JP6919941B2 - フレキシブル基板用ポリシルセスキノキサン樹脂組成物{poly silsesquinoxane resin composition for flexible substrate} - Google Patents
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Description
[化学式1]
nは2乃至100の整数であり、
R1乃至R4は、C1−20のアルキル基、C2−20のアルキレン基、C2−20のアルケニル基、C2−20のアルキニル基、C6−18のアリール基、C6−18のヘテロアリール基、C6−18のシクロアルキル基、アミノ基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、グリシジルオキシ基、シクロヘキシルエポキシ基、C3−10のヘテロシクロアルキル基、アクリルオキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、無水フタル酸基、無水マレイン酸基、無水コハク酸基からなる群より選ばれた1種以上であり、上記R1乃至R4のアルキル基、アルキレン基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、およびアクリルオキシ基は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、−CN、直鎖状または分枝状のC1−6のアルキル及びC1−6のアルコキシからなる群より選ばれた1種以上の置換基で置換されても置換されていなくてもよい。
[化学式1]
[化学式1]
nは2乃至100の整数であり、
R1乃至R4は、C1−20のアルキル基、C2−20のアルキレン基、C2−20のアルケニル基、C2−20のアルキニル基、C6−18のアリール基、C6−18のヘテロアリール基、C6−18のシクロアルキル基、アミノ基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、グリシジルオキシ基、シクロヘキシルエポキシ基、C3−10のヘテロシクロアルキル基、アクリルオキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、無水フタル酸基、無水マレイン酸基、無水コハク酸基からなる群より選ばれた1種以上であり、R5は、グリシジルオキシ基、シクロヘキシルエポキシ基、C3−10のヘテロシクロアルキル基、アクリルオキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、無水フタル酸基、無水マレイン酸基、無水コハク酸基、アミノ基及びカルボン酸基からなる群より1種以上選択され、上記R1乃至R5のアルキル基、アルキレン基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、およびアクリルオキシ基は、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ、−CN、直鎖状または分枝状のC1−6のアルキル及びC1−6のアルコキシからなる群より選ばれた1種以上の置換基で置換されても置換されていなくてもよい。
[化学式1]
nは2乃至100の整数であり、
R1乃至R4は、C1−20のアルキル基、C2−20のアルキレン基、C2−20のアルケニル基、C2−20のアルキニル基、C6−18のアリール基、C6−18のヘテロアリール基、C6−18のシクロアルキル基、アミノ基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、グリシジルオキシ基、シクロヘキシルエポキシ基、C3−10のヘテロシクロアルキル基、アクリルオキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、無水フタル酸基、無水マレイン酸基、無水コハク酸基からなる群より選ばれた1種以上であり、
上記R1乃至R4のアルキル基、アルキレン基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、およびアクリルオキシ基は、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ、−CN、直鎖状または分枝状のC1−6のアルキル及びC1−6のアルコキシからなる群より選ばれた1種以上の置換基で置換されても置換されていなくてもよい。
漏斗、冷却管、撹拌機を備えた2−Lフラスコに1H,1H,2H,2H−パーフルオロオクチルトリエトキシシラン(1H,1H,2H,2H-Perfluorooctyltriethoxysilane)51.04g(0.10モル)、ジフェニルジメトキシシラン73.31g(0.30モル)、トリエトキシ[3−[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]プロピル]シラン88.49g(0.30モル)、トリメトキシオクチルシラン70.32g(0.30モル)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200gを秤量し、当該溶液を撹拌して35%HCl水溶液3.01g(0.1モル)と超純水60gの混合物を徐々に滴下した。この時発熱温度は50℃を超えないように維持する。滴下終了後、反応温度を90℃に昇温し、24時間撹拌した。
反応終了後、蒸留水を添加し相分離を通して有機相を回収し、残留溶媒及び水分を留去してポリシルセスキノキサン共重合体樹脂90gを得た。得られた共重合体樹脂をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート500gに溶解させた。
図1は合成例1で製造したポリシルセスキノキサンランダム共重合体の重量平均分子量に関するもので、GPC測定結果、共重合体樹脂の分散度(PDI)は2.05、重量平均分子量は(Mw)7,500であった。
上記合成例1で製造されたポリシルセスキノキサンランダム共重合体樹脂溶液を固形分割合で100重量%、オクタ−エポキシシクロヘキシルエチルポリシルセスキノキサン(ハイブリッドプラスチック(Hybridplastics)社製、ケージ(Cage)タイプ)を固形分割合で20重量%、硬化剤として1,2,4−ベンゼントリカルボン酸(1,2,4‐Benzenetricarboxylic acid)3重量%、シリコン系界面活性剤0.5重量%、希釈溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを使用して組成物の固形分含量が30重量%になるように希釈して溶解させた後、ポアサイズ0.1μmのPTFEメンブレンフィルターで濾過して液状の樹脂組成物を得た。
オクタ−エポキシシクロヘキシルエチルポリシルセスキノキサンの代わりに、オクタ−グリシジルポリシルセスキノキサン(ハイブリッドプラスチック(Hybridplastics)社製、ケージ(Cage)タイプ)を用いたことを除いては、実施例1と同様に製造した。
オクタ−エポキシシクロヘキシルエチルポリシルセスキノキサンの代わりに、オクタ−マレイン酸ポリシルセスキノキサン(ハイブリッドプラスチック(Hybridplastics)社製、ケージ(Cage)タイプ)を用いたことを除いては、実施例1と同様に製造した。
本発明の合成樹脂の代わりに、シグマアルドリッチ社製のポリ(ピロメリト酸二無水物−コ−4,4’−オキシジアニリン)(Poly(pyromelliticdianhydride-co-4,4’-oxydianiline))、アミド酸溶液(amic acid solution)を固形分割合で100重量%、シリコン系界面活性剤0.5重量%、希釈溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いて組成物の固形分含量を30重量%になるように希釈し溶解させた後、ポアサイズ0.1μmのPTFEメンブレンフィルターで濾過して液状の樹脂組成物を得た。
シリコンウェハーまたはガラス基板に液状樹脂組成物を500rpmの速度でスピンコーティングして塗膜を形成した後、ソフトベーク工程で100℃のホットプレート(Hot plate)で120秒間ベークし、光学式膜厚測定器(ケイメック社製の 製品名ST−4000)を用いて塗布膜の厚さを測定した結果、10μmの厚さを得た。
基板を250℃で30分間オーブンにて1次加熱して膜を硬化させ、再び300℃で30分間2次加熱し光学顕微鏡で観察した結果、クラックがないものを“優秀”、クラックが発生すれば“不良”と判定した。
下の式1で残膜率を算出した。
<式1>
残膜率(%)=(250℃、30分間硬化後の膜厚/初期厚さ)×100
250℃、30分間の1次硬化後、300℃、30分間の2次加熱を施して透過度を測定した。UV/Vis分光計(spectrometer)(平均透過度300nm〜800nm)で測定して95%以上であれば“優秀”、95%〜90%は“普通”、90%未満は“不良”と判定した。
塗布膜形成後、250℃、30分間の硬化工程を経た上で、PR剥離液(商品名LT−360)に40℃で10分間漬けた後、膜厚の膨潤(Swelling)変化率を算出した。5%未満の膨潤(swelling)変化率は“優秀”とし、5%以上の膨潤(swelling)変化率を示す場合や膜厚の減少がある場合は“不良”と判定した。
ITO基板に塗膜を形成し硬化工程を経た後、直径1.0mmのアルミニウム電極を蒸着して金属−絶縁−金属(Metal-Insulator-Metal)(MIM)評価セルを製作した。誘電定数を測定するために、上記評価セルをLCR−メーター(meter)(エジュラント社製4284)を用いて塗布されたレジスト膜の静電容量(C)を測定し、下の式2を通して誘電定数を求めた。
<式2>
C=(ε0εA)/d
ここで、
d=硬化膜の厚さ、
A=蒸着電極の面積、
ε0は、定数として真空の誘電定数(8.855×10−12F/m)であり、
εは、求めようとする塗膜の誘電定数である。
塗布膜形成後、硬化工程を経た上で、蒸留水に常温で72時間浸した後、膜厚の膨潤(swelling)変化率を算出した。2%未満の膨潤(swelling)変化を“優秀”とし、2%以上の膨張(swelling)変化の場合は“不良”と判定した。
塗布膜形成後、250℃、30分間の硬化工程を経た上で、塗膜表面にDI滴をドロップ(Dropping)して接触角を測定した結果、80度以上であれば“優秀”、80度以下であれば“普通”と判定した。
Claims (12)
- 1H,1H,2H,2H−パーフルオロオクチルトリエトキシシラン(1H,1H,2H,2H-Perfluorooctyltriethoxysilane)、ジフェニルジメトキシシラン、トリエトキシ[3−[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]プロピル]シラン、及びトリメトキシオクチルシランを用いて製造されたランダム共重合体。
- 上記ランダム共重合体は、重量平均(Mw)分子量が1,000乃至50,000であり、
分散度は1.5乃至8.0である、請求項1に記載のランダム共重合体。 - 請求項1又は2に記載のランダム共重合体;
下記化学式2の化合物;
有機溶媒;及び
架橋剤を含む、樹脂組成物:
[化学式2]
R5は、グリシジルオキシ基、シクロヘキシルエポキシ基、C3−10のヘテロシクロアルキル基、アクリルオキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、無水フタル酸基、無水マレイン酸基、無水コハク酸基、アミノ基及びカルボン酸基からなる群より1種以上選択され、
上記R5のヘテロシクロアルキル基及びアクリルオキシ基は、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ、−CN、直鎖状または分枝状のC1−6のアルキル及びC1−6のアルコキシからなる群より選ばれた1種以上の置換基で置換されても置換されていなくてもよい。 - 上記架橋剤は、メラミン系化合物、酸無水物系化合物、イソシアネート系化合物、アミン系化合物、イミダゾール系化合物、フェノール系化合物、ヒドロキシ系化合物、カルボキシル系化合物及びこれらの混合物からなる群より選ばれた何れか1つ以上である、請求項3に記載の樹脂組成物。
- 上記架橋剤は、ジシアンジアミド、メラミン、ピロメリト酸二無水物(Pyromellitic dianhydride)、シクロブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸二無水物(Cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic dianhydride)、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物(1,4,5,8-Naphthalenetetracarboxylic dianhydride)、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物(Benzophenone-3,3’,4,4’-tetracarboxylic dianhydride)、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(3,3’,4,4’-Biphenyltetracarboxylic dianhydride)、ビシクロ[2.2.2]オキト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物(Bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride)、1,2,4−ベンゼントリカルボン酸(1,2,4-Benzenetricarboxylic acid)、4,4’−(9−フルオレニリデン)ジフェノール(4,4’-(9-Fluorenylidene)diphenol)、4,4’−(1,3−アダマンタンジイル)ジフェノール(4,4’-(1,3-Adamantanediyl)diphenol)、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフェノール(4,4’-(Hexafluoroisopropylidene)diphenol)、および4,4’−ジヒドロキシビフェニル(4,4’-Dihydroxybiphenyl)からなる群より選ばれた1種以上である、請求項4に記載の樹脂組成物。
- 上記有機溶媒は、ジエチレングリコールジメチルエチルエーテル、メチルメトキシプロピオネート、エチルエトキシプロピオネート、乳酸エチル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールメチルアセテート、ジエチレングリコールエチルアセテート、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサンオン、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル及びジプロピレングリコールメチルエーテルからなる群より選ばれた何れか1つ以上である、請求項3に記載の樹脂組成物。
- 上記樹脂組成物は、5乃至50重量%のランダム共重合体、1乃至30重量%の化学式2で表される化合物、1乃至10重量%の架橋剤および10乃至92.9重量%の有機溶媒を含む、請求項3に記載の樹脂組成物。
- 上記樹脂組成物は、界面活性剤及びグリコール系溶媒を更に含む、請求項3に記載の樹脂組成物。
- 請求項3に記載の樹脂組成物を含む層間絶縁膜。
- 請求項3に記載の樹脂組成物を含む平坦化膜。
- 請求項3に記載の樹脂組成物を含むパッシベーション絶縁膜。
- 請求項4に記載の樹脂組成物を含む基板用素材。
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