JP2016170409A - 液晶配向膜を形成するための液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物を反応させて得られるポリアミック酸およびその誘導体から選択される少なくとも1つの重合体と、下記式(1)で表される化合物の少なくとも1つを含有する液晶配向剤;
ジアミンが下記式(DI−1)〜式(DI−16)で表される側鎖を有さないジアミン、下記式(DIH−1)〜式(DIH−3)で表される側鎖を有さないジヒドラジドおよび下記式(DI−31)〜式(DI−35)で表される側鎖を有するジアミンの群から選択される少なくとも1つを含有する、[1]項または[2]項に記載の液晶配向剤;
式(AN−II)〜(AN−IV)において、Yは独立して下記の3価の基の群から選ばれる1つであり、結合手は任意の炭素に連結しており、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチルまたはフェニルで置き換えられてもよく;
式(AN−VI)において、X10は炭素数2〜6のアルキレンであり、Meはメチルを表し、Phはフェニルを表し;
式(AN−VII)において、G10は独立して−O−、−COO−または−OCO−であり、rは独立して0または1であり;
式(DI−3)および式(DI−5)〜式(DI−7)において、G21は独立して単結合、−NH−、−NCH3−、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−COO−、−CONCH3−、−CONH−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m−、−O−(CH2)m−O−、−N(−CH3)−(CH2)k−N(−CH3)−、−(O−C2H4)m−O−、−O−CH2−C(CF3)2−CH2−O−、−O−CO−(CH2)m−CO−O−、−CO−O−(CH2)m−O−CO−、−(CH2)m−NH−(CH2)m−、−CO−(CH2)k−NH−(CH2)k−、−(NH−(CH2)m)k−NH−、−CO−C3H6−(NH−C3H6)n−CO−、または−S−(CH2)m−S−であり、mは独立して1〜12の整数であり、kは1〜5の整数であり、nは1または2であり;
式(DI−4)において、sは独立して0〜2の整数であり;
式(DI−6)および式(DI−7)において、G22は独立して単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−NH−、または炭素数1〜10のアルキレンであり;
式(DI−2)〜式(DI−7)中のシクロヘキサン環およびベンゼン環の少なくとも1つの水素は、−F、−Cl、炭素数1〜3のアルキル、−OCH3、−OH、−CF3、−CO2H、−CONH2、−NHC6H5、フェニル、またはベンジルで置き換えられてもよく、加えて式(DI−4)においては、ベンゼン環の少なくとも1つの水素は下記式(DI−4−a)〜式(DI−4−e)で表される基の群から選ばれる1つで置き換えられていてもよく;上記式中の環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
シクロヘキサン環またはベンゼン環への−NH2の結合位置は、G21またはG22の結合位置を除く任意の位置であり;
式(DI−8)〜式(DI−11)において、環に結合する−NH2の結合位置は、任意の位置であり;
式(DI−13)において、R23は独立して炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシまたは−Clであり、pは独立して0〜3の整数であり、qは0〜4の整数であり;
式(DI−14)において、環Bは単環式複素芳香族であり、R24は水素、−F、−Cl、炭素数1〜6のアルキル、アルコキシ、ビニル、アルキニルであり、qは0〜4の整数である。式(DI−15)において、環Cはヘテロ原子を含む単環であり;
式(DI−16)において、G24は単結合、炭素数2〜6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり、rは0または1であり;
上記式中の環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
式(DI−13)〜式(DI−16)において、環に結合する−NH2の結合位置は、任意の位置であり;
式(DIH−2)において、環Dはシクロヘキサン環、ベンゼン環またはナフタレン環であり、この環の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく;
式(DIH−3)において、環Eはそれぞれ独立してシクロヘキサン環、またはベンゼン環であり、この環の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく、Yは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり;
式(DIH−2)および式(DIH−3)において、環に結合する−CONHNH2の結合位置は、任意の位置であり;
R25は炭素数3〜30のアルキル、フェニル、ステロイド骨格を有する基、または下記の式(DI−31−a)で表される基であり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの水素は−Fで置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、このフェニルの水素は、−F、−CH3、−OCH3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、炭素数3〜30のアルキルまたは炭素数3〜30のアルコキシで置き換えられていてもよく、ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置はその環において任意の位置であることを示し、
式(DI−33)におけるベンゼン環の少なくとも1つの水素は、炭素数1〜20のアルキルまたはフェニルで置き換えられてもよく;
上記式中の環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
式(DI−32)および式(DI−33)において、ベンゼン環に結合する−NH2はその環における結合位置が任意であることを示し;
ジアミンが下記式(DI−1−3)、式(DI−2−1)、式(DI−4−1)、式(DI−4−2)、式(DI−4−10)、式(DI−4−15)、式(DI−5−1)、式(DI−5−5)、式(DI−5−9)、式(DI−5−12)、式(DI−5−13)、式(DI−5−17)、式(DI−5−28)、式(DI−5−30)、式(DI−6−7)、式(DI−7−3)、式(DI−11−2)、式(DI−13−1)、式(DI−16−1)、式(DI−31−56)、および式(DIH−2−1)からなる群から選ばれる少なくとも1つである、[3]項に記載の液晶配向剤;
式(DI−5−30)において、kは1〜5の整数であり;そして、
式(DI−7−3)において、nはそれぞれ独立して1または2である。
ジアミンが下記式(DI−1−3)、式(DI−2−1)、式(DI−4−1)、式(DI−4−2)、式(DI−4−10)、式(DI−4−15)、式(DI−5−1)、式(DI−5−5)、式(DI−5−9)、式(DI−5−12)、式(DI−5−13)、式(DI−5−17)、式(DI−5−28)、式(DI−5−30)、式(DI−6−7)、式(DI−7−3)、式(DI−11−2)、式(DI−13−1)、式(DI−16−1)、式(DI−31−56)、および式(DIH−2−1)からなる群から選ばれる少なくとも1つである、[9]項に記載の液晶配向剤;
式(DI−5−30)において、kは1〜5の整数であり;そして、
式(DI−7−3)において、nはそれぞれ独立して1または2である。
本発明は、テトラカルボン酸二無水物およびジアミンを反応させて得られる、ポリアミック酸およびその誘導体から選ばれる少なくとも1つの重合体と、下記式(1)で表される化合物の少なくとも1つを含有する液晶配向剤である。
本発明の液晶配向剤は、テトラカルボン酸二無水物およびその誘導体から選ばれる少なくとも1つとジアミンとの反応生成物である、ポリアミック酸およびその誘導体からなる群より選ばれる少なくとも1つの重合体と、前記式(1)で表される化合物の少なくとも1つを含むことを特徴とする。ポリアミック酸の誘導体とは、溶剤を含有する後述する液晶配向剤としたときに溶剤に溶解する成分であり、その液晶配向剤を液晶配向膜としたときに、ポリイミドを主成分とする液晶配向膜を形成することができる成分である。このようなポリアミック酸の誘導体としては、例えば可溶性ポリイミド、ポリアミック酸エステル、およびポリアミック酸アミド等が挙げられ、より具体的には1)ポリアミック酸の全てのアミノとカルボキシルとが脱水閉環反応したポリイミド、2)部分的に脱水閉環反応した部分ポリイミド、3)ポリアミック酸のカルボキシルがエステルに変換されたポリアミック酸エステル、4)テトラカルボン酸二無水物化合物に含まれる酸二無水物の一部を有機ジカルボン酸に置き換えて反応させて得られたポリアミック酸−ポリアミド共重合体、さらに5)該ポリアミック酸−ポリアミド共重合体の一部または全部を脱水閉環反応させたポリアミドイミドが挙げられる。前記ポリアミック酸およびその誘導体は、1種の重合体であってもよいし、2種以上であってもよい。また前記ポリアミック酸およびその誘導体は、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの反応生成物の構造を有する重合体であればよく、他の原料を用い、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの反応以外の他の反応による反応生成物を含有してもよい。
本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子の電気特性を長期に安定させる目的から、アルケニル置換ナジイミド化合物をさらに含有していてもよい。アルケニル置換ナジイミド化合物は1種で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。アルケニル置換ナジイミド化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して1〜100重量%であることが好ましく、1〜70重量%であることがより好ましく、1〜50重量%であることがさらに好ましい。
アルケニル置換ナジイミド化合物は、本発明で用いられるポリアミック酸またはその誘導体を溶解する溶剤に溶解させることができる化合物であることが好ましい。このようなアルケニル置換ナジイミド化合物の例は、下記の式(NA)で表される化合物が挙げられる。
N,N’−エチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−エチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)。
本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子の電気特性を長期に安定させる目的から、ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物をさらに含有していてもよい。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。なお、ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物にはアルケニル置換ナジイミド化合物は含まれない。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して1〜100重量%であることが好ましく、1〜70重量%であることがより好ましく、1〜50重量%であることがさらに好ましい。
ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物としては、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸アミド等の(メタ)アクリル酸誘導体、およびビスマレイミドが挙げられる。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物は、ラジカル重合性不飽和二重結合を2つ以上有する(メタ)アクリル酸誘導体であることがより好ましい。
本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子における電気特性を長期に安定させる目的から、オキサジン化合物をさらに含有していてもよい。オキサジン化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。オキサジン化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜50重量%であることが好ましく、1〜40重量%であることがより好ましく、1〜20重量%であることがさらに好ましい。
オキサジン化合物は、ポリアミック酸またはその誘導体を溶解させる溶媒に可溶であり、加えて、開環重合性を有するオキサジン化合物が好ましい。
本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子における電気特性を長期に安定させる目的から、オキサゾリン化合物をさらに含有していてもよい。オキサゾリン化合物はオキサゾリン構造を有する化合物である。オキサゾリン化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。オキサゾリン化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜50重量%であることが好ましく、1〜40重量%であることがより好ましく、1〜20重量%であることがさらに好ましい。または、オキサゾリン化合物の含有量は、オキサゾリン化合物中のオキサゾリン構造をオキサゾリンに換算したときに、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜40重量%であることが、上記の目的から好ましい。
オキサゾリン化合物は、1つの化合物中にオキサゾリン構造を1種だけ有していてもよいし、2種以上有していてもよい。またオキサゾリン化合物は、1つの化合物中にオキサゾリン構造を1個有していればよいが、2個以上有することが好ましい。またオキサゾリン化合物は、オキサゾリン構造を側鎖に有する重合体であってもよいし、共重合体であってもよい。オキサゾリン構造を側鎖に有する重合体は、オキサゾリン構造を側鎖に有するモノマーの単独重合体であってもよいし、オキサゾリン構造を側鎖に有するモノマーとオキサゾリン構造を有しないモノマーとの共重合体であってもよい。オキサゾリン構造を側鎖に有する共重合体は、オキサゾリン構造を側鎖に有する2種以上のモノマーの共重合体であってもよいし、オキサゾリン構造を側鎖に有する2種以上のモノマーとオキサゾリン構造を有しないモノマーとの共重合体であってもよい。
本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子における電気特性を長期に安定させる目的から、式(1)で表される化合物以外のエポキシ化合物をさらに含有していてもよい。エポキシ化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。エポキシ化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜50重量%であることが好ましく、1〜40重量%であることがより好ましく、1〜20重量%であることがさらに好ましい。
エポキシ化合物としては、分子内にエポキシ環を1つまたは2つ以上有する種々の化合物が挙げられる。分子内にエポキシ環を1つ有する化合物としては、例えばフェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、3,3,3−トリフルオロメチルプロピレンオキシド、スチレンオキシド、ヘキサフルオロプロピレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、N−グリシジルフタルイミド、(ノナフルオロ−N−ブチル)エポキシド、パーフルオロエチルグリシジルエーテル、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、N,N−ジグリシジルアニリン、および3−[2−(パーフルオロヘキシル)エトキシ]−1,2−エポキシプロパンが挙げられる。
本発明は、対向配置されている一対の基板と、前記一対の基板それぞれの対向している面の一方または両方に形成されている電極と、前記一対の基板それぞれの対向している面に形成された液晶配向膜と、前記一対の基板間に形成された液晶層とを有する液晶表示素子において、前記液晶配向膜が本発明の配向膜である液晶表示素子を提供する。
1.重量平均分子量(Mw)
ポリアミック酸の重量平均分子量は、2695セパレーションモジュール・2414示差屈折計(Waters製)を用いてGPC法により測定し、ポリスチレン換算することにより求めた。得られたポリアミック酸をリン酸−DMF混合溶液(リン酸/DMF=0.6/100:重量比)で、ポリアミック酸濃度が約2重量%になるように希釈した。カラムはHSPgel RT MB−M(Waters製)を使用し、前記混合溶液を展開剤として、カラム温度50℃、流速0.40mL/minの条件で測定を行った。標準ポリスチレンは東ソー(株)製TSK標準ポリスチレンを用いた。
JIS規格「JIS−K−5400、8.4、鉛筆引掻試験」の方法に従った。結果を鉛筆の芯の硬さで表した。鉛筆硬度が低いと剥がれや削れが発生しやすく、この値が2Hよりも大きいと、削れ等が発生しにくい配向膜が得られる。
ラビング耐性試験は、ラビング処理装置(株式会社 飯沼ゲージ製作所製)と用いて行った。ガラス基板に塗布したポリイミド膜をラビング布(毛足長1.9mm:レーヨン)の毛足押し込み量0.40mm、ステージ移動速度を60mm/sec、ローラー回転速度を1000rpmの条件でラビング処理し、顕微鏡で表面観察を行い、ポリイミド膜が削れているか確認した。膜が削れていない場合は○、膜が削れている場合は×とした。
後述する液晶表示素子の異物試験は、FORCE MEASUREMENT、DS2−50N(株式会社 イマダ製)を用いて行った。作製した液晶表示素子に9.8Nの力を60回/分で1分間加圧した。顕微鏡にて液晶表示素子を観察し、加圧後に異物の有無を確認した。
後述する液晶表示素子のコントラストは、輝度計(YOKOGAWA 3298F)を用いて評価を行った。クロスニコル状態の偏光顕微鏡下に液晶表示素子を配置し、最小となる輝度を黒輝度として測定した。次に素子に任意の矩形波電圧を印加し、最大となる輝度を白輝度として測定した。この白輝度/黒輝度の値をコントラストとした。コントラストは2500未満で不良、2500以上で良、3000以上で最良と判断する。
後述する液晶表示素子の輝度−電圧特性(B−V特性)を測定した。これをストレス印加前の輝度−電圧特性:B(before)とする。次に、素子に4.5V、60Hzの交流を20分間印加した後、1秒間ショートし、再び輝度−電圧特性(B−V特性)を測定した。これをストレス印加後の輝度−電圧特性:B(after)とする。これらの値をもとに、輝度変化率ΔB(%)を、
ΔB(%)=[B(after)−B(before)]/B(before) (式AC1)
の式を用いて見積もった。これらの測定は国際公開2000/43833号パンフレットを参考に行った。電圧0.75VにおけるΔB(%)の値が小さいほど、AC残像の発生を抑制できるといえ、3.0%以下が好ましい。
NMP: N−メチル−2−ピロリドン
BC: ブチルセロソルブ(エチレングリコールモノブチルエーテル)
GBL: γ−ブチロラクトン
BP: 1−ブトキシ−2−プロパノール
EDM: ジエチレングリコールエチルメチルエーテル
BDM: ジエチレングリコールブチルメチルエーテル
EDE: ジエチレングリコールジエチルエーテル
DIBK: ジイソブチルケトン
Ad2: 3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート(セロキサイド2021((株)ダイセル製))
Ad3: 1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル
Ad4: 1,3,5−トリグリシジル−1,3,5−トリアジン−2,4,6−(1H,3H,5H)−トリオン
Ad5: 1,3−ビス(4,5−ジヒドロ−2−オキサゾリル)ベンゼン
攪拌翼、窒素導入管を装着した100mL3つ口フラスコに、式(DI−4−1)で表される化合物0.9004g、式(DI−5−1)(m=1)で表される化合物1.6507gを入れ、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)を34.0g加えた。その溶液を氷冷させ液温を5℃とした後、式(PA−1)で表される化合物1.6328g、式(AN−3−2)で表される化合物1.8161gを加え、12時間室温で攪拌させた。そこにNMP40.0g、ブチルセロソルブ(BC)20.0gを加え、溶質のポリマーの重量平均分子量が所望する重量平均分子量になるまで、その溶液を60℃で加熱攪拌し、溶質の重量平均分子量がおおよそ63,000であり樹脂分濃度が6重量%であるワニス1を得た。
テトラカルボン酸二無水物およびジアミンを変更した以外は、実施例1に準拠して、ポリマー固形分濃度が6重量%のワニス2〜ワニス31を調製した。使用したテトラカルボン酸二無水物およびジアミンと、得られたポリマーの重量平均分子量を表1−1〜表1−3に示す。実施例1も表1−1に再掲する。
<液晶配向剤の調製、ラビング耐性試験>
50mLナスフラスコに、ワニス1を10g秤取り、そこに式(1−1)で表される化合物を重合体100重量部に対して0.5重量部、N−メチル−2−ピロリドン7g、およびブチルセロソルブ3gを加え2時間振とうし、固形分が3wt%の液晶配向剤RA−1を得た。
ラビング処理した基板をエタノール中で5分間超音波洗浄後、超純水にて表面を洗浄してからオーブン中120℃で30分間乾燥した。基板上に配向膜が形成された基板2枚の配向膜が形成されている面を対向させ、それぞれの配向膜にラビング方向が平行になるように、さらに対向する配向膜の間に液晶組成物を注入させるための空隙を形成して貼り合わせ、セル厚4μmの空FFSセルを組み立てた。作製した空FFSセルに下記ポジ型液晶組成物Aを真空注入して、注入口を光硬化剤で封止した。次いで、110℃で30分間加熱処理を行い、FFS液晶表示素子(FFSセル)1−1を作製した。
使用するワニス、添加剤を変更した以外は、実施例32に準拠して、ラビング耐性、コントラスト、AC残像の測定を行った。測定結果を実施例32と併せて表2−1に示す。
添加剤を変更したこと以外は実施例32に準拠して、ラビング耐性、コントラスト、AC残像の測定を行った。測定結果を表2−2に示す。
攪拌翼、窒素導入管を装着した50mLナスフラスコに実施例12で合成したワニス12を2.0gおよび実施例23で合成したワニス23を8.0g秤取り、そこに式(1−1)で表される化合物を重合体100重量部に対して7.5重量部、N−メチル−2−ピロリドン5.0gおよびブチルセロソルブ5.0gを加え室温で1時間攪拌し樹脂分濃度3重量%の配向剤RB−1を得た。
得られた配向剤RB−1をSiNx/ITO櫛歯電極付き基板にスピンナーで塗布し、対向側には、スペーサー付きガラス基板(スペーサーの高さ:4μm)に配向剤RB−1を塗布した。塗布後、基板を80℃で3分間加熱し、溶剤を蒸発させた後、ウシオ電機(株)製マルチライトML−501C/ Bを用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した。この時の露光エネルギーは、ウシオ電機(株)製紫外線積算光量計UIT−150(受光器:UVD−S365)を用いて光量を測定し、波長365nmで1.3±0.1J/cm2になるよう、露光時間を調整した。200℃にて30分間焼成処理を行い、膜厚およそ100nmの液晶配向膜を形成した。これらの配向膜形成基板2枚の配向膜が形成されている面を対向させ、それぞれの配向膜に照射された直線偏光の偏光方向が平行になるように、さらに対向する配向膜の間に液晶組成物を注入させるための空隙を形成して貼り合わせ、セル厚4μmの空FFSセルを組み立てた。作製した空FFSセルに上記ポジ型液晶組成物を真空注入して、FFS液晶表示素子を作製した。得られた液晶表示素子中の液晶の配向を確認したところ、流動配向は見られなかった。続いて異物試験後の液晶表示素子を顕微鏡で観察したところ、異物の発生は見られなかった。また、コントラストの値を測定したところ3100であり、AC残像を測定したところΔBは2.6%であった。
使用するワニス、添加剤を変更した以外は、実施例67に準拠して、鉛筆硬度、異物試験、コントラスト、AC残像の測定を行った。測定結果を実施例67と併せて表3−1に示す。
使用するワニス、添加剤を変更したこと以外は実施例67に準拠して、鉛筆硬度、異物試験、コントラスト、AC残像の測定を行った。測定結果を表3−2に示す。
本発明の液晶配向剤は、使用する溶剤を適宜選択することにより、インクジェット法による塗布に適した液晶配向剤となる。
実施例12で合成したワニスを大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈殿させた。沈殿物をメタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥することにより、ポリアミック酸(PAA−12)を3g得た。このポリアミック酸(PAA−12)に、NMPを48.0g、γ−ブチロラクトン(GBL)を12.0g、1−ブトキシ−2−プロパノール(BP)を16.0g、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル(EDM)を15.0g、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル(BDM)を3.0g、ジイソブチルケトン(DIBK)を3.0g加え、固形分濃度3.0重量%、溶剤組成がNMP/GBL/BP/EDM/BDM/DIBK=48/12/16/15/3/3となるワニス(12−a)を調製した。
実施例23で合成したワニスも同様に、実施例97に準拠して、固形分濃度3.0重量%、溶剤組成がNMP/GBL/BP/EDM/BDM/DIBK=48/12/16/15/3/3となるワニス(23−a)を調製した。
実施例97で調製したワニス(12−a)を2.0g、実施例98で調製したワニス(23−a)を8.0g秤取し、そこに式(1−1)で表される化合物を重合体100重量部に対して15重量部加え、固形分濃度3.0重量%、溶剤組成がNMP/GBL/BP/EDM/BDM/DIBK=48/12/16/15/3/3となるインクジェット法塗布用液晶配向剤(RB−35)を調製した。
実施例15で合成したワニス15を2.0g、実施例25で合成したワニス25を8.0g秤取し、そこに式(1−1)で表される化合物を重合体100重量部に対して15重量部、NMPを2.2g、GBLを2.6g、BCを1.4g、BDMを1.0g、およびEDEを2.8g加え、固形分濃度3.0重量%、溶剤組成がNMP:GBL:BC:BDM:EDE=48:13:17:5:14となるインクジェット法塗布用液晶配向剤(RB−36)を調製した。
実施例12で合成したワニス12を2.0g、実施例23で合成したワニス23を8.0g秤取し、そこに式(1−1)で表される化合物を重合体100重量部に対して15重量部、NMPを2.2g、GBLを5.2g、BCを2.0g、およびDIBK0.6gを加え、固形分濃度3.0重量%、溶剤組成がNMP:GBL:BC:DIBK=48:26:20:3となるインクジェット法塗布用液晶配向剤(RB−37)を調製した。
インクジェット法塗布用液晶配向剤(RB−35)をガラス基板にインクジェット塗布装置(富士フィルム株式会社製、DMP−2831)にて塗布した以外、実施例67に準拠して、鉛筆硬度、異物試験、コントラスト、AC残像の測定を行った。なお、液晶配向膜の膜厚が100nmとなるよう液滴間隔、カートリッジ印加電圧を調整した。
使用するワニスを変更した以外は、実施例102に準拠して、鉛筆硬度、異物試験、コントラスト、AC残像の測定を行った。測定結果を実施例102と併せて表3−3に示す。
攪拌翼、窒素導入管を装着した50mLナスフラスコに実施例15で合成したワニス15を2.0gおよび実施例25で合成したワニス25を8.0g秤取り、そこに式(1−1)で表される化合物を重合体100重量部に対して2.5重量部、添加剤(Ad5)の化合物を重合体100重量部に対して5重量部、N−メチル−2−ピロリドン5.0gおよびブチルセロソルブ5.0gを加え室温で1時間攪拌し樹脂分濃度3重量%の配向剤RB−38を得た。
得られた配向剤RB−38をSiNx/ITO櫛歯電極付き基板にスピンナーで塗布し、対向側には、スペーサー付きガラス基板(スペーサーの高さ:4μm)に配向剤RB−38を塗布した。塗布後、基板を80℃で3分間加熱し、溶剤を蒸発させた後、ウシオ電機(株)製マルチライトML−501C/ Bを用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した。この時の露光エネルギーは、ウシオ電機(株)製紫外線積算光量計UIT−150(受光器:UVD−S365)を用いて光量を測定し、波長365nmで1.3±0.1J/cm2になるよう、露光時間を調整した。200℃にて30分間焼成処理を行い、膜厚およそ100nmの液晶配向膜を形成した。これらの配向膜形成基板2枚の配向膜が形成されている面を対向させ、それぞれの配向膜に照射された直線偏光の偏光方向が平行になるように、さらに対向する配向膜の間に液晶組成物を注入させるための空隙を形成して貼り合わせ、セル厚4μmの空FFSセルを組み立てた。作製した空FFSセルに上記ポジ型液晶組成物を真空注入して、FFS液晶表示素子を作製した。得られた液晶表示素子中の液晶の配向を確認したところ、流動配向は見られなかった。続いて異物試験後の液晶表示素子を顕微鏡で観察したところ、異物の発生は見られなかった。また、コントラストの値を測定したところ3300であり、AC残像を測定したところΔBは2.3%であった。
使用するワニスと添加剤およびその使用量を変更した以外は、実施例105に準拠して、鉛筆硬度、異物試験、コントラスト、AC残像の測定を行った。測定結果を実施例105と併せて表4−1に示す。
本発明の液晶配向剤は、使用する溶剤を適宜選択することにより、インクジェット法による塗布に適した液晶配向剤となる。
実施例16で合成したワニス16を2.0g、実施例26で合成したワニス26を8.0g秤取し、そこに式(1−1)で表される化合物を重合体100重量部に対して5重量部、式(Ad5)で表される化合物を重合体100重量部に対して3重量部加え、固形分濃度3.0重量%、溶剤組成がNMP/GBL/BP/EDM/BDM/DIBK=48/12/16/15/3/3となるインクジェット法塗布用液晶配向剤(RB−40)を調製した。
実施例17で合成したワニス17を2.0g、実施例28で合成したワニス28を8.0g秤取し、そこに式(1−1)で表される化合物を重合体100重量部に対して8重量部、式(Ad1)で表される化合物を重合体100重量部に対して2重量部加え、NMPを2.2g、GBLを2.6g、BCを1.4g、BDMを1.0g、およびEDEを2.8g加え、固形分濃度3.0重量%、溶剤組成がNMP:GBL:BC:BDM:EDE=48:13:17:5:14となるインクジェット法塗布用液晶配向剤(RB−41)を調製した。
インクジェット法塗布用液晶配向剤(RB−40)をガラス基板にインクジェット塗布装置(富士フィルム株式会社製、DMP−2831)にて塗布した以外、実施例105に準拠して、鉛筆硬度、異物試験、コントラスト、AC残像の測定を行った。なお、液晶配向膜の膜厚が100nmとなるよう液滴間隔、カートリッジ印加電圧を調整した。
使用する配向剤を変更した以外は、実施例109に準拠して、鉛筆硬度、異物試験、コントラスト、AC残像の測定を行った。測定結果を実施例109と併せて表4−2に示す。
Claims (14)
- テトラカルボン酸二無水物が、下記式(AN−I)〜式(AN−VII)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つを含有し;
ジアミンが下記式(DI−1)〜式(DI−16)で表される側鎖を有さないジアミン、下記式(DIH−1)〜式(DIH−3)で表される側鎖を有さないジヒドラジドおよび下記式(DI−31)〜式(DI−35)で表される側鎖を有するジアミンの群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項1または2に記載の液晶配向剤;
式(AN−II)において、Gは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり;
式(AN−II)〜(AN−IV)において、Yは独立して下記の3価の基の群から選ばれる1つであり、結合手は任意の炭素に連結しており、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチルまたはフェニルで置き換えられてもよく;
式(AN−VI)において、X10は炭素数2〜6のアルキレンであり、Meはメチルを表し、Phはフェニルを表し;
式(AN−VII)において、G10は独立して−O−、−COO−または−OCO−であり、rは独立して0または1であり;
式(DI−3)および式(DI−5)〜式(DI−7)において、G21は独立して単結合、−NH−、−NCH3−、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−COO−、−CONCH3−、−CONH−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m−、−O−(CH2)m−O−、−N(−CH3)−(CH2)k−N(−CH3)−、−(O−C2H4)m−O−、−O−CH2−C(CF3)2−CH2−O−、−O−CO−(CH2)m−CO−O−、−CO−O−(CH2)m−O−CO−、−(CH2)m−NH−(CH2)m−、−CO−(CH2)k−NH−(CH2)k−、−(NH−(CH2)m)k−NH−、−CO−C3H6−(NH−C3H6)n−CO−、または−S−(CH2)m−S−であり、mは独立して1〜12の整数であり、kは1〜5の整数であり、nは1または2であり;
式(DI−4)において、sは独立して0〜2の整数であり;
式(DI−6)および式(DI−7)において、G22は独立して単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−NH−、または炭素数1〜10のアルキレンであり;
式(DI−2)〜式(DI−7)中のシクロヘキサン環およびベンゼン環の少なくとも1つの水素は、−F、−Cl、炭素数1〜3のアルキル、−OCH3、−OH、−CF3、−CO2H、−CONH2、−NHC6H5、フェニル、またはベンジルで置き換えられてもよく、加えて式(DI−4)においては、ベンゼン環の少なくとも1つの水素は下記式(DI−4−a)〜式(DI−4−e)で表される基の群から選ばれる1つで置き換えられていてもよく;
上記式中の環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
シクロヘキサン環またはベンゼン環への−NH2の結合位置は、G21またはG22の結合位置を除く任意の位置であり;
式(DI−8)〜式(DI−11)において、環に結合する−NH2の結合位置は、任意の位置であり;
式(DI−13)において、R23は独立して炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシまたは−Clであり、pは独立して0〜3の整数であり、qは0〜4の整数であり;
式(DI−14)において、環Bは単環式複素芳香族であり、R24は水素、−F、−Cl、炭素数1〜6のアルキル、アルコキシ、ビニル、アルキニルであり、qは0〜4の整数であり;
式(DI−15)において、環Cはヘテロ原子を含む単環であり;
式(DI−16)において、G24は単結合、炭素数2〜6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり、rは0または1であり;
上記式中の環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
式(DI−13)〜式(DI−16)において、環に結合する−NH2の結合位置は、任意の位置であり;
式(DIH−2)において、環Dはシクロヘキサン環、ベンゼン環またはナフタレン環であり、この環の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく;
式(DIH−3)において、環Eはそれぞれ独立してシクロヘキサン環、またはベンゼン環であり、この環の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく、Yは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり;
式(DIH−2)および式(DIH−3)において、環に結合する−CONHNH2の結合位置は、任意の位置であり;
R25は炭素数3〜30のアルキル、フェニル、ステロイド骨格を有する基、または下記の式(DI−31−a)で表される基であり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの水素は−Fで置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、このフェニルの水素は、−F、−CH3、−OCH3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、炭素数3〜30のアルキルまたは炭素数3〜30のアルコキシで置き換えられていてもよく、ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置はその環において任意の位置であることを示し、
式(DI−33)におけるベンゼン環の少なくとも1つの水素は、炭素数1〜20のアルキルまたはフェニルで置き換えられてもよく;
上記式中の環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
式(DI−32)および式(DI−33)において、ベンゼン環に結合する−NH2はその環における結合位置が任意であることを示し;
- テトラカルボン酸二無水物が、下記式(AN−1−1)、式(AN−1−2)、式(AN−1−13)、式(PA−1)、式(AN−3−1)、式(AN−3−2)、式(AN−4−5)、式(AN−4−17)、式(AN−4−21)、式(AN−4−29)、式(AN−4−30)、式(AN−5−1)、式(AN−7−2)、式(AN−10−1)、式(AN−11−3)、式(AN−16−1)、式(AN−16−3)、および式(AN−16−4)から選ばれる少なくとも1つであり;
ジアミンが下記式(DI−1−3)、式(DI−2−1)、式(DI−4−1)、式(DI−4−2)、式(DI−4−10)、式(DI−4−15)、式(DI−5−1)、式(DI−5−5)、式(DI−5−9)、式(DI−5−12)、式(DI−5−13)、式(DI−5−17)、式(DI−5−28)、式(DI−5−30)、式(DI−6−7)、式(DI−7−3)、式(DI−11−2)、式(DI−13−1)、式(DI−16−1)、式(DI−31−56)、および式(DIH−2−1)からなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項3に記載の液晶配向剤;
式(DI−5−30)において、kは1〜5の整数であり;そして、
式(DI−7−3)において、nはそれぞれ独立して1または2である。 - ポリアミック酸およびその誘導体が、テトラカルボン酸二無水物およびジアミンの少なくとも1つが、光反応性構造を有する化合物を反応させて得られる重合体(a)である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 前記光反応性構造を有する化合物が下記式(II−1)、式(II−2)、式(III−1)、式(III−2)、式(IV−1)、式(IV−2)、式(V−1)〜式(V−3)、および式(VI−1)、式(VI−2)からなる群から選ばれる少なくとも1つのテトラカルボン酸二無水物またはジアミン化合物である、請求項6に記載の液晶配向剤;
- 重合体(a)と共に、光反応性構造を有さないテトラカルボン酸二無水物および光反応性構造を有さないジアミンを反応させて得られるポリアミック酸およびその誘導体から選択される少なくとも1つの重合体(b)をさらに含有する、請求項5〜8のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 重合体(b)の合成に用いられるテトラカルボン酸二無水物が、下記式(AN−1−1)、式(AN−1−2)、式(AN−1−13)、式(PA−1)、式(AN−3−1)、式(AN−3−2)、式(AN−4−5)、式(AN−4−17)、式(AN−4−21)、式(AN−4−29)、式(AN−4−30)、式(AN−5−1)、式(AN−7−2)、式(AN−10−1)、式(AN−11−3)、式(AN−16−1)、式(AN−16−3)、および式(AN−16−4)から選ばれる少なくとも1つであり;
ジアミンが下記式(DI−1−3)、式(DI−2−1)、式(DI−4−1)、式(DI−4−2)、式(DI−4−10)、式(DI−4−15)、式(DI−5−1)、式(DI−5−5)、式(DI−5−9)、式(DI−5−12)、式(DI−5−13)、式(DI−5−17)、式(DI−5−28)、式(DI−5−30)、式(DI−6−7)、式(DI−7−3)、式(DI−11−2)、式(DI−13−1)、式(DI−16−1)、式(DI−31−56)、および式(DIH−2−1)からなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項9に記載の液晶配向剤;
式(DI−5−30)において、kは1〜5の整数であり;そして、
式(DI−7−3)において、nはそれぞれ独立して1または2である。 - オキサジン化合物、オキサゾリン化合物、前記式(1)で表される化合物以外のエポキシ化合物、およびシランカップリング剤からなる化合物の群から選ばれる少なくとも1つをさらに含有する、請求項1〜10のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の液晶配向剤によって形成された液晶配向膜。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の液晶配向剤によって形成された横電界用液晶配向膜。
- 請求項12または13に記載の液晶配向膜を有する液晶表示素子。
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