MXPA01004775A - Composiciones curables con energia compatibles con agua que contienen derivados de maleimida.. - Google Patents

Composiciones curables con energia compatibles con agua que contienen derivados de maleimida..

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Abstract

Composiciones curables por energia activa compatibles con agua compuestas de derivados de maleimida, resinas compatibles con agua y agua que son capaces de curarse a una intensidad y nivel de energia practicos y un metodo para curar las mismas.

Description

COMPOSICIONES CURABLES CON ENERGIA COMPATIBLES CON AGUA QUE CONTIENEN DERIVADOS DE MALEIMIDA ANTECEDENTES DE LA INVENCION Campo de la Invención La presente invención se relaciona con composiciones curables con energía activa compatibles con agua que contienen un derivado de maleimida, útil para preparar varios recubrimientos, tintas de impresión, acabados de superficie, móldeos, placas laminadas, adhesivos, y aglutinantes. Más específicamente, la presente invención se relaciona con composiciones curables por energía activa compatibles con agua que se pueden curar en ausencia de un fotoiniciador con una fuente de irradiación de intensidad práctica y valor de energía . Descripción de la técnica relacionada Una composición curable con energía activa polimerizada bajo irradiación de energía activa tal como energía térmica, luz ultravioleta, luz visible, y similares, tiene la ventaja de curarse rápidamente. Las composiciones curables con energía activa se usan ampliamente como pinturas, tintas, adhesivos, recubrimientos, y similares. Sin embargo, las composiciones curables con energía activa ultravioleta convencionales no pueden iniciar la polimerización solas después de la irradiación con una fuente de energía; por lo tanto es necesario usar un fotoiniciador . Cuando se usan los fotoiniciadores en grandes cantidades, la curación avanza rápidamente lo cual alienta el uso de grandes cantidades de fotoiniciador . Los compuestos fotoiniciadores que tienen un anillo aromático se usan en general debido a que efectivamente absorben luz ultravioleta. Sin embargo, estos compuestos causan problemas tales como amarillear los materiales curados después de la adición de calor o luz. Más aún, los monómeros y oligómeros curables con energía de bajo peso molecular, comúnmente usados como fotoiniciadores debido a su solubilidad una propiedad necesaria para iniciar efectivamente la fotopolimerización, desafortunadamente tienen altas presiones de vapor. Por lo tanto, tienden a desprender olores desagradables a temperaturas que varían desde temperatura ambiente a 150 °C. Debido a que la luz infrarroja, por ejemplo, se genera a partir de una fuente de energía ultravioleta, las composiciones curables con energía' activa se calientan sustancialmente después del contacto con estas fuentes de luz. El problema del calentamiento se amplifica cuando las lámparas de luz ultravioleta se acomodan y usan de una manera lado a lado. Los olores desagradables desprendidos del fotoiniciador dan como resultado un ambiente de trabajo poco sano. Los fotoiniciadores sin reacciones o descompuestos permanecen detrás en las composiciones curables con energía convencionales aún después de la exposición a la irradiación por la fuente de curación por energía activa. Estos fotoiniciadores sin reaccionar o descompuestos causan problemas tales como cambio del color de la película curada a amarillo, olores desagradables, y similares, cuando la película curada se expone al calor o a la luz. Por ejemplo, cuando un material a alta temperatura, tal como una cabeza térmica, se pone en contacto con una composición curable con energía activa que comprende fotoiniciador, se desprenden olores muy desagradables. Finalmente, cuando estas composiciones curadas se ponen en contacto con agua después de la irradiación, el fotoiniciador sin reaccionar se exuda; por lo tanto causa que la composición curable con energía activa no sea conveniente para aplicaciones de empacado de alimentos. Para resolver algunos de estos problemas, la técnica anterior presenta muchas opciones. Por ejemplo, la Patente Japonesa JP-A-58 -89609 describe una resina curable con energía que comprende un polímero con un grupo acrílico insaturado polimerizable y un estireno soluble en disolvente orgánico que contiene una resina termoplástica acrílica que no necesita un fotoiniciador. La Publicación Internacional WO 89/05827 muestra composiciones de adhesivos fotopolitnerizables que comprenden un copolímero de monómero de metacrilato y/o acrilato de metilo y un monómero fotopolimerizable . Estas composiciones fotocurables, sin embargo, no se pueden reticular suficientemente mediante fuentes de energía de irradiación prácticas . La Patente de los Estados Unidos de Norteamérica número 5,446,073 y los Polymer Preprints, .Vol . 37, No. 2, pp. 348-49, 1996 describe un método de fotopolimerización en el cual materiales tipo maleimida se mezclan con éteres vinílicós y acrilatos para producir una película resistente. El mecanismo de polimerización involucra un complejo de transferencia de carga que se forma mediante un aceptor de electrones y un donador de electrones. Sin embargo, muchas de las maleimidas son sólidas y difícilmente se disuelven en acrilatos. En Polymer Letters, Vol. 6, pp. 883-88, 1968 se informa que los derivados de maleimidas se pueden polimerizar en ausencia de fotoiniciadores bajo irradiación de luz ultravioleta. Las Solicitudes de Patentes Japonesas JP-A-61-250064, JP-A-62-64813 , y JP-A-62-79243 muestran composiciones curables con energía activa que comprenden derivados de maleimida tales como alquilmaleimidas y arilmaleimidas . Sin embargo, estos derivados de maleimida muestran malas propiedades de fotoiniciador, por lo tanto hacen necesario usar cantidades sustanciales de fotoiniciador en las composiciones de maleimida. La Patente de los Estados Unidos de Norteamérica número 3,920,618 y las Solicitudes de Patentes Japonesas JP-A-50-123138 y JP-A- 51-47940 describen polímeros fotopolimerizables que tienen un grupo maleimida sustituido por a-arilo en una cadena lateral. Es muy conocido que estas maleimidas de tipo pendiente pueden ser reticulables mediante irradiación ultravioleta (es decir, reacción de fotocicloadición 2+2) . La Patente de los Estados Unidos de Norteamérica número 4,079,041 y la Patente Europea 21019 muestran polímeros que tienen grupos maleimida tipo cadena lateral con sustituyentes alquilo. Sin embargo, estas maleimidas tipo pendiente no se pueden usar para formar polímeros lineales mediante fotopolimerización. Por lo tanto, se usan más comúnmente para preparar placas negativas de impresión. Además, la reacción de dimerización de fotorreticulación se lleva un tiempo bastante mayor (varias decenas de segundos hasta varios minutos) aún con una cantidad en exceso de energía de irradiación. Polymer Materials Science and Engineering, Vol . 72, pp. 470-72, 1995 y Proceedings of RadTech Europe 95, pp . 34-56, 1995 describen composiciones fotocurables que comprenden derivados de maleimida como aceptores de electrones y éteres vinílicos como donadores de electrones. Las composiciones fotopolimerizables de 1 , 4 -bis (viniloximetil ) ciclohexano y N-ciclohexilmaleimida o éter 4-hidroxibutilo vinílico y N-(hidroxialquil) maleimida, ilustradas en estos documentos se polimerizan mediante irradiación ultravioleta en ausencia de un fotoiniciador. Sin embargo, no se presenta el endurecimiento de las películas recubiertas; es decir, las películas recubiertas mantienen estados líquidos después de la irradiación ultravioleta. La Publicación Internacional WO 98/07759 describe composiciones curables con energía en donde maleimidas solubles en agua se copolimerizan con acrilatos en ausencia de agua para producir una película curada. r Los métodos de polimerización descritos anteriormente comparten numerosos problemas, los cuales se pueden resumir como la necesidad para alta intensidad de irradiación para curar suficientemente; los derivados de maleimida son sólidos a temperatura ambiente lo cual no sugiere si están o pueden ser homo-polimerizados con irradiación en ausencia de un fotoiniciador; la dificultad en obtener recubrimientos curados con propiedades prácticas y dado el amplio intervalo de composición curable descrita; la necesidad de una mayor energía de irradiación que la práctica para la reticulación (fotodimerización) . Sin embargo, ninguna de estas referencias describe composiciones curables con energía activa que contengan agua ni composiciones curables con energía que sean compatibles con agua. Es un objeto de la presente invención proporcionar composiciones curables con energía activa compatibles con agua que no contengan fotoiniciador, no causen olores desagradables después de la curación ni causen amarilleo, ni exuden materiales a partir de la película curada al contacto con agua o disolvente. Otro objeto de la presente invención es proporcionar una composición curable con energía activa compatible con agua que se pueda fotopolimerizar mediante una fuente de energía de intensidad práctica y valor de energía y dé como resultado recubrimientos que exhiban velocidades de curación, brillo, dureza y valores de resistencia al disolvente comparables con los de los sistemas de curación con energía convencionales empleando fotoiniciadores . SUMARIO DE LA INVENCION La presente invención es una composición curable con energía activa compatible con agua que comprende un compuesto compatible con agua, agua y un derivado de maleimida representado por la Fórmula (1) : en donde n y m cada una independientemente representa un entero de 1 a 5, y la suma de m y n es de 6 o menor; Rn y R12 cada uno independientemente representa un grupo de enlace seleccionado del grupo que consiste en un grupo alquileno de cadena recta o ramificada, un grupo alicíclico, un grupo arilalquileno, y un grupo cicloalquilalquileno . El grupo arilalquileno y el grupo cicloalquil alquileno pueden tener un grupo arilo o cicloalquilo como una cadena principal o una cadena ramificada, respectivamente; G1 y G2 cada una independientemente representa un enlace éster representado por -C00- u -0C0- y; R2 representa una cadena de enlace que tiene un peso molecular promedio de 100 a 100,000 seleccionado entre el grupo que consiste en cadenas de enlace (poli) éter y (poli) éster, en el cual cuando menos un grupo consiste en un grupo o grupos seleccionados entre un grupo alquileno de cadena recta o ramificada, un grupo alquileno que tiene un grupo hidroxilo, un grupo alicíclico, un grupo arilo, y un grupo arilalquileno; y conectados vía cuando menos un enlace seleccionado entre el grupo que consiste de un éter y un enlace éster. DESCRIPCION DETALLADA DE LA INVENCION Las composiciones curables con energía activa compatibles con agua de la presente invención contienen un derivado de maleimida de Fórmula 1 mencionado anteriormente. Como para las variables Ru y R12 de la Fórmula 1 los ejemplos de R1X y R12 convenientes para su uso en la presente invención incluyen grupos alquileno rectos tal como grupo metileno, grupo etileno, grupo trimetileno, grupo tetrametileno, grupo pentametileno, grupo hexametileno, grupo heptametileno, grupo octametileno, grupo nonametileno, grupo decametileno, grupo undecametileno, grupo dodecametileno, y similares; grupos alquileno que tienen un grupo alquilo ramificado tales como grupo 1-metiletileno, grupo 1-metil-trimetileno, grupo 2-metil-trimetileno., grupo 1-metil-tetrametileno, grupo 2-metil-tetrametileno, grupo 1-metil-pentametileno, grupo 2-metil-pentametileno, grupo 3-metil-pentametileno, grupo neopentilo y similares; grupos alicíclicos tales como grupo ciclopentileno, grupo ciclohexileno, y similares; grupos arilalquileno que tienen un grupo arilo en la cadena principal o una cadena lateral tal como un grupo bencileno, grupo 2,2-difenil-trimetileno, grupo 1-fenil-etileno, grupo 1-fenil-tetraetileno, grupo 2 -fenil -tetraetileno, y similares; grupo cicloalquil-alquileno que tiene un grupo alicíclico en una cadena principal o una cadena lateral tal como grupo ciclohexil -metileno, grupo 1-ciclohexil-etileno, grupo 1-ciclohexil-tetraetileno, grupo 2-ciclohexil-tetraetileno, y similares. Sin embargo, no hay limitaciones particulares puestas en estos grupos. Cuando el peso molecular promedio de R2 es una cadena de enlace (poli) éter o (poli)éster es menor de 100, las propiedades de curación de la maleimida de la misma son peores. Aún si las composiciones se curan, la [fracción de gel] de la energía de la composición curada con energía tiende a ser menor . La fracción de gel es el porcentaje de material restante después de que una película curada se ha puesto en reflujo, por ejemplo, la metiletilcetona durante 3 horas a 80°C, luego se seca a 100°C durante una hora. Un derivado de maleimida curada o composición que tenga una fracción de gel de 99.8 por ciento indica que solamente 0.2 por ciento de la matriz fue solubilizada por las condiciones de reflujo anteriores. (Es decir, un alto grado de conversión). El porcentaje de conversión se define como la proporción de grupos funcionales contra una matriz reticulada supervisada por la desaparición de una banda de absorción infrarroja durante el curso de la irradiación. Esta medición de infrarrojo en tiempo real permite cuantificar la conversión porcentual y proporciona información sobre la reactividad de la composición durante la irradiación. Breve descripción de los dibujos Las Figuras 1 y* 2 muestran una gráfica de la conversión porcentual de la maleimida en material de maleimida polimerizado durante el tiempo medido mediante análisis infrarrojo en tiempo real. Como se mencionó anteriormente, conforme el peso molecular de R2 disminuye, las propiedades de curación de la maleimida se vuelven peores. La Figura 1 muestra una gráfica de datos de infrarrojo en tiempo real para un derivado de bismaleimida (estructura mostrada) en donde R2 es un politetrametilenglicol . Conforme el peso molecular de la unidad de repetición (n) disminuye (es decir, 4000 (curva 1) ; 3000 (curva 2) ; 1000 (curva 3) ; 650 (curva 4) ; y 250 (curva 5)) la tasa de conversión se vuelve más baja. Sin embargo, cuando el peso molecular de R2 (curva 6) es menor que 100, los datos de infrarrojo en tiempo real muestran que la tasa de conversión se retrasa. Esto soporta emplear derivados de maleimida en donde R2 (es. decir, la cadena de enlace de poli (éter), poli (éster) es mayor que 100, ya que valores más bajos producen tasas de conversión más malas. La Figura 2 muestra una gráfica de datos de infrarrojo en tiempo real para un derivado de bismaleimida (estructura mostrada) en donde R2 es polietilenglicol . Conforme el peso molecular de la unidad de repetición (n) disminuye (es decir, 1000 (curva 1) ; 600 (curva 2) ; 400 (curva 3) ; 300 (curva 4) ) la tasa de conversión se vuelve menor. Sin embargo, cuando el peso molecular de R2 (curvas 5 y 6) es menor que 100, los datos de infrarrojo en tiempo real muestran que la tasa de conversión se vuelve más lenta. Por lo tanto, los resultados de las Figuras 1 y 2 sugieren que el peso molecular promedio de R2 es mayor que 100. Por otro lado, cuando el peso molecular promedio de R2 es mayor que 100,000, como es en el caso de un poliol o un poliéster, la material prima para las cadenas de enlace es de naturaleza sólida y muestra poca solubilidad en disolventes comunes a temperatura ambiente. En cuanto se obtienen, estos derivados de maleimida son virtualmente insolubles en disolventes comunes, por lo tanto, hacen difícil obtener una película y curarla. Aún si se obtiene una película de recubrimiento curada, las superficies de recubrimiento muestran disparidades. Por lo tanto, no es conveniente que él peso molecular promedio de R2 sea mayor que 100,000. R2 también puede ser un enlace que comprende un oligómero o un polímero que contiene lo anteriormente descrito grupos (poli) éter y -(poli)éster como unidades de repetición. Ejemplos de R2 convenientes para su uso en la presente invención incluyen cadenas de enlace (poli) éter o (poli)éster que tienen un peso molecular promedio en el intervalo de 100 a 100,000. Las cadenas de enlace representadas por R2 incluyen: un grupo (poli) éter (poli)ol residuo; un grupo residuo (poli)éster (poli)ol; un (poli) carboxilato {(poli)éter (poli) ol Jéster que tiene un grupo de residuo de ácido policarboxílico eh un extremo terminal; y un (poli) carboxilato {(Poli)éster (poli) ol Jéster que tiene un grupo de residuo de ácido policarboxílico en un extremo terminal; y (poli) epóxido formando las cadenas de enlace. Las cadenas de enlace representadas por un grupo de residuo (poli) éter (poli)ol tienen un peso molecular promedio de 100 a 100,000, y comprenden una parte en la cual cuando menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un grupo alquileno con de 2 a 24 átomos de carbono de cadena recta o ramificada; un grupo alicíclico con de 3 a 24 átomos de carbono; y un grupo arilo con de 6 a 24 átomos de carbono, conectado con una cadena de enlace de éter o una unidad de repetición de la misma. Ejemplos de cadena de enlace de construcción de (poli) éter (poli)ol, incluyen polialquilengl icoles tales como polietilenglicol , propilenglicol, polibutilengliol , politetrametilenglicol , y similares; alquilenglicoles modificados en los cuales el etilenglicol , propanodiol, propilenglicol, tetrametilenglicol , pentametilenglicol , hexanodiol, neopentil glicol, glicerina, t rimet iolpropano , pent ae i t ri t o 1 , diglicerina, ditrimetilolpropano, dipentaeritritol , y similares, son modificados por óxidos de etileno, óxidos de propileno, óxidos de butileno, y tetrahidrofurano. Entre estos (poli) éter (pol)oles, son preferibles los alquilenglicoles modificados. Además, ejemplos de (poli) éter (poli)ol que construyen la cadena de enlace anterior incluyen polioles de hidrocarburos tales como un copolímero de óxido de etileno y óxido de propileno, un copolímero de propilenglicol y tetrahidrofurano, un copolímero de etilenglicol y tetrahidrofurano, poli-isoprenglicol , pol i - i soprengl i col hidrogenado, polibutadienglicol , polibutadienglicol hidrogenado, y similares; los compuestos de alcoholes polihídricos tales como éter de politetrametileno hexaglicerina (hexaglicerina modificada mediante tetrahidrofurano), y similares. Sin embargo, no hay limitaciones particulares para estos (poli) éter (poli) oles . Las cadenas de enlace representadas por un grupo de residuo (poli)éster (poli)ol tienen un peso molecular promedio de 100 a 100,000, y comprenden una parte en la cual cuando menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un grupo alquileno con de 2 a 24 átomos de carbono de cadena recta o ramificada; un grupo alicíclico con de 3 a 24 átomos de carbono; y un grupo arilo con de 6 a 24 átomos de carbono; conectado con una cadena de enlace éster o una unidad de repetición de la misma. Ejemplos de (poli) éster (poli)ol que construye la cadena de enlace incluyen glicoles de (pol i ) alquileno tales como po 1 i et i 1 engl i col , polipropilenglicol , polibutilenglicol , politetrametilenglicol , etilenglicol , propanodiol, propilenglicol , tetrametilenglicol , pentametilenglicol , hexano diol, neopentilglicol , glicerina, trimet ilolpropano , pentaeritritol , diglicerina, ditrimetilolpropano, dipentaeritritol , y similares los cuales se modifican mediante e-caprolactona, ?-butirolactona, d-valerolactona, y metilvalerolactona; polioles de poliéster alifáticos que se sintetizan mediante la esterificación de ácidos dicarboxílicos alifáticos tales como ácido adípico, ácido dimérico, y similares con polioles tales como neopentilglicol, metilpentanodiol , y similares; polioles de poliéster aromático que se sintetizan mediante la esterificación de ácidos. dicarboxílieos aromáticos tales como ácido tereftálico, y similares con polioles tales como neopentilglicol , y similares; compuestos de esteres obtenidos mediante la esterificación de alcoholes polihídricos tales como poliol de policarbonato,. acril poliol, éter politetrametilenohexaglicerílico (hexaglicerina modificada por tetrahidrofurano) , y similares con ácidos dicarboxílicos tales como ácido fumárico, ácido ftálico, ácido isoftálico, ácido itacónico, ácido adípico, ácido sebácico, ácido maleico, y similares; compuestos que tienen grupo poliol tal como monoglicéridos obtenidos mediante la transesterificación de alcoholes polihídricos tales como glicerina con ésteres de ácidos grasos de animales y vegetales; y similares. Sin embargo, no hay limitaciones particulares colocadas en estos (poli)éster (poli) oles. Las cadenas de enlace representadas por un (poli) carboxilato {(poli)éter (poli) ol }éster que tienen un grupo residual de ácido policarboxílico en un extremo terminal, obtenidos mediante la esterificación del (poli) éter (poli)ol con ácido carboxílico con de 2 a 6 átomos de carbono (el término de "carboxílico de 2 a 6 átomos de carbono" se abrevia como ácido policarboxílico de aquí en adelante) , que tienen un peso molecular promedio de 100 a 100,000, y comprenden una parte en la cual cuando menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un grupo alquileno con de 2 a 24 átomos de carbono de cadena recta o ramificada; un grupo alicíclico con de 3 a 24 átomos de carbono; y un grupo arilo con de 6 a 24 átomos de carbono; conectados con una cadena de enlace de éter o una unidad de repetición que comprende las partes. Ejemplos de (poli) carboxilato {(poli)éter (poli) ol}éster que tienen ácido policarboxílico en una terminal, que forma la cadena de enlace incluyen (poli) carboxilato {(poli) éter (poli) ol }ésteres que tienen ácido policarboxílico en el extremo terminal que se obtienen mediante la esterificación de ácidos policárboxilicos tales como ácido succínico, ácido adípico, ácido itálico, ácido hexahidroftálico, ácido tetrahidroftálico, ácido fumárico, ácido isoftálico, ácido itacónico, ácido sebácico, ácido maleico, ácido trimetílico, ácido piromelítico, ácido bencenopentacarboxílico, ácido benceno exacarboxílico, ácido cítrico, ácido tetrahidrofuranotetracarboxílico, ácido ciclohexanotricarboxílico, y similares con (poli) éter (poli) oles descritos en lo anterior, y similares. Sin embargo, no hay limitaciones particulares sobre estos ésteres . Las cadenas de enlace representadas por un (poli) carboxilato {(poli)éster (poli) ol }éster que tiene un grupo residual de ácido policarboxílico en un extremo terminal obtenido mediante esterificación de (poli)éster (poli)ol y ácido policarboxílico y que tienen un peso molecular promedio de 100 a 100,000, y que comprenden una parte en la cual cuando menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un grupo alquileno con de 2 a 24 átomos de carbono de cadena recta o ramificada; un grupo alicíclico con de 3 a 24 átomos de carbono; y un grupo arilo con de 6 a 24 átomos de carbono; conectados con cadenas de enlace de un éter y un éster, o una unidad de repetición que comprende las partes. Ejemplos de (poli) carboxilato {(poli)éster (poli) ol}éster que tienen ácido policarboxílico en un extremo terminal, el cual forma la cadena de enlace incluyen (poli) carboxilato {(poli) éster (poli) ol Jéster que tiene ácido policarboxílico en el extremo terminal el cual se obtiene mediante la esterificación de ácidos policarboxílieos tales como ácido succinico, ácido adípico, ácido ftálico, ácido hexahidroftálico, ácido tetrahidroftálico, ácido fumárico, ácido isoftálico, ácido itacónico, ácido sebácico, ácido maleico, ácido trimelítico, ácido piromelítico, ácido bencenopentacarboxílico, ácido bencenohexacarboxí 1 i co , ácido cítrico, ácido tetrahidrofuranotetraca.rboxílico, ácido ciclohexanotricarboxílico, y similares con (poli) éster (poli) oles descritos anteriormente, y similares. Sin embargo, no hay limitaciones particulares sobre estos ásteres. Las cadenas de enlace obtenidas mediante la reacción de anillo abierto de los poliepóxidos que tienen un peso molecular promedio de 100 a 100,000, y que comprenden una parte en la cual cuando menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un grupo alquileno con de 2 a 24 átomos de carbono de cadena recta o ramificada; un grupo alicíclico de 3 a 24 átomos de carbono; y un grupo arilo con de 6 a 24 átomos de carbono; conectado con una cadena de enlace éter, o una unidad de repetición que comprende las partes, y similares. Sin embargo, no hay limitaciones particulares sobre estas cadenas de enlace. Los ejemplos de (poli) epóxido que forma la cadena de enlace incluyen resina epóxica tipo bisfenol modificado con epiclorohidrina sintetizada mediante la reacción de (metil ) epiclorohidrina con bisfenol A, bisfenol F, óxido de etileno modificado del mismo, óxido de propileno modificado del mismo; resina epóxica tipo bisfenol hidrogenada modificada con epiclorohidrina sintetizada mediante la reacción de (metil) epiclorohidrina con bisfenol A hidrogenado y bisfenol F hidrogenado, y mediante la reacción de óxido de bisfenol A y bisfenol F modificado con óxido de etileno. o modificado con óxido de propileno hidrogenado; resina novolak epóxica; compuestos obtenidos de la reacción de fenol, bisfenol, y similares con (metil) epiclorohidrina; resina epóxica aromática tal como éster glicidílico de ácido tereftálico, ácido isoftálico, ácido piromelítico, y similares; éteres poliglicidílicos sintetizados a partir de glicoles 1 tales como (poli) etilenglicol , (poli)propilenglicol, (poli) butilenglicol , (poli) tetrametilenglicol , neopentilglicol , y de glicoles modificados con óxido de alquileno de los mismos; éteres poliglicidílicos sintetizados a partir de alcoholes polihídricos alifáticos tales como trimetilol propano, trimetilol etano, glicerina, diglicerina, eritritol, pentaeritritol, sorbitol, 1,4-butano diol, 1,6-hexano diol, y similares, y a partir de alcoholes polihídricos alifáticos modificados con óxido de alquileno de los mismos; ésteres glicidílicos sintetizados a partir de ácido adípico, ácido sebácico, ácido maleico, ácido itacónico, y similares; éter glicidílico de poliéster poliol sintetizado a partir de alcohol polihídrico con ácido policarboxílico; copolímeros tales como (met) acrilato de glicidilo y (met) acrilato de metilglicidilo ; resina epóxica alifática tales como éster glicidílico de ácido graso superior, aceite de semilla de lino epoxidado, aceite de frijol de soya epoxidado, aceite de ricino epoxidado, polibutadieno epoxidado; y similares. Sin embargo, no hay limitaciones particulares en estos (poli) epoxidos . Entre las cadenas de enlace R2 representadas, las preferidas son las cadenas de enlace (poli) éter y (poli) éster que tienen un peso molecular promedio de 100 a 100,000 y que comprenden una unidad de repetición que contiene un alquileno de cadena recta o ramificada con de 2 a 24 átomos de carbono, un grupo alquileno con de 2 a 24 átomos de carbono que tiene un grupo hidroxilo, y/o un grupo arilo con de 6 a 24 átomos de carbono . Los derivados de maleimida representados por la Fórmula (1) usados para una composición curable con energía activa de la presente invención se pueden sintetizar mediante técnicas muy conocidas a partir de la reacción de, por ejemplo, un compuesto de maleimida que tiene un grupo carboxilo con un compuesto que puede reaccionar con los grupos carboxilo o a partir de la reacción de un compuesto de maleimida que tiene un. grupo hidroxilo con un compuesto que tiene un grupo carboxilo. Un compuesto de maleimida que tiene un grupo carboxilo se puede sintetizar mediante técnicas muy conocidas a partir de la reacción de anhídrido maleico con un ácido carboxílico amino primario, representado por la siguiente fórmula de reacción, (por ejemplo, véase D.H. Rich, y colaboradores, Journal of Medical Chemistry, Vol . 18, pp. 1004-10, 1975) .
Ejemplos de un ácido carboxílico amino primario conveniente para su uso en esta síntesis incluye asparagina, alanina, ß-alanina, arginina, isoleucina, glicina, glutamina, triptofano, trionina, valina, fenilalanina, homofenilalanina, a-metil-fenilalanina, lisina, leucina, cicloleucina, ácido 3-aminopropiónico, ácido -aminobutírico, ácido 4-aminobutírico, ácido aminovalérico, ácido 6-aminocaproico, ácido 7-aminoheptanoico, ácido 2 -aminocaprílico, ácido 3-aminocaprílico, ácido 6-aminocaprílico, ácido 8-aminocaprílico, ácido 2 -aminononanoico, ácido 4-aminononanoico, ácido 9-aminononanoico, ácido 2-aminocáprico, ácido 9-aminocáprico, ácido 10-aminocáprico, ácido 2-aminoundecanoico, ácido 10-aminoundecanoico, ácido 11-aminoundecanoico, ácido 2-aminoláurico, ácido 11-aminoláurico, ácido 12 -aminoláurico, ácido 2 -aminotridecanoico, ácido 13 -aminotridecanoico, ácido 2-aminomirístico, ácido 14-aminomirístico, ácido 2-aminopentadecanoico, ácido 15-aminopentadecanoico, ácido 2-aminopalmítico, ácido 16-aminopalmítico, ácido 2-aminoheptadecanoico, ácido 17-aminoheptadecanoico, ácido 2-aminoesteárico, ácido 18-aminoesteárico, ácido 2-aminoeicosanoico , ácido 20-atninoeicosanoico, ácido amini c i c l ohexanocarboxí l i co , ác ido aminometilciclohexanocarboxílico, ácido 2-amino-3-propiónico, ácido 3-amino-3-fenilpropiónico, y similares. Sin embargo, no hay limitaiciones particulares colocadas en estos ácidos caboxílieos amino primarios ya que virtualmente cualquier ácido carboxílico amino primario se puede usar. Además, la pirrolidona, las lactamas tales como d-valerolactama, e-caprolactama, y similares también se pueden usar. Ejemplos de compuestos que reaccionan con los grupos carboxilo incluyen polioles o poliepóxidos que tienen de 2 a 6 grupos funcionales y un peso molecular promedio de 100 a 100,000 que comprenden una parte o una unidad de repetición en la cual cuando menos un grupo de enlace seleccionado del grupo que consiste en un grupo alquileno de cadena recta, un grupo alquileno ramificado, un grupo alicíclico, y un grupo arilo se enlaza con un enlace de éter y/o un enlace de éster. No hay limitaciones particulares sobre la reacción entre compuestos de maleimida que tienen un grupo carboxilo y polioles uno del compuesto reactivo con los grupos carboxilo. Más aún, los derivados de maleimida representados por la Fórmula (1) se pueden sintetizar de una manera muy conocida descrita en Organic Synthesis Collective Volu e (CE. Rehberg, y colaboradores, Vol . 3, pp. 46, 1955). Es preferible sin embargo, que la reacción se lleve a cabo en ambiente o bajo presión ambiental y presión reducida, y una temperatura que varíe de temperatura ambiente a 150°C, al mismo tiempo que se deshidrata y se usa un catalizador. Ejemplos del catalizador incluyen catalizadores ácidos tales como ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido metanosulfónico, ácido bencenosulfónico, ácido p-toluenosulfónico, resina de intercambio de cationes de ácido fuerte, y similares. La cantidad de catalizador usado deberá estar en un intervalo de 0.01 a 10 por ciento en peso basado en el peso total de las materias primas. Más aún, un disolvente orgánico azeotrópico con agua también se usa como un disolvente en la reacción. Ejemplos del disolvente orgánico azeotrópico con agua incluyen tolueno, benceno, acetato de butilo, acetato de etilo, éter di-isoprop£lico, éter dibutílico, y similares. No hay limitaciones particulares en la reacción de los compuestos de maleimida que tienen un grupo carboxilo con poliepoxidos que son uno de los compuestos reactivos con los grupos carboxilo. Además, los derivados de maleimida representados por la Fórmula (1) se pueden sintetizar de una manera muy conocida descrita en la Solicitud de Patente Japonesa JP-A-4-228529. Sin embargo, es preferible, que la reacción se lleve a cabo a un intervalo de temperatura de la temperatura ambiente hasta 150 °C, usando un catalizador. Ejemplos del catalizador incluyen imidasoles tales como 2-meti-imidazol y similares; sales de amonio cuaternario tales como cloruro de tetrametil amonio, cloruro de trimetilbencil amonio, bromuro de tetrametil amonio, y similares; aminas tales como trimetilamina, trietilamina, bencilmetilamina, tributilamina, y similares; fosfinas tales como trifenilfosfina, triciclohexilfosfina, y similares; lauratos tales como laurato de dibutilestaño/ y similares; sales de metales alcalinos básicas tales como acetato de potasio, fosfato de potasio terciario, acrilato de sodio, metacrilato de sodio, y similares; alcoholatos alcalinos tales como metilato de sodio, etilato de potasio, y similares; resinas de intercambio de aniones; y similares. La cantidad de catalizador deberá estar en un intervalo de 10 a 10,000 ppm basadas en el peso total de las materias primas . Más aún, un disolvente orgánico que no comprenda un hidrógeno reactivo también se puede usar como un disolvente en la reacción. Ejemplos de un disolvente orgánico que no comprende un hidrógeno reactivo incluyen hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, etilbenceno, tetralin, eumeno, xileno, y similares; cetonas . tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona, ciclohexanona, y similares; ésteres tales como formato, acetato de metilo, acetato de etilo, acetato de n-butilo, y similares; y similares. Ejemplos de polioles usados como un compuesto reactivo con los grupos carboxilo incluyen, por ejemplo, polialquilenglicoles, tales como polietilenglicol , polipropilenglicol , polibutilenglicol , politetrametilenglicol , y similares; los glicoles de alquileno modificados de alquilenglicoles tales como etilenglicol , propanodiol, glicol de propileno, butanodiol, butilenglicol , hexanodiol, neopentilglicol , glicerina, trimetilolpropano, pentaeritritol, diglicerina, ditrimetilolpropano, dipentaeritritol, y similares por óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno, tetrahidrofurano, e -caprolactona , ?-but ilolactona , óvalerolactona, y metilvalerolactona; polioles alifáticos tales como un copolímero de óxido de etileno con óxido de propileno, un copolímero de propilenglicol con tetrahidrofurano, un copolímero de etilenglicol con tetrahidrofurano, poli-isoprenglicol , poli-isoprenglicol hidrogenado, polibutadienglicol , pol ibutadiengl icol hidrogenado, y similares; polioles de poliester alifáticos que son los productos de la reacción de esterificación de ácidos dicarboxílicos alifáticos tales como ácido adípico y ácido dimérico con polioles tales como neopentilglicol y metilpentanodiol , y similares; polioles de poliéster aromático que son los productos de la reacción de esterificación de ácidos dicarboxílicos aromáticos tales como tereftalato con polioles tales como neopentilglicoles ; polioles de policarbonato; acrilpolioles; alcoholes polihídricos tales como politetrametilenohexaglicerina éter (hexaglicerina modificada por tetrahidrofurano) ; compuestos que contienen grupo monohidroxilo o grupos polihidroxilo, y que tienen un grupo éter en los extremos terminales de los alcoholes polihídricos descritos anteriormente; compuestos que contienen grupo polihidroxilo obtenido mediante la reacción de esterificación de los alcoholes polihídricos anteriores con ácidos dicarboxílicos tales como ácido fumárico, ácido itálico, ácido isoftálico, ácido itacónico, ácido adípico, ácido sebácico, ácido maleico, y similares; compuestos que contienen grupos polihidroxilo obtenidos por la reacción de transesterificación de compuestos que contienen grupos polihidroxilos tales como glicerina con éster de ácidos grasos de animales y plantas. Se puede usar cualquier poliol si contienen dos a seis grupos hidroxilo en la molécula. Ejemplos de los poliepoxidos usados como el compuesto reactivo con los grupos carboxiló incluyen, por ejemplo, resinas epóxicas tipo bisfenol modificadas por epiclorohidrina, que se sintetizan mediante (metil) epiclorohidrina con bisfenol A, y bisfenol F, y sus compuestos modificados por óxido de etileno, óxido de propireno, y similares; resinas epóxicas tipo bisfenol hidrogenado y resinas epóxidas Novolak® (Novolak es una marca registrada de Shell Company, Houston, TX) modificado por epiclorohidrina las cuales se sintetizan por (metil) epiclorohidrina con bisfenol A hidrogenado, bisfenol F hidrogenado, y sus compuestos modificados por óxido de etileno, óxidos de propileno, y similares; productos de la reacción de (metil ) epiclorohidrino con fenol y bifenol; resinas epóxicas aromáticas tales como ésteres glicidílicos de ácido tereftálico, ácido isoftálico, ácido pirrolítico; éteres poliglicidílicos de glicoles tales como (poli) etilenglicol , (poli ) propilenglicol , (poli) butilenglicol , (poli) tetrametilenglicol , y sus productos modificados por óxido de alquileno; éteres glicidílicos modificados de alcoholes polihídricos alifáticos tales como trimetilolpropano, trimetiloletano, glicerina, · diglicerina, eritritol, pentaeritritol , sorbitol, 1 , 4 -butanodiol , 1 , 6-hexanodiol , y sus compuestos modificados por óxido de alquileno; ésteres glicidílicos de ácidos carboxílicos tales como ácido adípico, ácido sebácico, ácido maleico, y ácido itacónico; éteres glicidílicos de polioles de poliéster preparados por alcoholes polihídricos y ácidos policarboxílicos ; copolímeros de glicidil (met) acrilato y metilglicidil (met) acrilato; resinas epóxicas alifáticas tales como esteres glicidílicos de ácidos grasos superiores, aceite de lino epoxidado, aceite de soya epoxidado, aceite de ricino epoxidado, y polibutadieno epoxidado . Los derivados de maleimida representados por la Fórmula (1) usados para una composición curable con energía activa de la presente invención también se pueden sintetizar mediante la reacción de un compuesto de maleimida que tiene un grupo hidroxilo con un compuesto que tiene un grupo carboxilo. Más aún, un compuesto de maleimida que tiene un grupo hidroxilo se puede sintetizar mediante maleimida y formaldehido, representado por la reacción: o por una técnica muy conocida usando anhídrido maleico y un alcohol amino primario representado por la reacción: (para un ejemplo de síntesis detallada, véase la Patente de los Estados Unidos de Norteamérica número 2526517 y Solicitud de Patente Japonesa JP-A-2-268155) . Ejemplos de un alcohol amino primario incluyen 2-aminoetanol, l-amino-2 -propanol , 3 -amino- 1-propanol, 2-amino-2-metil-1-propanol , 2-amino-3-fenil-1-propanol , 4-amino-l-butanol , 2-amino-l-butanol , 2-amino-3-metil-l-butanol, 2-amino-4-metiltio-l-butanol , 2-amino-l-pentanol , 5-amino-l-pentanol, (1-aminociclopentano) metanol , 6-amino-l-hexanol, 2-amino-l-hexanol , 7-aminc-l-heptanol , 2- (2-aminoetoxi) etanol , N-(2-aminoetil ) etanol amina, 4-amino-l-piperazina etanol , 2-amino-l-feniletanol, 2 -amino-3-fenil-1-propanol, 1-aminometil-l-ciclohexanol , aminotrimetilciclohexanol, y similares. Sin embargo, no hay limitaciones particulares en estos alcoholes amino primarios. Cualquier alcohol amino primario se puede usar. Ejemplos de compuestos, reactivos con los grupos hidroxilo incluyen ácido policarboxílico que tienen enlaces de éter y/o enlaces de éster en una molécula, y un peso molecular promedio de 100 a 100,000, y que comprenden una parte o una unidad de repetición en la cual cuando menos un grupo de enlace seleccionado del grupo que consiste en un grupo alquileno de cadena recta, un grupo alquileno ramificado, un grupo alicíclico, y un grupo arilo; enlazado con un enlace éter y/o un enlace éster. No hay limitaciones particulares en la reacción entre los compuestos de maleimida que tienen un grupo hidroxilo y los compuestos que tienen un grupo carboxilo. Además, los derivados de maleimida representados por la Fórmula (1) se pueden sintetizar de una manera muy conocida descrita en Organic Synthesis Collective Volunte (CE. Rehberg, y colaboradores, Vol . 3, pp. 46, 1955). Es preferible, sin embargo, que la reacción se lleve a cabo bajo presión ambiental o reducida, a una temperatura que varía de la temperatura ambiente a 150°C, al mismo tiempo que se deshidrata y se utiliza un catalizador. Los ejemplos del catalizador incluyen catalizadores ácidos tales como ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido metanosulfónico, ácido bencenosulf nico, ácido p-toluenosulfónico, resina de intercambio de cationes de ácido fuerte, y similares. La cantidad de catalizador deberá estar en un intervalo de 0.01 a 10 por ciento en peso basado en el peso total de las materias primas. En este caso, como disolvente para la reacción, es posible usar disolventes orgánicos que son azeotrópicos con agua. Ejemplos de estos disolventes orgánicos son tolueno, benceno, acetato de butilo, acetato de etilo, éter di-isopropílico, y éter dibutílico, y similares. En cualquier caso de las reacciones anteriores, es preferible usar un inhibidor de polimerización radical con el fin de suprimir la polimerización radical de los grupos maleimida. Los inhibidores de polimerización radicales incluyen, por ejemplo, derivados de fenol tales como hidroquinona, ter-butilhidroquinona, metoquinona, 2, 4-dimetil-6-ter-butilfenol, catecol, ter-butilcatecol , y similares; aminas tales como fenotiazina, p-fenilenodiamina, difenilamina y similares; complejos de cobre tales como dimetilditiocarbamato de cobre, dietilditiocarbamato de cobre, dibutilditiocarbamato de cobre, y similares. Estos inhibidores se pueden usar solos o en combinaciones de dos o más. Es preferible seleccionar una cantidad de los inhibidores dentro de un intervalo de 10 a 10,000 ppm contra el peso total de las materias primas. Ejemplos de ácidos policarboxílieos como los compuestos, que tienen ya sea enlaces éter o enlaces éster, incluyen, por ejemplo, pero sin limitarse a, ácidos policarboxílieos obtenidos mediante la esterificación de ácidos dicarboxílicos tales como ácido fumárico, ácido ftálico, ácido isoftálico, ácido itacónico, ácido adípico, ácido sebácico, ácido maleico, ácido succínico, ácido hexahidroftálico, ácido tetrahidroftálico, ácido piromelítico, y ácido dicarboxílico descrito anteriormente con polioles descritos anteriormente, y representados por la Fórmula: HOOC-X' -COO-Y' - (-00C-X' -COOH)n en donde X' representa grupos dicarboxilo residual, Y' representa grupos polioles residuales, y n es un entero de 1 a 5. Los derivados de maleimida representados por la Fórmula (1) y usados para la composición curable por energía activa de la presente invención se obtienen mediante los métodos preparatorios antes mencionados, pero no se limitan a, los métodos descritos en la presente. Es posible añadir un compuesto que sea copolimerizable con los grupos maleimida para ser usados juntos en la composición curable por energía activa que contiene derivados de maleimida de acuerdo con la presente invención. Ejemplos prácticos de los compuestos que son copolimerizables con los grupos maleimida son, por ejemplo, compuestos que tienen varios enlaces dobles insaturados . Estos compuestos pueden incluir, por ejemplo, derivados de maleimida que no están representados por la Fórmula anterior (1) , derivados de (met) acriloilo, derivados de (met) acrilamida, derivados de éster vinílico, derivados de carboxilato de vinilo, derivados de estireno, y poliésteres insaturados. Ejemplos de derivados de maleimida que no se representan por la Fórmula (1) incluyen, por ejemplo, pero no se limitan a: maleimidas alifáticas monofuncionales tales como N-metilmaleimida, N-etilmaleimida, N-propilmaleimida, N-n-butilmaleimida, N-ter-butilmaleimida, N-pentilmaleimida, N-hexilmaleimida, N-laurilmaleimida, 2 -maleimidaetil-etil-carbonato, 2-maleimidaetil-isopropil-carbonato, y N-etil-(2-maleimidaetil) carbaraato; maleimidas alicíclicas monofuncionales tales como N-ciclohexilmaleimida; maleimidas monofuncionales aromáticas tales como N- fenilmaleimida, N-2-metilfenilmaleimida, ?-2-etilfenilmaleimida, N-(2, 6-dietilfenil) maleimida, N-2 -clorofenilmaleimida, y N- (4-hidroxifenil) maleimida,- bismaleimidas alifáticas tales como ?,?'-metilenobismaleimida, ?,?' -etilenobismaleimida, ?,?'-trimetilenobismaleimida, N, N ' -hexametilenobismaleimida, N, ' -dodecarneti lenobismaleimida , polipro ilenglicol -bis ( 3 -maleimidapropil) éter, tetraetilenglicol-bis (3-maleimidapropil) éter, tetraetilenglicol-bis (3-maleimidapropil) éter, y bis (2-maleimidaetil) carbonato; bismaleimidas alicíclicas tales como 1 , 4-dimaleimida-ciclohexano e isoforonobisuretanobis (N-etilmaleimida) ; bismaleimidas aromáticas tales como N,N'-(4, 4'-difenil-metano) bismaleimida, ?,?' - (4, 4 ' -difeniloxi) bismaleimida, ?,?' -p-fenilenobismaleimida, N, N'-m-fenilenobismaleimida, N, N'-2, 4-tolilenobismaleimida, N, N'-2,6-tolilenobismaleimida, ?,?'- [4 , 4 ' -bis (3,5-dimetilfenil ) metano] bismaleimida, ?,?' - [4,4 ' -bis (3, 5-dietilfenil) metano] bismaleimida; derivados de (poli) uretano (poli) maleimida obtenidas mediante reacciones de uretanación de hidroximaleimidas con varios (poli) isocianatos, tales como un derivado de maleimida obtenido por una reacción de uretanación de hidroxietilmaleimida con tri-isocianato producido mediante una reacción entre 3 moles de isoforonodi-isocianato y un mol de glicerina modificada por óxido de propileno; .un derivado de maleimida obtenido mediante una reacción de uretanación de hidroximetilmaleimida con di-isocianato producido por una reacción entre 2 moles de 2, 4-tolilendi-isocianato y un mol de politetrametilenglicol ; y compuestos que tienen grupos acriloiloxi o grupos metacriloiioxi se pueden clasificar en, pero no se limitan a, grupos de (poli)éster (met) aerilato; uretano (met) acrilato; epoxi (met) acrilato; (met) acrilato; (poli) éter (met) acrilato; alquil (met) acrilato o alquileno (met) acrilato; (met) acrilato que tiene un anillo aromático y; (met) acrilato que tiene un grupo alicíclico. Los nombres en las clasificaciones anteriores se usan como los términos generales para los compuestos respectivos que se pueden usar juntos en la composición curable por energía activa de la presente invención. El (poli)éster (met) acrilato generalmente designa (met) acrilatos que tienen cuando menos un enlace éster en la cadena principal; (met) acrilato de uretano generalmente designa los (met) acrilatos que tienen cuando menos un enlace uretano en la cadena principal; el epoxiacrilato generalmente designa (met) acrilatos obtenidos mediante la reacción entre el ácido (met) acrílico y epóxido con uno o más de un grupo funcional; el (poli) éter (met) acrilato generalmente designa (met) acrilatos que tienen cuando menos un enlace éter en la cadena principal; el alquil (met) acrilato o alquileno (met) acrilato generalmente designan (met) acrilatos que comprenden la cadena principal formada por un alquilo lineal, un alquilo ramificado, un alquileno lineal, o un alquileno ramificado, y cadenas laterales o extremos terminales que tienen átomos de halógeno y/o grupos hidroxilo; (met) acrilato que tiene un anillo aromático generalmente designados (met) acrilatos que tienen un anillo aromático en la cadena principal o en la cadena lateral; (met) acrilato que tiene un grupo alicíclico generalmente designados (met) acrilatos que tienen, en la cadena principal o la cadena lateral, grupos alicíclicos que pueden incluir átomos de oxígeno o átomos de nitrógeno como la unidad estructural . Ejemplos de los (poli)éster (met) acrilatos que se pueden usar juntos en la composición curable por energía activa de la presente invención incluyen, por ejemplo, pero no se limitan a, (poli)éster (met) acrilatos monofuncionales tales como neopentiglicol (met)arilato modificado alicíclico, 2-hidroxietil (met) acrilato modificado por caprolactona, ftalato (met) acrilato modificado por óxido de etileno y/o óxido de propileno, succinato (met) acrilato modificado por óxido de etileno, tetrahidrofurfuril (met) acrilato modificado por caprolactona; pivalato-esterneopentilglicoldi (met) acrilato, hidroxipivalato-esterneopentilglucoldi (met) acrilato modificado por caprolactona, ftalatedi (met) acrilato modificado por epiclorohidrina; mono-, di- o tri- (met) acrilatos de triol obtenidos mediante la adición de más de un mol de lactonas cíclicas tales como e-caprolactona, ?-butilolactona, d-valerolactona o metilvalerolactona a un mol de trimetilolpropano o glicerina; mono-, di-, tri, o tetra- (met) acrilatos de triol obtenidos mediante la adición de más de un mol de lactona cíclica tales como e-caprolactona, ?-butilolactona, d-Valerolactona o metilvalerolactona a un mol de pentaeritritol o ditrimetilolpropano ; mono- o poli- (met) acrilatos de alcoholes polihídricos tales como triol, tetraol, pentaol, o hexaol , obtenidos mediante la adición de más de un mol de lactonas cíclicas tales como e-caprolactona, ?-butilolactona, d-valerolactona o metilvalerolactona a un mol de dipentaeritritol ; (met) acrilatos de poliéster polioles compuestos de componentes dioles tales como (poli) etilenglicol , (poli)propil engl icol, (poli)tetrametilenglicol, (poli) butilenglicol, (poli) entanediol , (poli) metilpentanodiol , y (poli) hexanodiol , y ácidos polibásicos tales como ácido maleico, ácido fumárico, ácido succínico, ácido adípico, ácido itálico, ácido hexahidroftálico, ácido tetrahidroftálico, ácido itacónico, ácido citracónico, ácido hético, ácido cloréndico, ácido dimérico, ácido alquenilsuccínico, ácido sebácico, ácido azelaico, ácido 2 , 2 , 4 -trimetiladípico, ácidol,4-ciclohexanodicarboxílico, ácido tereftálico, ácido 2-sodio-sulfotereftálico, ácido 2 -potasio-sulfotereftálico, ácido isoftálico, ácido 5-sodio-sulfoisoftálico, ácido 5-potasio-sulfoisoftálico, ácido ortoftálico, ácido 4-sulfoftálico, ácido 1, 10-decametilenodicarboxílico, ácido mucónico, ácido oxálico, ácido malónico, ácido gultárico, ácido trimelítico, ácido piromelítico y (poli)éster (met) acrilatos polifuncionales compuestos de los componentes diol anteriores, ácidos polibásicos, y poliesterdioles modificados por lactona cíclica tales como e-caprolactona, ?-butilolactona, d-valerolactona o metilvalerolactona . El (met) acrilato de uretano que se puede usar junto en la composición curable por energía activa de la presente invención, es un término general que representa (met) acrilatos obtenidos mediante la reacción entre los compuestos hidroxi que tienen cuando menos un grupo acriloiloxi y compuestos de isocianato. El (met) acrilato de uretano también se puede seleccionar de acrilato alifático diluible en agua o de uretanos aromáticos. Ejemplos de compuestos hidroxi que tienen cuando menos un grupo acriloiloxi que incluyen, por ejemplo, 2-hidroxietil (met) acrilato, 2 -hidroxipropil (met) acrilato, 2-hidroxibutil (met) acrilato, 3 -hidroxibutil (met) acrilato, 4-hidroxibutil (met ) acrilato , ciclohexanodimetanolmono · (met ) acrilato , po 1 i e t i 1 engl i co 1 ( me t ) acr i 1 at o , polipropilenglicol (met ) acrilato , trimetilolpropanodi (met ) acr ilato , t rimet i 1 ol e t anodi (met ) acrilato , pentaeritritoltri (met ) acrilato o un aducto de (met ) acrilato con glicidil (met) acrilato, compuestos de (met) acrilato que tienen grupos hidroxilo tales como 2 -hidroxi-3-fenolpropil (met) acrilato, y productos de la reacción de abertura de anillo de los compuestos de acrilato anteriores que tienen grupos hidroxilo con e-caprolactona . Ejemplos de compuestos de isocianato incluyen, por ejemplo, di-isocianatos aromáticos tales como p-fénilenodi-isocianato, m-fenilenodi-isocianato, p-xilenodi-isocianato, m-xilenodi-isocianato, 2 , 4-tolilenodi-isocianato, 2 , 6-tolilenodi-isocianato, 4, 4 ' -difenilmetanodi -isocianato, 3,3'-dimetildifenil- , 4 ' -di-isocianato, 3,3' -dietildifenil-4 , 4 ' -di-isocianato, y naftalenodi-isocianato; di-isocianatos alifáticos o alicíclicos tales como isoforonodi- isocianato, hexamet ilenodi - isocianato , 4,4' -diciclohexilmetanodi -isocianato, xilenodi -isocianato hidrogenado, norbornenodi -isocianato, y lisinodi-isocianato; poli-isocianatos tales como productos de buret de más de un tipo de isocianatos y trímeros de isocianatos de los isocianatos anteriores; y los poli-isocianatos obtenidos mediante la reacción de esterificación del isocianato anterior con varios polioles. Ejemplos de polioles usados para producir poli-isocianatos incluyen, por ej emplo, (poli) alquilenglicoles tales como (pol i ) et ilengl icol , (pol i ) propilengl icol , (poli) butilenglicol , y ( pol i ) t etramet i 1 engl icol ; alquilenglicoles modificados mediante óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno, tetrahidrofurano, e-caprolactona , ?-butilolactona , d - alerolactona o metilvalerolactona, tales como etilenglicol, propanodiol, propilenglicol, tetrametilenglicol , pentametilenglicol , hexanodiol, neopentilglicol , glicerina, trimetilolpropano, pentaeritritol , diglicerina, ditrimetilolpropano , y dipentaeritritol ; polioles alifáticos tales como copolímeros de óxido de etileno y óxido de propileno, copolímeros de propilenglicol y tetrahidrofurano, copolímeros de etilenglicol y tetrahidrofurano, poli-isoprenglicol , poli-isoprenglicol hidrogenado, polibutadienglicol , y polibutadienglicol hidrogenado; poliéster polioles alifáticos obtenidos mediante las reacciones de ' esterificación entre ácidos dicarboxílieos alifáticos tales como ácido adípico y ácido dimérico con polioles tales como neopentilglicoles y metilpentanodiol ; poliéster polioles aromáticos obtenidos mediante las reacciones de esterificación entre ácidos dicarboxílieos aromáticos tales como ácido tereftálico con polioles tales como neopentilglicol; policarbonatopolioles ; acrilpolioles ; alcoholes polihídricos tales como politetrameti-lenohexagliceril éter (hexaglicerina modificada mediante tetrahidrofurano) ; compuestos mono- o polihídricos que tienen de los anteriores compuestos que tienen grupo éter en un terminal; compuestos polihídricos obtenidos mediante la esterificación de los compuestos que tienen grupos polihidroxilo con ácidos dicarboxílieos tales como ácido fumárico, ácido ftálico, ácido isoftálico, ácido itacónico, ácido adípico, ácido sebácico, y ácido maleico; los compuestos que contienen grupos polihidroxilo tales como monoglicéridos obtenidos mediante las reacciones de transesterificación de compuestos que tienen grupos polihidroxilo tales como glicerina con esteres de ácidos grasos de animales o plantas. Epoxi (met) acrilatos capaces de ser usados juntos en la composición curable por energía activa de la presente invención es un término general el (met) acrilato obtenido mediante una reacción de epóxidos que tienen más de un grupo funcional y ácidos (met) acrílicos . Epóxidos como la materia prima de epoxi (met) acrilato incluye, por ejemplo, pero no se limita a, resina epóxica tipo bisfenol hidrogenada modificada con epiclorohidrina, sintetizada por (metil ) epiclorohidrina y compuestos tales como bisfenol A hidrogenado, bisfenol S hidrogenado, bisfenol F hidrogenado, y sus compuestos modificados con óxido de etileno u óxido de propileno; resinas epóxicas elicíclicas tales como 3, ' -epoxiciclohexilmetil-3 , 4-epoxiciclo hexano carboxilato, bis- (3, 4-epoxiciclohexil) adipato; epóxidos alicíclicos tales como resina epóxica que contiene heterociclos tales como triglicidilisocianurato; resinas epóxicas tipo bisfenol modificadas con epiclorohidrina sintetizadas mediante una reacción de (metil) epi-clorohidrina y un compuesto tal como bisfenol A, bisfenol S, bisfenol F, y sus compuestos modificados con óxido de etileno o con óxido de propileno; resinas epóxicas tipo Novolak fenol; resinas epóxicas tipo Novolak cresol; resinas epóxicas de resina de fenol modificada con diciclopentadieno obtenidas mediante la reacción de diciclopentadieno y varios tipos de resinas de fenol; un compuesto epoxidado aromático de 2, 2 ',6,6'-tetrametilbisfenol ; epóxidos aromáticos tales como éter fenilglicidílico; éteres (poli) glicidílicos de compuestos de glicol tales como (poli) etilenglicol , (poli) propilenglicol , (poli) butilenglicol, (poli) tetrametilenglicol, neopentilglicol; (poli) glicidil éter de glicoles de modificados con óxido de alquileno; éteres (poli) glicidílicos de alcoholes polihídricos alifáticos tales como trimetilolpropano, trimetiloletano, glicerina, diglicerina, eritritol, pentaeritritol , sorbitol, 1, 4-butanodiol , 1, 6-hexanodiol ; epóxidos tipo alquileno de éter de (poli) glicidílico modificado de alcoholes polihídricos alifáticos mediante alquileno; ésteres glicidílicos de ácidos carboxílicos tales como ácido adípico, ácido sebácido, ácido maleico, y ácido itacónico; éteres glicidílicos de poliesterpolioles de alcoholes polihídricos con ácidos policarboxílicos; un copolímero de (met) acrilato de glicidilo o (met) acrilato de metilglicidilo; éter glicidílico de ácidos grasos superiores; resinas epóxicas alifáticas tales como aceite de lino epoxidado, un aceite de ricino epoxidado, y polibutadieno epoxidado. (Poli) éter (met) acrilatos capaces de ser usados juntos en la composición curable por energía activa de la presente invención incluyen, por ejemplo, pero no se limitan a, epoxiacrilatos alifáticos, (poli) éter (met) acrilatos monofuncionales tales como butoxietil (met) acrilato, butoxitrietilengl'icol (met) acrilato, butil (met) acrilato modificado con epiclorohidrina, diciclopenteniloxiletil (met) acrilato, 2-etoxietil (met) acrilato, etilcarbitol (met) acrilato, 2-metoxi (poli) etilenglicol (met) acrilato, metoxi (poli)propilenglicol (met) acrilato, nonilfenoxipolietilenglicol (met) acrilato, no n i 1 f e nox i p o 1 i p r o p i 1 e ng 1 i c o 1 ( me t ) a c r i 1 a t o , fenoxihidroxipropil (met) acrilato, fenoxi (poli) etilenglicol (met ) acrilato, polietilenglicol mono (met ) acrilato , polipropilenglicol mono (met) acrilato, y polietilenglicol, polipropilenglicol mono (met) acrilato; alquilenglicol di (met) acrilatos tales como polietilenglicol di (met) acrilato, polipropilenglicol di (met) acrilato, polibutilenglicol di (met) acrilato, politetrametilenglicol di (met) acrilato; (met) acrilatos polifuncionales inducidos por ácido (me ) acrílico con polioles alifáticos tales como un copolímero de óxido de etileno y óxido de propileno, un copolímero de propilenglicol y tetrahidrofurano, un copolímero de etilenglicol y tetrahidrofurano, poli-isoprenglicol , poli-i soprengl i co 1 hidrogenado, pol ibut adiengl i col , polibutadienglicol hidrogenado; (met) acrilatos polifuncionales inducidos por ácido acrílico con alcoholes polihidricos tales como éter politetrametilenohexaglicerílico (hexaglicerina modificada por tetrahidrofurano); di (met) acrilatos de diol obtenidos mediante la adición de equitnolar o más de un mol de éteres cíclicos tales como óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno y/o tetrahidrofurano a un mol de óxido de neopentilo; di (met) acrilatos de bisfenoles modificados por óxidos de alquileno tales como bisfenol A, bisfenol F y bisfenol S; di (met ) acrilato de bisfenoles hidrogenados modificados por óxido de alquileno tales como bisfenol A hidrogenado, bisfenol F hidrogenado, bisfenol S hidrogenado; di (met) acrilatos de trisfenoles modificados por óxido de alquileno; di (met) acrilatos de trisfenoles hidrogenados modificados por óxido de alquileno; di (met) acrilatos de p, p ' -bisfenoles modificados por óxido de alquileno; di (met) acrilatos de bisfenoles hidrogenados modificados por óxido de alquileno; di (met) acrilatos de p, p'-dihidroxibencenofenonas modificadas por óxido de alquileno; mono-, di-; y tri- (met) acrilatos de trioles obtenidos mediante la adición de equimolar o más de un mol de óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno, y/o éteres cíclicos tales como tetrahidrofurano a un mol de trimetilolpropano o glicerina; mono-, di-, tri- o tetra- (met) acrilatos obtenidos mediante la adición de equimolar o más de un mol de óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno, y/o éteres cíclicos tales como tetrahidrofurano a un mol de pentaeritritol , ditrimetilolpropano o triacrilato de trimetilolpropano altamente alcoxilado; (poli) éter (met) acrilatos monofuncionales o (poli) éter (met) acrilatos polifuncionales de alcoholes polihídricos tales como triol, tetraol, pentaol, o hexaol de mono- o poli- (met) acrilatos obtenidos ¦ mediante la adición de equimolar o más de un mol de óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno, y/o éteres cíclicos tales como tetrahidrofurano a un mol de dipentaeritritol . Alquil (met) acrilatos o alquileno (met) acrilatos que se pueden usar juntos en la composición curable por energía activa de la presente invención incluyen, por ejemplo, pero no se limitan a, (met) acrilatos monofuncionales tales como metil (met) acrilato, etil (met) acrilato, propil (met) acrilato, isopropil (met) acrilato, butil (met) acrilato, isobutil (met) acrilato, pentil (met) acrilato, isopentil (met) acrilato, neopentil (met) acrilato, hexil (met) acrilato, heptil (met) acrilato, 2-etilhexil (met) acrilato, octil (met) acrilato, iso-octil (met) acrilato, nonil (met) acrilato, decil (met) acrilato, dodecil (met) acrilato, tridecil (met) acrilato, pentadecil (metj acrilato, miristil (met) acrilato, palmitil (me ) acrilato, stearil (met) acrilato, neril (met) acrilato, geranil (met) acrilato, farcenil (met) acrilato, hexadecil (met) acrilato, octadecil (met) acrilato, docosil (met) acrilato, y trans-2 -hexeno (met) acrilato; di (met) acrilatos de dioles alifáticos tales como di (met) acrilato de etilenglicol , di (met) acrilato de propilenglicol , di (met) acrilato de 1, 2-butilengiicol , di (met) acrilato de 1, 3-butilenglicol , di (met) acrilato de 1, 4 -butanodiol , di (met ) acrilato de 1, 6-hexanodiol, di (met) acrilato de neopentilglicol , di (met) acrilato de 2-metil-l, 8-octanodiol, di (met) acrilato de 1, 9-nonanodiol, y di (met) crilato de 10-decanodiol ; mono (met) acrilatos o poli (met) acrilatos de alcoholes polihídricos tales como trimetilolpropano, (de aquí en adelante el término "poli" se usa como término general de los compuestos polifuncionales incluyendo di, tri, tetra, y poli tales como mono (met) acrilato, di (met) acrilato, y tri (met) acrilato o trimetilolpropano), y mono (met) acrilatos o poli (met) acrilatos de alcoholes polihídricos tales como triol, tetraol, y hexaol, por ejemplo, glicerina, pentaeritritol , ditri -metilolpropano, y dipentaeritritol ; (met) acrilatos que tienen grupos hidroxilo tales como 2 -hidroxietil (met) acrilato, 2-hidroxipropil (met) acrilato, 4-hidroxibutil (met) acrilato, 3-cloro-2-hidroxietil (met) acrilato; (met) acrilatos que tienen átomos de bromo tales como 2, 3-dibromopropil (met) acrilato, tribromofenil (metil ) acrilato, tribromofenil (met ) acrilato modificado con óxido de etileno, tetrabromobisfenol A di (met ) acrilato modificado con óxido de etileno; (met) acrilatos que tienen átomos de flúor tales como trifluoroetil (met) acrilato, pentafluoropropil (met ) acrilato, tetraf luoropropi 1 (met ) acrilato , octaf luoropent il (met ) acrilato , dodecaf luorohept i 1 (met ) acri 1 ato , hexadecafluorononil (met ) acri lato , hexaf luorobut il (met) acrilato, 3-perfluorobutil -2-hidroxipropil (met ) acrilato, 3 -perfluorohexil -2-hidroxipropil (met) acrilato, 3-perfluoro-octil -2 -hidroxipropil (met) acrilato, 3 - (perfluoro- 5 -metilhexil) -2-hidroxipropil (met) acrilato, 3- (perfluoro-7-metiloctil) -2-hidroxipropil (met) acrilato, y 3- (perfluoro- 8-metildecil) -2-hidroxipropil (met) acrilato . (Met) acrilatos que tienen grupos aromáticos que se pueden usar juntos en la composición curable por energía activa de la presente invención incluyen, por ejemplo, pero no se limitan a, (met) acrilatos monofuncionales tales como fenil (met ) acrilato, bencilacrilato; y di (met) acrilatos tales como diacrilato de bisfenol A, diacrilato de bisfenol F, diacrilato de bisfenol S . (Met) acrilatos que tienen grupos alicíclicos que se pueden usar juntos en la composición curable por energía activa de la presente invención incluyen, por ejemplo, pero no se limitan a, (met) acrilatos monofuncionales que tienen estructuras alicíclicas tales como ciclohexil (met) acrilato, ciclopentil (met) acrilato, cicloheptil (met) acrilato, bicicloheptil (met) acrilato, isobornil (met) acrilato, biciclopentildi (met) acrilato, triciclodecil (met) acrilato, biciclopentenil (met) acrilato, norbonil (met) acrilato, biciclo-octil (met ) acrilato, tricicloheptil (met) acrilato, y (met) acrilato sustituido por esqueleto de colesteroide di (met) acrilato, s de bisfenoles hidrogenados tales como bisfenol A hidrogenado, bisfenol F hidrogenado, bisfenol S hidrogenado, di (met) acrilatos de trisfenoles hidrogenados, tales como trisfenoles hidrogenados, y di (met) crilatos de p, ' -bisfenoles hidrogenados; (met) acrilatos polifuncionales que tienen estructuras cíclicas tales como diciclopentano tipo di (met) acrilato tales como "Kayarad R684" (disponible de Nihon Kayaku Co. , Japan) , dimetiloldi (met) acrilato de triciclodecano, bisfenolfluoreno dihidroxi (met) acrilato; y acrilatos alicíclicos que tienen átomos de oxígeno y/o átomos de nitrógeno tales como (met) acrilato de tetrahidrofurfurilo, y (met) acrilato de morfolinoetilo. Como compuestos que tienen grupos acriloilo o grupos metacriloilo que se pueden usar juntos en la composición curable por energía activa de la presente invención, es posible usar, además de los compuestos mencionados anteriormente por ejemplo, poli (met) acril (met) acrilatos tales como un producto de la reacción de polímero de ácido (met) acrílico y glicidil (met) acrilato, y un producto de la reacción de polímero de glicidil (met) acrilato y ácido (met) acrílico; (met) acrilato que tiene grupos amino tales como dimetilaminoetil (met) acrilato; isocianil (met) acrilatos tales como tris ( (met) acriloxietil) isocianurato; fosfageno (met) acrilato tal como hexaquis [ (met) acriloiloxietil ) ciclotrifosfágeno] ; (met) acrilato que tiene el esqueleto de polisiloxano; polibutadieno (met) acrilato; y (met) acrilato de melamina. Entre estos compuestos que tienen grupos acriloilo o metacriloilo, es preferible usar los compuestos que tienen de 1 a 6 grupos acriloilo o metacriloilo. Los derivados de (met) acrilamida que se pueden usar juntos en la composición curable por energía activa de la presente invención incluyen, por ejemplo, (met) acrilamidas monofuncionales tales como N-isopropil (met) acrilamida y (met) acrilamidas polifuncionales tales como metilenobis (met) acrilamida . Los compuestos que tienen grupos de éter vinílico que se pueden usar juntos en la composición curable por energía activa de la presente invención se pueden clasificar en, pero no se limitan a, los siguientes grupos, en los cuales: un éter alquil vinílico que tiene un grupo terminal sustituido con cuando menos'" uno seleccionado del grupo que consiste de un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, y un grupo amino; éter cicloalquil vinílico que tiene un grupo terminal sustituido con cuando menos uno seleccionado del grupo que consiste .en un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, y un grupo amino; cuando menos un éter vinílico seleccionado del grupo que consiste en un éter monovinílico, un éter divinílico, un éter polivinílico en el cual un grupo éter vinílico se conecta con grupo alquileno; y en el cual un grupo éter vinílico se conecta con cuando menos un grupo con y sin sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en grupo alquilo, grupo cicloalquilo, y grupo aromático, vía cuando menos un enlace seleccionado del grupo que consiste en un enlace éter, un enlace uretano, y un enlace éster. Éteres alquilvinílieos que se pueden usar juntos en la composición curable por energía activa incluyen, por ejemplo, pero no se limitan a, éter metil vinílico, éter hidroximetil vinílico, éter clorometil vinílico, éter etil vinílico, éter 2-hidroxietilvinílico, éter 2 -cloroetilvinílico, éter dietil aminoetil vinílico, éter propil vinílico, éter 3-hidroxipropil vinílico, éter 2-hidroxipropil vinílico, éter 3-cloropropil vinílico, éter 3-aminopropil vinílico, éter isopropil vinílico, éter butil vinílico, éter 4-hidroxibutil vinílico, éter isobutil vinílico, éter 4-aminobutil vinílico, éter pentil vinílico, éter isopentil vinílico, éter hexil vinílico, éter 1, ß-hexanodiol monovinílico, éter heptil vinílico, éter 2-etilhexil vinílico, éter octil vinílico, éter iso-octil vinílico, éter nonil vinílico, éter isononil vinílico, éter decil vinílico, éter isodecil vinílico, éter dodecil vinílico, éter isododecil vinílico, éter tridecil vinílico, éter isotridecil vinílico, éter pentadecil vinílico, éter isopentadecil vinílico, éter hexadecil vinílico, éter octadecil vinílico, éter metilenglicol divinílico, éter etilenglicol divinílico, éter propilenglicol divinílico, éter 1, 4-butanodiol divinílico, éter 1, 6-hexanodiol divinílico, éter ciclohexanodiol divinílico, éter trimetilolpropano trivinílico, éter pentaeritritol tetravinílico, y ácido hexanodioico, bis [4-eteniloxi)butil] éster. Éteres cicloalquil vinílicos que se pueden usar juntos en la composición curable por energía activa de la presente invención incluye, por ejemplo, pero no se limitan a, éter ciclopropil vinílico, éter 2-hidroxiciclopropil vinílico, éter 2-cloro-ciclopropil vinílico, éter ciclopropilmetil vinílico, éter ciclobutil vinílico, éter 3-hidroxiciclobutil vinílico, éter 3-clorociclobutil vinílico, éter ciclobutilmetil vinílico, éter ciclopentil vinílico, éter 3 -hidroxiciclopentil vinílico, éter 3 -clorociclopentil vinílico, éter ciclopentilmetil vinílico, éter ciclohexil vinílico, éter 4-hidroxiciclohexil vinílico, éter ciclohexilmetil vinílico, éter 4-aminociclohexil vinílico, éter ciclohexanodiol monovinílico, éter ciclohexanodimetanol monovinílico, y éter ciclohexanodimetanol divinílico.
Entre los compuestos que se pueden usar juntos en la composición curable por energía activa de la presente invención que incluyen éteres monovinílieos, éteres divinílieos, y éteres polivinílicos, en los cuales el enlace de éter vinílico se conecta con un grupo alquileno, y cuando menos un grupo seleccionado de un grupo que consiste de un grupo alquilo con de 2 a 24 átomos de carbono, un grupo alicíclico de 2 a 24 átomos de carbono y un grupo aromático de 2 a 24 átomos de carbono que pueden tener un sustituyente se conecta con un enlace seleccionado de un enlace consistente en un enlace éter, un enlace uretano, y un enlace éster, ejemplos de los compuestos que contienen un enlace éter, por ejemplo, pero no se limitan' a,, éter etilenglicol metilvinílico, éter dietilenglicol monovinílico, éter dietilenglicol metilvinílico, éter dietilenglicol divinílico, éter trietilenglicol monovinílico, éter trietilenglicol metilvinílico, éter trietilenglicol divinílico, éter polietilenglicol monovinílico, éter polietilenglicol metilvinílico, éter polietilenglicol divinílico, éter propilenglicol metilvinílico, éter dipropilenglicol monovinílico, éter dipropilenglicol metilvinílico, éter dipropilenglicol divinílico, éter tripopilenglicol monovinílico, éter tripropilenglicol metilvinílico, éter tripropilenglicol divinílico, éter polipropilenglicol monovinílico, éter polipropilenglicol metilvinílico, éter polipropilenglicol divinílico, éter tetrametilenglicol metilvinílico, éter di (tetrametilenglicol ) monovinílico, éter di (tetrametilenglicol) metilvinílico, éter di (tetrametilenglicol) divinílico, éter tri (tetrametilenglicol ) monovinílico, éter tri (tetrametilenglicol) metilvinílico, éter t r i ( t e t r a m e t i 1 e n g 1 i c o 1 ) divinílico, éter p o 1 i ( t e t r ame t i 1 e ng 1 i c o 1 ) monovinílico, éter po 1 i ( t e t r ame t i 1 e ng 1 i c o 1 ) metilvinílico, éter poli (tetrametilenglicol) divinílico, éter 1 , 6-hexanodiolmetil vinílico, éter di (hexametilenglicol ) monovinílico, éter di (hexametilenglicol) metilvinílico, éter di (hexametilenglicol) divinílico, éter tri (hexametilglicol ) monovinílico, éter t r i ( he x a me t i 1 e ng 1 i c o 1 ) metilvinílico, éter tri (hexametilenglicol) divinílico, éter poli (hexametilenglicol) metilvinílico, éter poli (hexametilenglicol) divinílico. Entre los compuestos clasificados en lo anterior que tienen enlaces de éter vinílico, los compuestos que tienen enlaces uretano se pueden obtener mediante la reacción de uretanización entre un éter monovinílico de (poli) alquilenglicol que tiene cuando menos un grupo hidroxilo en una molécula y un compuesto que tiene cuando menos un grupo isocianato en una molécula. Entre esos compuestos, el éter monovinílico de (poli) alquilenglicol incluye cuando menos un grupo hidroxilo en una molécula, por ejemplo, éter 2-hidroxietil vinílico, éter dietilenglicol monovinílico, éter polietilenglicol monovinílico, éter 3 -hídroxipropil vinílico, éter 2-hidroxi-2 -metiletil vinílico, éter dipropilenglicol monovinílico, éter polipropilenglicol monovinílico, éter 4-hidroxibutil vinílico, y. éter 1 , 6-hexanodiol monovinílico. Por otro lado, los compuestos que tienen cuando menos un grupo isocianato en una molécula incluyen, por ejemplo, di-isocianatos aromáticos tales como m-isopropenil-a, -dimetilbencilisocianato, pfenilenodi-isocianato, m-fenilenodi-isocianato, p-xilenodi-isocianato, m-xilenodi-isocianato, 2, 4-tolilenodi- isocianato, 2 , 6-tolilenodi-isocianato, 4,4'-difenilmetanodi-isocianato, 3 , 3 ' -dietildifenil -4 , 4 ' -di -isocianato, 3,3' - dimet i ldi feni 1 -4,4 ' -di-isocianato, naftalenodi-isocianato; y los isocianatos alifáticos y alicíclicos tales como propilisocianato, isoforonodi-isocianato, he ame t i 1 e no d i - i soc i a nat o , 4,4'-diciclohexi lmetanodi - isocianato , xilenodi - isocianato hidrogenado, norbornenodi-isocianato, lisindi-isocianato. También es posible usar compuestos de isocianato tales como dímeros y trímeros que comprenden más de uno de estos monómeros de isocianato, y usar compuestos aductos obtenidos mediante reacciones de uretanacion entre compuestos de isocianato que contienen más de dos grupos isocianato en una molécula y varios alcoholes. Se pueden usar varios alcoholes para obtener productos aductos, si el alcohol contiene cuando menos un grupo hidroxilo. Aunque no hay limitación, es preferible usar un alcohol con un peso molecular promedio menor de 100,000. Ejemplos de estos alcoholes incluyen, por ejemplo, metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol , isobutanol, etilenglicol , 1 , 3 -propilenglicol , 1 , 2 -propilenglicol , dietilenglicol, dipropilenglicol , neopentilglicol , 1,3-butanodiol, 1, 4 -bütanodiol , 1, 6-hexanodiol , 1 , 9-nonanodiol , 1, 10-decanodiol, 2 , 2 ' , 4-trimetil-l , 3 -pentanodiol , 3-metil-l, 5-pentanodiol , dicloroneopentilglicol, dibromoneopentilglicol , hidroxipivalato de neopentilglicol, ciclohexanodimetilol , 1,4-ciclohexanodiol , espiroglicol , triciclodecanodimetilol , bisfenol A hidrogenado, bisfenol A modificado con óxido de etileno, bisfenol A modificado con óxido de propileno, ácido dimetilol propiónico, ácido dimetilol butanoico, trimetiloletano, trimetilolpropano, glicerina, 3 -metil-pentano-1,3,5-triol, tris (2 -hidroxietil) isocianurato . Poliéster-polioles, poliéter-polioles , policarbonato-polioles se pueden usar para obtener productos aductos. Estos alcoholes se pueden usar solos o en combinaciones de dos o más . Los poliéster-polioles obtenidos mediante las reacciones de los componentes de polioles anteriores y ácidos carboxílieos se ¦ pueden usar para preparar los productos aductos. Con respecto a los ácidos carboxílicos cualquier ácido carboxílico convencional o anhídridos del mismo se pueden usar. Ejemplos de estos ácidos carboxílicos incluyen, por ejemplo, ácido maleico, ácido fumárico, ácido itacónico, ácido citracónico, ácido tetrahidrof álico, ácido hético, ácido croléndico, ácido dimérico, ácido adípico, ácido succínico, ácido alquenilsuccínico, ácido sebácico, ácido azelaico, ácido 2 , 2 , 4-trimetiladípico, ácido 1, 4-ciclohexanodicarboxílico, ácido tereftálico, ácido 2 -sodiosulfotereftálico, ácido 2-potasiosulfotereftálico, ácido isoftálico, ácido 5-sodiosulfoisoftálico, ácido 5-potasiosulfoisoftálico; dialquilésteres inferiores de ácido 5-sodio-sulfoisoftálico tales como esteres dimetílicos o dietílicos de ácido 5-sodio-sulfoisoftálico; ácido ortoftálico, ácido 4-sulfoftálico, ácido 1 , 10 -decametilenocarboxílico, ácido mucónico, ácido oxálico, áido malónico, ácido glutárico, ácido trimelítico, ácido hexahidroftálico, ácido tetrabromoftálico, ácido metilciclohexanotricarboxílico, o ácido piromelítico, anhídridos de los mismos y compuestos de esteres de estos ácidos con alcoholes tales como metanol y etanol . También es posible usar polioles de lactona obtenidos mediante reacción de apertura de anillo entre la e-caprolactama y los polioles descritos anteriormente. Con respecto a los poliéter polioles, se pueden usar poliéter polioles convencionales para obtener productos aductos . Ejemplos de estos poliéter polioles son, por ejemplo, pero no se limitan a, éter glicoles tales como el politetrametilenglicol , politetrametilenglicol modificado con óxido de propileno, politetrametilenglicol modificado con óxido de etileno, polipropilenglicol , polietilenglicol , y poliéter polioles obtenidos mediante reacciones de apertura de anillo de éteres cíclicos mediante el uso de más de tres polioles funcionales como un iniciador. Polioles de policarbonatos usados en productos aductos se obtienen mediante las reacciones de transesterificación de carbonatos y varios polioles. Ejemplos de carbonatos son, por ejemplo, pero no se limitan a, difenilcarbonato, bisclorofenilcarbonato, dinaftilcarbonato, fenil-tolil-carbonato, fenil-clorofenil-carbonato, y 2-tolil-4-tolil-carbonato; diaril o dialquil carbonatos tales como dimetilcarbonato y dietilcarbonato . Ejemplos de polioles que se pueden usar en la reacción anterior incluyen los alcoholes, polioles, poliéster polioles, y poliéter polioles descritos anteriormente. Los compuestos que tienen enlaces éster clasificados en grupos éter. vinílieos se pueden obtener mediante la reacción de esterificación de éter monovinílico de alquilenglicol que tiene cuando menos un grupo hidroxilo en una molécula con un compuesto que tiene cuando menos un grupo carboxilo en una molécula. Ejemplos de éter monovinílico de alquilenglicol que tienen cuando menos un grupo hidroxilo en una molécula son los mismos compuestos citados como componentes de los compuestos anteriores usando enlaces uretano.
Es posible usar ácidos carboxilicos muy conocidos y anhídridos de los mismos para los compuestos que tienen cuando menos un grupo carboxilo en una molécula. Ejemplos del compuesto que tiene cuando menos un grupo carboxilo en una molécula incluyen, por ejemplo, pero no se limitan a, ácido fórmico, ácido acético, ácido propiónico, ácido valeico, ácido benzoico, ácido maleico, ácido fumárico, ácido itacónico, ácido citracónico, ácido tetrahidroftálico, ácido hético, ácido cloréndico, ácido dimérico, ácido adípico, ácido succínico, ácido alquenilsuccínico, ácido sebácico, ácido azelaico, ácido 2, 2', 4-trimetiladípico, ácido 1 , 4-ciclohexanodicarboxílico, ácido tereftálico, ácido 2-sodiosulfotereftálico, ácido 2-potasiosulfotereftálico, ácido isoftálico, ácido 5-sodio-sulfoisoftálico, ácido 5-potasiosülfoisoftálico; di-alquilésteres inferiores de ácido 5-sodio-sulfoisoftálico tales como ésteres dimetílico o dietílico de ácido 5-sodio-sulfoisoftálico, ácido ortoftálico, ácido 4-sulfoftálico, ácido 1, 10-decametilenodicarboxílico, ácido mucónico, ácido oxálico, ácido malónico, ácido glutárico, ácido trimelítico, ácido hexahidroftálico, ácido tetrabromoftál ico , ácido metilciclohexanotricarboxílico o ácido piromelítico, y anhídridos de estos compuestos. Además, los ácidos carboxilicos obtenidos mediante las reacciones entre compuestos que tienen más de dos grupos carboxilicos y varios alcoholes, que se usan como un componente entre compuestos que tienen enlaces uretano, y que se usan para obtener productos aductos de isocianato. Los derivados de carboxilato de vinilo que se pueden usar juntos en las composiciones curables por energía activa incluyen, por ejemplo, acetato de vinilo y cinamato de vinilo.
Derivados de estireno incluyen, por ejemplo, estireno y divinilestireno . Los poliésteres insaturados que se pueden usar juntos en la composición curable por energía activa incluyen, por ejemplo, maleatos tales como dimetilmaleato y dietilmaleato; fumaratos tales como dimetilfumarato y dietilfumarato,- y productos de esterificación de ácidos policarboxílicos insaturados tales como ácido maleico y ácido fumárico y alcoholes polihídricos . Combinaciones no limitadas de uno o más de cualquier compuesto se puede usar, sin estar limitado a los compuestos descritos anteriormente en la presente y aquellos representados por la Fórmula general (1) como compuestos curables que se pueden usar juntos en la composición curable por energía activa de la presente invención. Sin embargo, los compuestos deben ser copolimerizables con los derivados de maleimida descritos en la presente. La frase "compatible con agua" se usa en la presente para describir compuestos que son parcialmente o sustancialmente diluibles en agua, solubles en agua y/o capaces de formar una emulsión en agua o dispersión en agua con las composiciones curables por energía en la presente. Sin embargo, en el caso en. que las composiciones curables por energía se usan para formular recubrimientos, se prefiere que el compuesto compatible con agua particular sea compatible tanto con el agua como con los derivados de maleimida con el fin de evitar cualquier separación de fases o precipitación de uno o más de los componentes. Aunque no se desea apegarse a alguna teoría, los compuestos de resina compatibles con agua usados para aplicaciones de recubrimiento se trabajan mejor si los grupos funcionales son compatibles con agua por un lado y los grupos funcionales son compatibles con los derivados de maleimida por otro lado. Aunque no hay limitación particular en la proporción de derivados de maleimida representados por la Fórmula (1) con los derivados de maleimida cuando ambos derivados de maleimida se usan juntos en la composición curable con energía activa que contienen derivados de maleimida, es preferible seleccionar la proporción de derivado de maleimida distinta de la representada por la Fórmula (1) igual o menor al 95 por ciento en peso y más preferiblemente igual o menor del 90 por ciento en peso. Aunque no hay límite en la proporción de un compuesto que tenga grupos acriloiloxi o metacriloiloxi con los derivados de maleimida representados en la Fórmula (1) cuando se usan en la composición curable por energía activa de la presente invención que contiene derivados de maleimida, es preferible usar el compuesto que tiene grupos acriloiloxi o metacriloiloxi tales que 100 partes en peso de los compuestos que tengan acriloiloxi o grupos metacriloiloxi constituyen una proporción de igual o más de 5 partes en peso de derivados de maleimida representados por la Fórmula (1) , y, más preferiblemente, la proporción de igual o más de 20 partes en peso desde el punto de vista de la velocidad de curación. Cuando un compuesto que tiene grupos de éter vinílico se usa junto con la composición curable por energía activa que contiene derivados de maleimida de la presente invención, no hay limitación en la proporción que se va a incorporar en la composición. Sin embargo, es preferible usar el compuesto que tiene grupos de éter vinílico de manera que 100 partes en peso del compuesto que tiene grupos de éter vinílico constituye una proporción de igual o más de 5 partes en peso de derivados de maleimida representados por la Fórmula (1) , y el uso de cantidad equimolar de un grupo de éter vinílico .a un grupo de maleimida es más preferible desde los puntos de vista de la velocidad de curación y de la propiedad de película curada. Las composiciones curables por energía activa de la presente invención tienen una sensibilidad espectral intrínseca que varía de 200 a 400 nm, y es posible polimerizar los mismos bajo una irradiación de luz ultravioleta o luz visible dentro de un intervalo de 180 a 500 nm, aún sin el uso de un fotoiniciador. Se observó que las luces que tienen longitudes de onda a 254 nm, 308 nm, 313 nm, y 365 nm son efectivas para curar la composición curable por energía activa de la presente invención. También es posible curar o polimerizar la presente composición curable por energía activa mediante luz distinta que la luz ultravioleta y por calor. Además, es posible curar la presente composición curable por energía activa en aire y/o un gas inerte. Varias fuentes de curación por energía tales como térmica, luz ultravioleta, luz infrarroja y visible se pueden usar, por ejemplo, una lámpara de mercurio de ba a presión, una lámpara de mercurio de alta presión, una lámpara de mercurio de ultra alta presión, una lámpara de haluro de metal, una lámpara química, una lámpara de luz negra, una lámpara de mercurio-xenon, una lámpara de excímero, una lámpara de arco corto, un láser de helio-cadmio, un láser de argón, y un láser de excímero, y luz solar. Aunque las composiciones . curables por energía activa de la presente invención se pueden curar bajo irradiación de luz ultravioleta o luz visible, en ausencia de un fotoiniciador, los fotoiniciadores convencionales sin embargo, se pueden usar para la polimerización. Los fotoiniciadores se pueden clasificar en dos grupos; uno es un tipo de disociador de enlace intramolecular y el otro es un tipo de abstracción de hidrógeno intramolecular. Ejemplos de fotoiniciadores tipo disociación de enlace intramolecular incluyen, por ejemplo, acetofenonas tales como dietoxiacetofenona, 2-hidroxi-2-metil-l-fenilpropano-l-ona, bencildimetilcetal, 1- (4-isopropilfenil) -2 -hidroxi-2 -metilpropan-l-ona, 4- (2-hidroxiletoxi) fenil- (2-hidroxi-2-metilpropil) cetona, 4- (2 -hidroxietoxi) fenil- (2 -hidroxi-2 -propil) cetona, 1-hidroxiciclohexil-fenilcetona, 2-metil-2-morfolino (4-tiometilfenil) propan-l-ona, y 2-bencil-2-dimetilamino-1- (4-morfolinofenil) -butanona; benzoinas tales como benzoina, éter benzoinmetílico, éter benzoinisopropil ; óxidos de acilfosfina tales como óxidos de 2, 4, 6-trimetilbenzo-indifenilfosfina; bencil y metilfenil glicoéster. Ejemplos de fotoiniciadores tipo abstracción de hidrógeno intramolecular incluyen, por ejemplo, benzofenonas tales como benzofenona, o-benzoilbenzoato de metil-4-fenilbenzofenona, 4, 4 ' -diclorobenzofenona, hidroxibenzofenona, 4-benzoil-4 ' -metil -difenilsulfuro, benzofenona acrílica, 3, 3', 4, 4 ' -tetra (t-butilperoxicarbonil) benzofenona, 3, 3 ' -dimetil-4-metoxibenzofenona; tioxantonas tales como 2-isopropil-tioxantona, 2, 4 -dimetiltioxantona, 2, 4-dietil-tioxantona, 2, 4-diclorotipxantona; aminobenzofenonas tales como cetona de Michler, 4, 4 ' -dietilaminobenzofenona; 10-butil-2-cloroacridona, 2 -etilantraquinona, 9, 10-fenantrenequinona, y camforquinona . Es preferible añadir el fotoiniciador a la composición curable por energía activa dentro de un intervalo de 0.01 a 10.00 por ciento en peso. Aunque las composiciones curables por energía activa de la presente invención se pueden curar por irradiación de ultravioleta, también es posible usar un sensibilizador para curación eficiente. Ejemplos de estos sensibilizadores son, por ejemplo, aminas tales como trietanolamina, metildietanolamina, tri-isopropanolamina, metil 4-dimetilaminobenzoato, etil 4-dimetil-aminobenzoato, isoamil 4-dimetilaminobenzoato, (2-dimetil-amino)etil benzoato, (n-butoxi) etil 4-dimetilaminobenzoato, y 2-etilhexil 4-dimetilaminobenzoato. Es preferible añadir el sensibilizador a la composición curable por energía activa dentro de un intervalo de 0.01 a 10.00 por ciento en peso. Es posible además usar juntos, si es necesario, aditivos tales como compuestos no reactivos, rellenadores inorgánicos, rellenadores orgánicos, reactivos de acoplamiento, reactivos dé" adhesivos, reactivos antiespumantes , reactivos niveladores, plastificantes, antioxidantes, absorbedores de ultravioleta, retardantes de flama, pigmentos, tintes y pinturas. Ejemplos de los compuestos no reactivos que se usan junto con la composición curable por energía activa incluyen, por ejemplo, pero no se limitan a, oligómeros líquidos o sólidos o resinas con una baja reactividad o sin reactividad tales como copolímero de alquilo (met) acrilato, resinas epóxicas, polibutadieno líquido, derivados de polibutadieno líquido, cloropreno líquido, polipentadieno líquido, derivado de cicloropentadieno, oligómero de poliéster saturado, oligómero de poliéter, oligómero acrílico, poliamida líquida, oligómero poli-ispcianato, resina de xileno, resina acrílica, resina de cetona, resina de petróleo, resina de rosina, oligómero tipo fluorinato, oligómero tipo silicón, oligómeros de polisulfuro. Los rellenadores inorgánicos y orgánicos generalmente se usan para mejorar las propiedades mecánicas tales como la resistencia, el aco inamiento y las propiedades de deslizamiento . Cualquier rellenador convencional se puede usar si los rellenadores son compatibles con la composición que contiene agua y no daña las características de la resina incluyendo la curación. Los rellenadores inorgánicos que se pueden usar incluyen, por ejemplo, pero no se limitan a, dióxido de silicio, óxido de silicio, carbonato de calcio, silicato de calcio, carbonato de magnesio, óxido de magnesio, talco, arcilla de caolina, arcilla calcinada, óxido de zinc, sulfato de zinc, hidróxido de aluminio, óxido de aluminio, vidrio, mica, sulfato de bario, blanco alúmina, zeolita, esférulas de silicón, y esférulas de vidrio. Es posible añadir grupos halógenos, grupos epoxi, grupos hidroxilo, y grupos tiol a estos rellenadores mediante la adición o mediante la reacción con varios reactivos de acoplamiento tales como reactivo de acoplamiento silano, reactivo de acoplamiento tipo titanato, reactivo de acoplamiento tipo aluminio, reactivo de acoplamiento tipo zirconato, y similares. Los rellenadores orgánicos convencionales que se pueden usar incluyen, por ejemplo, pero no se limitan a, resina de benzoguanamina, una resina de silicona, un polietileno de baja densidad, un polietileno de alta densidad, una resina de poliolefina, copolímero ¦ de etileno-acrilato, poliestireno, poliestireno reticulado, polidivinilbenceno, copolímero de estireno-divinilbenceno, copolímero de acrílico, resina acrílica de reticulación, resina de polimetilmetacrilato, resina de cloruro de vinilideno, fluororresina, nylon 12, nylon 11, nylon 6/66, resina fenólica, resina epóxica, resina de uretano, y resina de poli-imida. Es posible añadir grupos halógenos, grupos epoxi, grupos hidroxilo, y grupos tioles a estos rellenadores orgánicos. Ejemplos de reactivos de acoplamiento que se pueden usar junto con la composición curable por energía activa de la presente invención incluyen, por ejemplo, pero no se limitan a, reactivos de acoplamiento silano tales como ?-glicidoxipropiltrimetoxisilano, y ?-cloropropiltrimetoxisilano; reactivos de acoplamiento titanato tales como tetra (2, 2-diariloximetil-l-butil) bis (ditridecil) fosfitetitanato, y bis (dioctilpirofosfato) etilenotitanato; reactivos de acoplamiento de aluminio tales como acetoalcoxialuminiodi-isopropilato; agentes de acoplamiento de zirconio tales como complejo de acetilacetona-zirconio y similares. Con respecto a los aditivos tales como reactivos adhesivos, reactivos antiespumantes, reactivos niveladores, reactivos de flujo, plastificantes , antioxidantes, absorbedores de luz ultravioleta, retardantes de flama, pigmentos, tintes, y pinturas, cualquier aditivo convencional correspondiente se puede usar junto, sin limitación, en la composición curable por energía activa de la presente invención, si los aditivos son compatibles con la composición que contiene agua y no dañan las características de la resina incluyendo la propiedad de curación. Con el fin de obtener la composición curable con energía activa de la presente invención, los componentes antes mencionados- se pueden mezclar, el orden del mezclado o el método de mezclado no se limita. Sustancialmente no es necesario usar un disolvente en la composición curable por energía activa de la presente invención. Sin embargo, para diluir la composición curable por energía activa de la presente invención, puede ser posible usar disolventes convencionales y generalmente conocidos que incluyen cetonas tales como metiletilcetona y. metilisobutilcetona; acetatos tales como acetato de etilo y acetato de butilo; hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, y xileno; y alcoholes tales como metanol, etanol , alcohol isopropílico, butanol ; y agua. La composición curable por energía activa de la presente invención es ventajosamente aplicable para acabados de superficie, aglutinantes, materiales plásticos, materiales de moldeo, placas laminadas, adhesivos, materiales de pegado, y tinta; materiales de recubrimiento para metales tales como aluminio, hierro, y cobre; materiales de recubrimiento para plásticos tales como cloruro de vinilo, acrilos, policarbonato, tereftalato de polietileno, y un copolímero de acrilonitrilbutadienoestireno, polietileno, y polipropileno,-materiales de recubrimiento para cerámica tales como vidrio; materiales de recubrimiento para otros materiales tales como madera, papel, papeles de imprenta, y fibras. La composición curable por energía activa de la presente invención forma una película curada sin un fotoiniciador bajo la irradiación de luz. Ya que esta composición curable por energía activa de la presente invención no genera olor durante la curación, y la película curada de esta composición no se amarillea ni causa olor, y una cantidad de la elución de esta película curada es bastante baja, la presente composición se puede aplicar ventajosamente a un campo de tintas tales como tinta litográfica, flexo-tinta, tinta para grabado, y tinta serigrafía, y a los campos de barniz brillante, recubrimiento de papel, pintura para madera, recubrimiento para latas de bebida, imprenta, recubrimiento para paquetes blandos, adhesivos para papeles y laminados impresos, recubrimiento para lavel, tinta para impresión o adhesivos, ¦ papel termosensible, tinta de impresión o recubrimiento para papel termosensible,- recubrimiento para paquetes de alimentos, tinta de impresión, adhesivos, y aglutinantes, que' se ponen en contacto directamente con un consumidor. Los siguientes ejemplos ilustran aspectos específicos de la presente invención y no pretenden limitar el alcance de la misma en ningún aspecto y no deberán ser así considerados. En los ejemplos, todas las partes son en peso a menos que se indique otra cosa. La relación de partes en peso con partes en volumen es el de kilogramos a litros. En los ejemplos, las composiciones curables por energía se recubrieron en diagramas de opacidad (Leneta N2A sin recubrir, disponible de Leneta Corporation, Mawah, NJ) usando una varilla Mayer #3 que tiene un espesor de 7.5 mieras. La fuente de curación de energía de radiación ultravioleta se proporcionó usando una unidad tipo transportador con una lámpara de mercurio de presión media de intensidades de luz variables (por ejemplo, 120, 200, 300 watts por pulgada (wpi) disponible de Aetek Fusión, Rockville, MD) a velocidades de transportador que varían de 100 a 200 pies por minuto (fpm) . A 200 wpi y 100 fpm la dosis de exposición ultravioleta fue de 228 mJ/cm2, medido usando un radiómetro (UV Power Puck®, Power Puck es una Marca Registrada de ETI Incorporated, VA) . Esta dosis normalmente es suficiente para producir una película viable comercialmente . La dureza de la superficie del recubrimiento se midió empíricamente rascando la superficie con una uña humana. El brillo reflejante de la película curada se midió a 60° usando un medidor de brillo (Micro-Gloss 60, disponible de BYK-Gardner Incorporated, MD) . La resistencia al disolvente de la película curada se midió mediante la superficie con un aplicador con punta de algodón humedecido en metil etil cetona (MEK) , alcohol isopropílico o agua hasta que el sustrato se expuso. El número de frotadas, es decir, una pasada hacia atrás y hacia adelante a través de la superficie, se registró. Un recubrimiento que exhibiera 10 pasadas de MEK de resistencia, por ejemplo, se consideró ser comercialmente factible . Ejemplo 1 Ejemplo de síntesis Se mezcló glicina (37.5 g) con ácido acético (400 mililitros) luego una solución de anhídrido maleico (49.0 gramos) y ácido acético (300 mililitros) se añadió por goteo durante 2 horas bajo agitación. La reacción continuó durante una hora y el precipitado que se formó se filtró y se recristalizo a partir de una solución de metanol acuoso al 70 por ciento. A este producto (102 gramos) , se añadieron trietilamina (40.4 gramos), y tolueno (500 mililitros) y la mezcla se hizo reaccionar durante una hora al mismo tiempo que se agitaba bajo reflujo para remover el agua. El residuo, obtenido removiendo tolueno de la mezcla de la reacción, se acidificó hasta un pH de 2 con 0.1 N de HCl, se extrajo 3 veces con acetato de etilo (100 mililitros) y se secó con sulfato de magnesio. El acetato de etilo se evaporó bajo presión reducida y el residuo se recristalizó a partir de agua, mediante lo cual se. obtuvieron cristales amarillo pálido de ácido maleimidoacetico (11 gramos). XH RMN (300 MHz, DMSO-d6) : 7.0 ppm (s,2H, -C=C-); 4.1 ppm (s,2H, -CH2-); IR: 3170 crn1 (-COOH) ; 1750 cm"1;' 1719 cm"1 (C=0) ; 831 cm"1; 696 cm"1 (-C=C-); Análisis elemental (CHN) : Calculado C:46.5%; H:3.87%; N:9.03%; Encontrado C:46.2%; H:4.05%; y N:8.70%. Ácido maleimidoacético (6.8 gramos), politetrametilenglicol (10 gramos, MW de 250, marca comercial PolyTHF 250, disponible de BASF Corporation, Japan) , ácido p-toluenosulfónico (1.2 gramos), 2, 6-ter-butil-p-cresol (0.06 gramos) , y tolueno (15 mililitros) se añadieron juntos y se hicieron reaccionar a 80°C durante 4 horas bajo presión reducida (200 torr) . La mezcla se agitó y el agua que se formó durante la reacción se removió. La mezcla de la reacción se disolvió en tolueno (200 mililitros) y se lavó 3 veces con una solución acuosa de carbonato ácido de sodio saturada (100 mililitros) y una solución acuosa de cloruro de sodio saturada (100 mililitros) . El tolueno se removió bajo presión reducida y se obtuvo un derivado de maleimida (16 gramos) que tiene la siguiente estructura Ejemplo 2 Ejemplo de síntesis Se mezcló glicina (37.5 g) y ácido acético (400 mililitros) se mezclaron luego a una solución de anhídrido maleico (49.0 gramos) y ácido acético (300 mililitros) se añadió por goteo durante 2 horas bajo agitación. La reacción continuó durante una hora y el precipitado que se formó se filtró y se recristalizó a partir de una solución de metanol acuoso al 70 por ciento. A este producto (102 gramos) , se añadieron trietilamina (40.4 gramos), y tolueno (500 mililitros) y la mezcla se hizo reaccionar durante una hora mientras que se agitaba bajo reflujo para remover el agua que se formó. El residuo, obtenido removiendo tolueno de la mezcla de la reacción-, se acidificó a un pH de 2 con 0.1 N de HCl , se extrajo 3 veces con acetato de etilo (100 mililitros) y se secó con sulfato de magnesio. El acetato de etilo se evaporó bajo presión reducida y el residuo se recristalizó a partir de agua, mediante lo cual se obtuvieron cristales amarillo pálido de ácido maleiniidoacetico (11 gramos) . ?? RMN (300 MHz, DMSO-d6) : 7.0 ppm (s,2H, -C=C-) ; 4.1 ppm (s,2H, -CH2-) ; IR: 3170 cm1 (-COOH) ; 1750 cm"1; 1719 cm"1 (C=0) ; 831 cm'1; 696 cm1 (-C=C-); Análisis elemental (CHN) : Calculado C:46.5%; H:3.87%; N:9.03%; Encontrado C: 46.2%; H:4.05%; y N:8.70%. Ácido maleimidoacético (6.8 gramos), pentaeritritol modificado mediante 4 moles de óxido de etileno (4.1 gramos, marca registrada PNT-40 Mn:490, w:530, disponible de Nippon Emulsifying Agent Co . , Ltd., Japón), ácido p- toluenosulfónico (1.2 gramos), 2, 6-ter-butil-p-cresol (0.06 gramos), y tolueno (15 mililitros) se añadieron juntos y se hicieron reaccionar a 80°C durante 4 horas bajo presión reducida (240 torr) . La mezcla se agitó y el agua formada durante la reacción se removió. La mezcla de la reacción se disolvió en tolueno (200 mililitros) y se lavó 3 veces con una solución acuosa de carbonato ácido de sodio saturada (100 mililitros) y una solución acuosa de cloruro de sodio saturada (100 mililitros) . El tolueno se removió bajo presión reducida y se obtuvo un derivado de maleimida (18 gramos) que tiene la siguiente estructura .
Ejemplo 3 Una resina de acrilato epoxi alifática (55 por ciento en peso, Laromer 8765, disponible de BASF, Mt . Olive, NJ) se combinó con agua (8.5 por ciento en peso). Enseguida, una maleimida como la preparada en el Ejemplo 1 (36 por ciento en peso) se añadió. Un aditivo de siloxano poliéter (0.5 por ciento en peso, Glide 440, disponible de Tego Chemie, VA) se añadió entonces para producir propiedades de flujo suficientes. La curación, la resistencia a disolvente, las propiedades de brillo y de dureza de superficie del recubrimiento se evaluaron entonces como se describió anteriormente. Los resultados se muestran en la Tabla 1.
Ejemplo 4 (Comparativo). La maleimida se preparó como en el Ejemplo 1 (84.5 por ciento en peso) con agua (15 por ciento en peso) . Un aditivo de poliéter siloxano (0.5 por ciento en peso, Glide 440, disponible de Tego Chemie, VA) se añadió entonces para producir propiedades de flujo suficientes. Las propiedades de curación por energía del recubrimiento no pudieron evaluarse debido a que se encontró que el agua y la maleimida eran incompatibles y no se produjo ninguna película.
Ejemplo 5 Una resina de acrilato epoxi alifática (58 por ciento en peso, Laromer 8765, disponible de BASF, Mt . Olive, NJ) se combinó con agua (13.6 por ciento en peso). Enseguida, se añadió un fotoiniciador, 4- (2-hidroxiletoxi) fenil- (2-hidroxi-2-metilpropil) cetona (3 por ciento en peso, Irgacure 2959, disponible de Ciba-Geigy, NY) . Un aditivo de polisiloxano (0.4 por ciento en peso, DC57, disponible de Dow Chemical, Midland, MI) se añadió entonces para producir propiedades de flujo suficientes. Finalmente, la maleimida preparada en el Ejemplo 1 (25 por ciento en peso) se añadió. Las propiedades de curación, resistencia al disolvente, brillo y de dureza de superficie del recubrimiento descritos anteriormente se evaluaron. Los resultados se muestran en la Tabla 1.
Ejemplo 6 Una resina de acrilato epoxi alifática (50 por ciento en peso, Laromer 8765, disponible de BASF, Mt . Olive, NJ) se combinó con agua (17 por ciento en peso) . La maleimida preparadada en el Ejemplo 1 (17 por ciento en peso) se añadió entonces junto con alcohol isopropílico (15.5 por ciento en peso) . Un aditivo de siloxano poliéter (0.5 por ciento en peso, Glide' 440, disponible de Tego Chemie, VA) se añadió entonces para producir propiedades de flujo suficientes. La composición se irradió a tres dosis diferentes. La curación, las propiedades de resistencia al disolvente, brillo y de dureza de superficie del recubrimiento de cada dosis se evaluaron como se describió anteriormente. Los resultados se muestran en la Tabla 1. Ejemplo 7 Una resina acrílica de uretano alifático diluible en agua (25 por ciento en peso, Ebecryl 2001, disponible de UCB Radcure, GA) se combinó con agua (49.5 por ciento en peso) . La maleimida preparada en el Ejemplo 1 (25 por ciento en peso) se añadió junto con un aditivo de siloxano poliéter (0.5 por ciento en peso, Glide 440 disponible de Tego Chemie, VA) para producir propiedades de flujo suficientes. La composición se irradió a dos diferentes dosis. La curación, las propiedades de resistencia al disolvente, brillo y dureza de superficie del recubrimiento descritas anteriormente se evaluaron. Los resultados se muestran en la Tabla 1.
Ejemplo 8 Una resina de triacrilato de trimetilolpropano altamente alcoxilada (61 por ciento en peso, SR 9035, disponible de Sartomer, PA) se combinó con agua (24 por ciento en peso). La maleimida preparada en el Ejemplo 1 (14.5 por ciento en peso) se añadió. Un aditivo de siloxano poliéter (0.5 por ciento en peso, Glide 440, disponible de Tego Chemie, VA) se añadió entonces para producir suficientes propiedades de flujo. La composición se irradió a dos diferentes dosis. La curación, las propiedades de resistencia a disolvente, brillo y dureza de superficie del recubrimiento descritas anteriormente se evaluaron. Los resultados se muestran en la Tabla 1. Ejemplo 9 Una resina de acrilato epoxi alifática (57 por ciento en peso, Laromer 8765, disponible de BASF, Mt . Olive, NJ) se combinó con agua (10.5 por ciento en peso) . Un éter vinílico, ácido hexanodioico, bis [4-eteniloxi) butil] éster (10.5 por ciento en peso,'VEX 4060, disponible de Allied Signal, NJ) se añadió entonces. Una maleimida como se preparó en el Ejemplo 1 (21.5 por ciento en peso) se añadió entonces junto con un aditivo de polisiloxano (0.5 por ciento en peso, DC57, disponible de Dow Chemical, Midland, MI) para producir propiedades de flujo suficientes. La composición se evadió a dos diferentes dosis. La curación, las propiedades de resistencia a disolvente, brillo y de dureza de superficie del recubrimiento descritos anteriormente se evaluaron. Los resultados se muestran en la Tabla 1.
Ejemplo 10 (Comparativo) Un éter vinílico, ácido hexanodioico, bis [4-eteniloxi) butil] éster (67 por ciento en peso, VEX 4060, disponible de Allied Signal, NJ) se añadió a agua (22 por ciento en peso) . La maleimida preparada en el Ejemplo 1 (21.5 por ciento en peso) se añadió con un aditivo de poliéter siloxano (0.5 por ciento en peso DC57, disponible de Dow Chemical Midland, MI) para producir suficientes propiedades de flujo. Las propiedades de curación por energía del recubrimiento no pudieron evaluarse debido a que el agua y la maleimida se encontró que eran incompatibles y no se formó ninguna película. Ejemplo 11 Una resina de acrilato epoxi alifática (72 por ciento en peso, Laromer 8765, disponible de BASF, Mt . Olive, NJ) se combinó con agua (16 por ciento en peso) . La maleimida preparada en el Ejemplo 2 (11.2 por ciento en peso) se añadió entonces. Un aditivo de poliéter siloxano (0.8 por ciento en peso, Glide 440, disponible de Tego Chemie, VA) se añadió entonces para producir propiedades de flujo suficientes. Las propiedades de curación, resistencia a disolvente, brillo y dureza de superficie del recubrimiento descrito anteriormente se evaluaron entonces. Los resultados se muestran en la Tabla 1. Ejemplo 12 (Comparativo) Una maleimida preparada en el Ejemplo 2 (84.5 por ciento en peso) se añadió a agua (15 por ciento en peso) . Un aditivo -de poliéter siloxano (0.5 por ciento en peso, Glide 440, disponible de Tego Chemie, VA) se añadió entonces para producir suficientes propiedades de flujo. Las propiedades de. Recubrimiento no pudieron evaluarse debido a que se encontró que el agua y la maleimida eran incompatibles y no se produjo ninguna película. Tabla 1 Los datos en la Tabla 1 muestran algunas características de las composiciones curables por energía compatibles con agua de la presente invención. La dosis requerida para curar la composición fue similar a la usada para curar materiales curables por energía convencionales. La dureza de superficie y el brillo de las películas curadas fueron comparables a los recubrimientos comerciales usando fotoiniciadores . Las frotaciones de disolvente de las composiciones curadas fueron típicas de los resultados que se lograrían con una composición similar que contiene fotoiniciadores y resinas comerciales. Esto es ejemplificado mediante el Ejemplo 3 en donde la velocidad de curación de 228 mJ/cm2 representa una velocidad de transportador de 100 fpm y 200 wpi de intensidad de lámpara, representan una cantidad comercialmente práctica de energía administrada para curar la composición. Los ejemplos 3 y 7 representan valores de brillo mayores de 80 lo cual indica un brillo de alto grado comercial. El ejemplo 3 representa frotaciones de disolvente de 65 con MEK y mayor de 200 con agua. Estos valores son típicamente mayores que los mostrados para recubrimientos comerciales convencionales curados en condiciones similares. El ejemplo 6 muestra que duplicando la dosis de curación, de 125 a 254 mJ/cm2, para las composiciones curables por energía de la presente invención, se pueden mejorar sus propiedades de película, tales como dureza de superficie, brillo y densidad de reticulación y medidas por la resistencia al disolvente e ilustradas por un aumento en las frotaciones de disolvente MEK de 8 a 38. El ejemplo 9 muestra un aumento similar en frotaciones de disolvente, de 9 a 31 frotaciones por MEK y 31 a 66 de frotaciones con agua. Aunque se requirió una dosis de velocidad de curación más alta, todavía estuvo dentro del intervalo para la curación comercial . La presente invención se ha descrito en detalle, incluyendo las modalidades preferidas de la misma. Sin embargo, será apreciado por los expertos en la técnica que puede hacer numerosas variaciones o modificaciones en las modalidades que caen dentro del alcance y espíritu de la invención como se presenta en las siguientes reivindicaciones.

Claims (29)

  1. NOVEDAD DE LA INVENCION Habiendo descrito la invención que antecede, se considera como una novedad y por lo tanto se declara como propiedad lo contenido en las siguientes: REIVINDICACIONES 1. Una composición curable con energía activa compatible con agua que comprende un compuesto compatible con agua; un derivado de maleimida; y agua.
  2. 2. La composición curable con energía activa de conformidad con lo reclamado en la reivindicación 1 caracterizada porque el compuesto compatible con agua se selecciona del grupo que consiste en resinas de acrilato; resinas de metacrilato; dispersiones acrílicas, resinas de uretano; alcoholes vinílicos tales como etileno alcohol vinílico y etileno alcohol vinílico; copolímeros de alcohol vinílico tales como copolímero de etileno-alcohol vinílico; polisacáridos; polisacarosa; y glucosa.
  3. 3. La composición curable con energía activa de conformidad con lo reclamado en la reivindicación 1 caracterizada porque además comprende un compuesto copolimerizable con el mencionado derivado de maleimida y el compuesto compatible con agua.
  4. 4. La composición curable con energía activa de conformidad con lo reclamado en la reivindicación 3 caracterizada porque el compuesto copolimerizable comprende cuando menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste de un compuesto que tiene cuando menos un grupo seleccionado de un grupo acriloiloxi y grupo metacriloiloxi, y un compuesto que tiene un grupo de éter vinílico.
  5. 5. La composición curable con energía activa de conformidad con lo reclamado en la reivindicación 4 caracterizada porque el compuesto qµe tiene cuando menos un grupo seleccionado de un grupo acriloiloxi y grupo metacriloiloxi comprende cuando menos un compuesto seleccionado de (poli)éster (met) acrilato, uretano (met) acrilato, epoxi (met) acrilato, (poli) éter (met) acrilato, cuando menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un (met) acrilato de alquilo, un (met) acrilato de alquileno, un (met) acrilato que- tiene un grupo aromático, y un (met) acrilato que tiene un grupo alicíclico.
  6. 6. La composición curable con energía activa de conformidad con lo reclamado en la reivindicación 5 caracterizada porque dicho compuesto que tiene un grupo de éter vinílico comprende cuando menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un éter alquilvinílico que tiene un grupo terminal sustituido con cuando menos uno seleccionado del grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, y un grupo amino, un éter cicloalquilvinílico que tiene un grupo terminal sustituido con cuando menos uno seleccionado del grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, y un grupo amino, y cuando menos un éter vinílico seleccionado del grupo que consiste en un éter monovinílico, un éter divinílico, y un éter polivinílico en el cual un grupo de éter vinílico se conecta con un grupo alquileno; y en el cual un grupo de éter vinílico se conecta con cuando menos un grupo con y sin sustituyentes seleccionado del grupo que consiste en grupo alquilo, grupo cicloalquilo, y grupo aromático, vía cuando menos un enlace seleccionado del grupo que consiste en un enlace éter, un enlace uretano, y un enlace éster.
  7. 7. Una composición curable con energía activa compatible con agua que comprende un compuesto compatible con agua; agua; y un derivado de maleimida de la fórmula: en donde n y m cada una independientemente representa un entero de 1 a 5, y la suma de m y n es de 6 o menor; Rn y R12 cada uno independientemente representa un grupo de enlace seleccionado del grupo que consiste en un grupo alquileno, un grupo alicíclico, un grupo arilalquileno, y un grupo cicloalquilalquileno; G1 y G2 cada una representa un enlace éster seleccionado del grupo que consiste en -C00- y -0C0-; y R2 representa una cadena de enlace que tiene un peso molecular promedio de 100 a 100,000 seleccionado entre el grupo que consiste en una cadena de enlace (poli) éter o (poli)éster, en el cual cuando menos un grupo orgánico consiste de un grupo o grupos seleccionados entre un grupo alquileno de cadena recta o ramificada, un grupo alquileno- que tiene un grupo hidroxilo, un grupo alicíclico, un grupo arilo, un grupo arilalquileno, y un grupo cicloalquilalquileno conectados vía cuando menos un enlace seleccionado entre el grupo que consiste en un enlace éter o éster.
  8. 8. La composición curable con energía activa de conformidad con lo reclamado en la reivindicación 7 caracterizada porque R2 es una cadena de enlace (poli) éter que tiene un peso molecular promedio de 100 a 100,000, y compuesto de unidades de repetición que contienen cuando menos un grupo seleccionado de un grupo alquileno de cadena recta o ramificada de 2 a 24 átomos de carbono, un grupo alquileno de 2 a 24 átomos de carbono que tiene un grupo hidroxilo, y un grupo arilo de 6 a 24 átomos de carbono.
  9. 9. La composición curable con energía activa de conformidad con lo reclamado en la reivindicación 8 caracterizada porque R2 está compuesto de unidades de repetición que contienen cuando menos un grupo seleccionado de un grupo alquileno de cadena recta o ramificada de 2 a 24 átomos de carbono o un grupo alquileno de 2 a 24 átomos de carbono que tiene un grupo hidroxilo.
  10. 10. La composición curable con energía activa de conformidad con lo reclamado en la reivindicación 7 caracterizada porque R2 es una cadena de enlace (poli)éster que tiene un peso molecular promedio de 100 a 100,000, y está compuesta de unidades de repetición que contienen cuando menos un grupo seleccionado de un grupo alquileno de cadena recta o ramificada de 2 a 24 átomos de carbono, un grupo alquileno de 2 a 24 átomos de carbono que tiene un grupo hidroxilo, y un grupo arilo de 6 a 24 átomos de carbono.
  11. 11. La composición curable con energía activa de conformidad con lo . reclamado en la reivindicación 9 caracterizada porque R2 está compuesto de unidades de repetición que contienen cuando menos un grupo seleccionado de un grupo alquileno de cadena recta o ramificada de 2 a 24 átomos de carbono o un grupo alquileno de 2 a 24 átomos de carbono que tiene un grupo hidroxilo.
  12. 12. La composición curable con energía activa de conformidad con lo reclamado en la reivindicación 7 caracterizada porque el compuesto compatible con agua se selecciona del grupo que consiste en resinas de acrilato; resinas de metacrilato; dispersiones acrílicas; resinas de uretano; alcoholes vinílicos tales como etileno alcohol vinílico y etileno alcohol vinílico; copolímeros de alcohol vinílico tales como copolímero de etileno-alcohol vinílico; polisacáridos; polisacarosa; y glucosa.
  13. 13. La composición curable con energía activa de conformidad con lo reclamado en la reivindicación 7 caracterizada porque el compuesto compatible con agua es una resina seleccionada del grupo que consiste en resinas de acrilato y uretano.
  14. 14. La composición curable con energía activa de conformidad con lo reclamado en la reivindicación 13 caracterizada porque la resina de acrilato es acrilato epóxico alifático .
  15. 15. La composición curable con energía activa de conformidad con lo reclamado en la reivindicación 13 caracterizada porque la resina de uretano es acrilato de uretano alif tico.
  16. 16. La composición curable con energía activa de conformidad con lo reclamado en la reivindicación 7 caracterizada porque además comprende un compuesto copolimerizable con el derivado de maleimida y el compuesto compatible con agua.
  17. 17. La composición curable con energía activa de conformidad con lo reclamado en la reivindicación 16 caracterizada porque el compuesto copolimerizable comprende • cuando menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste de un compuesto que tiene cuando menos un grupo seleccionado de un grupo acriloiloxi y grupo metacriloiloxi , y un compuesto que tiene un grupo de éter vinílico.
  18. 18. La composición curable con energía activa de conformidad con lo reclamado en la reivindicación 17 caracterizada porque el compuesto que tiene cuando menos un grupo seleccionado de un grupo acriloiloxi y grupo metacriloiloxi comprende cuando menos un compuesto seleccionado de (poli)éster (met) acrilato, uretano (met ) acrilato, epoxi (met ) acrilato, (poli) éter (met) acrilato, cuando menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un (met) acrilato de alquilo, un (met) acrilato de alquileno, un (met) acrilato que tiené un grupo aromático, y un (met) acrilato que tiene un grupo alicíclico.
  19. 19. La composición curable con energía activa de conformidad con lo reclamado en la reivindicación 17 caracterizada porque dicho compuesto que tiene un grupo de éter vinílico comprende cuando menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un éter alquil vinílico que tiene un grupo terminal sustituido con cuando menos uno seleccionado del grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, y un grupo amino, un éter cicloalquilo vinílico que tiene un grupo terminal sustituido con cuando menos uno seleccionado del grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, y un grupo amino, y cuando menos un éter vinílico seleccionado del grupo que consiste en un éter monovinílico, un éter divinílico, y un éter polivinílico en el cual un grupo de éter vinílico se conecta con un grupo alquileno; y en el cual un grupo de éter vinílico se conecta con cuando menos un grupo con y sin sustituyentes seleccionado del grupo que consiste en grupo alquilo, grupo cicloalquilo, y grupo aromático, vía cuando menos un enlace seleccionado del grupo que consiste en un enlace éter, un enlace uretano, y un enlace éster.
  20. 20. Una tinta de impresión o recubrimiento que comprende la composición curable por energía activa compatible con agua de conformidad con lo reclamado en la reivindicación 1.
  21. 21. Una tinta de impresión o recubrimiento que comprende la composición curable por energía activa compatible con agua de conformidad con lo reclamado en la reivindicación 7.
  22. 22. Un método para curar la composición curable por energía activa compatible con agua que comprende: irradiar una composición curable con energía activa que consiste en un compuesto compatible con agua, agua y un derivado dé maleimida.
  23. 23. El método de conformidad con lo reclamado en la reivindicación 22 caracterizado porque el derivado de maleimida tiene la fórmula: en donde n y m cada una independientemente representa un entero del 1 al 5, y la suma de m y n es de 6 o menor; R1L y R12 cada uno independientemente representa un grupo de enlace seleccionado del grupo que consiste en un grupo alquileno, un grupo alicíclico, un grupo arilalquileno, y un grupo cicloalquilalquileno; G1 y G2 cada una representa un enlace éster seleccionado del grupo que consiste en -C00- y -0C0-; y R2 representa una cadena de enlace que tiene un peso molecular promedio de 100 a 100,000 seleccionado entre el grupo que consiste en una cadena de enlace (poli) éter o (poli) éster, en el cual cuando menos un grupo orgánico consiste en un grupo o grupos seleccionados entre un grupo alquileno de cadena recta o ramificada, un grupo alquileno que tiene un grupo hidroxilo, un grupo alicíclico, un grupo arilo, un grupo arilalquileno, y un grupo cicloalquilalquileno conectados vía cuando menos un enlace seleccionado entre el grupo que consiste de un enlace éter o éster.
  24. 24. El método de conformidad con lo reclamado en la reivindicación 23 caracterizado porque el compuesto compatible con agua se selecciona del grupo que consiste en resinas de acrilato; resinas de metacrilato; dispersiones acrílicas; resinas de uretano; alcoholes vinílicos tales como etileno alcohol vinílico y etileno alcohol vinílico; copolímeros de alcohol vinílico tales como copolímero de etileno-alcohol vinílico; polisacáridos ; polisacarosa; y glucosa.
  25. 25. El método de conformidad con lo reclamado en la reivindicación 22 caracterizado porque se elimina la necesidad de secar la composición curable por energía activa antes de la irradiación .
  26. 26. El método de conformidad con lo reclamado en la reivindicación 22 caracterizado porque se elimina la necesidad de secar la composición curable por energía activa después de la irradiación.
  27. 27. El método de conformidad con lo reclamado' en la reivindicación 24 caracterizado porque R2 del derivado de maleimida es una cadena de enlace (poli) éter o (poli)éster, que tiene un peso molecular mayor de 200.
  28. 28. El método de conformidad con lo reclamado en la reivindicación 24 caracterizado porque además comprende añadir un compuesto copolimerizable con.el derivado de maleimida y un compuesto compatible con agua.
  29. 29. Una composición curable con energía activa que comprende un derivado de maleimida con la fórmula: en donde n y m cada una independientemente representa un entero de 1 a 5, y la suma de m y n es de 6 o menor; Ru y R12 cada uno independientemente representa un grupo de enlace seleccionado del grupo que consiste en un grupo alquileno, un grupo alicíclico, un grupo arilalquileno, y un grupo cicloalquilalquileno; G1 y G2 cada una representa un enlace éster seleccionado del grupo que consiste en -C00- y -0C0-; y R2 se selecciona del grupo que consiste de una cadena de enlace (poli) éter o (poli) éster, en el cual cuando menos un grupo orgánico se selecciona de un grupo alquileno de cadena recta o ramificada, un grupo alquileno de cadena recta o ramificada que tiene un grupo hidroxilo, un grupo alicíclico, un grupo arilo, un grupo arilalquileno, y un grupo cicloalquilalquileno conectados vía cuando menos un enlace seleccionado entre el grupo que consiste de un enlace éter o éster, que tiene un peso molecular mayor de 200.
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