JPH0570523A - トリ（メタ）アクリレート、硬化性組成物および硬化物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 【化１】 （式中、Ｒ¹ は水素原子またはメチル基を表し、ｐは０
または１であり、ｌ、ｍ、ｎはそれぞれエチレンオキシ
ドの平均付加モル数を表し、０〜８の範囲である）で表
されるトリアクリレートまたはトリメタクリレート、お
よびこの化合物を必須成分とし、それに重合し得るオリ
ゴマーアクリレート、重合性の二重結合を有する単量体
化合物、重合開始剤および光増感剤より成る群から選択
される化合物を配合してなる硬化性組成物、ならびにそ
の硬化物。 【効果】 上記の化合物を用いることにより、硬化時の
体積収縮率が小さく、接着性、密着性に優れた硬化性組
成物が提供される。特にハードコート剤として優れてい
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なトリアクリレート
またはトリメタクリレート（以下、トリ（メタ）アクリ
レートと略記する）、それを含む硬化性組成物およびそ
の硬化物に関する。

【０００２】

【従来技術】近年、紫外線や電子線により硬化する硬化
性樹脂が、塗料、インキ、コーティング、接着剤、エレ
クトロニクス関連等の用途に広く使用されており、更に
その応用範囲が広がりつつある。この理由は、これらの
放射線硬化性樹脂が即硬化性で、かつ溶媒を含んでいな
いため、熱硬化性樹脂に比べて省資源、省エネルギー、
低公害、高生産性を有するという利点を持つからであ
る。

【０００３】放射線硬化性樹脂は上記のような利点を有
してはいるが、皮膚刺激性、酸素による重合阻害、接着
性、密着性、力学特性、内部応力、耐候性等に問題を有
していることも知られている。したがって、上記の問題
点のない放射線硬化性樹脂の出現が切望されており、こ
れまでに多くの提案がなされている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】従来から使用されてい
る３官能性アクリレートは、２官能性（メタ）アクリレ
ートに比べて架橋密度が高くなるため、硬化物の密度が
高くなり、その結果重合時の体積収縮が大きくなる。し
たがって、接着性、密着性に劣り、著しい場合には内部
応力により変形したり割れを生じたりすることがある。

【０００５】トリメチロールプロパンアクリレートは３
官能性アクリレートの代表例の１つであるが、皮膚刺激
性が高いだけでなく、上記のように収縮率が大きいため
基材との接着性に劣ることが知られている。また特公昭
５３−１４７０２４号公報には多官能エステルアクリレ
ートにすることにより分子量を増加させ、皮膚刺激性を
改良する方法も提案されているが、高分子量成分も混入
しているため粘度が高くなり、反応性希釈剤としては適
当でない。

【０００６】本発明の目的は、低毒性で体積収縮率が低
く、かつ表面硬化性に優れた樹脂を与える新規なトリ
（メタ）アクリレート、およびこれを用いた硬化性組成
物、およびそれを硬化して得られる硬化物を提供するこ
とにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、上記の
目的は、下記の〜を提供することによって達成され
る。 化２

【０００８】

【化２】

【０００９】（式中、Ｒ¹ は水素原子またはメチル基を
表し、ｐは０または１であり、ｌ、ｍ、ｎはそれぞれエ
チレンオキシドの平均付加モル数を表し、０〜８の範囲
である）で表されるトリ（メタ）アクリレート。 上記トリ（メタ）アクリレートを必須成分とし、これ
に重合し得るオリゴマーアクリレート、重合性の二重結
合を有する単量体化合物、重合開始剤および光増感剤よ
り成る群から選択される化合物を配合してなる硬化性組
成物。 上記硬化性組成物を硬化して得られる硬化物。

【００１０】化２において、エチレンオキシドの平均付
加モル数を表すｌ、ｍ、ｎは、それぞれ４以下であるこ
とが好ましく、０〜１であることがより好ましい。

【００１１】化２において、ｌ、ｍ、ｎが大きいほどト
リ（メタ）アクリレートの体積収縮率は小さくなるが、
ｌ、ｍ、ｎが８を越えるとトリ（メタ）アクリレートの
粘度が高くなるため取り扱いが困難になる。また、ｌ、
ｍ、ｎが大きくなるにつれてトリ（メタ）アクリレート
が有する脂環構造により重合時の体積収縮率が小さくな
るという特徴が発現し難くなる。

【００１２】化２で示されるトリ（メタ）アクリレート
の原料化合物であるトリオールは、下記の化３

【００１３】

【化３】

【００１４】（式中、ｐは前記と同意義）で示される化
合物およびそれらの誘導体に適当な触媒の存在下、一酸
化炭素と水素を反応させるいわゆるヒドロホルミル化反
応によりアルデヒド基を導入し、還元することによって
得られる。化２で示されるトリ（メタ）アクリレートの
うち、ｌ、ｍおよびｎが０であるトリ（メタ）アクリレ
ートは、対応するトリオールとアクリル酸またはメタク
リル酸をエステル化する方法、アクリル酸クロリドまた
はメタクリル酸クロリドを用いる方法等、公知の合成方
法により合成することができる。また、化２中のｌ、ｍ
およびｎが１〜８であるトリ（メタ）アクリレートは、
エチレンオキシドを対応するトリオールに所定モル数付
加させたのち、エステル化する方法により合成すること
ができる。

【００１５】本発明の化２で示されるトリ（メタ）アク
リレートの２，３位のアクリロイル基を有する置換基の
立体配置は、トランス体、シス体およびそれらの混合物
のいずれでもよい。また、本発明の化２で示されるトリ
（メタ）アクリレートの脂環構造部分は、エンド体、エ
キソ体およびそれらの混合物のいずれでもよい。

【００１６】本発明の硬化性組成物は、上記化２で表さ
れるトリ（メタ）アクリレートを必須成分とし、これに
重合し得るオリゴマーアクリレート、重合性の二重結合
を有する単量体化合物、重合開始剤および光増感剤より
成る群から選択される化合物を配合してなり、これを硬
化することによって硬化物が得られる。硬化は、自体既
知の手段、たとえば紫外線、電子線、熱、マイクロ波、
高周波等を用いる硬化手段により実施される。

【００１７】重合開始剤は、通常の重合反応に使用され
るものの中から、紫外線、電子線、熱、マイクロ波、高
周波等の用いる硬化手段に応じて適宜選択される。電子
線を硬化手段として用いる場合には、特に重合開始剤の
添加は必要ではないが、その他の手段を用いる場合には
通常は適当な重合開始剤を共存させることにより、硬化
速度を大きくすることができる。重合開始剤の配合量
は、一般的には樹脂形成成分１００重量部に対して０．
０１〜１０重量部が好ましく、１〜５重量部がより好ま
しい。

【００１８】重合開始剤としては、たとえば紫外線硬化
の場合には、紫外線を吸収してラジカルを発生するよう
な光重合開始剤が用いられる。かかる光重合開始剤は、
分子内結合開裂型と分子間水素引抜き型の２種に大別さ
れる。前者の例としては、４−フェノキシジクロロアセ
トフェノン、４−ｔ−ブチルトリクロロアセトフェノ
ン、ジエトキシアセトフェノン、１−フェニル−２−ヒ
ドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、２−ヒドロ
キシ−２−メチル−１−（４−ドデシルフェニル）プロ
パン−１−オン、１−（２−ヒドロキシエトキシフェニ
ル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オ
ン、１−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、
２−メチル−２−モルホリノ−１−チオメチルフェニル
プロパン−１−オン等のアセトフェノン系；ベンゾイ
ン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエー
テル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイ
ソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベン
ゾイン系が挙げられる。一方、後者の例としては、ベン
ゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェ
ニルベンゾフェノン、クロロベンゾフェノン、ヒドロキ
シベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチル−ジ
フェニルスルフィド、アクリル化ベンゾフェノン、３，
３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン等のベン
ゾフェノン系；２−クロロチオキサントン、２−メチル
チオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、
２，４−ジクロロチオキサントン、２，４−ジメチルチ
オキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，
４−ジイソプロピルチオキサントン、２，４，６−トリ
メチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、メチ
ルフェニルグリオキシエステル、９，１０−フェナント
レンキノン、カンファーキノン、ベンジル、３，３’，
４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）
ベンゾフェノン、ジベンゾスベロン、２−エチルアント
ラキノン等のチオキサントン系；ミヒラーケトン、４，
４’−ジエチルアミノフェノン等が挙げられる。光重合
開始剤の配合量は、通常樹脂形成成分１００重量部に対
して０．０１〜１０重量部が好ましく、１〜５重量部が
より好ましい。

【００１９】紫外線硬化の場合、上記の光重合開始剤だ
けでも硬化するが、硬化性をより向上させるために光増
感剤を併用することができる。光増感剤としては、トリ
エタノールアミン、メチルジエタノールアミン、ジメチ
ルアミノエタノール、トリイソプロパノールアミン、４
−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ
安息香酸２−エチルヘキシル、４−ジメチルアミノ安息
香酸イソアミル、２−ジメチルアミノ安息香酸等のアミ
ン類を例示することができる。光増感剤の配合量は、通
常樹脂形成成分１００重量部に対して０．０１〜１０重
量部が好ましく、１〜５重量部がより好ましい。

【００２０】また、別の重合開始剤として、硬化手段が
主に熱エネルギーによる場合には、通常の熱重合開始剤
が用いられる。かかる熱重合開始剤の具体例としては、
アセチルパーオキシド、ｐ−クロルベンゾイルパーオキ
シド、イソブチリルパーオキシド、ビス（３，５，５−
トリメチルヘキサノイル）パーオキシド、ｔ−ブチルヒ
ドロパーオキシド、クメンヒドロパーオキシド、ジイソ
プロピルベンゼンヒドロパーオキシド、ジ−ｔ−ブチル
パーオキシド、ｔ−ブチルクミルパーオキシド、ジクミ
ルパーオキシド、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−
ブチルパーオキシ）ヘキサン、１，３−ビス（ｔ−ブチ
ルパーオキシイソプロピル）ベンゼン、１，１−ジ−ｔ
−ブチルパーオキシ−３，３，５−トリメチルシクロヘ
キサン、１，１−ジ−ｔ−ブチルパーオキシシクロヘキ
サン、２，２’−ジ−ｔ−ブチルパーオキシブタン、ｔ
−ブチルパーアセテート、ｔ−ブチルパーベンゾエー
ト、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、
ジイソプロピルパーオキシジカーボネート等の有機過酸
化物；２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニ
トリル）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、
１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニト
リル）、２−シアノ−２−プロピルアゾホルムアミド、
２，２’−アゾビス−１−シクロブタンニトリル、４，
４’−アゾビス−４−シアノペンタノイックアシッド、
２，２’−アゾビスシクロプロピルプロピオニトリル等
のアゾビス化合物が挙げられる。熱重合開始剤の配合量
は、通常樹脂形成成分１００重量部に対して０．０１〜
１０重量部が好ましく、１〜５重量部がより好ましい。

【００２１】本発明において、重合性の二重結合を有す
る単量体化合物は硬化性組成物をより低粘度とするため
に配合される。かかる単量体化合物としては、アクリル
アミド、アクリル酸、メチルアクリレート、エチルアク
リレート、２−エチルヘキシルアクリレート、２−ヒド
ロキシエチルアクリレート、テトラヒドロフルフリルア
クリレート、グリシジルアクリレート、ブチルセロソロ
ブアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、シクロヘキ
シルアクリレート、メタクリルアミド、メタクリル酸、
メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、２−エ
チルヘキシルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレー
ト、ベンジルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレー
ト、イソブチルメタクリレート、イソプロピルメタクリ
レート、ラウリルメタクリレート、フェニルメタクリレ
ート、酢酸ビニル、スチレン、アクリロニトリル、桂皮
酸、クロトン酸、無水マレイン酸、イタコン酸、Ｎ−メ
チルマレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、ジエチレン
グリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジ
アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレー
ト、ビスフェノールＡジオキシジエチレングリコールジ
アクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジエチレ
ングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコー
ルジメタクリレート、１，６−ヘキサンジオールジメタ
クリレート、ビスフェノールＡジオキシジエチレングリ
コールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリ
メタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレ
ート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，４
−ブタンジオールジメタクリレート、Ｎ−ビニルピロリ
ドン等が挙げられる。かかる単量体化合物の配合量は、
全樹脂形成成分の５０重量％までが好ましく、５〜３０
重量％がより好ましい。なお、（メタ）アクリル酸の低
級アルキルエステル、スチレン、アクリロニトリル等の
揮発性のビニル系モノマーは硬化の際に蒸発して悪臭、
毒性等の問題を引き起こすため、大量に用いることは好
ましくない。

【００２２】本発明で使用されるオリゴマーアクリレー
トは、硬化物の物性、たとえば、耐衝撃性等の力学特性
を向上させるために配合されるものである。オリゴマー
アクリレートとしては、たとえばエステルアクリレー
ト、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレート等、
より具体的にはヘキサンジオールとアジピン酸とを縮合
重合して得た平均分子量約１０００のポリエステルジオ
ールをアクリロイル化して得たオリゴマーアクリレート
等が例示され、その分子量は、通常４００〜２０００
０、好ましくは７００〜５０００である。オリゴマーア
クリレートの配合量は、全樹脂形成成分の９０重量％ま
でが好ましく、１０〜６０重量％がより好ましい。な
お、オリゴマーアクリレートはほとんどのものが高粘度
であるので、用途によっては添加量が制限される。その
他、必要に応じて不活性オリゴマー、着色剤、顔料、安
定剤、防蝕剤等を添加することが可能である。

【００２３】本発明のトリ（メタ）アクリレートまたは
これを含む硬化性組成物を、紫外線、電子線、熱、マイ
クロ波、高周波等の公知の手段によって硬化することに
より硬化物が得られる。

【００２４】本発明のトリ（メタ）アクリレートを用い
ることにより、表面硬化性に優れた樹脂を与える硬化性
組成物が得られ、これを硬化することによって基材との
密着性に優れた表面硬度の高い硬化物を得ることができ
る。本発明の硬化性組成物は、金属、プラスチック、ガ
ラス、木材、紙、繊維等の各種材料のコーティング材や
表面処理剤、印刷インキ用ビヒクル、バインダー、プラ
スチック材料、成形材料、積層板等、従来より応用され
てきた用途のみならず、オプティクス関係やエレクトロ
ニクス関係の用途にも応用可能である。

【００２５】

【実施例】次に、実施例および比較例によって本発明を
さらに具体的に説明する。硬化性等の評価は次の方法で
行った。 (1) 粘度 Ｂ型粘度計を用いて３０℃で測定した。 (2) 収縮性 ヘリウムガス置換法により室温で測定した
硬化前後の密度から計算した。 (3) 表面硬化性 深さ１００μｍ、直径３cmの円柱形の
セルを作成し、その中に硬化性組成物を流し込み、重量
を測定した。これに２秒間紫外線を照射し、未硬化部分
をアセトンで拭き取って乾燥させ、その重量減から比重
を考慮して拭き取られた厚みを計算した。

【００２６】実施例１ 攪拌機、温度計、脱水分留管を備え付けた反応器に、ノ
ルボルナン−２，３，６−トリメタノール（以下、ＮＢ
ＴＭと略す）１２．４ｇ、アクリル酸１７．３ｇ、ｐ−
トルエンスルホン酸０．７４ｇ、ベンゼン２９．４ｇ、
シクロヘキサン７．４ｇ、およびヒドロキノンモノエチ
ルエーテル１７．３ｍｇを仕込んだ。液温約９０℃で攪
拌し、エステル化反応によって生成する水を共沸によっ
て系外に除いた。１２時間後にほぼ理論量の水が生成し
たことを確認したのち、１０％の水酸化ナトリウム水溶
液および１０％塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。これ
を脱水剤で乾燥したのち、エバポレータを用いて揮発成
分を除去した。得られた生成物は粘稠な液体であり、重
水素化クロロホルムに溶解させて測定した核磁気共鳴ス
ペクトルの結果から、ＮＢＴＭトリアクリレートである
ことを確認した。得られたＮＢＴＭトリアクリレートに
５重量％の光開始剤２，２−ジメトキシ−１，２−ジフ
ェニルエタン−１−オン（Ｉｒｇａｃｕｒｅ６５１、Ｃ
ＩＢＡ−ＧＥＩＧＹ社製）を混合して硬化性等の評価を
行った。評価結果を表１に示した。（なお、ＮＢＴＭに
ついて、核磁気共鳴スペクトルで３．７ｐｐｍに観測さ
れる水酸基に隣接したメチレン基の水素に帰属するピー
クがエステル化により４．３ｐｐｍにシフトしたことを
確認した。）

【００２７】実施例２ 実施例１におけるアクリル酸１７．３ｇの代わりにメタ
クリル酸２０．７ｇを用いた以外は実施例１と同様の方
法でエステル化反応、および精製を行った。得られた生
成物は粘稠な液体であり、重水素化クロロホルムに溶解
させて測定した核磁気共鳴スペクトルの結果から、ＮＢ
ＴＭトリメタクリレートであることを確認した。得られ
たＮＢＴＭトリメタクリレートは実施例１と同様の方法
で評価した。その結果を表１に示した。（なお、ＮＢＴ
Ｍについて、核磁気共鳴スペクトルで３．７ｐｐｍに観
測される水酸基に隣接したメチレン基の水素に帰属する
ピークがエステル化により４．３ｐｐｍにシフトしたこ
とを確認した。）

【００２８】実施例３ 実施例１におけるＮＢＴＭ１２．４ｇの代わりに、ＮＢ
ＴＭにエチレンオキシドを１つの水酸基当たり８分子を
付加させたジオール（以下、ＮＢＴＭ２４ＥＯと略す）
８２．８ｇを用いた以外は実施例１と同様の方法でエス
テル化反応、および精製を行った。得られた生成物は粘
稠な液体であり、重水素化クロロホルムに溶解させて測
定した核磁気共鳴スペクトルの結果から、ＮＢＴＭ２４
ＥＯのトリアクリレートであることを確認した。得られ
たアクリレートは実施例１と同様の方法で評価した。そ
の結果を表１に示した。（なお、ＮＢＴＭ２４ＥＯにつ
いて、核磁気共鳴スペクトルで３．７ｐｐｍに観測され
る水酸基に隣接したメチレン基の水素に帰属するピーク
がエステル化により４．３ｐｐｍにシフトしたことを確
認した。）

【００２９】実施例４ 実施例１におけるＮＢＴＭ１２．４ｇの代わりに、ＮＢ
ＴＭにエチレンオキシドを１つの水酸基当たり４分子を
付加させたジオール（以下、ＮＢＴＭ１２ＥＯと略す）
４７．６ｇを用いた以外は実施例１と同様の方法でエス
テル化反応、および精製を行った。得られた生成物は粘
稠な液体であり、重水素化クロロホルムに溶解させて測
定した核磁気共鳴スペクトルの結果から、ＮＢＴＭ１２
ＥＯのトリアクリレートであることを確認した。得られ
たアクリレートは実施例１と同様の方法で評価した。そ
の結果を表１に示した。（なお、ＮＢＴＭ１２ＥＯにつ
いて、核磁気共鳴スペクトルで３．７ｐｐｍに観測され
る水酸基に隣接したメチレン基の水素に帰属するピーク
がエステル化により４．３ｐｐｍにシフトしたことを確
認した。）

【００３０】実施例５ 実施例１におけるＮＢＴＭ１２．４ｇの代わりに、パー
ヒドロ−１，４；５，８−ジメタノナフタレン−２，
３，７−トリメタノール（以下、ＭＮＴＭと略す）１
６．８ｇを用いた以外は実施例１と同様の方法でエステ
ル化反応、および精製を行った。得られた生成物は粘稠
な液体であり、重水素化クロロホルムに溶解させて測定
した核磁気共鳴スペクトルの結果から、ＭＮＴＭトリア
クリレートであることを確認した。得られたアクリレー
トは実施例１と同様の方法で評価した。その結果を表１
に示した。（なお、ＭＮＴＭについて、核磁気共鳴スペ
クトルで３．７ｐｐｍに観測される水酸基に隣接したメ
チレン基の水素に帰属するピークがエステル化により
４．３ｐｐｍにシフトしたことを確認した。）

【００３１】実施例６ 実施例１におけると同様の方法により合成したＮＢＴＭ
トリアクリレート５０重量部、１，６−ヘキサンジオー
ルジアクリレート５０重量部、および５重量部の光重合
開始剤２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン
−１−オン（前記のとおり）を混合し、得られた混合物
について実施例１におけると同様の評価を行った。

【００３２】実施例７ 実施例６で用いたと同じ混合物にジメチルアミノエタノ
ールを５重量部混合し、得られた混合物について実施例
１におけると同様の評価を行った。その結果、得られた
硬化物は実施例６で得られた硬化物よりも表面硬化性に
優れていた。

【００３３】実施例８ 実施例１におけると同様の方法により合成したＮＥＭジ
アクリレート２０重量部、アートレジンＵＮ−１０００
ＰＥＰ（ウレタンアクリレート、根上工業株式会社製）
６０重量部、Ｎ−ビニルピロリドン７．５重量部、２−
エチルヘキシルアクリレート７．５重量部、光重合開始
剤２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１
−オン（前記のとおり）３重量部、およびジメチルアミ
ノエタノール２重量部を混合し、得られた混合物につい
て実施例１におけると同様の評価を行った。その結果、
得られた硬化物は表面硬化性に優れ、充分な力学特性を
有していた。

【００３４】比較例１ 実施例１におけるＮＢＴＭ１２．４ｇの代わりに、トリ
メチロールプロパン８９．３ｇを用いた以外は実施例１
と同様の方法でエステル化反応、精製、構造確認、およ
び評価を行った。得られた液体はトリメチロールプロパ
ントリアクリレートであった。評価結果を表１に示し
た。

【００３５】比較例２ 実施例１におけるＮＢＴＭ１２．４ｇの代わりにトリメ
チロールプロパン８９．３ｇを用い、アクリル酸１７．
３ｇの代わりにメタクリル酸２０．７ｇを用いた以外は
実施例１と同様の方法でエステル化反応、精製、構造確
認、および評価を行った。得られた液体はトリメチロー
ルプロパントリアクリレートであった。評価結果を表１
に示した。

【００３６】

【表１】

【００３７】

【発明の効果】本発明のトリ（メタ）アクリレートを用
いることにより、硬化時の体積収縮率が小さく、接着
性、密着性に優れた硬化性組成物が提供される。また、
当該硬化性組成物はその硬化物の表面硬度も充分である
ので、特にハードコート剤として優れている。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記の化１ 【化１】 （式中、Ｒ¹ は水素原子またはメチル基を表し、ｐは０
   または１であり、ｌ、ｍ、ｎはそれぞれエチレンオキシ
   ドの平均付加モル数を表し、０〜８の範囲である）で表
   されるトリアクリレートまたはトリメタクリレート。
2. 【請求項２】 請求項１記載の化１で表されるトリアク
   リレートまたはトリメタクリレートを必須成分とし、そ
   れに重合し得るオリゴマーアクリレート、重合性の二重
   結合を有する単量体化合物、重合開始剤および光増感剤
   より成る群から選択される化合物を配合してなる硬化性
   組成物。
3. 【請求項３】 請求項２記載の硬化性組成物を硬化して
   得られる硬化物。