JPH0635552B2 - 二色性ジスアゾ色素 - Google Patents
二色性ジスアゾ色素Info
- Publication number
- JPH0635552B2 JPH0635552B2 JP60125131A JP12513185A JPH0635552B2 JP H0635552 B2 JPH0635552 B2 JP H0635552B2 JP 60125131 A JP60125131 A JP 60125131A JP 12513185 A JP12513185 A JP 12513185A JP H0635552 B2 JPH0635552 B2 JP H0635552B2
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- dye
- dichroic
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、液晶に使用する紫色〜青紫色系の新規二色性
色素、及び該色素を含有させた液晶組成物、さらにはこ
の組成物を用いる表示装置に関するものである。
色素、及び該色素を含有させた液晶組成物、さらにはこ
の組成物を用いる表示装置に関するものである。
（従来の技術及び発明が解決しようとする問題点） 近年、省エネルギー及び小型化の観点から液晶表示素子
が広く使用されるようになった。現在使用されている液
晶表示素子の大部分はツイステツド・ネマチツク型液晶
の電気光学効果を利用したもので、２枚の偏光板と組合
せることを必須条件として表示がなされるものであり、
使用に際して多くの制限を受けているのが実情である。
これに替わる液晶表示方式として二色性色素をネマチツ
ク液晶に溶解した着色液晶組成物の電気光学効果を利用
する、いわゆるゲスト−ホスト方式の液晶表示が検討さ
れ、すでにその一部は、時計、家電製品、産業用計器等
における表示素子として利用され始めている。
が広く使用されるようになった。現在使用されている液
晶表示素子の大部分はツイステツド・ネマチツク型液晶
の電気光学効果を利用したもので、２枚の偏光板と組合
せることを必須条件として表示がなされるものであり、
使用に際して多くの制限を受けているのが実情である。
これに替わる液晶表示方式として二色性色素をネマチツ
ク液晶に溶解した着色液晶組成物の電気光学効果を利用
する、いわゆるゲスト−ホスト方式の液晶表示が検討さ
れ、すでにその一部は、時計、家電製品、産業用計器等
における表示素子として利用され始めている。
このゲスト−ホスト型液晶表示方式の原理は、ゲストで
ある二色性色素分子がホストである液晶分子の配列にし
たがって配向して配置することによる。すなわち、通常
は電界である外部刺激を印加することにより、液晶分子
は“オフ”状態から“オン”状態に配向方向を変化する
が、これと同時に二色性色素分子も配向方向を変化する
結果、両状態における色素分子による光の吸収程度が変
化し、表示がなされるという原理に基づいている。
ある二色性色素分子がホストである液晶分子の配列にし
たがって配向して配置することによる。すなわち、通常
は電界である外部刺激を印加することにより、液晶分子
は“オフ”状態から“オン”状態に配向方向を変化する
が、これと同時に二色性色素分子も配向方向を変化する
結果、両状態における色素分子による光の吸収程度が変
化し、表示がなされるという原理に基づいている。
ここで使用される二色性色素は、(1)少量で十分な着色
能力があること、(2)大きな二色比を有し、電圧印加−
無印加により大きなコントラストを示すこと、(3)液晶
に対し十分な相溶性を有すること、(4)耐久性に優れ、
安定であり、長時間使用しても装置の性能を劣化させな
いこと等の条件を基本的に備えていることが最低限必要
である。
能力があること、(2)大きな二色比を有し、電圧印加−
無印加により大きなコントラストを示すこと、(3)液晶
に対し十分な相溶性を有すること、(4)耐久性に優れ、
安定であり、長時間使用しても装置の性能を劣化させな
いこと等の条件を基本的に備えていることが最低限必要
である。
上記の条件を具備するものとして、個々の二色性色素が
提案され、既に一部は、デジタルクロツク、メーター等
に使用され始めてはいるが、大きな二色比を示すものは
耐久性に乏しかったり、耐久性は優れているが実用的に
鮮明な表示が可能な程の二色比を有していないなど、ま
だ改良されるべき欠点を有しているものが多いのが現状
である。
提案され、既に一部は、デジタルクロツク、メーター等
に使用され始めてはいるが、大きな二色比を示すものは
耐久性に乏しかったり、耐久性は優れているが実用的に
鮮明な表示が可能な程の二色比を有していないなど、ま
だ改良されるべき欠点を有しているものが多いのが現状
である。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、このような状況を踏え、鋭意検討した結
果、大きな二色性比を有し、かつ耐久性に優れた新規二
色性色素を見出すに至った。
果、大きな二色性比を有し、かつ耐久性に優れた新規二
色性色素を見出すに至った。
即ち、本発明は液晶用色素として、一般式(I) 〔式中、Ｘはアルキル基、アルコキシアルキル基、Ｐ位
をアルキルもしくはアルコキシ基で置換されていてもよ
いフエニルまたはシクロヘキシル基を表わし、Y1は水素
原子、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基またはメトキ
シ基を表わす。Ａｒは を表す。R1は水素原子、アルキル基またはアルコキシア
ルキル基、を示す。R2は水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ
基、 または を示す。（ここでＲは水素原子またはアルキル基であ
る。）〕 で示される新規のジスアゾ色素を提供するものである。
をアルキルもしくはアルコキシ基で置換されていてもよ
いフエニルまたはシクロヘキシル基を表わし、Y1は水素
原子、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基またはメトキ
シ基を表わす。Ａｒは を表す。R1は水素原子、アルキル基またはアルコキシア
ルキル基、を示す。R2は水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ
基、 または を示す。（ここでＲは水素原子またはアルキル基であ
る。）〕 で示される新規のジスアゾ色素を提供するものである。
本発明色素の特徴は、アゾ系化合物の分子長軸の一方の
末端にビフエニルカルボン酸エステル骨格、反対側末端
にベンジルアミン骨格を組み合わせ導入したジスアゾ色
素であり、これにより類似の公知アゾ色素に比べ二色性
及び耐久性は著しく向上できた。
末端にビフエニルカルボン酸エステル骨格、反対側末端
にベンジルアミン骨格を組み合わせ導入したジスアゾ色
素であり、これにより類似の公知アゾ色素に比べ二色性
及び耐久性は著しく向上できた。
前記、本発明に係わる液晶用色素一般式(I)におけるＸ
の具体例としては、 -CH3、-C2H5、-(CH2)3CH3、-(CH2)7CH3、-C2H4CH(CH3)C
H2-(CH3)3、-(CH2)10CH3、 -C2H4OC2H5、-C2H4O(CH2)3CH3、 などの構造式を有する基があげられる。ここでＸの末端
にアルキル基を有する場合は、その炭素数は１５個以下
が好ましい。
の具体例としては、 -CH3、-C2H5、-(CH2)3CH3、-(CH2)7CH3、-C2H4CH(CH3)C
H2-(CH3)3、-(CH2)10CH3、 -C2H4OC2H5、-C2H4O(CH2)3CH3、 などの構造式を有する基があげられる。ここでＸの末端
にアルキル基を有する場合は、その炭素数は１５個以下
が好ましい。
Y1の具体例としては、−Ｈ、-Cl、-Br、−Ｉ、−Ｆ、-C
N、-OH、-OCH3、-CH3などである。特にY1が−Ｈの場合
は、二色性効果が大きく、また反応物の精製も容易であ
り好ましい。
N、-OH、-OCH3、-CH3などである。特にY1が−Ｈの場合
は、二色性効果が大きく、また反応物の精製も容易であ
り好ましい。
R1の具体例としては、−Ｈ、-CH3、-C4H9、-CH2CH(CH3)
2、-C2H4-O-C2H5、-C2H4O-CH2CH(CH3)2などの構造式を
有する基があげられる。
2、-C2H4-O-C2H5、-C2H4O-CH2CH(CH3)2などの構造式を
有する基があげられる。
R2の具体例としては、−Ｈ、-C2H5、-CH(CH3)2、-OC
2H5、-OCH2CH(C2H5)2、-C2H4-O-C2H5、-O(CH2)3-OCH3、 などの構造式を示す基がある。
2H5、-OCH2CH(C2H5)2、-C2H4-O-C2H5、-O(CH2)3-OCH3、 などの構造式を示す基がある。
本発明の二色性色素の具体的代表例を表−１に示す。
表−１に示す二色比は、本発明の新規二色性色素の有用
性を最も特徴付ける特性値である。表−１に示す二色比
は、各色素1.0重量％を代表的ネマチツク液晶であるメ
ルク社製液晶（商品番号ＺＬＩ−１５６５）に溶解し、
あらかじめホモジニアス配向すべく処理した厚さ１０μ
ｍの液晶セル中に封入したのち、分光光度計の光路にお
き、液晶配列と平行な直線偏光をあてて測定した吸光度
(A⊥）および液晶配列と直角な直線偏光をあてて測定し
た吸光度(A⊥）を測定し、次式 より算出したものである。本発明の二色性色素はいずれ
も極めて高い二色比を示す。
性を最も特徴付ける特性値である。表−１に示す二色比
は、各色素1.0重量％を代表的ネマチツク液晶であるメ
ルク社製液晶（商品番号ＺＬＩ−１５６５）に溶解し、
あらかじめホモジニアス配向すべく処理した厚さ１０μ
ｍの液晶セル中に封入したのち、分光光度計の光路にお
き、液晶配列と平行な直線偏光をあてて測定した吸光度
(A⊥）および液晶配列と直角な直線偏光をあてて測定し
た吸光度(A⊥）を測定し、次式 より算出したものである。本発明の二色性色素はいずれ
も極めて高い二色比を示す。
本発明の二色性色素は液晶に含有させてカラー表示用液
晶組成物として通常用いられている表示装置で使用でき
る。
晶組成物として通常用いられている表示装置で使用でき
る。
液晶物質としては一般に用いられるネマチツク液晶、コ
レステリツク液晶、スメクチツク液晶、カイラルネマチ
ツク液晶のいずれも用いることができ、これらの例とし
ては、ビフエニル系、ターフエニル系、フエニルシクロ
ヘキサン系、シクロヘキシルシクロヘキサン系、フエニ
ルシクロヘキサノエート系、フエニルベンゾエート系、
シクロヘキシルシクロヘキサノエート系、ビフエニルシ
クロヘキサノエート系、フエノキシカルボニルフエニル
ベンゾエート系、シツフベース系、フエニルビフエニル
カルボキシレート系、ピリミジン系、ジオキサン系、シ
クロヘキシルメチルエーテル系、シンナモニトリル系等
があげられる。
レステリツク液晶、スメクチツク液晶、カイラルネマチ
ツク液晶のいずれも用いることができ、これらの例とし
ては、ビフエニル系、ターフエニル系、フエニルシクロ
ヘキサン系、シクロヘキシルシクロヘキサン系、フエニ
ルシクロヘキサノエート系、フエニルベンゾエート系、
シクロヘキシルシクロヘキサノエート系、ビフエニルシ
クロヘキサノエート系、フエノキシカルボニルフエニル
ベンゾエート系、シツフベース系、フエニルビフエニル
カルボキシレート系、ピリミジン系、ジオキサン系、シ
クロヘキシルメチルエーテル系、シンナモニトリル系等
があげられる。
本発明に係わる色素の使用は一種のみでもよく、二種以
上混合して使用することも出来る。使用する色素濃度
は、色素が液晶に溶解する限度内であって、且つ、色素
分子が液晶分子の配向によって充分配向統制され得る範
囲内であればよいが、一般には液晶に対し0.01〜１０重
量％の濃度、好ましくは0.01〜５重量％の濃度で使用す
るのが良い。
上混合して使用することも出来る。使用する色素濃度
は、色素が液晶に溶解する限度内であって、且つ、色素
分子が液晶分子の配向によって充分配向統制され得る範
囲内であればよいが、一般には液晶に対し0.01〜１０重
量％の濃度、好ましくは0.01〜５重量％の濃度で使用す
るのが良い。
また本発明にかかる二色性色素と他の二色性色素また
は、二色性のない色素とを混合し所望の色相として使用
することも可能であり、何ら限定されない。二色性色素
の液晶への溶解は、所定量の色素を液晶と混合し長時間
かきまぜるかもしくは液晶が等方性液体となる温度以上
に加熱しかきまぜることによって行なわれ、所望のカラ
ー表示用液晶組成物とすることが出来る。
は、二色性のない色素とを混合し所望の色相として使用
することも可能であり、何ら限定されない。二色性色素
の液晶への溶解は、所定量の色素を液晶と混合し長時間
かきまぜるかもしくは液晶が等方性液体となる温度以上
に加熱しかきまぜることによって行なわれ、所望のカラ
ー表示用液晶組成物とすることが出来る。
以下に本発明のジスアゾ系二色性色素の合成例を示し、
次いで表−１に代表的な色素の構造、液晶（メルク社Ｚ
ＬＩ−１５６５）中での二色比および溶解色を示す。
次いで表−１に代表的な色素の構造、液晶（メルク社Ｚ
ＬＩ−１５６５）中での二色比および溶解色を示す。
実施例１ 式 で表わされる化合物１５部を、N,N−ジメチルホルムア
ミド（以後ＤＭＦと記す）３００部に溶解後、３５％塩
酸６９部を加え、５℃以下に冷却し、３０％亜硝酸ソー
ダ水溶液２２部を滴下、同温度で２時間攪拌した後、ス
ルフアミン酸3.6部を加え、ジアゾ化液を得た。このジ
アゾ化液を氷水５００部に排出し、α−ナフチルアミン
5.5部をＤＭＦ３０部に溶解したものを滴下し、０〜５
℃で２時間攪拌した。４５％苛性ソーダ溶液でｐＨ＝４
にした後、過水洗、乾燥し、式 で表わされるモノアゾ色素の粗生成物23.5部を得た。
ミド（以後ＤＭＦと記す）３００部に溶解後、３５％塩
酸６９部を加え、５℃以下に冷却し、３０％亜硝酸ソー
ダ水溶液２２部を滴下、同温度で２時間攪拌した後、ス
ルフアミン酸3.6部を加え、ジアゾ化液を得た。このジ
アゾ化液を氷水５００部に排出し、α−ナフチルアミン
5.5部をＤＭＦ３０部に溶解したものを滴下し、０〜５
℃で２時間攪拌した。４５％苛性ソーダ溶液でｐＨ＝４
にした後、過水洗、乾燥し、式 で表わされるモノアゾ色素の粗生成物23.5部を得た。
得られた上記モノアゾ色素4.0部をＤＭＦ２００部に溶
解し、３５％塩酸１０部を加え、５℃以下に冷却した
後、１０％亜硝酸ソーダ水溶液１０部を滴下し、同温度
で２時間攪拌し、スルフアミン酸1.0部を加え、ジアゾ
化液を得、得られたジアゾ化液に５０％アセトン水３０
０mlを加え、ジアゾ化液を完溶した。その溶液にＮ−
（ｐ−エトキシベンジル）−α−ナフチルアミン3.1部
をＤＭＦ２０部に溶解したものを滴下し、０〜５℃にお
いてｐＨ＝３〜４で３時間攪拌した後、氷水１０００部
中に攪拌下加えた後、中和し、過、水洗、乾燥して、
式 で表わされるジスアゾ色素の粗生成物6.3部を得た。こ
れをトルエンに溶解し、シリカゲルを担体とするカラム
クロマトグラフイーにより分解精製して後記の表−１N
o.1のジスアゾ色の純品4.8部を得た。
解し、３５％塩酸１０部を加え、５℃以下に冷却した
後、１０％亜硝酸ソーダ水溶液１０部を滴下し、同温度
で２時間攪拌し、スルフアミン酸1.0部を加え、ジアゾ
化液を得、得られたジアゾ化液に５０％アセトン水３０
０mlを加え、ジアゾ化液を完溶した。その溶液にＮ−
（ｐ−エトキシベンジル）−α−ナフチルアミン3.1部
をＤＭＦ２０部に溶解したものを滴下し、０〜５℃にお
いてｐＨ＝３〜４で３時間攪拌した後、氷水１０００部
中に攪拌下加えた後、中和し、過、水洗、乾燥して、
式 で表わされるジスアゾ色素の粗生成物6.3部を得た。こ
れをトルエンに溶解し、シリカゲルを担体とするカラム
クロマトグラフイーにより分解精製して後記の表−１N
o.1のジスアゾ色の純品4.8部を得た。
次に、小ビーカー中でメルク社製液晶ＺＬＩ−１５６５
に上記のジスアゾ色素1.0％重量を加えて、約８０℃に
加熱して、完全に清澄な溶液とした。これを放置冷却し
た後、液晶表示用テストセル内にこの着色液晶溶液を封
入した。
に上記のジスアゾ色素1.0％重量を加えて、約８０℃に
加熱して、完全に清澄な溶液とした。これを放置冷却し
た後、液晶表示用テストセル内にこの着色液晶溶液を封
入した。
この表示セルは、電圧無印加時には青紫色を示し、３Ｖ
の電圧を印加した場合には、電極部分のみがほぼ無色と
なり、非常に良好なコントラストを示した。なお、前記
の偏光板法で求めた二色比は極大吸収波長５７６nmにお
いて17.7であった。
の電圧を印加した場合には、電極部分のみがほぼ無色と
なり、非常に良好なコントラストを示した。なお、前記
の偏光板法で求めた二色比は極大吸収波長５７６nmにお
いて17.7であった。
さらに、キセノンフェードメーター（スガ試験機（株）
製）を用いて、ブラックパネル温度６３±２℃にて、本
表示セルへ１００時間光照射をし、耐光試験をしたとこ
ろ、吸収極大波長５７６ｎｍにおける吸光度の減少はわ
ずか４％であった。つまり、耐光保持率は９６％と極め
て良好な結果を得た。
製）を用いて、ブラックパネル温度６３±２℃にて、本
表示セルへ１００時間光照射をし、耐光試験をしたとこ
ろ、吸収極大波長５７６ｎｍにおける吸光度の減少はわ
ずか４％であった。つまり、耐光保持率は９６％と極め
て良好な結果を得た。
実施例２ 実施例１で合成した、式 で表わされる化合物を、同様にしてジアゾ化して、Ｎ−
（ｐ−エチルカルボニルオキシベンジル）−Ｎ−メチル
アニリンにカツプリングさせ、式 で表わされるジスアゾ色素を得た。（表−１のNo.8の色
素） この精製色素の二色比は極大吸収波長５４５nmにおいて
15.3を示した。
（ｐ−エチルカルボニルオキシベンジル）−Ｎ−メチル
アニリンにカツプリングさせ、式 で表わされるジスアゾ色素を得た。（表−１のNo.8の色
素） この精製色素の二色比は極大吸収波長５４５nmにおいて
15.3を示した。
さらに、実施例１と同様にして、耐光試験を行ったとこ
ろ、耐光保持率は９７％と良好な結果を得た。
ろ、耐光保持率は９７％と良好な結果を得た。
実施例３ 実施例１と同様にして、まず式 を合成し、さらにジアゾ化して、式 で表わされる化合物にカツプリングさせ、式 で示されるジアゾ色素を得た。（表−１のNo.4の色素） この精製色素の二色比は極大吸収波長５７５nmにおいて
16.8であった。
16.8であった。
さらに、実施例１と同様にして、耐光試験を行ったとこ
ろ、耐光保持率は９７％と良好な結果を得た。
ろ、耐光保持率は９７％と良好な結果を得た。
以下、これらの方法に準じて合成、精製して得られた色
素の構造、液晶中での二色比、溶解色及び耐光保持率を
実施例１〜３も含めて表−１に示す。
素の構造、液晶中での二色比、溶解色及び耐光保持率を
実施例１〜３も含めて表−１に示す。
比較例 実施例１と同様にして、次式 で示される化合物を合成し、その吸収極大波長５６２ｎ
ｍでの二色比を測定したところ、９．８と低く、さらに
耐光保持率は９１％と実施例で示した色素に比較して著
しく低い値を示した。
ｍでの二色比を測定したところ、９．８と低く、さらに
耐光保持率は９１％と実施例で示した色素に比較して著
しく低い値を示した。
Claims (2)
- 【請求項１】式（Ｉ） 〔式中、Ｘはアルキル基、アルコキシアルキル基、ｐ位
をアルキルもしくはアルコキシ基で置換されていてもよ
いフェニルまたはシクロヘキシル基を表し、Ｙ１は水素
原子、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基またはメトキ
シ基を表す。Ａｒは または を表す。Ｒ１は水素原子、アルキル基またはアルコキシ
アルキル基を示す。Ｒ２は水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキ
シ基、 を示す。（ここでＲは水素原子またはアルキル基であ
る。）〕 で示される液晶用二色性ジスアゾ色素。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）化合物のＹ１が水素原子であ
る、特許請求の範囲第一項記載の液晶表示用二色性ジス
アゾ色素。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60125131A JPH0635552B2 (ja) | 1985-06-11 | 1985-06-11 | 二色性ジスアゾ色素 |
| EP85905885A EP0202341B1 (en) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | Dichroic azo dyes |
| DE8585905885T DE3576827D1 (de) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | Dichroitische azofarbstoffe. |
| PCT/JP1985/000644 WO1986003215A1 (en) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | Dichroic azo dyes |
| US06/889,932 US4734218A (en) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | Dichroic azo dyestuffs and liquid crystal composition containing said dyestuffs |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60125131A JPH0635552B2 (ja) | 1985-06-11 | 1985-06-11 | 二色性ジスアゾ色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61283664A JPS61283664A (ja) | 1986-12-13 |
| JPH0635552B2 true JPH0635552B2 (ja) | 1994-05-11 |
Family
ID=14902619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60125131A Expired - Fee Related JPH0635552B2 (ja) | 1984-11-20 | 1985-06-11 | 二色性ジスアゾ色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0635552B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS594674A (ja) * | 1982-06-30 | 1984-01-11 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ゲスト―ホスト型液晶組成物 |
-
1985
- 1985-06-11 JP JP60125131A patent/JPH0635552B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61283664A (ja) | 1986-12-13 |
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