JPH11124403A - マレイミド誘導体を含有する活性エネルギー線硬化性組成物及び該活性エネルギー線硬化性組成物の硬化方法 - Google Patents

マレイミド誘導体を含有する活性エネルギー線硬化性組成物及び該活性エネルギー線硬化性組成物の硬化方法

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JPH11124403A JP10079678A JP7967898A JPH11124403A JP H11124403 A JPH11124403 A JP H11124403A JP 10079678 A JP10079678 A JP 10079678A JP 7967898 A JP7967898 A JP 7967898A JP H11124403 A JPH11124403 A JP H11124403A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 光重合開始剤を使用せず、かつ実用的な光強
度、光照射量で硬化する光硬化性組成物を提供するこ
と。 【解決手段】 下記（Ｉ）一般式（１）で表されるマレ
イミド誘導体を含有する活性エネルギー線硬化性組成
物。 【化１】 （ｍ及びｎ；1〜5の整数、m+n；6以下、R11、R12；アルキレ
ン基、シクロアルキレン基、アリールアルキレン基、シクロアルキルアルキレン基、G1、
G2；エステル結合、R2 ；直鎖アルキレン基、分枝アルキレン基、
水酸基を有するアルキレン基、シクロアルキレン基、アリール基又
はアリールアルキレン基が(a)エーテル結合又は(b)エステル結合で結ば
れた平均分子量100〜100,000の (A)(ホ゜リ)エーテル連結鎖又
は(B)(ホ゜リ)エステル連結鎖）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、各種コーティング
材、表面処理剤、成形材料、積層板、接着剤、粘着剤、
バインダー等に有用な活性エネルギー線硬化性組成物に
関し、さらに詳しくは、光重合開始剤の不存在下で実用
的な照射量の紫外線によって硬化するマレイミド誘導体
を含有する活性エネルギー線硬化性組成物及び該活性エ
ネルギー線硬化性組成物の硬化方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】紫外線や可視光線などの活性エネルギー
線により重合する活性エネルギー線硬化性組成物は、硬
化が速いという利点を有し、塗料、印刷インキ、接着
剤、コーティング剤等に広く利用されている。しかしな
がら、従来の活性エネルギー線硬化性組成物は、それら
単独では重合が開始しないため、光重合開始剤を併用す
る必要がある。光重合開始剤は、その添加量を増やす
と、硬化が速く進行するため、添加量が多めになる傾向
にある。
【０００３】光重合開始剤は、光を効率的に吸収するた
めに、一般的に芳香環を有する化合物が用いられてお
り、配合物又は熱により、硬化物が黄変しやすい、とい
う問題点を有している。また、光重合開始剤は、各種の
活性エネルギー線硬化性モノマー及び／又はオリゴマー
に溶解させて、重合反応を効率的に開始させる必要性か
ら、通常、低分子量化合物が使用されている。低分子量
の光重合開始剤は、蒸気圧が高く、常温〜１５０℃の状
態で、悪臭を発生するものが多い。活性エネルギー線の
光源の一つである紫外線ランプからは、紫外線以外に赤
外線も発生するため、多数の紫外線ランプを連続的に並
べて光照射すると、活性エネルギー線硬化性組成物が、
かなり加温される結果、光重合開始剤による悪臭が発生
し、作業環境が悪くなる欠点があった。
【０００４】また、光重合開始剤を含有する活性エネル
ギー線硬化性組成物からなる硬化物中には、未反応の光
重合開始剤、あるいは、光重合開始剤の分解物が残存す
るので、この硬化物に光又は熱が作用した際に、硬化物
が黄変したり、悪臭を発生するという問題点もあった。
特に、感熱ヘッド等の高温体が接触する場合は、硬化物
から悪臭の発生が顕著になる。また、光重合開始剤を含
有する活性エネルギー線硬化性組成物からなる硬化物
は、水中等に放置すると、未反応の光重合開始剤等がブ
リードするため、食品包装用材料としての使用は不適当
であった。
【０００５】これら光重合開始剤を含む活性エネルギー
線硬化性組成物の欠点を改良するために、光重合開始剤
を含まない活性エネルギー線硬化性組成物として、例え
ば、特開昭５８−８９６０９号公報には、重合性不飽和
アクリル基を有する重合体及び有機溶剤可溶型スチレン
含有アクリル系熱可塑性樹脂を含む硬化性組成物が、特
開平１−２７２６７６号公報及び特開平１−２７２６７
７号公報には、メタクリレート系単量体及び／又はアク
リル酸メチルの共重合体と光重合性単量体を含む光重合
性接着剤組成物が、それぞれ提案されている。
【０００６】さらに、特開平６−２９８８１７号公報及
び「ポリマー・プレプリンツ（Polymer Preprints）」
第３７巻第３４８〜３４９頁（１９９６年）には、マレ
イミド化合物を電子受容体として用い、電子供与体と組
み合わせて形成される電荷移動錯体を経由する光重合方
法が開示されている。
【０００７】また、マレイミド誘導体が光重合すること
は、「ポリマー・レターズ(PolymerLetters）」第６巻
第８８３〜８８８頁（１９６８年）に報告されている。
その後、特開昭６１−２５００６４号公報、特開昭６２
−６４８１３号公報及び特開昭６２−７９２４３号公報
等には、マレイミド誘導体を含有する活性エネルギー線
硬化性組成物が開示されている。しかしながら、これら
の公知文献には、アルキルマレイミド、アリールマレイ
ミドが用いられており、これらの化合物は、光開始剤的
機能が弱く、実質的には光重合開始剤を併用する必要が
あった。
【０００８】一方、ペンダント型マレイミドが光架橋
（[２＋２]の光環化二量化反応）することは知られてお
り、例えば、特開昭４９−５８１９６号公報、特開昭５
０−１２３１３８号公報及び特開昭５１−４７９４０号
公報には、側鎖にα−アリールマレイミド基を有する光
架橋可能な重合体が、特開昭５２−９８８号公報及び特
開昭５５−１６００１０号公報には、アルキル置換基を
有する側鎖型マレイミド基を有する重合体がそれぞれ開
示されている。これらのペンダント型マレイミドは、光
重合による線状ポリマーの形成等には応用できず、例え
ば、印刷原版の作製等における重合体の架橋に伴う不溶
化目的に利用されている。また、これらのペンダント型
マレイミドは、その架橋二量化反応に際し、数十秒〜数
分を要し、また、過剰の照射量を必要とする、という問
題点を有していた。
【０００９】更に、「ポリメリック マテリアルズ サ
イエンス アンド エンジニアリング（Polymer Materi
als Science and Engineering）」 第７２巻第４７０〜
４７２頁（１９９５年）や「第４回フュージョンＵＶ技
術セミナー」第４３〜７７頁（１９９６年）には電子受
容体としてマレイミド誘導体、電子供与体としてビニル
エーテルを利用する方法が報告されている。それらの文
献には、光開始剤不存在下で重合反応性を示すものとし
て、１，４−ビス（ビニルオキシメチル）シクロヘキサ
ンとシクロヘキシルマレイミドとの組み合わせから成る
光重合性組成物、あるいは４−ヒドロキシブチルビニル
エーテルとヒドロキシアルキルマレイミドとの組み合わ
せから成る光重合性組成物が記載されている。しかし、
これらの組成物は、反応が進行するものの、硬化塗膜を
形成しない、という問題点を有していた。
【００１０】一方、「ポリマー プレプリンツ(Polymer
Preprints)」第３７巻第２号第３４８〜３４９頁（１
９９６年）には、１，６−ヘキサンジオールジアクリレ
ートやポリエチレングリコール４００ジアクリレートの
重合開始剤としてＮ，Ｎ’−４，９−ジオキサ−１,１
２−ビスマレイミドドデカン等のマレイミドが開示され
ている。しかし、これらのマレイミドは、固体である場
合が多く、また、アクリレートへの溶解性が悪い、とい
う問題点を有していた。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】特開昭５８−８９６０
９号公報、特開平１−２７２６７６号公報及び特開平１
−２７２６７７号公報に記載の光硬化性組成物は、実用
的な照射量では架橋度が低いという問題点を有する。
【００１２】また、特開平６−２９８８１７号公報及び
上記「ポリマー・プレプリンツ（Polymer Preprint
s）」に記載の重合方法では、完全に硬化させるのに高
い照射強度を必要とする問題点を有する。これらに記載
のマレイミド化合物は常温で固体のものが多く、単独で
硬化するか否かについては示唆すらされていない。これ
らの文献には、特定のマレイミド誘導体がビニルエーテ
ルと反応すること、アクリレートの開始剤的機能を発現
することが開示されているが、実際には、前者に開示さ
れた重合方法では実用的な硬化塗膜を与えない、という
問題点を有し、また、後者に開示された重合方法では、
溶解性の点から幅広い組成で共重合塗膜を形成し得な
い、という問題点を有していた。
【００１３】さらに、上記「ポリマー・レターズ（Poly
mer Letters）」に記載のマレイミド化合物は固体であ
り、そのものを固相重合する方法では、実用的な硬化塗
膜を得ることは不可能である、という問題点を有してい
た。
【００１４】一方、特開昭４９−５８１９６号公報、特
開昭５０−１２３１３８号公報、特開昭５１−４７９４
０号公報、特開昭５２−９８８号公報及び特開昭５５−
１６００１０号公報に記載されている側鎖型マレイミド
基を有する重合体は、光架橋による不溶化目的には使用
できるものの、塗膜形成等の目的には利用できず、ま
た、これらの架橋反応（光二量化）には実用以上の光照
射量を必要とする、という問題点を有していた。
【００１５】本発明が解決しようとする課題は、硬化時
の悪臭、硬化塗膜の黄変、硬化塗膜からの溶出物の原因
となる光重合開始剤を使用せず、かつ実用的な光強度、
光照射量で硬化する常温で液体の活性エネルギー線硬化
性化合物及び組成物並びに活性エネルギー線硬化方法を
提供することにある。
【００１６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、特定のマレイミド誘導
体を用いることにより、上記課題を解決できることを見
出し、本発明を完成するに至った。
【００１７】即ち、本発明は上記課題を解決するため
に、（１）一般式（１）
【００１８】
【化２】
【００１９】（式中、ｍ及びｎは、各々独立した１〜５
の整数を表わすが、ｍ＋ｎが６以下である。Ｒ11及びＲ
12は、各々独立して、アルキレン基、シクロアルキ
レン基、アリールアルキレン基及びシクロアルキル
アルキレン基からなる群より選ばれる炭化水素結合を表
わす。Ｇ1及びＧ2は各々独立して−ＣＯＯ−又は−ＯＣ
Ｏ−で表わされるエステル結合を表わす。Ｒ2 は、直
鎖アルキレン基、分枝アルキレン基、水酸基を有す
るアルキレン基、シクロアルキレン基、アリール基
及びアリールアルキレン基からなる群より選ばれる少
なくとも１つの有機基が(ａ)エーテル結合及び(ｂ)エス
テル結合からなる群より選ばれる少なくとも１つの結合
で結ばれた平均分子量１００〜１００，０００の(A)
（ポリ）エーテル連結鎖又は(B)（ポリ）エステル連結
鎖を表わす。）で表わされるマレイミド誘導体を含有す
ることを特徴とする活性エネルギー線硬化性組成物を提
供する。
【００２０】また、本発明は上記課題を解決するため
に、（２）（Ｉ）上記一般式（１）で表わされるマレイ
ミド誘導体及び（II）マレイミド基と共重合性を有する
化合物を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬
化性組成物を提供する。
【００２１】さらに、本発明は上記課題を解決するため
に、（３）上記（１）又は（２）に記載の活性エネルギ
ー線硬化性組成物に、光重合開始剤の不存在下にて活性
エネルギー線を照射することによって該活性エネルギー
線硬化性組成物を重合させることを特徴とする活性エネ
ルギー線硬化性組成物の硬化方法を提供する。
【００２２】
【発明の実施の形態】本発明は、上記一般式（１）で表
わされるマレイミド誘導体を含有することを特徴とする
活性エネルギー線硬化性組成物に関するものである。
【００２３】上記一般式（１）において、ｍ及びｎは、
各々独立した１〜５の整数を表わすが、ｍ＋ｎが２以上
６以下の整数となる化合物が好ましい。
【００２４】Ｒ11及びＲ12は、各々独立して、アルキ
レン基、シクロアルキレン基、アリールアルキレン
基及びシクロアルキルアルキレン基からなる群より選
ばれる炭化水素結合を表わす。ここで、アルキレン基は
直鎖状であっても、分岐状であってもよく、また、アリ
ールアルキレン基あるいはシクロアルキル−アルキレン
基は、各々、主鎖又は分枝鎖にアリール基又はシクロア
ルキル基を有しても良い。
【００２５】Ｒ11及びＲ12の具体例としては、例えば、
メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチ
レン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタ
メチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカ
メチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基の
如き直鎖状アルキレン基；１−メチルエチレン基、１−
メチル−トリメチレン基、２−メチル−トリメチレン
基、１−メチル−テトラメチレン基、２−メチル−テト
ラメチレン基、１−メチル−ペンタメチレン基、２−メ
チル−ペンタメチレン基、３−メチル−ペンタメチレン
基、ネオペンチル基の如き分岐アルキル基を有するアル
キレン基；シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基の
如きシクロアルキレン基；ベンジレン基、２，２−ジフ
ェニル−トリメチレン基、１−フェニル−エチレン基、
１−フェニル−テトラエチレン基、２−フェニル−テト
ラエチレン基の如き主鎖又は側鎖にアリール基を有する
アリールアルキレン基；シクロヘキシルメチレン基、１
−シクロヘキシル−エチレン基、１−シクロヘキシル−
テトラエチレン基、２−シクロヘキシル−テトラエチレ
ン基の如き主鎖あるいは側鎖にシクロアルキル基を有す
るシクロアルキル−アルキレン基、などが挙げられる
が、これに限定されるものではない。
【００２６】Ｒ2 は、直鎖アルキレン基、分枝アル
キレン基、水酸基を有するアルキレン基、シクロア
ルキレン基、アリール基及びアリールアルキレン基
からなる群より選ばれる少なくとも１つの有機基が (a)
エーテル結合及び (b)エステル結合からなる群より選ば
れる少なくとも１つの結合で結ばれた平均分子量１００
〜１００，０００の (A)（ポリ）エーテル連結鎖又は
(B)（ポリ）エステル連結鎖を表わす。Ｒ2 は、これら
の連結鎖が繰り返しの一単位となって繰り返されたオリ
ゴマーあるいはポリマーで構成される連結鎖であっても
良い。
【００２７】Ｒ2 を表わす連結鎖を具体的に示すと、例
えば、 （ａ）炭素原子数１〜２４の直鎖アルキレン基、炭素原
子数２〜２４の分枝アルキレン基、シクロアルキレン基
及びアリール基からなる群より選ばれる少なくとも１つ
の炭化水素基が、エーテル結合で結合された一つあるい
はそれらの繰り返し単位を有する平均分子量１００〜１
００，０００の（ポリ）エーテル（ポリ）オール残基か
ら構成される連結鎖：
【００２８】（ｂ）炭素原子数１〜２４の直鎖アルキレ
ン基、炭素原子数２〜２４の分枝アルキレン基、シクロ
アルキレン基及びアリール基からなる群より選ばれる少
なくとも１つの炭化水素基が、エステル結合で結合され
た一つあるいはそれらの繰り返し単位を有する平均分子
量１００〜１００，０００の（ポリ）エステル（ポリ）
オール残基から構成される連結鎖：
【００２９】（ｃ）炭素原子数１〜２４の直鎖アルキレ
ン基、炭素原子数２〜２４の分枝アルキレン基、シクロ
アルキレン基及びアリール基からなる群より選ばれる少
なくとも１つの炭化水素基が、エーテル結合で結合され
た一つあるいはそれらの繰り返し単位を有する平均分子
量１００〜１００，０００の（ポリ）エーテル（ポリ）
オールとジ〜ヘキサ−カルボン酸（以下、ポリカルボン
酸と略記する）とをエステル化して得られる、末端がポ
リカルボン酸残基である（ポリ）カルボン酸｛（ポリ）
エーテル（ポリ）オール｝エステルから構成される連結
鎖：
【００３０】（ｄ）炭素原子数１〜２４の直鎖アルキレ
ン基、炭素原子数２〜２４の分枝アルキレン基、シクロ
アルキレン基及びアリール基からなる群より選ばれる少
なくとも１つの炭化水素基が、エーテル結合及びエステ
ル結合で結合された一つあるいはそれらの繰り返し単位
を有する平均分子量１００〜１００，０００の（ポリ）
エステル（ポリ）オールとポリカルボン酸とをエステル
化して得られる末端がポリカルボン酸残基である（ポ
リ）カルボン酸｛（ポリ）エステル（ポリ）オール｝エ
ステルから構成される連結鎖：
【００３１】（ｅ）炭素原子数１〜２４の直鎖アルキレ
ン基、炭素原子数２〜２４の分枝アルキレン基、シクロ
アルキレン基及びアリール基からなる群より選ばれる少
なくとも１つの炭化水素基が、エーテル結合で結合され
た一つあるいはそれらの繰り返し単位を有する平均分子
量１００〜１００，０００の（ポリ）エポキシドを開環
して得られる連結鎖：などが挙げられるが、これらに限
定されるものではない。
【００３２】上記の連結鎖（ａ）を構成する（ポリ）エ
ーテル（ポリ）オールとしては、例えば、ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレン
グリコール、ポリテトラメチレングリコールの如きポリ
アルキレングリコール類；エチレングリコール、プロパ
ンジオール、プロピレングリコール、テトラメチレング
リコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロ
ールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、
ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトールの
如きアルキレングリコール類の、エチレンオキシド変性
物、プロピレンオキシド変性物、ブチレンオキシド変性
物、テトラヒドロフラン変性物、などが挙げられ、これ
らの中でも、アルキレングリコール類の各種変性物が好
ましい。さらに、上記の連結鎖（ａ）を構成する（ポ
リ）エーテル（ポリ）オールとしては、エチレンオキシ
ドとプロピレンオキシドの共重合体、プロピレングリコ
ールとテトラヒドロフランの共重合体、エチレングリコ
ールとテトラヒドロフランの共重合体、ポリイソプレン
グリコール、水添ポリイソプレングリコール、ポリブタ
ジエングリコール、水添ポリブタジエングリコールの如
き炭化水素系ポリオール類、ポリテトラメチレンヘキサ
グリセリルエーテル（ヘキサグリセリンのテトラヒドロ
フラン変性物）の如き多価水酸基化合物、などが挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。
【００３３】上記の連結鎖（ｂ）を構成する（ポリ）エ
ステル（ポリ）オールとしては、例えば、ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレン
グリコール、ポリテトラメチレングリコールの如きポリ
アルキレングリコール類、あるいはエチレングリコー
ル、プロパンジオール、プロピレングリコール、テトラ
メチレングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキ
サンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、
トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグ
リセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリス
リトールの如きアルキレングリコール類の、ε−カプロ
ラクトン変性物、γ−ブチロラクトン変性物、δ−バレ
ロラクトン変性物またはメチルバレロラクトン変性物；
アジピン酸、ダイマー酸の如き脂肪族ジカルボン酸と、
ネオペンチルグリコール、メチルペンタンジオールの如
きポリオールとのエステル化物である脂肪族ポリエステ
ルポリオール；テレフタル酸の如き芳香族ジカルボン酸
とネオペンチルグリコールの如きポリオールとのエステ
ル化物である芳香族ポリエステルポリオールの如きポリ
エステルポリオール；ポリカーボネートポリオール、ア
クリルポリオール、ポリテトラメチレンヘキサグリセリ
ルエーテル（ヘキサグリセリンのテトラヒドロフラン変
性物）の如き多価水酸基化合物と、フマル酸、フタル
酸、イソフタル酸、イタコン酸、アジピン酸、セバシン
酸、マレイン酸の如きジカルボン酸とのエステル化物；
グリセリンの如き多価水酸基含有化合物と動物・植物の
脂肪酸エステルとのエステル交換反応により得られるモ
ノグリセリドの如き多価水酸基含有化合物、などが挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。
【００３４】上記の連結鎖（ｃ）を構成する末端がポリ
カルボン酸である（ポリ）カルボン酸｛（ポリ）エーテ
ル（ポリ）オール｝エステルとしては、例えば、(1) コ
ハク酸、アジピン酸、フタル酸、ヘキサヒドロフタル
酸、テトラヒドロフタル酸、フマル酸、イソフタル酸、
イタコン酸、アジピン酸、セバシン酸、マレイン酸、ト
リメリット酸、ピロメリット酸、ベンゼンペンタカルボ
ン酸、ベンゼンヘキサカルボン酸、シトリック酸、テト
ラヒドロフランテトラカルボン酸、シクロヘキサン鳥カ
ルボン酸の如きポリカルボン酸と、(2) 上記（ａ）で示
した（ポリ）エーテル（ポリ）オールとのエステル化で
得られる末端がポリカルボン酸である（ポリ）カルボン
酸｛（ポリ）エーテル（ポリ）オール｝エステルなどが
挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３５】上記の連結鎖（ｄ）を構成する末端がポリ
カルボン酸である（ポリ）カルボン酸｛（ポリ）エステ
ル（ポリ）オール｝エステルとしては、例えば、(1) コ
ハク酸、アジピン酸、フタル酸、ヘキサヒドロフタル
酸、テトラヒドロフタル酸、フマル酸、イソフタル酸、
イタコン酸、アジピン酸、セバシン酸、マレイン酸、ト
リメリット酸、ピロメリット酸、ベンゼンペンタカルボ
ン酸、ベンゼンヘキサカルボン酸、シトリック酸、テト
ラヒドロフランテトラカルボン酸、シクロヘキサン鳥カ
ルボン酸の如きジ〜ヘキサ−カルボン酸と、(2) 上記
（ｂ）に示した（ポリ）エステル（ポリ）オールとのエ
ステル化で得られる、末端がポリカルボン酸である（ポ
リ）カルボン酸｛（ポリ）エステル（ポリ）オール｝エ
ステルが挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。
【００３６】上記の連結鎖（ｅ）を構成する（ポリ）エ
ポキシドとしては、例えば、（メチル）エピクロルヒド
リンと、ビスフェノールＡやビスフェノールＦ及びその
エチレンオキシド、プロピレンオキシド変性物などから
合成されるエピクロルヒドリン変性ビスフェノール型の
エポキシ樹脂；（メチル）エピクロルヒドリンと、水添
ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦ、それらのエ
チレンオキシド変性物、プロピレンオキシド変性物など
とから合成されるエピクロルヒドリン変性水添ビスフェ
ノール型のエポキシ樹脂、エポキシノボラック樹脂；フ
ェノール、ビフェノールなどと（メチル）エピクロルヒ
ドリンとの反応物；テレフタル酸、イソフタル酸又はピ
ロメリット酸のグリシジルエステルなどの芳香族エポキ
シ樹脂；（ポリ）エチレングリコール、（ポリ）プロピ
レングリコール、（ポリ）ブチレングリコール、（ポ
リ）テトラメチレングリコール、ネオペンチルグリコー
ルなどのグリコール類、それらのアルキレンオキシド変
性物のポリグリシジルエーテル；トリメチロールプロパ
ン、トリメチロールエタン、グリセリン、ジグリセリ
ン、エリスリトール、ペンタエリスリトール、ソルビト
ール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオ
ールなどの脂肪族多価アルコールや、それらのアルキレ
ンオキシド変性物のグリシジルエーテル；アジピン酸、
セバシン酸、マレイン酸、イタコン酸などのカルボン酸
のグリシジルエステル；多価アルコールと多価カルボン
酸とのポリエステルポリオールのグリシジルエーテル；
グリシジル（メタ）アクルレートやメチルグリシジル
（メタ）アクリレートの共重合体；高級脂肪酸のグリシ
ジルエステル、エポキシ化アマニ油、エポキシ化大豆
油、エポキシ化ひまし油、エポキシ化ポリブタジエンの
如き脂肪族エポキシ樹脂、などが挙げられるが、これら
に限定されるものではない。
【００３７】これらの中でも、Ｒ2 は、（１）炭素原
子数２〜２４の直鎖アルキレン基、炭素原子数２〜２
４の分枝アルキレン基、水酸基を有する炭素原子数２
〜２４のアルキレン基及び／又はアリール基を含む繰
り返し単位からなる平均分子量１００〜１００，０００
の（ポリ）エーテル連結鎖、又は、（２）炭素原子数
２〜２４の直鎖アルキレン基、炭素原子数２〜２４の
分枝アルキレン基、水酸基を有する炭素原子数２〜２
４のアルキレン基及び／又はアリール基を含む繰り返
し単位からなる平均分子量１００〜１００，０００の
（ポリ）エステル連結鎖であることが好ましく、中でも
特に、（３）炭素原子数２〜２４の直鎖アルキレン
基、炭素原子数２〜２４の分枝アルキレン基又は水
酸基を有する炭素原子数２〜２４のアルキレン基を含む
繰り返し単位からなる平均分子量１００〜１００，００
０の（ポリ）エーテル連結鎖、又は、（４）炭素原子
数２〜２４の直鎖アルキレン基、炭素原子数２〜２４
の分枝アルキレン基又は水酸基を有する炭素原子数２
〜２４のアルキレン基を含む繰り返し単位からなる平均
分子量１００〜１００，０００の（ポリ）エステル連結
鎖であることが好ましい。
【００３８】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物に
用いられる一般式（１）で表わされるマレイミド誘導体
は、例えば、（ａ）カルボキシル基を有するマレイミド
化合物（ａ−１）と、カルボキシル基と反応する化合物
（ａ−２）とから、あるいは（ｂ）ヒドロキシル基を有
するマレイミド化合物（ｂ−１）と、カルボキシル基を
有する化合物（ｂ−２）とから、公知の技術を用いて合
成することができる。
【００３９】カルボキシル基を有するマレイミド化合物
（ａ−１）は、例えば、反応式
【００４０】
【化３】
【００４１】で示されるように、無水マレイン酸と１級
アミノカルボン酸とから、公知の技術［例えば、デー・
エイチ・ライヒ（D. H. Rich）ら、「ジャーナル・オブ
・メディカル・ケミストリー（Journal of Medical Che
mistry）」第１８巻、第１００４〜１０１０頁（１９７
５年）参照］を用いて合成することができる。
【００４２】また、ヒドロキシル基を有するマレイミド
化合物（ｂ−１）は、例えば、反応式
【００４３】
【化４】
【００４４】で示されるように、マレイミドとホルムア
ルデヒドとから、あるいは、反応式
【００４５】
【化５】
【００４６】で示されるように、無水マレイン酸と１級
アミノアルコールとから、公知の技術（例えば、米国特
許第２５２６５１７号明細書、特開平２−２６８１５５
号公報参照）などを用いて合成することができる。
【００４７】上記反応で用いられる１級アミノカルボン
酸としては、例えば、アスパラギン、アラニン、β−ア
ラニン、アルギニン、イソロイシン、グリシン、グルタ
ミン、トリプトファン、トレオニン、バリン、フェニル
アラニン、ホモフェニルアラニン、α−メチル−フェニ
ルアラニン、リジン、ロイシン、シクロロイシン、３−
アミノプロピオン酸、α−アミノ酪酸、４−アミノ酪
酸、アミノ吉草酸、６−アミノカプロン酸、７−アミノ
ヘプタン酸、２−アミノカプリル酸、３−アミノカプリ
ル酸、６−アミノカプリル酸、８−アミノカプリル酸、
２−アミノノナン酸、４−アミノノナン酸、９−アミノ
ノナン酸、２−アミノカプリン酸、９−アミノカプリン
酸、１０−アミノカプリン酸、２−アミノウンデカン
酸、１０−アミノウンデカン酸、１１−アミノウンデカ
ン酸、２−アミノラウリン酸、１１−アミノラウリン
酸、１２ーアミノラウリン酸、２−アミノトリデカン
酸、１３−アミノトリデカン酸、２−アミノミスチン
酸、１４−アミノミスチン酸、２−アミノペンタデカン
酸、１５−アミノペンタデカン酸、２−アミノパルミチ
ン酸、１６−アミノパルミチン酸、２−アミノヘプタデ
カン酸、１７−アミノヘプタデカン酸、２−アミノステ
アリン酸、１８−アミノステアリン酸、２−アミノエイ
コサノン酸、２０−アミノエイコサノン酸、アミノシク
ロヘキサンカルボン酸、アミノメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸、２−アミノ−３−プロピオン酸、３−アミノ
−３−フェニルプロピオン酸、などが挙げられるが、こ
れに限定されるものではなく、１級アミノカルボン酸で
あれば、いずれも使用できる。また、ピロリドン、δ−
バレロラクタム、ε−カプロラクタムの如きラクタム類
を使用することもできる。
【００４８】上記反応で用いられる１級アミノアルコー
ルとしては、例えば、２−アミノエタノール、１−アミ
ノ−２−プロパノール、３−アミノ−１−プロパノー
ル、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、２−
アミノ−３−フェニル−１−プロパノール、４−アミノ
−１−ブタノール、２−アミノ−１−ブタノール、２−
アミノ−３−メチル−１−ブタノール、２−アミノ−４
−メチルチオ−１−ブタノール、２−アミノ−１−ペン
タノール，５−アミノ−１−ペンタノール、（１−アミ
ノシクロペンタン）メタノール、６−アミノ−１−ヘキ
サノール、２−アミノ−１−ヘキサノール、７−アミノ
−１−ヘプタノール、２−（２−アミノエトキシ）エタ
ノール、Ｎ−（２−アミノエチル）エタノールアミン、
４−アミノ−１−ピペラジンエタノール、２−アミノ−
１−フェニルエタノール、２−アミノ−３−フェニル−
１−プロパノール、１−アミノメチル−１−シクロヘキ
サノール、アミノトリメチルシクロヘキサノール、など
が挙げられるが、これに限定されるものではなく、１級
アミノアルコールであれば、いずれも使用できる。
【００４９】カルボキシル基と反応する化合物（ａ−
２）としては、例えば、直鎖アルキレン基、分枝アルキ
レン基、シクロアルキレン基及びアリール基からなる群
より選ばれる少なくとも１つの炭化水素基が、エーテル
結合及び／又はエステル結合で結合された一つあるいは
それらの繰り返し単位を有する平均分子量１００〜１，
０００，０００の２〜６官能のポリオール又はポリエポ
キシド、などが挙げられる。
【００５０】ヒドロキシル基と反応する化合物（ｂ−
２）としては、例えば、直鎖アルキレン基、分枝アルキ
レン基、シクロアルキレン基、アリール基からなる群よ
り選ばれる少なくとも１つの炭化水素基が、エーテル結
合及び／又はエステル結合で結合された一つあるいはそ
れらの繰り返し単位を有する平均分子量１００〜１，０
００，０００の１分子中に２〜６個のカルボキシル基、
エーテル結合及び／又はエステル結合を有するジ〜ヘキ
サ−カルボン酸、などが挙げられる。
【００５１】カルボキシル基を有するマレイミド化合物
（ａ−１）と、カルボキシル基と反応する化合物（ａ−
２）の一つであるポリオールとの反応は、特に限定され
ないが、公知の技術［例えば、シー・イー・リッヒベル
グ（C. E. Rehberg）ら、 「オーガニック・シンセシス
・コレクティブ・ボリューム（Org. Synth. Collective
Volume）」第III巻、第４６頁（１９５５年）参照］を
用いて、一般式（１）で表わされるマレイミド誘導体を
合成することができる。
【００５２】この反応は、常圧又は減圧下で、室温〜１
５０℃の温度範囲で脱水しながら行ない、触媒を使用す
ることが好ましい。触媒としては、例えば、硫酸、燐
酸、メタスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、強酸性陽イオン交換樹脂の如きの酸触
媒、などが挙げられる。触媒の添加量は、全仕込量に対
して０．０１〜１０重量％の範囲が好ましい。
【００５３】また、この反応は、反応溶剤として、水と
共沸する有機溶剤を用いることができる。そのような有
機溶剤としては、例えば、トルエン、ベンゼン、酢酸ブ
チル、酢酸エチル、ジイソプロピルエーテル、ジブチル
エーテル、などが挙げられる。
【００５４】カルボキシル基を有するマレイミド化合物
（ａ−１）と、カルボキシル基と反応する化合物（ａ−
２）の一つであるポリエポキシドとの反応は、特に限定
されないが、公知の技術［例えば、特開平４−２２８５
２９号公報参照］を用いて、一般式（１）で表わされる
マレイミド誘導体を合成することができる。
【００５５】この反応は、室温〜１５０℃の温度範囲で
行ない、触媒を使用することが望ましい。触媒として
は、例えば、２−メチルイミダゾールの如きイミダゾー
ル類、テトラメチルアンモニウムクロリド、トリメチル
ベンジルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニ
ウムブロミドの如き４級アンモニウム塩、トリメチルア
ミン、トリエチルアミン、ベンジルメチルアミン、トリ
ブチルアミンの如きアミン類、トリフェニルホスフィ
ン、トリシクロヘキシルホスフィンの如きホスフィン
類、ジブチル錫ラウレートの如きラウリン酸エステル
類、酢酸カリウム、第３リン酸カリウム、アクリル酸ナ
トリウム、メタクリル酸ナトリウムの如き塩基性アルカ
リ金属塩類、ナトリウムメチラート、カリウムエチラー
トの如きアルカリ金属アルコラート類や陰イオン交換樹
脂、などが挙げられる。触媒の添加量は、全仕込量に対
して１０〜１０，０００ｐｐｍの範囲が好ましい。
【００５６】また、この反応では、反応溶剤として各種
活性水素を含有しない有機溶剤を使用することができ
る。そのような有機溶剤としては、例えば、トルエン、
エチルベンゼン、テトラリン、クメン、キシレンの如き
芳香族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、シクロヘキサノンの如きケトン
類；ギ酸エステル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−
ブチルの如きエステル類、などが挙げられる。
【００５７】ヒドロキシル基を有するマレイミド化合物
（ｂ−１）と、カルボキシル基を有する化合物（ｂ−
２）との反応は、特に限定されないが、公知の技術［例
えば、シー・イー・リッヒベルグ（C. E. Rehberg）、
「オーガニック・シンセシス・コレクティブ・ボリュー
ム（Org. Synth. Collective Volume）」第III巻、第４
６頁（１９５５年）参照］を用いて、前記一般式（１）
で表わされるマレイミド誘導体を合成することができ
る。
【００５８】この反応は、常圧又は減圧下で、室温〜１
５０℃の温度範囲で脱水しながら行ない、触媒を使用す
ることが好ましい。触媒としては、例えば、硫酸、燐
酸、メタスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、強酸性陽イオン交換樹脂の如き酸触媒、
などが挙げられる。触媒の添加量は、全仕込量に対して
０．０１〜１０重量％の範囲が好ましい。
【００５９】この際、反応溶剤として、水と共沸する有
機溶剤を用いることができる。そのような有機溶剤とし
ては、例えば、トルエン、ベンゼン、酢酸ブチル、酢酸
エチル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、
などが挙げられる。
【００６０】また、上記いずれの反応においても、マレ
イミド基のラジカル重合を抑制する目的で、ラジカル重
合禁止剤を使用することが望ましい。ラジカル重合禁止
剤としては、例えば、ハイドロキノン、tert−ブチルハ
イドロキノン、メトキノン、２，４−ジメチル−６−te
rt−ブチルフェノール、カテコール、tert−ブチルカテ
コールの如きフェノール系化合物；フェノチアジン、ｐ
−フェニレンジアミン、ジフェニルアミンの如きアミン
類；ジメチルジチオカルバミン酸銅、ジエチルジチオカ
ルバミン酸銅、ジブチルジチオカルバミン酸銅の如き銅
錯体、などが挙げられる。これらの重合禁止剤は、単独
で用いることも、２種以上の併用して用いることもでき
る。重合禁止剤の添加量は、全仕込量に対して１０〜１
０，０００ｐｐｍの範囲が好ましい。
【００６１】カルボキシル基と反応する化合物（ａ−
２）として使用するポリオールとしては、例えば、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリ
ブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコールの
如きポリアルキレングリコール類；エチレングリコー
ル、プロパンジオール、プロピレングリコール、ブタン
ジオール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ネ
オペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプ
ロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ジトリ
メチロールプロパン、ジペンタエリスリトールの如きア
ルキレングリコール類のエチレンオキシド変性物、プロ
ピレンオキシド変性物、ブチレンオキシド変性物、テト
ラヒドロフラン変性物、ε−カプロラクトン変性物、γ
−ブチロラクトン変性物、δ−バレロラクトン変性物、
メチルバレロラクトン変性物；
【００６２】エチレンオキシドとプロピレンオキシドの
共重合体、プロピレングリコールとテトラヒドロフラン
の共重合体、エチレングリコールとテトラヒドロフラン
の共重合体、ポリイソプレングリコール、水添ポリイソ
プレングリコール、ポリブタジエングリコール、水添ポ
リブタジエングリコールの如き炭化水素系ポリオール
類；アジピン酸、ダイマー酸の如き脂肪族ジカルボン酸
と、ネオペンチルグリコール、メチルペンタンジオール
の如きポリオールとのエステル反応化物である脂肪族ポ
リエステルポリオール；テレフタル酸の如き芳香族ジカ
ルボン酸とネオペンチルグリコールの如きポリオールと
のエステル反応化物である芳香族ポリエステルポリオー
ル類；ポリカーボネートポリオール類；アクリルポリオ
ール類；ポリテトラメチレンヘキサグリセリルエーテル
（ヘキサグリセリンのテトラヒドロフラン変性物）の如
き多価水酸基化合物；上記の多価水酸基含有化合物の末
端エーテル基のモノ及び多価水酸基含有化合物；上記の
多価水酸基含有化合物と、フマル酸、フタル酸、イソフ
タル酸、イタコン酸、アジピン酸、セバシン酸、マレイ
ン酸の如きジカルボン酸とのエステル化により得られる
多価水酸基含有化合物；グリセリンの如き多価水酸基化
合物と、動物、植物の脂肪酸エステルとのエステル交換
反応により得られるモノグリセリドの如き多価水酸基含
有化合物、などが挙げられるが、これらに限定されるも
のではなく、一分子中に２〜６個の水酸基を有するポリ
オールであれば、いずれも使用することができる。
【００６３】カルボキシル基と反応する化合物（ａ−
２）として使用するポリエポキシドとしては、例えば、
（メチル）エピクロルヒドリンと、ビスフェノールＡ、
ビスフェノールＦ、それらのエチレンオキシド、プロピ
レンオキシド変性物などとから合成されるエピクロルヒ
ドリン変性ビスフェノール型のエポキシ樹脂；（メチ
ル）エピクロルヒドリンと、水添ビスフェノールＡ、水
添ビスフェノールＦ、それらのエチレンオキシド、プロ
ピレンオキシド変性物などとから合成されるエピクロル
ヒドリン変性水添ビスフェノール型のエポキシ樹脂、エ
ポキシノボラック樹脂；フェノール、ビフェノールなど
と（メチル）エピクロルヒドリンとの反応物；テレフタ
ル酸、イソフタル酸、ピロメリット酸のグリシジルエス
テルなどの芳香族エポキシ樹脂；（ポリ）エチレングリ
コール、（ポリ）プロピレングリコール、（ポリ）ブチ
レングリコール、（ポリ）テトラメチレングリコール、
ネオペンチルグリコールなどのグリコール類、それらの
アルキレンオキシド変性物のポリグリシジルエーテル；
トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、グリ
セリン、ジグリセリン、エリスリトール、ペンタエリス
リトール、ソルビトール、１，４−ブタンジオール、
１，６−ヘキサンジオールなどの脂肪族多価アルコー
ル、それらのアルキレンオキシド変性物のグリシジルエ
ーテル；アジピン酸、セバシン酸、マレイン酸、イタコ
ン酸の如きカルボン酸のグリシジルエステル；多価アル
コールと多価カルボン酸とのポリエステルポリオールの
グリシジルエーテル；グリシジル（メタ）アクルレート
やメチルグリシジル（メタ）アクリレートの共重合体；
高級脂肪酸のグリシジルエステル、エポキシ化アマニ
油、エポキシ化大豆油、エポキシ化ひまし油、エポキシ
化ポリブタジエンの如き脂肪族エポキシ樹脂、などが挙
げられる。
【００６４】カルボキシル基を有する化合物（ｂ−２）
として使用する１分子中に２〜６個のカルボキシル基、
エーテル結合及びエステル結合を有するジ〜ヘキサ−カ
ルボン酸としては、例えば、フマル酸、フタル酸、イソ
フタル酸、イタコン酸、アジピン酸、セバシン酸、マレ
イン酸、コハク酸、アジピン酸、ヘキサヒドロフタル
酸、テトラヒドロフタル酸、ピロメリット酸の如きジカ
ルボン酸、又は上記ジカルボン酸と、上記ポリオールと
をエステル化して得られる一般式（２）
【００６５】
【化６】
【００６６】（式中、Ｘ’はジカルボン酸残基、Ｙ’は
ポリオール残基を表わし、ｎは１〜５の整数を表わ
す。）で表わされるポリカルボン酸などが挙げられる
が、これらに限定されるものではない。
【００６７】以上、説明した製法により、本発明の活性
エネルギー線硬化性組成物に用いられる一般式（１）で
表わされるマレイミド誘導体を得ることができるが、本
発明に用いる化合物の製法は、これらに限定されるもの
ではない。
【００６８】本発明の一般式（１）で表わされるマレイ
ミド誘導体を含有する活性エネルギー線硬化性組成物に
は、マレイミド基と共重合性を有する化合物を併用する
こともできる。そのようなマレイミド基と共重合性を有
する化合物は、具体的には、種々の不飽和二重結合を有
する化合物であり、そのような化合物としては、例え
ば、前記一般式（１）で表わされるマレイミド誘導体以
外のマレイミド誘導体、（メタ）アクリロイル誘導体、
（メタ）アクリルアミド誘導体、ビニルエーテル誘導
体、カルボン酸ビニル誘導体、スチレン誘導体、不飽和
ポリエステル、などが挙げられる。
【００６９】一般式（１）で表わされるマレイミド誘導
体以外のマレイミド誘導体としては、例えば、Ｎ−メチ
ルマレイミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−プロピルマ
レイミド、Ｎ−ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−
ブチルマレイミド、Ｎ−ペンチルマレイミド、Ｎ−ヘキ
シルマレイミド、Ｎ−ラウリルマレイミド、２−マレイ
ミドエチル−エチルカーボネート、２−マレイミドエチ
ル−イソプロピルカーボネート、Ｎ−エチル−（２−マ
レイミドエチル）カーバメートの如き単官能脂肪族マレ
イミド類；Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの如き脂環式
単官能マレイミド類；Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−２
−メチルフェニルマレイミド、Ｎ−２−エチルフェニル
マレイミド、Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）マレイ
ミド、Ｎ−２−クロロフェニルマレイミド、Ｎ−（４−
ヒドロキシフェニル）マレイミド、の如き芳香族単官能
マレイミド類；Ｎ，Ｎ’−メチレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ’−エチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−トリメ
チレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス
マレイミド、Ｎ，Ｎ’−ドデカメチレンビスマレイミ
ド、ポリプロピレングリコール−ビス（３−マレイミド
プロピル）エーテル、テトラエチレングリコール−ビス
（３−マレイミドプロピル）エーテル、ビス（２−マレ
イミドエチル）カーボネートの如き脂肪族ビスマレイミ
ド類；
【００７０】１，４−ジマレイミドシクロヘキサン、イ
ソホロンビスウレタンビス（Ｎ−エチルマレイミド）の
如き脂環式ビスマレイミド；Ｎ，Ｎ’−（４，４’−ジ
フェニルメタン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（４，
４’−ジフェニルオキシ）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−
ｐ−フェニレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ｍ−フェニ
レンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−２，４−トリレンビス
マレイミド、Ｎ，Ｎ’−２，６−トリレンビスマレイミ
ド、Ｎ，Ｎ’−〔４，４’−ビス（３，５−ジメチルフ
ェニル）メタン〕ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−〔４，
４’−ビス（３，５−ジエチルフェニル）メタン〕ビス
マレイミドの如き芳香族ビスマレイミド類；イソホロン
ジイソシアネート３モルにグリセリンのプロピレンオキ
シド変性物１モルを反応させて得られるトリスイソシア
ネートとヒドロキシエチルマレイミドとをウレタン化し
て得られるマレイミド誘導体、２，４−トリレンジイソ
シアネート２モルとポリテトラメチレングリコール１モ
ルを反応して得られるジイソシアネートとヒドロキシメ
チルマレイミドとをウレタン化して得られるマレイミド
誘導体等のヒドロキシマレイミドと種々の（ポリ）イソ
シアネートとをウレタン化して得られる（ポリ）ウレタ
ン（ポリ）マレイミド誘導体、などが挙げられるが、こ
れらに限定されるものではない。
【００７１】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物に
併用可能なアクリロイルオキシ基又はメタアクリロイル
オキシ基を有する化合物を大別すると、（Ａ−１）；
（ポリ）エステル（メタ）アクリレート、（Ａ−２）；
ウレタン（メタ）アクリレート、（Ａ−３）；エポキシ
（メタ）アクリレート、（Ａ−４）；（ポリ）エーテル
（メタ）アクリレート、（Ａ−５）；アルキル（メタ）
アクリレート又はアルキレン（メタ）アクリレート、
（Ａ−６）；芳香環を有する（メタ）アクリレート、
（Ａ−７）；脂環構造を有する（メタ）アクリレート、
などが挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。
【００７２】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物に
併用可能な（ポリ）エステル（メタ）アクリレート（Ａ
−１）とは、主鎖にエステル結合を１つ以上有する（メ
タ）アクリレートの総称として、ウレタン（メタ）アク
リレート（Ａ−２）とは、主鎖にウレタン結合を１つ以
上有する（メタ）アクリレートの総称として、エポキシ
アクリレート（Ａ−３）とは、１官能以上のエポキシド
と（メタ）アクリル酸を反応させて得られる（メタ）ア
クリレートの総称として、（ポリ）エーテル（メタ）ア
クリレート（Ａ−４）とは、主鎖にエーテル結合を１つ
以上有する（メタ）アクリレートの総称として、アルキ
ル（メタ）アクリレート又はアルキレン（メタ）アクリ
レート（Ａ−５）とは、主鎖が直鎖アルキル、分岐アル
キル、直鎖アルキレン基又は分岐アルキレン基であり、
側鎖又は末端にハロゲン原子及び／又は水酸基を有して
いてもよい（メタ）アクリレートの総称として、芳香環
を有する（メタ）アクリレート（Ａ−６）とは、主鎖又
は側鎖に芳香環を有する（メタ）アクリレートの総称と
して、脂環構造を有する（メタ）アクリレート（Ａ−
７）とは、主鎖又は側鎖に、構成単位に酸素原子又は窒
素原子を含んでいてもよい脂環構造を有する（メタ）ア
クリレートの総称として、それぞれ用いる。
【００７３】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物に
併用可能な（ポリ）エステル（メタ）アクリレート（Ａ
−１）としては、例えば、脂環式変性ネオペンチルグリ
コール（メタ）アクリレート（日本化薬株式会社製の
「Ｒ−６２９」又は「Ｒ−６４４」）、カプロラクトン
変性２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、エチ
レンオキシド及び／又はプロピレンオキシド変性フタル
酸（メタ）アクリレート、エチレンオキシド変性コハク
酸（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性テトラヒ
ドロフルフリル（メタ）アクリレートの如き単官能（ポ
リ）エステル（メタ）アクリレート類；ピバリン酸エス
テルネオペンチルグリコ−ルジ（メタ）アクリレ−ト、
カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸エステルネオ
ペンチルグリコ−ルジ（メタ）アクリレ−ト、エピクロ
ルヒドリン変性フタル酸ジ（メタ）アクリレート；トリ
メチロールプロパン又はグリセリン１モルに１モル以上
のε−カプロラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレ
ロラクトン又はメチルバレロラクトン等の環状ラクトン
化合物を付加して得たトリオールのモノ、ジ又はトリ
（メタ）アクリレート；
【００７４】ペンタエリスリトール又はジトリメチロー
ルプロパン１モルに１モル以上のε−カプロラクトン、
γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン又はメチルバ
レロラクトン等の環状ラクトン化合物を付加して得たト
リオールのモノ、ジ、トリ又はテトラ（メタ）アクリレ
ート；ジペンタエリスリトール１モルに１モル以上のε
−カプロラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラ
クトン又はメチルバレロラクトンの如き環状ラクトン化
合物を付加して得たトリオールのモノ、又はポリ（メ
タ）アクリレートのトリオール、テトラオール、ペンタ
オール又はヘキサオールの如き多価アルコールのモノ
（メタ）アクリレート又はポリ（メタ）アクリレート；
【００７５】（ポリ）エチレングリコール、（ポリ）プ
ロピレングリコール、（ポリ）テトラメチレングリコー
ル、（ポリ）ブチレングリコール、（ポリ）ペンタンジ
オール、（ポリ）メチルペンタンジオール、（ポリ）ヘ
キサンジオールの如きジオール成分と、マレイン酸、フ
マル酸、コハク酸、アジピン酸、フタル酸、ヘキサヒド
ロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、イタコン酸、シト
ラコン酸、ヘット酸、ハイミック酸、クロレンディック
酸、ダイマー酸、アルケニルコハク酸、セバチン酸、ア
ゼライン酸、２，２，４−トリメチルアジピン酸、１，
４−シクロヘキサンジカルボン酸、テレフタル酸、２−
ナトリウムスルホテレフタル酸、２−カリウムスルホテ
レフタル酸、イソフタル酸、５−ナトリウムスルホイソ
フタル酸、５−カリウムスルホイソフタル酸、オルソフ
タル酸、４−スルホフタル酸、１，１０−デカメチレン
ジカルボン酸、ムコン酸、シュウ酸、マロン酸、グルタ
ン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸の如き多塩基酸
からなるポリエステルポリオールの（メタ）アクリレー
ト；前記ジオール成分と多塩基酸とε−カプロラクト
ン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン又はメチ
ルバレロラクトンからなる環状ラクトン変性ポリエステ
ルジオールの（メタ）アクリレートの如き多官能（ポ
リ）エステル（メタ）アクリレート類、などが挙げられ
るが、これらに限定されるものではない。
【００７６】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物に
併用可能なウレタン（メタ）アクリレート（Ａ−２）
は、少なくとも一つの（メタ）アクリロイルオキシ基を
有するヒドロキシ化合物（Ａ−２−１）とイソシアネー
ト化合物（Ａ−２−２）との反応によって得られる（メ
タ）アクリレートの総称である。
【００７７】少なくとも一つの（メタ）アクリロイルオ
キシ基を有するヒドロキシ化合物（Ａ−２−１）として
は、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２
−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロ
キシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチ
ル（メタ）アクリレート、シクロヘキサンジメタノール
モノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモ
ノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモ
ノ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ
（メタ）アクリレート、トリメチロールエタンジ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）
アクリレートまたはグリシジル（メタ）アクリレート−
（メタ）アクリル酸付加物、２−ヒドロキシ−３−フェ
ノキシプロピル（メタ）アクリレートなど各種の水酸基
を有する（メタ）アクリレート化合物と、上掲の水酸基
を有する（メタ）アクリレート化合物とε−カプロラク
トンとの開環反応物などが挙げられる。
【００７８】イソシアネート化合物（Ａ−２−２）とし
ては、例えば、ｐ−フェニレンジイソシアネート、ｍ−
フェニレンジイソシアネート、ｐ−キシレンジイソシア
ネート、ｍ−キシレンジイソシアネート、２，４−トリ
レンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネ
ート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、
３，３’−ジメチルジフェニル−４，４’−ジイソシア
ネート、３，３’−ジエチルジフェニル−４，４’−ジ
イソシアネート、ナフタレンジイソシアネートの如き芳
香族ジイソシアネート類；イソホロンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、４，４’−ジシ
クロヘキシルメタンジイソシアネート、水添キシレンジ
イソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート、リジ
ンジイソシアネートの如き脂肪族又は脂環構造のジイソ
シアネート類；イソシアネートモノマーの一種類以上の
ビュレット体又は、上記ジイソシアネート化合物を３量
化したイソシアヌレート体の如きポリイソシアネート；
上記イソシアネート化合物と各種ポリオール（Ａ−２−
３）とのウレタン化反応によって得られるポリイソシア
ネート、などが挙げられる。
【００７９】ポリイソシアネートを製造するために用い
るポリオール（Ａ−２−３）としては、例えば、（ポ
リ）エチレングリコール、（ポリ）プロピレングリコー
ル、（ポリ）ブチレングリコール、（ポリ）テトラメチ
レングリコールの如き（ポリ）アルキレングリコール
類；エチレングリコール、プロパンジオール、プロピレ
ングリコール、テトラメチレングリコール、ペンタメチ
レングリコール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリ
コール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタ
エリスリトール、ジグリセリン、ジトリメチロールプロ
パン、ジペンタエリスリトールの如きアルキレングリコ
ール類の、エチレンオキシド変性物、プロピレンオキシ
ド変性物、ブチレンオキシド変性物、テトラヒドロフラ
ン変性物、ε−カプロラクトン変性物、γ−ブチロラク
トン変性物、δ−バレロラクトン変性物、メチルバレロ
ラクトン変性物等；
【００８０】エチレンオキシドとプロピレンオキシドの
共重合体、プロピレングリコールとテトラヒドロフラン
の共重合体、エチレングリコールとテトラヒドロフラン
の共重合体、ポリイソプレングリコール、水添ポリイソ
プレングリコール、ポリブタジエングリコール、水添ポ
リブタジエングリコールの如き炭化水素系ポリオール
類；アジピン酸、ダイマー酸の如き脂肪族ジカルボン酸
と、ネオペンチルグリコール、メチルペンタンジオール
の如きポリオールとのエステル化反応物である脂肪族ポ
リエステルポリオール類；テレフタル酸の如き芳香族ジ
カルボン酸とネオペンチルグリコールの如きポリオール
とのエステル化反応物である芳香族ポリエステルポリオ
ール類；ポリカーボネートポリオール類；アクリルポリ
オール類；ポリテトラメチレンヘキサグリセリルエーテ
ル（ヘキサグリセリンのテトラヒドロフラン変性物）の
如き多価水酸基化合物；上記の多価水酸基含有化合物の
末端エーテル基のモノ及び多価水酸基含有化合物；上記
の多価水酸基含有化合物と、フマル酸、フタル酸、イソ
フタル酸、イタコン酸、アジピン酸、セバシン酸、マレ
イン酸の如きジカルボン酸とのエステル化により得られ
る多価水酸基含有化合物；グリセリンの如き多価水酸基
化合物と、動物、植物の脂肪酸エステルとのエステル交
換反応により得られるモノグリセリドの如き多価水酸基
含有化合物、などが挙げられるが、これらに限定される
ものではない。
【００８１】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物に
併用可能なエポキシ（メタ）アクリレート（Ａ−３）
は、１官能以上のエポキシドと（メタ）アクリル酸とを
反応させて得られる（メタ）アクリレートの総称であ
る。エポキシ（メタ）アクリレートの原料となるエポキ
シド（Ａ−３−１）としては、例えば、（メチル）エピ
クロルヒドリンと、水添ビスフェノールＡ、水添ビスフ
ェノールＳ、水添ビスフェノールＦ、それらのエチレン
オキシド、プロピレンオキシド変性物などから合成され
るエピクロルヒドリン変性水添ビスフェノール型エポキ
シ樹脂；３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，
４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）アジペートの如き
脂環式エポキシ樹脂；トリグリシジルイソシアヌレート
の如きヘテロ環含有のエポキシ樹脂等の脂環式エポキシ
ド；
【００８２】（メチル）エピクロルヒドリンと、ビスフ
ェノールＡ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＦ、そ
れらのエチレンオキシド、プロピレンオキシド変性物な
どから合成されるエピクロルヒドリン変性ビスフェノー
ル型のエポキシ樹脂；フェノールノボラック型エポキシ
樹脂；クレゾールノボラック型エポキシ樹脂；ジシクロ
ペンタジエンと各種フェノール類と反応させて得られる
各種ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂のエポキ
シ化物；２，２’，６，６’−テトラメチルビフェノー
ルのエポキシ化物、フェニルグリシジルエーテルの如き
芳香族エポキシド；
【００８３】（ポリ）エチレングリコール、（ポリ）プ
ロピレングリコール、（ポリ）ブチレングリコール、
（ポリ）テトラメチレングリコール、ネオペンチルグリ
コールなどのグリコール類の（ポリ）グリシジルエーテ
ル；グリコール類のアルキレンオキシド変性物の（ポ
リ）グリシジルエーテル；トリメチロールプロパン、ト
リメチロールエタン、グリセリン、ジグリセリン、エリ
スリトール、ペンタエリスリトール、ソルビトール、
１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオールの
如き脂肪族多価アルコールの（ポリ）グリシジルエーテ
ル；脂肪族多価アルコールのアルキレンオキシド変性物
の（ポリ）グリシジルエーテル、等のアルキレン型エポ
キシド；
【００８４】アジピン酸、セバシン酸、マレイン酸、イ
タコン酸のなどのカルボン酸のグリシジルエステル、多
価アルコールと多価カルボン酸とのポリエステルポリオ
ールのグリシジルエーテル；グリシジル（メタ）アクル
レート、メチルグリシジル（メタ）アクリレートの共重
合体；高級脂肪酸のグリシジルエステル、エポキシ化ア
マニ油、エポキシ化大豆油、エポキシ化ひまし油、エポ
キシ化ポリブタジエンの如き脂肪族エポキシ樹脂、など
が挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００８５】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物に
併用可能な（ポリ）エーテル（メタ）アクリレート（Ａ
−４）としては、例えば、ブトキシエチル（メタ）アク
リレート、ブトキシトリエチレングリコール（メタ）ア
クリレート、エピクロルヒドリン変性ブチル（メタ）ア
クリレート、ジシクロペンテニロキシエチル（メタ）ア
クリレート、２−エトキシエチル（メタ）アクリレー
ト、エチルカルビトール（メタ）アクリレート、２−メ
トキシ（ポリ）エチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、メトキシ（ポリ）プロピレングリコール（メタ）ア
クリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール
（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレ
ングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、フェノキシ（ポ
リ）エチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリエ
チレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロ
ピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチ
レングリコール／ポリプロピレングリコールモノ（メ
タ）アクリレートの如き単官能（ポリ）エーテル（メ
タ）アクリレート類；
【００８６】ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ートの如きアルキレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト類；エチレンオキシドとプロピレンオキシドの共重合
体、プロピレングリコールとテトラヒドロフランの共重
合体、エチレングリコールとテトラヒドロフランの共重
合体、ポリイソプレングリコール、水添ポリイソプレン
グリコール、ポリブタジエングリコール、水添ポリブタ
ジエングリコールの如き炭化水素系ポリオール類、ポリ
テトラメチレンヘキサグリセリルエーテル（ヘキサグリ
セリンのテトラヒドロフラン変性物）の如き多価水酸基
化合物と、（メタ）アクリル酸から誘導される多官能
（メタ）アクリレート類；ネオペンチルグリコール１モ
ルに１モル以上のエチレンオキシド、プロピレンオキシ
ド、ブチレンオキシド及び／又はテトラヒドロフランの
如き環状エーテルを付加して得たジオールのジ（メタ）
アクリレート；
【００８７】ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビ
スフェノールＳの如きビスフェノール類のアルキレンオ
キシド変性体のジ（メタ）アクリレート；水添ビスフェ
ノールＡ、水添ビスフェノールＦ、水添ビスフェノール
Ｓ等の水添ビスフェノール類のアルキレンオキシド変性
体のジ（メタ）アクリレート；トリスフェノール類のア
ルキレンオキシド変性体のジ（メタ）アクリレート；水
添トリスフェノール類のアルキレンオキシド変性体のジ
（メタ）アクリレート；ｐ，ｐ’−ビフェノール類のア
ルキレンオキシド変性体のジ（メタ）アクリレート；水
添ビフェノール類のアルキレンオキシド変性体のジ（メ
タ）アクリレート；ｐ，ｐ’−ジヒドロキシベンゾフェ
ノン類のアルキレンオキシド変性体のジ（メタ）アクリ
レート；トリメチロールプロパン又はグリセリン１モル
に１モル以上のエチレンオキシド、プロピレンオキシ
ド、ブチレンオキシド及び／又はテトラヒドロフランの
如き環状エーテル化合物を付加して得たトリオールのモ
ノ、ジ又はトリ（メタ）アクリレート；
【００８８】ペンタエリスリトール又はジトリメチロー
ルプロパン１モルに１モル以上のエチレンオキシド、プ
ロピレンオキシド、ブチレンオキシド及び／又はテトラ
ヒドロフランの如き環状エーテル化合物を付加して得た
トリオールのモノ、ジ、トリ又はテトラ（メタ）アクリ
レート；ジペンタエリスリトール１モルに１モル以上の
エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキ
シド及び／又はテトラヒドロフランの如き環状エーテル
化合物を付加して得たトリオールのモノ又はポリ（メ
タ）アクリレートのトリオール、テトラオール、ペンタ
オール、ヘキサオールの如き多価アルコールの単官能
（ポリ）エーテル（メタ）アクリレート又は多官能（ポ
リ）エーテル（メタ）アクリレート類、などが挙げられ
るが、これらに限定されるものではない。
【００８９】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物に
併用可能なアルキル（メタ）アクリレート又はアルキレ
ン（メタ）アクリレート（Ａ−５）としては、例えば、
メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレ
ート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル
（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、
イソブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）ア
クリレート、イソペンチル（メタ）アクリレート、ネオ
ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アク
リレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、２−エチル
ヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アク
リレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、ノニル
（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、
ドデシル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）ア
クリレート、ペンタデシル（メタ）アクリレート、ミリ
スチル（メタ）アクリレート、パルミチル（メタ）アク
リレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ネリル
（メタ）アクリレート、ゲラニル（メタ）アクリレー
ト、ファルネシル（メタ）アクリレート、ヘキサデシル
（メタ）アクリレート、オクタデシル（メタ）アクリレ
ート、ドコシル（メタ）アクリレート、トランス−２−
ヘキセン（メタ）アクリレートの如き単官能（メタ）ア
クリレート類；
【００９０】エチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、
１，２−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
１，３−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，
６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペ
ンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、２−メチル
−１，８−オクタンジオールジ（メタ）アクリレート、
１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、１，
１０−デカンジオールジ（メタ）アクリレートの炭化水
素ジオールのジ（メタ）アクリレート類；
【００９１】トリメチロールプロパンのモノ（メタ）ア
クリレート、ジ（メタ）アクリレート又はトリ（メタ）
アクリレート（以下、ジ、トリ、テトラ等の多官能の総
称として「ポリ」を用いる。）、グリセリンのモノ（メ
タ）アクリレート又はポリ（メタ）アクリレート、ペン
タエリスリトールのモノ（メタ）アクリレート又はポリ
（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンのモ
ノ（メタ）アクリレート又はポリ（メタ）アクリレー
ト、ジペンタエリスリトールのモノ（メタ）アクリレー
ト又はポリ（メタ）アクリレートのトリオール、テトラ
オール、ヘキサオールの如き多価アルコールのモノ（メ
タ）アクリレート又はポリ（メタ）アクリレート類；
【００９２】２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４
−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３−クロロ
−２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートの如き水
酸基含有（メタ）アクリレート類；２，３−ジブロモプ
ロピル（メタ）アクリレート、トリブロモフェニル（メ
タ）アクリレート、エチレンオキシド変性トリブロモフ
ェニル（メタ）アクリレート、エチレンオキシド変性テ
トラブロモビスフェノールＡジ（メタ）アクリレートの
如き臭素原子を持つ（メタ）アクリレート；
【００９３】トリフルオロエチル（メタ）アクリレー
ト、ペンタフルオロプロピル（メタ）アクリレート、テ
トラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、オクタフ
ルオロペンチル（メタ）アクリレート、ドデカフルオロ
ヘプチル（メタ）アクリレート、ヘキサデカフルオロノ
ニル（メタ）アクリレート、ヘキサフルオロブチル（メ
タ）アクリレート、３−パーフルオロブチル−２−ヒド
ロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−パーフルオ
ロヘキシル−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ート、３−パーフルオロオクチル−２−ヒドロキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、３−（パーフルオロ−５−
メチルヘキシル）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート、３−（パーフルオロ−７−メチルオクチ
ル）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、
３−（パーフルオロ−８−メチルデシル）−２−ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレートの如きフッ素原子を
有する（メタ）アクリレート類、などが挙げられるが、
これらに限定されるものではない。
【００９４】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物に
併用可能な芳香環を有する（メタ）アクリレート（Ａ−
６）としては、例えば、フェニル（メタ）アクリレー
ト、ベンジルアクリレートの如き単官能（メタ）アクリ
レート類；ビスフェノールＡジアクリレート、ビスフェ
ノールＦジアクリレート、ビスフェノールＳジアクリレ
ートの如きジアクリレート類、などが挙げられるが、こ
れらに限定されるものではない。
【００９５】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物に
併用可能な脂環構造を有する（メタ）アクリレート（Ａ
−７）としては、例えば、シクロヘキシル（メタ）アク
リレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シク
ロヘプチル（メタ）アクリレート、ビシクロヘプチル
（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレ
ート、ビシクロペンチルジ（メタ）アクリレート、トリ
シクロデシル（メタ）アクリレート、ビシクロペンテニ
ル（メタ）アクリレート、ノルボルニル（メタ）アクリ
レート、ビシクロオクチルル（メタ）アクリレート、ト
リシクロヘプチル（メタ）アクリレート、コレステロイ
ド骨格置換（メタ）アクリレートの如き脂環構造を有す
る単官能（メタ）アクリレート類；水添ビスフェノール
Ａ、水添ビスフェノールＦ、水添ビスフェノールＳの如
き水添ビスフェノール類のジ（メタ）アクリレート、水
添トリスフェノール類のジ（メタ）アクリレート、水添
ｐ，ｐ’−ビフェノール類のジ（メタ）アクリレート；
「カヤラッドＲ６８４」（日本化薬株式会社製）の如き
ジシクロペンタン系ジ（メタ）アクリレート、トリシク
ロデカンジメチロールジ（メタ）アクリレート、ビスフ
ェノールフルオレンジヒドロキシ（メタ）アクリレート
の如き環状構造を持つ多官能（メタ）アクリレート類；
テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、モルフ
ォリノエチル（メタ）アクリレートの如き構造中に酸素
原子及び／又は窒素原子を有する脂環式アクリレート、
などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００９６】また、本発明の活性エネルギー線硬化性組
成物に併用可能なアクリロイル基又はメタクリロイル基
を有する化合物としては、上記した化合物の他に、例え
ば、（メタ）アクリル酸ポリマーとグリシジル（メタ）
アクリレートとの反応物又はグリシジル（メタ）アクリ
レートポリマーと（メタ）アクリル酸との反応物の如き
ポリ（メタ）アクリル（メタ）アクリレート；ジメチル
アミノエチル（メタ）アクリレートの如きアミノ基を有
する（メタ）アクリレート；トリス（（メタ）アクリロ
キシエチル）イソシアヌレートの如きイソシアヌル（メ
タ）アクリレート；ヘキサキス［（（メタ）アクリロイ
ルオキシエチル）シクロトリフォスファゼン］の如きフ
ォスファゼン（メタ）アクリレート；ポリシロキサン骨
格を有する（メタ）アクリレート；ポリブタジエン（メ
タ）アクリレート；メラミン（メタ）アクリレートなど
も使用可能である。これらのアクリロイル基又はメタク
リロイル基を有する化合物の中でも、一分子中に１〜６
個のアクリロイル基又はメタクリロイル基を有する化合
物が好ましい。
【００９７】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物に
併用可能な（メタ）アクリルアミド誘導体としては、例
えば、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミドの如き
単官能（メタ）アクリルアミド類、メチレンビス（メ
タ）アクリルアミドの如き多官能（メタ）アクリルアミ
ド類が挙げられる。
【００９８】次に、本発明の活性エネルギー線硬化性組
成物に併用可能なビニルエーテル基を有する化合物を大
別すると、（Ｂ−１）：他末端がハロゲン原子、水酸基
又はアミノ基で置換されていても良いアルキルビニルエ
ーテル、（Ｂ−２）：他末端がハロゲン原子、水酸基又
はアミノ基で置換されていても良いシクロアルキルビニ
ルエーテル、（Ｂ−３）：ビニルエーテル基がアルキレ
ン基と結合し、さらに置換基を有していても良いアルキ
ル基、シクロアルキル基及び芳香族基から成る群から選
ばれる少なくとも一つの基と、エーテル結合、ウレタン
結合及びエステル結合から成る群から選ばれる少なくと
も一つの結合を介して結合している構造を有するモノビ
ニルエーテル、ジビニルエーテル及びポリビニルエーテ
ル、などが挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。
【００９９】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物に
併用可能なアルキルビニルエーテル（Ｂ−１）として
は、例えば、メチルビニルエーテル、ヒドロキシメチル
ビニルエーテル、クロロメチルビニルエーテル、エチル
ビニルエーテル、２−ヒドロキシエチルビニルエーテ
ル、２−クロロエチルビニルエーテル、ジエチルアミノ
エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、３−
ヒドロキシプロピルビニルエーテル、２−ヒドロキシプ
ロピルビニルエーテル、３−クロロプロピルビニルエー
テル、３−アミノプロピルビニルエーテル、イソプロピ
ルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、４−ヒドロ
キシブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテ
ル、４−アミノブチルビニルエーテル、ペンチルビニル
エーテル、イソペンチルビニルエーテル、ヘキシルビニ
ルエーテル、１，６−ヘキサンジオールモノビニルエー
テル、ヘプチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビ
ニルエーテル、オクチルビニルエーテル、イソオクチル
ビニルエーテル、ノニルビニルエーテル、イソノニルビ
ニルエーテル、デシルビニルエーテル、イソデシルビニ
ルエーテル、ドデシルビニルエーテル、イソドデシルビ
ニルエーテル、トリデシルビニルエーテル、イソトリデ
シルビニルエーテル、ペンタデシルビニルエーテル、イ
ソペンタデシルビニルエーテル、ヘキサデシルビニルエ
ーテル、オクタデシルビニルエーテル、メチレングリコ
ールジビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエ
ーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、１，
４−ブタンジオールジビニルエーテル、１，６−ヘキサ
ンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジオール
ジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニル
エーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテ
ル、などが挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。
【０１００】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物に
併用可能なシクロアルキルビニルエーテル（Ｂ−２）と
しては、例えば、シクロプロピルビニルエーテル、２−
ヒドロキシシクロプロピルビニルエーテル、２−クロロ
シクロプロピルビニルエーテル、シクロプロピルメチル
ビニルエーテル、シクロブチルビニルエーテル、３−ヒ
ドロキシシクロブチルビニルエーテル、３−クロロシク
ロブチルビニルエーテル、シクロブチルメチルビニルエ
ーテル、シクロペンチルビニルエーテル、３−ヒドロキ
シシクロペンチルビニルエーテル、３−クロロシクロペ
ンチルビニルエーテル、シクロペンチルメチルビニルエ
ーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、４−ヒドロキ
シシクロへキシルビニルエーテル、シクロヘキシルメチ
ルビニルエーテル、４−アミノシクロヘキシルビニルエ
ーテル、シクロヘキサンジオールモノビニルエーテル、
シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、シク
ロヘキサンジメタノールジビニルエーテルなどが挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。
【０１０１】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物に
併用可能なビニルエーテル基がアルキレン基と結合し、
さらに置換基を有していても良いアルキル基、シクロア
ルキル環及び芳香族環から成る群から選ばれる少なくと
も一つと、エーテル結合、ウレタン結合及びエステル結
合から成る群から選ばれる少なくとも一つの結合を介し
て結合している構造を有するモノビニルエーテル、ジビ
ニルエーテル及びポリビニルエーテル（Ｂ−３）のう
ち、
【０１０２】（Ｂ−３−１）エーテル結合を有する化合
物としては、例えば、エチレングリコールメチルビニル
エーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、
ジエチレングリコールメチルビニルエーテル、ジエチレ
ングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコー
ルモノビニルエーテル、トリエチレングリコールメチル
ビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエー
テル、ポリエチレングリコールモノビニルエーテル、ポ
リエチレングリコールメチルビニルエーテル、ポリエチ
レングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコー
ルメチルビニルエーテル、ジプロピレングリコールモノ
ビニルエーテル、ジプロピレングリコールメチルビニル
エーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、
トリプロピレングリコールモノビニルエーテル、トリプ
ロピレングリコールメチルビニルエーテル、トリプロピ
レングリコールジビニルエーテル、ポリプロピレングリ
コールモノビニルエーテル、ポリプロピレングリコール
メチルビニルエーテル、ポリプロピレングリコールジビ
ニルエーテル、
【０１０３】テトラメチレングリコールメチルビニルエ
ーテル、ジ（テトラメチレングリコール）モノビニルエ
ーテル、ジ（テトラメチレングリコール）メチルビニル
エーテル、ジ（テトラメチレングリコール）ジビニルエ
ーテル、トリ（テトラメチレングリコール）モノビニル
エーテル、トリ（テトラメチレングリコール）メチルビ
ニルエーテル、トリ（テトラメチレングリコール）ジビ
ニルエーテル、ポリ（テトラメチレングリコール）モノ
ビニルエーテル、ポリ（テトラメチレングリコール）メ
チルビニルエーテル、ポリ（テトラメチレングリコー
ル）ジビニルエーテル、１，６−ヘキサンジオールメチ
ルビニルエーテル、ジ（ヘキサメチレングリコール）モ
ノビニルエーテル、ジ（ヘキサメチレングリコール）メ
チルビニルエーテル、ジ（ヘキサメチレングリコール）
ジビニルエーテル、トリ（ヘキサメチレングリコール）
モノビニルエーテル、トリ（ヘキサメチレングリコー
ル）メチルビニルエーテル、トリ（ヘキサメチレングリ
コール）ジビニルエーテル、ポリ（ヘキサメチレングリ
コール）モノビニルエーテル、ポリ（ヘキサメチレング
リコール）メチルビニルエーテル、ポリ（ヘキサメチレ
ングリコール）ジビニルエーテル等が挙げられる。
【０１０４】上記（Ｂ−３）に分類されるビニルエーテ
ル基を有する化合物のうち、（Ｂ−３−２）ウレタン結
合を有する化合物は、（ａ）一分子中に少なくとも１個
の水酸基を有する（ポリ）アルキレングリコールのモノ
ビニルエーテルと（ｂ）一分子中に少なくとも１個のイ
ソシアネート基を有する化合物のウレタン化反応によっ
て得ることができる。
【０１０５】これらのうち、一分子中に少なくとも１個
の水酸基を有する（ポリ）アルキレングリコールのモノ
ビニルエーテル（ａ）としては、例えば、２−ヒドロキ
シエチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビ
ニルエーテル、ポリエチレングリコールモノビニルエー
テル、３−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、２−ヒ
ドロキシ−２−メチルエチルビニルエーテル、ジプロピ
レングリコールモノビニルエーテル、ポリプロピレング
リコールモノビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビ
ニルエーテル、１，６−ヘキサンジオールモノビニルエ
ーテル、などが挙げられる。
【０１０６】一方、一分子中に少なくとも１個のイソシ
アネート基を有する化合物（ｂ）としては、例えば、ｍ
−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシア
ネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、ｍ−フェニ
レンジイソシアネート、ｐ−キシレンジイソシアネー
ト、ｍ−キシレンジイソシアネート、、２，４−トリレ
ンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネー
ト、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、
３，３’−ジメチルジフェニル−４，４’−ジイソシア
ネート、３，３’−ジエチルジフェニル−４，４’−ジ
イソシアネート、ナフタレンジイソシアネートの如き芳
香族イソシアネート類、また、プロピルイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート、４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイ
ソシアネート、水添キシレンジイソシアネート、ノルボ
ルネンジイソシアネート、リジンジイソシアネートの如
き脂肪族、脂環族のイソシアネート、などが挙げられ
る。
【０１０７】また、これらのイソシアネートモノマーの
一種類以上の二量体、又は、三量体の如きポリイソシア
ネート原料も使用可能であり、更に上記イソシアネート
化合物のうち一分子中に２個以上のイソシアネート基を
有するものと各種アルコール類とのウレタン化反応によ
って得られるアダクト体も使用することができる。
【０１０８】このアダクト体で使用する各種アルコール
類としては、一分子中に少なくとも１個の水酸基を持つ
ものが使用できる。その分子量に特に制限はないが、望
ましくは平均分子量１００，０００以下のものである。
そのようなアルコール類としては、例えば、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール、イソブタノール、エチレングリコール、１，
３−プロピレングリコール、１，２−プロピレングリコ
ール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ネオペンチルグリコール、１，３−ブタンジオー
ル、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，９−ノナンジオール、１，１０−デカンジオー
ル、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオー
ル、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ジクロロ
ネオペンチルグリコール、ジブロモネオペンチルグリコ
ール、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエ
ステル、シクロヘキサンジメチロール、１，４−シクロ
ヘキサンジオール、スピログリコール、トリシクロデカ
ンジメチロール、水添ビスフェノールＡ、エチレンオキ
シド付加ビスフェノ−ルＡ、プロピレンオキシド付加ビ
スフェノ−ルＡ、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロ
ールブタン酸、トリメチロールエタン、トリメチロール
プロパン、グリセリン、３−メチルペンタン−１，３，
５−トリオール、トリス(２−ヒドロキシエチル）イソ
シアヌレ−ト、などが挙げられる。
【０１０９】このアダクト体で使用するアルコール類と
しては、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオ
ール、ポリカーボネートポリオールなども使用できる。
【０１１０】これらのアルコール類は、単独で使用する
こともでき、２種以上を併用して使用することもでき
る。
【０１１１】アダクト体で使用するポリエステルポリオ
ールとしては、上述のポリオール成分とカルボン酸との
反応によって得られるポリエステルポリオールも使用可
能である。カルボン酸としては、公知慣用の各種のカル
ボン酸、又はそれらの酸無水物が使用できる。そのよう
なカルボン酸としては、例えば、マレイン酸、フマル
酸、イタコン酸、シトラコン酸、テトラヒドロフタル
酸、ヘット酸、ハイミック酸、クロレンディック酸、ダ
イマー酸、アジピン酸、こはく酸、アルケニルこはく
酸、セバチン酸、アゼライン酸、２，２，４−トリメチ
ルアジピン酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、
テレフタル酸、２−ナトリウムスルホテレフタル酸、２
−カリウムスルホテレフタル酸、イソフタル酸、５−ナ
トリウムスルホイソフタル酸、５−カリウムスルホイソ
フタル酸、５−ナトリウム−スルホイソフタル酸のジメ
チル−ないしはジエチルエステルの如き５−ナトリウム
−スルホイソフタル酸のジ−低級アルキルエステル類、
オルソフタル酸、４−スルホフタル酸、１，１０−デカ
メチレンジカルボン酸、ムコン酸、しゅう酸、マロン
酸、グルタル酸、トリメリット酸、ヘキサヒドロフタル
酸、テトラブロモフタル酸、メチルシクロヘキセントリ
カルボン酸もしくはピロメリット酸、又はこれらの酸無
水物やメタノール、エタノールの如きアルコールとのエ
ステル化合物、などが挙げられる。また、ε−カプロラ
クトンと上述のポリオール成分との開環反応によって得
られるラクトンポリオールも使用可能である。
【０１１２】アダクト体で使用するポリエーテルポリオ
ールとしては、公知慣用のものが使用できる。そのよう
なポリエーテルポリオールとしては、例えば、ポリテト
ラメチレングリコール、プロピレンオキシド変性ポリテ
トラメチレングリコール、エチレンオキシド変性ポリテ
トラメチレングリコール、ポリプロピレングリコール、
ポリエチレングリコールの如きエーテルグリコール、３
官能以上のポリオールを開始剤として環状エーテルを開
環重合してできるポリエーテルポリオール、などが挙げ
られるが、ここに例示のものに限定されるものではな
い。
【０１１３】アダクト体で使用するポリカーボネートポ
リオールは、（ｃ）カーボネートと（ｄ）各種ポリオー
ルとのエステル交換反応によって得ることができる。こ
こで用いることができるカーボネート（ｃ）としては、
例えば、ジフェニルカーボネート、ビスクロロフェニル
カーボネート、ジナフチルカーボネート、フェニル−ト
リル−カーボネート、フェニル−クロロフェニル−カー
ボネートもしくは２−トリル−４−トリル−カーボネー
ト；ジメチルカーボネートもしくはジエチルカーボネー
トのようなジアリール−ないしはジアルキルカーボネー
ト等が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。また、ここで用いることができるポリオール（ｄ）
としては、上掲のアルコール、ポリオール、ポリエステ
ルポリオール又はポリエーテルポリオール等が挙げられ
る。
【０１１４】上記（Ｂ−３）に分類されるビニルエーテ
ル基を有する化合物のうち、（Ｂ−３−３）エステル結
合を有する化合物は、（ｅ）一分子中に少なくとも１個
の水酸基を有するアルキレングリコールのモノビニルエ
ーテルと（ｆ）一分子中に少なくとも１個のカルボキシ
ル基を有する化合物のエステル化反応によって得ること
ができる。
【０１１５】一分子中に少なくとも１個の水酸基を有す
るアルキレングリコールのモノビニルエーテル（ｅ）と
しては、上記のウレタン結合を有する化合物の（ａ）成
分として上述したようなものが挙げられる。
【０１１６】一分子中に少なくとも１個のカルボキシル
基を有する化合物（ｆ）としては、公知のカルボン酸及
びその酸無水物を用いることができる。このような化合
物としては、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、吉草
酸、安息香酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シ
トラコン酸、テトラヒドロフタル酸、ヘット酸、ハイミ
ック酸、クロレンディック酸、ダイマー酸、アジピン
酸、こはく酸、アルケニルこはく酸、セバチン酸、アゼ
ライン酸、２，２，４−トリメチルアジピン酸、１，４
−シクロヘキサンジカルボン酸、テレフタル酸、２−ナ
トリウムスルホテレフタル酸、２−カリウムスルホテレ
フタル酸、イソフタル酸、５−ナトリウムスルホイソフ
タル酸、５−カリウムスルホイソフタル酸；５−ナトリ
ウム−スルホイソフタル酸のジメチル−ないしはジエチ
ルエステルの如き５−ナトリウム−スルホイソフタル酸
のジ−低級アルキルエステル類、オルソフタル酸、４−
スルホフタル酸、１，１０−デカメチレンジカルボン
酸、ムコン酸、しゅう酸、マロン酸、グルタル酸、トリ
メリット酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラブロモフタ
ル酸、メチルシクロヘキセントリカルボン酸もしくはピ
ロメリット酸、又はこれらの酸無水物、などが挙げられ
る。更に、これらのカルボン酸のうち、一分子中に２個
以上のカルボキシル基を有する化合物と上記のウレタン
結合を有する化合物の（ｂ）成分として挙げたイソシア
ネートのアダクト体として用いた各種アルコール類との
反応によって得られるカルボン酸を用いることもでき
る。
【０１１７】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物に
併用可能なカルボン酸ビニル誘導体としては、例えば、
酢酸ビニル、ケイ皮酸ビニルなどが挙げられる。また、
スチレン誘導体としては、例えば、スチレン、ジビニル
スチレンなどが挙げられる。
【０１１８】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物に
併用可能な不飽和ポリエステルとしては、例えば、ジメ
チルマレート、ジエチルマレートの如きマレイン酸エス
テル類、ジメチルフマレート、ジエチルフマレートの如
きフマル酸エステル類、マレイン酸、フマル酸の如き多
価不飽和カルボン酸と多価アルコールとのエステル化反
応物が挙げられる。
【０１１９】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物に
併用可能な硬化性化合物は、上記した化合物に限定され
るものではなく、一般式（１）で表わされるマレイミド
誘導体のマレイミド基と共重合性を有する化合物であれ
ば、その１種類又は複数種の化合物を、特に制限なく、
併用することができる。
【０１２０】本発明の一般式（１）で表わされるマレイ
ミド誘導体を含有する活性エネルギー線硬化性組成物
に、一般式（１）で表わされるマレイミド誘導体以外の
マレイミド誘導体を併用する場合、併用割合には特に制
限はないが、当該組成物中の全重量の９５重量％以下が
好ましく、特に９０重量％以下が特に好ましい。
【０１２１】本発明の一般式（１）で表わされるマレイ
ミド誘導体を含有する活性エネルギー線硬化性組成物に
アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を有
する化合物を併用する場合、併用割合には特に制限がな
いが、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ
基を有する化合物１００重量部に対して、一般式（１）
で表わされるマレイミド誘導体を５重量部以上となる割
合で用いることが好ましく、２０重量部以上となる割合
で用いることが、硬化速度の点から特に好ましい。
【０１２２】本発明の一般式（１）で表わされるマレイ
ミド誘導体を含有する活性エネルギー線硬化性組成物に
ビニルエーテル基を有する化合物を併用する場合、併用
割合には特に制限がないが、ビニルエーテル基を有する
化合物１００重量部に対して、一般式（１）で表わされ
るマレイミド誘導体を５重量部以上となる割合で用いる
ことが好ましく、ビニルエーテル基１当量に対してマレ
イミド基が１当量となる割合で用いることが、硬化速度
及び硬化膜特性の点から特に好ましい。
【０１２３】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物
は、２００〜４００nmに固有の分光感度を有しており、
光重合開始剤不在下に、波長１８０〜５００nmの紫外線
又は可視光線を照射することによって重合させることが
でき、とりわけ、２５４nm、３０８ｎｍ、３１３nm、３
６５nmの波長の光が、本発明の活性エネルギー線硬化性
組成物の硬化に有効である。また、本発明の活性エネル
ギー線硬化性組成物は、紫外線以外のエネルギー線の照
射によって、あるいは熱によっても硬化させることがで
きる。さらに、本発明の活性エネルギー線硬化性組成物
は、空気中及び／又は不活性ガス中のいずれにおいても
硬化させることができる。
【０１２４】波長１８０〜５００nmの紫外線又は可視光
線の光発生源としては、例えば、低圧水銀ランプ、高圧
水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドラン
プ、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、水銀−キ
セノンランプ、エキシマーランプ、ショートアーク灯、
ヘリウム・カドミニウムレーザー、アルゴンレーザー、
エキシマーレーザー、太陽光が挙げられる。
【０１２５】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物
は、光重合開始剤不在下に、紫外線又は可視光線の照射
により硬化するが、硬化反応をより効率的に行なうため
に、公知慣用の光重合開始剤を添加して硬化させること
もできる。光重合開始剤としては、分子内結合開裂型と
分子内水素引き抜き型の２種に大別できる。
【０１２６】分子内結合開裂型の光重合開始剤として
は、例えば、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキ
シ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベ
ンジルジメチルケタール、１−（４−イソプロピルフェ
ニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オ
ン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−
ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシ
クロヘキシル−フェニルケトン、２−メチル−２−モル
ホリノ（４−チオメチルフェニル）プロパン−１−オ
ン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モ
ルホリノフェニル）−ブタノンの如きアセトフェノン
系；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾイ
ンイソプロピルエーテルの如きベンゾイン類；２，４，
６−トリメチルベンゾインジフェニルホスフィンオキシ
ドの如きアシルホスフィンオキシド系；ベンジル、メチ
ルフェニルグリオキシエステル、などが挙げられる。
【０１２７】一方、分子内水素引き抜き型の光重合開始
剤としては、例えば、ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル
安息香酸メチル−４−フェニルベンゾフェノン、４，
４′−ジクロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェ
ノン、４−ベンゾイル−４′−メチル−ジフェニルサル
ファイド、アクリル化ベンゾフェノン、３，３′，４，
４′−テトラ（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）ベン
ゾフェノン、３，３′−ジメチル−４−メトキシベンゾ
フェノンの如きベンゾフェノン系；２−イソプロピルチ
オキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，
４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキ
サントンの如きチオキサントン系；ミヒラ−ケトン、
４，４′−ジエチルアミノベンゾフェノンの如きアミノ
ベンゾフェノン系；１０−ブチル−２−クロロアクリド
ン、２−エチルアンスラキノン、９，１０−フェナンス
レンキノン、カンファーキノン、などが挙げられる。
【０１２８】光重合開始剤を使用する場合の配合量は、
活性エネルギー線硬化性組成物の０．０１〜１０．００
重量％の範囲が好ましい。
【０１２９】また、本発明の活性エネルギー線硬化性組
成物は、紫外線の照射により硬化するが、硬化反応をよ
り効率的に行なうために、光増感剤を併用することもで
きる。
【０１３０】そのような光増感剤としては、例えば、ト
リエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリ
イソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸
メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメ
チルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸（２−ジメチ
ルアミノ）エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸（ｎ−
ブトキシ）エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エ
チルヘキシルの如きアミン類が挙げられる。
【０１３１】光増感剤を使用する場合の配合量は、活性
エネルギー線硬化性組成物中０．０１〜１０．００重量
％の範囲が好ましい。
【０１３２】さらに、本発明の活性エネルギー線硬化性
組成物には、用途に応じて、非反応性化合物、無機充填
剤、有機充填剤、カップリング剤、粘着付与剤、消泡
剤、レベリング剤、可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収
剤、難燃剤、顔料、染料などを適宜併用することもでき
る。
【０１３３】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物に
併用可能な非反応性化合物としては、反応性の低い、あ
るいは反応性の無い液状もしくは固体状のオリゴマーや
樹脂であり、（メタ）アクリル酸アルキル共重合体、エ
ポキシ樹脂、液状ポリブタジエン、液状ポリブタジエン
誘導体、液状クロロプレン、液状ポリペンタジエン、ジ
シクロペンタジエン誘導体、飽和ポリエステルオリゴマ
ー、ポリエーテルオリゴマー、液状ポリアミド、ポリイ
ソシアネートオリゴマー、キシレン樹脂、ケトン樹脂、
石油樹脂、ロジン樹脂、フッ素系オリゴマー、シリコン
系オリゴマー、ポリサルファイド系オリゴマーなどが挙
げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１３４】無機充填剤及び有機充填剤は、一般的に、
強度、クッション性、滑り性などの機械的特性の向上の
ために用いられる。
【０１３５】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物に
併用可能な無機充填剤としては、公知慣用のもの、例え
ば、二酸化珪素、酸化珪素、炭酸カルシウム、珪酸カル
シウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、タル
ク、カオリンクレー、焼成クレー、酸化亜鉛、硫酸亜
鉛、水酸化アルミニウム、酸化アルミニウム、ガラス、
雲母、硫酸バリウム、アルミナホワイト、ゼオライト、
シリカバルーン、ガラスバルーン、などが挙げられる
が、これらに限定されるものではない。これらの無機充
填剤には、シランカップリング剤、チタネート系カップ
リング剤、アルミニウム系カップリング剤、ジルコネー
ト系カップリング剤などを添加、反応させるなどの方法
により、ハロゲン基、エポキシ基、水酸基、チオール基
の官能基を持たせることもできる。
【０１３６】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物に
併用可能な有機充填剤としては、公知慣用の、例えば、
ベンゾグアナミン樹脂、シリコーン樹脂、低密度ポリエ
チレン、高密度ポリエチレン、ポリオレフィン樹脂、エ
チレン・アクリル酸共重合体、ポリスチレン、架橋ポリ
スチレン、ポリジビニルベンゼン、スチレン・ジビニル
ベンゼン共重合体、アクリル共重合体、架橋アクリル樹
脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、塩化ビニリデン樹
脂、フッ素樹脂、ナイロン１２、ナイロン１１、ナイロ
ン６／６６、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン
樹脂、ポリイミド樹脂、などが挙げられるが、これらに
限定されるものではない。これらの有機充填剤には、上
述の樹脂にハロゲン基、エポキシ基、水酸基、チオール
基などの官能基を持たせることもできる。
【０１３７】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物に
併用可能なカップリング剤としては、公知慣用のもので
あれば特に制限はないが、例えば、γ−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシラン又はγ−クロロプロピルトリ
メトキシシランの如きシランカップリング剤；テトラ
（２，２−ジアリルオキシメチル−１−ブチル）ビス
（ジトリデシル）ホスファイトチタネート、ビス（ジオ
クチルパイロホスフェート）エチレンチタネートの如き
チタネート系カップリング剤；アセトアルコキシアルミ
ニウムジイソプロピレートの如きアルミニウム系カップ
リング剤；アセチルアセトン・ジルコニウム錯体の如き
ジルコニウム系カップリング剤、などが挙げられるが、
これらに限定されるものではない。
【０１３８】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物に
併用可能な粘着付与剤、消泡剤、レベリング剤、可塑
剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、難燃剤、顔料及び染料
は、公知慣用のものであれば如何なるものも、その硬化
性、樹脂特性を損なわない範囲で、特に制限無く使用す
ることができる。
【０１３９】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物を
得るには、上記した各成分を混合すればよく、混合の順
序や方法は特に限定されない。
【０１４０】また、本発明の活性エネルギー線硬化性組
成物は、実質的には溶剤を必要としないが、例えば、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンの如きケト
ン類、酢酸エチル、酢酸ブチルの如き酢酸エステル類、
ベンゼン、トルエン、キシレンの如き芳香族炭化水素な
どその他の一般によく用いられる有機溶剤によって本発
明の活性エネルギー線硬化性組成物を希釈して使用する
ことも可能である。
【０１４１】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物
は、インキ、アルミニウム、鉄、銅の如き金属、塩化ビ
ニル、アクリル、ポリカーボネート、ポリエチレンテレ
フタレート、アクリロニトリルブタジエンスチレン共重
合体、ポリエチレン、ポリプロピレンなどのプラスチッ
ク、ガラスの如きセラミックス、木材、紙、印刷紙、繊
維などの各種コーティング材として、表面処理剤、バイ
ンダー、プラスチック材料、成形材料、積層板、接着
剤、粘着剤などの用途に有用である。
【０１４２】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物
は、光重合の際に、光重合開始剤を併用することなく硬
化塗膜などを形成できる。従って、本発明の活性エネル
ギー線硬化性組成物を使用することにより、従来の光重
合開始剤が原因で発生していた硬化時の悪臭、硬化塗膜
の黄変、悪臭がなく、且つ硬化塗膜からの溶出物量を低
下させることができるため、とりわけ、消費者が直接、
手に触れる、平凸版インキ、フレキソインキ、グラビア
インキ、スクリーンインキなどのインキ分野、ツヤニス
分野、紙塗工剤分野、木工用塗料分野、飲料缶用塗工剤
又は印刷インキ分野、軟包装フィルム塗工剤、印刷イン
キ又はラミネート用接着剤分野、ラベル用塗工剤、印刷
インキ又は粘着剤、感熱紙、感熱フィルム用塗工剤又は
印刷インキ、食品包装材用塗工剤、印刷インキ、接着
剤、粘着剤又はバインダー分野などの用途に有用であ
る。
【０１４３】
【実施例】以下、合成例、実施例及び比較例を用いて本
発明を更に詳細に説明するが、本発明は、これらの実施
例の範囲に限定されるものではない。
【０１４４】（合成例１）滴下ロート、冷却管及び撹拌
機を備えた容量１Ｌの３つ口フラスコに、６−アミノカ
プロン酸６５．５ｇ及び酢酸４００mlを仕込み、室温に
て撹拌しながら、無水マレイン酸４９．０ｇ及び酢酸３
００mlからなる溶液を滴下ロートから２時間かけて滴下
した。滴下終了後、更に１時間撹拌を続けた後、反応を
終了させた。生じた沈殿をろ取し、メタノールから再結
晶させてＮ−カプロン酸マレアミン酸１１１ｇを得た。
【０１４５】次に、ディーンスターク型分留器及び撹拌
機を備えた容量１Ｌの３つ口フラスコに、Ｎ−カプロン
酸マレアミン酸４５．８ｇ、トリエチルアミン４０．４
ｇ及びトルエン５００mlを仕込み、生成する水を除去し
ながら１時間、還流温度で反応を続けた。反応混合物か
らトルエンを留去して得た残留物に、０．１Ｎ塩酸を加
えてｐＨ２に調整した後、酢酸エチル１００mlで３回抽
出した。有機相を分離し、硫酸マグネシウムを加えて乾
燥させた後、酢酸エチルを減圧留去して得た粗生成物を
水から再結晶させてマレイミドカプロン酸の淡黄色結晶
１９ｇを得た。
【０１４６】＜マレイミドカプロン酸の物性値＞1 Ｈ ＮＭＲ（核磁気共鳴スペクトル）（４００MHz，ジ
メチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）−ｄ６）：１２．１pp
m（ｓ，１Ｈ，ＣＯＯＨ）、７．０ppm（ｓ，２Ｈ，−Ｃ
＝Ｃ−）、３．４ppm（ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2−）、２．１
ppm（ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2−）、１．５ppm（ｍ，６Ｈ，
−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−）
【０１４７】ＩＲ（赤外線吸収スペクトル）：３１７０
cm-1（−ＣＯＯＨ）、１７１０cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８３０
cm-1、６９６cm-1（−Ｃ＝Ｃ−）
【０１４８】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ５６．８％、Ｈ６．１６％、Ｎ６．３０％ 分析値；Ｃ５６．８％、Ｈ６．２０％、Ｎ６．５０％
【０１４９】（合成例２）合成例１において、６−アミ
ノカプロン酸６５．５ｇに代えて、１１−アミノウンデ
カン酸１０２ｇを用いた以外は、合成例１と同様にして
合成を行ない、得られた粗生成物をメタノールから再結
晶させて精製してマレイミドウンデカン酸２３ｇを得
た。
【０１５０】＜マレイミドウンデカン酸の物性値＞1 Ｈ ＮＭＲ（４００MHz，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１２．１
ppm（ｓ，１Ｈ，ＣＯＯＨ）、７．０ppm（ｓ，２Ｈ，−
Ｃ＝Ｃ−）、３．４ppm（ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2−）、２．
１ppm（ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2−）、１．４〜１．６ppm
（ｍ，１６Ｈ，−ＣＨ2−）
【０１５１】ＩＲ：３１７０cm-1（−ＣＯＯＨ）、１７
１０cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８３０cm-1、６９６cm-1（−Ｃ＝
Ｃ−）
【０１５２】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ６４．１％、Ｈ８．１９％、Ｎ４．９８％ 分析値；Ｃ６３．９％、Ｈ８．２２％、Ｎ５．０２％
【０１５３】（合成例３）冷却管及び撹拌子を備えた容
量１００mlのナス型フラスコに、３６％ホルムアルデヒ
ド水溶液３３．３ｇ及びマレイミド１９．４ｇを仕込
み、１００℃で１時間還流した。反応終了後、反応混合
物を約２５mlに濃縮することによって生成した沈殿物を
ろ別した。沈殿物を約１２０mlの２−プロパノールから
再結晶させてＮ−ヒドロキシメチルマレイミドの白色結
晶１４．２ｇを得た。
【０１５４】＜Ｎ−ヒドロキシメチルマレイミドの物性
値＞1 Ｈ ＮＭＲ（４００MHz，ＤＭＳＯ−ｄ６）：６．７pp
m（ｓ，２Ｈ，−ＨＣ＝ＣＨ−）、６．２ppm（ｔ，１
Ｈ，−ＯＨ）、４．８ppm（ｄ，２Ｈ，−ＣＨ2−）
【０１５５】ＩＲ：３３９０cm-1（ＯＨ）、１７０８cm
-1（Ｃ＝Ｏ）、６９６cm-1（−ＣＨ＝ＣＨ−）
【０１５６】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ４７．２％、Ｈ３．９４％、Ｎ１１．０％ 分析値；Ｃ４７．１％、Ｈ３．８５％、Ｎ１０．８％
【０１５７】（合成例４）合成例１において、６−アミ
ノカプロン酸６５．５ｇに代えて、α−アラニン４４．
５ｇを用いた以外は、合成例１と同様にして合成を行な
い、得られた粗生成物をトルエンから再結晶させて精製
して２−マレイミド−２−メチル酢酸１０ｇを得た。
【０１５８】＜２−マレイミド−２−メチル酢酸の物性
値＞1 Ｈ ＮＭＲ（３００MHz，ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．１pp
m（ｓ，２Ｈ，−Ｃ＝Ｃ−）、４．８ppm（ｑ，１Ｈ，−
ＣＨ−）、１．５ppm（ｑ，３Ｈ，−ＣＨ3）、
【０１５９】ＩＲ：３１７０cm-1（−ＣＯＯＨ）、１７
４６cm-1、１７１０cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８３１cm-1、６９
７cm-1（−Ｃ＝Ｃ−）
【０１６０】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ４９．７％、Ｈ４．１４％、Ｎ８．２８％ 分析値；Ｃ４９．５％、Ｈ４．３８％、Ｎ８．０２％
【０１６１】（合成例５）合成例１において、６−アミ
ノカプロン酸６５．５ｇに代えて、グリシン３７．５ｇ
を用いた以外は、合成例１と同様にして合成を行ない、
得られた粗生成物を容積比で水：メタノール＝３：７の
混合溶媒から再結晶させて精製してマレイミド酢酸１１
ｇを得た。
【０１６２】＜マレイミド酢酸の物性値＞1 Ｈ ＮＭＲ（３００MHz，ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．０pp
m（ｓ，２Ｈ，−Ｃ＝Ｃ−）、４．１ppm（ｓ，２Ｈ，−
ＣＨ2−）
【０１６３】ＩＲ：３１７０cm-1（−ＣＯＯＨ）、１７
５０cm-1、１７１９cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８３１cm-1、６９
６cm-1（−Ｃ＝Ｃ−）
【０１６４】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ４６．５％、Ｈ３．８７％、Ｎ９．０３％ 分析値；Ｃ４６．２％、Ｈ４．０５％、Ｎ８．７０％
【０１６５】（合成例６）ディーンスターク型分留器を
備えた容量２００mlのナス型フラスコに、数平均分子量
１，０００のポリテトラメチレングリコール（保土谷化
学株式会社製の「ＰＴＧＬ１０００」、ゲル・パーミエ
イション・クロマトグラフィー（以下、ＧＰＣと略記す
る。）によるポリスチレン換算値：数平均分子量２，１
００、重量平均分子量５，０００）２０ｇ、合成例１で
得たマレイミドカプロン酸９．８ｇ、ｐ−トルエンスル
ホン酸１．２ｇ、２，６−tert−ブチル−ｐ−クレゾー
ル０．０６ｇ及びトルエン１５mlを仕込み、２４０トル
（torr）、８０℃の条件で生成する水を除去しながら４
時間撹拌しながら反応を続けた。反応混合物をトルエン
２００mlに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム１００mlで
３回、飽和食塩水１００mlで１回洗浄した。有機相を濃
縮して式（３）
【０１６６】
【化７】
【０１６７】で表わされるマレイミド誘導体Ａの淡黄色
液体１８ｇを得た。
【０１６８】＜マレイミド誘導体Ａの物性値＞ ＩＲ：１７３３cm-1、１７１０cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８３０
cm-1、６９６cm-1（Ｃ＝Ｃ）
【０１６９】1Ｈ ＮＭＲ（４００MHz，ＣＤＣｌ3）：
６．７ppm（ｓ，４Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、４．１ppm
［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−］、３．５ppm
（ｔ，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2−）、３．３〜３．５ppm（ｍ，
−Ｏ−ＣＨ2−）、２．３ppm（ｔ、４Ｈ，−ＣＯ−ＣＨ
2−）、１．５〜１．７ppm（ｍ，−ＣＨ2−）
【０１７０】13Ｃ ＮＭＲ（１００MHz，ＣＤＣｌ3）：
１７３ppm［−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ］、１７１ppm（Ｎ−Ｃ＝
Ｏ）、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、６９．１〜７
０．８ppm（−Ｏ−ＣＨ2−）、３７．５ppm（Ｎ−ＣＨ2
−）、３３．６ppm（−ＣＨ2−Ｃ＝Ｏ）、３４．０pp
m、２４．３ppm、２３．０ppm（−ＣＨ2−）、
【０１７１】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ６３．６％、Ｈ１０．９％、Ｎ２．０％ 分析値；Ｃ６４．５％、Ｈ９．７０％、Ｎ２．０％
【０１７２】ＧＰＣによる分子量分布分析結果（ポリス
チレン換算）：数平均分子量１，４００、重量平均分子
量３，４００
【０１７３】（合成例７）合成例６において、数平均分
子量１，０００のポリテトラメチレングリコール２０ｇ
に代えて、数平均分子量１，０００のポリメチルペンタ
ンジオールアジペート（株式会社クラレ製の「クラポー
ルＰ−１０１０」、ＧＰＣによるポリスチレン換算値：
数平均分子量２，７００、重量平均分子量４，７００）
２０ｇを用いた以外は、合成例６と同様にして、式
（４）
【０１７４】
【化８】
【０１７５】で表わされるマレイミド誘導体Ｂの淡黄色
液体１７ｇを得た。
【０１７６】＜マレイミド誘導体Ｂの物性値＞ ＩＲ：１７３７cm-1、１７０９cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８２８
cm-1、６９６cm-1（Ｃ＝Ｃ）
【０１７７】1Ｈ ＮＭＲ（４００MHz，ＣＤＣｌ3）：
６．７ppm（ｓ，４Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、４．１〜
４．４ppm［ｍ，−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−］、３．５
ppm（ｔ，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2−）、２．１〜２．４ppm
［ｍ，−Ｏ−ＣＨ2−、−（Ｃ＝Ｏ）−ＣＨ2−、−ＣＨ
2−ＣＨ（ＣＨ3）−］、
【０１７８】１．２〜１．９ppm［ｍ，−ＣＨ2−、ＣＨ
2−ＣＨ（ＣＨ3）−］、１．０〜１．１ppm（ｍ，−Ｃ
Ｈ3）
【０１７９】13Ｃ ＮＭＲ（１００MHz，ＣＤＣｌ3）：
１７２〜１７３ppm［−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ］、１７１ppm
［Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）］、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、
６２．１ppm（−Ｏ−ＣＨ2−）、４１．４ppm［ＣＨ2−
ＣＨ（ＣＨ3）−］、３８．２ppm（Ｎ−ＣＨ2−）、３
３．８〜３５．１ppm［−ＣＨ2−（Ｃ＝Ｏ）］、２４．
３〜３０．１ppm（−ＣＨ2−）、２６．５ppm［ＣＨ2−
ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2］、１９．５〜２１．５ppm（−
ＣＨ3）
【０１８０】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ６１．３％、Ｈ７．９１％、Ｎ２．０１％ 分析値；Ｃ５８．７％、Ｈ７．７０％、Ｎ１．７０％
【０１８１】ＧＰＣによる分子量分布分析結果（ポリス
チレン換算）：数平均分子量８８０、重量平均分子量
１、１００
【０１８２】（合成例８）合成例６において、数平均分
子量１，０００のポリテトラメチレングリコール２０ｇ
に代えて、数平均分子量１，０００のグリセリンのプロ
ピレングリコール変性物（三洋化成株式会社製の「サン
ニックスＧＰ１０００」、ＧＰＣによるポリスチレン換
算値：数平均分子量２，１００、重量平均分子量２，１
００）１３．３ｇを用いた以外は、合成例６と同様にし
て、式（５）
【０１８３】
【化９】
【０１８４】で表わされるマレイミド誘導体Ｃの淡黄色
液体１７ｇを得た。
【０１８５】＜マレイミド誘導体Ｃの物性値＞ ＩＲ：１７１０cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８３１cm-1、６９６cm
-1（Ｃ＝Ｃ）
【０１８６】1Ｈ ＮＭＲ（４００MHz，ＣＤＣｌ3）：
６．７ppm（ｓ，６Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、５．０ppm
［ｍ，３Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ］、３．３〜３．
５ppm（ｍ，Ｎ−ＣＨ2−、−Ｏ−ＣＨ2−）、２．３ppm
［ｔ，６Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−ＣＨ2−］、１．３〜１．
７ppm（ｍ，−ＣＨ2−）、１．１〜１．２ppm（ｍ，−
ＣＨ3）
【０１８７】13Ｃ ＮＭＲ（１００MHz，ＣＤＣｌ3）：
１７３ppm［−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ］、１７１ppm（Ｎ−Ｃ＝
Ｏ）、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、７２．８〜７
７．５ppm（−Ｏ−ＣＨ）、６９．５〜７１．８ppm（−
Ｏ−ＣＨ2−）、３７．６ppm（Ｎ−ＣＨ2−）、３４．
２ppm［−ＣＨ2−（Ｃ＝Ｏ）］、２８．２ppm、２６．
２ppm、２４．４ppm（−ＣＨ2−）、１６．８〜１７．
２ppm（−ＣＨ3）
【０１８８】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ６０．８％、Ｈ８．６％、Ｎ２．６％ 分析値；Ｃ６２．２％、Ｈ９．８％、Ｎ２．０％
【０１８９】ＧＰＣによる分子量分布分析結果（ポリス
チレン換算）：数平均分子量２，３００，重量平均分子
量２，４００
【０１９０】（合成例９）合成例６において、数平均分
子量１，０００のポリテトラメチレングリコール２０ｇ
に代えて、数平均分子量４，０００のポリテトラメチレ
ングリコール（保土谷化学株式会社製の「ＰＴＧＬ４０
００」、ＧＰＣによるポリスチレン換算値：数平均分子
量１８，０００、重量平均分子量２２，０００）８０ｇ
を用いた以外は、合成例６と同様にして、式（６）
【０１９１】
【化１０】
【０１９２】で表わされるマレイミド誘導体Ｄの淡黄色
液体４８ｇを得た。
【０１９３】＜マレイミド誘導体Ｄの物性値＞ ＩＲ：１７３５cm-1、１７１２cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８３０
cm-1、６９６cm-1（Ｃ＝Ｃ）
【０１９４】1Ｈ ＮＭＲ（４００MHz，ＣＤＣｌ3）：
６．７ppm（ｓ，４Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、４．１ppm
［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−］、３．５ppm
（ｔ，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2−）、３．３〜３．５ppm（ｍ，
−Ｏ−ＣＨ2−）、２．３ppm［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）
−ＣＨ2−］、１．５〜１．７ppm（ｍ，−ＣＨ2−）
【０１９５】13Ｃ ＮＭＲ（１００MHz，ＣＤＣｌ3）：
１７３ppm［−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ］、１７１ppm［Ｎ−（Ｃ
＝Ｏ）］、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、６９．１〜
７０．８ppm（−Ｏ−ＣＨ2−）、３７．５ppm（Ｎ−Ｃ
Ｈ2−）、３３．６ppm［−ＣＨ2−（Ｃ＝Ｏ）］、３
４．０ppm、２４．３ppm、２３．０ppm（−ＣＨ2−）
【０１９６】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ６５．７％、Ｈ１１．０％、Ｎ０．６％ 分析値；Ｃ６４．４％、Ｈ１０．３％、Ｎ０．８％
【０１９７】ＧＰＣによる分子量分布分析結果（ポリス
チレン換算）：数平均分子量１３，０００，重量平均分
子量１６，０００
【０１９８】（合成例１０）合成例６において、マレイ
ミドカプロン酸９．８ｇに代えて、合成例２で得たマレ
イミドウンデカン酸１２．５ｇを用いた以外は、合成例
６と同様にして、式（７）
【０１９９】
【化１１】
【０２００】で表わされるマレイミド誘導体Ｅの淡黄色
液体２２ｇを得た。
【０２０１】＜マレイミド誘導体Ｅの物性値＞ ＩＲ：１７３３cm-1、１７１０cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８３０
cm-1、６９６cm-1（Ｃ＝Ｃ）
【０２０２】1Ｈ ＮＭＲ（４００MHz，ＣＤＣｌ3）：
６．７ppm（ｓ，４Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、４．１ppm
［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−］、３．５ppm
（ｔ，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2−）、３．３〜３．５ppm（ｍ，
−Ｏ−ＣＨ2−）、２．３ppm［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）
−ＣＨ2−］、１．５〜１．７ppm（ｍ，−ＣＨ2−）
【０２０３】13Ｃ ＮＭＲ（１００MHz，ＣＤＣｌ3）：
１７３ppm［−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ］、１７１ppm［Ｎ−（Ｃ
＝Ｏ）］、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、６９．１〜
７０．８ppm（−Ｏ−ＣＨ2−）、３７．５ppm（Ｎ−Ｃ
Ｈ2−）、３３．６ppm［−ＣＨ2−（Ｃ＝Ｏ）］、３
４．０ppm、２４．３ppm、２３．０ppm（−ＣＨ2−）
【０２０４】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ６６．５％、Ｈ１０．０％、Ｎ１．８４％ 分析値；Ｃ６７．７％、Ｈ９．０３％、Ｎ２．０１％
【０２０５】ＧＰＣによる分子量分布分析結果（ポリス
チレン換算）：数平均分子量１，６００、重量平均分子
量３，５００
【０２０６】（合成例１１）ディーンスターク型分留器
を備えた容量２００mlのナス型フラスコに、トリメチロ
ールプロパンのトリエチレンオキシド変性物１１．２
ｇ、合成例１で得たマレイミドカプロン酸３５ｇ、ｐ−
トルエンスルホン酸１．６ｇ、２，６−tert−ブチルｐ
−クレゾール０．０８ｇ及びトルエン１５mlを仕込んだ
以外は、合成例６と同様にして、式（８）
【０２０７】
【化１２】
【０２０８】で表わされるマレイミド誘導体Ｆの黄色液
体３０ｇを得た。
【０２０９】＜マレイミド誘導体Ｆの物性値＞ ＩＲ：１７３６cm-1、１７０５cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８３０
cm-1、６９６cm-1（Ｃ＝Ｃ）
【０２１０】1Ｈ ＮＭＲ（４００MHz，ＣＤＣｌ3）：
６．７ppm（ｓ，６Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、４．０ppm
（ｔ，６Ｈ，−Ｃ＝Ｏ−Ｏ−ＣＨ2−）、３．３〜３．
５ppm（ｍ，Ｎ−ＣＨ2−、Ｏ−ＣＨ2−）、２．３ppm
［ｔ，６Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−ＣＨ2−］、１．６〜１．
７ppm（ｍ，１２Ｈ，−ＣＨ2−）、１．５ppm（ｑ，２
Ｈ，Ｃ−ＣＨ2−）、１．３ppm（ｍ，６Ｈ，−ＣＨ
2−）、０．８９ppm（ｔ，３Ｈ，−ＣＨ3）
【０２１１】13Ｃ ＮＭＲ（１００MHz，ＣＤＣｌ3）：
１７３ppm［−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ］、１７１ppm［Ｎ−（Ｃ
＝Ｏ）］、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、７０．８pp
m、６９．０ppm、６３．６ppm（−Ｏ−ＣＨ2−）、４
０．６ppm（Ｃ）、３７．５ppm（Ｎ−ＣＨ2−）、３
３．９ppm［−ＣＨ2−（Ｃ＝Ｏ）］、２８．２ppm、２
６．２ppm、２４．３ppm、２３．０ppm（−ＣＨ2−）、
７．３ppm（−ＣＨ3）
【０２１２】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ５９．６％、Ｈ６．９８％、Ｎ４．９７％ 分析値；Ｃ５９．３％、Ｈ６．７５％、Ｎ５．２３％
【０２１３】ＧＰＣによる分子量分布分析結果（ポリス
チレン換算）：数平均分子量９７０、重量平均分子量
１，２００
【０２１４】（合成例１２）冷却管及び撹拌機を備えた
容量１００mlの３つ口フラスコに、ビスフェノールＡエ
ピクロルヒドリン付加物（大日本インキ化学工業株式会
社製の「エピクロン８４０Ｓ、ＧＰＣによるポリスチレ
ン換算値：数平均分子量４６５、重量平均分子量５１
０）２３．８ｇ、２，６−tert−ブチルｐ−クレゾール
０．１０ｇ及び２−メチルイミダゾール０．０２ｇを仕
込み、窒素気流下９０℃にて撹拌しながら、合成例１で
得たマレイミドカプロン酸２９．５ｇを３時間かけて添
加した。４時間後、酸価がほぼ０になった時点で反応を
終了し、式（９）
【０２１５】
【化１３】
【０２１６】で表わされるマレイミド誘導体Ｇの淡黄色
液体５０ｇを得た。
【０２１７】＜マレイミド誘導体Ｇの物性値＞ ＩＲ：３４６０cm-1（ＯＨ）、１７０５cm-1（Ｃ＝
Ｏ）、８３０cm-1、６９６cm-1（Ｃ＝Ｃ）
【０２１８】1Ｈ ＮＭＲ（４００MHz，ＣＤＣｌ3）：
７．１ppm（ｄ，４Ｈ，Ｏ−Ph）、６．８ppm（ｄ，４
Ｈ，Ph−）、６．７ppm（ｓ，４Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ
−）、４．０〜４．３ppm（ｍ，８Ｈ，Ｏ−ＣＨ、Ｏ
Ｈ、Ｏ−ＣＨ2−）、３．５ppm（ｔ，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2
−）２．３ppm［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−ＣＨ2−］、
１．６〜１．７ppm（ｍ，１２Ｈ，−ＣＨ2−）、１．３
ppm（ｍ，６Ｈ，−ＣＨ3）
【０２１９】13Ｃ ＮＭＲ（１００MHz，ＣＤＣｌ3）：
１７３ppm［−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ］、１７１ppm［Ｎ−（Ｃ
＝Ｏ）］、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、１５６ppm、
１４３ppm、１２８ppm、１１４ppm（Ph）、７２．８ppm
（Ｃ−ＯＨ）、６８．７ppm、６８．４ppm、６５．３pp
m（−Ｏ−ＣＨ2−）、３７．５ppm（Ｎ−ＣＨ2−）、３
３．５ppm［−ＣＨ2−（Ｃ＝Ｏ）］、３３．８ppm、２
８．１ppm、２６．１ppm、２４．３ppm（−ＣＨ2−）、
３１．０ppm（−ＣＨ3）
【０２２０】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ６３．８％、Ｈ６．２７％、Ｎ３．８１％ 分析値；Ｃ６２．１％、Ｈ６．０１％、Ｎ３．５２％
【０２２１】ＧＰＣによる分子量分布分析結果（ポリス
チレン換算）：数平均分子量１，４００、重量平均分子
量１，５００
【０２２２】（合成例１３）合成例６において、数平均
分子量１，０００のポリテトラメチレングリコール２０
ｇに代えて、数平均分子量２５０のポリテトラメチレン
グリコール（ビー・エー・エス・エフ・ジャパン社製の
「ポリ（Poly）ＴＨＦ２５０」、ＧＰＣによるポリスチ
レン換算値：数平均分子量４４０、重量平均分子量４７
０）５ｇを用いた以外は、合成例６と同様にして、式
（１０）
【０２２３】
【化１４】
【０２２４】で表わされるマレイミド誘導体Ｈの淡黄色
液体６ｇを得た。
【０２２５】＜マレイミド誘導体Ｈの物性値＞ ＩＲ：１７３３cm-1、１７０６cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８３０
cm-1、６９６cm-1（Ｃ＝Ｃ）
【０２２６】1Ｈ ＮＭＲ（３００MHz，ＣＤＣｌ3）：
６．７ppm（ｓ，４Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、４．１ppm
［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−］、３．５ppm
（ｔ，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2−）、３．４〜３．５ppm（ｍ，
−Ｏ−ＣＨ2−）、２．３ppm［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）
−ＣＨ2−］、１．３ppm、１．６〜１．７ppm（ｍ，−
ＣＨ2−）
【０２２７】13Ｃ ＮＭＲ（７５MHz，ＣＤＣｌ3）：１
７３ppm［−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ］、１７１ppm［Ｎ−（Ｃ＝
Ｏ）］、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、６４．１ppm、
７０．１〜７０．７ppm（−Ｏ−ＣＨ2−）、３７．６pp
m（Ｎ−ＣＨ2−）、３４．０ppm［−ＣＨ2−（Ｃ＝
Ｏ）］、２４．４〜２８．２ppm（−ＣＨ2−）
【０２２８】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ５７．９％、Ｈ７．８３％、Ｎ４．６１％ 分析値；Ｃ５９．３％、Ｈ７．５０％、Ｎ３．９０％
【０２２９】ＧＰＣによる分子量分布分析結果（ポリス
チレン換算）：数平均分子量１，０００，重量平均分子
量１，１００
【０２３０】（合成例１４）合成例６において、数平均
分子量１，０００のポリテトラメチレングリコール２０
ｇに代えて、トリエチレングリコール（関東化学株式会
社製、ＧＰＣによるポリスチレン換算値：数平均分子量
１５８、重量平均分子量１６１）３．０ｇを用いた以外
は、合成例６と同様にして、式（１１）
【０２３１】
【化１５】
【０２３２】で表わされるマレイミド誘導体Ｉの淡黄色
液体６ｇを得た。
【０２３３】＜マレイミド誘導体Ｉの物性値＞ ＩＲ：１７３５cm-1、１７１２cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８２９
cm-1、６９６cm-1（Ｃ＝Ｃ）
【０２３４】1Ｈ ＮＭＲ（３００MHz，ＣＤＣｌ3）：
６．７ppm（ｓ，４Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、４．２ppm
［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−］、３．６ppm
（ｍ，８Ｈ，−Ｏ−ＣＨ2−）、３．５ppm（ｔ，４Ｈ，
Ｎ−ＣＨ2−）、２．３ppm［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−
ＣＨ2−］、１．３ppm、１．６〜１．７ppm（ｍ，−Ｃ
Ｈ2−）
【０２３５】13Ｃ ＮＭＲ（７５MHz，ＣＤＣｌ3）：１
７３ppm［−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ］、１７１ppm［Ｎ−（Ｃ＝
Ｏ）］、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、６３．４ppm、
６９．１〜７０．８ppm（−Ｏ−ＣＨ2−）、３７．５pp
m（Ｎ−ＣＨ2−）、３３．８ppm［−ＣＨ2−（Ｃ＝
Ｏ）］、２４．２ppm、２６．１ppm、２８．１ppm（−
ＣＨ2−）
【０２３６】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ５８．２％、Ｈ６．７２％、Ｎ５．２２％ 分析値；Ｃ５８．０％、Ｈ６．５８％、Ｎ５．２８％
【０２３７】ＧＰＣによる分子量分布分析結果（ポリス
チレン換算）：数平均分子量４８５，重量平均分子量４
８８
【０２３８】（合成例１５）合成例６において、数平均
分子量１，０００のポリテトラメチレングリコール２０
ｇに代えて、２エチレンオキシド変性水添ビスフェノー
ルＡ（新日本理化株式会社製の「リカレジンＨＥＯ−２
０」、ＧＰＣによるポリスチレン換算値：数平均分子量
５７０、重量平均分子量６６０）６．５ｇを用いた以外
は、合成例６と同様にして、式（１２）
【０２３９】
【化１６】
【０２４０】で表わされるマレイミド誘導体Ｊの淡黄色
液体１２ｇを得た。
【０２４１】＜マレイミド誘導体Ｊの物性値＞ ＩＲ：１７３２cm-1、１７０７cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８２９
cm-1、６９６cm-1（Ｃ＝Ｃ）
【０２４２】1Ｈ ＮＭＲ（３００MHz，ＣＤＣｌ3）：
６．７ppm（ｓ，４Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、４．２ppm
［ｍ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−］、３．６〜
３．８ppm（ｍ，−Ｏ−ＣＨ2−，−Ｏ−ＣＨ−）、３．
５ppm（ｔ，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2−）、２．３ppm［ｔ，４
Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−ＣＨ2−］、１．１〜２．０ppm
（ｍ，−ＣＨ2−，−ＣＨ−）０．７ppm（ｍ，６Ｈ，−
ＣＨ3）
【０２４３】13Ｃ ＮＭＲ（７５MHz，ＣＤＣｌ3）：１
７３ppm［−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ］、１７１ppm［Ｎ−（Ｃ＝
Ｏ）］、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、６３．３−７
３．７ppm（−Ｏ−ＣＨ2−，−Ｏ−ＣＨ−）、３７．６
ppm（Ｎ−ＣＨ2−）、２４．０−４３．０ppm［−ＣＨ2
−，−ＣＨ−，−ＣＨ2−（Ｃ＝Ｏ）］、２０．３−２
０．５ppm（−ＣＨ3）
【０２４４】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ６５．５％、Ｈ８．１２％、Ｎ３．９２％ 分析値；Ｃ６４．０％、Ｈ８．４０％、Ｎ２．７０％
【０２４５】ＧＰＣによる分子量分布分析結果（ポリス
チレン換算）：数平均分子量１，１００，重量平均分子
量１，２００
【０２４６】（合成例１６）合成例６において、数平均
分子量１，０００のポリテトラメチレングリコール２０
ｇに代えて、ペンタエリスリトールのテトラ（エチレン
オキシド）変性物（日本乳化剤株式会社製の「ＰＮＴ−
４０」、ＧＰＣによるポリスチレン換算値：数平均分子
量４９０、重量平均分子量５３０）３．１ｇを用いた以
外は、合成例６と同様にして、式（１３）
【０２４７】
【化１７】
【０２４８】で表わされるマレイミド誘導体Ｋの淡黄色
液体９．５ｇを得た。
【０２４９】＜マレイミド誘導体Ｋの物性値＞ ＩＲ：１７３２cm-1、１７０６cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８３０
cm-1、６９６cm-1（Ｃ＝Ｃ）
【０２５０】1Ｈ ＮＭＲ（３００MHz，ＣＤＣｌ3）：
６．７ppm（ｓ，８Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、４．１ppm
［ｍ，８Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−］、３．４−
３．８ppm（ｍ，Ｎ−ＣＨ2−，−Ｏ−ＣＨ2−）、２．
３ppm［ｍ，８Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−ＣＨ2−］、１．３〜
１．７ppm（ｍ，−ＣＨ2−）
【０２５１】13Ｃ ＮＭＲ（７５MHz，ＣＤＣｌ3）：１
７３ppm［−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ］、１７１ppm［Ｎ−（Ｃ＝
Ｏ）］、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、６３．３〜７
０．９ppm（−Ｏ−ＣＨ2−）、３７．５ppm（Ｎ−ＣＨ2
−）、３３．８ppm［−ＣＨ2−（Ｃ＝Ｏ）］、２４．２
−２８．１ppm（−ＣＨ2−）
【０２５２】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ５８．７％、Ｈ６．６４％、Ｎ５．１７％ 分析値；Ｃ５７．４％、Ｈ６．６０％、Ｎ４．６０％
【０２５３】ＧＰＣによる分子量分布分析結果（ポリス
チレン換算）：数平均分子量１，４００，重量平均分子
量１，５００
【０２５４】（合成例１７）合成例６において、マレイ
ミドカプロン酸９．８ｇに代えて、合成例４で得た２−
マレイミド−２−メチル酢酸７．０ｇを用い、数平均分
子量１，０００のポリテトラメチレングリコール２０ｇ
に代えて、数平均分子量６５０のポリテトラメチレング
リコール（保土谷化学株式会社製の「ＰＴＧ６５０Ｓ
Ｎ」、ＧＰＣによるポリスチレン換算値：数平均分子量
１，２００、重量平均分子量１，６００）１３ｇを用い
た以外は、合成例６と同様にして、式（１４）
【０２５５】
【化１８】
【０２５６】で表わされるマレイミド誘導体Ｌの淡黄色
液体１９ｇを得た。
【０２５７】＜マレイミド誘導体Ｌの物性値＞ ＩＲ：１７４５cm-1、１７１８cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８３１
cm-1、６９７cm-1（Ｃ＝Ｃ）
【０２５８】1Ｈ ＮＭＲ（３００MHz，ＣＤＣｌ3）：
６．７ppm（ｓ，４Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、４．８ppm
（ｑ，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ2−）、４．２ppm［ｔ，４Ｈ，−
（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−］、３．４〜３．５ppm（ｍ，
−Ｏ−ＣＨ2−）、２．３ppm［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）
−ＣＨ2−］、１．６〜１．７ppm（ｍ，−ＣＨ2−，−
ＣＨ3）
【０２５９】13Ｃ ＮＭＲ（７５MHz，ＣＤＣｌ3）：１
７１ppm［Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）］、１６９ppm［−（Ｃ＝Ｏ）
−Ｏ］、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、６５．７ppm、
７０．０〜７０．８ppm（−Ｏ−ＣＨ2−）、４７．５pp
m（Ｎ−ＣＨ2−）、２５．３−２６．９ppm（−ＣＨ
2−）１５．１ppm（−ＣＨ3）
【０２６０】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ６２．０％、Ｈ８．４５％、Ｎ２．９４％ 分析値；Ｃ５９．９％、Ｈ９．００％、Ｎ１．９０％
【０２６１】ＧＰＣによる分子量分布分析結果（ポリス
チレン換算）：数平均分子量２，１００、重量平均分子
量２，５００
【０２６２】（合成例１８）合成例６において、マレイ
ミドカプロン酸９．８ｇに代えて、合成例５で得たマレ
イミド酢酸６．８ｇを用い、数平均分子量１，０００の
ポリテトラメチレングリコール２０ｇに代えて、数平均
分子量６５０のポリテトラメチレングリコール（保土谷
化学株式会社製の「ＰＴＧ６５０ＳＮ」、ＧＰＣによる
ポリスチレン換算値：数平均分子量１，２００、重量平
均分子量１，６００）１３ｇを用いた以外は、合成例６
と同様にして、式（１５）
【０２６３】
【化１９】
【０２６４】で表わされるマレイミド誘導体Ｍの淡黄色
液体１８ｇを得た。
【０２６５】＜マレイミド誘導体Ｍの物性値＞ ＩＲ：１７５０cm-1、１７１９cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８３１
cm-1、６９８cm-1（Ｃ＝Ｃ）
【０２６６】1Ｈ ＮＭＲ（３００MHz，ＣＤＣｌ3）：
６．８ppm（ｓ，４Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、４．３ppm
［ｓ，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2−（Ｃ＝Ｏ）−］、４．２ppm
［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−］、３．４ppm
（ｍ，−Ｏ−ＣＨ2−）、１．６〜１．７ppm（ｍ，−Ｃ
Ｈ2−）
【０２６７】13Ｃ ＮＭＲ（７５MHz，ＣＤＣｌ3）：１
７０ppm［Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）］、１６７ppm［−（Ｃ＝Ｏ）
−Ｏ］、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、６５．７ppm、
７０．０〜７０．７ppm（−Ｏ−ＣＨ2−）、３８．６pp
m（Ｎ−ＣＨ2−）、２５．４−２６．５ppm（−ＣＨ
2−）
【０２６８】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ６１．３％、Ｈ８．２７％、Ｎ３．０３％ 分析値；Ｃ５８．３％、Ｈ７．５０％、Ｎ１．８０％
【０２６９】ＧＰＣによる分子量分布分析結果（ポリス
チレン換算）：数平均分子量２，１００、重量平均分子
量２，５００
【０２７０】（合成例１９）合成例６において、数平均
分子量１，０００のポリテトラメチレングリコール２０
ｇに代えて、数平均分子量６００のポリエチレングリコ
ール（関東化学株式会社製、ＧＰＣによるポリスチレン
換算値：数平均分子量６５５、重量平均分子量６８６）
１２ｇを用いた以外は、合成例６と同様にして、式（１
６）
【０２７１】
【化２０】
【０２７２】で表わされるマレイミド誘導体Ｎの淡黄色
液体１５ｇを得た。
【０２７３】＜マレイミド誘導体Ｎの物性値＞ ＩＲ：１７３５cm-1、１７１２cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８２９
cm-1、６９６cm-1（Ｃ＝Ｃ）
【０２７４】1Ｈ−ＮＭＲ（４００MHz，ＣＤＣｌ3）：
６．７ppm（ｓ，４Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、４．２ppm
［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−］、３．６ppm
（ｍ，−Ｏ−ＣＨ2−）、３．５ppm（ｔ，４Ｈ，Ｎ−Ｃ
Ｈ2−）、２．３ppm［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−ＣＨ2
−］、１．６ppm（ｍ，８Ｈ，−ＣＨ2−）１．４ppm
（ｍ，４Ｈ，−ＣＨ2−）
【０２７５】13Ｃ−ＮＭＲ（１００MHz，ＣＤＣｌ3）：
１７３ppm［−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ］、１７１ppm［Ｎ−（Ｃ
＝Ｏ）］、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、６３．４pp
m、６９．１ppm、７０．５ppm（−Ｏ−ＣＨ2−）、３
７．６ppm（Ｎ−ＣＨ2−）、３３．９ppm［−ＣＨ2−
（Ｃ＝Ｏ）］、２４．３ppm、２６．２ppm、２８．２pp
m（−ＣＨ2−）
【０２７６】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ５５．６％、Ｈ７．６７％、Ｎ２．８％ 分析値；Ｃ５４．９％、Ｈ７．８８％、Ｎ２．６％
【０２７７】ＧＰＣ（ポリスチレン換算）：数平均分子
量１，０６０，重量平均分子量１，０８０
【０２７８】（合成例２０）冷却管及び攪拌機を備えた
容量１００ｍｌの３つ口フラスコに、水添ビスフェノー
ルＡエピクロルヒドリン付加物（新日本理化(株)製の
「ＨＢＥ−１００」、ＧＰＣによるポリスチレン換算
値：数平均分子量３６０、重量平均分子量３９０）２
３．８ｇ、２，６−tert−ブチル−ｐ−クレゾール０．
１０ｇ及び２−メチルイミダゾール０．０２ｇを仕込
み、窒素気流下９０℃にて攪拌しながら、マレイミドカ
プロン酸２９．５ｇを３時間かけて添加した。４時間
後、酸価がほぼ０になった時点で反応を終了し、式（１
７）
【０２７９】
【化２１】
【０２８０】で表わされるマレイミド誘導体Ｏの黄色液
体５０ｇを得た。
【０２８１】＜マレイミド誘導体Ｏの物性値＞ ＩＲ：３４６０cm-1（ＯＨ）、１７０５cm-1（Ｃ＝
Ｏ）、８３４cm-1、６９６cm-1（Ｃ＝Ｃ）
【０２８２】1Ｈ−ＮＭＲ（３００MHz，ＣＤＣｌ3）：
６．７ppm（ｓ，４Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、５．３ppm
［ｓ，２Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−ＣＨ−］、４．２ppm
（ｍ，２Ｈ，Ｏ−ＣＨ−）４．０ppm（ｓ，２Ｈ，−Ｏ
Ｈ）、３．５〜３．８ppm（ｍ，Ｏ−ＣＨ2−，Ｎ−ＣＨ
2−）、２．３ppm［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−ＣＨ
2−］、１．６〜１．７ppm（ｍ，−ＣＨ2−，−ＣＨ
−）、１．２〜１．３ppm（ｍ，−ＣＨ2−）０．７ppm
（ｓ，６Ｈ，−ＣＨ3）
【０２８３】13Ｃ−ＮＭＲ（１００MHz，ＣＤＣｌ3）：
１７３ppm［−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ］、１７１ppm［Ｎ−（Ｃ
＝Ｏ）］、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、７９．２ppm
［−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−ＣＨ−］、６５．６ppm、６８．８p
pm、６９．０ppm（−Ｏ−ＣＨ2−，−Ｏ−ＣＨ−）、３
７．６ppm（Ｎ−ＣＨ2−）、３３．９ppm［−ＣＨ2−
（Ｃ＝Ｏ）］、３２．６〜２４．４ppｍ（−ＣＨ2−，
−ＣＨ−）、２０．６ppm（−ＣＨ3）
【０２８４】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ６３．８％、Ｈ６．２７％、Ｎ３．８１％ 分析値；Ｃ６５．３％、Ｈ６．５８％、Ｎ３．３４％
【０２８５】ＧＰＣ（ポリスチレン換算）：数平均分子
量７８０、重量平均分子量８５０
【０２８６】（合成例２１）滴下ロート、冷却管及び撹
拌機を備えた容量３００mlの４つ口フラスコに、４−ヒ
ドロキシブチルビニルエーテル５１．６ｇ、ジブチル錫
ジラウレート０．０３ｇ、２，６−tert−ブチル−ｐ−
クレゾール０．１２ｇ及びｐ−メトキシフェノール０．
０１８ｇを仕込み、５０℃にて撹拌しながら、イソホロ
ンジイソシアネート４８．４ｇを滴下ロートから２時間
かけて滴下した。滴下終了後、液温を８０℃に上げ、４
時間後、赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）でイソシアネー
ト由来の２，２５０cm-1の吸収がなくなったことを確認
した上で、反応を終了し、式（１８）
【０２８７】
【化２２】
【０２８８】で表わされるビニルエーテルａの透明粘稠
液体１００ｇを得た。
【０２８９】（合成例２２）滴下ロート、冷却管及び撹
拌機を備えた容量３００mlの４つ口フラスコに、４−ヒ
ドロキシブチルビニルエーテル５８．５ｇ、ジブチル錫
ジラウレート０．０３ｇ、２，６−tert−ブチル−ｐ−
クレゾール０．１２ｇ及びｐ−メトキシフェノール０．
０１８ｇを仕込み、６０℃にて撹拌しながら、ヘキサメ
チレンジイソシアネート三量体（住友バイエルウレタン
株式会社製の「スミジュール」（Sumidur） Ｎ−３５０
０」、ＧＰＣによるポリスチレン換算値：数平均分子量
２，７００、重量平均分子量４，７００）４１．５ｇを
滴下ロートから２時間かけて滴下した。滴下終了後、液
温を８０℃に上げ、６時間後、赤外線吸収スペクトル
（ＩＲ）でイソシアネート由来の２，２５０cm-1の吸収
がなくなったことを確認した上で、反応を終了し、式
（１９）
【０２９０】
【化２３】
【０２９１】で表わされるビニルエーテルｂの透明粘稠
液体１００ｇを得た。
【０２９２】（合成例２３）滴下ロート、冷却管及び撹
拌機を備えた容量３００mlの４つ口フラスコに、重量平
均分子量１，０００のテトラメチレングリコール（保土
谷化学株式会社製の「ＰＴＧＬ１０００」、ＧＰＣによ
るポリスチレン換算値：数平均分子量２，１００、重量
平均分子量５，０００）３４．８ｇ、ジブチル錫ジラウ
レート０．０３ｇ、２，６−tert−ブチル−ｐ−クレゾ
ール０．４ｇ、ｐ−メトキシフェノール０．１ｇ及び酢
酸エチル５０ｇを仕込み、５０℃にて撹拌しながら、イ
ソホロンジイソシアネート１５．２ｇを滴下ロートから
３時間かけて滴下した。滴下終了後、液温を６０℃に上
げ、２時間後、ＮＣＯ％が理論値（５．８２％）に達し
た後、液温を７５℃に上げ、４−ヒドロキシブチルビニ
ルエーテル５．４６ｇを３時間かけて加え、２１時間
後、赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）でイソシアネート由
来の２，２５０cm-1の吸収がなくなったことを確認した
上で、反応を終了し、式（２０）
【０２９３】
【化２４】
【０２９４】で表わされるビニルエーテルｃの透明粘稠
液体５５．５ｇを得た。
【０２９５】（実施例１〜１３）合成例６〜１８で得た
マレイミド誘導体Ａ〜Ｍについて、下記の評価方法に従
って紫外線硬化性及び硬化塗膜のゲル分率と鉛筆硬度を
評価し、その結果を表１にまとめて示した。
【０２９６】（１）紫外線硬化性：ガラス板上に、各硬
化性化合物を硬化後の膜厚が５０μｍになるように塗布
した後、大気中で１２０Ｗ／cm高圧水銀ランプ（アイ・
グラフィックス株式会社製）を用いて、ランプ高さ１５
cm、コンベア速度２０ｍ／分の条件で紫外線を照射し、
塗膜表面をタックフリーにするために必要な照射回数に
より、評価した。なお、工業用ＵＶチェッカーＵＶＲ−
Ｔ３７（株式会社トプコン製）を用いてＵＶ光量を測定
したところ、１回のＵＶ照射量は、９２ｍＪ／cm2であ
った。
【０２９７】（２）ゲル分率：上記の硬化条件でランプ
の下を３回通して塗膜を作製した。ガラス板から剥離し
た硬化塗膜（重量；Ｗ1 ）を、メチルエチルケトン中
で、８０℃、３時間還流した後、１００℃で１時間乾燥
後に秤量（重量；Ｗ2 ）し、ゲル分率（％）＝１００×
（Ｗ1−Ｗ2）／Ｗ1を求めた。
【０２９８】（３）表面硬度：上記のゲル分率の評価と
同じ方法で塗膜を作製し、ＪＩＳ Ｋ−５４００に基づ
き、鉛筆硬度を測定した。
【０２９９】（比較例１）Ｎ−tert−ブチルマレイミド
（「シンセチック・コミニケーションズ（Synthetic Co
mmunications）」第２０巻第１６０７〜１６１０頁（１
９９０年）に記載の化合物）について、実施例と同一の
条件で紫外線を照射したが、１０回照射しても液状を維
持し、硬化しなかった。
【０３００】（比較例２）Ｎ，Ｎ’−４，９−ジオキサ
−１，１２−ビスマレイミドドデカン（「ポリマー・プ
レプリンツ（Polymer Preprints）」第３７巻第３４８
〜３４９頁（１９９６年）に記載の化合物）を用いて、
実施例と同様にして塗膜の作製を試みたが、この化合物
は、室温で固体であり、ガラス上に均一に塗布できなか
った。そこで、この化合物をクロロホルム溶液として塗
布し、溶媒を蒸発させて黄白色の塗膜を形成した。この
塗膜に、実施例と同一の条件で紫外線を照射したが、１
０回照射しても、塗膜は硬化せず、塗膜のゲル分率は０
％であった。
【０３０１】（比較例３）Ｎ−エチルマレイミド（関東
化学株式会社製、「ポリマー・レターズ（Polymer Let
ters）」第６巻第８８３〜８８８頁（１９６８年）に記
載の化合物）を用いて、実施例と同様にして塗膜の作製
を試みたが、この化合物は、室温で固体であり、ガラス
上に均一に塗布できなかった。そこで、この化合物をメ
タノール溶液として塗布し、溶媒を蒸発させて塗膜を形
成した。この塗膜は、微粒子からなり、均質な塗膜は形
成できなかった。この塗膜に、実施例と同一条件で紫外
線を照射したが、硬化しなかった。
【０３０２】（比較例４）合成例６において、数平均分
子量１，０００のポリテトラメチレングリコール２０ｇ
に代えて、ヘキサンジオール２．２４ｇを用いた以外
は、合成例６と同様にして、式（２１）
【０３０３】
【化２５】
【０３０４】で表わされるマレイミド誘導体Ｐの淡黄色
固体８．５ｇを得た。
【０３０５】この化合物は、室温で固体であり、ガラス
上に均一に塗布できなかった。そこで、この化合物をク
ロロホルム溶液として塗布し、溶媒を蒸発させて黄白色
の塗膜を形成した。この塗膜に、実施例と同一の条件で
紫外線を照射したが、１０回照射しても、塗膜は硬化せ
ず、塗膜のゲル分率は０％であった。
【０３０６】（比較例５）合成例６において、数平均分
子量１，０００のポリテトラメチレングリコール２０ｇ
に代えて、ジエチレングリコール２．１ｇを用いた以外
は合成例６と同様にして、式（２２）
【０３０７】
【化２６】
【０３０８】で表わされるマレイミド誘導体Ｑの淡黄色
液体８．０ｇを得た。
【０３０９】この化合物について、実施例と同一の条件
で紫外線を照射したが、６回照射しても内部は液状を維
持し、３回照射したときのゲル分率は３６％であった。
【０３１０】
【表１】
【０３１１】表１において、「−」は測定不可能を表
す。＜表１中の化合物の説明＞ Ａ〜Ｍ：合成例６〜１８で得た一般式（１）で表わされ
るマレイミド誘導体 Ｐ〜Ｑ：比較例４〜６で得たマレイミド誘導体 ＮＢＭＩ：Ｎ−ブチルマレイミド（シグマアルドリッチ
ジャパン株式会社製） ＢＭＩＤ：Ｎ，Ｎ’−４，９−ジオキサ−１，１２−ビ
スマレイミドドデカン ＥＭＩ：Ｎ−エチルマレイミド（関東化学株式会社製)
【０３１２】（実施例１４）合成例７で得た式（４）で
表わされるマレイミド誘導体Ｂと、合成例１１で得た式
（８）で表わされるマレイミド誘導体Ｆとを、重量比で
３：７となる割合で混合して、活性エネルギー線硬化性
組成物（Ａ−１）を得た。この活性エネルギー線硬化性
組成物について、実施例１と同様にして紫外線硬化性、
硬化塗膜のゲル分率及び鉛筆硬度を評価し、その結果を
表２に示した。
【０３１３】（実施例１５）合成例１２で得た式（９）
で表わされるマレイミド誘導体Ｇと、合成例１７で得た
式（１４）で表わされるマレイミド誘導体Ｌとを、重量
比で１：１となる割合で混合して、活性エネルギー線硬
化性組成物（Ａ−２）を得た。この活性エネルギー線硬
化性組成物について、実施例１と同様にして紫外線硬化
性、硬化塗膜のゲル分率及び鉛筆硬度を評価し、その結
果を表２に示した。
【０３１４】（実施例１６）合成例１６で得た式（１
３）で表わされるマレイミド誘導体Ｋと、合成例１８で
得た式（１５）で表わされるマレイミド誘導体Ｍとを、
重量比で７：３となる割合で混合して、活性エネルギー
線硬化性組成物（Ａ−３）を得た。この活性エネルギー
線硬化性組成物について、実施例１と同様にして紫外線
硬化性、硬化塗膜のゲル分率及び鉛筆硬度を評価し、そ
の結果を表２に示した。
【０３１５】（実施例１７）合成例８で得た式（５）で
表わされるマレイミド誘導体Ｃと、Ｎ，Ｎ’−１，１２
−ドデカメチレンビスマレイミド（「ポリマー・プレプ
リンツ（Polymer Preprints）」第３７巻３４８〜３４
９頁（１９９６年）に記載の化合物）とを、重量比で
２：１となる割合で混合して、活性エネルギー線硬化性
組成物（Ａ−４）を得た。この活性エネルギー線硬化性
組成物について、実施例１と同様にして紫外線硬化性、
硬化塗膜のゲル分率及び鉛筆硬度を評価し、その結果を
表２に示した。
【０３１６】（実施例１８）合成例１３で得た式（１
０）で表わされるマレイミド誘導体Ｈ、合成例１５で得
た式（１２）で表わされるマレイミド誘導体Ｊ及びＮ−
ラウリルマレイミド（大八化学株式会社製の「ＬＭ
Ｉ」）とを、重量比で４：４：２となる割合で混合し
て、活性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−５）を得た。
この活性エネルギー線硬化性組成物について、実施例１
と同様にして紫外線硬化性、硬化塗膜のゲル分率及び鉛
筆硬度を評価し、その結果を表２に示した。
【０３１７】（実施例１９）合成例１８で得た式（１
５）で表わされるマレイミド誘導体Ｍと、Ｎ−ブチルマ
レイミド（シグマアルドリッチジャパン株式会社製、特
開昭６１−２５００６４及び特開昭６２−６４８１３に
実施例に記載の化合物）とを、重量比で２：１となる割
合で混合して、活性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−
６）を得た。この活性エネルギー線硬化性組成物につい
て、実施例１と同様にして紫外線硬化性、硬化塗膜のゲ
ル分率及び鉛筆硬度を評価し、その結果を表２に示し
た。
【０３１８】（実施例２０）合成例１３で得た式（１
０）で表わされるマレイミド誘導体Ｈと、イソブトキシ
メチルアクリルアミド（笠野興産株式会社製の「ワスマ
ーＩＢＭ」）とを、重量比で２：１となる割合で混合し
て、活性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−７）を得た。
この活性エネルギー線硬化性組成物について、実施例１
と同様にして紫外線硬化性、硬化塗膜のゲル分率及び鉛
筆硬度を評価し、その結果を表２に示した。
【０３１９】（実施例２１）合成例１４で得た式（１
１）で表わされるマレイミド誘導体Ｉと、イソブトキシ
メチルアクリルアミド（笠野興産株式会社製の「ワスマ
ーＩＢＭ」）とを、重量比で２：１となる割合で混合し
て、活性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−８）を得た。
この活性エネルギー線硬化性組成物について、実施例１
と同様にして紫外線硬化性、硬化塗膜のゲル分率及び鉛
筆硬度を評価し、その結果を表２に示した。
【０３２０】（実施例２２）合成例１６で得た式（１
３）で表わされるマレイミド誘導体Ｋ、合成例７で得た
式（４）で表わされるマレイミド誘導体Ｂ及びジオクチ
ルマレート（黒金化学株式会社製の「ＤＯＭ」）とを、
重量比で２：２：１となる割合で混合して、活性エネル
ギー線硬化性組成物（Ａ−９）を得た。この活性エネル
ギー線硬化性組成物について、実施例１と同様にして紫
外線硬化性、硬化塗膜のゲル分率及び鉛筆硬度を評価
し、その結果を表２に示した。
【０３２１】（実施例２３）合成例１３で得た式（１
０）で表わされるマレイミド誘導体Ｈ、合成例７で得た
式（４）で表わされるマレイミド誘導体Ｂ及びジオクチ
ルフマレート（黒金化学株式会社製の「ＤＯＦ」）と
を、重量比で２：２：１となる割合で混合して、活性エ
ネルギー線硬化性組成物（Ａ−１０）を得た。この活性
エネルギー線硬化性組成物について、実施例１と同様に
して紫外線硬化性、硬化塗膜のゲル分率及び鉛筆硬度を
評価し、その結果を表２に示した。
【０３２２】（比較例６）１，１’−（メチレンジ−
４，１−フェニレン）ビスマレイミド（シグマアルドリ
ッチジャパン株式会社製）と、ジオクチルフマレート
（黒金化学株式会社製の「ＤＯＦ」）とを、重量比で
３：７となる割合で混合したが、１，１’−（メチレン
ジ−４，１−フェニレン）ビスマレイミドは固体であ
り、ジオクチルフマレートに溶解しなかった。この混合
液を撹拌し、分散したところでガラス上に塗布し、実施
例１と同一の条件で紫外線を照射したが、１０回照射し
ても塗膜を形成しなかった。
【０３２３】（比較例７）Ｎ，Ｎ’−４，９−ジオキサ
−１，１２−ビスマレイミドドデカン（「ポリマー・プ
レプリンツ（Polymer Preprints）」第３７巻第３４８
〜３４９頁（１９９６年）に記載の化合物）と、Ｎ−ブ
チルマレイミド（シグマアルドリッチジャパン株式会社
製、特開昭６１−２５００６４及び特開昭６２−６４８
１３の実施例に記載の化合物）とを、重量比で２：１と
なる割合で混合して、活性エネルギー線硬化性組成物
（Ｂ−１）を得た。この活性エネルギー線硬化性組成物
に、実施例１と同一の条件で紫外線を照射したが、５回
照射しても内部は液状を維持し、３回照射した時点での
ゲル分率は４２％であった。
【０３２４】（比較例８）比較例４で得た式（２１）で
表わされるマレイミド誘導体Ｐと、イソブトキシメチル
アクリルアミド（笠野興産株式会社製の「ワスマーＩＢ
Ｍ」）とを、重量比で２：１となる割合で混合して、活
性エネルギー線硬化性組成物（Ｂ−２）を得た。この活
性エネルギー線硬化性組成物に、実施例１と同一の条件
で紫外線を照射したが、５回照射しても内部は液状を維
持し、３回照射した時点でのゲル分率は２３．７％であ
った。
【０３２５】（比較例９）比較例５で得た式（２２）で
表わされるマレイミド誘導体Ｑと、イソブトキシメチル
アクリルアミド（笠野興産株式会社製の「ワスマーＩＢ
Ｍ」）とを、重量比で２：１となる割合で混合して、活
性エネルギー線硬化性組成物（Ｂ−３）を得た。この活
性エネルギー線硬化性組成物に、実施例１と同一の条件
で紫外線を照射したが、５回照射しても内部は液状を維
持し、３回照射した時点でのゲル分率は３１．１％であ
った。
【０３２６】
【表２】
【０３２７】＜表２中の化合物の説明＞ Ｂ〜Ｍ：合成例７〜１８で得た一般式（１）で表わされ
るマレイミド誘導体 ＤＭＢＭ：Ｎ，Ｎ’−１，１２−ドデカメチレンビスマ
レイミド ＬＭＩ：Ｎ−ラウリルマレイミド（大八化学株式会社製
の「ＬＭＩ」） ＮＢＭＩ：Ｎ−ブチルマレイミド（シグマアルドリッチ
ジャパン株式会社製） ＩＢＭ：イソブトキシメチルアクリルアミド（笠野興産
株式会社製の「ワスマーＩＢＭ」） ＤＯＭ：ジオクチルマレート（黒金化学株式会社製の
「ＤＯＭ」） ＤＯＦ：ジオクチルフマレート（黒金化学株式会社製の
「ＤＯＦ」）
【０３２８】
【表３】
【０３２９】表３において、「−」は、測定不可能を表
わす。 ＜表３中の化合物の説明＞ Ｐ〜Ｑ：比較例４〜６で得たマレイミド誘導体 ＭＤＯＢＭ：１，１’−（メチレンジ−４，１−フェニ
レン）ビスマレイミド（シグマアルドリッチジャパン株
式会社製） ＤＯＦ：ジオクチルフマレート（黒金化学株式会社製の
「ＤＯＦ」） ４，９ＤＯＭＩ：Ｎ，Ｎ’−４，９−ジオキサ−１，１
２−ビスマレイミドドデカン ＮＢＭＩ：Ｎ−ブチルマレイミド（シグマアルドリッチ
ジャパン株式会社製） ＩＢＭ：イソブトキシメチルアクリルアミド（笠野興産
株式会社製の「ワスマーＩＢＭ」）
【０３３０】表１〜３に示した結果から、本発明の一般
式（１）で表わされるマレイミド誘導体を含有する活性
エネルギー線硬化性組成物化合物は、光重合開始剤を使
用していないにも拘わらず、紫外線の照射のみで容易に
硬化し、均一な透明な塗膜を形成した。一方、比較例１
〜３、６及び７で使用した既知の化合物は、紫外線を照
射しても硬化せず、均一な塗膜を形成できないという欠
点があることが明らかである。
【０３３１】また、比較例４及び５で使用した化合物
は、本発明の一般式（１）と同様の構造を有するが、連
結基Ｒ2が−（ＣＨ2）6−及び−（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−
ＣＨ2−ＣＨ2）−であり、 いずれも分子量１００未満
であり、実施例の活性エネルギー線硬化性組成物と比較
して、硬化が遅いことが理解できる。また、これらの化
合物を用いた比較例８及び９の組成物も、実施例の活性
エネルギー線硬化性組成物と比較して、硬化が遅いこと
が理解できる。
【０３３２】一方、実施例９及び２１で使用した化合物
は、連結基Ｒ2 が−（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2
−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）−であり、分子量は１１８と１０
０以上である。この場合、比較例４、５、８及び９の組
成物と比較して、硬化速度が速く、ゲル分率の高い塗膜
を与えることが理解できる。
【０３３３】このように、Ｒ2 で示される連結基の分子
量が１００より大きい場合には優れた活性エネルギー線
硬化特性を示すことが明らかであり、本発明の組成物の
効果が明白である。
【０３３４】（実施例２４）合成例６で得たマレイミド
誘導体Ａと、トリメチロールプロパントリアクリレート
のトリ（エチレンオキシド）変性物（日本化薬株式会社
製の「ＫＡＹＡＲＡＤ−ＴＨＥ３３０」）とを、重量比
で７０：３０となる割合で混合して、活性エネルギー線
硬化性組成物（Ａ−１１）を得た。この活性エネルギー
線硬化性組成物（Ａ−１１）について、実施例１と同様
にして紫外線硬化性、硬化塗膜のゲル分率及び鉛筆硬度
を評価し、その結果を表４に示した。
【０３３５】（実施例２５）合成例６で得たマレイミド
誘導体Ａと、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレー
ト（日本化薬株式会社製の「ＫＡＹＡＲＡＤ−ＤＰＨ
Ａ」）とを、重量比で３０：７０となる割合で混合し
て、活性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−１２）を得
た。この活性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−１２）に
ついて、実施例１と同様にして紫外線硬化性、硬化塗膜
のゲル分率及び鉛筆硬度を評価し、その結果を表４に示
した。
【０３３６】（実施例２６）実施例２４において、トリ
メチロールプロパントリアクリレートのトリ（エチレン
オキシド）変性物に代えて、ジシクロペンテニルアクリ
レート（日立化成株式会社製の「ＦＡ−５１１Ａ」）を
用いた以外は、実施例２４と同様にして、活性エネルギ
ー線硬化性組成物（Ａ−１３）を得た。この活性エネル
ギー線硬化性組成物（Ａ−１３）について、実施例１と
同様にして紫外線硬化性、硬化塗膜のゲル分率及び鉛筆
硬度を評価し、その結果を表４に示した。
【０３３７】（実施例２７）実施例２４において、トリ
メチロールプロパントリアクリレートのトリ（エチレン
オキシド）変性物に代えて、イソボルニルアクリレート
（大阪有機化学工業株式会社製の「ＩＢＸＡ」）を用い
た以外は、実施例２４と同様にして、活性エネルギー線
硬化性組成物（Ａ−１４）を得た。この活性エネルギー
線硬化性組成物（Ａ−１４）について、実施例１と同様
にして紫外線硬化性、硬化塗膜のゲル分率及び鉛筆硬度
を評価し、その結果を表４に示した。
【０３３８】（実施例２８）合成例６で得たマレイミド
誘導体Ａと、変性ビスフェノールＡジアクリレート（大
日本インキ化学工業株式会社製の「Ｖ−５５００」）と
を、重量比で５０：５０となる割合で混合して、活性エ
ネルギー線硬化性組成物（Ａ−１５）を得た。この活性
エネルギー線硬化性組成物（Ａ−１５）について、実施
例１と同様にして紫外線硬化性、硬化塗膜のゲル分率及
び鉛筆硬度を評価し、その結果を表４に示した。
【０３３９】（実施例２９）実施例２８において、変性
ビスフェノールＡジアクリレートに代えて、ウレタンジ
アクリレート（大日本インキ化学工業株式会社製の「Ｖ
−４２００」）を用いた以外は、実施例２８と同様にし
て、活性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−１６）を得
た。この活性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−１６）に
ついて、実施例１と同様にして紫外線硬化性、硬化塗膜
のゲル分率及び鉛筆硬度を評価し、その結果を表４に示
した。
【０３４０】（実施例３０）実施例２８において、変性
ビスフェノールＡジアクリレートに代えて、ポリエステ
ルアクリレート（東亞合成株式会社製の「Ｍ−５６０
０」）を用いた以外は、実施例２８と同様にして、活性
エネルギー線硬化性組成物（Ａ−１７）を得た。この活
性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−１７）について、実
施例１と同様にして紫外線硬化性、硬化塗膜のゲル分率
及び鉛筆硬度を評価し、その結果を表４に示した。
【０３４１】（実施例３１）実施例２８において、変性
ビスフェノールＡジアクリレートに代えて、ポリエステ
ルアクリレート（東亞合成株式会社製の「Ｍ−８０６
０」）を用いた以外は、実施例２８と同様にして、活性
エネルギー線硬化性組成物（Ａ−１８）を得た。この活
性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−１８）について、実
施例１と同様にして紫外線硬化性、硬化塗膜のゲル分率
及び鉛筆硬度を評価し、その結果を表４に示した。
【０３４２】（実施例３２）実施例２４において、トリ
メチロールプロパントリアクリレートのトリ（エチレン
オキシド）変性物に代えて、トリメチロールプロパント
リメタアクリレート（大日本インキ化学工業株式会社製
の「ルミキュアー（LUMICURE）ＴＭＭ−３００」）を用
いた以外は、実施例２４と同様にして、活性エネルギー
線硬化性組成物（Ａ−１９）を得た。この活性エネルギ
ー線硬化性組成物（Ａ−１９）について、実施例１と同
様にして紫外線硬化性、硬化塗膜のゲル分率及び鉛筆硬
度を評価し、その結果を表４に示した。
【０３４３】（実施例３３）合成例８で得たマレイミド
誘導体Ｃと、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレー
ト（日本化薬株式会社製の「ＫＡＹＡＲＡＤ−ＤＰＨ
Ａ」）とを、重量比で５０：５０となる割合で混合し
て、活性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−２０）を得
た。この活性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−２０）に
ついて、実施例１と同様にして紫外線硬化性、硬化塗膜
のゲル分率及び鉛筆硬度を評価し、その結果を表５に示
した。
【０３４４】（実施例３４）合成例８で得たマレイミド
誘導体Ｃと、ポリエチレングリコール４００ジアクリレ
ート（日本化薬株式会社製の「ＫＡＹＡＲＡＤ−ＰＥＧ
４００ＤＡ」）とを、重量比で７０：３０となる割合で
混合して、活性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−２１）
を得た。この活性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−２
１）について、実施例１と同様にして紫外線硬化性、硬
化塗膜のゲル分率及び鉛筆硬度を評価し、その結果を表
５に示した。
【０３４５】（実施例３５）実施例３３において、マレ
イミド誘導体Ｃに代えて、合成例９で得たマレイミド誘
導体Ｄを用いた以外は、実施例３３と同様にして、活性
エネルギー線硬化性組成物（Ａ−２２）を得た。この活
性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−２２）について、実
施例１と同様にして紫外線硬化性、硬化塗膜のゲル分率
及び鉛筆硬度を評価し、その結果を表５に示した。
【０３４６】（実施例３６）合成例９で得たマレイミド
誘導体Ｄと、トリメチロールプロパントリアクリレート
（日本化薬株式会社製の「ＫＡＹＡＲＡＤ−ＴＭＰＴ
Ａ」）とを、重量比で７０：３０となる割合で混合し
て、活性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−２３）を得
た。この活性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−２３）に
ついて、実施例１と同様にして紫外線硬化性、硬化塗膜
のゲル分率及び鉛筆硬度を評価し、その結果を表５に示
した。
【０３４７】（実施例３７）実施例３３において、マレ
イミド誘導体Ｃに代えて、合成例１４で得たマレイミド
誘導体Ｉを用いた以外は、実施例３３と同様にして、活
性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−２４）を得た。この
活性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−２４）について、
実施例１と同様にして紫外線硬化性、硬化塗膜のゲル分
率及び鉛筆硬度を評価し、その結果を表５に示した。
【０３４８】（実施例３８）実施例２５において、マレ
イミド誘導体Ａに代えて、合成例１９で得たマレイミド
誘導体Ｎを用いた以外は、実施例２５と同様にして、活
性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−２５）を得た。この
活性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−２５）について、
実施例１と同様にして紫外線硬化性、硬化塗膜のゲル分
率及び鉛筆硬度を評価し、その結果を表５に示した。
【０３４９】（実施例３９）合成例１９で得たマレイミ
ド誘導体Ｎと、ヘキサンジオールジアクリレート（日本
化薬株式会社製の「ＫＳ−ＨＤＤＡ」）とを、重量比で
７０：３０となる割合で混合して、活性エネルギー線硬
化性組成物（Ａ−２６）を得た。この活性エネルギー線
硬化性組成物（Ａ−２６）について、実施例１と同様に
して紫外線硬化性、硬化塗膜のゲル分率及び鉛筆硬度を
評価し、その結果を表５に示した。
【０３５０】（実施例４０）実施例２５において、マレ
イミド誘導体Ａに代えて、合成例１０で得たマレイミド
誘導体Ｅを用いた以外は、実施例２５と同様にして、活
性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−２７）を得た。この
活性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−２７）について、
実施例１と同様にして紫外線硬化性、硬化塗膜のゲル分
率及び鉛筆硬度を評価し、その結果を表５に示した。
【０３５１】（実施例４１）実施例３６において、マレ
イミド誘導体Ｄに代えて、合成例１０で得たマレイミド
誘導体Ｅを用いた以外は、実施例３６と同様にして、活
性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−２８）を得た。この
活性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−２８）について、
実施例１と同様にして紫外線硬化性、硬化塗膜のゲル分
率及び鉛筆硬度を評価し、その結果を表５に示した。
【０３５２】（実施例４２）合成例１２で得たマレイミ
ド誘導体Ｇと、ポリエチレングリコール４００ジアクリ
レート（日本化薬株式会社製の「ＫＡＹＡＲＡＤ−ＰＥ
Ｇ４００ＤＡ」）とを、重量比で５０：５０となる割合
で混合して、活性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−２
９）を得た。この活性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−
２９）について、実施例１と同様にして紫外線硬化性、
硬化塗膜のゲル分率及び鉛筆硬度を評価し、その結果を
表５に示した。
【０３５３】（実施例４３）実施例４２において、ポリ
エチレングリコール４００ジアクリレートに代えて、ウ
レタンジアクリレート（大日本インキ化学工業株式会社
製の「Ｖ−４２００」）を用いた以外は、実施例４２と
同様にして、活性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−３
０）を得た。この活性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−
３０）について、実施例１と同様にして紫外線硬化性、
硬化塗膜のゲル分率及び鉛筆硬度を評価し、その結果を
表５に示した。
【０３５４】（比較例１０）Ｎ−エチルマレイミド（関
東化学株式会社製、「ポリマー レターズ（Polymer L
etters）」第６巻第８８３〜８８８頁（１９６８年）に
記載の化合物）と、ジペンタエリスリトールヘキサアク
リレート（日本化薬株式会社製の「ＫＡＹＡＲＡＤ−Ｄ
ＰＨＡ」）とを、重量比で３０：７０となる割合で配合
したが、Ｎ−エチルマレイミドは室温で固体であり、室
温ではアクリレートに溶解しなかった。そこで、この組
成物を６０℃に加温することによって、Ｎ−エチルマレ
イミドをアクリレートに溶解し、同温度でガラス上に塗
布して実施例１と同一条件で紫外線を照射したが、１０
回照射しても、塗膜は硬化せず、塗膜のゲル分率は０％
であった。
【０３５５】（比較例１１）比較例１０において、ジペ
ンタエリスリトールヘキサアクリレートに代えて、変性
ビスフェノールＡジアクリレート（大日本インキ化学工
業株式会社製の「Ｖ−５５００」）を用いた以外は、比
較例１０と同様にして配合したが、Ｎ−エチルマレイミ
ドは室温で固体であり、室温ではアクリレートに溶解し
なかった。そこで、この組成物を６０℃に加温すること
によって、Ｎ−エチルマレイミドをアクリレートに溶解
し、同温度でガラス上に塗布して実施例１と同一条件で
紫外線を照射したが、１０回照射しても、塗膜は硬化せ
ず、塗膜のゲル分率は０％であった。
【０３５６】（比較例１２）Ｎ−ヘキシルマレイミド
と、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本
化薬株式会社製の「ＫＡＹＡＲＡＤ−ＤＰＨＡ」）と
を、重量比で５０：５０となる割合で配合した組成物に
ついて、実施例１と同一の条件で紫外線を照射した。し
かしながら、この組成物の硬化性は実施例よりも悪く、
塗膜のゲル分率も実施例より低かった。
【０３５７】（比較例１３）Ｎ−ヘキシルマレイミド
と、ポリエチレングリコール４００ジアクリレート（日
本化薬株式会社製の「ＫＡＹＡＲＡＤ−ＰＥＧ４００Ｄ
Ａ」）とを、重量比で５０：５０となる割合で配合した
組成物について、実施例１と同一の条件で紫外線を照射
した。しかしながら、この組成物の硬化性は実施例より
も悪く、塗膜のゲル分率も実施例より低かった。
【０３５８】（比較例１４）イソホロンビスウレタンビ
ス（Ｎ−エチルマレイミド）（「ポリマー プレプリン
ツ（Polymer Preprints）」第３７巻第３４８〜３４９
頁（１９９６年）に記載の化合物）と、ジシクロペンテ
ニルアクリレート（日立化成株式会社製の「ＦＡ−５１
１Ａ」）とを、重量比で３０：７０となる割合で配合し
たが、イソホロンビスウレタンビス（Ｎ−エチルマレイ
ミド）は室温で固体であり、室温ではアクリレートに溶
解しなかった。この組成物を６０℃に加温したが、イソ
ホロンビスウレタンビス（Ｎ−エチルマレイミド）がア
クリレートに溶解せず、ガラス上に均一に塗布できなか
った。
【０３５９】（比較例１５）Ｎ，Ｎ’−４，９−ジオキ
サ−１，１２−ビスマレイミドドデカン（「ポリマー
プレプリンツ（Polymer Preprints）」第３７巻第３４
８〜３４９頁（１９９６年）に記載の化合物）と、ジシ
クロペンテニルアクリレート（日立化成株式会社製の
「ＦＡ−５１１Ａ」）とを、重量比で５０：５０となる
割合で配合したが、Ｎ，Ｎ’−４，９−ジオキサ−１，
１２−ビスマレイミドドデカンは室温で固体であり、室
温ではアクリレートに溶解しなかった。そこで、この組
成物を６０℃に加温してＮ，Ｎ’−４，９−ジオキサ−
１，１２−ビスマレイミドドデカンをアクリレートに溶
解し、同温度でガラス上に塗布して実施例１と同一条件
で紫外線照射した。しかしながら、この組成物の硬化性
は実施例よりも悪く、塗膜のゲル分率と鉛筆硬度も実施
例より低かった。
【０３６０】（比較例１６）比較例１５において、ジシ
クロペンテニルアクリレートに代えて、ポリエチレング
リコール４００ジアクリレート（日本化薬株式会社製の
「ＫＡＹＡＲＡＤ−ＰＥＧ４００ＤＡ」）を用いた以外
は、比較例１５と同様にして配合したが、Ｎ，Ｎ’−
４，９−ジオキサ−１，１２−ビスマレイミドドデカン
は室温で固体であり、室温ではアクリレートに溶解しな
かった。そこで、この組成物を６０℃に加温してＮ，
Ｎ’−４，９−ジオキサ−１，１２−ビスマレイミドド
デカンをアクリレートに溶解し、同温度でガラス上に塗
布して実施例１と同一条件で紫外線照射した。しかしな
がら、この組成物の硬化性は実施例よりも悪く、塗膜の
ゲル分率と鉛筆硬度も実施例より低かった。
【０３６１】
【表４】
【０３６２】
【表５】
【０３６３】
【表６】
【０３６４】表６において、「−」は、測定不可を表わ
す。 ＜表４〜６中の化合物の説明＞ ＴＨＥ−３３０：トリメチロールプロパントリアクリレ
ートのトリ（エチレンオキシド）変性物（日本化薬株式
会社製の「ＫＡＹＡＲＡＤ−ＴＨＥ３３０」） ＤＰＨＡ：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（日本化薬株式会社製の「ＫＡＹＡＲＡＤ−ＤＰＨ
Ａ」） ＦＡ−５１１Ａ：ジシクロペンテニルアクリレート（日
立化成株式会社製の「ＦＡ−５１１Ａ」） ＩＢＸＡ：イソボルニルアクリレート（大阪有機化学工
業株式会社製の「ＩＢＸＡ」） Ｖ−５５００：変性ビスフェノールＡジアクリレート
（大日本インキ化学工業株式会社製の「Ｖ−５５０
０」） ＰＥＧ４００−ＤＡ：ポリエチレングリコール４００ジ
アクリレート（日本化薬株式会社製の「ＫＡＹＡＲＡＤ
−ＰＥＧ４００ＤＡ」） Ｖ−４２００：ウレタンジアクリレート（大日本インキ
化学工業株式会社製の「Ｖ−４２００」） Ｍ−５６００：ポリエステルアクリレート（東亞合成株
式会社製の「Ｍ−５６００） Ｍ−８０６０：ポリエステルアクリレート（東亞合成株
式会社製の「Ｍ−８０６０」） ＴＭＭ−３００：トリメチロールプロパントリメタアク
リレート（大日本インキ化学工業株式会社製の「ルミキ
ュアー（LUMICURE）ＴＭＭ−３００」）
【０３６５】ＴＭＰＴＡ：トリメチロールプロパントリ
アクリレート（日本化薬株式会社製の「ＫＡＹＡＲＡＤ
−ＴＭＰＴＡ」） ＫＳ−ＨＤＤＡ：ヘキサンジオールジアクリレート（日
本化薬株式会社製の「ＫＳ−ＨＤＤＡ」） ＥＭＩ：Ｎ−エチルマレイミド（関東化学株式会社製） ＨＭＩ：Ｎ−ヘキシルマレイミド ＩＰＢＵＢＭＩ：イソホロンビスウレタンビス（Ｎ−エ
チルマレイミド） ４，９ＤＯＭＩ：Ｎ，Ｎ’−４，９−ジオキサ−１，１
２−ビスマレイミドドデカン
【０３６６】表４〜６に示した結果から、本発明の活性
エネルギー線硬化性組成物は、光重合開始剤を使用して
いないにも係わらず、紫外線照射で容易に硬化し、均一
で透明な塗膜を形成できることが理解できる。一方、比
較例１０〜１６で使用した組成物は、室温では相溶しな
い、紫外線を照射しても硬化性が悪い、均一な塗膜を形
成できない、などの欠点があることが理解できる。
【０３６７】（実施例４４）合成例６で得た式（３）で
表わされるマレイミド誘導体Ａと、シクロヘキサンジメ
タノールジビニルエーテル（アイエスピーテクノロジー
ズ社製の「ラピ−キュア（Rapi−Cure）ＣＨＶＥ」）と
を、重量比で０．８７６：０．１３４となる割合で混合
して、活性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−３１）を得
た。
【０３６８】アクリル板上に、硬化性組成物（Ａ−３
１）を硬化後の膜厚が１００μｍになるように塗布した
後、大気中で８０Ｗ／cm高圧水銀ランプ（アイ・グラフ
ィックス株式会社製）を用いて、ランプ高さ１５cm、コ
ンベア速度４０ｍ／分の条件で紫外線を照射し、塗膜表
面をタックフリーにするために必要な照射回数により、
評価し、その結果を表８に示した。なお、工業用ＵＶチ
ェッカーＵＶＲ−Ｔ３７（株式会社トプコン製）を用い
て紫外線の光量を測定したところ、１回の紫外線照射量
は、３２ｍＪ／cm2 であった。また、実施例１と同様に
して、硬化塗膜のゲル分率と鉛筆硬度を評価し、その結
果を表７に示した。
【０３６９】（実施例４５）合成例６で得た式（３）で
表わされるマレイミド誘導体Ａと、合成例２１で得た式
（１８）で表わされるビニルエーテルａとを、重量比で
０．７５４：０．２４６となる割合で混合して、活性エ
ネルギー線硬化性組成物（Ａ−３２）を得た。
【０３７０】実施例４４において、硬化性組成物（Ａ−
３１）に代えて、硬化性組成物（Ａ−３２）を用いた以
外は、実施例４４と同様にして評価し、その結果を表７
に示した。
【０３７１】（実施例４６）合成例６で得た式（３）で
表わされるマレイミド誘導体Ａと、合成例２３で得た式
（２０）で表わされるビニルエーテルｃとを、重量比で
０．４５３：０．５４７となる割合で混合して、活性エ
ネルギー線硬化性組成物（Ａ−３３）を得た。
【０３７２】実施例４４において、硬化性組成物（Ａ−
３１）に代えて、硬化性組成物（Ａ−３３）を用いた以
外は、実施例４４と同様にして評価し、その結果を表７
に示した。
【０３７３】（実施例４７）合成例９で得た式（６）で
表わされるマレイミド誘導体Ｄと、合成例２１で得た式
（１８）で表わされるビニルエーテルａとを、重量比で
０．８３４：０．１６６となる割合で混合して、活性エ
ネルギー線硬化性組成物（Ａ−３４）を得た。
【０３７４】実施例４４において、硬化性組成物（Ａ−
３１）に代えて、硬化性組成物（Ａ−３４）を用いた以
外は、実施例４４と同様にして評価し、その結果を表７
に示した。
【０３７５】（実施例４８）合成例１４で得た式（１
１）で表わされるマレイミド誘導体Ｉと、シクロヘキサ
ンジメタノールジビニルエーテル（アイエスピーテクノ
ロジーズ社製の「ラピ−キュア（Rapi−Cure）ＣＨＶ
Ｅ」）とを、重量比で０．７７６：０．２３４となる割
合で混合して、活性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−３
５）を得た。
【０３７６】実施例４４において、硬化性組成物（Ａ−
３１）に代えて、硬化性組成物（Ａ−３５）を用いた以
外は、実施例４４と同様にして評価し、その結果を表７
に示した。
【０３７７】（比較例１７）Ｎ−tert−ブチルマレイミ
ド（ＴＢＭＩ；「シンセチック コミニケーションズ
（Synth. Comm.）」第２０巻第１６０７〜１６１０頁
（１９９０年）に記載の化合物）と４−ヒドロキシブチ
ルビニルエーテル（アイエスピーテクノロジーズ社製の
「ラピ−キュア（Rapi−Cure）ＨＢＶＥ」）とを、重量
比で０．５６９：０．４３１となる割合で混合して、組
成物（Ｂ−４）を得た。
【０３７８】実施例４４において、硬化性組成物（Ａ−
３１）に代えて、硬化性組成物（Ｂ−４）を用いた以外
は、実施例４４と同様にして紫外線を照射したが、１０
回照射しても液状を維持し、硬化しなかった。
【０３７９】（比較例１８）Ｎ−ヘキシルマレイミド
（ＨＭＩ；「ポリメリック マテリアルズ サイエンス
アンド エンジニアリング（Polym. Mater. Sci. En
g.）」第７２巻第４７０〜４７２頁（１９９５年）に記
載の化合物）と４−ヒドロキシブチルビニルエーテル
（アイエスピーテクノロジーズ社製の「ラピ−キュア
（Rapi−Cure）ＨＢＶＥ」）とを、重量比で０．６０
９：０．３９１となる割合で混合して、組成物（Ｂ−
５）を得た。
【０３８０】実施例４４において、硬化性組成物（Ａ−
３１）に代えて、硬化性組成物（Ｂ−５）を用いた以外
は、実施例４４と同様にして紫外線を照射したが、１０
回照射しても均一な膜を形成せず、硬化性の評価を行な
うことができなかった。
【０３８１】（比較例１９）Ｎ−ヘキシルマレイミドと
シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル（アイエ
スピーテクノロジーズ社製の「ラピ−キュア（Rapi−Cu
re）ＣＨＶＥ」）とを、重量比で０．６４９：０．３５
１となる割合で混合して、組成物（Ｂ−６）を得た。
【０３８２】実施例４４において、硬化性組成物（Ａ−
３１）に代えて、硬化性組成物（Ｂ−６）を用いた以外
は、実施例４４と同様にして紫外線を照射したが、１０
回照射しても均一な膜を形成せず、硬化性の評価を行な
うことができなかった。
【０３８３】（実施例４９）合成例１３で得た式（１
０）で表わされるマレイミド誘導体Ｈと、トリメチロー
ルプロパントリビニルエーテル（シグマアルドリッチジ
ャパン株式会社製）とを、重量比で０．８１８：０．１
８２となる割合で混合して、活性エネルギー線硬化性組
成物（Ａ−３６）を得た。
【０３８４】アクリル板上に、硬化性組成物（Ａ−３
６）を、硬化後の膜厚が５０μｍになるように塗布した
後、大気中で８０Ｗ／cm高圧水銀ランプ（アイ・グラフ
ィックス株式会社製）を用いて、ランプ高さ１５cm、コ
ンベア速度４０ｍ／分の条件で紫外線を照射し、塗膜表
面をタックフリーにするために必要な照射回数により、
評価し、その結果を表９に示した。なお、工業用ＵＶチ
ェッカーＵＶＲ−Ｔ３７（株式会社トプコン製）を用い
て紫外線の光量を測定したところ、１回の紫外線照射量
は、３２ｍＪ／cm2 であった。また、実施例１と同様に
して、硬化塗膜のゲル分率と鉛筆硬度を評価し、その結
果を表８に示した。
【０３８５】（実施例５０）合成例１６で得た式（１
３）で表わされるマレイミド誘導体Ｋと、シクロヘキサ
ンジメタノールジビニルエーテル（アイエスピーテクノ
ロジーズ社製の「ラピ−キュア（Rapi−Cure）ＣＨＶ
Ｅ」）とを、重量比で０．７３４：０．２６６となる割
合で混合して、活性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−３
７）を得た。
【０３８６】実施例４９において、硬化性組成物（Ａ−
３６）に代えて、硬化性組成物（Ａ−３７）を用いた以
外は、実施例４９と同様にして評価し、その結果を表８
に示した。
【０３８７】（実施例５１）合成例１８で得た式（１
５）で表わされるマレイミド誘導体Ｍと、合成例２２で
得た式（１９）で表わされるビニルエーテルｂとを、重
量比で０．６２２：０．３７８となる割合で混合して、
活性エネルギー線硬化性組成物（Ａ−３８）を得た。
【０３８８】実施例４９において、硬化性組成物（Ａ−
３６）に代えて、硬化性組成物（Ａ−３８）を用いた以
外は、実施例４９と同様にして評価し、その結果を表８
に示した。
【０３８９】（比較例２０）実施例４９において、硬化
性組成物（Ａ−３６）に代えて、比較例１７で得た硬化
性組成物（Ｂ−４）を用いた以外は、実施例４９と同様
にして紫外線を照射したが、１０回照射しても液状を維
持し、硬化しなかった。
【０３９０】（比較例２１）実施例４９において、硬化
性組成物（Ａ−３６）に代えて、比較例１８で得た硬化
性組成物（Ｂ−５）を用いた以外は、実施例４９と同様
にして紫外線を照射したが、１０回照射しても均一な膜
を形成せず、硬化性の評価を行うことができなかった。
【０３９１】（比較例２２）実施例４９において、硬化
性組成物（Ａ−３６）に代えて、比較例１９で得た硬化
性組成物（Ｂ−６）を用いた以外は、実施例４９と同様
にして紫外線を照射したが、１０回照射しても均一な膜
を形成せず、硬化性の評価を行うことができなかった。
【０３９２】
【表７】
【０３９３】
【表８】
【０３９４】表７及び表８において、「−」は、測定不
可能を表わす。
【０３９５】＜表７〜８中の化合物の説明＞ Ａ〜Ｍ：合成例６〜１８で得た一般式（１）で表わされ
るマレイミド誘導体ａ〜ｃ：合成例２１〜２３で得たビ
ニルエーテル ＣＨＶＥ：シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテ
ル（アイエスピーテクノロジーズ社製の「ラピ−キュア
（Rapi−Cure）ＣＨＶＥ」） ＨＢＶＥ：４−ヒドロキシブチルビニルエーテル（アイ
エスピーテクノロジーズ社製の「ラピ−キュア（Rapi−
Cure）ＨＢＶＥ」） ＴＢＭＩ：Ｎ−tert−ブチルマレイミド ＨＭＩ：Ｎ−ヘキシルマレイミド ＴＭＰＴＶ：トリメチロールプロパントリビニルエーテ
ル（シグマアルドリッチジャパン株式会社製）
【０３９６】表７及び表８に示した結果から、本発明の
硬化性組成物は、光重合開始剤を使用していないにも係
わらず、紫外線照射で容易に硬化し、均一で透明な塗膜
を形成していることが理解できる。一方、比較例１７〜
２２で使用した既知のマレイミド系化合物とビニルエー
テル基を有する化合物を含有する組成物は、紫外線を照
射しても硬化せず、均一な塗膜を形成できないという欠
点があることが理解できる。
【０３９７】
【発明の効果】本発明の活性エネルギー線硬化組成物
は、光重合開始剤の不在下であっても通常の光照射量で
硬化し、しかも、高いゲル分率の塗膜を形成することが
できる。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、ｍ及びｎは、各々独立した１〜５の整数を表わ
    すが、ｍ＋ｎが６以下である。Ｒ11及びＲ12は、各々独
    立して、アルキレン基、シクロアルキレン基、ア
    リールアルキレン基及びシクロアルキルアルキレン基
    からなる群より選ばれる炭化水素結合を表わす。Ｇ1及
    びＧ2は各々独立して−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で表わ
    されるエステル結合を表わす。Ｒ2 は、直鎖アルキレ
    ン基、分枝アルキレン基、水酸基を有するアルキレ
    ン基、シクロアルキレン基、アリール基及びアリ
    ールアルキレン基からなる群より選ばれる少なくとも１
    つの有機基が(ａ)エーテル結合及び(ｂ)エステル結合か
    らなる群より選ばれる少なくとも１つの結合で結ばれた
    平均分子量１００〜１００，０００の(A) （ポリ）エー
    テル連結鎖又は(B)（ポリ）エステル連結鎖を表わ
    す。）で表わされるマレイミド誘導体を含有することを
    特徴とする活性エネルギー線硬化性組成物。
  2. 【請求項２】 Ｒ2が、 炭素原子数２〜２４の直鎖ア
    ルキレン基、炭素原子数２〜２４の分枝アルキレン
    基、水酸基を有する炭素原子数２〜２４のアルキレン
    基及び／又はアリール基を含む繰り返し単位からなる
    平均分子量１００〜１００，０００の（ポリ）エーテル
    連結鎖であるマレイミド誘導体を含有する請求項１記載
    の活性エネルギー線硬化性組成物。
  3. 【請求項３】 Ｒ2が、 炭素原子数２〜２４の直鎖ア
    ルキレン基、炭素原子数２〜２４の分枝アルキレン基
    又は水酸基を有する炭素原子数２〜２４のアルキレン
    基を含む繰り返し単位からなる平均分子量１００〜１０
    ０，０００の（ポリ）エーテル連結鎖であるマレイミド
    誘導体を含有する請求項１記載の活性エネルギー線硬化
    性組成物。
  4. 【請求項４】 Ｒ2が、 炭素原子数２〜２４の直鎖ア
    ルキレン基、炭素原子数２〜２４の分枝アルキレン
    基、水酸基を有する炭素原子数２〜２４のアルキレン
    基及び／又はアリール基を含む繰り返し単位からなる
    平均分子量１００〜１００，０００の（ポリ）エステル
    連結鎖であるマレイミド誘導体を含有する請求項１記載
    の活性エネルギー線硬化性組成物。
  5. 【請求項５】 Ｒ2が、 炭素原子数２〜２４の直鎖ア
    ルキレン基、炭素原子数２〜２４の分枝アルキレン基
    又は水酸基を有する炭素原子数２〜２４のアルキレン
    基を含む繰り返し単位からなる平均分子量１００〜１０
    ０，０００の（ポリ）エステル連結鎖であるマレイミド
    誘導体を含有する請求項１記載の活性エネルギー線硬化
    性組成物。
  6. 【請求項６】 （Ｉ）請求項１記載の一般式（１）で表
    わされるマレイミド誘導体及び（II）マレイミド基と共
    重合性を有する化合物を含有することを特徴とする活性
    エネルギー線硬化性組成物。
  7. 【請求項７】 マレイミド基と共重合性を有する化合物
    が アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ
    基を有する化合物及び ビニルエーテル基を有する化
    合物から成る群から選ばれる１種以上の化合物である請
    求項６記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
  8. 【請求項８】 アクリロイルオキシ基又はメタクリロイ
    ルオキシ基を有する化合物が、（Ａ−１）（ポリ）エス
    テル（メタ）アクリレート、（Ａ−２）ウレタン（メ
    タ）アクリレート、（Ａ−３）エポキシ（メタ）アクリ
    レート、（Ａ−４）（ポリ）エーテル（メタ）アクリレ
    ート、（Ａ−５）アルキル（メタ）アクリレート又はア
    ルキレン（メタ）アクリレート、（Ａ−６）芳香環を有
    する（メタ）アクリレート及び（Ａ−７）脂環構造を有
    する（メタ）アクリレートからなる群より選ばれる１種
    以上の化合物である請求項７記載の活性エネルギー線硬
    化性組成物。
  9. 【請求項９】 ビニルエーテル基を有する化合物が、
    （Ｂ−１）他末端がハロゲン原子、水酸基又はアミノ基
    で置換されていても良いアルキルビニルエーテル、（Ｂ
    −２）他末端がハロゲン原子、水酸基又はアミノ基で置
    換されていても良いシクロアルキルビニルエーテル、又
    は（Ｂ−３）ビニルエーテル基がアルキレン基と結合
    し、さらに置換基を有していても良いアルキル基、シク
    ロアルキル環及び芳香族環から成る群から選ばれる少な
    くとも一つと、エーテル結合、ウレタン結合及びエステ
    ル結合から成る群から選ばれる少なくとも一つの結合を
    介して結合している構造を有するモノビニルエーテル、
    ジビニルエーテル及びポリビニルエーテルから成る群か
    ら選ばれる１種以上の化合物である請求項７記載の活性
    エネルギー線硬化性組成物。
  10. 【請求項１０】 請求項１〜９のいずれか一項に記載の
    活性エネルギー線硬化性組成物に、光重合開始剤の不存
    在下にて活性エネルギー線を照射することによって該活
    性エネルギー線硬化性組成物を重合させることを特徴と
    する活性エネルギー線硬化性組成物の硬化方法。
  11. 【請求項１１】 活性エネルギー線が紫外線である請求
    項１０記載の硬化方法。
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