JP2016537496A - 超低誘電損失熱硬化性樹脂組成物およびこれにより製造される高性能ラミネート - Google Patents
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Abstract
Description
米国特許第4,780,507号(Gakuら)は、熱硬化性シアン酸エステル樹脂組成物(A)およびブタジエンを基本とした共重合体(B)(i)またはエポキシ樹脂修飾ブタジエンを基本とした共重合体(B)(ii)を有する熱硬化性樹脂組成物について開示し、この組成物では成分(B)(i)または(B)(ii)が成分(A)の修飾に用いられる。成分は最初に樹脂にプレ重合してから、様々な成分間の反応の時間および温度を制御することで、非粘着性樹脂性物質を形成する。CEを修飾する固体ポリブタジエン−コ−ビニル芳香族重合体の使用について開示される。ただし、これらの材料はガラス転移温度が215℃未満である。
米国特許第8,404,764号(Yuら)では、(A)シアン酸エステル樹脂の重量で100パーツ、(B)複素環式化合物を含む窒素および酸素の重量で5〜25パーツ、(C)ポリフェニレンオキシド樹脂の重量で5〜75パーツ、および(D)フェニルメタンマレイミドのオリゴマーの重量で5〜100パーツを有する樹脂組成物を開示している。特殊な特性の特殊な成分を使用することで、前記樹脂組成物は低誘電定数および低散逸率の特徴を提供することが分かっており、プリント回路基板に使用することができるプリプレグにすることができる。その中に報告が提供され、散逸率が0.0055付近を示し、Tgが185℃未満を示すポリフェニレンオキシド/シアン酸エステルについて示している。
Tn-[W-(Z)f/(H)1-f-W]n-1-[W-(Z)f/(H)1-f-(OCN)f/(R)1-f]n+2
式中、「T」は1,3,5−置換−トリアジン構造(C3N3)、「W」はトリアジンと成分Aまたは成分Bとの間の結合原子、「Z」は成分(A)、「H」は成分(B)、「OCN」はシアン酸エステル末端基、「R」は成分Bの反応性末端基、「n」は1以上の整数、「f」は成分Aの重量またはモル分数である。
a.少なくとも1つのシアン酸エステル成分(A)と、
b.少なくとも1つの反応性中間体成分(B)のものであり、前記成分Bは前記成分(A)と共重合することができ、
成分(A)は、2,2−ビス(4−シアナトフェニル)イスプロピルイデン、ビスフェノールFシアン酸エステル、Primaset PT樹脂、Primaset LECY、およびその混合物から成る群から選択される成分である。好ましくは、成分(A)は下記式によって表され、
Tn-[W-(Z)f/(H)1-f-W]n-1-[W-(Z)f/(H)1-f-(OCN)f/(R)1-f]n+2
式中、
T=1,3,5−置換−トリアジン構造(C3N3)、
W=トリアジンと成分Aまたは成分Bとの間の結合原子、
Z=本発明の成分Aを表し、以下に説明するシアン酸エステルを有し、
H=本発明の成分Bを表し、以下に説明する反応性熱可塑性物質または他の添加物を有し、
OCN=シアン酸エステル末端基、
R=成分Bの反応性末端基を表し、これに限定されるものではないが、OH、SH、NH2、アリル、ビニル、フェノール、無水物、およびカルボン酸を含み、
nは1以上の整数であり、
fは本発明の樹脂成分Aの重量またはモル分数であり、
Zは少なくとも1つの本発明のシアン酸エステル(成分A)を表す。
選択された成分Aを135℃〜200℃、好ましくは175℃〜190℃で1〜5時間、好ましくは2〜3時間加熱する。次の工程では、成分Bを130℃に加熱し、成分Aに加える。前記反応混合物を次に100℃〜195℃、好ましくは110℃〜135℃に加熱し、攪拌して各成分を一緒に反応させる。前記反応の進行は、95℃で前記樹脂の粘度および屈折率をモニタリングすることで追跡する。前記反応は、前記樹脂の粘度が95度で100cP〜200,000cP、好ましくは2500cP〜90,000cPになった段階で完了とみなし、前記反応を冷却して反応を停止し、ニート樹脂を得る。代わりに、前記反応をクエンチし、樹脂の粘度をコントロールするため、1若しくはそれ以上の溶媒を、選択的に本発明の新しい熱硬化性樹脂組成物に組み入れることができる。
以下の実施例は、本発明をより完全に理解するために提示される。本発明の原理および実施を説明するために示した特殊な技術、条件、材料、割合、および報告データは例であり、本発明の範囲を制限するものとは解釈されない。
Claims (31)
- 以下の構造を有する熱硬化性樹脂組成物であって、
Tn-[W-(Z)f/(H)1-f-W]n-1-[W-(Z)f/(H)1-f-(OCN)f/(R)1-f]n+2
「T」は1,3,5−置換−トリアジン構造(C3N3)であり、「W」はトリアジンと成分Aまたは成分Bとの間の結合原子であり、「Z」は成分(A)であり、「H」は成分(B)であり、「OCN」はシアン酸エステル末端基であり、「R」は成分Bの反応性末端基であり、「n」は1以上の整数であり、「f」は成分Aの重量またはモル分数であり、
前記熱硬化性樹脂組成物は、
a.少なくとも1つのシアン酸エステル成分(A)と、
b.少なくとも1つの反応性中間体成分(B)であって、前記成分(A)と共重合することができる、前記成分Bと
の化学結合によって形成される、熱硬化性樹脂組成物。 - 請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物において、前記成分(A)が、2,2−ビス(4−シアナトフェニル)イスプロピルイデン、ビスフェノールFシアン酸エステル、ビスフェノールEシアン酸エステル、ビスフェノールMシアン酸エステル、オキシジフェノールジシアン酸、レソルシノールシアン酸エステル、シアン化ノボラック、シアン化フェノール−ジクロペンタジエン、ジフェニルシアン酸エステル、ナフトールアラルキルシアン酸エステル、およびその混合物から成る群から選択されるものである、熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項4記載の熱硬化性樹脂組成物において、Rは、−CH(CH3)−、−CH2−、−C(CH3)2−、ジシクロペンタジエン(DCP)、および官能化DCPから成る群から選択されるものである、熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項4記載の熱硬化性樹脂組成物において、Arは、官能化または非官能化ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、フェノールノボラック、ビスフェノールA、ビスフェノールAノボラック、ビスフェノールF、およびビスフェノールFノボラックから成る群から選択されるものである、熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項4記載の熱硬化性樹脂組成物において、Yは、水素、脂肪族基、芳香族基、およびハロゲンから成る群から選択されるものである、熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項8記載の熱硬化性樹脂組成物において、Rは、−CH(CH3)−、−CH2−、−C(CH3)2−、ジシクロペンタジエン(DCP)、および官能化DCPから成る群から選択されるものである、熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項8記載の熱硬化性樹脂組成物において、Arは、官能化または非官能化ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、フェノールノボラック、ビスフェノールA、ビスフェノールAノボラック、ビスフェノールF、およびビスフェノールFノボラックから成る群から選択されるものである、熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項8記載の熱硬化性樹脂組成物において、Yは、水素、脂肪族基、芳香族基、およびハロゲンから成る群から選択されるものである、熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項8記載の熱硬化性樹脂組成物において、X2は、R、Ar、SO2、O、またはSである、熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物において、Zは、成分Bとの反応において少なくとも50%の重量%を有する、熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物において、成分Bは、熱可塑性物質、有機小分子、ゴム、および無機/有機金属ポリマーから成る群から選択される反応性重合調整剤である、熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項14記載の熱硬化性樹脂組成物であって、アリル、ビニル、アクリレート、ハロゲン、エトキシ、およびメトキシから成る群から選択される二次反応基を有する、熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項14記載の熱硬化性樹脂組成物において、前記熱可塑性添加物は、(i)分子量100〜10000g/molの水酸化ポリブタジエン(HPBD)、(ii)水素化水酸化ポリブタジエン(HHPBD)、(iii)分子量100〜20000g/molで、1分子につき少なくとも2つの官能基(水酸基またはエポキシ基)を有する反応性ポリジメチルシロキサン(PDMS)、または(iv)3〜9%のOH官能基を含むポリメチルフェニルシロキサンから成る群から選択される、熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物において、Rは、OH、SH、NH2、アリル、ビニル、フェノール、無水物、カルボン酸、およびアセチレンから成る群から選択されるものである、熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物において、成分Bが重量で約5%〜50%の範囲である、熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物において、成分Bが重量で約20%〜35%の範囲である、熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物において、前記樹脂中の各成分の含有量は、50〜95重量%の成分A、5〜50重量%の成分B、最高30重量%の難燃剤を有する、熱硬化性樹脂組成物。
- 高速アナログおよびデジタル回路の用途において多層プリント回路基板に使用される誘電定数および低誘電損失を有する熱硬化性樹脂組成物であって、
Tn-[W-(Z)f/(H)1-f-W]n-1-[W-(Z)f/(H)1-f-(OCN)f/(R)1-f]n+2
の構造を有し、「T」は1,3,5−置換−トリアジン構造(C3N3)であり、「W」はトリアジンと成分Aまたは成分Bとの間の結合原子であり、「Z」は成分(A)であり、「H」は成分(B)であり、「OCN」はシアン酸エステル末端基であり、「R」は成分Bの反応性末端基であり、「n」は1以上の整数であり、「f」は成分Aの重量またはモル分数であり、
前記熱硬化性樹脂組成物は、
a.少なくとも1つのシアン酸エステル成分(A)と、
b.少なくとも1つの反応性中間体成分(B)であって、前記成分(A)と共重合することができる、前記成分Bと
の化学結合によって形成され、
小区分cの前記誘電定数および誘電損失[DK/Df]は、成分(A)および成分(B)の重量パーセントの比率に依存する、熱硬化性樹脂組成物。 - 請求項21記載の熱硬化性樹脂組成物において、前記熱硬化性樹脂組成物は、プリプレグ/前含浸複合繊維および接着剤に使用される、熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項22記載の熱硬化性樹脂組成物において、前記プリプレグ/前含浸複合繊維はラミネートに変換され、1枚またはそれ以上の導体箔シートの間に1またはそれ以上のプリプレグ層が積み重なる、熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項21記載の熱硬化性樹脂組成物において、前記誘電定数および誘電損失[DK/DF]は、3〜10GHZの範囲で2.2/0.0008未満であり、前記成分(B)の重量パーセントは35%より大きい、熱硬化性樹脂組成物。
- 熱硬化性樹脂組成物を作成する方法であって、
a.少なくとも1つのシアン酸エステル成分(A)を選択する工程と、
b.前記成分(A)を一定期間、所定温度まで加熱する工程と、
c.少なくとも1つの反応性中間体成分(B)であって、前記成分(A)と共重合することができる、前記成分Bを選択する工程と、
d.成分(B)を加熱する工程と、
e.反応混合物を形成するために、成分(B)を成分(A)に添加する工程と、
f.前記反応混合物を加熱し、前記反応混合物を攪拌して成分を一緒に反応させ、樹脂を形成する工程と、
g.反応温度での前記樹脂の粘度および屈折率をモニタリングすることによって前記反応の進行をモニタリングする工程であって、前記反応は前記反応温度で前記樹脂の前記粘度が100cP〜200,000cPになった段階で完了し、前記樹脂が冷却されて前記反応が停止して、
Tn-[W-(Z)f/(H)1-f-W]n-1-[W-(Z)f/(H)1-f-(OCN)f/(R)1-f]n+2
の構造の均質な樹脂を生成し、式中、Tは1,3,5−置換−トリアジン構造(C3N3)であり、Wはトリアジンと成分Aまたは成分Bとの間の結合原子であり、Zは成分(A)であり、Hは成分(B)であり、OCNはシアン酸エステル末端基であり、Rは成分Bの反応性末端基であり、nは1以上の整数であり、fは成分Aの重量またはモル分数である、前記モニタリングする工程と
を有する方法。 - 請求項25記載の熱硬化性樹脂組成物を作成する方法において、前記成分(A)は、135℃〜200℃の温度で1〜5時間加熱される、方法。
- 請求項25記載の熱硬化性樹脂組成物を作成する方法において、前記成分(B)は、約130℃に加熱され、成分(A)に添加される、方法。
- 請求項25記載の熱硬化性樹脂組成物を作成する方法において、前記反応混合物は、約100℃〜195℃に加熱される、方法。
- 請求項25記載の熱硬化性樹脂組成物を作成する方法において、前記樹脂は、前記樹脂の前記粘度が95℃で100cP〜200,000cPとなった段階で完了する、方法。
- 請求項25記載の熱硬化性樹脂組成物を作成する方法において、室温での前記樹脂の前記粘度は50〜1000cPの範囲である、方法。
- 請求項25記載の熱硬化性樹脂組成物を作成する方法において、成分Bは、熱可塑性物質、有機小分子、ゴム、および無機/有機金属ポリマーから成る群から選択される反応性重合調整剤である、方法。
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