CN115710242A - 一种5-羟甲基糠醛制备2, 5-呋喃二甲酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种5‑羟甲基糠醛制备2,5‑呋喃二甲酸的方法，包括如下步骤：采用化学还原法制备银‑钯/碳双金属催化剂；将反应原料、催化剂和水投入反应釜形成混合反应体系，调节混合反应体系的pH值；先用氮气置换反应釜内的空气，再用氧气置换反应釜内的氮气，维持氧气压力，在一定温度下反应一定时间即制得2,5‑呋喃二甲酸。本发明以氧气作为氧源，无需使用双氧水，反应温度低，催化剂经过简单的焚烧可以回收，方法绿色无污染，操作方便，工艺简单，生产成本低。
Description
技术领域
本发明涉及一种5-羟甲基糠醛制备2, 5-呋喃二甲酸的方法，属于能源化工领域。
背景技术
作为一个农业大国，我们每年会产生大量的农林固体废物，这些农林废弃物没有得到很好的利用。长期以来，大量的农林固体废物被就地焚烧，不仅浪费资源，焚烧产生的烟雾还会诱发雾霾，对人类的生活和健康造成不利的影响。如果将这些农林固体废物转化为高附加值的高分子材料，将降低高分子行业对化石资源的依赖，还能够有效的实现“有机碳循环”以及减少碳排放和减轻温室效应。
农林固体废物通过适度水解可以得到5-羟甲基糠醛(HMF)，5-羟甲基糠醛氧化可以制备2，5-呋喃二甲酸(FDCA)。FDCA是美国能源部确认为用于未来“绿色”化学工业平台化合物的一种。FDCA 具有与对苯二甲酸（PTA）相似的结构，且以FDCA 为原料生产的生物基聚酯材料聚2, 5-呋喃二甲酸乙二醇酯（PEF）是一种可再生和可降解的生物基聚合物，其热稳定性和力学性能均优于聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET），FDCA 有望作为石油基PTA 的替代物应用于聚酯生产。
利用不同氧化剂（O2、空气、H2O2 等），催化条件下将HMF氧化制备FDCA， 其中O2或空气通常是氧化HMF 的首选，因其价格低和对环境友好，所使用的催化剂主要有贵金属催化剂和非贵金属催化剂，然而，目前大量的文献报道的均需要在较高的反应温度（>80℃）和氧气压下（>1MPa）进行。
发明内容
针对以上问题，本发明提供一种5-羟甲基糠醛制备2, 5-呋喃二甲酸的方法，以氧气作为氧源，无需使用双氧水，催化剂经过简单的焚烧回收，方法绿色无污染，反应条件温和，操作方便，工艺简单，生产成本低。
本发明的技术方案是：一种5-羟甲基糠醛制备2, 5-呋喃二甲酸的方法，它包括如下步骤：采用化学还原法制备银-钯/碳双金属催化剂；将反应原料、催化剂和水投入反应釜形成混合反应体系，调节混合反应体系的pH值；先用氮气置换反应釜内的空气，然后用氧气置换反应釜内的氮气，维持氧气压力，在一定温度下反应一定时间，即制得2 ,5-呋喃二甲酸。
其中，所述银-钯/碳双金属催化剂的制备方法如下：将银盐和钯盐溶解在水中，然后加入活性炭，调节温度，在氮气保护下滴加还原剂溶液，持续搅拌，反应完毕后用去离子水洗涤和抽滤，直至滤液为中性，得到固体的银-钯/碳双金属催化剂。
更进一步的是，所述银-钯/碳双金属催化剂中金属活性组分的负载量为1~10%，银和钯的质量比为1：3~3：1；所述催化剂的还原剂为硼氢化钠或硼氢化钾中的一种，还原剂用量为银盐和钯盐摩尔量的105%，还原剂溶液中含质量5%的氢氧化钠。
更进一步的是，所述银-钯/碳双金属催化剂的反应条件是：温度为1~5℃，反应1-5小时。
更进一步的是，所述银盐为氯化银、硝酸银中的一种，所述钯盐为氯化钯、硝酸钯和醋酸钯中的一种。
其中，反应原料为5-羟甲基糠醛或5-羟甲基糠醛类衍生物；所述5-羟甲基糠醛类衍生物包括5-羟甲基糠醛醚类衍生物或5-羟甲基糠醛酯类衍生物。
其中，氧气的压力为0.1~1 MPa。
其中，所述反应原料溶液的质量浓度为5%~15%；催化剂与反应原料的质量比为0.5：1~1：1。
其中，混合反应体系的反应条件是：pH值7～13，反应温度20～50℃，反应时间1～6h。
与现有的技术相比，本发明具有以下优点：
（1）以热催化法氧化HMF制备FDCA，以氧气作为氧源，无需使用双氧水。
（2）本发明的方法绿色无污染，温和条件（<50℃，<1MPa O2），操作方便，工艺简单，避免了电催化产物后处理麻烦、光催化工艺不成熟、生物酶催化成本偏高等问题，更易于工业化生产。
（3）以活性炭为载体，催化剂失活后通过简单的焚烧就可以回收贵金属活性组分，从而克服了贵金属价格昂贵的缺点，降低了整个反应的成本，生产成本低。
（4）以水作为溶剂，克服了有机溶剂有毒、价格高、后处理麻烦的问题。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进一步阐述，但本发明的保护范围并不仅限于此。
实施例1：依以下步骤制备2, 5-呋喃二甲酸
（1）催化剂制备：将银盐和钯盐溶解在水溶液中，充分搅拌后，然后加入活性炭，用冰水浴调节温度在1℃范围内，在氮气保护下滴加还原剂溶液，持续搅拌反应5小时后，用去离子水洗涤和抽滤，直至滤液为中性，得到固体的银-钯/碳双金属催化剂，封于无水乙醇中待用；其中，所述银盐为氯化银，所述钯盐为氯化钯；钯和银在载体上负载量为1wt％，银和钯的质量比为1：3；所述催化剂的还原剂为硼氢化钠，还原剂用量为银盐和钯盐摩尔量的105%，还原剂溶液中含质量5%的氢氧化钠；
（2）2, 5-呋喃二甲酸制备：将5-羟甲基糠醛、催化剂和水投入反应釜形成混合反应体系；先用氮气置换反应釜内的气体2次，然后用氧气置换反应釜内的气体2次，维持氧气压力为0.1MPa；调节混合反应体系的pH值7，反应温度20℃，反应6h，制得2 ,5-呋喃二甲酸；其中，所述反应原料的质量浓度为5%；催化剂与反应原料的质量比为0.5：1。
反应完毕后，溶液过滤，液体产物用气相色谱测定反应前后的化学组成，HMF的转化率为99.5%，FDCA的产率为91.4%。
实施例2：依以下步骤制备2, 5-呋喃二甲酸
（1）催化剂制备：将银盐和钯盐溶解在水溶液中，充分搅拌后，然后加入活性炭，用冰水浴调节温度在3℃范围内，在氮气保护下滴加还原剂溶液，持续搅拌反应3小时后，用去离子水洗涤和抽滤，直至滤液为中性，得到固体的银-钯/碳双金属催化剂，封于无水乙醇中待用；其中，所述银盐为硝酸银，所述钯盐为硝酸钯；钯和银在载体上负载量为5.5wt％，银和钯的质量比为1：1；所述催化剂的还原剂为硼氢化钾，还原剂用量为银盐和钯盐摩尔量的105%，还原剂溶液中含质量5%的氢氧化钠；
（2）2, 5-呋喃二甲酸制备：将5-羟甲基糠醛醚、催化剂和水投入反应釜形成混合反应体系；先用氮气置换反应釜内的气体2次，然后用氧气置换反应釜内的气体2次，维持氧气压力为0.55MPa；调节混合反应体系的pH值10，反应温度35℃，反应3.5h，制得2 ,5-呋喃二甲酸；其中，所述反应原料的质量浓度为10%；催化剂与反应原料的质量比为0.75：1。
反应完毕后，溶液过滤，液体产物用气相色谱测定反应前后的化学组成，HMF的转化率为93.5%，FDCA的产率为85.4%。
实施例3：依以下步骤制备2, 5-呋喃二甲酸
（1）催化剂制备：将银盐和钯盐溶解在水溶液中，充分搅拌后，然后加入活性炭，用冰水浴调节温度在5℃范围内，在氮气保护下滴加还原剂溶液，持续搅拌反应1小时后，用去离子水洗涤和抽滤，直至滤液为中性，得到固体的银-钯/碳双金属催化剂，封于无水乙醇中待用；其中，所述银盐为氯化银，所述钯盐为醋酸钯；钯和银在载体上负载量为10wt％，银和钯的质量比为3：1；所述催化剂的还原剂为硼氢化钠，还原剂用量为银盐和钯盐摩尔量的105%，还原剂溶液中含质量5%的氢氧化钠；
（2）2, 5-呋喃二甲酸制备：将5-羟甲基糠醛酯、催化剂和水投入反应釜形成混合反应体系；先用氮气置换反应釜内的气体2次，然后用氧气置换反应釜内的气体2次，维持氧气压力为1MPa；调节混合反应体系的pH值13，反应温度50℃，反应1h，制得2 ,5-呋喃二甲酸；其中，所述反应原料的质量浓度为15%；催化剂与反应原料的质量比为1：1。
反应完毕后，溶液过滤，液体产物用气相色谱测定反应前后的化学组成，HMF的转化率为87.2%，FDCA的产率为81.3%。
Claims (9)
1.一种5-羟甲基糠醛制备2, 5-呋喃二甲酸的方法，其特征是它包括如下步骤：采用化学还原法制备银-钯/碳双金属催化剂；将反应原料、催化剂和水投入反应釜形成混合反应体系，调节混合反应体系的pH值；先用氮气置换反应釜内的空气，然后用氧气置换反应釜内的氮气，维持氧气压力，在一定温度下反应一定时间，即制得2 ,5-呋喃二甲酸。
2.根据权利要求1所述的一种5-羟甲基糠醛制备2, 5-呋喃二甲酸的方法，其特征是所述银-钯/碳双金属催化剂的制备方法如下：将银盐和钯盐溶解在水中，然后加入活性炭，调节温度，在氮气保护下滴加还原剂溶液，持续搅拌，反应完毕后用去离子水洗涤和抽滤，直至滤液为中性，得到固体的银-钯/碳双金属催化剂。
3.根据权利要求2所述的一种5-羟甲基糠醛制备2, 5-呋喃二甲酸的方法，其特征是：所述银-钯/碳双金属催化剂中金属活性组分的负载量为1~10%，银和钯的质量比为1：3~3：1；所述催化剂的还原剂为硼氢化钠或硼氢化钾中的一种，还原剂用量为银盐和钯盐摩尔量的105%，还原剂溶液中含质量5%的氢氧化钠。
4.根据权利要求2所述的一种5-羟甲基糠醛制备2, 5-呋喃二甲酸的方法，其特征是所述银-钯/碳双金属催化剂的反应条件是：温度为1~5℃，反应1-5小时。
5.根据权利要求2所述的一种5-羟甲基糠醛制备2, 5-呋喃二甲酸的方法，其特征是：所述银盐为氯化银、硝酸银中的一种，所述钯盐为氯化钯、硝酸钯和醋酸钯中的一种。
6.根据权利要求1所述的一种5-羟甲基糠醛制备2, 5-呋喃二甲酸的方法，其特征是：反应原料为5-羟甲基糠醛或5-羟甲基糠醛类衍生物；所述5-羟甲基糠醛类衍生物包括5-羟甲基糠醛醚类衍生物或5-羟甲基糠醛酯类衍生物。
7.根据权利要求1所述的一种5-羟甲基糠醛制备2, 5-呋喃二甲酸的方法，其特征是：氧气的压力为0.1~1 MPa。
8.根据权利要求1所述的一种5-羟甲基糠醛制备2, 5-呋喃二甲酸的方法，其特征是：所述反应原料溶液的质量浓度为5%~15%；催化剂与反应原料的质量比为0.5：1~1：1。
9.根据权利要求1所述的一种5-羟甲基糠醛制备2, 5-呋喃二甲酸的方法，其特征是：混合反应体系的反应条件是：pH值7～13，反应温度20～50℃，反应时间1～6h。
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