JPS61123667A - 二色性トリスアゾ色素 - Google Patents
二色性トリスアゾ色素Info
- Publication number
- JPS61123667A JPS61123667A JP59243375A JP24337584A JPS61123667A JP S61123667 A JPS61123667 A JP S61123667A JP 59243375 A JP59243375 A JP 59243375A JP 24337584 A JP24337584 A JP 24337584A JP S61123667 A JPS61123667 A JP S61123667A
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- JP
- Japan
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- dye
- liquid crystal
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- parts
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
羞」」２日’Ｌ！ＬｊｋＪＬ
本発明は、液晶に使用する赤色〜青色系の新規二色性色
素、及び該色素な含有させた液晶組成物。
素、及び該色素な含有させた液晶組成物。
さらには二〇紅成物を用いる表示装置に関するものであ
る。
る。
従来の技術及び発明が しようとする近年、省エネル
ギーおよび小型化の観点から液晶表示素子が広く使用さ
れるようになった。現在使用されている液晶表示素子の
大部分はツィステッド・ネマチック型液晶の電気光学効
饗を利用したもので、２枚の偏光板と組合せることを必
須条件として表示がなされるものであり、使用に際して
多くの制限を受けているのが実情である。これに替わる
液晶表示方式として二色性色素をネマチツク液晶に溶解
した着色液晶組成物の電気光学効果を利用する、いわゆ
るゲスト−ホスト方式の液晶表示が検討され、すでにそ
の一部は、時計、家電製品、産業用計器等における表示
素子として利用され始めている。
ギーおよび小型化の観点から液晶表示素子が広く使用さ
れるようになった。現在使用されている液晶表示素子の
大部分はツィステッド・ネマチック型液晶の電気光学効
饗を利用したもので、２枚の偏光板と組合せることを必
須条件として表示がなされるものであり、使用に際して
多くの制限を受けているのが実情である。これに替わる
液晶表示方式として二色性色素をネマチツク液晶に溶解
した着色液晶組成物の電気光学効果を利用する、いわゆ
るゲスト−ホスト方式の液晶表示が検討され、すでにそ
の一部は、時計、家電製品、産業用計器等における表示
素子として利用され始めている。
このゲスト−ホスト型液晶表示方式の原理は、ゲストで
ある二色性色素分子がホストである液晶分子の配列にし
たがって配向して配置することによる・すなわち１通常
は電界である外部刺激を印加することにより、液晶分子
はｒオフＩ状態から′オン′状態に配向方向彎変化する
が、これと同時に二色性色素分子も配向方向を変化する
結果、両状態における色素分子による光の吸収程度が変
化し、表示がなされるという原理に基づいている。
ある二色性色素分子がホストである液晶分子の配列にし
たがって配向して配置することによる・すなわち１通常
は電界である外部刺激を印加することにより、液晶分子
はｒオフＩ状態から′オン′状態に配向方向彎変化する
が、これと同時に二色性色素分子も配向方向を変化する
結果、両状態における色素分子による光の吸収程度が変
化し、表示がなされるという原理に基づいている。
ここで使用される二色性色素は、（１）少量℃十分な着
色能力があること、Ｉ２）大きな二色性比を有し、電圧
印加−無印加により大きなコントラストを示すこと、（
３）液晶に対し十分な相溶性を有すること。
色能力があること、Ｉ２）大きな二色性比を有し、電圧
印加−無印加により大きなコントラストを示すこと、（
３）液晶に対し十分な相溶性を有すること。
（４）耐久性に優れ、安定であり、長時間使用しても装
置の性能を劣化させないこと等の条件を基本的に備えて
いることが最低限必要である。
置の性能を劣化させないこと等の条件を基本的に備えて
いることが最低限必要である。
上記の条件を具備するものとして、種々の二色性色素が
提案され、既に一部は、デジタルクロック、メーター等
に使用され始めてはいるが、大きな二色比を示すものは
耐久性に乏しかったり、耐久性は優れているが実用的に
鮮明な表示が可能な程の二色性を有していないなど、ま
だ改良されるべき欠点を有しているものが多いのが現状
である。
提案され、既に一部は、デジタルクロック、メーター等
に使用され始めてはいるが、大きな二色比を示すものは
耐久性に乏しかったり、耐久性は優れているが実用的に
鮮明な表示が可能な程の二色性を有していないなど、ま
だ改良されるべき欠点を有しているものが多いのが現状
である。
問題点を解決するための手段
本発明者らは、このような状況を踏え、鋭意検討した結
果、大きな二色性比を有し、かつ耐久性に優れた新規二
色性色素を見出すに至った。
果、大きな二色性比を有し、かつ耐久性に優れた新規二
色性色素を見出すに至った。
即ち、本発明は、液晶用色素として、一般式（１１（式
中、Ｘはアルキル基、アルコキシアルキル基、Ｐ位をア
ルキルもしくはアルコキシ属で置換されていてもよいフ
ェニルまたはシクロヘキシル基を表わし、ＹＩおよびＹ
２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基また
はメトキシ基を表わす。２は低級ジアルキルアミノ蔑、
水酸基、アルコキシＡ、Ｐ−アルキルベンジルオキシ基
、を表わし、Ｒはアルキル基、Ｐ位炙アルキルもしくは
アルコキシ基で置換されていてもよい〕である。
中、Ｘはアルキル基、アルコキシアルキル基、Ｐ位をア
ルキルもしくはアルコキシ属で置換されていてもよいフ
ェニルまたはシクロヘキシル基を表わし、ＹＩおよびＹ
２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基また
はメトキシ基を表わす。２は低級ジアルキルアミノ蔑、
水酸基、アルコキシＡ、Ｐ−アルキルベンジルオキシ基
、を表わし、Ｒはアルキル基、Ｐ位炙アルキルもしくは
アルコキシ基で置換されていてもよい〕である。
本発明色素の特徴は、アゾ系化合物の分子長軸に、４−
カルボニルオキシ基を有するビフェニル骨格と二個のナ
フチル骨格及びフェニル骨格炎導入し、これらのそれぞ
れをアゾ基で結合させたトリスアゾ色素であり、これに
より類似の公知色素にくらべ、二色性は著しく向上する
。
カルボニルオキシ基を有するビフェニル骨格と二個のナ
フチル骨格及びフェニル骨格炎導入し、これらのそれぞ
れをアゾ基で結合させたトリスアゾ色素であり、これに
より類似の公知色素にくらべ、二色性は著しく向上する
。
前記、本発明に係わる液晶用色素一般式α）におけるＸ
の具体例としては。
の具体例としては。
−ＣＨｚ、 −Ｃ２Ｈｓ、 −（ＣＨ２） ｚｃＨｓ、
−（ＣＨｚ）ｙＱ（ａｓ−Ｃ＊Ｈ４ＣＨ（ＣＨｓ ）Ｃ
Ｈ２−Ｃ（Ｃ鐸３ｈ 、 −ＣＣＨｓ ）ＩＯＣＲＩ。
−（ＣＨｚ）ｙＱ（ａｓ−Ｃ＊Ｈ４ＣＨ（ＣＨｓ ）Ｃ
Ｈ２−Ｃ（Ｃ鐸３ｈ 、 −ＣＣＨｓ ）ＩＯＣＲＩ。
−Ｃ２Ｈ４０（ＣＨ２） ５ＧＩａ
などの構造式彎有する甚があげられる。ここでＸの末端
にアルキル基を有する場合は、その炭素数はｉｌｌ以下
が好寥しい。
にアルキル基を有する場合は、その炭素数はｉｌｌ以下
が好寥しい。
ＹｌおよびＹ２の具体例としては、−民−ＣＩ、−Ｆ。
−ＣＮ、−ＯＣＨ，、−ＣＨ，、などであル、特ニＹＩ
及びＹ２が−Ｈの場合は、二色性効果が大きり、マた反
応物の精鴨も容易であり好ましい。
及びＹ２が−Ｈの場合は、二色性効果が大きり、マた反
応物の精鴨も容易であり好ましい。
寥た２の具体例としては、
−Ｎ（ＣＨｓ）ｚ、−Ｎ（ＣｚＨｓ）ｚ、−０）Ｌ−Ｏ
ＣＨ３゜−０（ＣＨｚ）ｉｃＨａ、−０（ＣＨｚ）ｓｃ
Ｈｓ、などの構造式を有すう基があげられる。
ＣＨ３゜−０（ＣＨｚ）ｉｃＨａ、−０（ＣＨｚ）ｓｃ
Ｈｓ、などの構造式を有すう基があげられる。
本発明のトリスアゾ色素は常法により合成することがで
きる・ 本発明の二色性色素の具体的代表例炎表−１に示す。
きる・ 本発明の二色性色素の具体的代表例炎表−１に示す。
表−１に示す二色比は、本発明の新規二色性色素の有用
性を最も特徴付ける特性値である。表−１に示す二色比
は、各色素ｔ、ｏｔ＆’１６を代表的ネマチック液晶で
あるＭｅｒｃｋ社製液晶（商品番号Ｅ−８）に溶解し、
あらかじめホモジニアス配向すべく処理した厚さ１０．
の液晶セル中に封入したたのち、分光光度計の光路にお
き、液晶配列と平行な直線偏光をあてて測定した吸光＋
７ （Ａつおよび液晶配列と直角な直線偏光をあてて測
定した吸光度（Ａ上）を測定し、次式 二色比コ一一 Ａ より算出したものである。本発明の二色性色素はいずれ
も極めてＩＩＩ＆い二色比を示す。
性を最も特徴付ける特性値である。表−１に示す二色比
は、各色素ｔ、ｏｔ＆’１６を代表的ネマチック液晶で
あるＭｅｒｃｋ社製液晶（商品番号Ｅ−８）に溶解し、
あらかじめホモジニアス配向すべく処理した厚さ１０．
の液晶セル中に封入したたのち、分光光度計の光路にお
き、液晶配列と平行な直線偏光をあてて測定した吸光＋
７ （Ａつおよび液晶配列と直角な直線偏光をあてて測
定した吸光度（Ａ上）を測定し、次式 二色比コ一一 Ａ より算出したものである。本発明の二色性色素はいずれ
も極めてＩＩＩ＆い二色比を示す。
本発明の二色性色素は液晶に含有させてカラー表示用液
晶組成物として通常用いられ℃いる表示装置で使用でき
る。
晶組成物として通常用いられ℃いる表示装置で使用でき
る。
使用する液晶としては、例えば４−シアノ−４′−ｎ−
ペンチルビフェニル プロポキシビフェニル、４−シアノ４′−ｎ−ペントキ
シビフェニル、４−シアノ−４２−亀−オクトキシビフ
ェニル、４−シアノ−４’−ｎ−ペンチルターフェニル
などのシアノ−ピフェニル系液晶混合物（例えばメルク
社商品記号Ｅ−８）、Ｊ’するいはトランス−４ −
ｎ−プロとルー（４−シアノフェニル）−シクロヘキサ
ン、トランス−４−ａ−ペンチル−（４−シアノフェニ
ル）−シクロヘキサン、トランス−４ − １１−へブ
チフレ−（４−シア／フェニル）−シクロヘキサン、ト
ランス−４ − ｎ−ペン千ルー（４−シアノビフェニ
ル）−シクロヘキサンなどのシクロヘキサン系液晶混合
物（例えばメルク社商品記号ＺＬＩ−１１３２）などあ
げることができる・ さらに液晶混合体にコレステリル７ナノエート又は施光
性４ーシアノー４′ーイソペンチルビフェニルなどの光
学活性物質を加えた、電界無印加状態では，コレステリ
ック相状態であり，電界印加状態でネマ手ツク相状態に
相転換する、いわゆるカイラルネマチック液晶混合物を
使用することも出来る。液晶としては、上記の例に限定
されるものではなく、その他のビフェニル系液晶，フェ
ニルシグロヘキサン系液晶，シッフベース系液晶、エス
テル系液晶、ピリミジン系液晶、テトラジン系液晶その
他の液晶が単体または混合物として使用出来る。
ペンチルビフェニル プロポキシビフェニル、４−シアノ４′−ｎ−ペントキ
シビフェニル、４−シアノ−４２−亀−オクトキシビフ
ェニル、４−シアノ−４’−ｎ−ペンチルターフェニル
などのシアノ−ピフェニル系液晶混合物（例えばメルク
社商品記号Ｅ−８）、Ｊ’するいはトランス−４ −
ｎ−プロとルー（４−シアノフェニル）−シクロヘキサ
ン、トランス−４−ａ−ペンチル−（４−シアノフェニ
ル）−シクロヘキサン、トランス−４ − １１−へブ
チフレ−（４−シア／フェニル）−シクロヘキサン、ト
ランス−４ − ｎ−ペン千ルー（４−シアノビフェニ
ル）−シクロヘキサンなどのシクロヘキサン系液晶混合
物（例えばメルク社商品記号ＺＬＩ−１１３２）などあ
げることができる・ さらに液晶混合体にコレステリル７ナノエート又は施光
性４ーシアノー４′ーイソペンチルビフェニルなどの光
学活性物質を加えた、電界無印加状態では，コレステリ
ック相状態であり，電界印加状態でネマ手ツク相状態に
相転換する、いわゆるカイラルネマチック液晶混合物を
使用することも出来る。液晶としては、上記の例に限定
されるものではなく、その他のビフェニル系液晶，フェ
ニルシグロヘキサン系液晶，シッフベース系液晶、エス
テル系液晶、ピリミジン系液晶、テトラジン系液晶その
他の液晶が単体または混合物として使用出来る。
本発明にかかる色素のｒｉ！用は一株のみでもよく。
二種以上混合して使用することも出来る・使用する色素
濃度は，色素が液晶に溶解する限度内であって，且つ，
色素分子が液晶分子の配向によって充分配向統制され得
る範囲内であればよいが，一般には液晶に対し０．０１
〜１５０重量％の濃度，好ましくは０．０１〜５重量係
重量度で使用するのが良い。
濃度は，色素が液晶に溶解する限度内であって，且つ，
色素分子が液晶分子の配向によって充分配向統制され得
る範囲内であればよいが，一般には液晶に対し０．０１
〜１５０重量％の濃度，好ましくは０．０１〜５重量係
重量度で使用するのが良い。
また本発明にかかる二色性色素と他の二色性色素または
二色性のない色素とを混合し所望の色相として使用する
ことも可能であり，何ら限定されない．二色性色素の液
晶への溶解は，所定量の色素を液晶と混合し長時間かき
寥ぜるかもしくは液晶が等方性液体となる温度以上に加
熱しかきまぜることによって行なわれ、所望のカラー表
示用液晶組成物とすることが出来る。
二色性のない色素とを混合し所望の色相として使用する
ことも可能であり，何ら限定されない．二色性色素の液
晶への溶解は，所定量の色素を液晶と混合し長時間かき
寥ぜるかもしくは液晶が等方性液体となる温度以上に加
熱しかきまぜることによって行なわれ、所望のカラー表
示用液晶組成物とすることが出来る。
以下に本発明のトリスアゾ系二色性色素の合成例を示し
、次いで表−１に代表的な色素の構造、液晶中での二色
比およびトルエン溶解色を示す。
、次いで表−１に代表的な色素の構造、液晶中での二色
比およびトルエン溶解色を示す。
実施例１
式
で表わされる化合物４．０部を、 Ｎ、Ｎ−ジメ手ルホ
ルムアミド２５０部に溶解後、３５チ塩酸１０部を加え
、５℃以下に冷却し、１０％亜硝酸ソーダ水溶液１０部
を滴下、同温度で２時間撹拌した後、スルファミン酸２
部を加え、ジアゾ化液を得たつこのジアゾ化液にｄ−ナ
フチルアミン１．７部をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
５部に溶解したものを滴下し、０〜５℃で２時間撹拌し
た。４５チ苛性ソーダ溶液でＰＨ−４にした後、デ過水
洗、乾燥し、式 で表わされるジスアゾ色素の粗生成物６．１部を得た。
ルムアミド２５０部に溶解後、３５チ塩酸１０部を加え
、５℃以下に冷却し、１０％亜硝酸ソーダ水溶液１０部
を滴下、同温度で２時間撹拌した後、スルファミン酸２
部を加え、ジアゾ化液を得たつこのジアゾ化液にｄ−ナ
フチルアミン１．７部をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
５部に溶解したものを滴下し、０〜５℃で２時間撹拌し
た。４５チ苛性ソーダ溶液でＰＨ−４にした後、デ過水
洗、乾燥し、式 で表わされるジスアゾ色素の粗生成物６．１部を得た。
得られた上記ジスアゾ色素１．１部をＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド５０部に溶解し、３５４塩酸２．０部を加
え、５℃以下に冷却した後、１０％亜硝酸ソーダ水溶液
２．２部を滴下し、同温度で２時間１拌し、スルファミ
ン酸０．４部を加え、ジアゾ化液を得、得られたジアゾ
化液に５０チアセトン水１ ｏ ａｙ＠加え、ジアゾ化
液炎完溶した。氷１００部を加え、フェノール０．３Ｍ
をｌＯチ苛性ソーダ溶液３０部に溶解したものを加え、
０〜５℃でＰＨ７〜９に２時間撹拌した後、濾過、水洗
、乾燥し、式 で表わされるトリスアゾ色素を得、これをトルエンに溶
解し、シリカゲルを詰めたカラムによるカラムクロマト
グラフィーにより分ｎａｇ製して後記の表−１ムｌのト
リスアゾ色素を得た。
ホルムアミド５０部に溶解し、３５４塩酸２．０部を加
え、５℃以下に冷却した後、１０％亜硝酸ソーダ水溶液
２．２部を滴下し、同温度で２時間１拌し、スルファミ
ン酸０．４部を加え、ジアゾ化液を得、得られたジアゾ
化液に５０チアセトン水１ ｏ ａｙ＠加え、ジアゾ化
液炎完溶した。氷１００部を加え、フェノール０．３Ｍ
をｌＯチ苛性ソーダ溶液３０部に溶解したものを加え、
０〜５℃でＰＨ７〜９に２時間撹拌した後、濾過、水洗
、乾燥し、式 で表わされるトリスアゾ色素を得、これをトルエンに溶
解し、シリカゲルを詰めたカラムによるカラムクロマト
グラフィーにより分ｎａｇ製して後記の表−１ムｌのト
リスアゾ色素を得た。
次に小ビーカーに、４−ｎ−ペンチル−４′−シアノビ
フェニル４３％、４−ｎ−プロポキシ−４′−シアノビ
フェニル１７％、４−ｎ−ペントキシ−４′−シアノビ
フェニル１３％、４−ｎ−オクトキシ−４１−シアノビ
フェニル１７％、４−ｎ−ペンチル−４′−シアノター
フェニル１０チからなる液晶混合物に、上記のトリスア
ゾ色素０．１部を加えて、約８０℃に加熱して、完全に
清澄な溶液とした。次いで、内容物を放置冷却した後、
液晶表示素子内にこの着色液晶溶液を封入した。
フェニル４３％、４−ｎ−プロポキシ−４′−シアノビ
フェニル１７％、４−ｎ−ペントキシ−４′−シアノビ
フェニル１３％、４−ｎ−オクトキシ−４１−シアノビ
フェニル１７％、４−ｎ−ペンチル−４′−シアノター
フェニル１０チからなる液晶混合物に、上記のトリスア
ゾ色素０．１部を加えて、約８０℃に加熱して、完全に
清澄な溶液とした。次いで、内容物を放置冷却した後、
液晶表示素子内にこの着色液晶溶液を封入した。
この表示装置は、電圧無印加時に赤色を示し、ぼ圧印加
時にはｗｉｔ部分のみが無色となり、良好なコントラス
トを示した。また二色比は極大吸収波長５３１ｎｎにお
いて、１２．（１であうた。
時にはｗｉｔ部分のみが無色となり、良好なコントラス
トを示した。また二色比は極大吸収波長５３１ｎｎにお
いて、１２．（１であうた。
実施例２
実施例１で合成した、式
の化合物ｏ、 ｓ 部をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
５０部に熱溶解し、とリジン２．０部、プロピオニルク
ロライド０．８部を加え、８０℃で３時間反応した。室
温末で冷却し、氷水２００部を加え析出した結晶を炉別
、メタノール洗浄して、式で表わされるトリスアゾ色素
を得た。（表−１の准２の色素） この￥［色素の二色比は極大吸収波長５１５部ｍにおい
て１２．８を示した。
５０部に熱溶解し、とリジン２．０部、プロピオニルク
ロライド０．８部を加え、８０℃で３時間反応した。室
温末で冷却し、氷水２００部を加え析出した結晶を炉別
、メタノール洗浄して、式で表わされるトリスアゾ色素
を得た。（表−１の准２の色素） この￥［色素の二色比は極大吸収波長５１５部ｍにおい
て１２．８を示した。
実施例３
式
で表わされる化合物１．１部をＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド１００部に溶解し、３５チ塩酸５．０部を和え、
５℃以下に冷却し、１部％亜硝酸ソーダ水溶液２．２部
を加え０〜５°Ｃで３時間撹拌した後。
アミド１００部に溶解し、３５チ塩酸５．０部を和え、
５℃以下に冷却し、１部％亜硝酸ソーダ水溶液２．２部
を加え０〜５°Ｃで３時間撹拌した後。
スルファミン１４０．３ ｍを加えた。このジアゾ化液
にＮ、Ｎ−ジメチルアニリン０．７部を加え、Ｎａ０）
ｌ水でＰＨ４にした凌、冷蔵側に一夜放置した。
にＮ、Ｎ−ジメチルアニリン０．７部を加え、Ｎａ０）
ｌ水でＰＨ４にした凌、冷蔵側に一夜放置した。
氷水５００部に排出し、析出結晶を炉別し、水洗、屹燥
し、式 で表わされるトリスアゾ色素を得た。（表−１の４３の
色素） この精製色素の二色比は極大吸収波長５９２部ｍにおい
て１５．１を示した。
し、式 で表わされるトリスアゾ色素を得た。（表−１の４３の
色素） この精製色素の二色比は極大吸収波長５９２部ｍにおい
て１５．１を示した。
以下、これらの方法に準じて合成、ｗ４製して得られた
トリスアゾ色素の二色比を表−１に示す。
トリスアゾ色素の二色比を表−１に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘはアルキル基、アルコキシアルキル基、Ｐ位
をアルキルもしくはアルコキシ基で置換されていてもよ
いフェニル基またはシクロヘキシル基を表わし、Ｙ＿１
およびＹ＿２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、
メチル基またはメトキシ基を表わす。Ｚは低級ジアルキ
ルアミノ基、水酸基、アルコキシ基、Ｐ−アルキルベン
ジルオキシ基、Ｐ−アリールベンジルアミノ基または▲
数式、化学式、表等があります▼を表わし、Ｒはアルキ
ル基、Ｐ位をアルキルもしくはアルコキシ基で置換され
ていてもよいフェニルまたはシクロヘキシル基である。 ）で示される液晶用の二色性トリスアゾ色素。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59243375A JPS61123667A (ja) | 1984-11-20 | 1984-11-20 | 二色性トリスアゾ色素 |
| PCT/JP1985/000644 WO1986003215A1 (en) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | Dichroic azo dyes |
| US06/889,932 US4734218A (en) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | Dichroic azo dyestuffs and liquid crystal composition containing said dyestuffs |
| KR1019860700478A KR900007769B1 (ko) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | 이색성 아조 색소의 제조방법 |
| DE8585905885T DE3576827D1 (de) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | Dichroitische azofarbstoffe. |
| EP85905885A EP0202341B1 (en) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | Dichroic azo dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59243375A JPS61123667A (ja) | 1984-11-20 | 1984-11-20 | 二色性トリスアゾ色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61123667A true JPS61123667A (ja) | 1986-06-11 |
| JPH0546865B2 JPH0546865B2 (ja) | 1993-07-15 |
Family
ID=17102915
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59243375A Granted JPS61123667A (ja) | 1984-11-20 | 1984-11-20 | 二色性トリスアゾ色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61123667A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62555A (ja) * | 1985-02-16 | 1987-01-06 | Nippon Kanko Shikiso Kenkyusho:Kk | 非イオン性アゾ化合物およびこれからなる液晶用二色性色素 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59109576A (ja) * | 1982-12-10 | 1984-06-25 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | アゾ染料及びアゾ染料含有液晶材料 |
-
1984
- 1984-11-20 JP JP59243375A patent/JPS61123667A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59109576A (ja) * | 1982-12-10 | 1984-06-25 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | アゾ染料及びアゾ染料含有液晶材料 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62555A (ja) * | 1985-02-16 | 1987-01-06 | Nippon Kanko Shikiso Kenkyusho:Kk | 非イオン性アゾ化合物およびこれからなる液晶用二色性色素 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0546865B2 (ja) | 1993-07-15 |
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