JP6890999B2 - ポリイミド前駆体及びポリイミド - Google Patents
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
1)2,2'-ビス(トリフルオロメチル)-4,4'-ジアミノビフェニルに由来する構造単位を、全ジアミンに由来する構造単位中50モル%以上含むこと。
2)2,2'-ビス(トリフルオロメチル)-4,4'-ジアミノビフェニル以外のジアミンに由来する構造単位を全ジアミンに由来する構造単位中50モル%未満含むか、又は1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物以外の酸二無水物に由来する構造単位を全酸二無水物に由来する構造単位中30モル%未満含むこと。
3)酸二無水物に由来する構造単位が、更に3,3',4,4'-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物に由来する構造単位、ピロメリット酸無水物に由来する構造単位、又は2,2'-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物に由来する構造単位を含むこと。
4)ジアミンに由来する構造単位が、更に2,2'-ジメチル-4,4'-ジアミノビフェニルに由来する構造単位を含むこと。
[-OCX(COOH)2CO-HN-Y-NH-] (1)
また、ポリイミド前駆体をイミド化してなるポリイミドは、下記一般式(2)で表すことができる。
[-N(OC)2X(CO)2N-Y-] (2)
式(1)、(2)において、Xは、酸二無水物から2つの酸無水物基を取って生じる4価の残基であり、Yは、ジアミンから2つのアミノ基を取って生じる2価の残基である。
ただし、TFMB及びCBDAの二成分だけではなく、酸二無水物成分として、1〜30モル%、好ましくは1〜20モル%の範囲で、CBDA以外のテトラカルボン酸二無水物成分を含むこと、及び/又は、ジアミン成分として、1〜50モル%、好ましくは1〜40モル%、より好ましくは1〜30モル%の範囲で、TFMB以外のジアミン成分を含むことが望ましい。この範囲であれば、本ポリイミド前駆体をイミド化して得られるポリイミドの308nmの光透過率が低下し、剥離性(レーザーリフトオフ特性)が向上するので好ましい。TFMB以外のジアミン成分を含む場合、同時にCBDA以外のテトラカルボン酸二無水物成分を含むことで、本ポリイミド前駆体をイミド化して得られるポリイミドは、308nmの光透過率が低く、400nmの光透過率が高く、かつ、CTEが低くなるので、より好ましい。
Ar2としては、好ましくは下記式(9)によって表される芳香族ジアミン残基が例示される。これが、上記式(1)、(2)におけるXに対応する。
・TFMB:2,2'-ビス(トリフルオロメチル)-4,4'-ジアミノビフェニル
・m-TB:2,2’-ジメチル-4,4’-ジアミノビフェニル
・4,4’-DAPE:4,4’-ジアミノジフェニルエーテル
・CBDA:1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
・PMDA:ピロメリット酸二無水物
・BPDA:3,3',4,4'-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
・6FDA:2,2'-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物
・NMP:N-メチル-2-ピロリドン
[光透過率及び黄色度(YI)]
ポリイミドフィルム(50mm×50mm、厚み10〜15μm)をSHIMADZU UV-3600分光光度計にて、308nm、355nm、400nm及び430nmにおける光透過率(T308、T 355、T 400、T 430)を求めた。また、下記の計算式に基づいてYI(黄色度)を算出した。
YI=100×(1.2879X−1.0592Z)/Y
X, Y, Zは試験片の三刺激値、JIS Z 8722に規定する。
3mm×15mmのサイズのポリイミドフィルムを、熱機械分析(TMA)装置にて5.0gの荷重を加えながら一定の昇温速度(10℃/min)で30℃から280℃まで昇温し、次いで、250℃から100℃までの降温し、降温時におけるポリイミドフィルムの伸び量(線膨張)から熱膨張係数を測定した。
ポリイミドフィルム(5mm×70mm)を動的熱機械分析装置にて23℃から500℃まで5℃/分で昇温させたときの動的粘弾性を測定し、ガラス転移温度(tanδ極大値:℃)を求めた。
窒素雰囲気下で10〜20mgの重さのポリイミドフィルムを、SEIKO製の熱重量分析(TG)装置TG/DTA6200にて一定の速度で30℃から550℃まで昇温させたときの重量変化を測定し、200℃での重量をゼロとし、重量減少率が1%の時の温度を熱分解温度(Td1)とした。
ポリイミド層と支持基材(ガラス基板)を剥離できるまでのレーザー照射エネルギー密度(mJ/cm2)である(略号:LED)。照射条件は、次の段落0051に記載した「剥離性:レーザーリフトオフ(LLO)」と同様である。エネルギー密度が高いほど剥離しにくい。レーザー照射装置の寿命を考えても、照射エネルギー密度の小さいものが好ましい。測定上限は300mJ/cm2であり、300mJ/cm2以下で剥離できないものは「×」とする。
エキシマレーザー加工機(波長308nm)を用いて、ビームサイズ14mm×1.2mm、移動速度6mm/s、オーバーラップ率が80%のレーザーを支持基材(ガラス)側から照射し、支持基材とポリイミド層が完全に分離された状態(カッターで剥離範囲を決め、切り口を1周入れてからポリイミドフィルムがガラスから自然剥離)を「○」、支持基材とポリイミド層の全面若しくは一部の分離が不可、又はポリイミド層が変色した状態を「×」とした。
窒素気流下で、100mlのセパラブルフラスコの中に、9.17gのTFMBを、85gのNMPに溶解させた。次いで、この溶液に、5.00gのCBDAを加えた。10分間撹拌してから、0.83gのBPDAを加えた。なお、ジアミン成分とテトラカルボン酸二無水物成分のモル比は0.99(実質等モル)とした。その後、この溶液を室温で24時間攪拌を続けて重合反応を行い、高重合度(Mw8万以上、粘度が3,000cP以上)のポリアミド酸A(粘稠な無色溶液)を得た。
原料としてのジアミンとテトラカルボン酸二無水物を、表1及び表2に示す組成に変更した以外は、合成例1と同様にしてポリアミド酸溶液を調製し、ポリアミド酸B〜Pを得た。
実施例1で得られたポリイミド前駆体溶液Aに、溶剤NMPを加えて、粘度が4000cPになるように希釈した上で、ガラス基板(コーニング製E-XG、サイズ=150mm×150mm、厚み=0.7mm)上に、スピンコーターを用いて、硬化後のポリイミド厚みが15μm程度になるように塗工した。続いて、100℃で15分間加熱を行った。そして、窒素雰囲気中で、一定の昇温速度(3℃/min)で室温から300℃(比較例10は360℃)まで昇温させ、途中130℃で10min保持し、ガラス基板上に150mm×150mmのポリイミド層(ポリイミドA)を形成し、ポリイミド積層体Aを得た。
ポリイミド前駆体をポリイミド前駆体B〜Pのいずれかに代えた他は、実施例10と同様にして操作を行い、ポリイミド積層体B〜Pを得た。ポリイミド前駆体とポリイミド積層体の符号は対応し、ポリイミド前駆体Bからはポリイミド積層体Bを得たことを意味し、符号C以下についても同様である。
実施例1〜9、比較例1〜7で得られたポリアミド酸溶液A〜Pに、溶剤NMPを加えて、粘度が3000cPになるように希釈した上で、75μmのポリイミドフィルム(Upilex-S)基材の上に、塗工した。続いて、100℃で15分間加熱を行った。そして、窒素雰囲気中で、一定の昇温速度(3℃/min)で室温から300℃(比較例10は360℃)まで昇温させ、途中130℃で10min保持し、ポリイミド積層フィルムを得た。その後、ポリイミド基材(Upilex-S)を剥離し、ポリアミド酸溶液A〜Pをイミド化してなる単体としてのポリイミドフィルムA〜Pを形成した。上記剥離は、形成されたポリイミド層だけを、カッターで切り口を1周作って、剥離する範囲を決めてから、ピンセットで基材から剥離することによって行った。なお、これらのフィルムの厚みは、表3及び表4の厚みの項に示した。
Claims (8)
- ジアミンに由来する構造単位と酸二無水物に由来する構造単位を有するポリイミド前駆体であって、2,2'-ビス(トリフルオロメチル)-4,4'-ジアミノビフェニルに由来する構造単位と、1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物に由来する構造単位とからなる下記式(5)で表される構造単位を有し、
1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物に由来する構造単位を全酸二無水物に由来の構造単位の70モル%以上含み、2,2'-ビス(トリフルオロメチル)-4,4'-ジアミノビフェニルに由来する構造単位を全ジアミンに由来する構造単位中50モル%以上含み、これをイミド化してポリイミドとしたときの光透過率が308nmでは5%以下であり、400nmでは70%以上であり、且つ熱膨張係数が45ppm/K以下であることを特徴とするポリイミド前駆体。
ただし、ポリイミドとしたときの下記式(A)で表される構造単位、又は下記式(B1)で表される構造単位を、いずれも含まない。
- 2,2'-ビス(トリフルオロメチル)-4,4'-ジアミノビフェニル以外のジアミンに由来する構造単位を全ジアミンに由来する構造単位中50モル%未満含むか、又は1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物以外の酸二無水物に由来する構造単位を全酸二無水物に由来する構造単位中30モル%未満含む請求項1に記載のポリイミド前駆体。
- 酸二無水物に由来する構造単位が、更に3,3',4,4'-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物に由来する構造単位、ピロメリット酸二無水物に由来する構造単位又は2,2'-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物に由来する構造単位を含む請求項1に記載のポリイミド前駆体。
- ジアミンに由来する構造単位が、更に2,2'-ジメチル-4,4'-ジアミノビフェニルに由来する構造単位を含む請求項1に記載のポリイミド前駆体。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のポリイミド前駆体をイミド化してなることを特徴とするポリイミド。
- ジアミンに由来する構造単位と酸二無水物に由来する構造単位を有するポリイミドであって、2,2'-ビス(トリフルオロメチル)-4,4'-ジアミノビフェニルに由来する構造単位と、1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物に由来する構造単位とからなる下記式(6)で表される構造単位を有し、
1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物に由来する構造単位を全酸二無水物に由来の構造単位の70モル%以上含み、2,2'-ビス(トリフルオロメチル)-4,4'-ジアミノビフェニルに由来する構造単位を全ジアミンに由来する構造単位中50モル%以上含み、及び光透過率が308nmでは5%以下であり、400nmでは70%以上であり、且つ熱膨張係数が45ppm/K以下であることを特徴とするポリイミド。
ただし、下記式(A)で表される構造単位、又は下記式(B1)若しくは式(B2)で表される構造単位を、いずれも含まない。
- 黄色度が6以下である請求項6に記載のポリイミド。
- 透明樹脂基板材料用である請求項6に記載のポリイミド。
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