SE516275C2 - Ny oligomerförening samt användning därav - Google Patents
Ny oligomerförening samt användning däravInfo
- Publication number
- SE516275C2 SE516275C2 SE0000812A SE0000812A SE516275C2 SE 516275 C2 SE516275 C2 SE 516275C2 SE 0000812 A SE0000812 A SE 0000812A SE 0000812 A SE0000812 A SE 0000812A SE 516275 C2 SE516275 C2 SE 516275C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- oligomer compound
- desmodur
- vinyl ether
- new
- new oligomer
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
- C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
- C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/24—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
516 275 (härdningen) i laddad överföring inducerar polymerisation vari väteavgivning i hög grad är involverad. Det är välkänt att väten bredvid heteroatomer såsom syre, kväve, etc lätt avgives. Det är följaktligen troligt att detta sker om till exempel cellulosa ingår i ytan som skall beläggas genom denna polymerisationsprocess.
* Beläggningar som inte gulnar kan erhållas.
* Polymerisationen kan utföras vid valfri temperatur, vilket är en fördel vid applicering på känsliga material och ytor (möbler, etc.). _ * Polymerisationen kan utföras lokalt genom avmaskning (j ämför fotoprofilering).
* Den totala polymerisationstiden för denna typ av system är relativt kort och inom delar av sekunder upp till minuter för full omvandling av reaktiva grupper.
* Investeringskostnadema anses bli ganska låga.
* Utrymmet som UV-utrustningen upptar är relativt minimerat.
De enheter vilka utgör huvuddelen av molekylvikten och som bestämmer egenskapema bidrar mest till den härdade beläggningens mekaniska egenskaper. Förbättringar avseende avnötning, rep- och vattenresistens samt förbättrad glans och allmänt utseende kan erhållas genom ytbeläggningsmodifiering med UV-teknologi. En ytas slutliga egenskaper erhålls genom karaktären hos de funktionella gruppema i molekylen samt dessas fördelning, molekylvikt, flexibilitet etc. i Det var helt oväntat att den nya oligomeren enligt föreliggande uppfinning skulle fungera som reaktiv komponent vid tillverkning av UV-härdande fotoinitiatorfña lacker och pulverbeläggningar.
En ny bismaleimidoligomer enligt en utföringsform av uppfinningen kan tillverkas såsom schematiskt visas i fig. 1 nedan.
Fig.l O [CHÄCHÛ|oC0z]25fl{(CH3)3CH2]2 ocN-OCHZONCO + 2 I N-(Cfmnofl -> O O HO o (li i! l u :v N-(cngno-c-N -QCHZAO-N-c-oængn-N o o vari n är 2-6, företrädesvis 2. 5.16 275 I en specifik uttöringsfonn, vari n i ovan formel är 2, reagerades dicyklohexylmetandiisocyanat (Desmodur® W) med 2-hydroxietyhnaleimid (HEMI) i ett organisk lösningsmedel och under katalytiska förhållanden för att bilda en ny bismaleimid nedan kallad BIS-MI-DW.
HEMI kan i sig tillverkas enligt en anhängig svensk patentansökan.
En ny vinyleteroligomer enligt en annan utföringsfonn av uppfinningen kan tillverkas såsom schematiskt visasi fig. 2 nedan.
Fig2 [CHs(CH2)1oC02]25fll(CHs)sCH2]2 ocN-O-cuzßvmo + z CHFCH-o-(cflflnou _» o H || | _» CHFCH-o-(crigno-c-NQ-CHZ-O-N-c-o(cH2>n-o-cH=cH, vari n är 2-6, företrädesvis 2-4.
I en specifik utföringsform, vari n i ovan formel är 2, erhölls vinyleteroligomeren genom att blanda Desmodur® W och 2-hydroxietylvinyleter i ett organiskt lösningsmedel och under katalytiska förhållanden för att bilda en vinyleteroligomer nedan kallad BIS-VE-DW.
Uppñnningen illustreras ytterligare genom utföringsexemplen 1-3 nedan av vilka exempel 1 hänför sig till reaktion mellan Desmodur® W och HEMI. Exempel 2 visar reaktion mellan Desmodur® W och 2-hydroxietylvinyleter. Exempel 3 visar användning av de nya oligomerema enligt exempel 1 och 2 som reaktiva komponenter vid tillverkning av en UV-härdande fotoinitiatorfri lack.
Exempel 1 HEMI (5 g, 35,4 mmol) löstes i aceton. Katalysatom visad i fig. 1 tillsattes vareñer dicyklohexylmetandiisocyanat (Desmodur® W) (4,45 g, 17 mmol) tillsattes droppvis under omröming vid rumstemperatur. Reaktionsblandningen omrördes över natt. Aceton avdrevs och den återstående råprodukten omkristalliserades från etanol/aceton. Produkten filtrerades och tvättades med etanol och torkades slutligen under vakuum. 'H NMR (CDCl3) bekräftade (tabell l nedan) den rena bismaleimiden (BIS-MI-DW) enligt fig. l vari n år 2. Utbytet var 4,6 g (50% baserat på Desmodur® W). 516 2,75 4 Tabell 1 Molvikt Smältpunkt °C C % H % N % O % Uppmätt värde 544,6 35-75 59,9 6,9 10,3 23,7 Teoretiskt värde 59,6 6,7 10,3 23,5 Exempel 2 2-hydroxietylvinyleter (3,2 g, 35,4 mmol) löstes i aceton. Reaktionsblandningen behandlades under torra förhållanden i 2 timmar. Katalysatorn visad i fig. 2 tillsattes varefter dicyklohexylmetandiisocyanat (Desmodur® W) (4,45 g, 17 mmol) tillsattes droppvis under ornröming vid rumstemperatur. Reaktionsblandningen ornrördes över natt. Aceton avdrevs och den återstående råprodukten omkristalliserades från etanol/aceton. Produkten filtrerades och tvättades med etanol och torkades slutligen under vakuum. 'H NMR (CDCl3) bekräftade (tabell 2 nedan) den rena vinyleteroligomeren (BIS-VE-DW) enligt fig. 2 vari n är 2. Utbytet var 3,2 g (43% baserat på Desmodur® W).
Tabell 2 Molvikt Smältpunkt °C C % H % N % O % Uppmätt värde 438,2 30-55 63,3 8,9 6,5 21,9 Teoretiskt värde 63,0 8,7 6,4 21,9 Exempel 3 En blandning vid ett 50/50 molförhållande bereddes från BIS-MI-DW och BIS-VE-DW. 5 mg av blandningen försattes till en aluminium DSC provplåt. Provets temperatur höjdes från 0°C till 130°C med en hastighet av l00°C/min. Polymerisationstemperaturen var 130°C och denna temperatur kvarhölls 15 s, 30 s och 45 s och däreñer tändes lampkällan under 60 s. En liten ökning i polymerisationsexoterrnema kunde observeras, vilket innebär att polymerisationen fortskred kontinuerligt med tiden över smälttemperaturen utan tilläggsinitiering genom UV-källan.
Polymerisationen förlöpte effektivt utan tillsats av ett fotoinitiatorsystem.
Erhållen produkt var transparent och inte missfárgad. 51,6 __ 275 Uppfinningen är inte begränsad till visade utfóringsfonner då dessa kan modifieras på olika sätt inom uppfinningen ram. En ny oligomer enligt uppfinningen kan till exempel kombineras med andra komplementíöreningar då den används för UV-härdande fotoinitiatorfria lacker och/eller pulverbeläggningar.
Claims (4)
1. En ny oligomerförening med en formel av t? *f *f 9 R-(cHmo-c-NQCHZON-c-oænzb-R vari A) R är o N_ o ellerB)RärCH2=CH-O- och vari n är 2-6.
2. En förening enligt krav 1 alternativ A) vari n är 2.
3. En förening enligt krav 1 altemativ b) vari n är 2-4.
4. Användning av föreningen enligt något av kraven 1-3, som reaktiv komponent i UV-härdande fotoinitiatorfiia lacker och pulverbeläggningar.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE0000812A SE516275C2 (sv) | 2000-03-13 | 2000-03-13 | Ny oligomerförening samt användning därav |
PCT/SE2001/000511 WO2001068602A1 (en) | 2000-03-13 | 2001-03-12 | A new oligomer compound and a use thereof |
AU2001239631A AU2001239631A1 (en) | 2000-03-13 | 2001-03-12 | A new oligomer compound and a use thereof |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE0000812A SE516275C2 (sv) | 2000-03-13 | 2000-03-13 | Ny oligomerförening samt användning därav |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE0000812D0 SE0000812D0 (sv) | 2000-03-13 |
SE0000812L SE0000812L (sv) | 2001-09-14 |
SE516275C2 true SE516275C2 (sv) | 2001-12-10 |
Family
ID=20278776
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE0000812A SE516275C2 (sv) | 2000-03-13 | 2000-03-13 | Ny oligomerförening samt användning därav |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
AU (1) | AU2001239631A1 (sv) |
SE (1) | SE516275C2 (sv) |
WO (1) | WO2001068602A1 (sv) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7811480B2 (en) | 2004-03-04 | 2010-10-12 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic optical article |
US7258437B2 (en) | 2005-09-07 | 2007-08-21 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic multifocal optical article |
CN103275249B (zh) * | 2013-05-24 | 2015-04-22 | 郑州大学 | 含单乙烯基醚或单丙烯基醚基团的自由基光引发剂及其制备方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4217396A (en) * | 1979-05-10 | 1980-08-12 | Armstrong Cork Company | Acrylate-acetoacetate polymers useful as protective agents for floor coverings |
US4751273A (en) * | 1986-08-19 | 1988-06-14 | Allied-Signal, Inc. | Vinyl ether terminated urethane resins |
DE4036927A1 (de) * | 1990-11-20 | 1992-05-21 | Basf Ag | Nichtwaessrige polyisocyanatzubereitung |
JP3599160B2 (ja) * | 1997-05-16 | 2004-12-08 | 大日本インキ化学工業株式会社 | マレイミド誘導体を含有する活性エネルギー線硬化性組成物及び該活性エネルギー線硬化性組成物の硬化方法 |
DE69932320T2 (de) * | 1998-01-30 | 2007-07-12 | Albemarle Corp. | Maleimide enthaltende fotopolymerisierbare zusammensetzungen und verfahren zu deren verwendung |
-
2000
- 2000-03-13 SE SE0000812A patent/SE516275C2/sv not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-03-12 AU AU2001239631A patent/AU2001239631A1/en not_active Abandoned
- 2001-03-12 WO PCT/SE2001/000511 patent/WO2001068602A1/en active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SE0000812L (sv) | 2001-09-14 |
WO2001068602A1 (en) | 2001-09-20 |
AU2001239631A1 (en) | 2001-09-24 |
SE0000812D0 (sv) | 2000-03-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4678846A (en) | Acrylate or methacrylate-ester-modified organopolysiloxane mixtures, their preparation and use as abhesive coating compositions | |
CA1134985A (en) | Radiation-curable acrylated epoxy silicone compositions | |
JP5691041B2 (ja) | 嫌気性硬化性組成物のための硬化促進剤 | |
KR100778755B1 (ko) | 가교성 수지 조성물 | |
CN110240679B (zh) | 一种高性能光固化3d打印材料及其制备方法 | |
CN106519182A (zh) | 一种机硅改性聚氨酯丙烯酸酯低聚物及制备方法 | |
CN111777742A (zh) | 一种植物油酸改性环氧丙烯酸酯光固化树脂及其制备方法 | |
CN102803205B (zh) | 碱和自由基产生剂、使用其的组合物及固化所述组合物的方法 | |
CN110317483A (zh) | 用于金属表面的光固化组合物及包含其的组合物 | |
WO2019206200A1 (zh) | 一种含硫可降解超支化环氧树脂及其制备方法 | |
JPH0216110A (ja) | アクリル重合体 | |
JP3409595B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物 | |
SE516275C2 (sv) | Ny oligomerförening samt användning därav | |
US5900472A (en) | Copolymerizable benzophenone photoinitiators | |
JP2012017404A (ja) | 光硬化型樹脂組成物及びそれを用いた光硬化型コーティング剤 | |
AU2010326853A1 (en) | N-allyl carbamate compounds and the use thereof, in particular for radiation-cured coatings | |
CN110041220B (zh) | 一种对称酰亚胺类化合物及其合成方法 | |
CN114846033B (zh) | 含环碳酸酯基的(甲基)丙烯酸酯单体及聚合物 | |
CN107075016B (zh) | 三丙烯酸酯化合物及其制造方法以及组合物 | |
CN112041293A (zh) | 含不饱和双键化合物、使用了该化合物的氧吸收剂、以及树脂组合物 | |
KR20030078237A (ko) | 자외선 경화형 옻칠 조성물 및 이를 이용한 옻칠도막의제조방법 | |
JPH07149905A (ja) | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 | |
JPS6127988A (ja) | ウレタン(メタ)アクリレ−ト化合物 | |
US4165267A (en) | Photo-polymerizable systems containing 2-haloacetophenone derivatives as photosensitizing agents | |
CN111909075B (zh) | 一种刚性丙烯酸酯类uv光固化改性桐油树脂及其制备方法和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NUG | Patent has lapsed |