JP2017506361A - アルカリ現像型感光性樹脂組成物、ドライフィルム及び硬化物、並びにプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、上記の樹脂組成物の無電解すずめっき耐性、無電解金めっき耐性はまた不十分であった。
(1)(A)アルカリ可溶性樹脂、(B)光重合開始剤、(C)熱硬化性成分、(D)熱硬化性促進剤、及び、(E)重晶石を含有することを特徴とするアルカリ現像型感光性樹脂組成物を提供する。
(2)(D)熱硬化性促進剤がメラミン、メラミンの有機酸塩、イミダゾール化合物の少なくとも何れか1種を含有することを特徴とする(1)に記載のアルカリ現像型感光性樹脂組成物。
(3)さらに、ジシアンジアミドを含有することを特徴とする(1)に記載のアルカリ現像型感光性樹脂組成物。
(4)さらに、結晶性シリカ及びタルクの少なくとも何れか一種を含有することを特徴とする(1)に記載のアルカリ現像型感光性樹脂組成物。
(5)(A)アルカリ可溶性樹脂がカルボキシル基含有樹脂であることを特徴とする(1)に記載のアルカリ現像型感光性樹脂組成物。
(6)(1)〜(5)のいずれか一項記載のアルカリ現像型感光性樹脂組成物をフィルムに塗布乾燥してなることを特徴とするドライフィルム。
(7)(1)〜(5)のいずれか一項に記載のアルカリ現像型感光性樹脂組成物、または、(1)〜(5)のいずれか一項記載のアルカリ現像型感光性樹脂組成物をフィルムに塗布乾燥してなるドライフィルムによって得られることを特徴とする硬化物。
(8)(1)〜(5)のいずれか一項に記載のアルカリ現像型感光性樹脂組成物、または、(1)〜(5)のいずれか一項記載のアルカリ現像型感光性樹脂組成物をフィルムに塗布乾燥してなるドライフィルムによって得られる硬化物を有するプリント配線板。
以下、本発明のアルカリ現像型感光性樹脂組成物の各成分について、具体的に説明する。
本発明のアルカリ可溶性樹脂は、無電解金めっき耐性、及び、無電解錫めっき耐性を付与することができる。アルカリ可溶性樹脂としてはカルボキシル基含有樹脂またはフェノール性水酸基含有樹脂を用いると好ましい。これにより、硬化性樹脂組成物により形成した塗膜を、現像を介してパターン形成することが可能となる。
(2)脂肪族ジイソシアネート、分岐脂肪族ジイソシアネート、脂環式ジイソシアネート、芳香族ジイソシアネート等のジイソシアネートと、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸等のカルボキシル基含有ジアルコール化合物及びポリカーボネート系ポリオール、ポリエーテル系ポリオール、ポリエステル系ポリオール、ポリオレフィン系ポリオール、アクリル系ポリオール、ビスフェノールA系アルキレンオキサイド付加体ジオール、フェノール性ヒドロキシル基及びアルコール性ヒドロキシル基を有する化合物等のジオール化合物の重付加反応によるカルボキシル基含有ウレタン樹脂。
(3)脂肪族ジイソシアネート、分岐脂肪族ジイソシアネート、脂環式ジイソシアネート、芳香族ジイソシアネート等のジイソシアネート化合物と、ポリカーボネート系ポリオール、ポリエーテル系ポリオール、ポリエステル系ポリオール、ポリオレフィン系ポリオール、アクリル系ポリオール、ビスフェノールA系アルキレンオキサイド付加体ジオール、フェノール性ヒドロキシル基及びアルコール性ヒドロキシル基を有する化合物等のジオール化合物の重付加反応によるウレタン樹脂の末端に無水プロピオン酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸等の2塩基酸無水物を反応させてなる末端カルボキシル基含有ウレタン樹脂。
(4)ジイソシアネートと、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビキシレノール型エポキシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹脂等の2官能エポキシ樹脂の(メタ)アクリレートもしくはその一部を無水プロピオン酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸等の2塩基酸無水物により変性させた酸無水物変性物、カルボキシル基含有ジアルコール化合物及びジオール化合物の重付加反応によるカルボキシル基含有感光性ウレタン樹脂。
(5)上述した(2)又は(4)の樹脂の合成中に、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート等の分子中に1つの水酸基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を加え、末端(メタ)アクリル化したカルボキシル基含有ウレタン樹脂。
(6)上述した(2)又は(4)の樹脂の合成中に、イソホロンジイソシアネートとペンタエリスリトールトリアクリレートの等モル反応物等、分子中に1つのイソシアネート基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を加え、末端(メタ)アクリル化したカルボキシル基含有ウレタン樹脂。
(7)後述するような2官能又はそれ以上の多官能(固形)エポキシ樹脂に(メタ)アクリル酸を反応させ、側鎖に存在する水酸基に無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸等の2塩基酸無水物を付加させたカルボキシル基含有感光性樹脂。
(8)後述するような2官能(固形)エポキシ樹脂の水酸基をさらにエピクロロヒドリンでエポキシ化した多官能エポキシ樹脂に(メタ)アクリル酸を反応させ、生じた水酸基に無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸等の2塩基酸無水物を付加させたカルボキシル基含有感光性樹脂。
(9)ノボラックのごとき多官能フェノール化合物にエチレンオキサイドのごとき環状エーテル、プロピレンカーボネートのごとき環状カーボネートを付加させ、得られた水酸基を(メタ)アクリル酸で部分エステル化し、残りの水酸基に多塩基酸無水物を反応させたカルボキシル基含有感光性樹脂。
(10)上述した(1)〜(9)の樹脂にさらにグリシジル(メタ)アクリレート、α−メチルグリシジル(メタ)アクリレート等の分子中に1つのエポキシ基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を付加してなるカルボキシル基含有感光性樹脂。
なお、(メタ)アクリレートとは、アクリレート、メタクリレート及びそれらの混合物を総称する用語で、以下他の類似の表現についても同様である。
上記のようなカルボキシル基含有樹脂は、バックボーン・ポリマーの側鎖に多数の遊離のカルボキシル基を有するため、希アルカリ水溶液による現像が可能になる。
(式中、Xは1分子中に2個のグリシジル基を有する芳香族エポキシ樹脂の芳香環残基を表わし、Mはグリシジル基及び/または水素原子を表わし、Zは脂肪族または芳香族ニ塩基酸の残基を表わし、pは1〜20の整数を表わす。)
これらを単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、光重合開始剤を含む。光重合開始剤としては、公知のいずれのものも用いることができるが、中でも、オキシムエステル基を有するオキシムエステル系光重合開始剤、α−アミノアセトフェノン系光重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤が好ましく、α−アミノアセトフェノン系光重合開始剤がより好ましい。光重合開始剤は1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用して用いてもよい。
α−アミノアセトフェノン系光重合開始剤としては、具体的には、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパノン−1、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、N,N−ジメチルアミノアセトフェノンなどが挙げられる。市販品としては、BASFジャパン社製のイルガキュア907、イルガキュア369、イルガキュア379などが挙げられる。
上記光重合開始剤の他、本発明の感光性樹脂組成物においては、光開始助剤または増感剤を好適に用いることができる。光開始助剤または増感剤としては、ベンゾイン化合物、アセトフェノン化合物、アントラキノン化合物、チオキサントン化合物、ケタール化合物、ベンゾフェノン化合物、3級アミン化合物、及びキサントン化合物などを挙げることができる。これらの化合物は、光重合開始剤として用いることができる場合もあるが、光重合開始剤と併用して用いることが好ましい。また、光開始助剤または増感剤は1種類を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
チオキサントン化合物としては、例えば2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントンなどが挙げられる。
本発明の光硬化性樹脂組成物には、熱硬化成分を含む。熱硬化成分を加えることにより耐熱性が向上することが期待できる。本発明に用いられる熱硬化成分としては、メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン誘導体、ベンゾグアナミン誘導体等のアミノ樹脂、ブロックイソシアネート化合物、シクロカーボネート化合物、多官能エポキシ化合物、多官能オキセタン化合物、エピスルフィド樹脂、ビスマレイミド、カルボジイミド樹脂等の公知の熱硬化性樹脂が使用できる。特に好ましいのは、分子中に複数の環状エーテル基および環状チオエーテル基(以下、環状(チオ)エーテル基と略す)の少なくとも何れか1種を有する熱硬化成分である。
本発明では、熱硬化性促進剤を用いる。これにより、無電解金めっき耐性と無電解錫めっき耐性を共に向上することができる。この中でも、メラミン、メラミンの有機酸塩、及び、イミダゾール化合物が好適に用いられる。
メラミン又はメラミンの有機酸塩の配合量を、前記カルボキシル基含有樹脂100質量部に対して0.5〜25質量部とすることで、より無電解金めっき耐性が良くなるという点で、好ましい。
本発明では、重晶石が用いられる。重晶石とは硫酸バリウムからなる鉱物で、化学反応で製造した沈降性バリウムとは異なる。元来硫酸バリウムはシラン系、チタネート系といった表面処理剤により、表面処理されており、樹脂との親和性に優れるが、その反面耐薬品性の低下により無電解錫めっき耐性が悪くなるといった側面もある。従って、硫酸バリウムが表面処理されていない重晶石を用いることにより、表面剤の影響を受けず、その結果、無電解錫めっき耐性を維持しつつ無電解金めっき耐性を付与することができる。
重晶石(E)の配合量を、前記アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して10〜200質量部とすることで、より無電解金めっき耐性、および、無電解錫めっき耐性が良くなるという点で、好ましい。
本発明では、さらに結晶性シリカ及びタルクの少なくとも何れか一種を用いることが好ましい。これにより、無電解錫めっき耐性をさらに向上することができる。
結晶性シリカ及びタルクの少なくとも何れか一種の好ましい平均粒径は、0.1〜10μmであり、より好ましくは0.5〜5μmである。
結晶性シリカ及びタルクの少なくとも何れか一種の配合量を、前記アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して30〜400質量部とすることで、より無電解錫めっき耐性が良くなるという点で、好ましい。
この工程では、本発明の感光性樹脂組成物を、先ず回路形成されたプリント配線板のバイアホールの部分に印刷により充填を行なう。充填はバイアホールの部分に選択的に充填できるようなスクリーンを用いて通常片側から充填される。充填後両面にスクリーン印刷法、カーテンコート法、スプレーコート法、ロールコート法により、本発明の感光性樹脂組成物を塗布する。スクリーン印刷法により塗布する場合は、先述のバイアホールに充填する工程を省き、塗布とバイアホールへの充填を同時に行なうこともできる。
塗布後、60℃〜90℃の温度で組成物中に含まれる揮発成分を除去、乾燥し、バイアホールに充填された乾燥塗膜を形成する。この際バイアホールの中の溶剤も揮発できるよう温度、時間の選定を行なうことが重要である。
この工程では、前記工程(1)で得られた乾燥塗膜に選択的に活性エネルギー線を照射する。ここで、露光するには、パターンを形成したフォトマスクを介して選択的に活性エネルギー線を照射すればよい。露光光源としては通常、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キセノンランプ、メタルハライドランプなどが適当である。
露光における光線の照射量は、バインダーポリマーの重量平均分子量、単量体比、含有量、光重合性化合物の種類や含有量、光重合開始剤の種類や含有量、光重合開始助剤の種類や含有量などによって適宜選択される。
前記(2)の工程を終えた露光後の塗膜を現像する。現像は、露光後の塗膜に現像液をシャワーで吹きかけ、未露光部分の塗膜を除去する。現像液としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、有機アミンなどの希アルカリ性水溶液などが挙げられる。現像によって、未露光部分が除去され、塗膜パターンが形成される。現像後、通常は水洗し乾燥する。
前記(3)の工程を終えた基板上の塗膜パターンを加熱して熱硬化させる。
熱硬化は、バイアホールの中の塗膜の硬化収縮を抑え、塗膜の染みだしや空泡を抑える目的でステップキュアが行なわれる。
ステップキュアは二段階、または三段階に温度と時間を分けて加熱硬化する方法である。通常60〜80℃で30〜60分、100〜120℃で0〜40分、その後150〜160℃で40〜90分の温度と時間が適宜選択し用いられる。無電解すずめっき耐性、無電解金めっき耐性を十分に得る為には、ステップキュアの条件を空泡が発生しない範囲でなるべく短くすることが好ましい。
表1に示す組成にて、各成分をディゾルバーにて混合し、均一に分散させ、硬化性樹脂組成物を得た。これをスクリーン印刷法により、100メッシュのポリエステルスクリーンを用いて20〜30μmの厚さになるように、パターン形成されている銅スルーホールプリント配線基板に全面塗布した。次に、塗膜を80℃の熱風循環式乾燥炉を用いて30分間乾燥し、後述する試験方法及び評価方法にて、指触乾燥性及び現像性の試験を行った。
次いで、レジストパターンを有するネガフィルムを塗膜に密着させ、紫外線露光装置(オーク製作所社製、型式HMW−680GW)を用いて紫外線を照射(露光量300mJ/cm2)し、次いで1wt%炭酸ナトリウム水溶液で60秒間、0.2MPaのスプレー圧で現像して試験基板を作成した。
共重合樹脂P(ACA)Z250:メイン樹脂、酸基含有アクリレート、サイクロマーP(ACA)Z250、ダイセル化学工業社製
フタロシアニングリーン:顔料、LIONOL GREEM 2YS、東洋インキ
KS−66:消泡剤、シリコーン、信越シリコーン社製
2PHZ−PW:硬化触媒、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール、、四国化成工業社製
メラミン:硬化触媒、2,4,6−トリアミノ−1,3,5−トリアジン、揚州三得利化工社製
メラミン誘導体(THPAメラミン):硬化触媒、メラミンフタル酸塩、四国化成
メラミン、メラミン誘導体、イミダゾール化合物以外の熱硬化性促進剤(DICY):硬化触媒、ジシアンジアミド、DCDA、揚州三得利化工社製
ITX:開始剤、2−イソプロピルチオキサントン、揚州三得利化工社製
IRGCURE907:開始剤、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、BASFジャパン社製
結晶性シリカ:フィラー、A8、UNIMI社製
重晶石:フィラー、BSN−OF、広州集美納米科技社製
硫酸バリウム:フィラー、沈降性硫酸バリウム、B−30、堺化学工業社製
TP−A25:フィラー、タルク、富士タルク工業社製
DPM:溶剤、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、DOWケミカル社製
DPHA:光重合性モノマー、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、日本化薬社製
RE306:エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、、日本化薬社製
TEPIC−G:エポキシ樹脂、1,3,5−トリスグリシジルイソシアヌレート、日産化学工業社製
(1)無電解金めっき耐性:前記試験基板の硬化皮膜を市販の無電解ニッケル液、無電解金めっき液を用いて、85℃〜90℃の温度で、めっき厚ニッケル3μm、金0.03μmとなるように無電解めっきを行い、硬化皮膜の変色、剥離状態を以下の基準で評価した。
○:硬化皮膜に変色、剥がれ等の異常の無いこと
△:硬化皮膜にほんの僅か剥がれ、しみ込みがあるもの
×:硬化皮膜の浮き、剥がれが見られ、めっき潜りが認めらるもの
○:硬化皮膜に変色、剥がれ等の異常の無いこと
△:硬化皮膜にほんの僅か剥がれ、しみ込みがあるもの
×:硬化皮膜の浮き、剥がれが見られ、めっき潜りが認めらるもの
○:皮膜にタックマークがないもの
△:皮膜にわずかにタックマークが見られるもの
×:皮膜の全面にタックマークが見られるもの
○:100/100で全く剥れのないもの
△:100/100でクロスカット部が少し剥れたもの
×:0/100〜90/100で剥がれを生じたもの
○:硬化皮膜に剥がれ等の異常の無いこと
△:硬化皮膜に変色が認められるもの
×:硬化皮膜に浮き、剥れ、のあるもの
○:硬化皮膜に、剥がれ、白化等の変色がないもの
△:硬化皮膜に若干白化等の変色があるもの
×:硬化皮膜に剥がれ、白化等の変色があるもの
Claims (8)
- (A)アルカリ可溶性樹脂、(B)光重合開始剤、(C)熱硬化性成分、(D)熱硬化性促進剤、及び、(E)重晶石を含有することを特徴とするアルカリ現像型感光性樹脂組成物。
- (D)熱硬化性促進剤がメラミン、メラミンの有機酸塩、イミダゾール化合物の少なくとも何れか1種を含有することを特徴とする請求項1に記載のアルカリ現像型感光性樹脂組成物。
- さらに、ジシアンジアミドを含有することを特徴とする請求項1に記載のアルカリ現像型感光性樹脂組成物。
- さらに、結晶性シリカ及びタルクの少なくとも何れか一種を含有することを特徴とする請求項1に記載のアルカリ現像型感光性樹脂組成物。
- (A)アルカリ可溶性樹脂がカルボキシル基含有樹脂であることを特徴とする請求項1に記載のアルカリ現像型感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項記載のアルカリ現像型感光性樹脂組成物をフィルムに塗布乾燥してなることを特徴とするドライフィルム。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載のアルカリ現像型感光性樹脂組成物、または、請求項1〜5のいずれか一項記載のアルカリ現像型感光性樹脂組成物をフィルムに塗布乾燥してなるドライフィルムによって得られることを特徴とする硬化物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載のアルカリ現像型感光性樹脂組成物、または、請求項1〜5のいずれか一項記載のアルカリ現像型感光性樹脂組成物をフィルムに塗布乾燥してなるドライフィルムによって得られる硬化物を有するプリント配線板。
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