JP2009163217A - 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(a)で表されるジアミンとその他のジアミンとの混合物をテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体の少なくとも1つを含有する組成物であって、その他のジアミンが非側鎖型ジアミンの少なくとも1つ、側鎖型ジアミンの少なくとも1つ、または非側鎖型ジアミンの少なくとも1つと側鎖型ジアミンの少なくとも1つの混合物である液晶配向剤。L1は水素、炭素数1〜4のアルキル、フェニルまたはベンジルである。
【選択図】 なし
Description
[1] 式(a)で表されるジアミンとその他のジアミンとの混合物をテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸およびその誘導体からなる群から選択される少なくとも1つのポリマーを含有する組成物であって、その他のジアミンが式(I)〜式(VII)で表される非側鎖型ジアミンの群から選ばれる少なくとも1つ、炭素数3以上のアルキル、炭素数3以上のアルコキシ、炭素数3以上のアルコキシアルキル、ステロイド骨格を有する基、および置換基として炭素数3以上のアルキル、炭素数3以上のアルコキシもしくは炭素数3以上のアルコキシアルキルを末端の環に有する環含有基から選ばれる側鎖基を有する側鎖型ジアミンの少なくとも1つ、または非側鎖型ジアミンの少なくとも1つと側鎖型ジアミンの少なくとも1つの混合物である液晶配向剤:
ここに、L1は水素、炭素数1〜4のアルキル、フェニルまたはベンジルであり;X1は炭素数2〜12の直鎖アルキレンであり;X2は炭素数1〜12の直鎖アルキレンであり;X3、X4およびX5は独立して単結合、−O−、−CO−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−O−(CH2)t−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−S−(CH2)t−S−または炭素数1〜12の直鎖アルキレンであって、tは1〜12の整数であり、そして式(VI)におけるX4および式(VII)におけるX5はそれぞれ同一でも異なってもよく;シクロヘキサン環またはベンゼン環の任意の水素は、フッ素、−CH3、−OH、−COOH、−SO3H、−PO3H2、ベンジルまたはヒドロキシベンジルで置き換えられてもよい。
「液晶配向剤」は液晶配向膜を形成させるために用いる組成物を意味する。式(a)で表される化合物を化合物(a)と称することがある。他の式で表される化合物についても同様である。その他のジアミンは化合物(a)以外のジアミンを意味する。側鎖型ジアミンおよび非側鎖型ジアミンについては、本発明で用いるその他のジアミンに関する説明の最初にこれらの用語の定義を述べる。化学構造式を説明する際に用いる用語「任意の」は、位置だけでなく個数についても任意であることを意味する。そして、例えば、「任意のAはB、CまたはDで置き換えられてもよい」という表現は、任意のAがBで置き換えられる場合、任意のAがCで置き換えられる場合および任意のAがDで置き換えられる場合に加えて、複数のAがB〜Dの少なくとも2つで置き換えられる場合をも含むことを意味する。但し、任意の−CH2−が−O−で置き換えられてもよい場合には、連続する複数の−CH2−が−O−で置き換えられることは含まれない。環を構成する原子と明確に結合していない置換基は、その結合位置を化学的に許容される範囲内で自由に決定できる置換基である。文字、例えばAを六角形で囲った記号は環Aを意味する。
[2] 側鎖型ジアミンが式(VIII)〜式(XII)で表される化合物の群から選ばれるジアミンである、[1]項に記載の液晶配向剤。
(ここに、R1は単結合、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−CH2O−、−CF2O−、または炭素数1〜6のアルキレンであって、このアルキレンにおける任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;R2はステロイド骨格を有する基、炭素数3〜30のアルキル、置換基として炭素数3〜30のアルキルもしくは炭素数3〜30のアルコキシを有するフェニル、または式(D−1)で表される基であって、これらのアルキルおよびアルコキシにおける任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
ここに、R13、R14およびR15は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、炭素数1〜4のアルキレン、炭素数1〜3のオキシアルキレン、または炭素数1〜3のアルキレンオキシであり;環Bおよび環Cは独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;R16およびR17は独立してフッ素またはメチルであって、m1およびm2は独立して0、1または2であり;e、fおよびgは独立して0〜3の整数であって、これらの合計は1以上であり;R18は炭素数3〜30のアルキル、炭素数3〜30のアルコキシ、または炭素数3〜30のアルコキシアルキルであり、これらのアルキル、アルコキシおよびアルコキシアルキルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そして任意の−CH2−はジフルオロメチレンまたは式(D−2)で表される基で置き換えられてもよく;
ここに、R19、R20、R21およびR22は、独立して炭素数1〜10のアルキルまたはフェニルであり、そしてnは1〜100の整数である。)
(ここに、R3は独立して水素またはメチルであり;R4は水素、炭素数1〜30のアルキル、または炭素数2〜30のアルケニルであり;そして、R5は独立して単結合、−CO−または−CH2−である。)
(ここに、R3は独立して水素またはメチルであり;R4は水素、炭素数1〜30のアルキル、または炭素数2〜30のアルケニルであり;R5は独立して単結合、−CO−または−CH2−であり;そして、R6およびR7は独立して水素、炭素数1〜30のアルキル、またはフェニルである。)
(ここに、R8は炭素数3〜30のアルキルであって、このアルキルの任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;R9は独立して−O−または炭素数1〜6のアルキレンであり;環Aは1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;aは0または1であり;bは0、1または2であり;そして、cは独立して0または1である。)
(ここに、R10は炭素数3〜30のアルキルまたは炭素数3〜30のフッ素化アルキルであり;R11は水素、炭素数1〜30のアルキルまたは炭素数1〜30のフッ素化アルキルであり;R12は独立して−O−または炭素数1〜6のアルキレンであり;そして、dは独立して0または1である。)
(ここに、R23、R24、R29およびR30は、独立して炭素数3〜30のアルキル、または炭素数3〜30のアルコキシである。)
(ここに、R23、R24、R29およびR30は、独立して炭素数3〜30のアルキル、または炭素数3〜30のアルコキシである。)
ここに、X1は炭素数2〜12の直鎖アルキレンであり;X2は炭素数1〜12の直鎖アルキレンであり;X3、X4およびX5は独立して単結合、−O−、−CO−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−O−(CH2)t−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−S−(CH2)t−S−または炭素数1〜12の直鎖アルキレンであって、tは1〜12の整数であり、そして式(VI)におけるX4および式(VII)におけるX5はそれぞれ同一でも異なってもよく;シクロヘキサン環またはベンゼン環の任意の水素は、フッ素、−CH3、−OH、−COOH、−SO3H、−PO3H2、ベンジルまたはヒドロキシベンジルで置き換えられてもよい。
(ここに、R1は単結合、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−CH2O−、−CF2O−、または炭素数1〜6のアルキレンであって、このアルキレンにおける任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;R2はステロイド骨格を有する基、炭素数3〜30のアルキル、置換基として炭素数3〜30のアルキルもしくは炭素数3〜30のアルコキシを有するフェニル、または式(D−1)で表される基であって、これらのアルキルおよびアルコキシにおける任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
ここに、R13、R14およびR15は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、炭素数1〜4のアルキレン、炭素数1〜3のオキシアルキレン、または炭素数1〜3のアルキレンオキシであり;環Bおよび環Cは独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;R16およびR17は独立してフッ素またはメチルであって、m1およびm2は独立して0、1または2であり;e、fおよびgは独立して0〜3の整数であって、これらの合計は1以上であり;R18は炭素数3〜30のアルキル、炭素数3〜30のアルコキシ、または炭素数3〜30のアルコキシアルキルであり、これらのアルキル、アルコキシおよびアルコキシアルキルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そして任意の−CH2−はジフルオロメチレンまたは式(D−2)で表される基で置き換えられてもよく;
ここに、R19、R20、R21およびR22は、独立して炭素数1〜10のアルキルまたはフェニルであり、そしてnは1〜100の整数である。)
(ここに、R3は独立して水素またはメチルであり;R4は水素、炭素数1〜30のアルキル、または炭素数2〜30のアルケニルであり;そして、R5は独立して単結合、−CO−または−CH2−である。)
(ここに、R3は独立して水素またはメチルであり;R4は水素、炭素数1〜30のアルキル、または炭素数2〜30のアルケニルであり;R5は独立して単結合、−CO−または−CH2−であり;そして、R6およびR7は独立して水素、炭素数1〜30のアルキル、またはフェニルである。)
(ここに、R8は炭素数3〜30のアルキルであって、このアルキルの任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;R9は独立して−O−または炭素数1〜6のアルキレンであり;環Aは1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;aは0または1であり;bは0、1または2であり;そして、cは独立して0または1である。)
(ここに、R10は炭素数3〜30のアルキルまたは炭素数3〜30のフッ素化アルキルであり;R11は水素、炭素数1〜30のアルキルまたは炭素数1〜30のフッ素化アルキルであり;R12は独立して−O−または炭素数1〜6のアルキレンであり;そして、dは独立して0または1である。)
(ここに、R23、R24、R29およびR30は、独立して炭素数3〜30のアルキル、または炭素数3〜30のアルコキシである。)
(ここに、nは0〜10の整数である。)
式(a)において、L1は水素、炭素数1〜4のアルキル、フェニルまたはベンジルであり、好ましくは水素または炭素数1〜4のアルキルである。そして、特に好ましいL1は水素およびメチルである。本発明では、このような化合物(a)の2つ以上を用いてもよい。
まず最初に、アルキル、アルキルオキシ、アルキルオキシアルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルカルボニル、アルケニルカルボニルオキシ、アルケニルオキシカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルカルボニル、アルキニルカルボニルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルアミノカルボニル等を挙げることができる。そして、これらの基におけるアルキル、アルケニルおよびアルキニルは、いずれも炭素数3以上の基である。但し、アルキルオキシアルキルにおいては、全体として炭素数3以上であればよい。なお、これらの基は直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。
ここに、R13、R14およびR15は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、炭素数1〜4のアルキレン、炭素数1〜3のオキシアルキレン、または炭素数1〜3のアルキレンオキシであり;環Bおよび環Cは独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;R16およびR17は独立してフッ素またはメチルであって、m1およびm2は独立して0、1または2であり;e、fおよびgは独立して0〜3の整数であって、これらの合計は1以上であり;R18は炭素数3〜30のアルキル、炭素数3〜30のアルコキシ、または炭素数3〜30のアルコキシアルキルであり、これらのアルキル、アルコキシおよびアルコキシアルキルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そして任意の−CH2−はジフルオロメチレンまたは式(D−2)で表される基で置き換えられてもよい。
ここに、R3は独立して水素またはメチルであり;R4は水素、炭素数1〜30のアルキル、または炭素数2〜30のアルケニルであり;そして、R5は独立して単結合、−CO−または−CH2−である。2つのアミノフェニル−R5−O−基の一方はステロイド骨格の3位に結合し、もう一方は6位に結合していることが好ましい。また、2つのアミノ基のベンゼン環への結合位置はそれぞれ、R5の結合位置に対してメタ位またはパラ位であることが好ましい。なお、ステロイド骨格を形成する炭素に結合している任意の水素はメチルで置き換えられてもよい。
ここに、R3は独立して水素またはメチルであり;R4は水素、炭素数1〜30のアルキル、または炭素数2〜30のアルケニルであり;R5は独立して単結合、−CO−または−CH2−であり;そして、R6およびR7は独立して水素、炭素数1〜30のアルキル、またはフェニルである。2つのR7置換アミノフェニル−R5−O−基のベンゼン環への結合位置はそれぞれ、ステロイド骨格が結合している炭素に対してメタ位またはパラ位であることが好ましい。また、2つのアミノ基のベンゼン環への結合位置はそれぞれ、R5に対してメタ位またはパラ位であることが好ましい。
ここに、R8は炭素数3〜30のアルキルであって、このアルキルの任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;R9は独立して−O−または炭素数1〜6のアルキレンであり;環Aは1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;aは0または1であり;bは0、1または2であり;そして、cは独立して0または1である。2つのアミノ基のベンゼン環への結合位置は、それぞれR9に対してメタ位またはパラ位であることが好ましい。
ここに、R10は炭素数3〜30のアルキルまたは炭素数3〜30のフッ素化アルキルであり;R11は水素、炭素数1〜30のアルキルまたは炭素数1〜30のフッ素化アルキルであり;R12は独立して−O−または炭素数1〜6のアルキレンであり;そして、dは独立して0または1である。2つのアミノ基のベンゼン環への結合位置は、それぞれR12に対してメタ位またはパラ位であることが好ましい。
これらの式において、R31は炭素数6〜20のアルキルであることが好ましく、R32は水素、または炭素数1〜10のアルキルであることが好ましい。
式(XV)において、R33およびR34はそれぞれ独立して炭素数1〜3のアルキルまたはフェニルであり、X4は独立して炭素数1〜6のアルキレン、またはフェニレンであり、mは1〜10の整数である。なお、このフェニレンの任意の水素は炭素数1〜4のアルキルで置き換えられてもよい。
これらの式において、R35およびR36はそれぞれ独立して炭素数3〜30のアルキルである。
テトラカルボン酸二無水物は、これを用いて得られるポリアミック酸が液晶配向剤に用いる溶剤に可溶であることを条件に選択することができる。このようなテトラカルボン酸二無水物を、芳香族テトラカルボン酸二無水物とそれ以外に分けて例示する。まず、芳香族テトラカルボン酸二無水物の好ましい例を次に示す。
(1)残留DC
30Hz、3Vの矩形波に3Vの直流電圧を30分間重畳した後、5分後のフリッカー消去電圧を測定し、この値の絶対値を残留DCとした。残留DCが小さいほど焼き付きが少なく良好といえる。
(2)電圧保持率(VHR)
東陽テクニカ(株)社製「6254型液晶物性評価システム」にて周波数:30Hz,電圧:±5V、測定温度60℃で測定を行った。
(3)イオン密度(ID)
東陽テクニカ(株)社製「6254型液晶物性評価システム」にて周波数:0.01Hz,電圧:±10V、測定温度60℃で測定を行った。
(4)プレチルト角(Pt角)
中央精機(株)製の液晶評価装置(OMS−CA3)にて、室温で測定した。
<テトラカルボン酸二無水物>
化合物(19):1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
化合物(1):ピロメリット酸二無水物
化合物(23):1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物
<ジアミン>
化合物(a−1):3,5−ジアミノ−1,2,4−トリアゾール
(式(a)において、L1が水素である化合物)
化合物(V−1):4,4’−ジアミノジフェニルメタン
化合物(V−7):4,4’−ジアミノジフェニルエタン
化合物(VIII−5−1):5−[4−(4−n−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]フェニルメチル−1,3−ジアミノベンゼン
(式(VIII−5)において、R23がn−ペンチルである化合物)
化合物(IV−16):2−(フェニルメチル)−1,4−ジアミノベンゼン
化合物(XI−2−1):1,1−ビス〔4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル〕−4−n−ブチルシクロヘキサン
(式(XI−2)において、R29がn−ブチルである化合物)
化合物(XI−6−1):1,1−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−4−[4−(n−ヘプチル)シクロヘキシルエチル]シクロヘキサン
(式(XI−6)において、R30がn-ヘプチルである化合物)
<エポキシ化合物>
化合物(E4):エピコート828(ジャパンエポキシレジン(株))
化合物(E5):4,4’−メチレンビス(N,N−ジグリシジルアニリン)
<溶剤成分>
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
GBL:γ―ブチロラクトン
BC:エチレングリコールモノブチルエーテル
<液晶配向膜用組成物A1(ワニスA1)の調製>
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口および窒素ガス導入口を備えた100mLの四つ口フラスコに化合物(a−1)を0.125g、化合物(V−1)を2.26g、脱水NMPを24mL入れ、乾燥窒素気流下攪拌溶解した。反応系の温度を5℃に保ちながら化合物(19)を1.24g、化合物(1)を1.38g添加して30時間反応させた後、BCを13mL、GBLを28mL加えてポリマー成分の濃度が5重量%のポリアミック酸溶液を調製した。原料の反応中に反応熱により反応温度が上昇するときは、反応温度を約70℃以下に抑えて反応させた
<ワニスA2〜A6の調製>
テトラカルボン酸二無水物およびジアミンのそれぞれについて、種類と混合割合(モル%)を表1に示すように変えた以外は合成例1と同様の方法で、ワニスA2〜A6を調製した。テトラカルボン酸二無水物の合計量とジアミンの合計量とのモル比は1である。得られたポリアミック酸の重量平均分子量を表1に示す。
<特性測定用セルの作製>
合成例1で得られたワニスA1をITO電極付きガラス基板上にスピンナーにて塗布した。塗布条件は1,700rpm、15秒間であった。塗膜後80℃にて約3分間予備焼成した後、230℃にて20分間加熱処理を行い、膜厚がおよそ70nmの液晶配向膜を形成させた。得られたポリイミド膜を株式会社飯沼ゲージ製作所製のラビング処理装置を用いて、ラビング布(毛足長1.8mm:レーヨン)の毛足押し込み量0.40mm、ステージ移動速度を60mm/sec、ローラー回転速度を1,000rpmの条件で、ラビング処理し、液晶挟持用基板を得た。
前記の測定用セルを用いて、プレチルト角、電圧保持率(VHR)、イオン密度(ID)および残留DCを測定した。結果を表2に示す。
合成例2〜3で得られたワニスA2〜A3を用いて実施例1と同様に測定用セルを作製し、プレチルト角、電圧保持率、イオン密度および残留DCを実施例1と同様に測定した。測定結果を表2に示す。
ワニスA1とワニスA5をA1/A5=8/2(重量比)で混合したワニスを調製した。これを用いて実施例1と同様にして作成した特性測定用セルについて、プレチルト角、電圧保持率、イオン密度および残留DCを実施例1と同様に測定した。その結果を次に示す。
プレチルト角:7.3°
電圧保持率 :99.0%
イオン密度 :38pC
残留DC :8mV
合成例2で得られたワニスA2(固形分濃度5重量%)の20gに、エポキシ化合物である4,4’−メチレンビス(N,N−ジグリシジルアニリン)(シグマ・アルドリッチ社製)を0.1g(ワニスA1のポリマーに対して10重量%)添加してワニスB1を調製した。これを用いて実施例1と同様にして作成した特性測定用セルについて、プレチルト角、電圧保持率、イオン密度および残留DCを実施例1と同様に測定した。その結果を次に示す。
プレチルト角:7.5°
電圧保持率 :99.3%
イオン密度 :25pC
残留DC :15mV
<特性測定用セルの作製>
合成例4および6で得られたワニスA4とA6をA4/A6=9/1(重量比)で混合して得られたワニスB2を、ITO電極付きガラス基板上にスピンナーを用いて塗布した。塗布条件は1,700rpm、15秒間であった。塗膜後80℃にて約3分間予備焼成した後、180℃にて20分間加熱処理を行い、膜厚がおよそ70nmの液晶配向膜を形成した。
前記の測定用セルを用いて、プレチルト角、電圧保持率、イオン密度および残留DCを測定した結果を次に示す。
プレチルト角:90°
電圧保持率 :99.4%
イオン密度 :48pC
残留DC :5mV
<ワニスの調製>
テトラカルボン酸二無水物およびジアミンのそれぞれについて、種類と混合割合(モル%)を表3に示すように変えた以外は合成例1と同様の方法で、ワニスC1およびC2を調製した。テトラカルボン酸二無水物の合計量とジアミンの合計量とのモル比は1である。得られたポリアミック酸の重量平均分子量を表3に示す。
<表3>
ワニスA1に代えて合成例7〜8で得られたワニスC1およびC2を用い、実施例1と同様に、測定用セルを作製し、プレチルト角、電圧保持率、イオン密度および残留DCを測定した。その測定を表4に示す。
<表4>
合成例6および7で得られたワニスA6およびC1を用いて、重量比C1/A6=9/1で混合し、ワニスC3を調製した。ワニスC3を用いて、実施例6と同様に測定用セルを作製した。このセルについてプレチルト角、電圧保持率、イオン密度および残留DCを実施例1と同様に測定した。その結果を次に示す。
プレチルト角:90°
電圧保持率 :98.4%
イオン密度 :194pC
残留DC :24mV
<ポリマー溶液(D1)の調製>
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口および窒素ガス導入口を備えた100mlの四つ口フラスコに、化合物(a−1)を0.137g、化合物(VIII−5−1)を2.9901g、化合物(IV−16)を1.096gおよび脱水NMPを58.24g入れ、乾燥窒素気流下攪拌溶解した。次いで化合物(23)0.548g、化合物(1)0.603gおよび化合物(19)1.626gを添加し、室温環境下で30時間反応させた。ここで用いたテトラカルボン酸二無水物の配合割合(モル%)は、化合物(1):化合物(19):化合物(23)=20:60:20である。また、テトラカルボン酸二無水物の合計量とジアミンの合計量とのモル比は1である。得られた溶液に、BCを36.62g加えて、ポリアミック酸濃度が7重量%のポリマー溶液(D1)を調製した。生成したポリマーの重量平均分子量は18,000であった。
<ポリマー溶液(D2)〜(D7)の調製>
テトラカルボン酸二無水物の配合割合を合成例9と同じに固定し、ジアミンを表5に示す配合割合として、合成例9と同様にして表5に示すポリマー溶液(D2)〜(D7)を調製した。得られたポリアミック酸の重量平均分子量を表5に示す。
<表5>
<特性測定用セルの作製>
合成例9のポリマー溶液(D1)と合成例13のポリマー溶液(D5)とを重量比1:9で混合した。得られた混合液をNMP/BC=1/1(重量比)の混合溶剤で希釈して、ポリマー濃度4重量%の塗布用ワニスとした。このワニスを、2枚のITO電極付きガラス基板にスピンナーにて塗布し、膜厚70nmの膜を形成した。塗膜後80℃にて約5分間加熱乾燥した後、220℃にて20分間加熱処理を行い、液晶配向膜を形成させた。この配向膜が形成されたガラス基板を超純水中で5分間超音波洗浄してからオーブン中120℃で30分間乾燥した。次に、一方のガラス基板に4μmのギャップ材を散布し、配向膜を形成させた面を内側にしてエポキシ硬化剤でシールし、ギャップ4μmのセルを作製した。このセルに下記の液晶組成物Cを注入し、注入口を光硬化剤で封止した。次いで、110℃で30分間加熱処理を行い、特性測定用セルを作製した。液晶組成物CのNI点は75.4℃であり、複屈折は0.081であった。
得られた測定用セルについて、実施例1と同様にプレチルト角、電圧保持率(VHR)、イオン密度(ID)および残留DCを測定した。結果を表6に示す。
合成例10のポリマー溶液(D2)と合成例12のポリマー溶液(D4)とを重量比9:1で混合した。この混合液をNMP/BC=1/1(重量比)の混合溶剤で希釈して、ポリマー濃度4重量%の塗布用ワニスとした。このワニスを用い、実施例7と同様にして作製した測定用セルについて、実施例1と同様にプレチルト角、電圧保持率(VHR)、イオン密度(ID)および残留DCを測定した。結果を表6に示す。
合成例11のポリマー溶液(D3)と合成例10のポリマー溶液(D2)とを重量比1:9で混合した。こ混合液をNMP/BC=1/1(重量比)の混合溶剤で希釈して、ポリマー濃度4重量%の塗布用ワニスとした。このワニスを用い、実施例7と同様にして作製した測定用セルについて、実施例1と同様にプレチルト角、電圧保持率(VHR)、イオン密度(ID)および残留DCを測定した。結果を表6に示す。
合成例12のポリマー溶液(D4)と合成例13のポリマー溶液(D5)とを重量比1:9で混合した。この混合液をNMP/BC=1/1(重量比)の混合溶剤で希釈して、ポリマー濃度4重量%の塗布用ワニスとした。このワニスを用い、実施例7と同様にして作製した測定用セルについて、実施例1と同様にプレチルト角、電圧保持率(VHR)、イオン密度(ID)および残留DCを測定した。結果を表6に示す。
合成例14のポリマー溶液(D6)と合成例13のポリマー溶液(D5)とを重量比1:9で混合した。この混合液をNMP/BC=1/1(重量比)の混合溶剤で希釈して、ポリマー濃度4重量%の塗布用ワニスとした。このワニスを用い、実施例7と同様にして作製した測定用セルについて、実施例1と同様にプレチルト角、電圧保持率(VHR)、イオン密度(ID)および残留DCを測定した。結果を表6に示す。
合成例15のポリマー溶液(D7)をNMP/BC=1/1(重量比)の混合溶剤で希釈して、ポリマー濃度4重量%の塗布用ワニスとした。このワニスを用い、実施例7と同様にして作製した測定用セルについて、実施例1と同様にプレチルト角、電圧保持率(VHR)、イオン密度(ID)および残留DCを測定した。結果を表6に示す。
実施例9のポリマー溶液と同じ組成のポリマー溶液に対し、化合物(E4)および化合物(E5)を表7に示すように添加した溶液を調製した。そして、これらの溶液を用いて実施例7と同様にして測定用セルを作製し、これらのセルについてイオン密度(ID)を測定した。その後、それらのセルを100℃に設定した恒温槽内に500時間静置し、再度イオン密度(ID)を測定して劣化の度合いを計算した。実施例9のポリマー溶液および比較例5のポリマー溶液についても同様に評価した。
IDの劣化度=(恒温層に入れた後の測定値)/(恒温層に入れる前の測定値)
Claims (24)
- 式(a)で表されるジアミンとその他のジアミンとの混合物をテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸およびその誘導体からなる群から選択される少なくとも1つのポリマーを含有する組成物であって、その他のジアミンが式(I)〜式(VII)で表される非側鎖型ジアミンの群から選ばれる少なくとも1つ、炭素数3以上のアルキル、炭素数3以上のアルコキシ、炭素数3以上のアルコキシアルキル、ステロイド骨格を有する基、および置換基として炭素数3以上のアルキル、炭素数3以上のアルコキシもしくは炭素数3以上のアルコキシアルキルを末端の環に有する環含有基から選ばれる側鎖基を有する側鎖型ジアミンの少なくとも1つ、または非側鎖型ジアミンの少なくとも1つと側鎖型ジアミンの少なくとも1つの混合物である液晶配向剤:
ここに、L1は水素、炭素数1〜4のアルキル、フェニルまたはベンジルであり;X1は炭素数2〜12の直鎖アルキレンであり;X2は炭素数1〜12の直鎖アルキレンであり;X3、X4およびX5は独立して単結合、−O−、−CO−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−O−(CH2)t−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−S−(CH2)t−S−または炭素数1〜12の直鎖アルキレンであって、tは1〜12の整数であり、そして式(VI)におけるX4および式(VII)におけるX5はそれぞれ同一でも異なってもよく;シクロヘキサン環またはベンゼン環の任意の水素は、フッ素、−CH3、−OH、−COOH、−SO3H、−PO3H2、ベンジルまたはヒドロキシベンジルで置き換えられてもよい。 - 側鎖型ジアミンが式(VIII)〜式(XII)で表される化合物の群から選ばれるジアミンである、請求項1に記載の液晶配向剤。
(ここに、R1は単結合、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−CH2O−、−CF2O−、または炭素数1〜6のアルキレンであって、このアルキレンにおける任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;R2はステロイド骨格を有する基、炭素数3〜30のアルキル、置換基として炭素数3〜30のアルキルもしくは炭素数3〜30のアルコキシを有するフェニル、または式(D−1)で表される基であって、これらのアルキルおよびアルコキシにおける任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
ここに、R13、R14およびR15は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、炭素数1〜4のアルキレン、炭素数1〜3のオキシアルキレン、または炭素数1〜3のアルキレンオキシであり;環Bおよび環Cは独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;R16およびR17は独立してフッ素またはメチルであって、m1およびm2は独立して0、1または2であり;e、fおよびgは独立して0〜3の整数であって、これらの合計は1以上であり;R18は炭素数3〜30のアルキル、炭素数3〜30のアルコキシ、または炭素数3〜30のアルコキシアルキルであり、これらのアルキル、アルコキシおよびアルコキシアルキルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そして任意の−CH2−はジフルオロメチレンまたは式(D−2)で表される基で置き換えられてもよく;
ここに、R19、R20、R21およびR22は、独立して炭素数1〜10のアルキルまたはフェニルであり、そしてnは1〜100の整数である。)
(ここに、R3は独立して水素またはメチルであり;R4は水素、炭素数1〜30のアルキル、または炭素数2〜30のアルケニルであり;そして、R5は独立して単結合、−CO−または−CH2−である。)
(ここに、R3は独立して水素またはメチルであり;R4は水素、炭素数1〜30のアルキル、または炭素数2〜30のアルケニルであり;R5は独立して単結合、−CO−または−CH2−であり;そして、R6およびR7は独立して水素、炭素数1〜30のアルキル、またはフェニルである。)
(ここに、R8は炭素数3〜30のアルキルであって、このアルキルの任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;R9は独立して−O−または炭素数1〜6のアルキレンであり;環Aは1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;aは0または1であり;bは0、1または2であり;そして、cは独立して0または1である。)
(ここに、R10は炭素数3〜30のアルキルまたは炭素数3〜30のフッ素化アルキルであり;R11は水素、炭素数1〜30のアルキルまたは炭素数1〜30のフッ素化アルキルであり;R12は独立して−O−または炭素数1〜6のアルキレンであり;そして、dは独立して0または1である。) - ジアミン全量を基準として、式(a)で表されるジアミンの含有率が1〜50モル%であり、その他のジアミンの含有率が50〜99モル%である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 式(a)で表されるジアミンと非側鎖型ジアミンとの混合物をテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸およびその誘導体からなる群から選択される少なくとも1つのポリマーおよび式(a)で表されるジアミンと側鎖型ジアミンとの混合物をテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸およびその誘導体からなる群から選択される少なくとも1つのポリマーを含有する、請求項1に記載の液晶配向剤。
- 式(a)で表されるジアミン以外のジアミンとテトラカルボン酸二無水物を反応させて得られるポリアミック酸およびその誘導体からなる群から選択される少なくとも1つのポリマーをさらに含有する、請求項1〜6および8〜10のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 式(a)で表されるジアミン以外のジアミンが式(I)〜式(VII)で表される非側鎖型ジアミンの群から選ばれる少なくとも1つ、炭素数3以上のアルキル、炭素数3以上のアルコキシ、炭素数3以上のアルコキシアルキル、ステロイド骨格を有する基、および置換基として炭素数3以上のアルキル、炭素数3以上のアルコキシもしくは炭素数3以上のアルコキシアルキルを末端の環に有する環含有基から選ばれる側鎖基を有する側鎖型ジアミンの少なくとも1つ、または非側鎖型ジアミンの少なくとも1つと側鎖型ジアミンの少なくとも1つの混合物である、請求項11に記載の液晶配向剤:
ここに、X1は炭素数2〜12の直鎖アルキレンであり;X2は炭素数1〜12の直鎖アルキレンであり;X3、X4およびX5は独立して単結合、−O−、−CO−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−O−(CH2)t−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−S−(CH2)t−S−または炭素数1〜12の直鎖アルキレンであって、tは1〜12の整数であり、そして式(VI)におけるX4および式(VII)におけるX5はそれぞれ同一でも異なってもよく;シクロヘキサン環またはベンゼン環の任意の水素は、フッ素、−CH3、−OH、−COOH、−SO3H、−PO3H2、ベンジルまたはヒドロキシベンジルで置き換えられてもよい。 - 側鎖型ジアミンが式(VIII)〜式(XII)で表される化合物の群から選ばれるジアミンである、請求項12に記載の液晶配向剤。
(ここに、R1は単結合、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−CH2O−、−CF2O−、または炭素数1〜6のアルキレンであって、このアルキレンにおける任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;R2はステロイド骨格を有する基、炭素数3〜30のアルキル、置換基として炭素数3〜30のアルキルもしくは炭素数3〜30のアルコキシを有するフェニル、または式(D−1)で表される基であって、これらのアルキルおよびアルコキシにおける任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
ここに、R13、R14およびR15は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、炭素数1〜4のアルキレン、炭素数1〜3のオキシアルキレン、または炭素数1〜3のアルキレンオキシであり;環Bおよび環Cは独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;R16およびR17は独立してフッ素またはメチルであって、m1およびm2は独立して0、1または2であり;e、fおよびgは独立して0〜3の整数であって、これらの合計は1以上であり;R18は炭素数3〜30のアルキル、炭素数3〜30のアルコキシ、または炭素数3〜30のアルコキシアルキルであり、これらのアルキル、アルコキシおよびアルコキシアルキルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そして任意の−CH2−はジフルオロメチレンまたは式(D−2)で表される基で置き換えられてもよく;
ここに、R19、R20、R21およびR22は、独立して炭素数1〜10のアルキルまたはフェニルであり、そしてnは1〜100の整数である。)
(ここに、R3は独立して水素またはメチルであり;R4は水素、炭素数1〜30のアルキル、または炭素数2〜30のアルケニルであり;そして、R5は独立して単結合、−CO−または−CH2−である。)
(ここに、R3は独立して水素またはメチルであり;R4は水素、炭素数1〜30のアルキル、または炭素数2〜30のアルケニルであり;R5は独立して単結合、−CO−または−CH2−であり;そして、R6およびR7は独立して水素、炭素数1〜30のアルキル、またはフェニルである。)
(ここに、R8は炭素数3〜30のアルキルであって、このアルキルの任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;R9は独立して−O−または炭素数1〜6のアルキレンであり;環Aは1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;aは0または1であり;bは0、1または2であり;そして、cは独立して0または1である。)
(ここに、R10は炭素数3〜30のアルキルまたは炭素数3〜30のフッ素化アルキルであり;R11は水素、炭素数1〜30のアルキルまたは炭素数1〜30のフッ素化アルキルであり;R12は独立して−O−または炭素数1〜6のアルキレンであり;そして、dは独立して0または1である。) - 少なくとも2つのオキシラニル基を有する化合物をさらに含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 少なくとも2つのオキシラニル基を有する化合物をさらに含有する、請求項8〜10のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 少なくとも2つのオキシラニル基を有する化合物をさらに含有する、請求項11〜17のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 少なくとも2つのオキシラニル基を有する化合物の割合がポリアミック酸およびその誘導体からなる群から選択される少なくとも1つのポリマーの総量に対する重量比で0.001〜0.40である、請求項18〜21のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜22のいずれか1項に記載の液晶配向剤から得られる液晶配向膜。
- 一対の基板と、これらの基板に挟持された液晶層と、この液晶層に電圧を印加する電極とを有し、前記基板の液晶層に接する面に請求項23に記載の液晶配向膜が形成されている液晶表示素子。
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