JP2001316449A - 水溶性ラジカル重合型樹脂および水溶性樹脂組成物 - Google Patents
水溶性ラジカル重合型樹脂および水溶性樹脂組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 環境性、耐久性、耐白化性、防曇性等に優れ
た塗膜を得ることができる水溶性ラジカル重合型樹脂及
び環境性、耐久性、耐白化性、防曇性等に優れ、特に耐
久性が顕著に優れる塗膜を得ることができる水溶性樹脂
組成物を提供する。 【解決手段】 （Ａ）多価アルコールとエピクロルヒド
リンより合成して得られるエポキシ当量２００以下の
（ポリ）グリシジルジエーテルと（Ｂ）（メタ）アクリ
ル酸および必要に応じてジカルボン酸とを付加させて得
られる水溶性ラジカル重合型樹脂及びこの水溶性ラジカ
ル重合型樹脂および（Ｃ）水溶性ラジカル重合単量体を
含む水溶性樹脂組成物。
た塗膜を得ることができる水溶性ラジカル重合型樹脂及
び環境性、耐久性、耐白化性、防曇性等に優れ、特に耐
久性が顕著に優れる塗膜を得ることができる水溶性樹脂
組成物を提供する。 【解決手段】 （Ａ）多価アルコールとエピクロルヒド
リンより合成して得られるエポキシ当量２００以下の
（ポリ）グリシジルジエーテルと（Ｂ）（メタ）アクリ
ル酸および必要に応じてジカルボン酸とを付加させて得
られる水溶性ラジカル重合型樹脂及びこの水溶性ラジカ
ル重合型樹脂および（Ｃ）水溶性ラジカル重合単量体を
含む水溶性樹脂組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、防曇性コーティン
グ材などに好適なする水溶性ラジカル重合型樹脂および
水溶性樹脂組成物に関する。
グ材などに好適なする水溶性ラジカル重合型樹脂および
水溶性樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ラジカル重合型樹脂である不飽和ポリエ
ステル樹脂、ビニルエステル樹脂、ウレタンアクリレー
ト樹脂などのラジカル重合型樹脂を水溶化させる手法と
して、アルカリ変性によるイオン化によるもの、アミン
化合物を相溶化剤として用いるものがある。また、ビニ
ル重合体ではカルボキシル基、水酸基を有するラジカル
重合型単量体を必須成分とし、これらを共重合させたも
のがある。
ステル樹脂、ビニルエステル樹脂、ウレタンアクリレー
ト樹脂などのラジカル重合型樹脂を水溶化させる手法と
して、アルカリ変性によるイオン化によるもの、アミン
化合物を相溶化剤として用いるものがある。また、ビニ
ル重合体ではカルボキシル基、水酸基を有するラジカル
重合型単量体を必須成分とし、これらを共重合させたも
のがある。
【０００３】従来のアルカリ変性によりイオン化させ水
溶化させる手法は、樹脂中にナトリウム、カリウムなど
のアルカリ金属を含有するため、樹脂を加水分解させ、
耐久性に劣る問題があった。また、アミン化合物を相溶
化剤として用い水溶化させる手法は、アミン化合物の溶
出という環境性に劣る問題があった。カルボキシル基、
水酸基を有するラジカル重合型単量体を必須成分とし、
これらを共重合させて得られるビニル重合体は、高湿度
下で白化しやすい問題があった。
溶化させる手法は、樹脂中にナトリウム、カリウムなど
のアルカリ金属を含有するため、樹脂を加水分解させ、
耐久性に劣る問題があった。また、アミン化合物を相溶
化剤として用い水溶化させる手法は、アミン化合物の溶
出という環境性に劣る問題があった。カルボキシル基、
水酸基を有するラジカル重合型単量体を必須成分とし、
これらを共重合させて得られるビニル重合体は、高湿度
下で白化しやすい問題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】請求項１記載の発明
は、環境性、耐久性、耐白化性、防曇性等に優れた塗膜
を得ることができる水溶性ラジカル重合型樹脂を提供す
るものである。請求項２記載の発明は、環境性、耐久
性、耐白化性、防曇性等に優れ、特に耐久性が顕著に優
れる塗膜を得ることができる水溶性樹脂組成物を提供す
るものである。
は、環境性、耐久性、耐白化性、防曇性等に優れた塗膜
を得ることができる水溶性ラジカル重合型樹脂を提供す
るものである。請求項２記載の発明は、環境性、耐久
性、耐白化性、防曇性等に優れ、特に耐久性が顕著に優
れる塗膜を得ることができる水溶性樹脂組成物を提供す
るものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、（Ａ）多価ア
ルコールとエピクロルヒドリンより合成して得られるエ
ポキシ当量２００以下の（ポリ）グリシジルジエーテル
と（Ｂ）（メタ）アクリル酸および必要に応じてジカル
ボン酸とを付加させて得られる水溶性ラジカル重合型樹
脂に関する。また、本発明は、前記の水溶性ラジカル重
合型樹脂および（Ｃ）水溶性ラジカル重合単量体を含む
水溶性樹脂組成物に関する。
ルコールとエピクロルヒドリンより合成して得られるエ
ポキシ当量２００以下の（ポリ）グリシジルジエーテル
と（Ｂ）（メタ）アクリル酸および必要に応じてジカル
ボン酸とを付加させて得られる水溶性ラジカル重合型樹
脂に関する。また、本発明は、前記の水溶性ラジカル重
合型樹脂および（Ｃ）水溶性ラジカル重合単量体を含む
水溶性樹脂組成物に関する。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明において、（Ａ）多価アル
コールとエピクロルヒドリンより合成して得られるエポ
キシ当量２００以上の（ポリ）グリシジルエーテルとし
ては、例えば、ポリエチレングリコールジグリシジルエ
ーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテ
ル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、エ
チレングリコール・エピクロルヒドリン０〜２モル付加
物のポリグリシジルエーテル、グリセリン・エピクロル
ヒドリン０〜１モル付加物のポリグリシジルエーテル、
トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル等が挙
げられる。これらは、単独で又は２種類以上を組み合わ
せて使用される。エポキシ当量２００未満では、耐久
性、耐白化性等が劣る。
コールとエピクロルヒドリンより合成して得られるエポ
キシ当量２００以上の（ポリ）グリシジルエーテルとし
ては、例えば、ポリエチレングリコールジグリシジルエ
ーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテ
ル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、エ
チレングリコール・エピクロルヒドリン０〜２モル付加
物のポリグリシジルエーテル、グリセリン・エピクロル
ヒドリン０〜１モル付加物のポリグリシジルエーテル、
トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル等が挙
げられる。これらは、単独で又は２種類以上を組み合わ
せて使用される。エポキシ当量２００未満では、耐久
性、耐白化性等が劣る。
【０００７】（Ｂ）本発明におけるジカルボン酸は、例
えば、フマル酸、イタコン酸、イソフタル酸、テレフタ
ル酸、アジピン酸等が挙げられる。これらは、単独で又
は２種類以上を組み合わせて使用される。これらの使用
量は、（ポリ）グリシジルジエール（Ａ）のエポキシ基
モル数の１／４以下のモル数とすることが好ましい。１
／４を超えると水に不溶となる傾向がある。
えば、フマル酸、イタコン酸、イソフタル酸、テレフタ
ル酸、アジピン酸等が挙げられる。これらは、単独で又
は２種類以上を組み合わせて使用される。これらの使用
量は、（ポリ）グリシジルジエール（Ａ）のエポキシ基
モル数の１／４以下のモル数とすることが好ましい。１
／４を超えると水に不溶となる傾向がある。
【０００８】本発明の水溶性ラジカル重合型樹脂は、公
知のビニルエステル樹脂と同様の合成法で得ることがで
き、例えば、触媒を用い９０〜１３０℃で、エポキシ基
／カルボキシル基のモル比が１．００／０．６０〜１．
００／１．４０の範囲で配合し付加反応させることによ
り製造できる。
知のビニルエステル樹脂と同様の合成法で得ることがで
き、例えば、触媒を用い９０〜１３０℃で、エポキシ基
／カルボキシル基のモル比が１．００／０．６０〜１．
００／１．４０の範囲で配合し付加反応させることによ
り製造できる。
【０００９】本発明における（Ｃ）水溶性ラジカル重合
単量体としては、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、（メ
タ）アクリル酸等が挙げられる。これらは、単独で又は
２種類以上を組み合わせて使用される。
単量体としては、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、（メ
タ）アクリル酸等が挙げられる。これらは、単独で又は
２種類以上を組み合わせて使用される。
【００１０】（Ｃ）水溶性ラジカル重合単量体の使用に
より耐久性が一層向上でき、これを使用する場合その使
用量は、水溶性ラジカル重合型樹脂（Ｃ）１００重量部
に対して１〜１００重量部程度である。
より耐久性が一層向上でき、これを使用する場合その使
用量は、水溶性ラジカル重合型樹脂（Ｃ）１００重量部
に対して１〜１００重量部程度である。
【００１１】本発明の水溶性ラジカル重合型樹脂、水溶
性樹脂組成物の硬化方法は、過酸化物等を用いた熱硬
化、アセトフェノン誘導体、ベンジルケタール類等の光
重合開始剤を用いた紫外線を含む光硬化などが挙げられ
る。
性樹脂組成物の硬化方法は、過酸化物等を用いた熱硬
化、アセトフェノン誘導体、ベンジルケタール類等の光
重合開始剤を用いた紫外線を含む光硬化などが挙げられ
る。
【００１２】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明する。
【００１３】実施例１ メタクリ酸３５重量部、ネオペンチルグルコールジグリ
シジルエーテル（エポキシ当量１４５）６５重量部、メ
チルハイドロキノン０．０３重量部、トリメチルベンジ
ルアンモニウムクロライド０．３重量部を空気雰囲気下
で１１０℃で８時間撹拌し、酸価２０の水溶性ラジカル
重合型樹脂（Ｉ）を得た。
シジルエーテル（エポキシ当量１４５）６５重量部、メ
チルハイドロキノン０．０３重量部、トリメチルベンジ
ルアンモニウムクロライド０．３重量部を空気雰囲気下
で１１０℃で８時間撹拌し、酸価２０の水溶性ラジカル
重合型樹脂（Ｉ）を得た。
【００１４】水溶性ラジカル重合型樹脂（Ｉ）１００重
量部に水２０重量部、５０％過酸化ベンゾイルペースト
２重量部を加え、十分に混合後ガラス板上に厚さ０．２
mmに塗布し、Ｎ2雰囲気下において１２０℃、２時間で
硬化させた。硬化させた塗膜を６０℃温水に１時間浸漬
したところ白化は発生しなかった。
量部に水２０重量部、５０％過酸化ベンゾイルペースト
２重量部を加え、十分に混合後ガラス板上に厚さ０．２
mmに塗布し、Ｎ2雰囲気下において１２０℃、２時間で
硬化させた。硬化させた塗膜を６０℃温水に１時間浸漬
したところ白化は発生しなかった。
【００１５】実施例２ メタクリル酸１６重量部、フマル酸１４重量部、ネオペ
ンチルグリコールジグリシジルエーテル（エポキシ当量
１４５）７０重量部、トリメチルベンジルアンモニウム
クロライド０．３重量部、メチルハイドロキノン０．０
３重量部を空気雰囲気下で１１０℃で８時間撹拌し、酸
価１６の水溶性ラジカル重合型樹脂（II）を得た。
ンチルグリコールジグリシジルエーテル（エポキシ当量
１４５）７０重量部、トリメチルベンジルアンモニウム
クロライド０．３重量部、メチルハイドロキノン０．０
３重量部を空気雰囲気下で１１０℃で８時間撹拌し、酸
価１６の水溶性ラジカル重合型樹脂（II）を得た。
【００１６】水溶性ラジカル重合型樹脂（II）を使用
し、実施例１と同様に塗膜を作製し６０℃温水に１時間
浸漬したところ白化は発生しなかった。
し、実施例１と同様に塗膜を作製し６０℃温水に１時間
浸漬したところ白化は発生しなかった。
【００１７】比較例１ メタクリル酸３０重量部、エポミックＲ−１４０（エポ
キシ当量１９０、ビスフェノール型エポキシ樹脂、三井
化学株式会社商品名）７０重量部、メチルハイドロキノ
ン０．０３重量部、トリメチルベンジルアンモニウムク
ロライド０．４重量部を空気雰囲気下で１１０℃で１０
時間撹拌し酸価１６の樹脂（III）を得たが、樹脂（II
I）は水に不溶であった。
キシ当量１９０、ビスフェノール型エポキシ樹脂、三井
化学株式会社商品名）７０重量部、メチルハイドロキノ
ン０．０３重量部、トリメチルベンジルアンモニウムク
ロライド０．４重量部を空気雰囲気下で１１０℃で１０
時間撹拌し酸価１６の樹脂（III）を得たが、樹脂（II
I）は水に不溶であった。
【００１８】比較例２ メタクリル酸２１重量部、ポリエチレングリコールジグ
リシジルエーテル（エポキシ当量２８３）７９重量部、
メチルハイドロキノン０．０３重量部、トリメチルベン
ジルアンモニウムクロライド０．４重量部を空気雰囲気
下で１１０℃で１０時間撹拌し酸価１７の樹脂（IV）を
得たが、樹脂（IV）は水に不溶であった。
リシジルエーテル（エポキシ当量２８３）７９重量部、
メチルハイドロキノン０．０３重量部、トリメチルベン
ジルアンモニウムクロライド０．４重量部を空気雰囲気
下で１１０℃で１０時間撹拌し酸価１７の樹脂（IV）を
得たが、樹脂（IV）は水に不溶であった。
【００１９】
【発明の効果】請求項１記載の水溶性ラジカル重合型樹
脂は、環境性、耐久性、耐白化性、防曇性等に優れた塗
膜を得ることができるものである。請求項２記載の水溶
性樹脂組成物は、環境性、耐久性、耐白化性、防曇性等
に優れ、特に耐久性が顕著に優れる塗膜を得ることがで
きるものである。
脂は、環境性、耐久性、耐白化性、防曇性等に優れた塗
膜を得ることができるものである。請求項２記載の水溶
性樹脂組成物は、環境性、耐久性、耐白化性、防曇性等
に優れ、特に耐久性が顕著に優れる塗膜を得ることがで
きるものである。
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ）多価アルコールとエピクロルヒド
リンより合成して得られるエポキシ当量２００以下の
（ポリ）グリシジルジエーテルと（Ｂ）（メタ）アクリ
ル酸および必要に応じてジカルボン酸とを付加させて得
られる水溶性ラジカル重合型樹脂。 - 【請求項２】 請求項１記載の水溶性ラジカル重合型樹
脂および（Ｃ）水溶性ラジカル重合単量体を含む水溶性
樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000134181A JP2001316449A (ja) | 2000-04-28 | 2000-04-28 | 水溶性ラジカル重合型樹脂および水溶性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000134181A JP2001316449A (ja) | 2000-04-28 | 2000-04-28 | 水溶性ラジカル重合型樹脂および水溶性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001316449A true JP2001316449A (ja) | 2001-11-13 |
Family
ID=18642507
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000134181A Pending JP2001316449A (ja) | 2000-04-28 | 2000-04-28 | 水溶性ラジカル重合型樹脂および水溶性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001316449A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009150769A1 (ja) * | 2008-06-09 | 2009-12-17 | 互応化学工業株式会社 | カルボキシル基含有樹脂及びカルボキシル基含有樹脂を含有する硬化性組成物並びにその硬化物 |
-
2000
- 2000-04-28 JP JP2000134181A patent/JP2001316449A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009150769A1 (ja) * | 2008-06-09 | 2009-12-17 | 互応化学工業株式会社 | カルボキシル基含有樹脂及びカルボキシル基含有樹脂を含有する硬化性組成物並びにその硬化物 |
| US8148047B2 (en) | 2008-06-09 | 2012-04-03 | Goo Chemical Company, Ltd. | Carboxyl resin, hardening composition containing carboxyl resin, and hardened material thereof |
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