JPH02145622A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
硬化性樹脂組成物Info
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、硬化性樹脂組成物に係り、さらに詳しくは、
多官能性マレイミド類および/または多官能性シアン酸
エステル類および特定のビニル芳香族化合物重合体を硬
化成分として含有する硬化性樹脂組成物に関する。
多官能性マレイミド類および/または多官能性シアン酸
エステル類および特定のビニル芳香族化合物重合体を硬
化成分として含有する硬化性樹脂組成物に関する。
本発明の硬化性樹脂組成物は、耐熱性、耐水性、電気特
性等に優れることから、電気電子材料分野を始めとする
広範な分野において、含浸、注型、積層、埋込み等の各
種態様の利用が期待できる。
性等に優れることから、電気電子材料分野を始めとする
広範な分野において、含浸、注型、積層、埋込み等の各
種態様の利用が期待できる。
電気電子材料分野において、高度の耐熱性を要求される
絶縁材料として、付加重合型ポリイミド樹脂や多官能性
シアン酸エステル類の重合体が使用されてきた。
絶縁材料として、付加重合型ポリイミド樹脂や多官能性
シアン酸エステル類の重合体が使用されてきた。
前記付加重合型ポリイミドは、ジアミンとの反応により
硬化し、耐熱性の優れた硬化物となる。
硬化し、耐熱性の優れた硬化物となる。
しかしながら、硬化性が悪く、また硬化物の耐湿性が低
い、さらに、低沸点溶媒への溶解性が悪いことから、ジ
メチルホルムアミド等の高沸点溶媒しか使用できず作業
性が極めて劣っている。
い、さらに、低沸点溶媒への溶解性が悪いことから、ジ
メチルホルムアミド等の高沸点溶媒しか使用できず作業
性が極めて劣っている。
一方、多官能性シアン酸エステル類は、シアン酸エステ
ルの単独、そのアミンとのプレポリマー多官能性マレイ
ミド樹脂との混合物、エポキシ樹脂との混合物等として
使用され、作業、性に傍れ、耐湿性、耐熱性に優れた硬
化物が得られる。しかしながら、電気特性、特に低誘電
率、低誘電正接の要求される電気・電子材料においては
、これらの電気特性を改善することが要求されている。
ルの単独、そのアミンとのプレポリマー多官能性マレイ
ミド樹脂との混合物、エポキシ樹脂との混合物等として
使用され、作業、性に傍れ、耐湿性、耐熱性に優れた硬
化物が得られる。しかしながら、電気特性、特に低誘電
率、低誘電正接の要求される電気・電子材料においては
、これらの電気特性を改善することが要求されている。
本発明は、多官能シアン酸エステル類および/または多
官能性マレイミド類を硬化成分とし、その優れた特性を
維持し、かつ電気特性を改善した硬化性樹脂組成物を稈
供することを、その目的とする。
官能性マレイミド類を硬化成分とし、その優れた特性を
維持し、かつ電気特性を改善した硬化性樹脂組成物を稈
供することを、その目的とする。
本発明者等は、前記目的を達成すべく鋭意研究した結果
、多官能シアン酸エステル類および/または多官能性マ
レイミド類と特定のビニル芳香族化合物重合体とからな
る樹脂組成物が、作業性に優れ、かつその硬化物が、優
れた耐湿性、耐熱性および電気特性を存することを見出
し、本発明を完成した。
、多官能シアン酸エステル類および/または多官能性マ
レイミド類と特定のビニル芳香族化合物重合体とからな
る樹脂組成物が、作業性に優れ、かつその硬化物が、優
れた耐湿性、耐熱性および電気特性を存することを見出
し、本発明を完成した。
本発明は、
成分A:多官能性マレイミド類および/または多官能性
シアン酸エステル類 成分B;分子末端に水素、水酸基、カルボキシル基、エ
ポキシ基および(メタ)アクリロイル基よりなる群から
選ばれた少なくとも1種の置換基を有する数平均分子量
1,000〜10,000、融点60′c以上のビニル
芳香族化合物重合体前記成分Aおよび成分Bを含有する
ことを特徴とする硬化性樹脂組成物である。
シアン酸エステル類 成分B;分子末端に水素、水酸基、カルボキシル基、エ
ポキシ基および(メタ)アクリロイル基よりなる群から
選ばれた少なくとも1種の置換基を有する数平均分子量
1,000〜10,000、融点60′c以上のビニル
芳香族化合物重合体前記成分Aおよび成分Bを含有する
ことを特徴とする硬化性樹脂組成物である。
本発明において、成分Aとして使用される多官能性マレ
イミド類は、下記−最大(1)で表される分子中に少な
くとも2個のマレイミド基を有するポリマレイミド化合
物および/またはこのポリマレイミド化合物から誘導さ
れるプレポリマーである。
イミド類は、下記−最大(1)で表される分子中に少な
くとも2個のマレイミド基を有するポリマレイミド化合
物および/またはこのポリマレイミド化合物から誘導さ
れるプレポリマーである。
−最大f1.l中において、Rは、後述する芳香族また
は脂肪族ポリアミン類から誘導される多価有機基、X+
およびX2ば、水素原子、ハロゲン原子または低級ア
ルキル基を表し、nは2以上の整数、通常lO以下の整
数である。
は脂肪族ポリアミン類から誘導される多価有機基、X+
およびX2ば、水素原子、ハロゲン原子または低級ア
ルキル基を表し、nは2以上の整数、通常lO以下の整
数である。
−C式(1,1で表されるポリマレイミド化合物は、無
水マレイン酸類とアミノ基を2〜5個含有するポリアミ
ン類とを反応させて得られるマレアミド酸を脱水環化さ
せることにより合成される。
水マレイン酸類とアミノ基を2〜5個含有するポリアミ
ン類とを反応させて得られるマレアミド酸を脱水環化さ
せることにより合成される。
ポリマレイミド化合物の合成に用いるポリアミン類とし
て、芳香族アミンの使用が、最終硬化物の耐熱性等の点
で好ましく、また、硬化物に可塑性や柔軟性が要求され
る場合には、脂肪族アミン類を単独で、もしくは芳香族
アミン類と組み合わせて使用することができる。また、
ポリアミン類止して、反応性の上から第1級アミンの使
用が好ましいが、第2級アミンを使用することもできる
。
て、芳香族アミンの使用が、最終硬化物の耐熱性等の点
で好ましく、また、硬化物に可塑性や柔軟性が要求され
る場合には、脂肪族アミン類を単独で、もしくは芳香族
アミン類と組み合わせて使用することができる。また、
ポリアミン類止して、反応性の上から第1級アミンの使
用が好ましいが、第2級アミンを使用することもできる
。
好適なポリアミンとして、たとえば、メタまたはパラフ
ェニレンジアミン、メタまたはパラキシリレンジアミン
、1.4−または1,3−シクロヘキサンジアミン、ヘ
キサヒドロキソリレンジアミン、44−ジアミノビフェ
ニル、ビス(4−アミノフェニル)メタン、ビス(4−
アミノフェニル)エーテル、ビス(4−アミノフェニル
)スルホン、ビス(4−アミノ−3−メチルフェニル)
メタン、ビス(4−アミノ−3,5−ジメチルフェニル
)メタン、ビス(4−アミノフェニル)シクロヘキサン
、2.2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、22
−ビス(4−アミノ−3−メチルフェニル)プロパン、
ビス(4−アミノ−3−クロロフヱニル)メタン、2,
2−ビス(3,5−ジブロモ−4−アミノフェニル)プ
ロパン、ビス(4−アミノフェニル)フェニルメタン、
3.4−ジアミノフェニル−4゛アミノフエニルメタン
、1.1−ビス(4−アミノフェニル)−1−フェニル
メタン、S−トリアジン環を持ったメラミン類、アニリ
ンとホルマリンとを反応させベンゼン環をメチレン結合
で結んだポリアミン類などが挙げられる。
ェニレンジアミン、メタまたはパラキシリレンジアミン
、1.4−または1,3−シクロヘキサンジアミン、ヘ
キサヒドロキソリレンジアミン、44−ジアミノビフェ
ニル、ビス(4−アミノフェニル)メタン、ビス(4−
アミノフェニル)エーテル、ビス(4−アミノフェニル
)スルホン、ビス(4−アミノ−3−メチルフェニル)
メタン、ビス(4−アミノ−3,5−ジメチルフェニル
)メタン、ビス(4−アミノフェニル)シクロヘキサン
、2.2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、22
−ビス(4−アミノ−3−メチルフェニル)プロパン、
ビス(4−アミノ−3−クロロフヱニル)メタン、2,
2−ビス(3,5−ジブロモ−4−アミノフェニル)プ
ロパン、ビス(4−アミノフェニル)フェニルメタン、
3.4−ジアミノフェニル−4゛アミノフエニルメタン
、1.1−ビス(4−アミノフェニル)−1−フェニル
メタン、S−トリアジン環を持ったメラミン類、アニリ
ンとホルマリンとを反応させベンゼン環をメチレン結合
で結んだポリアミン類などが挙げられる。
また、前記ポリマレイミド化合物に代えて、ポリマレイ
ミド化合物から誘導される前記ポリアミン類とのプレポ
リマーを使用することもできる。
ミド化合物から誘導される前記ポリアミン類とのプレポ
リマーを使用することもできる。
成分Aとして使用される多官能性シアン酸エステル類は
、分子内に少なくとも2個のシアネート基を存する有機
化合物および/またはこの有機化合物から誘導されるプ
レポリマーである。
、分子内に少なくとも2個のシアネート基を存する有機
化合物および/またはこの有機化合物から誘導されるプ
レポリマーである。
特に、下記−最大(2)で表される多官能性シアン酸エ
ステル類が好適ζ使用される。
ステル類が好適ζ使用される。
R5−←O−CaN )、 −・−−−−m−・・
−−−−−−−−−−+21前記−最大(2)で表され
る多官能性シアン酸エステルにおいて、式中のR3は、
芳香族性の有機基を表し、mは、2以上、通常5以下の
整数である。
−−−−−−−−−−+21前記−最大(2)で表され
る多官能性シアン酸エステルにおいて、式中のR3は、
芳香族性の有機基を表し、mは、2以上、通常5以下の
整数である。
多官能性シアン酸エステルとして、たとえば、1.3−
ジシアナートベンゼン、1,3.5− トリシアナート
ベンゼン、1.3−、1.4−、1.6−、1.81.
8−.2.6−または2.7−ジシアナートナフタレン
、1,3.6− )リシアナートナフタレン、4.4−
ジシアナートビフェニル、ビス(4−シアナートフェニ
ル)メタン、2.2−ビス(4−シアナートフェニル)
プロパン、2.2−ビス(3,5−ジクロロ−4−シア
ナートフェニル)プロパン、2.2−ビス(3,5−ジ
ブロモ−4−シアナートフェニル)プロパン、ビス(4
−シアナートフェニル)エーテル、ビス(4−シアナー
トフェニル)チオエーテル、ビス(4−シアナートフェ
ニル)スルホン、トリス(4−シアナートフェニル)ホ
スファイト、トリス(4−シアナートフェニル)ホスフ
ェート、ノボラックとハロゲン化シアンとの反応により
得られるシアン酸エステル等が挙げられる。また、前記
以外にも、特公昭41−1928号公報、特公昭43−
18468号公報、特公昭44−4791号公報、特公
昭45−11712号公報、特公昭46−41112号
公報、特公昭47−26853号公報および特開昭51
−63149号公報等に記載のシアン酸エステル類も使
用することができる。
ジシアナートベンゼン、1,3.5− トリシアナート
ベンゼン、1.3−、1.4−、1.6−、1.81.
8−.2.6−または2.7−ジシアナートナフタレン
、1,3.6− )リシアナートナフタレン、4.4−
ジシアナートビフェニル、ビス(4−シアナートフェニ
ル)メタン、2.2−ビス(4−シアナートフェニル)
プロパン、2.2−ビス(3,5−ジクロロ−4−シア
ナートフェニル)プロパン、2.2−ビス(3,5−ジ
ブロモ−4−シアナートフェニル)プロパン、ビス(4
−シアナートフェニル)エーテル、ビス(4−シアナー
トフェニル)チオエーテル、ビス(4−シアナートフェ
ニル)スルホン、トリス(4−シアナートフェニル)ホ
スファイト、トリス(4−シアナートフェニル)ホスフ
ェート、ノボラックとハロゲン化シアンとの反応により
得られるシアン酸エステル等が挙げられる。また、前記
以外にも、特公昭41−1928号公報、特公昭43−
18468号公報、特公昭44−4791号公報、特公
昭45−11712号公報、特公昭46−41112号
公報、特公昭47−26853号公報および特開昭51
−63149号公報等に記載のシアン酸エステル類も使
用することができる。
さらに、前記多官能性シアン酸エステル類を、12、酸
、ルイス酸、炭酸ナトリウムまたは塩化リチウム等の塩
類、トリブチルホスフィン等のリン酸エステル類、エポ
キシ化合物等の触媒の存在下もしくは不存在下に重合さ
せて得られるプレポリマも多官能性シアン酸エステル類
に代えて使用することができる。これらのプレポリマー
は、シアン酸エステル中のノアネート基が三量化するこ
とにより形成されるSym−)リアジン環を一般に有し
ている。特に、平均分子ff1400〜6.000のプ
レポリマーが好ましく使用される。
、ルイス酸、炭酸ナトリウムまたは塩化リチウム等の塩
類、トリブチルホスフィン等のリン酸エステル類、エポ
キシ化合物等の触媒の存在下もしくは不存在下に重合さ
せて得られるプレポリマも多官能性シアン酸エステル類
に代えて使用することができる。これらのプレポリマー
は、シアン酸エステル中のノアネート基が三量化するこ
とにより形成されるSym−)リアジン環を一般に有し
ている。特に、平均分子ff1400〜6.000のプ
レポリマーが好ましく使用される。
さらに、前記多官能性シアン酸エステル類は、アミン類
とのプレポリマーの形でも使用することができる。この
プレポリマーの合成には、前記多官能性マレイミドの合
成および変性に用いられるアミン類として例示したアミ
ン類が好適に使用される。
とのプレポリマーの形でも使用することができる。この
プレポリマーの合成には、前記多官能性マレイミドの合
成および変性に用いられるアミン類として例示したアミ
ン類が好適に使用される。
前記多官能性シアン酸エステル類、それらのプレポリマ
ーおよびアミン類とのプレポリマーは、それぞれを単独
で、もしくはそれらの2種以上の混合物として使用する
ことができる。
ーおよびアミン類とのプレポリマーは、それぞれを単独
で、もしくはそれらの2種以上の混合物として使用する
ことができる。
成分へとして、前記多官能性マレイミド類と前記多官能
性シアン酸エステル類とを予備反応させて使用すること
もできる。この予備反応は、多官能性マレイミド類また
は多官能性シアン酸エステル類とのプレポリマーの合成
反応と同一の反応で行われる。
性シアン酸エステル類とを予備反応させて使用すること
もできる。この予備反応は、多官能性マレイミド類また
は多官能性シアン酸エステル類とのプレポリマーの合成
反応と同一の反応で行われる。
成分Bとして使用されるビニル芳香族化合物重合体は、
たとえば、スチレン、0−メチルスチレン、p−メチル
スチレン、p−tert−ブチルスチレン、1.3−ジ
メチルスチレン、α−メチルスチレン、ビニルナフタレ
ン、ビニルアントラセン等のビニル芳香族化合物のホモ
ポリマーまたはそれらの2種以上のコポリマー もしく
はそれらの分子末端に水酸基、カルボキシル基、エポキ
シ店または(メタ)アクリロイル基等の官能基を導入し
た重合体である。
たとえば、スチレン、0−メチルスチレン、p−メチル
スチレン、p−tert−ブチルスチレン、1.3−ジ
メチルスチレン、α−メチルスチレン、ビニルナフタレ
ン、ビニルアントラセン等のビニル芳香族化合物のホモ
ポリマーまたはそれらの2種以上のコポリマー もしく
はそれらの分子末端に水酸基、カルボキシル基、エポキ
シ店または(メタ)アクリロイル基等の官能基を導入し
た重合体である。
前記ビニル芳香族化合物は、公知のラジカル重合法また
はアニオン重合法により容易に重合することができる。
はアニオン重合法により容易に重合することができる。
特に、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金
属、エチルリチウム、nブチルリチウム、5ec−ブチ
ルリチウム等のアルカリ金属のアルキル化物、アリル化
物、アリール化物等の有機アルカリ金属などを重合開始
剤として、前記ビニル芳香族化合物を重合させるアニオ
ン重合法が、分子量調節が容易であり、かつ分子量分布
の極めて狭い重合体が得られることから好ましく採用さ
れる。
属、エチルリチウム、nブチルリチウム、5ec−ブチ
ルリチウム等のアルカリ金属のアルキル化物、アリル化
物、アリール化物等の有機アルカリ金属などを重合開始
剤として、前記ビニル芳香族化合物を重合させるアニオ
ン重合法が、分子量調節が容易であり、かつ分子量分布
の極めて狭い重合体が得られることから好ましく採用さ
れる。
これらの重合体の分子末端への官能基の導入は、ラジカ
ル重合を採用した場合には、官能基金、有メルカプタン
系連鎖移動剤、たとえばチオグリコール酸、メルカプト
エタノール等の存在下、アゾビスイソブチロニトリル等
のアゾ系重合開始剤を用いてビニル芳香族化合物を重合
することにより、チオグリコール酸を使用した場合には
末端にカルボキシル基を有する重合体が、またメルカプ
トエタノールを用いた場合には末端に水酸基を有する重
合体が得られる。
ル重合を採用した場合には、官能基金、有メルカプタン
系連鎖移動剤、たとえばチオグリコール酸、メルカプト
エタノール等の存在下、アゾビスイソブチロニトリル等
のアゾ系重合開始剤を用いてビニル芳香族化合物を重合
することにより、チオグリコール酸を使用した場合には
末端にカルボキシル基を有する重合体が、またメルカプ
トエタノールを用いた場合には末端に水酸基を有する重
合体が得られる。
また、アニオン重合法においては、im常、−20〜−
80℃の低温下でビニル芳香族化合物を重合した後、二
酸化炭素、酸化エチレンで処理し、ついで水、メタノー
ルで処理することにより、分子末端にそれぞれカルボキ
シル基および水酸基を有する重合体が得られる。
80℃の低温下でビニル芳香族化合物を重合した後、二
酸化炭素、酸化エチレンで処理し、ついで水、メタノー
ルで処理することにより、分子末端にそれぞれカルボキ
シル基および水酸基を有する重合体が得られる。
また、ビニル芳香族化合物の重合体溶液をエピクロルヒ
ドリンで処理することにより、重合体の分子末端にエボ
キン基が導入でき、重合体?M ?(1,を酸化エチレ
ンで処理した後、(メタ)アクリル酸クロライドで処理
することにより、重合体の分子末端に(メタ)アクリロ
イル基が導入される。
ドリンで処理することにより、重合体の分子末端にエボ
キン基が導入でき、重合体?M ?(1,を酸化エチレ
ンで処理した後、(メタ)アクリル酸クロライドで処理
することにより、重合体の分子末端に(メタ)アクリロ
イル基が導入される。
さらに、前記分子末端に水酸基を有する重合体にジイソ
シアネート化合物、たとえば、トリレンジイソシアネー
トを介して水酸基含有(メタ)アクリル酸エステル、た
とえば2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートを反
応させた(メタ)アクリル変性体も成分Bとして使用で
きる。
シアネート化合物、たとえば、トリレンジイソシアネー
トを介して水酸基含有(メタ)アクリル酸エステル、た
とえば2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートを反
応させた(メタ)アクリル変性体も成分Bとして使用で
きる。
成分Bとして、前記ビニル芳香族化合物重合体の数平均
分子量が過少な場合、硬化物の耐熱性が不十分となり、
また過大な場合には、成分への耐熱性官能性マレイミド
類および/または多官能性シアン酸エステル類との相溶
性が低下する。好ましいビニル芳香族化合物重合体の数
平均分子量の範囲は1.000〜10,000である。
分子量が過少な場合、硬化物の耐熱性が不十分となり、
また過大な場合には、成分への耐熱性官能性マレイミド
類および/または多官能性シアン酸エステル類との相溶
性が低下する。好ましいビニル芳香族化合物重合体の数
平均分子量の範囲は1.000〜10,000である。
また、前記ビニル芳香族化合物重合体の融点が低すぎる
場合には、硬化物の耐熱性が低下するので融点60℃以
上のものが好ましく使用される。
場合には、硬化物の耐熱性が低下するので融点60℃以
上のものが好ましく使用される。
本発明の硬化性樹脂組成物は、前記成分A(多官能性マ
レイミド類および/または多官能性シアン酸エステル類
)と成分B(ビニル芳香族化合物重合体)とを混合また
は予備反応させて調製する。
レイミド類および/または多官能性シアン酸エステル類
)と成分B(ビニル芳香族化合物重合体)とを混合また
は予備反応させて調製する。
調製方法として、成分Aと成分Bとを無溶媒、加温下に
混合する方法、成分Aと成分Bとを無溶媒で加熱、予備
反応を行う方法、成分A、成分Bのそれぞれをアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、トル
エン、キシレンまたはそれらの2種以上の混合溶媒の?
8液とし混合する方法、成分Aと成分Bとを前記溶媒中
で混合する方法、成分Aと成分Bとを前記溶媒中で混合
、予備反応を行う方法、成分A、成分Bのそれぞれを前
記溶媒中で予備反応した後混合する方法などが採用でき
る。
混合する方法、成分Aと成分Bとを無溶媒で加熱、予備
反応を行う方法、成分A、成分Bのそれぞれをアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、トル
エン、キシレンまたはそれらの2種以上の混合溶媒の?
8液とし混合する方法、成分Aと成分Bとを前記溶媒中
で混合する方法、成分Aと成分Bとを前記溶媒中で混合
、予備反応を行う方法、成分A、成分Bのそれぞれを前
記溶媒中で予備反応した後混合する方法などが採用でき
る。
成分A、Hの組成比には、特ζこ;1ill限はないが
、通常90/10≧A/B≧30/70、好ましくは8
0/20≧A/B≧50150(重量基乍)の1・n囲
である。
、通常90/10≧A/B≧30/70、好ましくは8
0/20≧A/B≧50150(重量基乍)の1・n囲
である。
本発明の硬化性樹脂組成物には、前記成分Aおよび成分
B以外に、硬化物の接着性、プリプレグの柔軟性の向上
を目的として、エポキシ樹脂、ブタジェンホモポリマー
および/またはブタジェン系コポリマーを所望により配
合することができる。
B以外に、硬化物の接着性、プリプレグの柔軟性の向上
を目的として、エポキシ樹脂、ブタジェンホモポリマー
および/またはブタジェン系コポリマーを所望により配
合することができる。
エポキシ樹脂として、たとえば、ビスフェノールA型エ
ポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、水添ビ
スフェノールA型エポキシ樹脂、フェノールノボラック
型エポキシ樹脂、タレゾールノボラック型エポキシ樹脂
、ウレタン変性エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エ
ポキシ樹脂、ポリグリコール型エポキシ樹脂、脂環型エ
ポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、イソシ
アヌル酸型エポキシ樹脂、ハロゲン化ビスフェノールA
型エボキン樹脂、ハロゲン化フェノールノポラフク型エ
ポキシ樹脂等が挙げられ、これらの単独または2種以上
を配合、使用することができる。
ポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、水添ビ
スフェノールA型エポキシ樹脂、フェノールノボラック
型エポキシ樹脂、タレゾールノボラック型エポキシ樹脂
、ウレタン変性エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エ
ポキシ樹脂、ポリグリコール型エポキシ樹脂、脂環型エ
ポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、イソシ
アヌル酸型エポキシ樹脂、ハロゲン化ビスフェノールA
型エボキン樹脂、ハロゲン化フェノールノポラフク型エ
ポキシ樹脂等が挙げられ、これらの単独または2種以上
を配合、使用することができる。
また、ブタジェンホモポリマーおよびブタジェン系コポ
リマーとして種々の市販品があり、たとえば、商品名−
Nl5SOPa B−1000,同C−1000,同G
−1000,同TE−2000,同BF−1000,同
[!PB−13,同BN1000、 同CQ−1000
,同TP−1001等(以上日本菩達■製) 、Hyc
ar CTBN (B、P、グッドリンチ社製)Pol
y BD CARCO社製)、カリフレックスTR−
1101(シェル化学■製) 、JSI?−RB−81
0(日本合成0菊製)等が挙げられる。
リマーとして種々の市販品があり、たとえば、商品名−
Nl5SOPa B−1000,同C−1000,同G
−1000,同TE−2000,同BF−1000,同
[!PB−13,同BN1000、 同CQ−1000
,同TP−1001等(以上日本菩達■製) 、Hyc
ar CTBN (B、P、グッドリンチ社製)Pol
y BD CARCO社製)、カリフレックスTR−
1101(シェル化学■製) 、JSI?−RB−81
0(日本合成0菊製)等が挙げられる。
前記エポキシ樹脂、ブタジェンホモポリマーおよび/ま
たはブタジェン系コポリマーは、前記成分Aと成分Bと
からなる前記硬化性樹脂組成物に単純に混合するか、も
しくは予備反応させて配合される。
たはブタジェン系コポリマーは、前記成分Aと成分Bと
からなる前記硬化性樹脂組成物に単純に混合するか、も
しくは予備反応させて配合される。
本発明の硬化性樹脂組成物には、その特性を損なわない
範囲で所望により熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、溶剤、
充填剤、難燃剤、重合防止剤、カップリング剤、補強基
材等を添加配合することができる。
範囲で所望により熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、溶剤、
充填剤、難燃剤、重合防止剤、カップリング剤、補強基
材等を添加配合することができる。
熱硬化性樹脂として、不飽和ポリエステル樹脂、ジアリ
ルフタレート樹脂、エポキシアクリレート樹脂、ウレタ
ンアクリレート樹脂等を配合することができる。
ルフタレート樹脂、エポキシアクリレート樹脂、ウレタ
ンアクリレート樹脂等を配合することができる。
熱可塑性樹脂として、芳香族系または脂肪族系の石油樹
脂、ロジン樹脂、テルペン樹脂、クマロン樹脂、キシレ
ン樹脂、ケトン樹脂等が配合できる。
脂、ロジン樹脂、テルペン樹脂、クマロン樹脂、キシレ
ン樹脂、ケトン樹脂等が配合できる。
溶剤として、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系
溶剤、四塩化炭素、モノクロルベンゼン等の塩素化炭化
水素系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン等のケトン系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブ
チル等のエステル系溶剤、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエテル系溶剤、ジメチルホルムアミドおよびそ
れらの2種以上の混合溶剤が使用される。
溶剤、四塩化炭素、モノクロルベンゼン等の塩素化炭化
水素系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン等のケトン系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブ
チル等のエステル系溶剤、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエテル系溶剤、ジメチルホルムアミドおよびそ
れらの2種以上の混合溶剤が使用される。
充填剤として、溶融シリカ、結晶シリカ等のシリカ粉末
、アルミナ、酸化マグネシウム(マグネシア) ウオ
ラストナイト、マイカ、炭酸カルシウム、タルクなどの
無機充填剤が、好適に使用される。これらの充填剤は、
粉末状、粒子状、フレーク状または繊維状の充填剤とし
てそのままで、もしくはT−グリシドキブロピルトリメ
トキンシラン、α−アミノプロピルトリエトキシシラン
等のシラン系カップリング剤、トリイソプロポキシチタ
ンイソステアレート等のチタネート系カップリング剤な
どのカップリング剤と併用される。
、アルミナ、酸化マグネシウム(マグネシア) ウオ
ラストナイト、マイカ、炭酸カルシウム、タルクなどの
無機充填剤が、好適に使用される。これらの充填剤は、
粉末状、粒子状、フレーク状または繊維状の充填剤とし
てそのままで、もしくはT−グリシドキブロピルトリメ
トキンシラン、α−アミノプロピルトリエトキシシラン
等のシラン系カップリング剤、トリイソプロポキシチタ
ンイソステアレート等のチタネート系カップリング剤な
どのカップリング剤と併用される。
’+11燃剤として、無機系または有機系の離燃剤、た
とえば、水酸化アルミニウム、酸化アンチモン、パーク
ロロペンクンシクロデカン、テトラブロモビスフェノー
ルA1ベンタフロモフエノールメタクリレート、ハロゲ
ン化エポキシ樹脂などが使用される。
とえば、水酸化アルミニウム、酸化アンチモン、パーク
ロロペンクンシクロデカン、テトラブロモビスフェノー
ルA1ベンタフロモフエノールメタクリレート、ハロゲ
ン化エポキシ樹脂などが使用される。
重合防止剤として、4.4’−チオビス(6−tブチル
−3−メチルフェノール) 、3.5−ジーtブチルー
ヒドロキシトルエン、2,2°−メチレンビス(4−メ
チル−6−t−ブチルフェノール)4.4°〜ブチリデ
ンビス(6−t−ブチル−3−クレゾール)等のアルキ
ルフェノール類、フェニルC−ナフチルアミン、N、
N’−ジ−β−ナフチルp−フェニレンジアミン等のア
リルアミン類、p−t−ブチルカテコール等のカテコー
ル類、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエー
テル等のハイドロキノン類などおよびそれらの2種以上
の混合物が使用される。これらの重合防止剤の配合量は
、全樹脂分に対し通常0401〜lO重量%、好ましく
は0.1〜2重量%の範囲である。
−3−メチルフェノール) 、3.5−ジーtブチルー
ヒドロキシトルエン、2,2°−メチレンビス(4−メ
チル−6−t−ブチルフェノール)4.4°〜ブチリデ
ンビス(6−t−ブチル−3−クレゾール)等のアルキ
ルフェノール類、フェニルC−ナフチルアミン、N、
N’−ジ−β−ナフチルp−フェニレンジアミン等のア
リルアミン類、p−t−ブチルカテコール等のカテコー
ル類、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエー
テル等のハイドロキノン類などおよびそれらの2種以上
の混合物が使用される。これらの重合防止剤の配合量は
、全樹脂分に対し通常0401〜lO重量%、好ましく
は0.1〜2重量%の範囲である。
補ilj!基材として、ロービング、チヨ、プドストラ
ンドマノト、コンティニアスマット5クロスロービング
クロス5サーフェーシングマット等の種々の構成による
布状補強基材が、特に積層品などに好適に用いられ、こ
れらの材質として石英。
ンドマノト、コンティニアスマット5クロスロービング
クロス5サーフェーシングマット等の種々の構成による
布状補強基材が、特に積層品などに好適に用いられ、こ
れらの材質として石英。
ガラス、カーボン、アスベスト等の無機繊維、ポリエス
テル、ポリアクリル、ポリアミド等の有機繊維などが使
用される。これらの基材は、充填材と同様にカンプリン
グ剤を用いて表面処理し、使用するのが好ましい。
テル、ポリアクリル、ポリアミド等の有機繊維などが使
用される。これらの基材は、充填材と同様にカンプリン
グ剤を用いて表面処理し、使用するのが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、そのままでも硬化するが
、硬化反応を促進する目的で、通常、公知の硬化触媒を
配合使用する。
、硬化反応を促進する目的で、通常、公知の硬化触媒を
配合使用する。
硬化触媒として、アミン類、イミダゾール類、有機金属
塩類、無機金属塩類、有機過酸化物などが使用でき、特
に、有機金属塩類の単独、有機金属塩類と有機過酸化物
との併用が好適である。
塩類、無機金属塩類、有機過酸化物などが使用でき、特
に、有機金属塩類の単独、有機金属塩類と有機過酸化物
との併用が好適である。
有機金属塩として、ナフテン酸亜鉛、ステアリン酸鉛、
ナフテン酸鉛、オクチル酸亜鉛、オレイン酸錫、オクチ
ル酸錫、ジブチル錫マレート、ナフテン酸マンガン、ナ
フテン酸コバルト、アセチルアセトナト鉄、アセチルア
セトナトマンガンなどが例示でき、また有機過酸化物と
して、過酸化ベンゾイル、2.4−ジクロル過酸化ベン
ゾイル、オクタノイルパーオキサイド、ラウロイルパー
オキサイド等のジアシルパーオキサイド頻、ジーを一ブ
チルパーオキサイド、2,5−ジメチル−25−ジー(
t−ブチルパーオキシ)ヘキセン−3、ジクミルパーオ
キサイド等のジアルキルパーオキサイド類、t−ブチル
パーベンゾエート、t−ブチルパーアセテート、ジ−t
−ブチルパーフタレート、2,5−ジメチル−2,5−
ジー(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン等のパーオキシ
エステル類、メチルエチルケトンパーオキサイド、シク
ロヘキサノンパーオキサイド等のケトンパーオキサイド
類、ジ−t−ブチルヒドロパーオキサイド、クメンハイ
ドロパーオキサイド、α−フェニルエチルヒドロパーオ
キサイド、シクロへキセニルヒドロパーオキサイド等の
ハイドロパーオキサイド類、1.1−ビス(t−ブチル
パーオキシ)シクロヘキサン、1.1−ビス(L−ブチ
ルパーオキシ)−3゜3、5− トリメチルソクロヘキ
サン等のパーオキシケタール類などが例示できる。これ
らの硬化触媒の使用量は、−a的な意味での触媒量の範
囲で十分であり、通常、全樹脂分に対して10重量%以
下、特に5重量%以下が配合使用される。
ナフテン酸鉛、オクチル酸亜鉛、オレイン酸錫、オクチ
ル酸錫、ジブチル錫マレート、ナフテン酸マンガン、ナ
フテン酸コバルト、アセチルアセトナト鉄、アセチルア
セトナトマンガンなどが例示でき、また有機過酸化物と
して、過酸化ベンゾイル、2.4−ジクロル過酸化ベン
ゾイル、オクタノイルパーオキサイド、ラウロイルパー
オキサイド等のジアシルパーオキサイド頻、ジーを一ブ
チルパーオキサイド、2,5−ジメチル−25−ジー(
t−ブチルパーオキシ)ヘキセン−3、ジクミルパーオ
キサイド等のジアルキルパーオキサイド類、t−ブチル
パーベンゾエート、t−ブチルパーアセテート、ジ−t
−ブチルパーフタレート、2,5−ジメチル−2,5−
ジー(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン等のパーオキシ
エステル類、メチルエチルケトンパーオキサイド、シク
ロヘキサノンパーオキサイド等のケトンパーオキサイド
類、ジ−t−ブチルヒドロパーオキサイド、クメンハイ
ドロパーオキサイド、α−フェニルエチルヒドロパーオ
キサイド、シクロへキセニルヒドロパーオキサイド等の
ハイドロパーオキサイド類、1.1−ビス(t−ブチル
パーオキシ)シクロヘキサン、1.1−ビス(L−ブチ
ルパーオキシ)−3゜3、5− トリメチルソクロヘキ
サン等のパーオキシケタール類などが例示できる。これ
らの硬化触媒の使用量は、−a的な意味での触媒量の範
囲で十分であり、通常、全樹脂分に対して10重量%以
下、特に5重量%以下が配合使用される。
本発明の硬化性樹脂組成物の硬化温度条件は、組成成分
の種類および配合比、硬化剤や触媒の有無等により異な
るが、通常50〜300°C1好ましく′よ100〜2
50℃の範囲である。また、加圧成形、積層成形等に用
いた場合には、加熱硬化時に加圧することが好ましく、
通常3〜50.0Kg/dの範囲の加圧を行う。
の種類および配合比、硬化剤や触媒の有無等により異な
るが、通常50〜300°C1好ましく′よ100〜2
50℃の範囲である。また、加圧成形、積層成形等に用
いた場合には、加熱硬化時に加圧することが好ましく、
通常3〜50.0Kg/dの範囲の加圧を行う。
前記したように本硬化性樹脂組成物は、成分Aの多官能
性マレイミド類および/または多官能性シアン酸エステ
ル類に、成分Bの末端に官能基を有しまたは存しないビ
ニル芳香族化合物重合体を配合したことを特徴とする。
性マレイミド類および/または多官能性シアン酸エステ
ル類に、成分Bの末端に官能基を有しまたは存しないビ
ニル芳香族化合物重合体を配合したことを特徴とする。
本発明において、成分Bのビニル芳香族化合物重合体は
、非極性のポリマーであり、その硬化物は耐湿性、作業
性等に優れることがら、極性の強い成分Aの多官能性マ
レイミド類および/または多官能性シアン酸エステル類
に配合することにより、その作業性が改善されると共に
、ビニル芳香族化合物の選定および/またはその重合体
末端に導入する官能基の選定により、成分Aの硬化物が
本来有している耐熱性等を維持し、かつその電気特性、
特に誘電率、誘電正接等の誘電特性が大幅に改善される
。
、非極性のポリマーであり、その硬化物は耐湿性、作業
性等に優れることがら、極性の強い成分Aの多官能性マ
レイミド類および/または多官能性シアン酸エステル類
に配合することにより、その作業性が改善されると共に
、ビニル芳香族化合物の選定および/またはその重合体
末端に導入する官能基の選定により、成分Aの硬化物が
本来有している耐熱性等を維持し、かつその電気特性、
特に誘電率、誘電正接等の誘電特性が大幅に改善される
。
したがって、本発明の硬化性樹脂組成物は、注形用、成
形用、積層用、含浸用、接着用、=、 F二F用などの
各種態様の樹脂組成物調製用として使用することかでき
る。
形用、積層用、含浸用、接着用、=、 F二F用などの
各種態様の樹脂組成物調製用として使用することかでき
る。
本発明を、実施例および比較例により、さらに詳細に説
明する。
明する。
ただし、本発明の範囲は、以下の実施例により何等の制
限を受けるものではない。
限を受けるものではない。
なお、以下の例中において、F部Jおよび「%コは、特
に断りのない限り重量基準である。
に断りのない限り重量基準である。
+11 多官能性シアン酸エステル・プルポリマー二
試料A−1〜A−3 2,2−ビス(4−シアナトフヱニル)プロパン(以下
I’B P CNJと記す)単独またはBPCNとビス
(4−マレイミドフェニル)メタン(以下rBMljと
記す)との予備反応を行い、多官能性シアン酸エステル
・プレポリマー:試料A−1〜A−3を調製した。
試料A−1〜A−3 2,2−ビス(4−シアナトフヱニル)プロパン(以下
I’B P CNJと記す)単独またはBPCNとビス
(4−マレイミドフェニル)メタン(以下rBMljと
記す)との予備反応を行い、多官能性シアン酸エステル
・プレポリマー:試料A−1〜A−3を調製した。
試料A−1〜A−3の合成条件および数平均分子Yを第
1表に示す。
1表に示す。
第 1
表
(2) ビニル芳香族化合物重合体:ta+ 試料
B−1 α−メチルスチレン(以下[α−MSJと記す)を、金
属ナトリウム分散体を重合開始剤とし、テトラヒドロフ
ラン溶媒中、−60℃の温度でアニオン重合した後、加
水分解し末端に官能基を有しないポリーα−間S:試料
B−1を合成した。
B−1 α−メチルスチレン(以下[α−MSJと記す)を、金
属ナトリウム分散体を重合開始剤とし、テトラヒドロフ
ラン溶媒中、−60℃の温度でアニオン重合した後、加
水分解し末端に官能基を有しないポリーα−間S:試料
B−1を合成した。
(bl 試料[3−2
α−MSを前記(a1項と同一の条件でアニオン重合し
た後、酸化エチレンで処理し、さらに加水分解して両末
端に水酸基を有するポリーα−Ms:試料B−2を合成
した。
た後、酸化エチレンで処理し、さらに加水分解して両末
端に水酸基を有するポリーα−Ms:試料B−2を合成
した。
(C1試料B−3
α−MSを前記C8t項と同一の条件でアニオン重合し
た後、炭酸ガスで処理し、さらに加水分解して両末端に
カルボキシル基を有するポリーα−間S:試料B−3を
合成した。
た後、炭酸ガスで処理し、さらに加水分解して両末端に
カルボキシル基を有するポリーα−間S:試料B−3を
合成した。
(dl 試料B−4
α−MSを前記C11項と同一の条件でアニオン重合し
た後、エピクロルヒドリンで処理して両末端にエポキシ
基を有するポリーα−Ms:試料B−4を合成した。
た後、エピクロルヒドリンで処理して両末端にエポキシ
基を有するポリーα−Ms:試料B−4を合成した。
(el 試料13−5
スチレン(以下rStJと記す)を、ローブチルリチウ
ムを重合開始剤とし、テトラヒドロフラン溶媒中、−6
0℃の温度でアニオン重合した。
ムを重合開始剤とし、テトラヒドロフラン溶媒中、−6
0℃の温度でアニオン重合した。
ついで、炭酸ガスで処理した後加水分解し、片末端にカ
ルボキシル基を有するポリ−3tを合成した。さらに得
られたポリ−3L1モルとタレヅールノポラソク型エポ
キシ樹脂1モルとを、150℃の温度下に1時間攪拌保
持してエポキシ樹脂変性ポリ−3t:試料B−5を合成
した。
ルボキシル基を有するポリ−3tを合成した。さらに得
られたポリ−3L1モルとタレヅールノポラソク型エポ
キシ樹脂1モルとを、150℃の温度下に1時間攪拌保
持してエポキシ樹脂変性ポリ−3t:試料B−5を合成
した。
ff+ 試料B−6
Stを、前記試RB−5と同一の条件でアニオン重合し
た後、酸化エチレンを付加し、ついでアクリル酸クロラ
イドで処理して片末端にアクリロイル基を有するポリ−
3t:試料B−6を合成した。
た後、酸化エチレンを付加し、ついでアクリル酸クロラ
イドで処理して片末端にアクリロイル基を有するポリ−
3t:試料B−6を合成した。
合成したビニル芳香族化合物重合体:試料B1−B−6
の化学特性を第2表に示す。
の化学特性を第2表に示す。
(3) 硬化性樹脂組成物(含浸ワニス)(al
含浸ワニスの調製 成分Aとして、前記第+1.1項で調製した多官能性シ
アン酸エステル類:試料A−1〜A−3およびN、N’
−(メチレン−ジ−p−フェニレン)ビスマレイミド:
試料A−4、および成分Bとして、前記第(2)項で調
製したビニル芳香族化合物重合体:試料B−1−B−6
を組み合わせ、さらにその他の成分を加えて混合または
適宜予備反応し、メチルエチルケトンに熔解して樹脂分
濃度50%の含浸ワニス:試料W−1〜W−7および比
較試料:4時間予備反応 CJ−1〜C−一3を調製した。
含浸ワニスの調製 成分Aとして、前記第+1.1項で調製した多官能性シ
アン酸エステル類:試料A−1〜A−3およびN、N’
−(メチレン−ジ−p−フェニレン)ビスマレイミド:
試料A−4、および成分Bとして、前記第(2)項で調
製したビニル芳香族化合物重合体:試料B−1−B−6
を組み合わせ、さらにその他の成分を加えて混合または
適宜予備反応し、メチルエチルケトンに熔解して樹脂分
濃度50%の含浸ワニス:試料W−1〜W−7および比
較試料:4時間予備反応 CJ−1〜C−一3を調製した。
各試料の配合組成を第3表に示す。
第3表中、下記の略号を用いた。
CNE :クレゾールノボランク型エポキシ樹脂CT−
1:ジクミルバーオ牛すイド CT−27オクチル酸亜鉛 M:各成分の単純混合 P:成分A/成分B/ハイドロキノン=70/3010
.1(重量基準)を130℃において、fbl 銅張
不蒼層尋反の製造 前記(at項で調製した含浸ワニスの各試料を、厚さ0
.2 m mの平織Eのガラス織布に含浸し、140℃
の温度に7分間保持して加熱乾燥しプリプレグを調製し
た。
1:ジクミルバーオ牛すイド CT−27オクチル酸亜鉛 M:各成分の単純混合 P:成分A/成分B/ハイドロキノン=70/3010
.1(重量基準)を130℃において、fbl 銅張
不蒼層尋反の製造 前記(at項で調製した含浸ワニスの各試料を、厚さ0
.2 m mの平織Eのガラス織布に含浸し、140℃
の温度に7分間保持して加熱乾燥しプリプレグを調製し
た。
得られたプリプレグを8枚重ね、さらに両面に厚さ3.
5μmの電解銅薄を重ねて温度180℃、圧力50Kg
;/cdの条件で120分間加圧成形し、銅張積層板を
製造した。
5μmの電解銅薄を重ねて温度180℃、圧力50Kg
;/cdの条件で120分間加圧成形し、銅張積層板を
製造した。
また、市販の付加重合型ポリイミド樹脂(商品名・ケル
イミド60、ロース・ブーラン社製)の45%N−メチ
ルピロリドン溶液を用いて調製したプリプレグを、前記
と同様に積層し180℃×15 Kg / calの条
件で60分間加圧成形した後、200℃の温度に48時
間保持して後硬化を行い、比較用の銅張積層板(比較例
番号:3−4)を製造した。
イミド60、ロース・ブーラン社製)の45%N−メチ
ルピロリドン溶液を用いて調製したプリプレグを、前記
と同様に積層し180℃×15 Kg / calの条
件で60分間加圧成形した後、200℃の温度に48時
間保持して後硬化を行い、比較用の銅張積層板(比較例
番号:3−4)を製造した。
(C1銅張積層板の特性測定
前記(b1項で製造した銅張積層板について、下記の特
性を測定した。
性を測定した。
■ 誘電特性
IMHz、25℃における誘電率(ε)および誘電正接
(tanδ) ■ 銅箔密着性(σs) :Kg/cm■ 耐熱性 300℃における半田耐熱性:秒 ■ 耐水性 沸腋水中2時間保持後の吸水率:% 測定結果を、第3表中に示す。
(tanδ) ■ 銅箔密着性(σs) :Kg/cm■ 耐熱性 300℃における半田耐熱性:秒 ■ 耐水性 沸腋水中2時間保持後の吸水率:% 測定結果を、第3表中に示す。
fdl 特性評価
第3表に示したように、本発明の硬化性樹脂組成物を用
いた銅張積層板は、誘電特性、特に誘電率(ε)が極め
て優れており、また耐水性も改善されている。
いた銅張積層板は、誘電特性、特に誘電率(ε)が極め
て優れており、また耐水性も改善されている。
(4) 硬化性樹脂組成物(加圧成形)前記第fi1
項で調製した多官能性シアン酸エステル・プレポリマー
:試料A−3と前記第(2)項で合成したポリ−8t:
試料B−6とを70部/30部の比率の混合物に、硬化
触媒としてアセチルアセトン鉄0.1部、ジクミルパー
オキサイド28I!およびハイドロキノン0.1部、な
らびに結晶シリカ倣粉末100部を添加し、120〜1
30℃の温度下で混合し乍後、冷却、粉砕して顆粒状の
硬化性樹脂組成物:試料P−1を調製した。
項で調製した多官能性シアン酸エステル・プレポリマー
:試料A−3と前記第(2)項で合成したポリ−8t:
試料B−6とを70部/30部の比率の混合物に、硬化
触媒としてアセチルアセトン鉄0.1部、ジクミルパー
オキサイド28I!およびハイドロキノン0.1部、な
らびに結晶シリカ倣粉末100部を添加し、120〜1
30℃の温度下で混合し乍後、冷却、粉砕して顆粒状の
硬化性樹脂組成物:試料P−1を調製した。
試料P−1を温度180℃、圧カフ 0 Kg / c
4の条件で5分間加圧成形した後、200℃のオープン
中に60分間保持して後硬化し成形体を製造した。
4の条件で5分間加圧成形した後、200℃のオープン
中に60分間保持して後硬化し成形体を製造した。
得られた成形体は、曲げ強度8.0 Kg/ cj (
’l Q℃)4電率(t ) 3.3 (l M Hz
、 20℃)誘電正接(tanδ) 0.003
(IMIlz、 20℃)、吸水率0.1%(沸腋水
中2時間保持)、加熱減量0.5%(200℃、100
時間)の良好な特性を有していた。
’l Q℃)4電率(t ) 3.3 (l M Hz
、 20℃)誘電正接(tanδ) 0.003
(IMIlz、 20℃)、吸水率0.1%(沸腋水
中2時間保持)、加熱減量0.5%(200℃、100
時間)の良好な特性を有していた。
である。
また、その硬化物は、耐熱性、耐水性、接着性等が優れ
るばかりでなく、電気特性、特に誘電特性が極めて優れ
ている。
るばかりでなく、電気特性、特に誘電特性が極めて優れ
ている。
したがって、本発明の硬化性樹脂組成物は、高周波回路
等の高密度実装に適した高耐熱性積層板や、成形品の製
造用として好適である。
等の高密度実装に適した高耐熱性積層板や、成形品の製
造用として好適である。
本発明は、多層プリント配線板、半博体パッケージおよ
びその他の電気・電子部品用材料として優れた特性を存
する硬化性樹脂組成物を提供するものであり、その産業
的意義は極めて大きい。
びその他の電気・電子部品用材料として優れた特性を存
する硬化性樹脂組成物を提供するものであり、その産業
的意義は極めて大きい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、前記実施例にも示したよ
うに、汎用の低沸点溶媒への溶解性に優れることから、
/8液として使用する場合の作業環境面、乾燥工程など
における作業性が極めて良好(9648)東海 裕 作
うに、汎用の低沸点溶媒への溶解性に優れることから、
/8液として使用する場合の作業環境面、乾燥工程など
における作業性が極めて良好(9648)東海 裕 作
Claims (2)
- (1)成分A:多官能性マレイミド類および/または多
官能性シアン酸エステル類 成分B:分子末端に水素、水酸基、カルボキシル基、エ
ポキシ基および(メタ)アクリロイル基よりなる群から
選ばれた少なくとも1種の置換基を有する数平均分子量
1,000〜10,000、融点60℃以上のビニル芳
香族化合物重合体 前記成分Aおよび成分Bを含有することを特徴とする硬
化性樹脂組成物 - (2)請求項第(1)項において、成分Aと成分Bとの
重量比が、90/10≧A/B≧30/70であること
を特徴とする硬化性樹脂組成物
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29841588A JPH02145622A (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | 硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29841588A JPH02145622A (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | 硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02145622A true JPH02145622A (ja) | 1990-06-05 |
Family
ID=17859409
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP29841588A Pending JPH02145622A (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | 硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02145622A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001081322A (ja) * | 1999-09-17 | 2001-03-27 | Hitachi Chem Co Ltd | 変性シアネートエステル樹脂組成物、これを用いたプリプレグ及び積層板 |
JP2002194211A (ja) * | 2001-10-29 | 2002-07-10 | Hitachi Chem Co Ltd | 印刷配線板用樹脂組成物、ワニス、プリプレグ及びそれを用いた印刷配線板用積層板 |
JP2002317085A (ja) * | 2001-01-30 | 2002-10-31 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物及びその使用 |
JP2016537496A (ja) * | 2013-11-04 | 2016-12-01 | ノボセット、エルエルシー | 超低誘電損失熱硬化性樹脂組成物およびこれにより製造される高性能ラミネート |
-
1988
- 1988-11-28 JP JP29841588A patent/JPH02145622A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001081322A (ja) * | 1999-09-17 | 2001-03-27 | Hitachi Chem Co Ltd | 変性シアネートエステル樹脂組成物、これを用いたプリプレグ及び積層板 |
JP2002317085A (ja) * | 2001-01-30 | 2002-10-31 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物及びその使用 |
JP2002194211A (ja) * | 2001-10-29 | 2002-07-10 | Hitachi Chem Co Ltd | 印刷配線板用樹脂組成物、ワニス、プリプレグ及びそれを用いた印刷配線板用積層板 |
JP2016537496A (ja) * | 2013-11-04 | 2016-12-01 | ノボセット、エルエルシー | 超低誘電損失熱硬化性樹脂組成物およびこれにより製造される高性能ラミネート |
JP2021119231A (ja) * | 2013-11-04 | 2021-08-12 | ノボセット、エルエルシー | 超低誘電損失熱硬化性樹脂組成物およびこれにより製造される高性能ラミネート |
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