리드 플라스틱스) 10 중량부, (b) 열가소성 수지 : 페녹시 수지 (YP-50, 국도화학) 20 중량부 및 아크릴 고무 (SG-80H, 나가세 켐텍스) 20 중량부, (c) 가교성 수지 : 폴리부타디엔 디메타아크릴레이트 (CN301, 사토머) 15 중량부, 삼관능성 아크릴레이트 에스테르 (SR9012, 사토머) 5 중량부, 가교제 (개시제) : 열활성 라디칼 개시제 (벤조일퍼옥사이드, 알드리치) 2 중량부, 및 (d) 전도성 입자 : Au/Ni 코팅 수지볼 (AUL-705, 세키스이) 4 중량부 등 5가지 성분을 톨루엔 (70%)과 에틸아세테이트 (30%)에 고형분 48%로 균일하게 혼합하여 이형 및 대전방지 처리가 되어있는 백색의 PET 필름 위에 도포한 후 75 ℃의 건조기에서 건조하여 두께 18 마이크로미터의 이방 도전성 접착필름을 제조하였다.
실시예 2.
(a) 다면체 올리고머 실세스퀴녹산 (POSS) : 트리스노르보레닐 아이소부틸 POSS (NB1070, 하이브리드 플라스틱스) 10 중량부, (b) 열가소성 수지 : 페녹시 수지 (YP-50, 국도화학) 20 중량부 및 아크릴 고무 (SG-80H, 나가세 켐텍스) 20 중량부, (c) 가교성 수지 : 고무 분산 에폭시 수지 (RKB 4110, 레지나스 화성) 15 중량부, 노볼락 에폭시 (DEN 438, 다우 퍼시픽 에폭시) 5 중량부, 가교제(경화제) : 열활성 잠재성 경화제 (HX-3922HP, 아사히화학) 25 중량부, 및 (d) 전도성 입자 : Au/Ni 코팅 수지볼 (AUL-705, 세키스이) 4 중량부 등 5가지 성분을 톨루엔 (80%)과 메틸에틸케톤 (20%)에 고형분 50%로 균일하게 혼합하여 이형 및 대전방지 처리가 되어있는 백색의 PET 필름 위에 도포한 후, 80 ℃의 건조기에서 건조하여 두께 18 마이크로미터의 이방 도전성 접착필름을 제작하였다.
실시예 3.
(a) 다면체 올리고머 실세스퀴녹산 (POSS) : 아크릴로 POSS (MA0736, 하이브리드 플라스틱스) 5 중량부 및 트리스노르보레닐 아이소부틸 POSS (NB1070, 하이브리드 플라스틱스) 5 중량부, (b) 열가소성 수지 : 페녹시 수지 (YP-50, 국도화학) 20 중량부 및 아크릴 고무 (SG-80H, 나가세 켐텍스) 20 중량부, (c) 가교성 수지 : 고무 분산 에폭시 수지 (RKB 4110, 레지나스 화성) 10 중량부 및 폴리부타디엔 디메타아크릴레이트 (CN301, 사토머) 10 중량부, 개시제 : 열활성 양이온 개시제 (WPI-113, 와코) 1.5 중량부 및 광활성 라티칼 개시제 (Irgacure 369, 시바스페셜티케미칼) 3 중량부, 그리고 (d) 전도성 입자 : Au/Ni 코팅 수지볼 (AUL-705, 세키스이) 4 중량부 등을 톨루엔 (75%)과 메틸에틸케톤 (25%)에 고형분 50%로 균일하게 혼합하여 이형 및 대전방지 처리가 되어있는 백색의 PET 필름 위에 도포한 후, 75 ℃의 건조기에서 건조하여 두께 18마이크로미터의 이방 도전성 접착필름을 제작하였다.
비교예 1.
실시예 1에서 사용한 이방 도전성 접착필름의 조성에서 다면체 올리고머 실세스퀴녹산 (POSS) 화합물을 첨가하지 않은 것은 제외하면 실시예 1과 동일하게 회로 접속 재료를 제작하였다.
비교예 2.
실시예 1에서 사용한 이방 도전성 접착필름의 조성에서 다면체 올리고머 실세스퀴녹산 (POSS) 화합물을 실리카 나노 입자 (SG-SO500, 구형, 입자크기 : 500nm, 석경에이티)로 대신한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 접속 재료를 제조하였다.
비교예 3.
실시예 2에서 사용한 이방 도전성 접착필름의 조성에서 다면체 올리고머 실세스퀴녹산 (POSS) 화합물을 첨가하지 않은 것은 제외하면 실시예 2와 동일하게 회로 접속 재료를 제작하였다.
비교예 4.
실시예 2에서 사용한 이방 도전성 접착필름의 조성에서 다면체 올리고머 실세스퀴녹산 (POSS) 화합물을 실리카 나노 입자 (SG-SO500, 구형, 입자크기 : 500nm, 석경에이티)로 대신한 것 이외에는 실시예 2와 동일하게 접속 재료를 제조 하였다.
비교예 5.
실시예 3에서 사용한 이방 도전성 접착필름의 조성에서 다면체 올리고머 실세스퀴녹산 (POSS) 화합물을 첨가하지 않은 것은 제외하면 실시예 3과 동일하게 회로 접속 재료를 제작하였다.
비교예 6.
실시예 3에서 사용한 이방 도전성 접착필름의 조성에서 다면체 올리고머 실세스퀴녹산 (POSS) 화합물을 실리카 나노 입자 (SG-SO500, 구형, 입자크기 : 500nm, 석경에이티)로 대신한 것 이외에는 실시예 3과 동일하게 접속 재료를 제조하였다.
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1내지 6으로부터 제조된 이방 전도성 접착필름의 초기 물성, 열-기계적 특성 및 신뢰성을 평가하기 위하여 각각의 필름을 ITO가 코팅된 유리 기판과 FPC (PI 50㎛, Au finished Cu 18㎛, 100㎛ pitch)를 이용 평가를 진행하였다. 접착 공정 조건은 80℃, 1초, 1.0MPa의 조건으로 가고정 시킨 후 실시예 1, 비교예 1 및 2의 경우는 150 ℃, 5초, 3 MPa의 조건으로, 실시예 2, 비교예 3 및 4의 경우는 190 ℃, 7초, 3 MPa의 조건으로, 마지막으로 실시예 3, 비교예 5 및 6의 경우는 150 ℃, 5초, 3 MPa로 열압착함과 동시에 365nm의 자외선을 조사하여 접착 공정을 진행하였다.
하기 표 1은 각각의 비교예와 실시예의 이방 전도성 접착필름의 초기 물성 및 열-기계적 특성의 평가결과를 요약한 것이며, 그림 1은 고온고습 (85℃, 85%RH, 500시간) 조건에서의 접착력 변화를, 그림 2는 동일한 조건에서의 접속저항의 변화를 도식화한 것이다.
표 1
공정조건 실험예 가고정력
(gf)		 흡습율
(%)		 열팽창계수
(ppm/℃)		 모듈러스
(GPa at 20℃)
150℃, 5초, 3 MPa 실시예 1 189 1.9 49 1.6
비교예 1 193 2.0 61 1.1
비교예 2 112 3.1 45 1.8
190℃, 7초, 3 MPa 실시예 2 135 2.2 41 1.8
비교예 3 142 2.1 55 1.3
비교예 4 103 2.9 42 1.9
150℃가열 + 365nm UV조사, 5초, 3 MPa 실시예 3 169 1.8 52 1.4
비교예 5 161 2.0 87 0.9
비교예 6 145 2.7 47 1.7
표 2
Figure 112009049090915-PAT00005
표3
Figure 112009049090915-PAT00006
상기 표 1에서 나타낸 바와 같이 다면체 올리고머 실세스퀴녹산 (POSS) 화합물을 포함하는 실시예 1, 2 및 3의 경우, 다면체 올리고머 실세스퀴녹산 (POSS) 화합물을 포함하지 않은 비교예 1, 3 및 5와 비교하여 유사한 점착력과 흡습율을 가지면서 열팽창계수 및 모듈러스가 향상됨을 확인할 수 있었다. 또한 다면체 올리고머 실세스퀴녹산 (POSS) 화합물 대신 나노 실리카 입자를 첨가한 비교예 2, 4 및 6과 비교하면, 나노 실리카 입자를 첨가한 경우는 열팽창계수 및 모듈러스의 향상은 기대할 수 있으나 점착력과 흡습율 면에서 바람직하지 못한 반면, 다면체 올리고머 실세스퀴녹산 (POSS) 화합물을 첨가한 경우는 점착력, 접착력 및 흡습율 등의 특성 저하 없이 열팽창계수 및 모듈러스의 향상을 도모할 수 있다.
또한 상기 표 2 및 표 3에서 알 수 있듯이 고온고습 ((85℃, 85%RH) 환경에 서 500시간 동안 노출 시 다면체 올리고머 실세스퀴녹산 화합물이 포함된 이방 전도성 접착필름 (실시예 1, 2 및 3)의 경우가 그렇지 않은 경우 (비교예 1 내지 6)에 비해 우수한 접착력 및 접속저항을 확보할 수 있음을 알 수 있었다.

Claims (10)

  1. (a) 다면체 올리고머 실세스퀴녹산 화합물;
    (b) 열가소성 수지;
    (c) 가교성 수지와 가교제 및/또는 개시제로 이루어지는 가교성 성분; 및
    (d) 전도성 입자
    를 포함하는 이방 전도성 접착제
  2. 제 1항에 있어서, 상기 접착제가 단층 또는 다층 필름상으로 형성된 이방 도전성 접착제
  3. a) 다면체 올리고머 실세스퀴녹산 화합물, (b) 열가소성 수지, (c) 가교성 수지와 가교제 및/또는 개시제로 이루어지는 가교성 성분 및 (d) 전도성 입자를 포함하는 하나 이상의 이방 전도성 접착층; 과
    (a) 다면체 올리고머 실세스퀴녹산 화합물, (b) 열가소성 수지 및 (c) 가교성 수지와 가교제 및/또는 개시제로 이루어지는 가교성 성분을 포함하는 하나 이상의 절연성 접착층으로 이루어진 다층 이방 도전성 잡착제
  4. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (a) 다면체 올리고머 실세스퀴녹산 화합물은 구조 내에서 Si 개수가 6 ~ 12인 이방 도전성 접착제
  5. 제 4항에 있어서, 상기 (a) 다면체 올리고머 실세스퀴녹산 화합물이 하기 식 1 내지 4로 표시되는 이방 도전성 접착제
    Figure 112009049090915-PAT00007
    Figure 112009049090915-PAT00008
    Figure 112009049090915-PAT00009
    Figure 112009049090915-PAT00010
    상기 식1 내지 4에서 R들은 서로 독립적으로 각각 페닐기, 알킬기, 플루오르알킬기, 비닐기, 알콜기, 알콕시기, 알콕시 실란기, 케톤기, 아크릴기, 메타크릴 기, 알릴기, 방향족기, 지환족기, 할로겐기, 아미노기, 머캅토기, 에테르기, 에스테르기, 술폰기, 니트로기, 하이드록시기, 사이클로부텐기, 사이클로헥실기, 카보닐기, 알키드기, 우레탄기, 비닐기, 니트릴기, 아민기, 이미드기, 술폰산기, 실라놀기, 실란기, 실릴기, 실란티올기, 티올기, 카르복실기, 노르보닐기, 노르보네닐기, 글리시딜기, 에폭시기 및 수소로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 작용기를 가지는 직쇄, 측쇄 또는 고리형의 C1 ~ 20 의 탄화수소이다.
  6. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (b) 열가소성 수지는 수산기 함유 수지, 수산기 함유 엘라스토머, 카르복시기 함유수지, 카르복시기 함유 엘라스토머, 에폭시기 함유 수지, 에폭시기 함유 엘라스토머, 아크릴기 함유 수지, 아크릴기 함유 엘라스토머와 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 c) 가교성 성분은 아크릴 변성 수지, 에폭시 수지 와 이들의 혼합 수지로 이루어지는 군에서 선택되는 이방 도전성 접착제
  7. 제 6항에 있어서, 상기 (b) 열가소성 수지는 중량평균 분자량이 3,000 ~ 5,000,000 범위인 이방 도전성 접착제
  8. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 c) 가교성 성분에서 상기 개시제는 80~200 ℃의 열 활성형 개시제와 150~750nm의 광 활성형 개시제를 단독 또 는 혼합하여 사용하는 이방 도전성 접착제
  9. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (b) 열가소성 수지 100 중량부를 기준으로, 상기 (c) 가교성 성분으로 가교성 수지 성분이 50~250 중량부, 개시제 또는 가교제가 0.5~50 중량부, 상기 (a) 다면체 실세스퀴녹산 화합물이 1~200 중량부이고 상기 (d) 도전성 입자가 전체 접착제에 대하여 1-35 중량%인 이방 전도성 접착제
  10. 제 5항에 있어서, 유기안료, 무기안료, 커플링제, 유기충진제, 무기충진제, 중합억제제, 산화방지제와 레벨링제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 첨가제를 더 포함하는 이방 도전성 접착제
KR1020090074078A 2009-08-12 2009-08-12 다면체 올리고머 실세스퀴녹산 화합물을 함유하는 이방 도전성 접착제 KR20110016538A (ko)

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