JPH0841128A - 重合性組成物 - Google Patents
重合性組成物Info
- Publication number
- JPH0841128A JPH0841128A JP17534994A JP17534994A JPH0841128A JP H0841128 A JPH0841128 A JP H0841128A JP 17534994 A JP17534994 A JP 17534994A JP 17534994 A JP17534994 A JP 17534994A JP H0841128 A JPH0841128 A JP H0841128A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- compound
- polymerizable composition
- tetrad
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 低粘度で紫外線硬化性に優れ、硬化して得ら
れる硬化物は吸水率が小さく、耐熱性、耐薬品性に優れ
更に高強度である重合性組成物を提供する。 【構成】 下記構造式（１）を有する４官能（メタ）ア
クリレート化合物、重合性モノマー、ラジカル重合開始
剤または光重合開始剤からなる重合性組成物。 式（１）中、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ）２の置換基は１，３位ま
たは１，４位であり、Ｒは、 を表す。ここで、Ｒ１は水素またはメチル基を表す。
れる硬化物は吸水率が小さく、耐熱性、耐薬品性に優れ
更に高強度である重合性組成物を提供する。 【構成】 下記構造式（１）を有する４官能（メタ）ア
クリレート化合物、重合性モノマー、ラジカル重合開始
剤または光重合開始剤からなる重合性組成物。 式（１）中、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ）２の置換基は１，３位ま
たは１，４位であり、Ｒは、 を表す。ここで、Ｒ１は水素またはメチル基を表す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な４官能（メタ）
アクリレート化合物、重合性モノマー、および反応開始
剤（ラジカル重合開始剤または光重合開始剤）を含む重
合性組成物に関するものである。本発明の重合性組成物
は、熱、紫外線、もしくは電子線等により硬化が可能で
あり、成形物、塗料、印刷インキ、接着剤、およびレジ
ストなど広範な用途に於いて極めて有用である。
アクリレート化合物、重合性モノマー、および反応開始
剤（ラジカル重合開始剤または光重合開始剤）を含む重
合性組成物に関するものである。本発明の重合性組成物
は、熱、紫外線、もしくは電子線等により硬化が可能で
あり、成形物、塗料、印刷インキ、接着剤、およびレジ
ストなど広範な用途に於いて極めて有用である。
【０００２】
【従来の技術】一般に重合性組成物に用いられる多官能
（メタ）アクリレート化合物としては、ビスフェノー
ルＡとエピハロヒドリンから得られるエポキシ化合物と
（メタ）アクリル酸とを反応させたものを代表例とする
エポキシ（メタ）アクリレート、アジピン酸と１，６
−ヘキサンジオールから得られるジオール化合物と（メ
タ）アクリル酸とを反応させたもの、およびトリメリ
ット酸とジエチレングリコールから得られるトリオール
化合物に（メタ）アクリル酸を反応させたものを代表例
とするポリエステル（メタ）アクリレートなどが知られ
ている。またキシリレンジアミン系多官能（メタ）アク
リレートとしては、メタキシリレンジアミンとエピハ
ロヒドリンとを反応させて得られるエポキシ化合物とア
クリル酸またはメタクリル酸とを反応させて得られる化
合物が知られている。更にメタキシリレンジアミンと
グリシジルメタクリレートとの反応によって得られるメ
タアクリレート化合物も知られている。
（メタ）アクリレート化合物としては、ビスフェノー
ルＡとエピハロヒドリンから得られるエポキシ化合物と
（メタ）アクリル酸とを反応させたものを代表例とする
エポキシ（メタ）アクリレート、アジピン酸と１，６
−ヘキサンジオールから得られるジオール化合物と（メ
タ）アクリル酸とを反応させたもの、およびトリメリ
ット酸とジエチレングリコールから得られるトリオール
化合物に（メタ）アクリル酸を反応させたものを代表例
とするポリエステル（メタ）アクリレートなどが知られ
ている。またキシリレンジアミン系多官能（メタ）アク
リレートとしては、メタキシリレンジアミンとエピハ
ロヒドリンとを反応させて得られるエポキシ化合物とア
クリル酸またはメタクリル酸とを反応させて得られる化
合物が知られている。更にメタキシリレンジアミンと
グリシジルメタクリレートとの反応によって得られるメ
タアクリレート化合物も知られている。
【０００３】上記のエポキシ（メタ）アクリレート
は、その硬化物は硬度と柔軟性を兼ね備えているもの
の、高粘度であり常温で単独の取扱いは困難で、更に架
橋密度が低く耐熱性には劣る。一方、上記とのポリ
エステル（メタ）アクリレートは化合物は、粘度は低
く、取扱いが容易ではあり優れた反応性を示すものの、
紫外線による硬化の場合、嫌気性が強いため表面硬化が
遅く、トリエチルアミンやジエチルアミノエチルメタク
リレートなどの増感剤を加えなければならない。
は、その硬化物は硬度と柔軟性を兼ね備えているもの
の、高粘度であり常温で単独の取扱いは困難で、更に架
橋密度が低く耐熱性には劣る。一方、上記とのポリ
エステル（メタ）アクリレートは化合物は、粘度は低
く、取扱いが容易ではあり優れた反応性を示すものの、
紫外線による硬化の場合、嫌気性が強いため表面硬化が
遅く、トリエチルアミンやジエチルアミノエチルメタク
リレートなどの増感剤を加えなければならない。
【０００４】上記の（メタ）アクリレート化合物ある
いはの化合物は、その分子中に活性な脂肪族性第３級
アミノ基を有し、かつ重合反応性の二重結合を４個有し
ており、パーオキサイド類などのラジカル重合触媒など
により速やかに単独で重合すること、およびスチレンや
メチルメタクリレートの様なビニル化合物と共重合する
ことが可能であり、硬化して得られた硬化物は分子中に
芳香環を含有し、かつ架橋密度が高くなるために耐熱性
に優れ、また有機溶剤やアルカリ等の耐薬品性に優れて
いる。またこれら（メタ）アクリレート化合物はガラス
繊維、炭素繊維、鋼板等への接着性や密着性が良く、こ
れらを強化材とする複合材料は高弾性率、高硬度などの
特徴を持っている。しかし、これら及びの（メタ）
アクリレート化合物は水酸基が１分子中に４個有するた
め、重合性組成物に用いると粘度が非常に高く作業性に
劣り、硬化物は吸水率が大きいという欠点が生ずる。
いはの化合物は、その分子中に活性な脂肪族性第３級
アミノ基を有し、かつ重合反応性の二重結合を４個有し
ており、パーオキサイド類などのラジカル重合触媒など
により速やかに単独で重合すること、およびスチレンや
メチルメタクリレートの様なビニル化合物と共重合する
ことが可能であり、硬化して得られた硬化物は分子中に
芳香環を含有し、かつ架橋密度が高くなるために耐熱性
に優れ、また有機溶剤やアルカリ等の耐薬品性に優れて
いる。またこれら（メタ）アクリレート化合物はガラス
繊維、炭素繊維、鋼板等への接着性や密着性が良く、こ
れらを強化材とする複合材料は高弾性率、高硬度などの
特徴を持っている。しかし、これら及びの（メタ）
アクリレート化合物は水酸基が１分子中に４個有するた
め、重合性組成物に用いると粘度が非常に高く作業性に
劣り、硬化物は吸水率が大きいという欠点が生ずる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
の前記課題を解決して、粘度が非常に低く、紫外線硬化
性に優れ、更に硬化して得られる硬化物は吸水率が小さ
く、良好な耐熱性と耐薬品性と高強度を有する重合性組
成物を提供することにある。
の前記課題を解決して、粘度が非常に低く、紫外線硬化
性に優れ、更に硬化して得られる硬化物は吸水率が小さ
く、良好な耐熱性と耐薬品性と高強度を有する重合性組
成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
した結果、（メタ）アクリレート化合物として下記の式
（１）で表される新規なキシリレンジアミン系４官能
（メタ）アクリレート化合物を使用することにより上記
課題を解決できることを見出し、本発明を完成させた。
した結果、（メタ）アクリレート化合物として下記の式
（１）で表される新規なキシリレンジアミン系４官能
（メタ）アクリレート化合物を使用することにより上記
課題を解決できることを見出し、本発明を完成させた。
【０００７】すなわち、本発明は、下記構造式（１）で
表される４官能（メタ）アクリレート化合物、重合性モ
ノマー、及びラジカル重合開始剤または光重合開始剤か
らなる重合性組成物に関する発明である。
表される４官能（メタ）アクリレート化合物、重合性モ
ノマー、及びラジカル重合開始剤または光重合開始剤か
らなる重合性組成物に関する発明である。
【０００８】
【化２】
【０００９】式（１）に示す化合物はその分子中にベン
ゼン環を１個、脂肪族性第３級アミノ基を２個、更にオ
キシメチレン基および（メタ）アクリレート二重結合を
４個有する新規な化合物で、具体的には、メタキシリレ
ンジアミンまたはパラキシリレンジアミン１モルにエチ
レンオキサイドを４モル付加させた化合物をアクリルあ
るいはメタクリルエステル化することにより得られるも
のである。該エステル化法は公知のエステル交換反応法
により行われる。
ゼン環を１個、脂肪族性第３級アミノ基を２個、更にオ
キシメチレン基および（メタ）アクリレート二重結合を
４個有する新規な化合物で、具体的には、メタキシリレ
ンジアミンまたはパラキシリレンジアミン１モルにエチ
レンオキサイドを４モル付加させた化合物をアクリルあ
るいはメタクリルエステル化することにより得られるも
のである。該エステル化法は公知のエステル交換反応法
により行われる。
【００１０】本発明に於いて用いられる重合性モノマー
は組成物の粘度を下げたり、硬化物に柔軟性を付与した
り、被塗物との密着性を向上させたりする目的で使用さ
れるものであり、その代表例としてスチレン、ジビニル
ベンゼン、メチルアクリレート、メチルメタクリレー
ト、２−エチルヘキシルアクリレート、２−ヒドロキシ
エチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレ
ート、１，３−ブタンジオールジアクリレート、１，４
−ブタンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジ
オールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリ
レート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ヒド
ロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコールジア
クリレート、トリメチロールプロパントリアクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタ
エリスリトールヘキサアクリレート、トリアリルイソシ
アヌレートなどを挙げることができる。
は組成物の粘度を下げたり、硬化物に柔軟性を付与した
り、被塗物との密着性を向上させたりする目的で使用さ
れるものであり、その代表例としてスチレン、ジビニル
ベンゼン、メチルアクリレート、メチルメタクリレー
ト、２−エチルヘキシルアクリレート、２−ヒドロキシ
エチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレ
ート、１，３−ブタンジオールジアクリレート、１，４
−ブタンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジ
オールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリ
レート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ヒド
ロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコールジア
クリレート、トリメチロールプロパントリアクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタ
エリスリトールヘキサアクリレート、トリアリルイソシ
アヌレートなどを挙げることができる。
【００１１】この重合性モノマーの組成物中の配合割合
は新規な（メタ）アクリル化合物の特徴を損なわない割
合として、４官能（メタ）アクリレート化合物１００重
量部に対し、重合性モノマーを１０〜１０００重量部、
好ましくは１０〜１００重量部配合するのが望ましい。
は新規な（メタ）アクリル化合物の特徴を損なわない割
合として、４官能（メタ）アクリレート化合物１００重
量部に対し、重合性モノマーを１０〜１０００重量部、
好ましくは１０〜１００重量部配合するのが望ましい。
【００１２】本発明で用いられるラジカル重合開始剤と
しては加熱したときに分解してラジカルを生成し、容易
に重合反応を開始するものであれば全て用いることがで
き、その代表例としてはクメンハイドロパーオキサイ
ド、tert−ブチルハイドロパーオキサイド、ジクミルパ
ーオキサイド、ジ−tert−ブチルパーオキサイド、過酸
化ベンゾイル、過酸化アセチル、過酸化ラウロイル、ア
ゾビスイソブチロニトリル、過酸化水素−第一鉄塩、過
硫酸塩−亜硫酸水素ナトリウム、クメンハイドロパーオ
キサイド−第一鉄塩、過酸化ベンゾイル−ジメチルアニ
リン、トリエチルホウ素、ジエチル亜鉛等を挙げること
ができる。これらのラジカル重合開始剤は一種類だけで
も良いし、二種類以上の混合でも使用することができ
る。
しては加熱したときに分解してラジカルを生成し、容易
に重合反応を開始するものであれば全て用いることがで
き、その代表例としてはクメンハイドロパーオキサイ
ド、tert−ブチルハイドロパーオキサイド、ジクミルパ
ーオキサイド、ジ−tert−ブチルパーオキサイド、過酸
化ベンゾイル、過酸化アセチル、過酸化ラウロイル、ア
ゾビスイソブチロニトリル、過酸化水素−第一鉄塩、過
硫酸塩−亜硫酸水素ナトリウム、クメンハイドロパーオ
キサイド−第一鉄塩、過酸化ベンゾイル−ジメチルアニ
リン、トリエチルホウ素、ジエチル亜鉛等を挙げること
ができる。これらのラジカル重合開始剤は一種類だけで
も良いし、二種類以上の混合でも使用することができ
る。
【００１３】本発明で用いられる光重合開始剤として
は、紫外線や電子線などの活性光線を照射したときに励
起されて容易に光重合反応を開始させるものであれば全
て用いることができ、その代表例としては、ビアセチ
ル、アセトフェノン、ベンゾフェノン、ミヒラーケト
ン、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインイソブチルエー
テル、ベンジルジメチルケタール、テトラメチルチウラ
ムスルフィド、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイ
ルパーオキサイド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイ
ド、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２
−ヒドロキシ−２−メチル１ーフェニル−プロパン−１
−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒド
ロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、２−クロロチ
オキサントン、メチルベンゾイルフォーメートなどを挙
げることができる。これらの光重合開始剤は一種類だけ
でも良いし、二種類以上の混合でも使用することができ
る。
は、紫外線や電子線などの活性光線を照射したときに励
起されて容易に光重合反応を開始させるものであれば全
て用いることができ、その代表例としては、ビアセチ
ル、アセトフェノン、ベンゾフェノン、ミヒラーケト
ン、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインイソブチルエー
テル、ベンジルジメチルケタール、テトラメチルチウラ
ムスルフィド、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイ
ルパーオキサイド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイ
ド、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２
−ヒドロキシ−２−メチル１ーフェニル−プロパン−１
−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒド
ロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、２−クロロチ
オキサントン、メチルベンゾイルフォーメートなどを挙
げることができる。これらの光重合開始剤は一種類だけ
でも良いし、二種類以上の混合でも使用することができ
る。
【００１４】これらの重合開始剤の組成物中の配合割合
は新規な（メタ）アクリル化合物の特徴を損なわない割
合として、多官能（メタ）アクリレート化合物１００重
量部に対し、重合開始剤を０．１〜１０重量部、好まし
くは１〜５重量部配合するのが望ましい。
は新規な（メタ）アクリル化合物の特徴を損なわない割
合として、多官能（メタ）アクリレート化合物１００重
量部に対し、重合開始剤を０．１〜１０重量部、好まし
くは１〜５重量部配合するのが望ましい。
【００１５】本発明の重合性組成物に重合禁止剤を配合
して使用することもできる。本発明に於いて用いられる
重合禁止剤は本発明の重合性組成物を保存時のゲル化を
防止するために使用されるものであり、その代表例とし
てはハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテ
ル、ｐ−ベンゾキノンなどを挙げることができる。
して使用することもできる。本発明に於いて用いられる
重合禁止剤は本発明の重合性組成物を保存時のゲル化を
防止するために使用されるものであり、その代表例とし
てはハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテ
ル、ｐ−ベンゾキノンなどを挙げることができる。
【００１６】
【実施例】以下に実施例により本発明を更に具体的に説
明する。尚、実施例等における配合割合は重量割合を示
す。 実施例１ メタキシリレンジアミンにその４倍モルのエチレンオキ
サイドを付加して得たポリオール化合物にメチルアクリ
レートをエステル交換反応により反応させた化合物（以
下、ＴＥＴＲＡＤ−ＸＥＡという）と１，６−ヘキサン
ジオールジアクリレート（以下、ＨＤＤＡという）をそ
れぞれ２：８、４：６、６：４、８：２の割合で混合
し、該混合物１００部に光開始剤としてベンゾフェノン
を４部加え、８０ｗ／ｃｍオゾンタイプの紫外線照射装
置による紫外線硬化（コンベアー速度は１ｍ／ｍｉｎ）
と約１時間の２００℃での加熱硬化を行ない、厚さ約２
００μｍのフィルムを作製した。そのフィルムを用い
て、ＪＩＳ Ｋ ７２０９に基づく吸水率測定と動的粘
弾性測定装置によるガラス転移温度測定を行なった。評
価結果を表１に示す。
明する。尚、実施例等における配合割合は重量割合を示
す。 実施例１ メタキシリレンジアミンにその４倍モルのエチレンオキ
サイドを付加して得たポリオール化合物にメチルアクリ
レートをエステル交換反応により反応させた化合物（以
下、ＴＥＴＲＡＤ−ＸＥＡという）と１，６−ヘキサン
ジオールジアクリレート（以下、ＨＤＤＡという）をそ
れぞれ２：８、４：６、６：４、８：２の割合で混合
し、該混合物１００部に光開始剤としてベンゾフェノン
を４部加え、８０ｗ／ｃｍオゾンタイプの紫外線照射装
置による紫外線硬化（コンベアー速度は１ｍ／ｍｉｎ）
と約１時間の２００℃での加熱硬化を行ない、厚さ約２
００μｍのフィルムを作製した。そのフィルムを用い
て、ＪＩＳ Ｋ ７２０９に基づく吸水率測定と動的粘
弾性測定装置によるガラス転移温度測定を行なった。評
価結果を表１に示す。
【００１７】実施例２ メタキシリレンジアミンにその４倍モルのエチレンオキ
サイドを付加して得たポリオール化合物にメタクリル酸
メチルをエステル交換反応により反応させた化合物（以
下、ＴＥＴＲＡＤ−ＸＥＭという）とＨＤＤＡをそれぞ
れ２：８、４：６、６：４、８：２の割合で混合し、該
混合物１００部に光開始剤としてベンゾフェノンを４部
加え、８０ｗ／ｃｍオゾンタイプの紫外線照射装置によ
る紫外線硬化（コンベアー速度は１ｍ／ｍｉｎ）と約１
時間の２００℃での加熱硬化を行ない、厚さ約２００μ
ｍのフィルムを作製した。そのフィルムを用いて、ＪＩ
ＳＫ ７２０９に基づく吸水率測定と動的粘弾性測定装
置によるガラス転移温度測定を行なった。評価結果を表
２に示す。
サイドを付加して得たポリオール化合物にメタクリル酸
メチルをエステル交換反応により反応させた化合物（以
下、ＴＥＴＲＡＤ−ＸＥＭという）とＨＤＤＡをそれぞ
れ２：８、４：６、６：４、８：２の割合で混合し、該
混合物１００部に光開始剤としてベンゾフェノンを４部
加え、８０ｗ／ｃｍオゾンタイプの紫外線照射装置によ
る紫外線硬化（コンベアー速度は１ｍ／ｍｉｎ）と約１
時間の２００℃での加熱硬化を行ない、厚さ約２００μ
ｍのフィルムを作製した。そのフィルムを用いて、ＪＩ
ＳＫ ７２０９に基づく吸水率測定と動的粘弾性測定装
置によるガラス転移温度測定を行なった。評価結果を表
２に示す。
【００１８】比較例１ アクリル酸１８９．６ｇ、トリフェニルスチビン３．１
ｇ、ナフテン酸銅０．０４ｇ、ハイドロキノンモノメチ
ルエーテル０．０５ｇおよび４官能性エポキシ樹脂（メ
タキシリレンジアミンにその４倍モルのエピクロルヒド
リンを付加したものをカ性ソーダ処理により閉環反応を
行った４官能性エポキシ樹脂、三菱ガス化学（株）製、
商品名：ＴＥＴＲＡＤ−Ｘ）２７３．５ｇを撹拌機、温
度計、およびコンデンサーを備えた３つ口フラスコ中に
仕込み、反応温度は８０℃に保ち、２時間反応させた。
生成物は温度４０℃における粘度が２０８０００ｃｐ
ｓ、色数（ガードナー）が７の黄色透明な粘ちょうな液
体であった（以下、ＴＥＴＲＡＤ−ＸＡという）。次に
ＴＥＴＲＡＤ−ＸＡとＨＤＤＡをそれぞれ２：８、４：
６、６：４、８：２の割合で混合し、該混合物１００部
に光開始剤としてベンゾフェノンを４部加え、８０ｗ／
ｃｍオゾンタイプの紫外線照射装置による紫外線硬化
（コンベアー速度は１ｍ／ｍｉｎ）と約１時間の２００
℃での加熱硬化を行ない、厚さ約２００μｍのフィルム
を作製した。そのフィルムを用いて、ＪＩＳ Ｋ ７２
０９に基づく吸水率測定と動的粘弾性測定装置によるガ
ラス転移温度測定を行なった。評価結果を表３に示す。
ｇ、ナフテン酸銅０．０４ｇ、ハイドロキノンモノメチ
ルエーテル０．０５ｇおよび４官能性エポキシ樹脂（メ
タキシリレンジアミンにその４倍モルのエピクロルヒド
リンを付加したものをカ性ソーダ処理により閉環反応を
行った４官能性エポキシ樹脂、三菱ガス化学（株）製、
商品名：ＴＥＴＲＡＤ−Ｘ）２７３．５ｇを撹拌機、温
度計、およびコンデンサーを備えた３つ口フラスコ中に
仕込み、反応温度は８０℃に保ち、２時間反応させた。
生成物は温度４０℃における粘度が２０８０００ｃｐ
ｓ、色数（ガードナー）が７の黄色透明な粘ちょうな液
体であった（以下、ＴＥＴＲＡＤ−ＸＡという）。次に
ＴＥＴＲＡＤ−ＸＡとＨＤＤＡをそれぞれ２：８、４：
６、６：４、８：２の割合で混合し、該混合物１００部
に光開始剤としてベンゾフェノンを４部加え、８０ｗ／
ｃｍオゾンタイプの紫外線照射装置による紫外線硬化
（コンベアー速度は１ｍ／ｍｉｎ）と約１時間の２００
℃での加熱硬化を行ない、厚さ約２００μｍのフィルム
を作製した。そのフィルムを用いて、ＪＩＳ Ｋ ７２
０９に基づく吸水率測定と動的粘弾性測定装置によるガ
ラス転移温度測定を行なった。評価結果を表３に示す。
【００１９】 表１ 配 合 比 吸水率（ｗｔ％） ガラス転移温度（℃） TETRAD-XEA／HDDA＝２／８ １．２ １１０ TETRAD-XEA／HDDA＝４／６ １．３ １１４ TETRAD-XEA／HDDA＝６／４ １．３ １２１ TETRAD-XEA／HDDA＝８／２ １．０ １２５
【００２０】 表２ 配 合 比 吸水率（ｗｔ％） ガラス転移温度（℃） TETRAD-XEM／HDDA＝２／８ １．１ １１１ TETRAD-XEM／HDDA＝４／６ １．２ １１５ TETRAD-XEM／HDDA＝６／４ １．１ １１９ TETRAD-XEM／HDDA＝８／２ ０．９ １２８
【００２１】 表３ 配 合 比 吸水率（ｗｔ％） ガラス転移温度（℃） TETRAD-XA／HDDA＝２／８ ２．１ １２０ TETRAD-XA／HDDA＝４／６ ３．３ １２１ TETRAD-XA／HDDA＝６／４ ４．４ １２５ TETRAD-XA／HDDA＝８／２ ５．８ １２８
【００２２】
【発明の効果】本発明の新規なキシリレンジアミン系４
官能（メタ）アクリレート化合物を重合性組成物に用い
ることにより、粘度が非常に低く、硬化性に優れた重合
性組成物を得ることができる。また、該組成物の硬化物
は吸水率が低く、耐熱性にも優れている。
官能（メタ）アクリレート化合物を重合性組成物に用い
ることにより、粘度が非常に低く、硬化性に優れた重合
性組成物を得ることができる。また、該組成物の硬化物
は吸水率が低く、耐熱性にも優れている。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記構造式（１）で表される４官能（メ
タ）アクリレート化合物、重合性モノマー、及びラジカ
ル重合開始剤または光重合開始剤からなる重合性組成
物。 【化１】 - 【請求項２】 ４官能（メタ）アクリレート化合物１０
０重量部に対し、重合性モノマーを１０〜１０００重量
部、及びラジカル重合開始剤または光重合開始剤を０．
０１〜１０重量部配合した請求項１記載の重合性組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17534994A JPH0841128A (ja) | 1994-07-27 | 1994-07-27 | 重合性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17534994A JPH0841128A (ja) | 1994-07-27 | 1994-07-27 | 重合性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0841128A true JPH0841128A (ja) | 1996-02-13 |
Family
ID=15994521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17534994A Pending JPH0841128A (ja) | 1994-07-27 | 1994-07-27 | 重合性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0841128A (ja) |
-
1994
- 1994-07-27 JP JP17534994A patent/JPH0841128A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2008540710A (ja) | 放射線硬化性メタクリレートポリエステル | |
| JPH09272707A (ja) | 活性エネルギー線硬化型（メタ）アクリレート組成物 | |
| KR101806228B1 (ko) | 광경화시트 제조용 비닐에스테르 수지 조성물 및 이의 제조방법 | |
| JPH11148045A (ja) | 活性エネルギー線硬化型塗料組成物及びそれを用いた被膜形成方法 | |
| JPH0841128A (ja) | 重合性組成物 | |
| JPH0841129A (ja) | 重合性組成物 | |
| JPH01123805A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
| JPH0570523A (ja) | トリ（メタ）アクリレート、硬化性組成物および硬化物 | |
| JP2011213996A (ja) | エポキシアクリレート、アクリル系組成物、硬化物及びその製造法 | |
| JPH0569816B2 (ja) | ||
| SE425402C (sv) | Fotopolymeriserbara overdragsmedel | |
| JPH0545611B2 (ja) | ||
| JPS63118310A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
| JP2000063447A (ja) | 樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JP2003026716A (ja) | アゾ系重合開始剤を含む活性エネルギー線硬化型組成物 | |
| JP2002179742A (ja) | 硬化型組成物 | |
| JPS62241924A (ja) | ポリエン−ポリチオ−ル系硬化性組成物 | |
| JP3636458B2 (ja) | オリゴ（メタ）アクリレート含有樹脂組成物の製造方法、それに用いる触媒及びそれにより得られるオリゴ（メタ）アクリレート含有樹脂組成物 | |
| JPS6241216A (ja) | 新規な不飽和リン酸エステル樹脂 | |
| JP2002161104A (ja) | ラジカル硬化性樹脂組成物 | |
| JPH0680746A (ja) | エポキシビニルエステル樹脂組成物 | |
| JP2012025693A (ja) | ウレタン（メタ）アクリレートの製造方法 | |
| JPS5956422A (ja) | 変性エポキシ（メタ）アクリレ−ト樹脂 | |
| JPH0128060B2 (ja) | ||
| JPS6050205B2 (ja) | 活性エネルギ−線硬化性樹脂組成物 |