JP5526321B2 - 宇宙空間用硬化性組成物、宇宙空間用硬化物、及び、宇宙空間用複合膜 - Google Patents
宇宙空間用硬化性組成物、宇宙空間用硬化物、及び、宇宙空間用複合膜 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5526321B2 JP5526321B2 JP2009192982A JP2009192982A JP5526321B2 JP 5526321 B2 JP5526321 B2 JP 5526321B2 JP 2009192982 A JP2009192982 A JP 2009192982A JP 2009192982 A JP2009192982 A JP 2009192982A JP 5526321 B2 JP5526321 B2 JP 5526321B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- meth
- curable composition
- formula
- acrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 94
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title claims description 19
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 137
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 52
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 51
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 40
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 32
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 29
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 26
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 claims description 14
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 13
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 10
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 claims description 4
- 238000012663 cationic photopolymerization Methods 0.000 claims description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 65
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 61
- 239000000047 product Substances 0.000 description 43
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 37
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 24
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 description 17
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 17
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 16
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 15
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 13
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 12
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 12
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 11
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 11
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 9
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002585 base Substances 0.000 description 8
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 8
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 7
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 7
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 6
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 5
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 5
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 5
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 5
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical group C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 4
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AENNXXRRACDJAY-UHFFFAOYSA-N bis(2-dodecylphenyl)iodanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1CCCCCCCCCCCC AENNXXRRACDJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N diphenyliodanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-azobis(4-cyanopentanoic acid) Chemical compound OC(=O)CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CCC(O)=O)C#N VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Natural products CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 3
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 150000002921 oxetanes Chemical class 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 3
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMHOBZXQZVXHBM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxy-4-bromophenethylamine Chemical compound COC1=CC(CCN)=C(OC)C=C1Br YMHOBZXQZVXHBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BIDWUUDRRVHZLQ-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-(2-ethylhexoxymethyl)oxetane Chemical compound CCCCC(CC)COCC1(CC)COC1 BIDWUUDRRVHZLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGHPOGODXVRFGE-UHFFFAOYSA-N 4-(3-ethyloxetan-3-yl)butane-1,3-diol Chemical compound C(C)C1(COC1)CC(CCO)O UGHPOGODXVRFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 4-vinylcyclohexene dioxide Chemical compound C1OC1C1CC2OC2CC1 OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3-(2-methyloxiran-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2(C)OC2CC1C1(C)CO1 RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017008 AsF 6 Inorganic materials 0.000 description 2
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical class CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000545067 Venus Species 0.000 description 2
- PFHLXMMCWCWAMA-UHFFFAOYSA-N [4-(4-diphenylsulfoniophenyl)sulfanylphenyl]-diphenylsulfanium Chemical compound C=1C=C([S+](C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1SC(C=C1)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PFHLXMMCWCWAMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- IDSLNGDJQFVDPQ-UHFFFAOYSA-N bis(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl) hexanedioate Chemical compound C1CC2OC2CC1OC(=O)CCCCC(=O)OC1CC2OC2CC1 IDSLNGDJQFVDPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- BQQUFAMSJAKLNB-UHFFFAOYSA-N dicyclopentadiene diepoxide Chemical compound C12C(C3OC33)CC3C2CC2C1O2 BQQUFAMSJAKLNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 2
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 2
- 239000004306 orthophenyl phenol Substances 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920006268 silicone film Polymers 0.000 description 2
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N (3-ethyloxetan-3-yl)methanol Chemical compound CCC1(CO)COC1 UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIYIGPVBMDKPCR-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(ethenoxymethyl)cyclohexane Chemical compound C=COCC1(COC=C)CCCCC1 HIYIGPVBMDKPCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKYXLDSRLNRAPS-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trifluoro-5-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC(F)=C(F)C=C1F SKYXLDSRLNRAPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSZTYVZOIUIIGA-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxyhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1CO1 DSZTYVZOIUIIGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOC=C CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)N=C=O NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUDVPELGFZKOMD-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(C(C)C)C(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 SUDVPELGFZKOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJZFGDYLJLCGHT-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(CC)C(CC)=CC=C3SC2=C1 GJZFGDYLJLCGHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALADOYDDKFXPNF-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-ethyloxetan-3-yl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CCC1(COC1)CN2C(=O)NC(=O)NC2=O ALADOYDDKFXPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAYAKLSFVAPMEL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC=C LAYAKLSFVAPMEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- FSBAEKVTIHLCQZ-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-2-(4-methylphenyl)-4-propan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(I)C(C=2C=CC(C)=CC=2)=C1 FSBAEKVTIHLCQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXAOOTNFFAQIPZ-UHFFFAOYSA-N 1-nitrosonaphthalen-2-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=O)C(O)=CC=C21 YXAOOTNFFAQIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCBBNTFYSLADTO-UHFFFAOYSA-N 2,3-Octanedione Chemical compound CCCCCC(=O)C(C)=O XCBBNTFYSLADTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethylhexoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(CC)COCC1CO1 BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWEJNVNVJGORIU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl 2-hydroxy-2-phenylacetate Chemical compound OCCOCCOC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 YWEJNVNVJGORIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMSIYTPWZLSMOH-UHFFFAOYSA-N 2-(dodecoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCC1CO1 VMSIYTPWZLSMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWMNWOXJAXJCJI-UHFFFAOYSA-N 2-(oxiran-2-ylmethoxymethyl)oxirane;phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1.OC1=CC=CC=C1.C1OC1COCC1CO1 OWMNWOXJAXJCJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLDLPVSQYMQDBL-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-(oxiran-2-ylmethoxy)-2,2-bis(oxiran-2-ylmethoxymethyl)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(COCC1OC1)(COCC1OC1)COCC1CO1 PLDLPVSQYMQDBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethanol Chemical compound OCCOC=C VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDXRPVSAKWYDH-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(prop-2-enoxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC=C LZDXRPVSAKWYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFMTUYVTICDMTL-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3-[[2-[2-[(2-ethyloxetan-3-yl)methoxy]phenyl]phenoxy]methyl]oxetane Chemical compound CCC1OCC1COC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1OCC1C(CC)OC1 CFMTUYVTICDMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(C)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(O)=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHUWYAKSWLYVRT-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methylphenyl)sulfinylbutan-2-one Chemical compound CC(=O)C(C)S(=O)C1=CC=C(C)C=C1 ZHUWYAKSWLYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLWXKWTXHHMFK-UHFFFAOYSA-N 3-(chloromethyl)-3-ethyloxetane Chemical compound CCC1(CCl)COC1 UKLWXKWTXHHMFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTSIZIWENWUGNX-UHFFFAOYSA-N 3-(dodecoxymethyl)-3-ethyloxetane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCC1(CC)COC1 RTSIZIWENWUGNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKNOYISMZFDLQP-UHFFFAOYSA-N 3-[1-[2-(oxetan-3-yl)butoxy]butan-2-yl]oxetane Chemical compound C1OCC1C(CC)COCC(CC)C1COC1 MKNOYISMZFDLQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUXZNIDKDPLYBY-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-(phenoxymethyl)oxetane Chemical compound C=1C=CC=CC=1OCC1(CC)COC1 JUXZNIDKDPLYBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJCMPXJZAZXTTN-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[2-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]phenoxy]methyl]oxetane Chemical compound C=1C=CC=C(OCC2(CC)COC2)C=1OCC1(CC)COC1 YJCMPXJZAZXTTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKXBYAYFELNJLV-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[2-[2-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]phenyl]phenoxy]methyl]oxetane Chemical group C=1C=CC=C(C=2C(=CC=CC=2)OCC2(CC)COC2)C=1OCC1(CC)COC1 OKXBYAYFELNJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHFOJGCIXOUQMZ-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[3-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]phenoxy]methyl]oxetane Chemical compound C=1C=CC(OCC2(CC)COC2)=CC=1OCC1(CC)COC1 FHFOJGCIXOUQMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIKLBTKZWQVZIR-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[3-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methoxymethyl]oxetane Chemical compound C1C2CCC1C(COCC1(CC)COC1)C2COCC1(CC)COC1 UIKLBTKZWQVZIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUOXFTBHVIBCEI-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[4-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]phenoxy]methyl]oxetane Chemical compound C=1C=C(OCC2(CC)COC2)C=CC=1OCC1(CC)COC1 OUOXFTBHVIBCEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[4-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]phenyl]methoxymethyl]oxetane Chemical compound C=1C=C(COCC2(CC)COC2)C=CC=1COCC1(CC)COC1 LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXHOXSAEFJONFO-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[4-[4-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]phenyl]phenoxy]methyl]oxetane Chemical group C=1C=C(C=2C=CC(OCC3(CC)COC3)=CC=2)C=CC=1OCC1(CC)COC1 NXHOXSAEFJONFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHPAMUSAWICJEZ-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[6-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluorohexoxy]methyl]oxetane Chemical compound C1OCC1(CC)COCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)COCC1(CC)COC1 YHPAMUSAWICJEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOLHPVISRZJKBP-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[7-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]naphthalen-2-yl]oxymethyl]oxetane Chemical compound C=1C=C2C=CC(OCC3(CC)COC3)=CC2=CC=1OCC1(CC)COC1 VOLHPVISRZJKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLPORNPZJNRGCO-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)NC1=O ZLPORNPZJNRGCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 3-piperidin-1-ylpropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CN1CCCCC1 MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOFIAZGYBIBEGI-UHFFFAOYSA-N 3-sulfanylphenol Chemical compound OC1=CC=CC(S)=C1 DOFIAZGYBIBEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLDMPODMCFGWAA-UHFFFAOYSA-N 3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CCCC2C(=O)NC(=O)C21 WLDMPODMCFGWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 3α,4,7,7α-tetrahydro-1h-isoindole-1,3(2h)-dione Chemical compound C1C=CCC2C(=O)NC(=O)C21 CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYYKXFEKMGYLZ-UHFFFAOYSA-N 4-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C=1C=C2C(=O)OC(=O)C2=CC=1C1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O FYYYKXFEKMGYLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxybutan-1-ol Chemical compound OCCCCOC=C HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFBIJCTVJKLRCH-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,3-dioxolan-2-one;1-prop-1-enoxyprop-1-ene Chemical compound CC=COC=CC.CC1COC(=O)O1 CFBIJCTVJKLRCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYJOAIZAJCFAKY-UHFFFAOYSA-N 5-(3-ethyloxetan-3-yl)pentane-1,4-diol Chemical compound C(C)C1(COC1)CC(CCCO)O UYJOAIZAJCFAKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical group NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPWQRKLVJNNYRC-UHFFFAOYSA-M C(C=C1)=CC=C1[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.[F-].F.F.F.F.F.[AsH3] Chemical compound C(C=C1)=CC=C1[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.[F-].F.F.F.F.F.[AsH3] UPWQRKLVJNNYRC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NNQXTEPENBTGRC-UHFFFAOYSA-N C(O)C(CC(CCO)C)(O)CO.C1CCCCC1 Chemical compound C(O)C(CC(CCO)C)(O)CO.C1CCCCC1 NNQXTEPENBTGRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNKMXDMYWXREMQ-UHFFFAOYSA-M COC(C=C1)=CC=C1[S+](C(C=C1)=CC=C1OC)C(C=C1)=CC=C1OC.[F-].F.F.F.F.F.[AsH3] Chemical compound COC(C=C1)=CC=C1[S+](C(C=C1)=CC=C1OC)C(C=C1)=CC=C1OC.[F-].F.F.F.F.F.[AsH3] LNKMXDMYWXREMQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920002633 Kraton (polymer) Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N PPG n4 Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)COC(C)CO QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXXQJTFDIHLDDD-UHFFFAOYSA-N S.[AsH3] Chemical compound S.[AsH3] SXXQJTFDIHLDDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001274197 Scatophagus argus Species 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000995 Spectralon Polymers 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CC(C)CC(C)(C)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLSKWHDBLNGUIS-UHFFFAOYSA-N [2,4-bis(2-methylbutan-2-yl)phenyl] prop-2-enoate Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C=C)C(C(C)(C)CC)=C1 VLSKWHDBLNGUIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPSDPCXOOHMTDQ-UHFFFAOYSA-N [B+3].C(C)[N+](C1=CC=CC=C1)(CC1=CC=CC=C1)CC Chemical compound [B+3].C(C)[N+](C1=CC=CC=C1)(CC1=CC=CC=C1)CC VPSDPCXOOHMTDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GROOQLAYIIFIBG-UHFFFAOYSA-N [B+3].C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound [B+3].C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GROOQLAYIIFIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFVANNVEMACRTA-UHFFFAOYSA-N [Sb+3].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC Chemical compound [Sb+3].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC BFVANNVEMACRTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K antimony trichloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)Cl FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- CFPCDQPUCAECLL-UHFFFAOYSA-N antimony(3+) ethyl(triphenyl)phosphanium Chemical compound [Sb+3].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 CFPCDQPUCAECLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFIRCHXSRZARIY-UHFFFAOYSA-H antimony(3+) hexafluoride Chemical compound [F-].[F-].[F-].[F-].[F-].[F-].[Sb+3].[Sb+3] KFIRCHXSRZARIY-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- RRFQCEWDBIZSDW-UHFFFAOYSA-N benzenediazonium fluoro(dioxido)borane Chemical compound [O-]B([O-])F.[O-]B([O-])F.[O-]B([O-])F.[O-]B([O-])F.[O-]B([O-])F.[O-]B([O-])F.N#[N+]C1=CC=CC=C1.N#[N+]C1=CC=CC=C1.N#[N+]C1=CC=CC=C1.N#[N+]C1=CC=CC=C1.N#[N+]C1=CC=CC=C1.N#[N+]C1=CC=CC=C1.N#[N+]C1=CC=CC=C1.N#[N+]C1=CC=CC=C1.N#[N+]C1=CC=CC=C1.N#[N+]C1=CC=CC=C1.N#[N+]C1=CC=CC=C1.N#[N+]C1=CC=CC=C1 RRFQCEWDBIZSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- FFZVILRAPIUNAA-UHFFFAOYSA-N benzyl-dimethyl-phenylazanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 FFZVILRAPIUNAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical class CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOXSCYUXSBYGRD-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;iron(3+) Chemical class [Fe+3].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 BOXSCYUXSBYGRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PESYEWKSBIWTAK-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;titanium(2+) Chemical class [Ti+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 PESYEWKSBIWTAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005474 detonation Methods 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 208000028659 discharge Diseases 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000006261 foam material Substances 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Natural products OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940056932 lead sulfide Drugs 0.000 description 1
- 229910052981 lead sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N methyl phenylglyoxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 1
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010943 off-gassing Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- SWYHWLFHDVMLHO-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-ylmethanol Chemical compound OCC1COC1 SWYHWLFHDVMLHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N p-Cumylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002979 perylenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBOMZQCCXYWBCS-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-propan-2-ylphenyl)iodanium Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1 VBOMZQCCXYWBCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-O phenylsulfanium Chemical compound [SH2+]C1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000005375 photometry Methods 0.000 description 1
- STIABRLGDKHASC-UHFFFAOYSA-N phthalic acid;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O STIABRLGDKHASC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 125000003748 selenium group Chemical class *[Se]* 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000012781 shape memory material Substances 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000371 solid-state nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBEKPAAWUSCJSK-UHFFFAOYSA-H triphenylsulfanium hexafluoride Chemical compound [F-].[F-].[F-].[F-].[F-].[F-].C1(=CC=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 VBEKPAAWUSCJSK-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N triphenylsulfonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012953 triphenylsulfonium Substances 0.000 description 1
- YLXSBHGMNHIOGH-UHFFFAOYSA-N tris(2-phenylpropan-2-yl)-$l^{3}-iodane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)I(C(C)(C)C=1C=CC=CC=1)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 YLXSBHGMNHIOGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
本発明の目的は、下記(A)〜(E)のうち、(A)及び(C)を含む3つ以上に優れる宇宙空間用硬化性組成物、その硬化物、並びに、宇宙空間用複合膜を提供することである。
(A)原子状酸素耐久性
(B)紫外線による太陽光吸収率増加抑制性
(C)アウトガス抑制性
(D)表面非粘着性
(E)硬化膜追従性
すなわち、本発明の上記課題は下記の<1>、<6>及び<7>に記載の手段により解決された。好ましい実施態様である<2>〜<5>と共に以下に記載する。
<1>式(1)で表されるポリシロキサンを含むことを特徴とする宇宙空間用硬化性組成物、
<3>硬化触媒をさらに含む、上記<1>又は<2>に記載の宇宙空間用硬化性組成物、
<4>硬化触媒が光重合開始剤である、上記<3>に記載の宇宙空間用硬化性組成物、
<5>エポキシ化合物をさらに含む、上記<1>〜<4>のいずれか1つに記載の宇宙空間用硬化性組成物、
<6>上記<1>〜<5>のいずれか1つに記載の宇宙空間用硬化性組成物を硬化した宇宙空間用硬化物、
<7>上記<6>に記載の宇宙空間用硬化物とフィルムとを含む宇宙空間用複合膜。
(A)原子状酸素耐久性
(B)紫外線による太陽光吸収率増加抑制性
(C)アウトガス抑制性
(D)表面非粘着性
(E)硬化膜追従性
本発明の宇宙空間用硬化性組成物(以下、単に「硬化性組成物」ともいう。)は、式(1)で表されるポリシロキサンを含むことを特徴とする。
また、本発明の宇宙空間用硬化性組成物は、硬化触媒を含んでいてもよい。
また、本発明の宇宙空間用複合膜(以下、単に「複合膜」ともいう。)は、本発明の宇宙空間用硬化物とフィルムとを含む。
(A)原子状酸素耐久性
(B)紫外線による太陽光吸収率増加抑制性
(C)アウトガス抑制性
(D)表面非粘着性
(E)硬化膜追従性
具体的な用途としては、例えば、以下のようなものが挙げられる。
宇宙機における用途としては、熱制御系では、熱制御材に用いられる断熱フィルム、シート、織物、塗料や、太陽光反射材、熱伝導性接着剤、サーマルフィラーが例示でき、構造・構体系では、構体パネル(主に複合材料)、トラス、テザー(紐)、デブリバンパー(宇宙デブリから宇宙機を保護する板又はクッション材)が例示でき、電気・通信系では、太陽電池パドル(太陽電池セル保護カバーを含む。)、電線、絶縁用コーティング。ヒーター、アンテナ構成材料、これらの他では、アンテナ表面や曝露が必要なセンサ全般、カメラ・モニタ、照明及びそれらの保護カバー(電波透過レードームを含む。)、ロボットアームが例示できる。
また、宇宙服の外皮全般、宇宙往還機の断熱タイル及び窓材、月・惑星上宇宙基地又は探査機における建造物、探査車及び探査衛星(例えば、金星には原子状酸素が存在している。)、大型展開構造、宇宙インフレータブル(膨張)構造又はソーラセイル(太陽帆船;光子圧推進を使用した大型構造)のフィルム、シート、織物、発泡材及び形状記憶材料、宇宙エレベータのケーブル及びエレベータ筐体、運用末期宇宙機の軌道離脱(空気抵抗増加を利用したデオービット)用展開物のフィルム、シート及び発泡材が例示できる。
また、その他の用途例としては、上記用途に使用する場合における地球上での取扱い、打上げ又は宇宙運用時での損傷、劣化(吸湿、酸化等)及び汚染防止のための材料表面保護にも有効である。
本発明の宇宙空間用硬化性組成物は、式(1)で表されるポリシロキサンを含む。
また、R1、R2及びR3の一価の有機基におけるアルキル基、アラルキル基、アリール基、(メタ)アクリロイル基、エポキシ基及びオキセタニル基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、及び/又は、オキシ基で1つ以上置換されていてもよい。
また、式(1)で表されるポリシロキサン中のR1、R2及びR3のうち、少なくとも1つは(メタ)アクリロイル基、エポキシ基、又はオキセタニル基を有する一価の有機基であり、少なくとも1つは(メタ)アクリロイル基又はオキセタニル基を有する一価の有機基であることが好ましく、少なくとも1つはアクリロイル基又はオキセタニル基を有する一価の有機基であることがより好ましく、少なくとも1つはオキセタニル基を有する一価の有機基であることが更に好ましい。
R1、R2及びR3における炭素数1〜6のアルキル基、及び、炭素数7〜10のアラルキル基は、直鎖状であっても、分岐状であっても、環構造を有していてもよい。
R1、R2及びR3における炭素数1〜6のアルキル基、炭素数7〜10のアラルキル基、炭素数6〜10のアリール基、(メタ)アクリロイル基、エポキシ基及びオキセタニル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、オキシ基(=O)が好ましく挙げられる。
R1、R2及びR3における炭素数1〜6のアルキル基としては、炭素数1〜4のアルキル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。
R1、R2及びR3における炭素数7〜10のアラルキル基としては、フェニルアルキル基であることが好ましく、ベンジル基であることがより好ましい。
R1、R2及びR3における炭素数6〜10のアリール基としては、フェニル基であることが好ましい。
R1、R2及びR3におけるエポキシ基を含む一価の有機基としては、グリシジルオキシアルキル基であることが好ましい。
R1、R2及びR3におけるオキセタニル基を含む一価の有機基としては、下記式(3)で表される基であることが好ましい。
式(3)におけるR8としては、炭素数2〜6のアルキレン基であることが好ましく、プロピレン基であることがより好ましい。
なお、本発明において、SiO4/2単位をQ単位、R1−SiO3/2単位をT単位、(R2)2SiO2/2単位をD単位、(R3)3SiO1/2単位をM単位ともいう。
w=1とした場合、vは、0〜5であることが好ましく、0〜4であることがより好ましく、0〜3であることが更に好ましい。
また、w=1とした場合、xは、0〜10であることが好ましく、0.1〜5であることがより好ましく、0.2〜3であることが更に好ましい。
また、w=1とした場合、yは、0〜5であることが好ましく、0〜3であることがより好ましく、0〜1であることが更に好ましい。
式(1)で表されるポリシロキサンは、紫外線による太陽光吸収率増加抑制性(以下、「耐紫外線性」ともいう。)の観点から、D単位を少なくとも含むことが好ましい。
また、式(1)で表されるポリシロキサンにおけるQ単位、T単位、D単位及びM単位の各単位を、それぞれ2種以上有していてもよい。
また、式(1)で表されるポリシロキサンは、炭素原子、水素原子、酸素原子及びケイ素原子よりなるポリシロキサンであることが好ましい。
式(1)で表されるポリシロキサンの数平均分子量(Mn)は、500〜20,000であることが好ましく、600〜15,000であることがより好ましく、700〜12,000であることが更に好ましい。
本発明の硬化性組成物における式(1)で表されるポリシロキサンの含有量は、50〜100重量%であることが好ましく、70〜99.9重量%であることがより好ましく、80〜99重量%であることが更に好ましい。
具体的には、原料として、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基及び/又はハロゲン原子などの加水分解性基を1つ以上有するケイ素化合物、ジシロキサン化合物や加水分解性基を1つ以上有するシリコーン化合物を用い、これらの化合物を加水分解及び縮合して得る方法が好ましく例示できる。
また、式(1)で表されるポリシロキサンは、製造に使用したモノマー由来の未反応のアルコキシ基やシラノールを含んでいてもよい。
アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基などが挙げられる。
また、式(1)で表されるポリシロキサンは、製造に使用したモノマー由来の側鎖官能基のうち、オキセタニル基に酸等が付加して開環した基を含んでもよく、また、(メタ)アクリルロイル基を有する一価の有機基が分解して生成したヒドロキシアルキル基を含んでもよい。その具体例としては、例えば、式(1)の一部に下記式(A)で表される構造及び/又は式(B)で表される構造が含まれるものであり、その含有量としては、原料由来の元のオキセタニル基を有する一価の有機基又は(メタ)アクリロイル基を有する一価の有機基のうちの50モル%以下であれば、本発明を実施するうえで差し支えなく、好ましくは30モル%以下であり、より好ましくは10モル%以下である。
本発明の宇宙空間用硬化性組成物は、硬化触媒を含んでいてもよい。
硬化触媒としては、重合開始剤が好ましく、カチオン重合開始剤又はラジカル重合開始剤がより好ましく、光カチオン重合開始剤又は光ラジカル重合開始剤が更に好ましい。
また、本発明の硬化性組成物は、光重合開始剤を含有するものが好ましいが、硬化手段が熱である場合には、熱重合開始剤を含有するものが好ましい。より好ましい本発明の硬化性組成物は、光重合開始剤を含有する硬化性組成物である。
カチオン重合開始剤は、紫外線等の光が照射されてカチオンを生成する化合物(光カチオン重合開始剤)又は加熱されてカチオンを生成する化合物(熱カチオン重合開始剤)であり、公知の化合物を用いることができる。以下、光カチオン重合開始剤を含有する組成物を、光カチオン硬化性組成物といい、熱カチオン重合開始剤を含有する組成物を、熱カチオン硬化性組成物という。
光カチオン重合開始剤としては、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ジアゾニウム塩、セレニウム塩、ピリジニウム塩、フェロセニウム塩、ホスホニウム塩等のオニウム塩が挙げられる。これらのうち、ヨードニウム塩及びスルホニウム塩が好ましく、特に、芳香族ヨードニウム塩及び芳香族スルホニウム塩は、熱的に比較的安定であり、これらを含有する硬化性組成物が保存安定性のよいものとなりやすいため、好ましい光カチオン重合開始剤である。
光カチオン重合開始剤がヨードニウム塩又はスルホニウム塩である場合、対アニオンの例としては、BF4 -、AsF6 -、SbF6 -、PF6 -、B(C6F5)4 -等が挙げられる。
前記芳香族ヨードニウム塩としては、市販品を用いることができ、GE東芝シリコーン(株)製「UV−9380C」(商品名)、ローディア社製「RHODOSIL PHOTOINITIATOR2074」(商品名)、和光純薬工業(株)製「WPI−016」、「WPI−116」及び「WPI−113」(商品名)等が挙げられる。
前記芳香族スルホニウム塩としては、市販品を用いることができ、例えば、市販のトリアリールスルホニウム塩(芳香族スルホニウム塩)としては、ダウ・ケミカル日本(株)製の「サイラキュアUVI−6990」、「サイラキュアUVI−6992」及び「サイラキュアUVI−6974」(商品名)、(株)ADEKA製の「アデカオプトマーSP−150」、「アデカオプトマーSP−152」、「アデカオプトマーSP−170」及び「アデカオプトマーSP−172」(商品名)、和光純薬工業(株)製の「WPAG−593」、「WPAG−596」、「WPAG−640」及び「WPAG−641」(商品名)等が挙げられる。
熱カチオン重合開始剤としては、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、第四級アンモニウム塩等が挙げられる。これらのうち、スルホニウム塩が好ましい。
熱カチオン重合開始剤における対アニオンの例としては、AsF6 -、SbF6 -、PF6 -、B(C6F5)4 -等が挙げられる。
前記スルホニウム塩としては、市販品を用いることができ、(株)ADEKA製「アデカオプトンCP−66」及び「アデカオプトンCP−77」(商品名)、三新化学工業(株)製「サンエイドSI−60L」、「サンエイドSI−80L」及び「サンエイドSI−100L」(商品名)等が挙げられる。
前記第四級アンモニウム塩としては、例えば、N,N−ジメチル−N−ベンジルアニリニウム六フッ化アンチモン、N,N−ジエチル−N−ベンジルアニリニウム四フッ化ホウ素、N,N−ジメチル−N−ベンジルピリジニウム六フッ化アンチモン、N,N−ジエチル−N−ベンジルピリジニウムトリフルオロメタンスルホン酸、N,N−ジメチル−N−(4−メトキシベンジル)ピリジニウム六フッ化アンチモン、N,N−ジエチル−N−(4−メトキシベンジル)ピリジニウム六フッ化アンチモン、N,N−ジエチル−N−(4−メトキシベンジル)トルイジニウム六フッ化アンチモン、N,N−ジメチル−N−(4−メトキシベンジル)トルイジニウム六フッ化アンチモン等が挙げられる。
本発明の宇宙空間用硬化性組成物は、硬化物の硬度や被着物との密着力を高めるために、式(1)で表されるポリシロキサン以外のカチオン重合性化合物を含有することが好ましい。
このカチオン重合性化合物は、前記式(1)で表されるポリシロキサン以外のカチオン重合性を有する化合物であり、例えば、エポキシ化合物(エポキシ基を有する化合物)、他のオキセタニル基を有する化合物(他のオキセタニル基含有化合物)、ビニルエーテル基を有する化合物(ビニルエーテル化合物)等が挙げられる。これらの化合物は、1種単独で用いてよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
エポキシ化合物は、前記式(1)で表されるポリシロキサンが少なくともオキセタニル基を有する場合、前記式(1)で表されるポリシロキサンにおけるオキセタニル基のカチオン重合を円滑に進める効果を奏するため、特に好ましい。
多官能エポキシ化合物としては、ジシクロペンタジエンジオキサイド、リモネンジオキサイド、4−ビニルシクロヘキセンジオキサイド、(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチル−3,4−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート(例えば、ダイセル化学工業(株)製「セロキサイド2021P」(商品名))、ジ(3,4−エポキシシクロヘキシル)アジペート、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ハロゲン化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、水素添加ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールSジグリシジルエーテル、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ポリテトラメチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリブタジエンの両末端がグリシジルエーテル化された化合物、o−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、m−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、p−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、ポリブタジエンの内部エポキシ化物、ダイセル化学工業(株)製「エポフレンド」(商品名)等の、スチレン−ブタジエン共重合体における、二重結合が一部エポキシ化された化合物、KRATON社製「L−207」(商品名)等の、エチレン−ブチレン共重合体部及びイソプレン重合体部を備えるブロック共重合体における、イソプレン重合体部の一部がエポキシ化された化合物、ダイセル化学工業(株)製「EHPE3150」(商品名)等の、4−ビニルシクロヘキセンオキサイドの開環重合体において、ビニル基をエポキシ化した構造の化合物、Mayaterials社製「Q8シリーズ」における「Q−4」等の、グリシジル基を有するかご状シルセスキオキサン、Mayaterials社製「Q8シリーズ」における「Q−5」等の、エポキシ基を有する脂環タイプのかご状シルセスキオキサン、エポキシ基含有シルセスキオキサン化合物、エポキシ化植物油等が挙げられる。
本発明の宇宙空間用硬化性組成物は、原子状酸素耐久性の観点から、多官能エポキシ化合物を含有することがより好ましい。
多官能オキセタン化合物としては、1,4−ビス{[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン(XDO)、ジ[2−(3−オキセタニル)ブチル]エーテル(DOX)、1,4−ビス〔(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ〕ベンゼン(HQOX)、1,3−ビス〔(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ〕ベンゼン(RSOX)、1,2−ビス〔(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ〕ベンゼン(CTOX)、4,4’−ビス〔(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ〕ビフェニル(4,4’−BPOX)、2,2’−ビス〔(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ〕ビフェニル(2,2’−BPOX)、3,3’,5,5’−テトラメチル〔4,4’−ビス(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ〕ビフェニル(TM−BPOX)、2,7−ビス〔(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ〕ナフタレン(2,7−NpDOX)、1,6−ビス〔(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ〕−2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロヘキサン(OFH−DOX)、3(4),8(9)−ビス[(1−エチル−3−オキセタニル)メトキシメチル]−トリシクロ[5.2.1.02.6]デカン、1,2−ビス[2−[(1−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]エチルチオ]エタン、4,4’−ビス[(1−エチル−3−オキセタニル)メチル]チオジベンゼンチオエーテル、2,3−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシメチル]ノルボルナン(NDMOX)、2−エチル−2−[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシメチル]−1,3−0−ビス[(1−エチル−3−オキセタニル)メチル]−プロパン−1,3−ジオール(TMPTOX)、2,2−ジメチル−1,3−0−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル]−プロパン−1,3−ジオール(NPGOX)、2−ブチル−2−エチル−1,3−0−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル]−プロパン−1,3−ジオール、1,4−0−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル]−ブタン−1,4−ジオール、2,4,6−0−トリス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル]シアヌル酸、ビスフェノールA及び3−エチル−3−クロロメチルオキセタン(以下、「OXC」と略す。)のエーテル化物(BisAOX)、ビスフェノールF及びOXCのエーテル化物(BisFOX)、フェノールノボラック及びOXCのエーテル化物(PNOX)、クレゾールノボラック及びOXCのエーテル化物(CNOX)、オキセタニルシルセスキオキサン(OX−SQ)、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタンのシリコンアルコキサイド(OX−SC)等が挙げられる。
多官能ビニルエーテル化合物としては、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ノボラック型ジビニルエーテル等が挙げられる。
また、単官能ビニルエーテル化合物としては、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、プロペニルエーテルプロピレンカーボネート、シクロヘキシルビニルエーテル等が挙げられる。
また、本発明の硬化性組成物において、前記式(1)で表されるポリシロキサン以外のカチオン重合性化合物は、耐紫外線性の観点では、含有しないか、又は、25重量%以下の含有量であることが好ましく、含有しないか、又は、10重量%以下であることがより好ましく、含有しないか、又は、5重量%以下の含有量であることが更に好ましい。
本発明のカチオン硬化性組成物が、光カチオン硬化性組成物である場合、光増感剤を含有してもよい。
光増感剤としては、光ラジカル重合開始剤が好適に使用できる。
本発明において用いることができる典型的な光増感剤は、クリベロがアドバンスド イン ポリマーサイエンス(Adv.in Polymer.Sci.,62,1(1984))で開示している化合物である。具体的には、ピレン類、ペリレン類、アクリジンオレンジ類、チオキサントン類、2−クロロチオキサントン類、ペンゾフラビン類等が挙げられる。これらのうち、チオキサントン類が、オニウム塩等の光カチオン重合開始剤の活性を高める効果を奏するため、特に好適である。
光ラジカル重合開始剤としては、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、ジエトキシアセトフェノン、オリゴ〔2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(1−メチルビニル)フェニル〕プロパノン〕及び2−ヒドロキシ−1−{4−〔4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)ベンジル〕フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン等のアセトフェノン系化合物;ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン及び4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルスルファイド等のベンゾフェノン系化合物;メチルベンゾイルフォルメート、オキシフェニル酢酸2−〔2−オキソ−2−フェニルアセトキシエトキシ〕エチルエステル及びオキシフェニル酢酸2−〔2−ヒドロキシエトキシ〕エチルエステル等のα−ケトエステル系化合物;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド等のフォスフィンオキサイド系化合物;ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル及びベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン系化合物;チタノセン系化合物;1−(4−(4−ベンゾイルフェニルスルファニル)フェニル)−2−メチル−2−(4−メチルフェニルスルフィニル)プロパン−1−オン等のアセトフェノン/ベンゾフェノンハイブリッド系光開始剤;1−(4−フェニルチオフェニル)−2−(O−ベンゾイルオキシム)−1,2−オクタンジオン等のオキシムエステル系光重合開始剤;並びにカンファーキノン等が挙げられる。これらは1種のみ用いてもよく、2種以上を併用することもできる。
本発明の硬化性組成物が、光ラジカル重合開始剤を含有する場合、光重合開始剤の含有量は、式(1)で表されるポリシロキサン100重量部に対して、0.01〜20重量部であることが好ましく、0.1〜10重量部であることがより好ましく、1〜5重量部であることが更に好ましい。
好適な光増感剤としては、ジエチルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン系化合物や、アセトフェノン、ベンゾフェノン等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物が、熱重合開始剤を含有する場合、熱重合開始剤の含有量は、式(1)で表されるポリシロキサン100重量部に対して、0.01〜20重量部であることが好ましく、0.1〜10重量部であることがより好ましく、1〜5重量部であることが更に好ましい。
ウレタン(メタ)アクリレートとしては、有機ポリイソシアネートとヒドロキシル基含有(メタ)アクリレートを付加反応させた化合物や、有機ポリイソシアネートとポリオールとヒドロキシル基含有(メタ)アクリレートを付加反応させた化合物が挙げられる。
これらは1種のみ用いてもよく、2種以上を併用することもでき、異なる種類のものを併用することもできる。
低分子量ポリオールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメチロール、及び、3−メチル−1,5−ペンタンジオール等が挙げられる。
ポリエーテルポリオールとしては、ポリプロピレングリコールやポリテトラメチレングリコール等が挙げられる。
ポリエステルポリオールとしては、これら低分子量ポリオール及び/又はポリエーテルポリオールと、アジピン酸、コハク酸、フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸及びテレフタル酸等の二塩基酸又はその無水物等の酸成分との反応物が挙げられる。
これらは1種のみ用いてもよく、2種以上を併用することもでき、異なる種類のものを併用することもできる。
ヒドロキシル基含有(メタ)アクリレートとしては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートや、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸のアルキレンオキサイド3モル付加物のジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等のヒドロキシル基含有多官能(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらは1種のみ用いてもよく、2種以上を併用することもでき、異なる種類のものを併用することもできる。
前記エチレン性不飽和基としては、(メタ)アクリロイル基、マレイミド基、(メタ)アクリルアミド基、又は、ビニル基が好ましい。
前記エチレン性不飽和基を有する化合物の具体例としては、(メタ)アクリル酸、アクリル酸のマイケル付加型のダイマー、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート、フタル酸モノヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、フェノールのアルキレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート、アルキルフェノールのアルキレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、tert−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、パラクミルフェノールのアルキレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート、オルトフェニルフェノール(メタ)アクリレート、オルトフェニルフェノールのアルキレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカンメチロール(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、N−(2−(メタ)アクリロキシエチル)ヘキサヒドロフタルイミド、N−(2−ヒドロキシエチル)シトラコンイミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、アクリロイルモルフォリン、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム等が挙げられる。これらは1種のみ用いてもよく、2種以上を併用することもできる。
好適なポリマーとしては、(メタ)アクリル系ポリマーが挙げられ、好適な構成モノマーとしては、メチルメタクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、N−(2−(メタ)アクリロキシエチル)テトラヒドロフタルイミド等が挙げられる。
使用する重合禁止剤や酸化防止剤は、特に限定されず、公知のラジカル捕捉剤を使用することができる。
ラジカル重合禁止剤の具体例としては、ハイドロキノンやハイドロキノンモノメチルエーテル等のフェノール系化合物が挙げられる。
酸化防止剤の具体例としては、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールや2,4−ジメチル−6−tert−ブチルフェノール、ペンタエリスリトールテトラキス(3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)等のヒンダードフェノール系酸化防止剤、3−ヒドロキシチオフェノール等が挙げられる。α−ニトロソ−β−ナフトール、p−ベンゾキノン、銅塩等が挙げられる。また、和光純薬工業(株)のN−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩や、住友化学(株)の2−[1−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ペンチルフェニル)エチル]−4,6−ジ−tert−ペンチルフェニルアクリレート等も使用できる。これらは1種のみ用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
また、4,6−ビス(オクチルチオメチル)−O−クレゾール等のイオウ系二次酸化防止剤や、リン系二次酸化防止剤等を併用して添加してもよい。
本発明の宇宙空間用硬化性組成物は、ハードコート等のように薄膜でコーティングされる場合や、使用する式(1)で表される化合物の縮合度が高く、高粘度である又は固体である場合には、有機溶剤を含むことが好ましい。
有機溶剤の種類は、特に限定するものではないが、式(1)で表される化合物及びその他の成分を溶解する有機溶剤が好ましい。
活性エネルギー線の具体例としては、電子線、X線、紫外線、可視光等が挙げられるが、紫外線が特に好ましい。
また、本発明の硬化物は、硬化膜として好適に使用することができ、基材上の保護膜としてより好適に使用することができる。
本発明の複合膜は、本発明の硬化物とフィルムとを含む。
また、本発明の硬化物を有する複合膜及び硬化物を有する物品の製造方法は、本発明の硬化性組成物を基材の表面に塗布し、得られた被膜を硬化させる工程を備えることを特徴とする。
硬化性組成物が有機溶剤を含有する場合は、通常、塗膜形成後、有機溶剤を揮発させてから硬化させる。
本発明において使用されるポリイミドフィルムとしては、特に制限はなく、例えばピロメリット酸二無水物をモノマーとして少なくとも重縮合したもの(東レ・デュポン社:カプトンH、カプトンE、カプトンEN、カプトンVなど、(株)カネカ:各種アピカル)、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物をモノマーとして少なくとも重縮合したもの(宇部興産(株)製:ユーピレックス−R、ユーピレックス−S)などが挙げられる。
前記ポリイミドフィルムは、厚みが7.5〜125μmであるものが好適である。
また、前記ポリイミドフィルムは、接着性改良のためにプラズマ放電処理やコロナ放電処理などの放電処理、アルカリ処理などの表面処理が施されていてもよいが、本発明においては必須ではない。
前記被膜への光照射強度は、目的、用途等に応じて選択すればよく、光重合開始剤の活性化に有効な光波長領域(光重合開始剤の種類によって異なるが、好ましくは300〜420nmの波長の光が用いられる。)における光照射強度は、好ましくは0.1〜100mW/cm2である。
また、照射エネルギーは、活性エネルギー線の種類や配合組成に応じて適宜設定すべきものであるが、前記被膜への光照射時間も、目的、用途等に応じて選択すればよく、前記光波長領域における光照射強度及び光照射時間の積として表される積算光量が、10〜7,000mJ/cm2となるように設定されることが好ましい。より好ましくは200〜5,000mJ/cm2であり、更に好ましくは500〜3,000mJ/cm2である。積算光量が上記範囲にあれば、組成物の硬化が円滑に進行し、均一な硬化物を容易に得ることができる。
なお、光照射後0.1〜数分後には、ほとんどの被膜成分は、重合により指触乾燥するが、重合反応を促進するために、加熱を併用してもよい。
硬化温度は、好ましくは80℃〜200℃であり、より好ましくは100℃〜180℃である。また、硬化温度は、温度を一定としてもよいし、昇温させてもよい。更には、昇温と降温とを組み合わせてもよい。
硬化時間は、熱重合開始剤の種類、他の成分の含有割合等により適宜、選択されるが、好ましくは10〜360分であり、より好ましくは30〜300分であり、更に好ましくは60〜240分である。上記好ましい条件で被膜を硬化させることにより、膨れ、クラック等のない均一な硬化膜を形成することができ、この硬化膜を有する複合膜及び物品を得ることができる。
<原子状酸素耐久性試験>
原子状酸素(AO)照射装置(PSI社製原子状酸素照射装置FAST−II:レーザデトネーション方式の原子状酸素照射装置)を使用し、ポリイミドフィルムを基材として表面に硬化性組成物を1〜3μm厚に塗布後、硬化させたテストピースに原子状酸素照射を行った。
レーザー装置:LT−612(Luminocs社製)
レーザー波長:CO2レーザー(10.6μm)
照射条件:
平均酸素量:52.7sccm/6Hz
AO速度:8.15km/s
照射時間:35.5時間
照射量:3×1020atoms/cm2
照射面積:3.14cm2
照射温度:室温
原子状酸素の照射前と照射後の硬化物の質量変化量(3回についての測定結果の平均値)は、基材も含めたテストピースの質量を、
真空度:7×10-3Pa以下
材料加熱温度:125±1℃
で6時間以上おいた後で、マイクログラム(μg)単位まで測定できるミクロ天秤(メトラーMT−5)で測定した結果から下式に従って算出した。
変化量(mg)=照射後テストピース質量−照射前テストピース質量
原子状酸素耐久性試験の評価基準は、上記で算出された変化量(mg)の数値を、下記に示す基準で評価した。
A:−0.019以上、B:−0.020〜−0.029、C:−0.030〜−0.039、D:−0.040〜−0.049、E:−0.050〜−0.059、F:−0.06〜−0.069、G:−0.070〜−0.079、H:−0.080〜−0.089、I:−0.090〜−0.099、J:−0.100〜−0.109、K:−0.110〜−0.119、L:−0.120〜−0.129、M:−0.130以下
Aが最も原子状酸素の曝露への耐性に優れ、Mが原子状酸素の曝露への耐性に劣る。
紫外線照射装置として、小型スペースチャンバ装置(山下電装(株)製紫外線照射装置UVS−10)を使用し、ポリイミドフィルム上に硬化性組成物を1〜3μm厚に塗布し硬化させたテストピースに、下記の条件で紫外線(UV)照射を行った。
真空度:1.1×10-4〜2.0×10-5Pa
試料温度:12.8〜81.5℃
光源:5kW Xeショートアークランプ
焦点距離:400〜450nm
均一性:誤差±3%
紫外線域光量:10solar(400nm以下)
照射率:10ESD/日(なお、ESDは、宇宙環境における太陽光照射日数相当の光量を示す。)
照射量:50ESD
硬化物の太陽光吸収率(αs)の測定は、太陽光吸収率測定装置((株)日立ハイテクノロジーズ製分光光度計 U−4100にスペクトラロン塗布積分球を設置したもの)を使用し、下記の条件でUV照射前と照射後の太陽光吸収率(αs)を測定した。
走査波長:240〜2,800nm
測定方式:ダブルビーム直接比率測光方式
走査幅:1nm
波長精度:紫外・可視域 ±0.2nm、近赤外域 ±1.0nm
検出器:光電子増倍管/硫化鉛素子
耐紫外線試験評価(太陽光吸収率評価)は、UV照射前と照射後との太陽光吸収率(αs)の差の数値を下式に従って算出し、下記に示す基準で評価した。
太陽光吸収率変化=照射後テストピースの太陽光吸収率−照射前テストピースの太陽光吸収率
A:0.009以下
B:0.010〜0.014
C:0.015〜0.019
D:0.020〜0.024
E:0.025〜0.029
F:0.030以上
Aが最も紫外線による太陽光吸収率増加抑制性(耐紫外線性)に優れ、Fが最も紫外線による太陽光吸収率増加抑制性(耐紫外線性)に劣る。
ポリイミドフィルムを基材として表面に硬化性組成物を1〜3μm厚に塗布し、硬化させたテストピースを作製し、ASTM(米国材料試験協会)E595試験方法に従って測定した。
〔測定条件〕
真空度:7×10-3Pa以下
材料加熱温度:125±1℃
放出ガス冷却温度:25±1℃
保持時間:24時間
測定項目:TML、CVCM
{(試験前試料重量−試験後試料重量)/試験前試料重量}×100(%)
TMLについてのアウトガス試験評価は、TMLの値を下記に示す基準で評価した。
A:0.399以下
B:0.400〜0.449
C:0.450〜0.499
D:0.500〜0.549
E:0.550〜0.599
F:0.600以上
Aが最も質量損失が少なく、性能が優れており、Fが最も質量損失が多く、性能が劣っている。
{(試験後コレクタプレート重量−試験前コレクタプレート重量)/試験前試料重量}×100(%)
CVCMについてのアウトガス試験評価は、CVCMの値を下記に示す基準で評価した。
A:0.000〜0.003
B:0.004〜0.007
C:0.008〜0.011
D:0.012〜0.015
E:0.016〜0.019
F:0.020以上
Aが最も再凝縮が少なく、性能が優れており、Fが最も再凝縮が多く、性能が劣っている。
ポリイミドフィルムを基材として表面に硬化性組成物を1〜3μm厚に塗布し、硬化させた後、硬化物の表面を指で触って、タックの有無を確認した。下記の評価基準で評価した。
○:表面粘着性なし。
×:表面粘着性あり。
○は表面粘着性がなく、物性として優れており、×は表面粘着性があり、物性に劣る。
ポリイミドフィルムを基材として表面に硬化性組成物を1〜3μm厚に塗布し、硬化させた。4cm長のフィルム両端を互いに接触するように湾曲させて、硬化膜のクラックや剥がれの有無を目視及び電子顕微鏡で確認した。下記の評価基準で評価した。
○:目視及び電子顕微鏡で観察した場合に、硬化膜のクラック及び剥がれがない。
×:目視及び/又は電子顕微鏡で観察した場合に、硬化膜のクラック及び/又は剥がれがある。
○は硬化膜追従性に優れており、×は硬化膜追従性に劣る。
1)Q単位を含まないもの:
ポリシロキサンの1H NMRより算出した。原料が化学量論的に反応していることを確認した。
2)Q単位を含むもの:
1H NMR分析は、測定するポリシロキサン約1g及び内部標準物質であるヘキサメチルジシロキサン(以下、「HMDSO」という)約100mgを、それぞれ精秤して混合し、HMDSOのプロトンを基準として行った。この1H NMR分析により、T単位及びD単位の含有量及びアルコキシ基の含有量を求め、これらを基にしてQ単位の含有量を計算した。
硬化物の組成は、固体プローブによる13C NMR及び29Si NMRにより測定することができる。固体NMR法は定量性があまり高くないが、蛍光X線分析により全体の元素組成比を求めたり、燃焼式CHN元素分析装置により、含まれるCとHとの比率を求めることにより、組成の測定値を整合させ、より確かな組成を決定することができる。R1、R2、R3等の側鎖が特定の赤外吸収スペクトルを示す場合には、標準物質を参照して組成物や硬化物に含まれる特定の側鎖の吸収スペクトルを測定して含有量を算出することもできる。
対応するシリコンモノマー及びシリコーンを、特許第3653976号公報、特許第4016495号公報、又は、国際公開第2004/076534号パンフレットと同様な方法により、加水分解共重縮合を行い、表1に示す組成のポリシロキサン1〜13をそれぞれ得た。
なお、表1に記載の数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ法によりポリスチレン分子量標準との保持時間の比較に基づいて算出した。
表2に示す配合比(重量比)で、ポリシロキサン、硬化促進剤、重合開始剤、溶剤をそれぞれ配合し、硬化性組成物を得た。これを、バーコーターを使用して、厚み50μmのポリイミドフィルム(宇部興産(株)製、ユーピレックス−R)に1〜3μmの膜厚で塗布し、紫外線で光硬化させたものを評価サンプルとした。
なお、上記光硬化は、硬化性組成物をバーコーターでフィルムに塗布した後、50℃で5分間乾燥し、ランプ(80W/cm、ランプ高さ:10cm、高圧水銀ランプ)を使用し、コンベアスピードが10m/min、積算光量が3,000mJ/cm2の条件で行った。
得られた評価サンプルを使用して、前述の原子状酸素耐久性試験、耐紫外線試験、アウトガス試験、表面粘着性試験、及び、硬化物の基材への追従性試験を行った。評価結果を表3に示す。
紫外線照射前のテストピースの太陽光吸収率は、いずれも0.229乃至0.246であり、原子状酸素照射前のテストピースの質量は、いずれも34.345mg乃至35.249mgであった。
DC1173:DAROCUR1173(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製)
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
特開2003−113264号公報に記載の参考例1及び実施例1と同様な方法によって、比較例1の複合膜を作製した。
反応容器に、溶媒としてトリグライム(トリエチレングリコールジメチルエーテル)を所定量加え、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(a−BPDA)100モルに対して、ω,ω’−ビス(3−アミノプロピル)ポリジメチルシロキサン(信越化学工業(株)製、X−22−161AS、n:9)70モル、3,5−ジアミノ安息香酸15モル及び2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン15モルを加え、窒素気流中、50℃で2時間撹拌して、ポリアミック酸を生成させ、次いで、その反応液を約200℃に昇温して、その温度で3時間撹拌して、ポリイミドシロキサンを生成させた。得られたポリイミドシロキサン溶液は、固形分濃度が42重量%で、ポリイミドシロキサンの対数粘度ηinhが0.2(数平均分子量:20,000)であった。
得られた評価サンプルを使用して、前述の耐原子状酸素試験、耐紫外線試験、アウトガス試験、表面粘着性試験、及び、硬化物の基材への追従性試験を行った。評価結果を表3に示す。
一方、実施例1〜22では、原子状酸素耐久性、紫外線による太陽光吸収率増加抑制性、アウトガス抑制性、表面非粘着性、及び、硬化膜追従性について、原子状酸素耐久性及びアウトガス抑制性を含む少なくとも3つの項目で優れた結果が得られた。
表4に示す配合比(重量比)で、ポリシロキサン、硬化促進剤、重合開始剤、溶剤をそれぞれ配合し、硬化性組成物を得た。これを、バーコーターを使用して、厚み50μmのポリイミドフィルム(宇部興産(株)製、ユーピレックス−R)に1〜3μmの膜厚で塗布し、熱硬化させたものを評価サンプルとした。
なお、上記熱硬化は、硬化性組成物をバーコーターでフィルムに塗布した後、50℃で5分間乾燥し、実施例23では130℃で3時間、実施例24では130℃で3時間、実施例25では130℃で5時間加熱した。
得られた評価サンプルを使用して、前述の原子状酸素耐久性試験、耐紫外線試験、アウトガス試験、表面粘着性試験、及び、硬化物の基材への追従性試験を行った。評価結果を表5に示す。
V−501:4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)(和光純薬工業(株)製)
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
IBA:2−メチルプロピルアルコール(イソブチルアルコール)
Claims (6)
- 式(1)で表されるポリシロキサン、及び、
カチオン重合開始剤又はラジカル重合開始剤を含むことを特徴とする
宇宙機構成品製造用硬化性組成物。
- 式(1)におけるxが正の数である、請求項1に記載の宇宙機構成品製造用硬化性組成物。
- 前記カチオン重合開始剤が、光カチオン重合開始剤であり、前記ラジカル重合開始剤が、光ラジカル重合開始剤である、請求項1又は2に記載の宇宙機構成品製造用硬化性組成物。
- エポキシ化合物をさらに含む、請求項1〜3のいずれか1つに記載の宇宙機構成品製造用硬化性組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1つに記載の宇宙機構成品製造用硬化性組成物を硬化した宇宙機構成品用硬化物。
- 請求項5に記載の宇宙機構成品用硬化物とフィルムとを含む宇宙機構成品用複合膜。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009192982A JP5526321B2 (ja) | 2009-08-24 | 2009-08-24 | 宇宙空間用硬化性組成物、宇宙空間用硬化物、及び、宇宙空間用複合膜 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009192982A JP5526321B2 (ja) | 2009-08-24 | 2009-08-24 | 宇宙空間用硬化性組成物、宇宙空間用硬化物、及び、宇宙空間用複合膜 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011042755A JP2011042755A (ja) | 2011-03-03 |
JP5526321B2 true JP5526321B2 (ja) | 2014-06-18 |
Family
ID=43830405
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009192982A Active JP5526321B2 (ja) | 2009-08-24 | 2009-08-24 | 宇宙空間用硬化性組成物、宇宙空間用硬化物、及び、宇宙空間用複合膜 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5526321B2 (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014038688A1 (ja) | 2012-09-10 | 2014-03-13 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質方法及び表面改質弾性体 |
JP5620456B2 (ja) | 2012-11-20 | 2014-11-05 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質方法及び表面改質弾性体 |
JP6053482B2 (ja) | 2012-11-30 | 2016-12-27 | 住友ゴム工業株式会社 | 注射器用ガスケットの製造方法 |
JP5816222B2 (ja) | 2013-04-25 | 2015-11-18 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質方法及び表面改質弾性体 |
JP5797239B2 (ja) | 2013-06-11 | 2015-10-21 | 住友ゴム工業株式会社 | 立体形状物の表面改質方法及び注射器用ガスケット |
JPWO2014203668A1 (ja) | 2013-06-20 | 2017-02-23 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質方法及び表面改質体 |
JP5820489B2 (ja) | 2014-01-06 | 2015-11-24 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質方法及び表面改質弾性体 |
JP6338504B2 (ja) | 2014-10-02 | 2018-06-06 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質方法及び表面改質弾性体 |
JP6613692B2 (ja) | 2015-08-03 | 2019-12-04 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質方法及び表面改質弾性体 |
JP6551022B2 (ja) | 2015-08-03 | 2019-07-31 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質方法及び表面改質体 |
KR101751904B1 (ko) * | 2015-12-31 | 2017-07-12 | 엘티씨 (주) | 유연기판용 폴리실세스퀴옥산 수지 조성물 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3653976B2 (ja) * | 1997-08-11 | 2005-06-02 | 東亞合成株式会社 | 光カチオン硬化性樹脂組成物 |
US7811637B2 (en) * | 2003-07-29 | 2010-10-12 | Toagosei Co., Ltd. | Silicon-containing polymer, process for producing the same, heat-resistant resin composition, and heat-resistant film |
HUE030919T2 (en) * | 2004-02-18 | 2017-06-28 | Huntsman Advanced Mat Licensing (Switzerland) Gmbh | Flame retardant compositions using siloxanes |
JP4629367B2 (ja) * | 2004-05-31 | 2011-02-09 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 活性エネルギー線硬化型オルガノポリシロキサン樹脂組成物、光伝送部材およびその製造方法 |
JP2006131850A (ja) * | 2004-11-09 | 2006-05-25 | Toagosei Co Ltd | 熱硬化性組成物 |
JP2010195932A (ja) * | 2009-02-25 | 2010-09-09 | Sekisui Chem Co Ltd | 光学成型用樹脂組成物及び光学部材 |
-
2009
- 2009-08-24 JP JP2009192982A patent/JP5526321B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2011042755A (ja) | 2011-03-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5526321B2 (ja) | 宇宙空間用硬化性組成物、宇宙空間用硬化物、及び、宇宙空間用複合膜 | |
JP5050473B2 (ja) | フッ素系重合体および樹脂組成物 | |
US8674038B2 (en) | Curable resin composition for molded bodies, molded body, and production method thereof | |
JP6171573B2 (ja) | 感光性樹脂組成物および硬化膜 | |
KR101127328B1 (ko) | 활성 에너지선 경화성 코팅용 조성물 및 보호 피막 형성방법 | |
JP5083444B2 (ja) | フッ素系重合体および樹脂組成物 | |
JP5771148B2 (ja) | 硬化成型体の製造方法及び硬化成型体 | |
AU2007344107A1 (en) | Hardcoat composition | |
JP6432075B2 (ja) | 感光性樹脂組成物および硬化膜 | |
WO2022203081A1 (ja) | 光硬化性樹脂組成物、光学部品、光学部品の製造方法、及び発光装置 | |
JP7352334B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物 | |
CN111630114A (zh) | 硬涂层形成用树脂组合物 | |
KR102131994B1 (ko) | 하드 코팅 필름 | |
JPWO2019189617A1 (ja) | 樹脂組成物、封止シート及び封止体 | |
EP3663364A1 (en) | Resin composition for forming hard coating layer | |
JP7069081B2 (ja) | シリカゾルを含んだ感光性樹脂組成物、及びこれを用いた硬化物 | |
JP2021064541A (ja) | 紫外線硬化性樹脂組成物、発光装置の製造方法、発光装置、及びタッチパネル | |
JP4736387B2 (ja) | 耐擦傷性及び反射防止性を有する積層体 | |
JP2014015559A (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物、硬化膜の形成方法及び積層体 | |
WO2022239674A1 (ja) | 表示素子用封止剤、その硬化物および表示装置 | |
KR102654811B1 (ko) | 하드 코팅 조성물, 이를 이용한 하드 코팅층 및 커버 윈도우 | |
EP4289618A1 (en) | Undercoat agent composition for inorganic substance layer lamination, cured product thereof, and method for producing same | |
JP2021196427A (ja) | 感放射線性組成物、表示装置用絶縁膜、表示装置、表示装置用絶縁膜の形成方法、及び重合体 | |
JP2023031097A (ja) | ハードコート組成物、ならびにハードコートフィルムおよびその製造方法 | |
WO2020196776A1 (ja) | 半導体用保護部材、インクジェット塗布型半導体用保護組成物、およびこれを用いた半導体装置の製造方法、ならびに半導体装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120820 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131213 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131218 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140207 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140225 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140310 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5526321 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |