RU2018106475A - Способ получения фуран-2,5-дикарбоновой кислоты - Google Patents
Способ получения фуран-2,5-дикарбоновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018106475A RU2018106475A RU2018106475A RU2018106475A RU2018106475A RU 2018106475 A RU2018106475 A RU 2018106475A RU 2018106475 A RU2018106475 A RU 2018106475A RU 2018106475 A RU2018106475 A RU 2018106475A RU 2018106475 A RU2018106475 A RU 2018106475A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hmf
- range
- mixture
- noble metals
- substrate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/18—Carbon
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
- B01J23/42—Platinum
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (40)
1. Способ получения фуран-2,5-дикарбоновой кислоты, включающий следующие стадии:
(a) получение или обеспечение исходной смеси, содержащей
5-(гидроксиметил)фурфурал (HMF),
5,5'-[окси-бис(метилен)]бис-2-фурфурал (ди-HMF), и
воду,
где общее количество воды в исходной смеси составляет по меньшей мере 50 мас. % в расчете на общую массу исходной смеси, и
(b) воздействие на указанную исходную смесь окислительными условиями в присутствии кислородсодержащего газа и каталитически эффективного количества гетерогенного катализатора, содержащего один или более благородных металлов на подложке, так что как HMF, так и ди-HMF реагируют с получением фуран-2,5-дикарбоновой кислоты в продуктовой смеси, также содержащей воду.
2. Способ по п. 1, в котором
исходная смесь имеет молярное соотношение HMF и ди-HMF в интервале от 100 до 0.8, предпочтительно в интервале от 100 до 0.9,
и/или
общая масса HMF и ди-HMF в исходной смеси находится в интервале от 0.1 до 50 мас. %, предпочтительно в интервале от 1 до 30 мас. %, более предпочтительно в интервале от 1 до 10 мас. %, в расчете на общую массу исходной смеси.
3. Способ по п. 1, в котором значение pH продуктовой смеси составляет менее 7, и в котором предпочтительно значение pH продуктовой смеси находится в интервале от 1 до 4.
4. Способ по п. 1, в котором указанную исходную смесь при температуре в интервале от 70°C до 200°C, предпочтительно в интервале от 80°C до 180°C, более предпочтительно в интервале от 90°C до 170°C, даже более предпочтительно в интервале от 100°C до 135°C, подвергают указанным окислительным условиям в присутствии указанного кислородсодержащего газа и указанного каталитически эффективного количества гетерогенного катализатора, содержащего один или более благородных металлов на подложке, так что как HMF, так и ди-HMF реагируют с получением фуран-2,5-дикарбоновой кислоты в продуктовой смеси, также содержащей воду и побочные продукты окисления.
5. Способ по п. 1, в котором указанную исходную смесь подвергают указанным окислительным условиям в реакторе под давлением, в котором парциальное давление кислорода в реакторе по меньшей мере временно находится в интервале от 1 до 100 бар, предпочтительно в интервале от 1 до 20 бар, в ходе реакции как HMF, так и ди-HMF до фуран-2,5-дикарбоновой кислоты.
6. Способ по п. 1, в котором общее количество ацетатных ионов и уксусной кислоты в указанной исходной смеси составляет менее 10 мас. %, предпочтительно менее 1 мас. %, где предпочтительно общее количество ионов карбоновой кислоты и карбоновой кислоты в исходной смеси составляет менее 10 мас. %, предпочтительно менее 5 мас. %.
7. Способ по п. 1, в котором стадия получения указанной исходной смеси включает
(a1) получение или обеспечение смеси веществ, содержащей
одно, два или более соединений, выбранных из группы, состоящей из гексоз, олигосахаридов, содержащих гексозные единицы, и полисахаридов, содержащих гексозные единицы,
(а2) воздействие на указанную смесь веществ реакционными условиями, так что получают смесь, содержащую
HMF,
ди-HMF, и
воду,
(а3) необязательно воздействие на смесь, полученную на стадии (а2), дополнительными условиями обработки, предпочтительно без добавления карбоновой кислоты и/или без добавления кислотного растворителя для растворения HMF и ди-HMF,
так что указанную исходную смесь получают.
8. Способ по п. 1, в котором в указанном гетерогенном катализаторе, содержащем один или более благородных металлов на подложке
(i) по меньшей мере один из указанных благородных металлов выбирают из группы, состоящей из золота, платины, иридия, палладия, осмия, серебра, родия и рутения,
и/или
(ii) указанную подложку выбирают из группы, состоящей из углерода, оксидов металлов, галогенидов металлов и карбидов металлов.
9. Способ по п. 1, в котором в указанном гетерогенном катализаторе, содержащем один или более благородных металлов на подложке,
по меньшей мере один из указанных благородных металлов выбирают из группы, состоящей из платины, иридия, палладия, осмия, родия и рутения, предпочтительно платины
и
указанной подложкой является углерод.
10. Способ по п. 1, в котором в указанном гетерогенном катализаторе, содержащем один или более благородных металлов на подложке,
указанным одним или одним из указанных благородных металлов является платина, и указанной подложкой является углерод,
и
содержание платины на подложке находится в интервале от 0.1 до 20 мас. %, предпочтительно от 1 до 10 мас. %, в расчете на общую массу гетерогенного катализатора, содержащего один или более благородных металлов на подложке.
11. Способ по п. 1, в котором в указанном гетерогенном катализаторе, содержащем один или более благородных металлов на подложке,
молярное соотношение указанного одного или одного из указанных благородных металлов и общего количества HMF и ди-HMF находится в интервале от 1:1000000 до 1:10, предпочтительно в интервале от 1:10000 до 1:10, более предпочтительно в интервале от 1:1000 до 1:100, предпочтительно указанным одним или одним из указанных благородных металлов является платина.
12. Способ по одному из пп. 1-11, в котором продуктовая смесь, полученная на стадии (b), содержит фуран-2,5-дикарбоновую кислоту в растворенной форме, и в котором продуктовая смесь, полученная на стадии (b), предпочтительно не содержит фуран-2,5-дикарбоновую кислоту в твердой форме.
13. Применение катализатора, содержащего один или более благородных металлов на подложке, в качестве гетерогенного катализатора окисления для ускорения в водной исходной смеси превращения как HMF, так и ди-HMF в фуран-2,5-дикарбоновую кислоту, где значение pH исходной смеси находится в интервале от 4.0 до 7.0.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP15177884 | 2015-07-22 | ||
| EP15177884.2 | 2015-07-22 | ||
| PCT/EP2016/065494 WO2017012842A1 (en) | 2015-07-22 | 2016-07-01 | Process for preparing furan-2,5-dicarboxylic acid |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018106475A true RU2018106475A (ru) | 2019-08-22 |
| RU2018106475A3 RU2018106475A3 (ru) | 2019-12-19 |
| RU2732326C2 RU2732326C2 (ru) | 2020-09-15 |
Family
ID=53724033
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018106475A RU2732326C2 (ru) | 2015-07-22 | 2016-07-01 | Способ получения фуран-2,5-дикарбоновой кислоты |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10385033B2 (ru) |
| EP (1) | EP3325457B1 (ru) |
| JP (1) | JP2018528171A (ru) |
| KR (1) | KR20180034496A (ru) |
| CN (1) | CN108137523B (ru) |
| BR (1) | BR112018000606B1 (ru) |
| CA (1) | CA2991075A1 (ru) |
| ES (1) | ES2781329T3 (ru) |
| RU (1) | RU2732326C2 (ru) |
| WO (1) | WO2017012842A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201801041B (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10385033B2 (en) | 2015-07-22 | 2019-08-20 | Basf Se | Process for preparing furan-2,5-dicarboxylic acid |
| EP3371161A1 (en) | 2015-11-04 | 2018-09-12 | Basf Se | A process for preparing furan-2,5-dicarboxylic acid |
| CN108473455A (zh) | 2015-11-04 | 2018-08-31 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于制备包含5-(羟基甲基)糠醛和特定的hmf酯的混合物的方法 |
| EP3170828A1 (de) * | 2015-11-23 | 2017-05-24 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von verbindungen mit 16-oxabicyclo[10.3.1]pentadecengerüst und deren folgeprodukten |
| EP3178788A1 (en) | 2015-12-08 | 2017-06-14 | Basf Se | A tin-containing zeolitic material having a bea framework structure |
| US10208006B2 (en) | 2016-01-13 | 2019-02-19 | Stora Enso Oyj | Processes for the preparation of 2,5-furandicarboxylic acid and intermediates and derivatives thereof |
| WO2017133995A1 (de) | 2016-02-01 | 2017-08-10 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von c4-c15-lactamen |
| BR112018075784B1 (pt) | 2016-06-29 | 2022-06-28 | Basf Se | Processo para preparação de aldeídos alfa, beta insaturados |
| WO2018099964A1 (en) | 2016-11-30 | 2018-06-07 | Basf Se | Process for the conversion of monoethanolamine to ethylenediamine employing a copper-modified zeolite of the mor framework structure |
| WO2018099967A1 (en) | 2016-11-30 | 2018-06-07 | Basf Se | Process for the conversion of ethylene glycol to ethylenediamine employing a zeolite catalyst |
| ES2893024T3 (es) | 2017-03-21 | 2022-02-07 | Basf Se | Procedimiento de preparación de un componente anticorrosión para un agente anticongelante |
| US10774034B2 (en) | 2017-05-03 | 2020-09-15 | Basf Se | Process for the conversion of ethylene oxide to monoethanolamine and ethylenediamine employing a zeolite |
| CN110997647A (zh) | 2017-07-12 | 2020-04-10 | 斯道拉恩索公司 | 纯化的2,5-呋喃二甲酸途径产物 |
| FR3129955B1 (fr) | 2021-12-03 | 2023-11-17 | Ifp Energies Now | Procédé d’électro-oxydation d’un composé furanique |
| CN115710242A (zh) * | 2022-11-30 | 2023-02-24 | 盱眙凹土能源环保材料研发中心 | 一种5-羟甲基糠醛制备2, 5-呋喃二甲酸的方法 |
Family Cites Families (70)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2994645A (en) | 1958-01-10 | 1961-08-01 | Merck & Co Inc | Purification of hydroxymethyl furfural |
| DE3826073A1 (de) | 1988-07-30 | 1990-02-01 | Hoechst Ag | Verfahren zur oxidation von 5-hydroxymethylfurfural |
| JP4976732B2 (ja) * | 2006-04-10 | 2012-07-18 | トヨタ自動車株式会社 | 中間生成物の単離方法及び５−ヒドロキシメチルフルフラールの製造方法 |
| US7700788B2 (en) | 2006-10-31 | 2010-04-20 | Battelle Memorial Institute | Hydroxymethyl furfural oxidation methods |
| IT1401911B1 (it) * | 2010-08-06 | 2013-08-28 | Novamont Spa | Processo per la sintesi di acido 2,5-furandicarbossilico |
| ES2689798T3 (es) * | 2011-08-31 | 2018-11-15 | Archer Daniels Midland Company | Proceso de oxidación con nebulización para producción de ácido 2,5-furanodicarboxílico a partir de hidroximetilfurfural |
| US20140343305A1 (en) | 2011-08-31 | 2014-11-20 | The University Of Kansas | Process for producing both biobased succinic acid and 2,5-furandicarboxylic acid |
| WO2013146085A1 (ja) * | 2012-03-27 | 2013-10-03 | 花王株式会社 | ５－ヒドロキシメチルフルフラールの製造方法 |
| US8748479B2 (en) | 2012-06-22 | 2014-06-10 | Eastman Chemical Company | Process for purifying crude furan 2,5-dicarboxylic acid using hydrogenation |
| WO2014135642A1 (de) | 2013-03-07 | 2014-09-12 | Basf Se | Nickelhexaaluminathaltiger katalysator zur reformierung von kohlenwasserstoffen in gegenwart von kohlendioxid |
| US9640839B2 (en) | 2013-07-23 | 2017-05-02 | Basf Se | Oxiranyl ester derivatives as additive for electrolytes in lithium ion batteries |
| WO2015010933A1 (en) | 2013-07-23 | 2015-01-29 | Basf Se | Oxiranyl derivatives as additives for electrolytes in lithium-ion batteries |
| MX2016001027A (es) | 2013-07-24 | 2016-08-03 | Basf Se | Un proceso para la preparacion de oxido de propileno. |
| WO2015010990A1 (en) | 2013-07-24 | 2015-01-29 | Basf Se | A process for preparing propylene oxide |
| ES2730990T3 (es) | 2013-07-24 | 2019-11-13 | Basf Se | Procedimiento para preparar óxido de propileno |
| KR102254371B1 (ko) | 2013-07-24 | 2021-05-24 | 바스프 에스이 | 티타늄 함유 제올라이트의 재생 |
| KR20160040204A (ko) | 2013-08-06 | 2016-04-12 | 바스프 에스이 | 트리스-아지리디노메탄을 제조하는 방법 |
| EP3030346A1 (de) | 2013-08-07 | 2016-06-15 | Basf Se | Iridiumhaltiger katalysator und verfahren für eine gasphasen-guerbet-reaktion |
| EP2837645A1 (de) | 2013-08-12 | 2015-02-18 | Basf Se | Verwendung von 2,5-bisaminomethylfuran als härter für epoxidharze |
| KR20160048943A (ko) | 2013-09-04 | 2016-05-04 | 바스프 에스이 | 테트라히드로푸란 유도체 및 가소제로서의 그의 용도 |
| CN105555774B (zh) * | 2013-09-19 | 2018-08-28 | 花王株式会社 | 2，5-呋喃二羧酸的制造方法 |
| KR102305167B1 (ko) | 2013-10-23 | 2021-09-29 | 바스프 에스이 | 소수성 제올라이트 물질의 성형물 및 이의 제조 방법 |
| EP3066050B1 (en) | 2013-11-05 | 2021-12-01 | Basf Se | A tin-containing zeolitic material having an mww-type framework structure |
| ES2693212T3 (es) | 2013-11-05 | 2018-12-10 | Basf Se | Proceso para la oxidación de compuestos de carbonilo orgánicos |
| CN105899459B (zh) | 2013-11-05 | 2018-11-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有bea骨架结构的含锡沸石材料 |
| WO2015071138A1 (de) | 2013-11-15 | 2015-05-21 | Basf Se | Verfahren zur abtrennung von cyclohexanol |
| CN105793341A (zh) | 2013-12-06 | 2016-07-20 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含四氢呋喃衍生物和1,2-环己烷二甲酸酯的软化剂组合物 |
| PL3080079T3 (pl) | 2013-12-11 | 2018-12-31 | Basf Se | Utlenianie 2-merkaptoetanolu |
| WO2015086820A1 (de) | 2013-12-13 | 2015-06-18 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von polyamiden auf basis von adipinsäure |
| EP3080190A1 (de) | 2013-12-13 | 2016-10-19 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von polyamid 66 |
| US20160311739A1 (en) | 2013-12-13 | 2016-10-27 | Basf Se | Method for preparing 1,6-hexanediol |
| JP2017502949A (ja) | 2013-12-13 | 2017-01-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | ヘキサメチレンジアミンの製造方法 |
| ES2676575T3 (es) | 2013-12-20 | 2018-07-23 | Basf Se | Sustancias químicas aromáticas novedosas |
| EP2886514A1 (de) | 2013-12-20 | 2015-06-24 | Basf Se | Verfahren zur Reformierung von Gemischen aus Kohlenwasserstoffen und Kohlendioxid |
| PL3092266T3 (pl) | 2014-01-09 | 2018-12-31 | Basf Se | Kompozycja plastyfikatora zawierająca pochodną furanu i ester kwasu 1,2-cykloheksanodikarboksylowego |
| CN106102905A (zh) | 2014-03-14 | 2016-11-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于高温二氧化碳氢化、用于组合高温二氧化碳氢化和重整和/或用于重整的含钇催化剂，和用于高温二氧化碳氢化，用于组合高温二氧化碳氢化和重整和/或用于重整的方法 |
| EP3140272A1 (en) | 2014-05-05 | 2017-03-15 | Basf Se | Process for producing 2,6-dimethyl-5-hepten-1-al |
| WO2015173307A1 (en) | 2014-05-16 | 2015-11-19 | Basf Se | Preparing an unsaturated carboxylic acid salt from an alkene and carbon dioxide using a heterogeneous alkalinity reservoir |
| WO2015173295A1 (en) | 2014-05-16 | 2015-11-19 | Basf Se | Preparing an unsaturated carboxylic acid salt from an alkene and carbon dioxide using a covalently immobilized transition metal complex |
| US9758461B2 (en) | 2014-05-16 | 2017-09-12 | Basf Se | Process for preparing an unsaturated carboxylic acid salt using an aryloxide |
| WO2015173296A1 (en) | 2014-05-16 | 2015-11-19 | Basf Se | Preparing an unsaturated carboxylic acid salt from an alkene and carbon dioxide using a heterogeneous base |
| JP6635948B2 (ja) | 2014-05-16 | 2020-01-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 不飽和カルボン酸塩を調製する方法 |
| EP3145905B1 (en) | 2014-05-20 | 2018-07-11 | Basf Se | Process for the dimerization of activated olefins |
| WO2015181283A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-03 | Basf Se | Preparation of 2,6- and 2,7-disubstituted anthraquinone derivates |
| DE102014008081A1 (de) | 2014-05-30 | 2015-11-19 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure unter Verwendung eines alkali- und erdalkalifreien zeolithischen Materials |
| EP3148928B1 (en) | 2014-05-30 | 2018-02-28 | Basf Se | Preparation of 2,6- and 2,7-disubstituted anthraquinone derivatives |
| WO2015197699A1 (en) | 2014-06-25 | 2015-12-30 | Basf Se | Process for preparing furan-2,5-dicarboxylic acid |
| US10247071B2 (en) | 2014-09-05 | 2019-04-02 | Basf Corporation | Titania-doped zirconia as platinum group metal support in catalysts for treatment of combustion engine exhausts streams |
| MX2017003131A (es) | 2014-09-09 | 2017-06-14 | Basf Se | Metodo para la preparacion de 2-alcoxi ciclohexanol. |
| PL3191404T3 (pl) | 2014-09-09 | 2019-08-30 | Basf Se | Sposób wytwarzania materiału zeolitowego mww zawierającego bor i tytan |
| EP3002003A1 (de) | 2014-09-30 | 2016-04-06 | Basf Se | Verwendung neuartiger cyclischer Carbaldehyde als Aromastoff |
| BR112017007205A2 (pt) | 2014-10-07 | 2018-03-20 | Basf Se | mono- e diésteres de cadeia longa de 2,5-di(hidróximetil)tetra-hidrofurano, seu uso e produção. |
| MX2017004896A (es) | 2014-10-14 | 2017-07-19 | Basf Se | Uso de hexadeca-8, 15-dienal como producto quimico aromatico. |
| RU2711037C2 (ru) | 2014-10-23 | 2020-01-14 | Констракшн Рисёрч Энд Текнолоджи Гмбх | Способ получения карбоната глицериновой кислоты |
| US20170354956A1 (en) | 2014-10-24 | 2017-12-14 | Basf Se | High-temperature synthesis of hexaaluminates by flame spraying pyrolysis |
| BR112017008648B1 (pt) | 2014-10-27 | 2021-08-10 | Dow Global Technologies Llc | Processo contínuo para a preparação de óxido de propileno |
| MX2017005881A (es) | 2014-11-06 | 2017-10-11 | Basf Se | Oxido compuesto de metal mixto para almacenamiento de oxigeno. |
| EP3233777B1 (en) | 2014-12-19 | 2018-09-12 | Basf Se | Process for preparing 1-[(1r,4r/s,8s)-10,10-dimethyl-7-methylene-4-bicyclo[6.2.0]decanyl]ethanone |
| EP3233722A1 (en) | 2014-12-19 | 2017-10-25 | Basf Se | Process for the preparation of oxide materials, layered double hydroxide materials, hydroxide materials and carbonate-based materials |
| WO2016102281A1 (de) | 2014-12-22 | 2016-06-30 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von (meth)acrylsäureestern von furfurylalkoholen unter verwendung einer lipase |
| EP3256252B1 (en) | 2015-02-13 | 2021-04-07 | Basf Se | Process for the regeneration of a titanium zeolite catalyst for propylene epoxidation |
| MX2017012029A (es) | 2015-03-19 | 2018-02-19 | Basf Corp | Catalizadores para automotores con soporte de paladio en una capa exenta de alumina. |
| US10258967B2 (en) | 2015-03-20 | 2019-04-16 | Basf Corporation | PT and/or PD egg-shell catalyst and use thereof |
| HUE059381T2 (hu) | 2015-03-20 | 2022-11-28 | Basf Corp | Élbevonatú nemesfém katalizátorok javított diszperziói |
| MX2017014148A (es) | 2015-05-04 | 2018-03-15 | Basf Se | Proceso para la preparacion de melonal. |
| WO2016206909A1 (de) | 2015-06-24 | 2016-12-29 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von 5-hydroxymethylfurfural und huminen |
| WO2016207365A1 (de) | 2015-06-24 | 2016-12-29 | Basf Se | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von 5-hydroxymethyl-furfural (hmf) in einer reaktoranordnung |
| WO2016207025A1 (de) | 2015-06-24 | 2016-12-29 | Basf Se | Verfahren zum herstellen und abtrennen von hmf |
| US10385033B2 (en) | 2015-07-22 | 2019-08-20 | Basf Se | Process for preparing furan-2,5-dicarboxylic acid |
| EP3325548B1 (en) | 2015-07-22 | 2019-10-30 | Basf Se | Mixture of n-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-methylcyclohexanamine and n-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-4-methylcyclohexanamine |
-
2016
- 2016-07-01 US US15/746,082 patent/US10385033B2/en active Active
- 2016-07-01 ES ES16733103T patent/ES2781329T3/es active Active
- 2016-07-01 EP EP16733103.2A patent/EP3325457B1/en active Active
- 2016-07-01 KR KR1020187004741A patent/KR20180034496A/ko not_active Application Discontinuation
- 2016-07-01 WO PCT/EP2016/065494 patent/WO2017012842A1/en active Application Filing
- 2016-07-01 JP JP2018502663A patent/JP2018528171A/ja active Pending
- 2016-07-01 CN CN201680042600.1A patent/CN108137523B/zh active Active
- 2016-07-01 RU RU2018106475A patent/RU2732326C2/ru active
- 2016-07-01 BR BR112018000606-8A patent/BR112018000606B1/pt active IP Right Grant
- 2016-07-01 CA CA2991075A patent/CA2991075A1/en not_active Abandoned
-
2018
- 2018-02-15 ZA ZA2018/01041A patent/ZA201801041B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN108137523B (zh) | 2022-07-26 |
| CN108137523A (zh) | 2018-06-08 |
| RU2732326C2 (ru) | 2020-09-15 |
| EP3325457B1 (en) | 2020-01-01 |
| JP2018528171A (ja) | 2018-09-27 |
| ZA201801041B (en) | 2021-04-28 |
| BR112018000606A2 (pt) | 2018-09-11 |
| US10385033B2 (en) | 2019-08-20 |
| CA2991075A1 (en) | 2017-01-26 |
| KR20180034496A (ko) | 2018-04-04 |
| BR112018000606B1 (pt) | 2022-01-18 |
| RU2018106475A3 (ru) | 2019-12-19 |
| ES2781329T3 (es) | 2020-09-01 |
| US20180215724A1 (en) | 2018-08-02 |
| WO2017012842A1 (en) | 2017-01-26 |
| EP3325457A1 (en) | 2018-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018106475A (ru) | Способ получения фуран-2,5-дикарбоновой кислоты | |
| Dutta et al. | A brief summary of the synthesis of polyester building‐block chemicals and biofuels from 5‐hydroxymethylfurfural | |
| KR101936966B1 (ko) | 2,5-푸란디카르복실산의 합성 방법 | |
| Hu et al. | Upgrading biomass-derived furans via acid-catalysis/hydrogenation: the remarkable difference between water and methanol as the solvent | |
| JP5550303B2 (ja) | ２，５−フランジカルボン酸の製造方法 | |
| Buonerba et al. | Aerobic Oxidation and Oxidative Esterification of 5‐Hydroxymethylfurfural by Gold Nanoparticles Supported on Nanoporous Polymer Host Matrix | |
| JP6626100B2 (ja) | ５−ヒドロキシメチルフルフラールの選択的酸化のための方法 | |
| WO2008054804A3 (en) | Hydroxymethyl furfural oxidation methods | |
| FI3283470T3 (fi) | Menetelmiä 2,5-furaanidikarboksyylihapon ja sen johdannaisten valmistamiseksi | |
| KR20120093902A (ko) | 2,5-퓨란다이카르복시산 및 2,5-퓨란다이카르복시산의 다이알킬 에스테르의 제조방법 | |
| JPH0784408B2 (ja) | ３，４−ジヒドロキシ酪酸及びその塩の製造方法 | |
| JP6575126B2 (ja) | フルフラールの製造方法及びフランの製造方法 | |
| JP2017525689A5 (ru) | ||
| EA025474B1 (ru) | Способ получения валеролактона из левулиновой кислоты | |
| EP3333152A1 (en) | Deoxydehydration of sugar derivatives | |
| JP2018536656A (ja) | ５−（ヒドロキシメチル）フルフラール及び特定のｈｍｆエステルを含む混合物を調製する方法 | |
| JP6672941B2 (ja) | フラン化合物の製造方法及びフルフラール組成物 | |
| Machado et al. | Catalysts and processes for gluconic and glucaric acids production: A comprehensive review of market and chemical routes | |
| Lehnen et al. | Furfural and hydroxymethylfurfural as by-products of FORMACELL pulping | |
| CN105254599B (zh) | 一种以糠醛为原料制备γ-丁内酯的方法 | |
| Moreaux et al. | High‐yielding diastereoselective syn‐dihydroxylation of protected HBO: an access to D‐(+)‐Ribono‐1, 4‐lactone and 5‐O‐protected analogues | |
| Saeed et al. | Catalytic routes towards bio-renewable glucaric acid | |
| Mounguengui-Diallo et al. | Aerobic oxidation of C 4–C 6 α, ω-diols to the diacids in base-free medium over zirconia-supported (bi) metallic catalysts | |
| KR102176738B1 (ko) | 퓨란-2,5-디알킬카르복실레이트의 제조방법 | |
| WO2013064610A1 (en) | Process for the production of hydrocarbons |