JP2014199446A - 液晶配向剤および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体と、溶媒とを含有してなる溶液であり、前記溶媒が下記式(A)で表される化合物の少なくとも1つを含有する液晶配向剤:
式(AN−II)において、Gは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり;
式(AN−II)〜(AN−IV)において、Yは独立して下記の3価の基の群から選ばれる1つであり、結合手は任意の炭素に連結しており、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチルまたはフェニルで置き換えられてもよく、
式(AN−VI)において、X10は炭素数2〜6のアルキレンであり、Meはメチルを表し、Phはフェニルを表し;
式(AN−VII)において、G10は独立して−O−、−COO−または−OCO−であり、そして、rは独立して0または1である。
式(DI−1)において、G20は、−CH2−であり、少なくとも1つの−CH2−は−NH−、−O−に置き換えられてもよく、mは1〜12の整数であり、アルキレンの少なくとも1つの水素は−OHに置き換えられてもよく;
式(DI−3)および(DI−5)〜(DI−7)において、G21は独立して単結合、−NH−、−NCH3−、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−COO−、−CONH−、−CONCH3−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m’−、−O−(CH2)m’−O−、−N(CH3)−(CH2)k−N(CH3)−、−(O−C2H4)m’−O−、−O−CH2−C(CF3)2−CH2−O−、−O−CO−(CH2)m’−CO−O−、−CO−O−(CH2)m’−O−CO−、−(CH2)m’−NH−(CH2)m’−、−CO−(CH2)k−NH−(CH2)k−、−(NH−(CH2)m’)k−NH−、−CO−C3H6−(NH−C3H6)n−CO−、または−S−(CH2)m’−S−であり、m’は独立して1〜12の整数であり、kは1〜5の整数であり、nは1または2であり;
式(DI−4)において、sは独立して0〜2の整数であり;
式(DI−2)〜(DI−7)中のシクロヘキサン環およびベンゼン環の少なくとも1つの水素は、−F、−Cl、炭素数1〜3のアルキレン、−OCH3、−OH、−CF3、−CO2H、−CONH2、−NHC6H5、フェニル、またはベンジルで置き換えられてもよく、加えて式(DI−4)においては、下記式(DI−4−a)〜(DI−4−e)で置き換えられていてもよく;
環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し、シクロヘキサン環またはベンゼン環への−NH2の結合位置は、G21またはG22の結合位置を除く任意の位置であり;
式(DI−8)〜(DI−11)において、環に結合する−NH2の結合位置は、任意の位置であり;
式(DI−13)において、R23は独立して炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシまたは−Clであり、pは独立して0〜3の整数であり、qは0〜4の整数であり;
式(DI−14)において、環Bは単環の複素環式芳香族基であり、R24は水素、−F、−Cl、炭素数1〜6のアルキル、アルコキシ、ビニル、アルキニルであり、qは独立して0〜4の整数であり;
式(DI−15)において、環Cは複素環式芳香族基または複素環式脂肪族基であり;
式(DI−16)において、G24は単結合、炭素数2〜6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり、rは0または1であり;
環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
式(DI−13)〜(DI−16)において、環に結合する−NH2の結合位置は、任意の位置であり;
式(DIH−2)において、環Dはシクロヘキサン環、ベンゼン環またはナフタレン環であり、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく;
式(DIH−3)において、環Eはそれぞれ独立してシクロヘキサン環、またはベンゼン環であり、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく、Yは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり;
式(DIH−2)および(DIH−3)において、環に結合する−CONHNH2の結合位置は、任意の位置であり;
式(DI−33)におけるベンゼン環の1つの水素は、炭素数1〜20のアルキルまたはフェニルで置き換えられてもよく、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
式(DI−32)および式(DI−33)において、ベンゼン環に結合する−NH2はその環における結合位置が任意であることを示し;
式(PDI−12)において、R43は炭素数1〜10のアルキルまたはアルコキシであり、少なくとも1つの水素はフッ素に置き換えられてもよい。
式(DI−5−30)において、kは1〜5の整数であり;
式(DI−7−3)において、nは1または2であり;
式(DI−31−2)において、R34は炭素数1〜30のアルキルまたは炭素数1〜30のアルコキシであり;
式(DI−31−5)において、R35は炭素数1〜30のアルキルまたは炭素数1〜30のアルコキシであり;
式(DI−34−2)において、R40は水素または炭素数1〜20のアルキルであり;
式(DI−34−4)および式(DI−34−7)において、R41は水素または炭素数1〜12のアルキルである。
本発明に使用されるテトラカルボン酸二無水物は、公知のテトラカルボン酸二無水物から制限されることなく選択することができる。このようなテトラカルボン酸二無水物は、芳香環に直接ジカルボン酸無水物が結合した芳香族系(複素芳香環系を含む)、および芳香環に直接ジカルボン酸無水物が結合していない脂肪族系(複素環系を含む)、感光性テトラカルボン酸二無水物の何れの群に属するものであってもよい。
上記の式(DI−1)において、G20は、−CH2−であり、少なくとも1つの−CH2−は−NH−、−O−に置き換えられてもよく、mは1〜12の整数であり、アルキレンの少なくとも1つの水素は−OHに置き換えられてもよい。式(DI−3)および(DI−5)〜(DI−7)において、G21は独立して単結合、−NH−、−NCH3−、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−COO−、−CONH−、−CONCH3−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m’−、−O−(CH2)m’−O−、−N(CH3)−(CH2)k−N(CH3)−、−(O−C2H4)m’−O−、−O−CH2−C(CF3)2−CH2−O−、−O−CO−(CH2)m’−CO−O−、−CO−O−(CH2)m’−O−CO−、−(CH2)m’−NH−(CH2)m’−、−CO−(CH2)k−NH−(CH2)k−、−(NH−(CH2)m’) k−NH−、−CO−C3H6−(NH−C3H6)n−CO−、または−S−(CH2)m’−S−であり、m’は独立して1〜12の整数であり、kは1〜5の整数であり、nは1または2である。式(DI−4)において、sは独立して0〜2の整数である。式(DI−6)および(DI−7)において、G22は独立して単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、または炭素数1〜10のアルキレンである。式(DI−2)〜(DI−7)中のシクロヘキサン環およびベンゼン環の少なくとも1つの水素は、−F、−Cl、炭素数1〜3のアルキレン、−OCH3、−OH、−CF3、−CO2H、−CONH2、−NHC6H5、フェニル、またはベンジルで置き換えられてもよく、加えて式(DI−4)においては、下記式(DI−4−a)〜(DI−4−e)で置き換えられていてもよい。環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示す。そして、シクロヘキサン環またはベンゼン環への−NH2の結合位置は、G21またはG22の結合位置を除く任意の位置である。
式(DI−13)〜(DI−16)において、環に結合する−NH2の結合位置は、任意の位置である。
式(DIH−2)において、環Dはシクロヘキサン環、ベンゼン環またはナフタレン環であり、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよい。
式(DIH−3)において、環Eはそれぞれ独立してシクロヘキサン環、またはベンゼン環であり、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく、Yは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−である。
式(DIH−2)および(DIH−3)において、環に結合する−CONHNH2の結合位置は、任意の位置である。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子の電気特性を長期に安定させる目的から、アルケニル置換ナジイミド化合物をさらに含有していてもよい。アルケニル置換ナジイミド化合物は1種で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。アルケニル置換ナジイミド化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して1〜100重量%であることが好ましく、1〜70重量%であることがより好ましく、1〜50重量%であることがさらに好ましい。
アルケニル置換ナジイミド化合物は、本発明で用いられるポリアミック酸またはその誘導体を溶解する溶剤に溶解させることができる化合物であることが好ましい。このようなアルケニル置換ナジイミド化合物の例は、下記の式(NA)で表される化合物が挙げられる。
N,N’−エチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−エチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子の電気特性を長期に安定させる目的から、ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物をさらに含有していてもよい。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物は一種の化合物であってもよいし、二種以上の化合物であってもよい。なお、ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物にはアルケニル置換ナジイミド化合物は含まれない。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して1〜100重量%であることが好ましく、1〜70重量%であることがより好ましく、1〜50重量%であることがさらに好ましい。
ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物としては、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸アミド等の(メタ)アクリル酸誘導体、およびビスマレイミドが挙げられる。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物は、ラジカル重合性不飽和二重結合を2つ以上有する(メタ)アクリル酸誘導体であることがより好ましい。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子における電気特性を長期に安定させる目的から、オキサジン化合物をさらに含有していてもよい。オキサジン化合物は一種の化合物であってもよいし、二種以上の化合物であってもよい。オキサジン化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜50重量%であることが好ましく、1〜40重量%であることがより好ましく、1〜20重量%であることがさらに好ましい。
オキサジン化合物は、ポリアミック酸またはその誘導体を溶解させる溶媒に可溶であり、加えて、開環重合性を有するオキサジン化合物が好ましい。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子における電気特性を長期に安定させる目的から、オキサゾリン化合物をさらに含有していてもよい。オキサゾリン化合物はオキサゾリン構造を有する化合物である。オキサゾリン化合物は一種の化合物であってもよいし、二種以上の化合物であってもよい。オキサゾリン化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜50重量%であることが好ましく、1〜40重量%であることがより好ましく、1〜20重量%であることがさらに好ましい。または、オキサゾリン化合物の含有量は、オキサゾリン化合物中のオキサゾリン構造をオキサゾリンに換算したときに、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜40重量%であることが、上記の目的から好ましい。
オキサゾリン化合物は、1つの化合物中にオキサゾリン構造を1種だけ有していてもよいし、2種以上有していてもよい。またオキサゾリン化合物は、1つの化合物中にオキサゾリン構造を1個有していればよいが、2個以上有することが好ましい。またオキサゾリン化合物は、オキサゾリン環構造を側鎖に有する重合体であってもよいし、共重合体であってもよい。オキサゾリン構造を側鎖に有する重合体は、オキサゾリン構造を側鎖に有するモノマーの単独重合体であってもよいし、オキサゾリン構造を側鎖に有するモノマーとオキサゾリン構造を有しないモノマーとの共重合体であってもよい。オキサゾリン構造を側鎖に有する共重合体は、オキサゾリン構造を側鎖に有する2種以上のモノマーの共重合体であってもよいし、オキサゾリン構造を側鎖に有する2種以上のモノマーとオキサゾリン構造を有しないモノマーとの共重合体であってもよい。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子における電気特性を長期に安定させる目的から、エポキシ化合物をさらに含有していてもよい。エポキシ化合物は一種の化合物であってもよいし、二種以上の化合物であってもよい。エポキシ化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜50重量%であることが好ましく、1〜40重量%であることがより好ましく、1〜20重量%であることがさらに好ましい。
エポキシ化合物としては、分子内にエポキシ環を1つまたは2つ以上有する種々の化合物が挙げられる。分子内にエポキシ環を1つ有する化合物としては、例えばフェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、3,3,3−トリフルオロメチルプロピレンオキシド、スチレンオキシド、ヘキサフルオロプロピレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、N−グリシジルフタルイミド、(ノナフルオロ−N−ブチル)エポキシド、パーフルオロエチルグリシジルエーテル、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、N,N−ジグリシジルアニリン、および3−[2−(パーフルオロヘキシル)エトキシ]−1,2−エポキシプロパンが挙げられる。
ポリアミック酸の重量平均分子量は、2695セパレーションモジュール・2414示差屈折計(Waters製)を用いてGPC法により測定し、ポリスチレン換算することにより求めた。得られたポリアミック酸をリン酸−DMF混合溶液(リン酸/DMF=0.6/100:重量比)で、ポリアミック酸濃度が約2重量%になるように希釈した。カラムはHSPgel RT MB−M(Waters製)を使用し、前記混合溶液を展開剤として、カラム温度50℃、流速0.40mL/minの条件で測定を行った。標準ポリスチレンは東ソー(株)製TSK標準ポリスチレンを用いた。
ポリアミック酸の粘度は、東機産業(株)製TVE−25L形粘度計を用いて測定した。
きれいに洗浄したガラス基板上に、合成したポリアミック酸の試料溶液を数滴滴下し、3000rpmの回転速度で10秒間スピナーにかけた後、室温で放置し、配向剤のハジキ性を目視で評価した。ハジキ性の評価を行った室内の湿度は、約50%であった。
後述する液晶表示素子の輝度−電圧特性(B−V特性)を測定した。これをストレス印加前の輝度−電圧特性:B(before)とする。次に、素子に4.5V、60Hzの交流を20分間印加した後、1秒間ショートし、再び輝度−電圧特性(B−V特性)を測定した。これをストレス印加後の輝度−電圧特性:B(after)とする。これらの値をもとに、輝度変化率ΔB(%)を、
ΔB(%)=[B(after)−B(before)]/B(before) (式1)
の式を用いて見積もった。これらの測定は国際公開2000/43833を参考に行った。電圧0.75VにおけるΔB(%)の値が小さいほど、AC残像の発生を防止できるといえる。
後述する液晶表示素子の電極側の液晶配向軸の変化率を求めた。ストレス印加前の電極側の液晶配向角度φ(before)を測定し、その後、素子に矩形波4.5V、60Hzを20分間印加した後、1秒間ショートし、1秒後および5分後に再び電極側の液晶配向角度φ(after)を測定した。これらの値をもとに、1秒後および5分後の液晶配向角度の変化Δφ(deg.)を、
Δφ(deg.)=φ(after)−φ(before) (式2)
の式を用いて見積もった。これらの測定はJ. Hilfiker, B. Johs, C. Herzinger, J. F. Elman, E. Montbach, D. Bryant, and P. J. Bos Thin Solid Films, 455-456, (2004) 596-600を参考に行った。Δφが小さいほうが液晶配向軸の変化率が小さく、液晶配向軸の安定性が良いといえる。
<溶剤>
DMIB:N,N,2−トリメチルプロピオンアミド
DEIB:N,N−ジエチル−2−メチルプロパンアミド
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
NEP:N−エチル−2−ピロリドン
GBL:γ−ブチロラクトン
BC:ブチルセロソルブ(エチレングリコールモノブチルエーテル)
BL:乳酸 n−ブチル
MMB:3−メトキシ−3−メチルブタノール
DPM:ジプロピレングリコールメチルエーテル
PGB:プロピレングリコールモノブチルエーテル
Ad1:ビス[4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル]メタン
Ad2:N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン
Ad3:3−アミノプロピルトリエトキシシラン
Ad4:1,3−ビス(4,5−ジヒドロ−2−オキサゾリル)ベンゼン
Ad5:2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン
[合成例1]
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口および窒素ガス導入口を備えた50mLの褐色四つ口フラスコにジアミン(DI−5−1,m=2)1.4291gおよび脱水DMIB18.5gを入れ、乾燥窒素気流下攪拌溶解した。次いで酸二無水物(AN−1−13)0.6899g、酸二無水物(AN−3−2)0.8810g、および脱水DMIB18.5gを入れ、室温で24時間攪拌を続けた。この反応溶液にBC10.0gを加えて、ポリマー固形分濃度が6重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液をPA1とする。PA1に含まれるポリアミック酸の重量平均分子量は84,000であった。
表1に示したように溶剤組成、テトラカルボン酸二無水物およびジアミンを変更した以外は、合成例1に準拠してポリマー固形分濃度が6重量%のポリアミック酸溶液(PA2)〜(PA22)を調製した。合成例1の結果を含めて、得られたポリアミック酸の重量平均分子量の測定結果を表1にまとめた。
表2に示したように溶剤組成、テトラカルボン酸二無水物およびジアミンを変更した以外は、合成例1に準拠してポリマー固形分濃度が6重量%のポリアミック酸溶液(PA23)〜(PA27)を調製した。得られたポリアミック酸の重量平均分子量の測定結果を表2にまとめた。
[実施例1]
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)について、合成直後の粘度を測定したところ39.3Pa・sであった(初期粘度)。また、このワニスを室温で30日間保存した後の粘度を測定したところ、38.0Pa・sであった。前述した方法で、印刷性(ハジキ性)を目視で確認したところ、配向剤のハジキは見られなかった。
合成例2〜22で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA2)〜(PA22)についても、実施例1と同様に初期粘度と30日後の粘度を測定した。実施例1結果を含めて、得られたポリアミック酸の粘度測定の結果と印刷性の結果を表3にまとめた。
比較合成例1〜5で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA23)〜(PA27)についても、実施例1と同様に初期粘度と30日後の粘度を測定した。得られたポリアミック酸の粘度測定の結果と印刷性の結果を表4にまとめた。
ポリマー〔A〕として、合成例1で合成したポリアミック酸PA1と、ポリマー〔B〕として合成例4で合成したポリアミック酸PA4を重量比で〔A〕/〔B〕=1.0/9.0で混合し、PA28とした。
<<4−1.IPS型液晶表示素子>>
[実施例23]
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)に、DMIB/BC=70/30(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。液晶配向剤をガラス基板にスピンナーにて塗布した。なお、以降の実施例、比較例をも含めて、液晶配向剤の粘度に応じてスピンナーの回転速度を調整し、配向膜が下記の膜厚になるようにした。塗膜後70℃にて80秒間加熱乾燥した後、230℃にて15分間加熱処理して、膜厚100±10nmの配向膜を形成した。形成した配向膜の白化を目視で確認したが、白化は観察されなかった。
ポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液PA1およびPA2〜PA8、PA28、PA29、PA41およびPA45のそれぞれに、ポリアミック酸の溶剤組成と同様の溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例23に準じた方法でIPS液晶表示素子を作製し、ポジ型液晶組成物を注入した。得られたIPS液晶表示素子の配向膜白化、流動配向、AC残像(輝度変化率)ΔB(%)、そして液晶配向軸安定性Δφ(deg)を測定した。得られた結果は、実施例23の結果と合わせて表7にまとめた。
ポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液PA23に、NMP/BC=70/30(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例23に準じた方法でIPS液晶表示素子を作製し、ポジ型液晶組成物を注入した。得られたIPS液晶表示素子の配向膜白化、流動配向、AC残像(輝度変化率)ΔB(%)、そして液晶配向軸安定性Δφ(deg)を測定した。得られた結果は、前記実施例の結果と共に表7に併記した。
[実施例35]
合成例1で調製したポリマー固形分濃度1重量%のポリアミック酸溶液(PA9)に、DMIB/BC=70/30(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。液晶配向剤をガラス基板にスピンナーにて塗布した。なお、以降の実施例、比較例をも含めて、液晶配向剤の粘度に応じてスピンナーの回転速度を調整し、配向膜が下記の膜厚になるようにした。塗膜後70℃にて80秒間加熱乾燥した後、230℃にて15分間加熱処理して、膜厚100±10nmの配向膜を形成した。形成した配向膜の白化を目視で確認したが、白化は観察されなかった。
次いで、得られた液晶配向膜を株式会社飯沼ゲージ製作所製のラビング処理装置を用いて、ラビング布(毛足長1.8mm:レーヨン)の毛足押し込み量0.30mm、ステージ移動速度を60mm/sec、ローラー回転速度を1,000rpmの条件で、ラビング処理を行った。
ポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液PA10〜PA11、PA30〜PA32およびPA42のそれぞれに、ポリアミック酸の溶剤組成と同様の溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例35に準じた方法でTN液晶表示素子を作製し、ポジ型液晶組成物を注入した。得られたTN液晶表示素子の配向膜白化、流動配向、AC残像(輝度変化率)ΔB(%)、そして液晶配向軸安定性Δφ(deg)を測定した。得られた結果は、実施例35の結果と合わせて表8にまとめた。
ポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液PA24に、NMP/BC=70/30(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例35に準じた方法でTN液晶表示素子を作製し、ポジ型液晶組成物を注入した。得られたTN液晶表示素子の配向膜白化、流動配向、AC残像(輝度変化率)ΔB(%)、そして液晶配向軸安定性Δφ(deg)を測定した。得られた結果は、前記実施例の結果と共に表8に併記した。
[実施例42]
合成例12で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA12)に、DMIB/BC=70/30(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。液晶配向剤をガラス基板にスピンナーにて塗布した。なお、以降の実施例、比較例をも含めて、液晶配向剤の粘度に応じてスピンナーの回転速度を調整し、配向膜が下記の膜厚になるようにした。塗膜後70℃にて80秒間加熱乾燥した後、230℃にて15分間加熱処理して、膜厚100±10nmの配向膜を形成した。形成した配向膜の白化を目視で確認したが、白化は観察されなかった。
ポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液PA13〜14、PA33、PA34およびPA43のそれぞれに、ポリアミック酸の溶剤組成と同様の溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例42に準じた方法でVA液晶表示素子を作製し、ネガ型液晶組成物を注入した。得られたVA液晶表示素子の配向膜白化、流動配向、AC残像(輝度変化率)ΔB(%)、そして液晶配向軸安定性Δφ(deg)を測定した。得られた結果は、実施例42の結果と合わせて表9にまとめた。
ポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液PA25に、NMP/BC=70/30(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例43に準じた方法でVA液晶表示素子を作製し、ポジ型液晶組成物を注入した。得られたVA液晶表示素子の配向膜白化、流動配向、AC残像(輝度変化率)ΔB(%)、そして液晶配向軸安定性Δφ(deg)を測定した。得られた結果は、前記実施例の結果と共に表9に併記した。
[実施例48]
ポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA15)に、DMIB/BC=70/30(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。液晶配向剤をカラムスペーサー付きガラス基板とITO電極付きガラス基板それぞれ1枚ずつにスピンナーにて塗布した。なお、以降の実施例、比較例をも含めて、液晶配向剤の粘度に応じてスピンナーの回転速度を調整し、配向膜が下記の膜厚になるようにした。塗膜後70℃にて80秒間加熱乾燥した。次いで、ウシオ電機(株)製マルチライトML−501C/Bを用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した。この時の露光エネルギーは、ウシオ電機(株)製紫外線積算光量計UIT−150(受光器UVD−S365)を用いて光量を測定し、波長365nmで2.0±0.1J/cm2になるよう、露光時間を調整した。次いで、230℃にて15分間加熱焼成を行い、最後にホットプレートにて100℃にて30分間熱アニールを行った。形成された配向膜の膜厚は100±10nmであった。形成した配向膜の白化を目視で確認したが、白化は観察されなかった。
ポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液PA16〜PA20のそれぞれに、ポリアミック酸の溶剤組成と同様の溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例48に準じた方法で横電界光異性化型液晶表示素子を作製し、ポジ型液晶組成物を注入した。得られた横電界光異性化型液晶表示素子の配向膜白化、流動配向、AC残像(輝度変化率)ΔB(%)、そして液晶配向軸安定性Δφ(deg)を測定した。得られた結果は、実施例48の結果と合わせて表10にまとめた。
ポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液PA35〜PA38およびPA44のそれぞれに、ポリアミック酸の溶剤組成と同様の溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。光源のランプをウシオ電機(株)製マルチライトML−501C/Bからウシオ電機(株)製メタルハライドランプUVL−1500M2−N1に変更した以外は、実施例48に準じた方法で横電界光異性化型液晶表示素子を作製し、ポジ型液晶組成物を注入した。得られた横電界光異性化型液晶表示素子の配向膜白化、流動配向、AC残像(輝度変化率)ΔB(%)、そして液晶配向軸安定性Δφ(deg)を測定した。得られた結果は、実施例48〜53の結果と合わせて表10にまとめた。
ポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液PA26に、NMP/BC=70/30(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例48に準じた方法で横電界光異性化型液晶表示素子を作製し、ポジ型液晶組成物を注入した。得られた横電界光異性化型液晶表示素子の配向膜白化、流動配向、AC残像(輝度変化率)ΔB(%)、そして液晶配向軸安定性Δφ(deg)を測定した。得られた結果は、前記実施例の結果と共に表10に併記した。
[実施例59]
ポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA21)に、DMIB/BC=70/30(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。液晶配向剤をカラムスペーサー付きガラス基板とITO電極付きガラス基板それぞれ1枚ずつにスピンナーにて塗布した。なお、以降の実施例、比較例をも含めて、液晶配向剤の粘度に応じてスピンナーの回転速度を調整し、配向膜が下記の膜厚になるようにした。塗膜後70℃にて80秒間加熱乾燥した後、230℃にて30分間加熱焼成して、膜厚100±10nmの配向膜を形成した。次いで、ウシオ電機(株)製マルチライトML−501C/Bを用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した。この時の露光エネルギーは、ウシオ電機(株)製紫外線積算光量計UIT−150(受光器UVD−S254)を用いて光量を測定し、波長254nmで2.0±0.1J/cm2になるよう、露光時間を調整した。形成した配向膜の白化を目視で確認したが、白化は観察されなかった。
ポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液PA22、PA39およびPA40のそれぞれに、ポリアミック酸の溶剤組成と同様の溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例59に準じた方法で横電界光分解型液晶表示素子を作製し、ポジ型液晶組成物を注入した。得られた横電界光分解型液晶表示素子の配向膜白化、流動配向、AC残像(輝度変化率)ΔB(%)、そして液晶配向軸安定性Δφ(deg)を測定した。得られた結果は、実施例59の結果と合わせて表11にまとめた。
ポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液PA27に、NMP/BC=70/30(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例59に準じた方法で横電界光分解型液晶表示素子を作製し、ポジ型液晶組成物を注入した。得られた横電界光分解型液晶表示素子の配向膜白化、流動配向、AC残像(輝度変化率)ΔB(%)、そして液晶配向軸安定性Δφ(deg)を測定した。得られた結果は、前記実施例の結果と共に表11に併記した。
Claims (16)
- 式(A)で表される化合物が式(A−1)、(A−4)および(A−6)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つである、請求項2に記載の液晶配向剤。
- 溶媒がエチレンカーボネート、1,2−プロピレンカーボネート、1,3−プロピレンカーボネート、2−メチル−1,3−プロピレンカーボネート、エチレングリコールモノブチルエーテル(ブチルセロソルブ)、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテルアセテート、エチレングリコールメチルフェニルエーテル、エチレングリコールエチルフェニルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノドデシルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールメチルフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、トリプロピレングリコールジエチルエーテル、酢酸n−プロピル、酢酸ブチル、酢酸ペンチル、酢酸n−ヘキシル、酢酸シクロヘキシル、酢酸2−メチルシクロヘキシル、プロピオン酸n−ブチル、2−ヒドロキシ−イソ酪酸メチル、2−メチルペンタノン−2、4−ジオール、t−ブチルアルコール、トリエチルカルビノール、t−アミルアルコール、1−メチルシクロヘキサノール、2,5−ジメチルヘキサン−2,5−ジオール、n−ブチルアルコール、ビス(3−メチルブチル)エーテル、ジn−ペンチルエーテル(ジアミルエーテル)、4−ヘプタノン、5−ノナノン、2,6−ジメチル−4−ヘプタノン、酢酸4−メチル−2−ペンチル、乳酸ブチル、乳酸イソアミル、乳酸n−ブチルエステル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン(ダイアセトンアルコール)、メチル−3−メトキシプロピオネート、エチル−3−エトキシプロピオネート、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、1−ブトキシ−2−プロパノール、2−(2−メトキシプロポキシ)プロパノール、2−ヒドロキシエチルアセテート、2,4−ペンタンジオン、エチル−3−エトキシプロピオネート、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、3−メチル−3−メトキシブタノール、1,3−ジオキソラン、イソアミルプロピオネート、イソアミルイソブチレート、ジイソペンチルエーテル、ブチロフェノン、およびジイソブチルケトンからなる貧溶媒の群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 溶媒がN−アルキル−2−ピロリドン類、N−シクロヘキシル−2−ピロリドン、ラクトン類および1,3−ジアルキル−2−イミダゾリジノン類からなる良溶媒の群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 良溶媒がN−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、N−シクロヘキシル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、および1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンから選択される少なくとも1つである、請求項5に記載の液晶配向剤。
- ジアミンと反応させるテトラカルボン酸二無水物が、下記式(AN−I)〜(AN−VII)および(PAN−1)〜(PAN−8)で表されるテトラカルボン酸二無水物の群から選ばれる少なくとも1つである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の液晶配向剤:
式(AN−II)において、Gは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり;
式(AN−II)〜(AN−IV)において、Yは独立して下記の3価の基の群から選ばれる1つであり、結合手は任意の炭素に連結しており、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチルまたはフェニルで置き換えられてもよく;
式(AN−VI)において、X10は炭素数2〜6のアルキレンであり、Meはメチルを表し、Phはフェニルを表し;
式(AN−VII)において、G10は独立して−O−、−COO−または−OCO−であり、そして、rは独立して0または1である。
- テトラカルボン酸二無水物と反応させるジアミンが、下記式(DI−1)〜(DI−16)、(DIH−1)〜(DIH−3)、(DI−31)〜(DI−35)および(PDI−1)〜(PDI−12)からなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の液晶配向剤:
式(DI−1)において、G20は、−CH2−であり、少なくとも1つの−CH2−は−NH−、−O−に置き換えられてもよく、mは1〜12の整数であり、アルキレンの少なくとも1つの水素は−OHに置き換えられてもよく;
式(DI−3)および(DI−5)〜(DI−7)において、G21は独立して単結合、−NH−、−NCH3−、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−COO−、−CONH−、−CONCH3−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m’−、−O−(CH2)m’−O−、−N(CH3)−(CH2)k−N(CH3)−、−(O−C2H4)m’−O−、−O−CH2−C(CF3)2−CH2−O−、−O−CO−(CH2)m’−CO−O−、−CO−O−(CH2)m’−O−CO−、−(CH2)m’−NH−(CH2)m’−、−CO−(CH2)k−NH−(CH2)k−、−(NH−(CH2)m’) k−NH−、−CO−C3H6−(NH−C3H6)n−CO−、または−S−(CH2)m’−S−であり、m’は独立して1〜12の整数であり、kは1〜5の整数であり、nは1または2であり;
式(DI−4)において、sは独立して0〜2の整数であり;
式(DI−6)および(DI−7)において、G22は独立して単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、または炭素数1〜10のアルキレンであり;
式(DI−2)〜(DI−7)中のシクロヘキサン環およびベンゼン環の少なくとも1つの水素は、−F、−Cl、炭素数1〜3のアルキレン、−OCH3、−OH、−CF3、−CO2H、−CONH2、−NHC6H5、フェニル、またはベンジルで置き換えられてもよく、加えて式(DI−4)においては、下記式(DI−4−a)〜(DI−4−e)で置き換えられていてもよく;
環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し、シクロヘキサン環またはベンゼン環への−NH2の結合位置は、G21またはG22の結合位置を除く任意の位置であり;
式(DI−8)〜(DI−11)において、環に結合する−NH2の結合位置は、任意の位置であり;
式(DI−13)において、R23は独立して炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシまたは−Clであり、pは独立して0〜3の整数であり、qは0〜4の整数であり;
式(DI−14)において、環Bは単環の複素環式芳香族基であり、R24は水素、−F、−Cl、炭素数1〜6のアルキル、アルコキシ、ビニル、アルキニルであり、qは独立して0〜4の整数であり;
式(DI−15)において、環Cは複素環式芳香族基または複素環式脂肪族基であり;
式(DI−16)において、G24は単結合、炭素数2〜6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり、rは0または1であり;
環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
式(DI−13)〜(DI−16)において、環に結合する−NH2の結合位置は、任意の位置であり;
式(DIH−2)において、環Dはシクロヘキサン環、ベンゼン環またはナフタレン環であり、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく;
式(DIH−3)において、環Eはそれぞれ独立してシクロヘキサン環、またはベンゼン環であり、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく、Yは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり;
式(DIH−2)および(DIH−3)において、環に結合する−CONHNH2の結合位置は、任意の位置であり;
式(DI−33)におけるベンゼン環の1つの水素は、炭素数1〜20のアルキルまたはフェニルで置き換えられてもよく、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
式(DI−32)および式(DI−33)において、ベンゼン環に結合する−NH2はその環における結合位置が任意であることを示し;
- テトラカルボン酸二無水物と反応させるジアミンが、下記式(DI−1−3)、(DI−2−1)、(DI−4−1)、(DI−4−5)、(DI−5−1)、(DI−5−5)、(DI−5−9)、(DI−5−30)、(DI−5−37)、(DI−7−3)、(DI−8−2)、(DI−12−1)、(DI−13−1)、(DI−14−8)、(DIH−2−1)、(DI−31−2)、(DI−31−5)、(DI−31−47)、(DI−34−2)、(DI−34−4)、(DI−34−7)、(PDI−6−1)、および(PDI−7−1)からなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項9に記載の液晶配向剤:
式(DI−5−30)において、kは1〜5の整数であり;
式(DI−7−3)において、nは1または2であり;
式(DI−31−2)において、R34は炭素数1〜30のアルキルまたは炭素数1〜30のアルコキシであり;
式(DI−31−5)において、R35は炭素数1〜30のアルキルまたは炭素数1〜30のアルコキシであり;
式(DI−34−2)において、R40は水素または炭素数1〜20のアルキルであり;
式(DI−34−4)および式(DI−34−7)において、R41は水素または炭素数1〜12のアルキルである。 - アルケニル置換ナジイミド化合物、ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物、オキサジン化合物、オキサゾリン化合物、およびエポキシ化合物からなる化合物の群から選ばれる少なくとも1つをさらに含有する、請求項1〜10のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- アルケニル置換ナジイミド化合物が、ビス{4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}メタン、N,N’−m−キシリレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、およびN,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)からなる化合物の群から選ばれる少なくとも1つである、請求項11に記載の液晶配向剤。
- ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物が、N,N’−エチレンビスアクリルアミド、N,N’−(1,2−ジヒドロキシエチレン)ビスアクリルアミド、エチレンビスアクリレート、および4,4’−メチレンビス(N,N―ジヒドロキシエチレンアクリレートアニリン)からなる化合物の群から選ばれる少なくとも1つである、請求項11に記載の液晶配向剤。
- エポキシ化合物が、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、2−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−2−[4−[1,1−ビス[4−([2,3−エポキシプロポキシ]フェニル)]エチル]フェニル]プロパン、3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート、N−フェニルマレイミド−グリシジルメタクリレート共重合体、および2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランからなる化合物の群から選ばれる少なくとも1つである、請求項11に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の液晶配向剤によって形成された液晶配向膜。
- 請求項15に記載の液晶配向膜を有する液晶表示素子。
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