JP2017001900A - ナノ粒子、ナノ粒子の製造方法、付加硬化型シリコーン樹脂組成物、及び半導体装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】無機酸化物粒子が表面処理されたナノ粒子であって、該ナノ粒子の動的光散乱法で測定した1次粒子径が8nm以上30nm以下であり、かつ炭素数1〜10のアルコキシ基が0.001〜0.5mol/100gの範囲内となるように前記無機酸化物粒子が表面処理されたものであることを特徴とするナノ粒子。
【選択図】なし
Description
(A)1分子中に2個以上のアルケニル基を有し、JIS K 7117−1:1999記載の方法で測定した25℃での粘度が10〜1,000,000mPa・sである直鎖状オルガノポリシロキサン、
(B)SiO4/2単位、及びRSiO3/2単位(Rは独立に、炭素数1〜10の一価炭化水素基)のいずれか又は両方を含み、1分子中に2個以上のケイ素原子結合アルケニル基を有し、ケイ素原子に結合した炭素数1〜10のアルコキシ基及びシラノール基から選択される基を1分子中に1個以上有し、前記(B)成分中のケイ素原子に結合した炭素数1〜10のアルコキシ基とシラノール基の合計量が0.01〜0.6mol/100gである分岐鎖状オルガノポリシロキサン;前記(A)成分と前記(B)成分との合計に対して1〜99質量%となる量、
(C)1分子中に2個以上のケイ素原子結合水素原子及び1個以上のケイ素原子結合アリール基を有する有機ケイ素化合物;前記(A)成分と前記(B)成分のアルケニル基の合計1モルに対して、前記(C)成分中のケイ素原子結合水素原子が0.1〜4.0モルとなる量、
(D)白金族金属系触媒;触媒量、及び
(E)前記ナノ粒子;組成物の全量に対して1〜99質量%、
を含有するものであることが好ましい。
動的光散乱法で測定した1次粒子径が3nm以上30nm以下の無機酸化物粒子と炭素数1〜10のアルコキシ基を有する表面処理剤を、20〜150℃で1〜72時間反応させることで、炭素数1〜10のアルコキシ基が0.001〜0.5mol/100gの範囲内となるように前記無機酸化物粒子を表面処理するナノ粒子の製造方法を提供する。
本発明のナノ粒子は、無機酸化物粒子が表面処理されたナノ粒子であって、動的光散乱法で測定した1次粒子径が8nm以上30nm以下のものである。ナノ粒子の1次粒子径が8nm未満の場合、シリコーン樹脂組成物に添加しても硬化物の補強効果が得られず、また硬化物の耐クラック性の向上も見込めない。一方、ナノ粒子の1次粒子径が30nmを超えると、硬化物の透明性やシリコーン樹脂との相溶性が低下し、また組成物の粘度が増加して組成物の作業性が悪化する。
本発明では、ケイ素原子結合アルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、ケイ素原子結合水素原子を有する有機ケイ素化合物、及び付加反応触媒を含有する付加硬化型シリコーン樹脂組成物であって、更に上述の本発明のナノ粒子を含有する付加硬化型シリコーン樹脂組成物を提供する。
(A)1分子中に2個以上のアルケニル基を有し、JIS K 7117−1:1999記載の方法で測定した25℃での粘度が10〜1,000,000mPa・sである直鎖状オルガノポリシロキサン、
(B)SiO4/2単位、及びRSiO3/2単位(Rは独立に、炭素数1〜10の一価炭化水素基)のいずれか又は両方を含み、1分子中に2個以上のケイ素原子結合アルケニル基を有し、ケイ素原子に結合した炭素数1〜10のアルコキシ基及びシラノール基から選択される基を1分子中に1個以上有し、前記(B)成分中のケイ素原子に結合した炭素数1〜10のアルコキシ基とシラノール基の合計量が0.01〜0.6mol/100gである分岐鎖状オルガノポリシロキサン;前記(A)成分と前記(B)成分との合計に対して1〜99質量%となる量、
(C)1分子中に2個以上のケイ素原子結合水素原子及び1個以上のケイ素原子結合アリール基を有する有機ケイ素化合物;前記(A)成分と前記(B)成分のアルケニル基の合計1モルに対して、前記(C)成分中のケイ素原子結合水素原子が0.1〜4.0モルとなる量、
(D)白金族金属系触媒;触媒量、及び
(E)前記ナノ粒子;組成物の全量に対して1〜99質量%、
を含有するものが好ましい。
(A)成分は、1分子中に2個以上のアルケニル基を有する直鎖状オルガノポリシロキサンである。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基等の炭素数2〜8、特に2〜6のアルケニル基が好ましい。
(B)成分は、SiO4/2単位、及びRSiO3/2単位(Rは独立に、炭素数1〜10の一価炭化水素基)のいずれか又は両方を含み、1分子中に2個以上のケイ素原子結合アルケニル基を有し、ケイ素原子に結合した炭素数1〜10のアルコキシ基及びシラノール基から選択される基を1分子中に1個以上有し、前記(B)成分中のケイ素原子に結合した炭素数1〜10のアルコキシ基とシラノール基の合計量が0.01〜0.6mol/100gである分岐鎖状オルガノポリシロキサンである。
(C)成分は、1分子中に2個以上のケイ素原子結合水素原子及び1個以上のケイ素原子結合アリール基を有する有機ケイ素化合物である。
(D)成分は、付加硬化反応を促進するために配合される白金族金属系触媒であり、例えば白金系、パラジウム系、及びロジウム系のものが使用できる。コスト等の見地から白金、白金黒、塩化白金酸等の白金系のものが好ましく、例えば、H2PtCl6・wH2O、K2PtCl6、KHPtCl6・wH2O、K2PtCl4、K2PtCl4・wH2O、PtO2・wH2O(wは、正の整数)等や、これらと、オレフィン等の炭化水素、アルコール又はビニル基含有オルガノポリシロキサンとの錯体等を例示することができる。なお、(D)成分は、1種を単独で、あるいは2種以上を組み合わせて配合することができる。
(E)成分のナノ粒子としては、上述の本発明のナノ粒子を使用する。(E)成分の配合量は、組成物の全量に対して1〜99質量%とすることが好ましい。また、(E)成分は、1種を単独で、あるいは2種以上を組み合わせて配合することができる。
また、本発明では、上述の本発明の付加硬化型シリコーン樹脂組成物の硬化物で半導体素子が封止された半導体装置を提供する。
メタノール分散シリカゾル(SiO2濃度30質量%、商品名:メタノールシリカゾル、日産化学工業(株)製)を300g計量し、1Lガラス製フラスコに仕込み、フェニルトリメトキシシランを6g添加し、60℃で6時間加熱、撹拌した。その後、n−ブタノール500gを添加し、常圧でメタノールを除去しながら、100℃になるまで加熱、撹拌を行った。得られたブタノール分散シリカゾルをトルエンで溶媒置換することによって、トルエン分散フェニルシラン修飾シリカゾル(SiO2濃度30質量%、1次粒子径10nm、n−ブトキシ基量0.20mol/100g、メトキシ基量0.08mol/100g)を得た。
合成例1におけるフェニルトリメトキシシランをフェニルメチルジメトキシシランに代える以外は、合成例1と同様の操作を行い、トルエン分散メチルフェニルシラン修飾シリカゾル(SiO2濃度30質量%、1次粒子径15nm、n−ブトキシ基量0.4mol/100g、メトキシ基量0.1mol/100g)を得た。
合成例1におけるフェニルトリメトキシシランをメチルトリメトキシシランに代える以外は、合成例1と同様の操作を行い、トルエン分散メチルシラン修飾シリカゾル(SiO2濃度30質量%、1次粒子径8nm、n−ブトキシ基量0.21mol/100g、メトキシ基量0.09mol/100g)を得た。
トルエン分散n−ブトキシ基含有シリカゾル(SiO2濃度40質量%、商品名:TOL−ST、日産化学工業(株)製)を300g計量し、1Lガラス製フラスコに仕込み、トリメトキシシランを6g添加し、80℃で6時間加熱、撹拌した。以上の操作によって、トルエン分散ハイドロシラン修飾シリカゾル(SiO2濃度30質量%、1次粒子径30nm、n−ブトキシ基量0.22mol/100g、メトキシ基量0.02mol/100g)を得た。
合成例4におけるトルエン分散n−ブトキシ基含有シリカゾルをナノジルコニア粒子(ZrO2濃度30質量%、商品名:ナノユース OZ−S30M、日産化学工業(株)製)に代える以外は、合成例4と同様の操作を行い、トルエン分散ハイドロシラン修飾ナノジルコニアゾル(ZrO2濃度30質量%、1次粒子径10nm、メトキシ基量0.1mol/100g)を得た。
メタノール分散シリカゾル(SiO2濃度30質量%、商品名:メタノールシリカゾル、日産化学工業(株)製)を300g計量し、1Lガラス製フラスコに仕込み、フェニルトリクロロシランを30g添加し、水を30g添加した後、80℃で6時間加熱、撹拌した。反応後、トルエンで溶剤置換し、水洗、共沸脱水処理により、トルエン分散フェニルシラン修飾シリカゾル(SiO2濃度30質量%、1次粒子径25nm、メトキシ基量0.001mol/100g)を得た。
メタノール分散シリカゾル(SiO2濃度30質量%、商品名:メタノールシリカゾル、日産化学工業(株)製)を300g計量し、1Lガラス製フラスコに仕込み、フェニルトリメトキシシランを0.6g添加し、60℃で6時間加熱、撹拌した。その後、n−ブタノール500gを添加し、常圧でメタノールを除去しながら、100℃になるまで加熱、撹拌を行った。得られたブタノール分散シリカゾルをトルエンで溶媒置換することによって、トルエン分散フェニルシラン修飾シリカゾル(SiO2濃度30質量%、1次粒子径10nm、n−ブトキシ基量0.5mol/100g、メトキシ基量0.1mol/100g)を得た。
合成例2におけるメタノール分散シリカゾルを大粒径シリカ(SiO2濃度40質量%、商品名:MA−ST−L、日産化学工業(株)製)に代える以外は、合成例2と同様の操作を行い、トルエン分散メチルフェニルシラン修飾シリカゾル(SiO2濃度30質量%、1次粒子径40nm、n−ブトキシ基量0.1mol/100g、メトキシ基量0.01mol/100g)を得た。
メタノール分散シリカゾル(SiO2濃度30質量%、商品名:メタノールシリカゾル、日産化学工業(株)製)を300g計量し、1Lガラス製フラスコに仕込み、トリメチルクロロシランを30g添加し、水を30g添加した後、80℃で6時間加熱、撹拌した。反応後、水洗、共沸脱水処理により、メタノール分散トリメチルシラン修飾シリカゾル(SiO2濃度30質量%、1次粒子径25nm、メトキシ基量0.0006mol/100g)を得た。
(A)成分として、下記式:
で示される直鎖状オルガノポリシロキサン(粘度:4,000mPa・s)を5部、(B)成分として、SiO4/2単位36mol%、Ph2SiO2/2単位36mol%、ViMe2SiO1/2単位28mol%からなる分岐鎖状のビニルフェニルメチルポリシロキサン(PVMQ;Mw=2,000;水酸基量が0.05mol/100g、アルコキシ基(メトキシ基)量が0.2mol/100g)を30部、(C)成分として、下記式:
で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン(Mw=530)を、(A)成分及び(B)成分中のケイ素原子結合ビニル基(SiVi)の合計個数に対する(C)成分中のケイ素原子結合水素原子(SiH)の合計個数の比(以下、「SiH/SiVi比」と表す場合がある。)が1.0となる量、(E)成分として、合成例1で合成したトルエン分散フェニルシラン修飾シリカゾルを組成物全体の10質量%となる量加え、溶剤を留去した後、(D)成分として、塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液(白金元素含有率:2質量%)0.05部を添加し、よく撹拌して、付加硬化型シリコーン樹脂組成物を調製した。なお、組成物中のケイ素原子に結合した基の48%がフェニル基である。下記の方法で、この組成物、及びこの組成物から得られる硬化物の物性の測定を行った。結果を表1に示す。
実施例1で用いた(B)成分を、PhSiO3/2単位75mol%、ViMe2SiO1/2単位25mol%からなる分岐鎖状のビニルメチルフェニルポリシロキサン(PVMT;Mw=1,600;水酸基量が0.3mol/100g、アルコキシ基は含有しない)に変更し、実施例1で用いた(E)成分を、合成例2で合成したトルエン分散メチルフェニルシラン修飾シリカゾルに変更する以外は、実施例1と同様にして付加硬化型シリコーン樹脂組成物を調製し、この組成物、及びこの組成物から得られる硬化物の物性の測定を行った。結果を表1に示す。
実施例1で用いた(E)成分を、合成例3で合成したトルエン分散メチルシラン修飾シリカゾルに変更する以外は、実施例1と同様にして付加硬化型シリコーン樹脂組成物を調製し、この組成物、及びこの組成物から得られる硬化物の物性の測定を行った。結果を表1に示す。
実施例1で用いた(E)成分を、合成例4で合成したトルエン分散ハイドロシラン修飾シリカゾルに変更する以外は、実施例1と同様にして付加硬化型シリコーン樹脂組成物を調製し、この組成物、及びこの組成物から得られる硬化物の物性の測定を行った。結果を表1に示す。
実施例1で用いた(E)成分を、合成例5で合成したトルエン分散ハイドロシラン修飾ナノジルコニアゾルに変更する以外は、実施例1と同様にして付加硬化型シリコーン樹脂組成物を調製し、この組成物、及びこの組成物から得られる硬化物の物性の測定を行った。結果を表1に示す。
実施例1で用いた(C)成分を、1,4−ビス(ジメチルシリル)ベンゼンに変更し、実施例1で用いた(E)成分を、合成例6で合成したトルエン分散フェニルシラン修飾シリカゾルに変更する以外は、実施例1と同様にして付加硬化型シリコーン樹脂組成物を調製し、この組成物、及びこの組成物から得られる硬化物の物性の測定を行った。結果を表1に示す。
(A)成分として、下記式:
で示される直鎖状オルガノポリシロキサン(粘度:600mPa・s)を20部、(B)成分として、SiO4/2単位60mol%、Me2ViSiO1/2単位40mol%からなる分岐鎖状のビニルメチルポリシロキサン(VMQ;Mw=4,400;水酸基量が0.3mol/100g、アルコキシ基(メトキシ基)量が0.1mol/100g)を30部、(C)成分として、HMeSiO2/2単位50mol%、Me2SiO2/2単位45mol%、Me3SiO1/2単位5mol%からなるオルガノハイドロジェンポリシロキサン(Mw=5,400)を、SiH/SiVi比が1.0となる量、(E)成分として、合成例3で合成したトルエン分散メチルシラン修飾シリカゾルを全体の10質量%となる量加え、溶剤を留去した後、(D)成分として、塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液(白金元素含有率:2質量%)0.05部を添加し、よく撹拌して、付加硬化型シリコーン樹脂組成物を調製した。下記の方法で、この組成物、及びこの組成物から得られる硬化物の物性の測定を行った。結果を表2に示す。
実施例1で用いた(E)成分を、比較合成例1で合成したトルエン分散フェニルシラン修飾シリカゾルに変更する以外は、実施例1と同様にして付加硬化型シリコーン樹脂組成物を調製し、この組成物、及びこの組成物から得られる硬化物の物性の測定を行った。結果を表1に示す。
実施例1で用いた(E)成分を、比較合成例2で合成したトルエン分散メチルフェニルシラン修飾シリカゾルに変更する以外は、実施例1と同様にして付加硬化型シリコーン樹脂組成物を調製し、この組成物、及びこの組成物から得られる硬化物の物性の測定を行った。結果を表1に示す。
実施例7で用いた(E)成分を、比較合成例3で合成したメタノール分散トリメチルシラン修飾シリカゾルに変更する以外は、実施例7と同様にして付加硬化型シリコーン樹脂組成物を調製し、この組成物、及びこの組成物から得られる硬化物の物性の測定を行った。結果を表2に示す。
(1)外観
各組成物を150℃で4時間硬化して得られた硬化物(120mm×110mm×1mm)の色と透明度を目視にて確認した。
(2)屈折率
各組成物を150℃で4時間硬化して得られた硬化物(120mm×110mm×1mm)の589nm、25℃における屈折率を、JIS K 7142:2008に準拠して、アッベ型屈折率計により測定した。
(3)(E)成分添加前後の粘度及び粘度比
各組成物において、(E)成分添加前の粘度(y)と(E)成分添加後の粘度(x)を、JIS K 7117−1:1999に準拠して、25℃において回転粘度計を用いて測定し、粘度比(x/y)を求めた。
(4)硬さ(タイプD)
各組成物を150℃で4時間硬化して得られる硬化物(120mm×110mm×1mm)の硬さを、JIS K 6249:2003に準拠して、デュロメータD硬度計を用いて測定した。
(5)切断時伸び及び引張強さ
各組成物を150℃で4時間硬化して得られた硬化物(120mm×110mm×1mm)の切断時伸び及び引張強さを、JIS K 6249:2003に準拠して測定した。
(6)水蒸気透過率
各組成物を150℃で4時間硬化して得られた硬化物(厚さ1mm)の水蒸気透過率を、JIS K 7129:2008に準拠して、水蒸気透過度計(Lyssy、L80−5000)を用いて測定した。
(7)耐熱性(光透過率保持率)及び耐クラック性
各組成物を150℃で4時間硬化して得られた硬化物(厚さ1mm)の波長450nmにおける光透過率を、日立製分光光度計U−4100を用いて23℃で測定した(初期透過率)。次いで、この硬化物を150℃で1,000時間熱処理した後、同様に光透過率を測定して、初期透過率(100%)に対する熱処理後の光透過率を求めた。また熱処理後の硬化物におけるクラックの有無を目視で確認した。
(8)耐硫化性(輝度保持率)
各組成物で、銀基板を有する3528PPAパッケージを封止し、150℃で4時間硬化させた後、初期輝度を測定した。その後、封止した3528PPAパッケージと硫化ナトリウム3gを容量700cm3の金属容器に密封し、100℃で50時間加熱した。その後、上記金属容器を25℃まで冷却したのち、封止した3528PPAパッケージを取り出して再度輝度を測定し、初期輝度を100%として輝度保持率を求めた。
(9)接着性
各組成物0.25gを、面積180mm2の銀板に底面積が45mm2となるように成形し、150℃で4時間硬化させた後、ミクロスパチュラを用いて硬化物を破壊し、銀板から剥ぎ取る際に、凝集破壊の部分と剥離部分との割合を求めて、その接着性を判定した。
(判定基準)
○:接着性が良好である(凝集破壊の割合60%以上)
×:接着性が不良である(凝集破壊の部分60%未満)
(10)表面タック性による埃の付着の有無
各組成物を150℃で4時間硬化して得られた硬化物の表面における埃の付着の有無を目視にて確認した。
Claims (12)
- 無機酸化物粒子が表面処理されたナノ粒子であって、
該ナノ粒子の動的光散乱法で測定した1次粒子径が8nm以上30nm以下であり、かつ炭素数1〜10のアルコキシ基が0.001〜0.5mol/100gの範囲内となるように前記無機酸化物粒子が表面処理されたものであることを特徴とするナノ粒子。 - 前記無機酸化物粒子が、二酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化チタン、酸化アルミニウム、及び酸化亜鉛のいずれかであることを特徴とする請求項1に記載のナノ粒子。
- 前記ナノ粒子が、ケイ素原子結合の水素原子、又は炭素数1〜10のアルキル基、水素原子の一部がフッ素原子に置換された炭素数1〜10のフルオロアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜10のアルケニル基、水酸基、エポキシ基、及び(メタ)アクリル基から選択される官能基を1つ以上有するものであることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のナノ粒子。
- ケイ素原子結合アルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、ケイ素原子結合水素原子を有する有機ケイ素化合物、及び付加反応触媒を含有する付加硬化型シリコーン樹脂組成物であって、
更に請求項1から請求項3のいずれか一項に記載のナノ粒子を含有するものであることを特徴とする付加硬化型シリコーン樹脂組成物。 - 前記付加硬化型シリコーン樹脂組成物が、
(A)1分子中に2個以上のアルケニル基を有し、JIS K 7117−1:1999記載の方法で測定した25℃での粘度が10〜1,000,000mPa・sである直鎖状オルガノポリシロキサン、
(B)SiO4/2単位、及びRSiO3/2単位(Rは独立に、炭素数1〜10の一価炭化水素基)のいずれか又は両方を含み、1分子中に2個以上のケイ素原子結合アルケニル基を有し、ケイ素原子に結合した炭素数1〜10のアルコキシ基及びシラノール基から選択される基を1分子中に1個以上有し、前記(B)成分中のケイ素原子に結合した炭素数1〜10のアルコキシ基とシラノール基の合計量が0.01〜0.6mol/100gである分岐鎖状オルガノポリシロキサン;前記(A)成分と前記(B)成分との合計に対して1〜99質量%となる量、
(C)1分子中に2個以上のケイ素原子結合水素原子及び1個以上のケイ素原子結合アリール基を有する有機ケイ素化合物;前記(A)成分と前記(B)成分のアルケニル基の合計1モルに対して、前記(C)成分中のケイ素原子結合水素原子が0.1〜4.0モルとなる量、
(D)白金族金属系触媒;触媒量、及び
(E)前記ナノ粒子;組成物の全量に対して1〜99質量%、
を含有するものであることを特徴とする請求項4に記載の付加硬化型シリコーン樹脂組成物。 - 前記付加硬化型シリコーン樹脂組成物中に含まれるケイ素原子に結合した基の10〜80%がアリール基であることを特徴とする請求項5に記載の付加硬化型シリコーン樹脂組成物。
- 前記付加硬化型シリコーン樹脂組成物のJIS K 7117−1:1999記載の方法で測定した25℃における粘度が、前記(E)成分を組成物全体の10質量%含む場合において、10〜1,000,000mPa・sであり、かつ前記(A)〜(E)成分からなる組成物XのJIS K 7117−1:1999記載の方法で測定した25℃における粘度をx、前記組成物Xに含まれる(A)〜(D)成分からなる組成物YのJIS K 7117−1:1999記載の方法で測定した25℃における粘度をyとした場合の、粘度比(x/y)が0.5〜3.0の範囲内であることを特徴とする請求項5又は請求項6に記載の付加硬化型シリコーン樹脂組成物。
- 前記付加硬化型シリコーン樹脂組成物が、更に(F)蛍光体を含有するものであることを特徴とする請求項4から請求項7のいずれか一項に記載の付加硬化型シリコーン樹脂組成物。
- 前記付加硬化型シリコーン樹脂組成物が、厚さ1mmで加熱硬化して、波長450nmにおける直達光透過率が70%以上の硬化物を与えるものであることを特徴とする請求項4から請求項8のいずれか一項に記載の付加硬化型シリコーン樹脂組成物。
- 前記付加硬化型シリコーン樹脂組成物が、加熱硬化して、屈折率1.37〜1.57の硬化物を与えるものであることを特徴とする請求項4から請求項9のいずれか一項に記載の付加硬化型シリコーン樹脂組成物。
- 請求項4から請求項10のいずれか一項に記載の付加硬化型シリコーン樹脂組成物の硬化物で半導体素子が封止されたものであることを特徴とする半導体装置。
- 無機酸化物粒子を表面処理してナノ粒子を製造する方法であって、
動的光散乱法で測定した1次粒子径が3nm以上30nm以下の無機酸化物粒子と炭素数1〜10のアルコキシ基を有する表面処理剤を、20〜150℃で1〜72時間反応させることで、炭素数1〜10のアルコキシ基が0.001〜0.5mol/100gの範囲内となるように前記無機酸化物粒子を表面処理することを特徴とするナノ粒子の製造方法。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020019857A (ja) * | 2018-07-31 | 2020-02-06 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン樹脂組成物及び半導体装置 |
CN111218204A (zh) * | 2018-11-26 | 2020-06-02 | 信越化学工业株式会社 | 吸湿性有机硅树脂组合物、有机el用透明密封材料、透明干燥材料及其使用方法 |
CN112585747A (zh) * | 2018-08-29 | 2021-03-30 | 罗伯特·博世有限公司 | 灌封料、使电气或电子部件电绝缘的方法和电绝缘部件 |
TWI782014B (zh) * | 2017-06-15 | 2022-11-01 | 日商信越化學工業股份有限公司 | 矽氧組成物及其製造方法 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018230179A1 (ja) * | 2017-06-15 | 2018-12-20 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン組成物及びその製造方法 |
CN110452506A (zh) * | 2019-08-29 | 2019-11-15 | 陈友宝 | 一种有色转光板及其制备方法 |
JP7388865B2 (ja) * | 2019-10-08 | 2023-11-29 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン組成物、その硬化物、及び半導体装置 |
KR102284512B1 (ko) * | 2019-11-25 | 2021-08-02 | 주식회사 케이씨텍 | 수분량이 제어된 무기 산화물 분산액 및 이의 제조방법 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005310756A (ja) * | 2004-03-26 | 2005-11-04 | Koito Mfg Co Ltd | 光源モジュールおよび車両用前照灯 |
JP2011246693A (ja) * | 2010-04-30 | 2011-12-08 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 高接着性シリコーン樹脂組成物及び当該組成物を使用した光半導体装置 |
WO2012115139A1 (ja) * | 2011-02-23 | 2012-08-30 | 住友ベークライト株式会社 | シリコーンゴム系硬化性組成物、成形体及び医療用チューブ |
WO2012161157A1 (ja) * | 2011-05-24 | 2012-11-29 | 日産化学工業株式会社 | 有機溶媒分散シリカゾル |
JP2013216849A (ja) * | 2012-03-13 | 2013-10-24 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 硬化性シリコーン樹脂組成物、その硬化物及び光半導体デバイス |
JP2014031436A (ja) * | 2012-08-03 | 2014-02-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物、その硬化物及びそれを用いた光半導体デバイス |
JP2014125401A (ja) * | 2012-12-27 | 2014-07-07 | Hitachi Chemical Co Ltd | 表面処理無機酸化物粒子の製造方法及び表面処理無機酸化物粒子 |
JP2014196216A (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-16 | 日揮触媒化成株式会社 | 改質金属酸化物微粒子粉末、改質金属酸化物微粒子分散体およびその製造方法 |
WO2014208619A1 (ja) * | 2013-06-26 | 2014-12-31 | 日本化薬株式会社 | エポキシ基含有ポリオルガノシロキサンおよびそれを含有する硬化性樹脂組成物 |
JP2015052027A (ja) * | 2013-09-05 | 2015-03-19 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化性液状シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム硬化物 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4344800A (en) | 1980-06-03 | 1982-08-17 | Dow Corning Corporation | Method for producing hydrophobic reinforcing silica fillers and fillers obtained thereby |
US6124407A (en) | 1998-10-28 | 2000-09-26 | Dow Corning Corporation | Silicone composition, method for the preparation thereof, and silicone elastomer |
JP4841846B2 (ja) | 2005-02-02 | 2011-12-21 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び半導体装置 |
JP4965111B2 (ja) | 2005-11-09 | 2012-07-04 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性シリコーン組成物 |
JP5121169B2 (ja) | 2006-06-14 | 2013-01-16 | 株式会社日本触媒 | 無機含有粒子の有機溶媒分散体及びその分散体に用いられる無機含有粒子 |
JP5232494B2 (ja) | 2008-02-18 | 2013-07-10 | 株式会社日本触媒 | シリカ粒子、およびその製造方法 |
JP5499774B2 (ja) | 2009-03-04 | 2014-05-21 | 信越化学工業株式会社 | 光半導体封止用組成物及びそれを用いた光半導体装置 |
JP5795840B2 (ja) | 2010-03-31 | 2015-10-14 | 株式会社アドマテックス | シリカ粒子材料、シリカ粒子材料含有組成物、およびシリカ粒子の表面処理方法 |
JP2012012563A (ja) | 2010-06-02 | 2012-01-19 | Nitto Denko Corp | 熱硬化性シリコーン樹脂用組成物 |
JP2012214554A (ja) | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Admatechs Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
JP2013204029A (ja) | 2012-03-29 | 2013-10-07 | Admatechs Co Ltd | 光学用樹脂組成物 |
JP6028974B2 (ja) * | 2012-11-14 | 2016-11-24 | 三星電子株式会社Samsung Electronics Co.,Ltd. | ナノコンポジット、ナノコンポジットの製造方法、及び面発光素子 |
JP5627662B2 (ja) | 2012-12-05 | 2014-11-19 | 株式会社トクヤマ | 表面処理シリカ系粒子の製造方法 |
US9778510B2 (en) * | 2013-10-08 | 2017-10-03 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Nanocrystal polymer composites and production methods thereof |
-
2015
- 2015-06-05 JP JP2015114428A patent/JP6389145B2/ja active Active
-
2016
- 2016-05-04 US US15/146,102 patent/US9695301B2/en active Active
- 2016-05-10 EP EP16001052.6A patent/EP3101062B1/en active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005310756A (ja) * | 2004-03-26 | 2005-11-04 | Koito Mfg Co Ltd | 光源モジュールおよび車両用前照灯 |
JP2011246693A (ja) * | 2010-04-30 | 2011-12-08 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 高接着性シリコーン樹脂組成物及び当該組成物を使用した光半導体装置 |
WO2012115139A1 (ja) * | 2011-02-23 | 2012-08-30 | 住友ベークライト株式会社 | シリコーンゴム系硬化性組成物、成形体及び医療用チューブ |
WO2012161157A1 (ja) * | 2011-05-24 | 2012-11-29 | 日産化学工業株式会社 | 有機溶媒分散シリカゾル |
JP2013216849A (ja) * | 2012-03-13 | 2013-10-24 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 硬化性シリコーン樹脂組成物、その硬化物及び光半導体デバイス |
JP2014031436A (ja) * | 2012-08-03 | 2014-02-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物、その硬化物及びそれを用いた光半導体デバイス |
JP2014125401A (ja) * | 2012-12-27 | 2014-07-07 | Hitachi Chemical Co Ltd | 表面処理無機酸化物粒子の製造方法及び表面処理無機酸化物粒子 |
JP2014196216A (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-16 | 日揮触媒化成株式会社 | 改質金属酸化物微粒子粉末、改質金属酸化物微粒子分散体およびその製造方法 |
WO2014208619A1 (ja) * | 2013-06-26 | 2014-12-31 | 日本化薬株式会社 | エポキシ基含有ポリオルガノシロキサンおよびそれを含有する硬化性樹脂組成物 |
JP2015052027A (ja) * | 2013-09-05 | 2015-03-19 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化性液状シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム硬化物 |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI782014B (zh) * | 2017-06-15 | 2022-11-01 | 日商信越化學工業股份有限公司 | 矽氧組成物及其製造方法 |
JP2020019857A (ja) * | 2018-07-31 | 2020-02-06 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン樹脂組成物及び半導体装置 |
JP7170450B2 (ja) | 2018-07-31 | 2022-11-14 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン樹脂組成物及び半導体装置 |
CN112585747A (zh) * | 2018-08-29 | 2021-03-30 | 罗伯特·博世有限公司 | 灌封料、使电气或电子部件电绝缘的方法和电绝缘部件 |
KR20210047876A (ko) * | 2018-08-29 | 2021-04-30 | 로베르트 보쉬 게엠베하 | 포팅 화합물, 전기 또는 전자 부품을 전기적으로 절연하는 방법, 및 전기 절연 부품 |
JP2021536128A (ja) * | 2018-08-29 | 2021-12-23 | ローベルト ボツシユ ゲゼルシヤフト ミツト ベシユレンクテル ハフツングRobert Bosch Gmbh | ポッティング材料、電気または電子部品を電気的に絶縁する方法、および電気絶縁部品 |
JP7271656B2 (ja) | 2018-08-29 | 2023-05-11 | ローベルト ボツシユ ゲゼルシヤフト ミツト ベシユレンクテル ハフツング | ポッティング材料、電気または電子部品を電気的に絶縁する方法、および電気絶縁部品 |
KR102648484B1 (ko) * | 2018-08-29 | 2024-03-19 | 로베르트 보쉬 게엠베하 | 포팅 화합물, 전기 또는 전자 부품을 전기적으로 절연하는 방법, 및 전기 절연 부품 |
CN111218204A (zh) * | 2018-11-26 | 2020-06-02 | 信越化学工业株式会社 | 吸湿性有机硅树脂组合物、有机el用透明密封材料、透明干燥材料及其使用方法 |
JP2020084028A (ja) * | 2018-11-26 | 2020-06-04 | 信越化学工業株式会社 | 吸湿性シリコーン樹脂組成物、有機el用透明封止材、有機el用透明乾燥材、及びその使用方法 |
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