JP2016164266A - 黒色二色性染料 - Google Patents
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Abstract
Description
・造影フィルム
・反射ディスプレー
などのためのポリマー分散LC材料、またはポリマーネットワーク分散LC材料(PDLCまたはPNLC)などのゲスト・ホストLC材料など、この分野の様々な適用についてますます注目を集めている。
アルキル−O−[LC]−O−(CH2)n−O−CO−C(R)=CH2
[式中、[LC]は分子のメソゲン部分を表し、アルキルは、たとえば1〜12個の炭素原子のアルキル基であり、RはHまたはメチルであり、nは1〜12の範囲である]の化合物)を用いる場合;これらの適用には、多くの場合、
・(インセル)偏光子
・色補正フィルム
・輝度増強フィルム(BEF)
などのための異方性フィルムが含まれる。
今日、LCD用のほとんどの偏光子は、ヨウ素または二色性着色剤を含浸させた一軸延伸されたポリビニルアルコール(PVA)フィルムに基づく。対応する二色性着色剤は、PVAと相溶性でなければならない。したがって、それらはスルホ基などの可溶化置換基を有する。そのような偏光子フィルムは、通常、LCセルの内部で使用することができないが、重合性液晶に基づくコーティング可能な材料は、この適用に適している。対応する二色性染料は、液晶材料と相溶性(高溶解性)でなければならず、したがって、例えばスルホ基を有する染料は、この種類の偏光子に適用することができない。
Ar1−N=N−[Ar2−N=N−]qAr3−N=N−Ar4 (B)
にしたがい、
ここで、
n、m、pのそれぞれは0〜2の数であり;
qは0または1であり;
Ar1は、式
Ar2は、1,4−フェニレン、1個または2個のR5残基によって置換された1,4−フェニレン、または1,4−ナフチレンであり;
Ar3は、1,4−フェニレン、1個または2個のR5残基によって置換された1,4−フェニレン、または1,4−ナフチレンであり;
Ar4は、1個または2個の、C1−C8アルキルアミノ残基か、またはジ(C1−C8アルキル)アミノ残基か、またはアルキル基が一緒に結合して1つの共通のC1−C8アルキレン架橋基またはO、Sおよび/もしくはNR’3によって中断されたC2−C8アルキレン架橋基を形成しているジ(C1−C8アルキル)アミノ残基によって置換されたナフチルであるか、あるいは、アルキル基が一緒に結合して1つの共通のC1−C8アルキレン架橋基またはO、Sおよび/もしくはNR’3によって中断されたC2−C8アルキレン架橋基を形成している2個のC1−C8アルキルアミノ残基によって置換されたナフチルであるか;あるいは、Ar4は、R11によって置換され、場合によってC1−C8アルキルまたはフェニルまたはハロゲンまたはCNによってさらに置換されたチエニルであり、Ar4は特に式
R1は、C1−C12アルキル、C3−C12シクロアルキル、またはO、SもしくはNR’3によって中断されたC3−C5シクロアルキルであり、前記アルキルまたはシクロアルキルのそれぞれは非置換であるかまたは置換されており;
R3は、Hであるか、またはR1について定義のとおりであるか;
あるいは、R1およびR3は一緒になって、C2−C12アルキレン、またはO、Sおよび/もしくはNR’3によって中断されたC2−C8アルキレンであり、前記基のそれぞれは非置換であるかまたは置換されており、したがってR1およびR3は、R1およびR3が結合している窒素原子と一緒になって、2〜12個の炭素原子の脂肪族含窒素複素環式残基を形成しており;
R’3は、H、またはC1−C8アルキルであり;
R4残基、R5残基およびR6残基のそれぞれが存在する場合には、このR4残基、R5残基およびR6残基のそれぞれは、非置換または置換されたC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ハロゲン、CNから独立して選択されており;
Xは、H、Hal、COOR2から選択されており;
Xbは、Hal、COOR2、CN、フェニル、R8で置換されたフェニル、C3−C12シクロアルキル、C1−C12アルキル−シクロヘキシルであり;
Halは、CF3またはハロゲン、特にCF3またはフルオロであり;
R2は、非置換または置換されたC1−C12アルキルであり;
R8は、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシ、C1−C12アルキル−フェニル、C1−C12アルキル−シクロヘキシル、C1−C12アルコキシ−シクロヘキシルであって、前記基のアルキル部分のそれぞれは非置換であるかまたは置換されているものとし;またはC3−C12シクロアルキル、フェニル、CN、Halであり;
R11は、NR’R”であって、ここで、R’およびR”は、HまたはC1−C4アルキルまたはC3−C12シクロアルキルまたはフェニルまたは置換されたフェニルから独立して選択されているか;あるいは、R’およびR”は一緒になって、1つの共通のC1−C8アルキレン架橋基またはO、Sおよび/もしくはNR’3によって中断されたC2−C8アルキレン架橋基を形成しており;R11は特に、ピロリジニルまたはピペリジニルまたはジ(C1−C4アルキル)アミノまたはモルホリニルであり;
R12およびR13は独立して、H;Hal;ニトロ;ホルミル;SCN;CN;COOR2;COR2;C1−C12アルキル;C1−C12アルコキシ;C1−C12アルキルチオ;C1−C12アルキル−SO2;フェニル;フェノキシ;フェニル−SO2;フェニルまたはフェノキシまたはフェニル−SO2であって、そのそれぞれはフェニルまたはC1−C8アルキルまたはシクロヘキシルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオによって置換されているものとする;C2−C12アルキルまたはC3−C12アルコキシまたはC3−C12アルキルチオであって、そのそれぞれはOによって中断されているものとする;C1−C8アルキルまたはC2−C3アルケニルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオであって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2またはフェニルまたはフルオロまたはCF3によって置換されているものとし;あるいは、R12およびR13は一緒になってC3−C4アルキレンであり;
R14は、H;Hal;CN;SCN;COOR2;COR2;C1−C12アルキル;C3−C12シクロアルキル;C1−C12アルコキシ;C1−C12アルキルチオ;C1−C12アルキルアミノ;ジ(C1−C12アルキル)アミノ;ピロリジニル;ピペリジニル;モルホリニル;フェニル;フェニル−SO2;フェニルまたはC1−C8アルキルまたはシクロヘキシルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオによって置換されたフェニル;C2−C12アルキルまたはC3−C12アルコキシまたはC3−C12アルキルチオであって、そのそれぞれはOによって中断されているものとする;C1−C8アルキルまたはC2−C3アルケニルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオであって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2またはフェニルまたはフルオロまたはCF3によって置換されているものとする;
R15は、H;Hal;OCF3;CN;COOR2;COR2;C1−C12アルキル;C1−C12アルコキシ;C1−C12アルキルチオ;C1−C12アルキルアミノ;ジ(C1−C12アルキル)アミノ;C1−C12アルキル−CONH;C1−C12アルキル−SO2;ピロリジニル;ジ(C1−C4アルキル)アミノ;モルホリニル;フェニル;フェニル−SO2;フェニルまたはC1−C8アルキルまたはシクロヘキシルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオまたはCNまたはCF3またはOCF3によって置換されたフェニルまたはフェニル−SO2;C2−C12アルキルまたはC3−C12アルコキシまたはC3−C12アルキルチオであって、そのそれぞれはOによって中断されているものとする;C1−C8アルキルまたはC2−C3アルケニルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオまたはC1−C8アルキル−SO2であって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2またはCOR2またはフェニルまたはR8で置換されたフェニルまたはフルオロまたはCF3によって置換されているものとする;
R16およびR17は独立して、H、ハロゲン、ニトロ、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシであり;
ここで、上記アルキル部分の任意の置換基は、好ましくは、ハロゲン、CF3、CN、OH、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、フェニル;C1−C8ジアルキルアミノ、または、2〜5個の炭素環原子および場合によって結合窒素原子以外に1個の酸素環原子を含有するN結合脂肪族もしくは芳香族複素環式環から選択される。
残基モルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルは、好ましくはN結合している、すなわち、
R19はC1−C8アルキルであり、R20はHもしくはC1−C6アルキルであるか、あるいはR19およびR20は、共通の架橋基C1−C8アルキレンまたはO、Sおよび/もしくはNR’3、特にOによって中断されたC2−C8アルキレン、例えばピロリジニル、ピペリジニルもしくはモルホリニルを形成する];あるいは
R18およびR19はC1−C8アルキルアミノであり、そのアルキル基は共通の架橋基C1−C3アルキレンを形成し、R20はHである]
である。
Ar1−N=N−[Ar2−N=N−]qAr3−N=N−Ar4 (B)
にしたがう組成物に関し、ここで、X、R1、R3、R4、R5、R6、n、mおよびpは前記定義のとおりである。
ここで、
mは0または1であり、
R4およびR5が存在する場合には、このR4およびR5はC1−C4アルキルから選択され、
HalはFまたはCF3であり、そして
全ての他の記号は前記定義のとおりである。
ここで、式B1、B2、B3およびB4のいずれにおいても、
qは0または1であり;
Arは、1,4−フェニレン;メチルによって置換された1,4−フェニレン;または1,4−ナフチレンであり;
Ar1は、式
Ar3は、1,4−フェニレン、1個または2個のメチルによって置換された1,4−フェニレン、または1,4−ナフチレンであり;
Xbは、Hal、COOR2、CN、フェニル、R8で置換されたフェニル、シクロヘキシル、C1−C12アルキル−シクロヘキシルであり;
Halは、CF3またはフルオロであり;
R2は、C1−C8アルキルであり;
R8は、C1−C8アルキル、シクロヘキシル、C1−C8アルキル−シクロヘキシルであり;
R11は、ピロリジニルまたはピペリジニルまたはジ(C1−C4アルキル)アミノまたはモルホリニルであり;
R12およびR13は、独立して、H;Hal;CN;COOR2;C1−C8アルキル;フェニル;フェニルまたはC1−C8アルキルまたはシクロヘキシルまたはC1−C8アルコキシによって置換されたフェニル;C2−C8アルキルまたはC3−C8アルキルチオであって、そのそれぞれはOによって中断されているものとする;C1−C8アルキルまたはビニルであって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2によって置換されているものとし;あるいは、R12およびR13は一緒になってC3−C4アルキレンであり;
R14は、CF3;CN;COOR2;C1−C8アルキル;C1−C8アルコキシ;C1−C8アルキルチオ;ピロリジニル;ジ(C1−C4アルキル)アミノ;モルホリニル;フェニル;フェニルまたはC1−C8アルキルによって置換されたフェニル;Oによって中断されたC2−C8アルキル;C1−C8アルキルまたはビニルまたはC1−C8アルキルチオであって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2またはフェニルまたはCF3によって置換されているものとする;
R15は、CF3;OCF3;CN;COOR2;C1−C8アルキル;C1−C8アルコキシ;C1−C8アルキルチオ;C1−C8アルキル−SO2;ピロリジニル;ジ(C1−C4アルキル)アミノ;モルホリニル;フェニル;フェニルまたはC1−C8アルキルによって置換されたフェニル;Oによって中断されたC2−C8アルキル;C1−C8アルキルまたはビニルまたはC1−C8アルキルチオまたはC1−C8アルキル−SO2であって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2またはフェニルまたはCF3によって置換されているものとする;
R16およびR17は独立して、H、ハロゲン、ニトロであり;
R18は、HまたはC1−C8アルキルアミノであり;
R19は、C1−C8アルキルであり;
R20は、HまたはC1−C8アルキルであるか;
あるいは、R18およびR19のアルキル基は、共通のC1−C3アルキレン架橋基を形成しており;
そして全ての他の記号は上記でさらに定義するとおりである。
赤色染料が式AまたはA1にしたがうが、ただし、部分−N(R1)R3がピロリジニルまたはピペリジニルまたはジ(C1−C4アルキル)アミノであり、そしてR4、R5、R6のいずれかが存在する場合には、このR4、R5、R6のいずれかはメチルであり;そして
式Bの染料が本明細書中で前述の式B1、B2、B3、B4のうちの1つを構成する青色染料である組成物である。
ここで、
Halは、フルオロまたはCF3であり;
nは、0〜2の数であり;
R19は分枝C3−C6アルキルでありかつR20はHであるか、あるいは、R19およびR20はC1−C4アルキルであり;そして
R2は、直線状または分枝C1−C8アルキルであり;
qは、0または1であり;
Ar1は、Xbによって置換されたフェニルであるか、または、式
ここで、
Ar2は、1,4−フェニレン、C1−C4アルキルによって置換された1,4−フェニレン、または1,4−ナフチレンであり;
Ar3は、1,4−フェニレン、C1−C4アルキルによって置換された1,4−フェニレン、または1,4−ナフチレンであり;
Xbは、Hal、COOR2、CN、フェニル、R8で置換されたフェニル、C3−C12シクロアルキル、C1−C12アルキル−シクロヘキシル、C1−C12アルコキシ−シクロヘキシルであり;
Halは、CF3またはフルオロであり;
R2はC1−C8アルキルであり;
R8は、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシ、C3−C12シクロアルキル、フェニル、C1−C12アルキル−フェニル、C1−C12アルキル−シクロヘキシル、C1−C12アルコキシ−シクロヘキシルであり;
R11は、ピロリジニルまたはピペリジニルまたはジ(C1−C4アルキル)アミノまたはモルホリニルであり;
R12およびR13は独立して、H;Hal;CN;COOR2;C1−C12アルキル;C1−C12アルコキシ;C1−C12アルキルチオ;フェニル;フェニルまたはC1−C8アルキルまたはシクロヘキシルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオによって置換されたフェニル;C2−C12アルキルまたはC3−C12アルコキシまたはC3−C12アルキルチオであって、そのそれぞれはOによって中断されているものとする;C1−C8アルキルまたはC2−C3アルケニルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオであって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2またはフェニルまたはフルオロまたはCF3によって置換されているものとし;あるいは、R12およびR13は一緒になってC3−C4アルキレンであり;
R14は、H;CF3;CN;COOR2;C1−C12アルキル;C1−C12アルコキシ;C1−C12アルキルチオ;ピロリジニル;ピペリジニル;ジ(C1−C4アルキル)アミノ;モルホリニル;フェニル;フェニルまたはC1−C8アルキルまたはシクロヘキシルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオによって置換されたフェニル;C2−C12アルキルまたはC3−C12アルコキシまたはC3−C12アルキルチオであって、そのそれぞれはOによって中断されているものとする;C1−C8アルキルまたはC2−C3アルケニルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオであって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2またはフェニルまたはフルオロまたはCF3によって置換されているものとする;
R15は、H;CF3;OCF3;CN;COOR2;C1−C12アルキル;C1−C12アルコキシ;C1−C12アルキルチオ;C1−C12アルキル−SO2;ピロリジニル;ジ(C1−C4アルキル)アミノ;モルホリニル;フェニル;フェニルまたはC1−C8アルキルまたはシクロヘキシルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオによって置換されたフェニル;C2−C12アルキルまたはC3−C12アルコキシまたはC3−C12アルキルチオであって、そのそれぞれはOによって中断されているものとする;C1−C8アルキルまたはC2−C3アルケニルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオまたはC1−C8アルキル−SO2であって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2またはフェニルまたはフルオロまたはCF3によって置換されているものとする;
R16およびR17は独立して、H、ハロゲン、ニトロ、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシである。
XはHであり、
mは1であり、
nは0、1または2であり、
R4およびR5はメチルであり、そして
部分−N(R1)R3はピロリジニルである]
にしたがう組成物であって、かつ、前記定義の式B1、B2、B3またはB4の少なくとも1つの化合物、好ましくは式B6、B6’、B7、B8、またはB10の少なくとも1つの化合物、さらに好ましくは式B10の化合物を含有する組成物である。
ここで、
qは0または1であり;
Ar5は、式
Ar1は、式
そして他の記号は式B10について定義したとおりであり;
特に
Xbは、Hal、COOR2、CN、フェニル、R8で置換されたフェニルであり;
Halは、CF3またはフルオロであり;
R2は、C1−C8アルキルであり;
R8は、C1−C8アルキル、シクロヘキシル、フェニル、C1−C8アルキル−フェニル、C1−C8アルキル−シクロヘキシルであり;
R11は、ピロリジニルまたはジ(C1−C4アルキル)アミノまたはモルホリニルであり;
R12およびR13は独立して、H;Hal;CN;COOR2;C1−C8アルキル;フェニル;フェニルまたはC1−C8アルキルまたはシクロヘキシルまたはC1−C8アルコキシによって置換されたフェニル;C2−C8アルキルまたはC3−C8アルキルチオであって、そのそれぞれはOによって中断されているものとする;C1−C8アルキルまたはビニルであって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2によって置換されているものとし;あるいは、R12およびR13は一緒になってC3−C4アルキレンであり;
R14は、CF3;CN;COOR2;C1−C8アルキル;C1−C8アルコキシ;C1−C8アルキルチオ;ピロリジニル;ジ(C1−C4アルキル)アミノ;モルホリニル;フェニル;フェニルまたはC1−C8アルキルによって置換されたフェニル;Oによって中断されたC2−C8アルキル;C1−C8アルキルまたはビニルまたはC1−C8アルキルチオであって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2またはフェニルまたはCF3によって置換されているものとする;
R15は、CF3;OCF3;CN;COOR2;C1−C8アルキル;C1−C8アルコキシ;C1−C8アルキルチオ;C1−C8アルキル−SO2;ピロリジニル;ジ(C1−C4アルキル)アミノ;モルホリニル;フェニル;フェニルまたはC1−C8アルキルによって置換されたフェニル;Oによって中断されたC2−C8アルキル;C1−C8アルキルまたはビニルまたはC1−C8アルキルチオまたはC1−C8アルキル−SO2であって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2またはフェニルまたはCF3によって置換されているものとする;
R16およびR17は、独立して、H、ハロゲン、ニトロである。
1〜20部、例えば1〜10部、特に1.5〜5質量部の青色染料、
0.1〜5部、特に0.5〜2質量部の赤色染料、および
1質量部の黄色染料を、
50〜2000部、特に100〜500質量部の液晶材料を基準として含有する。
qは0または1であり;
Ar1は、Xbによって置換されたフェニルであるか、または式
Ar2は、1,4−フェニレン、C1−C4アルキルによって置換された1,4−フェニレン、または1,4−ナフチレンであり;
Ar3は、1,4−フェニレン、C1−C4アルキルによって置換された1,4−フェニレン、または1,4−ナフチレンであり;
Xbは、Hal、COOR2、CN、フェニル、R8で置換されたフェニル、C3−C12シクロアルキル、C1−C12アルキル−シクロヘキシル、C1−C12アルコキシ−シクロヘキシルであり;好ましくは、Xbは、COOR2、フェニル、R8で置換されたフェニル、C3−C12シクロアルキル、C1−C12アルキル−シクロヘキシル、C1−C12アルコキシ−シクロヘキシルであり;
HalはCF3またはフルオロであり;
R2はC1−C8アルキルであり;
R8は、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシ、C3−C12シクロアルキル、フェニル、C1−C12アルキル−フェニル、C1−C12アルキル−シクロヘキシル、C1−C12アルコキシ−シクロヘキシルであり;
R11は、ピロリジニルまたはピペリジニルまたはジ(C1−C4アルキル)アミノまたはモルホリニルであり;
R12およびR13は独立して、H;Hal;CN;COOR2;C1−C12アルキル;C1−C12アルコキシ;C1−C12アルキルチオ;フェニル;フェニルまたはC1−C8アルキルまたはシクロヘキシルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオによって置換されたフェニル;C2−C12アルキルまたはC3−C12アルコキシまたはC3−C12アルキルチオであって、そのそれぞれはOによって中断されているものとする;C1−C8アルキルまたはC2−C3アルケニルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオであって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2またはフェニルまたはフルオロまたはCF3によって置換されているものとし;あるいは、R12およびR13は一緒になってC3−C4アルキレンであり;
R14は、H;CF3;CN;COOR2;C1−C12アルキル;C1−C12アルコキシ;C1−C12アルキルチオ;ピロリジニル;ピペリジニル;ジ(C1−C4アルキル)アミノ;モルホリニル;フェニル;フェニルまたはC1−C8アルキルまたはシクロヘキシルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオによって置換されたフェニル;C2−C12アルキルまたはC3−C12アルコキシまたはC3−C12アルキルチオであって、そのそれぞれはOによって中断されているものとする;C1−C8アルキルまたはC2−C3アルケニルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオであって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2またはフェニルまたはフルオロまたはCF3によって置換されているものとする;
R15は、H;CF3;OCF3;CN;COOR2;C1−C12アルキル;C1−C12アルコキシ;C1−C12アルキルチオ;C1−C12アルキル−SO2;ピロリジニル;ジ(C1−C4アルキル)アミノ;モルホリニル;フェニル;フェニルまたはC1−C8アルキルまたはシクロヘキシルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオまたはCNまたはCF3またはOCF3によって置換されたフェニル;C2−C12アルキルまたはC3−C12アルコキシまたはC3−C12アルキルチオであって、そのそれぞれはOによって中断されているものとする;C1−C8アルキルまたはC2−C3アルケニルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオまたはC1−C8アルキル−SO2であって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2またはCOR2またはフェニルまたはフルオロまたはCF3によって置換されているものとする;
R16およびR17は、独立して、H、ハロゲン、ニトロ、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシである]
の化合物である染料に関する。ただし、
R21はF、CF3またはCNである]
の化合物は除外される。
ここで、
qは0または1であり;
Ar5は、式
Ar6は、式
ここで、
Xbは、Hal、COOR2、CN、フェニル、R8で置換されたフェニルであり;
Halは、CF3またはフルオロであり;
R2は、C1−C8アルキルであり;
R8は、C1−C8アルキル、シクロヘキシル、フェニル、C1−C8アルキル−フェニル、C1−C8アルキル−シクロヘキシルであり;
R11は、ピロリジニルまたはジ(C1−C4アルキル)アミノまたはモルホリニルであり;
R12およびR13は独立して、H;Hal;CN;COOR2;C1−C8アルキル;フェニル;フェニルまたはC1−C8アルキルまたはシクロヘキシルまたはC1−C8アルコキシによって置換されたフェニル;C2−C8アルキルまたはC3−C8アルキルチオであって、そのそれぞれはOによって中断されているものとする;C1−C8アルキルまたはビニルであって、そのそれぞれはCNもしくはCOOR2によって置換されているものとし;あるいは、R12およびR13は一緒になってC3−C4アルキレンであり;
R14は、CF3;CN;COOR2;C1−C8アルキル;C1−C8アルコキシ;C1−C8アルキルチオ;ピロリジニル;ジ(C1−C4アルキル)アミノ;モルホリニル;フェニル;フェニルまたはC1−C8アルキルによって置換されたフェニル;Oによって中断されたC2−C8アルキル;C1−C8アルキルまたはビニルまたはC1−C8アルキルチオであって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2またはフェニルまたはCF3によって置換されているものとする;
R15は、CF3;OCF3;CN;COOR2;C1−C8アルキル;C1−C8アルコキシ;C1−C8アルキルチオ;C1−C8アルキル−SO2;ピロリジニル;ジ(C1−C4アルキル)アミノ;モルホリニル;フェニル;フェニルまたはC1−C8アルキルによって置換されたフェニル;Oによって中断されたC2−C8アルキル;C1−C8アルキルまたはビニルまたはC1−C8アルキルチオまたはC1−C8アルキル−SO2であって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2またはフェニルまたはCF3によって置換されているものとする;
R16およびR17は独立して、H、ハロゲン、ニトロであり;そして
他の記号は式B10について定義のとおりである。ただし、
R21は、F、CF3またはCNである]
の化合物は除外される。
NBS N−ブロモスクシンイミド
THF テトラヒドロフラン
TBME tert−ブチルメチルエーテル
NMP N−メチルピロリドン
Mn 分子量(数平均)
Mw 分子量(質量平均)
PDI 多分散性
化合物1a:10部の2−アミノ−チアゾールを100部のHCl(32%)中に溶解させる。100部の氷および7部の亜硝酸ナトリウムを少量ずつ添加する。3時間−5℃〜0℃で撹拌後、0.5部のスルファミン酸を添加する。
A)1.1部の化合物1bを25部のN−メチルピロリドン中に溶解させ、溶液を0〜5℃まで冷却する。1部のニトロシル硫酸(硫酸中40%)を5分以内に滴加して暗褐色懸濁液(A)を得、これを1時間撹拌する。
化合物2a:
A)15部の2−アミノ−チアゾールをHCl(37%)中に溶解させ、35部の氷を添加し、続いて38部の亜硝酸ナトリウムの4N溶液を添加する。−5℃〜0℃で1.5時間後、0.5部のスルファミン酸を添加する(溶液A)。
化合物3a:9.4部の化合物1a(実施例1)を180部のNMP中に溶解させ、溶液を0〜5℃まで冷却する。13.7部のニトロシル硫酸(40%)を20分以内に滴加する。得られる褐色懸濁液を1時間0〜5℃で撹拌し、次いで6.15部の1−ナフチルアミンの150部のメタノール中溶液に添加する。2時間0〜5℃で撹拌後、26部の水酸化ナトリウム(30%)を10分以内に滴加し、続いて110部の水を滴加する。沈殿をろ去し、500部の水で洗浄し、50℃で乾燥する。粗生成物(19.3部)を500部の水中に懸濁させ、2時間撹拌し、ろ過し、500部の水で洗浄し、真空中50℃にて18時間乾燥し:12.6部の化合物3aを得る。
化合物4a:9部の化合物2a(実施例2)を180部のNMP中に溶解させ、溶液を0〜5℃まで冷却する。14.5部のニトロシル硫酸(40%)を滴加し、1時間0〜5℃で撹拌する。6.4部の1−ナフチルアミン(180部のメタノール中に溶解させ、0〜5℃まで冷却)を5分以内に添加し、反応混合物を3時間0℃〜5℃で撹拌する。28部の2N水酸化ナトリウムを15分以内に滴加し、続いて350部の水を滴加する。沈殿をろ過し、水で十分に洗浄し、50℃で乾燥する:11.8部の化合物4a。
化合物5a:10部の2−アミノ−チアゾールを100部のHCl(32%)中に溶解させる。次いで、100部の氷および7部の亜硝酸ナトリウムを少量ずつ添加し、3時間−5℃〜0℃で撹拌する。0.5部のスルファミン酸を添加する。
化合物6a:75部の4N亜硝酸ナトリウムを50分以内に48.6部の4−トリフルオロメチル−アニリンの190部の1N HClおよび560部の氷中懸濁液に添加し、2時間5℃で撹拌する。0.5部のスルファミン酸を添加し、溶液をろ過する。ろ過した溶液を次いで60部のフェニルアミノ−N−メタンスルホン酸ナトリウムおよび57部の炭酸水素ナトリウムの450部の水中冷却(5℃)溶液に滴加し、2時間10℃で、そして一晩室温で撹拌する。反応塊をろ過し、残留物を350部の塩水(25%)で洗浄する。粗生成物を800部の温水(70℃)に移し、100部の水酸化ナトリウム(30%)を10分以内に滴加し、3.5時間70〜75℃で撹拌する。反応塊を60℃でろ過し、5000部の水で中性的に洗浄する。35℃にて真空乾燥して、72.5部の黄橙色生成物6aを得る。
A)10.6部の化合物6aを50部のNMP中に溶解させ、50部の2N HClをそれに添加する。0〜5℃まで冷却した後、10部の4N亜硝酸ナトリウムを10分以内に滴加する。30分間0〜5℃で撹拌することによってジアゾ化を完了する(溶液A)。
化合物7a:8.1部の4−トリフルオロメチル−アニリンを75部の2N HClに添加する。13部の4N亜硝酸ナトリウムを30分以内に添加し、5℃で1時間撹拌することによってジアゾ化を完了する(溶液A)。
化合物8a:20.4部の4−アミノビフェニルを400部の2N HCl中に懸濁させ、懸濁液を5℃まで冷却する。31.2部の亜硝酸ナトリウムを1時間以内に添加する。5℃で2時間後、溶液をろ過する(溶液A)。
化合物9a:8.3部の4−アミノ−安息香酸エチルエステルを75部の2N HCl中に懸濁させる。5℃まで冷却した後、13部の4N亜硝酸ナトリウムを30分以内に添加する。5℃で1時間さらに撹拌した後、0.5部のスルファミン酸を添加する(溶液A)。
化合物10a:16.1部の4−トリフルオロメチル−アニリンを125部の2N HCl中に0℃で懸濁させ、25部の4N亜硝酸ナトリウムを3部/分の速度で添加する。0℃で2時間撹拌後、1部のスルファミン酸を添加する。ろ過後、得られる黄色溶液を45分以内に22.3部のm−トリルアミノ−N−メタンスルホン酸ナトリウムの200部の水中溶液(pH9)に添加する。1Mの炭酸ナトリウム(合計:152部)を添加することによってpHを9に維持する。0〜5℃で4時間撹拌後、100部のNaOH(30%)を添加し、反応混合物を45〜50℃で6時間撹拌する。沈殿をろ去し、1000部の水で洗浄し、真空中60℃にて乾燥する:26.2部の化合物10a。
化合物11a:10.7部のm−トルイジンを125部の2N HCl中に溶解させる。溶液を0℃まで冷却し、25部の4N亜硝酸ナトリウムを10分以内に添加する。1時間撹拌することによってジアゾ化を完了する(溶液A)。
化合物12a:4部の化合物11aを60部のNMP中に溶解させ、5.6部のニトロシル硫酸(40%)を0〜5℃で添加し、0〜5℃で1時間撹拌することによってジアゾ化を完了させる(溶液A)。
化合物13a:11.2部の4−フルオロアニリンを125部の2N HCl中に溶解させ、0℃まで冷却した後、25部の4N亜硝酸ナトリウムを3部/分の速度で添加する。0℃で1時間撹拌後、1部のスルファミン酸を添加する(溶液A)。
実施例1からの1.5部の化合物1cを100部のLicrystal(商標)(Merck, Germany)BL006および約500部のジクロロメタンとよく混合する。
下記化合物を用いて実施例14で示したようにして実施。
100部のLicrystal BL006中に3部の対応する二色性染料を適用することによって、実施例15〜22と同様に進行して、以下の吸収最大(nm)、最大吸光度Aおよび二色性比DR(括弧内)が観察された(下表):
5.0部の化合物1c(実施例1)、2.0部の化合物10b(実施例10)および2.0部の化合物13b(実施例13)の混合物を267部のLicrystal(商標)BL006および約1200部のジクロロメタンとあわせて混合し、実施例14で示すように適用する。中性の黒い色合いが得られる。
6.0部の化合物6c(実施例6)、2.0部の化合物10b(実施例10)および2.0部の化合物13b(実施例13)の混合物を267部のLicrystal(商標)BL006および約1200部のジクロロメタンとあわせて混合し、実施例14で示すように適用する。得られる中性黒の二色性比は9.1である。5ミクロンLCセルを用いて400〜800nmの範囲で記録された吸収スペクトルは、得られた黒の色合いおよび混合物の二色性特性を実証する;最大吸光度Aは約1.8である(図1を参照のこと)。
4.8部の化合物1c(実施例1)および3.2部の化合物11b(実施例11)を267部のLicrystal(商標)BL006および約1200部のジクロロメタンとあわせて混合し、実施例14で示すように適用する。最大吸光度Aは2.3、二色性比DRは12.1である。
市販の黒色混合物(Black S−428、三井化学株式会社製;黄色および赤色アゾ染料ならびに青アントラキノン染料の混合物)10部を267部のLicrystal(商標)BL006および約1200部のジクロロメタンと混合し、実施例14と同様に適用する。最大吸光度Aは1.0である。
200部のPaliocolor(登録商標)242(式−O−CH2−CH2−CH2−アクリレートの2つの残基を含有する重合性LC材料;BASF Germany)を6部の化合物6c(実施例6)、2部の化合物10b(実施例10)および2部の化合物13b(実施例13)ならびに5部のIrgacure(登録商標)907(BASF Germany)と混合する。この混合物を1000部のジクロロメタン中に溶解させる。
Claims (15)
- 2つ以上の染料を含む組成物であって、少なくとも1つの染料は式A
Ar1−N=N−[Ar2−N=N−]qAr3−N=N−Ar4 (B)
にしたがい
ここで、
n、m、pのそれぞれは0〜2の数であり;
qは0または1であり;
Ar1は、式
Ar2は、1,4−フェニレン、1個または2個のR5残基によって置換された1,4−フェニレン、または1,4−ナフチレンであり;
Ar3は、1,4−フェニレン、1個または2個のR5残基によって置換された1,4−フェニレン、または1,4−ナフチレンであり;
Ar4は、1個または2個の、C1−C8アルキルアミノ残基か、またはジ(C1−C8アルキル)アミノ残基か、またはアルキル基が一緒に結合して1つの共通のC1−C8アルキレン架橋基またはO、Sおよび/もしくはNR’3によって中断されたC2−C8アルキレン架橋基を形成しているジ(C1−C8アルキル)アミノ残基によって置換されたナフチルであるか、あるいは、アルキル基が一緒に結合して1つの共通のC1−C8アルキレン架橋基またはO、Sおよび/もしくはNR’3によって中断されたC2−C8アルキレン架橋基を形成している2個のC1−C8アルキルアミノ残基によって置換されたナフチルであるか;あるいは、Ar4は、R11によって置換され、場合によってC1−C8アルキルまたはフェニルまたはハロゲンまたはCNによってさらに置換されたチエニルであり、Ar4は特に式
R1は、C1−C12アルキル、C3−C12シクロアルキル、またはO、SもしくはNR’3によって中断されたC3−C5シクロアルキルであり、前記アルキルまたはシクロアルキルのそれぞれは非置換であるかまたは置換されており;
R3は、Hであるか、またはR1について定義のとおりであるか;
あるいは、R1およびR3は一緒になって、C2−C12アルキレン、またはO、Sおよび/もしくはNR’3によって中断されたC2−C8アルキレンであり、前記基のそれぞれは非置換であるかまたは置換されており、したがってR1およびR3は、R1およびR3が結合している窒素原子と一緒になって、2〜12個の炭素原子の脂肪族含窒素複素環式残基を形成しており;
R’3は、H、またはC1−C8アルキルであり;
R4残基、R5残基およびR6残基のそれぞれが存在する場合には、このR4残基、R5残基およびR6残基のそれぞれは、非置換または置換されたC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ハロゲン、CNから独立して選択されており;
Xは、H、Hal、COOR2から選択されており;
Xbは、Hal、COOR2、CN、フェニル、R8で置換されたフェニル、C3−C12シクロアルキル、C1−C12アルキル−シクロヘキシルであり;
Halは、CF3またはハロゲン、特にCF3またはフルオロであり;
R2は、非置換または置換されたC1−C12アルキルであり;
R8は、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシ、C1−C12アルキル−フェニル、C1−C12アルキル−シクロヘキシル、C1−C12アルコキシ−シクロヘキシルであって、前記基のアルキル部分のそれぞれは非置換であるかまたは置換されているものとし;またはC3−C12シクロアルキル、フェニル、CN、Halであり;
R11は、NR’R”であって、ここで、R’およびR”は、HまたはC1−C4アルキルまたはC3−C12シクロアルキルまたはフェニルまたは置換されたフェニルから独立して選択されているか;あるいは、R’およびR”は一緒になって、1つの共通のC1−C8アルキレン架橋基またはO、Sおよび/もしくはNR’3によって中断されたC2−C8アルキレン架橋基を形成しており;R11は特に、ピロリジニルまたはピペリジニルまたはジ(C1−C4アルキル)アミノまたはモルホリニルであり;
R12およびR13は独立して、H;Hal;ニトロ;ホルミル;SCN;CN;COOR2;COR2;C1−C12アルキル;C1−C12アルコキシ;C1−C12アルキルチオ;C1−C12アルキル−SO2;フェニル;フェノキシ;フェニル−SO2;フェニルまたはフェノキシまたはフェニル−SO2であって、そのそれぞれはフェニルまたはC1−C8アルキルまたはシクロヘキシルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオによって置換されているものとする;C2−C12アルキルまたはC3−C12アルコキシまたはC3−C12アルキルチオであって、そのそれぞれはOによって中断されているものとする;C1−C8アルキルまたはC2−C3アルケニルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオであって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2またはフェニルまたはフルオロまたはCF3によって置換されているものとし;あるいは、R12およびR13は一緒になってC3−C4アルキレンであり;
R14は、H;Hal;CN;SCN;COOR2;COR2;C1−C12アルキル;C3−C12シクロアルキル;C1−C12アルコキシ;C1−C12アルキルチオ;C1−C12アルキルアミノ;ジ(C1−C12アルキル)アミノ;ピロリジニル;ピペリジニル;モルホリニル;フェニル;フェニル−SO2;フェニルまたはC1−C8アルキルまたはシクロヘキシルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオによって置換されたフェニル;C2−C12アルキルまたはC3−C12アルコキシまたはC3−C12アルキルチオであって、そのそれぞれはOによって中断されているものとする;C1−C8アルキルまたはC2−C3アルケニルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオであって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2またはフェニルまたはフルオロまたはCF3によって置換されているものとする;
R15は、H;Hal;OCF3;CN;COOR2;COR2;C1−C12アルキル;C1−C12アルコキシ;C1−C12アルキルチオ;C1−C12アルキルアミノ;ジ(C1−C12アルキル)アミノ;C1−C12アルキル−CONH;C1−C12アルキル−SO2;ピロリジニル;ジ(C1−C4アルキル)アミノ;モルホリニル;フェニル;フェニル−SO2;フェニルまたはC1−C8アルキルまたはシクロヘキシルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオまたはCNまたはCF3またはOCF3によって置換されたフェニルまたはフェニル−SO2;C2−C12アルキルまたはC3−C12アルコキシまたはC3−C12アルキルチオであって、そのそれぞれはOによって中断されているものとする;C1−C8アルキルまたはC2−C3アルケニルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオまたはC1−C8アルキル−SO2であって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2またはCOR2またはフェニルまたはR8で置換されたフェニルまたはフルオロまたはCF3によって置換されているものとする;
R16およびR17は独立して、H、ハロゲン、ニトロ、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシであり;
ここで、上記アルキル部分の任意の置換基は、好ましくは、ハロゲン、CF3、CN、OH、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、フェニル;C1−C8ジアルキルアミノ、または、2〜5個の炭素環原子および場合によって結合窒素原子以外に1個の酸素環原子を含有するN結合脂肪族もしくは芳香族複素環式環から選択される、前記組成物。 - 式Aの少なくとも1つの染料が赤色染料および場合によって黄色染料を含み、式Bの染料が青色染料を含む組成物であって、黒色二色性染料組成物である、請求項1に記載の組成物。
- 黄色染料が式AまたはA1にしたがうが、ただし、部分−N(R1)R3はモルホリニルであり、R4、R5、R6のいずれかが存在する場合には、このR4、R5、R6のいずれかはメチルであり;そして
赤色染料が式AまたはA1にしたがうが、ただし、部分−N(R1)R3はピロリジニルまたはピペリジニルまたはジ(C1−C4アルキル)アミノであり、R4、R5、R6のいずれかが存在する場合には、このR4、R5、R6のいずれかはメチルであり;そして
式Bの染料が、式B1、B2、B3、B4
ここで、式B1、B2、B3およびB4のいずれにおいても、
qは0または1であり;
Arは、1,4−フェニレン;メチルによって置換された1,4−フェニレン;または1,4−ナフチレンであり;
Ar1は、式
Ar3は、1,4−フェニレン、1個または2個のメチルによって置換された1,4−フェニレン、または1,4−ナフチレンであり;
Xbは、Hal、COOR2、CN、フェニル、R8で置換されたフェニル、シクロヘキシル、C1−C12アルキル−シクロヘキシルであり;
Halは、CF3またはフルオロであり;
R2は、C1−C8アルキルであり;
R8は、C1−C8アルキル、シクロヘキシル、C1−C8アルキル−シクロヘキシルであり;
R11は、ピロリジニルまたはピペリジニルまたはジ(C1−C4アルキル)アミノまたはモルホリニルであり;
R12およびR13は、独立して、H;Hal;CN;COOR2;C1−C8アルキル;フェニル;フェニルまたはC1−C8アルキルまたはシクロヘキシルまたはC1−C8アルコキシによって置換されたフェニル;C2−C8アルキルまたはC3−C8アルキルチオであって、そのそれぞれはOによって中断されているものとする;C1−C8アルキルまたはビニルであって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2によって置換されているものとし;あるいは、R12およびR13は一緒になってC3−C4アルキレンであり;
R14は、CF3;CN;COOR2;C1−C8アルキル;C1−C8アルコキシ;C1−C8アルキルチオ;ピロリジニル;ジ(C1−C4アルキル)アミノ;モルホリニル;フェニル;フェニルまたはC1−C8アルキルによって置換されたフェニル;Oによって中断されたC2−C8アルキル;C1−C8アルキルまたはビニルまたはC1−C8アルキルチオであって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2またはフェニルまたはCF3によって置換されているものとする;
R15は、CF3;OCF3;CN;COOR2;C1−C8アルキル;C1−C8アルコキシ;C1−C8アルキルチオ;C1−C8アルキル−SO2;ピロリジニル;ジ(C1−C4アルキル)アミノ;モルホリニル;フェニル;フェニルまたはC1−C8アルキルによって置換されたフェニル;Oによって中断されたC2−C8アルキル;C1−C8アルキルまたはビニルまたはC1−C8アルキルチオまたはC1−C8アルキル−SO2であって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2またはフェニルまたはCF3によって置換されているものとする;
R16およびR17は独立して、H、ハロゲン、ニトロであり;
R18は、HまたはC1−C8アルキルアミノであり;
R19は、C1−C8アルキルであり;
R20は、HまたはC1−C8アルキルであるか;
あるいは、R18およびR19のアルキル基は、共通のC1−C3アルキレン架橋基を形成しており;
そして全ての他の記号は請求項1で定義のとおりである、
請求項1から3までのいずれか1項に記載の組成物。 - 化合物A2
ここで、
Halは、フルオロまたはCF3であり;
nは、0〜2の数であり;
R19は分枝C3−C6アルキルでありかつR20はHであるか、あるいは、R19およびR20はC1−C4アルキルであり;そして
R2は、直線状または分枝C1−C8アルキルであり;
qは、0または1であり;
Ar1は、Xbによって置換されたフェニルであるか、または、式
ここで、
Ar2は、1,4−フェニレン、C1−C4アルキルによって置換された1,4−フェニレン、または1,4−ナフチレンであり;
Ar3は、1,4−フェニレン、C1−C4アルキルによって置換された1,4−フェニレン、または1,4−ナフチレンであり;
Xbは、Hal、COOR2、CN、フェニル、R8で置換されたフェニル、C3−C12シクロアルキル、C1−C12アルキル−シクロヘキシル、C1−C12アルコキシ−シクロヘキシルであり;
Halは、CF3またはフルオロであり;
R8は、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシ、C3−C12シクロアルキル、フェニル、C1−C12アルキル−フェニル、C1−C12アルキル−シクロヘキシル、C1−C12アルコキシ−シクロヘキシルであり;
R11は、ピロリジニルまたはピペリジニルまたはジ(C1−C4アルキル)アミノまたはモルホリニルであり;
R12およびR13は独立して、H;Hal;CN;COOR2;C1−C12アルキル;C1−C12アルコキシ;C1−C12アルキルチオ;フェニル;フェニルまたはC1−C8アルキルまたはシクロヘキシルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオによって置換されたフェニル;C2−C12アルキルまたはC3−C12アルコキシまたはC3−C12アルキルチオであって、そのそれぞれはOによって中断されているものとする;C1−C8アルキルまたはC2−C3アルケニルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオであって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2またはフェニルまたはフルオロまたはCF3によって置換されているものとし;あるいは、R12およびR13は一緒になってC3−C4アルキレンであり;
R14は、H;CF3;CN;COOR2;C1−C12アルキル;C1−C12アルコキシ;C1−C12アルキルチオ;ピロリジニル;ピペリジニル;ジ(C1−C4アルキル)アミノ;モルホリニル;フェニル;フェニルまたはC1−C8アルキルまたはシクロヘキシルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオによって置換されたフェニル;C2−C12アルキルまたはC3−C12アルコキシまたはC3−C12アルキルチオであって、そのそれぞれはOによって中断されているものとする;C1−C8アルキルまたはC2−C3アルケニルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオであって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2またはフェニルまたはフルオロまたはCF3によって置換されているものとする;
R15は、H;CF3;OCF3;CN;COOR2;C1−C12アルキル;C1−C12アルコキシ;C1−C12アルキルチオ;C1−C12アルキル−SO2;ピロリジニル;ジ(C1−C4アルキル)アミノ;モルホリニル;フェニル;フェニルまたはC1−C8アルキルまたはシクロヘキシルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオによって置換されたフェニル;C2−C12アルキルまたはC3−C12アルコキシまたはC3−C12アルキルチオであって、そのそれぞれはOによって中断されているものとする;C1−C8アルキルまたはC2−C3アルケニルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオまたはC1−C8アルキル−SO2であって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2またはフェニルまたはフルオロまたはCF3によって置換されているものとする;
R16およびR17は独立して、H、ハロゲン、ニトロ、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシである、請求項1から4までのいずれか1項に記載の組成物。 - 液晶材料中に溶解させた染料を含有する、請求項1から6までのいずれか1項に記載の組成物。
- 式(A)にしたがう染料の質量部対式(B)にしたがう染料の質量部の比が0.1:20〜5:1である、請求項1から7までのいずれか1項に記載の組成物。
- 50〜2000部、特に100〜500部の液晶材料を基準として、1〜20部、好ましくは1〜10部、特に1.5〜5部の式(B)にしたがう染料、0.1〜5部、特に0.5〜2部の式(A)にしたがう各染料を含有する組成物であって、ここで、全ての部は質量部として表されたものである、請求項7または8に記載の組成物。
- 請求項1から9までのいずれか1項に記載の染料組成物を含有する液晶ディスプレー。
- 偏光フィルム中に染料組成物を含有する、請求項10に記載の液晶ディスプレー。
- 式B10
qは0または1であり;
Ar1は、Xbによって置換されたフェニルであるか、または式
Ar2は、1,4−フェニレン、C1−C4アルキルによって置換された1,4−フェニレン、または1,4−ナフチレンであり;
Ar3は、1,4−フェニレン、C1−C4アルキルによって置換された1,4−フェニレン、または1,4−ナフチレンであり;
Xbは、Hal、COOR2、CN、フェニル、R8で置換されたフェニル、C3−C12シクロアルキル、C1−C12アルキル−シクロヘキシル、C1−C12アルコキシ−シクロヘキシルであり;
Halは、CF3またはフルオロであり;
R2は、C1−C8アルキルであり;
R8は、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシ、C3−C12シクロアルキル、フェニル、C1−C12アルキル−フェニル、C1−C12アルキル−シクロヘキシル、C1−C12アルコキシ−シクロヘキシルであり;
R11は、ピロリジニルまたはピペリジニルまたはジ(C1−C4アルキル)アミノまたはモルホリニルであり;
R12およびR13は独立して、H;Hal;CN;COOR2;C1−C12アルキル;C1−C12アルコキシ;C1−C12アルキルチオ;フェニル;フェニルまたはC1−C8アルキルまたはシクロヘキシルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオによって置換されたフェニル;C2−C12アルキルまたはC3−C12アルコキシまたはC3−C12アルキルチオであって、そのそれぞれはOによって中断されているものとする;C1−C8アルキルまたはC2−C3アルケニルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオであって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2またはフェニルまたはフルオロまたはCF3によって置換されているものとし;あるいは、R12およびR13は一緒になってC3−C4アルキレンであり;
R14は、H;CF3;CN;COOR2;C1−C12アルキル;C1−C12アルコキシ;C1−C12アルキルチオ;ピロリジニル;ピペリジニル;ジ(C1−C4アルキル)アミノ;モルホリニル;フェニル;フェニルまたはC1−C8アルキルまたはシクロヘキシルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオによって置換されたフェニル;C2−C12アルキルまたはC3−C12アルコキシまたはC3−C12アルキルチオであって、そのそれぞれはOによって中断されているものとする;C1−C8アルキルまたはC2−C3アルケニルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオであって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2またはフェニルまたはフルオロまたはCF3によって置換されているものとする;
R15は、H;CF3;OCF3;CN;COOR2;C1−C12アルキル;C1−C12アルコキシ;C1−C12アルキルチオ;C1−C12アルキル−SO2;ピロリジニル;ジ(C1−C4アルキル)アミノ;モルホリニル;フェニル;フェニルまたはC1−C8アルキルまたはシクロヘキシルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオまたはCNまたはCF3またはOCF3によって置換されたフェニル;C2−C12アルキルまたはC3−C12アルコキシまたはC3−C12アルキルチオであって、そのそれぞれはOによって中断されているものとする;C1−C8アルキルまたはC2−C3アルケニルまたはC1−C8アルコキシまたはC1−C8アルキルチオまたはC1−C8アルキル−SO2であって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2またはCOR2またはフェニルまたはフルオロまたはCF3によって置換されているものとする;
R16およびR17は、独立して、H、ハロゲン、ニトロ、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシである]
の化合物であるが、ただし、式
R21は、F、CF3またはCNである]
の化合物を除外した化合物。 - 式B10の化合物が式B11、B12またはB13
ここで、
qは0または1であり;
Ar5は、式
Ar6は、式
ここで、
Xbは、Hal、COOR2、CN、フェニル、R8で置換されたフェニルであり;
Halは、CF3またはフルオロであり;
R2は、C1−C8アルキルであり;
R8は、C1−C8アルキル、シクロヘキシル、フェニル、C1−C8アルキル−フェニル、C1−C8アルキル−シクロヘキシルであり;
R11は、ピロリジニルまたはジ(C1−C4アルキル)アミノまたはモルホリニルであり;
R12およびR13は独立して、H;Hal;CN;COOR2;C1−C8アルキル;フェニル;フェニルまたはC1−C8アルキルまたはシクロヘキシルまたはC1−C8アルコキシによって置換されたフェニル;C2−C8アルキルまたはC3−C8アルキルチオであって、そのそれぞれはOによって中断されているものとする;C1−C8アルキルまたはビニルであって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2によって置換されているものとし;あるいは、R12およびR13は一緒になってC3−C4アルキレンであり;
R14は、CF3;CN;COOR2;C1−C8アルキル;C1−C8アルコキシ;C1−C8アルキルチオ;ピロリジニル;ジ(C1−C4アルキル)アミノ;モルホリニル;フェニル;フェニルまたはC1−C8アルキルによって置換されたフェニル;Oによって中断されたC2−C8アルキル;C1−C8アルキルまたはビニルまたはC1−C8アルキルチオであって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2またはフェニルまたはCF3によって置換されているものとする;
R15は、CF3;OCF3;CN;COOR2;C1−C8アルキル;C1−C8アルコキシ;C1−C8アルキルチオ;C1−C8アルキル−SO2;ピロリジニル;ジ(C1−C4アルキル)アミノ;モルホリニル;フェニル;フェニルまたはC1−C8アルキルによって置換されたフェニル;Oによって中断されたC2−C8アルキル;C1−C8アルキルまたはビニルまたはC1−C8アルキルチオまたはC1−C8アルキル−SO2であって、そのそれぞれはCNまたはCOOR2またはフェニルまたはCF3によって置換されているものとする;
R16およびR17は、独立して、H、ハロゲン、ニトロである、
請求項5に記載の組成物。 - 偏光フィルムまたは液晶ディスプレーを製造するための方法であって、請求項1から9および13のいずれか1項に記載の染料組成物または請求項12に記載の化合物を液晶材料中に溶解させることを含む、前記方法。
- 偏光フィルムまたは液晶ディスプレーを製造するための、請求項1から9および13のいずれか1項に記載の染料組成物または請求項12に記載の化合物の使用。
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