JP2018528171A - フラン−2,5−ジカルボン酸を調製するための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
- 先行技術において知られている反応器の装備の複雑性を低減させることが可能であるべきであり、
- 反応後に生成物混合物から容易に分離することができる触媒を使用することが可能であるべきである。
(a)
5-(ヒドロキシメチル)フルフラール(HMF)、
5,5'-[オキシ-ビス(メチレン)]ビス-2-フルフラール(di-HMF)、及び
水
を含む出発混合物を調製又は準備する工程と、
(b)前記出発混合物を、酸素含有ガス及び担体上に1種以上の貴金属を含む不均一触媒の触媒有効量の存在下で酸化条件に供し、その結果、HMFとdi-HMFの両方が反応して、水も含む生成物混合物中にフラン-2,5-ジカルボン酸を生成する工程と
を含む、方法によって達成される。
出発混合物が、100から0.8までの範囲の、好ましくは100から0.9までの範囲のHMFのdi-HMFに対するモル比を有し、
且つ/又は
出発混合物におけるHMF及びdi-HMFの総重量が、出発混合物の総重量に対して、0.1から50wt%までの範囲内、好ましくは1から30wt%までの範囲内、より好ましくは1から20wt%までの範囲内にある
本発明の方法が好ましい。
(a1)
ヘキソース、ヘキソース単位を含むオリゴ糖、及びヘキソース単位を含む多糖からなる群から選択される1種又は2種以上の化合物を含む材料混合物を調製又は準備する工程と、
(a2)前記材料混合物を反応条件に供し、その結果、
HMF、
di-HMF、及び
水
を含む混合物が生じる工程と、
(a3)任意選択で、工程(a2)から得られた混合物を、好ましくはカルボン酸を添加せずに及び/又はHMF及びdi-HMFを溶解させるための酸性溶媒を添加せずに、さらなる処理条件に供する工程
とを含み、その結果、前記出発混合物が生じる、本発明の方法が好ましい。
(i)前記貴金属のうちの少なくとも1種が、金、白金、イリジウム、パラジウム、オスミウム、銀、ロジウム及びルテニウムからなる群から選択され、
且つ/又は
(ii)前記担体が、炭素、金属酸化物、金属ハロゲン化物、及び金属炭化物からなる群から選択される、
本発明の方法が好ましい。
少なくとも1種の前記貴金属が、白金、イリジウム、パラジウム、オスミウム、ロジウム及びルテニウムからなる群から選択され、好ましくは白金であり、
且つ
前記担体が炭素である、
本発明の方法が特に好ましい。
前記1種の貴金属又は前記複数の貴金属のうちの1種が白金であり、前記担体が炭素であり、
且つ
担体上の白金の含有量が、担体上の1種以上の貴金属を含む不均一触媒の総重量に対して、0.1から20wt%まで、好ましくは1から10wt%までの範囲内である、
本発明の方法が好ましい。
A)水性反応物混合物中で、少なくとも1種の不均一触媒によって1種以上の有機反応物化合物を触媒により変換させて、固体形態のフラン-2,5-ジカルボン酸及び固体形態の不均一触媒を含む第1の生成物懸濁液を形成する工程と、
B)加圧下で、
1.この第1の生成物懸濁液、又は
2.フラン-2,5-ジカルボン酸が十分に又は部分的に溶解して、溶解したフラン-2,5-ジカルボン酸を含む第1の水性生成物相を生じるように、それぞれ固体形態のフラン-2,5-ジカルボン酸及び固体形態の不均一触媒を含む、さらなる処理によってそれから調製された第2の生成物懸濁液
を加熱する工程と、次いで
C)溶解したフラン-2,5-ジカルボン酸を含む第1の水性生成物相から、又はさらなる処理を介してそれから生じ、溶解したフラン-2,5-ジカルボン酸を含む第2の生成物相から不均一触媒を分離する工程
の全てを含む方法ではない本発明の方法が好ましい。
1. フラン-2,5-ジカルボン酸を調製するための方法であって、以下の工程:
(a)
5-(ヒドロキシメチル)フルフラール(HMF)、
5,5'-[オキシ-ビス(メチレン)]ビス-2-フルフラール(di-HMF)、及び
水
を含む出発混合物を調製又は準備する工程と、
(b)前記出発混合物を、酸素含有ガス及び担体上に1種以上の貴金属を含む不均一触媒の触媒有効量の存在下で酸化条件に供し、その結果、HMFとdi-HMFの両方が反応して、水も含む生成物混合物中にフラン-2,5-ジカルボン酸を生成する工程と
を含む、方法。
且つ/又は
出発混合物中のHMF及びdi-HMFの総重量が、出発混合物の総重量に対して、0.1から50wt%までの範囲内、好ましくは1から30wt%までの範囲内、より好ましくは1から10wt%までの範囲内である、
態様1に記載の方法。
(a1)
ヘキソース、ヘキソース単位を含むオリゴ糖、及びヘキソース単位を含む多糖からなる群から選択される1種又は2種以上の化合物を含む材料混合物を調製又は準備する工程と、
(a2)前記材料混合物を反応条件に供し、その結果、
HMF、
di-HMF、及び
水
を含む混合物が生じる工程と、
(a3)任意選択で、工程(a2)から得られた混合物を、好ましくはカルボン酸を添加せずに及び/又はHMF及びdi-HMFを溶解させるための酸性溶媒を添加せずに、さらなる処理条件に供する工程
とを含み、
その結果、前記出発混合物が生じる、先行する任意の態様に記載の方法。
(i)前記貴金属のうちの少なくとも1種が、金、白金、イリジウム、パラジウム、オスミウム、銀、ロジウム及びルテニウムからなる群から選択され、
且つ/又は
(ii)前記担体が、炭素、金属酸化物、金属ハロゲン化物、及び金属炭化物からなる群から選択される、先行する任意の態様に記載の方法。
前記貴金属のうちの少なくとも1種が、白金、イリジウム、パラジウム、オスミウム、ロジウム及びルテニウムからなる群から選択され、好ましくは白金であり、
且つ
前記担体が炭素である、先行する任意の態様に記載の方法。
前記1種の貴金属又は前記複数の貴金属のうちの1種が白金であり、前記担体が炭素であり、
且つ
担体上の白金の含有量が、担体上の1種以上の貴金属を含む不均一触媒の総重量に対して、0.1から20wt%まで、好ましくは1から10wt%までの範囲内である、先行する任意の態様に記載の方法。
A)水性反応物混合物中で、少なくとも1種の不均一触媒によって1種以上の有機反応物化合物を触媒により変換させて、固体形態のフラン-2,5-ジカルボン酸及び固体形態の不均一触媒を含む第1の生成物懸濁液を形成する工程と、
B)加圧下で、
1.この第1の生成物懸濁液、又は
2.フラン-2,5-ジカルボン酸が十分に又は部分的に溶解して、溶解したフラン-2,5-ジカルボン酸を含む第1の水性生成物相を生じるように、それぞれ固体形態のフラン-2,5-ジカルボン酸及び固体形態の不均一触媒を含む、さらなる処理によってそれから調製された第2の生成物懸濁液
を加熱する工程と、次いで
C)溶解したフラン-2,5-ジカルボン酸を含む第1の水性生成物相から、又はさらなる処理を介してそれから生じ、溶解したフラン-2,5-ジカルボン酸を含む第2の生成物相から不均一触媒を分離する工程
の全てを含む方法ではない、先行する任意の態様に記載の方法。
触媒スクリーニング実験:
触媒のスクリーニングは、「実験1」から「実験3」で示した一連の単一実験群で行った。各単一実験「1」から「3」では、有機反応物化合物HMF及びdi-HMFを、不均一白金触媒を用いて、FDCAへ触媒により部分的に変換した。「1」から「3」の各スクリーニング実験に対する一般的実験手順は以下の通りであった:
(i)室温(およそ22℃)まで冷却し、
(ii)減圧し、
(iii)開放した。
NMR試料の調製及びNMR測定:
3-(トリメチルシリル)プロピオン酸ナトリウム塩-d4(標準1、68.39mg、0.397mmolに相当、98+原子% D、Alfa Aesar(A14489))及びテトラメチルアンモニウムヨージド(Me4N+I-、標準2、80.62mg、0.397mmolに相当、99%、Alfa Aesar(A12811))を、内部標準として、9から10までの範囲内のpH値を示す弱アルカリ性の生成物混合物5.0gへ添加した。最後に、0.7mlのこの調製した液体試料を1H-NMR定量実験のためのNMR管へ移した。
NMRスペクトルの解釈は、以下に示すように公開された基準データに基づく。
1H NMR(500MHz、D2O、299K):6.97ppm(2H、s、フラン-H);13C{1H} NMR:166.1ppm(-COO)、150.0ppm(フランC原子)、115.8ppm(フランC原子)。
参照:J. Ma、Y. Pang、M. Wang、J. Xu、H. Ma及びX. Nie、J. Mater. Chem.、2012、22、3457〜3461。
1H NMR(500MHz、D2O、299 K):9.49ppm(1H、s、-CHO);7.42ppm(1H、d、3J=3.67Hz、フラン-H);7.03ppm(1H、d、3J=3.67Hz、フラン-H)。
参照:A. J. Carpenter、D. J. Chadwick;Tetrahedron 1985、41(18)、3803〜3812.
各単一実験において、冷却した生成物混合物、及びそれに基づいた完全溶解形態のFDCAの二ナトリウム塩を含む弱アルカリ性の生成物混合物を得た。表1に示すように、モル%のHMF変換率及びモル%の収率をまとめた。
HMF変換率[mol%]=[1-(Cfinal[HMF]/C0[HMF]))]*100、
式中、C[HMF]は弱アルカリ性の生成物混合物中で測定した重量%の濃度であり、C0[HMF]はHMFの添加量及び出発混合物の体積に対して測定した重量%の濃度である。
n[FDCA]=[モルFDCA(標準1対して)+モルFDCA(標準2に対して)]/2
n[HMF]=m0[HMF]/M[HMF]
及び
n[di-HMF]=m0[di-HMF]/M[di-HMF]
であり、
式中、C[FDCA]は第4工程で得られた濾液中の重量%のFDCAの濃度であり、C0[HMF]は重量%のHMF出発濃度であり、C0[di-HMF]は重量%のdi-HMF出発濃度であり、MFDCA、MHMF及びMdi-HMFはg/molのそれぞれの分子量である。
Ymin,di-HMF=YFDCA-CHMF+di-HMF
Claims (15)
- フラン-2,5-ジカルボン酸を調製するための方法であって、以下の工程:
(a)
5-(ヒドロキシメチル)フルフラール(HMF)、
5,5'-[オキシ-ビス(メチレン)]ビス-2-フルフラール(di-HMF)、及び
水
を含む出発混合物を調製又は準備する工程と、
(b)前記出発混合物を、酸素含有ガス及び担体上に1種以上の貴金属を含む不均一触媒の触媒有効量の存在下で酸化条件に供し、その結果、HMFとdi-HMFの両方が反応して、水も含む生成物混合物中にフラン-2,5-ジカルボン酸を生成する工程と
を含む、方法。 - 出発混合物が、100から0.8までの範囲の、好ましくは100から0.9までの範囲のHMFのdi-HMFに対するモル比を有し、
且つ/又は
出発混合物におけるHMF及びdi-HMFの総重量が、出発混合物の総重量に対して、0.1から50wt%までの範囲内、好ましくは1から30wt%までの範囲内、より好ましくは1から10wt%までの範囲内にある、
請求項1に記載の方法。 - 出発混合物中の水の総量が、出発混合物の総重量に対して、少なくとも10wt%、好ましくは少なくとも25wt%、より好ましくは少なくとも50wt%である、請求項1又は2に記載の方法。
- 出発混合物のpHが4.0以上、好ましくは4.5以上、より好ましくは5.0以上、さらにより好ましくは5.5以上であるか、又は出発混合物のpHが4.0から7.0までの範囲内にあり、好ましくは出発混合物のpHが4.5から7.0までの範囲内にあり、より好ましくは出発混合物のpHが5.0から7.0までの範囲内にあり、さらにより好ましくは出発混合物のpHが5.5から7.0までの範囲内にある、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 生成物混合物のpHが7未満であり、好ましくは、生成物混合物のpHが1から4までの範囲内である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 70℃から200℃までの範囲内、好ましくは80℃から180℃までの範囲内、より好ましくは90℃から170℃までの範囲内、さらにより好ましくは100℃から135℃までの範囲内の温度の前記出発混合物を、前記酸素含有ガス及び前記担体上に1種以上の貴金属を含む不均一触媒の触媒有効量の存在下で、前記酸化条件に供し、その結果、HMF及びdi-HMFの両方が反応して、水及び酸化副産物も含む生成物混合物中にフラン-2,5-ジカルボン酸を生成する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記出発混合物が加圧反応器中で前記酸化条件に供され、反応器中の酸素分圧が、HMFとdi-HMFの両方のフラン-2,5-ジカルボン酸への反応の間に、少なくとも一時的に、1から100バールまでの範囲内、好ましくは1から20バールまでの範囲内にある、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記出発混合物中の酢酸イオン及び酢酸の総量が、10wt%未満、好ましくは1wt%未満であり、好ましくは出発混合物中のカルボン酸イオン及びカルボン酸の総量が、10wt%未満、好ましくは5wt%未満である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記出発混合物を調製する工程が、
(a1)
ヘキソース、ヘキソース単位を含むオリゴ糖、及びヘキソース単位を含む多糖からなる群から選択される1種又は2種以上の化合物を含む材料混合物を調製又は準備する工程と、
(a2)前記材料混合物を反応条件に供し、その結果、
HMF、
di-HMF、及び
水
を含む混合物が生じる工程と、
(a3)任意選択で、工程(a2)から得られた混合物を、好ましくはカルボン酸を添加せずに及び/又はHMF及びdi-HMFを溶解させるための酸性溶媒を添加せずに、さらなる処理条件に供する工程
とを含み、
その結果、前記出発混合物が生じる、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。 - 担体上に1種以上の貴金属を含む前記不均一触媒において、
(i)前記貴金属のうちの少なくとも1種が、金、白金、イリジウム、パラジウム、オスミウム、銀、ロジウム及びルテニウムからなる群から選択され、
且つ/又は
(ii)前記担体が、炭素、金属酸化物、金属ハロゲン化物、及び金属炭化物からなる群から選択される、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。 - 担体上に1種以上の貴金属を含む前記不均一触媒において、
前記貴金属のうちの少なくとも1種が、白金、イリジウム、パラジウム、オスミウム、ロジウム及びルテニウムからなる群から選択され、好ましくは白金であり、
且つ
前記担体が炭素である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。 - 担体上に1種以上の貴金属を含む前記不均一触媒において、
前記1種の貴金属又は前記複数の貴金属のうちの1種が白金であり、前記担体が炭素であり、
且つ
担体上の白金の含有量が、担体上に1種以上の貴金属を含む不均一触媒の総重量に対して、0.1から20wt%まで、好ましくは1から10wt%までの範囲内である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法。 - 担体上に1種以上の貴金属を含む前記不均一触媒において、
前記1種の貴金属又は前記複数の貴金属のうちの1種の、HMF及びdi-HMFの総量に対するモル比が、1:1000000から1:10までの範囲内、好ましくは1:10000から1:10までの範囲内、より好ましくは1:1000から1:100までの範囲内であり、好ましくは前記1種の貴金属又は前記複数の貴金属のうちの1種が白金である、請求項1〜12のいずれか1項に記載の方法。 - 工程(b)で得られた生成物混合物が溶解形態のフラン-2,5-ジカルボン酸を含み、工程(b)で得られた生成物混合物が、好ましくは固体形態のフラン-2,5-ジカルボン酸を含まない、請求項1〜13のいずれか1項に記載の方法。
- 水性出発混合物中で、HMFとdi-HMFの両方のフラン-2,5-ジカルボン酸への変換を加速させるための不均一酸化触媒としての、担体上に1種以上の貴金属を含む触媒の使用であって、触媒が、好ましくは請求項1か14のいずれかで定義されている触媒である、使用。
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CN115710242A (zh) * | 2022-11-30 | 2023-02-24 | 盱眙凹土能源环保材料研发中心 | 一种5-羟甲基糠醛制备2, 5-呋喃二甲酸的方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007277198A (ja) * | 2006-04-10 | 2007-10-25 | Toyota Motor Corp | 中間生成物の単離方法及び5−ヒドロキシメチルフルフラールの製造方法 |
WO2013146085A1 (ja) * | 2012-03-27 | 2013-10-03 | 花王株式会社 | 5-ヒドロキシメチルフルフラールの製造方法 |
JP2014528927A (ja) * | 2011-08-31 | 2014-10-30 | アーチャー−ダニエルズ−ミッドランド カンパニー | ヒドロキシメチルフルフラールから2,5−フランジカルボン酸を製造するための噴霧酸化方法 |
JP2015083559A (ja) * | 2013-09-19 | 2015-04-30 | 花王株式会社 | 2,5−フランジカルボン酸の製造方法 |
Family Cites Families (66)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2994645A (en) | 1958-01-10 | 1961-08-01 | Merck & Co Inc | Purification of hydroxymethyl furfural |
DE3826073A1 (de) | 1988-07-30 | 1990-02-01 | Hoechst Ag | Verfahren zur oxidation von 5-hydroxymethylfurfural |
WO2008054804A2 (en) * | 2006-10-31 | 2008-05-08 | Battelle Memorial Institute | Hydroxymethyl furfural oxidation methods |
IT1401911B1 (it) * | 2010-08-06 | 2013-08-28 | Novamont Spa | Processo per la sintesi di acido 2,5-furandicarbossilico |
JP2014531422A (ja) * | 2011-08-31 | 2014-11-27 | ザ・ユニヴァーシティ・オブ・カンザス | バイオベースのコハク酸および2,5−フランジカルボン酸の両方を製造するための方法 |
US8748479B2 (en) | 2012-06-22 | 2014-06-10 | Eastman Chemical Company | Process for purifying crude furan 2,5-dicarboxylic acid using hydrogenation |
US9475037B2 (en) | 2013-03-07 | 2016-10-25 | Basf Se | Nickel hexaaluminate-containing catalyst for reforming hydrocarbons in the presence of carbon dioxide |
WO2015010933A1 (en) | 2013-07-23 | 2015-01-29 | Basf Se | Oxiranyl derivatives as additives for electrolytes in lithium-ion batteries |
CN105556728B (zh) | 2013-07-23 | 2020-06-02 | 国轩高科美国研究院 | 作为锂离子电池中电解质的添加剂的环氧乙烷基衍生物 |
US9943838B2 (en) | 2013-07-24 | 2018-04-17 | Basf Se | Regeneration of a titanium containing zeolite |
KR102302531B1 (ko) | 2013-07-24 | 2021-09-16 | 바스프 에스이 | 프로필렌 옥사이드의 제조 방법 |
RU2671638C2 (ru) | 2013-07-24 | 2018-11-06 | Басф Се | Способ получения пропиленоксида |
WO2015010991A1 (en) | 2013-07-24 | 2015-01-29 | Basf Se | A process for preparing propylene oxide |
CN105452218A (zh) | 2013-08-06 | 2016-03-30 | 巴斯夫欧洲公司 | 生产三氮丙啶基甲烷的方法 |
WO2015018793A1 (de) | 2013-08-07 | 2015-02-12 | Basf Se | Iridiumhaltiger katalysator und verfahren für eine gasphasen-guerbet-reaktion |
EP2837645A1 (de) | 2013-08-12 | 2015-02-18 | Basf Se | Verwendung von 2,5-bisaminomethylfuran als härter für epoxidharze |
MX2016002835A (es) | 2013-09-04 | 2016-06-17 | Basf Se | Derivados de tetrahidrofurano y uso de ellos como plastificantes. |
KR102305167B1 (ko) | 2013-10-23 | 2021-09-29 | 바스프 에스이 | 소수성 제올라이트 물질의 성형물 및 이의 제조 방법 |
ES2907275T3 (es) | 2013-11-05 | 2022-04-22 | Basf Se | Un material zeolítico que contiene estaño y que tiene una estructura de marco de tipo mww |
JP6461175B2 (ja) | 2013-11-05 | 2019-01-30 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 有機カルボニル化合物の酸化方法 |
CN105899459B (zh) | 2013-11-05 | 2018-11-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有bea骨架结构的含锡沸石材料 |
WO2015071138A1 (de) | 2013-11-15 | 2015-05-21 | Basf Se | Verfahren zur abtrennung von cyclohexanol |
ES2675527T3 (es) | 2013-12-06 | 2018-07-11 | Basf Se | Composición plastificante que contiene derivados de tetrahidrofurano y ésteres de ácido 1,2-ciclohexano dicarboxílico |
US20160318860A1 (en) | 2013-12-11 | 2016-11-03 | Basf Se | Oxidation of 2-mercaptoethanol |
WO2015086820A1 (de) | 2013-12-13 | 2015-06-18 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von polyamiden auf basis von adipinsäure |
EP3080063A1 (de) | 2013-12-13 | 2016-10-19 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von 1,6-hexandiol |
US20160326092A1 (en) | 2013-12-13 | 2016-11-10 | Basf Se | Method for producing hexamethylenediamine |
JP2017502128A (ja) | 2013-12-13 | 2017-01-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ポリアミド66の製造方法 |
EP3110931B1 (en) | 2013-12-20 | 2018-04-18 | Basf Se | Novel aroma chemicals |
EP2886514A1 (de) | 2013-12-20 | 2015-06-24 | Basf Se | Verfahren zur Reformierung von Gemischen aus Kohlenwasserstoffen und Kohlendioxid |
WO2015104309A1 (de) | 2014-01-09 | 2015-07-16 | Basf Se | Weichmacher-zusammensetzung, die furanderivate und 1,2-cyclohexandicarbonsäureester enthält |
KR20160133490A (ko) | 2014-03-14 | 2016-11-22 | 바스프 에스이 | 고온 이산화탄소 수소화, 조합된 고온 이산화탄소 수소화 및 개질, 및/또는 개질을 위한 이트륨 함유 촉매, 및 고온 이산화탄소 수소화, 조합된 고온 이산화탄소 수소화 및 개질, 및/또는 개질을 위한 방법 |
US9765003B2 (en) | 2014-05-05 | 2017-09-19 | Basf Se | Process for producing 2,6-dimethyl-5-hepten-1-al |
WO2015173295A1 (en) | 2014-05-16 | 2015-11-19 | Basf Se | Preparing an unsaturated carboxylic acid salt from an alkene and carbon dioxide using a covalently immobilized transition metal complex |
WO2015173307A1 (en) | 2014-05-16 | 2015-11-19 | Basf Se | Preparing an unsaturated carboxylic acid salt from an alkene and carbon dioxide using a heterogeneous alkalinity reservoir |
JP6635948B2 (ja) | 2014-05-16 | 2020-01-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 不飽和カルボン酸塩を調製する方法 |
WO2015173296A1 (en) | 2014-05-16 | 2015-11-19 | Basf Se | Preparing an unsaturated carboxylic acid salt from an alkene and carbon dioxide using a heterogeneous base |
WO2015173277A1 (en) | 2014-05-16 | 2015-11-19 | Basf Se | Process for preparing an unsaturated carboxylic acid salt using an aryloxide |
US9796654B2 (en) | 2014-05-20 | 2017-10-24 | Basf Se | Process for the dimerization of activated olefins |
WO2015181283A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-03 | Basf Se | Preparation of 2,6- and 2,7-disubstituted anthraquinone derivates |
US9988268B2 (en) | 2014-05-30 | 2018-06-05 | Basf Se | Preparation of 2,6- and 2,7-disubstituted anthraquinone derivatives |
DE102014008081A1 (de) | 2014-05-30 | 2015-11-19 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure unter Verwendung eines alkali- und erdalkalifreien zeolithischen Materials |
WO2015197699A1 (en) | 2014-06-25 | 2015-12-30 | Basf Se | Process for preparing furan-2,5-dicarboxylic acid |
KR20170047378A (ko) | 2014-09-05 | 2017-05-04 | 바스프 코포레이션 | 연소 엔진 배기물 스트림의 처리를 위한 촉매의 백금족 금속 지지체로서의 티타니아-도핑된 지르코니아 |
US20170275225A1 (en) | 2014-09-09 | 2017-09-28 | Basf Se | Method for the preparation of 2-alkoxy cyclohexanol |
MY183916A (en) | 2014-09-09 | 2021-03-17 | Basf Se | A process for the preparation of an mww zeolitic material comprising boron and titanium |
EP3002003A1 (de) | 2014-09-30 | 2016-04-06 | Basf Se | Verwendung neuartiger cyclischer Carbaldehyde als Aromastoff |
KR20170067813A (ko) | 2014-10-07 | 2017-06-16 | 바스프 에스이 | 2,5-디(히드록시메틸)테트라히드로푸란의 장쇄 모노 및 디-에스테르, 그 용도 및 제조 |
PL3206756T3 (pl) | 2014-10-14 | 2019-06-28 | Basf Se | Zastosowanie heksadeka-8,15-dienalu jako aromatycznej substancji chemicznej |
BR112017008176B1 (pt) | 2014-10-23 | 2021-11-03 | Construction Research & Technology Gmbh | Método para produzir carbonato de ácido glicérico, um método que compreende a oxidação de heyns e uma mistura de reação útil para realizar o referido método para produzir carbonato de ácido glicérico |
US20170354956A1 (en) | 2014-10-24 | 2017-12-14 | Basf Se | High-temperature synthesis of hexaaluminates by flame spraying pyrolysis |
CN107108537B (zh) | 2014-10-27 | 2020-04-17 | 巴斯夫欧洲公司 | 部分料流蒸馏 |
US20170333877A1 (en) | 2014-11-06 | 2017-11-23 | Basf Se | Mixed metal oxide composite for oxygen storage |
EP3233777B1 (en) | 2014-12-19 | 2018-09-12 | Basf Se | Process for preparing 1-[(1r,4r/s,8s)-10,10-dimethyl-7-methylene-4-bicyclo[6.2.0]decanyl]ethanone |
EP3233722A1 (en) | 2014-12-19 | 2017-10-25 | Basf Se | Process for the preparation of oxide materials, layered double hydroxide materials, hydroxide materials and carbonate-based materials |
MX2017008424A (es) | 2014-12-22 | 2017-10-25 | Basf Se | Metodo para producir esteres de acidos (met) acrilicos de alcoholes furilicos mediante el uso de una lipasa. |
US10195598B2 (en) | 2015-02-13 | 2019-02-05 | Basf Se | Process for the regeneration of a titanium zeolite catalyst for propylene epoxidation |
KR20170128311A (ko) | 2015-03-19 | 2017-11-22 | 바스프 코포레이션 | 알루미나-무함유 층에 지지된 팔라듐을 포함하는 자동차 촉매 |
US10232354B2 (en) | 2015-03-20 | 2019-03-19 | Basf Corporation | Enhanced dispersion of edge-coated precious metal catalysts |
WO2016151454A1 (en) | 2015-03-20 | 2016-09-29 | Basf Corporation | Pt and/or pd egg-shell catalyst and use thereof |
US10202324B2 (en) | 2015-05-04 | 2019-02-12 | Basf Se | Process for the preparation of melonal |
WO2016207365A1 (de) | 2015-06-24 | 2016-12-29 | Basf Se | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von 5-hydroxymethyl-furfural (hmf) in einer reaktoranordnung |
WO2016206909A1 (de) | 2015-06-24 | 2016-12-29 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von 5-hydroxymethylfurfural und huminen |
WO2016207025A1 (de) | 2015-06-24 | 2016-12-29 | Basf Se | Verfahren zum herstellen und abtrennen von hmf |
EP3325457B1 (en) | 2015-07-22 | 2020-01-01 | Basf Se | Process for preparing furan-2,5-dicarboxylic acid |
WO2017012937A1 (en) | 2015-07-22 | 2017-01-26 | Basf Se | Mixture of n-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-methylcyclohexanamine and n-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-4-methylcyclohexanamine |
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2018
- 2018-02-15 ZA ZA2018/01041A patent/ZA201801041B/en unknown
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007277198A (ja) * | 2006-04-10 | 2007-10-25 | Toyota Motor Corp | 中間生成物の単離方法及び5−ヒドロキシメチルフルフラールの製造方法 |
JP2014528927A (ja) * | 2011-08-31 | 2014-10-30 | アーチャー−ダニエルズ−ミッドランド カンパニー | ヒドロキシメチルフルフラールから2,5−フランジカルボン酸を製造するための噴霧酸化方法 |
WO2013146085A1 (ja) * | 2012-03-27 | 2013-10-03 | 花王株式会社 | 5-ヒドロキシメチルフルフラールの製造方法 |
JP2015083559A (ja) * | 2013-09-19 | 2015-04-30 | 花王株式会社 | 2,5−フランジカルボン酸の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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