JP6545111B2 - ポリイミド、ポリイミド溶液、ポリイミドフィルムおよびポリイミドフィルムを含有するプラスチック基板材料 - Google Patents
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Description
〔2〕上記式(1)で表される繰り返し単位aが、下記式(3)で表されることを特徴とする、〔1〕に記載のポリイミド。
〔3〕上記式(2)で表される繰り返し単位bが、下記式(4)で表されることを特徴とする、〔1〕または〔2〕に記載のポリイミド。
〔4〕上記式(1)で表される繰り返し単位aが、下記式(5)で表され、上記式(2)で表される繰り返し単位bが下記式(6)で表されることを特徴とする、〔1〕から〔3〕のいずれか1つに記載のポリイミド。
本ポリイミドは、下記式(1)で表される繰り返し単位aと下記式(2)で表される繰り返し単位bとを含有するポリイミドであって、当該ポリイミド中の繰り返し単位aの含有率が0.1〜99モル%である。
換言すれば、本ポリイミドは、上記式(1)で表される繰り返し単位aと上記式(2)で表される繰り返し単位bとを含有する共重合体である。
上記繰り返し単位aおよびbには、下記式(7)で表されるテトラカルボン酸二無水物が導入されている。
上述のように、一般的に、ポリイミドの多くは分子内および/または分子間電荷移動に起因する着色を有する。透明なポリイミドを得るためには、これらの電荷移動を抑制する必要がある。ここでいう透明とは、外観上無色であり、波長400nmにおける光透過率が60%以上であることをいう。
繰り返し単位aには、下記式(9)で表されるジアミンが導入されている。
上記ジアミンは、キサンテン構造およびフルオレン環を含んだスピロ構造を有する。そのため、繰り返し単位aを含有する本ポリイミドでは、全芳香族ポリイミドに比べて分極率の低い半脂環式構造の主鎖が面内配向する一方、キサンテン構造によって回転が束縛された分極率の高いフルオレン環が膜厚方向に配向する。これにより、本ポリイミドにおいては、高いガラス転移温度と、優れた透明性と、低い線熱膨張係数とを維持したまま、厚み方向複屈折をより低下させることができ、さらに、化学イミド化法が適用できる程の優れた有機溶媒可溶性をも付与することができる。
繰り返し単位aが上記構成を有する場合、厚み方向複屈折を低下させるとともに、ガラス転移温度と有機溶媒可溶性とを向上させるという観点から、より好ましい。
繰り返し単位bには、下記式(11)で表されるジアミンが導入されている。
当該ジアミンとしては、例えば、p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、o−フェニレンジアミン、3,3'−ジアミノジフェニルエーテル、3,4'−ジアミノジフェニルエーテル、4,4'−ジアミノジフェニルエーテル、3,3'−ジアミノジフェニルスルフィド、3,4'−ジアミノジフェニルスルフィド、4,4'−ジアミノジフェニルスルフィド、3,3'−ジアミノジフェニルスルホン、3,4'−ジアミノジフェニルスルホン、4,4'−ジアミノジフェニルスルホン、3,3'−ジアミノベンゾフェノン、4,4'−ジアミノベンゾフェノン、3,4'−ジアミノベンゾフェノン、3,3'−ジアミノジフェニルメタン、4,4'−ジアミノジフェニルメタン、3,4'−ジアミノジフェニルメタン、2,2−ジ(3−アミノフェニル)プロパン、2,2−ジ(4−アミノフェニル)プロパン、2−(3−アミノフェニル)−2−(4−アミノフェニル)プロパン、1,1−ジ(3−アミノフェニル)−1−フェニルエタン、1,1−ジ(4−アミノフェニル)−1−フェニルエタン、1−(3−アミノフェニル)−1−(4−アミノフェニル)−1−フェニルエタン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノベンゾイル)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノベンゾイル)ベンゼン、1,4−ビス(3−アミノベンゾイル)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノベンゾイル)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノ−α,α−ジメチルベンジル)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノ−α,α−ジメチルベンジル)ベンゼン、1,4−ビス(3−アミノ−α,α−ジメチルベンジル)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノ−α,α−ジメチルベンジル)ベンゼン、2,6−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゾニトリル、2,6−ビス(3−アミノフェノキシ)ピリジン、4,4'−ビス(3−アミノフェノキシ)ビフェニル、4,4'−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]ケトン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ケトン、ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルフィド、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルフィド、ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]エーテル、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]エーテル、2,2−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、1,3−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,3−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,4−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,4−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,3−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)−α,α−ジメチルベンジル]ベンゼン、1,3−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)−α,α−ジメチルベンジル]ベンゼン、1,4−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)−α,α−ジメチルベンジル]ベンゼン、1,4−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)−α,α−ジメチルベンジル]ベンゼン、4,4'−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)ベンゾイル]ジフェニルエーテル、4,4'−ビス[4−(4−アミノ−α,α−ジメチルベンジル)フェノキシ]ベンゾフェノン、4,4'−ビス[4−(4−アミノ−α,α−ジメチルベンジル)フェノキシ]ジフェニルスルホン、4,4'−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェノキシ]ジフェニルスルホン、3,3'−ジアミノ−4,4'−ジフェノキシベンゾフェノン、3,3'−ジアミノ−4,4'−ジビフェノキシベンゾフェノン、3,3'−ジアミノ−4−フェノキシベンゾフェノン、3,3'−ジアミノ−4−ビフェノキシベンゾフェノン、6,6'−ビス(3−アミノフェノキシ)−3,3,3',3'−テトラメチル−1,1'−スピロビインダン、6,6'−ビス(4−アミノフェノキシ)−3,3,3',3'−テトラメチル−1,1'−スピロビインダン、1,4−ジアミノ−2−フルオロベンゼン、1,4−ジアミノ−2,3−ジフルオロベンゼン、1,4−ジアミノ−2,5−ジフルオロベンゼン、1,4−ジアミノ−2,6−ジフルオロベンゼン、1,4−ジアミノ−2,3,5−トリフルオロベンゼン、1,4−ジアミノ−2,3,5,6−テトラフルオロベンゼン、1,4−ジアミノ−2−(トリフルオロメチル)ベンゼン、1,4−ジアミノ−2,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン、1,4−ジアミノ−2,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン、1,4−ジアミノ−2,6−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン、1,4−ジアミノ−2,3,5−トリス(トリフルオロメチル)ベンゼン、1,4−ジアミノ−2,3,5,6−テトラキス(トリフルオロメチル)ベンゼン、2−フルオロベンジジン、3−フルオロベンジジン、2,3−ジフルオロベンジジン、2,5−ジフルオロベンジジン、2,6−ジフルオロベンジジン、2,3,5−トリフルオロベンジジン、2,3,6−トリフルオロベンジジン、2,3,5,6−テトラフルオロベンジジン、2,2’−ジフルオロベンジジン、3,3’−ジフルオロベンジジン、2,3’−ジフルオロベンジジン、2,2’,3−トリフルオロベンジジン、2,3,3’−トリフルオロベンジジン、2,2’,5−トリフルオロベンジジン、2,2’,6−トリフルオロベンジジン、2,3’,5−トリフルオロベンジジン、2,3’,6,−トリフルオロベンジジン、2,2’,3,3’−テトラフルオロベンジジン、2,2’,5,5’−テトラフルオロベンジジン、2,2’,6,6’−テトラフルオロベンジジン、2,2’,3,3’,6,6’−ヘキサフルオロベンジジン、2,2’,3,3’,5,5’、6,6’−オクタフルオロベンジジン、2−(トリフルオロメチル)ベンジジン、3−(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2、6−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,3,5−トリス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,3,6−トリス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,3,5,6−テトラキス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,3’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,2’,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,3,3’−トリス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,2’,5−トリス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,2’,6−トリス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,3’,5−トリス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,3’,6−トリス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,2’,3,3’−テトラキス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,2’,5,5’−テトラキス(トリフルオロメチル)ベンジジンおよび2,2’,6,6’−テトラキス(トリフルオロメチル)ベンジジン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、本ポリイミドは、上記式(2)で表される繰り返し単位bが下記式(6)で表されるものであってもよい。すなわち、繰り返し単位bは、下記式(6)で表されるものからなってもよいし、繰り返し単位bが下記式(6)で表されるものと、上記式(2)で表されるが、下記式(6)とは異なる構造を有するものとを含んでいてもよい。
上述の繰り返し単位aおよびbにおいて用いられるジアミンは上述のとおりであるが、本ポリイミドにおいては、その他のジアミンを併用してもよい。その他のジアミンとしては、例えば、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、1,3−ビス(4−アミノブチル)テトラメチルジシロキサン、α,ω−ビス(3−アミノプロピル)ポリジメチルシロキサン、α,ω−ビス(3−アミノブチル)ポリジメチルシロキサン、ビス(アミノメチル)エーテル、ビス(2−アミノエチル)エーテル、ビス(3−アミノプロピル)エーテル、ビス[(2−アミノメトキシ)エチル]エーテル、ビス[2−(2−アミノエトキシ)エチル]エーテル、ビス[2−(3−アミノプロトキシ)エチル]エーテル、1,2−ビス(アミノメトキシ)エタン、1,2−ビス(2−アミノエトキシ)エタン、1,2−ビス[2−(アミノメトキシ)エトキシ]エタン、1,2−ビス[2−(2−アミノエトキシ)エトキシ]エタン、エチレングリコールビス(3−アミノプロピル)エーテル、ジエチレングリコールビス(3−アミノプロピル)エーテル、トリエチレングリコールビス(3−アミノプロピル)エーテル、エチレンジアミン、1,3−ジアミノプロパン、1,4−ジアミノブタン、1,5−ジアミノペンタン、1,6−ジアミノヘキサン、1,7−ジアミノヘプタン、1,8−ジアミノオクタン、1,9−ジアミノノナン、1,10−ジアミノデカン、1,11−ジアミノウンデカン、1,12−ジアミノドデカン、1,2−ジアミノシクロヘキサン、1,3−ジアミノシクロヘキサン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、trans−1,4−ジアミノシクロヘキサン、1,2−ジ(2−アミノエチル)シクロヘキサン、1,3−ジ(2−アミノエチル)シクロヘキサン、1,4−ジ(2−アミノエチル)シクロヘキサン、ビス(4−アミノシクロへキシル)メタン、2,6−ビス(アミノメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンおよび2,5−ビス(アミノメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本ポリイミドの製造方法は、特に限定されず、任意の方法を用いて得ることができる。例えば式(12)および(13)で示されるように、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとをN−メチル−2−ピロリドン(以下、「NMP」という場合がある)溶媒中において撹拌することにより、前駆体となるポリアミド酸を得て、さらに塩基性触媒存在下で無水酢酸を脱水試薬として用いる反応により、ポリイミドを得ることができる。
上記ポリイミドは、任意の方法を用いてフィルム化することができる。フィルム化する方法の一例としては、ポリイミドを任意の有機溶媒に溶解して得られたポリイミド溶液を支持体(基板等)に塗布し、乾燥する方法等が挙げられる。
本ポリイミドフィルムは、上記ポリイミドから得られるものである。すなわち、本ポリイミドフィルムは、上記ポリイミドからなるものである。上記ポリイミドは、上記繰り返し単位aと上記繰り返し単位bとを含有しているため、優れた透明性、低い線熱膨張係数および高いガラス転移温度に加えて、優れた有機溶媒可溶性および低い厚み方向複屈折を兼ね備えるという利点を有する。
(5−1)重量平均分子量
本ポリイミドの重量平均分子量は、その用途にもよるが、5,000〜500,000の範囲であることが好ましく、10,000〜300,000の範囲であることがより好ましく、30,000〜200,000の範囲であることがさらに好ましい。
試料の温度(T)をT1からT2(T1<T2)まで変化させることによって試料の長さ(L)がL1からL2まで変化したとき、長さの変化量(ΔL=L2−L1)の、室温(T0)における試料の長さ(L0)に対する比を、温度T1とT2との間の熱膨張(εth)という。この熱膨張εthを温度差ΔT=T2−T1で除した値を、温度T1とT2との間の平均線熱膨張係数という。つまり、平均線熱膨張係数αは以下の式で表される。
α=ΔL/L0/ΔT
本ポリイミドフィルムは、当該ポリイミドフィルムの温度を100℃から200℃まで変化させたときの平均線熱膨張係数(以下、「CTE」という場合がある)が30ppm/K以下であることが好ましい。つまり、上記T1が100℃、上記T2が200℃である場合の平均線熱膨張係数が30ppm/K以下であることが好ましい。なお、CTEは負の値を示す場合もあるため、CTEが30ppm/K以下、とは、CTEの絶対値が30ppm/K以下であることを意味する。
本ポリイミドフィルムは、膜厚が5〜30μmである場合に、波長400nmにおける光透過率が80%以上であることが好ましい。
本ポリイミドフィルムは、ガラス転移温度が300℃以上であることが好ましく、350℃以上であることがより好ましい。上記ガラス転移温度は、ポリイミドの化学構造に起因して達成される特性であるが、上記ポリイミドは、上記繰り返し単位aと上記繰り返し単位bとを含有しているため、ガラス転移温度が300℃以上であり非常に耐熱性が高いことはもちろん、有機溶媒可溶性が優れ、透明性が高く、線熱膨張係数が低いポリイミドを提供することができる。
本ポリイミドフィルムは、厚み方向複屈折が0.04以下であることが好ましく、0.038以下であることがより好ましい。
本ポリイミドの固定化物とは、上記ポリイミドと、支持体とを含有し、上記支持体が表面に上記ポリイミドを備えているものをいう。上記ポリイミド溶液を支持体に塗布し、乾燥することによって、支持体の表面に上記ポリイミドが備えられる。すなわち、支持体の表面に上記ポリイミドが固定されたものである、ポリイミドの固定化物を得ることができる。
上記ポリイミドは、そのまま製品または部材を作製するためのコーティングまたは成形プロセスに供してもよいが、フィルム状に成形された成形物にさらにコーティング等の処理を行い積層物として用いることができる。
上記ポリイミドは、耐熱性および絶縁性等のポリイミド本来の特性に加えて、優れた透明性、低い線熱膨張係数および高いガラス転移温度に加えて、優れた有機溶媒可溶性および低い厚み方向複屈折を兼ね備えるという極めて有用な特性を示すことができる。
フーリエ変換赤外分光光度計FT/IR−4100(日本分光社製)を用い、KBr法にて合成物の赤外線吸収スペクトルを測定した。また、以下のように得られたポリイミドフィルムの赤外線吸収スペクトルを測定した。すなわち、ポリイミド溶液を調製後、これをガラス基板上に流延し、60℃にて2時間、熱風乾燥器で乾燥した後、ガラス基板上に減圧下で200℃にて1時間乾燥させた。得られたフィルムをガラス基板から剥がして減圧下で250℃にて1時間処理し、ポリイミドフィルムを得た。
フーリエ変換核磁気共鳴JNM―ECP400(JEOL製)を用いて、重水素化ジメチルスルホキシド中で合成物または化学イミド化したポリイミド粉末のプロトンNMRスペクトルを測定した。標準物質としてはテトラメチルシランを使用した。
合成物の融点は、示差走査熱量分析装置DSC3100(NETZSCH製)を用いて、窒素雰囲気中、昇温速度5℃/分で測定した。融点が高く融解ピークがシャープであるほど、高純度であることを示す。
溶質濃度0.5重量%のN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)溶液として調製したポリイミド前駆体またはポリイミドを、オストワルド粘度計(柴田科学製 粘度計番号1)を用いて30℃における還元粘度を測定した。この値をもって固有粘度とみなした。
ポリイミド粉末0.1gに対し、有機溶媒9.9g(溶質濃度1重量%)をサンプル管に入れ、試験管ミキサーを用いて5分間撹拌して溶解状態を目視で確認した。溶媒として、クロロホルム(CF)、テトラヒドロフラン(THF)、シクロペンタノン(CPN)、シクロヘキサノン(CHN)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)、m−クレゾール、ジメチルスルホキシド(DMSO)、γ−ブチロラクトン(GBL)およびトリエチレングリコールジメチルエーテル(Tri−GL)を使用した。評価結果は、室温で溶解した場合を++、加熱により溶解し、且つ室温まで放冷後も均一性を保持していた場合を+、膨潤および/または一部溶解した場合を±、不溶の場合を−と表示した。
ポリイミドフィルムの線熱膨張係数は、ポリイミドフィルムサイズを幅5mmおよび長さ15mmとし、荷重(静荷重)を膜厚(μm)×0.5g重として、NETZSCH製TMA4000を用いて測定した。上記ポリイミドフィルムの線熱膨張係数は、ポリイミドフィルムの温度を5℃/minで150℃まで一旦昇温(1回目の昇温)させた後、20℃まで冷却し、さらに5℃/minで昇温(2回目の昇温)させて2回目の昇温時のTMA曲線より計算した。線熱膨張係数は100〜200℃の間の平均値として求めた。
ポリイミドフィルムのガラス転移温度(Tg)は、ポリイミドフィルムサイズを幅5mmおよび長さ15mmとして、NETZSCH製TMA4000を用いて測定した。ポリイミドフィルムに対して、周波数0.1Hzにて正弦的に荷重(振幅15g重)をかけ、動的粘弾性測定を行い、損失エネルギーが最大となる温度をガラス転移温度(Tg)とした。
紫外−可視分光光度計V−530(日本分光社製)を用い、波長200〜800nmにおけるポリイミドフィルムの光透過率を測定した。400nmの光透過率を透明性の指標(T400)として求め、透明性の評価を行った。また透過率が0.5%以下になったときの波長をCut−off波長とし、透明性の指標とした。
紫外−可視分光光度計V−530(日本分光社製)を用い、波長380〜780nmにおけるポリイミドフィルムの光透過率からVWCT−615型カラー診断プログラム(日本分光社製)によってJISK77373に準拠して黄色度(YI)を算出した。
Haze Meter NDH4000(日本電色工業製)を用い、ポリイミドフィルムのJISK7361に準拠した全光線透過率(T.T.)とJISK7136に準拠したヘイズ(濁度)とを求めた。
偏光板付接眼鏡付Abbe屈折計4T(ATAGO社製)を用い、光源としてNaD線(589.3nm)を、中間液としてヨウ化メチレン溶液に硫黄を飽和させた溶液(nD=1.72〜1.80)およびテストピース(nD=1.72)を用いて、ポリイミドフィルムの面内屈折率ninと面外屈折率noutとを測定し、厚み方向複屈折Δn(=nin−nout)を求めた。
TG−DTA2000(NETZSCH社製)を用い、アルミパンに5mg〜10mg程度のポリイミドフィルムを精秤し、もう一方のアルミパンは空の状態でセットした。重量値をゼロにセットした後に窒素雰囲気中で昇温速度10℃/minで550℃まで昇温させ、5%重量減少時の温度を測定することで、熱分解温度(Td 5)を測定した。
TENSILON UTM−2(エー・アンド・デイ社製)を用い、ポリイミドフィルムを3mm×35mmに切り出して治具に固定し、チャック間距離が20mmになるように引張試験機にセットし、クロスヘッドスピード8mm/minで引張り試験を行い、最大破断伸度および引張弾性率の測定を行った。
(ジニトロ体の合成)
200mLナスフラスコにスピロ[フルオレン−9,9’−(2’,7’−ジヒドロキシキサンテン)3.5936g(10.03mmol)を入れ、さらに脱水テトラヒドロフラン(THF)36.4mLと酸受容体であるピリジン5.0mLとを加えて室温で溶解させ、セプタムシールをして溶液Aを調製した。別のナスフラスコに4−ニトロベンゾイルクロリド5.6239g(32.78mmol)を脱水THF9.5mL中に溶解し、セプタムシールをして溶液Bを調製した。溶液Aを氷浴中で冷却し、撹拌しながら、溶液Bをシリンジで徐々に滴下して6時間撹拌し、その後12時間室温で撹拌した。反応終了後、白色沈澱物を濾別し、少量のTHF、水およびメタノールで洗浄した。ピリジン塩酸塩の除去は、洗液に硝酸銀水溶液を添加し、白色沈殿が見られなくなったことをもって確認した。洗浄した生成物を回収し、100℃で12時間真空乾燥した。得られた生成物は白黄色粉末であり、収量は4.9770g(収率75.12%)であった。
300mL三口フラスコに合成したジニトロ体4.8900g(7.38mmol)を入れ、N,N−ジメチルホルムアミド100mL中に溶解した。そこへ、パラジウム/炭素(Pd10%)(約55%水湿潤品)0.4789gを入れ、水素ガスをバブリングさせながら100℃で8時間撹拌した。反応終了後、直ちに濾過してパラジウム/炭素を除去し、エバポレーターで濃縮した後、多量のイオン交換水に滴下して粗生成物を析出させた。得られた粗生成物を濾過し、析出物をメタノールで洗浄して100℃で12時間真空乾燥した。得られた粗生成物は灰色粉末であり、収量は3.8055g(収率85.6%)であった。この粗生成物をエタノール/トルエン(5/1=v/v)より再結晶し、濾過回収後100℃で12時間真空乾燥した。再結晶後の生成物は灰色粉末であり、収量は3.3015g(再結晶収率86.7%)であった。
実施例1として、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸1,2:3,4−二無水物(以後CBDAと称す)、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(以後TFMBと称す)および合成例1にて得られたジアミンを用いてポリイミドを製造した。なお、用いたTFMBおよび合成例1にて得られたジアミンのモル比は50:50であった。すなわち、実施例1では、繰り返し単位aとして上述の式(5)で表される繰り返し単位を有し、かつ、繰り返し単位bとして上述の式(6)で表される繰り返し単位を有するポリイミドを製造した。具体的な製造方法を以下に説明する。
70mL密閉容器に合成例1で合成したジアミン0.9039g(1.5mmol)と、TFMB0.4803g(1.5mmol)とを入れ、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)中に溶解した。ここにCBDA0.5883g(3mmol)を加え、30重量%の溶質濃度にて室温で撹拌後、適宜DMAcを加えて3日間撹拌した。最終的な固形分濃度は23.4重量%であった。得られたポリイミド前駆体であるポリアミド酸の固有粘度は1.07dL/gであった。
70mL密閉容器にこのポリアミド酸溶液の半分を分取し、DMAcを用いて溶質濃度が10重量%となるように希釈後、1.55g(15mmol)の無水酢酸と0.6g(7.5mmol)のピリジンとの混合溶媒を室温下でゆっくり加え、その後3重量%まで希釈して室温下24時間攪拌した。得られた溶液を大量のメタノールに加え、目的生成物を沈殿させた。
得られたポリイミド粉末をDMAc中に室温で溶解して8重量%の溶液を調製した。これをガラス基板(松浪硝子工業製、スライドグラスS1215)上に流延し、60℃にて2時間、熱風乾燥器で乾燥した。その後ガラス基板上に減圧下で200℃にて1時間乾燥させた後、フィルムをガラス基板から剥がし減圧下で250℃にて1時間処理をしてポリイミドフィルムを作製した。得られたポリイミドフィルムの膜物性を表2および3に示す。また得られたポリイミドフィルムのFT−IRスペクトルを図1に示す。
比較例1として、CBDAおよび合成例1にて得られたジアミンを用いてポリイミドを製造した。すなわち、比較例1では、繰り返し単位aとして上述の式(5)で表される繰り返し単位を有する一方、繰り返し単位bを有さないポリイミドを製造した。具体的な製造方法を以下に説明する。
70mL密閉容器に合成例1で合成したジアミン1.8079g(3mmol)を入れ、DMAc中に溶解した。ここにCBDA0.5883g(3mmol)を加え、30重量%の溶質濃度にて室温で撹拌後、適宜DMAcを加えて3日間撹拌した。最終的な固形分濃度は23.6重量%であった。得られたポリイミド前駆体であるポリアミド酸の固有粘度は1.53dL/gであった。
70mL密閉容器にこのポリアミド酸溶液の半分を分取し、DMAcで溶質濃度10重量%となるように希釈後、1.55g(15mmol)の無水酢酸と0.6g(7.5mmol)のピリジンとの混合溶媒を室温下でゆっくり加え、その後8重量%まで希釈して24時間攪拌した。得られた溶液を大量のメタノールに加え、目的生成物を沈殿させた。得られた白色沈殿をメタノールで十分に洗浄し、100℃で真空乾燥し、ポリイミド粉末を得た。得られたポリイミドの固有粘度は1.75dL/gであった。イミド化の完結は、プロトンNMRおよびFT−IRによってポリアミド酸中のアミド結合の消失によって確認した。得られたポリイミド粉末の各溶媒に対する溶解性評価を表1に示す。
得られたポリイミド粉末をシクロペンタノン(以後CPNと称す)中に溶解し、8重量%の溶液を調製した。これをガラス基板(松浪硝子工業製、スライドグラスS1215)上に流延し、60℃にて2時間、熱風乾燥器で乾燥した。その後、ガラス基板上に減圧下で200℃にて1時間乾燥させた後、フィルムをガラス基板から剥がし、減圧下で250℃にて1時間処理をしてポリイミドフィルムを作製した。得られたフィルムの膜物性を表2および3に示す。
比較例2として、CBDAおよびTFMBを用いてポリイミドを製造した。すなわち、比較例2では、繰り返し単位aを有さない一方、繰り返し単位bとして上述の式(6)で表される繰り返し単位を有するポリイミドを製造した。具体的な製造方法を以下に説明する。
70mL密閉容器にTFMB0.9607g(3mmol)を入れ、DMAc中に溶解し、ここにCBDA0.5883g(3mmol)を加え、30重量%の溶質濃度にして室温で撹拌後、適宜DMAcを加えて3日間撹拌した。最終的な固形分濃度は23.6重量%であった。得られたポリアミド酸の固有粘度は1.64dL/gであった。
70mL密閉容器にこのポリアミド酸溶液の半分を分取し、DMAcを用いて溶質濃度10重量%となるように希釈後、1.55g(15mmol)の無水酢酸と0.6g(7.5mmol)のピリジンとの混合溶媒を室温下でゆっくり加え、撹拌したところ流動性がなくなり、DMAcを加えても解消されずゲル化した。
このポリアミド酸溶液をガラス基板(松浪硝子工業製、スライドグラスS1215)上に流延し、60℃にて2時間、熱風乾燥器で乾燥した。その後、ガラス基板上に減圧下で200℃にて1時間、続いて300℃にて1時間で熱的にイミド化した。そして、そのフィルムをガラス基板から剥がし、減圧下で300℃にて1時間処理をしてポリイミドフィルムを作製した。得られたフィルムの膜物性を表2および3に示す。
比較例2のCBDAとTFMBとから合成されるポリイミドフィルムは、ガラス転移温度が345℃と高く、線熱膨張係数が22.9ppm/Kと低く、400nmにおける光透過率も84.2%と透明性も優れていた。比較例2においては、剛直で直線的なポリイミド主鎖構造に起因して面内配向が促進されたことにより、線熱膨張係数が低下したと考えられる。一般的に低線熱膨張係数を有する全芳香族ポリイミドは厚み方向複屈折が高くなるが、本比較例2のポリイミドは厚み方向複屈折がやや低く、0.0477を示した。これは、CBDAの導入により、脂環式構造を主鎖に有するためと考えられる。しかしながら、0.0477という値は当該分野への適用にはまだ高い。そして比較例2には、化学イミド化法が適用できないことからもわかるように、ポリイミドの有機溶媒に対する溶解度が低過ぎるという問題もあり、更なる構造的改良が必要である。
Claims (10)
- 請求項1から3のいずれか1項に記載のポリイミドと有機溶媒とを含有することを特徴とするポリイミド溶液。
- 請求項1から3のいずれか1項に記載のポリイミドからなるポリイミドフィルム。
- 上記ポリイミドフィルムの温度を100℃から200℃まで変化させた場合の平均線熱膨張係数が30ppm/K以下であることを特徴とする、請求項5に記載のポリイミドフィルム。
- 上記ポリイミドフィルムの膜厚が5〜30μmである場合に、波長400nmにおける光透過率が80%以上であることを特徴とする、請求項5または6に記載のポリイミドフィルム。
- ガラス転移温度が300℃以上であることを特徴とする、請求項5から7のいずれか1項に記載のポリイミドフィルム。
- 厚み方向複屈折が0.04以下であることを特徴とする、請求項5から8のいずれか1項に記載のポリイミドフィルム。
- 請求項5から9のいずれか1項に記載のポリイミドフィルムを含有することを特徴とする、プラスチック基板材料。
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