JP4865911B2 - カルボキシル基含有樹脂を含有する硬化性組成物及びその硬化物並びにカルボキシル基含有樹脂を得る方法 - Google Patents
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Description
例えば特許文献1には、ノボラック型エポキシ樹脂と不飽和基含有モノカルボン酸の反応物に酸無水物を付加した硬化性樹脂が記載されている。また、特許文献2には、1分子中に2個のグリシジル基を有する芳香族エポキシ樹脂と1分子中に2個のフェノール性水酸基を有する芳香族アルコール樹脂とを反応させて得られるアルコール性の二級の水酸基にエピハロヒドリンを反応させ、得られた反応物に不飽和基含有モノカルボン酸、次いで酸無水物を付加した硬化性樹脂が開示されている。
近年のエレクトロニクス機器の軽薄短小化に伴いプリント配線板が高密度化されており、プリント配線板の高密度化に対応して、ソルダーレジストの高性能化が要求されている。即ち、高密度化プリント配線板を製造する場合、従来市販されている硬化性組成物では現像性が十分ではなく、高密度化に対応した解像性に乏しい。また、従来の硬化性組成物を用いてソルダーレジストを形成した高密度化のプリント配線板では、可撓性の低下や高温及び高湿下での電気絶縁性の低下及び白化現象が問題となっている。
また、特許文献4には、ノボラック型エポキシ樹脂とゴム変性ビスフェノールA型エポキシ樹脂の混合物と該混合物のエポキシ当量当たり0.2〜1.2モルのエチレン性不飽和カルボン酸との反応生成物と、上記混合物のエポキシ当量当たり0.2〜1.0モルの多塩基カルボン酸及び/又はその無水物との反応生成物であってカルボキシル基を有する感光性プレポリマーが開示されている。
(A)1分子中に2個以上のエポキシ基を有する樹脂(a)のエポキシ基に、該樹脂(a)エポキシ基1当量に対して、モノカルボン酸(b)を0.3〜0.85モルの割合で反応させ、次いで得られた反応生成物(c)のエポキシ基に、該反応生成物(c)のエポキシ基1当量に対して、多塩基酸(d)を0.15〜0.95モルの割合で反応させ、さらに得られた反応生成物(e)のエポキシ基に、該反応生成物(e)のエポキシ基1当量に対して、モノカルボン酸(f)を1.0〜5.0モルの割合で反応させて得られ、酸価20〜200mgKOH/g、且つ有機溶剤に可溶であることを特徴とするカルボキシル基含有樹脂、
(B)感光性(メタ)アクリレート化合物、及び
(C)光重合開始剤を含有することを特徴とする。
(2)不飽和カルボン酸と不飽和二重結合を有する化合物の共重合体にエチレン性不飽和基をペンダントとして付加させることによって得られるカルボキシル基含有感光性化合物、
(3)エポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物と不飽和二重結合を有する化合物の共重合体に、不飽和カルボン酸を反応させ、生成した二級の水酸基に飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性化合物、
(4)不飽和二重結合を有する酸無水物と不飽和二重結合を有する化合物の共重合体に、水酸基と不飽和二重結合を有する化合物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性化合物、
(5)1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有する多官能エポキシ化合物のエポキシ基と不飽和モノカルボン酸のカルボキシル基をエステル化反応させ、生成した水酸基にさらに飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性化合物、
(6)不飽和二重結合を有する化合物とグリシジル(メタ)アクリレートの共重合体のエポキシ基に、1分子中に1つのカルボキシル基を有し、エチレン性不飽和結合を持たない有機酸を反応させ、生成した二級の水酸基に飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有化合物、
(7)水酸基含有ポリマーに飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有化合物、
(8)水酸基含有ポリマーに飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有化合物に、エポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物をさらに反応させて得られるカルボキシル基含有感光性化合物、
(9)1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有する多官能エポキシ化合物と、不飽和モノカルボン酸と、1分子中に少なくとも2個の水酸基と、エポキシ基と反応する水酸基以外の1個の他の反応性基を有する化合物との反応生成物に、飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性化合物、
(10)1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有する多官能エポキシ化合物と、不飽和モノカルボン酸と、1分子中に少なくとも2個の水酸基と、エポキシ基と反応する水酸基以外の1個の他の反応性基を有する化合物との反応生成物と、飽和又は不飽和多塩基酸無水物と、不飽和基含有モノイソシアネートとの反応生成物からなる不飽和基含有ポリカルボン酸ウレタン化合物、
(11)1分子中に少なくとも2個のオキセタン環を有する多官能オキセタン化合物に不飽和モノカルボン酸を反応させ、得られた変性オキセタン化合物中の一級水酸基に対して飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性化合物、
(12)ビスエポキシ化合物とジカルボン酸との反応生成物に、不飽和二重結合を導入し、引き続き飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性化合物、
(13)ビスエポキシ化合物とビスフェノール類との反応生成物に、不飽和二重結合を導入し、引き続き飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性化合物、及び
(14)ノボラック型フェノール樹脂とアルキレンオキシド及び/又は環状カーボネートとの反応生成物に不飽和モノカルボン酸を反応させ、得られた反応生成物に飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性化合物。
また、光硬化させるための照射光源としては、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キセノンランプ、メタルハライドランプなどが適当である。その他、レーザー光線なども活性エネルギー線として利用できる。
〔合成例1〕
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂のYDCN−700−5(東都化成(株)製、エポキシ当量:203)203部を温度計、撹拌機、還流冷却器及び空気吹き込み管を備えた反応容器に入れ、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート291部を加え、加熱溶解した。次に、アクリル酸36部、メチルハイドロキノン0.2部及びトリフェニルホスフィン3部を加え、空気を吹き込みながら95〜105℃で3時間反応させた。その後、マレイン酸46.4部及びメチルハイドロキノン0.3部を加え95〜105℃で2時間、さらに酢酸8.4部を加え95〜105℃で4時間反応させ、不揮発分50%の溶液を得た。この溶液はカルボキシル基含有樹脂と酢酸の混合物であり、酸価88mgKOH/g、エポキシ当量9836g/eq.であった。以下、この溶液をA−1と称す。得られたカルボキシル基含有樹脂と酢酸の混合物の1H−NMRスペクトルを図1に、IRスペクトルを図2に、ゲルクロマトグラムを図3にそれぞれ示す。
合成例1のマレイン酸46.4部の代わりにフタル酸66.4部を用いて同じようにして反応させ、不揮発分52%の溶液を得た。この溶液はカルボキシル基含有樹脂と酢酸の混合物であり、酸価84mgKOH/g、エポキシ当量5465g/eq.であった。以下、この溶液をA−2と称す。得られたカルボキシル基含有樹脂と酢酸の混合物のIRスペクトルを図4に、ゲルクロマトグラムを図5にそれぞれ示す。
合成例1の酢酸8.4部の代わりにアクリル酸14.4部を用いて同じようにして反応させ、不揮発分51%の溶液を得た。この溶液はカルボキシル基含有樹脂とアクリル酸の混合物であり、酸価92mgKOH/g、エポキシ当量6428g/eq.であった。以下、この溶液をA−3と称す。得られたカルボキシル基含有樹脂とアクリル酸の混合物のIRスペクトルを図6に、ゲルクロマトグラムを図7にそれぞれ示す。
合成例3のマレイン酸46.4部の代わりにフタル酸66.4部を用いて同じようにして反応させ、不揮発分52%の溶液を得た。この溶液はカルボキシル基含有樹脂とアクリル酸の混合物であり、酸価91mgKOH/g、エポキシ当量6560g/eq.であった。以下、この溶液をA−4と称す。得られたカルボキシル基含有樹脂とアクリル酸の混合物のIRスペクトルを図8に、ゲルクロマトグラムを図9にそれぞれ示す。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂のYDCN−700−5(東都化成(株)製、エポキシ当量:203)162.2部及びビスフェノールA型エポキシ樹脂のエピコート828(ジャパンエポキシレジン(株)製、エポキシ当量:186)37.2を温度計、撹拌機、還流冷却器及び空気吹き込み管を備えた反応容器に入れ、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート289部を加え、加熱溶解した。次に、アクリル酸36部、メチルハイドロキノン0.2部及びトリフェニルホスフィン3部を加え、空気を吹き込みながら95〜105℃で3時間反応させた。その後、マレイン酸46.4部及びメチルハイドロキノン0.3部を加え95〜105℃で2時間、さらにアクリル酸14.4部を加え95〜105℃で4時間反応させ、不揮発分51%の溶液を得た。このようにして得られた溶液は2種類のカルボキシル基含有樹脂とアクリル酸の混合物であり、酸価100mgKOH/g、エポキシ当量7099g/eq.であった。以下、この溶液をA−5と称す。得られた2種類のカルボキシル基含有樹脂とアクリル酸の混合物のIRスペクトルを図10に、ゲルクロマトグラムを図11に示す。
グリシジルメタクリレート、メチルメタクリレート、t−ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート及びt−ブチルメタクリレートの共重合体溶液(ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、不揮発分50%、重量平均分子量5836、固形分のエポキシ当量:214g/eq.)428部、アクリル酸43.2部、メチルハイドロキノン0.2部及びトリフェニルホスフィン0.5部を温度計、撹拌機、還流冷却器及び空気吹き込み管を備えた反応容器に入れ、空気を吹き込みながら95〜105℃で4時間反応させた。その後、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート237部、マレイン酸40.6部及びメチルハイドロキノン0.2部を加えて75〜85℃で0.5時間、次いで酢酸6部を加えて80〜90℃で3時間反応させ、不揮発分40%の溶液を得た。この溶液はカルボキシル基含有樹脂と酢酸の混合物であり、酸価82mgKOH/g、エポキシ当量5401g/eq.であった。以下、この溶液をA−6と称す。得られたカルボキシル基含有樹脂と酢酸の混合物のIRスペクトルを図12に、ゲルクロマトグラムを図13にそれぞれ示す。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂のYDCN−700−5(東都化成(株)製、エポキシ当量:203)203部を温度計、撹拌機、還流冷却器及び空気吹き込み管を備えた反応容器に入れ、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート281部を加え、加熱溶解した。次に、アクリル酸43.2部、メチルハイドロキノン0.2部及びトリフェニルホスフィン3部を加え、空気を吹き込みながら95〜105℃で3時間反応させた。その後、マレイン酸34.8部及びメチルハイドロキノン0.3部を加え95〜105℃で6時間反応させた。その結果、ゲル化し、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートに不溶になった。以下、このゲルをB−1と称す。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂のYDCN−700−5(東都化成(株)製、エポキシ当量:203)203部を温度計、撹拌機、還流冷却器及び空気吹き込み管を備えた反応容器に入れ、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート305部を加え、加熱溶解した。次に、アクリル酸43.2部、メチルハイドロキノン0.2部及びトリフェニルホスフィン3部を加え、空気を吹き込みながら95〜105℃で3時間反応させた。その後、アジピン酸58.4部及びメチルハイドロキノン0.3部を加え95〜105℃で6時間反応させ、不揮発分50%の溶液を得た。このようにして得られたカルボキシル基含有樹脂は、酸価106mgKOH/g、エポキシ当量1510g/eq.であった。以下、この溶液をB−2と称す。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂のエピクロンN−695(大日本インキ化学工業(株)製、エポキシ当量:220)220部を温度計、撹拌機、還流冷却器及び空気吹き込み管を備えた反応容器に入れ、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート220部を加え、加熱溶解した。次に、メチルハイドロキノン0.46部、トリフェニルフホスフィン3.0部を加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸72部を徐々に滴下し、空気を吹き込みながら4時間反応させた。この反応生成物を、80〜90℃まで冷却し、テトラヒドロフタル酸無水物106部を加え、5時間反応させ、不揮発分65%の溶液を得た。このようにして得られたカルボキシル基含有樹脂は、酸価100mgKOH/gであった。以下、この溶液をB−3と称す。
ガス導入管、撹拌装置、冷却管、温度計、及びアルカリ金属水酸化物水溶液の連続滴下用の滴下ロートを備えた反応容器に、フェノール性水酸基当量80g/eq.の1,5−ジヒドロキシナフタレン224部とビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製、エピコート828、エポキシ当量189g/eq.)1075部を仕込み、窒素雰囲気下にて、撹拌下110℃で溶解させた。その後、トリフェニルホスフィン0.65部を添加し、反応容器内の温度を150℃まで昇温し、温度を150℃で保持しながら、約90分間反応させ、エポキシ当量452g/当量のエポキシ樹脂(a)を得た。次にフラスコ内の温度を40℃まで冷却し、エピクロルヒドリン1920部、トルエン1690部、テトラメチルアンモニウムブロマイド70部を加え、撹拌下45℃まで昇温し保持した。その後、48wt%水酸化ナトリウム水溶液364部を60分間かけて連続滴下し、その後、さらに6時間反応させた。反応終了後、過剰のエピクロルヒドリン及びトルエンの大半を減圧蒸留して回収し、副生塩とトルエンを含む反応生成物をメチルイソブチルケトンに溶解させ水洗した。有機溶媒層と水層を分離後、有機溶媒層よりメチルイソブチルケトンを減圧蒸留して留去し、エポキシ当量277g/eq.の多核エポキシ樹脂(b)を得た。得られた多核エポキシ樹脂(b)は、エポキシ当量から計算すると、エポキシ樹脂(a)におけるアルコール性水酸基1.98個のうち約1.59個がエポキシ化されている。従って、アルコール性水酸基のエポキシ化率は約80%である。次に、多核エポキシ樹脂(b)277部を撹拌装置、冷却管及び温度計を備えたフラスコに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート290部を加え、加熱溶解し、メチルハイドロキノン0.46部と、トリフェニルホスフィン1.38部を加え、95〜105℃に加熱し、アクリル酸72部を徐々に滴下し、空気を吹き込みながら4時間反応させた。この反応生成物を、80〜90℃まで冷却し、テトラヒドロフタル酸無水物129部を加え、5時間反応させ、不揮発分62%の溶液を得た。このようにして得られたカルボキシル基含有樹脂は、酸価100mgKOH/gであった。以下、この溶液をB−4と称す。
温度計、窒素導入装置兼アルキレンオキシド導入装置及び撹拌装置を備えたオートクレーブに、昭和高分子(株)製ノボラック型クレゾール樹脂(商品名「ショーノールCRG951」、フェノール性水酸基当量:119.4g/eq.)119.4部、水酸化カリウム1.19部、トルエン119.4部を仕込み、撹拌しつつ系内を窒素置換し、加熱昇温した。次に、プロピレンオキシド63.8部を徐々に滴下し、125〜132℃、0〜4.8kg/cm 2 で16時間反応させた。その後、室温まで冷却し、この反応溶液に89%リン酸1.56部を添加混合し、水酸化カリウムを中和し、不揮発分62.1%、アルコール性水酸基当量が182.2g/eq.であるノボラック型クレゾール樹脂のプロピレンオキシド反応溶液を得た。これは、フェノール性水酸基1当量当りアルキレンオキシドが平均約1.08モル付加しているものであった。得られたノボラック型クレゾール樹脂のプロピレンオキシド反応溶液293.0部、アクリル酸43.2部、メタンスルホン酸11.53部、メチルハイドロキノン0.18部、トルエン252.9部を、撹拌機、温度計、空気吹き込み管を備えた反応容器に仕込み、空気を10ml/分の速度で吹き込み、撹拌しながら、110℃で12時間反応させた。反応により生成した水はトルエンとの共沸混合物として、12.6部の水が留出した。その後、室温まで冷却し、得られた反応溶液を15%水酸化ナトリウム水溶液35.35部で中和し、次いで水洗した。その後、エバポレーターにてトルエンをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート149部で置換しつつ留去し、ノボラック型アクリレート樹脂溶液を得た。次に、得られたノボラック型アクリレート樹脂溶液332.5部、トリフェニルホスフィン1.22部を、撹拌器、温度計、空気吹き込み管を備えた反応器に仕込み、空気を10ml/分の速度で吹き込み、撹拌しながら、テトラヒドロフタル酸無水物60.8部を徐々に加え、95〜101℃で6時間反応させ、不揮発分65%の溶液を得た。このようにして得られたカルボキシル基含有樹脂は、酸価84mgKOH/gであった。以下、この溶液をB−5と称す。
(1)現像性
前記合成例1〜6及び比較合成例2〜5の各溶液をバーコーターを用いて、30〜40μmの厚さになるように、パターン形成されている銅スルーホールプリント配線基板に全面塗布し、塗膜を80℃の熱風循環式乾燥炉で20分間乾燥した。そして、1%の炭酸ナトリウム水溶液で20秒間、2.0kg/cm2のスプレー圧で現像し、現像後の状態を目視判定した。但し、ゲル化したサンプル(比較合成例1)については、試験を行わなかった。
○:塗膜が除去された。
×:現像されない部分があった。
結果を表1に記す。
前記合成例1〜6及び比較合成例2〜5で得られた各溶液を用いて、表2に示す配合組成(数値は質量部である)に従って各成分を配合し、3本ロールミルでそれぞれ別々に混練して各硬化性組成物を調製した。得られた硬化性組成物を組成例1〜6,比較組成例1〜5とする。表2中、イルガキュアー907は光重合開始剤、DPHAは感光性アクリレート化合物である。
得られた各硬化性組成物(組成例1〜6,比較組成例2〜5)をスクリーン印刷法により、100メッシュのポリエステルスクリーンを用いて30〜40μmの厚さになるように、パターン形成されている銅スルーホールプリント配線基板に全面塗布し、塗膜を80℃の熱風循環式乾燥炉で20分間乾燥させた。そして、レジストパターンを有するネガフィルムを塗膜に密着させ、紫外線露光装置((株)オーク製作所製、型式HMW−680GW)を用いて、紫外線を照射した(露光量1000mJ/cm2)。次いで1%の炭酸ナトリウム水溶液で40秒間、2.0kg/cm2のスプレー圧で現像し、未露光部分を溶解除去した。その後、150℃の熱風循環式乾燥炉で60分加熱硬化を行ない、硬化膜を有する評価基板を得た。
得られた各評価基板について以下の(2)〜(7)に示す性能の評価を行った。その結果を表3に示す。
上記評価基板について、JIS K 5400に準拠して、鉛筆硬度の試験を行なった。但し、ゲル化し、及び現像できなかったサンプル(比較組成例1及び2)については、試験を行わなかった。
上記評価基板を、JIS C 6481の試験方法に従って、260℃のはんだ浴へ10秒浸漬を3回行ない、外観の変化を以下の基準で評価した。ポストフラックス(ロジン系)としては、JIS C 6481に従ったフラックスを使用した。但し、ゲル化し、及び現像できなかったサンプル(比較組成例1及び2)については、試験を行わなかった。
○:外観変化なし
△:硬化膜の変色が認められるもの
×:硬化膜の浮き、剥れ、はんだ潜りあり
上記評価基板を10容量%硫酸水溶液に20℃で30分間浸漬後取り出し、硬化膜の状態と密着性とを総合的に判定評価した。判定基準は以下のとおりである。但し、ゲル化し、及び現像できなかったサンプル(比較組成例1及び2)については、試験を行わなかった。
○:変化が認められないもの
△:ほんの僅か変化しているもの
×:塗膜にフクレあるいは膨潤脱落があるもの
上記評価基板を、10容量%硫酸水溶液を10容量%水酸化ナトリウム水溶液に変えた以外は耐酸性試験と同様に試験評価した。但し、ゲル化し、及び現像できなかったサンプル(比較組成例1及び2)については、試験を行わなかった。
パターン形成されている銅スルーホールプリント配線基板の代わりに、IPCで定められたプリント回路基板(厚さ1.6mm)のBパターンを用い、前記の方法にて硬化性樹脂組成物の塗布、硬化を行ない、得られた硬化膜の電気絶縁性を以下の基準にて評価した。但し、ゲル化し、及び現像できなかったサンプル(比較組成例1及び2)については、試験を行わなかった。
加湿条件:温度121℃、湿度85%RH、印加電圧5V、100時間。
測定条件:測定時間60秒、印加電圧500V。
○:加湿後の絶縁抵抗値109Ω以上、銅のマイグレーションなし。
△:加湿後の絶縁抵抗値109Ω以上、銅のマイグレーションあり。
×:加湿後の絶縁抵抗値108Ω以下、銅のマイグレーションあり。
パターン形成されている銅スルーホールプリント配線基板の代わりに、ポリエステルフィルムを用い、前記の方法にて硬化性樹脂組成物の塗布、硬化を行ない、その後ポリエステルフィルムから硬化塗膜をはがし、長さ5cm、幅2cmの評価フィルムを得た。得られたフィルムを折り曲げ、以下の基準にて評価した。但し、ゲル化し、及び現像できなかったサンプルについては、試験を行わなかった。
○:フィルムを170°折り曲げて割れなかったもの。
△:フィルムを170°折り曲げると割れるが、160°折り曲げて割れなかったもの
×:フィルムを160°折り曲げて割れたもの。
実施例2では、上述の実施例1で用いた溶液A−1〜A−6(合成例1〜6)及び溶液B−3〜B−5(比較合成例3〜5)を、表4に示す成分と共に表4に示す組成(数値は質量部である)に従って配合し、3本ロールミルでそれぞれ別々に混練して各硬化性組成物を調製した。得られた硬化性組成物を組成例7〜12,比較組成例6〜8とする。
(1)現像性
次に、各硬化性組成物を、スクリーン印刷法により100メッシュのポリエステルスクリーンを用いて30〜40μmの厚さになるようにパターン形成されている銅スルホールプリント配線基板に全面塗布し、塗膜を80℃の熱風乾燥器を用いて20分間乾燥した。その後、1wt%炭酸ナトリウム水溶液で20秒間、2.0kg/cm2のスプレー圧で現像し、現像後の状態を目視判定した。判定基準は次の通りである。
○:塗膜が除去された。
×:現像されない部分があった。
判定結果を表5に記す。
(6)密着性
上記評価基板を、JIS D 0202の試験方法に従って、碁盤目状にクロスカットを入れ、次いでセロハン粘着テープによるピーリングテスト後の剥れの状態を目視判定した。判定基準は次の通りである。
○:100/100
△:50/100〜90/100
×:0/100〜50/100
上記評価基板の硬化膜のPCT耐性を、121℃、飽和水蒸気中50時間の条件にて以下の基準で評価した。
○:硬化膜にふくれ、剥がれ、変色がないもの。
△:硬化膜に若干ふくれ、剥がれ、変色があるもの。
×:硬化膜にふくれ、剥がれ、変色があるもの。
上記評価基板を、無電解ニッケルめっき、次いで無電解金めっきし、外観の変化及びセロハン粘着テープを用いたピーリング試験を行ない、硬化膜の剥離状態を判定した。判定基準は以下の通りである。
○:外観変化もなく、硬化膜の剥離も全くない。
△:外観の変化はないが、硬化膜にわずかに剥れがある。
×:硬化膜の浮きが見られ、めっき潜りが認められ、ピーリング試験で硬化膜の剥れが大
きい。
上記評価基板を60℃の湯の中に10分間浸漬し、取り出した後、室温まで自然冷却したときの硬化膜の表面状態を以下の基準で評価した。
○:外観の変化がない。
△:外観が僅かに白く濁っている。
×:外観が白く濁っている。
実施例3では、上述の実施例1で示した合成例1〜6の他に、次の合成例7〜9によりカルボキシル基含有樹脂を含む溶液A7〜A9を得た。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂のエピコート1001(ジャパンエポキシレジン(株)製、エポキシ当量:483)483部を温度計、撹拌機、還流冷却器及び空気吹き込み管を備えた反応容器に入れ、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート238部を加え、加熱溶解した。次に、アクリル酸72部、メチルハイドロキノン0.2部及びトリフェニルホスフィン3部を加え、空気を吹き込みながら95〜105℃で6時間反応させた。その後、テトラヒドロフタル酸無水物107部及びメチルハイドロキノン0.3部を加え90〜100℃で7時間反応させ、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート424部を加えて不揮発分50%の溶液を得た。このようにして得られたカルボキシル基含有樹脂の溶液は、酸価60mgKOH/gであった。以下、この溶液をA−7と称す。
グリシジルメタクリレート、メチルメタクリレート、t−ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート及びt−ブチルメタクリレートの共重合体溶液(ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、不揮発分50%、重量平均分子量5836、固形分のエポキシ当量:214g/eq.)428部、アクリル酸72部、メチルハイドロキノン0.2部及びトリフェニルホスフィン1部を温度計、撹拌機、還流冷却器及び空気吹き込み管を備えた反応容器に入れ、空気を吹き込みながら95〜105℃で8時間反応させた。その後、テトラヒドロフタル酸無水物55部及びメチルハイドロキノン0.2部を加え95〜105℃で9時間反応させ、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート127部を加えて不揮発分50%の溶液を得た。このようにして得られたカルボキシル基含有樹脂の溶液は、酸価60mgKOH/gであった。以下、この溶液をA−8と称す。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂のエピクロンN−695(大日本インキ化学工業(株)製、エポキシ当量:220)220部を温度計、撹拌機、還流冷却器及び空気吹き込み管を備えた反応容器に入れ、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート220部を加え、加熱溶解した。次に、メチルハイドロキノン0.46部、トリフェニルフホスフィン3.0部を加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸72部を徐々に滴下し、空気を吹き込みながら4時間反応させた。この反応生成物を、80〜90℃まで冷却し、テトラヒドロフタル酸無水物106部を加え、5時間反応させ、不揮発分65%の溶液を得た。このようにして得られたカルボキシル基含有樹脂は、酸価100mgKOH/gであった。以下、この溶液をA−9と称す。
次に、実施例1或いは実施例2で用いた溶液A−1〜A−6(合成例1〜6)及び上述の溶液A−7〜A−9を、表7に示す成分と共に、表7に示す組成(数値は質量部である)に従って配合し、3本ロールミルでそれぞれ別々に混練して各硬化性組成物を調製した。得られた硬化性組成物を組成例13〜18,比較組成例9〜13とする。
(1)現像性
次に、各硬化性組成物をスクリーン印刷法により、100メッシュのポリエステルスクリーンを用いて30〜40μmの厚さになるようにパターン形成されている銅スルホールプリント配線基板に全面塗布し、塗膜を80℃の熱風乾燥器を用いて20分間乾燥した。その後、1wt%炭酸ナトリウム水溶液で20秒間、2.0kg/cm2のスプレー圧で現像し、現像後の状態を目視判定した。判定基準は次のとおりである。
○:塗膜が除去された。
×:現像されない部分があった。
判定結果を表8に記す。
Claims (19)
- (A)1分子中に2個以上のエポキシ基を有する樹脂(a)のエポキシ基に、該樹脂(a)のエポキシ基1当量に対して、モノカルボン酸(b)を0.3〜0.85モルの割合で反応させ、得られた反応生成物(c)のエポキシ基に、該反応生成物(c)のエポキシ基1当量に対して、多塩基酸(d)を0.15〜0.95モルの割合で反応させ、さらに得られた反応生成物(e)のエポキシ基に、該反応生成物(e)のエポキシ基1当量に対して、モノカルボン酸(f)を1.0〜5.0モルの割合で反応させて得られ、酸価20〜200mgKOH/g、且つ有機溶剤に可溶であることを特徴とするカルボキシル基含有樹脂、
(B)感光性(メタ)アクリレート化合物、及び
(C)光重合開始剤
を含有することを特徴とするアルカリ現像可能な硬化性組成物。 - 更に、(D)カルボキシル基含有化合物を含有することを特徴とする請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記モノカルボン酸(b)及び(f)が不飽和基含有モノカルボン酸である請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 前記モノカルボン酸(b)が不飽和基含有モノカルボン酸であり、前記モノカルボン酸(f)が不飽和基を含有しないモノカルボン酸である請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 前記モノカルボン酸(b)が不飽和基を含有しないモノカルボン酸であり、前記モノカルボン酸(f)が不飽和基含有モノカルボン酸である請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 前記モノカルボン酸(b)及び(f)が不飽和基を含有しないモノカルボン酸である請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 前記不飽和基含有モノカルボン酸がアクリル酸又はメタクリル酸である請求項3〜5のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 1分子中に2個以上のエポキシ基を有する樹脂(a)がノボラック型エポキシ樹脂である請求項1〜7のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 前記多塩基酸(d)が反応溶媒に可溶及び/又は反応温度で溶媒中に溶けるカルボン酸である請求項1〜8のいずれかに記載の硬化性組成物。
- (A)1分子中に2個以上のエポキシ基を有する樹脂(a)のエポキシ基に、該樹脂(a)のエポキシ基1当量に対して、モノカルボン酸(b)を0.3〜0.85モルの割合で反応させ、得られた反応生成物(c)のエポキシ基に、該反応生成物(c)のエポキシ基1当量に対して、多塩基酸(d)を0.15〜0.95モルの割合で反応させ、さらに得られた反応生成物(e)のエポキシ基に、該反応生成物(e)のエポキシ基1当量に対して、モノカルボン酸(f)を1.0〜5.0モルの割合で反応させて得られ、酸価20〜200mgKOH/g、且つ有機溶剤に可溶であるカルボキシル基含有樹脂、
(B)感光性(メタ)アクリレート化合物、及び
(C)光重合開始剤
を含有するアルカリ現像可能な硬化性組成物の硬化物。 - 前記硬化性組成物が、更に(D)カルボキシル基含有化合物を含有することを特徴とする請求項10に記載の硬化物。
- 1分子中に2個以上のエポキシ基を有する樹脂(a)のエポキシ基に、該樹脂(a)のエポキシ基1当量に対して、モノカルボン酸(b)を0.3〜0.85モルの割合で反応させ、得られた反応生成物(c)のエポキシ基に、該反応生成物(c)のエポキシ基1当量に対して、多塩基酸(d)を0.15〜0.95モルの割合で反応させ、さらに得られた、ゲル化していない反応生成物(e)のエポキシ基に、該反応生成物(e)のエポキシ基1当量に対して、モノカルボン酸(f)を1.0〜5.0モルの割合で反応させて、酸価20〜200mgKOH/g、且つ有機溶剤に可溶であるカルボキシル基含有樹脂を得る方法。
- 前記モノカルボン酸(b)及び(f)が不飽和基含有モノカルボン酸である請求項12に記載のカルボキシル基含有樹脂を得る方法。
- 前記モノカルボン酸(b)が不飽和基含有モノカルボン酸であり、前記モノカルボン酸(f)が不飽和基を含有しないモノカルボン酸である請求項12に記載のカルボキシル基含有樹脂を得る方法。
- 前記モノカルボン酸(b)が不飽和基を含有しないモノカルボン酸であり、前記モノカルボン酸(f)が不飽和基含有モノカルボン酸である請求項12に記載のカルボキシル基含有樹脂を得る方法。
- 前記モノカルボン酸(b)及び(f)が不飽和基を含有しないモノカルボン酸である請求項12に記載のカルボキシル基含有樹脂を得る方法。
- 前記モノカルボン酸(b)及び/又は(f)がアクリル酸又はメタクリル酸である請求項12に記載のカルボキシル基含有樹脂を得る方法。
- 1分子中に2個以上のエポキシ基を有する樹脂(a)がノボラック型エポキシ樹脂である請求項12〜17のいずれかに記載のカルボキシル基含有樹脂を得る方法。
- 前記多塩基酸(d)が反応溶媒に可溶及び/又は反応温度で溶媒中に融けるカルボン酸である請求項12〜18のいずれかに記載のカルボキシル基含有樹脂を得る方法。
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