JPH0619038B2 - 非イオン性アゾ化合物からなる液晶用二色性色素 - Google Patents
非イオン性アゾ化合物からなる液晶用二色性色素Info
- Publication number
- JPH0619038B2 JPH0619038B2 JP61034815A JP3481586A JPH0619038B2 JP H0619038 B2 JPH0619038 B2 JP H0619038B2 JP 61034815 A JP61034815 A JP 61034815A JP 3481586 A JP3481586 A JP 3481586A JP H0619038 B2 JPH0619038 B2 JP H0619038B2
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- JP
- Japan
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- group
- dye
- liquid crystal
- dyes
- nonionic
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は青紫色〜青色を呈する非イオン性アゾ化合物、
更に詳しくは約５８０nm以上の長波長域に吸収極大波長
を有する非イオン性アゾ化合物からなる液晶用二色性色
素に関する。
更に詳しくは約５８０nm以上の長波長域に吸収極大波長
を有する非イオン性アゾ化合物からなる液晶用二色性色
素に関する。
近年ゲスト−ホスト効果に基づくカラー液晶表示素子の
開発が盛んとなり、自動車のスピードメータ、複写機の
表示等に実用されるに至っている。これらの素子におい
て、液晶層は光シャッターとして機能し、特にブラック
シャッターとして主に用いられている。このため最近で
は特性の優れた黒色液晶が重要となっている。この黒色
液晶は通常液晶に三原色である黄、赤および青色の二色
性色素を混合することにより調製され、現在のところ色
素としては非イオン性でコントラストの因子であるオー
ダーパラメータ（Ｓで表わされる）、溶解性、耐久性の
良好なものが要求され、主に黄色、赤色色素としてアゾ
色素が、青色色素としてキノン系染料が用いられてい
る。
開発が盛んとなり、自動車のスピードメータ、複写機の
表示等に実用されるに至っている。これらの素子におい
て、液晶層は光シャッターとして機能し、特にブラック
シャッターとして主に用いられている。このため最近で
は特性の優れた黒色液晶が重要となっている。この黒色
液晶は通常液晶に三原色である黄、赤および青色の二色
性色素を混合することにより調製され、現在のところ色
素としては非イオン性でコントラストの因子であるオー
ダーパラメータ（Ｓで表わされる）、溶解性、耐久性の
良好なものが要求され、主に黄色、赤色色素としてアゾ
色素が、青色色素としてキノン系染料が用いられてい
る。
ホストである液晶は室内、外のいずれの用途であるかに
よってかなり異なり、自動車のスピードメータなどで代
表される室外用途には素子が広範囲の使用温度に耐える
ために広温度領域を有する低粘性液晶が用いられ、室内
では低粘性から高粘性に至る各種の液晶が用いられる。
この低粘性液晶に対して二色性色素はその構造の違いに
より異なった挙動を示す。すなわちキノン系染料は(1)
特に低温時液晶の粘度を上げる、(2)アゾ色素に比して
吸光度が小さい為に同じ濃度をうる為には多量の染料を
必要とする。(3)オーダーパラメータが小さくなる、(4)
溶解性が小さくなる等の特徴を有する。一方アゾ色素は
(1)液晶の粘度上昇に及ぼす影響は比較的小さい、(2)吸
光度が大きいので少量で所望の濃度を達成できる、(3)
オーダパラメータは比較的大きくなる、(4)広い吸収帯
幅を有するので少数の色素で黒色を調色することができ
る等の特徴を有する。
よってかなり異なり、自動車のスピードメータなどで代
表される室外用途には素子が広範囲の使用温度に耐える
ために広温度領域を有する低粘性液晶が用いられ、室内
では低粘性から高粘性に至る各種の液晶が用いられる。
この低粘性液晶に対して二色性色素はその構造の違いに
より異なった挙動を示す。すなわちキノン系染料は(1)
特に低温時液晶の粘度を上げる、(2)アゾ色素に比して
吸光度が小さい為に同じ濃度をうる為には多量の染料を
必要とする。(3)オーダーパラメータが小さくなる、(4)
溶解性が小さくなる等の特徴を有する。一方アゾ色素は
(1)液晶の粘度上昇に及ぼす影響は比較的小さい、(2)吸
光度が大きいので少量で所望の濃度を達成できる、(3)
オーダパラメータは比較的大きくなる、(4)広い吸収帯
幅を有するので少数の色素で黒色を調色することができ
る等の特徴を有する。
従って室外用途において良好な表示特性を現わる為には
特にアゾ色素が有効であるとされ、室内用とも相埃って
青色系二色性アゾ色素の開発が待たれている。
特にアゾ色素が有効であるとされ、室内用とも相埃って
青色系二色性アゾ色素の開発が待たれている。
ところで非イオン性アゾ色素の吸収は分子内電荷移動で
生じ、この移動が大きくなるとその吸収はより長波長側
で起るとされている。そしてこの移動を大きくする手段
としてカプラーとなるベンゼン環には大きな電子供与性
を有する基を、ジアゾ成分となるアニリン誘導体には大
きな電子吸引性を有する基を１〜数個導入し青色アゾ色
素を得る努力がなされ、多くの分散染料が開発されてき
た。しかしアゾ色素では分子中に存在するアゾ基の数が
増えるにつれて鮮明度を失う傾向があり、このため分散
染料では主にモノアゾ染料が開発されてきた。これらの
染料はＳ値が非常に小さく二色性色素として使用するに
は適当な材料ではない。
生じ、この移動が大きくなるとその吸収はより長波長側
で起るとされている。そしてこの移動を大きくする手段
としてカプラーとなるベンゼン環には大きな電子供与性
を有する基を、ジアゾ成分となるアニリン誘導体には大
きな電子吸引性を有する基を１〜数個導入し青色アゾ色
素を得る努力がなされ、多くの分散染料が開発されてき
た。しかしアゾ色素では分子中に存在するアゾ基の数が
増えるにつれて鮮明度を失う傾向があり、このため分散
染料では主にモノアゾ染料が開発されてきた。これらの
染料はＳ値が非常に小さく二色性色素として使用するに
は適当な材料ではない。
表示コントラストを良くする為にオーダーパラメータの
大きな色素が必要となり、ベンゼン系ジスアゾ、トリス
アゾ色素が注目され、現在黄色〜赤紫色に多くの有用な
色素が見い出されている。青色色素としては特開昭５２
−２８８５号、同５８−１４２９６８号等にチアゾール
基を有する複素環系青色色素が開示されているがベンゼ
ン系色素については殆んど皆無といっても過言ではな
い。これは非イオン性ベンゼン系トリスアゾ色素の構造
と色との関係がいまだ解明されておらず、青色色素を創
製することが非常に困難な作業であること、青色色素は
キノン系でまかなおうとする技術動向があったこと等に
大きな要因があると考えられる。
大きな色素が必要となり、ベンゼン系ジスアゾ、トリス
アゾ色素が注目され、現在黄色〜赤紫色に多くの有用な
色素が見い出されている。青色色素としては特開昭５２
−２８８５号、同５８−１４２９６８号等にチアゾール
基を有する複素環系青色色素が開示されているがベンゼ
ン系色素については殆んど皆無といっても過言ではな
い。これは非イオン性ベンゼン系トリスアゾ色素の構造
と色との関係がいまだ解明されておらず、青色色素を創
製することが非常に困難な作業であること、青色色素は
キノン系でまかなおうとする技術動向があったこと等に
大きな要因があると考えられる。
一方、本発明者らの試験によればベンゼン系アゾ色素の
方がチアゾール核を有する複素環系アゾ色素より耐光性
に優れていることが判明しているの実用上の観点よりす
ればベンゼン系青色色素の開発が一層重要である。
方がチアゾール核を有する複素環系アゾ色素より耐光性
に優れていることが判明しているの実用上の観点よりす
ればベンゼン系青色色素の開発が一層重要である。
本発明者らはこれらの従来技術に鑑み、鋭意検討した結
果、ベンゼン系トリスアゾ化合物において、ジアゾ成分
であるアニリン誘導体のアミノ残基を除いたアゾ基に特
定の構造、すなわち を付与することにより青色アゾ化合物が得られ、しかも
特定の構造を有するこれらの化合物が有用な液晶用二色
性アゾ色素となることを見い出し本発明を完成したもの
である。
果、ベンゼン系トリスアゾ化合物において、ジアゾ成分
であるアニリン誘導体のアミノ残基を除いたアゾ基に特
定の構造、すなわち を付与することにより青色アゾ化合物が得られ、しかも
特定の構造を有するこれらの化合物が有用な液晶用二色
性アゾ色素となることを見い出し本発明を完成したもの
である。
本発明は一般式(I) で表わされる非イオン性トリスアゾ化合物からなる液晶
用二色性色素に関するもので、上式においてＡはパラ位
に水素原子または非イオン性置換基を有し、オルソまた
はメタ位にメチル基、エチル基、メトキシ基、トリフル
オロメチル基、シアノ基またはハロゲンで表される低分
子置換基を有してもよいアニリン誘導体を表し、代表例
としては次式で示されるようなものがある。
用二色性色素に関するもので、上式においてＡはパラ位
に水素原子または非イオン性置換基を有し、オルソまた
はメタ位にメチル基、エチル基、メトキシ基、トリフル
オロメチル基、シアノ基またはハロゲンで表される低分
子置換基を有してもよいアニリン誘導体を表し、代表例
としては次式で示されるようなものがある。
などのハロゲン等を表し、CnH2n+1で表されるアルキル
基は直鎖状でも分岐状でもよく、ｎ，ｍは０または約３
０までの正数を表す。
基は直鎖状でも分岐状でもよく、ｎ，ｍは０または約３
０までの正数を表す。
などを表し、Ｖは１または２、Ｗは１〜３の正数を表
す。またＰは０または１を表し、Ｚ１はメチル基、エチ
ル基などの低級アルキル基、メトキシ基、CN，CF3，
Ｆ，Cl，Brなどのハロゲンを表す。
す。またＰは０または１を表し、Ｚ１はメチル基、エチ
ル基などの低級アルキル基、メトキシ基、CN，CF3，
Ｆ，Cl，Brなどのハロゲンを表す。
Ｂは、 を表し、Ｒ１はアルキル基またはアルキルオキシアルキ
ル基、Ｒ２はＲ１；アルコキシカルボニルオキシアルキ
ル基；アルキルカルボニルオキシアルキル基； 等のアリールアルキル基； 等のアリールオキシアルキル基；または 等のシクロアルキルアルキル基を表し、Ｒ３，Ｒ４はア
ルキル基を表し、Ｒ５はアルキル基、アルコキシ基、ア
ルコキシアルキル基またはハロゲンを表す。またＺ２，
Ｚ３メチル基、エチル基またはメトキシ基を表し、Ｍは
炭素原子または窒素原子を表し、Ｘは１または２、Ｙは
０または１〜４の正数を表す。含窒素環および 内のＨは飽和環を示す。
ル基、Ｒ２はＲ１；アルコキシカルボニルオキシアルキ
ル基；アルキルカルボニルオキシアルキル基； 等のアリールアルキル基； 等のアリールオキシアルキル基；または 等のシクロアルキルアルキル基を表し、Ｒ３，Ｒ４はア
ルキル基を表し、Ｒ５はアルキル基、アルコキシ基、ア
ルコキシアルキル基またはハロゲンを表す。またＺ２，
Ｚ３メチル基、エチル基またはメトキシ基を表し、Ｍは
炭素原子または窒素原子を表し、Ｘは１または２、Ｙは
０または１〜４の正数を表す。含窒素環および 内のＨは飽和環を示す。
本発明に使用されるアゾ色素は常法により、次の順序で
ジアゾ化、カップリング反応を繰り返し合成される。
ジアゾ化、カップリング反応を繰り返し合成される。
（はジアゾ化反応、はカップリング反応を表し、HX
は酸を表す。）このようにして得られる粗製色素はカラ
ムクロマトグラフィー、再結晶などの精製手段を用い
て、実用レベルまで繰り返し精製され、使用に供され
る。
は酸を表す。）このようにして得られる粗製色素はカラ
ムクロマトグラフィー、再結晶などの精製手段を用い
て、実用レベルまで繰り返し精製され、使用に供され
る。
次に合成例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。
合成例１（第１表化合物No.２の合成） ４．９ｇをDMF４９mlで懸濁し酢酸２５０mlを加えて、
この液を１０〜１５゜CでNaNO2０．７ｇを用いてジアゾ
化する。このジアゾ化液に同温で、 １．８ｇの酢酸９ml液を加えて、その後３時間同温で撹
拌し、反応液をMeOH中に加えて生ずる結晶を取する。
この粗製色素はCH2Cl2に溶解されSiO2を用いたカラムで
精製される。精製色素λmax（クロロホルム）５８２n
m、融点１８７゜Cを示す。
この液を１０〜１５゜CでNaNO2０．７ｇを用いてジアゾ
化する。このジアゾ化液に同温で、 １．８ｇの酢酸９ml液を加えて、その後３時間同温で撹
拌し、反応液をMeOH中に加えて生ずる結晶を取する。
この粗製色素はCH2Cl2に溶解されSiO2を用いたカラムで
精製される。精製色素λmax（クロロホルム）５８２n
m、融点１８７゜Cを示す。
合成例２（第１表化合物No.１３の合成） ５．９ｇをピリジン５９mlにとかし、これにAcOH３００
mlを加えて、撹拌下内温３５〜４０゜CでNaNO2０．７ｇ
水溶液を加えてジアゾ化し、これに ３ｇの酢酸１２ml液を加えて、約２時間カップリング反
応せしめ、反応液をMeOH中へ注ぎ得られる結晶を取す
る。この粗製色素はSiO2カラムで、CH2Cl2により精製さ
れる。精製色素λmax（クロロホルム）５９０nm、融点
２０４゜Cを示す。
mlを加えて、撹拌下内温３５〜４０゜CでNaNO2０．７ｇ
水溶液を加えてジアゾ化し、これに ３ｇの酢酸１２ml液を加えて、約２時間カップリング反
応せしめ、反応液をMeOH中へ注ぎ得られる結晶を取す
る。この粗製色素はSiO2カラムで、CH2Cl2により精製さ
れる。精製色素λmax（クロロホルム）５９０nm、融点
２０４゜Cを示す。
合成例４（第１表化合物No.２１の合成） ２．２ｇをピリジン２２mlに懸濁し、これに酢酸１１０
mlを加えた液を５〜１０゜Cに保ち、これにNaNO2０．２
ｇ水溶液を加えてジアゾ化する。約１時間後に同温で ０．９ｇを含む酢酸液を加えて、２時間反応し、その後
反応液をMeOH中へ注ぎ生ずる結晶を取する。この粗製
物はSiO2カラムで精製される。精製品はλmax（クロロ
ホルム）５９２nm、融点２１０゜Cを示す。
mlを加えた液を５〜１０゜Cに保ち、これにNaNO2０．２
ｇ水溶液を加えてジアゾ化する。約１時間後に同温で ０．９ｇを含む酢酸液を加えて、２時間反応し、その後
反応液をMeOH中へ注ぎ生ずる結晶を取する。この粗製
物はSiO2カラムで精製される。精製品はλmax（クロロ
ホルム）５９２nm、融点２１０゜Cを示す。
合成例５（第１表化合物No.３２の合成） ６．３ｇを用いて、実施例１と同様の方法で目的色素を
得る。精製色素はλmax（クロロホルム）６１１nm、融
点１８２゜Cを示す。
得る。精製色素はλmax（クロロホルム）６１１nm、融
点１８２゜Cを示す。
これらの合成例と同様の方法により本発明に使用される
他の化合物も得ることが出来る。第１表に代表例を挙げ
る。
他の化合物も得ることが出来る。第１表に代表例を挙げ
る。
第１表において色素の吸収極大波長は試料をクロロホル
ムに溶解し、島津製作所製分光光度計MPS-5000ＷＯ用い
て２０゜Cにおいて測定された。
ムに溶解し、島津製作所製分光光度計MPS-5000ＷＯ用い
て２０゜Cにおいて測定された。
アニリン誘導体の相違に基づくアゾ化合物のλmaxに及
ぼす効果について考察すると、この誘導体の置換基が電
子供与性から電子吸引性に変化するにつれ、λmaxは長
波長シフトする。電子供与性が大から殆んど零に至るま
ではλmaxの変化は殆んどないか極めて小さく、零から
電子吸引性が大となるとλmaxはかなり大きな変化を示
す。この様子はハメットの置換基定数の変化にほぼ対応
している。アルコキシ基（δｐ-0.5〜-0.2）とアルキ
ル基（δｐ-0.2〜-0.1）との間ではλmaxは殆んど差
はなく、アルキルオキシアルキル基、アルキルオキシア
ルキルオキシ基なども同様であり、これらとアルキルス
ルホニル基（δｐ0.7）とでは約２０nmの差がある。
フェニル基はアルキル基より僅かにδｐが大きいだけで
あるがλmaxは少し差を有している。
ぼす効果について考察すると、この誘導体の置換基が電
子供与性から電子吸引性に変化するにつれ、λmaxは長
波長シフトする。電子供与性が大から殆んど零に至るま
ではλmaxの変化は殆んどないか極めて小さく、零から
電子吸引性が大となるとλmaxはかなり大きな変化を示
す。この様子はハメットの置換基定数の変化にほぼ対応
している。アルコキシ基（δｐ-0.5〜-0.2）とアルキ
ル基（δｐ-0.2〜-0.1）との間ではλmaxは殆んど差
はなく、アルキルオキシアルキル基、アルキルオキシア
ルキルオキシ基なども同様であり、これらとアルキルス
ルホニル基（δｐ0.7）とでは約２０nmの差がある。
フェニル基はアルキル基より僅かにδｐが大きいだけで
あるがλmaxは少し差を有している。
などはほぼ に対応して近似したδｐ値をとるものと思われる。これ
らのことからも明らかなようにδｐが小さい程λmaxは
短波長シフトするが、本発明では特定の構造を採用する
ことによりアニリン誘導体の置換基の種類にかかわらず
λmaxはほぼ５８０cm以上を示す青色二色性色素を提供
することが出来る。尚ハメットの置換基定数については
『化学反応における平衡と速度』井本英一著（東京化学
同人社）などの書に記載されている。
らのことからも明らかなようにδｐが小さい程λmaxは
短波長シフトするが、本発明では特定の構造を採用する
ことによりアニリン誘導体の置換基の種類にかかわらず
λmaxはほぼ５８０cm以上を示す青色二色性色素を提供
することが出来る。尚ハメットの置換基定数については
『化学反応における平衡と速度』井本英一著（東京化学
同人社）などの書に記載されている。
カップラーＢのλmaxに及ぼす効果について考察する
と、 の場合にはＲ１とＲ２のアルキル基の炭素数が２以上で
は約３〜５nm程度であり第１表No.５〜８からも知るこ
とができる。R1=R2=CH3の場合は前者より約１０〜１５n
m短波長シフトする。Ｚ２がＨとアルキル基とでは後者
が約１０〜１５nm長波長シフトする。これはＺ２が５ま
たは７位に置換されたテトラヒドロキノリン環でもほぼ
同様である。テトラヒドロキノリン環のＮに結合するＲ
２の種類によりλmaxは約５nmの相違を示すが、この環
自体はジアルキルアミノベンゼン環に比し約１０〜１５
nm長波長シフト効果を示すのでＲ２の種類に関係なく青
色色素を与える。従ってこの環の５又は７位にメチル
基、メトキシ基などを導入した場合はλmaxの長波長化
に効果が大きい。また に比して約５nm長波長シフトする。一方Ｚ１について
は、Ｚ１がアルキル基、メトキシ基の場合は水素の場合
とほぼ同じであるが、ハロゲン、トリフルオロメチル基
のように電子吸引性基の場合には長波長シフトに効果が
ある。しかし液晶に同いられる場合にはＳ値を下げる欠
点を有する。
と、 の場合にはＲ１とＲ２のアルキル基の炭素数が２以上で
は約３〜５nm程度であり第１表No.５〜８からも知るこ
とができる。R1=R2=CH3の場合は前者より約１０〜１５n
m短波長シフトする。Ｚ２がＨとアルキル基とでは後者
が約１０〜１５nm長波長シフトする。これはＺ２が５ま
たは７位に置換されたテトラヒドロキノリン環でもほぼ
同様である。テトラヒドロキノリン環のＮに結合するＲ
２の種類によりλmaxは約５nmの相違を示すが、この環
自体はジアルキルアミノベンゼン環に比し約１０〜１５
nm長波長シフト効果を示すのでＲ２の種類に関係なく青
色色素を与える。従ってこの環の５又は７位にメチル
基、メトキシ基などを導入した場合はλmaxの長波長化
に効果が大きい。また に比して約５nm長波長シフトする。一方Ｚ１について
は、Ｚ１がアルキル基、メトキシ基の場合は水素の場合
とほぼ同じであるが、ハロゲン、トリフルオロメチル基
のように電子吸引性基の場合には長波長シフトに効果が
ある。しかし液晶に同いられる場合にはＳ値を下げる欠
点を有する。
第２表は代表的色素の広温度領域低粘性液晶ZL1-1975/5
（メルク社製）中での吸引極大波長nmおよびオーダーパ
ラメータ（Ｓ）を示したものであり、Ｓは次式より求め
られる。
（メルク社製）中での吸引極大波長nmおよびオーダーパ
ラメータ（Ｓ）を示したものであり、Ｓは次式より求め
られる。
ここでＤは二色性比であり、これは色素の0.5wt％液を
２枚の透明電極付きのガラス基板間に封入し、ホモジニ
アス配向させ、この配向方向に平行および垂直方向の電
界を持つ直線偏光をあてた場合の色素の吸収極大波長に
おける分子長軸方向と短軸方向の吸光度を求めてその比
より求められる。
２枚の透明電極付きのガラス基板間に封入し、ホモジニ
アス配向させ、この配向方向に平行および垂直方向の電
界を持つ直線偏光をあてた場合の色素の吸収極大波長に
おける分子長軸方向と短軸方向の吸光度を求めてその比
より求められる。
第２表からもわかるように本発明になる色素は液晶用二
色性色素として良好なＳ値を有する。これらの中でも第
１表の一般式でP=1である色素群は一層好ましい。
色性色素として良好なＳ値を有する。これらの中でも第
１表の一般式でP=1である色素群は一層好ましい。
二色性色素は通常ホスト液晶に対して０．０１〜10重量
％、好ましくは０．１〜５％の濃度で、使用目的、方法
に応じて選択使用され、本発明における色素群もこれら
の範囲において十分使用されるものである。またこれら
の色素は一種のみでも、或は二種以上混合して使用され
ても良い。そして青色液晶組成物として、あるいは黄色
および赤色系色素とともに黒色組成物として、更には目
的に応じて他のカラー液晶組成物として実用に供され
る。
％、好ましくは０．１〜５％の濃度で、使用目的、方法
に応じて選択使用され、本発明における色素群もこれら
の範囲において十分使用されるものである。またこれら
の色素は一種のみでも、或は二種以上混合して使用され
ても良い。そして青色液晶組成物として、あるいは黄色
および赤色系色素とともに黒色組成物として、更には目
的に応じて他のカラー液晶組成物として実用に供され
る。
本発明に使用される色素は広温度域、低粘性液晶は勿論
のこと、粘性の大きな液晶にも用いられ、さらには液晶
がネマチックでも、スメクチック、コレステリック−ネ
マチック相転移型等いずれのものでも良い。また液晶の
誘電異方性が正負いずれでも使用される。
のこと、粘性の大きな液晶にも用いられ、さらには液晶
がネマチックでも、スメクチック、コレステリック−ネ
マチック相転移型等いずれのものでも良い。また液晶の
誘電異方性が正負いずれでも使用される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−74162（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−138768（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−138767（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−84858（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−123667（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−166859（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （Ａはパラ位に非イオン性置換基を有し、オルソ位にメ
チル基、トリフルオロメチル基、シアノ基、またはハロ
ゲンを有してもよいアニリン誘導体のアミノ残基を表
し、Ｂは または を表し、Ｒ１はアルキル基、Ｒ２はアルキル基、アルコ
キシカルボニルオキシアルキル基、アルキルカルボニル
オキシアルキル基、アルキルオキシアルキル基、アリー
ルアルキル基またはシクロアルキルアルキル基を表す。
またＺ２はメチル基を表し、Ｍは炭素原子または窒素原
子を表し、Ｘは１または２、Ｙは０，１〜４の正数を表
す。但し、Ａにおける非イオン性置換基がパラシアノフ
エニル基である場合を除く。）で表される非イオン性ア
ゾ化合物からなる液晶用二色性色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61034815A JPH0619038B2 (ja) | 1985-02-16 | 1986-02-17 | 非イオン性アゾ化合物からなる液晶用二色性色素 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60-28792 | 1985-02-16 | ||
| JP2879285 | 1985-02-16 | ||
| JP61034815A JPH0619038B2 (ja) | 1985-02-16 | 1986-02-17 | 非イオン性アゾ化合物からなる液晶用二色性色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62555A JPS62555A (ja) | 1987-01-06 |
| JPH0619038B2 true JPH0619038B2 (ja) | 1994-03-16 |
Family
ID=26366939
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61034815A Expired - Lifetime JPH0619038B2 (ja) | 1985-02-16 | 1986-02-17 | 非イオン性アゾ化合物からなる液晶用二色性色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0619038B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5884858A (ja) * | 1981-11-16 | 1983-05-21 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 液晶組成物及び表示体 |
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-
1986
- 1986-02-17 JP JP61034815A patent/JPH0619038B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62555A (ja) | 1987-01-06 |
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