JP2019174800A - 液晶配向膜を形成するための液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 重合体および溶剤を含有する液晶配向剤であって;
前記溶剤が式(1)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1つの特定貧溶剤(A)を含み;
前記重合体が、炭素数4以上の直鎖アルキレン構造を持つテトラカルボン酸二無水物および炭素数4以上の直鎖アルキレン構造を持つジアミンからなる群から選ばれる少なくとも1つを含む原料からの生成物であり、主鎖に炭素数4以上のアルキレン構造を持つポリアミック酸、ポリイミド、部分ポリイミド、およびポリアミック酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも1つの特定重合体(B)を含む、液晶配向剤;
本発明の液晶配向剤に用いられる溶剤は、特定貧溶剤(A)、良溶剤、特定貧溶剤(A)以外の貧溶剤(以降、「その他の貧溶剤」と表記することがある。)の3つの群に分けられる。
フレキソ印刷を用いて基板上にワニスを転写し、塗膜を形成すると、塗膜の端が直線にならず、基板平面の方向に不規則に歪曲する現象が発生する問題がある。この現象が発生する要因は、(1)基板に対して塗膜が広がりすぎている、あるいは(2)基板上で塗膜の収縮が起きていると考えられる。(1)は溶剤の表面エネルギーが低いことが主要因であり、(2)は溶剤の表面エネルギーが高すぎることが考えられる。
良溶剤は配向膜を形成する重合体に対して良好な溶解性を有する、極性有機溶剤の群から選択される。
本発明の液晶配向剤は、必要に応じてその他の貧溶剤を含んでいても良い。その他の貧溶剤は表面エネルギーが30mN/m程度と比較的小さく、濡れ性があることが特徴である。
本発明の特定重合体(B)は、テトラカルボン酸二無水物とジアミンの反応物である、ポリアミック酸、ポリイミド、部分ポリイミド、ポリアミック酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも1つである。特定重合体(B)の原料には、反応後の主鎖に炭素数4以上の直鎖アルキレン構造をもたらすことができる炭素数4以上の直鎖アルキレン構造を持つテトラカルボン酸二無水物と、炭素数4以上の直鎖アルキレン構造を持つジアミンのどちらか一方、または両方を含む。主鎖に炭素数4以上の直鎖アルキレン構造を持つポリアミック酸、ポリアミック酸、ポリイミド、部分ポリイミド、ポリアミック酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも1つの特定重合体(B)を用いることで、液晶の配向規制力を増幅させることができる。これは主鎖の直鎖アルキレン構造がフレキシブルな構造であるので、UV露光によって形成された異方性をきっかけとして、UV露光後の本焼成の過程でポリマーが再配向をするため、液晶配向性が増幅すると考えられる。
式(DI−5−12)において、mは1〜3の整数であり;
式(DI−5−30)において、kは1〜3の整数であり;
式(DI−5−13)、および式(DI−7−3)において、mは1〜3の整数であり;
式(DI−7−3)において、nはそれぞれ独立して1または2であり;そして、
式(DI−36−13)において、R44は−NHBocまたは−N(Boc)2であり、mは1〜3の整数である。ここでBocはt−ブトキシカルボニル基である。
また例えば、本発明の液晶配向剤は各種添加剤をさらに含有していてもよい。各種添加剤としては、例えば下記に示すオキサジン化合物やエポキシ化合物などが挙げられる。
オキサジン化合物の好ましい例としては、1,3−ビス(4,5−ジヒドロ−2−オキサゾリル)ベンゼンが挙げられる。
本発明において、特定重合体(B)を合成する方法は特に限定されない。通常、ジアミン成分とテトラカルボン酸二無水物成分とを反応させて得られる。一般的には、テトラカルボン酸二無水物およびその誘導体から選ばれる少なくとも1つとジアミンとの反応生成物であり、ポリアミック酸の誘導体とは、溶剤を含有する後述する液晶配向剤としたときに溶剤に溶解する成分であり、その液晶配向剤を液晶配向膜としたときに、ポリイミドを主成分とする液晶配向膜を形成することができる成分である。このようなポリアミック酸の誘導体としては、例えば可溶性ポリイミド、ポリアミック酸エステル、およびポリアミック酸アミド等が挙げられ、より具体的には1)ポリアミック酸の全てのアミノとカルボキシルとが脱水閉環反応したポリイミド、2)部分的に脱水閉環反応した部分ポリイミド、3)ポリアミック酸のカルボキシルがエステルに変換されたポリアミック酸エステル、4)テトラカルボン酸二無水物化合物に含まれる酸二無水物の一部を有機ジカルボン酸に置き換えて反応させて得られたポリアミック酸−ポリアミド共重合体、さらに5)該ポリアミック酸−ポリアミド共重合体の一部または全部を脱水閉環反応させたポリアミドイミドが挙げられる。前記ポリアミック酸およびその誘導体は、1種の重合体であってもよいし、2種以上であってもよい。また前記ポリアミック酸およびその誘導体は、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの反応生成物の構造を有する重合体であればよく、他の原料を用い、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの反応以外の他の反応による反応生成物を含有してもよい。
本発明は、対向配置されている一対の基板と、前記一対の基板それぞれの対向している面の一方または両方に形成されている電極と、前記一対の基板それぞれの対向している面に形成された液晶配向膜と、前記一対の基板間に形成された液晶層とを有する液晶表示素子において、前記液晶配向膜が本発明の配向膜である液晶表示素子を提供する。
1.重量平均分子量(Mw)
ポリアミック酸の重量平均分子量は、2695セパレーションモジュール・2414示差屈折計(Waters製)を用いてGPC法により測定し、ポリスチレン換算することにより求めた。得られたポリアミック酸をリン酸−DMF混合溶液(リン酸/DMF=0.6/100:重量比)で、ポリアミック酸濃度が約2重量%になるように希釈した。カラムはHSPgel RT MB−M(Waters製)を使用し、前記混合溶液を展開剤として、カラム温度50℃、流速0.40mL/minの条件で測定を行った。標準ポリスチレンは東ソー(株)製TSK標準ポリスチレンを用いた。
後述の方法にて調製したポリアミック酸溶液(以下ワニス)を、片面にITOを蒸着したガラス基板のITO側の面に印刷し、塗布後2分間静置し、60℃のホットプレート上で80秒間乾燥させた。その後、塗膜の端を観察して、端の直線性を確認した。直線性の判定は、顕微鏡(倍率50倍)で塗膜の端を観察して、不規則な歪曲が見られたら×、見られなかったら○とした。直線性○のイメージ図を図1に示す。直線性×のイメージ図を図2に示す。印刷の条件は以下である。
印刷機:Komura社SmartLabo−III
印刷版:Komura社製配向膜印刷版、400L
基板:ITO(酸化インジウムスズ)蒸着ガラス基板
<FFSセル作成>
後述の方法にて調製したポリアミック酸溶液(以下ワニス)を液晶配向剤とし、この液晶配向剤をSiNx/ITO櫛歯電極付き基板およびスペーサー付きガラス基板(スペーサーの高さ:4μm)にスピンナーで塗布した。なお、液晶配向膜が下記の膜厚になるようにした。塗布後、ホットプレート(アズワン株式会社製、ECホットプレート(EC−1200N))上で60℃にて80秒間加熱乾燥した。次いで、ウシオ電機(株)製マルチライトML−501C/Bを用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した。この時の露光エネルギーは、ウシオ電機(株)製紫外線積算光量計UIT−150(受光器UVD−S365)を用いて光量を測定し、波長365nmで1.5±0.1J/cm2になるよう、露光時間を調整した。続いて、クリーンオーブン(エスペック株式会社、PVHC−231)中で、230℃にて15分間加熱処理して、膜厚100±10nmの液晶配向膜を形成した。
ΔB(%)=[B(after)−B(before)]/B(before) (式AC1)
の式を用いて見積もった。これらの測定は国際公開2000/43833を参考に行った。電圧0.75VにおけるΔB(%)の値が小さいほど、配向性起因で発生するAC残像の発生を抑制できるといえ、3%未満で最良、3%以上6%未満で良、6%以上で不良と判断した。
後述する液晶表示素子のコントラストは、輝度計(YOKOGAWA 3298F)を用いて評価を行った。クロスニコル状態の偏光顕微鏡下に上記FFS液晶表示素子を配置し、最小となる輝度を黒輝度として測定した。次に素子に任意の矩形波電圧を印加し、最大となる輝度を白輝度として測定した。この白輝度/黒輝度の値をコントラストとした。コントラストは2500未満で不良、2500以上3000未満で良、3000以上で最良と判断する。
ポリアミック酸を下記方法に従い合成する際、アルコール系溶剤を添加した際の析出物が溶解するまでの時間で評価した。ワニスの温度を25℃にし、撹拌羽にて回転数120rpmで撹拌しながら、アルコール系溶剤を添加した。アルコール系溶剤を添加した際に発生する析出物が3分以内に溶解したら良、3分以上掛かって溶解した場合は可とした。
スクリュー管に5mLのワニスを入れ、−60℃の冷凍庫に1週間放置した後、析出物が発生しているか否かを評価した。保存安定性が悪いと析出物が発生しているので不良、保存安定性が良く、析出物が発生しなかった場合を良とした。
NMP: N−メチル−2−ピロリドン
GBL: γ−ブチロラクトン
BC: ブチルセロソルブ
DIBK:ジイソブチルケトン
DEME: ジエチレングリコールモノメチルエーテル (式(1−1))
DEEE: ジエチレングリコールモノエチルエーテル (式(1−2))
Add.1: 1,3−ビス(4,5−ジヒドロ−2−オキサゾリル)ベンゼン
Add.2: 2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン
[合成例A−1]
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口および窒素ガス導入口を備えた100mLの四つ口フラスコに式(V−2−1)で表される化合物1.4367g、式(DI−5−1)(m=4)で表される化合物0.5810g、式(DI−13−1)で表される化合物0.0523gと脱水NMP54.0gを入れ、乾燥窒素気流下攪拌溶解した。次いで、式(AN−4−17;m=8)で表される主鎖に炭素数4以上の長鎖アルキル基を含む化合物3.9300gさらに脱水NMP10.0gを入れ、室温で24時間攪拌を続けた。この反応溶液にBC30.0gを加えて、ポリマー固形分濃度が6.0重量%のワニスを得た。BCを添加する際、上記に記載のポリアミック酸合成時の溶解性評価を行なった。このワニスを(PA−1)とする。(PA−1)に含まれるポリアミック酸の重量平均分子量は10,000であった。
テトラカルボン酸二無水物、ジアミン、および溶剤組成を変更した以外は、合成例A−1に準拠してポリマー固形分濃度が6.0重量%のワニス(PA−2)〜(PA−14)を調製した。原料、溶剤の組成およびポリアミック酸合成時の溶解性評価の結果を(PA−1)と共に表1に示す。本実施例の表において、溶剤比は、ワニスの固形分濃度を含めた重量%で示している。
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口および窒素ガス導入口を備えた100mLの四つ口フラスコに式(DI−13−1)で表される化合物2.6396g、式(DI−5−9)で表される化合物1.1817g、式(DI−4−1)で表される化合物0.4315gおよび脱水NMP49.6gを入れ、乾燥窒素気流下攪拌溶解した。式(AN−1−1)で表される化合物1.3642g、式(AN−3−2)で表される化合物2.7891g、さらに脱水NMP20.0gを入れ、室温で24時間攪拌を続けた。この反応溶液にBC22.0gを加えて、ポリマー固形分濃度が8.4重量%のワニスを得た。更にBCを添加する際、上記に記載のポリアミック酸合成時の溶解性評価を行なった。このワニスを(PB−1)とする。(PB−1)に含まれるポリアミック酸の重量平均分子量は53,000であった。
溶剤組成を変更した以外は、合成例B−1に準拠してポリマー固形分濃度が8.4重量%のワニス(PB−2)〜(PB−3)を調製した。原料、溶剤の組成(重量%)およびポリアミック酸合成時の溶解性評価の結果を(PB−1)と共に表2に示す。
[合成例C−1]
[A]合成例A−1で調製したポリマー固形分濃度6.0重量%のワニス(PA−1)と、[B]合成例B−1で調製したポリマー固形分濃度8.4重量%のワニス(PB−1)とを、[A]/[B]=3.0/7.0(重量比)で混合した。この混合溶液をさらにNMPおよびBCにて希釈し、ポリマー固形分濃度6重量%のワニス(PC−1)を調整した。ワニス中の溶剤の組成比(重量%)はNMP/BC/DEME=64/25/5である。
[A]ワニス(PA−1)〜(PA−14)から選ばれる1つのワニスと、[B]ワニス(PB−1)〜(PB−3)から選ばれる1つのワニスを、重量比[A]/[B]=3.0/7.0で混合して、さらにポリマー固形分濃度が6.0重量%となるように、各種溶剤により希釈を実施して、ワニス(PC−2)〜(PC−26)を調製した。さらに、ワニス(PC−5)、(PC−8)、(PC−11)、(PC−17)については、添加剤Add.1およびAdd.2を添加した。Add.1およびAdd.2は、ワニスの固形分濃度に対してそれぞれ10重量部、15重量部添加した。使用したワニス、溶剤の組成比(重量%)および添加剤の添加量を(PC−1)と共に表3に示す。
合成例C−1で調製した固形分濃度6.0重量%のワニス(PC−1)を液晶配向剤として、上記記載の方法でフレキソ印刷、AC残像測定、コントラスト測定を行い、印刷直線性、配向性、コントラストを評価した。
液晶配向剤として用いるワニスを変更した以外は、実施例1に準じた方法で印刷直線性、配向性、コントラストを評価した。結果を実施例1と共に表4に示す。
合成例C−22で調製したワニス(PC−22)を液晶配向剤として、上記記載の方法で低温保存安定性試験を行った。
液晶配向剤として用いるワニスを変更した以外は、実施例16に準じた方法で低温保存安定性試験を行った。結果を実施例16と共に表5に示す。
Claims (11)
- 前記特定重合体(B)が、炭素数8の直鎖アルキレン構造を持つテトラカルボン酸二無水物および/または炭素数4〜6の直鎖アルキレン構造を持つジアミンを含む原料からの生成物である、請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記特定貧溶剤(A)の割合が全溶剤重量に対して5〜30重量%である、請求項1または2に記載の液晶配向剤。
- 前記特定貧溶剤(A)の割合が全溶剤重量に対して5〜20重量%である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 良溶剤として、N−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−エチル−2−ピロリドンからなる群から選ばれる少なくとも1つを含有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 特定貧溶剤(A)以外の貧溶剤として、ブチルセロソルブ、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールイソプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、およびジエチレングリコールブチルメチルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも1つを含有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 特定貧溶剤(A)以外の溶剤を含む場合に、前記良溶剤の割合が全溶剤重量に対して20〜89重量%であり、前記特定貧溶剤(A)を含む貧溶剤の割合が全溶剤重量に対して5〜50重量%である、請求項5または6に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の液晶配向剤をフレキソ印刷により基板に塗布する工程を含む、液晶配向膜の形成方法。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の液晶配向剤によって形成される液晶配向膜。
- 請求項10に記載の液晶配向膜を有する液晶表示素子。
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