JP2009058928A - 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの反応生成物であるポリアミック酸又はその誘導体を含有する液晶配向剤において、ジアミンに、置換基を有していてもよいイミノとアルキレンとからなる特定の基を有するジアミンを用いる。
【選択図】なし
Description
前記ジアミンは下記一般式(1)で表されるジアミンを含む液晶配向剤。
62からなる群から選ばれる一以上である[3]に記載の液晶配向剤。
前記ジアミンAは前記一般式(1)で表されるジアミンを含み、
前記ジアミンBは前記一般式(1)で表されるジアミンを含まない液晶配向剤。
、横電界方式用の液晶表示素子である[26]に記載の液晶表示素子。
前記ジアミンは前記一般式(1)で表されるジアミンと前記一般式(2)で表されるジアミンとを含む重合体。
ってもよいが、液晶表示素子における電圧印加時の黒表示特性を向上させる観点からいずれもパラ位であることが好ましい。
式の液晶表示素子となりうる。
ボン酸二無水物とが反応して生成した構造を含み、さらには一般式(2)で表されるジアミンとテトラカルボン酸二無水物とが反応して生成した構造を含み得る。一般式(1)で表されるジアミンとテトラカルボン酸二無水物との反応生成構造としては、例えば下記一般式(10)及び(11)で表される構造が挙げられ、一般式(2)で表されるジアミンとテトラカルボン酸二無水物との反応生成構造としては、例えば下記一般式(12)及び(13)で表される構造が挙げられる。なお、一般式(10)〜(13)において、R10はテトラカルボン酸二無水物に起因する四価の有機基を表し、R1及びR2は一般式(1)と同じであり、R3は一般式(2)と同じである。
ピコート815」、「エピコート825」、「エピコート827」が挙げられる。
デナコールEX−931、デナコールEX−211、デナコールEX−212、デナコールEX−313(いずれもナガセケムテックス社製)、DD−503(旭電化製)、リカレジンW−100(新日本理化製)、1,3,5,6−テトラグリシジル−2,4−ヘキサンジオール(下記構造式E116)、グリセリンポリグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、デナコールEX−313、デナコールEX−611、デナコールEX−321、及びデナコールEX−411(いずれもナガセケムテックス社製)が挙げられる。
物が挙げられる。
ノ)ベンゼン(下記構造式E138)、2,6−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン(下記構造式E139)、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン(下記構造式E140)、2,2’−ジメチル−(N,N,N’,N’−テトラグリシジル)−4,4’−ジアミノビフェニル(下記構造式E141)、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(下記構造式E142)、1,3,5−トリス(4−(N,N−ジグリシジル)アミノフェノキシ)ベンゼン(下記構造式E143)、2,4,4’−トリス(N,N−ジグリシジルアミノ)ジフェニルエーテル(下記構造式E144)、トリス(4−(N,N−ジグリシジル)アミノフェニル)メタン(下記構造式E145)、3,4,3’,4’−テトラキス(N,N−ジグリシジルアミノ)ビフェニル(下記構造式E146)、3,4,3’,4’−テトラキス(N,N−ジグリシジルアミノ)ジフェニルエーテル(下記構造式E147)、下記構造式E148で表される化合物、及び下記構造式E149で表される化合物が挙げられる。
ート、エチル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、iso−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、スチレン、メチルスチレン、クロルメチルスチレン、(3−エチル−3−オキセタニル)メチル(メタ)アクリレート、N−シクロヘキシルマレイミド、及びN−フェニルマレイミドが挙げられる。
プリング剤、チタン系のカップリング剤、及びアミノシリコン化合物等のカップリング剤をさらに含有していてもよい。前記カップリング剤は一種の化合物であってもよいし、二種以上の化合物であってもよい。
て1〜50重量%であることが、本発明の効果の発現と配向性の調整とを両立させる観点から好ましく、2〜30重量%がさらに好ましい。
の液晶表示素子における製造には、必要に応じて基板に偏光フィルムを貼り付ける等のさらなる工程が含まれていてもよい。
(1)残留DC
30Hz、3Vの矩形波に3Vの直流電圧を30分間重畳した後、5分後のフリッカー消去電圧を測定し、この値の絶対値を残留DCとした。残留DCが小さいほど焼き付きが少なく良好といえる。
(2)電圧保持率(VHR)
「水嶋他、第14回液晶討論会予稿集 p78(1988)」に記載の方法を使用した。測定は、ゲート幅69μs、周波数60Hz、波高±5Vの矩形波をセルに印加した。測定温度は60℃で行った。
(3)リタデーション(R)測定
分光エリプソメータM−2000U(J.A.Woollam Co.Inc.製)を使用して、配向膜のリタデーション(R)を求めた。Rの値が大きいほど、配向膜がラビング方向により延伸されており、高い一軸配向性を有していることになる。結果、黒表示が良好であると言える。
(4)プレチルト角(Pt角)
中央精機(株)製の液晶評価装置(OMS−CA3)にて、室温で測定した。
1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物 :CBDA
ピロメリット酸二無水物 :PMDA
ジアミン
4,4’−ジアミノジフェニルメタン :DDM
1,3−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)プロパン :BZ3
4,4’−ジアミノジフェニルエーテル :APE
1,1−ビス〔4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル〕−4−n−ブチルシクロヘキサン :PMBCh
N,N’−ビス(4−アミノフェニル)−N,N’−ジメチルエチレンジアミン
:NN2DAMe
2,6−ジアミノピリジン :DAPY
4,4’−ジアミノジフェニルアミン :DADPA
溶剤成分
N−メチル−2−ピロリドン :NMP
γ―ブチロラクトン :GBL
ブチルセロソルブ :BC
液晶配向膜用組成物A1(ワニスA1)の調製
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口及び窒素ガス導入口を備えた100mLの四つ口フラスコにNN2DAMeを2.83g、脱水NMPを53.4mL入れ、乾燥窒素気流下攪拌溶解した。反応系の温度を5℃に保ちながらCBDAを1.03g、PMDAを1.14g添加し、30時間反応させた後、BCを27.7mL、GBLを13.3mL加えて高分子成分の濃度が5重量%のポリアミック酸のワニスを調製した。原料の反応中に反応熱により反応温度が上昇するときは、反応温度を約70℃以下に抑えて反応させた。
各種ワニスの調製
表1の原料を下記表1のモル比で用いた以外はワニスA1と同様の方法でワニスA2〜A8を調製して得た。ワニスA1〜A8の原料の種類とそのモル比、及び得られたポリアミック酸の重量平均分子量を表1に示す。
プレチルト角、電圧保持率及び残留DC測定用セルaの作製
前記測定用セルaの基板にはITO電極付きガラス基板を使用した。
前記測定用セルaを用いて、プレチルト角、電圧保持率及び残留DCを上記記載の方法で測定したところ、プレチルト角は2.3°、電圧保持率は99.0%、残留DCは2mVであった。
前記測定用基板bの基板には透明ガラス基板を使用した。
得られた測定用基板bを用いて分光エリプソメータによりリタデーションを求めた。得られたRは0.65nmであった。
合成例2〜7で得られたワニスA2〜A7を用いて実施例1と同様に測定用セルa及び測定用基板bを作製し、プレチルト角、電圧保持率(VHR)、残留DC、及びリタデーション(R)を実施例1と同様に測定した。測定結果を表2に示す。
ワニスA1、A2及びA8をそれぞれ後記の表3に示したポリマー組成(重量比)で調製し、これを用いて、プレチルト角、電圧保持率、残留DC、及びリタデーションの測定を実施例1と同様に行った。測定結果を表3に示す。
合成例1で得られたワニスA1を20g(固形分濃度5重量%)にエポキシ化合物である4,4’−メチレンビス(N,N−ジグリシジルアニリン)(シグマ・アルドリッチ
社製)を0.1g(ワニスA1の重合体に対して10重量%)を混合し、ワニスB1を調製し、これを用いて、プレチルト角、電圧保持率、残留DC、及びリタデーションの測定を実施例1と同様に行った。
各種ワニスの調製
下記表5の原料を下記表5のモル比で用いた以外はワニスA1と同様の方法でワニスC1〜C5を調製して得た。ワニスC1〜C5の原料の種類とそのモル比、及び得られたポリアミック酸の重量平均分子量を表5に示す。
ワニスA1に代えて合成例10〜14で得られたワニスC1〜C5を用い、実施例1と同様に測定用セルa及び測定用基板bを作製し、プレチルト角、電圧保持率、残留DC、及びリタデーションを実施例1と同様に測定した。測定結果を表6に示す。
Claims (39)
- R1は独立して炭素数1〜3のアルキルであり、R2は独立して水素、炭素数1〜3のアルキル、フッ素、塩素、又は臭素である請求項1記載の液晶配向剤。
- 一般式(1)で表されるジアミンは、両端のフェニルにおいて、N−Z−N主鎖に対するそれぞれのパラ位にアミノを有する請求項1又は2に記載の液晶配向剤。
- 前記テトラカルボン酸二無水物は前記構造式500及び511の一方又は両方である請求項5記載の液晶配向剤。
- 一般式(2)で表されるジアミンは、下記一般式(3)〜(5)で表されるジアミンを含む請求項7記載の液晶配向剤。
置換基として有していてもよい炭素数1〜8のアルキレンを表す。)
- 一般式(3)〜(5)において、二つのアミノの位置がY又はX1に対してパラ位である請求項8に記載の液晶配向剤。
- 前記ジアミンにおいて、一般式(1)で表されるジアミンの含有率が20〜99モル%であり、一般式(2)で表されるジアミンの含有率が1〜80モル%である請求項8〜10のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 一般式(1)において、R1は独立して炭素数1〜3のアルキルであり、R2は独立して水素、炭素数1〜3のアルキル、フッ素、塩素、又は臭素である請求項12記載の液晶配向剤。
- 一般式(1)で表されるジアミンは、両端のフェニルにおいて、N−Z−N主鎖に対するそれぞれのパラ位にアミノを有する請求項12又は13に記載の液晶配向剤。
- 一般式(2)ジアミンは、下記一般式(3)〜(5)で表されるジアミンを含む請求項16記載の液晶配向剤。
- 一般式(3)〜(5)において、二つのアミノの位置がY又はX1に対してパラ位である請求項17に記載の液晶配向剤。
- 前記テトラカルボン酸二無水物A及びテトラカルボン酸二無水物Bが、前記構造式500及び511の一方又は両方である請求項20記載の液晶配向剤。
- エポキシ化合物をさらに含む、請求項1〜21のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 前記エポキシ化合物が前記ポリアミック酸又はその誘導体の総量に対して0.1〜40重量%含まれている、請求項22又は23に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜24のいずれか一項に記載の液晶配向剤から得られる液晶配向膜。
- 一対の基板と、液晶分子を含有し、前記一対の基板の間に形成される液晶層と、液晶層に電圧を印加する電極と、前記液晶分子を所定の方向に配向させる液晶配向膜とを有する液晶表示素子において、前記液晶配向膜は請求項25に記載の液晶配向膜である液晶表示素子。
- 前記電極が、前記基板の表面に対して水平方向に前記液晶層に電圧を印加する、横電界方式用の液晶表示素子である請求項26に記載の液晶表示素子。
- 前記電極が、前記基板の表面に対して垂直方向に前記液晶層に電圧を印加する、縦電界方式用の液晶表示素子である請求項26に記載の液晶表示素子。
- 一般式(1)において、R1は独立して炭素数1〜3のアルキルであり、R2は独立して水素、炭素数1〜3のアルキル、フッ素、塩素、又は臭素である請求項29記載の重合体。
- 一般式(1)で表されるジアミンは、両端のフェニルにおいて、N−Z−N主鎖に対するそれぞれのパラ位にアミノを有する請求項29又は30に記載の重合体。
- 一般式(1)で表されるジアミンが前記構造式240である請求項32に記載の重合体。
- 一般式(2)で表されるジアミンは、下記一般式(3)〜(5)で表されるジアミンを含む請求項29〜33のいずれか一項に記載の重合体。
- 一般式(3)〜(5)において、二つのアミノの位置がY又はX1に対してパラ位である請求項34に記載の重合体。
- 一般式(3)で表されるジアミンが前記構造式301及び306の一方又は両方であり、一般式(4)で表されるジアミンが前記構造式364であり、一般式(5)で表されるジアミンが前記構造式381である請求項36に記載の重合体。
- 前記テトラカルボン酸二無水物は前記構造式500及び511の一方又は両方である請求項38記載の重合体。
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