JP5166312B2 - ポリイミド共重合体とこれよりなる塗布型光学補償フィルムおよびその製造方法 - Google Patents
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Description
で表される繰り返し単位を有するポリイミドと、下記一般式(2):
で表される繰り返し単位を有するポリイミドの共重合体が偏光子保護フィルムを浸蝕しない溶媒に溶解して安定なワニスを与え、これを偏光子保護フィルム上に塗布・乾燥することで上記産業分野において極めて有益な光学補償フィルム(位相差フィルム)となることを見出し、本発明を完成するに至った。
1.下記一般式(1):
で表される繰り返し単位を有するポリイミドと、下記一般式(2):
で表される繰り返し単位を有するポリイミドの共重合体であって、式(1)で表される繰り返し単位のモル分率をX、式(2)で表される繰り返し単位のモル分率を1−Xとすると、Xが0.01〜0.5の範囲であるポリイミド共重合体。
2.上記式(1)および(2)中、Aの立体構造が下記式(7)および(8):
3.要旨1に記載のポリイミド共重合体をケトン系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、エステル系溶媒の少なくとも1つに選ばれる溶媒に5重量%以上の濃度で均一に溶解して得られるワニス。
4.要旨1に記載のポリイミド共重合体からなる光学補償フィルム。
5.要旨3に記載のポリイミド共重合体ワニスを基板上に塗布・乾燥することを特徴とする光学補償フィルムの製造方法。
6.波長400nmにおける光透過率が80%以上、波長450nmおよび550nmにおけるリタデーション(Re)または複屈折(△n)の比(Re450/Re550=△n450/△n550)が1.02以下を有する、要旨4に記載の光学補償フィルム。
7.ナトリウムランプのD線(589nm)における複屈折が0.02以上である要旨4に記載の光学補償フィルム。
<要求特性を満たすための分子設計>
まず発明の光学補償フィルムを構成するポリイミド透明性について説明する。芳香族テトラカルボン酸二無水物と芳香族ジアミンから得られる従来の全芳香族ポリイミド系では、非特許文献:Progress in Polymer Science, 26, 259-335 (2001) に開示されているように、ジイミド部位が電子受容体、ジアミン部位が電子供与体として作用し、分子内および分子間電荷移動相互作用によりポリイミドフィルムが著しく着色する。一方、本発明のポリイミドでは脂環式テトラカルボン酸二無水物を用いて製造することに由来してジイミド部位が脂環構造となり、ジイミド部位の電子受容性が著しく低下するため、着色の原因である電荷移動相互作用が妨害され、完全に無色透明とすることが可能である。
<ポリイミド前駆体の製造方法>
本発明のポリイミドはポリイミド前駆体を重合した後、これを脱水環化反応することで製造することができる。ポリイミド前駆体の製造方法は特に限定されず、公知の方法を適用することができる。まずジアミンを重合溶媒に溶解し、この溶液にジアミンと実質的に等モルの脂環式テトラカルボン酸二無水物粉末を徐々に添加し、メカニカルスターラーを用い、0〜100℃、好ましくは20〜60℃で0.5〜150時間好ましくは1〜48時間攪拌する。この際モノマー濃度は5〜50重量%、好ましくは10〜40重量%である。このモノマー濃度範囲で重合を行うことにより均一で高重合度のポリイミド前駆体溶液を得ることができる。ポリイミド前駆体の重合度が増加しすぎて、重合溶液が攪拌しにくくなった場合は、適宜同一溶媒で希釈することもできる。
<ポリイミドの製造方法>
本発明のポリイミドは、下記一般式(1):
で表される繰り返し単位を有するポリイミドと、下記一般式(2):
で表される繰り返し単位を有するポリイミドの共重合体であって、式(1)で表される繰り返し単位のモル分率をX、式(2)で表される繰り返し単位のモル分率を1−Xとすると、Xが0.01〜0.5の範囲であるポリイミド共重合体である。
<ポリイミドの要求特性>
本発明のポリイミドフィルムを溶液キャスト法で基板上に形成するためには、使用するポリイミドの有機溶媒溶解性が必要である。基板が偏光子保護フィルム例えばTACフィルムの場合、ポリイミドワニスの溶媒として、TACフィルムを浸蝕しないケトン系溶媒、エステル系溶媒または炭化水素系溶媒を使用する必要がある。即ち使用するポリイミドにはこれらの溶媒に対する高い溶解性が求められる。塗膜厚の制御やワニスのハンドリングの観点から、ポリイミドワニスは室温で濃度5〜30重量%の範囲において長期に渡りゲル化等を生じることなく均一性を保持することが求められる。従って、上記溶媒に対するポリイミドの溶解度は室温において5重量%以上であることが好ましく、10重量%以上であることがより好ましい。
<赤外吸収スペクトル>
フーリエ変換赤外分光光度計(日本分光社製FT−IR5300)を用い、KBr法にてフルオレニル基含有ジアミンの赤外線吸収スペクトルを測定した。また透過法にてポリイミド薄膜(約5μm厚)の赤外線吸収スペクトルを測定した。
<1H−NMRスペクトル>
日本電子社製NMR分光光度計(ECP400)を用い、重水素化ジメチルスルホキシド(DMSO−d6)中でフルオレニル基含有ジアミンの1H−NMRスペクトルを測定した。
<示差走査熱量分析(融点および融解曲線)>
フルオレニル基含有ジアミンの融点および融解曲線は、ブルカーエイエックスエス社製示差走査熱量分析装置(DSC3100)を用いて、窒素雰囲気中、昇温速度5℃/分で測定した。
<固有粘度>
0.5重量%のポリイミド前駆体またはポリイミドの溶液を、オストワルド粘度計を用いて30℃で測定した。
<カットオフ波長(透明性)>
日本分光社製紫外可視分光光度計(V−530)を用いて、ポリイミドフィルム(膜厚約20μm)の200nmから900nmの可視・紫外線透過率を測定した。透過率が0.5%以下となる波長(カットオフ波長)を透明性の指標とした。カットオフ波長が短い程、ポリイミド膜の透明性が良好であることを意味する。
<光透過率(透明性)>
日本分光社製紫外可視分光光度計(V−530)を用いて、ポリイミドフィルム(膜厚約20μm)の波長400nmにおける光透過率を測定した。透過率が高い程、ポリイミドフィルムの透明性が良好であることを意味する。
<複屈折:△n、およびその波長分散>
アタゴ社製偏光子付アッベ屈折計(NAR−1T SOLID)を用いて、ポリイミドフィルム(膜厚約20μm)のフィルム面に平行な方向(nin)と垂直な方向即ち膜厚方向(nz)の一定波長における屈折率(ナトリウムランプの波長589nm)を測定し、これらの屈折率の差から複屈折(△n=nin−nz)を求めた。また、複屈折の波長分散を求める場合は、光源としてナトリウムランプの代わりにキセノンランプ光源からの光を回折格子(バンドパス10nm)で分光した単色光を光ファイバーケーブルを介して上記屈折計に導入して各波長(450、486、546、550、587、656nm)における複屈折を測定した。
式(11)で表されるジアミンのうち、下記式(18):
1H−NMR(DMSO−d6): δ4.95ppm(アミンプロトン、s、4H、相対積分強度4.04)、δ6.55ppm(アミノ基のオルト位の芳香族プロトン、4H、相対積分強度4.00)、δ6.73ppm(エーテル結合のオルト位の芳香族プロトン、8H、相対積分強度7.96)、δ7.02ppm(中央メチレン結合のオルト位の芳香族プロトン、4H、相対積分強度4.04)、δ7.3〜7.4ppm(フルオレン基上1〜3位および6〜8位のプロトン、6H、相対積分強度6.06)、δ7.9ppm(フルオレン基上4および5位のプロトン、2H、相対積分強度2.00)
DSC: 融点171.7℃
[実施例1]
<ポリイミド前駆体の重合、イミド化およびポリイミドフィルム特性の評価>
よく乾燥した攪拌機付密閉反応容器中に2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(以下、TFMBと称する)4mmolおよび合成例1に記載のフルオレニル基含有ジアミン(ABOBPFL)1mmolを入れ、モレキュラーシーブス4Aで十分に脱水したN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)に溶解した後、この溶液に式(17)で表される(1R,2S,4S,5R)−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物粉末(岩谷瓦斯社製、以下PMDA−HSと称する)5mmolを一度に加えた。この時全モノマー濃度は30重量%である。溶液粘度が高くなり攪拌しにくくなったため、DMAcを適宜追加して、最終的には全モノマー濃度20.3重量%まで希釈した。最終的に96時間撹拌し透明、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液を得た。このポリイミド前駆体溶液に過剰量の無水酢酸/ピリジン(体積比7/3)を攪拌しながら滴下し、室温で24時間攪拌して化学イミド化を行った。この際反応溶液はゲル化しなかった。化学イミド化終了後、反応溶液を大量のメタノール中に滴下してポリイミドを沈殿・濾過してメタノールで十分洗浄した後、100℃で真空乾燥してポリイミド粉末を得た。DMAc中で測定したこのポリイミドの固有粘度は0.723dL/gであった。このポリイミド粉末をシクロペンタノンに溶解したワニス(17重量%)は均一であり室温で高い安定性を示した。このワニスをガラス基板に塗布して60℃で1時間、100℃で10分、更に150℃で15分間乾燥して膜厚約17μmの透明なポリイミドフィルムを得た。このポリイミドフィルムは180°折曲げ試験によっても破断せず、十分な可撓性を示した。また同様にして別途5μm厚の薄膜を作製し、透過法にて赤外吸収スペクトルを測定したところ、イミド化はほぼ完結していることが確認された。ポリイミド薄膜の赤外線吸収スペクトルを図1に示す。このポリイミドフィルムの透明性を評価したところ、400nmにおける光透過率は86.0%、カットオフ波長は312nmであり極めて高い透明性を示した。ナトリウムランプを光源として測定した複屈折は0.020であり、比較的高い複屈折値を示した。また、Re450/Re550=1.01であり、極めて低い波長分散性を示した。広範囲の波長に対して複屈折(△n)をプロットしたものを図2示す。
実施例1に記載のポリイミドをワニスとする際の溶媒としてシクロペンタノンの代わりに酢酸エチルを用い17重量%の均一で安定なワニスを得た。これをガラス基板上に60℃で40分、次いで80℃で20分熱風乾燥器中で乾燥してポリイミドフィルム(膜厚13μm)を作製した。このポリイミドフィルムは180°折曲げ試験によっても破断せず、十分な可撓性を示した。このポリイミドフィルムの400nmにおける光透過率は86.7%、カットオフ波長は311nmであり極めて高い透明性を示した。ナトリウムランプを光源として測定した複屈折は0.022であり、比較的高い複屈折値を示した。また、Re450/Re550=1.02であり、極めて低い波長分散性を示した。
TFMB(4mmol)と式(10)で表されるジアミン即ち9,9−ビス(3−アミノプロピル)フルオレン(1mmol)をDMAcに溶解し、この溶液にPMDA−HS5mmolを加えて室温で120時間攪拌して重合を行った。実施例1に記載した方法と同様に化学イミド化を行い、ポリイミド粉末を得た。このポリイミドの固有粘度は0.70dL/gであった。実施例1に記載した方法と同様に、ポリイミド粉末をシクロペンタノンに再溶解してワニスとし、同様な乾燥条件でキャスト製膜を行い膜厚15μmのポリイミドフィルムを作製した。このポリイミドフィルムの400nmにおける光透過率は89.2%、カットオフ波長は294nmであり極めて高い透明性を示した。ナトリウムランプを光源として測定した複屈折は0.0236であり、比較的高い複屈折値を示した。しかしながらリタデーションの波長分散を示す値Re450/Re550は1.09であり、波長分散性はそれほど低い値にはならなかった。これはジアミン成分に式(11)で表されるフルオレニル基含有ジアミンを使用しなかったためである。
Claims (7)
- 下記一般式(1):
で表される繰り返し単位を有するポリイミドと、下記一般式(2):
で表される繰り返し単位を有するポリイミドの共重合体であって、式(1)で表される繰り返し単位のモル分率をX、式(2)で表される繰り返し単位のモル分率を1−Xとすると、Xが0.01〜0.5の範囲であるポリイミド共重合体。 - 請求項1に記載のポリイミド共重合体をケトン系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、エステル系溶媒の少なくとも1つに選ばれる溶媒に5重量%以上の濃度で均一に溶解して得られるワニス。
- 請求項1に記載のポリイミド共重合体からなる光学補償フィルム。
- 請求項3に記載のポリイミド共重合体ワニスを基板上に塗付・乾燥することを特徴とする光学補償フィルムの製造方法。
- 波長400nmにおける光透過率が80%以上、波長450nmおよび550nmにおけるリタデーション(Re)または複屈折(△n)の比(Re450/Re550=△n450/△n550)が1.02以下を有する、請求項4に記載の光学補償フィルム。
- ナトリウムランプのD線(589nm)における複屈折が0.02以上である請求項4に記載の光学補償フィルム。
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