JP2011213996A - エポキシアクリレート、アクリル系組成物、硬化物及びその製造法 - Google Patents
エポキシアクリレート、アクリル系組成物、硬化物及びその製造法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】下記一般式(1)で表されるエポキシアクリレート、及びこのエポキシアクリレートと重合開始剤を含むアクリル樹脂組成物である。式中、Xは水素原子又はメチル基を表し、ZはC1〜C6のアルキル基を表し、aは0〜5の数を示し、bは0〜4の数を示す。このエポキシアクリレートは、エポキシビフェニル化合物とアクリル酸又はメタクリル酸とを反応させることにより得られる
【選択図】なし
Description
冷却管、温度計、空気吹き込み管を取り付けた300mlのガラス製三口フラスコに、4−エポキシビフェニル 9.81g(50mmol)、メタクリル酸 8.61g(100mmol)、トリエチルアミン 2.28g(22.5mmol)、ブチルヒドロキシトルエン0.077g(0.35mmol)、トルエン100mlを入れ、空気を挿入しながら、95℃で加熱攪拌し、24時間反応させた。反応後、室温まで冷却し、蒸留水100mlで3回洗浄した。トルエン層を分離し、トルエン留去後、酢酸エチル+ヘキサン(4:6)を展開液としたシリカゲルカラムにより精製した。淡黄色固体の4−エポキシメタクリレートビフェニル9.63g(収率68%)を得た。NMR(HMBC)測定の結果、α付加体:β付加体=1:0.3であった。4−エポキシメタクリレートビフェニルのNMR(HMBC)スペクトルを図1に示す。
冷却管、温度計、空気吹き込み管を取り付けた300mlのガラス製三口フラスコに、4−エポキシビフェニル 9.81g(50mmol)、メタクリル酸 8.61g(100mmol)、テトラエチルアンモニウムクロリド 0.114g(0.5mmol)、ブチルヒドロキシトルエン0.011g(0.05mmol)、トルエン100mlを入れ、空気を挿入しながら、95℃で加熱攪拌し、24時間反応させた。反応後、室温まで冷却し、蒸留水100mlで3回洗浄した。トルエン層を分離し、トルエン留去後、酢酸エチル+ヘキサン(4:6)を展開液としたシリカゲルカラムにより精製した。淡黄色固体の4−エポキシメタクリレートビフェニル 9.88g(収率70%)を得た。NMR(HMBC)測定の結果、α付加体:β付加体=1:0.3であった。
冷却管、温度計、空気吹き込み管を取り付けた500mlのガラス製三口フラスコに、スチレンオキサイド 50.00g(416mmol)、メタクリル酸 35.82g(416mmol)、トリフェニルフォスフィン1.09g(4.16mmol)、4-ターシャリー・ブチルカテコール0.346g(2.08mmol)、トルエン100mlを入れ、空気を挿入しながら、60℃で加熱攪拌し、24時間反応させた。反応後、室温まで冷却し、蒸留水100mlで3回洗浄した。トルエン層を分離し、トルエン留去後、酢酸エチル+クロロホルム(2:8)を展開液としたシリカゲルカラムにより精製した。無色透明な液体のエポキシアクリレートベンゼン54.05g(収率63%)を得た
実施例1で得た4−エポキシメタクリレートビフェニル100重量部と、重合開始剤であるイルガキュア184(チバスペシャリティーケミカルズ株式会社製)5重量部とを、混練して、樹脂組成物を調製した。それをガラス板およびアルミ皿上に塗布し、離型PETフィルムを被せ、高圧水銀灯を用いエネルギー線量が600mJ/cm2となるように紫外線照射することにより、硬化させ、膜状の硬化物を得た。
4−エポキシメタクリレートビフェニルの代わりに、比較例1で得たエポキシアクリレートベンゼン100重量部を使用した他は、実施例2と同様にして樹脂組成物を調製し、膜状の硬化物を得た。
屈折率は、 ATAGO社製 屈折率計 DR-M2により、25℃でnDにより測定した。
ガラス転移点、熱膨張係数(α1)は、エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製 熱機械的分析装置(TMA/SS)により、窒素雰囲気下、昇温速度7℃/分の条件で求めた。その結果を表1に示す。
Claims (11)
- 請求項1に記載のエポキシアクリレートと、重合開始剤を含有することを特徴とするアクリル樹脂組成物。
- 請求項2に記載のエポキシアクリレート組成物と、重合開始剤を含有することを特徴とするアクリル樹脂組成物。
- 請求項3又は4に記載のアクリル組成物を成形硬化させてなることを特徴とするアクリル樹脂硬化物。
- 光学材料用であることを特徴とする請求項1に記載のエポキシアクリレート。
- 光学材料用であることを特徴とする請求項2に記載のエポキシアクリレート組成物。
- 光学材料用であることを特徴とする請求項3又は4に記載のアクリル樹脂組成物。
- 光学材料用であることを特徴とする請求項5に記載のアクリル樹脂硬化物。
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