JP2019500487A - 脂環族モノマーが適用されたポリアミック酸組成物及びこれを用いた透明ポリイミドフィルム - Google Patents
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Abstract
本発明のポリアミック酸組成物は、高いガラス転移温度及び低い黄色度を有するため、フレキシブルディスプレイ材料として適用することが可能である。
【選択図】なし
Description
位相差Rth(nm)=[(ny−nz)×d+(nx−nz)×d]/2
(ここで、nxは、波長550nmの光で測定されるポリイミド樹脂フィルムのx方向の屈折率であり、nyは、波長550nmの光で測定されるポリイミド樹脂フィルムのy方向の屈折率であり、nzは、波長550nmの光で測定されるポリイミド樹脂フィルムのz方向の屈折率であり、dは、ポリイミドフィルムの厚さである。)
本発明のポリアミック酸組成物は、透明ポリイミド樹脂フィルムを製造するためのものであって、(a)ジアミン、(b)フッ素化第1のジアンヒドリドと脂環族第2のジアンヒドリドとを含有するジアンヒドリド及び(c)有機溶媒を含み、この時、脂環族第2のジアンヒドリドを、特定範囲の含有量で含むように構成されることを特徴とする。
本発明は、上述のポリアミック酸溶液を高温でイミド化及び熱処理を行って製造されるポリイミド樹脂フィルムを提供する。
Yは、ジアミンから誘導される炭素数6〜40の2価有機基であって、脂肪族基、単環式脂肪族基、単環式芳香族基、縮合多環式芳香族基、又は、芳香族基が直接、又は、橋かけで互いに連結された非縮合多環式芳香族基である。
位相差Rth(nm)=[(ny−nz)×d+(nx−nz)×d]/2
ここで、nxは、波長550nmの光で測定されるポリイミド樹脂フィルムのx方向の屈折率であり、nyは、波長550nmの光で測定されるポリイミド樹脂フィルムのy方向の屈折率であり、nzは、波長550nmの光で測定されるポリイミド樹脂フィルムのz方向の屈折率であり、dは、ポリイミドフィルムの厚さである。
1.透明ポリアミック酸組成物の製造
より具体的に、100mlの三口丸底フラスコに、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)58.504g(85.0wt%)を入れた後、反応器の温度を50℃に昇温し、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル(2,2’−TFDB)3g(4.3wt%)を加え、30分後、ビス(4−アミノフェニル)スルホン(4,4’−DDS)1.551g(2.3wt%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、2,2’−TFDB及び4,4’−DDSを完全に溶解させた。次に、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(2,2−bis(3,4−dicarboxyphenyl)hexafluoropropane dianhydride、6−FDA)及びシクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CBDA)を、それぞれ順次に、4.855g(7.1wt%)、0.919g(1.3wt%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、25℃での溶液粘度65poise(6500CPs)の透明ポリアミック酸組成物を得た。
前記透明ポリアミック酸溶液をLCD用ガラスにスピンコーティングを行った後、窒素雰囲気のコンベクションオーブンで、80℃で30分間、150℃で30分間、200℃で1時間、段階的に徐々に昇温しながら乾燥及びイミド閉環反応(Imidazation)を行った。これにより、イミド化率が85%以上である、膜厚さ10μmの透明ポリイミドフィルムを製造した。次に、フッ酸でガラスをエッチングし、ポリイミドフィルムを得た。
1.透明ポリアミック酸組成物の製造
上述の実施例1と同様な条件で、丸底フラスコに、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)54.114g(85.0wt%)を入れた後、反応器の温度を50℃に昇温し、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル(2,2’−TFDB)3g(4.7wt%)を加え、30分後、ビス(4−アミノフェニル)スルホン(4,4’−DDS)1.551g(2.4wt%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、2,2’−TFDB及び4,4’−DDSを完全に溶解させた。次に、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(2,2−bis(3,4−dicarboxyphenyl)hexafluoropropane dianhydride、6−FDA)及びシクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CBDA)を、それぞれ順次に、3.468g(5.5wt%)、1.531g(2.4wt%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、25℃での溶液粘度80poise(8000CPs)の透明ポリアミック酸組成物を得た。
無色透明なポリイミドフィルムの製造は、上述の実施例1と同様に行った。
1.透明ポリアミック酸組成物の製造
上述の実施例1と同様な条件で、丸底フラスコに、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)44.833g(85.0wt%)を入れた後、反応器の温度を50℃に昇温し、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル(2,2’−TFDB)3g(5.7wt%)を加え、30分後、ビス(4−アミノフェニル)スルホン(4,4’−DDS)0.582g(1.1wt%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、2,2’−TFDB及び4,4’−DDSを完全に溶解させた。次に、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(2,2−bis(3,4−dicarboxyphenyl)hexafluoropropane dianhydride、6−FDA)及びシクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CBDA)を、それぞれ順次に、3.641g(6.9wt%)、0.689g(1.3wt%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、25℃での溶液粘度56poise(5600CPs)の透明ポリアミック酸組成物を得た。
無色透明なポリイミドフィルムの製造は、上述の実施例1と同様に行った。
1.透明ポリアミック酸組成物の製造
上述の実施例1と同様な条件で、丸底フラスコに、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)42.273g(85.0wt%)を入れた後、反応器の温度を50℃に昇温し、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル(2,2’−TFDB)3g(4.2wt%)を加え、30分後、ビス(4−アミノフェニル)スルホン(4,4’−DDS)1.551g(2.2wt%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、2,2’−TFDB及び4,4’−DDSを完全に溶解させた。次に、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(2,2−bis(3,4−dicarboxyphenyl)hexafluoropropane dianhydride、6−FDA)及びビシクロ[2,2,2]−オクテン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物(BCDA)を、それぞれ順次に、4.855g(6.9wt%)、1.163g(1.7wt%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、25℃での溶液粘度47poise(4700CPs)の透明ポリアミック酸組成物を得た。
無色透明なポリイミドフィルムの製造は、上述の実施例1と同様に行った。
1.透明ポリアミック酸組成物の製造
上述の実施例1と同様な条件で、丸底フラスコに、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)41.560g(85.0wt%)を入れた後、反応器の温度を50℃に昇温し、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル(2,2’−TFDB)3g(4.3wt%)を加え、30分後、ビス(4−アミノフェニル)スルホン(4,4’−DDS)1.551g(2.2wt%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、2,2’−TFDB及び4,4’−DDSを完全に溶解させた。次に、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(2,2−bis(3,4−dicarboxyphenyl)hexafluoropropane dianhydride、6−FDA)及び1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物(CPDA)を、それぞれ順次に、4.855g(7.0wt%)、0.984g(1.5wt%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、25℃での溶液粘度50poise(5000CPs)の透明ポリアミック酸組成物を得た。
無色透明なポリイミドフィルムの製造は、上述の実施例1と同様に行った。
上述の実施例1と同様な条件下で、丸底フラスコに、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)53.180g(84.0wt%)を入れた後、反応器の温度を50℃に昇温し、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル(2,2’−TFDB)3g(4.7wt%)を加え、30分後、ビス(4−アミノフェニル)スルホン(4,4’−DDS)1.551g(2.4wt%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、2,2’−TFDB及び4,4’−DDSを完全に溶解させた。次に、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(2,2−bis(3,4−dicarboxyphenyl)hexafluoropropane dianhydride、6−FDA)及びピロメリト酸二無水物(PMDA)を、それぞれ順次に、4.855g(7.6wt%)、1.022g(1.3wt%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、25℃での溶液粘度43poise(4300CPs)の透明ポリアミック酸組成物を得た。
前記ポリアミック酸溶液をLCD用ガラスにスピンコーティングを行った後、窒素雰囲気のコンベクションオーブンで、80℃で30分間、150℃で30分間、200℃で1時間、300℃で1時間、段階的に徐々に昇温しながら乾燥及びイミド閉環反応(Imidazation)を行った。これにより、イミド化率が85%以上である、膜厚さ10μmの透明ポリイミドフィルムを製造した。次に、フッ酸でガラスをエッチングし、ポリイミドフィルムを得た。
1.透明ポリアミック酸組成物の製造
上述の実施例1と同様な条件で、丸底フラスコに、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)58.581g(84.0wt%)を入れた後、反応器の温度を50℃に昇温し、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル(2,2’−TFDB)3g(4.3wt%)を加え、30分後、ビス(4−アミノフェニル)スルホン(4,4’−DDS)1.551g(2.2wt%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、2,2’−TFDB及び4,4’−DDSを完全に溶解させた。次に、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(2,2−bis(3,4−dicarboxyphenyl)hexafluoropropane dianhydride、6−FDA)を6.936g(9.5wt%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、25℃での溶液粘度20poise(2000CPs)の透明ポリアミック酸組成物を得た。
前記ポリアミック酸溶液をLCD用ガラスにスピンコーティングを行った後、窒素雰囲気のコンベクションオーブンで、80℃で30分間、150℃で30分間、200℃で1時間、300℃で1時間、段階的に徐々に昇温しながら乾燥及びイミド閉環反応(Imidazation)を行った。これにより、イミド化率が85%以上である、膜厚さ10μmの透明ポリイミドフィルムを製造した。次に、フッ酸でガラスをエッチングし、ポリイミドフィルムを得た。
1.透明ポリアミック酸組成物の製造
上述の実施例1と同様な条件で、丸底フラスコに、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)40.744g(84.0wt%)を入れた後、反応器の温度を50℃に昇温し、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル(2,2’−TFDB)3g(6.2wt%)を加え、30分後、ビス(4−アミノフェニル)スルホン(4,4’−DDS)1.551g(1.2wt%)を加えた。次に、当該モノマーを1時間攪拌し、2,2’−TFDB及び4,4’−DDSを完全に溶解させた。次に、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(2,2−bis(3,4−dicarboxyphenyl)hexafluoropropane dianhydride、6−FDA)及びピロメリト酸二無水物(PMDA)を、それぞれ順次に、3.641g(7.5wt%)、0.766g(1.1wt%)加えた後、30℃に冷却して溶解させた。この時、固形分は15%であった。次に、3時間攪拌した。モノマー反応終了後、自然冷却し、25℃での溶液粘度43.2poise(4320CPs)の透明ポリアミック酸組成物を得た。
前記ポリアミック酸溶液をLCD用ガラスにスピンコーティングを行った後、窒素雰囲気のコンベクションオーブンで、80℃で30分間、150℃で30分間、200℃で1時間、300℃で1時間、段階的に徐々に昇温しながら乾燥及びイミド閉環反応(Imidazation)を行った。これにより、イミド化率が85%以上である、膜厚さ10μmの透明ポリイミドフィルムを製造した。次に、フッ酸でガラスをエッチングし、ポリイミドフィルムを得た。
実施例1〜5及び比較例1〜3で得られた透明ポリイミド樹脂フィルムの物性を、下記のような方法で評価し、その結果を下記の表2に示す。
1)光透過度の測定
400nm及び550nmの波長で、UV−Vis NIR Spectrophotometerを用いて、ASTM E313−73規格であるC光源及び2°視野角で測定した。
複屈折測定装置(Retarder、大塚社製、RETs−100)を用いて測定した。サンプルは、横5cm×縦5cmの正方形の試験片をサンプルホルダーに装着し、モノクロメーターを用いて550nmに固定し、厚さ方向複屈折(Rth)は、入射角45°で測定した。
Rth=[(ny−nz)×d+(nx−nz)×d]/2
ここで、nxは、x方向の屈折率、nyは、y方向の屈折率、nzは、z方向の屈折率、dは、ポリイミドフィルムの厚さを10μmに換算して計算した値である。
UV分光計(コニカミノルタCM−3700d)を用いて、550nmでの黄色度を、ASTM E313規格によって測定した。
示差走査熱量計(DSC、TAインスツルメント社製、Q200)を用いて、ガラス転移温度を測定した。
シリコンウェハに、透明ポリアミック酸樹脂を、膜厚さ20μm以下となるようにコーティングを行った後、乾燥及びイミド閉環反応を行い、550nm波長での非接触式屈折率測定装置(Ellipso Technology社製、Elli−RP)を用いて、フィルムの厚さを測定した。
ガラス基板の上に、透明ポリアミック酸樹脂を、膜厚さ20μm以下となるようにコーティングを行った後、乾燥及びイミド閉環反応を行い、形成されたポリイミド薄膜の表面を刃物でカットし、カットされた表面の上に接着力測定用テープを貼り付けた後、剥離し、ポリイミド接着面の剥離状態を確認した。
Claims (16)
- (a)ジアミン、
(b)フッ素化第1のジアンヒドリドと脂環族第2のジアンヒドリドとを含有するジアンヒドリド、及び
(c)有機溶媒;
を含み、
前記脂環族第2のジアンヒドリドは、全ジアンヒドリド100モル%に対して、10〜80モル%の範囲で含まれることを特徴とするポリアミック酸組成物。 - 前記脂環族第2のジアンヒドリドは、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CBDA)、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物(CPDA)及びビシクロ[2,2,2]−7−オクテン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物(BCDA)からなる群から選択される1種以上であることを特徴とする請求項1に記載のポリアミック酸組成物。
- 前記フッ素化第1のジアンヒドリドの含有量は、全ジアンヒドリド100モル%に対して、20〜90モル%であることを特徴とする請求項1に記載のポリアミック酸組成物。
- 前記ジアンヒドリドは、非フッ素化第3のジアンヒドリドをさらに含むことを特徴とする請求項1に記載のポリアミック酸組成物。
- 前記ジアミンは、フッ素化第1のジアミン及びスルホン系第2のジアミンからなる群から選択される1種以上を含むことを特徴とする請求項1に記載のポリアミック酸組成物。
- 前記フッ素化第1のジアミンの含有量は、全ジアミン100モル%に対して、50〜100モル%であることを特徴とする請求項7に記載のポリアミック酸組成物。
- 前記スルホン系第2のジアミンの含有量は、全ジアミン100モル%に対して、0〜50モル%であることを特徴とする請求項7に記載のポリアミック酸組成物。
- 前記ジアミン(a)と前記ジアンヒドリド(b)とのモル数比(a/b)は、0.7〜1.3の範囲であることを特徴とする請求項1に記載のポリアミック酸組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載のポリアミック酸組成物をイミド化して製造される透明ポリイミド樹脂フィルム。
- ガラス転移温度(Tg)が、350〜390℃の範囲であることを特徴とする請求項11に記載の透明ポリイミド樹脂フィルム。
- 波長550nmの光線透過率が90%以上であり、
ASTM E313規格による黄色度が3以下であり、
次式で算出される厚さ方向の複屈折位相差(Rth)が、厚さ10μm当り、90nm〜100nmであることを特徴とする請求項11に記載の透明ポリイミド樹脂フィルム。
位相差Rth(nm)=[(ny−nz)×d+(nx−nz)×d]/2
(nxは、波長550nmの光で測定されるポリイミド樹脂フィルムのx方向の屈折率であり、nyは、波長550nmの光で測定されるポリイミド樹脂フィルムのy方向の屈折率であり、nzは、波長550nmの光で測定されるポリイミド樹脂フィルムのz方向の屈折率であり、dは、ポリイミドフィルムの厚さである。) - フレキシブルディスプレイ用基板及び保護膜として使用されることを特徴とする請求項11に記載の透明ポリイミド樹脂フィルム。
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