JP7392655B2 - 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
主鎖中に下記式(1)で表される構造を有するポリイミド前駆体及び該ポリイミド前駆体のイミド化重合体からなる群から選ばれる少なくとも1種の重合体を含有する液晶配向剤。
本発明の液晶配向剤を用いることで、なぜ上述の効果が得られるのかについては必ずしも明らかではないが、液晶配向材を構成する重合体の原料としているジアミンの化学構造が、剛直であり、かつ対称な構造を有しているためと推察される。
本発明の液晶配向剤を構成する重合体の主鎖中には、上記式(1)で表される特定構造(以下、特定構造ともいう。)を含有する。
B1とB2は、液晶配向性の観点から、ビフェニレン基が好ましい。
上記式中、R4は、液晶配向性の観点から、炭素数1~3のアルキレン基が好ましい。R5は、液晶配向性の観点から、水素原子又はメチル基が好ましい。
上記した特定構造は、ポリイミド前駆体の原料であるジアミン中に含有することが好ましい。上記した特定構造を有するジアミンの具体例としては、下記ジアミンが挙げられるが、これらに限定されない。ポリイミド前駆体は、好ましくは、下記ジアミンから選ばれる少なくとも1種のジアミンを含むジアミン成分とテトラカルボン酸成分とを重合反応させることにより得られる。
R3は、水素原子又は炭素数1~5のアルキル基である。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基などが挙げられる。加熱によるイミド化のしやすさの観点から、R3は、水素原子又はメチル基が好ましい。
置換基の例としては、ハロゲン基、水酸基、チオール基、ニトロ基、アリール基、オルガノオキシ基、オルガノチオ基、オルガノシリル基、アシル基、エステル基、チオエステル基、リン酸エステル基、アミド基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等を挙げることができる。
ハロゲン基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられる。
アリール基としては、フェニル基が挙げられる。このアリール基には前述した他の置換基が、更に置換していてもよい。
オルガノチオ基としては、-S-Rで表される構造を示すことができる。このRとしては、前述したアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基などを例示することができる。これらのRには、前述した置換基が更に置換していてもよい。具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基などが挙げられる。
アシル基としては、-C(O)-Rで表される構造を示すことができる。このRとしては、前述したアルキル基、アルケニル基、アリール基などを例示することができる。これらのRには、前述した置換基が更に置換していてもよい。具体例としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ベンゾイル基などが挙げられる。
チオエステル基としては、-C(S)O-R、又は-OC(S)-Rで表される構造を示すことができる。このRとしては、前述したアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基などを例示することができる。これらのRには、前述した置換基が更に置換していてもよい。
リン酸エステル基としては、-OP(O)-(OR)2で表される構造を示すことができる。このRは同一でも異なってもよく、前述したアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基などを例示することができる。これらのRには、前述した置換基が更に置換していてもよい。
アリール基としては、前述したアリール基と同じものを挙げることができる。このアリール基には、前述した他の置換基が更に置換していてもよい。
アルキル基としては、前述したアルキル基と同じものを挙げることができる。このアルキル基には、前述した他の置換基が更に置換していてもよい。
アルケニル基としては、前述したアルケニル基と同じものを挙げることができる。このアルケニル基には、前述した他の置換基が更に置換していてもよい。
アルキニル基としては、前述したアルキニル基と同じものを挙げることができる。このアルキニル基には、前述した他の置換基が更に置換していてもよい。
上記式(2)で表される構造単位を、全構造単位に対して、20~100モル%有することが好ましく、液晶配向性の観点から、30~100モル%が特に好ましい。
本発明の液晶配向剤を構成する重合体が、上記式(2)の構造単位以外の構造単位を含む場合、その構造単位は、下記式(3)で表される。
X2は、テトラカルボン酸誘導体由来の4価の有機基であり、その構造は特に限定されるものではない。ポリイミド前駆体中、X2は2種類以上が混在していてもよい。X2の具体例を示すならば、下記式(X-1)~(X-44)の構造が挙げられる。
本発明に用いるポリイミド前駆体は、ジアミン成分とテトラカルボン酸誘導体との反応から得られるものであり、ポリアミック酸やポリアミック酸エステル等が挙げられる。
本発明に用いられるポリイミド前駆体であるポリアミック酸は、以下の方法により製造される。
具体的には、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを、有機溶媒の存在下で、-20~150℃、好ましくは0~50℃において、30分~24時間、好ましくは1~12時間反応させることによって合成できる。
また、ポリイミド前駆体の溶解性が高い場合は、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン又は下記の式[D-1]~式[D-3]で示される有機溶媒を用いることができる。
反応系中におけるポリアミック酸ポリマーの濃度は、ポリマーの析出が起こりにくく、かつ高分子量体が得やすいという点から、1~30質量%が好ましく、5~20質量%がより好ましい。
本発明に用いられるポリイミド前駆体であるポリアミック酸エステルは、以下に示す(1)、(2)又は(3)の製法で製造することができる。
ポリアミック酸エステルは、前記のように製造されたポリアミック酸をエステル化することによって製造できる。具体的には、ポリアミック酸とエステル化剤を有機溶剤の存在下で-20~150℃、好ましくは0~50℃において、30分~24時間、好ましくは1~4時間反応させることによって製造することができる。
これらの溶媒は単独で使用しても、混合して使用してもよい。更に、ポリイミド前駆体を溶解させない溶媒であっても、生成したポリイミド前駆体が析出しない範囲で、前記溶媒に混合して使用してもよい。また、溶媒中の水分は、重合反応を阻害し、更には生成したポリイミド前駆体を加水分解させる原因となるので、溶媒は脱水乾燥させたものを用いることが好ましい。
ポリアミック酸エステルは、テトラカルボン酸ジエステルジクロリドとジアミンから製造することができる。
具体的には、テトラカルボン酸ジエステルジクロリドとジアミンとを、塩基と有機溶剤の存在下で、-20~150℃、好ましくは0~50℃において、30分~24時間、好ましくは1~4時間反応させることによって製造することができる。
上記の反応に用いる溶媒は、モノマー及びポリマーの溶解性から、N-メチル-2-ピロリドン、又はγ-ブチロラクトンが好ましく、これらは1種又は2種以上を混合して用いてもよい。製造時のポリマー濃度は、ポリマーの析出が起こりにくく、かつ高分子量体が得やすいという点から、1~30質量%が好ましく、5~20質量%がより好ましい。また、テトラカルボン酸ジエステルジクロリドの加水分解を防ぐため、ポリアミック酸エステルの製造に用いる溶媒は、できるだけ脱水されていることが好ましく、窒素雰囲気中で、外気の混入を防ぐのが好ましい。
ポリアミック酸エステルは、テトラカルボン酸ジエステルとジアミンを重縮合することにより製造することができる。
具体的には、テトラカルボン酸ジエステルとジアミンとを、縮合剤、塩基、及び有機溶剤の存在下で、0~150℃、好ましくは0~100℃において、30分~24時間、好ましくは3~15時間反応させることによって製造することができる。
また、上記反応において、ルイス酸を添加剤として加えることで反応が効率的に進行する。ルイス酸としては、塩化リチウム、臭化リチウムなどのハロゲン化リチウムが好ましい。ルイス酸の添加量はジアミン成分に対して0~1.0倍モルが好ましい。
上記のようにして得られるポリアミック酸エステルの溶液は、よく撹拌させながら貧溶媒に注入することで、ポリマーを析出させることができる。析出を数回行い、貧溶媒で洗浄後、常温あるいは加熱乾燥して、精製されたポリアミック酸エステルの粉末を得ることができる。貧溶媒は、特に限定されないが、水、メタノール、エタノール、ヘキサン、ブチルセロソルブ、アセトン、トルエン等が挙げられる。
本発明に用いられるポリイミドは、前記したポリアミック酸エステル又はポリアミック酸をイミド化することにより製造することができる。
ポリアミック酸エステルからポリイミドを製造する場合、ポリアミック酸エステル溶液、又はポリアミック酸エステル樹脂粉末を有機溶媒に溶解させて得られるポリアミック酸溶液に、塩基性触媒を添加する化学的イミド化が簡便である。化学的イミド化は、比較的低温でイミド化反応が進行し、イミド化の課程で重合体の分子量低下が起こりにくいので好ましい。
イミド化反応を行うときの温度は、-20~140℃、好ましくは0~100℃であり、好ましくは反応時間は1~100時間で行うことができる。塩基性触媒の量は、アミック酸エステル基の0.5~30モル倍、好ましくは2~20モル倍である。得られる重合体のイミド化率は、触媒量、温度、反応時間等を調節することで制御することができる。イミド化反応後の溶液には、添加した触媒等が残存しているので、以下に述べる手段により、得られたイミド化重合体を回収し、有機溶媒で再溶解して、本発明の液晶配向剤とすることが好ましい。
化学的イミド化は、イミド化させたいポリアミック酸を、有機溶媒中において、塩基性触媒と酸無水物の存在下で攪拌することにより行うことができる。有機溶媒としては、前述した重合反応時に用いる溶媒を使用することができる。塩基性触媒としては、ピリジン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン等を挙げることができる。中でもピリジンは反応を進行させるのに適度な塩基性を持つので好ましい。また、酸無水物としては、無水酢酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸等が挙げられる。なかでも無水酢酸は、反応終了後の精製が容易となるので好ましい。
上記のようにして得られるポリイミドの溶液は、よく撹拌させながら貧溶媒に注入することで、重合体を析出させることができる。析出を数回行い、貧溶媒で洗浄後、常温あるいは加熱乾燥して、精製されたポリイミドの粉末を得ることができる。
貧溶媒としては、特に限定されないが、メタノール、アセトン、ヘキサン、ブチルセルソルブ、ヘプタン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、エタノール、トルエン、ベンゼン等が挙げられる。
本発明の液晶配向剤は、主鎖中に特定構造を有するポリイミド前駆体及び該ポリイミド前駆体のイミド化重合体からなる群から選ばれる少なくとも1種の重合体を含有する。重合体の分子量は、重量平均分子量(Mw)で2,000~500,000が好ましく、より好ましくは5,000~300,000であり、更に好ましくは、10,000~100,000である。また、数平均分子量(Mn)は、好ましくは、1,000~250,000であり、より好ましくは、2,500~150,000であり、更に好ましくは、5,000~50,000である。
例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、N-エチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、γ-ブチロラクトン、1,3-ジメチル-イミダゾリジノン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン又は4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノンを挙げることができる。なかでも、N-メチル-2-ピロリドン、N-エチル-2-ピロリドン、又はγ-ブチロラクトンを用いることが好ましい。
更に、本発明の重合体の溶媒への溶解性が高い場合は、前記式[D-1]~式[D-3]で示される溶媒を用いることが好ましい。
本発明の液晶配向剤における良溶媒の含有量は、液晶配向剤に含まれる溶媒全体の20~99質量%であることが好ましい。なかでも、20~90質量%が好ましい。より好ましいのは、30~80質量%である。
例えば、エタノール、イソプロピルアルコール、1-ブタノール、2-ブタノール、イソブチルアルコール、tert-ブチルアルコール、1-ペンタノール、2-ペンタノール、3-ペンタノール、2-メチル-1-ブタノール、イソペンチルアルコール、tert-ペンチルアルコール、3-メチル-2-ブタノール、ネオペンチルアルコール、1-ヘキサノール、2-メチル-1-ペンタノール、2-メチル-2-ペンタノール、2-エチル-1-ブタノール、1-ヘプタノール、2-ヘプタノール、3-ヘプタノール、1-オクタノール、2-オクタノール、2-エチル-1-ヘキサノール、シクロヘキサノール、1-メチルシクロヘキサノール、2-メチルシクロヘキサノール、3-メチルシクロヘキサノール、1,2-エタンジオール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、2,3-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、2-メチル-2,4-ペンタンジオール、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、1,2-ブトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、2-ペンタノン、3-ペンタノン、2-ヘキサノン、2-ヘプタノン、4-ヘプタノン、3-エトキシブチルアセタート、1-メチルペンチルアセタート、2-エチルブチルアセタート、2-エチルヘキシルアセタート、エチレングリコールモノアセタート、エチレングリコールジアセタート、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、2-(メトキシメトキシ)エタノール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノイソアミルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、2-(ヘキシルオキシ)エタノール、フルフリルアルコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノブチルエーテル、1-(ブトキシエトキシ)プロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセタート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセタート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセタート、エチレングリコールモノアセタート、エチレングリコールジアセタート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセタート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセタート、2-(2-エトキシエトキシ)エチルアセタート、ジエチレングリコールアセタート、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n-ブチル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸メチルエチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸、3-メトキシプロピオン酸、3-メトキシプロピオン酸プロピル、3-メトキシプロピオン酸ブチル、乳酸メチルエステル、乳酸エチルエステル、乳酸n-プロピルエステル、乳酸n-ブチルエステル、乳酸イソアミルエステル、前記式[D-1]~式[D-3]で示される溶媒などを挙げることができる。
これら貧溶媒の含有量は、液晶配向剤に含まれる溶媒全体の1~80質量%であるのが好ましい。なかでも、10~80質量%が好ましく、20~70質量%がより好ましい。
本発明の液晶配向膜は、上記液晶配向剤を基板に塗布し、乾燥し、焼成して得られる膜である。液晶配向剤を塗布する基板としては、透明性の高い基板であれば特に限定されず、ガラス基板、窒化珪素基板、アクリル基板、ポリカーボネート基板等のプラスチック基板等を用いることができ、液晶駆動のためのITO電極等が形成された基板を用いることが、プロセスの簡素化の点から好ましい。また、反射型の液晶表示素子では、片側の基板のみにならば、シリコンウエハー等の不透明な物でも使用でき、この場合の電極はアルミニウム等の光を反射する材料も使用できる。
液晶配向剤を塗布した後の乾燥、焼成工程は、任意の温度と時間を選択できる。通常は、含有される有機溶媒を十分に除去するために、乾燥温度は好ましくは50~120℃であり、乾燥時間は好ましくは1~10分である。また、焼成温度は好ましくは150~300℃であり、焼成時間は好ましくは5~120分である。
焼成後の膜の厚みは、特に限定されないが、薄すぎると液晶表示素子の信頼性が損なわれる可能性があるので、好ましくは5~300nm、より好ましくは10~120nmである。
より高い異方性が付与できるため、偏光された紫外線の消光比は高いほど好ましい。具体的には、直線に偏光された紫外線の消光比は、10:1以上が好ましく、20:1以上がより好ましい。
接触処理に使用する溶媒としては、光照射によって生成した分解物を溶解する溶媒であれば、特に限定されるものではない。具体例としては、水、メタノール、エタノール、2-プロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、1-メトキシ-2-プロパノール、1-メトキシ-2-プロパノールアセテート、ブチルセロソルブ、乳酸エチル、乳酸メチル、ジアセトンアルコール、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸シクロヘキシルなどが挙げられる。これらの溶媒は2種以上を併用してもよい。汎用性や安全性の点から、水、2-プロパノール、1-メトキシ-2-プロパノール及び乳酸エチルからなる群から選ばれる少なくとも1種がより好ましい。水、2-プロパノール、又は、水と2-プロパノールの混合溶媒が特に好ましい。
接触処理の後に、使用した溶液中の有機溶媒を除去する目的で、水、メタノール、エタノール、2-プロパノール、アセトン、メチルエチルケトンなどの低沸点溶媒によるすすぎ(リンス)や乾燥のいずれか、又は両方を行ってもよい。
加熱する時間は、短すぎると分子鎖の再配向の効果が得られない可能性があり、長すぎると分子鎖が分解してしまう可能性があるため、10秒~30分が好ましく、1~10分がより好ましい。
本発明の液晶表示素子は、本発明の液晶配向剤から形成された液晶配向膜を有する基板を得た後、公知の方法で液晶セルを作製し、該セルを使用して素子としたものである。
液晶セルの作製方法の一例として、以下に、パッシブマトリクス構造の液晶表示素子を例にとり説明する。なお、画像表示を構成する各画素部分にTFT(Thin Film Transistor)などのスイッチング素子が設けられたアクティブマトリクス構造の液晶表示素子であってもよい。
次に、各基板の上に、本発明の液晶配向膜を形成する。次に、一方の基板に他方の基板を、互いの配向膜面が対向するようにして重ね合わせ、周辺をシール材で接着する。シール材には、基板間隙を制御するために、通常、スペーサーを混入することが好ましい。また、シール材を設けない面内部分にも、基板間隙制御用のスペーサーを散布しておくことが好ましい。また、シール材の一部には、通常、外部から液晶を充填可能な開口部が設けられる。
本発明において、シール剤としては、例えば、エポキシ基、アクリロイル基、メタアクリロイル基、ヒドロキシ基、アリル基、アセチル基などの反応性基を有する紫外線照射や加熱によって硬化する樹脂が用いられる。特に、エポキシ基と(メタ)アクリロイル基の両方の反応性基を有する硬化樹脂系を用いるのが好ましい。
NMP:N-メチル-2-ピロリドン、
BCS:ブチルセロソルブ
装置:フーリエ変換型超伝導核磁気共鳴装置(FT-NMR)INOVA-400(Varian社製)400MHz
溶媒:重水素化ジメチルスルホキシド(DMSO-d6))
標準物質:テトラメチルシラン(TMS)
積算回数:8、又は、32
ポリイミド及びポリアミック酸溶液の粘度は、E型粘度計(東機産業社製、VE-22H)を用い、サンプル量1.1mL、コーンロータTE-1(1°34’、R24)、温度25℃で測定した。
FFSモード液晶表示素子の構成を備えた液晶セルを作製した。
始めに、電極付きの基板を準備した。基板は、30mm×50mmの長方形で、厚みが0.7mmのガラス板である。基板上には第1層目として対向電極を構成する、ベタ状のパターンを備えたITO電極が形成されている。第1層目の対向電極の上には第2層目として、CVD法により成膜されたSiN(窒化珪素)膜が形成されている。第2層目のSiN膜の膜厚は500nmであり、層間絶縁膜として機能する。第2層目のSiN膜の上には、第3層目としてITO膜をパターニングして形成された櫛歯状の画素電極が配置され、第1画素及び第2画素の2つの画素を形成している。各画素のサイズは、縦10mmで横約5mmである。このとき、第1層目の対向電極と第3層目の画素電極とは、第2層目のSiN膜の作用により電気的に絶縁されている。
上記の液晶セルを用い、60℃の恒温環境下、周波数30Hzで±5Vの交流電圧を120時間印加した。その後、液晶セルの画素電極と対向電極との間をショートさせた状態にし、そのまま室温に一日放置した。
放置の後、液晶セルを偏光軸が直交するように配置された2枚の偏光板の間に設置し、電圧無印加の状態でバックライトを点灯させておき、透過光の輝度が最も小さくなるように液晶セルの配置角度を調整した。そして、第1画素の第2領域が最も暗くなる角度から第1領域が最も暗くなる角度まで液晶セルを回転させたときの回転角度を角度Δとして算出した。第2画素でも同様に、第2領域と第1領域とを比較し、同様の角度Δを算出した。そして、第1画素と第2画素の角度Δ値の平均値を液晶セルの角度Δとして算出した。
上記で得られた液晶セルの角度Δが0.15°以上を「×」とし、0.15°未満0.1°以上を「△」、0.1°未満を「〇」と評価した。
ジメチルホルムアミド(500g)に対して、エチレングリコールジトシラート(40.6g、110mmol)、4-ヒドロキシ-4’-ニトロビフェニル(49.5g)、及び炭酸カリウム(37.8g)を加え、80℃で23時間撹拌した。室温まで冷却した後、純水(1000g)中に流し入れながら撹拌して結晶を析出させた。結晶を濾過し、濾物をメタノール(500g)でスラリー洗浄し、濾過した後、濾物を乾燥させることで粗体(47.6g)を得た。粗体に対し、ジメチルホルムアミド(333g)を加え、100℃で加熱溶解させた後、メタノール(333g)を加えて冷却し、結晶を析出させた。濾過した後、濾物を乾燥させることで化合物[1]を得た(収量:40.2g、収率:80%、黄色結晶)。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm):8.28(d, 4H, J = 9.2 Hz), 7.95(d, 4H, J = 9.2 Hz), 7.80(d, 4H, J = 9.2 Hz), 7.17(d, 4H, J = 9.2 Hz), 4.44(s, 4H).
ジメチルホルムアミド(800g)に対して、化合物[1](40.2g)及び5%パラジウムカーボン(4.0g)を加え、水素雰囲気下、60℃で19時間撹拌した。窒素置換した後、ジメチルホルムアミド(680g)を加えて130℃でジアミンを加熱溶解させ、触媒を熱時濾過し、濾液を一部濃縮して内容量を813gとした。ジメチルホルムアミド(60g)を加え、120℃で溶解させた後、メタノール(838g)を加えて冷却し、結晶を析出させた。濾過した後、濾物を乾燥させることで、化合物[DA-5]を得た(収量:33.6g、収率:96%、黄土色結晶)。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6, δppm):7.46(d, 4H, J = 8.8 Hz), 7.29(d, 4H, J = 8.8 Hz), 7.00(d, 4H, J = 8.8 Hz), 6.61(d, 4H, J = 8.8 Hz), 5.13(br, 4H), 4.32(s, 4H).
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの100mL四つ口フラスコに、DA-1を1.30g(12.0mmol)、DA-2を2.93g(12.0mmol)、DA-6を2.05g(6.00mmol)量り取り、次いで、NMPを77g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながらDAH-1を6.19g(27.6mmol)添加し、更に固形分濃度が12質量%になるようにNMPを加え、40℃で12時間撹拌してポリアミック酸(PAA-1)の溶液(粘度:340mPa・s)を得た。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの100mLの四つ口フラスコに、DA-1を1.17g(10.8mmol)、DA-3を3.46g(10.8mmol)、DA-6を1.84g(5.39mmol)量り取り、次いで、NMPを75g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながらDAH-1を5.57g(24.8mmol)添加し、更に固形分濃度が12質量%になるようにNMPを加え、40℃で12時間撹拌してポリアミック酸(PAA-2)の溶液(粘度:340mPa・s)を得た。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの200mLの四つ口フラスコに、DA-1を1.17g(10.8mmol)、DA-4を4.43g(10.8mmol)、DA-6を1.84g(5.39mmol)量り取り、次いで、NMPを83g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながらDAH-1を5.75g(25.7mmol)添加し、更に固形分濃度が12質量%になるようにNMPを加え、40℃で12時間撹拌してポリアミック酸(PAA-3)の溶液(粘度:360mPa・s)を得た。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの100mLの四つ口フラスコに、DA-1を0.56g(5.18mmol)、 DA-5を2.06g(5.20mmol)、DA-6を0.89g(2.61mmol)量り取り、次いで、NMPを39g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながらDAH-1を2.68g(12.0mmol)添加し、更に固形分濃度が12質量%になるようにNMPを加え、40℃で12時間撹拌してポリアミック酸(PAA-4)の溶液(粘度:215mPa・s)を得た。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの100mLの四つ口フラスコに、DA-7を3.83g(19.2mmol)、DA-8を1.43g(4.79mmol)量り取り、次いで、NMPを78g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながらDAH-2を6.56g(22.2mmol)添加し、更に固形分濃度が12質量%になるようにNMPを加え、70℃で20時間撹拌してポリアミック酸(PAA-5)の溶液(粘度:420mPa・s)を得た。
撹拌子を入れた50mLの三角フラスコに、合成例2で得られたポリアミック酸溶液(PAA-1)を6.25g量り取った。次いで、NMPを3.50g、BCSを4.5g加えマグネチックスターラーで終夜撹拌し液晶配向剤(AL-1)を得た。
撹拌子を入れた50mLの三角フラスコに、合成例3で得られたポリアミック酸溶液(PAA-2)を6.25g量り取った。次いで、NMPを3.50g、BCSを4.5g加えマグネチックスターラーで終夜撹拌し液晶配向剤(AL-2)を得た。
撹拌子を入れた50mLの三角フラスコに、合成例4で得られたポリアミック酸溶液(PAA-3)を6.25g量り取った。次いで、NMPを3.50g、BCSを4.5g加えマグネチックスターラーで終夜撹拌し液晶配向剤(AL-3)を得た。
撹拌子を入れた50mLの三角フラスコに、合成例5で得られたポリアミック酸溶液(PAA-4)を6.25g量り取った。次いで、NMPを3.50g、BCSを4.5g加えマグネチックスターラーで終夜撹拌し液晶配向剤(AL-4)を得た。
撹拌子を入れた50mLの三角フラスコに、合成例5で得られたポリアミック酸溶液(PAA-4)を2.50g、合成例6で得られたポリアミック酸溶液(PAA-5)を3.75g取った。NMPを3.50g、BCSを4.50g加え、AD-1の10%NMP溶液を0.75g、及びAD-2を0.113g加えマグネチックスターラーで終夜撹拌し液晶配向剤(AL-5)を得た。AL-5について、-20℃環境において保存することで、冷凍保存時の安定性を確認した。冷凍保管1か月後に析出がなく、フィルターろ過性も良好であることを確認した。
比較例1で得られた液晶配向剤(AL-1)について、上記したようにして長期交流駆動による残像評価を行った。すなわち、液晶配向剤(AL-1)を使用し、上記したようにしてFFSモード液晶表示素子の構成を備えた液晶セルを作製し、このFFS駆動液晶セルについて、長期交流駆動による残像評価を実施した。その結果、長期交流駆動後におけるこの液晶セルの角度Δの値は、0.16度であった。
比較例2で得られた液晶配向剤(AL-2)を用いた以外は、比較例4と同様の方法でFFS駆動液晶セルを作製した。このFFS駆動液晶セルについて、長期交流駆動による残像評価を実施した結果、長期交流駆動後におけるこの液晶セルの角度Δの値は、0.11度であった。
比較例3で得られた液晶配向剤(AL-3)を用いた以外は、比較例4と同様の方法でFFS駆動液晶セルを作製した。このFFS駆動液晶セルについて、長期交流駆動による残像評価を実施した結果、長期交流駆動後におけるこの液晶セルの角度Δの値は、0.17度であった。
実施例1で得られた液晶配向剤(AL-4)を用いた以外は、比較例4と同様の方法でFFS駆動液晶セルを作製した。このFFS駆動液晶セルについて、長期交流駆動による残像評価を実施した結果、長期交流駆動後におけるこの液晶セルの角度Δの値は、0.05度であった。
実施例2で得られたポリマー2成分ブレンド液晶配向剤(AL-5)を孔径1.0μmのフィルターで濾過した後、透明電極付きガラス基板上にスピンコートし、温度80℃のホットプレート上で2分間乾燥させた。その後、温度230℃のIR式オーブンで30分間の焼成を経て、膜厚100nmのイミド化した膜を得た。焼成膜の状態を確認したところ、ムラやハジキがなく、均一に製膜できていることを確認した。
Claims (15)
- 主鎖中に下記式(1)で表される構造を有するポリイミド前駆体及び該ポリイミド前駆体のイミド化重合体からなる群から選ばれる少なくとも1種の重合体を含有する液晶配向剤であって、
前記ポリイミド前駆体が、ジアミン成分とテトラカルボン酸成分とを重合反応させることにより得られ、
前記ジアミン成分が、下記式(1)で表される構造の両端にアミノ基が結合したジアミンを含む、
液晶配向剤。
- 前記ポリイミド前駆体が、ジアミン成分とテトラカルボン酸成分とを重合反応させることにより得られる、請求項1又は3に記載の液晶配向剤。
- 前記ポリイミド前駆体が、前記式(2)で表される構造単位を、全構造単位に対して、20~100モル%有する、請求項3~7のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 前記式(2)において、R3は、水素原子又はメチル基であり、Z1及びZ2は、水素原子、又は置換基を有してもよい炭素数1~5のアルキル基である、請求項3~9のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 前記重合体の濃度は、液晶配向剤の全量に対して、1質量%以上10質量%以下である、請求項1~12のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1~13のいずれか1項に記載の液晶配向剤を塗布、焼成して得られた膜に、偏光された紫外線を照射して得られる液晶配向膜。
- 請求項14に記載の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
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