JPWO2018062437A1 - 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【化1】
Description
1.下記式(1)で表されるテトラカルボン酸二無水物と脂肪族テトラカルボン酸二無水物とを10:90乃至90:10の比率で含むテトラカルボン酸二無水物成分と下記式(2)で表されるジアミンを含むジアミン成分とを用いて得られるポリアミック酸及び該ポリアミック酸のイミド化重合体から選ばれる少なくとも1種類の重合体と有機溶媒とを含有することを特徴とする液晶配向剤。
式(2)において、Y1はアミノ基、イミノ基、及び含窒素複素環からなる群から選ばれる少なくとも1種類の構造を有する2価の有機基であるか、窒素原子上に熱脱離性基が置換したアミノ基、イミノ基及び含窒素複素環から選ばれる2価の有機基であり、B1、B2はそれぞれ独立して水素原子、又は置換基を有してもよい炭素数1〜10のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基である。)
式(2)において、Y1はアミノ基、イミノ基、及び含窒素複素環からなる群から選ばれる少なくとも1種類の構造を有する2価の有機基であるか、窒素原子上に熱脱離性基が置換したアミノ基、イミノ基及び含窒素複素環から選ばれる2価の有機基であり、B1、B2はそれぞれ独立して水素原子、又は置換基を有してもよい炭素数1〜10のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基である。
以下、各構成要件について詳述する。
上記式(1)で表されるテトラカルボン酸二無水物としては、次のような化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
式中、X1としては下記(X−1)〜(X−28)の何れかである。
本発明の液晶配向剤の製造に用いられるジアミン成分は、上記式(2)のジアミンを含有する。式(2)において、Y1はアミノ基、イミノ基、及び含窒素複素環からなる群から選ばれる少なくとも1種類の構造を有する2価の有機基であるか、窒素原子上に熱脱離性基が置換したアミノ基、イミノ基及び含窒素複素環から選ばれる2価の有機基であり、B1、B2はそれぞれ独立して水素原子、又は置換基を有してもよい炭素数1〜10のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基である。
式(YD−2)において、W1は、炭素数1〜10の炭化水素基であり、A2は窒素原子含有複素環を有する炭素数3〜15の1価の有機基、又は炭素数1から6の脂肪族基で置換されたジ置換アミノ基である。
式(YD−3)において、W2は炭素数6〜15で、且つベンゼン環を1から2個有する2価の有機基であり、W3は炭素数2〜5のアルキレン又はビフェニレンであり、Z2は水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、ベンゼン環、又は熱脱離性基であり、aは0〜1の整数である。
式(YD−4)において、A3は炭素数3〜15の窒素原子含有複素環である。
式(YD−5)において、A4は炭素数3〜15の窒素原子含有複素環であり、W5は炭素数2〜5のアルキレンである。)
本発明に用いられるポリイミド前駆体であるポリアミック酸は、以下に示す方法により合成することができる。
本発明に用いられるポリイミドは、前記ポリアミック酸をイミド化することにより製造することができる。
本発明に用いられる液晶配向剤は、重合体成分が有機溶媒中に溶解された溶液の形態を有する。重合体の分子量は、重量平均分子量で2,000〜500,000が好ましく、より好ましくは5,000〜300,000であり、さらに好ましくは、10,000〜100,000である。また、数平均分子量は、好ましくは、1,000〜250,000であり、より好ましくは、2,500〜150,000であり、さらに好ましくは、5,000〜50,000である。
<液晶配向膜の製造方法>
本発明の液晶配向膜は、上記液晶配向剤を基板に塗布し、乾燥、焼成して得られる膜である。本発明の液晶配向剤を塗布する基板としては透明性の高い基板であれば特に限定されず、ガラス基板、窒化珪素基板、アクリル基板、ポリカーボネート基板等のプラスチック基板等を用いることができ、液晶駆動のためのITO電極等が形成された基板を用いることがプロセスの簡素化の点から好ましい。また、反射型の液晶表示素子では片側の基板のみにならばシリコンウエハー等の不透明な物でも使用でき、この場合の電極はアルミニウム等の光を反射する材料も使用できる。
本発明の液晶表示素子は、本発明の液晶配向剤から前記液晶配向膜の製造方法によって液晶配向膜付きの基板を得た後、公知の方法で液晶セルを作製し、それを使用して液晶表示素子としたものである。
本実施例で使用する略号の説明
(有機溶媒)
NMP: N−メチル−2−ピロリドン
GBL: γ−ブチロラクトン
BCS: ブチルセロソルブ
酸二無水物(A):下記式(A)
酸二無水物(B):下記式(B)
酸二無水物(C):下記式(C)
酸二無水物(D):下記式(D)
DA−1:下記式(DA−1)
DA−2:下記式(DA−2)
DA−3:下記式(DA−3)
DA−4:下記式(DA−4)
DA−5:下記式(DA−5)
合成例において、ポリアミック酸エステル及びポリアミック酸溶液の粘度は、E型粘度計TV−25H(東機産業社製)を用い、サンプル量1.1mL、CORD−1(1°34’、R24)、温度25℃で測定した。
本発明の液晶配向剤をITO基板にスピンコート塗布にて塗布した。60℃のホットプレート上で1分30秒間乾燥させた後、230℃の熱風循環式オーブンで20分間焼成を行い、膜厚100nmの塗膜を形成させた。その後、55℃に加熱したリワーク材(HM−R20)に作製した基板を300秒間浸漬させて現像した後、超純水で20秒間流水洗浄を行った。その後、エアーブローし、液晶配向膜が完全に消失したものを○、残存しているものを×とした。得られた結果を、リワーク液の所定の温度が35℃と55℃の場合について表3に示す。
撹拌装置付きの50mL四つ口フラスコを窒素雰囲気とし、(DA−1)を2.55g、(DA−4)を0.96g取り、NMPを25.7g加え、窒素を送りながら撹拌して23℃で溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら、酸二無水物(C)を3.00g添加し、更にNMPを11.2g加え、窒素雰囲気下、23℃で2時間撹拌した後、酸二無水物(D)を0.77g添加し、更にNMPを4.4g加え、窒素雰囲気下、23℃で2時間撹拌した。その後、50℃で16時間撹拌し、ポリアミック酸溶液(PAA−1)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は358cpsであった。
撹拌装置付きの50mL四つ口フラスコを窒素雰囲気とし、(DA−1)を2.55g、(DA−2)を0.46g取り、NMPを22.3g加え、窒素を送りながら撹拌して23℃で溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら、酸二無水物(C)を2.00g添加し、更にNMPを6.3g加え、窒素雰囲気下、23℃で2時間撹拌した後、酸二無水物(D)を1.51g添加し、更にNMPを8.5g加え、窒素雰囲気下、23℃で2時間撹拌した。その後、50℃で16時間撹拌し、ポリアミック酸溶液(PAA−2)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は333cpsであった。
撹拌装置付きの50mL四つ口フラスコを窒素雰囲気とし、(DA−1)を2.55g、(DA−2)を0.46g取り、NMPを22.3g加え、窒素を送りながら撹拌して23℃で溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら、酸二無水物(A)を4.5g添加し、更にNMPを20.5g加え、窒素雰囲気下、23℃で2時間撹拌した後、50℃で16時間撹拌し、ポリアミック酸溶液(PAA−3)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は350cpsであった。
撹拌装置付きの50mL四つ口フラスコを窒素雰囲気とし、(DA−1)を2.55g、(DA−2)を0.49g取り、NMPを22.3g加え、窒素を送りながら撹拌して23℃で溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら、酸二無水物(C)を3.00g添加し、更にNMPを12.0g加え、窒素雰囲気下、23℃で2時間撹拌した後、酸二無水物(D)を0.72g添加し、更にNMPを4.1g加え、窒素雰囲気下、23℃で2時間撹拌した。その後、50℃で16時間撹拌し、ポリアミック酸溶液(PAA−4)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は333cpsであった。
撹拌装置付きの50mL四つ口フラスコを窒素雰囲気とし、(DA−1)を2.55g、(DA−5)を0.78g取り、NMPを24.4g加え、窒素を送りながら撹拌して23℃で溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら、酸二無水物(B)を1.75g添加し、更にNMPを4.3g加え、窒素雰囲気下、23℃で2時間撹拌した後、酸二無水物(D)を1.41g添加し、更にNMPを8.0g加え、窒素雰囲気下、23℃で2時間撹拌した。その後、50℃で16時間撹拌し、ポリアミック酸溶液(PAA−5)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は240cpsであった。
撹拌装置付きの50mL四つ口フラスコを窒素雰囲気とし、(DA−1)を2.55g、(DA−2)を0.49g取り、NMPを22.3g加え、窒素を送りながら撹拌して23℃で溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら、酸二無水物(A)を2.35g添加し、更にNMPを8.3g加え、窒素雰囲気下、23℃で2時間撹拌した後、酸二無水物(C)を1.80g添加し、更にNMPを10.2g加え、窒素雰囲気下、23℃で2時間撹拌した。その後、70℃で16時間撹拌し、ポリアミック酸溶液(PAA−6)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は380cpsであった。
撹拌装置付きの50mL四つ口フラスコを窒素雰囲気とし、(DA−1)を2.55g、(DA−3)を0.63g取り、NMPを23.4g加え、窒素を送りながら撹拌して23℃で溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら、酸二無水物(A)を2.35g添加し、更にNMPを8.0g加え、窒素雰囲気下、23℃で2時間撹拌した後、酸二無水物(C)を1.80g添加し、更にNMPを10.2g加え、窒素雰囲気下、23℃で2時間撹拌した。その後、70℃で16時間撹拌し、ポリアミック酸溶液(PAA−7)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は350cpsであった。
撹拌装置付きの50mL四つ口フラスコを窒素雰囲気とし、(DA−1)を2.55g、(DA−4)を0.95g取り、NMPを25.7g加え、窒素を送りながら撹拌して23℃で溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら、酸二無水物(A)を2.35g添加し、更にNMPを7.5g加え、窒素雰囲気下、23℃で2時間撹拌した後、酸二無水物(C)を1.80g添加し、更にNMPを10.2g加え、窒素雰囲気下、23℃で2時間撹拌した。その後、70℃で16時間撹拌し、ポリアミック酸溶液(PAA−8)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は365cpsであった。
撹拌装置付きの50mL四つ口フラスコを窒素雰囲気とし、(DA−1)を2.55g、(DA−5)を0.78g取り、NMPを24.4g加え、窒素を送りながら撹拌して23℃で溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら、酸二無水物(A)を2.35g添加し、更にNMPを7.8g加え、窒素雰囲気下、23℃で2時間撹拌した後、酸二無水物(C)を1.80g添加し、更にNMPを10.2g加え、窒素雰囲気下、23℃で2時間撹拌した。その後、70℃で16時間撹拌し、ポリアミック酸溶液(PAA−9)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は389cpsであった。
撹拌装置付きの50mL四つ口フラスコを窒素雰囲気とし、(DA−1)を2.55g、(DA−2)を0.49g取り、NMPを22.3g加え、窒素を送りながら撹拌して23℃で溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら、酸二無水物(A)を2.35g添加し、更にNMPを8.3g加え、窒素雰囲気下、23℃で2時間撹拌した後、酸二無水物(D)を1.41g添加し、更にNMPを8.0g加え、窒素雰囲気下、23℃で2時間撹拌した。その後、70℃で16時間撹拌し、ポリアミック酸溶液(PAA−10)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は321cpsであった。
撹拌装置付きの50mL四つ口フラスコを窒素雰囲気とし、(DA−1)を2.55g、(DA−2)を0.49g取り、NMPを22.3g加え、窒素を送りながら撹拌して23℃で溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら、酸二無水物(A)を1.41g添加し、更にNMPを2.9g加え、窒素雰囲気下、23℃で2時間撹拌した後、酸二無水物(B)を1.41g添加し、更にNMPを7.9g加え、窒素雰囲気下、23℃で2時間撹拌した。その後、 酸二無水物(C)を1.00g添加し、更にNMPを5.7g加え、窒素雰囲気下、23℃で2時間撹拌した 。その後、70℃で16時間撹拌し、ポリアミック酸溶液(PAA−11)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は365cpsであった。
撹拌子の入った50mL三角フラスコに、比較合成例で得られたポリアミック酸溶液を15.0g分取し、NMPを11.25g、BCSを11.25g加え、マグネチックスターラーで2時間撹拌して、表1の液晶配向剤(A−1)〜(A−4)を得た。
撹拌子の入った50mL三角フラスコに、合成例で得られたポリアミック酸溶液を15.0g分取し、NMPを11.25g、BCSを11.25g加え、マグネチックスターラーで2時間撹拌して、表2の液晶配向剤(B−1)〜(B−7)を得た。
Claims (11)
- 下記式(1)で表されるテトラカルボン酸二無水物と脂肪族テトラカルボン酸二無水物とを10:90乃至90:10の比率で含むテトラカルボン酸二無水物成分と下記式(2)で表されるジアミンを含むジアミン成分とを用いて得られるポリアミック酸及び該ポリアミック酸のイミド化重合体から選ばれる少なくとも1種類の重合体と有機溶媒とを含有することを特徴とする液晶配向剤。
式(2)において、Y1はアミノ基、イミノ基、及び含窒素複素環からなる群から選ばれる少なくとも1種類の構造を有する2価の有機基であるか、窒素原子上に熱脱離性基が置換したアミノ基、イミノ基及び含窒素複素環から選ばれる2価の有機基であり、B1、B2はそれぞれ独立して水素原子、又は置換基を有してもよい炭素数1〜10のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基である。) - 前記テトラカルボン酸二無水物成分中の10〜100モル%が前記式(1)で表されるテトラカルボン酸二無水物と脂肪族酸二無水物とであることを特徴とする請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記ジアミン成分中の10〜100モル%が、式(2)のジアミンであることを特徴とする請求項1又は2に記載の液晶配向剤。
- 式(2)中のY1が、下記式(YD−1)〜(YD−5)の構造から選ばれる少なくとも1種類である請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 式(YD−1)、(YD−2)、(YD−4)、及び(YD−5)に記載のA1、A2、A3、及びA4が、ピロリジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、ピペリジン、ピペラジン、ピリジン、ピラジン、インドール、ベンゾイミダゾール、キノリン、イソキノリンからなる群から選ばれる少なくとも1種類である請求項4に記載の液晶配向剤。
- 式(2)におけるY1が、上記式(YD−14)及び(YD−18)の構造を有する2価の有機基からなる群から選ばれる少なくとも1種類であることを特徴とする請求項6に記載の液晶配向剤。
- 前記式(1)で表されるテトラカルボン酸二無水物が3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物である請求項1から請求項7のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 前記脂肪族テトラカルボン酸二無水物がビシクロ[3.3.0]オクタン2,4,6,8−テトラカルボン酸2,4:6,8二無水物である請求項1から請求項8のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1から請求項9のいずれか1項に記載の液晶配向剤を塗布、焼成して得られる液晶配向膜。
- 請求項10に記載の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
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