CN110475840A - 液晶取向剂组合物、使用其制备液晶取向膜的方法、以及使用其的液晶取向膜和液晶显示装置 - Google Patents

液晶取向剂组合物、使用其制备液晶取向膜的方法、以及使用其的液晶取向膜和液晶显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及液晶取向剂组合物，其包含基于脲的化合物以及聚酰亚胺及其前体聚合物，所述基于脲的化合物包含两个或更多个脲官能团并且具有其中脲官能团的末端氨基被羟烷基取代的结构。

Description

液晶取向剂组合物、使用其制备液晶取向膜的方法、以及使用 其的液晶取向膜和液晶显示装置
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年1月10日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0003580号和于2019年1月7日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0001975号的申请日的权益，其全部内容通过引用并入本文。
本发明涉及液晶取向剂组合物、使用其制备液晶取向膜的方法、以及使用其的液晶取向膜和液晶显示装置，所述液晶取向剂组合物能够实现适用于高性能液晶显示装置的水平下的优异电特性，并且同时实现改善的膜强度。
背景技术
在液晶显示装置中，液晶取向膜起使液晶以预定方向取向的作用。具体地，液晶取向膜充当液晶分子排列的指向矢(director)，并因此，当液晶由于电场而移动形成图像时，其使液晶以适当的方向取向。通常，为了在液晶显示装置中获得均匀的亮度和高的对比度，必需使液晶均匀地取向。
作为使液晶取向的常规方法之一，已经使用了将聚合物膜(例如聚酰亚胺)涂覆在基底(例如玻璃等)上并使用纤维(例如尼龙或聚酯)以预定方向摩擦其表面的摩擦方法。然而，摩擦方法可能在液晶面板的制造过程期间引起严重的问题，原因是当纤维在聚合物膜上摩擦时出现细粉尘或静电放电(ESD)。
为了解决摩擦法的问题，近来已经研究了通过光照射而不是摩擦在聚合物膜中诱导各向异性并利用各向异性使液晶取向的光取向方法。
作为可以用于光取向方法的材料，已经介绍了多种材料，其中为了液晶取向膜的各种优异的性能，主要使用聚酰亚胺。然而，由于聚酰亚胺通常在溶剂中的溶解性差，因此其难以直接应用于将其以溶液状态涂覆以形成取向膜的制造过程。
因此，在以具有优异溶解性的前体(例如聚酰胺酸或聚酰胺酸酯)的形式涂覆之后，在200℃至230℃的温度下进行热处理过程以形成聚酰亚胺，然后使聚酰亚胺经受光照射以进行取向处理。
然而，近来，由于液晶显示装置的所需性能已经改善并且需要低功耗显示器，因此为了在液晶显示装置中实现高品质驱动特性，开发满足高水平的电特性的取向膜被认为是重要的。
因此，需要开发这样的液晶取向剂组合物：其能够在实现作为液晶取向膜的取向稳定性的同时，实现适用于高性能液晶显示装置的水平下的优异电特性。
发明内容
技术问题
本发明的一个目的是提供液晶取向剂组合物，其能够实现适用于高性能液晶显示装置的水平下的优异电特性，并且同时实现改善的膜强度。
本发明的另一个目的是提供使用上述液晶取向剂组合物制备液晶取向膜的方法。
本发明的又一个目的是提供通过上述制备方法制备的液晶取向膜和包括其的液晶显示装置。
技术方案
为了实现以上目的，本发明提供了液晶取向剂组合物，其包含：含有聚酰胺酸重复单元的聚合物；和由以下化学式1表示的基于脲的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
A为二价至四价官能团，
n为2至4的整数，
R1和R2中的至少一者为具有1至20个碳原子的羟烷基，以及余者为氢、具有1至20个碳原子的烷基、或具有6至20个碳原子的芳基。
本发明还包括用于制备液晶取向膜的方法，其包括以下步骤：将液晶取向剂组合物涂覆在基底上以形成涂覆膜；干燥涂覆膜；用光照射经干燥的涂覆膜或摩擦涂覆膜以进行取向处理；以及对经取向处理的涂覆膜进行热处理和固化。
此外，本发明提供了通过液晶取向膜的上述制备方法制备的液晶取向膜和包括其的液晶显示装置。
在下文中，将更详细地描述根据本发明的特定实施方案的液晶取向剂组合物、使用其制备液晶取向膜的方法、以及使用其的液晶取向膜。
I.液晶取向剂组合物
根据本发明的一个实施方案，可以提供液晶取向剂组合物，其包含：含有聚酰胺酸重复单元的聚合物；和由化学式1表示的基于脲的化合物。
本发明人通过实验发现，在一个实施方案的液晶取向剂组合物中，由于与含有聚酰胺酸重复单元的聚合物一起添加的脲化合物如化学式1所示包含两个或更多个脲官能团并且具有其中脲官能团的末端氨基被羟烷基取代的结构，因此设置有由所述液晶取向剂组合物获得的液晶取向膜的液晶单元可以具有高的膜强度同时实现改善的电特性例如高电压保持率、高DC充电速度以及残留在取向膜中的低DC含量，从而完成本发明。
在聚酰亚胺取向膜的情况下，在用于合成聚酰亚胺取向膜的取向组合物相中，聚酰亚胺以作为前体的聚酰胺酸的形式存在，并且存在由于聚酰胺酸中包含的羧基而引起的电特性减弱的问题。此外，在取向膜中，除了形成聚酰亚胺主链的重复单元之间的键之外，重复单元之间没有交联，因此，存在取向膜的强度不足的限制。
在这一方面，本发明人通过实验发现，当使用由化学式1表示的脲化合物作为相对于对应于聚酰亚胺前体的聚酰胺酸能够在内部重复单元之间形成交联结构的交联剂时，经由聚酰胺酸的末端处的羧基与脲化合物的末端处的羟基之间的共价键或分子间键形成交联产物，并因此可以确保优异的机械强度，并且还发现聚酰胺酸的末端处的羧基的活性降低，因此电特性得到改善，从而完成本发明。
具体地，聚酰胺酸中存在的羧基具有高反应性(例如水解)，因此诱导余像的可能性高，这不适合于高度可靠的液晶取向膜并且是降低电特性的主要原因。
在该实施方案的液晶取向剂组合物中，如化学式1所示脲官能团的末端氨基被羟烷基取代，因此末端处的羟基可以容易地与聚酰胺酸中的羧酸形成交联键。因此，在最终合成的液晶取向膜中引入聚酰亚胺主链之间的交联结构，使得取向膜的强度得到改善，并且具有高反应性的羧基减少，从而使由于羧基而引起的电特性降低最小化。
特别地，如化学式1所示，在液晶取向剂组合物中包含的基于脲的化合物包含两个或更多个脲官能团时，两个或更多个脲官能团经由连接基团连接。因此，与由于脲官能团引起的改善电特性的效果一起，交联结构的弹性和强度通过连接基团增加，并且取向膜的机械特性可以显著改善。
在下文中，将更详细地描述本发明。
除非本文另有说明，否则以下术语可以如下定义。
在整个说明书中，当一个部分“包括”一个构成要素时，除非另有具体描述，否则这并不意指排除另外的构成要素，而是意指还可以包括另外的构成要素。
在本说明书中，取代基的实例在下面描述，但不限于此。
如本文所使用的，术语“经取代的”意指在化合物中键合另外的官能团代替氢原子，并且待取代的位置没有限制，只要该位置为氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
如本文所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代或未经取代：氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；伯氨基；羧基；磺酸基；磺酰胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷氧基甲硅烷基烷基；芳基膦基；或包含N、O和S原子中至少一者的杂环基，或者经以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代或未经取代。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基也可以为芳基，并且可以被解释为两个苯基连接的取代基。
如本文所使用的，符号或-*意指与另外的取代基连接的键。
在本说明书中，烷基为源自烷烃的一价官能团，并且可以为直链或支链。直链烷基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。此外，支链烷基的碳原子数为3至20。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基、2,6-二甲基庚烷-4-基等，但不限于此。
在本说明书中，卤代烷基意指其中在如上定义的烷基中取代有至少一个卤素的官能团，并且可以应用如上定义的烷基的描述。
在本说明书中，羟烷基意指其中在如上定义的烷基中取代有至少一个羟基(-OH)的官能团，并且可以应用所定义的烷基的描述。
在本说明书中，芳基为源自芳烃的一价官能团，并且没有特别限制，但优选具有6至20个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。单环芳基可以包括但不限于苯基、联苯基、三联苯基等。多环芳基可以包括但不限于萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等。
在本说明书中，烯基为源自烯烃的一价官能团，并且可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至20。根据一个实施方案，烯基具有2至10个碳原子。根据另一个实施方案，烯基具有2至6个碳原子。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为线性的、支化的或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，卤代烷氧基意指其中在如上定义的烷氧基中取代有至少一个卤素的官能团，并且可以应用如上定义的烷氧基的描述。
在本说明书中，亚烷基为源自烷烃的二价官能团，并且可以应用如上定义的烷基的描述，不同之处在于亚烷基为二价官能团。例如，亚烷基为直链或支链，并且可以包括亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丁基、亚仲丁基、亚叔丁基、亚戊基、亚己基等。
在本说明书中，亚芳基为源自芳烃的二价官能团，并且可以应用如上定义的芳基的描述，不同之处在于它们为二价官能团。例如，亚芳基可以为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基等。
在本说明书中，亚烷基双亚芳基为其中两个亚芳基与烷基的两个末端键合的二价官能团，并且可以应用如上定义的亚烷基和亚芳基的描述。例如，其可以为亚甲基双亚苯基。
在本说明书中，多价有机基团为其中与任意化合物键合的复数个氢原子被除去的残基，并且例如，其可以为二价有机基团、三价有机基团或四价有机基团。作为一个实例，源自环丁烷的四价有机基团意指其中与环丁烷键合的任意四个氢原子被除去的残基。
如本文所使用的，直接键或单键意指与键合线相连接，其中在对应位置处不存在原子或原子团。具体地，其意指化学式中表示为L1和L2的部分中不存在另外的原子的情况。
(1)聚合物
聚合物可以包含聚酰胺酸重复单元。此外，如果需要的话，聚合物还可以包含选自聚酰胺酸酯重复单元和聚酰亚胺重复单元的一种或更多种重复单元。
即，聚合物可以包括均聚物或共聚物，所述均聚物仅含有聚酰胺酸重复单元，所述共聚物必要地含有聚酰胺酸重复单元，并且任选地，其中混合有一种聚酰胺酸酯重复单元、一种聚酰亚胺重复单元、或者其两种或更多种重复单元。
聚酰胺酸重复单元、聚酰胺酸酯重复单元或聚酰亚胺重复单元可以形成聚合物的主链。
具体地，聚酰胺酸重复单元可以包括由以下化学式3表示的重复单元。
[化学式3]
在化学式3中，X1可以为四价有机基团。X1可以为源自用于合成聚酰胺酸的四羧酸二酐化合物的官能团。Y1可以为源自用于合成聚酰胺酸的二胺化合物的官能团。
此外，聚酰胺酸酯重复单元可以包括由以下化学式4表示的重复单元，以及聚酰亚胺重复单元可以包括由以下化学式5表示的重复单元。
[化学式4]
[化学式5]
在化学式4和5中，X2和X3可以为四价有机基团。X2和X3可以为源自聚酰胺酸酯或用于合成聚酰亚胺的四羧酸二酐化合物的官能团。Y2和Y3可以为聚酰胺酸酯、或源自用于合成聚酰亚胺的二胺化合物的官能团。
更具体地，在化学式3至5中，X1至X3可以彼此相同或不同，并且可以各自独立地为由以下化学式10表示的四价有机基团中的一者。
[化学式10]
在化学式10中，R9至R14各自独立地为氢或具有1至6个碳原子的烷基，L1为选自以下的任一者：单键、-O-、-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-CR15R16-、-(CH2)t-、-O(CH2)tO-、-COO(CH2)tOCO-、-CONH-、亚苯基、或其组合，其中R15和R16各自独立地为氢或者具有1至10个碳原子的烷基或卤代烷基，以及t为1至10的整数。
更优选地，X1至X3可以各自独立地为以下的任一者：源自均苯四甲酸二酐(PMDA)的以下化学式10-1的有机基团；源自3,3',4,4'-联苯基四羧酸二酐(BPDA)的以下化学式10-2的有机基团；源自1,2,4,5-环己烷四羧酸二酐(HPMDA)的以下化学式10-3的有机基团；源自1,3-二甲基-环丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐(DMCBDA)的化学式10-4的有机基团；源自环丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐的化学式10-5的有机基团；或源自四氢-[3,3'-双呋喃]-2,2',5,5'-四酮的化学式10-6的有机基团。
[化学式10-1]
[化学式10-2]
[化学式10-3]
[化学式10-4]
[化学式10-5]
[化学式10-6]
在化学式3至5中，Y1至Y3可以彼此相同或不同，并且各自独立地为由以下化学式6表示的二价有机基团。
[化学式6]
在化学式6中，Q1至Q8中的至少一者为氮并且余者为碳，D为-NR'-或-O-，以及R'为氢或具有1至6个碳原子的烷基。
此外，在由化学式6表示的有机基团中，Q1至Q4中的至少一者可以为氮并且余者可以为碳，Q5至Q8可以为碳，以及D可以为-NR'-。更优选地，在化学式6中，可以提及以下化学式7，其中Q1至Q4中的Q2为氮并且余者为碳，Q5至Q8为碳，以及D为-NH-。
[化学式7]
更具体地，满足以上的由化学式7表示的官能团可以包括由以下化学式7-1至7-3表示的官能团。
[化学式7-1]
[化学式7-2]
[化学式7-3]
此外，在由化学式6表示的有机基团中，Q1至Q4中的至少一者可以为氮并且余者可以为碳，Q5至Q8中的至少一者可以为氮并且余者可以为碳，以及D可以为-NR'-。更优选地，在化学式6中，可以提及以下化学式8，其中Q1至Q4中的Q4为氮并且余者为碳，Q5至Q8中的Q5为氮并且余者为碳，以及D为-NH-。
[化学式8]
更具体地，满足以上的化学式8可以包括由以下化学式8-1和8-2表示的官能团。
[化学式8-1]
[化学式8-2]
此外，在由化学式6表示的有机基团中，Q1至Q4中的至少一者可以为氮并且余者可以为碳，Q5至Q8可以为碳，以及D可以为-O-。更优选地，在化学式6中，可以提及化学式9，其中Q1至Q4中的Q2为氮并且余者为碳，Q5至Q8为碳原子，以及D为-O-。
[化学式9]
更具体地，满足以上的化学式9可以包括由以下化学式9-1至9-3表示的官能团。
[化学式9-1]
[化学式9-2]
[化学式9-3]
即，由化学式6表示的二价有机基团可以包括由化学式7表示的二价有机基团、由化学式8表示的二价有机基团、和由化学式9表示的二价有机基团。通过包含由化学式6表示的官能团，应用了一个实施方案的用于液晶取向剂的聚合物的液晶显示装置可以实现高的电压保持率和液晶取向特性。
此外，在化学式4中，R7和R8中的至少一者可以为具有1至10个碳原子的烷基，并且余者可以为氢。
更具体地，由化学式3表示的聚酰胺酸重复单元可以包含四羧酸二酐和二胺的组合。四羧酸二酐和二胺的组合对应于四羧酸二酐和二胺的反应产物。在化学式3中，X1为源自用于合成聚酰胺酸的四羧酸二酐化合物的官能团，以及Y1可以为源自用于合成聚酰胺酸的二胺化合物的官能团。
即，四羧酸二酐可以由以下化学式3-1表示。以下化学式3-1中的X1的详细内容可以包括以上在化学式3中提及的内容。
[化学式3-1]
此外，二胺可以由以下化学式3-2表示。以下化学式3-2中的Q1至Q8和D的详细内容包括以上在化学式6中提及的内容。
[化学式3-2]
聚合物还可以包含由以下化学式11或12表示的重复单元。即，聚合物可以包含由化学式11表示的一种重复单元、由化学式12表示的一种重复单元、或者由化学式11表示的一种重复单元和由化学式12表示的一种重复单元二者。
[化学式11]
[化学式12]
在化学式11或化学式12中，X"为化学式3中的X1，Y"为化学式3中的Y1，L"为源自作为化学式1中的R1和R2中的至少一者的具有1至20个碳原子的羟烷基的亚烷基；或者源自作为化学式2中的R3和R4中的至少一者的具有1至20个碳原子的羟烷基的亚烷基；或者源自作为化学式2中的R5和R6中的至少一者的具有1至20个碳原子的羟烷基的亚烷基。
化学式11或12为其中由化学式3表示的聚酰胺酸重复单元与由化学式1表示的脲化合物形成交联结构的重复单元。通过化学式11或12的重复单元在用于液晶取向剂和最终制备的液晶取向膜的聚合物的内部主链之间引入交联结构，从而实现优异的机械强度。
更具体地，在使由化学式3表示的聚酰胺酸重复单元的羧基与由化学式1表示的脲化合物的末端羟基反应的时，可以形成由化学式11或12表示的重复单元。
由化学式11或12表示的重复单元可以经由由以下化学式13表示的中心多官能基团而交联。即，在化学式11或12中，位于末端处的“*”可以与由以下化学式13表示的中心多官能基团的“*”键合。
[化学式13]
在化学式13中，A"为化学式1的A或化学式2的A'，以及n为2至4的整数。
由化学式11或12表示的重复单元经由由化学式13表示的中心多官能基团而交联意指由化学式11或12表示的重复单元与由化学式13表示的中心多官能基团的末端键合，并因此由化学式11或12表示的重复单元经由由化学式13表示的中心多官能团而键合。
更具体地，例如，化学式11的两个重复单元可以与化学式13的中心多官能官能团键合而形成由以下化学式14表示的交联产物。
[化学式14]
如化学式14所示，可以经由交联官能团而不是直接键在形成聚酰胺酸的主链的重复单元之间形成交联。
在化学式14中，R"为氢、具有1至20个碳原子的羟烷基、具有1至20个碳原子的烷基和具有6至20个碳原子的芳基中的一者。在化学式14中，当R"为具有1至20个碳原子的羟烷基时，剩余的羟基可以与另一聚酰胺酸重复单元进行交联反应。
此外，在化学式14中，X"为化学式3的X1，Y"为化学式3的Y1，L"为源自作为化学式1中的R1和R2中的至少一者的具有1至20个碳原子的羟烷基的亚烷基；或者源自作为化学式2中的R3和R4中的至少一者的具有1至20个碳原子的羟烷基的亚烷基；或者源自作为化学式2中的R5和R6中的至少一者的具有1至20个碳原子的羟烷基的亚烷基，以及A"为化学式1的A或化学式2的A'。
(2)基于脲的化合物
除了上述聚合物之外，一个实施方案的液晶取向剂组合物可以包含脲化合物。基于脲的化合物可以具有由化学式1表示的特定化学结构。基于脲的化合物的物理/化学特性被认为归因于化学式1的特定结构。
具体地，在其中如化学式1所示包含两个或更多个脲官能团并且脲官能末端氨基被至少一个羟烷基取代的结构的情况下，存在于末端处的羟基与液晶取向剂组合物中的聚合物中包含的聚酰胺酸的末端羧基容易地形成共价键或分子间键。
因此，可以通过降低聚合物中的聚酰胺酸中存在的羧基的反应性(例如水解)来实现高的可靠性和改善的电特性。脲化合物起到在聚合物中的主链之间交联的作用，并且通过在最终合成的取向膜中形成交联产物可以改善膜强度。
基于脲的化合物可以用作基于脲的交联剂。基于脲的化合物为包含脲官能团的化合物，并且可以包括脲化合物本身或其衍生物。
具体地，在化学式1中，A为二价至四价官能团，以及n可以为2至4的整数。A为位于脲化合物的中心处的官能团，并且在化学式1中仅n个由大括号“[]”表示的官能团可以与A中包含的末端官能团键合。
即，在化学式1中，当n为2时，A为二价官能团，当n为3时，A为三价官能团，以及当n为4时，A为四价官能团。优选地，在化学式1中，n为2，以及A为具有6至30个碳原子的亚芳基、具有1至20个碳原子的亚烷基和具有7至40个碳原子的亚烷基双亚芳基中的一者。
此外，在化学式1中，R1和R2中的至少一者可以为具有1至20个碳原子的羟烷基，以及余者可以为氢、具有1至20个碳原子的烷基、或具有6至20个碳原子的芳基中的一者。即，在化学式1中，R1可以为具有1至20个碳原子的羟烷基，以及R2可以为氢、具有1至20个碳原子的烷基、或具有6至20个碳原子的芳基中的一者。此外，在化学式1中，R1和R2都可以为具有1至20个碳原子的羟烷基。
优选地，由化学式1表示的基于脲的化合物可以包括由以下化学式2表示的化合物。
[化学式2]
在化学式2中，A'为具有6至30个碳原子的亚芳基、具有1至20个碳原子的亚烷基、和具有7至40个碳原子的亚烷基双亚芳基中的一者，R3和R4中的至少一者为具有1至20个碳原子的羟烷基以及余者为氢、具有1至20个碳原子的烷基、和具有6至20个碳原子的芳基中的一者，以及R5和R6中的至少一者为具有1至20个碳原子的羟烷基以及余者为氢、具有1至20个碳原子的烷基、和具有6至20个碳原子的芳基中的一者。
即，在化学式2中，R3为具有1至20个碳原子的羟烷基，以及R4可以为氢、具有1至20个碳原子的烷基、和具有6至20个碳原子的芳基中的一者。此外，在化学式2中，R3和R4都可以为具有1至20个碳原子的羟烷基。
此外，在化学式2中，R5可以为具有1至20个碳原子的羟烷基，以及R6可以为氢、具有1至20个碳原子的烷基、和具有6至20个碳原子的芳基中的一者。此外，在化学式2中，R5和R6都可以为具有1至20个碳原子的羟烷基。
更具体地，在化学式2的A'中，具有6至30个碳原子的亚芳基可以为具有6至10个碳原子的亚芳基，并且具体地，可以为亚苯基。
此外，在化学式2的A'中，具有1至20个碳原子的亚烷基可以为具有1至10个碳原子的亚烷基，并且具体地，可以为具有6个碳原子的亚己基。
此外，在化学式2的A'中，具有7至40个碳原子的亚烷基双亚芳基可以为具有7至20个碳原子的亚烷基双亚芳基，并且具体地，可以为亚甲基双苯基。
由化学式2表示的基于脲的化合物的具体实例可以包括选自以下的一种或更多种化合物：由以下化学式2-1表示的化合物、由以下化学式2-2表示的化合物、由以下化学式2-3表示的化合物、由以下化学式2-4表示的化合物、由以下化学式2-5表示的化合物、和由以下化学式2-6表示的化合物。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
[化学式2-5]
[化学式2-6]
基于液晶取向剂组合物的总重量，由化学式1表示的基于脲的化合物可以以0.1重量％至20重量％、或1重量％至5重量％的量包含在内。当基于脲的化合物的含量太大时，用于液晶取向剂的聚合物的交联度过度增加，并因此由于组合物的粘度增加或组合物中的凝胶化反应而可能降低聚合物的柔性并且可能降低在基底上的涂覆特性。
另一方面，当基于脲的化合物的含量太小时，可能难以充分实现由于在液晶取向剂组合物中添加基于脲的化合物而产生的改善电特性的效果。
Ⅱ.制备液晶取向膜的方法
此外，本发明提供了用于制备液晶取向膜的方法，其包括：将液晶取向剂组合物涂覆在基底上以形成涂覆膜的步骤(步骤1)；干燥涂覆膜的步骤(步骤2)；用光照射经干燥的涂覆膜或摩擦涂覆膜以进行取向处理的步骤(步骤3)；以及对经取向处理的涂覆膜进行热处理和固化的步骤(步骤4)。
步骤1是将液晶取向剂组合物涂覆在基底上以形成涂覆膜的步骤。液晶取向剂组合物的详细内容包括上述一个实施方案中的那些。
将液晶取向剂组合物涂覆在基底上的方法没有特别限制，并且例如，可以使用诸如丝网印刷、胶版印刷、柔版印刷、喷墨印刷等的方法。
此外，液晶取向剂组合物可以溶解或分散在有机溶剂中。有机溶剂的具体实例包括N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-甲基己内酰胺、2-吡咯烷酮、N-乙基吡咯烷酮、N-乙烯基吡咯烷酮、二甲基亚砜、四甲基脲、吡啶、二甲基砜、六甲基亚砜、γ-丁内酯、3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺、3-乙氧基-N,N-二甲基丙酰胺、3-丁氧基-N,N-二甲基丙酰胺、1,3-二甲基-咪唑啉酮、乙基戊基酮、甲基壬基酮、甲基乙基酮、甲基异戊基酮、甲基异丙基酮、环己酮、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、二甘醇二甲醚、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、乙二醇单甲醚、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单丙醚、乙二醇单丙醚乙酸酯、乙二醇单异丙醚、乙二醇单异丙醚乙酸酯、乙二醇单丁醚、乙二醇单丁醚乙酸酯等。它们可以单独使用或者以两者或更多者的组合使用。
此外，液晶取向剂组合物还可以包含除了有机溶剂之外的其他组分。在一个非限制性实例中，当涂覆液晶取向剂组合物时，还可以包含这样的添加剂：其能够改善膜的厚度均匀性和表面平滑度、改善液晶取向膜与基底之间的粘合性、改变液晶取向膜的介电常数和导电性、或者增加液晶取向膜的密实度。这些添加剂的实例包括各种溶剂、表面活性剂、基于硅烷的化合物、电介质、交联化合物等。
步骤2为干燥通过将液晶取向剂组合物涂覆在基底上而形成的涂覆膜的步骤。
干燥涂覆膜的步骤可以通过加热装置例如热板、热空气循环烘箱、红外烘箱等进行，并且干燥可以在50℃至150℃、或50℃至100℃的温度下进行。
步骤3为用光照射经干燥的涂覆膜或摩擦涂覆膜以进行取向处理的步骤。
在取向处理步骤中，光照射可以通过照射波长为150nm至450nm的偏振紫外线来进行。在这种情况下，曝光强度可以根据用于液晶取向剂的聚合物的种类而变化，并且可以照射10mJ/cm2至10J/cm2的能量，优选30mJ/cm2至2J/cm2的能量。
关于紫外线，照射偏振紫外线以进行取向处理，所述偏振紫外线选自通过穿过以下偏振装置或由以下偏振装置反射的方法经受偏振处理的紫外线：使用其中在透明基底(例如石英玻璃、苏打石灰玻璃、不含苏打石灰的玻璃等)的表面上涂覆有介电各向异性材料的基底的偏振装置；其上细微地沉积有铝或金属线的偏光板；凭借石英玻璃的反射的布鲁斯特(Brewster)偏振装置等。在此，偏振紫外线可以垂直于基底的表面照射，或者可以通过朝向特定角度引导入射角来照射。通过该方法，向涂覆膜赋予液晶分子的取向能力。
此外，在取向处理步骤中，可以采用使用摩擦布的方法。更具体地，在摩擦处理中，可以在旋转其中摩擦布附接至金属辊的摩擦辊的同时在一个方向上摩擦在热处理步骤之后的涂覆膜的表面。
步骤4为对经取向处理的涂覆膜进行热处理和固化的步骤。在这种情况下，热处理可以通过加热装置例如热板、热空气循环炉、红外炉等进行，并且热处理可以在180℃至300℃、或200℃至300℃的温度下进行。
III.液晶取向膜
此外，本发明可以提供根据上述用于制备液晶取向膜的方法制备的液晶取向膜。具体地，液晶取向膜可以包含一个实施方案的液晶取向剂组合物的取向的固化的产物。取向的固化的产物意指通过一个实施方案的液晶取向剂组合物的取向步骤和固化步骤获得的材料。
如上所述，当使用包含含有聚酰胺酸重复单元的聚合物和由化学式1表示的基于脲的化合物的液晶取向剂组合物时，可以制备这样的液晶取向膜：其具有改善的电特性，例如在液晶单元中高电压保持率和高DC充电速度，并因此残留在取向膜中的DC含量低。
液晶取向膜的厚度没有特别限制，但是例如，其可以在0.01μm至1000μm的范围内自由调节。如果液晶取向膜的厚度增加或减小特定值，则在取向膜中测量的物理特性也可以改变一定值。
IV.液晶显示装置
此外，本发明提供了包括上述液晶取向膜的液晶显示装置。
液晶取向膜可以通过已知方法引入液晶单元中，并且同样地，液晶单元可以通过已知方法引入液晶显示装置中。液晶取向膜可以由另一个实施方案的液晶取向剂组合物来制备，从而实现优异的稳定性和各种优异的物理特性。因此，可以提供能够表现出高的可靠性的液晶显示装置。
有益效果
根据本发明，可以提供液晶取向剂组合物、使用其制备液晶取向膜的方法、以及使用其的液晶取向膜和液晶显示装置，所述液晶取向剂组合物能够实现适用于高性能液晶显示装置的水平下的优异电特性，并且同时实现改善的膜强度。
具体实施方式
将通过实施例更详细地描述本发明。然而，这些实施例仅为了举例说明性目的而给出，并且本发明的范围不旨在限于这些实施例或受这些实施例限制。
<制备例：二胺的制备>
制备例1
将18.3g(100mmol)2-氯-5-硝基吡啶(化合物1)和12.5g(98.6mmol)对苯二胺(p-PDA，化合物2)完全溶解在200mL二甲基亚砜(DMSO)中，然后向其中添加23.4g(200mmol)三乙胺(TEA)并在室温下搅拌12小时。当反应完成时，将反应混合物添加到含有500mL水的容器中并搅拌1小时。用200mL水和200mL乙醇洗涤通过过滤获得的固体以合成16g(61.3mmol)化合物3(产率：60％)。
将化合物3溶解在200mL乙酸乙酯(EA)和THF的1:1混合物中，然后向其中添加0.8g钯(Pd)/碳(C)并在氢气氛中搅拌12小时。在反应完成之后，通过硅藻土垫过滤反应混合物，并浓缩滤液以产生11g制备例1的二胺(化合物4)(产率：89％)。
制备例2
将17.1g(100mmol)2-氯-5-硝基吡啶(化合物5)和12.5g(98.6mmol)4-硝基苯酚(化合物6)完全溶解在200mL二甲基亚砜(DMSO)中，然后向其中添加27.2g(200mmol)碳酸钾(K2CO3)，然后在室温下搅拌16小时。当反应完成时，将反应混合物添加到含有500mL水的容器中并搅拌1小时。用200mL水和200mL乙醇洗涤通过过滤获得的固体以合成16g(61.3mmol)化合物7(产率：57％)。
将化合物7溶解在200mL乙酸乙酯(EA)和THF的1:1混合物中，然后向其中添加0.8g钯(Pd)/碳(C)，然后在氢气氛中搅拌12小时。在反应完成之后，通过硅藻土垫过滤反应混合物，并浓缩滤液以产生11g制备例2的二胺(化合物8)(产率：89％)。
制备例3
将15.0g(95mmol)2-氯-4-硝基吡啶(化合物9)和13.8g(99mmol)5-硝基吡啶-2-胺(化合物10)完全溶解在200mL二甲基甲酰胺(DMF)中，然后向其中添加23.4g(200mmol)三乙胺(TEA)，然后在90℃下搅拌16小时。当反应完成时，将反应混合物添加到含有500mL水的容器中并搅拌1小时。用200mL超纯水洗涤通过过滤获得的固体以产生15g(42.5mmol)化合物11(产率：45％)。
将化合物11溶解在200mL四氢呋喃(THF)中，然后向其中添加0.8g钯(Pd)/碳(C)，然后在氢气氛中搅拌12小时。在反应完成之后，通过硅藻土垫过滤反应混合物，并浓缩滤液以产生9.0g制备例3的二胺(化合物12)(产率：60％)。
<实施例：液晶取向剂组合物和液晶取向膜的制备>
实施例1
(1)液晶取向剂组合物的制备
如下表1所示，将14.637g(0.073mmol)制备例1的二胺溶解在225.213g NMP中，然后向其中添加20.0g(0.068mmol)3,3',4,4'-联苯基四羧酸二酐并在25℃下搅拌16小时以合成聚酰胺酸聚合物。随后，相对于整个组合物，以3重量％的量添加由以下化学式a表示的1,1'-(4,4'-亚甲基双(4,1-亚苯基))双(3,3-双(2-羟基乙基)脲)[MDI-U]，并将混合物搅拌20小时以制备液晶取向剂组合物。
[化学式a]
(2)液晶取向膜的制备
通过使用旋涂法将实施例1的(1)中获得的液晶取向剂组合物涂覆在其中图案化有厚度为60nm且面积为1cm×1cm的ITO电极的尺寸为2.5cm×2.7cm的矩形玻璃基底上。然后，将涂覆有液晶取向剂组合物的基底放在热板上并在热板上在约80℃下干燥2分钟。随后，使用附接有线性起偏振器的曝光机用254nm紫外线以0.25J/cm2的曝光量照射经干燥的涂覆膜，以进行取向处理。将经取向处理的膜在230℃的烘箱中煅烧(固化)15分钟以制备厚度为0.1μm的液晶取向膜。
实施例2
以与实施例1中相同的方式制备液晶取向剂组合物和液晶取向膜，不同之处在于添加由以下化学式b表示的1,1'-(己烷-1,6-二基)双(3,3-双(2-羟基乙基)脲)[HexaDI-U]代替由化学式a表示的1,1'-(4,4'-亚甲基双(4,1-亚苯基))双(3,3-双(2-羟基乙基)脲)，如下表1所示。
[化学式b]
实施例3
以与实施例1中相同的方式制备液晶取向剂组合物和液晶取向膜，不同之处在于添加由以下化学式c表示的1,1'-(1,4-亚苯基)双(3,3-双(2-羟基乙基)脲)[PheDI-U]代替由化学式a表示的1,1'-(4,4'-亚甲基双(4,1-亚苯基))双(3,3-双(2-羟基乙基)脲)，如下表1所示。
[化学式c]
实施例4至6
以与实施例1至3中相同的方式制备液晶取向剂组合物和液晶取向膜，不同之处在于添加14.708g(0.073mmol)制备例2的二胺代替14.637g(0.073mmol)制备例1的二胺，如下表2所示。
实施例7
如下表3所示，将1.408g(7mmol)制备例3中制备的二胺完全溶解在15.37g无水N-甲基吡咯烷酮(NMP)中。然后，在冰浴下向该溶液中添加1.304g(6.65mmol)环丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐(CBDA)并在室温下搅拌16小时以合成聚酰胺酸聚合物。
随后，如在实施例1中，相对于整个组合物，以3重量％的量添加由化学式a表示的1,1'-(4,4'-亚甲基双(4,1-亚苯基))双(3,3-双(2-羟基乙基)脲)[MDI-U]，并将混合物搅拌20小时以制备液晶取向剂组合物。
此外，以与实施例1中相同的方式制备液晶取向膜。
实施例8
以与实施例7中相同的方式制备液晶取向剂组合物和液晶取向膜，不同之处在于添加由化学式b表示的1,1'-(己烷-1,6-二基)双(3,3-双(2-羟基乙基)脲)[HexaDI-U]代替由化学式a表示的1,1'-(4,4'-亚甲基双(4,1-亚苯基))双(3,3-双(2-羟基乙基)脲)，如下表3所示。
实施例9
以与实施例7中相同的方式制备液晶取向剂组合物和液晶取向膜，不同之处在于添加由化学式c表示的1,1'-(1,4-亚苯基)双(3,3-双(2-羟基乙基)脲)[PheDI-U]代替由化学式a表示的1,1'-(4,4'-亚甲基双(4,1-亚苯基))双(3,3-双(2-羟基乙基)脲)，如下表3所示。
实施例10
以与实施例1中相同的方式制备液晶取向剂组合物和液晶取向膜，不同之处在于添加由以下化学式f表示的1,1'-(4,4'-亚甲基双(4,1-亚苯基))双(3-(2-羟基乙基)脲)代替由化学式a表示的1,1'-(4,4'-亚甲基双(4,1-亚苯基))双(3,3-双(2-羟基乙基)脲)，如下表1所示。
[化学式f]
实施例11
以与实施例1中相同的方式制备液晶取向剂组合物和液晶取向膜，不同之处在于添加由以下化学式g表示的1,1'-(己烷-1,6-二基)双(3-(2-羟基乙基)脲)代替由化学式a表示的1,1'-(4,4'-亚甲基双(4,1-亚苯基))双(3,3-双(2-羟基乙基)脲)，如下表1所示。
[化学式g]
实施例12
以与实施例1中相同的方式制备液晶取向剂组合物和液晶取向膜，不同之处在于添加由以下化学式h表示的1,1'-(己烷-1,6-二基)双(3-(2-羟基乙基)脲)代替由化学式a表示的1,1'-(4,4'-亚甲基双(4,1-亚苯基))双(3,3-双(2-羟基乙基)脲)，如下表1所示。
[化学式h]
<比较例：液晶取向剂组合物和液晶取向膜的制备>
比较例1
以与实施例1中相同的方式制备液晶取向剂组合物和液晶取向膜，不同之处在于不添加由化学式a表示的1,1'-(4,4'-亚甲基双(4,1-亚苯基))双(3,3-双(2-羟基乙基)脲)，如下表1所示。
比较例2
以与实施例1中相同的方式制备液晶取向剂组合物和液晶取向膜，不同之处在于添加由以下化学式d表示的1,1'-(1,4-亚苯基)双(3-(3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基)脲)代替由化学式a表示的1,1'-(4,4'-亚甲基双(4,1-亚苯基))双(3,3-双(2-羟基乙基)脲)，如下表1所示。
[化学式d]
比较例3
以与实施例1中相同的方式制备液晶取向剂组合物和液晶取向膜，不同之处在于添加由以下化学式e表示的1,1,3,3-四(羟基甲基)脲代替由化学式a表示的1,1'-(4,4'-亚甲基双(4,1-亚苯基))双(3,3-双(2-羟基乙基)脲)，如下表1所示。
[化学式e]
比较例4
以与实施例4中相同的方式制备液晶取向剂组合物和液晶取向膜，不同之处在于不添加由化学式a表示的1,1'-(4,4'-亚甲基双(4,1-亚苯基))双(3,3-双(2-羟基乙基)脲)，如下表2所示。
比较例5
以与实施例4中相同的方式制备液晶取向剂组合物和液晶取向膜，不同之处在于添加由化学式d表示的1,1'-(1,4-亚苯基)双(3-(3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基)脲)代替由化学式a表示的1,1'-(4,4'-亚甲基双(4,1-亚苯基))双(3,3-双(2-羟基乙基)脲)，如下表2所示。
比较例6
以与实施例4中相同的方式制备液晶取向剂组合物和液晶取向膜，不同之处在于添加由化学式e表示的1,1,3,3-四(羟基甲基)脲代替由化学式a表示的1,1'-(4,4'-亚甲基双(4,1-亚苯基))双(3,3-双(2-羟基乙基)脲)，如下表2所示。
比较例7
以与实施例7中相同的方式制备液晶取向剂组合物和液晶取向膜，不同之处在于不添加由化学式a表示的1,1'-(4,4'-亚甲基双(4,1-亚苯基))双(3,3-双(2-羟基乙基)脲)，如下表3所示。
比较例8
以与实施例7中相同的方式制备液晶取向剂组合物和液晶取向膜，不同之处在于添加由化学式d表示的1,1'-(1,4-亚苯基)双(3-(3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基)脲)代替由化学式a表示的1,1'-(4,4'-亚甲基双(4,1-亚苯基))双(3,3-双(2-羟基乙基)脲)，如下表3所示。
比较例9
以与实施例7中相同的方式制备液晶取向剂组合物和液晶取向膜，不同之处在于添加由化学式e表示的1,1,3,3-四(羟基甲基)脲代替由化学式a表示的1,1'-(4,4'-亚甲基双(4,1-亚苯基))双(3,3-双(2-羟基乙基)脲)，如下表3所示。
<实验例：实施例和比较例中获得的液晶取向剂组合物和液晶取向膜的物理特性的测量>
通过以下方法测量实施例和比较例中获得的液晶取向剂组合物或液晶取向膜以及使用其制备的液晶取向单元的物理特性，并且结果示于表1中。
制备液晶取向单元的具体方法如下。使形成在分别用作上板和下板的两个玻璃基底上的液晶取向膜取向使得它们彼此面对，并将上板和下板粘结在一起，然后使用密封剂固化，从而制备空的单元。然后，向空的单元中注入液晶并将注入孔密封，从而制备液晶单元。
1.电压保持率(VHR)
使用可由TOYO Corporation获得的6254C设备在1Hz和60℃的条件下测量液晶取向单元的电压保持率。
2.RDC(残留DC电压，残留DC)的评估
对于液晶取向单元，将DC应力设定为在0.5V至1V范围内的+DC，并在60℃下施加1分钟，然后在未施加电压的状态下放置2分钟。测量DC的残留量作为残留DC。
3.膜强度
测量实施例和比较例中获得的取向膜的膜强度，并且结果示于下表1中。具体地，经由铅笔硬度测试仪根据ASTM D3363测试标准通过负载50g的重量并使用各种硬度的铅笔来测量取向膜的膜强度。
[表1]
实施例1至3和比较例1至3的实验例的测量结果
[表2]
实施例4至6和比较例4至6的实验例的测量结果
[表3]
实施例7至9和比较例7至9的实验例的测量结果
[表4]
实施例10至12的实验例的测量结果
类别 实施例10 实施例11 实施例12
二胺 制备例1 制备例1 制备例1
脲添加剂的种类 式f 式g 式h
VHR(％) 91.4 92.6 90.2
残留DC(mV) 91.1 82.2 84.0
膜强度 3H 3H 3H
如上表1至4所示，确定在实施例1至12的液晶取向剂组合物(添加含有两个或更多个脲基同时在末端处含有羟基的化合物作为脲添加剂)的情况下，与比较例1至9相比，它们在应用了由该组合物获得的液晶取向膜的液晶单元中表现出优异的电特性和高的电压保持率以及低的残留DC电压，并且同时，具有显著改善的高膜强度。
这可能是因为，在含有两个或更多个脲基同时在其末端处含有羟基的化合物中，末端羟基可以与聚酰胺酸聚合物的羧基反应而形成交联，并且同时抑制由于羧基引起的电特性降低，并且此外，两个或更多个脲基经由连接基团连接而形成交联结构，从而使最终的交联产物获得一定的弹性。
具体地，在由比较例1、4和7的液晶取向剂组合物(不含脲添加剂)获得的取向膜的情况下，与使用相同二胺的实施例相比，电压保持率降低，残留DC电压增加，并且膜强度降低。
此外，在由比较例2、5和8的液晶取向剂组合物(其中添加在末端处含有烷氧基甲硅烷基的脲化合物作为脲添加剂)获得的液晶取向膜的情况下，与使用相同二胺的实施例相比，电压保持率降低，残留DC电压增加，并且膜强度降低。
此外，确定在由比较例3、6和9的液晶取向剂组合物(添加仅含有一个脲基的化合物作为脲添加剂)获得的液晶取向膜的情况下，与使用相同二胺的实施例相比，电压保持率降低，残留DC电压增加，并且膜强度降低。

Claims (13)

1.一种液晶取向剂组合物，包含：
含有聚酰胺酸重复单元的聚合物；和
由以下化学式1表示的基于脲的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
A为二价至四价官能团，
n为2至4的整数，
R1和R2中的至少一者为具有1至20个碳原子的羟烷基，以及余者为氢、具有1至20个碳原子的烷基、或具有6至20个碳原子的芳基。
2.根据权利要求1所述的液晶取向剂组合物，其中A为二价官能团，以及n为整数2。
3.根据权利要求1所述的液晶取向剂组合物，其中由化学式1表示的所述基于脲的化合物包括由以下化学式2表示的化合物：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
A'为具有6至30个碳原子的亚芳基、具有1至20个碳原子的亚烷基、和具有7至40个碳原子的亚烷基双亚芳基中的任一者，
R3和R4中的至少一者为具有1至20个碳原子的羟烷基，以及余者为氢、具有1至20个碳原子的烷基、和具有6至20个碳原子的芳基中的一者，以及
R5和R6中的至少一者为具有1至20个碳原子的羟烷基，以及余者为氢、具有1至20个碳原子的烷基、和具有6至20个碳原子的芳基中的一者。
4.根据权利要求3所述的液晶取向剂组合物，其中由化学式2表示的基于脲的化合物包括选自以下的一种或更多种化合物：由以下化学式2-1表示的化合物、由以下化学式2-2表示的化合物、由以下化学式2-3表示的化合物、由以下化学式2-4表示的化合物、由以下化学式2-5表示的化合物、和由以下化学式2-6表示的化合物：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
[化学式2-5]
[化学式2-6]
5.根据权利要求1所述的液晶取向剂组合物，其中基于所述液晶取向剂组合物的总重量，由化学式1表示的所述基于脲的化合物以0.1重量％至20重量％的量包含在内。
6.根据权利要求1所述的液晶取向剂组合物，其中所述聚酰胺酸重复单元包括由以下化学式3表示的重复单元：
[化学式3]
其中，在化学式3中，X1为四价有机基团，以及Y1为由以下化学式6表示的二价有机基团：
[化学式6]
其中，在化学式6中，Q1至Q8中的至少一者为氮，以及余者为碳，D为-NR'-或-O-，以及R'为氢或具有1至6个碳原子的烷基。
7.根据权利要求6所述的液晶取向剂组合物，其中由化学式6表示的所述二价有机基团包括由以下化学式7表示的二价有机基团、由以下化学式8表示的二价有机基团、和由以下化学式9表示的二价有机基团：
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
8.根据权利要求6所述的液晶取向剂组合物，其中X1为由以下化学式10表示的四价有机基团中的一者：
[化学式10]
其中，在化学式10中，R9至R14各自独立地为氢或具有1至6个碳原子的烷基，L1为选自以下的一者：单键、-O-、-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-CR15R16-、-(CH2)t-、-O(CH2)tO-、-COO(CH2)tOCO-、-CONH-、亚苯基、或其组合，R15和R16各自独立地为氢、具有1至10个碳原子的烷基、或具有1至10个碳原子的卤代烷基，以及t为1至10的整数。
9.一种用于制备液晶取向膜的方法，包括以下步骤：
将根据权利要求1所述的液晶取向剂组合物涂覆在基底上以形成涂覆膜；
干燥所述涂覆膜；
用光照射经干燥的涂覆膜或摩擦所述涂覆膜以进行取向处理；以及
对经取向处理的涂覆膜进行热处理和固化。
10.根据权利要求9所述的用于制备液晶取向膜的方法，其中干燥所述涂覆膜的步骤在50℃至150℃的温度下进行。
11.根据权利要求9所述的用于制备液晶取向膜的方法，其中对所述经取向处理的涂覆膜进行热处理和固化的步骤在180℃至300℃的温度下进行。
12.一种液晶取向膜，包含根据权利要求1所述的液晶取向剂组合物的取向的固化的产物。
13.一种液晶显示装置，包括根据权利要求12所述的液晶取向膜。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111868212A (zh) * 2019-01-21 2020-10-30 株式会社Lg化学 液晶取向剂组合物、以及使用其的液晶取向膜和液晶显示器
US11667844B2 (en) 2018-11-20 2023-06-06 Lg Chem, Ltd. Liquid crystal alignment composition, method of preparing liquid crystal alignment film, and liquid crystal alignment film, and liquid crystal display using the same

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102220974B1 (ko) * 2018-01-10 2021-02-26 주식회사 엘지화학 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자
KR102267590B1 (ko) 2018-11-20 2021-06-18 주식회사 엘지화학 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자
JP7494852B2 (ja) 2019-07-08 2024-06-04 日産化学株式会社 液晶配向剤、液晶配向膜及びそれを用いた液晶表示素子

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102604653A (zh) * 2011-01-19 2012-07-25 Jsr株式会社 液晶取向剂、液晶取向膜和液晶显示元件以及用于制造其的化合物和聚合物
CN105038817A (zh) * 2014-04-23 2015-11-11 Jsr株式会社 液晶取向剂、液晶取向膜及其制造方法、液晶显示元件、聚合物及化合物
JP2016170409A (ja) * 2015-03-11 2016-09-23 Jnc株式会社 液晶配向膜を形成するための液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子
CN106232733A (zh) * 2014-04-09 2016-12-14 日产化学工业株式会社 液晶取向剂、液晶取向膜和液晶表示元件
KR20170114366A (ko) * 2016-04-04 2017-10-16 주식회사 엘지화학 폴리이미드 전구체 조성물 및 이로부터 제조된 투명 폴리이미드 필름
WO2017222281A2 (ko) * 2016-06-21 2017-12-28 주식회사 엘지화학 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3738492B2 (ja) 1996-08-06 2006-01-25 Ｊｓｒ株式会社 液晶配向剤および液晶表示素子
KR102069288B1 (ko) 2013-08-28 2020-01-23 삼성디스플레이 주식회사 액정 배향제 및 액정 표시 장치
TWI637029B (zh) * 2013-11-15 2018-10-01 日商日產化學工業股份有限公司 Liquid crystal alignment agent and liquid crystal display element using same
JP2017106941A (ja) 2014-04-09 2017-06-15 日産化学工業株式会社 アルコキシシリル基を有するウレア化合物及び液晶配向剤
KR101879834B1 (ko) 2015-11-11 2018-07-18 주식회사 엘지화학 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정 표시소자
JP6852347B2 (ja) 2016-01-29 2021-03-31 Jsr株式会社 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶素子
KR101856725B1 (ko) 2016-05-13 2018-05-10 주식회사 엘지화학 액정 배향제 조성물, 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정 표시소자
KR102161675B1 (ko) 2017-05-22 2020-10-05 주식회사 엘지화학 액정 배향제용 중합체, 이를 포함하는 액정 배향제, 그리고 이를 이용한 액정배향막 및 액정표시소자
KR102162502B1 (ko) 2017-05-22 2020-10-06 주식회사 엘지화학 액정 배향제용 중합체, 이를 포함하는 액정 배향제, 그리고 이를 이용한 액정배향막 및 액정표시소자
US20190058178A1 (en) * 2017-08-17 2019-02-21 Ohio Aerospace Institute Polyimide-network and polyimide-urea-network battery separator compositions
KR102020030B1 (ko) 2017-08-24 2019-09-10 주식회사 엘지화학 액정 배향제용 중합체, 이를 포함하는 액정 배향제 조성물, 그리고 이를 이용한 액정배향막 및 액정표시소자
KR102220974B1 (ko) * 2018-01-10 2021-02-26 주식회사 엘지화학 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102604653A (zh) * 2011-01-19 2012-07-25 Jsr株式会社 液晶取向剂、液晶取向膜和液晶显示元件以及用于制造其的化合物和聚合物
CN106232733A (zh) * 2014-04-09 2016-12-14 日产化学工业株式会社 液晶取向剂、液晶取向膜和液晶表示元件
CN105038817A (zh) * 2014-04-23 2015-11-11 Jsr株式会社 液晶取向剂、液晶取向膜及其制造方法、液晶显示元件、聚合物及化合物
JP2016170409A (ja) * 2015-03-11 2016-09-23 Jnc株式会社 液晶配向膜を形成するための液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子
KR20170114366A (ko) * 2016-04-04 2017-10-16 주식회사 엘지화학 폴리이미드 전구체 조성물 및 이로부터 제조된 투명 폴리이미드 필름
WO2017222281A2 (ko) * 2016-06-21 2017-12-28 주식회사 엘지화학 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11667844B2 (en) 2018-11-20 2023-06-06 Lg Chem, Ltd. Liquid crystal alignment composition, method of preparing liquid crystal alignment film, and liquid crystal alignment film, and liquid crystal display using the same
CN111868212A (zh) * 2019-01-21 2020-10-30 株式会社Lg化学 液晶取向剂组合物、以及使用其的液晶取向膜和液晶显示器
CN111868212B (zh) * 2019-01-21 2023-09-08 株式会社Lg化学 液晶取向剂组合物、以及使用其的液晶取向膜和液晶显示器

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