TWI772304B - 聚合性極性化合物、液晶組成物及液晶顯示元件 - Google Patents

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矢野匡一
近藤史尚
荻田和寛
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日商捷恩智股份有限公司
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Abstract

本發明提供一種極性化合物，具有高的化學穩定性、高的使液晶分子配向的能力、於液晶組成物中的高溶解度，且液晶顯示元件的電壓保持率大。具體而言，本發明提供以下的化合物（1）。
Figure 106118223-A0101-11-0001-1
例如，R1 為碳數1至15的烷基；MES為具有至少一個環的液晶原基；Sp1 為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個氫經基（1a）取代；P1 為基（1e）或基（1f）；
Figure 106118223-A0101-11-0001-2
M1 、M2 、M3 、及M4 為氫；Sp2 及Sp3 為單鍵或碳數1至10的伸烷基；R2 為碳數1至15的烷基；R3 為基（1g）、基（1h）、或基（1i）；
Figure 106118223-A0101-11-0002-3
Sp4 及Sp5 為單鍵或碳數1至10的伸烷基；S1 為＞CH-，S2 為＞C＜；X1 為-OH。

Description

聚合性極性化合物、液晶組成物及液晶顯示元件
本發明是有關於一種具有聚合性基與極性基的化合物、液晶組成物及液晶顯示元件。更詳細而言，本發明是有關於一種同時具有多個甲基丙烯醯氧基等聚合性基與-OH基等極性基的化合物、包含該化合物且介電各向異性為正的或負的液晶組成物、及包含該組成物的液晶顯示元件。
液晶顯示元件中，基於液晶分子的運作模式的分類為相變（phase change，PC）、扭轉向列（twisted nematic，TN）、超扭轉向列（super twisted nematic，STN）、電控雙折射（electrically controlled birefringence，ECB）、光學補償彎曲（optically compensated bend，OCB）、共面切換（in-plane switching，IPS）、垂直配向（vertical alignment，VA）、邊緣場切換（fringe field switching，FFS）、電場感應光反應配向（field-induced photo-reactive alignment，FPA）等模式。基於元件的驅動方式的分類為被動矩陣（passive matrix，PM）與主動矩陣（active matrix，AM）。PM被分類為靜態式（static）、多工式（multiplex）等，AM被分類為薄膜電晶體（thin film transistor，TFT）、金屬-絕緣體-金屬（metal insulator metal，MIM）等。TFT的分類為非晶矽（amorphous silicon）及多晶矽（polycrystal silicon）。後者根據製造步驟而分類為高溫型及低溫型。基於光源的分類為利用自然光的反射型、利用背光的透過型、及利用自然光與背光這兩者的半透過型。
液晶顯示元件含有具有向列相的液晶組成物。該組成物具有適當的特性。藉由提高該組成物的特性，可獲得具有良好特性的AM元件。將兩種特性中的關聯歸納於下述表1中。基於市售的AM元件來對組成物的特性進一步進行說明。向列相的溫度範圍與元件可使用的溫度範圍相關聯。向列相的較佳的上限溫度為約70℃以上，而且向列相的較佳的下限溫度為約-10℃以下。組成物的黏度與元件的響應時間相關聯。為了以元件顯示動態影像，較佳為響應時間短。理想為短於1毫秒的響應時間。因而，較佳為組成物的黏度小。更佳為低的溫度下的黏度小。
[表1]
Figure 106118223-A0304-0001
 1）可縮短將組成物注入至液晶顯示元件中的時間
組成物的光學各向異性與元件的對比度相關聯。根據元件的模式，而需要光學各向異性大或光學各向異性小，即光學各向異性適當。組成物的光學各向異性（Δn）與元件的單元間隙（d）的積（Δn×d）被設計成使對比度成為最大。積的適當值依存於運作模式的種類。於TN之類的模式的元件中，所述值為約0.45 μm。於VA模式的元件中，所述值為約0.30 μm至約0.40 μm的範圍，於IPS模式或FFS模式的元件中，所述值為約0.20 μm至約0.30 μm的範圍。該些情況下，對單元間隙小的元件而言較佳為具有大的光學各向異性的組成物。組成物中的大的介電各向異性有助於元件中的低臨限電壓、小的消耗電力與大的對比度。因而，較佳為大的正或負介電各向異性。組成物中的大的比電阻有助於元件中的大的電壓保持率與大的對比度。因而，較佳為在初始階段中不僅於室溫下而且於接近向列相的上限溫度的溫度下亦具有大的比電阻的組成物。較佳為在長時間使用後，不僅於室溫下而且於接近向列相的上限溫度的溫度下亦具有大的比電阻的組成物。組成物對紫外線及熱的穩定性與元件的壽命相關聯。該穩定性高時，元件的壽命長。此種特性對於液晶投影儀、液晶電視等中使用的AM元件而言較佳。
於聚合物穩定配向（polymer sustained alignment，PSA）型的液晶顯示元件中，使用含有聚合物的液晶組成物。首先，將添加有少量聚合性化合物的組成物注入至元件中。其次，一邊對該元件的基板之間施加電壓，一邊對組成物照射紫外線。聚合性化合物進行聚合而於組成物中生成聚合物的網狀結構。於該組成物中，可藉由聚合物來控制液晶分子的配向，因此元件的響應時間縮短，圖像的殘像得以改善。具有TN、ECB、OCB、IPS、VA、FFS、FPA之類的模式的元件可期待聚合物的此種效果。
通用的液晶顯示元件中，液晶分子的垂直配向可藉由聚醯亞胺配向膜而達成。另一方面，作為不具有配向膜的液晶顯示元件，提出有將極性化合物添加至液晶組成物中而使液晶分子配向的模式。首先，將添加有少量極性化合物及少量聚合性化合物的組成物注入至元件中。此處，藉由極性化合物的作用而液晶分子進行配向。其次，一邊對該元件的基板之間施加電壓，一邊對組成物照射紫外線。此處，聚合性化合物進行聚合，並使液晶分子的配向穩定化。於該組成物中，可藉由極性化合物及聚合物來控制液晶分子的配向，因此元件的響應時間縮短，圖像的殘像得以改善。進而，不具有配向膜的元件無需形成配向膜的步驟。由於不存在配向膜，故不存在元件的電阻因配向膜與組成物的相互作用而降低的情況。具有TN、ECB、OCB、IPS、VA、FFS、FPA之類的模式的元件可期待利用極性化合物與聚合物的組合的此種效果。
迄今為止，作為可於不具有配向膜的液晶顯示元件中使液晶分子垂直配向的化合物，合成有各種於末端具有-OH基的化合物。於專利文獻1中記載有一種於末端具有-OH基的聯苯化合物（S-1）。
[化1]
Figure 02_image008
[現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2014/090362號 [專利文獻2]國際公開第2014/094959號 [專利文獻3]國際公開第2013/004372號 [專利文獻4]國際公開第2012/104008號 [專利文獻5]國際公開第2012/038026號 [專利文獻6]日本專利特開昭50-35076號公報
[發明所欲解決之課題] 本發明的第一課題為提供一種極性化合物，其具有高的化學穩定性、高的使液晶分子配向的能力、於液晶組成物中的高溶解度的至少一種，而且於用於液晶顯示元件時的電壓保持率大。第二課題為提供一種液晶組成物，其包含該化合物，而且充分滿足向列相的高上限溫度、向列相的低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、大的正或負介電各向異性、大的比電阻、對紫外線的高穩定性、對熱的高穩定性、大的彈性常數等特性的至少一種。第三課題為提供一種液晶顯示元件，其包含該組成物，而且具有元件可使用的溫度範圍廣、響應時間短、透過率高、電壓保持率大、臨限電壓低、對比度大、壽命長、垂直配向性良好之類的特性的至少一種。 [解決課題之手段]
本發明是有關於式（1）所表示的化合物、包含該化合物的液晶組成物、及包含該組成物的液晶顯示元件。 一種化合物，其是由式（1）所表示。 [化2]
Figure 02_image001
式（1）中， R1 為碳數1至15的烷基，該烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代； MES為具有至少一個環的液晶原基； Sp1 為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代，該些基中，至少一個氫經選自式（1a）、式（1b）、式（1c）、及式（1d）所表示的基中的基取代； [化3]
Figure 02_image010
式（1a）、式（1b）、式（1c）、及式（1d）中， Sp2 為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代； M1 及M2 獨立地為氫、鹵素、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經鹵素所取代的碳數1至5的烷基； R2 為碳數1至15的烷基，該烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代； 式（1）中， P1 為選自式（1e）及式（1f）所表示的基中的基； [化4]
Figure 02_image012
式（1e）及式（1f）中， Sp3 為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代； M3 及M4 獨立地為氫、鹵素、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經鹵素所取代的碳數1至5的烷基； X1 為-OH、-NH2 、-OR5 、-N(R5 )2 、-COOH、-SH、-B(OH)2 、或-Si(R5 )3 ； R3 為選自式（1g）、式（1h）、及式（1i）所表示的基中的基； [化5]
Figure 02_image005
式（1g）、式（1h）、及式（1i）中， Sp4 及Sp5 獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代； S1 為＞CH-或＞N-； S2 為＞C＜或＞Si＜； X1 為-OH、-NH2 、-OR5 、-N(R5 )2 、-COOH、-SH、-B(OH)2 、或-Si(R5 )3 ； -OR5 、-N(R5 )2 、及-Si(R5 )3 中， R5 為氫或碳數1至10的烷基，該烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代。 [發明的效果]
本發明的第一優點為提供一種極性化合物，其具有高的化學穩定性、高的使液晶分子配向的能力、於液晶組成物中的高溶解度的至少一種，而且於用於液晶顯示元件時的電壓保持率大。於具有多個極性基的情況下，可以低濃度使液晶分子穩定地進行配向。第二優點為提供一種液晶組成物，其包含該化合物，而且充分滿足向列相的高上限溫度、向列相的低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、大的正或負介電各向異性、大的比電阻、對紫外線的高穩定性、對熱的高穩定性、大的彈性常數等特性的至少一種。第三優點為提供一種液晶顯示元件，其包含該組成物，而且具有元件可使用的溫度範圍廣、響應時間短、透過率高、電壓保持率大、臨限電壓低、對比度大、壽命長、垂直配向性良好之類的特性的至少一種。
該說明書中的用語的使用方法如下所述。有時將「液晶組成物」及「液晶顯示元件」的用語分別簡稱為「組成物」及「元件」。「液晶顯示元件」為液晶顯示面板及液晶顯示模組的總稱。「液晶性化合物」是具有向列相、層列相等液晶相的化合物，及雖不具有液晶相，但出於調節向列相的溫度範圍、黏度、介電各向異性之類的特性的目的而混合於組成物中的化合物的總稱。該化合物具有例如1,4-伸環己基或1,4-伸苯基之類的六員環，且其分子結構為棒狀（rod like）。「聚合性化合物」是出於在組成物中生成聚合物的目的而添加的化合物。「極性化合物」藉由極性基與基板表面相互作用而幫助液晶分子排列。
液晶組成物是藉由將多種液晶性化合物混合來製備。液晶性化合物的比例（含量）是由基於該液晶組成物的重量的重量百分率（重量%）來表示。於該液晶組成物中視需要來添加光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、色素、消泡劑、聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、極性化合物之類的添加物。與液晶性化合物的比例同樣地，添加物的比例（添加量）是由基於液晶組成物的重量的重量百分率（重量%）來表示。有時亦使用重量百萬分率（ppm）。聚合起始劑及聚合抑制劑的比例是例外地基於聚合性化合物的重量來表示。
有時將式（1）所表示的化合物簡稱為「化合物（1）」。化合物（1）是指式（1）所表示的一種化合物、兩種化合物的混合物或三種以上化合物的混合物。該規則亦適用於選自式（2）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物等。由六邊形包圍的A1 、B1 、C1 等記號分別與環A1 、環B1 、環C1 等相對應。六邊形表示環己烷環或苯環之類的六員環或者萘環之類的縮合環。橫切該六邊形的一邊的直線表示環上的任意的氫可經-Sp1 -P1 等基取代。c、d、e等下標表示經取代的基的個數。於下標為0時，不存在此種取代。於「環A及環C獨立地為X、Y、或Z」的表述中，由於主語為多個，因此使用「獨立地」。於主語為「環A為」時，由於主語為單個，因此不使用「獨立地」。
化合物的化學式中，將末端基R11 的記號用於多種化合物。該些化合物中，任意的兩個R11 所表示的兩個基可相同，或亦可不同。例如，有化合物（2）的R11 為乙基，且化合物（3）的R11 為乙基的情況。亦有化合物（2）的R11 為乙基，且化合物（3）的R11 為丙基的情況。該規則亦適用於R12 、R13 、Z11 等記號。化合物（8）中，於i為2時，存在兩個環D1 。該化合物中，兩個環D1 所表示的兩個基可相同，或亦可不同。於i大於2時，該規則亦適用於任意兩個環D1 。該規則亦適用於其他記號。
「至少一個‘A’」的表述是指‘A’的個數為任意。關於「至少一個‘A’可經‘B’取代」的表述，於‘A’的個數為一個時，‘A’的位置為任意，於‘A’的個數為兩個以上時，亦可無限制地選擇該些‘A’的位置。該規則亦適用於「至少一個‘A’經‘B’取代」的表述。「至少一個A可經B、C、或D取代」的表述是指包含至少一個A經B取代的情況、至少一個A經C取代的情況、及至少一個A經D取代的情況，進而包含多個A經B、C、D的至少兩個取代的情況。例如至少一個-CH2 -（或-CH2 CH2 -）可經-O-（或-CH=CH-）取代的烷基中，包含烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烯基、烯氧基烷基。此外，連續的兩個-CH2 -經-O-取代而成為-O-O-之類的情況欠佳。烷基等中，甲基部分（-CH2 -H）的-CH2 -經-O-取代而成為-O-H的情況亦欠佳。
鹵素是指氟、氯、溴、或碘。較佳的鹵素為氟或氯。尤佳的鹵素為氟。液晶性化合物中，烷基為直鏈狀或分支狀，不包含環狀烷基。直鏈狀烷基通常較分支狀烷基更佳。該些情況對於烷氧基、烯基等末端基而言亦相同。關於與1,4-伸環己基有關的立體構型，為了提高向列相的上限溫度，反式構型較順式構型更佳。2-氟-1,4-伸苯基是指下述兩個二價基。化學式中，氟可向左（L），亦可向右（R）。該規則亦適用於四氫吡喃-2,5-二基之類的藉由自環中去除兩個氫而生成的左右非對稱的二價基。 [化6]
Figure 02_image015
本發明包含下述項等。
項1. 一種化合物，其是由式（1）所表示。 [化7]
Figure 02_image001
式（1）中， R1 為碳數1至15的烷基，該烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代； MES為具有至少一個環的液晶原基； Sp1 為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代，該些基中，至少一個氫經選自式（1a）、式（1b）、式（1c）、及式（1d）所表示的基中的基取代； [化8]
Figure 02_image010
式（1a）、式（1b）、式（1c）、及式（1d）中， Sp2 為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代； M1 及M2 獨立地為氫、鹵素、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經鹵素所取代的碳數1至5的烷基； R2 為氫、或碳數1至15的烷基，該烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代； 式（1）中， P1 為選自式（1e）及式（1f）所表示的基中的基； [化9]
Figure 02_image012
式（1e）及式（1f）中， Sp3 為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代；M3及M4獨立地為氫、鹵素、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經鹵素所取代的碳數1至5的烷基；X1為-OH、-NH2、-OR5、-N(R5)2、-COOH、-SH、-B(OH)2、或-Si(R5)3；R3為選自式(1g)、式(1h)、及式(1i)所表示的基中的基；
Figure 106118223-A0305-02-0017-1
式(1g)、式(1h)、及式(1i)中，Sp4及Sp5獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代；S1為>CH-或>N-；S2為>C<或>Si<；X1為-OH、-NH2、-OR5、-N(R5)2、-COOH、-SH、-B(OH)2、或-Si(R5)3；-OR5、-N(R5)2、及-Si(R5)3中，R5 為氫或碳數1至10的烷基，該烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代。
項2. 如項1所述的化合物，其是由式（1-1）所表示。 [化11]
Figure 02_image020
式（1-1）中， R1 為碳數1至12的烷基，該烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代； 環A1 及環A2 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、茀-2,7-二基、菲-2,7-二基、蒽-2,6-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基、或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1至12的烷基、碳數2至12的烯基、碳數1至11的烷氧基、或碳數2至11的烯氧基取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代； a為0、1、2、3、或4； Z1 為單鍵或碳數1至6的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代； Sp1 為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代，該些基中，至少一個氫經式（1a）所表示的聚合性基取代； [化12]
Figure 02_image022
式（1a）中， Sp2 為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代； M1 及M2 獨立地為氫、氟、氯、或碳數1至5的烷基、或者至少一個氫經氟或氯所取代的碳數1至5的烷基； R2 為氫或碳數1至15的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代； 式（1-1）中， P1 為選自式（1e）及式（1f）所表示的基中的基； [化13]
Figure 02_image012
式（1e）及式（1f）中， Sp3 為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代； M3 及M4 獨立地為氫、氟、氯、或碳數1至5的烷基、或者至少一個氫經氟或氯所取代的碳數1至5的烷基； X1 為-OH、-NH2 、-OR5 、-N(R5 )2 、-COOH、-SH、或-Si(R5 )3 ； R3 為選自式（1g）及式（1h）所表示的基中的基； [化14]
Figure 02_image025
式（1g）及式（1h）中， Sp4 及Sp5 獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代； S1 為＞CH-或＞N-； X1 為-OH、-NH2 、-OR5 、-N(R5 )2 、-COOH、-SH、或-Si(R5 )3 ； -OR5 、-N(R5 )2 、及-Si(R5 )3 中， R5 為氫或碳數1至10的烷基，該烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代。
項3. 如項2所述的化合物，其中式（1-1）中， Z1 為單鍵、-(CH2 )2 -、-(CH2 )4 -、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、或-CF=CF-； 式（1a）中， M1 及M2 獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經氟所取代的碳數1至5的烷基； 式（1e）中， M3 及M4 獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經氟所取代的碳數1至5的烷基； R3 為式（1g）所表示的基。
項4. 如項2或項3所述的化合物，其中式（1-1）中， 環A1 及環A2 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、茀-2,7-二基、菲-2,7-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基、或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1至10的烷基、碳數2至10的烯基、碳數1至9的烷氧基、或碳數2至9的烯氧基取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代； Sp1 為單鍵或碳數1至8的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代，該些基中，至少一個氫經式（1a）所表示的基取代； [化15]
Figure 02_image022
式（1a）中， Sp2 為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代； M1 及M2 獨立地為氫、氟、甲基、乙基、或三氟甲基； R2 為氫或碳數1至8的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代； 式（1-1）中， P1 為選自式（1e）及式（1f）所表示的基中的基； [化16]
Figure 02_image012
式（1e）及式（1f）中， Sp3 為單鍵或碳數1至5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代； M3 及M4 獨立地為氫、氟、甲基、乙基、或三氟甲基； X1 為-OH、-NH2 、或-N(R5 )2 ； R3 為式（1g）所表示的基； [化17]
Figure 02_image029
式（1g）中， Sp4 為單鍵或碳數1至5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代； X1 為-OH、-NH2 、或-N(R5 )2 ； -N(R5 )2 中， R5 為氫或碳數1至5的烷基，該烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代。
項5. 如項1所述的化合物，其是由式（1-2）或式（1-3）所表示。 [化18]
Figure 02_image031
Figure 02_image033
式（1-2）及式（1-3）中， R1 為碳數1至12的烷基，該烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代； 環A1 及環A2 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、茀-2,7-二基、菲-2,7-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基、或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、碳數1至8的烷基、碳數2至8的烯基、碳數1至7的烷氧基、或碳數2至7的烯氧基取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代； Z1 為單鍵、-(CH2 )2 -、-(CH2 )4 -、-CH=CH-、-C≡C-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、或-CF=CF-； a為0、1、2、3、或4； l為0、1、2、3、4、5、或6，該伸烷基的至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代； Sp2 為單鍵或碳數1至5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代； M1 及M2 獨立地為氫、氟、甲基、乙基、或三氟甲基； R2 為氫或碳數1至5的烷基，該烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代； Sp3 為單鍵或碳數1至5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、或-COO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代； M3 及M4 獨立地為氫、氟、甲基、乙基、或三氟甲基； Sp4 為單鍵或碳數1至5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、或-COO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代； X1 為-OH或-N(R5 )2 ； -N(R5 )2 中， R5 為氫或碳數1至5的烷基，該烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代。
項6. 如項5所述的化合物，其中式（1-2）及式（1-3）中， R1 為碳數1至10的烷基、碳數2至10的烯基、或碳數1至9的烷氧基，該些基中，至少一個氫可經氟取代； 環A1 及環A2 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基、或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、或碳數1至5的烷基取代； a為0、1、2、3、或4； l為0、1、2、3、4、5、或6，該伸烷基的至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代； Z1 為單鍵、-(CH2 )2 -、-(CH2 )4 -、-CH=CH-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、或-OCH2 -； Sp2 為單鍵或碳數1至5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代； M1 及M2 獨立地為氫、甲基、或乙基； R2 為氫或碳數1至5的烷基，該烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代； Sp3 為單鍵或碳數1至5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代； M3 及M4 獨立地為氫、氟、甲基、或乙基； Sp4 為單鍵或碳數1至5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代； X1 為-OH或-N(R5 )2 ； -N(R5 )2 中， R5 為氫或碳數1至3的烷基，該烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代。
項7. 如項5所述的化合物，其中式（1-2）及式（1-3）中， R1 為碳數1至10的烷基、碳數2至10的烯基、或碳數1至9的烷氧基； 環A1 及環A2 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、或萘-2,6-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、或碳數1至5的烷基取代； a為0、1、2、或3； l為0、1、2、3、4、5、或6，該伸烷基的至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代； Z1 為單鍵、-(CH2 )2 -、或-(CH2 )4 -； Sp2 為單鍵或碳數1至3的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代； M1 及M2 獨立地為氫、或甲基； R2 為氫或碳數1至5的烷基，該烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代； Sp3 為單鍵或碳數1至3的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代； M3 及M4 獨立地為氫、或甲基； Sp4 為單鍵或碳數1至3的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代； X1 為-OH。
項8. 如項1所述的化合物，其是由式（1-4）至式（1-41）的任一者所表示。 [化19]
Figure 02_image035
[化20]
Figure 02_image037
[化21]
Figure 02_image039
[化22]
Figure 02_image041
[化23]
Figure 02_image043
[化24]
Figure 02_image045
[化25]
Figure 02_image047
[化26]
Figure 02_image049
式（1-4）至式（1-41）中， R1 為碳數1至10的烷基； Z1 、Z2 、及Z3 獨立地為單鍵、-(CH2 )2 -、或-(CH2 )4 -； Sp2 、Sp3 、及Sp4 獨立地為碳數1至5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代； L1 、L2 、L3 、L4 、L5 、L6 、L7 、L8 、L9 、L10 、L11 、及L12 獨立地為氫、氟、甲基、或乙基； l為0、1、2、3、4、5、或6。
項9. 如項1所述的化合物，其是由式（1-42）至式（1-60）的任一者所表示。 [化27]
Figure 02_image051
[化28]
Figure 02_image053
[化29]
Figure 02_image055
[化30]
Figure 02_image057
式（1-42）至式（1-60）中， R1 為碳數1至10的烷基； Z1 、Z2 、及Z3 獨立地為單鍵、-(CH2 )2 -、或-(CH2 )4 -； Sp2 、Sp3 、及Sp4 獨立地為碳數1至5的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代； L1 、L2 、L3 、L4 、L5 、L6 、L7 、L8 、L9 、L10 、L11 、及L12 獨立地為氫、氟、甲基、或乙基； l為0、1、2、3、4、5、或6。
項10. 如項1所述的化合物，其是由式（1-61）至式（1-98）的任一者所表示。 [化31]
Figure 02_image059
[化32]
Figure 02_image061
[化33]
Figure 02_image063
[化34]
Figure 02_image065
[化35]
Figure 02_image067
[化36]
Figure 02_image069
[化37]
Figure 02_image071
[化38]
Figure 02_image073
式（1-61）至式（1-98）中， R1 為碳數1至10的烷基； Sp2 、及Sp3 獨立地為碳數1至3的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代； L1 、L2 、L3 、L4 、L5 、L6 、L7 、L8 、L9 、L10 、L11 、及L12 獨立地為氫、氟、或甲基； l為1、2、3、或4，該伸烷基的至少一個-CH2 -可經-O-取代。
項11. 如項1所述的化合物，其是由式（1-99）至式（1-117）的任一者所表示。 [化39]
Figure 02_image075
[化40]
Figure 02_image077
[化41]
Figure 02_image079
[化42]
Figure 02_image081
式（1-99）至式（1-117）中， R1 為碳數1至10的烷基； Sp2 、及Sp3 獨立地為碳數1至3的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代； L1 、L2 、L3 、L4 、L5 、L6 、L7 、L8 、L9 、L10 、L11 、及L12 獨立地為氫、氟、或甲基； l為1、2、3、或4，該伸烷基的至少一個-CH2 -可經-O-取代。
項12. 一種液晶組成物，其含有如項1至項11中任一項所述的化合物的至少一種。
項13. 如項12所述的液晶組成物，其更含有選自式（2）至式（4）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物。 [化43]
Figure 02_image083
式（2）至式（4）中， R11 及R12 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代； 環B1 、環B2 、環B3 、及環B4 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基、或嘧啶-2,5-二基； Z11 、Z12 、及Z13 獨立地為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、或-COO-。
項14. 如項12或項13所述的液晶組成物，其更含有選自式（5）至式（7）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物。 [化44]
Figure 02_image085
式（5）至式（7）中， R13 為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代； X11 為氟、氯、-OCF3 、-OCHF2 、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF2 CHF2 、或-OCF2 CHFCF3 ； 環C1 、環C2 、及環C3 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟所取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基； Z14 、Z15 、及Z16 獨立地為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、或-(CH2 )4 -； L11 及L12 獨立地為氫或氟。
項15. 如項12至項14中任一項所述的液晶組成物，其更含有式（8）所表示的化合物的至少一種化合物。 [化45]
Figure 02_image087
式（8）中， R14 為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代； X12 為-C≡N或-C≡C-C≡N； 環D1 為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟所取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基； Z17 為單鍵、-CH2 CH2 -、-C≡C-、-COO-、-CF2 O-、-OCF2 -、或-CH2 O-； L13 及L14 獨立地為氫或氟； i為1、2、3、或4。
項16. 如項12至項15中任一項所述的液晶組成物，其更含有選自式（9）至式（15）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物。 [化46]
Figure 02_image089
式（9）至式（15）中， R15 、R16 、及R17 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代，而且R17 亦可為氫或氟； 環E1 、環E2 、環E3 、及環E4 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟所取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、或十氫萘-2,6-二基； 環E5 及環E6 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、或十氫萘-2,6-二基； Z18 、Z19 、Z20 、及Z21 獨立地為單鍵、-CH2 CH2 -、-COO-、-CH2 O-、-OCF2 -、或-OCF2 CH2 CH2 -； L15 及L16 獨立地為氟或氯； S11 為氫或甲基； X為-CHF-或-CF2 -； j、k、m、n、p、q、r、及s獨立地為0或1，k、m、n、及p的和為1或2，q、r、及s的和為0、1、2、或3，t為1、2、或3。
項17. 如項12至項16中任一項所述的液晶組成物，其更含有式（16）所表示的聚合性化合物的至少一種化合物。 [化47]
Figure 02_image091
式（16）中， 環F及環I獨立地為環己基、環己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氫吡喃-2-基、1,3-二噁烷-2-基、嘧啶-2-基、或吡啶-2-基，該些環中，至少一個氫可經鹵素、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、或至少一個氫經鹵素所取代的碳數1至12的烷基取代； 環G為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-1,2-二基、萘-1,3-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-1,6-二基、萘-1,7-二基、萘-1,8-二基、萘-2,3-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、菲-2,7-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基，該些環中，至少一個氫可經鹵素、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、或至少一個氫經鹵素所取代的碳數1至12的烷基取代； Z22 及Z23 獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、或-OCO-取代，至少一個-CH2 CH2 -可經-CH=CH-、-C(CH3 )=CH-、-CH=C(CH3 )-、或-C(CH3 )=C(CH3 )-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代； P11 、P12 、及P13 獨立地為聚合性基； Sp11 、Sp12 、及Sp13 獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-CH2 CH2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代； u為0、1、或2； f、g、及h獨立地為0、1、2、3、或4，而且f、g、及h的和為1以上。
項18. 如項17所述的液晶組成物，其中式（16）中， P11 、P12 、及P13 獨立地為選自式（P-1）至式（P-5）所表示的聚合性基的群組中的基。 [化48]
Figure 02_image093
式（P-1）至式（P-5）中， M11 、M12 、及M13 獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經鹵素所取代的碳數1至5的烷基。
項19. 如項17或項18所述的液晶組成物，其中式（16）所表示的聚合性化合物為選自式（16-1）至式（16-7）所表示的聚合性化合物的群組中的至少一種化合物。 [化49]
Figure 02_image095
式（16-1）至式（16-7）中， L31 、L32 、L33 、L34 、L35 、L36 、L37 、及L38 獨立地為氫、氟、或甲基； Sp11 、Sp12 、及Sp13 獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-CH2 CH2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代； P11 、P12 、及P13 獨立地為選自式（P-1）至式（P-3）所表示的聚合性基的群組中的基， [化50]
Figure 02_image097
式（P-1）至式（P-3）中， M11 、M12 、及M13 獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經鹵素所取代的碳數1至5的烷基。
項20. 如項12至項19中任一項所述的液晶組成物，其更含有與式（1）或以下的式（16）所表示的化合物不同的聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、及消泡劑的至少一種。 [化51]
Figure 02_image091
式（16）中， 環F及環I獨立地為環己基、環己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氫吡喃-2-基、1,3-二噁烷-2-基、嘧啶-2-基、或吡啶-2-基，該些環中，至少一個氫可經鹵素、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、或至少一個氫經鹵素所取代的碳數1至12的烷基取代； 環G為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-1,2-二基、萘-1,3-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-1,6-二基、萘-1,7-二基、萘-1,8-二基、萘-2,3-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、菲-2,7-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基，該些環中，至少一個氫可經鹵素、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、或至少一個氫經鹵素所取代的碳數1至12的烷基取代； Z22 及Z23 獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、或-OCO-取代，至少一個-CH2 CH2 -可經-CH=CH-、-C(CH3 )=CH-、-CH=C(CH3 )-、或-C(CH3 )=C(CH3 )-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代； P11 、P12 、及P13 獨立地為聚合性基； Sp11 、Sp12 、及Sp13 獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-CH2 CH2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代； u為0、1、或2； f、g、及h獨立地為0、1、2、3、或4，而且f、g、及h的和為1以上。
項21. 一種液晶顯示元件，其含有至少一種如項12至項20中任一項所述的液晶組成物。
本發明亦包括以下項。（a）更含有聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、消泡劑之類的添加物的至少兩種的所述液晶組成物。（b）藉由在所述液晶組成物中添加與化合物（1）或化合物（16）不同的聚合性化合物而製備的聚合性組成物。（c）藉由在所述液晶組成物中添加化合物（1）與化合物（16）而製備的聚合性組成物。（d）藉由使聚合性組成物聚合而製備的液晶複合物。（e）含有該液晶複合物的聚合物穩定配向型的元件。（f）藉由在所述液晶組成物中添加化合物（1）與化合物（16）、以及與化合物（1）或化合物（16）不同的聚合性化合物而製備聚合性組成物，藉由使用所製備的聚合性組成物而製成的聚合物穩定配向型的元件。
依序對化合物（1）的態樣、化合物（1）的合成、液晶組成物、及液晶顯示元件進行說明。
1. 化合物（1）的態樣 本發明的化合物（1）的特徵在於具有包含至少一個環的液晶原部位、與多個極性基。化合物（1）由於極性基與玻璃（或金屬氧化物）的基板表面以非共價鍵結的方式相互作用，故有用。用途之一為液晶顯示元件中使用的液晶組成物用的添加物。化合物（1）是出於控制液晶分子的配向的目的而添加。此種添加物較佳為在密閉於元件中的條件下化學穩定，具有於液晶組成物中的高溶解度，而且於用於液晶顯示元件時的電壓保持率大。化合物（1）以相當大的程度充分滿足此種特性。
對化合物（1）的較佳例進行說明。化合物（1）中的R1 、MES、Sp1 、P1 等記號的較佳例亦適用於化合物（1）的下位式。化合物（1）中，藉由將該些基的種類適當組合，可任意調整特性。由於化合物的特性並無大的差異，因此化合物（1）亦可包含較天然存在比的量更多的2 H（氘）、13 C等同位素。 [化52]
Figure 02_image001
式（1）中，R1 為氫或碳數1至15的烷基，該烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-S-、或-NH-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代。
較佳的R1 為氫、碳數1至15的烷基、碳數2至15的烯基、碳數1至14的烷氧基、或碳數2至14的烯氧基，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代。尤佳的R1 為氫、碳數1至10的烷基或碳數1至9的烷氧基，該些基中，至少一個氫可經氟取代。特佳的R1 為碳數1至10的烷基。
式（1）中，MES為具有至少一個環的液晶原基。液晶原基為本技術領域具通常知識者眾所周知。液晶原基是指於化合物具有液晶相（中間相）時，有助於形成液晶相的部分。化合物（1）的較佳例為化合物（1-1）。 [化53]
Figure 02_image020
較佳的環A1 或環A2 為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基、或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1至12的烷基、碳數2至12的烯基、碳數1至11的烷氧基、或碳數2至11的烯氧基取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代。尤佳的環A1 或環A2 為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基、或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、或碳數1至5的烷基取代。特佳的環A1 或環A2 為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、甲基、或乙基取代。
式（1-1）中，Z1 為單鍵或碳數1至4的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代。
較佳的Z1 為單鍵、-(CH2 )2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、或-CF=CF-。尤佳的Z1 為單鍵、-(CH2 )2 -、-COO-、或-OCO-。特佳的Z1 為單鍵。
式（1-1）中，a為0、1、2、3、或4。較佳的a為0、1、2、或3。尤佳的a為0、1、或2。特佳的a為1或2。
式（1-1）中，Sp1 為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代，該些基中，至少一個以上的氫經式（1a）所表示的聚合性基取代； [化54]
Figure 02_image022
式（1a）中，Sp2 為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代； M1 及M2 獨立地為氫、鹵素、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經鹵素所取代的碳數1至5的烷基； R2 為氫或碳數1至15的烷基，該烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代。
式（1-1）中，較佳的Sp1 為碳數1至5的伸烷基、或一個-CH2 -經-O-所取代的碳數1至5的伸烷基。尤佳的Sp1 為碳數1至3的伸烷基、或一個-CH2 -經-O-所取代的碳數1至3的伸烷基，該些基中，至少一個氫經式（1a）所表示的聚合性基取代。
式（1a）中，較佳的Sp2 為單鍵、碳數1至5的伸烷基、或一個-CH2 -經-O-所取代的碳數1至5的伸烷基。尤佳的Sp2 為單鍵、碳數1至3的伸烷基、或一個-CH2 -經-O-所取代的碳數1至3的伸烷基。
式（1a）中，較佳的R2 為氫、或碳數1至5的伸烷基、或者一個-CH2 -經-O-所取代的碳數1至5的伸烷基。尤佳的R2 為氫、或碳數1至3的伸烷基、或者一個-CH2 -經-O-所取代的碳數1至3的伸烷基。特佳的R2 為氫或甲基。於R2 為-CH2 -OH的情況下，利用於分子內存在兩個羥基的效果而可期待藉由低濃度添加來實現垂直配向。
式（1a）中，M1 及M2 獨立地為氫、鹵素、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經鹵素所取代的碳數1至5的烷基。為了提高反應性，較佳的M1 或M2 為氫或甲基。尤佳的M1 或M2 為氫。
式（1）中，P1 為選自式（1e）及式（1f）所表示的基中的基。 [化55]
Figure 02_image012
式（1e）中，R3 為選自式（1g）、式（1h）、及式（1i）所表示的基中的基。 [化56]
Figure 02_image005
式（1e）及式（1f）中，較佳的Sp3 為碳數1至7的伸烷基、或一個-CH2 -經-O-所取代的碳數1至5的伸烷基。尤佳的Sp3 為碳數1至5的伸烷基、或一個-CH2 -經-O-所取代的碳數1至5的伸烷基。關於特佳的Sp3 ，於（1e）中為-CH2 O-，於（1f）中為-CH2 -。
式（1e）中，M3 及M4 獨立地為氫、鹵素、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經鹵素所取代的碳數1至5的烷基。為了提高反應性，較佳的M3 或M4 為氫或甲基。尤佳的M3 或M4 為氫。
式（1e）中，較佳的R3 為選自式（1g）、式（1h）、及式（1i）所表示的極性基的群組中的基。較佳的R3 為式（1g）或式（1h）所表示的極性基。尤佳的R3 為式（1g）所表示的極性基。
式（1g）、式（1h）、及式（1i）中，較佳的Sp4 或Sp5 為碳數1至7的伸烷基、或一個-CH2 -經-O-所取代的碳數1至5的伸烷基。尤佳的Sp4 或Sp5 為碳數1至5的伸烷基、或一個-CH2 -經-O-所取代的碳數1至5的伸烷基。特佳的Sp4 或Sp5 為-CH2 -。
式（1h）及式（1i）中，S1 為＞CH-或＞N-，而且S2 為＞C＜或＞Si＜。較佳的S1 為＞CH-，較佳的S2 為＞C＜。
式（1f）、式（1g）、及式（1i）中，X1 為-OH、-NH2 、-OR5 、-N(R5 )2 、-COOH、-SH、-B(OH)2 、或-Si(R5 )3 ，此處，R5 為氫或碳數1至10的烷基，該烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代。
較佳的X1 為-OH、-NH2 、或-N(R5 )2 ，此處，R5 為碳數1至5的烷基或碳數1至4的烷氧基。尤佳的X1 為-OH、-NH2 、或-N(R5 )2 。特佳的X1 為-OH。
式（2）至式（15）中，示出液晶組成物的成分化合物。化合物（2）至化合物（4）具有小的介電各向異性。化合物（5）至化合物（7）具有大的正介電各向異性。化合物（8）由於具有氰基，故具有更大的正介電各向異性。化合物（9）至化合物（15）具有大的負介電各向異性。該些化合物的具體例於後進行敘述。
化合物（16）中，P11 、P12 、及P13 獨立地為聚合性基。較佳的P11 、P12 、或P13 為選自式（P-1）至式（P-5）所表示的基的群組中的聚合性基。尤佳的P11 、P12 、或P13 為式（P-1）、式（P-2）、或式（P-3）所表示的基。特佳的式（P-1）所表示的基為-OCO-CH=CH2 或-OCO-C(CH3 )=CH2 。式（P-1）至式（P-5）的波浪線表示進行鍵結的部位。 [化57]
Figure 02_image104
式（P-1）至式（P-5）中，M11 、M12 、及M13 獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經鹵素所取代的碳數1至5的烷基。為了提高反應性，較佳的M11 、M12 、或M13 為氫或甲基。尤佳的M11 為甲基，尤佳的M12 、或M13 為氫。
Sp11 、Sp12 、及Sp13 獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代。較佳的Sp11 、Sp12 、或Sp1 3 為單鍵。
環F及環I獨立地為環己基、環己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氫吡喃-2-基、1,3-二噁烷-2-基、嘧啶-2-基、或吡啶-2-基，該些環中，至少一個氫可經鹵素、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、或至少一個氫經鹵素所取代的碳數1至12的烷基取代。較佳的環F或環I為苯基。環G為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-1,2-二基、萘-1,3-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-1,6-二基、萘-1,7-二基、萘-1,8-二基、萘-2,3-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基，該些環中，至少一個氫可經鹵素、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、或至少一個氫經鹵素所取代的碳數1至12的烷基取代。特佳的環G為1,4-伸苯基或2-氟-1,4-伸苯基。
Z22 及Z23 獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、或-OCO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-、-C(CH3 )=CH-、-CH=C(CH3 )-、或-C(CH3 )=C(CH3 )-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代。較佳的Z22 或Z23 為單鍵、-(CH2 )2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-、或-OCO-。尤佳的Z22 或Z23 為單鍵。
u為0、1、或2。較佳的u為0或1。f、g、及h獨立地為0、1、2、3、或4，而且f、g、及h的和為1以上。較佳的f、g、或h為1或2。
2. 化合物（1）的合成 對化合物（1）的合成法進行說明。化合物（1）可藉由將有機合成化學的方法適當組合而合成。未記載合成法的化合物藉由「有機合成（Organic Syntheses）」（約翰·威利父子出版公司（John Wiley ＆ Sons, Inc））、「有機反應（Organic Reactions）」（約翰·威利父子出版公司（John Wiley ＆ Sons, Inc））、「綜合有機合成（Comprehensive Organic Synthesis）」（培格曼出版社（Pergamon Press））、「新實驗化學講座」（丸善）等書籍中所記載的方法來合成。
2-1. 鍵結基的生成 生成化合物（1）中的鍵結基的方法的例子如下述流程所述。該流程中，MSG1 （或MSG2 ）為具有至少一個環的一價有機基。多個MSG1 （或MSG2 ）所表示的一價有機基可相同，或亦可不同。化合物（1A）至化合物（1G）相當於化合物（1）或化合物（1）的中間體。
[化58]
Figure 02_image106
[化59]
Figure 02_image108
[化60]
Figure 02_image110
[化61]
Figure 02_image112
[化62]
Figure 02_image114
[化63]
Figure 02_image116
（I）單鍵的生成 於碳酸鹽、四(三苯基膦)鈀觸媒的存在下，使芳基硼酸（21）與化合物（22）進行反應來合成化合物（1A）。亦可使正丁基鋰、繼而使氯化鋅與化合物（23）反應，於二氯雙(三苯基膦)鈀觸媒的存在下使化合物（22）反應而合成該化合物（1A）。
（II）-COO-及-OCO-的生成 使正丁基鋰、繼而使二氧化碳與化合物（23）反應，獲得羧酸（24）。使該羧酸（24）與由化合物（21）所衍生的酚（25）於1,3-二環己基碳二醯亞胺（1,3-dicyclohexyl carbodiimide，DCC）及4-二甲基胺基吡啶（4-dimethylaminopyridine，DMAP）的存在下脫水，合成具有-COO-的化合物（1B）。藉由該方法而亦合成具有-OCO-的化合物。
（III）-CF2 O-及-OCF2 -的生成 利用勞森試劑將化合物（1B）硫化，獲得化合物（26）。利用氟化氫吡啶錯合物及N-溴琥珀醯亞胺（N-bromosuccinimide，NBS）將化合物（26）氟化，合成具有-CF2 O-的化合物（1C）。參照M.黑星（M.Kuroboshi）等人的「化學快報（Chem. Lett.）」（1992，827.）。利用(二乙基胺基)三氟化硫（(diethylamino)sulphur trifluoride，DAST）將化合物（26）氟化而亦合成化合物（1C）。參照W.H.邦奈拉（W. H. Bunnelle）等人的「有機化學期刊（J. Org. Chem.）」（1990，55，768.）。藉由該方法而亦合成具有-OCF2 -的化合物。
（IV）-CH=CH-的生成 使正丁基鋰、繼而使N,N-二甲基甲醯胺（N,N-dimethyl formamide，DMF）與化合物（22）反應而獲得醛（27）。使鏻鹽（28）與第三丁醇鉀反應而產生磷內鎓鹽（phosphorus ylide），使所得的磷內鎓鹽與醛（27）反應而合成化合物（1D）。因反應條件而生成順式體，故視需要藉由公知的方法將順式體異構化為反式體。
（V）-CH2 CH2 -的生成 於鈀碳觸媒的存在下將化合物（1D）氫化，合成化合物（1E）。
（VI）-C≡C-的生成 於二氯鈀及碘化銅的觸媒存在下，使2-甲基-3-丁炔-2-醇與化合物（23）反應後，於鹼性條件下脫保護而獲得化合物（29）。於二氯雙(三苯基膦)鈀及鹵化銅的觸媒存在下，使化合物（29）與化合物（22）反應，合成化合物（1F）。
（VII）-CH2 O-及-OCH2 -的生成 利用硼氫化鈉將化合物（27）還原而獲得化合物（30）。利用氫溴酸將其溴化而獲得化合物（31）。於碳酸鉀的存在下，使化合物（25）與化合物（31）反應，合成化合物（1G）。藉由該方法而亦合成具有-OCH2 -的化合物。
（VIII）-CF=CF-的生成 利用正丁基鋰對化合物（23）進行處理後，使四氟乙烯反應而獲得化合物（32）。利用正丁基鋰對化合物（22）進行處理後，與化合物（32）反應，合成化合物（1H）。
2-2. 環A2 的生成 關於1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2-甲基-1,4-伸苯基、2-乙基-1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基等環，其起始物質有市售，或合成法為人所熟知。
2-3. 合成例 合成化合物（1）的方法的例子如下。該些化合物中，R1 、MES、M1 、及M2 的定義與如項1所記載相同。
R2 為式（1a）所表示的基、Sp4 為-CH2 -、X1 為-OH的化合物（1-51）、及化合物（1-52）可藉由以下的方法來合成。 使化合物（51）於甲醛及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷（1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane，DABCO）的存在下反應，獲得化合物（52）。使化合物（52）於對甲苯磺酸吡啶鎓（Pyridinium p-toluenesulfonate，PPTS）及3,4-二氫-2H-吡喃的存在下反應，獲得化合物（53）。 使化合物（54）於三乙胺（Et3 N）、甲基丙烯醯氯的存在下反應，可獲得化合物（1-51）。使化合物（1-51）與化合物（53）於DCC及DMAP的存在下反應，獲得化合物（55）後，使用PPTS進行脫保護，藉此可導出化合物（1-52）。
[化64]
Figure 02_image118
R2 為式（1a）所表示的基、Sp4 為-(CH2 )2 -、X1 為-OH的化合物（1-53）可藉由以下的方法來合成。使三溴化磷對化合物（1-52）發揮作用，獲得化合物（56）。其次，使銦對化合物（57）發揮作用後，與甲醛進行反應，藉此可導出化合物（1-53）。
[化65]
Figure 02_image120
R2 為式（1a）所表示的基、Sp4 為-CH2 -、X1 為-OH的化合物（1-54）可藉由以下的方法來合成。 [化66]
Figure 02_image122
3. 液晶組成物 3-1. 成分化合物 本發明的液晶組成物包含化合物（1）作為成分A。化合物（1）可藉由與元件的基板的非共價鍵結方式的相互作用而控制液晶分子的配向。該組成物較佳為包含化合物（1）作為成分A，且更包含選自以下所示的成分B、成分C、成分D、及成分E中的液晶性化合物。成分B為化合物（2）至化合物（4）。成分C為化合物（5）至化合物（7）。成分D為化合物（8）。成分E為化合物（9）至化合物（15）。該組成物亦可包含與化合物（2）至化合物（15）不同的其他液晶性化合物。於製備該組成物時，較佳為考慮到正或負的介電各向異性的大小等而選擇成分B、成分C、成分D、及成分E。適當選擇成分的組成物具有高的上限溫度、低的下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性（即，大的光學各向異性或小的光學各向異性）、大的正或負介電各向異性、大的比電阻、對熱或紫外線的穩定性、及適當的彈性常數（即，大的彈性常數或小的彈性常數）。
化合物（1）是出於控制液晶分子的配向的目的而添加至組成物中。關於化合物（1）的較佳的比例，為了使液晶分子配向，基於液晶組成物的重量而較佳為0.05重量%以上，為了防止元件的顯示不良，基於液晶組成物的重量而較佳為10重量%以下。基於液晶組成物的重量，尤佳的比例為0.1重量%至7重量%的範圍。基於液晶組成物的重量，特佳的比例為0.5重量%至5重量%的範圍。於除化合物（1）以外，亦於組成物中含有化合物（16）的情況下，基於液晶組成物的重量，該些的合計量較佳為0.05重量%以上且10重量%以下。基於液晶組成物的重量，尤佳的比例為0.1重量%至7重量%的範圍。基於液晶組成物的重量，特佳的比例為0.5重量%至5重量%的範圍。
成分B是兩個末端基為烷基等的化合物。成分B的較佳例可列舉化合物（2-1）至化合物（2-11）、化合物（3-1）至化合物（3-19）、及化合物（4-1）至化合物（4-7）。成分B的化合物中，R11 及R12 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基或烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代。
[化67]
Figure 02_image124
成分B由於介電各向異性的絕對值小，故為接近中性的化合物。化合物（2）主要在減少黏度或調整光學各向異性的方面有效果。化合物（3）及化合物（4）有藉由提高上限溫度而擴大向列相的溫度範圍的效果，或在調整光學各向異性的方面有效果。
隨著使成分B的含量增加，組成物的介電各向異性變小，但黏度變小。因此，只要滿足元件的臨限電壓的要求值，則含量以多為佳。於製備IPS、VA等模式用的組成物的情況下，基於液晶組成物的重量，成分B的含量較佳為30重量%以上，尤佳為40重量%以上。
成分C為於右末端具有鹵素或含氟基的化合物。成分C的較佳例可列舉化合物（5-1）至化合物（5-16）、化合物（6-1）至化合物（6-113）、化合物（7-1）至化合物（7-57）。成分C的化合物中，R13 為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代；X11 為氟、氯、-OCF3 、-OCHF2 、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF2 CHF2 、或-OCF2 CHFCF3 。
[化68]
Figure 02_image126
[化69]
Figure 02_image128
[化70]
Figure 02_image130
[化71]
Figure 02_image132
[化72]
Figure 02_image134
[化73]
Figure 02_image136
成分C的介電各向異性為正，且對熱、光等的穩定性非常優異，因此可用於製備IPS、FFS、OCB等模式用的組成物的情況。基於液晶組成物的重量，成分C的含量合適的是1重量%至99重量%的範圍，較佳為10重量%至97重量%的範圍，尤佳為40重量%至95重量%的範圍。於將成分C添加至介電各向異性為負的組成物中的情況下，基於液晶組成物的重量，成分C的含量較佳為30重量%以下。藉由添加成分C，可調整組成物的彈性常數，調整元件的電壓-透過率曲線。
成分D是右末端基為-C≡N或-C≡C-C≡N的化合物（8）。成分D的較佳例可列舉化合物（8-1）至化合物（8-64）。成分D的化合物中，R14 為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代；-X12 為-C≡N或-C≡C-C≡N。
[化74]
Figure 02_image138
[化75]
Figure 02_image140
成分D的介電各向異性為正，且其值大，因此主要可用於製備TN等模式用的組成物的情況。藉由添加該成分D，可增大組成物的介電各向異性。成分D有擴大液晶相的溫度範圍、調整黏度、或調整光學各向異性的效果。成分D對於元件的電壓-透過率曲線的調整亦有用。
於製備TN等模式用的組成物的情況下，基於液晶組成物的重量，成分D的含量合適的是1重量%至99重量%的範圍，較佳為10重量%至97重量%的範圍，尤佳為40重量%至95重量%的範圍。於將成分D添加至介電各向異性為負的組成物中的情況下，基於液晶組成物的重量，成分D的含量較佳為30重量%以下。藉由添加成分D，可調整組成物的彈性常數，調整元件的電壓-透過率曲線。
成分E為化合物（9）至化合物（15）。該些化合物具有2,3-二氟-1,4-伸苯基般側位經兩個鹵素取代的伸苯基。成分E的較佳例可列舉化合物（9-1）至化合物（9-8）、化合物（10-1）至化合物（10-17）、化合物（11-1）、化合物（12-1）至化合物（12-3）、化合物（13-1）至化合物（13-11）、化合物（14-1）至化合物（14-3）、及化合物（15-1）至化合物（15-3）。成分E的化合物中，R15 及R16 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代；R17 為氫、氟、碳數1至10的烷基、或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代。
[化76]
Figure 02_image142
[化77]
Figure 02_image144
成分E的介電各向異性為負且大。成分E可用於製備IPS、VA、PSA等模式用的組成物的情況。隨著使成分E的含量增加，組成物的介電各向異性為負且增大，但黏度變大。因此，只要滿足元件的臨限電壓的要求值，則含量以少為佳。若考慮到介電各向異性為-5左右，則為了進行充分的電壓驅動，較佳為基於液晶組成物的重量，含量為40重量%以上。
成分E中，化合物（9）為二環化合物，因此主要在減少黏度、調整光學各向異性、或增加介電各向異性的方面有效果。化合物（10）及化合物（11）為三環化合物，因此有提高上限溫度、增大光學各向異性、或增大介電各向異性的效果。化合物（12）至化合物（15）有增大介電各向異性的效果。
於製備IPS、VA、PSA等模式用的組成物的情況下，基於液晶組成物的重量，成分E的含量較佳為40重量%以上，尤佳為50重量%至95重量%的範圍。於將成分E添加至介電各向異性為正的組成物中的情況下，基於液晶組成物的重量，成分E的含量較佳為30重量%以下。藉由添加成分E，可調整組成物的彈性常數，調整元件的電壓-透過率曲線。
藉由將以上所述的成分B、成分C、成分D、及成分E適當組合，可製備充分滿足如下特性的至少一種的液晶組成物：上限溫度高、下限溫度低、黏度小、光學各向異性適當、正或負的介電各向異性大、比電阻大、對紫外線的穩定性高、對熱的穩定性高、彈性常數大等。視需要亦可添加與成分B、成分C、成分D、及成分E不同的液晶性化合物。
3-2. 添加物 液晶組成物是藉由公知的方法而製備。例如將成分化合物混合，而且藉由加熱使其相互溶解。亦可根據用途而於該組成物中添加添加物。添加物的例子為聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、消泡劑等。此種添加物已為本技術領域具通常知識者所熟知，且記載於文獻中。
聚合性化合物是出於使液晶組成物中生成聚合物的目的而添加。於對電極間施加電壓的狀態下照射紫外線，使化合物（1）聚合，藉此於液晶組成物中生成聚合物。此時，化合物（1）於極性基與玻璃（或金屬氧化物）的基板表面以非共價鍵結的方式相互作用的狀態下經固定化。藉此，控制液晶分子的配向的能力進一步提高，且可獲得適當的預傾角，因此可縮短響應時間。
聚合性化合物的較佳例為丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基化合物、乙烯氧基化合物、丙烯基醚、環氧化合物（氧雜環丙烷、氧雜環丁烷）、及乙烯基酮。尤佳的例子為具有至少一個丙烯醯氧基的化合物及具有至少一個甲基丙烯醯氧基的化合物。尤佳的例子中亦包含具有丙烯醯氧基與甲基丙烯醯氧基兩者的化合物。
化合物（1）具有極性基。另一方面，化合物（16）不具有極性基。對化合物（16）的較佳例進行說明。 [化78]
Figure 02_image091
式（16）中，環F及環I獨立地為環己基、環己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氫吡喃-2-基、1,3-二噁烷-2-基、嘧啶-2-基、或吡啶-2-基，該些環中，至少一個氫可經鹵素、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、或至少一個氫經鹵素所取代的碳數1至12的烷基取代。
較佳的環F或環I為環己基、環己烯基、苯基、氟苯基、二氟苯基、1-萘基、或2-萘基。尤佳的環F或環I為環己基、環己烯基、或苯基。特佳的環F或環I為苯基。
環G為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-1,2-二基、萘-1,3-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-1,6-二基、萘-1,7-二基、萘-1,8-二基、萘-2,3-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、菲-2,7-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基，該些環中，至少一個氫可經鹵素、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、或至少一個氫經鹵素所取代的碳數1至12的烷基取代。
較佳的環G為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、萘-1,2-二基、萘-1,3-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-1,6-二基、萘-1,7-二基、萘-1,8-二基、萘-2,3-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基。尤佳的環G為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、或2-氟-1,4-伸苯基。特佳的環G為1,4-伸苯基或2-氟-1,4-伸苯基。最佳的環G為1,4-伸苯基。
式（16）中，Z22 及Z23 獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、或-OCO-取代，至少一個-CH2 CH2 -可經-CH=CH-、-C(CH3 )=CH-、-CH=C(CH3 )-、或-C(CH3 )=C(CH3 )-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代。較佳的Z22 或Z23 為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-、或-OCO-。尤佳的Z22 或Z23 為單鍵。
化合物（16）中，P11 、P12 、及P13 獨立地為聚合性基。較佳的P11 至P13 為選自式（P-1）至式（P-5）所表示的聚合性基的群組中的基。尤佳的P11 至P13 為式（P-1）或式（P-5）所表示的基。特佳的P11 至P13 為式（P-1）所表示的基。式（P-1）所表示的較佳的基為丙烯醯氧基（-OCO-CH=CH2 ）或甲基丙烯醯氧基（-OCO-C(CH3 )=CH2 ）。式（P-1）至式（P-5）的波浪線表示進行鍵結的部位。 [化79]
Figure 02_image147
式（P-1）至式（P-5）中，M11 、M12 、及M13 獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經鹵素所取代的碳數1至5的烷基。為了提高反應性，較佳的M11 、M12 、或M13 為氫或甲基。尤佳的M11 為氫或甲基，尤佳的M12 或M13 為氫。
式（16）中，Sp11 、Sp12 、及Sp13 獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該伸烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-CH2 CH2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代。較佳的Sp11 、Sp12 、或Sp13 為單鍵。
式（16）中，u為0、1、或2。較佳的u為0或1。
f、g、及h獨立地為0、1、2、3、或4，而且，f、g、及h的和為1以上。較佳的f、g、或h為1或2。較佳的和為2、3或4。尤佳的和為2或3。
尤佳的例子為化合物（16-1-1）至化合物（16-1-5）、化合物（16-2-1）至化合物（16-2-5）、化合物（16-4-1）、化合物（16-5-1）、化合物（16-6-1）、及化合物（16-8）至化合物（16-16）。化合物（16-1-1）至化合物（16-1-5）、化合物（16-2-1）至化合物（16-2-5）、化合物（16-4-1）、化合物（16-5-1）、化合物（16-6-1）、及化合物（16-8）至化合物（16-16）中，R25 至R31 獨立地為氫或甲基；v、及x獨立地為0或1；t及u獨立地為1至10的整數；L31 至L36 獨立地為氫或氟，L37 及L38 獨立地為氫、氟、或甲基。
[化80]
Figure 02_image149
[化81]
Figure 02_image151
聚合性化合物可藉由添加聚合起始劑而迅速聚合。藉由使反應溫度最佳化，可減少殘存的聚合性化合物的量。光自由基聚合起始劑的例子為巴斯夫（BASF）公司的達羅固（Darocure）系列中的TPO、1173、及4265，豔佳固（Irgacure）系列中的184、369、500、651、784、819、907、1300、1700、1800、1850、及2959。
光自由基聚合起始劑的追加例為4-甲氧基苯基-2,4-雙(三氯甲基)三嗪、2-(4-丁氧基苯乙烯基)-5-三氯甲基-1,3,4-噁二唑、9-苯基吖啶、9,10-苯并啡嗪、二苯甲酮/米其勒酮混合物、六芳基聯咪唑/巰基苯并咪唑混合物、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、苄基二甲基縮酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基丙烷-1-酮、2,4-二乙基氧雜蒽酮/對二甲基胺基苯甲酸甲酯混合物、二苯甲酮/甲基三乙醇胺混合物。
於液晶組成物中添加光自由基聚合起始劑後，於施加電場的狀態下照射紫外線，藉此可進行聚合。但是，未反應的聚合起始劑或聚合起始劑的分解產物可能對元件引起圖像的殘像等顯示不良。為了防止該情況，亦可於不添加聚合起始劑的狀態下進行光聚合。所照射的光的較佳波長為150 nm至500 nm的範圍。尤佳的波長為250 nm至450 nm的範圍，最佳的波長為300 nm至400 nm的範圍。
於保管聚合性化合物時，亦可為了防止聚合而添加聚合抑制劑。聚合性化合物通常是以不去除聚合抑制劑的狀態而添加至組成物中。聚合抑制劑的例子為對苯二酚、甲基對苯二酚之類的對苯二酚衍生物、4-第三丁基鄰苯二酚、4-甲氧基苯酚、啡噻嗪等。
光學活性化合物具有藉由在液晶分子中誘發螺旋結構而賦予所需的扭轉角來防止逆扭轉的效果。藉由添加光學活性化合物，可調整螺旋節距。出於調整螺旋節距的溫度依存性的目的而亦可添加兩種以上的光學活性化合物。光學活性化合物的較佳例可列舉下述化合物（Op-1）至化合物（Op-18）。化合物（Op-18）中，環J為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，R28 為碳數1至10的烷基。
[化82]
Figure 02_image153
為了維持大的電壓保持率，抗氧化劑有效。抗氧化劑的較佳例可列舉：下述化合物（AO-1）及化合物（AO-2）；豔佳諾（IRGANOX）415、豔佳諾（IRGANOX）565、豔佳諾（IRGANOX）1010、豔佳諾（IRGANOX）1035、豔佳諾（IRGANOX）3114、及豔佳諾（IRGANOX）1098（商品名：巴斯夫（BASF）公司）。為了防止上限溫度的降低，紫外線吸收劑有效。紫外線吸收劑的較佳例為二苯甲酮衍生物、苯甲酸酯衍生物、三唑衍生物等。具體例可列舉：下述化合物（AO-3）及化合物（AO-4）；帝奴彬（TINUVIN）329、帝奴彬（TINUVIN）P、帝奴彬（TINUVIN）326、帝奴彬（TINUVIN）234、帝奴彬（TINUVIN）213、帝奴彬（TINUVIN）400、帝奴彬（TINUVIN）328、及帝奴彬（TINUVIN）99-2（商品名：巴斯夫（BASF）公司）；及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷（DABCO）。
為了維持大的電壓保持率，較佳為具有立體阻礙的胺之類的光穩定劑。光穩定劑的較佳例可列舉：下述化合物（AO-5）及化合物（AO-6）；帝奴彬（TINUVIN）144、帝奴彬（TINUVIN）765、及帝奴彬（TINUVIN）770DF（商品名：巴斯夫（BASF）公司）。為了維持大的電壓保持率，熱穩定劑亦有效，較佳例可列舉豔佳富（IRGAFOS）168（商品名：巴斯夫（BASF）公司）。為了防止起泡，消泡劑有效。消泡劑的較佳例為二甲基矽油、甲基苯基矽油等。
[化83]
Figure 02_image155
化合物（AO-1）中，R40 為碳數1至20的烷基、碳數1至20的烷氧基、-COOR41 、或-CH2 CH2 COOR41 ，此處，R41 為碳數1至20的烷基。化合物（AO-2）及化合物（AO-5）中，R42 為碳數1至20的烷基。化合物（AO-5）中，R43 為氫、甲基、或O· （氧自由基），環G為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，z為1、2、或3。
4. 液晶顯示元件 液晶組成物可用於具有PC、TN、STN、OCB、PSA等運作模式且以主動矩陣方式驅動的液晶顯示元件。該組成物亦可用於具有PC、TN、STN、OCB、VA、IPS等運作模式且以被動矩陣方式驅動的液晶顯示元件。該些元件亦可適用於反射型、透過型、半透過型的任一類型。
該組成物亦可用於將向列液晶微膠囊化而製作的向列曲線排列相（nematic curvilinear aligned phase，NCAP）元件、於液晶中形成三維網狀高分子而製作的聚合物分散型液晶顯示元件（polymer dispersed liquid crystal display，PDLCD）、以及聚合物網路液晶顯示元件（polymer network liquid crystal display，PNLCD）。於基於液晶組成物的重量而聚合性化合物的添加量為約10重量%以下時，製作PSA模式的液晶顯示元件。較佳的比例為約0.1重量%至約2重量%的範圍。尤佳的比例為約0.2重量%至約1.0重量%的範圍。PSA模式的元件可以主動矩陣、被動矩陣之類的驅動方式來驅動。此種元件亦可適用於反射型、透過型、半透過型的任一類型。藉由增加聚合性化合物的添加量，亦可製作聚合物分散（polymer dispersed）模式的元件。
於聚合物穩定配向型的元件中，組成物所含的聚合物使液晶分子配向。極性化合物幫助液晶分子排列。即，極性化合物可代替配向膜而使用。製造此種元件的方法的一例如下。準備具有被稱為陣列基板與彩色濾光片基板的兩片基板的元件。該基板不具有配向膜。該基板的至少一片具有電極層。將液晶性化合物混合而製備液晶組成物。於該組成物中添加聚合性化合物及極性化合物。視需要亦可進一步添加添加物。將該組成物注入至元件中。於對該元件施加電壓的狀態下進行光照射。較佳為紫外線。藉由光照射使聚合性化合物聚合。藉由該聚合而生成包含聚合物的組成物，製作具有PSA模式的元件。
該程序中，極性化合物由於極性基與基板表面相互作用，故於基板上排列。該極性化合物使液晶分子配向。於存在多個極性基的情況下，與基板表面的相互作用變得更強，可以低濃度進行配向。於施加電壓時，藉由電場的作用來進一步促進液晶分子的配向。依據該配向，聚合性化合物亦進行配向。於該狀態下聚合性化合物藉由紫外線而聚合，因此生成維持所述配向的聚合物。藉由該聚合物的效果，液晶分子的配向追加地穩定化，因此元件的響應時間縮短。由於圖像的殘像為液晶分子的運作不良，故藉由該聚合物的效果而亦同時改善殘像。化合物（1）為聚合性，因此藉由聚合而被消耗。化合物（1）亦藉由與其他聚合性化合物進行共聚而被消耗。因而，化合物（1）雖具有極性基，但被消耗，因此可獲得電壓保持率大的液晶顯示元件。 [實施例]
藉由實施例（包含合成例、使用例）來對本發明進一步進行詳細說明。本發明並不受該些實施例的限制。本發明包含使用例1的組成物與使用例2的組成物的混合物。本發明亦包含藉由將使用例的組成物的至少兩種混合而製備的混合物。
1. 化合物（1）的實施例 只要無特別記載，則反應是在氮氣環境下進行。化合物（1）是藉由實施例1等所示的程序而合成。所合成的化合物是藉由核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance，NMR）分析等方法而鑑定。化合物（1）、液晶性化合物、組成物、元件的特性是藉由下述方法來測定。
NMR分析：於測定時，使用布魯克拜厄斯賓（Bruker BioSpin）公司製造的DRX-500。於1 H-NMR的測定中，使試樣溶解於CDCl3 等氘化溶媒中，於室溫下以500 MHz、累計次數16次的條件進行測定。使用四甲基矽烷作為內部標準。於19 F-NMR的測定中，使用CFCl3 作為內部標準，以累計次數24次進行測定。核磁共振光譜的說明中，s是指單峰，d是指雙重峰，t是指三重峰，q是指四重峰，quin是指五重峰，sex是指六重峰，m是指多重峰，br是指寬峰。
氣相層析分析：於測定時，使用島津製作所製造的GC-2010型氣相層析儀。管柱是使用安捷倫科技公司（Agilent Technologies Inc.）製造的毛細管柱DB-1（長度60 m、內徑0.25 mm、膜厚0.25 μm）。使用氦氣（1 ml/min）作為載氣。將試樣氣化室的溫度設定為300℃，將檢測器（火焰離子化檢測器（flame ionization detector，FID））部分的溫度設定為300℃。試樣是溶解於丙酮中並以成為1重量%的溶液的方式製備，將1 μl的所獲得的溶液注入至試樣氣化室中。記錄計是使用島津製作所製造的GC溶解（GC Solution）系統等。
高效液相層析（High Performance Liquid Chromatography，HPLC）分析：於測定時，使用島津製作所製造的普羅米納斯（Prominence）（LC-20AD；SPD-20A）。管柱是使用維美希（YMC）製造的YMC-填充（YMC-Pack）ODS-A（長度150 mm、內徑4.6 mm、粒徑5 μm）。溶出液是將乙腈與水適宜混合而使用。檢測器是適宜使用紫外線（Ultraviolet，UV）檢測器、折射率（Reflective Index，RI）檢測器、科羅娜（CORONA）檢測器等。於使用UV檢測器的情況下，將檢測波長設為254 nm。試樣是溶解於乙腈中並以成為0.1重量%的溶液的方式製備，將1 μL的該溶液導入至試樣室中。記錄計是使用島津製作所製造的C-R7A plus。
紫外可見分光分析：於測定時，使用島津製作所製造的法碼思拜（PharmaSpec）UV-1700。將檢測波長設為190 nm至700 nm。試樣是溶解於乙腈中並以成為0.01 mmol/L的溶液的方式製備，並放入至石英槽（光程長度為1 cm）中進行測定。
測定試樣：於測定相結構及轉變溫度（透明點、熔點、聚合起始溫度等）時，將化合物本身用作試樣。
測定方法：特性的測定是藉由下述方法來進行。該些方法大多為社團法人電子資訊技術產業協會（Japan Electronics and Information Technology Industries Association，JEITA）所審議製定的JEITA標準（JEITA·ED-2521B）中所記載的方法、或將其加以修飾的方法。用於測定的TN元件中，未安裝薄膜電晶體（TFT）。
（1）相結構 將試樣放置於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板（梅特勒（Mettler）公司的FP-52型熱平台（hot stage））上。對該試樣一邊以3℃/min的速度加熱一邊利用偏光顯微鏡觀察相狀態及其變化，確定相的種類。
（2）轉變溫度（℃） 於測定時，使用珀金埃爾默（Perkin Elmer）公司製造的掃描熱量計Diamond DSC系統或SSI奈米科技（SSI Nanotechnology）公司製造的高感度示差掃描熱量計X-DSC7000。對試樣以3℃/min的速度進行昇降溫，藉由外推而求出伴隨著試樣的相變化的吸熱峰值或發熱峰值的起始點，決定轉變溫度。化合物的熔點、聚合起始溫度亦是使用該裝置來測定。有時將化合物自固體轉變為層列相、向列相等液晶相的溫度簡稱為「液晶相的下限溫度」。有時將化合物自液晶相轉變為液體的溫度簡稱為「透明點」。
將結晶表示作C。於區分結晶的種類的情況下，分別如C1 、C2 般表示。將層列相表示作S，將向列相表示作N。層列相中，於區分層列A相、層列B相、層列C相、或層列F相的情況下，分別表示作SA 、SB 、SC 、或SF 。將液體（各向同性）表示作I。轉變溫度例如是如「C 50.0 N 100.0 I」般表述。其表示自結晶轉變為向列相的溫度為50.0℃，自向列相轉變為液體的溫度為100.0℃。
（3）向列相的上限溫度（TNI 或NI；℃） 將試樣放置於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板上，以1℃/min的速度進行加熱。對試樣的一部分自向列相變化為各向同性液體時的溫度進行測定。有時將向列相的上限溫度簡稱為「上限溫度」。於試樣為化合物（1）與母液晶的混合物時，以TNI 的記號表示。於試樣為化合物（1）與成分B、成分C、成分D之類的化合物的混合物時，以NI的記號表示。
（4）向列相的下限溫度（TC ；℃） 將具有向列相的試樣於0℃、-10℃、-20℃、-30℃、及-40℃的冷凍器中保管10天後，觀察液晶相。例如當試樣於-20℃下保持向列相、且於-30℃下變化為結晶或層列相時，將TC 記載為≦-20℃。有時將向列相的下限溫度簡稱為「下限溫度」。
（5）黏度（體積黏度（bulk viscosity）；η；於20℃下測定；mPa·s） 於測定時，使用東京計器股份有限公司製造的E型旋轉黏度計。
（6）光學各向異性（折射率各向異性；於25℃下測定；Δn） 使用波長589 nm的光，藉由在接目鏡上安裝有偏光板的阿貝折射計來進行測定。對主稜鏡的表面朝一個方向摩擦後，將試樣滴加至主稜鏡上。折射率（n∥）是於偏光的方向與摩擦的方向平行時測定。折射率（n⊥）是於偏光的方向與摩擦的方向垂直時測定。光學各向異性（Δn）的值是由Δn=n∥-n⊥的式子來計算。
（7）比電阻（ρ；於25℃下測定；Ωcm） 於具備電極的容器中注入1.0 mL試樣。對該容器施加直流電壓（10 V），測定10秒後的直流電流。比電阻是由下式來算出。（比電阻）=｛（電壓）×（容器的電容）｝/｛（直流電流）×（真空的介電常數）｝。
對於介電各向異性為正的試樣與介電各向異性為負的試樣，有時特性的測定法不同。於介電各向異性為正時的測定法是記載於項（8a）至項（12a）中。於介電各向異性為負的情況下，測定法是記載於項（8b）至項（12b）中。
（8a）黏度（旋轉黏度；γ1；於25℃下測定；mPa·s） 正的介電各向異性：測定是依據M.今井（M. Imai）等人的「分子晶體及液晶（Molecular Crystals and Liquid Crystals）」（Vol. 259，37（1995））中所記載的方法。於扭轉角為0度、而且兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為5 μm的TN元件中放入試樣。對該元件於16 V至19.5 V的範圍內以0.5 V為單位階段性地施加電壓。不施加電壓0.2秒後，以僅一個矩形波（矩形脈衝；0.2秒）與不施加（2秒）的條件反覆施加電壓。對因該施加而產生的暫態電流（transient current）的峰值電流（peak current）及峰值時間（peak time）進行測定。根據該些測定值及M.今井（M. Imai）等人的論文40頁的計算式（8）而獲得旋轉黏度的值。該計算所必需的介電各向異性的值是使用測定了該旋轉黏度的元件並利用以下記載的方法而求出。
（8b）黏度（旋轉黏度；γ1；於25℃下測定；mPa·s） 負的介電各向異性：測定是依據M.今井（M. Imai）等人的「分子晶體及液晶（Molecular Crystals and Liquid Crystals）」（Vol. 259，37（1995））中記載的方法。於兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為20 μm的VA元件中放入試樣。對該元件於39伏特至50伏特的範圍內以1伏特為單位階段性地施加電壓。不施加電壓0.2秒後，以僅一個矩形波（矩形脈衝；0.2秒）與不施加（2秒）的條件反覆施加電壓。對因該施加而產生的暫態電流（transient current）的峰值電流（peak current）及峰值時間（peak time）進行測定。根據該些測定值及M.今井（M. Imai）等人的論文40頁的計算式（8）而獲得旋轉黏度的值。該計算所必需的介電各向異性是使用下述介電各向異性的項中測定的值。
（9a）介電各向異性（Δε；於25℃下測定） 正的介電各向異性：於兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為9 μm、而且扭轉角為80度的TN元件中放入試樣。對該元件施加正弦波（10 V、1 kHz），2秒後測定液晶分子的長軸方向上的介電常數（ε∥）。對該元件施加正弦波（0.5 V、1 kHz），2秒後測定液晶分子的短軸方向上的介電常數（ε⊥）。介電各向異性的值是由Δε=ε∥-ε⊥的式子來計算。
（9b）介電各向異性（Δε；於25℃下測定） 負的介電各向異性：介電各向異性的值是由Δε=ε∥-ε⊥的式子來計算。介電常數（ε∥及ε⊥）是如下般測定。 1）介電常數（ε∥）的測定：於經充分清洗的玻璃基板上塗佈十八烷基三乙氧基矽烷（0.16 mL）的乙醇（20 mL）溶液。利用旋轉器使玻璃基板旋轉後，於150℃下加熱1小時。於兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為4 μm的VA元件中放入試樣，藉由利用紫外線進行硬化的接著劑將該元件密閉。對該元件施加正弦波（0.5 V、1 kHz），2秒後測定液晶分子的長軸方向上的介電常數（ε∥）。 2）介電常數（ε⊥）的測定：於經充分清洗的玻璃基板上塗佈聚醯亞胺溶液。將該玻璃基板煅燒後，對所得的配向膜實施摩擦處理。於兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為9 μm、扭轉角為80度的TN元件中放入試樣。對該元件施加正弦波（0.5 V、1 kHz），2秒後測定液晶分子的短軸方向上的介電常數（ε⊥）。
（10a）彈性常數（K；於25℃下測定；pN） 正的介電各向異性：於測定時使用橫河惠普（Yokogawa-Hewlett Packard）股份有限公司製造的HP4284A型LCR計。於兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為20 μm的水平配向元件中放入試樣。對該元件施加0伏特至20伏特的電荷，測定靜電電容及施加電壓。使用「液晶器件手冊」（日刊工業報社）75頁中的式（2.98）、式（2.101）對所測定的靜電電容（C）及施加電壓（V）的值進行擬合，由式（2.99）獲得K11 及K33 的值。其次，於171頁中的式（3.18）中，使用之前求出的K11 及K33 的值算出K22 。彈性常數K是以如此般求出的K11 、K22 及K33 的平均值表示。
（10b）彈性常數（K11 及K33 ；於25℃下測定；pN） 負的介電各向異性：於測定時使用東陽技術（TOYO Technica）股份有限公司製造的EC-1型彈性常數測定器。於兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為20 μm的垂直配向元件中放入試樣。對該元件施加20伏特至0伏特的電荷，測定靜電電容及施加電壓。使用「液晶器件手冊」（日刊工業報社）75頁中的式（2.98）、式（2.101）對靜電電容（C）及施加電壓（V）的值進行擬合，由式（2.100）獲得彈性常數的值。
（11a）臨限電壓（Vth；於25℃下測定；V） 正的介電各向異性：於測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。於兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為0.45/Δn（μm）、扭轉角為80度的常白模式（normally white mode）的TN元件中放入試樣。對該元件施加的電壓（32 Hz、矩形波）是自0 V起以0.02 V為單位階段性地增加至10 V為止。此時，對元件自垂直方向照射光，對透過元件的光量進行測定。製成該光量達到最大時為透過率100%、該光量最小時為透過率0%的電壓-透過率曲線。臨限電壓是以透過率成為90%時的電壓表示。
（11b）臨限電壓（Vth；於25℃下測定；V） 負的介電各向異性：於測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。於兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為4 μm、摩擦方向為反平行的常黑模式（normally black mode）的VA元件中放入試樣，使用利用紫外線進行硬化的接著劑將該元件密閉。對該元件施加的電壓（60 Hz、矩形波）是自0 V起以0.02 V為單位階段性地增加至20 V為止。此時，對元件自垂直方向照射光，測定透過元件的光量。製成該光量達到最大時為透過率100%、該光量最小時為透過率0%的電壓-透過率曲線。臨限電壓是以透過率成為10%時的電壓表示。
（12a）響應時間（τ；於25℃下測定；ms） 正的介電各向異性：於測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。低通濾波器（Low-pass filter）是設定為5 kHz。於兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為5.0 μm、扭轉角為80度的常白模式（normally white mode）的TN元件中放入試樣。對該元件施加矩形波（60 Hz、5 V、0.5秒）。此時，對元件自垂直方向照射光，測定透過元件的光量。將該光量達到最大時視為透過率100%，該光量最小時視為透過率0%。上昇時間（τr：rise time；毫秒）為透過率自90%變化為10%所需要的時間。下降時間（τf：fall time；毫秒）為透過率自10%變化為90%所需要的時間。響應時間是以如此般求出的上昇時間與下降時間的和表示。
（12b）響應時間（τ；於25℃下測定；ms） 負的介電各向異性：於測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。低通濾波器（Low-pass filter）是設定為5 kHz。於兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為3.2 μm、摩擦方向為反平行的常黑模式（normally black mode）的PVA元件中放入試樣。使用利用紫外線進行硬化的接著劑將該元件密閉。對該元件施加稍許超過臨限電壓的程度的電壓1分鐘，其次，一邊施加5.6 V的電壓，一邊照射23.5 mW/cm2 的紫外線8分鐘。對該元件施加矩形波（60 Hz、10 V、0.5秒）。此時，對元件自垂直方向照射光，測定透過元件的光量。將該光量達到最大時視為透過率100%，該光量最小時視為透過率0%。響應時間是以透過率自90%變化為10%所需要的時間（下降時間；fall time；毫秒）來表示。
（13）電壓保持率 使用岩琦（Eye Graphics）股份有限公司製造的不可見光（black light）、F40T10/BL（峰值波長369 nm）照射紫外線，藉此使聚合性化合物聚合。對該元件於60℃下施加脈衝電壓（1 V且60微秒）而進行充電。利用高速電壓計於1.67秒的期間中測定衰減的電壓，求出單位週期的電壓曲線與橫軸之間的面積A。面積B為未衰減時的面積。電壓保持率是以面積A相對於面積B的百分率表示。
原料 索爾米（solmix）（註冊商標）A-11為乙醇（85.5%）、甲醇（13.4%）及異丙醇（1.1%）的混合物，是自日本醇銷售（股）獲取。
[合成例1] 化合物（1-6-1）的合成 [化84]
Figure 02_image157
第1步驟 將化合物（T-1）（40.0 g）、膦醯基乙酸三乙酯（40.7 g）及甲苯（800 ml）放入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢滴加乙醇鈉（20%乙醇溶液）（61.8 g），恢復至室溫並攪拌12小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由甲苯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：庚烷=4：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-2）（42.0 g；83%）。
第2步驟 將化合物（T-2）（42.0 g）及甲苯（400 ml）、異丙醇（400 ml）放入至反應器中，加入Pd/C（0.7 g），於氫環境、室溫下攪拌24小時。將反應混合物注入至水中，藉由甲苯對水層進行萃取。利用食鹽水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：庚烷=4：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-3）（40.1 g；95%）。
第3步驟 將化合物（T-3）（40.1 g）、及THF（400 ml）放入至反應器中，並冷卻至-60℃。緩慢滴加二異丙基醯胺鋰（Lithium diisopropylamide，LDA）（1.13 M；THF溶液；142 ml）並攪拌1小時。向其中緩慢滴加氯甲酸甲酯（11.0 ml），恢復至室溫並攪拌5小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由甲苯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：庚烷=4：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-4）（30.5 g；65%）。
第4步驟 將氫化鋁鋰（1.7 g）及THF（300 ml）放入至反應器中並進行冰浴冷卻。緩慢加入化合物（T-4）（30.5 g）的THF（600 ml）溶液，恢復至室溫並攪拌3小時。將反應混合物注入至水中，藉由乙酸乙酯對水層進行萃取。利用食鹽水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：乙酸乙酯=1：1）對殘渣進行純化。進而藉由自庚烷的再結晶進行純化而獲得化合物（T-5）（20.1 g；80%）。
第5步驟 將化合物（T-5）（20.1 g）、三乙胺（10.3 ml）及THF（200 ml）放入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢滴加甲基丙烯醯氯（6.0 ml），恢復至室溫並攪拌4小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（1-6-1）（7.7 g；32%）。
所獲得的化合物（1-6-1）的NMR分析值如以下般。1 H-NMR：化學位移δ (ppm；CDCl3 )：6.11 (s, 1H), 5.58 (s, 1H), 4.29-4.26 (m, 1H), 4.14-4.11 (m, 1H), 3.60-3.57 (m, 1H), 3.50-3.47 (m, 1H), 1.98-1.95 (m, 5H), 1.78-1.67 (m, 8H), 1.32-1.11 (m, 12H), 0.99-0.81 (m, 13H).
化合物（1-6-1）的物性如下所述。 轉變溫度：C 65.0 I.
[合成例2] 化合物（1-2-1）的合成 [化85]
Figure 02_image159
[化86]
Figure 02_image161
第1步驟 將聚甲醛（paraformaldehyde）（30.0 g）、DABCO（56.0 g）、及水（600 ml）放入至反應器中，於室溫下攪拌15分鐘。向其中滴加化合物（T-6）（50.0 g）的THF（1200 ml）溶液，於室溫下攪拌72小時。將反應混合物注入至水中，藉由乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：乙酸乙酯=4：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-7）（43.2 g；65%）。
第2步驟 將化合物（T-7）（42.2 g）用作原料，並將咪唑（26.3 g）、及二氯甲烷（800 ml）放入至反應器中，冷卻至0℃。向其中緩慢滴加第三丁基二苯基氯矽烷（106.4 g）的二氯甲烷（100 ml）溶液，恢復至室溫並攪拌12小時。將反應混合物注入至水中，藉由二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，庚烷：乙酸乙酯=10：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-8）（107.0 g；90%）。
第3步驟 將化合物（T-8）（107.0 g）、THF（800 ml）、甲醇（200 ml）、及水（100 ml）放入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中加入氫氧化鋰一水合物（24.3 g），恢復至室溫並攪拌12小時。將反應混合物注入至水中，緩慢加入6N鹽酸（100 ml）而形成為酸性後，藉由乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由自庚烷的再結晶進行純化而獲得化合物（T-9）（47.4 g；48%）。
第4步驟 將化合物（1-6-1）（7.7 g）、化合物（T-9）（8.0 g）、DMAP（1.0 g）、及二氯甲烷（200 ml）放入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢滴加DCC（4.8 g）的二氯甲烷（60 ml）溶液，恢復至室溫並攪拌12小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，庚烷：乙酸乙酯=19：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-10）（9.8 g；70%）。
第5步驟 將化合物（T-10）（9.8 g）及THF（100 ml）放入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢加入TBAF（1.00 M；THF溶液；16.5 ml），恢復至室溫並攪拌1小時。將反應混合物注入至水中，藉由乙酸乙酯對水層進行萃取。利用食鹽水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1）對殘渣進行純化。進而藉由自庚烷的再結晶進行純化而獲得化合物（1-2-1）（3.1 g；47%）。
所獲得的化合物（1-2-1）的NMR分析值如以下般。1 H-NMR：化學位移δ (ppm；CDCl3 )：6.25 (s, 1H), 6.10 (s, 1H), 5.85 (s, 1H), 5.57 (s, 1H), 4.33 (d, J=4.5 Hz, 2H), 4.27-4.16 (m, 2H), 4.13-4.08 (m, 2H), 2.31 (s, 1H), 2.26-2.22 (m, 1H), 1.94 (s, 3H), 1.81-1.61 (m, 8H), 1.32-1.08 (m, 12H), 1.00-0.79 (m, 13H).
化合物（1-2-1）的物性如下所述。 轉變溫度：C 49.6 I.
[合成例3] 化合物（1-2-2）的合成 [化87]
Figure 02_image163
第1步驟 將化合物（T-11）（15.0 g）、DMAP（9.33 g）、米氏酸（Meldrum's acid）（9.54 g）及二氯甲烷（250 ml）放入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢加入DCC（15.7 g），恢復至室溫並攪拌12小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮。將殘渣、乙醇（250 ml）放入至反應器中，於70℃下進行攪拌。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至食鹽水中，藉由乙酸乙酯對水層進行萃取。利用無水硫酸鎂對一起產生的有機層進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，庚烷：甲苯=1：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-12）（10.2 g；55%）。
第2步驟 將氫化鋁鋰（0.6 g）及THF（100 ml）放入至反應器中並進行冰浴冷卻。緩慢加入化合物（T-12）（10.2 g）的THF（100 ml）溶液，恢復至室溫並攪拌3小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由乙酸乙酯對水層進行萃取。利用食鹽水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：乙酸乙酯=1：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-13）（7.35 g；81%）。
第3步驟 將化合物（T-13）（7.35 g）、三乙胺（3.75 ml）、N,N-二甲基-4-胺基吡啶（N,N-dimethyl-4-amino pyridine，DMAP）（0.27 g）、二氯甲烷（200 ml）放入至反應器中，並冷卻至0℃。緩慢滴加三異丙基氯矽烷（TIPSCl）（5.05 ml），恢復至室溫並攪拌24小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由乙酸乙酯對水層進行萃取。利用食鹽水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：乙酸乙酯=19：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-14）（6.50 g；60%）。
第4步驟 將化合物（T-14）（6.50 g）、三乙胺（3.77 ml）、THF（200 ml）放入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢滴加甲基丙烯醯氯（2.00 ml），恢復至室溫並攪拌4小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由甲苯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：庚烷=1：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-15）（4.70 g；63%）。
第5步驟 將化合物（T-15）（4.70 g）、THF（100 ml）放入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢加入TBAF（1.00 M；THF溶液；10.3 ml），恢復至室溫並攪拌1小時。將反應混合物注入至水中，藉由乙酸乙酯對水層進行萃取。利用食鹽水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-16）（1.50 g；45%）。
第6步驟 將化合物（T-16）（1.50 g）用作原料，並藉由與合成例2的第4步驟相同的方法而獲得化合物（T-17）（1.51 g；55%）。
第7步驟 將化合物（T-17）（1.51 g）用作原料，並藉由與合成例2的第5步驟相同的方法而獲得化合物（1-2-2）（0.45 g；45%）。
所獲得的化合物（1-2-2）的NMR分析值如以下般。1 H-NMR：化學位移δ (ppm；CDCl3 )：6.25 (s, 1H), 6.09 (s, 1H), 5.82 (d, J=1.1 Hz, 1H), 5.55 (s, 1H), 5.22-5.17 (m, 1H), 4.32-4.26 (m, 3H), 4.17-4.12 (m, 3H), 2.50 (s, 1H), 2.03-1.89 (m, 5H), 1.83-1.58 (m, 9H), 1.41-1.08 (m, 11H), 0.96-0.78 (m, 13H).
化合物（1-2-2）的物性如下所述。 轉變溫度：C 61.2 I.
[合成例4] [化88]
Figure 02_image165
第1步驟 將化合物（T-18）（20.0 g）及THF（200 ml）放入至反應器中，並冷卻至-70℃，緩慢滴加二異丙基醯胺鋰（LDA）（1.10 M；THF溶液；68.0 ml）並攪拌1小時。向其中緩慢加入氯甲酸甲酯（7.00 g），恢復至室溫並攪拌4小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由甲苯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：庚烷=9：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-19）（19.4 g；82%）。
第2步驟 將鋁氫化鋰（1.93 g）及THF（200 ml）放入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢加入化合物（T-19）（19.4 g）的THF（100 ml）溶液，恢復至室溫並攪拌3小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：乙酸乙酯=1：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-20）（6.0 g；38%）。
第3步驟 將化合物（T-20）（6.0 g）、三乙胺（3.2 ml）及THF（100 ml）放入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢加入甲基丙烯醯氯（1.8 ml），恢復至室溫並攪拌5小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（1-9-1）（2.5 g；34%）。
所獲得的化合物（1-9-1）的NMR分析值如以下般。1 H-NMR：化學位移δ (ppm；CDCl3 )：6.10 (s, 1H), 5.57 (d, J=1.1 Hz, 1H), 4.38 (dd, J=11.4 Hz, J=4.3 Hz, 1H), 4.23 (dd, J=11.3 Hz, J=6.7 Hz, 1H), 3.71-3.68 (m, 1H), 3.63-3.60 (m, 1H), 1.97 (s, 1H), 1.94 (s, 3H), 1.82-1.62 (m, 9H), 1.41-1.18 (m, 7H), 1.14-0.79 (m, 16H).
化合物（1-9-1）的物性如下所述。 轉變溫度：C 68.4 SA 89.3 I.
[合成例5] [化89]
Figure 02_image167
Figure 02_image169
第1步驟 將化合物（T-7）、3,4-二氫-2H-吡喃（23.3 g）、對甲苯磺酸吡啶鎓（PPTS）（5.80 g）放入至反應器中，於50℃下攪拌10小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，庚烷：乙酸乙酯=2：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-21）（39.5 g；80%）。
第2步驟 將化合物（T-21）（39.5 g）、THF（400 ml）、及水（400 ml）放入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中加入氫氧化鋰一水合物（15.4 g），恢復至室溫並攪拌12小時。將反應混合物注入至水中，緩慢加入6N鹽酸（60 ml）而形成為酸性後，藉由乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮而獲得化合物（T-22）（32.6 g；95%）。
第3步驟 將化合物（1-9-1）（2.0 g）、化合物（T-22）（1.18 g）、DMAP（0.32 g）、及二氯甲烷（100 ml）放入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢滴加DCC（1.30 g）的二氯甲烷（60 ml）溶液，恢復至室溫並攪拌12小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：乙酸乙酯=19：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-23）（2.37 g；82%）。
第4步驟 將化合物（T-23）（2.37 g）、對甲苯磺酸吡啶鎓（PPTS）（0.54 g）、THF（50 ml）及甲醇（50 ml）放入至反應器中，於50℃下攪拌5小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（1-9-2）（1.50 g；75%）。
所獲得的化合物（1-9-2）的NMR分析值如以下般。1 H-NMR：化學位移δ (ppm；CDCl3 )：6.24 (s, 1H), 6.09 (s, 1H), 5.84 (s, 1H), 5.57 (s, 1H), 4.33-4.27 (m, 4H), 4.20-4.16 (m, 2H), 2.34-2.31 (m, 1H), 1.97-1.90 (m, 4H), 1.82-1.67 (m, 8H), 1.43-1.39 (m, 1H), 1.31-1.18 (m, 6H), 1.15-0.75 (m, 16H).
化合物（1-9-2）的物性如下所述。 轉變溫度：C 66.5 I.
[合成例6] [化90]
Figure 02_image171
第1步驟 將化合物（T-24）（30.0 g）、乙醇（14.4 ml）、磷酸鉀（53.6 g）、碘化銅（1.60 g）、乙醯乙酸乙酯（32.8 g）及二甲基亞碸（Dimethyl sulfoxide，DMSO）（500 ml）放入至反應器中，於80℃下攪拌6小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由甲苯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：庚烷=4：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-25）（19.5 g；73%）。
第2步驟 將化合物（T-25）（19.5 g）用作原料，並藉由與合成例4的第1步驟相同的方法而獲得化合物（T-26）（16.2 g；70%）。
第3步驟 將化合物（T-26）（16.2 g）用作原料，並藉由與合成例4的第2步驟相同的方法而獲得化合物（T-27）（6.0 g；45%）。
第4步驟 將化合物（T-27）（6.0 g）用作原料，並藉由與合成例4的第3步驟相同的方法而獲得化合物（1-9-3）（2.3 g；31%）。
所獲得的化合物（1-9-3）的NMR分析值如以下般。1 H-NMR：化學位移δ (ppm；CDCl3 )：7.18-7.17 (m, 4H), 6.09 (s, 1H), 5.57 (s, 1H), 4.47-4.38 (m, 2H), 3.91-3.85 (m, 2H), 3.19-3.14 (m, 1H), 2.44 (tt, J=12.2 Hz, J=3.0 Hz, 1H), 1.93-1.86 (m, 8H), 1.48-1.38 (m, 2H), 1.34-1.19 (m, 9H), 1.07-0.99 (m, 2H), 0.89 (t, J=6.8 Hz, 3H).
化合物（1-9-3）的物性如下所述。 轉變溫度：C 36.1 I.
[合成例7] [化91]
Figure 02_image173
第1步驟 將化合物（1-9-3）（2.0 g）用作原料，並藉由與合成例5的第3步驟相同的方法而獲得化合物（T-28）（2.2 g；76%）。
第2步驟 將化合物（T-28）（2.2 g）用作原料，並藉由與合成例5的第4步驟相同的方法而獲得化合物（1-9-4）（1.3 g；70%）。
所獲得的化合物（1-9-4）的NMR分析值如以下般。1 H-NMR：化學位移δ (ppm；CDCl3 )：7.17-7.16 (m, 4H), 6.21 (s, 1H), 6.07 (s, 1H), 5.81 (d, J=1.0 Hz, 1H), 5.55 (s, 1H), 4.46-4.39 (m, 4H), 4.27 (d, J=6.2 Hz, 2H), 3.42-3.37 (m, 1H), 2.44 (tt, J=12.2 Hz, J=3.1 Hz, 1H), 2.22-2.21 (m, 1H), 1.95 (s, 3H), 1.87-1.85 (m, 4H), 1.46-1.38 (m, 2H), 1.34-1.19 (m, 9H), 1.07-0.99 (m, 2H), 0.89 (t, J=7.0 Hz, 3H).
化合物（1-9-4）的物性如下所述。 轉變溫度：C 52.3 I.
[合成例8] [化92]
Figure 02_image175
第1步驟 將化合物（T-29）（30.0 g）、膦醯基乙酸三乙酯（33.0 g）及甲苯（500 ml）放入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢滴加乙醇鈉（20%乙醇溶液）（50.1 g），恢復至室溫並攪拌6小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由甲苯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：庚烷=4：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-30）（32.8 g；85%）。
第2步驟 將化合物（T-30）（32.8 g）、甲苯（300 ml）、IPA（300 ml）及Pd/C（0.55 g）放入至反應器中，於氫環境下攪拌12小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由甲苯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：庚烷=4：1）對殘渣進行純化。進而藉由自庚烷的再結晶進行純化而獲得化合物（T-31）（16.8 g；51%）。
第3步驟 將化合物（T-31）（16.8 g）用作原料，並藉由與合成例4的第1步驟相同的方法而獲得化合物（T-32）（14.1 g；71%）。
第4步驟 將化合物（T-32）（14.1 g）用作原料，並藉由與合成例4的第2步驟相同的方法而獲得化合物（T-33）（6.0 g；52%）。
第5步驟 將化合物（T-33）（6.0 g）用作原料，並藉由與合成例4的第3步驟相同的方法而獲得化合物（1-9-5）（2.3 g；32%）。
所獲得的化合物（1-9-5）的NMR分析值如以下般。1 H-NMR：化學位移δ (ppm；CDCl3 )：7.14-7.10 (m, 4H), 6.12 (s, 1H), 5.59 (s, 1H), 4.43-4.40 (m, 1H), 4.28-4.25 (m, 1H), 3.75-3.64 (m, 2H), 2.55 (t, J=7.6 Hz, 2H), 2.47-2.42 (m, 1H), 2.14 (s, 1H), 1.96-1.91 (m, 7H), 1.74-1.69 (m, 1H), 1.62-1.22 (m, 11H), 0.88 (t, J=6.8 Hz, 3H).
化合物（1-9-5）的物性如下所述。 轉變溫度：C ＜-50.0 I.
[合成例9] [化93]
Figure 02_image177
第1步驟 將化合物（1-9-5）（2.0 g）用作原料，並藉由與合成例5的第3步驟相同的方法而獲得化合物（T-34）（1.9 g；68%）。
第2步驟 將化合物（T-34）（1.9 g）用作原料，並藉由與合成例5的第4步驟相同的方法而獲得化合物（1-9-6）（1.2 g；75%）。
所獲得的化合物（1-9-6）的NMR分析值如以下般。1 H-NMR：化學位移δ (ppm；CDCl3 )：7.13-7.10 (m, 4H), 6.27 (s, 1H), 6.11 (s, 1H), 5.86 (s, 1H), 5.58 (s, 1H), 4.40-4.32 (m, 4H), 4.25-4.20 (m, 2H), 2.56 (t, J=7.6 Hz, 2H), 2.45 (tt, J=12.1 Hz, J=2.9 Hz, 1H), 2.35-2.32 (m, 1H), 2.04-1.91 (m, 7H), 1.62-1.26 (m, 12H), 0.88 (t, J=6.8 Hz, 3H).
化合物（1-9-6）的物性如下所述。 轉變溫度：C 35.8 I.
[合成例10] [化94]
Figure 02_image179
第1步驟 將2-(1,3-二噁烷-2-基)乙基三苯基溴化鏻（103.7 g）及THF（500 ml）放入至反應器中，並冷卻至-30℃，加入第三丁醇鉀（25.4 g）並攪拌1小時。向其中緩慢滴加化合物（T-35）（50.0 g）的THF（300 ml）溶液，恢復至室溫並攪拌6小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由甲苯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：庚烷=1：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-36）（63.0 g；92%）。
第2步驟 將化合物（T-36）（63.0 g）、甲苯（500 ml）、IPA（500 ml）及Pd/C（0.55 g）放入至反應器中，於氫環境下攪拌16小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由甲苯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：庚烷=1：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-37）（60.1 g；95%）。
第3步驟 將化合物（T-37）（60.1 g）、甲酸（75.8 g）、及甲苯（1000 ml）放入至反應器中，於100℃下攪拌6小時。對不溶物進行濾取後，藉由碳酸氫鈉水溶液進行中和，並藉由甲苯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法並利用甲苯對殘渣進行純化而獲得化合物（T-38）（45.0 g；89%）。
第4步驟 將化合物（T-38）（45.0 g）、過硫酸氫鉀（OXONE）（108.3 g）、及DMF（1000 ml）放入至反應器中，於室溫下攪拌8小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮而獲得化合物（T-39）（28.5 g；60%）。
第5步驟 將化合物（T-39）（28.5 g）、硫酸（0.5 ml）及甲醇（500 ml）放入至反應器中，於60℃下攪拌5小時。對不溶物進行濾取後加以濃縮，藉由矽膠層析法並利用甲苯對殘渣進行純化而獲得化合物（T-40）（22.3 g；75%）。
第6步驟 將化合物（T-40）（22.3 g）用作原料，並藉由與合成例4的第1步驟相同的方法而獲得化合物（T-41）（18.3 g；70%）。
第7步驟 將化合物（T-41）（18.3 g）用作原料，並藉由與合成例4的第2步驟相同的方法而獲得化合物（T-42）（5.9 g；38%）。
第8步驟 將化合物（T-42）（5.9 g）用作原料，並藉由與合成例4的第3步驟相同的方法而獲得化合物（1-9-7）（2.4 g；34%）。
所獲得的化合物（1-9-7）的NMR分析值如以下般。1 H-NMR：化學位移δ (ppm；CDCl3 )：6.11 (s, 1H), 5.81 (s, 1H), 4.31-4.28 (m, 1H), 4.17-4.14 (m, 1H), 3.63-3.58 (m, 1H), 3.54-3.49 (m, 1H), 1.98-1.95 (m, 4H), 1.84-1.69 (m, 9H), 1.41-1.18 (m, 10H), 1.15-1.06 (m, 4H), 1.02-0.80 (m, 13H).
化合物（1-9-7）的物性如下所述。 轉變溫度：C 33.6 SA 101 I.
[合成例11] [化95]
Figure 02_image181
第1步驟 將化合物（1-9-7）（2.0 g）用作原料，並藉由與合成例5的第3步驟相同的方法而獲得化合物（T-43）（2.1 g；74%）。
第2步驟 將化合物（T-43）（2.1 g）用作原料，並藉由與合成例5的第4步驟相同的方法而獲得化合物（1-9-8）（1.3 g；72%）。
所獲得的化合物（1-9-8）的NMR分析值如以下般。1 H-NMR：化學位移δ (ppm；CDCl3 )：6.25 (s, 1H), 6.10 (s, 1H), 5.85 (d, J=1.1 Hz, 1H), 5.57 (s, 1H), 4.33 (d, J=6.5 Hz, 2H), 4.24-4.11 (m, 4H), 2.28 (t, J=6.6 Hz, 1H), 2.09-2.03 (m, 1H), 1.94 (s, 3H), 1.75-1.67 (m, 8H), 1.44-1.39 (m, 2H), 1.32-1.18 (m, 8H), 1.15-1.06 (m, 4H), 1.02-0.79 (m, 13H).
化合物（1-9-8）的物性如下所述。 轉變溫度：C 71.4 I.
[合成例12] [化96]
Figure 02_image183
第1步驟 將化合物（T-20）（2.0 g）、化合物（T-22）（2.63 g）、DMAP（0.78 g）、及二氯甲烷（100 ml）放入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢滴加DCC（2.92 g）的二氯甲烷（60 ml）溶液，恢復至室溫並攪拌12小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-44）（2.83 g；68%）。
第2步驟 將化合物（T-44）（2.83 g）、對甲苯磺酸吡啶鎓（PPTS）（1.09 g）、THF（50 ml）及甲醇（50 ml）放入至反應器中，於50℃下攪拌8小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：乙酸乙酯=1：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（1-10-1）（1.47 g；70%）。
所獲得的化合物（1-10-1）的NMR分析值如以下般。1 H-NMR：化學位移δ (ppm；CDCl3 )：6.24 (s, 2H), 5.82 (s, 2H), 4.35-4.31 (m, 6H), 4.22-4.19 (m, 2H), 2.36 (s, 2H), 1.97-1.91 (s, 1H), 1.82-1.63 (m, 8H), 1.43-1.18 (m, 7H), 1.15-0.79 (m, 16H).
化合物（1-10-1）的物性如下所述。 轉變溫度：C 102 I.
[合成例13] [化97]
Figure 02_image185
第1步驟 將化合物（T-27）（2.0 g）用作原料，並藉由與合成例12的第1步驟相同的方法而獲得化合物（T-45）（2.7 g；64%）。
第2步驟 將化合物（T-45）（2.7 g）用作原料，並藉由與合成例12的第2步驟相同的方法而獲得化合物（1-10-2）（1.3 g；65%）。
所獲得的化合物（1-10-2）的NMR分析值如以下般。1 H-NMR：化學位移δ (ppm；CDCl3 )：7.20-7.16 (m, 4H), 6.26 (s, 2H), 5.83 (d, J=0.8 Hz, 2H), 4.46 (d, J=6.6 Hz, 4H), 4.28 (d, J=6.3 Hz, 4H), 3.44-3.39 (m, 1H), 2.44 (tt, J=12.2 Hz, J=3.1 Hz, 1H), 2.16-2.13 (m, 2H), 1.87-1.85 (m, 4H), 1.46-1.19 (m, 11H), 1.07-0.99 (m, 2H), 0.89 (t, J=6.8 Hz, 3H).
化合物（1-10-2）的物性如下所述。 轉變溫度：C 65.8 I.
[合成例14] [化98]
Figure 02_image187
第1步驟 將化合物（T-33）（2.0 g）用作原料，並藉由與合成例12的第1步驟相同的方法而獲得化合物（T-46）（2.5 g；59%）。
第2步驟 將化合物（T-46）（2.5 g）用作原料，並藉由與合成例12的第2步驟相同的方法而獲得化合物（1-10-3）（1.1 g；60%）。
所獲得的化合物（1-10-3）的NMR分析值如以下般。1 H-NMR：化學位移δ (ppm；CDCl3 )：7.14-7.10 (m, 4H), 6.27 (s, 2H), 5.87 (d, J=1.1 Hz, 2H), 4.39-4.33 (m, 6H), 4.27-4.20 (m, 2H), 2.57-2.54 (m, 2H), 2.45 (tt, J=12.2 Hz, J=3.1 Hz, 1H), 2.38-2.35 (m, 2H), 2.05-1.91 (m, 5H), 1.63-1.26 (m, 11H), 0.88 (t, J=6.8 Hz, 3H).
化合物（1-10-3）的物性如下所述。 轉變溫度：C 65.6 I.
[合成例15] [化99]
Figure 02_image189
第1步驟 將化合物（T-42）（2.0 g）用作原料，並藉由與合成例12的第1步驟相同的方法而獲得化合物（T-47）（2.7 g；67%）。
第2步驟 將化合物（T-47）（2.7 g）用作原料，並藉由與合成例12的第2步驟相同的方法而獲得化合物（1-10-4）（1.3 g；64%）。
所獲得的化合物（1-10-4）的NMR分析值如以下般。1 H-NMR：化學位移δ (ppm；CDCl3 )：6.25 (s, 2H), 5.85 (d, J=1.1 Hz, 2H), 4.33 (d, J=6.3 Hz, 4H), 4.25-4.22 (m, 2H), 4.18-4.14 (m, 2H), 2.30-2.28 (m, 2H), 2.11-2.06 (m, 1H), 1.75-1.67 (m, 8H), 1.44-1.39 (m, 2H), 1.32-0.79 (m, 25H).
化合物（1-10-4）的物性如下所述。 轉變溫度：C 85.7 SA 125 I.
[合成例16] [化100]
Figure 02_image191
第1步驟 將化合物（T-24）（50.0 g）、及THF（1000 ml）放入至反應器中，並冷卻至-70℃。緩慢滴加異丙基氯化鎂-氯化鋰（1.3 M；THF溶液；130.0 ml）並攪拌1小時。向其中滴加DMF（13.0 ml），恢復至室溫並攪拌4小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由甲苯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：庚烷=4：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-48）（34.5 g；95%）。
第2步驟 將甲氧基甲基-三苯基氯化鏻（54.9 g）、及THF（1000 ml）放入至反應器中，並冷卻至-30℃。加入第三丁醇鉀（18.0 g）並攪拌1小時。向其中滴加（T-48）（34.5 g）的THF（500 ml）溶液，恢復至室溫並攪拌5小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由甲苯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：庚烷=1：4）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-49）（31.7 g；83%）。
第3步驟 將化合物（T-49）（31.7 g）、甲酸（50.9 g）、及甲苯（1000 ml）放入至反應器中，於100℃下攪拌6小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由碳酸氫鈉水進行中和，並藉由甲苯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：庚烷=4：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-50）（26.5 g；88%）。
第4步驟 將化合物（T-50）（26.5 g）、膦醯基乙酸三乙酯（26.2 g）及甲苯（500 ml）放入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢滴加乙醇鈉（20%乙醇溶液）（39.7 g），恢復至室溫並攪拌6小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由甲苯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：庚烷=9：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-51）（30.6 g；92%）。
第5步驟 將化合物（T-51）（30.6 g）、Pd/C（0.55 g）、甲苯（250 ml）、及IPA（250 ml）放入至反應器中，於氫環境下攪拌12小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由甲苯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：庚烷=9：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-52）（29.2 g；95%）。
第6步驟 將化合物（T-52）（29.2 g）、及THF（250 ml）放入至反應器中，並冷卻至-70℃。緩慢滴加二異丙基醯胺鋰（LDA）（1.1 M；THF溶液；92.5 ml）。攪拌1小時，向其中滴加苄基氯甲基醚（16.0 g），恢復至室溫並攪拌12小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由甲苯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：庚烷=9：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-53）（31.5 g；80%）。
第7步驟 將化合物（T-53）（31.5 g）、氫氧化鈀（0.28 g）、甲苯（250 ml）、及IPA（250 ml）放入至反應器中，於氫環境下攪拌12小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由甲苯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：乙酸乙酯=4：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-54）（23.3 g；92%）。
第8步驟 將化合物（T-54）（23.3 g）、3,4-二氫-2H-吡喃（5.8 g）、對甲苯磺酸吡啶鎓（PPTS）（1.5 g）、及二氯甲烷（500 ml）放入至反應器中，於室溫下攪拌8小時。將反應混合物注入至水中，藉由二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-55）（25.4 g；89%）。
第9步驟 將鋁氫化鋰（Lithium aluminum hydride，LAH）（1.2 g）、及THF（300 ml）放入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢滴加化合物（T-55）（25.4 g）的THF（100 ml）溶液，恢復至室溫並攪拌3小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：乙酸乙酯=4：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-56）（19.2 g；83%）。
第10步驟 將化合物（T-56）（19.2 g）、三乙胺（7.6 ml）及THF（200 ml）放入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢加入甲基丙烯醯氯（5.3 ml），恢復至室溫並攪拌5小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：乙酸乙酯=19：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-57）（17.9 g；80%）。
第11步驟 將化合物（T-57）（17.9 g）、對甲苯磺酸吡啶鎓（PPTS）（4.6 g）、THF（200 ml）及甲醇（200 ml）放入至反應器中，於50℃下攪拌6小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（1-9-11）（12.4 g；84%）。
所獲得的化合物（1-9-11）的NMR分析值如以下般。1 H-NMR：化學位移δ (ppm；CDCl3 )：7.13-7.09 (m, 4H), 6.10 (s, 1H), 5.57 (s, 1H), 4.33-4.30 (m, 1H), 4.23-4.20 (m, 1H), 3.65-3.62 (m, 1H), 3.58-3.54 (m, 1H), 2.66 (t, J=8.0 Hz, 2H), 2.45-2.39 (m, 1H), 1.94-1.81 (m, 8H), 1.74-1.60 (m, 2H), 1.46-1.19 (m, 12H), 1.07-0.99 (m, 2H), 0.89 (t, J=6.9 Hz, 3H).
化合物（1-9-11）的物性如下所述。 轉變溫度：C -24.7 I.
[合成例17] [化101]
Figure 02_image193
第1步驟 將化合物（1-9-11）（2.0 g）用作原料，並藉由與合成例5的第3步驟相同的方法而獲得化合物（T-58）（2.1 g；74%）。
第2步驟 將化合物（T-58）（2.1 g）用作原料，並藉由與合成例5的第4步驟相同的方法而獲得化合物（1-9-12）（1.4 g；78%）。
所獲得的化合物（1-9-12）的NMR分析值如以下般。1 H-NMR：化學位移δ (ppm；CDCl3 )：7.14-7.08 (m, 4H), 6.24 (s, 1H), 6.10 (s, 1H), 5.85 (s, 1H), 5.57 (s, 1H), 4.32 (d, J=6.1 Hz, 2H), 4.27-4.18 (m, 4H), 2.67 (t, J=7.4 Hz, 2H), 2.45-2.40 (m, 2H), 2.18-2.12 (m, 1H), 1.93 (s, 3H), 1.88-1.84 (m, 4H), 1.77-1.72 (m, 2H), 1.46-1.38 (m, 2H), 1.34-1.19 (m, 9H), 1.07-0.99 (m, 2H), 0.89 (t, J=6.8 Hz, 3H).
化合物（1-9-12）的物性如下所述。 轉變溫度：C -30.2 SA -26.3 I.
[合成例18] [化102]
Figure 02_image195
第1步驟 將甲氧基甲基-三苯基氯化鏻（84.2 g）、及THF（1000 ml）放入至反應器中，並冷卻至-30℃。加入第三丁醇鉀（27.6 g）並攪拌1小時。向其中滴加（T-29）（50.0 g）的THF（500 ml）溶液，恢復至室溫並攪拌5小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由甲苯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：庚烷=1：4）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-59）（46.3 g；83%）。
第2步驟 將化合物（T-59）（46.3 g）、對甲苯磺酸（PTSA）（3.2 g）、及甲苯（1000 ml）放入至反應器中，於100℃下攪拌12小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由甲苯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：庚烷=1：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-60）（49.2 g；95%）。
第3步驟 將化合物（T-60）（49.2 g）、甲酸（74.4 g）、及甲苯（1000 ml）放入至反應器中，於室溫下攪拌8小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由碳酸氫鈉水進行中和。藉由甲苯對水層進行萃取，利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：庚烷=1：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-61）（35.0 g；84%）。
第4步驟 將甲氧基甲基-三苯基氯化鏻（55.7 g）、及THF（1000 ml）放入至反應器中，並冷卻至-30℃。加入第三丁醇鉀（18.2 g）並攪拌1小時。向其中滴加（T-61）（35.0 g）的THF（500 ml）溶液，恢復至室溫並攪拌5小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由甲苯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：庚烷=1：4）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-62）（36.5 g；94%）。
第5步驟 將化合物（T-62）（36.5 g）、甲酸（58.6 g）、及甲苯（1000 ml）放入至反應器中，於100℃下攪拌4小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由碳酸氫鈉水進行中和。藉由甲苯對水層進行萃取，利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：庚烷=1：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-63）（33.0 g；95%）。
第6步驟 將化合物（T-63）（33.0 g）用作原料，並藉由與合成例16的第4步驟相同的方法而獲得化合物（T-64）（38.2 g；92%）。
第7步驟 將化合物（T-64）（38.2 g）用作原料，並藉由與合成例16的第5步驟相同的方法而獲得化合物（T-65）（18.7 g；48%）。
第8步驟 將化合物（T-65）（18.7 g）用作原料，並藉由與合成例16的第6步驟相同的方法而獲得化合物（T-66）（21.5 g；85%）。
第9步驟 將化合物（T-66）（21.5 g）用作原料，並藉由與合成例16的第7步驟相同的方法而獲得化合物（T-67）（15.6 g；90%）。
第10步驟 將化合物（T-67）（15.6 g）用作原料，並藉由與合成例16的第8步驟相同的方法而獲得化合物（T-68）（16.8 g；88%）。
第11步驟 將化合物（T-68）（16.8 g）用作原料，並藉由與合成例16的第9步驟相同的方法而獲得化合物（T-69）（13.0 g；85%）。
第12步驟 將化合物（T-69）（13.0 g）用作原料，並藉由與合成例16的第10步驟相同的方法而獲得化合物（T-70）（11.6 g；77%）。
第13步驟 將化合物（T-70）（11.6 g）用作原料，並藉由與合成例16的第11步驟相同的方法而獲得化合物（1-9-9）（7.8 g；82%）。
所獲得的化合物（1-9-9）的NMR分析值如以下般。1 H-NMR：化學位移δ (ppm；CDCl3 )：7.11-7.08 (m, 4H), 6.11 (s, 1H), 5.57 (s, 1H), 4.31-4.28 (m, 1H), 4.19-4.16 (m, 1H), 3.63-3.60 (m, 1H), 3.55-3.52 (m, 1H), 1.95 (s, 3H), 1.89-1.81 (m, 5H), 1.62-1.56 (m, 2H), 1.47-1.28 (m, 12H), 1.09-1.01 (m, 2H), 0.88 (t, J=6.7 Hz, 3H).
化合物（1-9-9）的物性如下所述。 轉變溫度：C ＜-50 I.
[合成例19] [化103]
Figure 02_image197
第1步驟 將化合物（1-9-9）（3.0 g）用作原料，並藉由與合成例5的第3步驟相同的方法而獲得化合物（T-71）（3.2 g；75%）。
第2步驟 將化合物（T-71）（3.2 g）用作原料，並藉由與合成例5的第4步驟相同的方法而獲得化合物（1-9-10）（1.9 g；70%）。
所獲得的化合物（1-9-10）的NMR分析值如以下般。1 H-NMR：化學位移δ (ppm；CDCl3 )：7.12-7.08 (m, 4H), 6.26 (s, 1H), 6.11 (s, 1H), 5.86 (s, 1H), 5.58 (s, 1H), 4.34 (d, J=6.5 Hz, 2H), 4.26-4.14 (m, 4H), 2.55 (t, J=7.8 Hz, 2H), 2.45-2.40 (m, 1H), 2.34 (s, 1H), 2.13-2.08 (m, 1H), 1.95 (s, 3H), 1.90-1.84 (m, 4H), 1.63-1.56 (m, 2H), 1.48-1.39 (m, 4H), 1.35-1.27 (m, 7H), 1.09-1.01 (m, 2H), 0.88 (t, J=6.8 Hz, 3H).
化合物（1-9-10）的物性如下所述。 轉變溫度：C 35.9 I.
[合成例20] [化104]
Figure 02_image199
第1步驟 將化合物（T-72）（50.0 g）用作原料，並藉由與合成例6的第1步驟相同的方法而獲得化合物（T-73）（31.8 g；70%）。
第2步驟 將化合物（T-73）（31.8 g）用作原料，並藉由與合成例6的第2步驟相同的方法而獲得化合物（T-74）（26.2 g；72%）。
第3步驟 將化合物（T-74）（26.2 g）用作原料，並藉由與合成例6的第3步驟相同的方法而獲得化合物（T-75）（10.1 g；46%）。
第4步驟 將化合物（T-75）（10.1 g）用作原料，並藉由與合成例6的第4步驟相同的方法而獲得化合物（1-9-41）（3.8 g；32%）。
所獲得的化合物（1-9-41）的NMR分析值如以下般。1 H-NMR：化學位移δ (ppm；CDCl3 )：7.18-7.16 (m, 4H), 6.09 (s, 1H), 5.57 (s, 1H), 4.47-4.38 (m, 2H), 3.91-3.83 (m, 2H), 3.20-3.14 (m, 1H), 2.45-2.40 (m, 1H), 1.97-1.72 (m, 12H), 1.42-0.82 (m, 22H).
化合物（1-9-41）的物性如下所述。 轉變溫度：C 46.3 I.
[合成例21] [化105]
Figure 02_image201
第1步驟 將化合物（1-9-41）（3.0 g）用作原料，並藉由與合成例5的第3步驟相同的方法而獲得化合物（T-76）（3.1 g；75%）。
第2步驟 將化合物（T-76）（3.1 g）用作原料，並藉由與合成例5的第4步驟相同的方法而獲得化合物（1-9-42）（1.9 g；71%）。
所獲得的化合物（1-9-42）的NMR分析值如以下般。1 H-NMR：化學位移δ (ppm；CDCl3 )：7.17 (s, 4H), 6.21 (s, 1H), 6.07 (s, 1H), 5.80 (s, 1H), 5.56 (s, 1H), 4.46-4.39 (m, 4H), 4.27 (d, J=6.6 Hz, 2H), 3.42-3.37 (m, 1H), 2.45-2.39 (m, 1H), 2.12 (t, J=6.6 Hz, 1H), 1.91-1.72 (m, 11H), 1.46-0.95 (m, 16H), 0.89-0.82 (m, 5H).
化合物（1-9-42）的物性如下所述。 轉變溫度：C 80.0 I.
[合成例22] [化106]
Figure 02_image203
第1步驟 將化合物（T-77）（50.0 g）、膦醯基乙酸三乙酯（48.3 g）及甲苯（500 ml）放入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢滴加乙醇鈉（20%乙醇溶液）（73.3 g），恢復至室溫並攪拌6小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由甲苯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：庚烷=9：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-78）（60.7 g；97%）。
第2步驟 將化合物（T-78）（60.7 g）、Pd/C（0.51 g）、甲苯（500 ml）、及IPA（50 ml）放入至反應器中，於氫環境下攪拌12小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由甲苯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：庚烷=9：1）對殘渣進行純化，進而藉由自索爾米（solmix）的再結晶進行純化而獲得化合物（T-79）（33.6 g；55%）。
第3步驟 將化合物（T-79）（33.6 g）用作原料，並藉由與合成例16的第6步驟相同的方法而獲得化合物（T-80）（38.8 g；86%）。
第4步驟 將化合物（T-80）（38.8 g）用作原料，並藉由與合成例16的第7步驟相同的方法而獲得化合物（T-81）（29.8 g；95%）。
第5步驟 將化合物（T-81）（29.8 g）用作原料，並藉由與合成例16的第8步驟相同的方法而獲得化合物（T-82）（34.6 g；95%）。
第6步驟 將化合物（T-82）（34.6 g）用作原料，並藉由與合成例16的第9步驟相同的方法而獲得化合物（T-83）（30.5 g；97%）。
第7步驟 將化合物（T-83）（30.5 g）用作原料，並藉由與合成例16的第10步驟相同的方法而獲得化合物（T-84）（26.6 g；75%）。
第8步驟 將化合物（T-84）（26.6 g）用作原料，並藉由與合成例16的第11步驟相同的方法而獲得化合物（1-9-51）（18.3 g；83%）。
所獲得的化合物（1-9-51）的NMR分析值如以下般。1 H-NMR：化學位移δ (ppm；CDCl3 )：6.10 (s, 1H), 5.57 (s, 1H), 4.40-4.37 (m, 1H), 4.24-4.20 (m, 1H), 3.69-3.61 (m, 2H), 1.9-1.94 (m, 4H), 1.78-1.58 (m, 9H), 1.43-1.37 (m, 1H), 1.32-1.02 (m, 17H), 0.90-0.79 (m, 9H).
化合物（1-9-51）的物性如下所述。 轉變溫度：C 54.5 SA 81.0 I.
[合成例23] [化107]
Figure 02_image205
第1步驟 將化合物（1-9-51）（3.0 g）用作原料，並藉由與合成例5的第3步驟相同的方法而獲得化合物（T-85）（3.3 g；78%）。
第2步驟 將化合物（T-85）（3.3 g）用作原料，並藉由與合成例5的第4步驟相同的方法而獲得化合物（1-9-52）（2.1 g；75%）。
所獲得的化合物（1-9-52）的NMR分析值如以下般。1 H-NMR：化學位移δ (ppm；CDCl3 )：6.24 (s, 1H), 6.09 (s, 1H), 5.84 (s, 1H), 5.56 (s, 1H), 4.33-4.28 (m, 4H), 4.20-4.16 (m, 2H), 2.28 (t, J=6.6 Hz, 1H), 1.97-1.91 (m, 4H), 1.79-1.69 (m, 8H), 1.47-1.41 (m, 1H), 1.32-1.07 (m, 17H), 0.90-0.82 (m, 9H).
化合物（1-9-52）的物性如下所述。 轉變溫度：C 64.0 I.
[合成例24] [化108]
Figure 02_image207
Figure 02_image209
第1步驟 將化合物（T-86）（50.0 g）、聚甲醛（31.7 g）、二環己基胺（95.7 ml）、及甲醇（500 ml）放入至反應器中，於65℃下攪拌5小時。於減壓下對反應混合物進行濃縮後，注入至水中，藉由第三丁基甲基醚對水層進行清洗。向水層中加入3N鹽酸（200 ml），並藉由過濾來去除所析出的鹽。藉由乙酸乙酯對所獲得的水層進行萃取，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由蒸餾進行純化而獲得化合物（T-87）（40.4 g；72%）。
第2步驟 將化合物（T-20）（8.00 g）、化合物（T-87）（3.29 g）、及二氯甲烷（320 ml）放入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中加入1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二醯亞胺鹽酸鹽（EDC）（5.43 g）及三乙胺（6.1 ml），恢復至室溫並攪拌12小時。將反應混合物注入至水中，藉由二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：乙酸乙酯=3：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-88）（4.72 g；40%）。
第3步驟 將化合物（T-88）（4.72 g）、化合物（T-22）（2.58 g）、DMAP（0.71 g）、及二氯甲烷（75 ml）放入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中緩慢滴加DCC（3.58 g）的二氯甲烷（20 ml）溶液，恢復至室溫並攪拌12小時。對不溶物進行濾取後，將反應混合物注入至水中，藉由二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：乙酸乙酯=10：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-89）（6.50 g；98%）。
第4步驟 將化合物（T-89）（6.50 g）、對甲苯磺酸吡啶鎓（PPTS）（1.41 g）、THF（50 ml）及甲醇（50 ml）放入至反應器中，於50℃下攪拌4小時。將反應混合物注入至水中，藉由乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對一起產生的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，藉由矽膠層析法（容積比，甲苯：乙酸乙酯=3：1）對殘渣進行純化，進而藉由自庚烷的再結晶進行純化而獲得化合物（1-9-54）（4.69 g；85%）。
所獲得的化合物（1-9-54）的NMR分析值如以下般。1 H-NMR：化學位移δ (ppm；CDCl3 )：6.30 (s, 1H), 6.25 (s, 1H), 5.86 (d, J=1.4 Hz, 1H), 5.85 (s, 1H), 4.38-4.29 (m, 4H), 4.24-4.16 (m, 2H), 4.12 (s, 2H), 3.40 (s, 3H), 2.34-2.29 (m, 1H), 1.97-1.90 (m, 1H), 1.85-1.64 (m, 8H), 1.47-1.38 (m, 1H), 1.33-1.18 (m, 6H), 1.18-0.78 (m, 16H).
化合物（1-9-54）的物性如下所述。 轉變溫度：C 37.3 I.
[比較例1] 作為比較化合物，合成化合物（S-1）來測定特性。將該化合物記載於國際公開第2014/090362號中，且與本發明的化合物類似，故選擇了該化合物。
[化109]
Figure 02_image211
比較化合物（S-1）的NMR分析值如以下般。1 H-NMR：化學位移δ (ppm；CDCl3 )：7.57-7.52 (m, 2H), 7.45-7.42 (m, 2H), 7.36-7.30 (m, 1H), 7.04-6.95 (m, 2H), 4.75 (d, 6.0 Hz, 2H), 2.62 (t, J=7.8 Hz, 2H), 1.75-1.64 (m, 3H), 0.98 (t, J=7.4 Hz, 3H).
將化合物（1-2-1）、化合物（1-6-1）與比較化合物（S-1）的垂直配向性及電壓保持率進行比較。此外，評價中使用組成物（i）及聚合性化合物（RM-1）。
以重量%表示組成物（i）的成分的比例。 [化110]
Figure 02_image213
以下示出聚合性化合物（RM-1）。 [化111]
Figure 02_image215
垂直配向性 將聚合性化合物（RM-1）以0.4重量%的比例添加至組成物（i）中。於其中以3.0重量%的比例添加化合物（1-2-1）、化合物（1-6-1）或比較化合物（S-1）。將該混合物注入至兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為3.5 μm的不具有配向膜的元件中。使用岩琦（Eye Graphics）股份有限公司製造的不可見光、F40T10/BL（峰值波長369 nm）對該元件照射紫外線（20 J），藉此使聚合性化合物聚合。對該元件於60℃下施加脈衝電壓（1 V且60微秒）而進行充電。利用高速電壓計於1.67秒期間測定衰減的電壓，求出單位週期的電壓曲線與橫軸之間的面積A。面積B為未衰減時的面積。電壓保持率是以面積A相對於面積B的百分率表示。將該元件設置於偏光顯微鏡中，自下方對元件照射光，觀察有無漏光。於液晶分子充分配向、光不通過元件的情況下，將垂直配向性判斷為「良好」。於觀察到通過元件的光的情況下，表示為「不良」。
[表2] 表2.化合物（1-2-1）、化合物（1-6-1）與比較化合物（S-1）的物性
Figure 106118223-A0304-0002
將合成例1的化合物（1-2-1）、化合物（1-6-1）與比較化合物（S-1）的物性歸納於表2中。兩種化合物均於不具有配向膜的元件中顯示出良好的垂直配向性。另一方面，與使用比較化合物（S-1）的情況相比，於使用化合物（1-2-1）、化合物（1-6-1）的情況下的電壓保持率高。這是因為：比較化合物（S-1）之類的具有-OH基的極性化合物使元件的電壓保持率大幅度降低，但藉由如化合物（1-2-1）、化合物（1-6-1）般賦予聚合性，並將極性化合物併入至由聚合性化合物生成的聚合物中，藉此抑制電壓保持率的降低。因而，可謂化合物（1-2-1）、化合物（1-6-1）為不使元件的電壓保持率降低地顯示出良好的垂直配向性的優異的化合物。
[比較例2] 垂直配向性 將聚合性化合物（RM-1）以0.4重量%的比例添加至組成物（i）中。於其中以0.3重量%至5.0重量%的比例添加化合物（1-2-1）、化合物（1-6-1）或比較化合物（S-1）。將該混合物注入至兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為3.5 μm的不具有配向膜的元件中。使用岩琦（Eye Graphics）股份有限公司製造的不可見光、F40T10/BL（峰值波長369 nm）對該元件照射紫外線（20 J），藉此使聚合性化合物聚合。將該元件設置於偏光顯微鏡中，自下方對元件照射光，觀察有無漏光。於液晶分子充分配向、光不通過元件的情況下，將垂直配向性判斷為「良好」。於觀察到通過元件的光的情況下，表示為「不良」。
[表3]   表3.化合物（1-10-1）與比較化合物（S-1）的物性
Figure 106118223-A0304-0003
將合成例12的化合物（1-10-1）與比較化合物（S-1）的物性歸納於表3中。若比較化合物（S-1）相對於液晶組成物不添加3重量%以上，則無法確認到良好的垂直配向性，但化合物（1-10-1）相對於液晶組成物為0.3重量%以上，可確認到良好的垂直配向性。因而，可謂化合物（1-10-1）為較比較化合物（S-1）而言以更低濃度進行垂直配向的優異的化合物。
依據實施例1中記載的合成法，可合成以下的化合物（1-1-1）至化合物（1-1-20）、化合物（1-2-1）至化合物（1-2-180）、化合物（1-3-1）至化合物（1-3-140）、化合物（1-4-1）至化合物（1-4-134）、化合物（1-5-1）至化合物（1-5-20）、化合物（1-6-1）至化合物（1-6-180）、化合物（1-7-1）至化合物（1-7-140）、化合物（1-8-1）至化合物（1-8-134）、化合物（1-9-1）至化合物（1-9-80）、化合物（1-10-1）至化合物（1-10-200）、化合物（1-11-1）至化合物（1-11-140）、及化合物（1-12-1）至化合物（1-12-220）。
[化112]
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[化113]
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[化189]
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[化191]
Figure 02_image384
2. 組成物的實施例 實施例中的化合物基於下述表4的定義而以記號表示。表4中，與1,4-伸環己基相關的立體構型為反式構型。位於記號後的括弧內的編號與化合物的編號相對應。（-）的記號是指其他液晶性化合物。液晶性化合物的比例（百分率）為基於液晶組成物的重量的重量百分率（重量%）。最後歸納液晶組成物的特性值。特性是依據上文記載的方法來測定，（不進行外推而）直接記載測定值。
[表4]
Figure 02_image386
[使用例1] 3-HHB(F,F)-F                              （6-3）                    10% 3-H2HB(F,F)-F                            （6-15）                  7% 4-H2HB(F,F)-F                            （6-15）                  7% 5-H2HB(F,F)-F                            （6-15）                  9% 3-HBB(F,F)-F                              （6-24）                  19% 5-HBB(F,F)-F                              （6-24）                  20% 3-H2BB(F,F)-F                             （6-27）                  11% 5-HHBB(F,F)-F                            （7-6）                    3% 5-HHEBB-F                                 （7-17）                  2% 3-HH2BB(F,F)-F                          （7-15）                  3% 1O1-HBBH-4                               （4-1）                    5% 1O1-HBBH-5                               （4-1）                    4% 將下述化合物（1-2-1）以3重量%的比例添加至所述組成物中。 [化192]
Figure 02_image388
NI=100.2℃；η=35.1 mPa･s；Δn=0.117；Δε=8.9.
[使用例2] 2-HB-C                                       （8-1）                    6% 3-HB-C                                       （8-1）                    13% 3-HB-O2                                           （2-5）                    16% 2-BTB-1                                      （2-10）                  4% 3-HHB-F                                     （6-1）                    5% 3-HHB-1                                           （3-1）                    7% 3-HHB-O1                                   （3-1）                    4% 3-HHB-3                                           （3-1）                    13% 3-HHEB-F                                   （6-10）                  3% 5-HHEB-F                                   （6-10）                  3% 2-HHB(F)-F                                 （6-2）                    6% 3-HHB(F)-F                                 （6-2）                    6% 5-HHB(F)-F                                 （6-2）                    8% 3-HHB(F,F)-F                              （6-3）                    6% 將下述化合物（1-2-2）以2重量%的比例添加至所述組成物中。 [化193]
Figure 02_image390
NI=93.1℃；η=15.9 mPa･s；Δn=0.100；Δε=4.8.
[使用例3] 7-HB(F,F)-F                                 （5-4）                    5% 3-HB-O2                                           （2-5）                    9% 2-HHB(F)-F                                 （6-2）                    12% 3-HHB(F)-F                                 （6-2）                    8% 5-HHB(F)-F                                 （6-2）                    8% 2-HBB(F)-F                                 （6-23）                  7% 3-HBB(F)-F                                 （6-23）                  10% 5-HBB(F)-F                                 （6-23）                  15% 2-HBB-F                                           （6-22）                  5% 3-HBB-F                                           （6-22）                  5% 5-HBB-F                                           （6-22）                  4% 3-HBB(F,F)-F                              （6-24）                  4% 5-HBB(F,F)-F                              （6-24）                  8% 將下述化合物（1-2-18）以4重量%的比例添加至所述組成物中。 [化194]
Figure 02_image392
NI=82.0℃；η=23.3 mPa･s；Δn=0.113；Δε=5.3.
[使用例4] 5-HB-CL                                     （5-2）                    5% 7-HB(F)-F                                   （5-3）                    5% 3-HH-4                                        （2-1）                    8% 3-HH-5                                        （2-1）                    10% 3-HB-O2                                           （2-5）                    10% 3-HHEB-F                                   （6-10）                  10% 5-HHEB-F                                   （6-10）                  9% 3-HHEB(F,F)-F                            （6-12）                  9% 4-HHEB(F,F)-F                            （6-12）                  5% 3-GHB(F,F)-F                              （6-109）                 5% 4-GHB(F,F)-F                              （6-109）                 6% 5-GHB(F,F)-F                              （6-109）                 7% 2-HHB(F,F)-F                              （6-3）                    5% 3-HHB(F,F)-F                              （6-3）                    6% 將下述化合物（1-2-28）以7重量%的比例添加至所述組成物中。 [化195]
Figure 02_image394
NI=75.5℃；η=20.4 mPa･s；Δn=0.069；Δε=6.1.
[使用例5] 5-HB-CL                                     （5-2）                    15% 3-HH-4                                        （2-1）                    12% 3-HH-5                                        （2-1）                    4% 3-HHB-F                                     （6-1）                    4% 3-HHB-CL                                   （6-1）                    3% 4-HHB-CL                                   （6-1）                    4% 3-HHB(F)-F                                 （6-2）                    11% 4-HHB(F)-F                                 （6-2）                    10% 5-HHB(F)-F                                 （6-2）                    8% 7-HHB(F)-F                                 （6-2）                    8% 5-HBB(F)-F                                 （6-23）                  3% 1O1-HBBH-5                               （4-1）                    3% 3-HHBB(F,F)-F                            （7-6）                    3% 4-HHBB(F,F)-F                            （7-6）                    3% 5-HHBB(F,F)-F                            （7-6）                    3% 3-HH2BB(F,F)-F                          （7-15）                  3% 4-HH2BB(F,F)-F                          （7-15）                  3% 將下述化合物（1-3-23）以6重量%的比例添加至所述組成物中。 [化196]
Figure 02_image396
NI=115.9℃；η=19.6 mPa･s；Δn=0.091；Δε=3.8.
[使用例6] 3-HB-CL                                     （5-2）                    11% 3-HH-4                                       （2-1）                    14% 3-HB-O2                                           （2-5）                    6% 3-HHB(F,F)-F                              （6-3）                    5% 3-HBB(F,F)-F                              （6-24）                  32% 5-HBB(F,F)-F                              （6-24）                  22% 5-HBB(F)B-2                               （4-5）                    5% 5-HBB(F)B-3                               （4-5）                    5% 將下述化合物（1-2-77）以3重量%的比例添加至所述組成物中。 [化197]
Figure 02_image398
NI=72.9℃；η=19.7 mPa･s；Δn=0.115；Δε=5.5.
[使用例7] 5-HB-F                                        （5-2）                    12% 6-HB-F                                        （5-2）                    9% 7-HB-F                                        （5-2）                    7% 2-HHB-OCF3                               （6-1）                    5% 3-HHB-OCF3                               （6-1）                    8% 4-HHB-OCF3                               （6-1）                    7% 5-HHB-OCF3                               （6-1）                    5% 3-HH2B-OCF3                             （6-4）                    5% 5-HH2B-OCF3                             （6-4）                    4% 3-HHB(F,F)-OCF2H                     （6-3）                    3% 3-HHB(F,F)-OCF3                        （6-3）                    4% 3-HH2B(F)-F                               （6-5）                    3% 3-HBB(F)-F                                 （6-23）                  10% 5-HBB(F)-F                                 （6-23）                  10% 5-HBBH-3                                   （4-1）                    5% 3-HB(F)BH-3                               （4-2）                    3% 將下述化合物（1-2-24）以5重量%的比例添加至所述組成物中。 [化198]
Figure 02_image400
NI=89.1℃；η=15.1 mPa･s；Δn=0.094；Δε=4.3.
[使用例8] 5-HB-CL                                     （5-1）                    14% 7-HB(F,F)-F                                 （5-4）                    5% 3-HH-4                                        （2-1）                    11% 3-HH-5                                        （2-1）                    6% 3-HB-O2                                          （2-5）                    12% 3-HHB-1                                           （3-1）                    10% 3-HHB-O1                                   （3-1）                    3% 2-HHB(F)-F                                 （6-2）                    5% 3-HHB(F)-F                                 （6-2）                    8% 5-HHB(F)-F                                 （6-2）                    7% 3-HHB(F,F)-F                              （6-3）                    7% 3-H2HB(F,F)-F                            （6-15）                  7% 4-H2HB(F,F)-F                            （6-15）                  5% 將下述化合物（1-3-68）以2重量%的比例添加至所述組成物中。 [化199]
Figure 02_image402
NI=71.4℃；η=14.4 mPa･s；Δn=0.071；Δε=2.9.
[使用例9] 5-HB-CL                                     （5-1）                    13% 3-HH-4                                        （2-5）                    5% 3-HHB-1                                           （3-1）                    5% 3-HHB(F,F)-F                              （6-3）                    7% 3-HBB(F,F)-F                              （6-24）                  21% 5-HBB(F,F)-F                              （6-24）                  13% 3-HHEB(F,F)-F                            （6-12）                  11% 4-HHEB(F,F)-F                            （6-12）                  3% 5-HHEB(F,F)-F                            （6-12）                  3% 2-HBEB(F,F)-F                            （6-39）                  4% 3-HBEB(F,F)-F                            （6-39）                  3% 5-HBEB(F,F)-F                            （6-39）                  3% 3-HHBB(F,F)-F                            （7-6）                    6% 5-HB-O2                                           （2-5）                    3% 將下述化合物（1-2-25）以4重量%的比例添加至所述組成物中。 [化200]
Figure 02_image404
NI=116.7℃；η=20.6 mPa･s；Δn=0.093；Δε=4.0.
[使用例10] 1V2-BEB(F,F)-C                          （8-15）                  5% 3-HB-C                                       （8-1）                    20% 2-BTB-1                                      （2-10）                  10% 5-HH-VFF                                   （2-1）                    27% 3-HHB-1                                           （3-1）                    5% VFF-HHB-1                                 （3-1）                    9% VFF2-HHB-1                               （3-1）                    12% 3-H2BTB-2                                  （3-17）                  4% 3-H2BTB-3                                  （3-17）                  4% 3-H2BTB-4                                  （3-17）                  4% 將下述化合物（1-4-127）以3重量%的比例添加至所述組成物中。 [化201]
Figure 02_image406
NI=83.4℃；η=12.2 mPa･s；Δn=0.131；Δε=6.1.
[使用例11] 3-HB-CL                                     （5-2）                    5% 5-HB-CL                                     （5-2）                    3% 3-HHB-OCF3                               （6-1）                    4% 3-H2HB-OCF3                             （6-13）                  5% 5-H4HB-OCF3                             （6-19）                  15% V-HHB(F)-F                                 （6-2）                    4% 3-HHB(F)-F                                 （6-2）                    6% 5-HHB(F)-F                                 （6-2）                    6% 3-H4HB(F,F)-CF3                        （6-21）                  8% 5-H4HB(F,F)-CF3                        （6-21）                  10% 5-H2HB(F,F)-F                            （6-15）                  7% 5-H4HB(F,F)-F                            （6-21）                  7% 2-H2BB(F)-F                               （6-26）                  5% 3-H2BB(F)-F                               （6-26）                  10% 3-HBEB(F,F)-F                            （6-39）                  5% 將下述化合物（1-2-17）以5重量%的比例添加至所述組成物中。 [化202]
Figure 02_image408
NI=71.5℃；η=26.3 mPa･s；Δn=0.097；Δε=8.3.
[使用例12] 3-HB-O2                                           （2-5）                    13% 2-BTB-1                                      （2-10）                  4% 3-HHB-1                                           （3-1）                    9% 3-HHB-O1                                   （3-1）                    4% 3-HHB-3                                           （3-1）                    13% 3-HHB-F                                     （6-1）                    4% 2-HHB(F)-F                                 （6-2）                    7% 3-HHB(F)-F                                 （6-2）                    7% 5-HHB(F)-F                                 （6-2）                    7% 3-HHB(F,F)-F                              （6-3）                    6% 3-HHEB-F                                   （6-10）                  4% 5-HHEB-F                                   （6-10）                  5% 2-HB-C                                       （8-1）                    5% 3-HB-C                                       （8-1）                    12% 將下述化合物（1-9-1）以2重量%的比例添加至所述組成物中。 [化203]
Figure 02_image410
NI=101.6℃；η=18.9 mPa･s；Δn=0.102；Δε=4.7.
[使用例13] 3-HH-4                                        （2-1）                    15% 3-HB-O2                                           （2-5）                    9% 5-HBB(F)B-2                               （4-5）                    6% 5-HBB(F)B-3                               （4-5）                    4% 3-HB-CL                                     （5-2）                    14% 3-HHB(F,F)-F                              （6-3）                    5% 3-HBB(F,F)-F                              （6-24）                  26% 5-HBB(F,F)-F                              （6-24）                  21% 將下述化合物（1-9-2）以3重量%的比例添加至所述組成物中。 [化204]
Figure 02_image412
NI=70.2℃；η=16.3 mPa･s；Δn=0.112；Δε=4.9.
[使用例14] 3-HB-O2                                     （2-5）                     8% 7-HB(F,F)-F                                 （5-4）                    5% 2-HHB(F)-F                                 （6-2）                    7% 3-HHB(F)-F                                 （6-2）                    8% 5-HHB(F)-F                                 （6-2）                    9% 2-HBB-F                                           （6-22）                  5% 3-HBB-F                                           （6-22）                  5% 5-HBB-F                                           （6-22）                  5% 2-HBB(F)-F                                 （6-23）                  10% 3-HBB(F)-F                                 （6-23）                  6% 5-HBB(F)-F                                 （6-23）                  14% 3-HBB(F,F)-F                              （6-24）                  6% 5-HBB(F,F)-F                              （6-24）                  12% 將下述化合物（1-9-3）以1重量%的比例添加至所述組成物中。 [化205]
Figure 02_image414
NI=80.9℃；η=24.3 mPa･s；Δn=0.115；Δε=5.4.
[使用例15] 3-HH-4                                        （2-1）                    10% 3-HH-5                                        （2-1）                    4% 1O1-HBBH-5                              （4-1）                    4% 5-HB-CL                                     （5-2）                    16% 3-HHB-F                                     （6-1）                    5% 3-HHB-CL                                   （6-1）                    5% 4-HHB-CL                                   （6-1）                    4% 3-HHB(F)-F                                 （6-2）                    12% 4-HHB(F)-F                                 （6-2）                    7% 5-HHB(F)-F                                 （6-2）                    7% 7-HHB(F)-F                                 （6-2）                    6% 5-HBB(F)-F                                 （6-23）                   3% 3-HHBB(F,F)-F                            （7-6）                    3% 4-HHBB(F,F)-F                            （7-6）                    4% 5-HHBB(F,F)-F                            （7-6）                    3% 3-HH2BB(F,F)-F                          （7-15）                  3% 4-HH2BB(F,F)-F                          （7-15）                  4% 將下述化合物（1-9-4）以4重量%的比例添加至所述組成物中。 [化206]
Figure 02_image416
NI=120.3℃；η=21.4 mPa･s；Δn=0.096；Δε=4.0.
[使用例16] 1O1-HBBH-4                               （4-1）                    3% 1O1-HBBH-5                               （4-1）                    3% 3-HHB(F,F)-F                              （6-3）                    8% 3-H2HB(F,F)-F                            （6-15）                  7% 4-H2HB(F,F)-F                            （6-15）                  6% 5-H2HB(F,F)-F                            （6-15）                  10% 3-HBB(F,F)-F                              （6-24）                  20% 5-HBB(F,F)-F                              （6-24）                  22% 3-H2BB(F,F)-F                             （6-27）                  12% 5-HHBB(F,F)-F                            （7-6）                    3% 3-HH2BB(F,F)-F                          （7-15）                  4% 5-HHEBB-F                                 （7-17）                  2% 將下述化合物（1-9-5）以7重量%的比例添加至所述組成物中。 [化207]
Figure 02_image418
NI=95.7℃；η=34.8 mPa･s；Δn=0.116；Δε=9.1.
[使用例17] 5-HBBH-3                                   （4-1）                    5% 3-HB(F)BH-3                               （4-2）                    3% 5-HB-F                                        （5-2）                    12% 6-HB-F                                        （5-2）                    9% 7-HB-F                                        （5-2）                    7% 2-HHB-OCF3                               （6-1）                    5% 3-HHB-OCF3                               （6-1）                    5% 4-HHB-OCF3                               （6-1）                    7% 5-HHB-OCF3                               （6-1）                    6% 3-HHB(F,F)-OCF2H                     （6-3）                    5% 3-HHB(F,F)-OCF3                        （6-3）                    5% 3-HH2B-OCF3                             （6-4）                    5% 5-HH2B-OCF3                             （6-4）                    4% 3-HH2B(F)-F                               （6-5）                    3% 3-HBB(F)-F                                 （6-23）                  8% 5-HBB(F)-F                                 （6-23）                  11% 將下述化合物（1-9-6）以5重量%的比例添加至所述組成物中。 [化208]
Figure 02_image420
NI=88.5℃；η=15.7 mPa･s；Δn=0.093；Δε=4.4.
[使用例18] 3-HH-4                                        （2-1）                    10% 5-HB-O2                                           （2-5）                    5% 3-HHB-1                                           （3-1）                    4% 5-HB-CL                                     （5-2）                    10% 3-HHB(F,F)-F                              （6-3）                    8% 3-HHEB(F,F)-F                            （6-12）                  9% 4-HHEB(F,F)-F                            （6-12）                  3% 5-HHEB(F,F)-F                            （6-12）                  3% 3-HBB(F,F)-F                              （6-24）                  19% 5-HBB(F,F)-F                              （6-24）                  14% 2-HBEB(F,F)-F                            （6-39）                  3% 3-HBEB(F,F)-F                            （6-39）                  4% 5-HBEB(F,F)-F                            （6-39）                  3% 3-HHBB(F,F)-F                            （7-6）                    5% 將下述化合物（1-9-7）以2重量%的比例添加至所述組成物中。 [化209]
Figure 02_image422
NI=76.9℃；η=19.3 mPa･s；Δn=0.099；Δε=8.2.
[使用例19] 3-HB-CL                                     （5-2）                    4% 5-HB-CL                                     （5-2）                    6% 3-HHB-OCF3                               （6-1）                    6% V-HHB(F)-F                                 （6-2）                    4% 3-HHB(F)-F                                 （6-2）                    4% 5-HHB(F)-F                                 （6-2）                    6% 3-H2HB-OCF3                             （6-13）                  5% 5-H2HB(F,F)-F                            （6-15）                  6% 5-H4HB-OCF3                             （6-19）                  15% 3-H4HB(F,F)-CF3                        （6-21）                  8% 5-H4HB(F,F)-CF3                        （6-21）                  10% 5-H4HB(F,F)-F                            （6-21）                  7% 2-H2BB(F)-F                               （6-26）                  5% 3-H2BB(F)-F                               （6-26）                  8% 3-HBEB(F,F)-F                            （6-39）                  6% 將下述化合物（1-9-8）以3重量%的比例添加至所述組成物中。 [化210]
Figure 02_image424
NI=70.4℃；η=25.7 mPa･s；Δn=0.096；Δε=8.5.
[使用例20] 3-HH-4                                        （2-1）                    8% 3-HH-5                                        （2-1）                    6% 3-HB-O2                                           （2-5）                    14% 3-HHB-1                                           （3-1）                    8% 3-HHB-O1                                   （3-1）                    6% 5-HB-CL                                     （5-2）                    15% 7-HB(F,F)-F                                 （5-4）                    5% 2-HHB(F)-F                                 （6-2）                    7% 3-HHB(F)-F                                 （6-2）                    7% 5-HHB(F)-F                                 （6-2）                    7% 3-HHB(F,F)-F                              （6-3）                    7% 3-H2HB(F,F)-F                             （6-15）                  5% 4-H2HB(F,F)-F                            （6-15）                  5% 將下述化合物（1-10-1）以1重量%的比例添加至所述組成物中。 [化211]
Figure 02_image426
NI=71.4℃；η=14.7 mPa･s；Δn=0.073；Δε=3.0.
[使用例21] 3-HH-4                                        （2-1）                    10% 3-HH-5                                        （2-1）                    11% 3-HB-O2                                           （2-5）                    10% 5-HB-CL                                     （5-2）                    3% 7-HB(F)-F                                   （5-3）                    8% 2-HHB(F,F)-F                              （6-3）                    5% 3-HHB(F,F)-F                              （6-3）                    4% 3-HHEB-F                                   （6-10）                  9% 5-HHEB-F                                   （6-10）                  8% 3-HHEB(F,F)-F                            （6-12）                  8% 4-HHEB(F,F)-F                            （6-12）                  5% 3-GHB(F,F)-F                              （6-109）                 4% 4-GHB(F,F)-F                               （6-109）                 7% 5-GHB(F,F)-F                              （6-109）                 8% 將下述化合物（1-10-2）以2重量%的比例添加至所述組成物中。 [化212]
Figure 02_image428
NI=70.9℃；η=19.0 mPa･s；Δn=0.065；Δε=5.9.
[使用例22] 3-HH-4                                  （2-1）                    10% 3-HH-5                                  （2-1）                    8% 1O1-HBBH-5                         （4-1）                    3% 5-HB-CL                                （5-2）                    10% 3-HHB-F                                （6-1）                    5% 3-HHB-CL                              （6-1）                    3% 4-HHB-CL                              （6-1）                    4% 3-HHB(F)-F                            （6-2）                    8% 4-HHB(F)-F                            （6-2）                    9% 5-HHB(F)-F                            （6-2）                    10% 7-HHB(F)-F                            （6-2）                    8% 5-HBB(F)-F                            （6-23）                  5% 3-HHBB(F,F)-F                       （7-6）                    4% 4-HHBB(F,F)-F                       （7-6）                    3% 5-HHBB(F,F)-F                       （7-6）                    4% 3-HH2BB(F,F)-F                     （7-15）                  3% 4-HH2BB(F,F)-F                     （7-15）                  3% 將下述化合物（1-10-3）以4重量%的比例添加至所述組成物中。 [化213]
Figure 02_image430
NI=124.8℃；η=22.6 mPa･s；Δn=0.094；Δε=3.9.
[使用例23] 3-HH-4                                        （2-1）                    10% 3-HB-O2                                           （2-5）                    4% 5-HB-O2                                           （2-5）                    5% 3-HHB-1                                           （3-1）                    5% 5-HB-CL                                     （5-2）                    6% 3-HHB(F,F)-F                              （6-3）                    6% 3-HHEB(F,F)-F                            （6-12）                  8% 4-HHEB(F,F)-F                            （6-12）                  3% 5-HHEB(F,F)-F                            （6-12）                  3% 3-HBB(F,F)-F                              （6-24）                  18% 5-HBB(F,F)-F                              （6-24）                  13% 2-HBEB(F,F)-F                            （6-39）                  4% 3-HBEB(F,F)-F                            （6-39）                  5% 5-HBEB(F,F)-F                            （6-39）                  4% 3-HHBB(F,F)-F                            （7-6）                    6% 將下述化合物（1-10-4）以3重量%的比例添加至所述組成物中。 [化214]
Figure 02_image432
NI=79.9℃；η=20.0 mPa･s；Δn=0.101；Δε=8.3.
[使用例24] 3-HB-O2                                           （2-5）                    9% 7-HB(F,F)-F                                 （5-4）                    5% 2-HHB(F)-F                                 （6-2）                    9% 3-HHB(F)-F                                 （6-2）                    9% 5-HHB(F)-F                                 （6-2）                    9% 2-HBB-F                                           （6-22）                  5% 3-HBB-F                                           （6-22）                  5% 5-HBB-F                                      （6-22）                  5% 2-HBB(F)-F                                 （6-23）                  7% 3-HBB(F)-F                                 （6-23）                  5% 5-HBB(F)-F                                 （6-23）                  13% 3-HBB(F,F)-F                              （6-24）                  8% 5-HBB(F,F)-F                              （6-24）                  11% 將下述化合物（1-9-11）以1重量%的比例添加至所述組成物中。 [化215]
Figure 02_image434
NI=80.8℃；η=23.7 mPa･s；Δn=0.112；Δε=5.4.
[使用例25] 5-HBBH-3                                   （4-1）                    6% 3-HB(F)BH-3                               （4-2）                    3% 5-HB-F                                        （5-2）                    12% 6-HB-F                                        （5-2）                    9% 7-HB-F                                        （5-2）                    7% 2-HHB-OCF3                               （6-1）                    7% 3-HHB-OCF3                               （6-1）                    6% 4-HHB-OCF3                              （6-1）                    7% 5-HHB-OCF3                               （6-1）                    4% 3-HHB(F,F)-OCF2H                     （6-3）                    4% 3-HHB(F,F)-OCF3                        （6-3）                    4% 3-HH2B-OCF3                             （6-4）                    5% 5-HH2B-OCF3                             （6-4）                    4% 3-HH2B(F)-F                               （6-5）                    3% 3-HBB(F)-F                                 （6-23）                  6% 5-HBB(F)-F                                 （6-23）                  13% 將下述化合物（1-9-12）以3重量%的比例添加至所述組成物中。 [化216]
Figure 02_image436
NI=90.1℃；η=15.4 mPa･s；Δn=0.093；Δε=4.3.
[使用例26] 3-HH-4                                        （2-1）                    12% 3-HH-5                                        （2-1）                    12% 3-HB-O2                                           （2-5）                    10% 5-HB-CL                                     （5-2）                    4% 7-HB(F)-F                                   （5-3）                    5% 2-HHB(F,F)-F                              （6-3）                    5% 3-HHB(F,F)-F                              （6-3）                    5% 3-HHEB-F                                   （6-10）                  7% 5-HHEB-F                                   （6-10）                  7% 3-HHEB(F,F)-F                            （6-12）                  10% 4-HHEB(F,F)-F                            （6-12）                  3% 3-GHB(F,F)-F                              （6-109）                 6% 4-GHB(F,F)-F                              （6-109）                 8% 5-GHB(F,F)-F                              （6-109）                 6% 將下述化合物（1-9-9）以3重量%的比例添加至所述組成物中。 [化217]
Figure 02_image438
NI=70.8℃；η=18.8 mPa･s；Δn=0.065；Δε=6.1.
[使用例27] 3-HH-4                                        （2-1）                    7% 3-HB-O2                                           （2-5）                    3% 5-HB-O2                                           （2-5）                    4% 3-HHB-1                                           （3-1）                    5% 5-HB-CL                                     （5-2）                    8% 3-HHB(F,F)-F                              （6-3）                    9% 3-HHEB(F,F)-F                            （6-12）                  9% 4-HHEB(F,F)-F                            （6-12）                  4% 5-HHEB(F,F)-F                            （6-12）                  4% 3-HBB(F,F)-F                              （6-24）                  18% 5-HBB(F,F)-F                              （6-24）                  13% 2-HBEB(F,F)-F                            （6-39）                  4% 3-HBEB(F,F)-F                             （6-39）                  4% 5-HBEB(F,F)-F                            （6-39）                  4% 3-HHBB(F,F)-F                            （7-6）                    4% 將下述化合物（1-9-10）以3重量%的比例添加至所述組成物中。 [化218]
Figure 02_image440
NI=77.9℃；η=20.6 mPa･s；Δn=0.100；Δε=8.5.
[使用例28] 3-HH-4                                        （2-1）                    9% 3-HB-O2                                           （2-5）                    5% 5-HB-O2                                           （2-5）                    5% 3-HHB-1                                           （3-1）                    6% 5-HB-CL                                     （5-2）                    5% 3-HHB(F,F)-F                              （6-3）                    5% 3-HHEB(F,F)-F                            （6-12）                  6% 4-HHEB(F,F)-F                            （6-12）                  5% 5-HHEB(F,F)-F                            （6-12）                  4% 3-HBB(F,F)-F                              （6-24）                  17% 5-HBB(F,F)-F                              （6-24）                  13% 2-HBEB(F,F)-F                            （6-39）                  5% 3-HBEB(F,F)-F                            （6-39）                  5% 5-HBEB(F,F)-F                            （6-39）                  5% 3-HHBB(F,F)-F                            （7-6）                    5% 將下述化合物（1-9-41）以2重量%的比例添加至所述組成物中。 [化219]
Figure 02_image442
NI=80.2℃；η=20.5 mPa･s；Δn=0.101；Δε=8.5.
[使用例29] 3-HB-O2                                           （2-5）                    16% 2-BTB-1                                      （2-10）                  4% 3-HHB-1                                           （3-1）                    6% 3-HHB-O1                                   （3-1）                    5% 3-HHB-3                                           （3-1）                    10% 3-HHB-F                                     （6-1）                    5% 2-HHB(F)-F                                 （6-2）                    5% 3-HHB(F)-F                                 （6-2）                    5% 5-HHB(F)-F                                 （6-2）                    5% 3-HHB(F,F)-F                              （6-3）                    6% 3-HHEB-F                                   （6-10）                  6% 5-HHEB-F                                   （6-10）                  6% 2-HB-C                                       （8-1）                    6% 3-HB-C                                       （8-1）                    15% 將下述化合物（1-9-42）以2重量%的比例添加至所述組成物中。 [化220]
Figure 02_image444
NI=98.9℃；η=19.5 mPa･s；Δn=0.105；Δε=4.9.
[使用例30] 3-HH-4                                        （2-1）                    10% 3-HH-5                                        （2-1）                    5% 1O1-HBBH-5                               （4-1）                    5% 5-HB-CL                                     （5-2）                    15% 3-HHB-F                                     （6-1）                    4% 3-HHB-CL                                   （6-1）                    4% 4-HHB-CL                                   （6-1）                    4% 3-HHB(F)-F                                 （6-2）                    10% 4-HHB(F)-F                                 （6-2）                    5% 5-HHB(F)-F                                 （6-2）                    5% 7-HHB(F)-F                                 （6-2）                    7% 5-HBB(F)-F                                 （6-23）                  5% 3-HHBB(F,F)-F                            （7-6）                    5% 4-HHBB(F,F)-F                            （7-6）                    5% 5-HHBB(F,F)-F                            （7-6）                    5% 3-HH2BB(F,F)-F                          （7-15）                  3% 4-HH2BB(F,F)-F                          （7-15）                  3% 將下述化合物（1-9-52）以3重量%的比例添加至所述組成物中。 [化221]
Figure 02_image446
NI=126.8℃；η=25.3 mPa･s；Δn=0.100；Δε=4.2.
[使用例31] 3-HB-CL                                     （5-2）                    4% 5-HB-CL                                     （5-2）                    5% 3-HHB-OCF3                               （6-1）                    6% V-HHB(F)-F                                 （6-2）                    6% 3-HHB(F)-F                                 （6-2）                    6% 5-HHB(F)-F                                 （6-2）                    6% 3-H2HB-OCF3                             （6-13）                  5% 5-H2HB(F,F)-F                            （6-15）                  5% 5-H4HB-OCF3                             （6-19）                  15% 3-H4HB(F,F)-CF3                        （6-21）                  8% 5-H4HB(F,F)-CF3                        （6-21）                  10% 5-H4HB(F,F)-F                            （6-21）                  7% 2-H2BB(F)-F                               （6-26）                  5% 3-H2BB(F)-F                               （6-26）                  6% 3-HBEB(F,F)-F                            （6-39）                  6% 將下述化合物（1-9-51）以1.5重量%的比例添加至所述組成物中。 [化222]
Figure 02_image448
NI=72.0℃；η=25.9 mPa･s；Δn=0.096；Δε=8.5.
[使用例32] 1O1-HBBH-4                               （4-1）                    5% 1O1-HBBH-5                               （4-1）                    5% 3-HHB(F,F)-F                              （6-3）                    5% 3-H2HB(F,F)-F                            （6-15）                  6% 4-H2HB(F,F)-F                            （6-15）                  7% 5-H2HB(F,F)-F                            （6-15）                  7% 3-HBB(F,F)-F                              （6-24）                  20% 5-HBB(F,F)-F                              （6-24）                  22% 3-H2BB(F,F)-F                             （6-27）                  15% 5-HHBB(F,F)-F                            （7-6）                    3% 3-HH2BB(F,F)-F                          （7-15）                  3% 5-HHEBB-F                                 （7-17）                  2% 將下述化合物（1-9-53）以3重量%的比例添加至所述組成物中。 [化223]
Figure 02_image450
NI=100.2℃；η=35.9 mPa･s；Δn=0.121；Δε=9.0.
[使用例33] 3-HH-4                                        （2-1）                    16% 3-HB-O2                                           （2-5）                    10% 5-HBB(F)B-2                               （4-5）                    5% 5-HBB(F)B-3                               （4-5）                    4% 3-HB-CL                                     （5-2）                    10% 3-HHB(F,F)-F                              （6-3）                    6% 3-HBB(F,F)-F                              （6-24）                  27% 5-HBB(F,F)-F                              （6-24）                  22% 將下述化合物（1-9-54）以2重量%的比例添加至所述組成物中。 [化224]
Figure 02_image452
NI=71.2℃；η=17.1 mPa･s；Δn=0.111；Δε=5.0.
[使用例34] 3-HH-4                                        （2-1）                    6% 3-HH-5                                        （2-1）                    6% 3-HB-O2                                           （2-5）                    15% 3-HHB-1                                           （3-1）                    6% 3-HHB-O1                                   （3-1）                    9% 5-HB-CL                                     （5-2）                    15% 7-HB(F,F)-F                                 （5-4）                    6% 2-HHB(F)-F                                 （6-2）                    6% 3-HHB(F)-F                                 （6-2）                    6% 5-HHB(F)-F                                 （6-2）                    7% 3-HHB(F,F)-F                              （6-3）                    6% 3-H2HB(F,F)-F                            （6-15）                  6% 4-H2HB(F,F)-F                            （6-15）                  6% 將下述化合物（1-9-55）以1重量%的比例添加至所述組成物中。 [化225]
Figure 02_image454
NI=70.7℃；η=15.3 mPa･s；Δn=0.074；Δε=3.0.
[使用例35] 3-HH-4                                        （2-1）                    13% 3-HH-5                                        （2-1）                    6% 1O1-HBBH-5                               （4-1）                    4% 5-HB-CL                                     （5-2）                    13% 3-HHB-F                                     （6-1）                    3% 3-HHB-CL                                   （6-1）                    4% 4-HHB-CL                                   （6-1）                    4% 3-HHB(F)-F                                 （6-2）                    7% 4-HHB(F)-F                                 （6-2）                    7% 5-HHB(F)-F                                 （6-2）                    7% 7-HHB(F)-F                                 （6-2）                    7% 5-HBB(F)-F                                 （6-23）                  7% 3-HHBB(F,F)-F                            （7-6）                    4% 4-HHBB(F,F)-F                            （7-6）                    4% 5-HHBB(F,F)-F                            （7-6）                    4% 3-HH2BB(F,F)-F                          （7-15）                  3% 4-HH2BB(F,F)-F                          （7-15）                  3% 將下述化合物（1-9-56）以3重量%的比例添加至所述組成物中。 [化226]
Figure 02_image456
NI=124.8℃；η=23.5 mPa･s；Δn=0.096；Δε=3.9.
[使用例36] 3-HH-4                                        （2-1）                    11% 3-HH-5                                        （2-1）                    5% 1O1-HBBH-5                               （4-1）                    5% 5-HB-CL                                     （5-2）                    15% 3-HHB-F                                     （6-1）                    5% 3-HHB-CL                                   （6-1）                    3% 4-HHB-CL                                   （6-1）                    4% 3-HHB(F)-F                                 （6-2）                    10% 4-HHB(F)-F                                 （6-2）                    8% 5-HHB(F)-F                                 （6-2）                    7% 7-HHB(F)-F                                 （6-2）                    6% 5-HBB(F)-F                                 （6-23）                  5% 3-HHBB(F,F)-F                            （7-6）                    4% 4-HHBB(F,F)-F                            （7-6）                    3% 5-HHBB(F,F)-F                            （7-6）                    3% 3-HH2BB(F,F)-F                          （7-15）                  3% 4-HH2BB(F,F)-F                          （7-15）                  3% 將下述化合物（1-9-57）以2重量%的比例添加至所述組成物中。 [化227]
Figure 02_image458
NI=121.9℃；η=21.8 mPa･s；Δn=0.096；Δε=3.9. [產業上之可利用性]
包含化合物（1）的液晶組成物可用於液晶投影儀、液晶電視等顯示元件。
無
無
Figure 106118223-A0101-11-0001-1

Claims (20)

  1. 一種化合物，其是由式(1-1)所表示，
    Figure 106118223-A0305-02-0288-2
     式(1-1)中，R1為碳數1至12的烷基，所述烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代；環A1及環A2獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、茀-2,7-二基、菲-2,7-二基、蒽-2,6-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基、或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1至12的烷基、碳數2至12的烯基、碳數1至11的烷氧基、或碳數2至11的烯氧基取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代；a為0、1、2、3、或4；Z1為單鍵或碳數1至6的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經 氟或氯取代；Sp1為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代，該些基中，至少一個氫經式(1a)所表示的聚合性基取代；
    Figure 106118223-A0305-02-0289-3
     式(1a)中，Sp2為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代；M1及M2獨立地為氫、氟、氯、或碳數1至5的烷基、或者至少一個氫經氟或氯所取代的碳數1至5的烷基；R2為氫或碳數1至15的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代；式(1-1)中， P1為選自式(1e)及式(1f)所表示的基中的基；
    Figure 106118223-A0305-02-0290-4
     式(1e)及式(1f)中，Sp3為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代；M3及M4獨立地為氫、氟、氯、或碳數1至5的烷基、或者至少一個氫經氟或氯所取代的碳數1至5的烷基；X1為-OH、-NH2、-OR5、-N(R5)2、-COOH、-SH、或-Si(R5)3；R3為選自式(1g)及式(1h)所表示的基中的基；
    Figure 106118223-A0305-02-0290-5
     式(1g)及式(1h)中，Sp4及Sp5獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述伸烷 基中，至少一個-CH2-可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代；S1為>CH-或>N-；X1為-OH、-NH2、-OR5、-N(R5)2、-COOH、-SH、或-Si(R5)3；-OR5、-N(R5)2、及-Si(R5)3中，R5為氫或碳數1至10的烷基，所述烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中式(1-1)中，Z1為單鍵、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、或-CF=CF-；式(1a)中，M1及M2獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經氟所取代的碳數1至5的烷基；式(1e)中，M3及M4獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經氟所取代的碳數1至5的烷基；R3為式(1g)所表示的基。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的化合物，其中式(1-1)中， 環A1及環A2獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、茀-2,7-二基、菲-2,7-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基、或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1至10的烷基、碳數2至10的烯基、碳數1至9的烷氧基、或碳數2至9的烯氧基取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代；Sp1為單鍵或碳數1至8的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代，該些基中，至少一個氫經式(1a)所表示的基取代；
    Figure 106118223-A0305-02-0292-6
     式(1a)中，Sp2為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經鹵素取代；M1及M2獨立地為氫、氟、甲基、乙基、或三氟甲基； R2為氫或碳數1至8的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代；式(1-1)中，P1為選自式(1e)及式(1f)所表示的基中的基；
    Figure 106118223-A0305-02-0293-7
     式(1e)及式(1f)中，Sp3為單鍵或碳數1至5的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代；M3及M4獨立地為氫、氟、甲基、乙基、或三氟甲基；X1為-OH、-NH2、或-N(R5)2；R3為式(1g)所表示的基；-Sp4-X1 (1g) 式(1g)中，Sp4為單鍵或碳數1至5的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代；X1為-OH、-NH2、或-N(R5)2；-N(R5)2中，R5為氫或碳數1至5的烷基，所述烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其是由式(1-2)或式(1-3)所表示，
    Figure 106118223-A0305-02-0294-8
    Figure 106118223-A0305-02-0294-9
     式(1-2)及式(1-3)中，R1為碳數1至12的烷基，所述烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代；環A1及環A2獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、茀-2,7-二基、菲-2,7-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基、或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、碳數1至8的烷基、碳數2至8的烯基、碳數1至7的烷氧基、或碳數2至7的烯氧基取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代；Z1為單鍵、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、或-CF=CF-；a為0、1、2、3、或4；l為0、1、2、3、4、5、或6，所述伸烷基的至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代；Sp2為單鍵或碳數1至5的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代； M1及M2獨立地為氫、氟、甲基、乙基、或三氟甲基；R2為氫或碳數1至5的烷基，所述烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代；Sp3為單鍵或碳數1至5的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、或-COO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代；M3及M4獨立地為氫、氟、甲基、乙基、或三氟甲基；Sp4為單鍵或碳數1至5的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、或-COO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代；X1為-OH或-N(R5)2；-N(R5)2中，R5為氫或碳數1至5的烷基，所述烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代。
  5. 如申請專利範圍第4項所述的化合物，其中式(1-2)及式(1-3)中，R1為碳數1至10的烷基、碳數2至10的烯基、或碳數1至9的烷氧基，該些基中，至少一個氫可經氟取代；環A1及環A2獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基、或 2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、或碳數1至5的烷基取代；a為0、1、2、3、或4；l為0、1、2、3、4、5、或6，所述伸烷基的至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代；Z1為單鍵、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、或-OCH2-；Sp2為單鍵或碳數1至5的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代；M1及M2獨立地為氫、甲基、或乙基；R2為氫或碳數1至5的烷基，所述烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代；Sp3為單鍵或碳數1至5的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代；M3及M4獨立地為氫、氟、甲基、或乙基；Sp4為單鍵或碳數1至5的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代；X1為-OH或-N(R5)2；-N(R5)2中，R5為氫或碳數1至3的烷基，所述烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代。
  6. 如申請專利範圍第4項所述的化合物，其中式(1-2)及式(1-3)中，R1為碳數1至10的烷基、碳數2至10的烯基、或碳數1至9的烷氧基；環A1及環A2獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、或萘-2,6-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、或碳數1至5的烷基取代；a為0、1、2、或3；l為0、1、2、3、4、5、或6，所述伸烷基的至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代；Z1為單鍵、-(CH2)2-、或-(CH2)4-；Sp2為單鍵或碳數1至3的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；M1及M2獨立地為氫、或甲基；R2為氫或碳數1至5的烷基，所述烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；Sp3為單鍵或碳數1至3的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；M3及M4獨立地為氫、或甲基；Sp4為單鍵或碳數1至3的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；X1為-OH。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其是由式(1-4)至式(1-41)的任一者所表示，
    Figure 106118223-A0305-02-0300-11
    Figure 106118223-A0305-02-0300-12
    Figure 106118223-A0305-02-0300-13
    Figure 106118223-A0305-02-0300-14
    Figure 106118223-A0305-02-0300-15
    Figure 106118223-A0305-02-0301-16
    Figure 106118223-A0305-02-0301-17
    Figure 106118223-A0305-02-0301-18
    Figure 106118223-A0305-02-0301-19
    Figure 106118223-A0305-02-0301-20
    Figure 106118223-A0305-02-0302-21
    Figure 106118223-A0305-02-0302-22
    Figure 106118223-A0305-02-0302-23
    Figure 106118223-A0305-02-0302-24
    Figure 106118223-A0305-02-0302-25
    Figure 106118223-A0305-02-0303-26
    Figure 106118223-A0305-02-0303-27
    Figure 106118223-A0305-02-0303-28
    Figure 106118223-A0305-02-0303-29
    Figure 106118223-A0305-02-0304-35
    Figure 106118223-A0305-02-0304-31
    Figure 106118223-A0305-02-0304-32
    Figure 106118223-A0305-02-0304-33
    Figure 106118223-A0305-02-0304-34
    Figure 106118223-A0305-02-0305-36
    Figure 106118223-A0305-02-0305-37
    Figure 106118223-A0305-02-0305-38
    Figure 106118223-A0305-02-0305-39
    Figure 106118223-A0305-02-0305-40
    Figure 106118223-A0305-02-0306-41
    Figure 106118223-A0305-02-0306-42
    Figure 106118223-A0305-02-0306-43
    Figure 106118223-A0305-02-0306-44
    Figure 106118223-A0305-02-0306-45
    Figure 106118223-A0305-02-0307-47
    Figure 106118223-A0305-02-0307-48
    Figure 106118223-A0305-02-0307-49
    Figure 106118223-A0305-02-0307-50
     式(1-4)至式(1-41)中，R1為碳數1至10的烷基；Z1、Z2、及Z3獨立地為單鍵、-(CH2)2-、或-(CH2)4-；Sp2、Sp3、及Sp4獨立地為碳數1至5的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代； L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、L9、L10、L11、及L12獨立地為氫、氟、甲基、或乙基；l為0、1、2、3、4、5、或6。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其是由式(1-42)至式(1-60)的任一者所表示，
    Figure 106118223-A0305-02-0308-51
    Figure 106118223-A0305-02-0308-52
    Figure 106118223-A0305-02-0308-53
    Figure 106118223-A0305-02-0308-54
    Figure 106118223-A0305-02-0308-55
    Figure 106118223-A0305-02-0309-56
    Figure 106118223-A0305-02-0309-57
    Figure 106118223-A0305-02-0309-58
    Figure 106118223-A0305-02-0309-59
    Figure 106118223-A0305-02-0309-60
    Figure 106118223-A0305-02-0310-61
    Figure 106118223-A0305-02-0310-62
    Figure 106118223-A0305-02-0310-63
    Figure 106118223-A0305-02-0310-64
    Figure 106118223-A0305-02-0310-65
    Figure 106118223-A0305-02-0311-70
    Figure 106118223-A0305-02-0311-67
    Figure 106118223-A0305-02-0311-68
    Figure 106118223-A0305-02-0311-69
     式(1-42)至式(1-60)中，R1為碳數1至10的烷基；Z1、Z2、及Z3獨立地為單鍵、-(CH2)2-、或-(CH2)4-；Sp2、Sp3、及Sp4獨立地為碳數1至5的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代； L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、L9、L10、L11、及L12獨立地為氫、氟、甲基、或乙基；l為0、1、2、3、4、5、或6。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其是由式(1-61)至式(1-98)的任一者所表示，
    Figure 106118223-A0305-02-0312-71
    Figure 106118223-A0305-02-0312-72
    Figure 106118223-A0305-02-0312-73
    Figure 106118223-A0305-02-0312-74
    Figure 106118223-A0305-02-0312-75
    Figure 106118223-A0305-02-0313-76
    Figure 106118223-A0305-02-0313-77
    Figure 106118223-A0305-02-0313-78
    Figure 106118223-A0305-02-0313-79
    Figure 106118223-A0305-02-0313-80
    Figure 106118223-A0305-02-0314-81
    Figure 106118223-A0305-02-0314-82
    Figure 106118223-A0305-02-0314-83
    Figure 106118223-A0305-02-0314-84
    Figure 106118223-A0305-02-0314-85
    Figure 106118223-A0305-02-0315-91
    Figure 106118223-A0305-02-0315-88
    Figure 106118223-A0305-02-0315-89
    Figure 106118223-A0305-02-0315-90
    Figure 106118223-A0305-02-0316-92
    Figure 106118223-A0305-02-0316-93
    Figure 106118223-A0305-02-0316-94
    Figure 106118223-A0305-02-0316-95
    Figure 106118223-A0305-02-0316-96
    Figure 106118223-A0305-02-0317-97
    Figure 106118223-A0305-02-0317-98
    Figure 106118223-A0305-02-0317-99
    Figure 106118223-A0305-02-0317-100
    Figure 106118223-A0305-02-0317-101
    Figure 106118223-A0305-02-0318-102
    Figure 106118223-A0305-02-0318-103
    Figure 106118223-A0305-02-0318-104
    Figure 106118223-A0305-02-0318-105
    Figure 106118223-A0305-02-0318-106
    Figure 106118223-A0305-02-0319-107
    Figure 106118223-A0305-02-0319-108
    Figure 106118223-A0305-02-0319-109
    Figure 106118223-A0305-02-0319-110
     式(1-61)至式(1-98)中，R1為碳數1至10的烷基；Sp2、及Sp3獨立地為碳數1至3的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、L9、L10、L11、及L12獨 立地為氫、氟、或甲基；l為1、2、3、或4，所述伸烷基的至少一個-CH2-可經-O-取代。
  10. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其是由式(1-99)至式(1-117)的任一者所表示，
    Figure 106118223-A0305-02-0320-112
    Figure 106118223-A0305-02-0320-113
    Figure 106118223-A0305-02-0320-114
    Figure 106118223-A0305-02-0320-115
    Figure 106118223-A0305-02-0320-116
    Figure 106118223-A0305-02-0321-117
    Figure 106118223-A0305-02-0321-118
    Figure 106118223-A0305-02-0321-119
    Figure 106118223-A0305-02-0321-120
    Figure 106118223-A0305-02-0321-121
    Figure 106118223-A0305-02-0322-122
    Figure 106118223-A0305-02-0322-123
    Figure 106118223-A0305-02-0322-124
    Figure 106118223-A0305-02-0322-126
    Figure 106118223-A0305-02-0322-127
    Figure 106118223-A0305-02-0323-128
    Figure 106118223-A0305-02-0323-129
    Figure 106118223-A0305-02-0323-130
    Figure 106118223-A0305-02-0323-131
     式(1-99)至式(1-117)中，R1為碳數1至10的烷基；Sp2、及Sp3獨立地為碳數1至3的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、L9、L10、L11、及L12獨 立地為氫、氟、或甲基；l為1、2、3、或4，所述伸烷基的至少一個-CH2-可經-O-取代。
  11. 一種液晶組成物，其含有如申請專利範圍第1項所述的化合物。
  12. 如申請專利範圍第11項所述的液晶組成物，其更含有選自式(2)至式(4)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
    Figure 106118223-A0305-02-0324-132
    Figure 106118223-A0305-02-0324-133
    Figure 106118223-A0305-02-0324-134
     式(2)至式(4)中，R11及R12獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代；環B1、環B2、環B3、及環B4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基、或嘧啶-2,5-二基；Z11、Z12、及Z13獨立地為單鍵、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、 或-COO-。
  13. 如申請專利範圍第11項所述的液晶組成物，其更含有選自式(5)至式(7)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
    Figure 106118223-A0305-02-0325-135
    Figure 106118223-A0305-02-0325-136
    Figure 106118223-A0305-02-0325-137
     式(5)至式(7)中，R13為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代；X11為氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2、或-OCF2CHFCF3；環C1、環C2、及環C3獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟所取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；Z14、Z15、及Z16獨立地為單鍵、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、 -COO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、或-(CH2)4-；L11及L12獨立地為氫或氟。
  14. 如申請專利範圍第11項所述的液晶組成物，其更含有式(8)所表示的化合物的至少一種化合物，
    Figure 106118223-A0305-02-0326-138
     式(8)中，R14為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代；X12為-C≡N或-C≡C-C≡N；環D1為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟所取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；Z17為單鍵、-CH2CH2-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、或-CH2O-；L13及L14獨立地為氫或氟；i為1、2、3、或4。
  15. 如申請專利範圍第11項所述的液晶組成物，其更含有 選自式(9)至式(15)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
    Figure 106118223-A0305-02-0327-139
    Figure 106118223-A0305-02-0327-140
    Figure 106118223-A0305-02-0327-141
    Figure 106118223-A0305-02-0327-142
    Figure 106118223-A0305-02-0327-143
    Figure 106118223-A0305-02-0327-144
    Figure 106118223-A0305-02-0327-145
     式(9)至式(15)中，R15、R16、及R17獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代，而且R17亦可為氫或氟；環E1、環E2、環E3、及環E4獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟所取代的1,4-伸苯基、 四氫吡喃-2,5-二基、或十氫萘-2,6-二基；環E5及環E6獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、或十氫萘-2,6-二基；Z18、Z19、Z20、及Z21獨立地為單鍵、-CH2CH2-、-COO-、-CH2O-、-OCF2-、或-OCF2CH2CH2-；L15及L16獨立地為氟或氯；S11為氫或甲基；X為-CHF-或-CF2-；j、k、m、n、p、q、r、及s獨立地為0或1，k、m、n、及p的和為1或2，q、r、及s的和為0、1、2、或3，t為1、2、或3。
  16. 如申請專利範圍第11項所述的液晶組成物，其更含有式(16)所表示的聚合性化合物的至少一種化合物，
    Figure 106118223-A0305-02-0328-146
     式(16)中，環F及環I獨立地為環己基、環己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氫吡喃-2-基、1,3-二噁烷-2-基、嘧啶-2-基、或吡啶-2-基，該些環中，至少一個氫可經鹵素、碳數1至12的烷基、碳數1至 12的烷氧基、或至少一個氫經鹵素所取代的碳數1至12的烷基取代；環G為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-1,2-二基、萘-1,3-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-1,6-二基、萘-1,7-二基、萘-1,8-二基、萘-2,3-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、菲-2,7-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基，該些環中，至少一個氫可經鹵素、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、或至少一個氫經鹵素所取代的碳數1至12的烷基取代；Z22及Z23獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、或-OCO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-、-C(CH3)=CH-、-CH=C(CH3)-、或-C(CH3)=C(CH3)-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代；P11、P12、及P13獨立地為聚合性基；Sp11、Sp12、及Sp13獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代；u為0、1、或2；f、g、及h獨立地為0、1、2、3、或4，而且f、g、及h的和為1以上。
  17. 如申請專利範圍第16項所述的液晶組成物，其中式 (16)中，P11、P12、及P13獨立地為選自式(P-1)至式(P-5)所表示的聚合性基的群組中的基，
    Figure 106118223-A0305-02-0330-147
     式(P-1)至式(P-5)中，M11、M12、及M13獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經鹵素所取代的碳數1至5的烷基。
  18. 如申請專利範圍第16項所述的液晶組成物，其中式(16)所表示的聚合性化合物為選自式(16-1)至式(16-7)所表示的聚合性化合物的群組中的至少一種化合物，
    Figure 106118223-A0305-02-0331-148
    Figure 106118223-A0305-02-0331-149
    Figure 106118223-A0305-02-0331-150
    Figure 106118223-A0305-02-0331-151
    Figure 106118223-A0305-02-0331-152
    Figure 106118223-A0305-02-0331-153
    Figure 106118223-A0305-02-0331-154
     式(16-1)至式(16-7)中，L31、L32、L33、L34、L35、L36、L37、及L38獨立地為氫、氟、 或甲基；Sp11、Sp12、及Sp13獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代；P11、P12、及P13獨立地為選自式(P-1)至式(P-3)所表示的聚合性基的群組中的基，
    Figure 106118223-A0305-02-0332-155
     式(P-1)至式(P-3)中，M11、M12、及M13獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經鹵素所取代的碳數1至5的烷基。
  19. 如申請專利範圍第11項所述的液晶組成物，其更含有與式(1)或以下的式(16)所表示的化合物不同的聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、及消泡劑的至少一種，
    Figure 106118223-A0305-02-0333-156
     式(16)中，環F及環I獨立地為環己基、環己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氫吡喃-2-基、1,3-二噁烷-2-基、嘧啶-2-基、或吡啶-2-基，該些環中，至少一個氫可經鹵素、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、或至少一個氫經鹵素所取代的碳數1至12的烷基取代；環G為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-1,2-二基、萘-1,3-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-1,6-二基、萘-1,7-二基、萘-1,8-二基、萘-2,3-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、菲-2,7-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基，該些環中，至少一個氫可經鹵素、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、或至少一個氫經鹵素所取代的碳數1至12的烷基取代；Z22及Z23獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、或-OCO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-、-C(CH3)=CH-、-CH=C(CH3)-、或-C(CH3)=C(CH3)-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代； P11、P12、及P13獨立地為聚合性基；Sp11、Sp12、及Sp13獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代；u為0、1、或2；f、g、及h獨立地為0、1、2、3、或4，而且f、g、及h的和為1以上。
  20. 一種液晶顯示元件，其含有至少一種如申請專利範圍第11項所述的液晶組成物。
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