WO2015046373A1 - 液晶配向処理剤及びそれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
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Definitions
- Y 1 and Y 7 are each independently a single bond, an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, —O—, —N (R 1 ) — (R 1 is a hydrogen atom or carbon number) 1 to 3 alkylene group), —CON (R 2 ) — (R 2 represents a hydrogen atom or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms), —N (R 3 ) CO— (R 3 represents a hydrogen atom) Or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms), at least one organic group selected from —CH 2 O—, —COO— and —OCO—, wherein Y 2 and Y 6 are each independently carbon An alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, Y 3 and Y 5 each independently represents a hydrogen atom or an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, Y 4 represents an oxygen atom or a sulfur atom, and A 1 and A 5 2 each independently represent a hydrogen atom or
- the specific polymer (A) of the present invention is a polymer containing at least one selected from a polyimide precursor having a structure having a nitrogen atom and a polyimide.
- formula [3a], formula [3c] to formula [3g] or formula [3k] The tetracarboxylic dianhydride of the structure shown by these and its tetracarboxylic acid derivative are preferable. More preferred is a structure represented by the formula [3a] or the formula [3e] to the formula [3g]. Particularly preferred are tetracarboxylic dianhydrides and their tetracarboxylic acid derivatives having the structure represented by the formula [3a], the formula [3e] or the formula [3f].
- D 1 represents an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms.
- D 2 represents an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms.
- D 3 represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms.
- the polyimide of the present invention is a polyimide obtained by ring closure of the polyimide precursor, and in this polyimide, the ring closure rate of the amic acid group (also referred to as imidization rate) is not necessarily 100%. It can be arbitrarily adjusted according to the purpose.
- the reaction solution may be poured into a solvent and precipitated.
- the solvent used for precipitation include methanol, ethanol, isopropyl alcohol, acetone, hexane, butyl cellosolve, heptane, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, toluene, benzene, and water.
- the polymer precipitated in the solvent can be collected by filtration, and then dried by normal temperature or reduced pressure at room temperature or by heating.
- the voltage holding ratio was evaluated. Specifically, a voltage of 4 V was applied for 60 ⁇ s at a temperature of 90 ° C., a voltage after 166.7 ms was measured, and how much the voltage could be held was calculated as a voltage holding ratio (also referred to as VHR). The measurement was carried out using a voltage holding ratio measuring device (VHR-1) (manufactured by Toyo Technica Co., Ltd.) with settings of Voltage: ⁇ 1 V, Pulse Width: 60 ⁇ s, Frame Period: 166.7 ms.
- VHR-1 voltage holding ratio measuring device
- liquid crystal aligning agent (3) evaluation of storage stability of liquid crystal aligning agent
- evaluation of whitening / aggregation of liquid crystal aligning agent evaluation of voltage holding ratio
- NMP was added to the polyamic acid solution (4) obtained by the synthesis method of Synthesis Example 4 so that the resin solid content concentration was 6% by mass to obtain a polymer solution.
- liquid crystal aligning agent (8) “evaluation of storage stability of liquid crystal aligning agent”, “evaluation of whitening / aggregation of liquid crystal aligning agent” and “evaluation of voltage holding ratio” were performed. .
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Abstract
Description
(1)下記の(A)成分および(B)成分を含有する液晶配向処理剤。
(A)成分:窒素原子を有する構造を有するポリイミド前駆体およびポリイミドから選ばれる少なくともいずれか一種を含有する重合体。
(B)成分:下記の式[2]で示される構造を有するポリイミド前駆体およびポリイミドから選ばれる少なくともいずれか一種を含有する重合体。
(A)成分:窒素原子を有する構造を有するポリイミド前駆体およびポリイミドから選ばれる少なくともいずれか一種を含有する重合体(特定重合体(A)ともいう)。
(B)成分:下記の式[2]で示される構造(特定構造(2)ともいう)を有するポリイミド前駆体およびポリイミドから選ばれる少なくともいずれか一種を含有する重合体(特定重合体(B)ともいう)。
本発明の特定重合体(A)は、窒素原子を有する構造を有するポリイミド前駆体およびポリイミドから選ばれる少なくともいずれか一種を含有する重合体である。
本発明の特定重合体(B)は、下記の式[2]で示される特定構造(2)を有するポリイミド前駆体およびポリイミドから選ばれる少なくともいずれか一種を含有する重合体である。
本発明の特定重合体(A)および特定重合体(B)は、ポリイミド前駆体およびポリイミド(総称してポリイミド系重合体ともいう)から選ばれる少なくとも1種の重合体である。なかでも、本発明のポリイミド系重合体は、ジアミン成分とテトラカルボン酸成分とを反応させて得られるポリイミド前駆体またはポリイミドであることが好ましい。
本発明において、特定重合体(A)および特定重合体(B)、すなわち、これらのポリイミド系重合体を作製するための方法は特に限定されない。通常、ジアミン成分とテトラカルボン酸成分とを反応させて得られる。一般的には、テトラカルボン酸二無水物およびそのテトラカルボン酸の誘導体からなる群から選ばれる少なくとも1種のテトラカルボン酸成分と、1種または複数種のジアミン化合物からなるジアミン成分とを反応させて、ポリアミド酸を得る方法が挙げられる。具体的には、テトラカルボン酸二無水物と1級または2級のジアミン化合物とを重縮合させてポリアミド酸を得る方法、テトラカルボン酸と1級または2級のジアミン化合物とを脱水重縮合反応させてポリアミド酸を得る方法またはテトラカルボン酸ジハライドと1級または2級のジアミン化合物とを重縮合させてポリアミド酸を得る方法が用いられる。
本発明の液晶配向処理剤は、液晶配向膜(樹脂被膜ともいう)を形成するための塗布溶液であり、特定重合体(A)、特定重合体(B)および溶媒を含有する液晶配向膜を形成するための塗布溶液である。
本発明の液晶配向処理剤は、基板上に塗布、焼成した後、ラビング処理や光照射などで配向処理をして、液晶配向膜として用いることができる。また、垂直配向用途などの場合では配向処理なしでも液晶配向膜として用いることができる。この際に用いる基板としては、透明性の高い基板であれば特に限定されず、ガラス基板の他、アクリル基板やポリカーボネート基板などのプラスチック基板なども用いることができる。プロセスの簡素化の観点からは、液晶駆動のためのITO電極などが形成された基板を用いることが好ましい。また、反射型の液晶表示素子では、片側の基板のみにならばシリコンウェハなどの不透明な基板も使用でき、この場合の電極としてはアルミなどの光を反射する材料も使用できる。
「本発明の合成例、実施例および比較例で用いる略語」
合成例、実施例および比較例で用いる略語は、以下の通りである。
(本発明の特定ジアミン化合物(1))
A1:下記の式[A1]で示されるジアミン化合物
A2:下記の式[A2]で示されるジアミン化合物
B1:下記の式[B1]で示されるジアミン化合物
C1:p-フェニレンジアミン
C2:下記の式[C2]で示されるジアミン化合物
C3:下記の式[C3]で示されるジアミン化合物
D1:1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
D2:ビシクロ[3,3,0]オクタン-2,4,6,8-テトラカルボン酸二無水物
D3:下記の式[D3]で示されるテトラカルボン酸二無水物
E1:ピロメリット酸二無水物
K1:下記の式[K1]で示される架橋性化合物
NMP:N-メチル-2-ピロリドン
γ-BL:γ-ブチロラクトン
BCS:エチレングリコールモノブチルエーテル
DPM:ジプロピレングリコールモノメチルエーテル
合成例におけるポリイミド前駆体およびポリイミドの分子量は、常温ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)装置(GPC-101)(昭和電工社製)、カラム(KD-803,KD-805)(Shodex社製)を用いて、以下のようにして測定した。
溶離液:N,N’-ジメチルホルムアミド(添加剤として、臭化リチウム-水和物(LiBr・H2O)が30mmol/L(リットル)、リン酸・無水結晶(o-リン酸)が30mmol/L、テトラヒドロフラン(THF)が10ml/L)
流速:1.0ml/分
検量線作成用標準サンプル:TSK 標準ポリエチレンオキサイド(分子量;約900,000、150,000、100,000および30,000)(東ソー社製)およびポリエチレングリコール(分子量;約12,000、4,000および1,000)(ポリマーラボラトリー社製)。
合成例におけるポリイミドのイミド化率は次のようにして測定した。ポリイミド粉末20mgをNMR(核磁気共鳴)サンプル管(NMRサンプリングチューブスタンダード,φ5(草野科学社製))に入れ、重水素化ジメチルスルホキシド(DMSO-d6,0.05質量%TMS(テトラメチルシラン)混合品)(0.53ml)を添加し、超音波をかけて完全に溶解させた。この溶液をNMR測定機(JNW-ECA500)(日本電子データム社製)にて500MHzのプロトンNMRを測定した。イミド化率は、イミド化前後で変化しない構造に由来するプロトンを基準プロトンとして決め、このプロトンのピーク積算値と、9.5ppm~10.0ppm付近に現れるアミド酸のNH基に由来するプロトンピーク積算値とを用い以下の式によって求めた。
<合成例1>
D3(13.5g,45.0mmol)、B1(2.69g,9.02mmol)、C1(3.40g,31.4mmol)およびC3(1.56g,4.48mmol)をNMP(84.7g)中で混合し、40℃で20時間反応させ、樹脂固形分濃度20質量%のポリアミド酸溶液を得た。このポリアミド酸の温度25℃における粘度は900mPa・sであった。
D2(2.25g,8.99mmol)、D3(10.8g,36.0mmol)、B1(2.68g,8.98mmol)、C1(3.40g,31.4mmol)およびC3(1.57g,4.50mmol)をNMP(82.9g)中で混合し、40℃で24時間反応させ、樹脂固形分濃度20質量%のポリアミド酸溶液を得た。このポリアミド酸の温度25℃における粘度は980mPa・sであった。
D1(3.92g,20.0mmol)、E1(3.66g,16.8mmol)、A2(2.55g,12.0mmol)およびC2(5.55g,28.0mmol)をNMP(44.2g)およびγ-BL(44.2g)中で混合し、25℃で2時間反応させ、樹脂固形分濃度15質量%のポリアミド酸溶液(3)を得た。このポリアミド酸の温度25℃における粘度は340mPa・sであった。また、このポリアミド酸の数平均分子量は14,200、重量平均分子量は29,900であった。
D1(3.92g,20.0mmol)、E1(3.66g,16.8mmol)、A1(2.39g,12.0mmol)およびC2(5.55g,28.0mmol)をNMP(44.2g)およびγ-BL(44.2g)中で混合し、25℃で2時間反応させ、樹脂固形分濃度15質量%のポリアミド酸溶液(4)を得た。このポリアミド酸の温度25℃における粘度は330mPa・sであった。また、このポリアミド酸の数平均分子量は13,300、重量平均分子量は27,900であった。
D1(5.65g,28.8mmol)、D3(2.40g,7.99mmol)、A1(6.38g,32.0mmol)およびC2(1.58g,7.97mmol)をNMP(44.2g)およびγ-BL(44.2g)中で混合し、25℃で2時間反応させ、樹脂固形分濃度10質量%のポリアミド酸溶液(5)を得た。このポリアミド酸の温度25℃における粘度は170mPa・sであった。また、このポリアミド酸の数平均分子量は16,700、重量平均分子量は35,700であった。
D3(14.4g,48.0mmol)、C1(4.67g,43.2mmol)およびC3(1.67g,4.79mmol)をNMP(83.0g)中で混合し、40℃で20時間反応させ、樹脂固形分濃度20質量%のポリアミド酸溶液を得た。このポリアミド酸の温度25℃における粘度は890mPa・sであった。
D1(3.92g,20.0mmol)、E1(3.66g,16.8mmol)およびC2(7.93g,40.0mmol)をNMP(44.2g)およびγ-BL(44.2g)中で混合し、25℃で2時間反応させ、樹脂固形分濃度15質量%のポリアミド酸溶液(7)を得た。このポリアミド酸の温度25℃における粘度は330mPa・sであった。また、このポリアミド酸の数平均分子量は13,600、重量平均分子量は34,200であった。
下記する実施例1~実施例6および比較例1~比較例3では、液晶配向処理剤の製造例を記載する。また、この液晶配向処理剤は、評価のためにも使用される。
本発明の実施例および比較例で得られた液晶配向処理剤を、細孔径1μmのメンブランフィルタで加圧濾過し、-15℃にて48時間保管した。その後、目視観察にて、液晶配向処理剤中の濁りや析出物の発生を確認した。
本発明の実施例および比較例で得られた液晶配向処理剤を、細孔径1μmのメンブランフィルタで加圧濾過し、100×100mmCr基板上に、1ml滴下した。その後、温度27℃、湿度65%の環境下で放置し、滴下した液晶配向処理剤に濁り(白化・凝集)が発生するまでの時間を測定した。
本発明の実施例および比較例で得られた液晶配向処理剤を、細孔径1μmのメンブランフィルタで加圧濾過し、純水およびIPAにて洗浄を行った40×30mmITO電極付き基板(縦40mm×横30mm、厚さ0.7mm)のITO面にスピンコートし、ホットプレート上にて80℃で90秒、IR(赤外線)型クリーンオーブンにて230℃で15分間加熱処理をして、膜厚が100nmのポリイミド液晶配向膜付きのITO基板を得た。
合成例1の合成手法で得られたポリイミド粉末(1)(3.00g)に、NMP(11.0g)およびγ-BL(11.0g)を加え、50℃で20時間攪拌して溶解させた。この溶液に、NMP(4.00g)、γ-BL(6.00g)、BCS(10.0g)およびDPM(5.00g)を加え、50℃で20時間攪拌して、重合体溶液を得た。
合成例1の合成手法で得られたポリイミド粉末(1)(3.00g)に、NMP(11.0g)およびγ-BL(11.0g)を加え、50℃で20時間攪拌して溶解させた。この溶液に、NMP(4.00g)、γ-BL(6.00g)、BCS(10.0g)およびDPM(5.00g)を加え、50℃で20時間攪拌して、重合体溶液を得た。
合成例1の合成手法で得られたポリイミド粉末(1)(3.00g)に、NMP(11.0g)およびγ-BL(11.0g)を加え、50℃で20時間攪拌して溶解させた。この溶液に、NMP(4.00g)、γ-BL(6.00g)、BCS(10.0g)およびDPM(5.00g)を加え、50℃で20時間攪拌して、重合体溶液を得た。
合成例2の合成手法で得られたポリイミド粉末(2)(3.00g)に、NMP(11.0g)およびγ-BL(11.0g)を加え、50℃で20時間攪拌して溶解させた。この溶液に、NMP(4.00g)、γ-BL(6.00g)、BCS(10.0g)およびDPM(5.00g)を加え、50℃で20時間攪拌して、重合体溶液を得た。
合成例2の合成手法で得られたポリイミド粉末(2)(3.00g)に、NMP(11.0g)およびγ-BL(11.0g)を加え、50℃で20時間攪拌して溶解させた。この溶液に、NMP(4.00g)、γ-BL(6.00g)、BCS(10.0g)およびDPM(5.00g)を加え、50℃で20時間攪拌して、重合体溶液を得た。
合成例2の合成手法で得られたポリイミド粉末(2)(3.00g)に、NMP(11.0g)およびγ-BL(11.0g)を加え、50℃で20時間攪拌して溶解させた。この溶液に、NMP(4.00g)、γ-BL(6.00g)、BCS(10.0g)およびDPM(5.00g)を加え、50℃で20時間攪拌して、重合体溶液を得た。
合成例6の合成手法で得られたポリイミド粉末(6)(3.00g)に、NMP(11.0g)およびγ-BL(11.0g)を加え、50℃で20時間攪拌して溶解させた。この溶液に、NMP(4.00g)、γ-BL(6.00g)、BCS(10.0g)およびDPM(5.00g)を加え、50℃で20時間攪拌して、重合体溶液を得た。
合成例1の合成手法で得られたポリイミド粉末(1)(3.00g)に、NMP(11.0g)およびγ-BL(11.0g)を加え、50℃で20時間攪拌して溶解させた。この溶液に、NMP(4.00g)、γ-BL(6.00g)、BCS(10.0g)およびDPM(5.00g)を加え、50℃で20時間攪拌して、重合体溶液を得た。
合成例6の合成手法で得られたポリイミド粉末(6)(3.00g)に、NMP(11.0g)およびγ-BL(11.0g)を加え、50℃で20時間攪拌して溶解させた。この溶液に、NMP(4.00g)、γ-BL(6.00g)、BCS(10.0g)およびDPM(5.00g)を加え、50℃で20時間攪拌して、重合体溶液を得た。
*2:すべての重合体100質量部に対する特定重合体(B)の導入量(質量部)を示す。
*3:すべての溶媒100質量部に対するその他重合体の導入量(質量部)を示す。
*2:すべての重合体100質量部に対する特定重合体(B)の導入量(質量部)を示す。
*3:すべての溶媒100質量部に対するその他重合体の導入量(質量部)を示す。
Claims (19)
- 下記の(A)成分および(B)成分を含有する液晶配向処理剤。
(A)成分:窒素原子を有する構造を有するポリイミド前駆体およびポリイミドから選ばれる少なくともいずれか一種を含有する重合体。
(B)成分:下記の式[2]で示される構造を有するポリイミド前駆体およびポリイミドから選ばれる少なくともいずれか一種を含有する重合体。
- 前記(A)成分における窒素原子を有する構造が、下記の式[1a]~式[1c]で示される構造から選ばれる少なくとも1種の構造である請求項1に記載の液晶配向処理剤。
- 前記ジアミン化合物が、下記の式[1a-1]~式[1c-1]で示されるジアミン化合物を原料の一部に用いて得られる重合体である請求項3に記載の液晶配向処理剤。
- 前記ジアミン化合物が、下記の式[2a]で示されるジアミン化合物を原料の一部に用いて得られる重合体である請求項6に記載の液晶配向処理剤。
- 前記テトラカルボン酸成分が、前記式[3]中のZが[3a]および式[3e]~式[3g]で示される構造から選ばれる少なくとも1種の構造のテトラカルボン酸成分である請求項9に記載の液晶配向処理剤。
- 前記(A)成分の重合体において、前記式[1a-1]~式[1c-1]で示されるジアミン化合物が、すべてのジアミン成分100モル%中、5モル%~95モル%である請求項4~請求項10のいずれか一項に記載の液晶配向処理剤。
- 前記(B)成分の重合体において、前記式[2a]で示されるジアミン化合物が、すべてのジアミン成分100モル%中、5モル%~95モル%である請求項7~請求項11のいずれか一項に記載の液晶配向処理剤。
- 前記(B)成分の重合体が、前記(A)成分の重合体100質量部に対して、0.5質量部~950質量部である請求項1~請求項12のいずれか一項に記載の液晶配向処理剤。
- 液晶配向処理剤の溶媒として、N-メチル-2-ピロリドン、N-エチル-2-ピロリドンおよびγ-ブチロラクトンから選ばれる少なくとも1種の溶媒を含有する請求項1~請求項13のいずれか一項に記載の液晶配向処理剤。
- 液晶配向処理剤の溶媒として、1-ヘキサノール、シクロヘキサノール、1,2-エタンジオール、1,2-プロパンジオール、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルおよびジプロピレングリコールジメチルエーテルから選ばれる少なくとも1種の溶媒を含有する請求項1~請求項14のいずれか一項に記載の液晶配向処理剤。
- 液晶配向処理剤中に、エポキシ基、イソシアネート基、オキセタン基またはシクロカーボネート基を有する架橋性化合物、ヒドロキシル基、ヒドロキシアルキル基または低級アルコキシアルキル基からなる群より選ばれる少なくとも1種の置換基を有する架橋性化合物、および重合性不飽和結合を有する架橋性化合物から選ばれる少なくとも1種の架橋性化合物を含む請求項1~請求項15のいずれか一項に記載の液晶配向処理剤。
- 請求項1~請求項16のいずれか一項に記載の液晶配向処理剤から得られる液晶配向膜。
- 請求項1~請求項16のいずれか一項に記載の液晶配向処理剤を用いて、インクジェット法にて得られる液晶配向膜。
- 請求項17または請求項18に記載の液晶配向膜を有する液晶表示素子。
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