JP6919941B2 - フレキシブル基板用ポリシルセスキノキサン樹脂組成物{poly silsesquinoxane resin composition for flexible substrate} - Google Patents

フレキシブル基板用ポリシルセスキノキサン樹脂組成物{poly silsesquinoxane resin composition for flexible substrate} Download PDF

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Description

本発明は、フレキシブル基板用ポリシルセスキノキサン樹脂組成物に関するものである。より具体的に、本発明は、フレキシブルディスプレイ基板用に使用可能な樹脂組成物であって、優れた耐熱性及び透明性を有するフレキシブル基板用ポリシルセスキノキサン樹脂組成物に関するものである。
最近、フレキシブルディスプレイ、電子ペーパー、及びウェアラブル機器の発展に伴い、これをサポートし得る高性能基板用素材の必要性が増大している。特に、ディスプレイ製品の更なる軽量化及び軽薄化が要求されているが、既存の商用化されているガラス基板の場合は割れやすく、薄くて軽く作ることが難しいとの短所がある。
よって、既存のガラス基板の問題を克服するために、基板用の素材にポリイミドを適用する多くの研究が進められてきたが、優れた熱安定性、絶縁特性及び柔軟性にもかかわらず、反復的で且つ規則的なフェニル構造による、pi−電子らの相互作用によって濃い色を呈するようになり、ディスプレイ用途の基本特性である透明性が劣り、溶解度が低くて加工性に乏しいという短所がある。
また、従来のポリイミドを用いてフレキシブル基板を製造する工程は、下部キャリア(carrier)ガラス基板にポリイミド前駆体をコーティングし、長時間乾燥させてフィルムを形成した後、その上に超薄膜トランジスター(TFT)工程を施してから、レーザー(laser)を用いたキャリア(carrier)ガラス基板からの剥離(Delamination)過程を経て製造する。しかし、かかる製造過程で製造する場合、収率が急激に低下する問題が生じる。
したがって、上記フレキシブル基板の製造に適した耐熱性、透明性、加工性、剥離特性、耐スクラッチ特性、及びパッシベーション(Passivation)特性に優れた新規な高分子組成物の開発が急がれる実情である。
本発明は、フレキシブル基板用ポリシルセスキノキサン樹脂組成物を提供することを目的とする。
本発明は、高温で耐熱性、透明性、剥離特性、パッシベーション(passivation)特性、及び耐スクラッチ効果に優れた新規なポリシルセスキノキサン樹脂組成物を提供することを他の目的とする。
本発明は、フレキシブル基板に使用可能な新規ポリシルセスキノキサンランダム共重合体;ケージタイプのポリシルセスキノキサン化合物:架橋剤及び有機溶媒を含むポリシルセスキノキサン樹脂組成物を提供することをもう一つの目的とする:
本発明の他の目的や利点は、下記の発明の詳細及び請求範囲によってより明確になる。
本発明の実施例は、当該技術分野において通常の知識を有する者に本発明をより完全に説明するために提供されるもので、下記実施例は様々な形態に変形可能であり、本発明の範囲が下記の実施例に限定されるわけではない。むしろ、これらの実施例は、本開示をより一層充実で且つ完全にし、当業者に本発明の思想を完全に伝達するために提供されるものである。
本発明の一具体例において、本発明は下記の化学式1で表されるポリシルセスキノキサンランダム共重合体に関するものである:
[化学式1]
Figure 0006919941
ここで、
nは2乃至100の整数であり、
乃至Rは、C1−20のアルキル基、C2−20のアルキレン基、C2−20のアルケニル基、C2−20のアルキニル基、C6−18のアリール基、C6−18のヘテロアリール基、C6−18のシクロアルキル基、アミノ基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、グリシジルオキシ基、シクロヘキシルエポキシ基、C3−10のヘテロシクロアルキル基、アクリルオキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、無水フタル酸基、無水マレイン酸基、無水コハク酸基からなる群より選ばれた1種以上であり、上記R乃至Rのアルキル基、アルキレン基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、およびアクリルオキシ基は、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、−CN、直鎖状または分枝状のC1−6のアルキル及びC1−6のアルコキシからなる群より選ばれた1種以上の置換基で置換されても置換されていなくてもよい。
より具体的に、上記化学式1のR乃至Rは、C1−20のアルキル基、C1−20のアルキレン基、C1−20のアルケニル基、C1−20のアルキニル基、C6−18のアリール基、C6−18のヘテロアリール基、C6−18のシクロアルキル基、アミノ基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、グリシジルオキシ基、シクロヘキシルエポキシ基、C3−10のヘテロシクロアルキル基、アクリルオキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、無水フタル酸基、無水マレイン酸基、無水コハク酸基からなる群より選ばれた1種以上で、望ましくはRは、CF−(CF−で、mは0乃至18の整数であり、RはC2−20のアルキレン基であり、Rはグリシジルオキシ基、シクロヘキシルエポキシ基、オキセタン、アクリルオキシ基、メタアクリルオキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、無水フタル酸基、無水マレイン酸基及び無水コハク酸基からなる群より選ばれた1種以上の置換基である。
より望ましくはRは、トリフルオロメチル(Trifluoromethyl)、パーフルオロプロピル(Perflouropropyl)、パーフルオロヘキシル(Perfluorohexyl)、パーフルオロオクチル(Perfluoroctyl)およびパーフルオロデシル(Perfluorodecyl)からなる群より選ばれた1種以上であり、Rは、耐クラック特性と柔軟性のためのもので、プロピル(propyl)、ヘキシル(hexyl)、オクチル(octyl)およびデシル(decyl)からなる群より選ばれた1種以上であり、Rは、耐熱性及び高いガラス温度(Tg)を示すためのもので、C6−18のアリール基、C6−18のヘテロアリール基およびC6−18のシクロアルキル基からなる群より選ばれた1種以上であり、Rは、硬化特性を示すためのもので、グリシジルオキシ基、シクロヘキシルエポキシ基、オキセタン、アクリルオキシ基、メタアクリルオキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、無水フタル酸基、無水マレイン酸基、及び無水コハク酸基からなる群より選ばれた1種以上であるが、かかる例示に限るものではない。
上記化学式1のポリシルセスキノキサンランダム共重合体は、2種以上の機能性有機シラン単量体のゾル−ゲル反応で共重合させて製造され、各重合単位の配列順序に制限されないランダム共重合体である。上記の機能性有機シラン単量体は、フッ素系、エポキシ系、フェニル系、アルキル系及びシクロオレフィン系を含む。
本発明の一具体例において、本発明のランダム共重合体は、重量平均(Mw)分子量が1,000乃至50,000であり、分散度は1.5乃至8.0である。
本発明の一具体例において、本発明は下記化学式1のポリシルセスキノキサンランダム共重合体;下記化学式2の化合物:有機溶媒;及び架橋剤を含むポリシルセスキノキサン樹脂組成物に関するものである:
[化学式1]
Figure 0006919941
[化学式2]
Figure 0006919941
ここで、nは2乃至100の整数であり、R乃至Rは、C1−20のアルキル基、C2−20のアルキレン基、C2−20のアルケニル基、C2−20のアルキニル基、C6−18のアリール基、C6−18のヘテロアリール基、C6−18のシクロアルキル基、アミノ基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、グリシジルオキシ基、シクロヘキシルエポキシ基、C3−10のヘテロシクロアルキル基、アクリルオキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、無水フタル酸基、無水マレイン酸基、無水コハク酸基からなる群より選ばれた1種以上であり、Rは、グリシジルオキシ基、シクロヘキシルエポキシ基、C3−10のヘテロシクロアルキル基、アクリルオキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、無水フタル酸基、無水マレイン酸基、無水コハク酸基、アミノ基及びカルボン酸基からなる群より1種以上選択され、上記R乃至Rのアルキル基、アルキレン基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、およびアクリルオキシ基は、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ、−CN、直鎖状または分枝状のC1−6のアルキル及びC1−6のアルコキシからなる群より選ばれた1種以上の置換基で置換されても置換されていなくてもよい。
具体的に、上記化学式2の化合物は、上記化学式1のポリシルセスキノキサンランダム共重合体と硬化反応を起こすためにRの置換基を含み、該Rの置換基は、グリシジルオキシ基、シクロヘキシルエポキシ基、C3−10のヘテロシクロアルキル基、アクリルオキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、無水フタル酸基、無水マレイン酸基、無水コハク酸基、アミノ基及びカルボン酸基からなる群より1種以上選択されるが、かかる例示に限るものではない。上記Rのヘテロシクロアルキル基及びアクリルオキシ基は、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ、−CN、直鎖状または分枝状のC1−6のアルキル及びC1−6のアルコキシからなる群より選ばれた1種以上の置換基で置換されても置換されていなくてもよい。一般的にポリシルセスキノキサン樹脂組成物の場合、硬化後にクラックが生じやすい問題がある。しかし、本発明の化学式2による化合物のようなケージタイプの化合物を含むことにより、ナノサイズの空隙のような構造を提供するようになり、このナノサイズの空隙を含むことにより、クラックを防止するバッファパーティクルの役割をする。従来のポリイミドの場合、パッシベーション層としてSiOx、SiNx層を無機蒸着し、別途のバッファレイヤーを必要としたが、本発明の場合はSiOxバックボーン(backbone)であるため、後続パッシベーション工程で使用するSiOx、SiNxとの商用性に優れる。
また、化学式1のポリシルセスキノキサンランダム共重合体と化学式2の化合物が熱による架橋反応が可能であることから耐熱性を更に向上させることができる。尚、化学式2の化合物を含むことにより、フレキシブル基板用素材に使用する場合、適合な耐熱性、柔軟性及び耐クラック特性を具現することができる。
本発明の一具体例において、本発明のポリシルセスキノキサン樹脂組成物に含まれる架橋剤は、メラミン系化合物、酸無水物系化合物、イソシアネート系化合物、アミン系化合物、イミダゾール系化合物、フェノール系化合物、ヒドロキシ系化合物、カルボキシル系化合物、及びこれらの混合物からなる群より選ばれた何れか1つ以上を含み、より具体的には、ジシアンジアミド、メラミン、ピロメリト酸二無水物(Pyromellitic dianhydride)、シクロブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸二無水物(Cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic dianhydride)、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物(1,4,5,8-Naphthalenetetracarboxylic dianhydride)、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物(Benzophenone-3,3',4,4'-tetracarboxylic dianhydride)、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(3,3',4,4'-Biphenyltetracarboxylic dianhydride)、ビシクロ[2.2.2]オキト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物(Bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride)、1,2,4−ベンゼントリカルボン酸(1,2,4-Benzenetricarboxylic acid)、4,4’−(9−フルオレニリデン)ジフェノール(4,4'-(9-Fluorenylidene)diphenol)、4,4’−(1,3−アダマンタンジイル)ジフェノール(4,4'-(1,3-Adamantanediyl)diphenol)、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフェノール(4,4'-(Hexafluoroisopropylidene)diphenol)、及び4,4’−ジヒドロキシビフェニル(4,4'-Dihydroxybiphenyl)からなる群より選ばれた1種以上を含むが、かかる例示に限るものではない。
本発明の一具体例において、本発明のポリシルセスキノキサン樹脂組成物に含まれる有機溶媒は、ジエチレングリコールジメチルエチルエーテル、メチルメトキシプロピオネート、エチルエトキシプロピオネート、乳酸エチル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールメチルアセテート、ジエチレングリコールエチルアセテート、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサンオン、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル及びジプロピレングリコールメチルエーテルからなる群より選ばれた何れか1つ以上であるが、かかる例示に限るものではない。
本発明の一具体例において、本発明の上記ポリシルセスキノキサン樹脂組成物は、5乃至50重量%の下記化学式1で表されるポリシルセスキノキサンランダム共重合体樹脂、1乃至30重量%の化学式3の化合物、1乃至10重量%の架橋剤、及び10乃至92.9重量%の有機溶媒を含む:
[化学式1]
Figure 0006919941
[化学式2]
Figure 0006919941
ここで、
nは2乃至100の整数であり、
乃至Rは、C1−20のアルキル基、C2−20のアルキレン基、C2−20のアルケニル基、C2−20のアルキニル基、C6−18のアリール基、C6−18のヘテロアリール基、C6−18のシクロアルキル基、アミノ基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、グリシジルオキシ基、シクロヘキシルエポキシ基、C3−10のヘテロシクロアルキル基、アクリルオキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、無水フタル酸基、無水マレイン酸基、無水コハク酸基からなる群より選ばれた1種以上であり、Rは、グリシジルオキシ基、シクロヘキシルエポキシ基、C3−10のヘテロシクロアルキル基、アクリルオキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、無水フタル酸基、無水マレイン酸基、無水コハク酸基、アミノ基及びカルボン酸基からなる群より1種以上選択され、上記R乃至Rのアルキル基、アルキレン基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、およびアクリルオキシ基は、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ、−CN、直鎖状または分枝状のC1−6のアルキル及びC1−6のアルコキシからなる群より選ばれた1種以上の置換基で置換されても置換されていなくてもよい。
本発明の一具体例において、本発明のポリシルセスキノキサン樹脂組成物は、界面活性剤及びグリコール系溶媒を更に含んでもよい。上記界面活性剤は、本発明のポリシルセスキノキサン樹脂組成物を含み、フィルムのレベリング特性およびコーティングムラ特性を向上させるために0.01乃至10重量%だけ追加で含まれてもよい。
本発明の一具体例において、本発明のポリシルセスキノキサン樹脂組成物を含む層間絶縁膜に関するものであり、該層間絶縁膜は、液晶表示装置、有機EL表示装置、フレキシブルディスプレイまたはタッチパネルに使用することができるが、かかる例示に限るものではない。
本発明の一具体例において、本発明のポリシルセスキノキサン樹脂組成物を含む平坦化膜に関するものであり、該平坦化膜は、液晶表示装置、有機EL表示装置、フレキシブルディスプレイまたはタッチパネルに使用することができるが、かかる例示に限るものではない。
本発明の一具体例において、本発明のポリシルセスキノキサン樹脂組成物を含むパッシベーション絶縁膜に関するものであり、該パッシベーション絶縁膜は、液晶表示装置、有機EL表示装置、フレキシブルディスプレイまたはタッチパネルに使用することができるが、かかる例示に限るものではない。
本発明の一具体例において、本発明のポリシルセスキノキサン樹脂組成物を含むパッシベーション絶縁膜に関するものであり、該パッシベーション絶縁膜は液晶表示装置、有機EL表示装置、フレキシブルディスプレイまたはタッチパネルに使用することができるが、かかる例示に限るものではない。
本発明の一具体例において、本発明のポリシルセスキノキサン樹脂組成物を含む基板用素材に関するものであり、該基板用素材はフレキシブルディスプレイまたはタッチパネルに使用することができるが、かかる例示に限るものではない。
本発明によるポリシルセスキノキサン系樹脂組成物は、透明な薄膜を形成することができ、硬化後にも可視光線領域で優れた透過性を表し、耐熱性が優秀で、柔軟性と耐クラック性が調節可能である。既存のポリイミド系基板材料に比べ、優れた絶縁特性及びパッシベーション(Passivation)特性を同時に満足することができ、ガラス基板からの剥離(Delamination)工程の際にも離型特性を確保して生産性に有利である。
図1は本発明のポリシルセスキノキサンランダム共重合体の分子量に関するものである。
下記化学式1で表されるポリシルセスキノキサンランダム共重合体;
[化学式1]
Figure 0006919941
ここで、
nは2乃至100の整数であり、
乃至Rは、C1−20のアルキル基、C2−20のアルキレン基、C2−20のアルケニル基、C2−20のアルキニル基、C6−18のアリール基、C6−18のヘテロアリール基、C6−18のシクロアルキル基、アミノ基、核原子数3乃至40のヘテロシクロアルキル基、グリシジルオキシ基、シクロヘキシルエポキシ基、C3−10のヘテロシクロアルキル基、アクリルオキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、無水フタル酸基、無水マレイン酸基、無水コハク酸基からなる群より選ばれた1種以上であり、
上記R乃至Rのアルキル基、アルキレン基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、およびアクリルオキシ基は、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ、−CN、直鎖状または分枝状のC1−6のアルキル及びC1−6のアルコキシからなる群より選ばれた1種以上の置換基で置換されても置換されていなくてもよい。
以下、実施例を通して本発明をより詳細に説明する。これらの実施例は本発明をより実施的に説明するためのものであり、本発明の要旨に従い本発明の範囲がこれらの実施例によって制限されないのは当業界における通常の知識を有する者にとって自明なことであろう。
合成例1 ポリシルセスキノキサンランダム共重合体の合成
漏斗、冷却管、撹拌機を備えた2−Lフラスコに1H,1H,2H,2H−パーフルオロオクチルトリエトキシシラン(1H,1H,2H,2H-Perfluorooctyltriethoxysilane)51.04g(0.10モル)、ジフェニルジメトキシシラン73.31g(0.30モル)、トリエトキシ[3−[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]プロピル]シラン88.49g(0.30モル)、トリメトキシオクチルシラン70.32g(0.30モル)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200gを秤量し、当該溶液を撹拌して35%HCl水溶液3.01g(0.1モル)と超純水60gの混合物を徐々に滴下した。この時発熱温度は50℃を超えないように維持する。滴下終了後、反応温度を90℃に昇温し、24時間撹拌した。
反応終了後、蒸留水を添加し相分離を通して有機相を回収し、残留溶媒及び水分を留去してポリシルセスキノキサン共重合体樹脂90gを得た。得られた共重合体樹脂をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート500gに溶解させた。
図1は合成例1で製造したポリシルセスキノキサンランダム共重合体の重量平均分子量に関するもので、GPC測定結果、共重合体樹脂の分散度(PDI)は2.05、重量平均分子量は(Mw)7,500であった。
実施例1 ポリシルセスキノキサン系樹脂組成物の製造
上記合成例1で製造されたポリシルセスキノキサンランダム共重合体樹脂溶液を固形分割合で100重量%、オクタ−エポキシシクロヘキシルエチルポリシルセスキノキサン(ハイブリッドプラスチック(Hybridplastics)社製、ケージ(Cage)タイプ)を固形分割合で20重量%、硬化剤として1,2,4−ベンゼントリカルボン酸(1,2,4‐Benzenetricarboxylic acid)3重量%、シリコン系界面活性剤0.5重量%、希釈溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを使用して組成物の固形分含量が30重量%になるように希釈して溶解させた後、ポアサイズ0.1μmのPTFEメンブレンフィルターで濾過して液状の樹脂組成物を得た。
実施例2
オクタ−エポキシシクロヘキシルエチルポリシルセスキノキサンの代わりに、オクタ−グリシジルポリシルセスキノキサン(ハイブリッドプラスチック(Hybridplastics)社製、ケージ(Cage)タイプ)を用いたことを除いては、実施例1と同様に製造した。
実施例3
オクタ−エポキシシクロヘキシルエチルポリシルセスキノキサンの代わりに、オクタ−マレイン酸ポリシルセスキノキサン(ハイブリッドプラスチック(Hybridplastics)社製、ケージ(Cage)タイプ)を用いたことを除いては、実施例1と同様に製造した。
比較例
本発明の合成樹脂の代わりに、シグマアルドリッチ社製のポリ(ピロメリト酸二無水物−コ−4,4’−オキシジアニリン)(Poly(pyromelliticdianhydride-co-4,4’-oxydianiline))、アミド酸溶液(amic acid solution)を固形分割合で100重量%、シリコン系界面活性剤0.5重量%、希釈溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いて組成物の固形分含量を30重量%になるように希釈し溶解させた後、ポアサイズ0.1μmのPTFEメンブレンフィルターで濾過して液状の樹脂組成物を得た。
上記実施例及び比較例の樹脂組成物に対して、下記に述べるように物性の評価を実施して評価結果を以下の表1に示した。
1.塗布膜形成
シリコンウェハーまたはガラス基板に液状樹脂組成物を500rpmの速度でスピンコーティングして塗膜を形成した後、ソフトベーク工程で100℃のホットプレート(Hot plate)で120秒間ベークし、光学式膜厚測定器(ケイメック社製の 製品名ST−4000)を用いて塗布膜の厚さを測定した結果、10μmの厚さを得た。
2.クラック評価
基板を250℃で30分間オーブンにて1次加熱して膜を硬化させ、再び300℃で30分間2次加熱し光学顕微鏡で観察した結果、クラックがないものを“優秀”、クラックが発生すれば“不良”と判定した。
3.残膜率評価
下の式1で残膜率を算出した。
<式1>
残膜率(%)=(250℃、30分間硬化後の膜厚/初期厚さ)×100
4.耐熱性評価
250℃、30分間の1次硬化後、300℃、30分間の2次加熱を施して透過度を測定した。UV/Vis分光計(spectrometer)(平均透過度300nm〜800nm)で測定して95%以上であれば“優秀”、95%〜90%は“普通”、90%未満は“不良”と判定した。
5.耐化学性評価
塗布膜形成後、250℃、30分間の硬化工程を経た上で、PR剥離液(商品名LT−360)に40℃で10分間漬けた後、膜厚の膨潤(Swelling)変化率を算出した。5%未満の膨潤(swelling)変化率は“優秀”とし、5%以上の膨潤(swelling)変化率を示す場合や膜厚の減少がある場合は“不良”と判定した。
6.誘電定数評価
ITO基板に塗膜を形成し硬化工程を経た後、直径1.0mmのアルミニウム電極を蒸着して金属−絶縁−金属(Metal-Insulator-Metal)(MIM)評価セルを製作した。誘電定数を測定するために、上記評価セルをLCR−メーター(meter)(エジュラント社製4284)を用いて塗布されたレジスト膜の静電容量(C)を測定し、下の式2を通して誘電定数を求めた。
<式2>
C=(εεA)/d
ここで、
d=硬化膜の厚さ、
A=蒸着電極の面積、
εは、定数として真空の誘電定数(8.855×10−12F/m)であり、
εは、求めようとする塗膜の誘電定数である。
7.吸湿率評価
塗布膜形成後、硬化工程を経た上で、蒸留水に常温で72時間浸した後、膜厚の膨潤(swelling)変化率を算出した。2%未満の膨潤(swelling)変化を“優秀”とし、2%以上の膨張(swelling)変化の場合は“不良”と判定した。
8.接触角測定
塗布膜形成後、250℃、30分間の硬化工程を経た上で、塗膜表面にDI滴をドロップ(Dropping)して接触角を測定した結果、80度以上であれば“優秀”、80度以下であれば“普通”と判定した。
Figure 0006919941
上記の表1から分かるように、本発明において上記化学式1と2及び硬化剤の混合からなるポリシルセスキノキサン樹脂組成物を使用したフレキシブル基板用の高透明、高耐熱液状コーティング組成物は、従来のポリイミドを使用した基板とは違って、優れた透明性及び耐熱性を示すだけでなく、高い残膜率、優れた耐化学性を有する。
また、本発明の組成物で形成された透明塗膜は、比較例に比べて低誘電特性、低吸湿率を示すことから、フレキシブル基板に使われる場合、素子の高信頼性が期待でき、高い接触角で耐汚染特性やガラス基板からの剥離(delamination)工程に有利である。したがって、本発明の樹脂組成物から得られた塗膜は、液晶表示素子の層間絶縁膜、有機EL表示素子、フレキシブルディスプレイまたはタッチパネル用素材として有用であることが認められる。
本発明は、フレキシブル基板用ポリシルセスキノキサン樹脂組成物に関するものである。より具体的に、本発明は、フレキシブルディスプレイ基板用に使用可能な樹脂組成物であって、優れた耐熱性及び透明性を有するフレキシブル基板用ポリシルセスキノキサン樹脂組成物に関するものである。

Claims (12)

  1. 1H,1H,2H,2H−パーフルオロオクチルトリエトキシシラン(1H,1H,2H,2H-Perfluorooctyltriethoxysilane)、ジフェニルジメトキシシラン、トリエトキシ[3−[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]プロピル]シラン、及びトリメトキシオクチルシランを用いて製造されたランダム共重合体。
  2. 上記ランダム共重合体は、重量平均(Mw)分子量が1,000乃至50,000であり、
    分散度は1.5乃至8.0である、請求項1に記載のランダム共重合体。
  3. 請求項1又は2に記載のランダム共重合体;
    下記化学式2の化合物;
    有機溶媒;及び
    架橋剤を含む、樹脂組成物:
    [化学式2]
    Figure 0006919941
    ここで、
    は、グリシジルオキシ基、シクロヘキシルエポキシ基、C3−10のヘテロシクロアルキル基、アクリルオキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、無水フタル酸基、無水マレイン酸基、無水コハク酸基、アミノ基及びカルボン酸基からなる群より1種以上選択され、
    上記Rのヘテロシクロアルキル基及びアクリルオキシ基は、それぞれ独立してハロゲン、ヒドロキシ、−CN、直鎖状または分枝状のC1−6のアルキル及びC1−6のアルコキシからなる群より選ばれた1種以上の置換基で置換されても置換されていなくてもよい。
  4. 上記架橋剤は、メラミン系化合物、酸無水物系化合物、イソシアネート系化合物、アミン系化合物、イミダゾール系化合物、フェノール系化合物、ヒドロキシ系化合物、カルボキシル系化合物及びこれらの混合物からなる群より選ばれた何れか1つ以上である、請求項3に記載の樹脂組成物。
  5. 上記架橋剤は、ジシアンジアミド、メラミン、ピロメリト酸二無水物(Pyromellitic dianhydride)、シクロブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸二無水物(Cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic dianhydride)、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物(1,4,5,8-Naphthalenetetracarboxylic dianhydride)、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物(Benzophenone-3,3’,4,4’-tetracarboxylic dianhydride)、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(3,3’,4,4’-Biphenyltetracarboxylic dianhydride)、ビシクロ[2.2.2]オキト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物(Bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride)、1,2,4−ベンゼントリカルボン酸(1,2,4-Benzenetricarboxylic acid)、4,4’−(9−フルオレニリデン)ジフェノール(4,4’-(9-Fluorenylidene)diphenol)、4,4’−(1,3−アダマンタンジイル)ジフェノール(4,4’-(1,3-Adamantanediyl)diphenol)、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフェノール(4,4’-(Hexafluoroisopropylidene)diphenol)、および4,4’−ジヒドロキシビフェニル(4,4’-Dihydroxybiphenyl)からなる群より選ばれた1種以上である、請求項4に記載の樹脂組成物。
  6. 上記有機溶媒は、ジエチレングリコールジメチルエチルエーテル、メチルメトキシプロピオネート、エチルエトキシプロピオネート、乳酸エチル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールメチルアセテート、ジエチレングリコールエチルアセテート、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサンオン、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル及びジプロピレングリコールメチルエーテルからなる群より選ばれた何れか1つ以上である、請求項3に記載の樹脂組成物。
  7. 上記樹脂組成物は、5乃至50重量%のランダム共重合体、1乃至30重量%の化学式2で表される化合物、1乃至10重量%の架橋剤および10乃至92.9重量%の有機溶媒を含む、請求項3に記載の樹脂組成物。
  8. 上記樹脂組成物は、界面活性剤及びグリコール系溶媒を更に含む、請求項3に記載の樹脂組成物。
  9. 請求項3に記載の樹脂組成物を含む層間絶縁膜。
  10. 請求項3に記載の樹脂組成物を含む平坦化膜。
  11. 請求項3に記載の樹脂組成物を含むパッシベーション絶縁膜。
  12. 請求項4に記載の樹脂組成物を含む基板用素材。
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