JP2015214597A - ポリイミドおよびその利用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】所定の式で表される繰り返し単位aと、所定の式で表される繰り返し単位bとを含有し、上記繰り返し単位aと上記繰り返し単位bとの総モル数を100モル%とした場合に、上記繰り返し単位aと上記繰り返し単位bとの組成比が95/5〜55/45(モル%/モル%)であるポリイミド。
【選択図】なし
Description
上記繰り返し単位aと上記繰り返し単位bとの総モル数を100モル%とした場合に、上記繰り返し単位aと上記繰り返し単位bとの組成比が95/5〜55/45(モル%/モル%)であることを特徴としている。
本発明に係るポリイミドは、下記式(1)で表される繰り返し単位aと、下記式(2)で表される繰り返し単位bとを含有するポリイミドであって、
上記繰り返し単位aと上記繰り返し単位bとの総モル数を100モル%とした場合に、上記繰り返し単位aと上記繰り返し単位bとの組成比が95/5〜55/45(モル%/モル%)である。
上記構成によれば、上記繰り返し単位aと上記繰り返し単位bとの組成比が好適に調整されているため、上記繰り返し単位aによる非常に低い線熱膨張係数と、透明性とをポリイミド分子に付与することができると共に、上記繰り返し単位bにより、ポリイミドの溶液加工性を高めることができる。
式(3)で表される繰り返し単位aおよび式(4)で表される繰り返し単位bは、分子内にアミド結合を含有しているため、分子間水素結合を形成しやすい。そのため、上記構成によれば、分子間の相互作用がより強くなるため、より線熱膨張係数の低いポリイミドを提供することができる。
(1−1)ジアミン
上記繰り返し単位aおよびbには、下記式(7)で表されるジアミンが導入されている。
ポリイミドの線熱膨張係数を低減するためには、分子の直線性を高くし、かつ分子間の相互作用を強くする必要がある。本発明に係るポリイミドは上記式(7)で表されるジアミンを上記繰り返し単位aおよびb中に含む。このジアミンは分子内にアミド結合もしくはエステル結合を有する。そのため、このジアミンを用いて得られるポリイミドでは分子が直線状になり、ポリイミドの線熱膨張係数の低減に寄与することができると考えられる。
ポリイミドが黄色ないし茶色に着色する原因は、ポリイミド分子内および/または分子間の電荷移動によるものである。透明なポリイミドを得るためには、これらの電荷移動を抑制する必要がある。
このように、繰り返し単位aは、本発明に係るポリイミドに非常に好ましい特性を付与することができるが、繰り返し単位aがポリイミド中の総繰り返し単位中に占める割合が高くなりすぎると、ポリイミドの溶液加工性が悪化しうるという問題がある。
本発明に係るポリイミドの製造方法は、特に限定されず、任意の方法を用いて得ることができる。ポリイミドは、例えば式(17)〜(20)で示されるように、テトラカルボン酸二無水物とジアミンをN-メチル-2-ピロリドン(以下、「NMP」という場合がある)溶媒中において撹拌することで前駆体となるポリアミド酸を得て、さらに塩基性触媒存在下で無水酢酸を脱水試薬として用いる反応により得ることができる。
(3−1)重量平均分子量
本発明に係るポリイミドの重量平均分子量は、その用途にもよるが、5,000〜500,000の範囲であることが好ましく、10,000〜300,000の範囲であることがさらに好ましく、30,000〜200,000の範囲であることがさらに好ましい。
本発明に係るポリイミドは、任意の方法を用いてフィルム化することができる。フィルム化する方法の一例としては、ポリイミドを任意の有機溶媒に溶解して得られたポリイミド溶液を支持体に塗布し、乾燥する方法などが挙げられる。
本発明に係るポリイミドフィルムは、本発明に係るポリイミドから得られるものである。本発明に係るポリイミドは、上記繰り返し単位aと上記繰り返し単位bとの組成比が好適に調整されているため、透明性および耐熱性が高く、線熱膨張係数が従来よりも一層低く、かつ、溶液加工性に優れる。
試料の温度(T)をT1からT2(T1<T2)まで変化させることによって試料の長さ(L)がL1からL2まで変化したとき、長さの変化量(ΔL=L2−L1)の、室温(T0)における試料の長さ(L0)に対する比を、温度T1とT2との間の熱膨張(εth)というが、熱膨張εthを温度差ΔT=T2−T1で除した値を、温度T1とT2との間の平均線熱膨張係数という。つまり、平均線熱膨張係数αは以下の式で表される。
α=ΔL/L0/ΔT
本発明に係るポリイミドフィルムは、当該ポリイミドフィルムの温度を100℃から200℃まで変化させたときの平均線熱膨張係数(以下、「CTE」という場合がある)が10ppm/K以下であることが好ましい。つまり、上記T1が100℃、上記T2が200℃である場合の平均線熱膨張係数が10ppm/K以下であることが好ましい。なお、CTEは負の値を示す場合もあるため、CTEが10ppm/K以下、とは、CTEの絶対値が10ppm/K以下であることを意味する。
本発明に係るポリイミドフィルムは、膜厚が5μm以上30μm以下であって、波長400nmにおける光透過率が70%以上であることが好ましい。
本発明に係るポリイミドフィルムは、ガラス転移温度が300℃以上であることが好ましい。上記ガラス転移温度は、ポリイミドの化学構造に起因して達成される特性であるが、本発明に係るポリイミドは、上記繰り返し単位aと上記繰り返し単位bとの組成比が好適に調整されているため、ガラス転移温度が300℃以上であり非常に耐熱性が高いことはもちろん、溶液加工性が優れ、透明性が高く、線熱膨張係数が従来よりも一層低いポリイミドを提供することができる。
本発明に係るポリイミドの固定化物とは、本発明に係るポリイミドと、支持体とを含有し、上記支持体が表面に上記ポリイミドを備えているものをいう。上記ポリイミド溶液を支持体に塗布し、乾燥することによって、支持体の表面に上記ポリイミドが備えられる。すなわち、支持体の表面に上記ポリイミドが固定されたものである、ポリイミドの固定化物を得ることができる。
本発明に係るポリイミドは、そのまま製品や部材を作製するためのコーティングや成形プロセスに供してもよいが、フィルム状に成形された成形物にさらにコーティング等の処理を行い積層物として用いることができる。
本発明に係るポリイミドは、耐熱性、絶縁性等のポリイミド本来の特性に加えて、従来にないほどに線熱膨張係数が低く、しかも溶液加工性および透明性に優れるという極めて有用な特性を示すことができる。
ポリイミドフィルムの温度を100℃から200℃まで変化させたときの平均線熱膨張係数(上述のように「CTE」という場合がある)の測定は、Bruker−AXS製TMA4000を用いて(サンプルの幅5mm、測定治具間隔15mm、荷重を膜厚(μm)×0.5g重として行った。
Bruker−AXS製TMA4000を用い、ポリイミドフィルムについて、測定長(測定治具間隔)を15mmとして、周波数0.1Hzにて正弦的に荷重(振幅15g重)をかけて動的粘弾性測定を行い、損失エネルギーが最大となる温度をガラス転移温度(Tg)とした。
TG−DTA2000(Bruker−AXS社)を用い、アルミパンに5mg〜10mg程度の試料を精秤し、もう一方のアルミパンは空の状態でセットした。重量値をゼロにセットした後に、窒素雰囲気中または空気雰囲気中で昇温速度10℃/minで550℃まで昇温させ、5%重量減少時の温度を測定することで、熱分解温度(Td5N2,Td5air)を測定した。
TENSILON UTM−2(エー・アンド・デイ社製)を用い、ポリイミドフィルムを3mm×35mmに切り出して治具に固定し、チャック間距離が20mmになるように引張試験機にセットし、クロスヘッドスピード8mm/minで引張り試験を行い、破断伸び、引張弾性率、破断強度の測定を行った。
紫外−可視分光光度計V−530(日本分光社製)を用い、波長200〜800nmにおけるポリイミドフィルムの光透過率(T%)を測定した。透過率が0.5%以下になったときの波長をCut off波長とし、透明性の指標とした。また波長400nmにおける光透過率をもう一つの透明性の指標として求め、透明性の評価を行った。
紫外−可視分光光度計V−530(日本分光社製)を用い、波長380〜780nmにおけるポリイミドフィルムの光透過率(T%)から、JISK7373に準拠して黄色度(YI)を算出した。
Haze Meter NDH4000(日本電色工業製)を用い、ポリイミドフィルムのJISK7361に準拠した全光線透過率と、JISK7136に準拠したヘイズ(濁度)とを求めた。
偏光板付接眼鏡付Abbe屈折計4T(ATAGO社製)を用い、光源としてNaD線(589.3nm)を、中間液としてヨウ化メチレン溶液に硫黄を飽和させた溶液(nD=1.72〜1.80)およびテストピース(nD=1.72)を用いて、面内屈折率ninと面外屈折率noutを測定し複屈折Δn(=nin−nout)を求めた。
0.5wt%のポリイミド溶液およびポリアミド酸溶液を用い、30℃にてオストワルド粘度計(柴田科学製 粘度計番号2)を用いて測定した。この溶液の溶媒は、DMAc(N,N−ジメチルアセトアミド)を用いた。
以下の化合物名については下記の略号を用いて書く場合がある。
テトラヒドロフラン=THF
2,2´−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン=TFMB
1,2,3,4‐シクロブタンテトラカルボン酸1,2:3,4‐二無水物=CBDA
4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物=6FDA
N,N−ジメチルアセトアミド=DMAc
シクロペンタノン=CPN
〔合成例1 ジアミンの合成〕
上記式(9)で表されるジアミン(以下、「ABMB」という)を上記式(12)に示す方法によって合成した。具体的な合成方法を以下に示す。
1.6754g(3mmol)のABMBを5.6gのDMAcに溶解した。ここに0.2665g(0.6mmol)の6FDAと0.4707g(2.4mmol)のCBDAとを混合した粉末を加え、室温にて撹拌後、固形分濃度が14.3重量%となるまでDMAcで希釈して3日間攪拌した。得られたポリアミド酸の固有粘度は3.98dL/gであった。CBDAと6FDAの総モル数を100モル%とした場合、CBDAと6FDAとの組成比は80/20(モル%/モル%)である。
1.1169g(2mmol)のABMBを3.87gのDMAcに溶解した。ここに0.2665g(0.6mmol)の6FDAと0.2745g(1.4mmol)のCBDAとを混合した粉末を加え、室温にて撹拌後、固形分濃度が14.9重量%となるまでDMAcで希釈して3日間攪拌した。得られたポリアミド酸の固有粘度は4.38dL/gであった。CBDAと6FDAの総モル数を100モル%とした場合、CBDAと6FDAとの組成比は70/30(モル%/モル%)である。
1.6754g(3mmol)のABMBを5.3gのDMAcに溶解した。ここに0.5883g(3mmol)のCBDAの粉末を加え室温にて撹拌後、固形分濃度が11.0重量%となるまでDMAcで希釈して3日間攪拌した。得られたポリイミド前駆体(以後、ポリアミド酸という)の固有粘度は8.21dL/gであった。CBDAと6FDAの総モル数を100モル%とした場合、CBDAと6FDAとの組成比は100/0(モル%/モル%)である。
1.1169g(2mmol)のABMBを5.3gのDMAcに溶解した。ここに0.4442g(1mmol)の6FDAと0.1961g(1mmol)のCBDAとを混合した粉末を加え、室温にて撹拌後、固形分濃度が20.9重量%となるまでDMAcで希釈して3日間攪拌した。得られたポリアミド酸の固有粘度は1.25dL/gであった。CBDAと6FDAとの総モル数を100モル%とした場合、CBDAと6FDAとの組成比は50/50(モル%/モル%)である。
1.1169g(2mmol)のABMBを4.7gのDMAcに溶解した。ここに0.8885g(2mmol)の6FDAを加え室温にて撹拌後、固形分濃度が20.1重量%となるまでDMAcで希釈して3日間攪拌した。得られたポリアミド酸の固有粘度は2.34dL/gであった。このとき、CBDAと6FDAとの組成比は0/100(モル%/モル%)である。
1.6754g(3mmol)のABMBを5.4784gのNMPに溶解した。得られた溶液に0.6725g(3mmol)の(1S,2S,4R,5R)−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物を加え、室温で7時間攪拌した。得られた溶液をNMPによって固形分濃度10.2重量%に希釈後、得られた希釈液に3.0627g(30mmol)の無水酢酸と1.1865g(15mmol)のピリジンとの混合溶媒を室温下でゆっくりと滴下し、その後24時間攪拌した。得られた溶液を大量のメタノールに加え、目的生成物を沈殿させた。得られた白色沈殿をメタノールで十分洗浄し、真空乾燥して、ポリイミド粉末を得た。
以上のように得られたポリイミドフィルムについて、各種の特性を測定した結果を表1〜3に示す。
Claims (13)
- 請求項1から3のいずれか1項に記載のポリイミドと、有機溶媒とを含有することを特徴とするポリイミド溶液。
- 請求項1から3のいずれか1項に記載のポリイミドから得られることを特徴とするポリイミドフィルム。
- 上記ポリイミドフィルムの温度を100℃から200℃まで変化させたときの平均線熱膨張係数が10ppm/K以下であることを特徴とする請求項5に記載のポリイミドフィルム。
- 膜厚が5μm以上30μm以下であって、波長400nmにおける光透過率が70%以上であることを特徴とする請求項5または6に記載のポリイミドフィルム。
- ガラス転移温度が300℃以上であることを特徴とする請求項5から7のいずれか1項に記載のポリイミドフィルム。
- 請求項1から3のいずれか1項に記載のポリイミドと、支持体とを含有し、上記支持体が表面に上記ポリイミドを備えていることを特徴とするポリイミドの固定化物。
- 請求項1から3のいずれか1項に記載のポリイミドを含有することを特徴とする基板。
- 請求項1から3のいずれか1項に記載のポリイミドを含有することを特徴とする画像表示装置。
- 請求項1から3のいずれか1項に記載のポリイミドを含有することを特徴とする光学材料。
- 請求項1から3のいずれか1項に記載のポリイミドを含有することを特徴とする電子デバイス。
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